JPH0892349A - エポキシ樹脂組成物およびエポキシ樹脂の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂とバーサテ
ィック酸とを、カルボキシル基／エポキシ基の当量比が
０．１以上となる割合で反応して得られ、かつ、１分子
中に１．３個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂
（Ａ）と、引火点４０℃以上の芳香族系溶剤（Ｂ）と、
硬化剤（Ｃ）とを含有。 【効果】 相溶性に優れ、塗膜の耐衝撃性良好。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、特に塗料用組成物とし
て、安全性並びに塗装作業性に優れ、更に可撓性、耐食
性、密着性等に優れた塗膜が得られるエポキシ樹脂組成
物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来からエポキシ樹脂塗料としては、一
般に、固型のエポキシ樹脂を適当な溶剤に溶解した溶液
に、各種フィラー、硬化剤等を混合したものが用いられ
ている。耐食性に優れるエポキシ樹脂として一般に広く
用いられているビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の溶剤
には、トルエン、キシレン等の低沸点芳香族炭化水素
類、ケトン類、アルコール類、グリコールエーテル類
が、単独又は混合物として用いられている。しかしなが
ら、これらの溶剤系はエポキシ樹脂に対し優れた溶解性
を示すが、反面、引火点が低く、これらの溶剤を用いた
エポキシ樹脂溶液は安全上、種々の規制を受ける。ま
た、塗装作業性を考慮した場合、塗料中の溶剤量は30％
以上必要であり、その樹脂溶液を用いたエポキシ樹脂塗
料は塗装環境に問題があった。

【０００３】そこで高引火点の溶剤を使用し、かつ溶剤
含有量が低い、安全性の高いエポキシ樹脂塗料として、
例えば特開平４−１１６２３号公報には、エポキシ樹脂
に、２価フェノールと１価フェノールとを特定割合で反
応して得られる変性エポキシ樹脂を、高引火点溶媒に溶
解したエポキシ樹脂塗料組成物が開示されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記特開平４
−１１６２３号公報に記載されたエポキシ樹脂塗料組成
物は、高引火点の溶剤との相溶性はある程度改善されて
いるものの未だ充分ではなく、塗料の不安定さに起因し
て塗膜の耐衝撃性が劣るという課題を有していた。

【０００５】本発明が解決しようとする課題は、エポキ
シ樹脂と高引火点溶剤との相溶性が著しく優れ、その結
果、塗料として塗膜を形成した際に該塗膜の耐衝撃性が
極めて良好となるエポキシ樹脂組成物を提供することに
ある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等はこのような
現状に鑑み、鋭意検討した結果、エポキシ樹脂と１価カ
ルボン酸とを特定の割合で反応させて得られる変性エポ
キシ樹脂を用いると、安全性が高く、高引火点の芳香族
系溶剤に可溶で、かつ塗装作業性がよく、耐衝撃性、耐
食性、密着性等に優れた塗膜が得られる塗料用エポキシ
樹脂が得られることを見出し、本発明を完成するに到っ
た。

【０００７】即ち、本発明は、エポキシ樹脂（ａ１）と
１価カルボン酸（ａ２）とを、（ａ２）のカルボキシル
基の合計の当量数と、（ａ１）中のエポキシ基の当量数
との比〔（カルボキシル基の当量数）／（エポキシ基の
当量数）〕が０．１以上となる割合で反応して得られ、
且つ、反応させて生成した変性エポキシ樹脂の１分子あ
たり１．３個以上のエポキシ基を持つエポキシ樹脂
（Ａ）と、引火点が４０〜２００℃の芳香族系溶剤
（Ｂ）と、硬化剤（Ｃ）とを必須成分とすることを特徴
とするエポキシ樹脂組成物、及び、エポキシ樹脂（ａ
１）と１価カルボン酸（ａ２）とを、（ａ２）のカルボ
キシル基の合計の当量数と（ａ１）中のエポキシ基の当
量数との比〔（カルボキシル基の当量数）／（エポキシ
基の当量数）〕が０．１以上で、かつ、得られるエポキ
シ樹脂が１分子あたり平均１．３個以上のエポキシ基を
有する割合で用いて、塩基性触媒の存在下に反応させる
ことを特徴とするエポキシ樹脂の製造方法に関する。

【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
用いられるエポキシ樹脂（ａ１）としては、特に限定さ
れるものではないが、引火点が４０〜２００℃の芳香族
系溶剤（Ｂ）との相溶性並びに塗膜強度の点から、分子
内に少なくとも平均１．５個のエポキシ基を有するエポ
キシ当量１６０〜５００ｇ／ｅｑのエポキシ樹脂が好ま
しい。

【０００９】この様なエポキシ樹脂としては、例えば多
価フェノールとエピクロルヒドリンとの縮合物、多価ア
ルコールとエピクロルヒドリンとの縮合物、多価カルボ
ン酸とエピクロルヒドリンとの縮合物等が挙げられる。

【００１０】ここで多価フェノールとしては、例えば、
ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、フェノールノボ
ラック、クレゾールノボラック、ジヒドロキシナフタレ
ン、ビス（ヒドロキシナフチル）アルカン、フェノール
−ジシクロペンタジエン付加重合体、ヒドロキシナフタ
レン−ジシクロペンタジエン付加重合体等が挙げられ
る。

【００１１】また、多価カルボン酸としては、フタル
酸、ダイマー酸、アジピン酸等が挙げられる。

【００１２】また、エポキシ樹脂（ａ１）としては、上
掲したものの他、例えば上記ビスフェノールＡとエピク
ロルヒドリンとの反応物を、更にフェノールノボラック
樹脂に反応させたものも使用できる。

【００１３】以上詳述したエポキシ樹脂（ａ１）の中で
も、特に、ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンとの
縮合物、又はビスフェノールＦとエピクロルヒドリンと
の縮合物が本発明の効果が顕著になり好ましい。

【００１４】本発明に用いられる１価カルボン酸（ａ
２）としては、特に限定されるものではないが炭素数４
〜３０の脂肪酸若しくは動植物油脂肪酸であることが、
芳香族系溶剤との相溶性の点から好ましく、具体的には
ひまし油脂肪酸、トール油脂肪酸、ラウリル酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、オレイン酸等が挙げられる。特
に、加水分解しにくいという点から３級のカルボン酸、
例えばバーサティック酸、ネオデカン酸などが好まし
い。

【００１５】本発明におけるエポキシ樹脂（Ａ）は、エ
ポキシ樹脂（ａ１）と１価カルボン酸（ａ２）とを常法
により製造できるが、本発明のエポキシ樹脂の製造方
法、即ち、エポキシ樹脂（ａ１）と１価カルボン酸（ａ
２）とを、（ａ２）のカルボキシル基の合計の当量数と
（ａ１）中のエポキシ基の当量数との比〔（カルボキシ
ル基の当量数）／（エポキシ基の当量数）〕が０．１以
上で、かつ、得られるエポキシ樹脂が１分子あたり平均
１．３個以上のエポキシ基を有する割合で用いて、塩基
性触媒の存在下に反応させることにより、容易に目的と
するエポキシ樹脂（Ａ）が得られる。

【００１６】ここで、反応温度並びに反応時間は特に制
限されるものではないが、１２０〜２００℃で、１〜６
時間反応させることが好ましい。

【００１７】また、エポキシ樹脂（ａ１）と１価カルボ
ン酸（ａ２）との反応割合は、上記の通り、エポキシ樹
脂（ａ１）と、１価カルボン酸（ａ２）とを、（ａ２）
のカルボキシル基の合計の当量数と、（ａ１）中のエポ
キシ基の当量数との比［（カルボキシル基の当量数）／
（エポキシ基の当量数）］が０．１以上で、且つ、反応
させて生成するエポキシ樹脂１分子あたりの平均のエポ
キシ基数が１．３個以上となる範囲であるが、１価カル
ボン酸（ａ２）のカルボキシル基の当量数と、（ａ１）
中のエポキシ基の当量数との比［（カルボキシル基の当
量数）／（エポキシ基の当量数）］が０．１より小さい
と得られるエポキシ樹脂の高引火点芳香族系溶剤に対す
る溶解性が低くなり、一方、反応させて生成したエポキ
シ樹脂１分子あたりの平均のエポキシ基数が１．３モル
より小さいと溶解性はよくなるものの、得られる塗膜性
能が悪くなる。ここで平均のエポキシ基数とは、原料の
仕込み量に基づく理論値である。

【００１８】塩基性触媒は、特に制限されるものではな
く、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
リチウム、水酸化カルシウム、テトラメチルアンモニウ
ムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、
トリメチルベンジルアンモニムクロライド等の４級アン
モニウム塩等が挙げられる。また、その使用量は、特に
制限されないが、エポキシ樹脂（ａ１）と１価カルボン
酸（ａ２）との合計に対して１０ｐｐｍ〜５重量％の範
囲、好ましくは５０〜５００ｐｐｍの範囲で用いられ
る。

【００１９】本発明の製造方法においては、有機溶剤を
用いて行ってもよいが、本発明においては特に用いるこ
となく反応を行なうことができる。

【００２０】このようにして得られるエポキシ樹脂
（Ａ）は、エポキシ当量が２５０〜１，０００ｇ／ｅｑ
となる範囲のものが塗膜強度並びに芳香族有機溶剤
（Ｂ）との相溶性の点から好ましく、なかでも２５０〜
６００ｇ／ｅｑとなる範囲のものが特に前記の効果が顕
著となり好ましい。

【００２１】本発明のエポキシ樹脂塗料組成物は、以上
詳述した変性エポキシ樹脂（Ａ）、引火点が４０〜２０
０℃の芳香族系溶剤（Ｂ）及び硬化剤（Ｃ）を構成成分
として含むものである。

【００２２】芳香族系溶剤（Ｂ）としては、引火点４０
〜２００℃のものであればよく特に限定されるものでは
ないが、例えば炭素数９〜１１の混合芳香族炭化水素
類、芳香族石油ナフサ類が塗膜用途における塗工作業性
物性並びに塗膜強度の点から好ましい。また、引火点は
作業性の点から特に４０〜１００℃のものが好ましい。

【００２３】これらの中でも特に沸点が１４０〜２３０
℃のものが安全性、作業性並びに塗膜強度の点から好ま
しく、具体的には市販品として、例えばソルベッソ１０
０、ソルベッソ１５０、ソルベッソ２００（以上、エク
ソン化学（株）製）、ペガソールＲ−１００、ペガソー
ルＲ−１５０（以上、モービル石油（株）製）、イプゾ
ール＃１００〔出光石油化学（株）製〕、スワゾール＃
１００〔丸善石油化学（株）製〕、スーパーゾール＃１
５００（三菱石油（株）製）等が挙げられる。

【００２４】硬化剤（Ｃ）としては、ポリアミン類に代
表されるアミノ基（イミノ基）含有化合物またはそれら
の誘導体が使用できるが、そのうち代表的なものには、
トリエチレンテトラミンなどの脂肪族アミン類；ジアミ
ノフェニルメタン等の芳香族アミン類；「ラミロンＣ−
２６０」（ドイツＢＡＳＦ社製のビス（４−アミノ−３
−メチルシクロヘキシル）−メタン）などの脂環式アミ
ン類をはじめ、イソホロンジアミンまたはキシリレンジ
アミンなどのアミン系化合物と脂肪酸もしくは二量体脂
肪酸とから得られるアミド系化合物ないしはポリアミド
アミン系化合物、あるいはアミン系化合物とエポキシ樹
脂との予備縮合たるアミド・アダクトアミン系化合物ま
たはアミン・アダクト系化合物など、例えば昭晃堂発行
の「新・エポキシ樹脂」に記載されているような公知慣
用のアミン系硬化剤がある。

【００２５】他方、熱や圧力などの物理的な外部要因を
加えて行う強制乾燥硬化を遂行せしめるにさいしては、
上述したようなアミン系硬化剤のほか、ジシアンジアミ
ド、変性ジシアンジアミド類またはアジピン酸ジヒドラ
ジドなどの各種ジヒドラジド類のごとき常温ではエポキ
シ基との反応が緩慢なアミン類；無水フタル酸、テトラ
ヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸もしく
はそれらのアルキル化物、無水トリメリット酸または無
水ピロメリット酸のごとき酸無水物類、あるいはレゾー
ル型ないしはノボラック型フェノール樹脂、酸過剰ポリ
エステルまたはメラミン樹脂などのごとき公知慣用の硬
化剤が利用できる。

【００２６】本発明の塗料組成物において変性エポキシ
樹脂（Ａ）と硬化剤（Ｃ）の配合割合は、特に制限され
るものではなく、当量比（エポキシ当量／アミン当量）
が（１／１．０〜０．７５）となるような割合が好まし
く、この範囲に設定することにより塗膜性能がより優れ
たものとなる。

【００２７】また、エポキシ樹脂（Ａ）と硬化剤（Ｃ）
の混合物の量は塗料組成物中約１０〜７０重量％配合す
るのが塗膜強度の点から好ましい。

【００２８】また、芳香族系溶剤（Ｂ）の量は、特に制
限されないが塗料組成物中約１０〜５０重量％配合する
のが適当である。なお、溶剤は芳香族系溶剤（Ｂ）単独
でもよいが、塗装作業性、指触乾燥性等を考慮して、前
記低引火点溶剤やセロソルブ系溶剤等の他の高引火点溶
剤を併用することも可能である。

【００２９】本発明のエポキシ樹脂塗料組成物は、以上
説明した構成成分からなり、更に無機充填剤（Ｃ）を配
合することにより、塗料用組成物として前述した種々の
塗膜物性に優れるものとなる。

【００３０】この様な無機充填剤（Ｃ）としては、防錆
顔料、着色顔料、体質顔料などが挙げられる。具体的に
は、前記防錆顔料としては亜鉛粉末、リンモリブデン酸
アルミニウム、リン酸亜鉛、リン酸アルミニウム、クロ
ム酸バリウム、ジンククロメートあるいはアルミニウ
ム、グラファイト等の鱗片状顔料；着色顔料としてはカ
ーボンブラック、酸化チタン、硫化亜鉛、ベンガラ、酸
化鉄；体質顔料としては硫酸バリウム、炭酸カルシウ
ム、タルク、カオリン等が代表的なものとして挙げられ
る。

【００３１】上記無機充填剤（Ｃ）の使用量は塗料組成
物中約２０〜７０重量％であることが好ましい。

【００３２】前記添加剤としては、例えばハジキ防止
剤、ダレ止め剤、流展剤、消泡剤、硬化促進剤、紫外
線、吸収剤等が代表的なものとして挙げられる。

【００３３】本発明のエポキシ樹脂塗料組成物は、例え
ば硬化剤（Ｃ）を含む硬化剤成分を除く前記成分の混合
物を、三本ロール、ボールミル、サンドグラインドミル
等の分散装置にて練合・分散することにより塗料（主剤
成分）を調製することが出来、使用（塗装）直前に硬化
剤（Ｃ）成分と混合し、吹付塗り、ローラー塗り、刷毛
塗り等の通常の塗装手段により塗装し、自然乾燥もしく
は強制乾燥により硬化塗膜が形成される。

【００３４】また、本発明の塗料組成物が適用出来る被
塗物としては、各種プラントのタンク、パイプ類、鉄
塔、橋梁、船舶等の鋼材が好適であるが、その他各種被
塗物にも適用可能である。

【００３５】

【実施例】以下、本発明を実施例、比較例により更に詳
細に説明する。なお、各例中「部」、「％」は重量基準
で示す。

【００３６】実施例１ エピクロルヒドリンとビスフェノールＡとから製造され
るエポキシ当量１８７の２官能性エポキシ樹脂５６１ｇ
（１．５モル）を、撹拌装置、温度計を設置してある１
リットルのガラス製フラスコに仕込んだ。更に、ビスフ
ェノールＡ６８．４ｇ（０．３モル）、を仕込んだ。触
媒として２０％水酸化ナトリウム水溶液０．４ｇを加え
撹拌を行ないながら１７０℃まで昇温し反応を開始さ
せ、ビスフェノールＡが完全に消費されるのを確認した
後、１７０℃に保持したままバーサティック酸１２７．
５ｇ（０．７５モル）を加えた。反応時間は２時間とし
た。得られた変性エポキシ樹脂のエポキシ当量は４６０
であった。

【００３７】このエポキシ樹脂の引火点４５〜４６℃の
芳香族系溶剤「ソルベッソ１００」（エクソン化学株
製）への溶解性をテストした。テスト結果を＜表−１＞
に示す。

【００３８】実施例２ ビスフェノールＡ６８．４ｇとバーサティック酸１２
７．５ｇの代わりに、ビスフェノールＡ６３．８ｇ
（０．２８モル）とひまし油脂肪酸２５６．５ｇ（０．
８３モル）を用いた以外は、実施例１と同様にして変性
エポキシ樹脂を得た。得られた変性エポキシ樹脂のエポ
キシ当量は、５５１であった。

【００３９】このエポキシ樹脂の「ソルベッソ１００」
（エクソン化学株製）への溶解性をテストした。テスト
結果を表−１に示す。

【００４０】実施例３ ビスフェノールＡ６８．４ｇとバーサティック酸１２
７．５ｇの代わりに、ビスフェノールＡ６３．８ｇ
（０．２８モル）とひまし油脂肪酸１３１．１ｇ（０．
４２モル）を用いた以外は、実施例１と同様にして変性
エポキシ樹脂を得た。得られた変性エポキシ樹脂のエポ
キシ当量は、５５１であった。

【００４１】このエポキシ樹脂の「ソルベッソ１００」
（エクソン化学株製）への溶解性をテストした。テスト
結果を表−１に示す。

【００４２】比較例１ ビスフェノールＡとバーサティック酸の使用量をビスフ
ェノールＡ６８．４ｇ（０．６５モル）とバーサティッ
ク酸１６３．０ｇ（０．９６モル）に変更した以外は、
実施例１と同様にして変性エポキシ樹脂を得た。得られ
た変性エポキシ樹脂のエポキシ当量は、５５３であっ
た。

【００４３】このエポキシ樹脂の「ソルベッソ１００」
（エクソン化学株製）への溶解性をテストした。テスト
結果を表−１に示す。

【００４４】比較例２ ビスフェノールＡとバーサティック酸の使用量をビスフ
ェノールＡ１４８．２ｇ（０．４３モル）とバーサティ
ック酸１７．０ｇ（０．１モル）に変更した以外は、実
施例１と同様にして変性エポキシ樹脂を得た。得られた
変性エポキシ樹脂のエポキシ当量は、４５８であった。

【００４５】このエポキシ樹脂の「ソルベッソ１００」
（エクソン化学株製）への溶解性をテストした。テスト
結果を表−１に示す。

【００４６】比較例３ ビスフェノールＡの使用量を６８．４ｇ（０．３モル）
とバーサティック酸をパラ第２ブチルフェノール１１
２．５（０．７５モル）に変更した以外は、実施例１と
同様にして変性エポキシ樹脂を得た。得られた変性エポ
キシ樹脂のエポキシ当量は、４５０であった。

【００４７】このエポキシ樹脂の「ソルベッソ１００」
（エクソン化学株製）への溶解性をテストした。テスト
結果を表−１に示す。

【００４８】

【表１】 注１） 各実施例、比較例で得られた変性エポキシ樹脂
のそれぞれ７０部に「ソルベッソ１００ 」を３０部加
えて溶解した樹脂溶液を、５℃で２４時間静置し、分離
の有無を判定。

【００４９】○ 分離なし × 溶液が分離 注２） 各実施例、比較例で得られた変性エポキシ樹脂
のそれぞれ７０部に「ソルベッソ１００ 」を３０部加
えて溶解した樹脂溶液に、更に「ソルベッソ１００」を
加えて白濁するのに要する「ソルベッソ１００」の重量
を求め、次式により算出した。

【００５０】

【式１】溶解度＝［３０ ＋（白濁に要した「ソルヘ゛ッソ１
００」の部数）］／７０×１００％

【００５１】実施例５〜８及び比較例５〜８ 実施例１〜４及び比較例１〜４で得られた変性エポキシ
樹脂の７０％「ソルベッソ１００」溶液（以下、エポキ
シ樹脂ワニスという）に、それぞれ＜表−３＞に示す成
分を配合（但し硬化剤成分は使用直前に混合）し、塗料
を調製した。

【００５２】得られた塗料組成物の塗膜性能試験（耐衝
撃性、塗膜外観、光沢、密着性、耐塩水噴霧性、耐湿
性、耐酸性、耐アルカリ性、耐揮発油性）を行ない、そ
の結果を＜表−３＞示した。

【００５３】塗膜性能試験は、以下の方法に従っておこ
なった。尚、塗膜外観、耐衝撃性、光沢、密着性は上記
実施例および比較例で得られた塗料を軟鋼板にエアース
プレーにて乾燥膜厚１００μｍになるよう塗布し、２０
℃、７日間乾燥させ塗膜を形成して評価した。 ［塗膜形成並びに塗膜外観］塗膜形成後、得られた塗膜
外観を目視判定した。

【００５４】［耐衝撃性］得られた塗膜をＪＩＳ Ｋ５
４００−８．３．２に準拠して耐衝撃性試験した。 50：1kg×50cmで異常無し 40：1kg×40cmで異常無し 30：1kg×30cmで異常無し

【００５５】［光沢］塗膜の６０度鏡面光沢度測定し
た。

【００５６】［密着性］塗膜のゴバン目セロハンテープ
剥離試験（２mm間隔、２５目）〔残存目数／２５〕をし
た。

【００５７】次に、以下に詳述する耐塩水噴霧性、耐湿
性、耐酸性、耐アルカリ性、耐揮発油性は、サンドブラ
スト板にエアースプレーにて乾燥膜厚１００μｍになる
よう塗布し、２０℃、７日間乾燥させ塗膜を形成して評
価した。 ［塩水噴霧試験］得られた塗膜をＪＩＳ Ｋ５４００−
７、８に準拠して３００時間塩水噴霧試験をした。

【００５８】○：異常なし、 ×：著しいフクレ、錆発生。 ［耐湿試験］得られた塗膜をＪＩＳ Ｋ５６６４−５、
１７に準拠して、７日間耐湿試験をした。

【００５９】○：異常なし、 ×：著しいフクレ、錆発生。

【００６０】［耐食性］得られた塗膜をＪＩＳ Ｋ５６
６４−５、１３に準拠して、５％硫酸に７日間浸漬試験
をした。

【００６１】○：異常なし、 ×：著しいフクレ、錆発生。

【００６２】［耐アルカリ性］得られた塗膜をＪＩＳ
Ｋ５６６４−５、１２に準拠して、５％苛性ソーダに７
日間浸漬試験した。

【００６３】○：異常なし、 ×：著しいフクレ、錆発生。

【００６４】［耐揮発油性］得られた塗膜をＪＩＳ Ｋ
５６６４−５、１４に準拠して耐揮発油性試験した。 ○：異常なし、 ×：著しいフクレ、錆発生。

【００６５】

【表２】

【００６６】

【表３】 注３）「ソルベッソ１００」とターシャリブチルセロソ
ルブの１：１（重量比）の混合物 注４）「EPICLON B-3150」（大日本インキ化学工業(株)
製） 注５）キシレン、セロソルブ、イソブタノールの２：
１：１（重量比の混合物）

【００６７】

【発明の効果】本発明によれば、エポキシ樹脂と高引火
点溶剤との相溶性が著しく良好であり、その結果、塗料
として塗膜を形成した際に該塗膜の耐衝撃性が極めて良
好となり、更に安定性が高く、また貯蔵安定性、塗装作
業性がよいエポキシ樹脂組成物を提供できる。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 エポキシ樹脂（ａ１）と１価カルボン酸
   （ａ２）とを、（ａ２）のカルボキシル基の合計の当量
   数と（ａ１）中のエポキシ基の当量数との比〔（カルボ
   キシル基の当量数）／（エポキシ基の当量数）〕が０．
   １以上となる割合で反応して得られ、かつ、得られるエ
   ポキシ樹脂１分子あたり平均１．３個以上のエポキシ基
   を持つエポキシ樹脂（Ａ）と、引火点が４０〜２００℃
   の芳香族系溶剤（Ｂ）と、硬化剤（Ｃ）とを必須成分と
   することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
2. 【請求項２】 １価カルボン酸が、炭素原子数４〜３０
   の脂肪族カルボン酸である、請求項１記載の組成物。
3. 【請求項３】 １価カルボン酸が、３級カルボン酸であ
   る請求項２に記載の組成物。
4. 【請求項４】 エポキシ樹脂（ａ１）が、ビスフェノー
   ル型エポキシ樹脂である請求項２または３記載の組成
   物。
5. 【請求項５】 芳香族系溶剤（Ｂ）が、組成物中の固形
   分含有率１０〜５０重量％となる割合で用いられる請求
   項１、２、３又は４記載の組成物。
6. 【請求項６】 更に、無機充填剤（Ｃ）を含有する請求
   項５記載の組成物。
7. 【請求項７】 エポキシ樹脂（ａ１）と１価カルボン酸
   （ａ２）とを、（ａ２）のカルボキシル基の合計の当量
   数と（ａ１）中のエポキシ基の当量数との比〔（カルボ
   キシル基の当量数）／（エポキシ基の当量数）〕が０．
   １以上で、かつ、得られるエポキシ樹脂が１分子あたり
   平均１．３個以上のエポキシ基を有する割合で用いて、
   塩基性触媒の存在下に反応させることを特徴とするエポ
   キシ樹脂の製造方法。
8. 【請求項８】 エポキシ樹脂（ａ１）が、ビスフェノー
   ル型エポキシ樹脂である請求項７記載の製造方法。