JPH09100243A - 高級脂肪族化合物の分離方法 - Google Patents
高級脂肪族化合物の分離方法Info
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- JPH09100243A JPH09100243A JP7282596A JP28259695A JPH09100243A JP H09100243 A JPH09100243 A JP H09100243A JP 7282596 A JP7282596 A JP 7282596A JP 28259695 A JP28259695 A JP 28259695A JP H09100243 A JPH09100243 A JP H09100243A
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Abstract
混合物から、それに含まれる高級脂肪族化合物をその疎
水性に基づいて順次効率よく分離する方法を提供する。 【解決手段】高級脂肪族炭化水素、高級脂肪酸完全エス
テル、高級脂肪族アルコール、高級脂肪酸部分エステル
及び高級脂肪族系非イオン性界面活性剤の中から選ばれ
る少なくとも2種の高級脂肪族化合物を含む混合物をそ
の疎水性に基づいて分離する方法であって、シリカゲル
を充填した分離カラムに、超臨界炭酸を流通させた状態
において、該混合物を液状又は溶液状で該分離カラムに
供給する吸着操作段階と、疎水性の異なる複数の有機溶
剤を疎水性の大きい方から順次分離カラムに流通させる
脱着操作段階からなることを特徴とする高級脂肪族化合
物の分離方法。
Description
含む混合物を、その疎水性に基づいて分離する方法に関
するものである。
るために、超臨界流体を用いる方法は知られている。こ
のような方法としては、例えば、抽出物を溶解した第1
の超臨界流体を、吸着剤を充填した分離カラム中を流通
させて、抽出物中の特定成分をその分離カラムの吸着剤
に吸着させた後、その吸着剤に吸着させた成分に対する
溶解力が第1の超臨界流体よりも大きい第2の超臨界流
体を分離カラム中を流通させて、吸着剤に吸着されてい
る特定成分を遊離させる方法(特開平7−8202号)
が提案されている。この方法は、混合物からの特定成分
の分離効率の高い方法であるが、この方法は、高圧の超
臨界流体を2種類以上必要とするため、工業的実施が非
常に困難である。一方、香粧品の分野においては、香粧
品の品質管理を行うために、その配合成分を分析するこ
とが行われている。この場合、その分析方法としては、
カラムクロマトグラフ法が採用されているが、この方法
はその分析に長時間を要する上、同族化合物間の分離が
不十分である、多量の溶剤を必要とする等の問題があ
り、未だ満足し得るものではない。
き複数の高級脂肪族化合物を含む混合物から、それに含
まれる高級脂肪族化合物をその疎水性に基づいて順次効
率よく分離する方法を提供することをその課題とする。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、高級脂肪族炭化水
素、高級脂肪酸完全エステル、高級脂肪族アルコール、
高級脂肪酸部分エステル及び高級脂肪族系非イオン性界
面活性剤の中から選ばれる少なくとも2種の高級脂肪族
化合物を含む混合物をその疎水性に基づいて分離する方
法であって、シリカゲルを充填した分離カラムに、超臨
界炭酸を流通させた状態において、該混合物を液状又は
溶液状で該分離カラムに供給する吸着操作段階と、疎水
性の異なる複数の有機溶剤を疎水性の大きい方から順次
分離カラムに流通させる脱着操作段階からなることを特
徴とする高級脂肪族化合物の分離方法が提供される。
混合物は、(i)高級脂肪族炭化水素、(ii)高級脂肪
族完全エステル、(iii)高級脂肪族アルコール、(i
v)高級脂肪酸部分エステル及び(v)高級脂肪族系非
イオン性界面活性剤の中から選ばれる少なくとも2種の
高級脂肪族化合物を含むものである。
炭素数は、8以上、通常、12〜22であり、アルキル
基及びアルケニル基が包含される。
ワラン、テルペン系炭化水素、流動パラフィン等が包含
される。
と、脂肪族アルコールとが完全にエステル化したもの
で、未エステル化水酸基を含まないものである。この場
合の脂肪族アルコールには低級脂肪族アルコール及び高
級脂肪族アルコールが包含され、その脂肪族基の炭素数
は特に制約されない。また、この脂肪族アルコールに
は、一価アルコール及び多価アルコールが包含される。
多価アルコールの場合、その水酸基の全てがエステル化
される(完全エステル化)。多価アルコールとしては、
アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、グ
リセリン、ソルビタン、蔗糖、エリスリット、ペンチッ
ト、ヘキシット等が挙げられる。
アルコール、ドデシルアルコール、ステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール等の飽和
または不飽和アルコールが挙げられる。
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベ
ヘン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノ
レン酸等が挙げられる。
多価アルコールとの部分エステルで、未エステル化水酸
基を含むものである。この場合の多価アルコールとして
は、前記したものを挙げることができる。高級脂肪酸部
分エステルとしては、高級脂肪酸とアルキレングリコー
ルとの部分エステル(モノエステル)、高級脂肪酸のジ
グリセライド、高級脂肪酸のモノグリセライド、高級脂
肪酸とソルビタンとの部分エステル、高級脂肪酸と蔗糖
との部分エステル等が挙げられる。
級脂肪族基を有する非イオン性界面活性剤で、この場合
の非イオン性親水基には、モノエタノールアミド基、ジ
エタノールアミド、ポリオキシアルキレン基等が包含さ
れる。
を吸着分離するために、吸着剤としてシリカゲルを充填
した分離カラムを用いる。シリカゲルは表面改質したも
のであってもよい。表面改質したシリカゲルとしては、
例えば、シリカゲルの表面をNH2基やOH基で修飾し
たものや、シリカゲルの表面を酸性、塩基性又は中性に
改質したもの等がある。シリカゲルの平均粒径は3〜8
0μm、好ましくは5〜10μmである。本発明で用い
るシリカゲルとしては、金属イオンを実質的に含まない
高純度シリカゲルの使用が好ましい。超臨界二酸化炭素
は、炭酸ガスを280気圧以上、好ましくは300〜3
30気圧に圧縮することにより得ることができる。
含む混合物(以下、単に混合物とも言う)をその化合物
の疎水性に基づいて分離するには、シリカゲルを充填し
た分離カラムにあらかじめ超臨界炭酸ガスを流通させて
おき、先ず、吸着操作段階において、混合物を液状又は
溶液状で分離カラム中を流通させ、混合物を分離カラム
のシリカゲルに吸着させる。この場合の吸着温度は、3
0〜70℃、好ましくは40〜45℃であり、吸着圧力
は280〜350気圧、好ましくは300〜330気圧
である。混合物が固体状又はペースト状の場合、混合物
を有機溶媒に溶解させた溶液として分離カラムに供給す
る。混合物が液状の場合には、これをそのまま分離カラ
ムに供給することができるが、必要に応じ、有機溶媒溶
液として供給することができる。有機溶媒としては、ク
ロロホルムや四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素の他、
トルエン等の芳香族炭化水素を用いることができる。有
機溶媒溶液中の高級脂肪族化合物濃度は、5〜95重量
%、好ましくは40〜60重量%である。分離カラムに
供給する超臨界炭酸ガスの流量は、200〜1000μ
l/min、好ましくは300〜600μl/minで
ある。また、混合物の供給量は、超臨界炭酸ガスの供給
量1g/hrに対し、5×10-6〜2g/hr、好まし
くは2×10-6〜1×10-4g/hrである。混合物を
液状又は溶液状で分離カラムに供給し、流通させること
により、分離カラムのシリカゲルには混合物が吸着され
るが、この場合の吸着処理時間(混合物流通時間)は、
通常、1〜30分、好ましくは5〜15分である。
終了した後、超臨界炭酸ガスを分離カラムに流通させた
状態において、脱着操作段階において、脱着用有機溶剤
を分離カラムに順次供給し、カラム中を流通させる。こ
の場合の脱着用有機溶剤としては、所望する分離画分の
数に応じた種類の有機溶剤を用い、これらの有機溶剤
を、その疎水性の大きい方から順次分離カラムに供給し
流通させる。有機溶剤の疎水性は、1968.L.R.
Snyderにより報告された溶媒強度表と混合液の溶
媒強度算出式に従ってその順位を決めることができる。
の具体例を、所望する分画区分の数との関係で示すと次
の通りである。 (1)分画区分が、高級脂肪酸完全エステルからなる第
1分画区分(I)と、それ以外の高級脂肪族化合物から
なる第2分画区分(II)の2つである場合、 (i)第1有機溶剤 クロロホルム、ベンゼン、酢酸エチル等。CO2/溶剤
重量比=2/1〜10/1 (ii)第2有機溶剤 アセトン、エタノール、ピリジン、メタノール等。CO
2/溶剤重量比=10以上 前記第1有機溶剤と第2有機溶剤を用いて混合物を分離
するには、その混合物を吸着させた分離カラムに対し、
超臨界炭酸ガスの流通下において、先ず、第1有機溶剤
を供給し、流通させる。これにより、第1有機溶剤に対
する溶解性の大きい高級脂肪酸完全エステルが選択的に
溶出される。次いで、第1有機溶剤に代えて、第2有機
溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。これにより、
第2有機溶剤に対する溶解性の大きい高級脂肪酸完全エ
ステル以外の化合物が溶出される。
ルからなる第1分画区分(I)と、高級脂肪族アルコー
ルからなる第2分画区分(II)と、それら以外の高級
脂肪族化合物からなる第3分画区分(III)の3つで
ある場合、 (i)第1有機溶剤 クロロホルム、ベンゼン、トルエン等。CO2/溶剤重
量比=2/1〜10/1 (ii)第2有機溶剤 アセトン、ジオキサン、酢酸エチル等。CO2/溶剤重
量比=2/1〜10/1 (iii)第3有機溶剤 エタノール、メタノール、イソプロパノール等。CO2
/溶剤重量比=10以上 前記第1有機溶剤〜第3有機溶剤を用いて混合物を分離
するには、その混合物を吸着させた分離カラムに対し、
超臨界炭酸ガスの流通下において、先ず、第1有機溶剤
を供給し、流通させる。これにより、第1有機溶剤に対
する溶解性の大きい高級脂肪酸完全エステルが選択的に
溶出される。次いで、第1有機溶剤に代えて、第2有機
溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。これにより第
2有機溶剤に対する溶解性の大きい高級脂肪族アルコー
ルが選択的に溶出される。次いで、第2有機溶剤に代え
て、第3有機溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。
これにより、第3有機溶剤に対する溶解性の大きいそれ
ら以外の高級脂肪族化合物が溶出される。
ルからなる第1分画区分(I)と、高級脂肪族アルコー
ルからなる第2分画区分(II)と、高級脂肪酸からな
る第3分画区分(III)と、それら以外の高級脂肪族
化合物からなる第4分画区分(IV)の4つである場
合、 (i)第1有機溶剤 トルエン、四塩化炭素等。CO2/溶剤重量比=2/1
〜10/1 (ii)第2有機溶剤 ベンゼン等。CO2/溶剤重量比=10/1〜6/1 (iii)第3有機溶剤 クロロホルム、アセトン等。CO2/溶剤重量比=2/
1〜10/1 (iv)第4有機溶媒 エタノール、メタノール、イソプロパノール等。CO2
/溶剤重量比=10以上 前記第1有機溶剤〜第4有機溶媒を用いて混合物を分離
するには、その混合物を吸着させた分離カラムに対し、
超臨界炭酸ガスの流通下において、先ず、第1有機溶剤
を供給し、流通させる。これにより、第1有機溶剤に対
する溶解性の大きい高級脂肪酸完全エステルが選択的に
溶出される。次いで、第1有機溶剤に代えて、第2有機
溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。これにより第
2有機溶剤に対する溶解性の大きい高級脂肪族アルコー
ルが選択的に溶出される。次いで、第2有機溶剤に代え
て、第3有機溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。
これにより、第3有機溶剤に対する溶解性の大きい高級
脂肪酸が溶出される。次いで、第3有機溶媒に代えて第
4有機溶媒を分離カラムに供給し、流通させる。これに
より、第4有機溶媒に対する溶解性の大きいそれら以外
の高級脂肪族化合物が溶出される。
ルからなる第1分画区分(I)と、高級脂肪族アルコー
ルからなる第2分画区分(II)と、高級脂肪酸からな
る第3分画区分(III)と、高級脂肪酸部分エステル
からなる第4分画区分(IV)と、高級脂肪族系界面活
性剤からなる第5分画区分(V)の5つである場合、 (i)第1有機溶剤 トルエン、四塩化炭素等。CO2/溶剤重量比=10/
1〜2/1 (ii)第2有機溶剤 ベンゼン等。CO2/溶剤重量比=10/1〜6/1 (iii)第3有機溶剤 クロロホルム等。CO2/溶剤重量比=10/1〜2/
1 (iv)第4有機溶剤 アセトン、酢酸エチル、ジオキサン等。CO2/溶剤重
量比=10/1〜2/1 (v)第5有機溶剤 エタノール、メタノール、イソプロパノール、ピリジン
等。CO2/溶剤重量比=10/1〜2/1 前記第1有機溶剤〜第5有機溶剤を用いて混合物を分離
するには、その混合物を吸着させた分離カラムに対し、
超臨界炭酸ガスの流通下において、先ず、第1有機溶剤
を供給し、流通させる。これにより、第1有機溶剤に対
する溶解性の大きい高級脂肪酸完全エステルが選択的に
溶出される。次いで、第1有機溶剤に代えて、第2有機
溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。これにより第
2有機溶剤に対する溶解性の大きい高級脂肪族アルコー
ルが選択的に溶出される。次いで、第2有機溶剤に代え
て、第3有機溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。
これにより、第3有機溶剤に対する溶解性の大きい高級
脂肪酸が溶出される。次いで、第3有機溶媒に代えて第
4有機溶媒を分離カラムに供給し、流通させる。これに
より、第4有機溶媒に対する溶解性の大きい高級脂肪酸
部分エステルが溶出される。次いで、第4有機溶媒に代
えて第5有機溶媒を分離カラムに供給し、流通させる。
これにより、第5有機溶媒に対する溶解性の大きい高級
脂肪族系界面活性剤が溶出される。
肪酸の高級脂肪族アルコールエステル等の疎水性の非常
に強い高級脂肪族化合物が含まれている場合、それらの
化合物は、吸着操作段階において、分離カラムに吸着さ
れずに、分離カラムから流出し、これにより、他の高級
脂肪族化合物から分離することができる。
コール、高級脂肪酸、高級脂肪酸部分エステル及び高級
脂肪族系界面活性剤の疎水性は、一般的には、それらの
順に小さくなっており、前記のようにして、その疎水性
が順次小さくなるように選定された複数の有機溶媒を用
いて順次脱着操作を行うことにより、それらの高級脂肪
族化合物をその順に溶出分離させることができる。もち
ろん、混合物中に前記した高級脂肪族化合物のうちの2
種又は3種しか含まれていない場合には、脱着用有機溶
媒として、それら2種又は3種に対し疎水性が順次小さ
くなるように選定された2種又は3種の有機溶媒を用い
ることにより、疎水性の異った2種又は3種の化合物を
その疎水性の大きい方から順次溶出分離させることがで
きる。また、同一種(同族)の高級脂肪族化合物を含む
混合物であっても、その疎水性に基づいて分離される。
例えば、高級脂肪酸のトリグリセライド、ジグリセライ
ド及びモノグリセライドを含む混合物は、それらの化合
物の疎水性はそれらの順に小さくなっていることから、
適切な有機溶媒を用いることによりそれらの化合物を順
次溶出分離させることができる。
溶媒を用いて脱着させる場合、1種の有機溶媒よって複
数の成分を溶出分離することができる。この場合の1種
の有機溶媒を用いる溶出分離においては、1種の有機溶
媒を脱着溶剤として用いることにより疎水性の類似する
複数の成分が溶出分離されるが、疎水性のより大きい方
の成分が先ず溶出分離され、次にそれより疎水性の小さ
い成分が順次溶出分離される。
する。
厚さ1mmのステンレススチール管に、シリカゲル(平
均粒径5μm)2.5gを充填し、そのシリカゲル充填
層の上部及び下部に多孔板を配設したものを用いた。こ
の分離カラム(分離管)を先ず、130℃に加熱し、圧
力300気圧の超臨界炭酸ガス流通させて、シリカゲル
中に含まれている不純物を除去し、シリカゲルの活性化
を行った。次に、分離カラムを40℃に冷却後、分離カ
ラムの温度を40℃に保持して、280気圧の超臨界炭
酸ガスを、300μl/分の流量で分離カラムに供給
し、流通させるとともに、下記成分組成の液体試料A1
00μlを超臨界炭酸ガスに圧入して分離カラムに流通
させて、吸着操作を行った。 (試料A) (i) スクワレン:8重量% (ii) ミリスチン酸ステアレート:8重量% (iii)ステアリルアルコール:8重量% (iv) バチルアルコール:8重量% (v) ステアリン酸モノエタノールアミド:8重量% (vi) ステアリン酸ジエタノールアミド:8重量% を含むクロロホルム溶液
00μl/分の流量で流通させた状態において、先ず、
クロロホルムを100μl/分の流量でその超臨界炭酸
ガス中に圧入して、10分間分離カラム中を流通させ
て、第1脱着を行った。次に、アセトンを100μl/
分の流量で同様にして分離カラム中を流通させて、第2
脱着を行った。次に、エタノールを120μl/分の流
量で同様にして分離カラム中を流通させて、第3脱着を
行った。次に、前記脱着物を分析し、その構造確認を1
H−NMRを用いて行った。また、各混合成分の分離回
収率はいずれも95%以上であった。
ロロホルム溶液を分離カラムに流通させる吸着操作段階
において、疎水性の非常に高いスクワレンとミリスチン
酸ステアレートが分離カラムに吸着されずに分離カラム
から流出したが、この場合、疎水性のより大きいスクワ
レンが分離カラムから先ず流出し、次に、超臨界炭酸3
mlが分離カラムに送液された後、ミリスチン酸ステア
レートが分離カラムから流出した。次に、クロロホルム
を用いる第1脱着段階において、ステアリルアルコール
が分離カラムから溶出された。次に、アセトンを用いる
第2脱着段階において、バチルアルコールが分離カラム
から溶出された。次に、エタノールを用いる第3脱着段
階において、ステアリン酸モノエタノールアミドとステ
アリン酸ジエタノールアミドが分離カラムから溶出され
るが、この場合、疎水性の大きいステアリン酸モノエタ
ノールアミドがエタノールの供給とともに直ちに溶出
し、次いで、超臨界炭酸2mlの送液後に、前記モノエ
タノールアミドよりも疎水性の小さいステアリン酸ジエ
タノールアミドが分離カラムから溶出した。
るとともに、第1脱着段階で30μl/分の流量のアセ
トンを流通させ、第2脱着段階で100μl/分の流量
のアセトンを流通させ、第3脱着段階で120μl/分
の流量のエタノールを流通させる以外は同様にして実験
を行った。 (試料B) トリステアリン酸グリセライド:15重量% ジステアリン酸グリセライド:15重量% モノステアリン酸グリセライド:15重量% を含むクロロホルム溶液
ては、分離カラムから、グリセライドは何ら流出しなか
った。次に、30μl/分の流量のアセトンを用いる第
1脱着段階において、トリステアリン酸グリセライドと
ジステアリン酸グリセライドが溶出されるが、この場
合、疎水性の大きいトリステアリン酸グリセライドはア
セトンの流通により直ちに分離カラムから溶出し、次い
で、超臨界炭酸4.5ml/分の送液後、疎水性のより
小さいジステアリン酸グリセライドが溶出した。次に、
100μl/分の流量のアセトンを用いる第2脱着段階
において、モノステアリン酸グリセライドが溶出され
た。次に、120μl/分の流量のエタノールを用いる
第3脱着段階においては何らの成分も溶出されなかっ
た。このことは、前記第1脱着段階〜第3脱着段階にお
いて、全てのグリセライドが溶出されたことを意味す
る。
高級脂肪族化合物を含む混合物から、それらの化合物を
その疎水性に基づいて順次効率よく分離することができ
る。本発明の方法は、香粧品等の混合物中に含まれてい
る高級脂肪族化合物の分析法等として有利に適用するこ
とができる。
Claims (1)
- 【請求項1】 高級脂肪族炭化水素、高級脂肪酸完全エ
ステル、高級脂肪族アルコール、高級脂肪酸部分エステ
ル及び高級脂肪族系非イオン性界面活性剤の中から選ば
れる少なくとも2種の高級脂肪族化合物を含む混合物を
その疎水性に基づいて分離する方法であって、シリカゲ
ルを充填した分離カラムに、超臨界炭酸を流通させた状
態において、該混合物を液状又は溶液状で該分離カラム
に供給する吸着操作段階と、疎水性の異なる複数の有機
溶剤を疎水性の大きい方から順次分離カラムに流通させ
る脱着操作段階からなることを特徴とする高級脂肪族化
合物の分離方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7282596A JPH09100243A (ja) | 1995-10-04 | 1995-10-04 | 高級脂肪族化合物の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7282596A JPH09100243A (ja) | 1995-10-04 | 1995-10-04 | 高級脂肪族化合物の分離方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09100243A true JPH09100243A (ja) | 1997-04-15 |
Family
ID=17654569
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7282596A Pending JPH09100243A (ja) | 1995-10-04 | 1995-10-04 | 高級脂肪族化合物の分離方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH09100243A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013172165A1 (ja) | 2012-05-18 | 2013-11-21 | 花王株式会社 | 精製グリセリンアルキルエーテルの製造方法 |
-
1995
- 1995-10-04 JP JP7282596A patent/JPH09100243A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013172165A1 (ja) | 2012-05-18 | 2013-11-21 | 花王株式会社 | 精製グリセリンアルキルエーテルの製造方法 |
US9371260B2 (en) | 2012-05-18 | 2016-06-21 | Kao Corporation | Method for producing refined glycerin alkyl ether |
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