JPH09100243A - 高級脂肪族化合物の分離方法 - Google Patents
高級脂肪族化合物の分離方法Info
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- JPH09100243A JPH09100243A JP7282596A JP28259695A JPH09100243A JP H09100243 A JPH09100243 A JP H09100243A JP 7282596 A JP7282596 A JP 7282596A JP 28259695 A JP28259695 A JP 28259695A JP H09100243 A JPH09100243 A JP H09100243A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 香粧品の如き複数の高級脂肪族化合物を含む
混合物から、それに含まれる高級脂肪族化合物をその疎
水性に基づいて順次効率よく分離する方法を提供する。 【解決手段】高級脂肪族炭化水素、高級脂肪酸完全エス
テル、高級脂肪族アルコール、高級脂肪酸部分エステル
及び高級脂肪族系非イオン性界面活性剤の中から選ばれ
る少なくとも２種の高級脂肪族化合物を含む混合物をそ
の疎水性に基づいて分離する方法であって、シリカゲル
を充填した分離カラムに、超臨界炭酸を流通させた状態
において、該混合物を液状又は溶液状で該分離カラムに
供給する吸着操作段階と、疎水性の異なる複数の有機溶
剤を疎水性の大きい方から順次分離カラムに流通させる
脱着操作段階からなることを特徴とする高級脂肪族化合
物の分離方法。
混合物から、それに含まれる高級脂肪族化合物をその疎
水性に基づいて順次効率よく分離する方法を提供する。 【解決手段】高級脂肪族炭化水素、高級脂肪酸完全エス
テル、高級脂肪族アルコール、高級脂肪酸部分エステル
及び高級脂肪族系非イオン性界面活性剤の中から選ばれ
る少なくとも２種の高級脂肪族化合物を含む混合物をそ
の疎水性に基づいて分離する方法であって、シリカゲル
を充填した分離カラムに、超臨界炭酸を流通させた状態
において、該混合物を液状又は溶液状で該分離カラムに
供給する吸着操作段階と、疎水性の異なる複数の有機溶
剤を疎水性の大きい方から順次分離カラムに流通させる
脱着操作段階からなることを特徴とする高級脂肪族化合
物の分離方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は高級脂肪族化合物を
含む混合物を、その疎水性に基づいて分離する方法に関
するものである。
含む混合物を、その疎水性に基づいて分離する方法に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、混合物中から特定の成分を分離す
るために、超臨界流体を用いる方法は知られている。こ
のような方法としては、例えば、抽出物を溶解した第１
の超臨界流体を、吸着剤を充填した分離カラム中を流通
させて、抽出物中の特定成分をその分離カラムの吸着剤
に吸着させた後、その吸着剤に吸着させた成分に対する
溶解力が第１の超臨界流体よりも大きい第２の超臨界流
体を分離カラム中を流通させて、吸着剤に吸着されてい
る特定成分を遊離させる方法（特開平７−８２０２号）
が提案されている。この方法は、混合物からの特定成分
の分離効率の高い方法であるが、この方法は、高圧の超
臨界流体を２種類以上必要とするため、工業的実施が非
常に困難である。一方、香粧品の分野においては、香粧
品の品質管理を行うために、その配合成分を分析するこ
とが行われている。この場合、その分析方法としては、
カラムクロマトグラフ法が採用されているが、この方法
はその分析に長時間を要する上、同族化合物間の分離が
不十分である、多量の溶剤を必要とする等の問題があ
り、未だ満足し得るものではない。
るために、超臨界流体を用いる方法は知られている。こ
のような方法としては、例えば、抽出物を溶解した第１
の超臨界流体を、吸着剤を充填した分離カラム中を流通
させて、抽出物中の特定成分をその分離カラムの吸着剤
に吸着させた後、その吸着剤に吸着させた成分に対する
溶解力が第１の超臨界流体よりも大きい第２の超臨界流
体を分離カラム中を流通させて、吸着剤に吸着されてい
る特定成分を遊離させる方法（特開平７−８２０２号）
が提案されている。この方法は、混合物からの特定成分
の分離効率の高い方法であるが、この方法は、高圧の超
臨界流体を２種類以上必要とするため、工業的実施が非
常に困難である。一方、香粧品の分野においては、香粧
品の品質管理を行うために、その配合成分を分析するこ
とが行われている。この場合、その分析方法としては、
カラムクロマトグラフ法が採用されているが、この方法
はその分析に長時間を要する上、同族化合物間の分離が
不十分である、多量の溶剤を必要とする等の問題があ
り、未だ満足し得るものではない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、香粧品の如
き複数の高級脂肪族化合物を含む混合物から、それに含
まれる高級脂肪族化合物をその疎水性に基づいて順次効
率よく分離する方法を提供することをその課題とする。
き複数の高級脂肪族化合物を含む混合物から、それに含
まれる高級脂肪族化合物をその疎水性に基づいて順次効
率よく分離する方法を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、高級脂肪族炭化水
素、高級脂肪酸完全エステル、高級脂肪族アルコール、
高級脂肪酸部分エステル及び高級脂肪族系非イオン性界
面活性剤の中から選ばれる少なくとも２種の高級脂肪族
化合物を含む混合物をその疎水性に基づいて分離する方
法であって、シリカゲルを充填した分離カラムに、超臨
界炭酸を流通させた状態において、該混合物を液状又は
溶液状で該分離カラムに供給する吸着操作段階と、疎水
性の異なる複数の有機溶剤を疎水性の大きい方から順次
分離カラムに流通させる脱着操作段階からなることを特
徴とする高級脂肪族化合物の分離方法が提供される。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、高級脂肪族炭化水
素、高級脂肪酸完全エステル、高級脂肪族アルコール、
高級脂肪酸部分エステル及び高級脂肪族系非イオン性界
面活性剤の中から選ばれる少なくとも２種の高級脂肪族
化合物を含む混合物をその疎水性に基づいて分離する方
法であって、シリカゲルを充填した分離カラムに、超臨
界炭酸を流通させた状態において、該混合物を液状又は
溶液状で該分離カラムに供給する吸着操作段階と、疎水
性の異なる複数の有機溶剤を疎水性の大きい方から順次
分離カラムに流通させる脱着操作段階からなることを特
徴とする高級脂肪族化合物の分離方法が提供される。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明で被処理原料として用いる
混合物は、（ｉ）高級脂肪族炭化水素、（ii）高級脂肪
族完全エステル、（iii）高級脂肪族アルコール、（i
v）高級脂肪酸部分エステル及び（ｖ）高級脂肪族系非
イオン性界面活性剤の中から選ばれる少なくとも２種の
高級脂肪族化合物を含むものである。
混合物は、（ｉ）高級脂肪族炭化水素、（ii）高級脂肪
族完全エステル、（iii）高級脂肪族アルコール、（i
v）高級脂肪酸部分エステル及び（ｖ）高級脂肪族系非
イオン性界面活性剤の中から選ばれる少なくとも２種の
高級脂肪族化合物を含むものである。
【０００６】高級脂肪族化合物における高級脂肪族基の
炭素数は、８以上、通常、１２〜２２であり、アルキル
基及びアルケニル基が包含される。
炭素数は、８以上、通常、１２〜２２であり、アルキル
基及びアルケニル基が包含される。
【０００７】高級脂肪族炭化水素は、スクワレン、スク
ワラン、テルペン系炭化水素、流動パラフィン等が包含
される。
ワラン、テルペン系炭化水素、流動パラフィン等が包含
される。
【０００８】高級脂肪酸完全エステルは、高級脂肪酸
と、脂肪族アルコールとが完全にエステル化したもの
で、未エステル化水酸基を含まないものである。この場
合の脂肪族アルコールには低級脂肪族アルコール及び高
級脂肪族アルコールが包含され、その脂肪族基の炭素数
は特に制約されない。また、この脂肪族アルコールに
は、一価アルコール及び多価アルコールが包含される。
多価アルコールの場合、その水酸基の全てがエステル化
される（完全エステル化）。多価アルコールとしては、
アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、グ
リセリン、ソルビタン、蔗糖、エリスリット、ペンチッ
ト、ヘキシット等が挙げられる。
と、脂肪族アルコールとが完全にエステル化したもの
で、未エステル化水酸基を含まないものである。この場
合の脂肪族アルコールには低級脂肪族アルコール及び高
級脂肪族アルコールが包含され、その脂肪族基の炭素数
は特に制約されない。また、この脂肪族アルコールに
は、一価アルコール及び多価アルコールが包含される。
多価アルコールの場合、その水酸基の全てがエステル化
される（完全エステル化）。多価アルコールとしては、
アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、グ
リセリン、ソルビタン、蔗糖、エリスリット、ペンチッ
ト、ヘキシット等が挙げられる。
【０００９】高級脂肪族アルコールとしては、オクチル
アルコール、ドデシルアルコール、ステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール等の飽和
または不飽和アルコールが挙げられる。
アルコール、ドデシルアルコール、ステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール等の飽和
または不飽和アルコールが挙げられる。
【００１０】高級脂肪酸としては、カプリル酸、ラウリ
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベ
ヘン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノ
レン酸等が挙げられる。
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベ
ヘン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノ
レン酸等が挙げられる。
【００１１】高級脂肪酸部分エステルは、高級脂肪酸と
多価アルコールとの部分エステルで、未エステル化水酸
基を含むものである。この場合の多価アルコールとして
は、前記したものを挙げることができる。高級脂肪酸部
分エステルとしては、高級脂肪酸とアルキレングリコー
ルとの部分エステル（モノエステル）、高級脂肪酸のジ
グリセライド、高級脂肪酸のモノグリセライド、高級脂
肪酸とソルビタンとの部分エステル、高級脂肪酸と蔗糖
との部分エステル等が挙げられる。
多価アルコールとの部分エステルで、未エステル化水酸
基を含むものである。この場合の多価アルコールとして
は、前記したものを挙げることができる。高級脂肪酸部
分エステルとしては、高級脂肪酸とアルキレングリコー
ルとの部分エステル（モノエステル）、高級脂肪酸のジ
グリセライド、高級脂肪酸のモノグリセライド、高級脂
肪酸とソルビタンとの部分エステル、高級脂肪酸と蔗糖
との部分エステル等が挙げられる。
【００１２】高級脂肪族系非イオン性界面活性剤は、高
級脂肪族基を有する非イオン性界面活性剤で、この場合
の非イオン性親水基には、モノエタノールアミド基、ジ
エタノールアミド、ポリオキシアルキレン基等が包含さ
れる。
級脂肪族基を有する非イオン性界面活性剤で、この場合
の非イオン性親水基には、モノエタノールアミド基、ジ
エタノールアミド、ポリオキシアルキレン基等が包含さ
れる。
【００１３】本発明においては、前記高級脂肪族化合物
を吸着分離するために、吸着剤としてシリカゲルを充填
した分離カラムを用いる。シリカゲルは表面改質したも
のであってもよい。表面改質したシリカゲルとしては、
例えば、シリカゲルの表面をＮＨ2基やＯＨ基で修飾し
たものや、シリカゲルの表面を酸性、塩基性又は中性に
改質したもの等がある。シリカゲルの平均粒径は３〜８
０μｍ、好ましくは５〜１０μｍである。本発明で用い
るシリカゲルとしては、金属イオンを実質的に含まない
高純度シリカゲルの使用が好ましい。超臨界二酸化炭素
は、炭酸ガスを２８０気圧以上、好ましくは３００〜３
３０気圧に圧縮することにより得ることができる。
を吸着分離するために、吸着剤としてシリカゲルを充填
した分離カラムを用いる。シリカゲルは表面改質したも
のであってもよい。表面改質したシリカゲルとしては、
例えば、シリカゲルの表面をＮＨ2基やＯＨ基で修飾し
たものや、シリカゲルの表面を酸性、塩基性又は中性に
改質したもの等がある。シリカゲルの平均粒径は３〜８
０μｍ、好ましくは５〜１０μｍである。本発明で用い
るシリカゲルとしては、金属イオンを実質的に含まない
高純度シリカゲルの使用が好ましい。超臨界二酸化炭素
は、炭酸ガスを２８０気圧以上、好ましくは３００〜３
３０気圧に圧縮することにより得ることができる。
【００１４】本発明により前記前記高級脂肪族化合物を
含む混合物（以下、単に混合物とも言う）をその化合物
の疎水性に基づいて分離するには、シリカゲルを充填し
た分離カラムにあらかじめ超臨界炭酸ガスを流通させて
おき、先ず、吸着操作段階において、混合物を液状又は
溶液状で分離カラム中を流通させ、混合物を分離カラム
のシリカゲルに吸着させる。この場合の吸着温度は、３
０〜７０℃、好ましくは４０〜４５℃であり、吸着圧力
は２８０〜３５０気圧、好ましくは３００〜３３０気圧
である。混合物が固体状又はペースト状の場合、混合物
を有機溶媒に溶解させた溶液として分離カラムに供給す
る。混合物が液状の場合には、これをそのまま分離カラ
ムに供給することができるが、必要に応じ、有機溶媒溶
液として供給することができる。有機溶媒としては、ク
ロロホルムや四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素の他、
トルエン等の芳香族炭化水素を用いることができる。有
機溶媒溶液中の高級脂肪族化合物濃度は、５〜９５重量
％、好ましくは４０〜６０重量％である。分離カラムに
供給する超臨界炭酸ガスの流量は、２００〜１０００μ
ｌ／ｍｉｎ、好ましくは３００〜６００μｌ／ｍｉｎで
ある。また、混合物の供給量は、超臨界炭酸ガスの供給
量１ｇ／ｈｒに対し、５×１０-6〜２ｇ／ｈｒ、好まし
くは２×１０-6〜１×１０-4ｇ／ｈｒである。混合物を
液状又は溶液状で分離カラムに供給し、流通させること
により、分離カラムのシリカゲルには混合物が吸着され
るが、この場合の吸着処理時間（混合物流通時間）は、
通常、１〜３０分、好ましくは５〜１５分である。
含む混合物（以下、単に混合物とも言う）をその化合物
の疎水性に基づいて分離するには、シリカゲルを充填し
た分離カラムにあらかじめ超臨界炭酸ガスを流通させて
おき、先ず、吸着操作段階において、混合物を液状又は
溶液状で分離カラム中を流通させ、混合物を分離カラム
のシリカゲルに吸着させる。この場合の吸着温度は、３
０〜７０℃、好ましくは４０〜４５℃であり、吸着圧力
は２８０〜３５０気圧、好ましくは３００〜３３０気圧
である。混合物が固体状又はペースト状の場合、混合物
を有機溶媒に溶解させた溶液として分離カラムに供給す
る。混合物が液状の場合には、これをそのまま分離カラ
ムに供給することができるが、必要に応じ、有機溶媒溶
液として供給することができる。有機溶媒としては、ク
ロロホルムや四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素の他、
トルエン等の芳香族炭化水素を用いることができる。有
機溶媒溶液中の高級脂肪族化合物濃度は、５〜９５重量
％、好ましくは４０〜６０重量％である。分離カラムに
供給する超臨界炭酸ガスの流量は、２００〜１０００μ
ｌ／ｍｉｎ、好ましくは３００〜６００μｌ／ｍｉｎで
ある。また、混合物の供給量は、超臨界炭酸ガスの供給
量１ｇ／ｈｒに対し、５×１０-6〜２ｇ／ｈｒ、好まし
くは２×１０-6〜１×１０-4ｇ／ｈｒである。混合物を
液状又は溶液状で分離カラムに供給し、流通させること
により、分離カラムのシリカゲルには混合物が吸着され
るが、この場合の吸着処理時間（混合物流通時間）は、
通常、１〜３０分、好ましくは５〜１５分である。
【００１５】前記のようにして吸着操作段階での処理が
終了した後、超臨界炭酸ガスを分離カラムに流通させた
状態において、脱着操作段階において、脱着用有機溶剤
を分離カラムに順次供給し、カラム中を流通させる。こ
の場合の脱着用有機溶剤としては、所望する分離画分の
数に応じた種類の有機溶剤を用い、これらの有機溶剤
を、その疎水性の大きい方から順次分離カラムに供給し
流通させる。有機溶剤の疎水性は、１９６８．Ｌ．Ｒ．
Ｓｎｙｄｅｒにより報告された溶媒強度表と混合液の溶
媒強度算出式に従ってその順位を決めることができる。
終了した後、超臨界炭酸ガスを分離カラムに流通させた
状態において、脱着操作段階において、脱着用有機溶剤
を分離カラムに順次供給し、カラム中を流通させる。こ
の場合の脱着用有機溶剤としては、所望する分離画分の
数に応じた種類の有機溶剤を用い、これらの有機溶剤
を、その疎水性の大きい方から順次分離カラムに供給し
流通させる。有機溶剤の疎水性は、１９６８．Ｌ．Ｒ．
Ｓｎｙｄｅｒにより報告された溶媒強度表と混合液の溶
媒強度算出式に従ってその順位を決めることができる。
【００１６】本発明において用いられる脱着用有機溶剤
の具体例を、所望する分画区分の数との関係で示すと次
の通りである。 （１）分画区分が、高級脂肪酸完全エステルからなる第
１分画区分（Ｉ）と、それ以外の高級脂肪族化合物から
なる第２分画区分（ＩＩ）の２つである場合、 （ｉ）第１有機溶剤 クロロホルム、ベンゼン、酢酸エチル等。ＣＯ2／溶剤
重量比＝２／１〜１０／１ （ii）第２有機溶剤 アセトン、エタノール、ピリジン、メタノール等。ＣＯ
2／溶剤重量比＝１０以上 前記第１有機溶剤と第２有機溶剤を用いて混合物を分離
するには、その混合物を吸着させた分離カラムに対し、
超臨界炭酸ガスの流通下において、先ず、第１有機溶剤
を供給し、流通させる。これにより、第１有機溶剤に対
する溶解性の大きい高級脂肪酸完全エステルが選択的に
溶出される。次いで、第１有機溶剤に代えて、第２有機
溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。これにより、
第２有機溶剤に対する溶解性の大きい高級脂肪酸完全エ
ステル以外の化合物が溶出される。
の具体例を、所望する分画区分の数との関係で示すと次
の通りである。 （１）分画区分が、高級脂肪酸完全エステルからなる第
１分画区分（Ｉ）と、それ以外の高級脂肪族化合物から
なる第２分画区分（ＩＩ）の２つである場合、 （ｉ）第１有機溶剤 クロロホルム、ベンゼン、酢酸エチル等。ＣＯ2／溶剤
重量比＝２／１〜１０／１ （ii）第２有機溶剤 アセトン、エタノール、ピリジン、メタノール等。ＣＯ
2／溶剤重量比＝１０以上 前記第１有機溶剤と第２有機溶剤を用いて混合物を分離
するには、その混合物を吸着させた分離カラムに対し、
超臨界炭酸ガスの流通下において、先ず、第１有機溶剤
を供給し、流通させる。これにより、第１有機溶剤に対
する溶解性の大きい高級脂肪酸完全エステルが選択的に
溶出される。次いで、第１有機溶剤に代えて、第２有機
溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。これにより、
第２有機溶剤に対する溶解性の大きい高級脂肪酸完全エ
ステル以外の化合物が溶出される。
【００１７】（２）分画区分が、高級脂肪酸完全エステ
ルからなる第１分画区分（Ｉ）と、高級脂肪族アルコー
ルからなる第２分画区分（ＩＩ）と、それら以外の高級
脂肪族化合物からなる第３分画区分（ＩＩＩ）の３つで
ある場合、 （ｉ）第１有機溶剤 クロロホルム、ベンゼン、トルエン等。ＣＯ2／溶剤重
量比＝２／１〜１０／１ （ii）第２有機溶剤 アセトン、ジオキサン、酢酸エチル等。ＣＯ2／溶剤重
量比＝２／１〜１０／１ （iii）第３有機溶剤 エタノール、メタノール、イソプロパノール等。ＣＯ2
／溶剤重量比＝１０以上 前記第１有機溶剤〜第３有機溶剤を用いて混合物を分離
するには、その混合物を吸着させた分離カラムに対し、
超臨界炭酸ガスの流通下において、先ず、第１有機溶剤
を供給し、流通させる。これにより、第１有機溶剤に対
する溶解性の大きい高級脂肪酸完全エステルが選択的に
溶出される。次いで、第１有機溶剤に代えて、第２有機
溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。これにより第
２有機溶剤に対する溶解性の大きい高級脂肪族アルコー
ルが選択的に溶出される。次いで、第２有機溶剤に代え
て、第３有機溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。
これにより、第３有機溶剤に対する溶解性の大きいそれ
ら以外の高級脂肪族化合物が溶出される。
ルからなる第１分画区分（Ｉ）と、高級脂肪族アルコー
ルからなる第２分画区分（ＩＩ）と、それら以外の高級
脂肪族化合物からなる第３分画区分（ＩＩＩ）の３つで
ある場合、 （ｉ）第１有機溶剤 クロロホルム、ベンゼン、トルエン等。ＣＯ2／溶剤重
量比＝２／１〜１０／１ （ii）第２有機溶剤 アセトン、ジオキサン、酢酸エチル等。ＣＯ2／溶剤重
量比＝２／１〜１０／１ （iii）第３有機溶剤 エタノール、メタノール、イソプロパノール等。ＣＯ2
／溶剤重量比＝１０以上 前記第１有機溶剤〜第３有機溶剤を用いて混合物を分離
するには、その混合物を吸着させた分離カラムに対し、
超臨界炭酸ガスの流通下において、先ず、第１有機溶剤
を供給し、流通させる。これにより、第１有機溶剤に対
する溶解性の大きい高級脂肪酸完全エステルが選択的に
溶出される。次いで、第１有機溶剤に代えて、第２有機
溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。これにより第
２有機溶剤に対する溶解性の大きい高級脂肪族アルコー
ルが選択的に溶出される。次いで、第２有機溶剤に代え
て、第３有機溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。
これにより、第３有機溶剤に対する溶解性の大きいそれ
ら以外の高級脂肪族化合物が溶出される。
【００１８】（３）分画区分が、高級脂肪酸完全エステ
ルからなる第１分画区分（Ｉ）と、高級脂肪族アルコー
ルからなる第２分画区分（ＩＩ）と、高級脂肪酸からな
る第３分画区分（ＩＩＩ）と、それら以外の高級脂肪族
化合物からなる第４分画区分（ＩＶ）の４つである場
合、 （ｉ）第１有機溶剤 トルエン、四塩化炭素等。ＣＯ2／溶剤重量比＝２／１
〜１０／１ （ii）第２有機溶剤 ベンゼン等。ＣＯ2／溶剤重量比＝１０／１〜６／１ （iii）第３有機溶剤 クロロホルム、アセトン等。ＣＯ2／溶剤重量比＝２／
１〜１０／１ （iv）第４有機溶媒 エタノール、メタノール、イソプロパノール等。ＣＯ2
／溶剤重量比＝１０以上 前記第１有機溶剤〜第４有機溶媒を用いて混合物を分離
するには、その混合物を吸着させた分離カラムに対し、
超臨界炭酸ガスの流通下において、先ず、第１有機溶剤
を供給し、流通させる。これにより、第１有機溶剤に対
する溶解性の大きい高級脂肪酸完全エステルが選択的に
溶出される。次いで、第１有機溶剤に代えて、第２有機
溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。これにより第
２有機溶剤に対する溶解性の大きい高級脂肪族アルコー
ルが選択的に溶出される。次いで、第２有機溶剤に代え
て、第３有機溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。
これにより、第３有機溶剤に対する溶解性の大きい高級
脂肪酸が溶出される。次いで、第３有機溶媒に代えて第
４有機溶媒を分離カラムに供給し、流通させる。これに
より、第４有機溶媒に対する溶解性の大きいそれら以外
の高級脂肪族化合物が溶出される。
ルからなる第１分画区分（Ｉ）と、高級脂肪族アルコー
ルからなる第２分画区分（ＩＩ）と、高級脂肪酸からな
る第３分画区分（ＩＩＩ）と、それら以外の高級脂肪族
化合物からなる第４分画区分（ＩＶ）の４つである場
合、 （ｉ）第１有機溶剤 トルエン、四塩化炭素等。ＣＯ2／溶剤重量比＝２／１
〜１０／１ （ii）第２有機溶剤 ベンゼン等。ＣＯ2／溶剤重量比＝１０／１〜６／１ （iii）第３有機溶剤 クロロホルム、アセトン等。ＣＯ2／溶剤重量比＝２／
１〜１０／１ （iv）第４有機溶媒 エタノール、メタノール、イソプロパノール等。ＣＯ2
／溶剤重量比＝１０以上 前記第１有機溶剤〜第４有機溶媒を用いて混合物を分離
するには、その混合物を吸着させた分離カラムに対し、
超臨界炭酸ガスの流通下において、先ず、第１有機溶剤
を供給し、流通させる。これにより、第１有機溶剤に対
する溶解性の大きい高級脂肪酸完全エステルが選択的に
溶出される。次いで、第１有機溶剤に代えて、第２有機
溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。これにより第
２有機溶剤に対する溶解性の大きい高級脂肪族アルコー
ルが選択的に溶出される。次いで、第２有機溶剤に代え
て、第３有機溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。
これにより、第３有機溶剤に対する溶解性の大きい高級
脂肪酸が溶出される。次いで、第３有機溶媒に代えて第
４有機溶媒を分離カラムに供給し、流通させる。これに
より、第４有機溶媒に対する溶解性の大きいそれら以外
の高級脂肪族化合物が溶出される。
【００１９】（４）分画区分が、高級脂肪酸完全エステ
ルからなる第１分画区分（Ｉ）と、高級脂肪族アルコー
ルからなる第２分画区分（ＩＩ）と、高級脂肪酸からな
る第３分画区分（ＩＩＩ）と、高級脂肪酸部分エステル
からなる第４分画区分（ＩＶ）と、高級脂肪族系界面活
性剤からなる第５分画区分（Ｖ）の５つである場合、 （ｉ）第１有機溶剤 トルエン、四塩化炭素等。ＣＯ2／溶剤重量比＝１０／
１〜２／１ （ii）第２有機溶剤 ベンゼン等。ＣＯ2／溶剤重量比＝１０／１〜６／１ （iii）第３有機溶剤 クロロホルム等。ＣＯ2／溶剤重量比＝１０／１〜２／
１ （iv）第４有機溶剤 アセトン、酢酸エチル、ジオキサン等。ＣＯ2／溶剤重
量比＝１０／１〜２／１ （ｖ）第５有機溶剤 エタノール、メタノール、イソプロパノール、ピリジン
等。ＣＯ2／溶剤重量比＝１０／１〜２／１ 前記第１有機溶剤〜第５有機溶剤を用いて混合物を分離
するには、その混合物を吸着させた分離カラムに対し、
超臨界炭酸ガスの流通下において、先ず、第１有機溶剤
を供給し、流通させる。これにより、第１有機溶剤に対
する溶解性の大きい高級脂肪酸完全エステルが選択的に
溶出される。次いで、第１有機溶剤に代えて、第２有機
溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。これにより第
２有機溶剤に対する溶解性の大きい高級脂肪族アルコー
ルが選択的に溶出される。次いで、第２有機溶剤に代え
て、第３有機溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。
これにより、第３有機溶剤に対する溶解性の大きい高級
脂肪酸が溶出される。次いで、第３有機溶媒に代えて第
４有機溶媒を分離カラムに供給し、流通させる。これに
より、第４有機溶媒に対する溶解性の大きい高級脂肪酸
部分エステルが溶出される。次いで、第４有機溶媒に代
えて第５有機溶媒を分離カラムに供給し、流通させる。
これにより、第５有機溶媒に対する溶解性の大きい高級
脂肪族系界面活性剤が溶出される。
ルからなる第１分画区分（Ｉ）と、高級脂肪族アルコー
ルからなる第２分画区分（ＩＩ）と、高級脂肪酸からな
る第３分画区分（ＩＩＩ）と、高級脂肪酸部分エステル
からなる第４分画区分（ＩＶ）と、高級脂肪族系界面活
性剤からなる第５分画区分（Ｖ）の５つである場合、 （ｉ）第１有機溶剤 トルエン、四塩化炭素等。ＣＯ2／溶剤重量比＝１０／
１〜２／１ （ii）第２有機溶剤 ベンゼン等。ＣＯ2／溶剤重量比＝１０／１〜６／１ （iii）第３有機溶剤 クロロホルム等。ＣＯ2／溶剤重量比＝１０／１〜２／
１ （iv）第４有機溶剤 アセトン、酢酸エチル、ジオキサン等。ＣＯ2／溶剤重
量比＝１０／１〜２／１ （ｖ）第５有機溶剤 エタノール、メタノール、イソプロパノール、ピリジン
等。ＣＯ2／溶剤重量比＝１０／１〜２／１ 前記第１有機溶剤〜第５有機溶剤を用いて混合物を分離
するには、その混合物を吸着させた分離カラムに対し、
超臨界炭酸ガスの流通下において、先ず、第１有機溶剤
を供給し、流通させる。これにより、第１有機溶剤に対
する溶解性の大きい高級脂肪酸完全エステルが選択的に
溶出される。次いで、第１有機溶剤に代えて、第２有機
溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。これにより第
２有機溶剤に対する溶解性の大きい高級脂肪族アルコー
ルが選択的に溶出される。次いで、第２有機溶剤に代え
て、第３有機溶剤を分離カラムに供給し、流通させる。
これにより、第３有機溶剤に対する溶解性の大きい高級
脂肪酸が溶出される。次いで、第３有機溶媒に代えて第
４有機溶媒を分離カラムに供給し、流通させる。これに
より、第４有機溶媒に対する溶解性の大きい高級脂肪酸
部分エステルが溶出される。次いで、第４有機溶媒に代
えて第５有機溶媒を分離カラムに供給し、流通させる。
これにより、第５有機溶媒に対する溶解性の大きい高級
脂肪族系界面活性剤が溶出される。
【００２０】混合物中に高級脂肪族炭化水素や、高級脂
肪酸の高級脂肪族アルコールエステル等の疎水性の非常
に強い高級脂肪族化合物が含まれている場合、それらの
化合物は、吸着操作段階において、分離カラムに吸着さ
れずに、分離カラムから流出し、これにより、他の高級
脂肪族化合物から分離することができる。
肪酸の高級脂肪族アルコールエステル等の疎水性の非常
に強い高級脂肪族化合物が含まれている場合、それらの
化合物は、吸着操作段階において、分離カラムに吸着さ
れずに、分離カラムから流出し、これにより、他の高級
脂肪族化合物から分離することができる。
【００２１】高級脂肪酸完全エステル、高級脂肪族アル
コール、高級脂肪酸、高級脂肪酸部分エステル及び高級
脂肪族系界面活性剤の疎水性は、一般的には、それらの
順に小さくなっており、前記のようにして、その疎水性
が順次小さくなるように選定された複数の有機溶媒を用
いて順次脱着操作を行うことにより、それらの高級脂肪
族化合物をその順に溶出分離させることができる。もち
ろん、混合物中に前記した高級脂肪族化合物のうちの２
種又は３種しか含まれていない場合には、脱着用有機溶
媒として、それら２種又は３種に対し疎水性が順次小さ
くなるように選定された２種又は３種の有機溶媒を用い
ることにより、疎水性の異った２種又は３種の化合物を
その疎水性の大きい方から順次溶出分離させることがで
きる。また、同一種（同族）の高級脂肪族化合物を含む
混合物であっても、その疎水性に基づいて分離される。
例えば、高級脂肪酸のトリグリセライド、ジグリセライ
ド及びモノグリセライドを含む混合物は、それらの化合
物の疎水性はそれらの順に小さくなっていることから、
適切な有機溶媒を用いることによりそれらの化合物を順
次溶出分離させることができる。
コール、高級脂肪酸、高級脂肪酸部分エステル及び高級
脂肪族系界面活性剤の疎水性は、一般的には、それらの
順に小さくなっており、前記のようにして、その疎水性
が順次小さくなるように選定された複数の有機溶媒を用
いて順次脱着操作を行うことにより、それらの高級脂肪
族化合物をその順に溶出分離させることができる。もち
ろん、混合物中に前記した高級脂肪族化合物のうちの２
種又は３種しか含まれていない場合には、脱着用有機溶
媒として、それら２種又は３種に対し疎水性が順次小さ
くなるように選定された２種又は３種の有機溶媒を用い
ることにより、疎水性の異った２種又は３種の化合物を
その疎水性の大きい方から順次溶出分離させることがで
きる。また、同一種（同族）の高級脂肪族化合物を含む
混合物であっても、その疎水性に基づいて分離される。
例えば、高級脂肪酸のトリグリセライド、ジグリセライ
ド及びモノグリセライドを含む混合物は、それらの化合
物の疎水性はそれらの順に小さくなっていることから、
適切な有機溶媒を用いることによりそれらの化合物を順
次溶出分離させることができる。
【００２２】シリカゲルに吸着させた多数の成分を有機
溶媒を用いて脱着させる場合、１種の有機溶媒よって複
数の成分を溶出分離することができる。この場合の１種
の有機溶媒を用いる溶出分離においては、１種の有機溶
媒を脱着溶剤として用いることにより疎水性の類似する
複数の成分が溶出分離されるが、疎水性のより大きい方
の成分が先ず溶出分離され、次にそれより疎水性の小さ
い成分が順次溶出分離される。
溶媒を用いて脱着させる場合、１種の有機溶媒よって複
数の成分を溶出分離することができる。この場合の１種
の有機溶媒を用いる溶出分離においては、１種の有機溶
媒を脱着溶剤として用いることにより疎水性の類似する
複数の成分が溶出分離されるが、疎水性のより大きい方
の成分が先ず溶出分離され、次にそれより疎水性の小さ
い成分が順次溶出分離される。
【００２３】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。
する。
【００２４】実施例１ 分離カラムとして、内径４．６ｍｍ、長さ１５０ｍｍ、
厚さ１ｍｍのステンレススチール管に、シリカゲル（平
均粒径５μｍ）２．５ｇを充填し、そのシリカゲル充填
層の上部及び下部に多孔板を配設したものを用いた。こ
の分離カラム（分離管）を先ず、１３０℃に加熱し、圧
力３００気圧の超臨界炭酸ガス流通させて、シリカゲル
中に含まれている不純物を除去し、シリカゲルの活性化
を行った。次に、分離カラムを４０℃に冷却後、分離カ
ラムの温度を４０℃に保持して、２８０気圧の超臨界炭
酸ガスを、３００μｌ／分の流量で分離カラムに供給
し、流通させるとともに、下記成分組成の液体試料Ａ１
００μｌを超臨界炭酸ガスに圧入して分離カラムに流通
させて、吸着操作を行った。 （試料Ａ） （ｉ） スクワレン：８重量％ （ii） ミリスチン酸ステアレート：８重量％ （iii）ステアリルアルコール：８重量％ （iv） バチルアルコール：８重量％ （ｖ） ステアリン酸モノエタノールアミド：８重量％ （vi） ステアリン酸ジエタノールアミド：８重量％ を含むクロロホルム溶液
厚さ１ｍｍのステンレススチール管に、シリカゲル（平
均粒径５μｍ）２．５ｇを充填し、そのシリカゲル充填
層の上部及び下部に多孔板を配設したものを用いた。こ
の分離カラム（分離管）を先ず、１３０℃に加熱し、圧
力３００気圧の超臨界炭酸ガス流通させて、シリカゲル
中に含まれている不純物を除去し、シリカゲルの活性化
を行った。次に、分離カラムを４０℃に冷却後、分離カ
ラムの温度を４０℃に保持して、２８０気圧の超臨界炭
酸ガスを、３００μｌ／分の流量で分離カラムに供給
し、流通させるとともに、下記成分組成の液体試料Ａ１
００μｌを超臨界炭酸ガスに圧入して分離カラムに流通
させて、吸着操作を行った。 （試料Ａ） （ｉ） スクワレン：８重量％ （ii） ミリスチン酸ステアレート：８重量％ （iii）ステアリルアルコール：８重量％ （iv） バチルアルコール：８重量％ （ｖ） ステアリン酸モノエタノールアミド：８重量％ （vi） ステアリン酸ジエタノールアミド：８重量％ を含むクロロホルム溶液
【００２５】次に、超臨界炭酸ガスを分離カラム中に３
００μｌ／分の流量で流通させた状態において、先ず、
クロロホルムを１００μｌ／分の流量でその超臨界炭酸
ガス中に圧入して、１０分間分離カラム中を流通させ
て、第１脱着を行った。次に、アセトンを１００μｌ／
分の流量で同様にして分離カラム中を流通させて、第２
脱着を行った。次に、エタノールを１２０μｌ／分の流
量で同様にして分離カラム中を流通させて、第３脱着を
行った。次に、前記脱着物を分析し、その構造確認を1
Ｈ−ＮＭＲを用いて行った。また、各混合成分の分離回
収率はいずれも９５％以上であった。
００μｌ／分の流量で流通させた状態において、先ず、
クロロホルムを１００μｌ／分の流量でその超臨界炭酸
ガス中に圧入して、１０分間分離カラム中を流通させ
て、第１脱着を行った。次に、アセトンを１００μｌ／
分の流量で同様にして分離カラム中を流通させて、第２
脱着を行った。次に、エタノールを１２０μｌ／分の流
量で同様にして分離カラム中を流通させて、第３脱着を
行った。次に、前記脱着物を分析し、その構造確認を1
Ｈ−ＮＭＲを用いて行った。また、各混合成分の分離回
収率はいずれも９５％以上であった。
【００２６】前記実験においては、先ず、試料を含むク
ロロホルム溶液を分離カラムに流通させる吸着操作段階
において、疎水性の非常に高いスクワレンとミリスチン
酸ステアレートが分離カラムに吸着されずに分離カラム
から流出したが、この場合、疎水性のより大きいスクワ
レンが分離カラムから先ず流出し、次に、超臨界炭酸３
ｍｌが分離カラムに送液された後、ミリスチン酸ステア
レートが分離カラムから流出した。次に、クロロホルム
を用いる第１脱着段階において、ステアリルアルコール
が分離カラムから溶出された。次に、アセトンを用いる
第２脱着段階において、バチルアルコールが分離カラム
から溶出された。次に、エタノールを用いる第３脱着段
階において、ステアリン酸モノエタノールアミドとステ
アリン酸ジエタノールアミドが分離カラムから溶出され
るが、この場合、疎水性の大きいステアリン酸モノエタ
ノールアミドがエタノールの供給とともに直ちに溶出
し、次いで、超臨界炭酸２ｍｌの送液後に、前記モノエ
タノールアミドよりも疎水性の小さいステアリン酸ジエ
タノールアミドが分離カラムから溶出した。
ロロホルム溶液を分離カラムに流通させる吸着操作段階
において、疎水性の非常に高いスクワレンとミリスチン
酸ステアレートが分離カラムに吸着されずに分離カラム
から流出したが、この場合、疎水性のより大きいスクワ
レンが分離カラムから先ず流出し、次に、超臨界炭酸３
ｍｌが分離カラムに送液された後、ミリスチン酸ステア
レートが分離カラムから流出した。次に、クロロホルム
を用いる第１脱着段階において、ステアリルアルコール
が分離カラムから溶出された。次に、アセトンを用いる
第２脱着段階において、バチルアルコールが分離カラム
から溶出された。次に、エタノールを用いる第３脱着段
階において、ステアリン酸モノエタノールアミドとステ
アリン酸ジエタノールアミドが分離カラムから溶出され
るが、この場合、疎水性の大きいステアリン酸モノエタ
ノールアミドがエタノールの供給とともに直ちに溶出
し、次いで、超臨界炭酸２ｍｌの送液後に、前記モノエ
タノールアミドよりも疎水性の小さいステアリン酸ジエ
タノールアミドが分離カラムから溶出した。
【００２７】実施例２ 実施例１において、試料Ａの代りに、下記試料Ｂを用い
るとともに、第１脱着段階で３０μｌ／分の流量のアセ
トンを流通させ、第２脱着段階で１００μｌ／分の流量
のアセトンを流通させ、第３脱着段階で１２０μｌ／分
の流量のエタノールを流通させる以外は同様にして実験
を行った。 （試料Ｂ） トリステアリン酸グリセライド：１５重量％ ジステアリン酸グリセライド：１５重量％ モノステアリン酸グリセライド：１５重量％ を含むクロロホルム溶液
るとともに、第１脱着段階で３０μｌ／分の流量のアセ
トンを流通させ、第２脱着段階で１００μｌ／分の流量
のアセトンを流通させ、第３脱着段階で１２０μｌ／分
の流量のエタノールを流通させる以外は同様にして実験
を行った。 （試料Ｂ） トリステアリン酸グリセライド：１５重量％ ジステアリン酸グリセライド：１５重量％ モノステアリン酸グリセライド：１５重量％ を含むクロロホルム溶液
【００２８】前記実験においては、吸着操作段階におい
ては、分離カラムから、グリセライドは何ら流出しなか
った。次に、３０μｌ／分の流量のアセトンを用いる第
１脱着段階において、トリステアリン酸グリセライドと
ジステアリン酸グリセライドが溶出されるが、この場
合、疎水性の大きいトリステアリン酸グリセライドはア
セトンの流通により直ちに分離カラムから溶出し、次い
で、超臨界炭酸４．５ｍｌ／分の送液後、疎水性のより
小さいジステアリン酸グリセライドが溶出した。次に、
１００μｌ／分の流量のアセトンを用いる第２脱着段階
において、モノステアリン酸グリセライドが溶出され
た。次に、１２０μｌ／分の流量のエタノールを用いる
第３脱着段階においては何らの成分も溶出されなかっ
た。このことは、前記第１脱着段階〜第３脱着段階にお
いて、全てのグリセライドが溶出されたことを意味す
る。
ては、分離カラムから、グリセライドは何ら流出しなか
った。次に、３０μｌ／分の流量のアセトンを用いる第
１脱着段階において、トリステアリン酸グリセライドと
ジステアリン酸グリセライドが溶出されるが、この場
合、疎水性の大きいトリステアリン酸グリセライドはア
セトンの流通により直ちに分離カラムから溶出し、次い
で、超臨界炭酸４．５ｍｌ／分の送液後、疎水性のより
小さいジステアリン酸グリセライドが溶出した。次に、
１００μｌ／分の流量のアセトンを用いる第２脱着段階
において、モノステアリン酸グリセライドが溶出され
た。次に、１２０μｌ／分の流量のエタノールを用いる
第３脱着段階においては何らの成分も溶出されなかっ
た。このことは、前記第１脱着段階〜第３脱着段階にお
いて、全てのグリセライドが溶出されたことを意味す
る。
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、疎水性の異った複数の
高級脂肪族化合物を含む混合物から、それらの化合物を
その疎水性に基づいて順次効率よく分離することができ
る。本発明の方法は、香粧品等の混合物中に含まれてい
る高級脂肪族化合物の分析法等として有利に適用するこ
とができる。
高級脂肪族化合物を含む混合物から、それらの化合物を
その疎水性に基づいて順次効率よく分離することができ
る。本発明の方法は、香粧品等の混合物中に含まれてい
る高級脂肪族化合物の分析法等として有利に適用するこ
とができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/587 Ｃ０７Ｃ 69/587 (72)発明者 松谷 成晃 東京都墨田区本所一丁目３番７号 ライオ ン株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 高級脂肪族炭化水素、高級脂肪酸完全エ
ステル、高級脂肪族アルコール、高級脂肪酸部分エステ
ル及び高級脂肪族系非イオン性界面活性剤の中から選ば
れる少なくとも２種の高級脂肪族化合物を含む混合物を
その疎水性に基づいて分離する方法であって、シリカゲ
ルを充填した分離カラムに、超臨界炭酸を流通させた状
態において、該混合物を液状又は溶液状で該分離カラム
に供給する吸着操作段階と、疎水性の異なる複数の有機
溶剤を疎水性の大きい方から順次分離カラムに流通させ
る脱着操作段階からなることを特徴とする高級脂肪族化
合物の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7282596A JPH09100243A (ja) | 1995-10-04 | 1995-10-04 | 高級脂肪族化合物の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7282596A JPH09100243A (ja) | 1995-10-04 | 1995-10-04 | 高級脂肪族化合物の分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09100243A true JPH09100243A (ja) | 1997-04-15 |
Family
ID=17654569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7282596A Pending JPH09100243A (ja) | 1995-10-04 | 1995-10-04 | 高級脂肪族化合物の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09100243A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013172165A1 (ja) | 2012-05-18 | 2013-11-21 | 花王株式会社 | 精製グリセリンアルキルエーテルの製造方法 |
-
1995
- 1995-10-04 JP JP7282596A patent/JPH09100243A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013172165A1 (ja) | 2012-05-18 | 2013-11-21 | 花王株式会社 | 精製グリセリンアルキルエーテルの製造方法 |
| US9371260B2 (en) | 2012-05-18 | 2016-06-21 | Kao Corporation | Method for producing refined glycerin alkyl ether |
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