JPH09115669A - Organic electroluminescent element - Google Patents
Organic electroluminescent elementInfo
- Publication number
- JPH09115669A JPH09115669A JP7265633A JP26563395A JPH09115669A JP H09115669 A JPH09115669 A JP H09115669A JP 7265633 A JP7265633 A JP 7265633A JP 26563395 A JP26563395 A JP 26563395A JP H09115669 A JPH09115669 A JP H09115669A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- hole
- emitting layer
- light emitting
- light
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 33
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 184
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 20
- 230000010287 polarization Effects 0.000 claims description 10
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 15
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 abstract description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 abstract description 12
- 239000004020 conductor Substances 0.000 abstract description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 abstract description 2
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 abstract 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 7
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 7
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 7
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 6
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 6
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 5
- -1 polyphenylene vinylene Polymers 0.000 description 5
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 5
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIZCFNBOVXMTMO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=CN1C1=CC=CC=C1 YIZCFNBOVXMTMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BTEAMLUWLVUBFF-UHFFFAOYSA-N 5-(3-methylphenyl)-4-phenylcyclohexa-2,4-diene-1,1-diamine Chemical compound CC=1C=C(C=CC1)C1=C(C=CC(C1)(N)N)C1=CC=CC=C1 BTEAMLUWLVUBFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N Acridone Natural products C1=C(O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1O GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 101710100266 Serine/threonine-protein phosphatase 6 catalytic subunit Proteins 0.000 description 1
- 239000000999 acridine dye Substances 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical group C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000990 laser dye Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】この発明は有機エレクトロル
ミネッセンス素子に関し、より詳細には、電圧の印加に
よって偏光を発する、新規な有機エレクトロルミネッセ
ンス素子に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescence device, and more particularly to a novel organic electroluminescence device which emits polarized light when a voltage is applied.
【０００２】[0002]
【従来の技術】薄膜型の有機エレクトロルミネッセンス
素子の発光は、発光層を挟む一対の電極層から注入され
たホールと電子とが上記発光層内で再結合して励起子を
生成し、それが発光層を構成する発光材料の分子を励起
することに基づくと考えられている。そして、発光材料
として蛍光色素を使用すると、当該色素分子のフォトル
ミネッセンスと同等の発光スペクトルが、エレクトロル
ミネッセンス発光として得られる。2. Description of the Related Art In light emission of a thin film type organic electroluminescence device, holes and electrons injected from a pair of electrode layers sandwiching a light emitting layer are recombined in the light emitting layer to generate excitons, which are It is considered to be based on exciting molecules of the light emitting material forming the light emitting layer. When a fluorescent dye is used as the light-emitting material, an emission spectrum equivalent to the photoluminescence of the dye molecule can be obtained as electroluminescence light emission.
【０００３】近時、単層構造の発光層を備えた従来の有
機エレクトロルミネッセンス素子に比べて、約１０Ｖと
いう低電圧で効率よく緑色発光する、ホール輸送層と電
子輸送性発光層の２層を備えた薄膜型の素子が、Tangと
Vanslykeによって提案された〔C.W.Tang and S.A.VanSl
yke; Appl.Phys.Lett., 51 (1987) 913 〕。素子の構成
は、ガラス基板上に形成した陽極、ホール輸送層、電子
輸送性発光層、陰極である。Recently, two layers, a hole transport layer and an electron transport light emitting layer, which efficiently emits green light at a voltage as low as about 10 V, are provided as compared with a conventional organic electroluminescence device having a single layer light emitting layer. The thin film type element equipped with Tang
Proposed by Vanslyke [CW Tang and SAVanSl
yke; Appl. Phys. Lett., 51 (1987) 913]. The device is composed of an anode, a hole transport layer, an electron transport light emitting layer, and a cathode formed on a glass substrate.
【０００４】上記素子では、ホール輸送層が、陽極から
電子輸送性発光層へホールを注入する働きをするととも
に、陰極から注入された電子がホールと再結合すること
なく陽極へ逃げるのを防ぎ、電子輸送性発光層内へ電子
を封じ込める役割をも果たしている。このため、このホ
ール輸送層による電子の封じ込め効果により、従来の単
層構造の素子に比べてより効率よくホールと電子の再結
合が起こり、駆動電圧の大幅な低下が可能となる。In the above device, the hole transporting layer functions to inject holes from the anode into the electron transporting light emitting layer, and prevents the electrons injected from the cathode from escaping to the anode without being recombined with the holes. It also plays the role of confining electrons in the electron-transporting light-emitting layer. Therefore, due to the electron confinement effect of the hole transport layer, recombination of holes and electrons occurs more efficiently than in the conventional device having a single-layer structure, and the driving voltage can be significantly reduced.
【０００５】また斎藤らは、２層構造の素子において、
電子輸送層だけでなくホール輸送層も発光層（ホール輸
送性発光層）となり得ることを示した他〔C.Adachi, T.
Tsutsui and S.Saito;Appl.Phys.Lett., 55 (1989) 148
9 〕、ホール輸送層と電子輸送層の間に発光層が挟まれ
た３層構造の有機エレクトロルミネッセンス素子を提案
した〔C.Adachi, S.Tokito, T.Tsutsui and S.Saito; J
pn.J.Appl.Phys., 27(1988) L269 〕。[0005] Saito et al., In a two-layer device,
It has been shown that not only the electron transport layer but also the hole transport layer can be the light emitting layer (hole transporting light emitting layer) [C. Adachi, T.
Tsutsui and S. Saito; Appl.Phys.Lett., 55 (1989) 148
9], and proposed a three-layer organic electroluminescent device in which a light emitting layer is sandwiched between a hole transport layer and an electron transport layer [C. Adachi, S. Tokito, T. Tsutsui and S. Saito; J
pn.J.Appl.Phys., 27 (1988) L269].
【０００６】斎藤らの２層構造の素子は、ガラス基板上
に形成した陽極、ホール輸送性発光層、電子輸送層、陰
極からなり、先のものと逆に、電子輸送層が、陰極から
ホール輸送性発光層へ電子を注入する働きをするととも
に、陽極から注入されたホールが電子と再結合すること
なく陰極へ逃げるのを防ぎ、ホール輸送性発光層内へホ
ールを封じ込める役割をも果たしている。このため、こ
の電子輸送層によるホールの封じ込め効果により、先の
ものと同様に、駆動電圧の大幅な低下が可能となる。The two-layer structure element of Saito et al. Consists of an anode, a hole-transporting light-emitting layer, an electron-transporting layer, and a cathode formed on a glass substrate. Contrary to the above, the electron-transporting layer is from the cathode to the holes. It not only functions to inject electrons into the transporting light-emitting layer, but also prevents holes injected from the anode from escaping to the cathode without recombining with the electrons, and also plays a role in confining holes in the hole-transporting light-emitting layer. . Therefore, due to the hole confinement effect of this electron transport layer, the driving voltage can be drastically reduced as in the previous case.
【０００７】また斎藤らの３層構造の素子は、先のTang
らの素子をさらに改良したもので、ガラス基板上に形成
した陽極、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、陰極か
らなり、ホール輸送層が電子を発光層に封じ込める働き
をするとともに、電子輸送層がホールを発光層に封じ込
める働きをするため、２層構造のものにくらべて、発光
層内での電子とホールの再結合効率がさらに向上する。
また上記電子輸送層、ホール輸送層は、電子とホールの
再結合により生成した励起子が陰陽いずれかの電極層に
逃げて消光されるのを防ぐ働きもする。したがって斎藤
らの提案した３層構造の素子によれば、発光効率がさら
に向上する。The element of Saito et al. Has a three-layer structure,
These devices are further improved and consist of an anode formed on a glass substrate, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode.The hole transport layer functions to confine electrons in the light emitting layer and to transport electrons. Since the layer functions to confine holes in the light emitting layer, the recombination efficiency of electrons and holes in the light emitting layer is further improved as compared with the two-layer structure.
Further, the electron transport layer and the hole transport layer also have a function of preventing excitons generated by recombination of electrons and holes from escaping to any of the positive and negative electrode layers to be quenched. Therefore, according to the device having a three-layer structure proposed by Saito et al., The luminous efficiency is further improved.
【０００８】上記薄膜型の有機エレクトロルミネッセン
ス素子は面状発光が可能であるため、各種ディスプレイ
等への利用が検討されている。とくに液晶ディスプレイ
パネルのバックライトとして、従来の蛍光管に代えて、
かかる薄膜型の有機エレクトロルミネッセンス素子を使
用すれば、装置全体をさらに薄型化できるため、実用化
に向けて盛んに研究が行われている。Since the thin film type organic electroluminescent element described above is capable of plane emission, its use in various displays and the like has been studied. Especially as a backlight for liquid crystal display panels, instead of conventional fluorescent tubes,
By using such a thin film type organic electroluminescence element, the entire device can be made thinner, and therefore, extensive research is being conducted toward practical use.
【０００９】[0009]
【発明が解決しようとする課題】従来の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子において発する光は、ほぼ自然光と
みなされるものであり、これを液晶ディスプレイパネル
に使用するには、偏光フィルムと組み合わせて偏光させ
る必要がある。このためたとえば特開平７−１４２１７
０号公報のごとく、素子中に偏光フィルムを組み込んだ
有機エレクトロルミネッセンス素子も提案されている。The light emitted from the conventional organic electroluminescence device is regarded as almost natural light, and in order to use it in a liquid crystal display panel, it is necessary to combine it with a polarizing film to polarize it. . Therefore, for example, JP-A-7-14217
An organic electroluminescence device in which a polarizing film is incorporated into the device is also proposed as in Japanese Patent Laid-Open No.
【００１０】しかし偏光フィルムの透過率は入射光の５
０％であるため、光の利用効率が悪い。このため、従来
の有機エレクトロルミネッセンス素子では、液晶ディス
プレイパネルに十分な輝度のバックライトを供給できな
いという問題があり、かかる有機エレクトロルミネッセ
ンス素子を用いた液晶ディスプレイパネルは、未だ実用
化されるに至っていないのが現状である。However, the transmittance of the polarizing film is 5 for the incident light.
Since it is 0%, the utilization efficiency of light is poor. Therefore, in the conventional organic electroluminescence element, there is a problem that a backlight with sufficient brightness cannot be supplied to the liquid crystal display panel, and a liquid crystal display panel using such an organic electroluminescence element has not yet been put to practical use. is the current situation.
【００１１】この発明の目的は、偏光フィルムを必要と
しないために光の利用効率が改善された、新規な有機エ
レクトロルミネッセンス素子を提供することにある。An object of the present invention is to provide a novel organic electroluminescence device having improved light utilization efficiency because it does not require a polarizing film.
【００１２】[0012]
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の、この発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、
少なくとも発光層を含む有機の層を備えてなり、上記発
光層が偏光性を有することを特徴とするものである。上
記構成からなる、この発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子は、発光層自体が偏光性を有しており、発光層
からの発光がすでに偏光であるため、偏光フィルムを必
要としない。よって、偏光フィルムを設ける場合に比べ
て、光の利用効率が向上する。In order to solve the above-mentioned problems, the organic electroluminescence device of the present invention is
It is characterized in that it comprises an organic layer including at least a light emitting layer, and the light emitting layer has a polarization property. In the organic electroluminescence device of the present invention having the above structure, the light emitting layer itself has a polarization property, and since the light emitted from the light emitting layer is already polarized light, a polarizing film is not required. Therefore, the light utilization efficiency is improved as compared with the case where the polarizing film is provided.
【００１３】[0013]
【発明の実施の形態】以下にこの発明を説明する。この
発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくと
も発光層を含む有機の層を備えるものである。発光層以
外の層についてはとくに限定されない。すなわち有機の
層は、従来どおり、発光層のみを有する単層構造であっ
てもよく、また発光層を、前述したように種々の層と組
み合わせた２層あるいは３層、４層等の多層構造であっ
てもよい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described below. The organic electroluminescent element of the present invention comprises an organic layer including at least a light emitting layer. The layers other than the light emitting layer are not particularly limited. That is, the organic layer may have a single-layer structure having only a light-emitting layer as in the conventional case, or a multi-layer structure such as two-layer, three-layer or four-layer structure in which the light-emitting layer is combined with various layers as described above. May be
【００１４】２層構造の例としては、たとえば前述した
ホール輸送性発光層と電子輸送層との組み合わせや、あ
るいは電子輸送性発光層とホール輸送層との組み合わせ
等があげられる。また３層構造の例としては、たとえば
前述したホール輸送層と発光層と電子輸送層との組み合
わせの他、ホール輸送性発光層と、陽極から注入された
ホールが電子と再結合することなく陰極へ逃げるのを防
ぎ、ホール輸送性発光層内へホールを封じ込める働きを
するホールブロック層と、電子輸送層との組み合わせ
や、あるいは電子輸送性発光層と、陰極から注入された
電子がホールと再結合することなく陽極へ逃げるのを防
ぎ、電子輸送性発光層内へ電子を封じ込める働きをする
電子ブロック層と、ホール輸送層との組み合わせ等があ
げられる。Examples of the two-layer structure include, for example, a combination of the hole transporting light emitting layer and the electron transporting layer described above, or a combination of the electron transporting light emitting layer and the hole transporting layer. As an example of the three-layer structure, for example, in addition to the combination of the hole transport layer, the light emitting layer, and the electron transport layer, the hole transporting light emitting layer and the cathode injected without recombination of the holes injected from the anode with the electrons. The combination of a hole blocking layer, which functions to prevent holes from escaping to the hole-transporting light-emitting layer to confine the holes in the hole-transporting light-emitting layer, and the electron-transporting layer; Examples include a combination of a hole transport layer and an electron block layer that prevents the electrons from escaping to the anode without bonding and confine electrons in the electron transport light emitting layer.
【００１５】さらに４層構造の例としては、たとえば陽
極からホール輸送層にホールが注入されるのを助ける働
きをするホール注入層と、ホール輸送層と、発光層と、
電子輸送層との組み合わせや、あるいは上記ホール注入
層と、ホール輸送性発光層と、ホールブロック層と、電
子輸送層との組み合わせ等があげられる。上記各層構造
の有機の層は、当該有機の層に電子およびホールを注入
するための陰陽両電極層と組み合わされる。この際、発
光層からの発光を素子外に取り出すために、上記両電極
層のうちの少なくとも一方は、ＩＴＯ（インジウムチン
オキサイド）等の透明導電材料にて形成される。Further, as an example of the four-layer structure, for example, a hole injecting layer that functions to help injecting holes from the anode into the hole transporting layer, a hole transporting layer, and a light emitting layer,
Examples thereof include a combination with an electron transport layer, or a combination of the above hole injection layer, a hole transport light emitting layer, a hole block layer, and an electron transport layer. The organic layer of each layer structure described above is combined with both the positive and negative electrode layers for injecting electrons and holes into the organic layer. At this time, in order to take out the light emitted from the light emitting layer to the outside of the device, at least one of the two electrode layers is formed of a transparent conductive material such as ITO (indium tin oxide).
【００１６】素子の保護を考慮すると、上記各層が積
層、形成される基材を、ガラスや透明プラスチックフィ
ルム等で形成して、当該基材側を、発光層からの光の取
り出し側とするのが好ましく、この場合には、基材の直
上に形成される側の電極層を、上記透明導電材料にて形
成すればよい。また、有機の層の上に形成される側の電
極層の上には、素子を空気中の水分や酸素等から保護す
べく、保護層を形成したり、あるいは保護層を形成した
素子を、さらにガラスやポリマーで封止してもよい。Considering protection of the device, the substrate on which the above layers are laminated and formed is formed of glass or a transparent plastic film, and the side of the substrate is the side for extracting light from the light emitting layer. In this case, the electrode layer on the side directly above the base material may be formed of the transparent conductive material. Further, on the electrode layer on the side formed on the organic layer, in order to protect the element from moisture and oxygen in the air, a protective layer is formed, or an element having a protective layer is formed, Further, it may be sealed with glass or polymer.
【００１７】上記各層構造の有機の層において、発光層
に偏光性を付与するには種々の方法が考えられるが、発
光層の下地となる層（下地層）の表面を配向処理した
後、発光層を形成する方法が、簡単かつ確実であるた
め、好適に採用される。かかる配向処理を施した下地層
の表面に、溶液塗布法や気相成長法等の通常の方法で発
光層を形成すると、当該発光層を構成する材料、とりわ
け発光材料が、下地層の配向処理に応じて配向する結
果、発光層に偏光性が付与される。In the organic layers having the above-mentioned respective layer structures, various methods are conceivable for imparting polarizability to the light emitting layer, but after the surface of the layer (underlayer) serving as the base of the light emitting layer is subjected to orientation treatment, light is emitted. The method for forming the layer is simple and reliable, and thus is preferably used. When the light emitting layer is formed on the surface of the underlayer subjected to such an alignment treatment by a usual method such as a solution coating method or a vapor deposition method, the material constituting the light emitting layer, particularly the light emitting material, is subjected to the orientation treatment of the underlayer. As a result of the orientation, the light emitting layer is provided with a polarization property.
【００１８】下地層の表面を配向処理するには、当該下
地層の表面を、バフ等によって一方向に研磨するのが簡
単でよい。あるいは当該下地層を真空蒸着法等の気相成
長法にて形成する場合は、基材を蒸発源に対して傾斜さ
せる、いわゆる傾斜蒸着法（たとえばスパッタリング法
の場合は傾斜スパッタリング法）を採用することで、か
かる層を構成する材料の微結晶粒の結晶方位を配向させ
てもよい。In order to align the surface of the underlayer, it is easy to polish the surface of the underlayer in one direction with a buff or the like. Alternatively, when the underlying layer is formed by a vapor phase growth method such as a vacuum vapor deposition method, a so-called tilted vapor deposition method (for example, a tilted sputtering method in the case of a sputtering method) in which a substrate is tilted with respect to an evaporation source is adopted. By doing so, the crystal orientation of the fine crystal grains of the material forming such a layer may be oriented.
【００１９】上記配向処理を行った下地層の上に、発光
層を形成する際には、当該発光層を構成する発光材料の
配向性を向上すべく、溶液塗布法の場合は、下地層の配
向処理の方向にせん断応力を加えながら、溶液の塗布、
乾燥を行うのが好ましい。また気相成長法の場合は、基
板加熱を行うか、あるいはクラスタイオンビーム法、分
子ビームエピタキシャル法等の、下地層の配向処理の影
響を受けやすい方法を採用するのが好ましい。When the light emitting layer is formed on the underlayer subjected to the above-mentioned orientation treatment, in order to improve the orientation of the light emitting material forming the light emitting layer, in the case of the solution coating method, the underlayer Application of solution while applying shear stress in the direction of orientation treatment,
Preferably, drying is performed. Further, in the case of the vapor phase growth method, it is preferable to heat the substrate or to employ a method such as a cluster ion beam method or a molecular beam epitaxial method, which is easily affected by the orientation treatment of the underlayer.
【００２０】なお、下地層の配向処理の方向にせん断応
力を加えつつ、溶液塗布法によって発光層を形成する具
体的な方法としては、たとえばスピンコータ等を用い
て、下地層が形成され、配向処理された基材に、上記配
向処理の方向と同方向に遠心力（せん断応力）を加えつ
つ、溶液を滴下して発光層を形成する方法等が考えられ
る。As a specific method for forming the light emitting layer by a solution coating method while applying shear stress in the direction of the orientation treatment of the underlayer, for example, a spin coater is used to form the underlayer, and the orientation treatment is performed. A method of forming a light emitting layer by dropping a solution while applying a centrifugal force (shear stress) to the formed substrate in the same direction as the above-mentioned orientation treatment can be considered.
【００２１】また発光層がバインダー樹脂を含有するも
のである場合は、当該バインダー樹脂として、後述する
ように剛直な主鎖を有する高分子や、あるいは液晶性高
分子等を用いると、発光材料の配向性をより安定化でき
る。また主鎖に、発光材料の分子に相当する側鎖を修飾
した高分子を使用してもよい。図１に、この発明の有機
エレクトロルミネッセンス素子の層構成の一例を示す。When the light emitting layer contains a binder resin, when a polymer having a rigid main chain as described later or a liquid crystal polymer is used as the binder resin, the light emitting material is The orientation can be more stabilized. Moreover, you may use the polymer which modified the side chain corresponding to the molecule | numerator of a light emitting material to the main chain. FIG. 1 shows an example of the layer structure of the organic electroluminescence element of the present invention.
【００２２】図の有機エレクトロルミネッセンス素子
は、ガラス等の透明材料からなる基材１上に、ＩＴＯ等
の透明導電材料からなる陽極２と、ホール輸送性発光層
３と、ホールブロック層４と、電子輸送層５と、Ｍｇ／
Ａｇ等の金属蒸着膜からなる陰極６と、Ａｇ等の金属蒸
着膜からなる保護層７とを、この順に積層したものであ
る。The organic electroluminescent device shown in the figure has an anode 2 made of a transparent conductive material such as ITO, a hole transporting light emitting layer 3, a hole blocking layer 4, and a base material 1 made of a transparent material such as glass. Electron transport layer 5 and Mg /
A cathode 6 made of a metal vapor deposition film of Ag or the like and a protective layer 7 made of a metal vapor deposition film of Ag or the like are laminated in this order.
【００２３】そして上記のうち、下地層である陽極２の
表面をバフ研磨等によって配向処理した後、ホール輸送
性発光層３を形成することで、当該ホール輸送性発光層
３を構成する発光材料等を配向させて、このホール輸送
性発光層３に偏光性が付与されている。なお図中符号Ｂ
は、陰陽両極２、６間に素子の駆動電圧を印加するため
の直流電源を示している。Of the above, the surface of the anode 2 which is the underlayer is subjected to orientation treatment by buffing or the like, and then the hole-transporting light-emitting layer 3 is formed, whereby the light-emitting material forming the hole-transporting light-emitting layer 3 is formed. And the like are oriented so that the hole-transporting light-emitting layer 3 is provided with a polarization property. Note that reference numeral B in the figure
Indicates a DC power supply for applying a drive voltage of the element between the positive and negative electrodes 2 and 6.
【００２４】上記ホール輸送性発光層３は、その名のと
おりホール輸送性を有し、かつ発光するもので、少なく
ともホール輸送材料にて構成される。上記ホール輸送材
料としては、たとえば式(1) ：The hole-transporting light-emitting layer 3 has a hole-transporting property and emits light as its name suggests, and is composed of at least a hole-transporting material. As the hole transport material, for example, the formula (1):
【００２５】[0025]
【化１】 Embedded image
【００２６】で表されるＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−１，１′−ビフェ
ニル−４，４−ジアミン（以下「ＴＰＤ」とする）等
の、比較的低分子量の芳香族アミン類が好適に使用され
る他、たとえばポリフェニレンビニレン（以下「ＰＰ
Ｖ」とする）や、式(2) ：N, N'-diphenyl-N, represented by
Aromatic amines having a relatively low molecular weight such as N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4-diamine (hereinafter referred to as "TPD") are preferably used. , For example polyphenylene vinylene (hereinafter "PP
V ”) and equation (2):
【００２７】[0027]
【化２】 Embedded image
【００２８】〔式中ｎは重合度を示し、およそ２０〜５
０００程度である。〕で表されるポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール（以下「ＰＶＫ」とする）等の、それ自体がキ
ャリヤ輸送性を有する高分子を使用することもできる。
かかる高分子を使用すれば、バインダー樹脂を省略する
ことができる。また上記ＰＶＫ等の、比較的低分子量の
ホール輸送材料を使用する場合は、ホール輸送性発光層
３を、当該ホール輸送材料をバインダー樹脂中に分散し
た、いわゆる分散型の層とするのが、耐熱性等の点で好
ましい。[In the formula, n represents the degree of polymerization, and is approximately 20 to 5
It is about 000. ] It is also possible to use a polymer having a carrier transporting property such as poly-N-vinylcarbazole (hereinafter referred to as "PVK") represented by
If such a polymer is used, the binder resin can be omitted. When a relatively low molecular weight hole transport material such as PVK is used, the hole transport light emitting layer 3 is a so-called dispersion type layer in which the hole transport material is dispersed in a binder resin. It is preferable in terms of heat resistance.
【００２９】バインダー樹脂としては、上記ＰＶＫ等
の、それ自体がキャリヤ輸送性を有する高分子を使用し
てもよいが、一般的には、キャリヤ輸送性を有しない通
常の高分子が使用される。バインダー樹脂に用いられ
る、キャリヤ輸送性を有しない通常の高分子としては、
たとえばポリメチルメタクリレート、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン等の、光学特性にすぐれた種々の高分
子が、いずれも使用可能であるが、とくにホール輸送性
発光層３の耐熱性を高めて、発光材料の配向の安定性を
向上すべく、前述したように剛直な主鎖を有し、ガラス
転移温度の高い高分子が、より一層、好適に使用され
る。As the binder resin, a polymer having a carrier transporting property such as the above PVK may be used, but a general polymer having no carrier transporting property is generally used. . As a normal polymer having no carrier transporting property, which is used for the binder resin,
For example, various polymers having excellent optical properties such as polymethylmethacrylate, polycarbonate, polystyrene, etc. can be used. In particular, the heat resistance of the hole transporting light emitting layer 3 is increased to stabilize the alignment of the light emitting material. In order to improve the property, a polymer having a rigid main chain as described above and having a high glass transition temperature is more preferably used.
【００３０】かかる剛直な主鎖を有し、ガラス転移温度
の高い高分子としては、たとえば式(3) ：Examples of such a polymer having a rigid main chain and a high glass transition temperature include those represented by the formula (3):
【００３１】[0031]
【化３】 Embedded image
【００３２】で表される繰り返し単位を有するポリエー
テルスルフォン〔ガラス転移温度Ｔｇ＝２２５℃〕や、
式(4) ：A polyether sulfone having a repeating unit represented by [glass transition temperature Tg = 225 ° C.],
Formula (4):
【００３３】[0033]
【化４】 Embedded image
【００３４】で表される繰り返し単位を有するポリスル
フォン〔いわゆるユーデル・ポリスルフォン、ガラス転
移温度Ｔｇ＝１９０℃〕等のポリスルフォン系樹脂があ
げられる。中でも、上記式(3) で表される繰り返し単位
を有するポリエーテルスルフォンは、溶媒可溶（ジクロ
ロメタンに可溶）の樹脂としては最高レベルのガラス転
移温度を有するため、とくに好適に使用される。また上
記ポリエーテルスルフォンは、溶液塗布法に使用した際
の成膜性にもすぐれている。Examples thereof include polysulfone-based resins having a repeating unit represented by [So-called Udel polysulfone, glass transition temperature Tg = 190 ° C.]. Among them, the polyether sulfone having the repeating unit represented by the above formula (3) has the highest level of glass transition temperature as a solvent-soluble (dichloromethane-soluble) resin, and is therefore particularly preferably used. Further, the above polyether sulfone is also excellent in film forming property when used in a solution coating method.
【００３５】また、上記ポリスルフォン系以外のバイン
ダー樹脂としては、たとえば全芳香族ポリイミドやポリ
エーテルイミド等のポリイミド系樹脂があげられる。ポ
リイミド系樹脂は、それ自体、溶媒に不溶のものが多い
ので、溶媒可溶のポリアミド酸の形で、ホール輸送材料
等とともに溶媒中に溶解し、それを下地層である陽極２
上に塗布して乾燥させるとともに、加熱あるいは化学的
方法によって閉環反応させてイミド化するのがよい。Examples of the binder resin other than the polysulfone-based binder include polyimide-based resins such as wholly aromatic polyimide and polyetherimide. Since many polyimide-based resins are insoluble in the solvent themselves, they are dissolved in the solvent together with the hole-transporting material in the form of solvent-soluble polyamic acid, and the resulting polyimide is used as the underlayer.
It is preferable to apply it on the surface and dry it, and to subject it to ring closure reaction by heating or a chemical method to imidize it.
【００３６】これらバインダー樹脂はそれぞれ単独で使
用できる他、２種以上を併用してもよい。また上記ホー
ル輸送性発光層３には、陽極２からホール輸送性発光層
３へのホールの注入を助ける働きをするホール注入材料
を添加してもよい。かかるホール注入材料としては、こ
れに限定されないがたとえば、式(5) ：These binder resins can be used alone or in combination of two or more. Further, the hole transporting light emitting layer 3 may be added with a hole injecting material which functions to assist injection of holes from the anode 2 into the hole transporting light emitting layer 3. Such hole injecting materials include, but are not limited to, formula (5):
【００３７】[0037]
【化５】 Embedded image
【００３８】で表される４，４′，４″−トリス〔Ｎ−
（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフ
ェニルアミン（以下「ＭＴＤＡＴＡ」とする）等のスタ
ーバーストアミン類があげられる。また、前記ＴＰＤ、
ＰＰＶ、ＰＶＫ等のホール輸送材料はそれ自体、電圧の
印加によって発光するが、発光波長が限られるため、ホ
ール輸送性発光層３を任意の波長で発光させるべく、種
々の蛍光色素を添加してもよい。4,4 ', 4 "-tris [N-
Starburst amines such as (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (hereinafter referred to as “MTDATA”) can be given. Also, the TPD,
Hole transport materials such as PPV and PVK themselves emit light when a voltage is applied, but since the emission wavelength is limited, various fluorescent dyes have been added in order to cause the hole transport light emitting layer 3 to emit light at any wavelength. Good.
【００３９】蛍光色素としては、たとえばレーザー用の
色素等の、励起子によって励起されて蛍光を発すること
のできる種々の色素が使用できる。上記蛍光色素として
は、たとえばシアニン染料、キサンテン系染料、オキサ
ジン染料、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、アクリジ
ン染料、アクリドン染料、キノリン染料等があげられ
る。As the fluorescent dye, various dyes capable of emitting fluorescence upon being excited by excitons, such as laser dyes, can be used. Examples of the fluorescent dye include cyanine dyes, xanthene dyes, oxazine dyes, coumarin derivatives, perylene derivatives, acridine dyes, acridone dyes, and quinoline dyes.
【００４０】より具体的には、式(6) ：More specifically, the formula (6):
【００４１】[0041]
【化６】 [Chemical 6]
【００４２】で表されるテトラフェニルブタジエン（青
色発光、以下「ＴＰＢ」とする）、式(7) ：Tetraphenylbutadiene represented by the formula (blue emission, hereinafter referred to as "TPB"), formula (7):
【００４３】[0043]
【化７】 Embedded image
【００４４】で表されるクマリン６（緑色発光）、式
(8) ：Coumarin 6 (green light emission) represented by the formula
(8):
【００４５】[0045]
【化８】 Embedded image
【００４６】で表されるクマリン７、式(9) ：Coumarin 7, represented by the formula (9):
【００４７】[0047]
【化９】 Embedded image
【００４８】で表される４−ジシアノメチレン−２−メ
チル−６−ｐ−ジメチルアミノスチリル−４Ｈ−ピラン
（オレンジ色発光、以下「ＤＣＭ」とする）等が、蛍光
色素として好適に使用される。また、たとえば液晶ディ
スプレイパネルのバックライト等に好適な白色光をえる
には、発光波長の異なる複数種の色素を組み合わせれば
よく、たとえば上記各色素の場合は、式(6) のＴＰＢ
と、式(7) のクマリン６と、式(9) のＤＣＭの組み合わ
せが好適に採用される。上記の組み合わせによれば、ホ
ール輸送性発光層の発光スペクトルが、波長４００〜７
００nmの可視光領域全体に亘るものとなり、良好な白色
発光を示す。4-dicyanomethylene-2-methyl-6-p-dimethylaminostyryl-4H-pyran (orange emission, hereinafter referred to as "DCM") represented by the following is preferably used as the fluorescent dye. . Further, for example, in order to obtain a white light suitable for a backlight of a liquid crystal display panel, a combination of plural kinds of dyes having different emission wavelengths may be used. For example, in the case of each of the above dyes, the TPB of the formula (6)
And a combination of coumarin 6 of the formula (7) and DCM of the formula (9) is preferably adopted. According to the above combination, the emission spectrum of the hole transporting light emitting layer has a wavelength of 400 to 7
It covers the entire visible light region of 00 nm, and exhibits excellent white light emission.
【００４９】ホール輸送性発光層３における、上記ホー
ル輸送材料、バインダー樹脂、ホール注入材料、および
蛍光色素の配合割合はとくに限定されず、素子の発光強
度等に応じて適宜、好ましい範囲を設定すればよい。ま
たホール輸送性発光層３の膜厚についても、とくに限定
はされないが、分散型のホール輸送性発光層３の場合
は、キャリヤの再結合による発光領域の厚さや、発光分
子の配合性等を考慮すると、３００〜１０００Å程度で
あるのが好ましい。In the hole-transporting light-emitting layer 3, the compounding ratio of the hole-transporting material, the binder resin, the hole-injecting material, and the fluorescent dye is not particularly limited, and a preferable range may be appropriately set according to the emission intensity of the device. Good. The thickness of the hole-transporting light-emitting layer 3 is not particularly limited, but in the case of the dispersion-type hole-transporting light-emitting layer 3, the thickness of the light-emitting region due to carrier recombination, the mixability of light-emitting molecules, etc. Considering this, it is preferably about 300 to 1000 Å.
【００５０】ホール輸送性発光層３の上に形成されるホ
ールブロック層４は、良好な電子輸送性を示し、陰極６
から電子輸送層５を介して注入された電子を、ホール輸
送性発光層３に高効率で注入できるとともに、ホールの
通過を妨げるホールブロッキング性を示すため、前述し
たように陽極２から注入されたホールが電子と再結合す
ることなく陰極６へ逃げるのを防ぎ、ホール輸送性発光
層３内へホールを封じ込める働きをするものである。Hole-transporting property The hole-blocking layer 4 formed on the light-emitting layer 3 exhibits a good electron-transporting property, and the cathode 6
Electrons injected through the electron transport layer 5 from the anode 2 can be injected into the hole-transporting light-emitting layer 3 with high efficiency and exhibit hole-blocking properties that prevent passage of holes, and thus are injected from the anode 2 as described above. It serves to prevent the holes from escaping to the cathode 6 without recombining with the electrons, and to confine the holes in the hole transporting light emitting layer 3.
【００５１】よって、上記ホールブロック層４の作用に
よって、ホール輸送性発光層３中で、電子とホールの再
結合を効率よく行えるとともに、この再結合により生成
した励起子を、ホール輸送性発光層３中に効率よく封じ
込めることができるため、ホール輸送性発光層３の発光
効率、発光輝度をさらに向上することができる。上記の
作用を有する、ホールブロック層４を構成する材料とし
ては、たとえば一般式(10)：Therefore, due to the action of the hole blocking layer 4, recombination of electrons and holes can be efficiently performed in the hole transporting light emitting layer 3, and excitons generated by this recombination are generated in the hole transporting light emitting layer. Since it can be efficiently confined in 3, the luminous efficiency and luminous brightness of the hole transporting light emitting layer 3 can be further improved. Examples of the material having the above-mentioned function and forming the hole blocking layer 4 include those represented by the general formula (10):
【００５２】[0052]
【化１０】 Embedded image
【００５３】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ
5 は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシル基、アリール基またはアラルキル基を示
す。〕で表される１，２，４−トリアゾール誘導体があ
げられる。上記一般式における、置換基の置換位置およ
び置換数はとくに限定されないが、無置換のもの、すな
わち基Ｒ1 〜Ｒ5 がいずれも水素原子である、式(10-
1)：[Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R
5 are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, an aryl group or an aralkyl group. ] The 1,2,4-triazole derivative represented by these is mentioned. In the above formula, the substitution position and number of substituents the substituents is not particularly limited, those unsubstituted, i.e. either the group R 1 to R 5 is also hydrogen, the formula (10-
1):
【００５４】[0054]
【化１１】 Embedded image
【００５５】で表される３−（４−ビフェニルイル）−
４−フェニル−５−（４−tert−ブチルフェニル）−
１，２，４−トリアゾール（以下「ＴＡＺ０」とする）
が、最も構造が簡単で、合成が容易であるため、好適に
使用される。ただし置換基を有するものも、蒸着法や溶
液塗布法による薄膜の形成性にすぐれ、ピンホールのな
い良好な膜質の薄膜を形成できるという利点があるた
め、上記無置換のものと同様に、好適に使用できる。3- (4-biphenylyl) -represented by
4-phenyl-5- (4-tert-butylphenyl)-
1,2,4-triazole (hereinafter referred to as "TAZ0")
However, since it has the simplest structure and is easy to synthesize, it is preferably used. However, those having a substituent also have the advantage of being excellent in forming a thin film by a vapor deposition method or a solution coating method and capable of forming a thin film of good film quality without pinholes. Can be used for
【００５６】置換基は、１，２，４−トリアゾール誘導
体の合成の容易さからすると、基Ｒ 1 、Ｒ5 よりも、基
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 のいずれかに置換しているのが好まし
く、その置換数はモノ（１置換）、ジ（２置換）、トリ
（３置換）のいずれでもよい。また、低級アルキル基等
の小さな基の場合は、基Ｒ1 、Ｒ5 に置換してもよく、
その場合の置換数は１〜５置換のいずれでもよい。The substituents are 1,2,4-triazole-derived
Considering the ease of body synthesis, the group R 1, RFiveThan
RTwo, RThree, RFourI prefer to replace it with one of
The number of substitutions is mono (1 substitution), di (2 substitutions), tri
Any of (3 substitutions) may be used. Also, lower alkyl groups, etc.
In the case of a small group of, the group R1, RFiveMay be replaced with
In that case, the number of substitutions may be any of 1 to 5 substitutions.
【００５７】基Ｒ1 〜Ｒ5 に相当するアルキル基として
は、たとえばメチル、エチル、ノルマルプロピル、イソ
プロピル、ノルマルブチル、イソブチル、第２級ブチ
ル、第３級ブチル、ペンチル、ヘキシル等の、炭素数１
〜１０のアルキル基があげられる。アルコキシル基とし
ては、たとえばメトキシ、エトキシ、ノルマルプロポキ
シ、イソプロポキシ、ノルマルブトキシ、イソブトキ
シ、第２級ブトキシ、第３級ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ等の、炭素数１〜１０のアルコキシ
基があげられる。Examples of the alkyl group corresponding to the groups R 1 to R 5 include carbon numbers such as methyl, ethyl, normal propyl, isopropyl, normal butyl, isobutyl, secondary butyl, tertiary butyl, pentyl and hexyl. 1
The alkyl group of 10 is mentioned. Examples of the alkoxyl group include alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, normal propoxy, isopropoxy, normal butoxy, isobutoxy, secondary butoxy, tertiary butoxy, pentyloxy and hexyloxy. .
【００５８】さらにアリール基としては、たとえばフェ
ニル、トリル、キシリル、ビフェニリル、ｏ−ターフェ
ニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル等があげ
られ、アラルキル基としては、たとえばベンジル、α−
フェネチル、β−フェネチル、３−フェニルプロピル、
ベンズヒドリル、トリチル等があげられる。ホールブロ
ック層４は、上記１，２，４−トリアゾール誘導体を適
当なバインダー樹脂中に分散した分散型の構成としても
よいが、前述した１，２，４−トリアゾール誘導体の作
用をより効果的にするためには、１，２，４−トリアゾ
ール誘導体のみで構成するのが好ましい。Further, examples of the aryl group include phenyl, tolyl, xylyl, biphenylyl, o-terphenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl and the like, and examples of the aralkyl group include benzyl and α-.
Phenethyl, β-phenethyl, 3-phenylpropyl,
Examples include benzhydryl and trityl. The hole block layer 4 may have a dispersion type structure in which the above 1,2,4-triazole derivative is dispersed in an appropriate binder resin, but the action of the above 1,2,4-triazole derivative is more effectively exerted. In order to achieve this, it is preferable to use only the 1,2,4-triazole derivative.
【００５９】かかるホールブロック層４は、溶液塗布法
や気相成長法等の通常の方法により形成することができ
る。ホールブロック層４の膜厚はとくに限定されない
が、１，２，４−トリアゾール誘導体の蒸着膜の場合
は、十分なホールブロッキング性を確保するために、そ
の膜厚が１００〜２００Å以上であるのが好ましい。ま
た上記蒸着膜の膜厚があまりに厚すぎると、電子輸送性
が低下するので、膜厚は１０００Å以下であるのが好ま
しい。The hole blocking layer 4 can be formed by a usual method such as a solution coating method or a vapor phase growth method. The film thickness of the hole blocking layer 4 is not particularly limited, but in the case of a vapor deposition film of a 1,2,4-triazole derivative, the film thickness is 100 to 200 Å or more in order to secure sufficient hole blocking property. Is preferred. Further, if the thickness of the vapor deposition film is too thick, the electron transporting property is deteriorated. Therefore, the thickness is preferably 1000 Å or less.
【００６０】上記ホールブロック層４の上に形成される
電子輸送層５は、陰極６からホールブロック層４への電
子の注入効率を向上して、ホール輸送性発光層３への電
子注入特性を改善するためのもので、種々の電子輸送材
料にて構成できるが、ホールブロック層４が１，２，４
−トリアゾール誘導体にて構成される場合は、式(11)：The electron transport layer 5 formed on the hole blocking layer 4 improves the efficiency of injecting electrons from the cathode 6 to the hole blocking layer 4 to improve the electron injecting property to the hole transporting light emitting layer 3. This is for improvement and can be made of various electron transport materials, but the hole block layer 4 has 1, 2, 4
-When it is composed of a triazole derivative, it is represented by the formula (11):
【００６１】[0061]
【化１２】 Embedded image
【００６２】で表されるトリス（８−キノリノラート）
アルミニウム(III) 錯体（以下「Ａｌｑ」とする）を電
子輸送層５の電子輸送材料として使用するのが好まし
い。電子輸送層５は、上記Ａｌｑ等の電子輸送材料を適
当なバインダー樹脂中に分散した分散型の構成としても
よく、電子輸送材料のみで構成してもよい。かかる電子
輸送層５は、溶液塗布法や気相成長法等の通常の方法に
より形成することができる。Tris (8-quinolinolato) represented by
It is preferable to use an aluminum (III) complex (hereinafter referred to as “Alq”) as the electron transport material of the electron transport layer 5. The electron transport layer 5 may have a dispersion type configuration in which the electron transport material such as Alq is dispersed in a suitable binder resin, or may be configured by only the electron transport material. The electron transport layer 5 can be formed by a usual method such as a solution coating method or a vapor phase growth method.
【００６３】電子輸送層５の膜厚はとくに限定されない
が、Ａｌｑの蒸着膜の場合は、ホール輸送性発光層３へ
の電子注入特性および電子輸送性を考慮すると、その膜
厚は１００〜１０００Å程度であるのが好ましい。ま
た、前記ホールブロック層４と電子輸送層５の合計の膜
厚は、２００〜１５００Å程度であるのが好ましい。合
計の膜厚がこの範囲未満では、ホールブロッキング性が
不十分になるおそれがあり、逆に合計の膜厚がこの範囲
を超えた場合には、電子輸送性が低下するおそれがあ
る。The thickness of the electron transport layer 5 is not particularly limited. However, in the case of a vapor-deposited film of Alq, the thickness is 100 to 1000 Å in consideration of the electron injection property and the electron transport property to the hole transport light emitting layer 3. It is preferably about the same. The total film thickness of the hole block layer 4 and the electron transport layer 5 is preferably about 200 to 1500Å. If the total film thickness is less than this range, the hole blocking property may be insufficient, and conversely, if the total film thickness exceeds this range, the electron transporting property may be deteriorated.
【００６４】さらに、上記電子輸送層５の上に形成され
る陰極６や保護層７、あるいはホール輸送性発光層３の
下に形成される陽極２の膜厚は、従来と同程度でよい。
なお上記各層は、それぞれ安定剤等の、各種添加剤を含
有してもよい。Furthermore, the thickness of the cathode 6 or the protective layer 7 formed on the electron transport layer 5 or the thickness of the anode 2 formed under the hole transporting light emitting layer 3 may be the same as conventional ones.
Each of the above layers may contain various additives such as a stabilizer.
【００６５】[0065]
【実施例】以下にこの発明を、実施例に基づいて説明す
る。 実施例１ 前記式(1) で表されるＴＰＤ：１５０ｍｇと、式(6) で
表されるＴＰＢ：０．１ｍｇと、式(7) で表されるクマ
リン６：８．５ｍｇと、式(9) で表されるＤＣＭ：１２
ｍｇと、式(3) で表される繰り返し単位を有するポリエ
ーテルスルフォン〔ガラス転移温度Ｔｇ＝２２５℃〕：
１５０ｍｇとを、３０ｍｌのジクロロメタンに溶解し
て、ホール輸送性発光層用の塗布液を作製した。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below based on embodiments. Example 1 The TPD represented by the formula (1): 150 mg, the TPB represented by the formula (6): 0.1 mg, the coumarin represented by the formula (7) 6: 8.5 mg, and the formula ( DCM represented by 9): 12
mg and a polyether sulfone having a repeating unit represented by the formula (3) [glass transition temperature Tg = 225 ° C.]:
150 mg was dissolved in 30 ml of dichloromethane to prepare a coating solution for the hole transporting light emitting layer.
【００６６】一方、シート抵抗１５Ω／□のＩＴＯ電極
層付きガラス基材〔旭硝子（株）製、ＩＴＯ電極層の膜
厚１５００〜１６００Å〕の、ＩＴＯ電極層の表面を、
バフを用いて１方向に研磨して配向処理した後、図２に
示すようにこのガラス基材１を、その研磨によるＩＴＯ
電極層（陽極２）の配向処理の方向（図中、実線の矢印
で示す）が、スピンコータの基材取付け台Ｓの、回転中
心Ｓ１を中心とした回転の際に、当該ガラス基材１に加
えられる遠心力の方向、すなわち上記回転中心Ｓ１から
径方向外方へ向かう方向と一致するようにして、上記基
材取付け台Ｓに装着した。On the other hand, the surface of the ITO electrode layer of a glass substrate with an ITO electrode layer having a sheet resistance of 15 Ω / □ (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., film thickness of ITO electrode layer 1500 to 1600Å) was
After polishing in one direction using a buff and orientation treatment, this glass substrate 1 is ITO-polished by polishing as shown in FIG.
The direction of the orientation treatment of the electrode layer (anode 2) (indicated by a solid arrow in the figure) is applied to the glass base material 1 when the base material mounting base S of the spin coater is rotated about the rotation center S1. The centrifugal force applied was the same as the direction from the rotation center S1 to the outside in the radial direction.
【００６７】つぎに上記基材取付け台Ｓを、図中、一点
鎖線の矢印で示す方向へ回転数５０００ｒ．ｐ．ｍ．の
速度で回転しつつ、前記各成分からなるホール輸送性発
光層用の塗布液をガラス基材１上に滴下し、塗布液なら
びに塗膜に、上記回転による遠心力をせん断応力として
加えながら、スピンコート法により、膜厚５００Åのホ
ール輸送性発光層を形成した。Next, the substrate mounting base S was rotated in the direction indicated by the one-dot chain line arrow in FIG. p. m. While rotating at a speed of, the coating solution for hole-transporting light-emitting layer consisting of the above components is dropped on the glass substrate 1, while the centrifugal force due to the above-mentioned rotation is applied as shear stress to the coating solution and the coating film, A hole-transporting light-emitting layer having a film thickness of 500 Å was formed by spin coating.
【００６８】つぎに、上記ホール輸送性発光層が形成さ
れたガラス基材を真空蒸着装置にセットし、発光領域の
形状に対応するマスクを装着した状態で、まずホール輸
送性発光層上に、前記式(10-1)で表されるＴＡＺ０を、
到達真空度：１×１０-6Ｔｏｒｒ、基板温度：室温の条
件下、真空蒸着法によって成膜して、膜厚２００Åのホ
ールブロック層を形成し、引続き上記ホールブロック層
上に、前記式(11)で表されるＡｌｑを、同条件で、真空
蒸着法によって成膜して、膜厚５００Åの電子輸送層を
形成した。Next, the glass substrate on which the hole-transporting light-emitting layer was formed was set in a vacuum vapor deposition apparatus, and a mask corresponding to the shape of the light-emitting region was attached, and first, on the hole-transporting light-emitting layer, TAZ0 represented by the formula (10-1) is
Degree of ultimate vacuum: 1 × 10 −6 Torr, substrate temperature: room temperature, a film is formed by a vacuum evaporation method to form a hole blocking layer having a film thickness of 200 Å, and then the above-mentioned formula ( Alq represented by 11) was formed into a film by a vacuum evaporation method under the same conditions to form an electron transport layer having a film thickness of 500Å.
【００６９】つぎに、マスクを陰極の形状に対応するも
のと交換し、上記電子輸送層上にマグネシウムと銀を共
蒸着して、Ｍｇ／Ａｇ＝１０／１（モル比）、膜厚１０
００ÅのＭｇ／Ａｇ電極層（陰極）を形成した後、その
上に銀を単独蒸着して、膜厚１０００Åの保護層を形成
して、図１に示す層構成の有機エレクトロルミネッセン
ス素子を製造した。Next, the mask was replaced with a mask corresponding to the shape of the cathode, and magnesium and silver were co-evaporated on the electron transport layer to obtain Mg / Ag = 10/1 (molar ratio) and a film thickness of 10
After forming a Mg / Ag electrode layer (cathode) of 00Å, silver was vapor-deposited on the electrode layer to form a protective layer having a film thickness of 1000Å, and an organic electroluminescence device having the layer structure shown in FIG. 1 was manufactured. .
【００７０】上記のようにして製造した有機エレクトロ
ルミネッセンス素子のＩＴＯ膜を陽極、Ｍｇ／Ａｇ電極
層を陰極として室温、大気中で両電極間に直流電圧を印
加して、ホール輸送性発光層を発光させたところ、１０
Ｖ以下の電圧で白色発光が観察された。この発光色のＣ
ＩＥ座標は（０．３３，０．３４）であった。また上記
素子の発光輝度を、輝度計〔ミノルタ（株）製のＬＳ−
１００〕を用いて測定したところ、１４Ｖの電圧で３０
００ｃｄ／ｍ2 の高輝度の発光がえられることが確認さ
れた。Using the ITO film of the organic electroluminescence device manufactured as described above as an anode and the Mg / Ag electrode layer as a cathode, a DC voltage was applied between both electrodes in the air at room temperature to form a hole transporting light emitting layer. When light is emitted, 10
White light emission was observed at a voltage of V or less. C of this emission color
The IE coordinates were (0.33, 0.34). In addition, the emission brightness of the above device was measured by a luminance meter [LS- manufactured by Minolta Co., Ltd.
100], it was 30 at a voltage of 14V.
It was confirmed that high-luminance light emission of 00 cd / m 2 was obtained.
【００７１】さらに上記白色発光の偏光度（Ｖ）を、下
記式： Ｖ＝Ｉｐ／（Ｉｐ＋Ｉａ） 〔式中、Ｉｐは偏光強度、Ｉａは自然光強度である。〕
により求めたところＶ＝０．６であり、偏光フィルムの
偏光度０．７２〜０．９と比較して遜色ない偏光性を有
することが確認された。Further, the polarization degree (V) of the white light emission is calculated by the following formula: V = Ip / (Ip + Ia) [wherein Ip is the polarization intensity and Ia is the natural light intensity]. ]
It was confirmed that V = 0.6 as determined by, and that the polarizing film had a polarization property comparable to the polarization degree of 0.72 to 0.9 of the polarizing film.
【００７２】[0072]
【発明の効果】以上、詳述したようにこの発明の有機エ
レクトロルミネッセンス素子は、発光層自体が偏光性を
有しており、発光層からの発光がすでに偏光であるた
め、偏光フィルムを必要としない。よって、偏光フィル
ムを設ける場合に比べて、光の利用効率が向上するとい
う、特有の作用効果を奏する。As described above in detail, the organic electroluminescence device of the present invention requires a polarizing film because the light emitting layer itself has polarization and the light emitted from the light emitting layer is already polarized. do not do. Therefore, as compared with the case where the polarizing film is provided, there is a unique effect that the light utilization efficiency is improved.
【図１】この発明の有機エレクトロルミネッセンス素子
の、層構成の一例を示す断面図である。FIG. 1 is a cross-sectional view showing an example of a layer structure of an organic electroluminescence element of the present invention.
【図２】この発明の有機エレクトロルミネッセンス素子
の発光層を、溶液塗布法によって形成する際に、当該発
光層に偏光性を付与する方法の一例を説明する概略図で
ある。FIG. 2 is a schematic view illustrating an example of a method for imparting polarizability to a light emitting layer when the light emitting layer of the organic electroluminescent element of the present invention is formed by a solution coating method.
３ ホール輸送性発光層 3 Hole-transporting light-emitting layer
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木村 浩也 大阪市此花区島屋一丁目１番３号 住友電 気工業株式会社大阪製作所内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued Front Page (72) Inventor Hiroya Kimura 1-3-3 Shimaya, Konohana-ku, Osaka City Sumitomo Electric Industries, Ltd. Osaka Works
Claims (2)
上記発光層が偏光性を有することを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセンス素子。1. An organic layer including at least a light emitting layer,
An organic electroluminescence device, wherein the light emitting layer has a polarization property.
た後、発光層を形成することで、当該発光層を構成する
材料の配向により、発光層に偏光性が付与されている請
求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。2. The light emitting layer is provided with a polarizing property by the orientation of the material constituting the light emitting layer by forming the light emitting layer after the surface of the layer serving as the base of the light emitting layer is oriented. Item 2. The organic electroluminescence device according to item 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7265633A JPH09115669A (en) | 1995-10-13 | 1995-10-13 | Organic electroluminescent element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7265633A JPH09115669A (en) | 1995-10-13 | 1995-10-13 | Organic electroluminescent element |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09115669A true JPH09115669A (en) | 1997-05-02 |
Family
ID=17419853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7265633A Pending JPH09115669A (en) | 1995-10-13 | 1995-10-13 | Organic electroluminescent element |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09115669A (en) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1079297A (en) * | 1996-07-09 | 1998-03-24 | Sony Corp | Electroluminescent element |
| JPH10335060A (en) * | 1997-06-03 | 1998-12-18 | Sony Corp | Organic electrroluminescent element |
| JPH11204264A (en) * | 1998-01-09 | 1999-07-30 | Sony Corp | Electroluminescence element and its manufacture |
| JPH11204259A (en) * | 1998-01-09 | 1999-07-30 | Sony Corp | Electroluminescence element |
| JPH11273867A (en) * | 1998-01-20 | 1999-10-08 | Mitsubishi Chemical Corp | Organic electroluminescent element |
| JP2000196140A (en) * | 1998-12-28 | 2000-07-14 | Sharp Corp | Organic electroluminescence element and fabrication thereof |
| JP2002532846A (en) * | 1998-12-15 | 2002-10-02 | ソニー インターナショナル （ヨーロッパ） ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Material layer for electronic device and optoelectronic device, and electronic device, optoelectronic device, and electroluminescence device using the same |
| JP2003017267A (en) * | 2001-07-05 | 2003-01-17 | Toppan Printing Co Ltd | Organic electroluminescent display element and its manufacturing method |
| JP2003051389A (en) * | 2001-08-06 | 2003-02-21 | Toppan Printing Co Ltd | Organic electroluminescence display element and manufacturing method of same |
| JP2005100976A (en) * | 2003-08-29 | 2005-04-14 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | Light-emitting element and manufacturing method of the same |
| JP2007042726A (en) * | 2005-08-01 | 2007-02-15 | Konica Minolta Holdings Inc | Organic electroluminescent element, display device, and illumination device |
| JP2007059687A (en) * | 2005-08-25 | 2007-03-08 | Konica Minolta Holdings Inc | Organic electroluminescence element, display device, and illuminator |
| US7498739B1 (en) * | 2004-09-30 | 2009-03-03 | Rockwell Collins, Inc. | Polarized light source using an organic liquid crystal |
| US7705529B2 (en) | 2003-09-15 | 2010-04-27 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Full color organic electroluminescent device and method for fabricating the same |
| US7833633B2 (en) | 2003-11-26 | 2010-11-16 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Full color organic electroluminescence display device |
| US8835019B2 (en) | 2007-05-31 | 2014-09-16 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting device having an electron transport-emission layer and method of preparing the same |
-
1995
- 1995-10-13 JP JP7265633A patent/JPH09115669A/en active Pending
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1079297A (en) * | 1996-07-09 | 1998-03-24 | Sony Corp | Electroluminescent element |
| JPH10335060A (en) * | 1997-06-03 | 1998-12-18 | Sony Corp | Organic electrroluminescent element |
| JPH11204264A (en) * | 1998-01-09 | 1999-07-30 | Sony Corp | Electroluminescence element and its manufacture |
| JPH11204259A (en) * | 1998-01-09 | 1999-07-30 | Sony Corp | Electroluminescence element |
| JPH11273867A (en) * | 1998-01-20 | 1999-10-08 | Mitsubishi Chemical Corp | Organic electroluminescent element |
| JP4787946B2 (en) * | 1998-12-15 | 2011-10-05 | ソニー インターナショナル （ヨーロッパ） ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Material layer for electronic device / optoelectronic device, and electronic device, optoelectronic device, and electroluminescence device using the same |
| JP2002532846A (en) * | 1998-12-15 | 2002-10-02 | ソニー インターナショナル （ヨーロッパ） ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Material layer for electronic device and optoelectronic device, and electronic device, optoelectronic device, and electroluminescence device using the same |
| JP2000196140A (en) * | 1998-12-28 | 2000-07-14 | Sharp Corp | Organic electroluminescence element and fabrication thereof |
| JP2003017267A (en) * | 2001-07-05 | 2003-01-17 | Toppan Printing Co Ltd | Organic electroluminescent display element and its manufacturing method |
| JP2003051389A (en) * | 2001-08-06 | 2003-02-21 | Toppan Printing Co Ltd | Organic electroluminescence display element and manufacturing method of same |
| JP2005100976A (en) * | 2003-08-29 | 2005-04-14 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | Light-emitting element and manufacturing method of the same |
| US7705529B2 (en) | 2003-09-15 | 2010-04-27 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Full color organic electroluminescent device and method for fabricating the same |
| US8052496B2 (en) | 2003-09-15 | 2011-11-08 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Full color organic electroluminescent device and method for fabricating the same |
| US7833633B2 (en) | 2003-11-26 | 2010-11-16 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Full color organic electroluminescence display device |
| US7498739B1 (en) * | 2004-09-30 | 2009-03-03 | Rockwell Collins, Inc. | Polarized light source using an organic liquid crystal |
| JP2007042726A (en) * | 2005-08-01 | 2007-02-15 | Konica Minolta Holdings Inc | Organic electroluminescent element, display device, and illumination device |
| JP2007059687A (en) * | 2005-08-25 | 2007-03-08 | Konica Minolta Holdings Inc | Organic electroluminescence element, display device, and illuminator |
| US8835019B2 (en) | 2007-05-31 | 2014-09-16 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting device having an electron transport-emission layer and method of preparing the same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3835454B2 (en) | Composition for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same | |
| JP3564859B2 (en) | Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device using the same | |
| JP4060802B2 (en) | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same | |
| JP4382961B2 (en) | Light emitting element | |
| KR100227607B1 (en) | Organic electroluminescent elements | |
| US20050158578A1 (en) | Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same | |
| JP4002040B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
| JPH0741759A (en) | Organic electroluminescent element | |
| JPH09115669A (en) | Organic electroluminescent element | |
| JPH0896959A (en) | Organic electroluminescent element | |
| WO2002020459A1 (en) | Novel styryl compounds and organic electroluminescent devices | |
| JP2003129043A (en) | Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element using the same | |
| JP2937015B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
| JP2008147424A (en) | Organic electroluminescence element | |
| JPH10265478A (en) | Imidazole metal complex and organic electric field luminous element using the same | |
| US6989201B2 (en) | Thin film EL device | |
| JP2008147400A (en) | Organic electroluminescence element | |
| JP2806144B2 (en) | Organic thin film EL device | |
| JP3208833B2 (en) | Organic electroluminescent device | |
| JP4028996B2 (en) | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same | |
| JP4018783B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
| JP3092583B2 (en) | Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device using the same | |
| JP2008147398A (en) | Organic electroluminescence element | |
| JPH08148281A (en) | Organic thin film electroluminescent element and manufacture thereof | |
| JP2002056981A (en) | Thin film el element |