JPH09136944A - エポキシ樹脂の硬化促進剤 - Google Patents
エポキシ樹脂の硬化促進剤Info
- Publication number
- JPH09136944A JPH09136944A JP29947995A JP29947995A JPH09136944A JP H09136944 A JPH09136944 A JP H09136944A JP 29947995 A JP29947995 A JP 29947995A JP 29947995 A JP29947995 A JP 29947995A JP H09136944 A JPH09136944 A JP H09136944A
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- Japan
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- epoxy resin
- adu
- alkyl
- dbu
- salt
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】水分などの影響を受けにくく、半導体封止材の
保存安定性または成形時の流動性に優れ、半導体の電気
特性を損なうことのない、エポキシ樹脂の硬化促進剤を
提供する。 【解決手段】このエポキシ樹脂の硬化促進剤は、６−ア
ルキル−１、８−ジアザビシクロ（５、４、０）ウンデ
セン−７、またはその塩類からなるものである。
保存安定性または成形時の流動性に優れ、半導体の電気
特性を損なうことのない、エポキシ樹脂の硬化促進剤を
提供する。 【解決手段】このエポキシ樹脂の硬化促進剤は、６−ア
ルキル−１、８−ジアザビシクロ（５、４、０）ウンデ
セン−７、またはその塩類からなるものである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特には半導体封止
材など電子部品の封止に有用な、多量のフィラーが配合
されたエポキシ樹脂の硬化促進剤に関する。
材など電子部品の封止に有用な、多量のフィラーが配合
されたエポキシ樹脂の硬化促進剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】フェノールノボラック類およびフィラー
などを配合したエポキシ樹脂は、成形性あるいは硬化物
の電気特性などに優れ、例えば半導体封止材など電子部
品の封止に広く使用されている。近年、半導体の薄型化
あるいは実装方式の改良などに伴い、耐リフロークラッ
ク性などを向上させる目的で、特にフィラー含有量の増
加、あるいはエポキシ樹脂などの改善が進められてお
り、半導体封止材の保存安定性あるいは成形時の流動性
などの向上が重要な課題となっている。この課題に対し
て、半導体封止材の重要な一成分となっている硬化促進
剤の役割にも大きいものがある。
などを配合したエポキシ樹脂は、成形性あるいは硬化物
の電気特性などに優れ、例えば半導体封止材など電子部
品の封止に広く使用されている。近年、半導体の薄型化
あるいは実装方式の改良などに伴い、耐リフロークラッ
ク性などを向上させる目的で、特にフィラー含有量の増
加、あるいはエポキシ樹脂などの改善が進められてお
り、半導体封止材の保存安定性あるいは成形時の流動性
などの向上が重要な課題となっている。この課題に対し
て、半導体封止材の重要な一成分となっている硬化促進
剤の役割にも大きいものがある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】エポキシ樹脂の硬化促
進剤として、１、８−ジアザビシクロ（５、４、０）ウ
ンデセン−７（以下、ＤＢＵと略記する）、ＤＢＵの二
つの環を構成する炭素原子のいずれかに低級アルキル基
を置換した誘導体およびＤＢＵのフェノールノボラック
塩などが知られており（例えば、特開昭55−5929号公報
および特公平６-57745号公報など）、電気特性に優れて
いることから半導体封止材向けに広く使用されている。
しかし、ＤＢＵおよびその塩類を用いた封止材は配合系
の水分などの影響を受けやすいため、使用にあたっては
厳密な工程管理が要求され、更に半導体封止材の保存安
定性あるいは成形時の流動性が不充分であり、これらの
性能に優れた硬化促進剤の開発が課題となっている。ま
た、６−ジブチルアミノ−ＤＢＵも上記のＤＢＵの欠点
を改良する硬化促進剤としてよく知られているが、基本
となる半導体の電気特性を低下させる欠点があった。し
たがって、本発明の目的は水分などの影響を受けにく
く、半導体封止材の保存安定性または成形時の流動性に
優れ、半導体の電気特性を損なうことのない、エポキシ
樹脂の硬化促進剤を提供するものである。
進剤として、１、８−ジアザビシクロ（５、４、０）ウ
ンデセン−７（以下、ＤＢＵと略記する）、ＤＢＵの二
つの環を構成する炭素原子のいずれかに低級アルキル基
を置換した誘導体およびＤＢＵのフェノールノボラック
塩などが知られており（例えば、特開昭55−5929号公報
および特公平６-57745号公報など）、電気特性に優れて
いることから半導体封止材向けに広く使用されている。
しかし、ＤＢＵおよびその塩類を用いた封止材は配合系
の水分などの影響を受けやすいため、使用にあたっては
厳密な工程管理が要求され、更に半導体封止材の保存安
定性あるいは成形時の流動性が不充分であり、これらの
性能に優れた硬化促進剤の開発が課題となっている。ま
た、６−ジブチルアミノ−ＤＢＵも上記のＤＢＵの欠点
を改良する硬化促進剤としてよく知られているが、基本
となる半導体の電気特性を低下させる欠点があった。し
たがって、本発明の目的は水分などの影響を受けにく
く、半導体封止材の保存安定性または成形時の流動性に
優れ、半導体の電気特性を損なうことのない、エポキシ
樹脂の硬化促進剤を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の課題
を解決すべく鋭意検討した結果、下記一般式（１）で示
される６−アルキル−ＤＢＵ、またはその塩類が、エポ
キシ樹脂の硬化促進剤として優れた効果を有しているこ
とを見出した。
を解決すべく鋭意検討した結果、下記一般式（１）で示
される６−アルキル−ＤＢＵ、またはその塩類が、エポ
キシ樹脂の硬化促進剤として優れた効果を有しているこ
とを見出した。
【化２】 （但し、式中のＲは炭素原子数４〜14のアルキル基であ
る。）
る。）
【０００５】
【発明の実施の形態】上記６−アルキル−ＤＢＵは、例
えば、J.Heterocycl. Chem. (1986)、23（３）、885-7
に示されている方法などにより製造できる。置換基であ
るアルキル基の炭素原子数は４〜14、好ましくは６〜10
である。炭素原子数が１〜３のものでは半導体封止材の
成形時の流動性向上の効果が認められず、一方炭素原子
数が15以上では触媒活性が小さく、硬化性を保持するの
に多大の添加量が必要となり、硬化樹脂の物性への悪影
響が懸念されるため好ましくない。ＤＢＵにおけるアル
キル基の位置は、６位の位置であることが重要で、他の
位置では期待の効果が得られない。このアルキル基の具
体例としては、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシ
ル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ラウリル
あるいはｎ−ミリスチル基などが挙げられる。６−アル
キル−ＤＢＵは強塩基性の液状化合物であり、通常封止
材への配合にあたっては、あらかじめ硬化剤であるフェ
ノールノボラック類とのマスターバッチとして使用され
るが、封止材の製造の工程管理の点から、６−アルキル
−ＤＢＵと有機酸類の塩からなる硬化促進剤がより好ま
しい。
えば、J.Heterocycl. Chem. (1986)、23（３）、885-7
に示されている方法などにより製造できる。置換基であ
るアルキル基の炭素原子数は４〜14、好ましくは６〜10
である。炭素原子数が１〜３のものでは半導体封止材の
成形時の流動性向上の効果が認められず、一方炭素原子
数が15以上では触媒活性が小さく、硬化性を保持するの
に多大の添加量が必要となり、硬化樹脂の物性への悪影
響が懸念されるため好ましくない。ＤＢＵにおけるアル
キル基の位置は、６位の位置であることが重要で、他の
位置では期待の効果が得られない。このアルキル基の具
体例としては、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシ
ル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ラウリル
あるいはｎ−ミリスチル基などが挙げられる。６−アル
キル−ＤＢＵは強塩基性の液状化合物であり、通常封止
材への配合にあたっては、あらかじめ硬化剤であるフェ
ノールノボラック類とのマスターバッチとして使用され
るが、封止材の製造の工程管理の点から、６−アルキル
−ＤＢＵと有機酸類の塩からなる硬化促進剤がより好ま
しい。
【０００６】６−アルキル−ＤＢＵの塩の製造に用いら
れる有機酸としては、例えばオクチル酸、トリメリット
酸あるいはベンゾトリアゾールなどが挙げられるが、エ
ポキシ樹脂の硬化剤であるフェノールノボラック類を用
いるのが最も好ましい。塩の製造方法についても、例え
ば、特公平６-57745号公報に記載されている方法に準じ
て実施することができ、必要により粉砕して粉末状の硬
化促進剤とすることができる。６−アルキル−ＤＢＵと
フェノールノボラック類とのモル比は通常1/1 である
が、フェノールノボラック類は分子量が不明確であるほ
か、多価の有機酸であることから、このモル比は厳密に
管理される必要はない。フェノールノボラック類として
は、封止材の硬化剤であるフェノールノボラック類と同
じものが使用でき、例えば、軟化点50〜 120℃のフェノ
ールノボラック、クレゾールノボラック、キシリレンフ
ェノール樹脂あるいはジシクロペンタジエンフェノール
樹脂などが挙げられる。
れる有機酸としては、例えばオクチル酸、トリメリット
酸あるいはベンゾトリアゾールなどが挙げられるが、エ
ポキシ樹脂の硬化剤であるフェノールノボラック類を用
いるのが最も好ましい。塩の製造方法についても、例え
ば、特公平６-57745号公報に記載されている方法に準じ
て実施することができ、必要により粉砕して粉末状の硬
化促進剤とすることができる。６−アルキル−ＤＢＵと
フェノールノボラック類とのモル比は通常1/1 である
が、フェノールノボラック類は分子量が不明確であるほ
か、多価の有機酸であることから、このモル比は厳密に
管理される必要はない。フェノールノボラック類として
は、封止材の硬化剤であるフェノールノボラック類と同
じものが使用でき、例えば、軟化点50〜 120℃のフェノ
ールノボラック、クレゾールノボラック、キシリレンフ
ェノール樹脂あるいはジシクロペンタジエンフェノール
樹脂などが挙げられる。
【０００７】本発明の硬化促進剤は上記フェノールノボ
ラック類およびフィラーを配合したエポキシ樹脂の硬化
促進剤として使用される。エポキシ化合物としては通常
固状のものが使用され、例えば、よく知られている、ビ
スフェノールＡ型エポキシ、前記のフェノールノボラッ
ク類のグリシジル化により得られるエポキシ化合物、ビ
フェニルエポキシ、臭素化フェノールノボラックエポキ
シ、あるいはトリグリシジルイソシアヌレートなどが挙
げられる。上記エポキシ樹脂には、必要に応じて、離型
剤、着色剤、難燃剤、低応力化剤、フィラーのカップリ
ング処理剤、あるいはイオン補足剤などのその他の添加
剤を添加してもよい。本発明の６−アルキル−ＤＢＵお
よびその塩類の添加量は、通常エポキシ化合物 100重量
部に対して、６−アルキル−ＤＢＵとして 0.5〜６重量
部であり、最適な添加量は要求される硬化性に合わせて
設定される。また通常単独で硬化促進剤として用いられ
るが、必要に応じ、他の公知の促進剤、例えば、ＤＢ
Ｕ、イミダゾール類、ＴＰＰあるいはＴＰＰ−Ｋを併用
してよい。
ラック類およびフィラーを配合したエポキシ樹脂の硬化
促進剤として使用される。エポキシ化合物としては通常
固状のものが使用され、例えば、よく知られている、ビ
スフェノールＡ型エポキシ、前記のフェノールノボラッ
ク類のグリシジル化により得られるエポキシ化合物、ビ
フェニルエポキシ、臭素化フェノールノボラックエポキ
シ、あるいはトリグリシジルイソシアヌレートなどが挙
げられる。上記エポキシ樹脂には、必要に応じて、離型
剤、着色剤、難燃剤、低応力化剤、フィラーのカップリ
ング処理剤、あるいはイオン補足剤などのその他の添加
剤を添加してもよい。本発明の６−アルキル−ＤＢＵお
よびその塩類の添加量は、通常エポキシ化合物 100重量
部に対して、６−アルキル−ＤＢＵとして 0.5〜６重量
部であり、最適な添加量は要求される硬化性に合わせて
設定される。また通常単独で硬化促進剤として用いられ
るが、必要に応じ、他の公知の促進剤、例えば、ＤＢ
Ｕ、イミダゾール類、ＴＰＰあるいはＴＰＰ−Ｋを併用
してよい。
【０００８】
【実施例】以下、実施例および比較例により本発明を説
明するが、本発明はこの実施例の記載に限定されるもの
ではない。 実施例および比較例１〜４ J.Heterocycl.Chem.（1986）、23（３）、885-7 に記載
されている合成方法に準じて、約75％の収率で下記の性
状の６−（ｎ−オクチル）−ＤＢＵを合成し、原料に用
いたＤＢＵと比較し、IRスペクトルおよびNMR スペクト
ルにより化合物の同定をした。 ６−（ｎ−オクチル）−ＤＢＵの性状： ・外観 淡黄色液状 ・全アミン価 214(理論値212.5) ・沸点 約 122℃／0.5mmHg ・純度（GC法） 99.3％ 窒素気流中、約 140℃で溶融したフェノールノボラック
（軟化点80℃）70重量部に、撹拌下徐々に６−（ｎ−オ
クチル）−ＤＢＵ30重量部を加え、約 180℃で均一に混
合後取り出し、冷却後粉砕して６−（ｎ−オクチル）−
ＤＢＵ含量30重量％の実施例の硬化促進剤（フェノール
ノボラックの塩）を得た。６−（ｎ−オクチル）−ＤＢ
Ｕの代わりに表１に示す６−アルキル−ＤＢＵを用いた
ほかは同様にして、比較例１〜４の硬化促進剤（フェノ
ールノボラックの塩）を得た。これらの硬化促進剤を表
１に示す。
明するが、本発明はこの実施例の記載に限定されるもの
ではない。 実施例および比較例１〜４ J.Heterocycl.Chem.（1986）、23（３）、885-7 に記載
されている合成方法に準じて、約75％の収率で下記の性
状の６−（ｎ−オクチル）−ＤＢＵを合成し、原料に用
いたＤＢＵと比較し、IRスペクトルおよびNMR スペクト
ルにより化合物の同定をした。 ６−（ｎ−オクチル）−ＤＢＵの性状： ・外観 淡黄色液状 ・全アミン価 214(理論値212.5) ・沸点 約 122℃／0.5mmHg ・純度（GC法） 99.3％ 窒素気流中、約 140℃で溶融したフェノールノボラック
（軟化点80℃）70重量部に、撹拌下徐々に６−（ｎ−オ
クチル）−ＤＢＵ30重量部を加え、約 180℃で均一に混
合後取り出し、冷却後粉砕して６−（ｎ−オクチル）−
ＤＢＵ含量30重量％の実施例の硬化促進剤（フェノール
ノボラックの塩）を得た。６−（ｎ−オクチル）−ＤＢ
Ｕの代わりに表１に示す６−アルキル−ＤＢＵを用いた
ほかは同様にして、比較例１〜４の硬化促進剤（フェノ
ールノボラックの塩）を得た。これらの硬化促進剤を表
１に示す。
【０００９】
【表１】
【００１０】次に、軟化点72℃、エポキシ当量 195のｏ
−クレゾールノボラックエポキシ樹脂：90重量部、軟化
点85℃、エポキシ当量 275の臭素化フェノールノボラッ
クエポキシ樹脂：10重量部、軟化点80℃のフェノールノ
ボラック樹脂（硬化促進剤のフェノールノボラックの量
を含めた値を示す）50重量部、１重量％のシランカップ
リング剤で処理した溶融シリカ粉末： 400重量部、カル
ナバワックス： 1.5重量部、三酸化アンチモン：４重量
部およびカーボンブラック：１重量部に、各例で得られ
た硬化促進剤を表２に示す配合割合（６−アルキル−Ｄ
ＢＵの量に換算した値で示す）で均一に粉砕混合後、 1
00℃の熱ロールを用いて５分間溶融混練し、冷却後粉砕
して封止材を得た。この封止材について、下記の方法
で、ゲルタイムおよびフロー値（流動性）を測定し、封
止材を 175℃×５分（プレス圧70kg/cm2）の条件でトラ
ンスファー成形後、 175℃×６時間の条件で後硬化した
試料のガラス転移温度（Tg）を測定した。一方、封止材
を一定の条件で保存し、フロー値および保存安定性を測
定した。これらの結果を表２に併記した。表２より、本
発明の硬化促進剤はＤＢＵに比べ、若干多量の配合量を
必要とするものの、流動性、Tgおよび保存安定性に優
れ、一方電気特性はＤＢＵと同等の優れたものであるこ
とから、半導体封止材の硬化促進剤として極めて有用な
ことがわかった。
−クレゾールノボラックエポキシ樹脂：90重量部、軟化
点85℃、エポキシ当量 275の臭素化フェノールノボラッ
クエポキシ樹脂：10重量部、軟化点80℃のフェノールノ
ボラック樹脂（硬化促進剤のフェノールノボラックの量
を含めた値を示す）50重量部、１重量％のシランカップ
リング剤で処理した溶融シリカ粉末： 400重量部、カル
ナバワックス： 1.5重量部、三酸化アンチモン：４重量
部およびカーボンブラック：１重量部に、各例で得られ
た硬化促進剤を表２に示す配合割合（６−アルキル−Ｄ
ＢＵの量に換算した値で示す）で均一に粉砕混合後、 1
00℃の熱ロールを用いて５分間溶融混練し、冷却後粉砕
して封止材を得た。この封止材について、下記の方法
で、ゲルタイムおよびフロー値（流動性）を測定し、封
止材を 175℃×５分（プレス圧70kg/cm2）の条件でトラ
ンスファー成形後、 175℃×６時間の条件で後硬化した
試料のガラス転移温度（Tg）を測定した。一方、封止材
を一定の条件で保存し、フロー値および保存安定性を測
定した。これらの結果を表２に併記した。表２より、本
発明の硬化促進剤はＤＢＵに比べ、若干多量の配合量を
必要とするものの、流動性、Tgおよび保存安定性に優
れ、一方電気特性はＤＢＵと同等の優れたものであるこ
とから、半導体封止材の硬化促進剤として極めて有用な
ことがわかった。
【００１１】（試験方法） ・ゲルタイム：熱板法/175℃ ・フロー値：EMMI 1-66 の方法に準じて 175℃（70kg/c
m2）でのスパイラルフローを測定 ・ガラス転移温度（Tg）：TMA 法 ・PCBT：それぞれ10ヶの封止した半導体素子を使用した
通電PCT 試験で、約半数に不良の発生する時間を測定
（ 125℃、 100％RH、15Volt） ・保存安定性（フロー値）：封止材を密閉した容器に入
れ、30℃で７日間保存した後にフロー値を測定 ・保存安定性（ガラス転移温度［Tg］）：封止材を開放
容器に入れて75％RH／30℃の雰囲気に放置し、１時間置
きに混合しながら合計８時間吸湿させた後、同様にして
成形し、後硬化した試料でガラス転移温度（Tg）を測定
m2）でのスパイラルフローを測定 ・ガラス転移温度（Tg）：TMA 法 ・PCBT：それぞれ10ヶの封止した半導体素子を使用した
通電PCT 試験で、約半数に不良の発生する時間を測定
（ 125℃、 100％RH、15Volt） ・保存安定性（フロー値）：封止材を密閉した容器に入
れ、30℃で７日間保存した後にフロー値を測定 ・保存安定性（ガラス転移温度［Tg］）：封止材を開放
容器に入れて75％RH／30℃の雰囲気に放置し、１時間置
きに混合しながら合計８時間吸湿させた後、同様にして
成形し、後硬化した試料でガラス転移温度（Tg）を測定
【００１２】
【表２】
【００１３】
【発明の効果】本発明の硬化促進剤は、流動性、保存安
定性および電気特性などに優れたエポキシ樹脂を提供す
ることから、半導体封止材など、各種電子部品の封止の
用途に使用されるエポキシ樹脂の硬化促進剤として極め
て有用なものである。
定性および電気特性などに優れたエポキシ樹脂を提供す
ることから、半導体封止材など、各種電子部品の封止の
用途に使用されるエポキシ樹脂の硬化促進剤として極め
て有用なものである。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（１）で示される６−アルキル
−１、８−ジアザビシクロ（５、４、０）ウンデセン−
７、またはその塩類からなるエポキシ樹脂の硬化促進
剤。 【化１】 （但し、式中のＲは炭素原子数４〜14のアルキル基であ
る。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29947995A JPH09136944A (ja) | 1995-11-17 | 1995-11-17 | エポキシ樹脂の硬化促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29947995A JPH09136944A (ja) | 1995-11-17 | 1995-11-17 | エポキシ樹脂の硬化促進剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09136944A true JPH09136944A (ja) | 1997-05-27 |
Family
ID=17873113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29947995A Pending JPH09136944A (ja) | 1995-11-17 | 1995-11-17 | エポキシ樹脂の硬化促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09136944A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011013318A1 (ja) * | 2009-07-29 | 2011-02-03 | Jsr株式会社 | 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
-
1995
- 1995-11-17 JP JP29947995A patent/JPH09136944A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011013318A1 (ja) * | 2009-07-29 | 2011-02-03 | Jsr株式会社 | 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
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