JPH0912496A - 廃棄ポリカーボネートから有価物のフェノール及びキサンテンを回収する方法 - Google Patents
廃棄ポリカーボネートから有価物のフェノール及びキサンテンを回収する方法Info
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- JPH0912496A JPH0912496A JP8089834A JP8983496A JPH0912496A JP H0912496 A JPH0912496 A JP H0912496A JP 8089834 A JP8089834 A JP 8089834A JP 8983496 A JP8983496 A JP 8983496A JP H0912496 A JPH0912496 A JP H0912496A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
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- C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 廃棄ポリカーボネートから有機有価物を回収
する新規な方法。 【解決手段】 酸触媒及び、m-クレゾール又はp-クレゾ
ールのようなＣ1-4 アルキルフェノールの存在下で加熱
することによりスクラップポリカーボネートから有機有
価物を回収する。回収可能な化合物には、ポリアルキル
化キサンテン、フェノール及び炭酸ジアリールがある。
する新規な方法。 【解決手段】 酸触媒及び、m-クレゾール又はp-クレゾ
ールのようなＣ1-4 アルキルフェノールの存在下で加熱
することによりスクラップポリカーボネートから有機有
価物を回収する。回収可能な化合物には、ポリアルキル
化キサンテン、フェノール及び炭酸ジアリールがある。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、廃棄ポリカーボネート
をリサイクルして様々な有用生成物を製造する方法に関
する。
をリサイクルして様々な有用生成物を製造する方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】本願と共通に所有された同時継続中の米
国特許出願第08/218,397号に提示されたように、酸触媒
及びアルキル化フェノールの存在下で高温でビスフェノ
ールタールを処理することにより、有価物のフェノール
及びキサンテン、例えば3,6,9,9-テトラメチルキサンテ
ンを得ることができる。3,6,9,9-テトラメチルキサンテ
ンは、熱媒液として使用したり、キサンテンジカルボン
酸のようなポリエステル中間体に転化したりすることが
できる。米国特許第 5,336,814号は、塩基性フェノール
分解によってポリカーボネートのスクラップを処理し
て、ビスフェノールＡ、炭酸ジフェニル及びフェノール
のような多様な有機有価物を回収する方法を教示してい
る。
国特許出願第08/218,397号に提示されたように、酸触媒
及びアルキル化フェノールの存在下で高温でビスフェノ
ールタールを処理することにより、有価物のフェノール
及びキサンテン、例えば3,6,9,9-テトラメチルキサンテ
ンを得ることができる。3,6,9,9-テトラメチルキサンテ
ンは、熱媒液として使用したり、キサンテンジカルボン
酸のようなポリエステル中間体に転化したりすることが
できる。米国特許第 5,336,814号は、塩基性フェノール
分解によってポリカーボネートのスクラップを処理し
て、ビスフェノールＡ、炭酸ジフェニル及びフェノール
のような多様な有機有価物を回収する方法を教示してい
る。
【０００３】廃棄ポリカーボネートから有機有価物を回
収して多様な有機ポリマー中間体を得る更なる方法が提
供されることが望ましい。
収して多様な有機ポリマー中間体を得る更なる方法が提
供されることが望ましい。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、スクラップ芳
香族ポリカーボネートを、アルキル化フェノール及び酸
触媒の存在下で加熱すると、実質的に完全な解重合を引
き起こすことができるとの発見に基づいている。驚くべ
きことに、ポリカーボネートの主鎖から誘導されたビス
フェノール構造単位は、分解して等価な２個のフェノー
ルとなる。ビスフェノール構造単位内に存在する残留イ
ソプロピリデン基は、アルキル化フェノールによって間
に捕えられて、ポリアルキル化キサンテンを生成する。
また、炭酸ジアリールも生成物となり得る。
香族ポリカーボネートを、アルキル化フェノール及び酸
触媒の存在下で加熱すると、実質的に完全な解重合を引
き起こすことができるとの発見に基づいている。驚くべ
きことに、ポリカーボネートの主鎖から誘導されたビス
フェノール構造単位は、分解して等価な２個のフェノー
ルとなる。ビスフェノール構造単位内に存在する残留イ
ソプロピリデン基は、アルキル化フェノールによって間
に捕えられて、ポリアルキル化キサンテンを生成する。
また、炭酸ジアリールも生成物となり得る。
【０００５】本発明は、スクラップ芳香族ポリカーボネ
ートから有機有価物を回収する方法である。この方法
は、 100℃〜 250℃の温度で、効果量の強酸触媒の存在
下で、スクラップ芳香族ポリカーボネートとＣ1-4 アル
キル化フェノールとを含んでいる混合物を反応させる段
階を含む。このとき、前記アルキル化フェノール対前記
スクラップポリカーボネートの重量比を約２〜1000：１
とする。
ートから有機有価物を回収する方法である。この方法
は、 100℃〜 250℃の温度で、効果量の強酸触媒の存在
下で、スクラップ芳香族ポリカーボネートとＣ1-4 アル
キル化フェノールとを含んでいる混合物を反応させる段
階を含む。このとき、前記アルキル化フェノール対前記
スクラップポリカーボネートの重量比を約２〜1000：１
とする。
【０００６】
【実施例】本発明に従って価値ある有機有価物に転化さ
れ得るスクラップポリカーボネート物品は、粉砕された
牛乳瓶及びメガネフレーム等である。回収され得るポリ
カーボネートは、好適にはビスフェノールＡポリカーボ
ネートである。但し、芳香族o-及びp-ビスフェノール、
並びにテトラメチルビスフェノール等の他のビスフェノ
ールから合成されたポリカーボネートも処理することが
できる。
れ得るスクラップポリカーボネート物品は、粉砕された
牛乳瓶及びメガネフレーム等である。回収され得るポリ
カーボネートは、好適にはビスフェノールＡポリカーボ
ネートである。但し、芳香族o-及びp-ビスフェノール、
並びにテトラメチルビスフェノール等の他のビスフェノ
ールから合成されたポリカーボネートも処理することが
できる。
【０００７】本発明の方法により取得可能なポリアルキ
ル化キサンテンは、下式を有するもの等である。
ル化キサンテンは、下式を有するもの等である。
【０００８】
【化１】
【０００９】式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれ
個別に、水素又はＣ1-4 アルキル基であって、Ｒ〜Ｒ3
のうちの少なくとも２つの基はアルキル基である。この
実例は、3,6,9,9-テトラメチルキサンテン、2,7,9,9-テ
トラメチルキサンテン、2,6,9,9-テトラメチルキサンテ
ン及び2,3,6,7,9,9-ヘキサメチルキサンテンである。こ
のようなポリアルキル化キサンテンは、熱媒液として使
用することができる。また、本願と共通に所有された同
時継続中の米国特許出願第08/218,397号に提示されたよ
うに、これらの化合物を、キサンテンジカルボン酸並び
にその塩化物及びエステルのようなポリエステル中間体
に転化することもできる。
個別に、水素又はＣ1-4 アルキル基であって、Ｒ〜Ｒ3
のうちの少なくとも２つの基はアルキル基である。この
実例は、3,6,9,9-テトラメチルキサンテン、2,7,9,9-テ
トラメチルキサンテン、2,6,9,9-テトラメチルキサンテ
ン及び2,3,6,7,9,9-ヘキサメチルキサンテンである。こ
のようなポリアルキル化キサンテンは、熱媒液として使
用することができる。また、本願と共通に所有された同
時継続中の米国特許出願第08/218,397号に提示されたよ
うに、これらの化合物を、キサンテンジカルボン酸並び
にその塩化物及びエステルのようなポリエステル中間体
に転化することもできる。
【００１０】本発明の方法で反応物として用いられる好
適なＣ1-4 アルキルフェノールは、m-クレゾール及びp-
クレゾールである。使用可能なジアルキルフェノールに
は、3,4-ジメチルフェノール、3-エチル−4-メチルフェ
ノール、4-エチル−3-メチルフェノール、4-ブチル−3-
メチルフェノール及び3-ブチル−4-メチルフェノールが
ある。
適なＣ1-4 アルキルフェノールは、m-クレゾール及びp-
クレゾールである。使用可能なジアルキルフェノールに
は、3,4-ジメチルフェノール、3-エチル−4-メチルフェ
ノール、4-エチル−3-メチルフェノール、4-ブチル−3-
メチルフェノール及び3-ブチル−4-メチルフェノールが
ある。
【００１１】適切な強酸触媒は、ｐＫa 範囲が約−12〜
約１である酸である。これには、メタンスルホン酸、p-
トルエンスルホン酸、ショウノウスルホン酸、及び様々
な芳香族樹脂に結合したスルホン酸、例えばNafion（登
録商標）イオン交換ビーズが包含される。酸触媒の効果
的な量は、反応混合物の総合重量を基準として約 0.1重
量％〜50重量％である。この反応は、約１気圧〜75気圧
の圧力範囲で実施され、必要に応じて密封条件下で実施
され得る。
約１である酸である。これには、メタンスルホン酸、p-
トルエンスルホン酸、ショウノウスルホン酸、及び様々
な芳香族樹脂に結合したスルホン酸、例えばNafion（登
録商標）イオン交換ビーズが包含される。酸触媒の効果
的な量は、反応混合物の総合重量を基準として約 0.1重
量％〜50重量％である。この反応は、約１気圧〜75気圧
の圧力範囲で実施され、必要に応じて密封条件下で実施
され得る。
【００１２】経験によれば、フェノール系物質は、ポリ
アルキル化キサンテン反応混合物から、約70℃〜 240
℃、好適には70℃〜90℃の温度範囲で蒸留され得ること
が判明している。この方法で回収可能なフェノール系物
質には、試薬として用いられているアルキル化フェノー
ルが含まれている。分子構造上ポリカーボネートの単位
に対応したモノヒドロキシ芳香族化合物、例えばビスフ
ェノールＡポリカーボネートの場合ならばフェノール、
を、クレゾールのような高アルキル化フェノールを含ま
ないように別個に回収するには、米国特許第 4,325,789
号に提示された蒸留段階を後に続けて実施すればよい。
この特許を参照により本願中に組み込む。クロロトルエ
ン等の成分を用いてフェノールとの共沸化合物を形成さ
せ、クレゾールから分離することもできる。フェノール
は、水の存在下での２回目の蒸留で最終的に回収され得
る。
アルキル化キサンテン反応混合物から、約70℃〜 240
℃、好適には70℃〜90℃の温度範囲で蒸留され得ること
が判明している。この方法で回収可能なフェノール系物
質には、試薬として用いられているアルキル化フェノー
ルが含まれている。分子構造上ポリカーボネートの単位
に対応したモノヒドロキシ芳香族化合物、例えばビスフ
ェノールＡポリカーボネートの場合ならばフェノール、
を、クレゾールのような高アルキル化フェノールを含ま
ないように別個に回収するには、米国特許第 4,325,789
号に提示された蒸留段階を後に続けて実施すればよい。
この特許を参照により本願中に組み込む。クロロトルエ
ン等の成分を用いてフェノールとの共沸化合物を形成さ
せ、クレゾールから分離することもできる。フェノール
は、水の存在下での２回目の蒸留で最終的に回収され得
る。
【００１３】ポリアルキル化キサンテンを得るには、温
度範囲を約 120℃〜 280℃とすると共に圧力範囲を約0.
01torr〜 1.0torrとして蒸留を行なえばよい。代替的
に、標準的な再結晶手法によって反応混合物からポリア
ルキル化キサンテンを分離することもできる。本発明を
以下の実施例で説明する。
度範囲を約 120℃〜 280℃とすると共に圧力範囲を約0.
01torr〜 1.0torrとして蒸留を行なえばよい。代替的
に、標準的な再結晶手法によって反応混合物からポリア
ルキル化キサンテンを分離することもできる。本発明を
以下の実施例で説明する。
【００１４】実施例１ ポリカーボネート 101mg（0.398 当量のビスフェノール
Ａ）と、m-クレゾール2mLと、p-クレゾール 2mLと、メ
タンスルホン酸 40mg とから成る混合物を、密封条件下
で35時間にわたって 150℃に加熱した。ガスクロマトグ
ラフィー（ＧＣ）分析によると、定量的な収量でフェノ
ールが得られたことが判明した。更に、3,6,9,9-テトラ
メチルキサンテン 17mg （収率18％）と、2,7,9,9-テト
ラメチルキサンテン 23mg （収率25％）と、2,6,9,9-テ
トラメチルキサンテン 44mg （収率45％）とから成る混
合物も得られた。種々のキサンテンの同定は、ガスクロ
マトグラフィー質量分析法（ＧＣＭＳ）によって更に確
認された。かなりの量の炭酸ジクレジルも観測された。
Ａ）と、m-クレゾール2mLと、p-クレゾール 2mLと、メ
タンスルホン酸 40mg とから成る混合物を、密封条件下
で35時間にわたって 150℃に加熱した。ガスクロマトグ
ラフィー（ＧＣ）分析によると、定量的な収量でフェノ
ールが得られたことが判明した。更に、3,6,9,9-テトラ
メチルキサンテン 17mg （収率18％）と、2,7,9,9-テト
ラメチルキサンテン 23mg （収率25％）と、2,6,9,9-テ
トラメチルキサンテン 44mg （収率45％）とから成る混
合物も得られた。種々のキサンテンの同定は、ガスクロ
マトグラフィー質量分析法（ＧＣＭＳ）によって更に確
認された。かなりの量の炭酸ジクレジルも観測された。
【００１５】蒸留及び再結晶のような標準的な回収技術
を用いて個々の成分を回収することができた。キサンテ
ンは、必要に応じて対応するジカルボン酸へ酸化され
て、高性能キサンテンポリエステルを合成するための中
間体を生成した。実施例２ ポリカーボネート 103.3mg（0.41当量のビスフェノール
Ａ）と、p-クレゾール4mLと、メタンスルホン酸 40mg
とから成る混合物を、密封条件下で35時間にわたって 1
50℃に加熱した。ガスクロマトグラフィー分析による
と、定量的な収量でフェノールが得られたことが判明し
た。また、2,7,9,9-テトラメチルキサンテンが79％の収
率(77mg)で得られた。ＧＣＭＳでピークの帰属を確認し
た。また、相当量の炭酸ジ−p-クレジルの存在も証明さ
れた。
を用いて個々の成分を回収することができた。キサンテ
ンは、必要に応じて対応するジカルボン酸へ酸化され
て、高性能キサンテンポリエステルを合成するための中
間体を生成した。実施例２ ポリカーボネート 103.3mg（0.41当量のビスフェノール
Ａ）と、p-クレゾール4mLと、メタンスルホン酸 40mg
とから成る混合物を、密封条件下で35時間にわたって 1
50℃に加熱した。ガスクロマトグラフィー分析による
と、定量的な収量でフェノールが得られたことが判明し
た。また、2,7,9,9-テトラメチルキサンテンが79％の収
率(77mg)で得られた。ＧＣＭＳでピークの帰属を確認し
た。また、相当量の炭酸ジ−p-クレジルの存在も証明さ
れた。
【００１６】実施例３ ポリカーボネート 100mg（0.394 等量のビスフェノール
Ａ）と、m-クレゾール2.0mLと、メタンスルホン酸 19mg
とから成る混合物を、 150℃で72.5時間にわたって加
熱した。反応混合物を冷却し、内標準としてのテトラデ
カン 105.8mgを存在させて希釈した。これを、ＧＣによ
り検定した。その分析から、フェノール65mg （収率88
％）及び3,6,9,9-テトラメチルキサンテン 81mg （収率
86％）の存在が判明した。
Ａ）と、m-クレゾール2.0mLと、メタンスルホン酸 19mg
とから成る混合物を、 150℃で72.5時間にわたって加
熱した。反応混合物を冷却し、内標準としてのテトラデ
カン 105.8mgを存在させて希釈した。これを、ＧＣによ
り検定した。その分析から、フェノール65mg （収率88
％）及び3,6,9,9-テトラメチルキサンテン 81mg （収率
86％）の存在が判明した。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/96 9546−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 69/96 Ｚ Ｃ０７Ｄ 311/82 Ｃ０７Ｄ 311/82 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (17)
- 【請求項１】 スクラップ芳香族ポリカーボネートから
有機有価物を回収する方法であって、 100℃〜 250℃の
温度で、効果量の強酸触媒の存在下で、スクラップ芳香
族ポリカーボネートとＣ1-4 アルキル化フェノールと
を、前記アルキル化フェノール対前記スクラップポリカ
ーボネートの重量比約２〜1000：１にて、含んでいる混
合物を反応させることからなる方法。 - 【請求項２】 前記スクラップポリカーボネートがビス
フェノールＡポリカーボネートである請求項１の方法。 - 【請求項３】 前記アルキル化フェノールがm-クレゾー
ルである請求項１の方法。 - 【請求項４】 前記アルキル化フェノールがp-クレゾー
ルである請求項１の方法。 - 【請求項５】 前記アルキル化フェノールがm-クレゾー
ルとp-クレゾールとの混合物である請求項１の方法。 - 【請求項６】 前記アルキル化フェノールが3,4 ジ−
（Ｃ1-4 アルキル）フェノールである請求項１の方法。 - 【請求項７】 前記触媒がメタンスルホン酸である請求
項１の方法。 - 【請求項８】 前記混合物からポリアルキル化キサンテ
ンが回収される請求項１の方法。 - 【請求項９】 前記ポリアルキル化キサンテンが3,6,9,
9-テトラメチルキサンテンである請求項８の方法。 - 【請求項１０】 前記ポリアルキル化キサンテンが2,7,
9,9-テトラメチルキサンテンである請求項８の方法。 - 【請求項１１】 前記ポリアルキル化キサンテンが2,6,
9,9-テトラメチルキサンテンである請求項１の方法。 - 【請求項１２】 前記混合物から炭酸ジアリールが回収
される請求項１の方法。 - 【請求項１３】 前記炭酸ジアリールが炭酸ジ−m-クレ
ジル及び炭酸ジ−p-クレジルのうちの少なくとも１つで
ある請求項１２の方法。 - 【請求項１４】 前記混合物から、試薬として用いられ
たアルキル化フェノールが回収される請求項１の方法。 - 【請求項１５】 前記アルキル化フェノールがm-クレゾ
ール又はp-クレゾールである請求項１４の方法。 - 【請求項１６】 分子構造上前記ポリカーボネート内の
単位に対応したモノヒドロキシ芳香族化合物が回収され
る請求項１の方法。 - 【請求項１７】 前記ヒロドキシ芳香族化合物がフェノ
ールである請求項１６の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/422472 | 1995-04-17 | ||
| US08/422,472 US5567829A (en) | 1995-04-17 | 1995-04-17 | Method for recovering phenol and xanthene values from waste polycarbonate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912496A true JPH0912496A (ja) | 1997-01-14 |
Family
ID=23675044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8089834A Withdrawn JPH0912496A (ja) | 1995-04-17 | 1996-04-12 | 廃棄ポリカーボネートから有価物のフェノール及びキサンテンを回収する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5567829A (ja) |
| EP (1) | EP0738702A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0912496A (ja) |
| CN (1) | CN1139107A (ja) |
| SG (1) | SG38922A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE295387T1 (de) * | 1999-03-03 | 2005-05-15 | Ube Industries | Verfahren zur herstellung von polycarbonat |
| US8343608B2 (en) | 2010-08-31 | 2013-01-01 | General Electric Company | Use of appended dyes in optical data storage media |
| EP3383835B1 (en) * | 2015-12-03 | 2019-07-24 | SABIC Global Technologies B.V. | A method for recovering an aromatic alcohol from a melt polymerization, and a system for recovering the same |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4220412C2 (de) * | 1992-06-22 | 1995-12-07 | Bayer Ag | Verfahren zum Spalten von Polycarbonaten in Bisphenole und Diarylcarbonate |
| US5336814A (en) * | 1993-09-07 | 1994-08-09 | General Electric Company | Method for recovering bis hydroxy aromatic organic values and bis aryl carbonate values from scrap aromatic polycarbonate |
| JPH07205153A (ja) * | 1994-01-20 | 1995-08-08 | Teijin Ltd | 芳香族ポリカーボネート樹脂の分解方法 |
| US5430199A (en) * | 1994-03-28 | 1995-07-04 | General Electric Company | Method for recovering phenol and xanthene values from bisphenol A tars |
-
1995
- 1995-04-17 US US08/422,472 patent/US5567829A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-01-25 SG SG1996000458A patent/SG38922A1/en unknown
- 1996-04-04 EP EP96302455A patent/EP0738702A1/en not_active Withdrawn
- 1996-04-12 JP JP8089834A patent/JPH0912496A/ja not_active Withdrawn
- 1996-04-17 CN CN96106128.6A patent/CN1139107A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0738702A1 (en) | 1996-10-23 |
| SG38922A1 (en) | 1997-04-17 |
| US5567829A (en) | 1996-10-22 |
| CN1139107A (zh) | 1997-01-01 |
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