JPH09110892A - Trehalose hydroxyaliphatic ether - Google Patents
Trehalose hydroxyaliphatic etherInfo
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- JPH09110892A JPH09110892A JP29745795A JP29745795A JPH09110892A JP H09110892 A JPH09110892 A JP H09110892A JP 29745795 A JP29745795 A JP 29745795A JP 29745795 A JP29745795 A JP 29745795A JP H09110892 A JPH09110892 A JP H09110892A
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- ether
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、新規化合物である
トレハロースヒドロキシ脂肪族エーテル、トレハロース
ヒドロキシ脂肪族エーテルからなる界面活性剤、トレハ
ロースヒドロキシ脂肪族エーテルを配合することを特徴
とするを化粧料及び洗浄剤組成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel compound, trehalose hydroxyaliphatic ether, a surfactant comprising trehalose hydroxyaliphatic ether, and trehalose hydroxyaliphatic ether. Agent composition.
【0002】[0002]
【従来の技術】一般に化粧品原料が具備しなければなら
ない条件として、機能(例えば、洗浄料の場合は洗浄
力、起泡力など)、安全性が良好である、安定性が良好
である、工業性があるなどがある。従来、多くの化粧料
には乳化、可溶化、分散、洗浄等の目的で、界面活性剤
が使用されているが、前記した条件の他に、製品の目的
に応じた使用感触を有することも重要な条件となってい
る。2. Description of the Related Art Generally, the conditions that cosmetic raw materials must have are functions (for example, cleaning power and foaming power in the case of cleaning agents), good safety, good stability, and industrial stability. There is something like that. Conventionally, many cosmetics use a surfactant for the purpose of emulsification, solubilization, dispersion, washing, etc., but in addition to the above-mentioned conditions, it may have a feeling of use depending on the purpose of the product. It is an important condition.
【0003】従来、多くの化粧料には、乳化、可溶化、
分散、洗浄の目的で、主としてラウリル硫酸エステル
塩、POE(ポリオキシエチレン)アルキルエーテル硫
酸塩、アシル化アミノ酸塩、石鹸などのアニオン界面活
性剤が使用されてきた。Conventionally, for many cosmetics, emulsification, solubilization,
For the purpose of dispersion and washing, anionic surfactants such as lauryl sulfate ester salt, POE (polyoxyethylene) alkyl ether sulfate salt, acylated amino acid salt and soap have been mainly used.
【0004】しかしながら、これらのアニオン性界面活
性剤は非イオン性界面活性剤に比較して、起泡性などは
優れているが、安全性面では劣る。そのため、種々の非
イオン性界面活性剤の検討が行われてきているが、起泡
力などの点で、必ずしも満足すべきものではない。例え
ば、POEアルキルエーテルの場合、皮膚刺激性などの
安全性は良好であるが、起泡性などで劣る。非イオン性
界面活性剤のなかで、起泡性の優秀な物質として、糖誘
導体がある。糖誘導体としては、アルキルグリコシド、
ショ糖脂肪酸エステル、マルチトールヒドロキシアルキ
ルエーテルなどがあり、これらは、上記のアニオン性界
面活性剤に比較すると、起泡性などはかなり近づいてお
り、かつ安全性は優れている。However, these anionic surfactants are superior in foamability and the like as compared with nonionic surfactants, but are inferior in safety. Therefore, various nonionic surfactants have been investigated, but they are not necessarily satisfactory in terms of foaming power. For example, in the case of POE alkyl ether, safety such as skin irritation is good, but foaming property is poor. Among nonionic surfactants, sugar derivatives are substances having excellent foaming properties. As the sugar derivative, an alkyl glycoside,
There are sucrose fatty acid ester, maltitol hydroxyalkyl ether, and the like, and these have considerably close foaming properties and the like and are excellent in safety as compared with the above-mentioned anionic surfactants.
【0005】アルキルグリコシドの重合度は平均約1.
5であり、親水性が乏しいこと、不純物として含まれる
グルコースがアミノ化合物などと反応したりして褐変す
ること、及び泡が軽く、クリーミさが不足していること
などが問題点としてあげられる。ショ糖脂肪酸エステル
は、脂肪酸の鎖長とも関連性があり、起泡性などは比較
的良好であるが、pHが中性近辺以外では経時での分
解、特にエステル結合の加水分解、及びグリコシド結合
の加水分解が起きやすい問題点を有している。The degree of polymerization of alkyl glycosides is about 1.
The problem is that the hydrophilicity is 5, the hydrophilicity is poor, the glucose contained as an impurity reacts with an amino compound or the like to turn brown, and the foam is light and the creaminess is insufficient. Sucrose fatty acid ester is related to the chain length of fatty acid and has relatively good foamability, but it decomposes over time except when the pH is around neutral, especially hydrolysis of ester bond, and glycoside bond. It has a problem that hydrolysis of is likely to occur.
【0006】マルチトールヒドロキシアルキルエーテル
は、安全性、起泡性、安定性とも比較的良好であるが、
マルチトールは分子内に3つの一級水酸基を有してお
り、エーテル化は、主としてこれらの部位で起きるため
ポリエーテルが生成しやすく、起泡性などの機能を阻害
する要因になっている。また、ポリエーテルの除去や精
製にコストがかかるという問題点を有していた。Maltitol hydroxyalkyl ether has relatively good safety, foaming property and stability,
Maltitol has three primary hydroxyl groups in the molecule, and etherification mainly occurs at these sites, so that polyether is likely to be generated, which is a factor that hinders functions such as foamability. In addition, there is a problem that removal and purification of the polyether are expensive.
【0007】本発明者らは、上記事情に鑑み、鋭意検討
した結果、トレハロースの一級水酸基が二つしかないた
め、モノ体、ジ体を主成分としたトレハロースヒドロキ
シ脂肪族エーテルが得られ、不安定要因となるヘミアセ
タール部分が結合で塞がっているため、化粧料及び洗浄
剤組成物として用いた場合、経時での着色や分解が少な
く、界面活性剤として乳化性、起泡性などの優れた機能
を有することを見出し、本発明を完成するに至った。The inventors of the present invention have made extensive studies in view of the above circumstances, and as a result, there are only two primary hydroxyl groups of trehalose, so that trehalose hydroxyaliphatic ethers containing a mono-form and a di-form as a main component are obtained. Since the hemiacetal part, which is a stabilizing factor, is blocked by a bond, when used as a cosmetics and detergent composition, it is less colored and decomposed over time, and has excellent emulsification and foaming properties as a surfactant. They found that they have a function, and completed the present invention.
【0008】[0008]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は一般
式「化2」で表されるトレハロースヒドロキシ脂肪族エ
ーテルを提供するものである。That is, the present invention provides a trehalose hydroxyaliphatic ether represented by the general formula "Chemical Formula 2".
【化2】 (ただし、式中Aはトレハロースからn個の水酸基を除
いた残基、Rは炭素原子数6〜30の直鎖または分岐の
アルキル基で、nは1または2の整数を表す。)Embedded image (In the formula, A is a residue obtained by removing n hydroxyl groups from trehalose, R is a linear or branched alkyl group having 6 to 30 carbon atoms, and n is an integer of 1 or 2.)
【0009】また、本発明は、一般式「化2」で表され
るトレハロースヒドロキシ脂肪族エーテルからなる界面
活性剤を提供するものである。The present invention also provides a surfactant comprising a trehalose hydroxyaliphatic ether represented by the general formula "Chemical Formula 2".
【0010】さらに、本発明は、一般式「化2」で表さ
れるトレハロースヒドロキシ脂肪族エーテルを配合する
ことを特徴とする化粧料を提供するものである。Furthermore, the present invention provides a cosmetic characterized by containing a trehalose hydroxyaliphatic ether represented by the general formula "Chemical Formula 2".
【0011】また、本発明は、一般式「化2」で表され
るトレハロースヒドロキシ脂肪族エーテルを配合するこ
とを特徴とする洗浄剤組成物を提供するものである。The present invention also provides a detergent composition comprising a trehalose hydroxyaliphatic ether represented by the general formula "Chemical Formula 2".
【0012】以下、本発明を詳細に説明する。上記一般
式「化2」において、Aはトレハロースからn個の水酸
基を除いた残基であり、Rは炭素原子数が6〜30、好
ましくは8〜18の直鎖または分岐のアルキル基であ
る。Rの炭素原子数の合計が6〜30の範囲を外れる
と、親水性と疎水性のバランスが崩れ、界面活性能が低
下する。このようなトレハロースヒドロキシ脂肪族エー
テルは、安全性及び安定性に優れ、洗浄性・分散性・乳
化性・可溶化性等の界面活性、保湿性等の機能を有する
ため、化粧料及び洗浄剤組成物に配合できる。Hereinafter, the present invention will be described in detail. In the general formula "Chemical Formula 2", A is a residue obtained by removing n hydroxyl groups from trehalose, and R is a linear or branched alkyl group having 6 to 30, preferably 8 to 18 carbon atoms. . When the total number of carbon atoms of R is out of the range of 6 to 30, the balance between hydrophilicity and hydrophobicity is lost and the surface activity is lowered. Such trehalose hydroxyaliphatic ether is excellent in safety and stability, and has functions such as surface activity such as detergency, dispersibility, emulsification and solubilization, and moisturizing properties, and therefore, cosmetics and detergent compositions. It can be mixed with other things.
【0013】Rの具体例としては、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル
基、パルミチル基、ステアリル基、エイコシル基、ベヘ
ニル基、イソステアリル基等が挙げられる。また、nは
1または2の整数であり、トレハロースのモノ体または
ジ体のヒドロキシ脂肪族エーテルを意味する。Specific examples of R include hexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, lauryl group, myristyl group, palmityl group, stearyl group, eicosyl group, behenyl group and isostearyl group. Further, n is an integer of 1 or 2, and means a mono- or di-form hydroxyaliphatic ether of trehalose.
【0014】本発明のトレハロースヒドロキシ脂肪族エ
ーテルは、以下に示す方法により合成できる。The trehalose hydroxyaliphatic ether of the present invention can be synthesized by the following method.
【0015】トレハロースと水酸化ナトリウムなどのア
ルカリ類をジメチルスルホキシドなどを用いて溶解し、
撹拌しながら脱水する。これにエポキシアルカンを加
え、反応させる。反応終了後、これに当量の塩酸を加え
て中和し、カラムクロマトグラフィーを行い、トレハロ
ースヒドロキシ脂肪族エーテルを得ることができる。Dissolve trehalose and alkalis such as sodium hydroxide with dimethyl sulfoxide or the like,
Dehydrate with stirring. Epoxy alkane is added to this, and it is made to react. After the reaction is complete, an equivalent amount of hydrochloric acid is added to neutralize the mixture, and column chromatography is performed to obtain trehalose hydroxyaliphatic ether.
【0016】トレハロースヒドロキシ脂肪族エーテル
は、化学的に安定で、極めて安全性が高く、起泡力、洗
浄力、使用性などに優れた性質を有する優れた界面活性
剤であり、これを配合することにより優れた化粧料及び
洗浄剤組成物が得られる。The trehalose hydroxyaliphatic ether is an excellent surfactant that is chemically stable, extremely safe, and has excellent foaming power, detergency and usability. As a result, excellent cosmetic and detergent compositions can be obtained.
【0017】本発明の化粧料及び洗浄剤組成物に配合す
るトレハロースヒドロキシ脂肪族エーテルの量は特に限
定はしないが、通常0.01〜30.0重量%、好まし
くは0.1〜10.0重量%が配合される。The amount of trehalose hydroxyaliphatic ether compounded in the cosmetic and detergent composition of the present invention is not particularly limited, but is usually 0.01 to 30.0% by weight, preferably 0.1 to 10.0. % By weight is compounded.
【0018】本発明の化粧料及び洗浄剤組成物は、トレ
ハロースヒドロキシ脂肪族エーテルを配合することによ
り洗浄性、乳化性、分散性、保湿性を有し、安全性、安
定性に極めて優れ、処方中の他の原料の刺激を低減し、
系の安定性や保湿性等を向上させる。The cosmetic composition and detergent composition of the present invention has detergency, emulsifying property, dispersibility, and moisturizing property by incorporating trehalose hydroxyaliphatic ether, and is excellent in safety and stability. Reduces the irritation of other ingredients inside,
Improves system stability and moisture retention.
【0019】本発明の化粧料及び洗浄剤組成物は、上記
の必須成分であるトレハロースヒドロキシ脂肪族エーテ
ルに加えて必要により、通常化粧料及び洗浄剤に用いら
れる他の成分を適宜配合することができる。In addition to the above-mentioned essential component trehalose hydroxyaliphatic ether, the cosmetic and detergent composition of the present invention may optionally contain, if necessary, other components usually used in cosmetics and detergents. it can.
【0020】例えば、流動パラフィン、スクワラン、ワ
セリン等の炭化水素、マカデミアナッツ油、オリーブ油
等の油脂類、ラノリン、ホホバ油等のロウ類、ジメチル
ポリシロキサン、メチルフェニルシロキサン等のシリコ
ーン類、カプリルアルコール、ラウリルアルコール、ミ
リスチルアルコール、セチルアルコール、コレステロー
ル、フィトステロール等の高級アルコール類、カプリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘ
ニン酸、ラノリン脂肪酸、リノール酸、リノレン酸等の
高級脂肪酸、パラアミノ安息香酸、ホモメンチル−7N
−アセチルアントラニレート、ブチルメトキシベンゾイ
ルメタン、ジ−パラメトキシケイヒ酸−モノ−2−エチ
ルヘキサン酸グリセリル、アミルサリシレート、オクチ
ルシンナメート、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン
等の紫外線吸収剤、ポリエチレングリコール、グリセリ
ン、1,3−ブチレングリコール、エリスリトール、ソ
ルビトール、キシリトール、マルチトール、ムコ多糖、
ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、キトサン等の保湿
剤、アラビアガム、ポリビニルアルコール、モンモリロ
ナイト、ラポナイト等の増粘剤、エタノール等の低級ア
ルコール類、ブチルヒドロキシトルエン、トコフェロー
ル、フィチン酸等の酸化防止剤、安息香酸、サリチル
酸、ソルビン酸、パラオキシ安息香酸アルキルエステ
ル、ヘキサクロロフェン等の抗菌剤、グリシン、アラニ
ン、バリン、ロイシン、トレオニン、フェニルアラニ
ン、チロシン、アスパラギン酸、アスパラギン、グルタ
ミン、タウリン、アルギニン、ヒスチジン等のアミノ酸
及びこれらのアルカリ金属塩と塩酸塩、アシルサルコシ
ン酸(例えばラウロイルサルコシンナトリウム)、グル
タチオン、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸等の有機
酸、ビタミンA及びその誘導体、ビタミンB6塩酸塩、
ビタミンB6トリパルミテート、ビタミンB6ジオクタ
ノエート、ビタミンB2及びその誘導体、ビタミンB1
2、ビタミンB15及びその誘導体等のビタミンB類、
アスコルビン酸、アスコルビン酸硫酸エステル(塩)、
アスコルビン酸リン酸エステル(塩)、アスコルビン酸
ジパルミテート等のビタミンC類、α−トコフェロー
ル、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、ビタミ
ンEアセテート等のビタミンE類、ビタミンD類、ビタ
ミンH、パントテン酸、パンテチン等のビタミン類、ニ
コチン酸アミド、ニコチン酸ベンジル、γ−オリザノー
ル、アラントイン、グリチルリチン酸(塩)、グリチル
レチン酸及びその誘導体、ヒノキチオール、ビサボロー
ル、ユーカルプトーン、チモール、イノシトール、サイ
コサポニン、ニンジンサポニン、ヘチマサポニン、ムク
ロジサポニン等のサポニン類、パントテニルエチルエー
テル、エチニルエストラジオール、トラネキサム酸、ア
ルブチン、セファランチン、プラセンタエキス等の各種
薬剤、ギシギシ、クララ、コウホネ、オレンジ、セー
ジ、ノコギリソウ、ゼニアオイ、センブリ、タイム、ト
ウキ、トウヒ、バーチ、スギナ、ヘチマ、マロニエ、ユ
キノシタ、アルニカ、ユリ、ヨモギ、シャクヤク、アロ
エ、クチナシ、サワラ等の有機溶媒、アルコール、多価
アルコール、水、水性アルコール等で抽出した天然エキ
ス、色素、モノラウリン酸ソルビタン、モノパルミチン
酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、トリオレ
イン酸ソルビタン、モノラウリン酸ポリオキシエチレン
ソルビタン、ポリオキシエチレングリコールモノオレー
ト、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレ
ングリコールジ脂肪酸エステル、ラウロイルジエタノー
ルアマイド、脂肪酸ジプロパノールアマイド、マルチト
ールヒドロキシ脂肪族エーテル、アルキル化多糖、アル
キルグルコシド、シュガーエステル、ポリエーテル変性
シリコーン等の非イオン界面活性剤、ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド、塩化ベンザルコニウム、
ラウリルアミンオキサイド等のカチオン界面活性剤、パ
ルミチン酸ナトリウム、ラウリン酸ナトリウム、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫
酸トリエタノールアミン、アシルメチルタウリン塩等の
アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、中和剤、酸化防
止剤、色素、香料、精製水などを配合することができ
る。For example, hydrocarbons such as liquid paraffin, squalane and vaseline, oils and fats such as macadamia nut oil and olive oil, waxes such as lanolin and jojoba oil, silicones such as dimethylpolysiloxane and methylphenylsiloxane, capryl alcohol and lauryl. Higher alcohols such as alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, cholesterol, phytosterol, capric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, lanolin fatty acid, linoleic acid, higher fatty acid such as linolenic acid, paraaminobenzoic acid, homomenthyl -7N
-Acetylanthranilate, butylmethoxybenzoylmethane, di-paramethoxycinnamic acid-glyceryl mono-2-ethylhexanoate, amyl salicylate, octylcinnamate, UV absorbers such as 2,4-dihydroxybenzophenone, polyethylene glycol, glycerin , 1,3-butylene glycol, erythritol, sorbitol, xylitol, maltitol, mucopolysaccharide,
Moisturizers such as hyaluronic acid, chondroitin sulfate and chitosan, thickeners such as gum arabic, polyvinyl alcohol, montmorillonite and laponite, lower alcohols such as ethanol, butylhydroxytoluene, tocopherol, antioxidants such as phytic acid, benzoic acid , Salicylic acid, sorbic acid, paraoxybenzoic acid alkyl ester, antibacterial agents such as hexachlorophene, glycine, alanine, valine, leucine, threonine, phenylalanine, tyrosine, aspartic acid, asparagine, glutamine, taurine, arginine, histidine and other amino acids and these Alkali metal salts and hydrochlorides, organic acids such as acyl sarcosine acid (eg sodium lauroyl sarcosine), glutathione, citric acid, malic acid, tartaric acid, lactic acid, vitamin A and its Conductor, vitamin B6 hydrochloride,
Vitamin B6 tripalmitate, vitamin B6 dioctanoate, vitamin B2 and its derivatives, vitamin B1
2. Vitamin Bs such as vitamin B15 and its derivatives,
Ascorbic acid, ascorbic acid sulfate (salt),
Vitamin Cs such as ascorbic acid phosphate (salt) and ascorbic acid dipalmitate, α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, vitamin E such as vitamin E acetate, vitamin Ds, vitamin H, pantothenic acid, pantethine Vitamins such as nicotinic acid amide, benzyl nicotinate, γ-oryzanol, allantoin, glycyrrhizinic acid (salt), glycyrrhetinic acid and its derivatives, hinokitiol, bisabolol, eucalptone, thymol, inositol, saikosaponin, carrot saponin, and loofah. Saponins, saponins such as muclodisaponin, pantothenyl ether, ethinyl estradiol, tranexamic acid, arbutin, cepharantin, placenta extract, etc. , Organic solvent such as, kohone, orange, sage, yarrow, mallow, assembly, thyme, spruce, spruce, birch, horsetail, loofah, horse chestnut, yukinoshita, arnica, lily, mugwort, peony, aloe, gardenia, sawara, alcohol, many Natural extract extracted with polyhydric alcohol, water, aqueous alcohol, etc., pigment, sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan sesquioleate, sorbitan trioleate, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene glycol monooleate, poly Oxyethylene alkyl ether, polyethylene glycol difatty acid ester, lauroyl diethanol amide, fatty acid dipropanol amide, maltitol hydroxy aliphatic ether, alkylation Nonionic surfactants such as polysaccharides, alkyl glucosides, sugar esters, polyether modified silicones, stearyl trimethyl ammonium chloride, benzalkonium chloride,
Cationic surfactant such as lauryl amine oxide, sodium palmitate, sodium laurate, sodium lauryl sulfate, potassium lauryl sulfate, triethanolamine alkylsulfate, anionic surfactant such as acylmethyl taurine salt, amphoteric surfactant, neutralization Agents, antioxidants, pigments, fragrances, purified water and the like can be added.
【0021】本発明にいう化粧料とは、水溶液系、可溶
化系、乳化系、粉末分散系、水−油2層系、水−油−粉
末3層系など、化粧料全般を意味し、用途も化粧水、乳
液、クリーム、パックなどの基礎化粧品、口紅、ファン
デーションなどのメーキャップ化粧料、シャンプー、リ
ンス、ヘアトニックなどの頭髪化粧料など多岐にわた
る。かくして得られる化粧料は、系の経日安定性が良好
であり、コクのある使用感を示す。The cosmetics referred to in the present invention mean all cosmetics such as aqueous solution type, solubilizing type, emulsifying type, powder dispersion type, water-oil two-layer system, water-oil-powder three-layer system, It also has a wide variety of uses, including basic cosmetics such as lotions, emulsions, creams and packs, makeup cosmetics such as lipsticks and foundations, and hair cosmetics such as shampoos, rinses and hair tonics. The thus-obtained cosmetic composition has good stability over time in the system and exhibits a rich feel during use.
【0022】また、本発明にいう洗浄剤組成物は、ある
ものを洗浄するための組成物をいい、その適用用途は問
わず、例えば、シャンプー、固形セッケン、液体セッケ
ン、練りハミガキ、台所用洗剤などが挙げられる。The cleaning composition according to the present invention is a composition for cleaning a certain thing, and its application is not limited, and examples thereof include shampoo, solid soap, liquid soap, toothpaste, kitchen detergent. And so on.
【0023】以下、本発明を実施例をあげて更に詳しく
説明する。なお、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. Note that the present invention is not limited to these.
【0024】「実施例1」トレハロースヒドロキシヘキ
サデシルエーテルの製造 トレハロース49.6gと水酸化ナトリウム2.2gを
ジメチルスルホキシド160mlに溶かし、10mmH
g、80℃にして30分間撹拌させながら水分を留去し
た後、1,2−エポキシヘキサデカン11.5gを滴下
して、更に110℃で4時間撹拌した。反応終了後、こ
れに当量の塩酸を加えて中和し、この混合物を水に懸濁
させてハイパーポーラスポリマー(ダイヤイオンHP2
0、三菱化学株式会社製)を用いたカラムで、はじめ水
で通液し、次に30%エタノール水溶液、60%エタノ
ール水溶液の順に通液し、60%エタノール水溶液の液
を分取することにより精製した。そしてトレハロースヒ
ドロキシヘキサデシルエーテル17.9gを得た。この
画分をヘキサン−酢酸エチル(8:2)を用いて、シリ
カゲル薄相クロマトグラフィーで展開すると1スポット
であり、Rf値は原料のほぼ中間に位置していた。図−
1にIRスペクトルを示したが、2922cm-1及び2
852cm-1にアルキル基を示す吸収と1100cm-1
にC−O基に由来する吸収を有していた。図−2に13C
−NMRを示したが、アルキル基と糖鎖に由来するシグ
ナルを有していた。[Example 1] Production of trehalose hydroxyhexadecyl ether 49.6 g of trehalose and 2.2 g of sodium hydroxide were dissolved in 160 ml of dimethyl sulfoxide, and 10 mmH was used.
After water was distilled off while stirring at 80 ° C. for 30 minutes, 11.5 g of 1,2-epoxyhexadecane was added dropwise, and the mixture was further stirred at 110 ° C. for 4 hours. After completion of the reaction, an equivalent amount of hydrochloric acid was added to neutralize the mixture, and the mixture was suspended in water to prepare a hyperporous polymer (Diaion HP2
0, manufactured by Mitsubishi Kagaku Co., Ltd.), and then passed through water first, then 30% ethanol aqueous solution and then 60% ethanol aqueous solution in that order, and the 60% ethanol aqueous solution is fractionated. Purified. Then, 17.9 g of trehalose hydroxyhexadecyl ether was obtained. This fraction was developed by silica gel thin-layer chromatography using hexane-ethyl acetate (8: 2) to find one spot, and the Rf value was located almost in the middle of the raw materials. Figure-
The IR spectrum is shown in Fig. 1 , which is 2922 cm -1 and 2
Absorbing represents an alkyl group 852cm -1 and 1100 cm -1
Had absorption derived from the CO group. 13 C in Fig. 2
Although it showed NMR, it had a signal derived from an alkyl group and a sugar chain.
【0025】「実施例2」トレハロースヒドロキシドデ
シルエーテルの製造 トレハロース52.3gと水酸化ナトリウム2.3gを
ジメチルスルホキシド160mlに溶かし、10mmH
g、80℃にして30分間撹拌させながら水分を留去し
た後、1,2−エポキシドデカン9.7gを滴下して、
更に110℃で4時間撹拌した。反応終了後、これに当
量の塩酸を加えて中和し、この混合物を水に懸濁させて
ハイパーポーラスポリマー(ダイヤイオンHP20、三
菱化学株式会社製)を用いたカラムで、はじめ水で通液
し、次に30%エタノール水溶液、60%エタノール水
溶液の順に通液し、60%エタノール水溶液の液を分取
することにより精製した。そしてトレハロースヒドロキ
シドデシルエーテル20.2gを得た。この画分をヘキ
サン−酢酸エチル(8:2)を用いて、シリカゲル薄相
クロマトグラフィーで展開すると1スポットであった。[Example 2] Preparation of trehalose hydroxydodecyl ether 52.3 g of trehalose and 2.3 g of sodium hydroxide were dissolved in 160 ml of dimethyl sulfoxide, and 10 mmH was used.
g, after removing water by stirring at 80 ° C. for 30 minutes, 9.7 g of 1,2-epoxydodecane was added dropwise,
Furthermore, it stirred at 110 degreeC for 4 hours. After completion of the reaction, an equivalent amount of hydrochloric acid was added to neutralize the mixture, and the mixture was suspended in water and passed through a column using a hyperporous polymer (Diaion HP20, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) with water at first. Then, 30% ethanol aqueous solution and 60% ethanol aqueous solution were passed in this order, and the solution of 60% ethanol aqueous solution was collected to purify. Then, 20.2 g of trehalose hydroxydodecyl ether was obtained. This fraction was subjected to silica gel thin-layer chromatography using hexane-ethyl acetate (8: 2) to find 1 spot.
【0026】「実施例3」トレハロースヒドロキシテト
ラデシルエーテルの製造 トレハロース47.3gと水酸化ナトリウム2.1gを
ジメチルスルホキシド160mlに溶かし、10mmH
g、80℃にして30分間撹拌させながら水分を留去し
た後、1,2−エポキシテトラデカン10.1gを滴下
して、更に110℃で4時間撹拌した。反応終了後、こ
れに当量の塩酸を加えて中和し、この混合物を水に懸濁
させてハイパーポーラスポリマー(ダイヤイオンHP2
0、三菱化学株式会社製)を用いたカラムで、はじめ水
で通液し、次に30%エタノール水溶液、60%エタノ
ール水溶液の順に通液し、60%エタノール水溶液の液
を分取することにより精製した。そしてトレハロースヒ
ドロキシテトラデシルエーテル16.3gを得た。この
画分をヘキサン−酢酸エチル(8:2)を用いて、シリ
カゲル薄相クロマトグラフィーで展開すると1スポット
であった。[Example 3] Production of trehalose hydroxytetradecyl ether 47.3 g of trehalose and 2.1 g of sodium hydroxide were dissolved in 160 ml of dimethyl sulfoxide, and 10 mmH was used.
After water was distilled off while stirring at 80 ° C. for 30 minutes, 1,2-epoxytetradecane (10.1 g) was added dropwise, and the mixture was further stirred at 110 ° C. for 4 hours. After completion of the reaction, an equivalent amount of hydrochloric acid was added to neutralize the mixture, and the mixture was suspended in water to prepare a hyperporous polymer (Diaion HP2
0, manufactured by Mitsubishi Kagaku Co., Ltd.), and then passed through water first, then 30% ethanol aqueous solution and then 60% ethanol aqueous solution in that order, and the 60% ethanol aqueous solution is fractionated. Purified. Then, 16.3 g of trehalose hydroxytetradecyl ether was obtained. This fraction was subjected to silica gel thin-layer chromatography using hexane-ethyl acetate (8: 2) to find 1 spot.
【0027】上記で得られたトレハロースヒドロキシド
デシルエーテルの化粧料及び洗浄剤組成物として効果を
以下の試験法、評価法に従い評価した。The effect of the trehalose hydroxydodecyl ether obtained above as a cosmetic and detergent composition was evaluated according to the following test methods and evaluation methods.
【0028】「起泡力試験」CaCO370ppm人工
硬水で、試料濃度1%溶液を40ml作成し、温度40
℃の条件下で撹拌機付き円筒形シリンダーを用いて起泡
量を測定した。評価は、次の三段階評価で行った。 ○:泡立ち良好(泡量2000ml以上) △:泡立ち普通(泡量1500ml以上2000ml未
満) ×:泡立ち不良(泡量1500ml以下)"Foaming power test" CaCO 3 70 ppm artificial hard water, 40 ml of a 1% sample concentration solution was prepared, and the temperature was 40%.
The amount of foaming was measured using a cylindrical cylinder equipped with a stirrer under the condition of ° C. The evaluation was performed according to the following three-stage evaluation. ◯: Good foaming (foam amount 2000 ml or more) Δ: Normal foaming (foam amount 1500 ml or more and less than 2000 ml) X: Poor foaming (foam amount 1500 ml or less)
【0029】「洗浄性試験」CaO/MgO=3/1.
5DH人口硬水で、試料濃度1%溶液を調製し、ウール
サージを用いた人口皮脂汚染布を洗浄した。温度40℃
の条件下でTerg-O-tometer(JISK−3371)を用
いて洗浄し、洗浄前後の反射率から洗浄効率を求めた。 洗浄率(%)=(RW −RS )/(RO−RS)×100 RO:原布(ウールサージ)の反射率 RS :洗浄前の汚染布の反射率 RW :洗浄後の汚染布の反射率 評価は、次の三段階評価で行った。 ○:洗浄性良好(洗浄効率80%以上) △:洗浄性普通(洗浄効率60%以上80%未満) ×:洗浄性不良(洗浄効率60%未満)"Cleanability test" CaO / MgO = 3/1.
A solution having a sample concentration of 1% was prepared with 5 DH artificial hard water, and the artificial sebum-contaminated cloth using wool surge was washed. Temperature 40 ℃
Washing was carried out using a Terg-O-tometer (JISK-3371) under the conditions of, and the washing efficiency was obtained from the reflectance before and after washing. Detergency ratio (%) = (R W -R S) / (R O -R S) × 100 R O: reflectance R S of the original cloth (wool serge): reflectance R W of stained cloth before washing: washed The subsequent evaluation of the reflectance of the contaminated cloth was performed by the following three-stage evaluation. ◯: Good washability (washing efficiency of 80% or more) Δ: Normal washability (washing efficiency of 60% or more and less than 80%) ×: Poor washability (washing efficiency of less than 60%)
【0030】「手荒れ試験」各試料につき、男女各10
名、計20名のパネルを用いて左手を試料濃度5%で温
度35℃の水溶液に、右手を同温度の水に10分間浸漬
した後、お湯で洗浄する操作を1日2回、3日間続けた
後、肌荒れ状態の差を肉眼で判定した。評価は、次の四
段階評価で行った。 ◎:手荒れ性著しく弱い(試料側に手荒れが認められた
人が20人中0〜2名) ○:手荒れ性やや弱い(試料側に手荒れが認められた人
が20人中4〜8名) △:手荒れ性やや強い(試料側に手荒れが認められた人
が20人中10〜14名) ×:手荒れ性著しく強い(試料側に手荒れが認められた
人が20人中16〜20名)[Hand rough test] 10 males and 10 females for each sample
Using a panel of 20 people in total, the left hand is immersed in an aqueous solution with a sample concentration of 5% at a temperature of 35 ° C and the right hand is immersed in water of the same temperature for 10 minutes, and then washed with hot water twice a day for 3 days. After continuing, the difference in rough skin condition was visually evaluated. The evaluation was performed according to the following four-level evaluation. ◎: Remarkably weak hand roughness (0 to 2 out of 20 people with rough hand on the sample side) ○: Moderate weakness (4 to 8 out of 20 people with rough hand on the sample side) Δ: Slightly rough (10 to 14 out of 20 people with rough hands on the sample side) ×: Remarkably strong rough hands (16 to 20 out of 20 people with rough hands on the sample side)
【0031】「べとつき感官能試験」試料濃度各10%
水溶液で、男女各30名計60名に、手を洗浄してもら
いべとつき感を判定してもらい、その人数でべとつき感
を判定した。評価は、次の三段階評価で行った。 ○:べとつくと感じた人が5人未満 △:べとつくと感じた人が5人以上30未満 ×:べとつくと感じた人が30人以上"Stickiness sensory test" Sample concentration 10% each
A total of 60 men and women, 30 men and women, were asked to wash their hands with an aqueous solution to determine the stickiness, and the number of people was used to determine the stickiness. The evaluation was performed according to the following three-stage evaluation. ○: less than 5 people felt sticky △: 5 or more and less than 30 people felt sticky ×: 30 or more people felt sticky
【0032】以上の結果を「表1」に示す。The above results are shown in "Table 1".
【表1】 (比較例1:ラウリル硫酸ナトリウム 比較例2:グ
ルコース重合度が平均1.4でアルキルの組成がC12:C
14:C16=68:26:6のアルキルグリコシド)[Table 1] Comparative Example 1: Sodium Lauryl Sulfate Comparative Example 2: Glucose Polymerization Degree Average 1.4 and Alkyl Composition C 12 : C
14 : C 16 = 68: 26: 6 alkylglycoside)
【0033】この結果から、本発明のトレハロースヒド
ロキシ脂肪族エーテルは、従来の糖類の界面活性剤に比
較して安定、安全であるばかりでなく、洗浄性、起泡
性、更には使用性に優れている事がわかった。From these results, the trehalose hydroxyaliphatic ether of the present invention is not only stable and safe as compared with conventional saccharide surfactants, but is also excellent in detergency, foamability and usability. I found out.
【0034】以下に化粧料及び洗浄剤組成物の実施例を
示す。 「実施例4」 乳液 重量% (1)ステアリン酸 2.0 (2)セチルアルコール 0.8 (3)スクアラン 10.0 (4)ワセリン 2.0 (5)トレハロースヒドロキシヘキサデシルエーテル 1.0 (6)ラノリン 2.0 (7)酢酸α−トコフェロール 0.05 (8)香料 適 量 (9)プロピレングリコール 5.0 (10)トリエタノールアミン 1.0 (11)カルボキシビニルポリマー 0.1 (12)イオン交換水 残 余Examples of cosmetic and detergent compositions are shown below. "Example 4" Emulsion weight% (1) Stearic acid 2.0 (2) Cetyl alcohol 0.8 (3) Squalane 10.0 (4) Vaseline 2.0 (5) Trehalose hydroxyhexadecyl ether 1.0 ( 6) Lanolin 2.0 (7) α-tocopherol acetate 0.05 (8) Perfume proper amount (9) Propylene glycol 5.0 (10) Triethanolamine 1.0 (11) Carboxyvinyl polymer 0.1 (12) ) Ion-exchanged water
【0035】 「実施例5」 化粧水 重量% (1)グリセリン 3.0 (2)プロピレングリコール 4.0 (3)オレイルアルコール 0.1 (4)トレハロースヒドロキシテトラデシルエーテル 1.5 (5)エタノール 10.0 (6)香料 適 量 (7)防腐剤 適 量 (8)イオン交換水 残 余[Example 5] Lotion% (1) Glycerin 3.0 (2) Propylene glycol 4.0 (3) Oleyl alcohol 0.1 (4) Trehalose hydroxytetradecyl ether 1.5 (5) Ethanol 10.0 (6) Appropriate amount of perfume (7) Appropriate amount of preservative (8) Residual amount of deionized water
【0036】 「実施例6」 下地クリーム 重量% (1)ステアリン酸 0.5 (2)ステアリルアルコール 1.0 (3)ワセリン 2.0 (4)メチルポリシロキサン 2.0 (5)流動パラフィン 5.0 (6)バチルアルコール 1.5 (7)トレハロースヒドロキシオクタデシルエーテル 2.0 (8)防腐剤 適 量 (9)香料 適 量 (10)カルボキシビニルポリマー 適 量 (11)グリセリン 5.0 (12)エタノール 7.0 (13)イオン交換水 残 余 (14)水酸化カリウム 0.1Example 6 Base Cream Weight% (1) Stearic Acid 0.5 (2) Stearyl Alcohol 1.0 (3) Vaseline 2.0 (4) Methyl Polysiloxane 2.0 (5) Liquid Paraffin 5 0.0 (6) Batyl alcohol 1.5 (7) Trehalose hydroxyoctadecyl ether 2.0 (8) Preservative proper amount (9) Perfume proper amount (10) Carboxyvinyl polymer proper amount (11) Glycerin 5.0 (12) ) Ethanol 7.0 (13) Ion-exchanged water Residual (14) Potassium hydroxide 0.1
【0037】 「実施例7」 乳化ファンデーション 重量% (1)1,3ブチレングリコール 5.0 (2)ベントナイト 1.0 (3)トレハロースヒドロキシオクタデシルエーテル 2.0 (4)水酸化カリウム 0.1 (5)ワセリン 2.0 (6)流動パラフィン 10.0 (7)セタノール 2.0 (8)モノオレイルグリセリルエーテル 2.0 (9)ミリスチン酸イソプロピル 2.0 (10)防腐剤 適 量 (11)香料 適 量 (12)調合粉末* 20.0 (13)イオン交換水 残 余 *:酸化チタン8、カオリン5、タルク6、酸化鉄1[Example 7] Emulsion foundation weight% (1) 1,3 butylene glycol 5.0 (2) bentonite 1.0 (3) trehalose hydroxyoctadecyl ether 2.0 (4) potassium hydroxide 0.1 ( 5) Vaseline 2.0 (6) Liquid paraffin 10.0 (7) Cetanol 2.0 (8) Monooleyl glyceryl ether 2.0 (9) Isopropyl myristate 2.0 (10) Preservative proper amount (11) Fragrance Suitable amount (12) Formulated powder * 20.0 (13) Ion-exchanged water Residual *: Titanium oxide 8, Kaolin 5, Talc 6, Iron oxide 1
【0038】 「実施例8」 口 紅 重量% (1)ヒマシ油 45.0 (2)ヘキサデシルアルコール 25.0 (3)ラノリン 4.0 (4)ミツロウ 4.0 (5)オゾケライト 3.0 (6)キャンデリラロウ 6.0 (7)カルナバロウ 2.0 (8)トレハロースヒドロキシテトラデシルエーテル 3.0 (9)酸化防止剤 適 量 (10)防腐剤 適 量 (11)酸化チタン 2.0 (12)赤色202号 0.5 (13)赤色204号 2.5 (14)赤色227号A1レーキ 2.5 (15)橙色201号 O.2 (16)香料 適 量“Example 8” Lipstick wt% (1) Castor oil 45.0 (2) Hexadecyl alcohol 25.0 (3) Lanolin 4.0 (4) Beeswax 4.0 (5) Ozokerite 3.0 (6) Candelilla wax 6.0 (7) Carnauba wax 2.0 (8) Trehalose hydroxytetradecyl ether 3.0 (9) Antioxidant proper amount (10) Preservative proper amount (11) Titanium oxide 2.0 (12) Red No. 202 0.5 (13) Red No. 204 2.5 (14) Red No. 227 A1 Rake 2.5 (15) Orange No. 201 O.I. 2 (16) Perfume proper amount
【0039】 「実施例9」 シャンプー 重量% (1)ラウリル硫酸ナトリウム 5.0 (2)アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン 2.0 (3)トレハロースヒドロキシドデシルエーテル 10.0 (4)ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 3.0 (5)香料 適 量 (6)EDTA−2Na 適 量 (7)イオン交換水 残 余“Example 9” Shampoo Weight% (1) Sodium lauryl sulfate 5.0 (2) Betaine alkyldimethylaminoacetate 2.0 (3) Trehalose hydroxydodecyl ether 10.0 (4) Coconut oil fatty acid diethanolamide 3 0.0 (5) Perfume proper amount (6) EDTA-2Na proper amount (7) Ion-exchanged water balance
【0040】 「実施例10」 ボディーシャンプー 重量% (1)ラウリン酸カリウム 40.0 (2)トレハロースモノヒドロキシオクチルエーテル 7.0 (3)トラネキサム酸 2.0 (4)水溶性ラノリン 2.0 (5)イオン交換水 49.0 (6)香料 適 量 (7)防腐剤 適 量[Example 10] Body shampoo wt% (1) Potassium laurate 40.0 (2) Trehalose monohydroxyoctyl ether 7.0 (3) Tranexamic acid 2.0 (4) Water-soluble lanolin 2.0 ( 5) Ion-exchanged water 49.0 (6) Suitable amount of perfume (7) Suitable amount of preservative
【0041】 「実施例11」 練りハミガキ 重量% (1)炭酸マグネシウム 40.0 (2)トレハロースヒドロキシヘキサデシルエーテル 6.0 (3)グリセリン 40.0 (4)甘味料 適 量 (5)香料 適 量 (6)防腐剤 適 量“Example 11” Wheat toothpaste weight% (1) Magnesium carbonate 40.0 (2) Trehalose hydroxyhexadecyl ether 6.0 (3) Glycerin 40.0 (4) Sweetener Suitable amount (5) Flavor suitable Amount (6) Preservative Appropriate amount
【0042】 「実施例12」固型セッケン 重量% (1)牛脂 20.0 (2)ヤシ油 12.0 (3)ヒマシ油 5.0 (4)オリーブ油 3.0 (5)水酸化ナトリウム 6.0 (6)エタノール 20.0 (7)マルチトールヒドロキシヘキサデシルエーテル 4.0 (8)トレハロースヒドロキシテトラデシルエーテル 1.0 (9)グリセリン 5.0 (10)ショ糖 10.0 (11)シクロヘキシルグアニジン 3.0 (12)EDTA 0.1 (13)香料 適 量 (14)色素 適 量 (15)イオン交換水 残 余“Example 12” Solid soap weight% (1) Beef tallow 20.0 (2) Coconut oil 12.0 (3) Castor oil 5.0 (4) Olive oil 3.0 (5) Sodium hydroxide 6 0.0 (6) Ethanol 20.0 (7) Maltitol hydroxyhexadecyl ether 4.0 (8) Trehalose hydroxytetradecyl ether 1.0 (9) Glycerin 5.0 (10) Sucrose 10.0 (11) Cyclohexylguanidine 3.0 (12) EDTA 0.1 (13) Perfume proper amount (14) Dye proper amount (15) Ion-exchanged water residue
【0043】 「実施例13」液体セッケン 重量% (1)ラウリン酸 3.0 (2)ミリスチン酸 7.0 (3)パルミチン酸 3.0 (4)オレイン酸 2.5 (5)ラウロイルジエタノールアマイド 6.0 (6)プロピレングリコール 11.0 (7)エリスリトール 4.0 (8)トレハロースヒドロキシドデシルエーテル 10.0 (9)ラウリン酸N−メチルタウリントリエタノールアミン塩 3.0 (10)ショ糖 5.0 (11)水酸化ナトリウム 3.0 (12)EDTA 0.1 (13)p−アミノベンザミジン 1.0 (14)香料 適 量 (15)イオン交換水 残 余Example 13 Liquid Soap Weight% (1) Lauric Acid 3.0 (2) Myristic Acid 7.0 (3) Palmitic Acid 3.0 (4) Oleic Acid 2.5 (5) Lauroyldiethanol Amide 6.0 (6) Propylene glycol 11.0 (7) Erythritol 4.0 (8) Trehalose hydroxydodecyl ether 10.0 (9) Laurate N-methyl taurine triethanolamine salt 3.0 (10) Sucrose 5 0.0 (11) Sodium hydroxide 3.0 (12) EDTA 0.1 (13) p-aminobenzamidine 1.0 (14) Perfume proper amount (15) Ion-exchanged water balance
【0044】 「実施例14」台所用洗剤 重量% (1)α−オレインスルホン酸ナトリウム 20.0 (2)POE(15モル)アルキルエーテル 8.0 (3)ラウリルアミドプロピルベタイン 5.0 (4)エタノール 1.5 (5)色素 適 量 (6)香料 適 量 (7)トレハロースヒドロキシドデシルエーテル 10.0 (8)グリセリル硫酸ラウリン酸ナトリウム 3.0 (9)イオン交換水 残 余[Example 14] Kitchen detergent wt% (1) Sodium α-oleinsulfonate 20.0 (2) POE (15 mol) alkyl ether 8.0 (3) Laurylamidopropyl betaine 5.0 (4) ) Ethanol 1.5 (5) Dye proper amount (6) Perfume proper amount (7) Trehalose hydroxydodecyl ether 10.0 (8) Glyceryl sulfate sodium laurate 3.0 (9) Deionized water residue
【0045】実施例4〜8の化粧料は、安定性、安全性
及び使用性に優れ、実施例9〜14の洗浄剤組成物は安
定性、安全性、起泡力、洗浄力並びに使用性などに優れ
た洗浄剤組成物であった。The cosmetics of Examples 4 to 8 are excellent in stability, safety and usability, and the detergent compositions of Examples 9 to 14 are stable, safety, foaming power, detergency and usability. It was an excellent cleaning composition.
【0046】[0046]
【発明の効果】本発明のトレハロースヒドロキシ脂肪族
エーテルからなる界面活性剤、これを配合する化粧料及
び洗浄剤組成物は、安定で、極めて安全性が高く、起泡
力、洗浄力などの機能及び使用感触に優れたものであ
る。EFFECTS OF THE INVENTION The surfactant of the present invention comprising a trehalose hydroxyaliphatic ether, and the cosmetic and detergent composition containing the same are stable and have extremely high safety, and functions such as foaming power and detergency. It also has an excellent feeling in use.
【図1】実施例1で製造したトレハロースヒドロキシヘ
キサデシルエーテルのIRスペクトル図である。FIG. 1 is an IR spectrum diagram of trehalose hydroxyhexadecyl ether produced in Example 1.
【図2】実施例1で製造したトレハロースヒドロキシヘ
キサデシルエーテルの13C−NMRスペクトル図であ
る。FIG. 2 is a 13 C-NMR spectrum diagram of trehalose hydroxyhexadecyl ether produced in Example 1.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07H 3/04 C07H 3/04 C11D 1/68 C11D 1/68 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical display location C07H 3/04 C07H 3/04 C11D 1/68 C11D 1/68
Claims (4)
ヒドロキシ脂肪族エーテル。 【化1】 (ただし、式中Aはトレハロースからn個の水酸基を除
いた残基、Rは炭素原子数6〜30の直鎖または分岐の
アルキル基で、nは1または2の整数を表す。)1. A trehalose hydroxyaliphatic ether represented by the general formula "Chemical Formula 1". Embedded image (In the formula, A is a residue obtained by removing n hydroxyl groups from trehalose, R is a linear or branched alkyl group having 6 to 30 carbon atoms, and n is an integer of 1 or 2.)
ヒドロキシ脂肪族エーテルからなる界面活性剤。2. A surfactant comprising a trehalose hydroxyaliphatic ether represented by the general formula "Chemical formula 1".
ヒドロキシ脂肪族エーテルを配合することを特徴とする
化粧料。3. A cosmetic comprising a trehalose hydroxyaliphatic ether represented by the general formula "Chemical formula 1".
ヒドロキシ脂肪族エーテルを配合することを特徴とする
洗浄剤組成物。4. A detergent composition comprising a trehalose hydroxyaliphatic ether represented by the general formula "Chemical formula 1".
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29745795A JPH09110892A (en) | 1995-10-20 | 1995-10-20 | Trehalose hydroxyaliphatic ether |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29745795A JPH09110892A (en) | 1995-10-20 | 1995-10-20 | Trehalose hydroxyaliphatic ether |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09110892A true JPH09110892A (en) | 1997-04-28 |
Family
ID=17846758
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JP29745795A Pending JPH09110892A (en) | 1995-10-20 | 1995-10-20 | Trehalose hydroxyaliphatic ether |
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH09110892A (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002363598A (en) * | 2001-06-06 | 2002-12-18 | Kanebo Ltd | Non-body use detergent |
JP2002363064A (en) * | 2001-06-06 | 2002-12-18 | Kanebo Ltd | Skin cleansing agent |
JP2013209336A (en) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Kobayashi Pharmaceutical Co Ltd | Composition applied to mucous membrane |
-
1995
- 1995-10-20 JP JP29745795A patent/JPH09110892A/en active Pending
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