JPH09136825A - 水溶性両親媒性高分子電解質からなる可溶化剤、これを配合した可溶化組成物及び可溶化化粧料 - Google Patents

水溶性両親媒性高分子電解質からなる可溶化剤、これを配合した可溶化組成物及び可溶化化粧料

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JPH09136825A
JPH09136825A JP32222695A JP32222695A JPH09136825A JP H09136825 A JPH09136825 A JP H09136825A JP 32222695 A JP32222695 A JP 32222695A JP 32222695 A JP32222695 A JP 32222695A JP H09136825 A JPH09136825 A JP H09136825A
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Atsushi Kobayashi
淳 小林
Fumiaki Matsuzaki
文昭 松崎
Toshio Hariki
利男 梁木
Michihiro Yamaguchi
道広 山口
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Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 安全性、使用性の良好な可溶化組成物及び可
溶化化粧料を調製可能な可溶化剤を提供すること。 【解決手段】 (メタ)アクリルアミドアルキルスルホ
ン酸及び/又はその塩と、(メタ)アクリレートとを共
重合して得られる、もしくは得られた共重合体を更にア
ルカリ剤で中和して得られる水溶性両親媒性高分子電解
質からなることを特徴とする可溶化剤である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は水溶性両親媒性高分
子電解質からなる可溶化剤に関する。
【0002】また、本発明は、水溶性両親媒性高分子電
解質からなる可溶化剤を配合した可溶化組成物及び可溶
化化粧料に関する。
【0003】
【従来の技術】従来、可溶化に関する数多くの研究がな
され、多数の可溶化剤が開発され、非常に安定な可溶化
系があらゆる工業で広く利用されて来ている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、その多
くはポリオキシエチレンステアリン酸誘導体、ポリオキ
シエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンオレート、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等の
ポリオキシエチレン鎖を含有する非イオン界面活性剤を
可溶化剤として使用しており、特に一般消費者の間で安
全性に不安を抱くものが多い。
【0005】従って、近年は従来の界面活性剤よりも安
全性が高いと予測される高分子界面活性剤を用いる方法
が検討され始めているが、可溶化工程が複雑であった
り、安価で製造しやすいものは未だ上市されていない。
【0006】本発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意
研究した結果、(メタ)アクリルアミドアルキルスルホ
ン酸と(メタ)アクリレートとを共重合して得られる水
溶性両親媒性高分子電解質が製造容易で安全性、使用性
の良好な可溶化組成物を調製可能な可溶化剤になり得る
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
【0007】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
(メタ)アクリルアミドアルキルスルホン酸及び/又は
その塩と、(メタ)アクリレートとを共重合して得られ
る、もしくは得られた共重合体を更にアルカリ剤で中和
して得られる水溶性両親媒性高分子電解質からなること
を特徴とする可溶化剤を提供するものである。
【0008】また、本発明は、上記水溶性両親媒性高分
子電解質の(メタ)アクリルアミドアルキルスルホン酸
単位が、少なくとも全体の60重量%以上含有されるこ
とを特徴とする上記可溶化剤を提供するものである。
【0009】さらに、本発明は、上記水溶性両親媒性高
分子電解質の(メタ)アクリレート単位が、少なくとも
全体の1重量%以上含有されることを特徴とする上記可
溶化剤を提供するものである。
【0010】また、本発明は、上記可溶化剤を配合した
ことを特徴とする可溶化組成物を提供するものである。
【0011】さらに、本発明は、上記可溶化剤の配合量
が0.01〜20重量%であることを特徴とする上記可
溶化組成物を提供するものである。
【0012】また、本発明は、上記可溶化組成物を配合
したことを特徴とする可溶化化粧料を提供するものであ
る。
【0013】以下、本発明の構成を詳述する。本発明で
用いる水溶性両親媒性高分子電解質は、(メタ)アクリ
ルアミドアルキルスルホン酸及び/又はその塩と、(メ
タ)アクリレートとを共重合させることにより得られる
共重合体である。(メタ)アクリルアミドアルキルスル
ホン酸は、その塩を使用してもよく、その塩を単独ある
いは(メタ)アクリルアミドアルキルスルホン酸と併用
して重合してもよい。(メタ)アクリルアミドアルキル
スルホン酸の塩としては、例えば、アルカリ金属、アン
モニア、トリエチルアミン、トリエタノールアミン等の
有機アミン等の塩を用いることが出来る。また、得られ
る共重合体の(メタ)アクリルアミドアルキルスルホン
酸単位をアルカリ剤で中和して本発明の水溶性両親媒性
高分子電解質としてもよい。
【0014】そして、得られる共重合体である水溶性両
親媒性高分子電解質の特徴としては、親水性を付与する
(メタ)アクリルアミドアルキルスルホン酸単位{(メ
タ)アクリルアミドアルキルスルホン酸及び/又はその
塩に由来する共重合単位}と、疎水性を付与する(メ
タ)アクリレート単位{(メタ)アクリレートに由来す
る共重合単位}とをその成分に有し、この構成成分及び
一定の成分組成により、水溶性の可溶化剤として機能す
るものである。
【0015】この構成成分を有する水溶性両親媒性高分
子電解質の成分組成としては、得られた共重合体が水溶
性を示す範囲内であってかつ可溶化剤として機能する範
囲であり、(メタ)アクリルアミドアルキルスルホン酸
単位が共重合体全体の少なくとも60重量%以上99重
量%未満、好ましくは、65重量%以上95重量%未満
である。一方、(メタ)アクリレート単位は、共重合体
全体の少なくとも1重量%以上40重量%未満、好まし
くは、5重量%以上35重量%未満である。
【0016】上記の(メタ)アクリルアミドアルキルス
ルホン酸としては、例えば、アクリルアミドメタンスル
ホン酸、アクリルアミドエタンスルホン酸、アクリルア
ミドプロパンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メ
チルプロパンスルホン酸、2−メタクリルアミド−2−
メチルプロパンスルホン酸、2−アクリルアミド−n−
ブタンスルホン酸等が挙げられる。
【0017】また、(メタ)アクリレートとしては、特
に限定はないが、例えば、ブチルアクリレート、ブチル
メタクリレート、オクチルアクリレート、オクチルメタ
クリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エ
チルヘキシルメタクリレート、デシルアクリレート、デ
シルメタクリレート、ラウリルアクリレート、ラウリル
メタクリレート、ステアリルアクリレート、ステアリル
メタクリレート等が挙げられる。
【0018】共重合体の重合方法としては、溶液重合
法、バルク重合法、沈殿重合法等の公知の重合法で重合
すればよい。
【0019】重合開始剤としては、ラジカル重合を開始
する能力を有するものであれば特に制限はないが、例え
ば、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル、
過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等が挙げられる。
【0020】なお、上記の方法で得られる共重合体の水
溶性両親媒性高分子電解質は、水溶性の可溶化剤という
本発明の効果を損なわない範囲で、(メタ)アクリルア
ミドアルキルスルホン酸単位及び(メタ)アクリレート
単位以外に、他のビニルモノマーからなる単位を含んで
もよい。
【0021】本発明の水溶性両親媒性高分子電解質から
なる可溶化剤を配合して、本発明の可溶化組成物及び可
溶化化粧料が得られるが、その可溶化剤配合量は0.0
01〜30重量%、好ましくは0.01〜20重量%で
ある。0.001重量%未満では可溶化が十分ではな
く、30重量%以上ではゲル化してしまう。なお、本発
明の水溶性両親媒性高分子電解質からなる可溶化剤は、
特に香料、薬剤等を可溶化する可溶化剤として好適に用
いられる。
【0022】本発明の可溶化組成物及び可溶化化粧料に
は、本発明の効果を損なわない範囲で、通常可溶化組成
物及び可溶化化粧料に配合される成分である油分、界面
活性剤、保湿剤、紫外線吸収剤、キレート剤、pH調整
剤、褪色防止剤、防腐剤、増粘剤、染料、顔料、香料、
色素、可塑剤、有機溶媒等を適宜配合することができ
る。
【0023】
【実施例】次に本発明の水溶性両親媒性高分子電解質の
合成例および実施例、比較例を挙げ、本発明をさらに詳
しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるも
のではない。
【0024】〔合成例1〕撹拌機、還流冷却器、窒素導
入管を備えた反応器に2−アクリルアミド−2−メチル
プロパンスルホン酸66.70重量部、ラウリルアクリ
レート33.15重量部、アゾビスイソブチロニトリル
0.15重量部、N,N−ジメチルホルムアミド100
重量部を仕込み、窒素気流下、室温で2時間撹拌した。
反応系を60℃に昇温し20時間反応させた。生成液を
反応器から取り出した後、エーテルで3度再沈殿させる
ことによりポリマー粉末を得た。この粉末をNaOH水
溶液に溶解させ、約7日間透析した。その後水溶液を濃
縮し、凍結乾燥して水溶性両親媒性高分子電解質を得
た。
【0025】〔合成例2〕撹拌機、還流冷却器、窒素導
入管を備えた反応器に2−アクリルアミド−2−メチル
プロパンスルホン酸70.75重量部、2−エチルヘキ
シルメタクリレート29.00重量部、アゾビスイソブ
チロニトリル0.25重量部、N,N−ジメチルホルム
アミド260重量部を仕込み、窒素気流下、室温で2時
間撹拌した。反応系を60℃に昇温し40時間反応させ
た。生成液を反応器から取り出した後、エーテルで3度
再沈殿させることによりポリマー粉末を得た。この粉末
をNaOH水溶液に溶解させ、約7日間透析した。その
後水溶液を濃縮し、凍結乾燥して水溶性両親媒性高分子
電解質を得た。
【0026】〔合成例3〕撹拌機、還流冷却器、窒素導
入管を備えた反応器に2−アクリルアミド−2−メチル
プロパンスルホン酸96.04重量部、ラウリルメタク
リレート3.65重量部、アゾビスイソブチロニトリル
0.31重量部、N,N−ジメチルホルムアミド150
重量部を仕込み、窒素気流下、室温で2時間撹拌した。
反応系を60℃に昇温し30時間反応させた。生成液を
反応器から取り出した後、エーテルで3度再沈殿させる
ことによりポリマー粉末を得た。この粉末をNaOH水
溶液に溶解させ、約7日間透析した。その後水溶液を濃
縮し、凍結乾燥して水溶性両親媒性高分子電解質を得
た。
【0027】次に本発明の実施例を示し、その性能試験
を以下の方法で測定しその結果を表1に示す。
【0028】[可溶化能] 試料0.1g、防腐剤0.
1g、油溶性薬剤(ビタミンEアセテート)試験量をエ
タノール10gに均一に溶解し、これを精製水に加え全
量を100gとした。この系の700nmでの透過率が8
0%になる油溶性薬剤の配合量を次の4段階で評価し
た。 ◎:試料量の同量以上。 ○:試料量の半量以上同量未満。 △:試料量の3分の1以上半量未満。 ×:試料量の3分の1未満。
【0029】[カスミ] 可溶化状態の試料を50℃、
4週間放置後のカスミ生成状態を次の3段階で評価し
た。なお、カスミとは、系の微かな白濁化及び僅かにモ
ヤ、オリの発生した状態を言う。 ○:カスミなし。 △:ややカスミ有り。 ×:カスミ有り。
【0030】[消泡性] 1%水溶液10mlを試験管に
採取し、30秒間激しく振り混ぜた後の消泡状態を次の
3段階で評価した。 ○:優良。 △:良好。 ×:不良。
【0031】[pH低下] 1%水溶液を50℃、2ヶ
月放置した後のpH低下を次の3段階で評価した。 ○:pH低下が1未満。 △:pH低下が1以上2未満。 ×:pH低下が2以上。
【0032】
【表1】
【0033】表1の結果より、本発明品の性能が優れて
いることが分かった。従来品のポリオキシエチレン(3
0)硬化ヒマシ油は可溶化能は高いが消泡性、pH低下
の点で本発明品より劣ることが分かる。ポリオキシエチ
レン(20)オレイルエーテル、ポリオキシエチレン
(35)ポリオキシプロピレングリコール(40)は全
性能試験で本発明品より劣ることが分かる。
【0034】〔実施例1〕 美容液 (処方) 重量% グリセリン 4.0 1,3−ブチレングリコール 6.0 合成例1で得られた可溶化剤 1.0 エタノール 10.0 アルブチン 0.1 オリーブ油 0.1 ヒドロキシエチルセルロース 0.1 金属イオン封鎖剤 適 量 褪色防止剤 適 量 香料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 残 量 従来の製法に従い調製した本発明の可溶化化粧料である
美容液は、50℃及び5℃で1ヵ月放置後も状態は安定
であり、使用性も良好であった。
【0035】〔実施例2〕 実施例1の合成例1で得ら
れた可溶化剤を合成例2で得られた可溶化剤に変更した
他は実施例1に準じて調製した。
【0036】〔比較例1〕 実施例1の合成例1で得ら
れた可溶化剤をポリオキシエチレン(30)硬化ヒマシ
油に変更した他は実施例1に準じて調製した。
【0037】〔比較例2〕 実施例1の合成例1で得ら
れた可溶化剤をポリオキシエチレン(20)オレイルエ
ーテルに変更した他は実施例1に準じて調製した。
【0038】〔比較例3〕 実施例1の合成例1で得ら
れた可溶化剤をポリオキシエチレン(35)ポリオキシ
プロピレングリコール(40)に変更した他は実施例1
に準じて調製した。
【0039】専門パネル10名により実施例1、2及び
比較例1、2、3で調製した美容液を実際に使用し、官
能試験を行い、使用性について次の4段階で評価した。 ◎:10名中8名以上が良好と回答した。 ○:10名中6〜7名が良好と回答した。 △:10名中4〜5名が良好と回答した。 ×:10名中3名以下が良好と回答した。
【0040】
【表2】
【0041】表2の結果より、本発明品を用いた実施例
1、2では使用性良好な可溶化化粧料が得られることが
分かった。
【0042】〔実施例3〕 化粧水 (処方) 重量% グリセリン 6.0 ソルビット 3.0 1,3−ブチレングリコール 5.0 ヒアルロン酸 0.1 トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 0.2 ビタミンEアセテート 0.02 合成例2で得られた可溶化剤 0.2 エタノール 2.0 グリセリン 5.0 金属イオン封鎖剤 適 量 褪色防止剤 適 量 香料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 残 量 従来の製法に従い調製した本発明の可溶化化粧料である
化粧水は、50℃及び5℃で1ヵ月放置後も状態は安定
であり、使用性も良好であった。
【0043】〔実施例4〕 ヘアトニック (処方) 重量% エタノール 66.0 合成例1で得られた可溶化剤 20.0 プロピレングリコール 2.0 ヒノキチオール 0.02 塩酸ピリドキシン 0.05 パントテニルエチルエーテル 0.2 1−メントール 0.6 ビタミンEアセテート 0.2 pH調整剤 適 量 色剤 適 量 香料 適 量 精製水 残 量 従来の製法に従い調製した本発明の可溶化化粧料である
ヘアトニックは、50℃及び5℃で1ヵ月放置後も状態
は安定であり、使用性も良好であった。
【0044】
【発明の効果】本発明によれば、(メタ)アクリルアミ
ドアルキルスルホン酸と(メタ)アクリレートとを共重
合して得られる水溶性両親媒性高分子電解質からなる可
溶化剤を用いることにより安定性、使用性の良好な可溶
化組成物及び可溶化化粧料が提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山口 道広 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (メタ)アクリルアミドアルキルスルホ
    ン酸及び/又はその塩と、(メタ)アクリレートとを共
    重合して得られる、もしくは得られた共重合体を更にア
    ルカリ剤で中和して得られる水溶性両親媒性高分子電解
    質からなることを特徴とする可溶化剤。
  2. 【請求項2】 前記水溶性両親媒性高分子電解質の(メ
    タ)アクリルアミドアルキルスルホン酸単位が、少なく
    とも全体の60重量%以上含有されることを特徴とする
    請求項1記載の可溶化剤。
  3. 【請求項3】 前記水溶性両親媒性高分子電解質の(メ
    タ)アクリレート単位が、少なくとも全体の1重量%以
    上含有されることを特徴とする請求項1記載の可溶化
    剤。
  4. 【請求項4】 請求項1、2または3記載の可溶化剤を
    配合したことを特徴とする可溶化組成物。
  5. 【請求項5】 前記可溶化剤の配合量が0.01〜20
    重量%であることを特徴とする請求項4記載の可溶化組
    成物。
  6. 【請求項6】 請求項4または5記載の可溶化組成物を
    配合したことを特徴とする可溶化化粧料。
JP32222695A 1995-06-30 1995-11-15 水溶性両親媒性高分子電解質からなる可溶化剤、これを配合した可溶化組成物及び可溶化化粧料 Withdrawn JPH09136825A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2001253916A (ja) * 2000-03-10 2001-09-18 Nippon Chem Ind Co Ltd フルオロアルキル基含有ホスホン酸オリゴマー類およびその製造方法、並びにその用途
JP2009242805A (ja) * 2009-06-11 2009-10-22 Nippon Chem Ind Co Ltd フルオロアルキル基含有ホスホン酸オリゴマー類およびその製造方法、並びにその用途

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