JPH0892207A - ピロリジン誘導体 - Google Patents
ピロリジン誘導体Info
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- JPH0892207A JPH0892207A JP7189453A JP18945395A JPH0892207A JP H0892207 A JPH0892207 A JP H0892207A JP 7189453 A JP7189453 A JP 7189453A JP 18945395 A JP18945395 A JP 18945395A JP H0892207 A JPH0892207 A JP H0892207A
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- JP
- Japan
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- group
- methyl
- phenyl
- fluorine
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】すぐれたアンジオテンシンII拮抗作用を有する
ピロリジン誘導体の提供。 【解決手段】一般式（Ｉ）を有するピロリジン誘導体ま
たはその薬理上許容される塩、ならびに当該化合物を有
効成分とする血圧降下剤。 ［Ｒ1 ：Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基，Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル
基，Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル基；Ｒ2 ：置換されていても
よいＣ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル基，
Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル基，Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
基，Ｃ6 −Ｃ14アリール基，５−６員環状ヘテロアリー
ル基，ジ−Ｃ6 −Ｃ14アリールアミノ基；Ｒ3 ：Ｈ，カ
ルボキシル基の保護基；Ｒ4：カルボキシル基，保護さ
れたカルボキシル基，テトラゾリル基，式ＳＯ2 −ＮＨ
ＣＯ−Ｙ−Ｒ5 基（Ｒ5 ：Ｃ1 −Ｃ16アルキル基，Ｃ6
−Ｃ14アリール基等，；Ｙ：単結合，Ｏ），置換された
フェニル基；Ｘ：単結合，Ｏ；Ｚ1 、Ｚ2；カルボニル
基，スルホニル基］
ピロリジン誘導体の提供。 【解決手段】一般式（Ｉ）を有するピロリジン誘導体ま
たはその薬理上許容される塩、ならびに当該化合物を有
効成分とする血圧降下剤。 ［Ｒ1 ：Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基，Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル
基，Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル基；Ｒ2 ：置換されていても
よいＣ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル基，
Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル基，Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
基，Ｃ6 −Ｃ14アリール基，５−６員環状ヘテロアリー
ル基，ジ−Ｃ6 −Ｃ14アリールアミノ基；Ｒ3 ：Ｈ，カ
ルボキシル基の保護基；Ｒ4：カルボキシル基，保護さ
れたカルボキシル基，テトラゾリル基，式ＳＯ2 −ＮＨ
ＣＯ−Ｙ−Ｒ5 基（Ｒ5 ：Ｃ1 −Ｃ16アルキル基，Ｃ6
−Ｃ14アリール基等，；Ｙ：単結合，Ｏ），置換された
フェニル基；Ｘ：単結合，Ｏ；Ｚ1 、Ｚ2；カルボニル
基，スルホニル基］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れたアンジオテ
ンシンII（以下、ＡIIと略す。）拮抗作用、血圧降下作
用を有するピロリジン誘導体またはその薬理上許容され
る塩に関する。
ンシンII（以下、ＡIIと略す。）拮抗作用、血圧降下作
用を有するピロリジン誘導体またはその薬理上許容され
る塩に関する。
【０００２】
【従来の技術】生体の血圧の恒常性を保つ重要な機構の
一つに、レニン−アンジオテンシン系が知られており、
血圧が低下したり、体液中のナトリウムイオン濃度が薄
くなると、この系が活性化され、アンジオテンシノーゲ
ンが酵素レニンおよびアンジオテンシン変換酵素（以
下、ＡＣＥと略す）により順次分解され、アンジオテン
シンＩ（以下、ＡＩと略す）を経て、ＡIIになる。ＡII
は強力な血管収縮性とともに、体液やナリウムイオンを
貯留するホルモン、アルドステロンの分泌を促進するの
で、この系の活性化は血圧を上昇させる。それ故に、こ
の系を抑えるレニン阻害剤、ＡＣＥ阻害剤およびＡII拮
抗剤は血圧降下剤として有用であり、また循環器系の改
善をもたらすことから、心疾患治療薬としても有用であ
る。現在実用化されているのはＡＣＥ阻害剤だけである
が、レニン阻害剤、ＡII拮抗剤も盛んに研究されてい
る。その内、ＡII拮抗剤は古くからサララシン等のペプ
チド型の拮抗剤が知られているが、最近非ペプチド型の
拮抗剤が見出されている（例えば、特開昭56-71073号、
特開昭56-71074号、特開昭57-98270号、特開昭62-24068
3号、特開昭63-23868号、特開平1-287071号、特開平6-7
3024 号および特開平6-80666 号）。しかし、その作用
は十分なものではなく、臨床上の効果を得るためには、
さらに強力なＡII拮抗薬が望まれていた。
一つに、レニン−アンジオテンシン系が知られており、
血圧が低下したり、体液中のナトリウムイオン濃度が薄
くなると、この系が活性化され、アンジオテンシノーゲ
ンが酵素レニンおよびアンジオテンシン変換酵素（以
下、ＡＣＥと略す）により順次分解され、アンジオテン
シンＩ（以下、ＡＩと略す）を経て、ＡIIになる。ＡII
は強力な血管収縮性とともに、体液やナリウムイオンを
貯留するホルモン、アルドステロンの分泌を促進するの
で、この系の活性化は血圧を上昇させる。それ故に、こ
の系を抑えるレニン阻害剤、ＡＣＥ阻害剤およびＡII拮
抗剤は血圧降下剤として有用であり、また循環器系の改
善をもたらすことから、心疾患治療薬としても有用であ
る。現在実用化されているのはＡＣＥ阻害剤だけである
が、レニン阻害剤、ＡII拮抗剤も盛んに研究されてい
る。その内、ＡII拮抗剤は古くからサララシン等のペプ
チド型の拮抗剤が知られているが、最近非ペプチド型の
拮抗剤が見出されている（例えば、特開昭56-71073号、
特開昭56-71074号、特開昭57-98270号、特開昭62-24068
3号、特開昭63-23868号、特開平1-287071号、特開平6-7
3024 号および特開平6-80666 号）。しかし、その作用
は十分なものではなく、臨床上の効果を得るためには、
さらに強力なＡII拮抗薬が望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、長年に
亙り、一連のピロリジン誘導体を合成し、これらの薬理
作用を検討してきた。その結果、特異な置換基を有する
ピロリジン誘導体の中に優れたＡII拮抗作用を有する化
合物があること、さらにこれらが血圧降下剤および心疾
患治療剤として有用であることを見出し、本発明を完成
するに至った。本発明は、優れたアンジオテンシンII
（以下、ＡIIと略す。）拮抗作用、血圧降下作用を有す
るピロリジン誘導体またはその薬理上許容される塩並び
に該ピロリジン誘導体またはその薬理上許容される塩を
有効成分とするＡII拮抗剤及び該ピロリジン誘導体また
はその薬理上許容される塩を有効成分とする血圧降下剤
を提供する。
亙り、一連のピロリジン誘導体を合成し、これらの薬理
作用を検討してきた。その結果、特異な置換基を有する
ピロリジン誘導体の中に優れたＡII拮抗作用を有する化
合物があること、さらにこれらが血圧降下剤および心疾
患治療剤として有用であることを見出し、本発明を完成
するに至った。本発明は、優れたアンジオテンシンII
（以下、ＡIIと略す。）拮抗作用、血圧降下作用を有す
るピロリジン誘導体またはその薬理上許容される塩並び
に該ピロリジン誘導体またはその薬理上許容される塩を
有効成分とするＡII拮抗剤及び該ピロリジン誘導体また
はその薬理上許容される塩を有効成分とする血圧降下剤
を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明のピロリジン誘導
体は、一般式、
体は、一般式、
【０００５】
【化２】
【０００６】を有する。
【０００７】上記式中、Ｒ1 は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル
基、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル基またはＣ2 −Ｃ6 アルキニ
ル基を示し、Ｒ2 は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、１乃至３
個の置換基を有するＣ1 −Ｃ6 アルキル基（該置換基
は、同一または異なって、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
基、Ｃ6−Ｃ14アリール基または窒素原子、酸素原子お
よび硫黄原子から成るヘテロ原子群から選択される１乃
至３個のヘテロ原子を含み、フェニル環と縮環してもよ
い５もしくは６員環状ヘテロアリール基を示す。）、Ｃ
3 −Ｃ6 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル基、Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ6 −Ｃ14アリール基または
窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成るヘテロ原子
群から選択される１乃至３個のヘテロ原子を含み、フェ
ニル環と縮環してもよく、部分的に還元されてもよい５
もしくは６員環状ヘテロアリール基またはジ−Ｃ6 −Ｃ
14アリ−ルアミノ基を示し、Ｒ3 は、水素原子またはカ
ルボキシル基の保護基を示し、Ｒ4 は、カルボキシル
基、保護されたカルボキシル基、テトラゾリル基、式Ｓ
Ｏ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 （式中、Ｒ5 は、Ｃ1 −Ｃ16ア
ルキル基、Ｃ3 −Ｃ6アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ6 アルキ
ニル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ6 シク
ロアルキル−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ6 −Ｃ14アリー
ル基、Ｃ6 −Ｃ14アリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、窒
素原子、酸素原子および硫黄原子から成るヘテロ原子群
から選択される１乃至３個のヘテロ原子を含み、フェニ
ル環と縮環してもよい５もしくは６員環状ヘテロアリー
ル基または窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る
ヘテロ原子群から選択される１乃至３個のヘテロ原子を
含み、フェニル環と縮環してもよい５もしくは６員環状
ヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基を示し、Ｙは、
単結合または酸素原子を示す。）を有する基または置換
されたフェニル基［該置換基は、カルボキシル基、保護
されたカルボキシル基、テトラゾリル基または式 ＳＯ
2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 （式中、Ｒ5 およびＹは、前述し
たものと同意義を示す。）を有する基を示す。］を示
し、Ｘは、単結合または酸素原子を示し、Ｚ1 及びＺ2
は、同一または異なってカルボニル基またはスルホニル
基を示す。
基、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル基またはＣ2 −Ｃ6 アルキニ
ル基を示し、Ｒ2 は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、１乃至３
個の置換基を有するＣ1 −Ｃ6 アルキル基（該置換基
は、同一または異なって、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
基、Ｃ6−Ｃ14アリール基または窒素原子、酸素原子お
よび硫黄原子から成るヘテロ原子群から選択される１乃
至３個のヘテロ原子を含み、フェニル環と縮環してもよ
い５もしくは６員環状ヘテロアリール基を示す。）、Ｃ
3 −Ｃ6 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル基、Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ6 −Ｃ14アリール基または
窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成るヘテロ原子
群から選択される１乃至３個のヘテロ原子を含み、フェ
ニル環と縮環してもよく、部分的に還元されてもよい５
もしくは６員環状ヘテロアリール基またはジ−Ｃ6 −Ｃ
14アリ−ルアミノ基を示し、Ｒ3 は、水素原子またはカ
ルボキシル基の保護基を示し、Ｒ4 は、カルボキシル
基、保護されたカルボキシル基、テトラゾリル基、式Ｓ
Ｏ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 （式中、Ｒ5 は、Ｃ1 −Ｃ16ア
ルキル基、Ｃ3 −Ｃ6アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ6 アルキ
ニル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ6 シク
ロアルキル−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ6 −Ｃ14アリー
ル基、Ｃ6 −Ｃ14アリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、窒
素原子、酸素原子および硫黄原子から成るヘテロ原子群
から選択される１乃至３個のヘテロ原子を含み、フェニ
ル環と縮環してもよい５もしくは６員環状ヘテロアリー
ル基または窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る
ヘテロ原子群から選択される１乃至３個のヘテロ原子を
含み、フェニル環と縮環してもよい５もしくは６員環状
ヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基を示し、Ｙは、
単結合または酸素原子を示す。）を有する基または置換
されたフェニル基［該置換基は、カルボキシル基、保護
されたカルボキシル基、テトラゾリル基または式 ＳＯ
2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 （式中、Ｒ5 およびＹは、前述し
たものと同意義を示す。）を有する基を示す。］を示
し、Ｘは、単結合または酸素原子を示し、Ｚ1 及びＺ2
は、同一または異なってカルボニル基またはスルホニル
基を示す。
【０００８】Ｒ1 およびＲ2 等のＣ1 −Ｃ6 アルキル基
またはＲ2 の置換を有するＣ1 −Ｃ6 アルキル基もしく
はＲ5 のＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ル基、ヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基等のＣ1
−Ｃ6 アルキル部分は、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、sec −ブチル、ｔ−ブチ
ル、イソブチル、ペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル基
であり得、Ｒ1 のアルキル基については、好適には、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル基であり、さらに好適には、Ｃ2 −Ｃ
4 アルキル基であり、特に好適には、プロピルまたはブ
チル基であり、その他については、好適には、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル基であり、特に好適には、メチルまたはエチ
ル基である。
またはＲ2 の置換を有するＣ1 −Ｃ6 アルキル基もしく
はＲ5 のＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ル基、ヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基等のＣ1
−Ｃ6 アルキル部分は、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、sec −ブチル、ｔ−ブチ
ル、イソブチル、ペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル基
であり得、Ｒ1 のアルキル基については、好適には、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル基であり、さらに好適には、Ｃ2 −Ｃ
4 アルキル基であり、特に好適には、プロピルまたはブ
チル基であり、その他については、好適には、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル基であり、特に好適には、メチルまたはエチ
ル基である。
【０００９】Ｒ5 のＣ1 −Ｃ16アルキル基は、例えば、
前述のＣ1 −Ｃ6 アルキル基、ヘプチル、オクチル、ウ
ンデシル、トリデシル、２−メチルトリデシル、テトラ
デシル、ペンタデシルまたはヘキサデシル基であり得、
好適には、Ｃ1 −Ｃ12アルキル基であり、さらに好適に
は、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基であり、さらにより好適に
は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基であり、さらにまたより好適
には、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基であり、特に好適には、メ
チルまたはエチル基である。
前述のＣ1 −Ｃ6 アルキル基、ヘプチル、オクチル、ウ
ンデシル、トリデシル、２−メチルトリデシル、テトラ
デシル、ペンタデシルまたはヘキサデシル基であり得、
好適には、Ｃ1 −Ｃ12アルキル基であり、さらに好適に
は、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基であり、さらにより好適に
は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基であり、さらにまたより好適
には、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基であり、特に好適には、メ
チルまたはエチル基である。
【００１０】Ｒ1 のＣ2 −Ｃ6 アルケニル基は、例え
ば、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−ブテニル、
２−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ペン
テニル、２−ペンテニル、３−メチル−２−ブテニル、
１−ヘキセニル基であり得、好適には、Ｃ2 −Ｃ4 アル
ケニル基であり、特に好適には、１−プロペニルまたは
１−ブテニル基である。
ば、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−ブテニル、
２−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ペン
テニル、２−ペンテニル、３−メチル−２−ブテニル、
１−ヘキセニル基であり得、好適には、Ｃ2 −Ｃ4 アル
ケニル基であり、特に好適には、１−プロペニルまたは
１−ブテニル基である。
【００１１】Ｒ1 のＣ2 −Ｃ6 アルキニル基は、例え
ば、エチニル、プロパギル、１−プロピニル、１−ブチ
ニル、２−ブチニル、２−メチル−１−プロピニル、１
−ペンチニル、２−ペンチニル、３−メチル−２−ブチ
ニル、１−ヘキシニル基であり得、好適には、Ｃ2 −Ｃ
4 アルケニル基であり、特に好適には、１−プロピニル
または１−ブチニル基である。
ば、エチニル、プロパギル、１−プロピニル、１−ブチ
ニル、２−ブチニル、２−メチル−１−プロピニル、１
−ペンチニル、２−ペンチニル、３−メチル−２−ブチ
ニル、１−ヘキシニル基であり得、好適には、Ｃ2 −Ｃ
4 アルケニル基であり、特に好適には、１−プロピニル
または１−ブチニル基である。
【００１２】Ｒ2 及びＲ5 のＣ3 −Ｃ6 アルケニル基
は、例えば、アリル、１−プロペニル、１−ブテニル、
２−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ペン
テニル、２−ペンテニル、３−メチル−２−ブテニル、
１−ヘキセニル基であり得、好適には、Ｃ3 −Ｃ4 アル
ケニル基であり、特に好適には、１−プロペニル基であ
る。
は、例えば、アリル、１−プロペニル、１−ブテニル、
２−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ペン
テニル、２−ペンテニル、３−メチル−２−ブテニル、
１−ヘキセニル基であり得、好適には、Ｃ3 −Ｃ4 アル
ケニル基であり、特に好適には、１−プロペニル基であ
る。
【００１３】Ｒ2 及びＲ5 のＣ3 −Ｃ6 アルキニル基
は、例えば、プロパギル、１−プロピニル、１−ブチニ
ル、２−ブチニル、２−メチル−１−プロピニル、１−
ペンチニル、２−ペンチニル、３−メチル−２−ブチニ
ル、１−ヘキシニル基であり得、好適には、Ｃ3 −Ｃ4
アルケニル基であり、特に好適には、１−プロピニル基
である。
は、例えば、プロパギル、１−プロピニル、１−ブチニ
ル、２−ブチニル、２−メチル−１−プロピニル、１−
ペンチニル、２−ペンチニル、３−メチル−２−ブチニ
ル、１−ヘキシニル基であり得、好適には、Ｃ3 −Ｃ4
アルケニル基であり、特に好適には、１−プロピニル基
である。
【００１４】Ｒ2 及びＲ5 のＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル
基またはＲ2 の置換基を有するＣ1−Ｃ6 アルキル基の
置換基もしくはＲ5 のＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル−Ｃ1
−Ｃ6 アルキル基のシクロアルキル部分は、例えば、シ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル基であり得、好適には、シクロプロピル、シク
ロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、特に好適に
は、シクロペンンチルまたはシクロヘキシル基である。
基またはＲ2 の置換基を有するＣ1−Ｃ6 アルキル基の
置換基もしくはＲ5 のＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル−Ｃ1
−Ｃ6 アルキル基のシクロアルキル部分は、例えば、シ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル基であり得、好適には、シクロプロピル、シク
ロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、特に好適に
は、シクロペンンチルまたはシクロヘキシル基である。
【００１５】Ｒ2 及びＲ5 のＣ6 −Ｃ14アリール基また
はＲ2 の置換基を有するＣ1 −Ｃ6アルキル基の置換基
もしくはＲ5 のＣ6 −Ｃ14アリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ル基のアリール部分は、例えば、フェニル、インダニ
ル、ナフチル、アントラセニル基であり得、好適には、
フェニルまたはナフチル基であり、特に好適には、フェ
ニルである。また、アリール環上には、１乃至３個の置
換基（好適には、１乃至２個、特に好適には、１個）を
有してもよく、それらは、前述のＣ1 −Ｃ6 アルキル
基、ヒドロキシルで置換されてもよいフェニル基、ヒド
ロキシル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基（該基のＣ1 −Ｃ
6 アルキル部分は、Ｒ1 で述べたものと同様なものであ
り得、好適には、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、さらに好適
には、メトキシまたはエトキシ基、特に好適には、メト
キシ基）、メルカプト基、Ｃ1 −Ｃ6アルキルチオ基
（該基のＣ1 −Ｃ6 アルキル部分は、Ｒ1 で述べたもの
と同様なものであり得、好適には、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
チオ基、さらに好適には、メチルチオまたはエチルチオ
基、特に好適には、メチルチオ基）、アミノ基、モノー
もしくはジーＣ1 −Ｃ6 アルキルアミノ基（該基のＣ1
−Ｃ6 アルキル部分は、Ｒ1 で述べたものと同様なもの
であり得、好適には、モノーもしくはジーＣ1 −Ｃ4 ア
ルキルアミノ基、さらに好適には、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノまたは
ジエチルアミノ基、特に好適には、ジメチルアミノまた
はジエチルアミノ基）、Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルアミノ
基（例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピ
オニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、
バレリルアミノ、イソバレリルアミノ、ｔ−バレリルア
ミノ基であり得、好適には、Ｃ2 −Ｃ5 アルカノイルア
ミノ基、さらに好適には、アセチルアミノ、プロピオニ
ルアミノ、ブチリルアミノ基、特に好適には、アセチル
アミノ基）、ハロゲン原子（例えば、弗素原子、塩素原
子、臭素原子、沃素原子であり得、好適には、弗素原
子、塩素原子または臭素原子、特に好適には、弗素原子
または塩素原子）、シアノ基またはニトロ基であり、好
適には、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、２−ヒド
ロキシルフェニル基、ヒドロキシル基、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ基、メルカプト基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ基、
アミノ基、モノーもしくはジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミ
ノ基、Ｃ2 −Ｃ5 アルカノイルアミノ基、弗素原子、塩
素原子、臭素原子、シアノ基またはニトロ基であり、さ
らに好適には、メチル基、エチル基、ヒドロキシル基、
メトキシ基、エトキシ基、メルカプト基、メチルチオ
基、エチルチオ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチル
アミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルア
ミノ基、ブチリルアミノ基、弗素原子、塩素原子、臭素
原子、シアノ基またはニトロ基であり、さらにより好適
には、メチル基、ヒドロキシル基、メトキシ基、メルカ
プト基、メチルチオ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、アセチルアミノ基、弗素原子、塩素
原子、シアノ基またはニトロ基であり、さらにまたより
好適には、メチル基、ヒドロキシル基、メトキシ基、ジ
メチルアミノ基、アセチルアミノ基、弗素原子、塩素原
子またはニトロ基であり、特に好適には、メチル基、ヒ
ドロキシル基、メトキシ基、ジメチルアミノ基、弗素原
子または塩素原子であり、最も好適には、ヒドロキシル
基またはジメチルアミノ基である。
はＲ2 の置換基を有するＣ1 −Ｃ6アルキル基の置換基
もしくはＲ5 のＣ6 −Ｃ14アリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ル基のアリール部分は、例えば、フェニル、インダニ
ル、ナフチル、アントラセニル基であり得、好適には、
フェニルまたはナフチル基であり、特に好適には、フェ
ニルである。また、アリール環上には、１乃至３個の置
換基（好適には、１乃至２個、特に好適には、１個）を
有してもよく、それらは、前述のＣ1 −Ｃ6 アルキル
基、ヒドロキシルで置換されてもよいフェニル基、ヒド
ロキシル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基（該基のＣ1 −Ｃ
6 アルキル部分は、Ｒ1 で述べたものと同様なものであ
り得、好適には、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、さらに好適
には、メトキシまたはエトキシ基、特に好適には、メト
キシ基）、メルカプト基、Ｃ1 −Ｃ6アルキルチオ基
（該基のＣ1 −Ｃ6 アルキル部分は、Ｒ1 で述べたもの
と同様なものであり得、好適には、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
チオ基、さらに好適には、メチルチオまたはエチルチオ
基、特に好適には、メチルチオ基）、アミノ基、モノー
もしくはジーＣ1 −Ｃ6 アルキルアミノ基（該基のＣ1
−Ｃ6 アルキル部分は、Ｒ1 で述べたものと同様なもの
であり得、好適には、モノーもしくはジーＣ1 −Ｃ4 ア
ルキルアミノ基、さらに好適には、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノまたは
ジエチルアミノ基、特に好適には、ジメチルアミノまた
はジエチルアミノ基）、Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルアミノ
基（例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピ
オニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、
バレリルアミノ、イソバレリルアミノ、ｔ−バレリルア
ミノ基であり得、好適には、Ｃ2 −Ｃ5 アルカノイルア
ミノ基、さらに好適には、アセチルアミノ、プロピオニ
ルアミノ、ブチリルアミノ基、特に好適には、アセチル
アミノ基）、ハロゲン原子（例えば、弗素原子、塩素原
子、臭素原子、沃素原子であり得、好適には、弗素原
子、塩素原子または臭素原子、特に好適には、弗素原子
または塩素原子）、シアノ基またはニトロ基であり、好
適には、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、２−ヒド
ロキシルフェニル基、ヒドロキシル基、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ基、メルカプト基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ基、
アミノ基、モノーもしくはジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミ
ノ基、Ｃ2 −Ｃ5 アルカノイルアミノ基、弗素原子、塩
素原子、臭素原子、シアノ基またはニトロ基であり、さ
らに好適には、メチル基、エチル基、ヒドロキシル基、
メトキシ基、エトキシ基、メルカプト基、メチルチオ
基、エチルチオ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチル
アミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルア
ミノ基、ブチリルアミノ基、弗素原子、塩素原子、臭素
原子、シアノ基またはニトロ基であり、さらにより好適
には、メチル基、ヒドロキシル基、メトキシ基、メルカ
プト基、メチルチオ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、アセチルアミノ基、弗素原子、塩素
原子、シアノ基またはニトロ基であり、さらにまたより
好適には、メチル基、ヒドロキシル基、メトキシ基、ジ
メチルアミノ基、アセチルアミノ基、弗素原子、塩素原
子またはニトロ基であり、特に好適には、メチル基、ヒ
ドロキシル基、メトキシ基、ジメチルアミノ基、弗素原
子または塩素原子であり、最も好適には、ヒドロキシル
基またはジメチルアミノ基である。
【００１６】Ｒ2 の窒素原子、酸素原子および硫黄原子
から成るヘテロ原子群から選択される１乃至３個のヘテ
ロ原子を含み、フェニル環と縮環してもよく、部分的に
還元されてもよい５もしくは６員環状ヘテロアリ−ル基
は、例えば、ピロリル、インドリル、フリル、ベンゾフ
リル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、ベン
ゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサ
ゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリ
ル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミ
ダゾリル、ピラゾリル、ベンゾピラゾリル、ピラニル、
ベンゾピラニル、チオピラニル、ベンゾチオピラニル、
ピリジル、キノリル、イソキノリル、ピリミジル、ベン
ゾピリミジル、ピリダジニル、ベンゾピリダジニル、ジ
ヒドロインドリル、ジヒドロベンゾフリル、ジヒドロベ
ンゾチエニル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロ
ベンゾイソオキサゾリル、ジヒドロベンゾチアゾリル、
ジヒドロベンゾイソチアゾリル、ジヒドロベンゾイソイ
ミダゾリル、ジヒドロベンゾピラゾリル基であり得、好
適には、次の群（ａ）から選択されるヘテロアリール
基： （ａ）ピロリル、インドリル、フリル、チエニル、オキ
サゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、ベ
ンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ
リル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ベンゾピラゾ
リル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ピリミジ
ル、ベンゾピリミジル、ピリダジニル、ベンゾピリダジ
ニル、ジヒドロインドリル、ジヒドロベンゾフリルおよ
びジヒドロベンゾチエニル基であり、さらに好適には、
次の群（ｂ）から選択されるヘテロアリール基： （ｂ）ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、キ
ノリル、イソキノリル、ピリミジルおよびピリダジニル
基であり、さらにより好適には、次の群（ｃ）から選択
されるヘテロアリール基： （ｃ）３−ピロリル、５−オキサゾリル、４−イソオキ
サゾリル、４−イソチアゾリル、４−ピラゾリル、２−
ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−キノリ
ル、４−キノリル、５−ピリミジルおよび４−ピリダジ
ニル基であり、さらにまたより好適には、３−ピロニ
ル、５−オキサゾリル、４−イソオキサゾリル、３−ピ
リジル、４−ピリジル、３−キノリルまたは４−キノリ
ル基であり、特に好適には、３−ピリジル、４−ピリジ
ルまたは３−キノリル基であり、最も好適には、３−ピ
リジルまたは４−ピリジル基である。また、ヘテロシク
リル環上には、１乃至３個の置換基を有してもよく、そ
れらは、上述のアリ−ル基の置換基と同様のものであ
り、特に好適には、メチル基、ヒドロキシル基、弗素原
子または塩素原子である。
から成るヘテロ原子群から選択される１乃至３個のヘテ
ロ原子を含み、フェニル環と縮環してもよく、部分的に
還元されてもよい５もしくは６員環状ヘテロアリ−ル基
は、例えば、ピロリル、インドリル、フリル、ベンゾフ
リル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、ベン
ゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサ
ゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリ
ル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミ
ダゾリル、ピラゾリル、ベンゾピラゾリル、ピラニル、
ベンゾピラニル、チオピラニル、ベンゾチオピラニル、
ピリジル、キノリル、イソキノリル、ピリミジル、ベン
ゾピリミジル、ピリダジニル、ベンゾピリダジニル、ジ
ヒドロインドリル、ジヒドロベンゾフリル、ジヒドロベ
ンゾチエニル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロ
ベンゾイソオキサゾリル、ジヒドロベンゾチアゾリル、
ジヒドロベンゾイソチアゾリル、ジヒドロベンゾイソイ
ミダゾリル、ジヒドロベンゾピラゾリル基であり得、好
適には、次の群（ａ）から選択されるヘテロアリール
基： （ａ）ピロリル、インドリル、フリル、チエニル、オキ
サゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、ベ
ンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ
リル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ベンゾピラゾ
リル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ピリミジ
ル、ベンゾピリミジル、ピリダジニル、ベンゾピリダジ
ニル、ジヒドロインドリル、ジヒドロベンゾフリルおよ
びジヒドロベンゾチエニル基であり、さらに好適には、
次の群（ｂ）から選択されるヘテロアリール基： （ｂ）ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、キ
ノリル、イソキノリル、ピリミジルおよびピリダジニル
基であり、さらにより好適には、次の群（ｃ）から選択
されるヘテロアリール基： （ｃ）３−ピロリル、５−オキサゾリル、４−イソオキ
サゾリル、４−イソチアゾリル、４−ピラゾリル、２−
ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−キノリ
ル、４−キノリル、５−ピリミジルおよび４−ピリダジ
ニル基であり、さらにまたより好適には、３−ピロニ
ル、５−オキサゾリル、４−イソオキサゾリル、３−ピ
リジル、４−ピリジル、３−キノリルまたは４−キノリ
ル基であり、特に好適には、３−ピリジル、４−ピリジ
ルまたは３−キノリル基であり、最も好適には、３−ピ
リジルまたは４−ピリジル基である。また、ヘテロシク
リル環上には、１乃至３個の置換基を有してもよく、そ
れらは、上述のアリ−ル基の置換基と同様のものであ
り、特に好適には、メチル基、ヒドロキシル基、弗素原
子または塩素原子である。
【００１７】Ｒ5 の窒素原子、酸素原子および硫黄原子
から成るヘテロ原子群から選択される１乃至３個のヘテ
ロ原子を含み、フェニル環と縮環してもよい５もしくは
６員環状ヘテロアリール基またはＲ2 の置換基を有する
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基の置換基もしくはＲ5 の窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から成るヘテロ原子群から
選択される１乃至３個のヘテロ原子を含み、フェニル環
と縮環してもよい５もしくは６員環状ヘテロアリール−
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基のヘテロアリール部分は、例え
ば、ピロリル、インドリル、フリル、ベンゾフリル、チ
エニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、ベンゾオキサ
ゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、
チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、ベン
ゾイソチアゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリ
ル、ピラゾリル、ベンゾピラゾリル、ピラニル、ベンゾ
ピラニル、チオピラニル、ベンゾチオピラニル、ピリジ
ル、キノリル、イソキノリル、ピリミジル、ベンゾピリ
ミジル、ピリダジニル、ベンゾピリダジニル基であり
得、好適には、次の群（ａ’）から選択されるヘテロア
リール基： （ａ’）ピロリル、インドリル、フリル、チエニル、オ
キサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、
ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ
リル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ベンゾピラゾ
リル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ピリミジ
ル、ベンゾピリミジル、ピリダジニルおよびベンゾピリ
ダジニル基であり、さらに好適には、次の群（ｂ）から
選択されるヘテロアリール基： （ｂ）ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、キ
ノリル、イソキノリル、ピリミジルおよびピリダジニル
基であり、さらにより好適には、次の群（ｃ）から選択
されるヘテロアリール基： （ｃ）３−ピロリル、５−オキサゾリル、４−イソオキ
サゾリル、４−イソチアゾリル、４−ピラゾリル、２−
ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−キノリ
ル、４−キノリル、５−ピリミジルおよび４−ピリダジ
ニル基であり、さらにまたより好適には、３−ピロリ
ル、５−オキサゾリル、４−イソオキサゾリル、３−ピ
リジル、４−ピリジル、３−キノリルまたは４−キノリ
ル基であり、特に好適には、３−ピリジル、４−ピリジ
ルまたは３−キノリル基であり、最も好適には、３−ピ
リジルまたは４−ピリジル基である。また、ヘテロシク
リル環上には、１乃至３個の置換基を有してもよく、そ
れらは、上述のアリール基の置換基と同様のものであ
り、特に好適には、メチル基、ヒドロキシル基、弗素原
子または塩素原子である。
から成るヘテロ原子群から選択される１乃至３個のヘテ
ロ原子を含み、フェニル環と縮環してもよい５もしくは
６員環状ヘテロアリール基またはＲ2 の置換基を有する
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基の置換基もしくはＲ5 の窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から成るヘテロ原子群から
選択される１乃至３個のヘテロ原子を含み、フェニル環
と縮環してもよい５もしくは６員環状ヘテロアリール−
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基のヘテロアリール部分は、例え
ば、ピロリル、インドリル、フリル、ベンゾフリル、チ
エニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、ベンゾオキサ
ゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、
チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、ベン
ゾイソチアゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリ
ル、ピラゾリル、ベンゾピラゾリル、ピラニル、ベンゾ
ピラニル、チオピラニル、ベンゾチオピラニル、ピリジ
ル、キノリル、イソキノリル、ピリミジル、ベンゾピリ
ミジル、ピリダジニル、ベンゾピリダジニル基であり
得、好適には、次の群（ａ’）から選択されるヘテロア
リール基： （ａ’）ピロリル、インドリル、フリル、チエニル、オ
キサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、
ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ
リル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ベンゾピラゾ
リル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ピリミジ
ル、ベンゾピリミジル、ピリダジニルおよびベンゾピリ
ダジニル基であり、さらに好適には、次の群（ｂ）から
選択されるヘテロアリール基： （ｂ）ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、キ
ノリル、イソキノリル、ピリミジルおよびピリダジニル
基であり、さらにより好適には、次の群（ｃ）から選択
されるヘテロアリール基： （ｃ）３−ピロリル、５−オキサゾリル、４−イソオキ
サゾリル、４−イソチアゾリル、４−ピラゾリル、２−
ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−キノリ
ル、４−キノリル、５−ピリミジルおよび４−ピリダジ
ニル基であり、さらにまたより好適には、３−ピロリ
ル、５−オキサゾリル、４−イソオキサゾリル、３−ピ
リジル、４−ピリジル、３−キノリルまたは４−キノリ
ル基であり、特に好適には、３−ピリジル、４−ピリジ
ルまたは３−キノリル基であり、最も好適には、３−ピ
リジルまたは４−ピリジル基である。また、ヘテロシク
リル環上には、１乃至３個の置換基を有してもよく、そ
れらは、上述のアリール基の置換基と同様のものであ
り、特に好適には、メチル基、ヒドロキシル基、弗素原
子または塩素原子である。
【００１８】Ｒ2 の１乃至３個の置換基を有するＣ1 −
Ｃ6 アルキル基（該置換基は、同一または異なって、Ｃ
3 −Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ6 −Ｃ14アリール基また
は窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成るヘテロ原
子群から選択される１乃至３個のヘテロ原子を含み、フ
ェニル環と縮環してもよく、部分的に還元されていても
よい５もしくは６員環状ヘテロアリール基を示す。）の
具体例は、好適には、シクロプロピルメチル、シクロプ
ロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメ
チル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチル、
シクロヘキシルエチル、ベンジル、置換されたベンジル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、メルカ
プト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニ
トロ基を示す。）、フェネチル、置換されたフェネチル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メル
カプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたは
ニトロ基を示す。）、３−フェニルプロピル、４−フェ
ニルブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキ
シル、ジフェニルメチル、置換されたジフェニルメチル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メル
カプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたは
ニトロ基を示す。）、トリチル、１−ナフチルメチル、
２−ナフチルメチル、ピロリルメチル、ピロリルエチ
ル、インドリルメチル、インドリルエチル、フリルメチ
ル、フリルエチル、チエニルメチル、チエニルエチル、
オキサゾリルメチル、オキサゾリルエチル、ベンゾオキ
サゾリルメチル、ベンゾオキサゾリルエチル、イソオキ
サゾリルメチル、イソオキサゾリルエチル、ベンゾイソ
オキサゾリルメチル、ベンゾイソオキサゾリルエチル、
チアゾリルメチル、チアゾリルエチル、ベンゾチアゾリ
ルメチル、ベンゾチアゾリルエチル、イソチアゾリルメ
チル、イソチアゾリルエチル、ベンゾイソチアゾリルメ
チル、ベンゾイソチアゾリルエチル、イミダゾリルメチ
ル、イミダゾリルエチル、ベンゾイミダゾリルメチル、
ベンゾイミダゾリルエチル、ピラゾリルメチル、ピラゾ
リルエチル、ベンゾピラゾリルメチル、ベンゾピラゾリ
ルエチル、ピリジルメチル、ピリジルエチル、キノリル
メチル、キノリルエチル、イソキノリルメチル、イソキ
ノリルエチル、ピリミジルメチル、ピリミジルエチル、
ベンゾピリミジルメチル、ベンゾピリミジルエチル、ピ
リダジニルメチル、ピリダジニルエチル、ベンゾピリダ
ジニルメチル、ベンゾピリダジニルエチル、ジヒドロイ
ンドリルメチル、ジヒドロインドリルエチル、ジヒドロ
ベンゾフリルメチル、ジヒドロベンゾフリルエチル、ジ
ヒドロベンゾチエニルメチル、ジヒドロベンゾチエニル
エチル、フェニル−シクロペンチルメチル、置換された
フェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シ
アノまたはニトロ基を示す。）−シクロペンチルメチ
ル、フェニル−シクロヘキシルメチル、置換されたフェ
ニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノま
たはニトロ基を示す。）−シクロヘキシルメチル、フェ
ニル−フリルメチル、置換されたフェニル（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メ
チルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を
示す。）−フリルメチル、フェニル−チエニルメチル、
置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、
塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）−チエニルメチ
ル、フェニル−ピリジルメチルまたは置換されたフェニ
ル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メ
ルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまた
はニトロ基を示す。）−ピリジルメチル基であり、さら
に好適には、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエ
チル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、
ベンジル、置換されたベンジル（該置換基は、メチル、
ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、ア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、フ
ェネチル、置換されたフェネチル（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチ
オ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示
す。）、ジフェニルメチル、置換されたフェニル（該置
換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプ
ト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニト
ロ基を示す。）−フェニルメチル、置換されたジフェニ
ルメチル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シ
アノまたはニトロ基を示す。）、１−ナフチルメチル、
２−ナフチルメチル、ピロリルメチル、ピロリルエチ
ル、インドリルメチル、インドリルエチル、フリルメチ
ル、フリルエチル、チエニルメチル、チエニルエチル、
オキサゾリルメチル、オキサゾリルエチル、ベンゾオキ
サゾリルメチル、ベンゾオキサゾリルエチル、イソオキ
サゾリルメチル、イソオキサゾリルエチル、ベンゾイソ
オキサゾリルメチル、ベンゾイソオキサゾリルエチル、
チアゾリルメチル、チアゾリルエチル、ベンゾチアゾリ
ルメチル、ベンゾチアゾリルエチル、イソチアゾリルメ
チル、イソチアゾリルエチル、ベンゾイソチアゾリルメ
チル、ベンゾイソチアゾリルエチル、イミダゾリルメチ
ル、イミダゾリルエチル、ベンゾイミダゾリルメチル、
ベンゾイミダゾリルエチル、ピラゾリルメチル、ピラゾ
リルエチル、ベンゾピラゾリルメチル、ベンゾピラゾリ
ルエチル、ピリジルメチル、ピリジルエチル、キノリル
メチル、キノリルエチル、イソキノリルメチル、イソキ
ノリルエチル、ピリミジルメチル、ピリミジルエチル、
ベンゾピリミジルメチル、ベンゾピリミジルエチル、ピ
リダジニルメチル、ピリダジニルエチル、ベンゾピリダ
ジニルメチル、ベンゾピリダジニルエチル、フェニル−
シクロペンチルメチル、置換されたフェニル（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メ
チルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を
示す。）−シクロペンチルメチル、フェニル−シクロヘ
キシルメチル、置換されたフェニル（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチ
オ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示
す。）−シクロヘキシルメチル、フェニル−フリルメチ
ル、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロ
キシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）−フリルメ
チル、フェニル−チエニルメチル、置換されたフェニル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メル
カプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたは
ニトロ基を示す。）−チエニルメチル、フェニル−ピリ
ジルメチルまたは置換されたフェニル（該置換基は、メ
チル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチ
オ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示
す。）−ピリジルメチル基であり、さらにより好適に
は、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ベ
ンジル、置換されたベンジル（該置換基は、メチル、ヒ
ドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素またはニトロ基を示す。）、フェネチ
ル、ジフェニルメチル、置換されたフェニル（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示
す。）−フェニルメチル、置換されたジフェニルメチル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ
基を示す。）、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチ
ル、ピロリルメチル、インドリルメチル、フリルメチ
ル、チエニルメチル、オキサゾリルメチル、ベンゾオキ
サゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、ベンゾイソ
オキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、ベンゾチアゾ
リルメチル、イソチアゾリルメチル、ベンゾイソチアゾ
リルメチル、イミダゾリルメチル、ベンゾイミダゾリル
メチル、ピラゾリルメチル、ベンゾピラゾリルメチル、
ピリジルメチル、キノリルメチル、イソキノリルメチ
ル、ピリミジルメチル、ベンゾピリミジルメチル、フェ
ニル−シクロペンチルメチル、置換されたフェニル（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチル
アミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を
示す。）−シクロペンチルメチル、フェニル−シクロヘ
キシルメチル、置換されたフェニル（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示す。）−シク
ロヘキシルメチル、フェニル−フリルメチル、フェニル
−チエニルメチル、置換されたフェニル（該置換基は、
メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、ア
セチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示す。）−
チエニルメチル、フェニル−ピリジルメチルまたは置換
されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、
メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩
素またはニトロ基を示す。）−ピリジルメチル基であ
り、さらにまたより好適には、シクロヘキシルメチル、
ベンジル、置換されたベンジル（該置換基は、メチル、
ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または
塩素原子を示す。）、ジフェニルメチル、置換されたフ
ェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）−
フェニルメチル、置換されたジフェニルメチル（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、１−ナフチルメチ
ル、２−ナフチルメチル、フェニル−シクロペンチルメ
チル、フェニル−シクロヘキシルメチル、フェニル−チ
エニルメチル、置換されたフェニル（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素ま
たは塩素原子を示す。）−チエニルメチル、フェニル−
ピリジルメチルまたは置換されたフェニル（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）−ピリジルメチル基
であり、特に好適には、ベンジル、置換されたベンジル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメ
チルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）、ジフェニ
ルメチル、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、
ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または
塩素原子を示す。）−フェニルメチル、置換されたジフ
ェニルメチル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メ
トキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、１−ナフチルメチル、フェニル−シクロペンチ
ルメチル、フェニル−シクロヘキシルメチル、フェニル
−２−チエニルメチルアミノ、置換されたフェニル（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチル
アミノ、弗素または塩素原子を示す。）−２−チエニル
メチル、フェニル−３−ピリジルメチルまたは置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）
−３−ピリジルメチル基である。
Ｃ6 アルキル基（該置換基は、同一または異なって、Ｃ
3 −Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ6 −Ｃ14アリール基また
は窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成るヘテロ原
子群から選択される１乃至３個のヘテロ原子を含み、フ
ェニル環と縮環してもよく、部分的に還元されていても
よい５もしくは６員環状ヘテロアリール基を示す。）の
具体例は、好適には、シクロプロピルメチル、シクロプ
ロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメ
チル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチル、
シクロヘキシルエチル、ベンジル、置換されたベンジル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、メルカ
プト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニ
トロ基を示す。）、フェネチル、置換されたフェネチル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メル
カプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたは
ニトロ基を示す。）、３−フェニルプロピル、４−フェ
ニルブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキ
シル、ジフェニルメチル、置換されたジフェニルメチル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メル
カプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたは
ニトロ基を示す。）、トリチル、１−ナフチルメチル、
２−ナフチルメチル、ピロリルメチル、ピロリルエチ
ル、インドリルメチル、インドリルエチル、フリルメチ
ル、フリルエチル、チエニルメチル、チエニルエチル、
オキサゾリルメチル、オキサゾリルエチル、ベンゾオキ
サゾリルメチル、ベンゾオキサゾリルエチル、イソオキ
サゾリルメチル、イソオキサゾリルエチル、ベンゾイソ
オキサゾリルメチル、ベンゾイソオキサゾリルエチル、
チアゾリルメチル、チアゾリルエチル、ベンゾチアゾリ
ルメチル、ベンゾチアゾリルエチル、イソチアゾリルメ
チル、イソチアゾリルエチル、ベンゾイソチアゾリルメ
チル、ベンゾイソチアゾリルエチル、イミダゾリルメチ
ル、イミダゾリルエチル、ベンゾイミダゾリルメチル、
ベンゾイミダゾリルエチル、ピラゾリルメチル、ピラゾ
リルエチル、ベンゾピラゾリルメチル、ベンゾピラゾリ
ルエチル、ピリジルメチル、ピリジルエチル、キノリル
メチル、キノリルエチル、イソキノリルメチル、イソキ
ノリルエチル、ピリミジルメチル、ピリミジルエチル、
ベンゾピリミジルメチル、ベンゾピリミジルエチル、ピ
リダジニルメチル、ピリダジニルエチル、ベンゾピリダ
ジニルメチル、ベンゾピリダジニルエチル、ジヒドロイ
ンドリルメチル、ジヒドロインドリルエチル、ジヒドロ
ベンゾフリルメチル、ジヒドロベンゾフリルエチル、ジ
ヒドロベンゾチエニルメチル、ジヒドロベンゾチエニル
エチル、フェニル−シクロペンチルメチル、置換された
フェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シ
アノまたはニトロ基を示す。）−シクロペンチルメチ
ル、フェニル−シクロヘキシルメチル、置換されたフェ
ニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノま
たはニトロ基を示す。）−シクロヘキシルメチル、フェ
ニル−フリルメチル、置換されたフェニル（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メ
チルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を
示す。）−フリルメチル、フェニル−チエニルメチル、
置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、
塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）−チエニルメチ
ル、フェニル−ピリジルメチルまたは置換されたフェニ
ル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メ
ルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまた
はニトロ基を示す。）−ピリジルメチル基であり、さら
に好適には、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエ
チル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、
ベンジル、置換されたベンジル（該置換基は、メチル、
ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、ア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、フ
ェネチル、置換されたフェネチル（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチ
オ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示
す。）、ジフェニルメチル、置換されたフェニル（該置
換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプ
ト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニト
ロ基を示す。）−フェニルメチル、置換されたジフェニ
ルメチル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シ
アノまたはニトロ基を示す。）、１−ナフチルメチル、
２−ナフチルメチル、ピロリルメチル、ピロリルエチ
ル、インドリルメチル、インドリルエチル、フリルメチ
ル、フリルエチル、チエニルメチル、チエニルエチル、
オキサゾリルメチル、オキサゾリルエチル、ベンゾオキ
サゾリルメチル、ベンゾオキサゾリルエチル、イソオキ
サゾリルメチル、イソオキサゾリルエチル、ベンゾイソ
オキサゾリルメチル、ベンゾイソオキサゾリルエチル、
チアゾリルメチル、チアゾリルエチル、ベンゾチアゾリ
ルメチル、ベンゾチアゾリルエチル、イソチアゾリルメ
チル、イソチアゾリルエチル、ベンゾイソチアゾリルメ
チル、ベンゾイソチアゾリルエチル、イミダゾリルメチ
ル、イミダゾリルエチル、ベンゾイミダゾリルメチル、
ベンゾイミダゾリルエチル、ピラゾリルメチル、ピラゾ
リルエチル、ベンゾピラゾリルメチル、ベンゾピラゾリ
ルエチル、ピリジルメチル、ピリジルエチル、キノリル
メチル、キノリルエチル、イソキノリルメチル、イソキ
ノリルエチル、ピリミジルメチル、ピリミジルエチル、
ベンゾピリミジルメチル、ベンゾピリミジルエチル、ピ
リダジニルメチル、ピリダジニルエチル、ベンゾピリダ
ジニルメチル、ベンゾピリダジニルエチル、フェニル−
シクロペンチルメチル、置換されたフェニル（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メ
チルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を
示す。）−シクロペンチルメチル、フェニル−シクロヘ
キシルメチル、置換されたフェニル（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチ
オ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示
す。）−シクロヘキシルメチル、フェニル−フリルメチ
ル、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロ
キシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）−フリルメ
チル、フェニル−チエニルメチル、置換されたフェニル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メル
カプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたは
ニトロ基を示す。）−チエニルメチル、フェニル−ピリ
ジルメチルまたは置換されたフェニル（該置換基は、メ
チル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチ
オ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示
す。）−ピリジルメチル基であり、さらにより好適に
は、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ベ
ンジル、置換されたベンジル（該置換基は、メチル、ヒ
ドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素またはニトロ基を示す。）、フェネチ
ル、ジフェニルメチル、置換されたフェニル（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示
す。）−フェニルメチル、置換されたジフェニルメチル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ
基を示す。）、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチ
ル、ピロリルメチル、インドリルメチル、フリルメチ
ル、チエニルメチル、オキサゾリルメチル、ベンゾオキ
サゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、ベンゾイソ
オキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、ベンゾチアゾ
リルメチル、イソチアゾリルメチル、ベンゾイソチアゾ
リルメチル、イミダゾリルメチル、ベンゾイミダゾリル
メチル、ピラゾリルメチル、ベンゾピラゾリルメチル、
ピリジルメチル、キノリルメチル、イソキノリルメチ
ル、ピリミジルメチル、ベンゾピリミジルメチル、フェ
ニル−シクロペンチルメチル、置換されたフェニル（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチル
アミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を
示す。）−シクロペンチルメチル、フェニル−シクロヘ
キシルメチル、置換されたフェニル（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示す。）−シク
ロヘキシルメチル、フェニル−フリルメチル、フェニル
−チエニルメチル、置換されたフェニル（該置換基は、
メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、ア
セチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示す。）−
チエニルメチル、フェニル−ピリジルメチルまたは置換
されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、
メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩
素またはニトロ基を示す。）−ピリジルメチル基であ
り、さらにまたより好適には、シクロヘキシルメチル、
ベンジル、置換されたベンジル（該置換基は、メチル、
ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または
塩素原子を示す。）、ジフェニルメチル、置換されたフ
ェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）−
フェニルメチル、置換されたジフェニルメチル（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、１−ナフチルメチ
ル、２−ナフチルメチル、フェニル−シクロペンチルメ
チル、フェニル−シクロヘキシルメチル、フェニル−チ
エニルメチル、置換されたフェニル（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素ま
たは塩素原子を示す。）−チエニルメチル、フェニル−
ピリジルメチルまたは置換されたフェニル（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）−ピリジルメチル基
であり、特に好適には、ベンジル、置換されたベンジル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメ
チルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）、ジフェニ
ルメチル、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、
ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または
塩素原子を示す。）−フェニルメチル、置換されたジフ
ェニルメチル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メ
トキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、１−ナフチルメチル、フェニル−シクロペンチ
ルメチル、フェニル−シクロヘキシルメチル、フェニル
−２−チエニルメチルアミノ、置換されたフェニル（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチル
アミノ、弗素または塩素原子を示す。）−２−チエニル
メチル、フェニル−３−ピリジルメチルまたは置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）
−３−ピリジルメチル基である。
【００１９】Ｒ5 のＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル−Ｃ1 −
Ｃ6 アルキル基は、好適には、シクロプロピルメチル、
シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロペ
ンチルメチル、シクロペンンチルエチル、シクロヘキシ
ルメチルまたはシクロヘキシルエチル基であり、さらに
好適には、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチ
ル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シ
クロヘキシルメチルまたはシクロヘキシルエチル基であ
り、特に好適には、シクロペンチルメチル、シクロペン
チエチル、シクロヘキシルメチルまたはシクロヘキシル
エチル基である。
Ｃ6 アルキル基は、好適には、シクロプロピルメチル、
シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロペ
ンチルメチル、シクロペンンチルエチル、シクロヘキシ
ルメチルまたはシクロヘキシルエチル基であり、さらに
好適には、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチ
ル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シ
クロヘキシルメチルまたはシクロヘキシルエチル基であ
り、特に好適には、シクロペンチルメチル、シクロペン
チエチル、シクロヘキシルメチルまたはシクロヘキシル
エチル基である。
【００２０】Ｒ5 のＣ6 −Ｃ14アリール−Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキル基は、好適には、ベンジル、フェネチル、３−フ
ェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペ
ンチル、６−フェニルヘキシル、ジフェニルメチル、ト
リチル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル基で
あり得、さらに好適には、ベンジル、フェネチルまたは
ジフェニルメチル基であり、特に好適には、ベンジル基
である。
ルキル基は、好適には、ベンジル、フェネチル、３−フ
ェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペ
ンチル、６−フェニルヘキシル、ジフェニルメチル、ト
リチル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル基で
あり得、さらに好適には、ベンジル、フェネチルまたは
ジフェニルメチル基であり、特に好適には、ベンジル基
である。
【００２１】Ｒ5 の窒素原子、酸素原子および硫黄原子
から成るヘテロ原子群から選択される１乃至３個のヘテ
ロ原子を含み、フェニル環と縮環してもよい５もしくは
６員環状ヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基は、好
適には、ピロリルメチル、ピロリルエチル、インドリル
メチル、インドリルエチル、フリルメチル、フリルエチ
ル、チエニルメチル、チエニルエチル、オキサゾリルメ
チル、オキサゾリルエチル、ベンゾオキサゾリルメチ
ル、ベンゾオキサゾリルエチル、イソオキサゾリルメチ
ル、イソオキサゾリルエチル、ベンゾイソオキサゾリル
メチル、ベンゾイソオキサゾリルエチル、チアゾリルメ
チル、チアゾリルエチル、ベンゾチアゾリルメチル、ベ
ンゾチアゾリルエチル、イソチアゾリルメチル、イソチ
アゾリルエチル、ベンゾイソチアゾリルメチル、ベンゾ
イソチアゾリルエチル、イミダゾリルメチル、イミダゾ
リルエチル、ピラゾリルメチル、ピラゾリルエチル、ベ
ンゾピラゾリルメチル、ベンゾピラゾリルエチル、ピリ
ジルメチル、ピリジルエチル、キノリルメチル、キノリ
ルエチル、イソキノリルメチル、イソキノリルエチル、
ピリミジルメチル、ピリミジルエチル、ベンゾピリミジ
ルメチル、ベンゾピリミジルエチル、ピリダジニルメチ
ル、ピリダジニルエチル、ベンゾピリダジニルメチルま
たはベンゾピリダジニルエチル基であり、さらに好適に
は、ピロリルメチル、インドリルメチル、フリルメチ
ル、チエニルメチル、チアゾリルメチル、イミダゾリル
メチル、ピラゾリルメチル、ピリジルメチル、キノリル
メチルまたはピリミジルメチル基であり、さらにより好
適には、３−ピロリルメチル、２−フリルメチル、３−
フリルメチル、２−チエニルメチル、３−チエニルメチ
ル、２−チアゾリルメチル、２−イミダゾリルメチル、
２−ピリジルメチル、３−ピリジルメチル、４−ピリジ
ルメチル、３−キノリルメチルまたは４−キノリルメチ
ル基であり、さらにまたより好適には、２−フリルメチ
ル、３−フリルメチル、２−チエニルメチル、３−チエ
ニルメチル、３−ピリジルメチル、４−ピリジルメチル
または３−キノリルメチル基であり、特に好適には、２
−チエニルメチル、３−チエニルメチルまたは３−ピリ
ジルメチル基である。
から成るヘテロ原子群から選択される１乃至３個のヘテ
ロ原子を含み、フェニル環と縮環してもよい５もしくは
６員環状ヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基は、好
適には、ピロリルメチル、ピロリルエチル、インドリル
メチル、インドリルエチル、フリルメチル、フリルエチ
ル、チエニルメチル、チエニルエチル、オキサゾリルメ
チル、オキサゾリルエチル、ベンゾオキサゾリルメチ
ル、ベンゾオキサゾリルエチル、イソオキサゾリルメチ
ル、イソオキサゾリルエチル、ベンゾイソオキサゾリル
メチル、ベンゾイソオキサゾリルエチル、チアゾリルメ
チル、チアゾリルエチル、ベンゾチアゾリルメチル、ベ
ンゾチアゾリルエチル、イソチアゾリルメチル、イソチ
アゾリルエチル、ベンゾイソチアゾリルメチル、ベンゾ
イソチアゾリルエチル、イミダゾリルメチル、イミダゾ
リルエチル、ピラゾリルメチル、ピラゾリルエチル、ベ
ンゾピラゾリルメチル、ベンゾピラゾリルエチル、ピリ
ジルメチル、ピリジルエチル、キノリルメチル、キノリ
ルエチル、イソキノリルメチル、イソキノリルエチル、
ピリミジルメチル、ピリミジルエチル、ベンゾピリミジ
ルメチル、ベンゾピリミジルエチル、ピリダジニルメチ
ル、ピリダジニルエチル、ベンゾピリダジニルメチルま
たはベンゾピリダジニルエチル基であり、さらに好適に
は、ピロリルメチル、インドリルメチル、フリルメチ
ル、チエニルメチル、チアゾリルメチル、イミダゾリル
メチル、ピラゾリルメチル、ピリジルメチル、キノリル
メチルまたはピリミジルメチル基であり、さらにより好
適には、３−ピロリルメチル、２−フリルメチル、３−
フリルメチル、２−チエニルメチル、３−チエニルメチ
ル、２−チアゾリルメチル、２−イミダゾリルメチル、
２−ピリジルメチル、３−ピリジルメチル、４−ピリジ
ルメチル、３−キノリルメチルまたは４−キノリルメチ
ル基であり、さらにまたより好適には、２−フリルメチ
ル、３−フリルメチル、２−チエニルメチル、３−チエ
ニルメチル、３−ピリジルメチル、４−ピリジルメチル
または３−キノリルメチル基であり、特に好適には、２
−チエニルメチル、３−チエニルメチルまたは３−ピリ
ジルメチル基である。
【００２２】Ｒ2 のジ−Ｃ6 −Ｃ14アリ−ルアミノ基
は、例えば、ジフェニルアミノ、フェニルインダニルア
ミノ、ジインダンニルアミノ、フェニルナフチルアミ
ノ、ジナフチルアミノ、フェニルアントラセニルアミノ
基であり得、好適には、ジフェニルアミノ、フェニルイ
ンダニルアミノまたはフェニルナフチルアミノ基であ
り、特に好適には、ジフェニルアミノ基である。また、
アリ−ル環上には、１乃至３個の置換基（好適には、１
乃至２個、特に好適には、１個）を有してよく、それら
は、前述のＲ2 及びＲ5 のＣ6 −Ｃ14アリ−ル基の置換
基と同意義を示し、好適には、前述のＣ1 −Ｃ6 アルキ
ル基、ヒドロキシル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基または
ハロゲン原子であり、さらに好適には、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル基、ヒドロキシル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、弗
素または塩素であり、さらにより好適には、メチル基、
エチル基、ヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基、
弗素または塩素であり、さらにまたより好適には、メチ
ル基、ヒドロキシル基、メトキシ基、弗素または塩素で
あり、特に好適には、ヒドロキシル基である。さらにま
た、なジ−Ｃ6 −Ｃ14アリ−ルアミノ基の具体例は、好
適には、ジフェニルアミノ、フェニル−（ｏ−、ｍ−も
しくはｐ−トリル）アミノ、フェニル−（ｏ−、ｍ−も
しくはｐ−ヒドロキシフェニル）アミノ、フェニル−
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフェニル）アミノ、
フェニル−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−フルオロフェニ
ル）アミノ、フェニル−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−クロ
ロフェニル）アミノ、（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−トリ
ル）−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−トリル）アミノ、（ｏ
−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシフェニル）アミノ−
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシフェニル）アミ
ノ、（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフェニル）アミ
ノ−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフェニル）アミ
ノ、（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−フルオロフェニル）−
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−フルオロフェニル）アミノ、
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−クロロフェニル）−（ｏ−、
ｍ−もしくはｐ−クロロフェニル）アミノ、（ｏ−、ｍ
−もしくはｐ−トリル）−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メ
トキシフェニル）アミノ、（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ト
リル）−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−フルオロフェニル）
アミノ、（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−トリル）−（ｏ−、
ｍ−もしくはｐ−クロロフェニル）アミノ、フェニルイ
ンダニルアミノまたはフェニルナフチルアミノ基であ
り、さらに好適には、ジフェニルアミノ、フェニル−
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−トリル）アミノ、フェニル−
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシフェニル）アミ
ノ、フェニル−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフェ
ニル）アミノ、フェニル−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−フ
ルオロフェニル）アミノ、フェニル−（ｏ−、ｍ−もし
くはｐ−クロロフェニル）アミノ、（ｏ−、ｍ−もしく
はｐ−トリル）−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−トリル）ア
ミノ、（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−コドロキシフェニル）
−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシフェニル）アミ
ノ、（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフェニル）−
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフェニル）アミノ、
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−フルオロフェニル）−（ｏ
−、ｍ−もしくはｐ−フルオロフェニル）アミノまたは
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−クロロフェニル）−（ｏ−、
ｍ−もしくはｐ−クロロフェニル）アミノ基であり、さ
らにより好適には、ジフェニルアミノ、フェニル−（ｏ
−、ｍ−もしくはｐ−トリル）アミノ、フェニル−（ｏ
−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシフェニル）アミノ、フ
ェニル−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフェニル）
アミノ、フェニル−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−フルオロ
フェニル）アミノ、フェニル−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ
−クロロフェニル）アミノ、ジ−（ｏ−、ｍ−もしくは
ｐ−トリル）アミノ、ジ−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ヒ
ドロキシフェニル）アミノ、ジ−（ｏ−、ｍ−もしくは
ｐ−メトキシフェニル）アミノ、ジ−（ｏ−、ｍ−もし
くはｐ−フルオロフェニル）アミノまたはジ−（ｏ−、
ｍ−もしくはｐ−クロロフェニル）アミノ基であり、さ
らにまたより好適には、ジフェニルアミノ、フェニル−
（ｐ−トリル）アミノ、フェニル−（ｐ−ヒドロキシフ
ェニル）アミノ、フェニル−（ｐ−メトキシフェニル）
アミノ、フェニル−（ｐ−フルオロフェニル）アミノ、
フェニル−（ｐ−クロロフェニル）アミノ、ジ−（ｐ−
トリル）アミノ、ジ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）アミ
ノ、ジ−（ｐ−メトキシフェニル）アミノ、ジ−（ｐ−
フルオロフェニル）アミノまたはジ−（ｐ−クロロフェ
ニル）アミノ基であり、特に好適には、ジフェニルアミ
ノ、フェニル−（ｐ−ヒドロキシフェニル）アミノ、ま
たはジ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）アミノであり、最
も好適には、ジフェニルアミノ基である。
は、例えば、ジフェニルアミノ、フェニルインダニルア
ミノ、ジインダンニルアミノ、フェニルナフチルアミ
ノ、ジナフチルアミノ、フェニルアントラセニルアミノ
基であり得、好適には、ジフェニルアミノ、フェニルイ
ンダニルアミノまたはフェニルナフチルアミノ基であ
り、特に好適には、ジフェニルアミノ基である。また、
アリ−ル環上には、１乃至３個の置換基（好適には、１
乃至２個、特に好適には、１個）を有してよく、それら
は、前述のＲ2 及びＲ5 のＣ6 −Ｃ14アリ−ル基の置換
基と同意義を示し、好適には、前述のＣ1 −Ｃ6 アルキ
ル基、ヒドロキシル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基または
ハロゲン原子であり、さらに好適には、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル基、ヒドロキシル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、弗
素または塩素であり、さらにより好適には、メチル基、
エチル基、ヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基、
弗素または塩素であり、さらにまたより好適には、メチ
ル基、ヒドロキシル基、メトキシ基、弗素または塩素で
あり、特に好適には、ヒドロキシル基である。さらにま
た、なジ−Ｃ6 −Ｃ14アリ−ルアミノ基の具体例は、好
適には、ジフェニルアミノ、フェニル−（ｏ−、ｍ−も
しくはｐ−トリル）アミノ、フェニル−（ｏ−、ｍ−も
しくはｐ−ヒドロキシフェニル）アミノ、フェニル−
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフェニル）アミノ、
フェニル−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−フルオロフェニ
ル）アミノ、フェニル−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−クロ
ロフェニル）アミノ、（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−トリ
ル）−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−トリル）アミノ、（ｏ
−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシフェニル）アミノ−
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシフェニル）アミ
ノ、（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフェニル）アミ
ノ−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフェニル）アミ
ノ、（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−フルオロフェニル）−
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−フルオロフェニル）アミノ、
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−クロロフェニル）−（ｏ−、
ｍ−もしくはｐ−クロロフェニル）アミノ、（ｏ−、ｍ
−もしくはｐ−トリル）−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メ
トキシフェニル）アミノ、（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ト
リル）−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−フルオロフェニル）
アミノ、（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−トリル）−（ｏ−、
ｍ−もしくはｐ−クロロフェニル）アミノ、フェニルイ
ンダニルアミノまたはフェニルナフチルアミノ基であ
り、さらに好適には、ジフェニルアミノ、フェニル−
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−トリル）アミノ、フェニル−
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシフェニル）アミ
ノ、フェニル−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフェ
ニル）アミノ、フェニル−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−フ
ルオロフェニル）アミノ、フェニル−（ｏ−、ｍ−もし
くはｐ−クロロフェニル）アミノ、（ｏ−、ｍ−もしく
はｐ−トリル）−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−トリル）ア
ミノ、（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−コドロキシフェニル）
−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシフェニル）アミ
ノ、（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフェニル）−
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフェニル）アミノ、
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−フルオロフェニル）−（ｏ
−、ｍ−もしくはｐ−フルオロフェニル）アミノまたは
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−クロロフェニル）−（ｏ−、
ｍ−もしくはｐ−クロロフェニル）アミノ基であり、さ
らにより好適には、ジフェニルアミノ、フェニル−（ｏ
−、ｍ−もしくはｐ−トリル）アミノ、フェニル−（ｏ
−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシフェニル）アミノ、フ
ェニル−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフェニル）
アミノ、フェニル−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−フルオロ
フェニル）アミノ、フェニル−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ
−クロロフェニル）アミノ、ジ−（ｏ−、ｍ−もしくは
ｐ−トリル）アミノ、ジ−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ヒ
ドロキシフェニル）アミノ、ジ−（ｏ−、ｍ−もしくは
ｐ−メトキシフェニル）アミノ、ジ−（ｏ−、ｍ−もし
くはｐ−フルオロフェニル）アミノまたはジ−（ｏ−、
ｍ−もしくはｐ−クロロフェニル）アミノ基であり、さ
らにまたより好適には、ジフェニルアミノ、フェニル−
（ｐ−トリル）アミノ、フェニル−（ｐ−ヒドロキシフ
ェニル）アミノ、フェニル−（ｐ−メトキシフェニル）
アミノ、フェニル−（ｐ−フルオロフェニル）アミノ、
フェニル−（ｐ−クロロフェニル）アミノ、ジ−（ｐ−
トリル）アミノ、ジ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）アミ
ノ、ジ−（ｐ−メトキシフェニル）アミノ、ジ−（ｐ−
フルオロフェニル）アミノまたはジ−（ｐ−クロロフェ
ニル）アミノ基であり、特に好適には、ジフェニルアミ
ノ、フェニル−（ｐ−ヒドロキシフェニル）アミノ、ま
たはジ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）アミノであり、最
も好適には、ジフェニルアミノ基である。
【００２３】Ｒ3 等のカルボキシル基の保護基またはＲ
4 等の保護されたカルボキシル基の保護基は、有機合成
化学において一般に広く知られている保護基または薬理
学的に生体内においてカルボキシ基に変換し得るエステ
ル残基を意味する。そのような保護基としては、前述し
たＣ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲノアルキル
基（例えば、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフ
ルオロエチル、２，２，２−トリクロルエチル、２−フ
ルオロエチル、２−クロルエチル、２−ヨードエチル、
３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、６−ヨード
ヘキシル等、好適には、２，２，２−トリクロルエチ
ル、２−クロルエチル）、Ｃ1 −Ｃ6 ヒドロキシルアル
キル基（例えば、２−ヒドロキルシエチル、２，３−ジ
ヒドロキシルプロピル、３−ヒドロキシルプロピル、
３，４−ジヒドロキシルブチル、４−ヒドロキシルブチ
ル等、好適には、２−ヒドロキシルエチル）、Ｃ1 −Ｃ
6 アルコキシアルキル基もしくは（Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
シ）Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシアルキル基（例えば、メトキ
シメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、
２−メトキシエトキシメチル等、好適には、メトキシメ
チル）、フェナシル基、（Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボ
ニル）Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基（例えば、メトキシカルボ
ニルメチル等）、Ｃ1 −Ｃ6 シアノアルキル基（例え
ば、シアノメチル、２−シアノエチル等）、Ｃ1 −Ｃ6
アルキルチオメチル基（例えば、メチルチオメチル、エ
チルチオメチル等）、Ｃ6 −Ｃ14アリールチオメチル基
（例えば、フェニルチオメチル、ナフチルチオメチル
等）、ハロゲンで置換されてもよい（Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ルスルホニル）Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基（例えば、２−メ
タンスルホニルエチル、２−トリフルオロメタンスルホ
ニルエチル基等）、（Ｃ6 −Ｃ14アリールスルホニル）
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基（例えば、２−ベンゼンスルホニ
ルエチル、２−トルエンスルホニルエチル基等）、前述
したＣ6 −Ｃ14アリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、前述
したＣ6 −Ｃ14アリール基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有
する基（式中、Ｒa 、Ｒb およびＲc は、同一または異
なって、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基またはＣ6 −Ｃ14アリー
ル基を示す。ただし、Ｒa 、Ｒb およびＲc のすべてが
アリール基を示す場合を除く。）、（Ｃ1 −Ｃ6 アルカ
ノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基（例えば、ホルミ
ルオキシメチル、アセトキシメチル、プロピオニルオキ
シメチル、ブチリルオキシメチル、ピバロイルオキシメ
チル、バレリルオキシメチル、イソバレリルオキシメチ
ル、ヘキサノイルオキシメチル、１−ホルミルオキシエ
チル、１−アセトキシエチル、１−プロピオニルオキシ
エチル、１−ブチリルオキシエチル、１−ピバロイルオ
キシエチル、１−バレリルオキシエチル、１−イソバレ
リルオキシエチル、１−ヘキサノイルオキシエチル、２
−ホルミルオキシエチル、２−アセトキシエチル、２−
プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチ
ル、２−ピバロイルオキシエチル、２−バレリルオキシ
エチル、２−イソバレリルオキシエチル、２−ヘキサノ
イルオキシエチル、１−ホルミルオキシプロピル、１−
アセトキシプロピル、１−プロピオニルオキシプロピ
ル、１−ブチリルオキシプロピル、１−ピバロイルオキ
シプロピル、１−バレリルオキシプロピル、１−イソバ
レリルオキシプロピル、１−ヘキサノイルオキシプロピ
ル、１−アセトキシブチル、１−プロピオニルオキシブ
チル、１−ブチリルオキシブチル、１−ピバロイルオキ
シブチル、１−アセトキシペンチル、１−プロピオニル
オキシペンチル、１−ブチリルオキシペンチル、１−ピ
バロイルオキシペンチル、１−ピバロイルオキシヘキシ
ル基等、好適には、ホルミルオキシメチル、アセトキシ
メチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメ
チル、ピバロイルオキシメチル、１−ホルミルオキシエ
チル、１−アセトキシエチル、１−プロピオニルオキシ
エチル、１−ブチリルオキシエチル、１−ピバロイルオ
キシエチル、さらに好適には、アセトキシメチル、プロ
ピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ピバロ
イルオキシメチル、１−アセトキシエチル、１−プロピ
オニルオキシエチル、１−ブチリルオキシエチル、１−
ピバロイルオキシエチル基、特に好適には、ピバロイル
オキシメチル、１−ピバロイルオキシエチル基）、（Ｃ
6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ル基（例えば、シクロペンタノイルオキシメチル、シク
ロヘキサノイルオキシメチル、１−シクロペンタノイル
オキシエチル、１−シクロヘキサノイルオキシエチル、
１−シクロペンタノイルオキシプロピル、１−シクロヘ
キサノイルオキシプロピル、１−シクロペンタノイルオ
キシブチル、１−シクロヘキサノイルオキシブチル基、
好適には、シクロペンタノイルオキシメチル、シクロヘ
キサノイルオキシメチル、１−シクロペンタノイルオキ
シエチル、１−シクロヘキサノイルオキシエチル基）、
（Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ6
アルキル基（例えば、メトキシカルボニルオキシメチ
ル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロポキシカル
ボニルオキシメチル、イソプロポキシカルボニルオキシ
メチル、ブトキシカルボニルオキシメチル、イソブトキ
シカルボニルオキシメチル、ペンチルオキシカルボニル
オキシメチル、ヘキシルオキシカルボニルオキシメチ
ル、１−メトキシカルボニルオキシエチル、１−エトキ
シカルボニルオキシエチル、１−プロポキシカルボニル
オキシエチル、１−イソプロポキシカルボニルオキシエ
チル、１−ブトキシカルボニルオキシエチル、１−イソ
ブトキシカルボニルオキシエチル、１−ペンチルオキシ
カルボニルオキシエチル、１−ヘキシルオキシカルボニ
ルオキシエチル、２−メトキシカルボニルオキシエチ
ル、２−エトキシカルボニルオキシエチル、２−プロポ
キシカルボニルオキシエチル、２−イソプロポキシカル
ボニルオキシエチル、２−ブトキシカルボニルオキシエ
チル、２−イソブトキシカルボニルオキシエチル、２−
ペンチルオキシカルボニルオキシエチル、２−ヘキシル
オキシカルボニルオキシエチル、１−メトキシカルボニ
ルオキシプロピル、１−エトキシカルボニルオキシプロ
ピル、１−プロポキシカルボニルオキシプロピル、１−
イソプロポキシカルボニルオキシプロピル、１−ブトキ
シカルボニルオキシプロピル、１−イソブトキシカルボ
ニルオキシプロピル、１−ペンチルオキシカルボニルオ
キシプロピル、１−ヘキシルオキシカルボニルオキシプ
ロピル、１−メトキシカルボニルオキシブチル、１−エ
トキシカルボニルオキシブチル、１−プロポキシカルボ
ニルオキシブチル、１−イソプロポキシカルボニルオキ
シブチル、１−ブトキシカルボニルオキシブチル、１−
イソブトキシカルボニルオキシブチル、１−メトキシカ
ルボニルオキシペンチル、１−エトキシカルボニルオキ
シペンチル、１−メトキシカルボニルオキシヘキシル、
１−エトキシカルボニルオキシヘキシル基等、好適に
は、メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボ
ニルオキシメチル、プロポキシカルボニルオキシメチ
ル、イソプロポキシカルボニルオキシメチル、ブトキシ
カルボニルオキシメチル、イソブトキシカルボニルオキ
シメチル、１−メトキシカルボニルオキシエチル、１−
エトキシカルボニルオキシエチル、１−プロポキシカル
ボニルオキシエチル、１−イソプロポキシカルボニルオ
キシエチル、１−ブトキシカルボニルオキシエチル、１
−イソブトキシカルボニルオキシエチル、１−メトキシ
カルボニルオキシプロピル、１−エトキシカルボニルオ
キシプロピル、１−プロポキシカルボニルオキシプロピ
ル、１−イソプロポキシカルボニルオキシプロピル、１
−ブトキシカルボニルオキシプロピル、１−イソブトキ
シカルボニルオキシプロピル、１−メトキシカルボニル
オキシブチル、１−エトキシカルボニルオキシブチル、
１−プロポキシカルボニルオキシブチル、１−イソプロ
ポキシカルボニルオキシブチル、１−ブトキシカルボニ
ルオキシブチル、１−イソブトキシカルボニルオキシブ
チル基、さらに好適には、メトキシカルボニルオキシメ
チル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロポキシカ
ルボニルオキシメチル、イソプロポキシカルボニルオキ
シメチル、ブトキシカルボニルオキシメチル、イソブト
キシカルボニルオキシメチル、１−メトキシカルボニル
オキシエチル、１−エトキシカルボニルオキシエチル、
１−プロポキシカルボニルオキシエチル、１−イソプロ
ポキシカルボニルオキシエチル、１−ブトキシカルボニ
ルオキシエチル、１−イソブトキシカルボニルオキシエ
チル基、特に好適には、メトキシカルボニルオキシメチ
ル、エトキシカルボニルオキシメチル、イソプロポキシ
カルボニルオキシメチル、１−メトキシカルボニルオキ
シエチル、１−エトキシカルボニルオキシエチル、１−
イソプロポキシカルボニルオキシエチル基）、（Ｃ5 −
Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ6ア
ルキル基（例えば、シクロペンチルオキシカルボニルオ
キシメチル、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシメ
チル、１−シクロペンチルオキシカルボニルオキシエチ
ル、１−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシエチ
ル、１−シクロペンチルオキシカルボニルオキシプロピ
ル、１−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシプロピ
ル、１−シクロペンチルオキシカルボニルオキシブチ
ル、１−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシブチル
基、好適には、シクロペンチルオキシカルボニルオキシ
メチル、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシメチ
ル、１−シクロペンチルオキシカルボニルオキシエチ
ル、１−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシエチル
基）、［５−（Ｃ6 −Ｃ14アリール−もしくは５−（Ｃ
1 −Ｃ6 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル基［例えば、（５−フェニル−２
−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、
［５−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−１，３−
ジオキソレン−４−イル］メチル、［５−（４−メトキ
シフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル］メチル、［５−（４−フルオロフェニル）−２
−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル、
［５−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−
ジオキソレン−４−イル］メチル、（５−メチル−２−
オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、
（５−エチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メチル、（５−プロピル−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−イソプロピ
ル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メ
チル、（５−ブチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル）メチル基等、好適には、５−フェニル−
２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチ
ル、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル）メチル、（５−エチル−２−オキソ−１，
３−ジオキソレン−４−イル）メチル基、特に好適に
は、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル）メチル基］またはフタリジル基があげられ
る。
4 等の保護されたカルボキシル基の保護基は、有機合成
化学において一般に広く知られている保護基または薬理
学的に生体内においてカルボキシ基に変換し得るエステ
ル残基を意味する。そのような保護基としては、前述し
たＣ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲノアルキル
基（例えば、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフ
ルオロエチル、２，２，２−トリクロルエチル、２−フ
ルオロエチル、２−クロルエチル、２−ヨードエチル、
３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、６−ヨード
ヘキシル等、好適には、２，２，２−トリクロルエチ
ル、２−クロルエチル）、Ｃ1 −Ｃ6 ヒドロキシルアル
キル基（例えば、２−ヒドロキルシエチル、２，３−ジ
ヒドロキシルプロピル、３−ヒドロキシルプロピル、
３，４−ジヒドロキシルブチル、４−ヒドロキシルブチ
ル等、好適には、２−ヒドロキシルエチル）、Ｃ1 −Ｃ
6 アルコキシアルキル基もしくは（Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
シ）Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシアルキル基（例えば、メトキ
シメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、
２−メトキシエトキシメチル等、好適には、メトキシメ
チル）、フェナシル基、（Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボ
ニル）Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基（例えば、メトキシカルボ
ニルメチル等）、Ｃ1 −Ｃ6 シアノアルキル基（例え
ば、シアノメチル、２−シアノエチル等）、Ｃ1 −Ｃ6
アルキルチオメチル基（例えば、メチルチオメチル、エ
チルチオメチル等）、Ｃ6 −Ｃ14アリールチオメチル基
（例えば、フェニルチオメチル、ナフチルチオメチル
等）、ハロゲンで置換されてもよい（Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ルスルホニル）Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基（例えば、２−メ
タンスルホニルエチル、２−トリフルオロメタンスルホ
ニルエチル基等）、（Ｃ6 −Ｃ14アリールスルホニル）
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基（例えば、２−ベンゼンスルホニ
ルエチル、２−トルエンスルホニルエチル基等）、前述
したＣ6 −Ｃ14アリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、前述
したＣ6 −Ｃ14アリール基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有
する基（式中、Ｒa 、Ｒb およびＲc は、同一または異
なって、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基またはＣ6 −Ｃ14アリー
ル基を示す。ただし、Ｒa 、Ｒb およびＲc のすべてが
アリール基を示す場合を除く。）、（Ｃ1 −Ｃ6 アルカ
ノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基（例えば、ホルミ
ルオキシメチル、アセトキシメチル、プロピオニルオキ
シメチル、ブチリルオキシメチル、ピバロイルオキシメ
チル、バレリルオキシメチル、イソバレリルオキシメチ
ル、ヘキサノイルオキシメチル、１−ホルミルオキシエ
チル、１−アセトキシエチル、１−プロピオニルオキシ
エチル、１−ブチリルオキシエチル、１−ピバロイルオ
キシエチル、１−バレリルオキシエチル、１−イソバレ
リルオキシエチル、１−ヘキサノイルオキシエチル、２
−ホルミルオキシエチル、２−アセトキシエチル、２−
プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチ
ル、２−ピバロイルオキシエチル、２−バレリルオキシ
エチル、２−イソバレリルオキシエチル、２−ヘキサノ
イルオキシエチル、１−ホルミルオキシプロピル、１−
アセトキシプロピル、１−プロピオニルオキシプロピ
ル、１−ブチリルオキシプロピル、１−ピバロイルオキ
シプロピル、１−バレリルオキシプロピル、１−イソバ
レリルオキシプロピル、１−ヘキサノイルオキシプロピ
ル、１−アセトキシブチル、１−プロピオニルオキシブ
チル、１−ブチリルオキシブチル、１−ピバロイルオキ
シブチル、１−アセトキシペンチル、１−プロピオニル
オキシペンチル、１−ブチリルオキシペンチル、１−ピ
バロイルオキシペンチル、１−ピバロイルオキシヘキシ
ル基等、好適には、ホルミルオキシメチル、アセトキシ
メチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメ
チル、ピバロイルオキシメチル、１−ホルミルオキシエ
チル、１−アセトキシエチル、１−プロピオニルオキシ
エチル、１−ブチリルオキシエチル、１−ピバロイルオ
キシエチル、さらに好適には、アセトキシメチル、プロ
ピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ピバロ
イルオキシメチル、１−アセトキシエチル、１−プロピ
オニルオキシエチル、１−ブチリルオキシエチル、１−
ピバロイルオキシエチル基、特に好適には、ピバロイル
オキシメチル、１−ピバロイルオキシエチル基）、（Ｃ
6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ル基（例えば、シクロペンタノイルオキシメチル、シク
ロヘキサノイルオキシメチル、１−シクロペンタノイル
オキシエチル、１−シクロヘキサノイルオキシエチル、
１−シクロペンタノイルオキシプロピル、１−シクロヘ
キサノイルオキシプロピル、１−シクロペンタノイルオ
キシブチル、１−シクロヘキサノイルオキシブチル基、
好適には、シクロペンタノイルオキシメチル、シクロヘ
キサノイルオキシメチル、１−シクロペンタノイルオキ
シエチル、１−シクロヘキサノイルオキシエチル基）、
（Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ6
アルキル基（例えば、メトキシカルボニルオキシメチ
ル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロポキシカル
ボニルオキシメチル、イソプロポキシカルボニルオキシ
メチル、ブトキシカルボニルオキシメチル、イソブトキ
シカルボニルオキシメチル、ペンチルオキシカルボニル
オキシメチル、ヘキシルオキシカルボニルオキシメチ
ル、１−メトキシカルボニルオキシエチル、１−エトキ
シカルボニルオキシエチル、１−プロポキシカルボニル
オキシエチル、１−イソプロポキシカルボニルオキシエ
チル、１−ブトキシカルボニルオキシエチル、１−イソ
ブトキシカルボニルオキシエチル、１−ペンチルオキシ
カルボニルオキシエチル、１−ヘキシルオキシカルボニ
ルオキシエチル、２−メトキシカルボニルオキシエチ
ル、２−エトキシカルボニルオキシエチル、２−プロポ
キシカルボニルオキシエチル、２−イソプロポキシカル
ボニルオキシエチル、２−ブトキシカルボニルオキシエ
チル、２−イソブトキシカルボニルオキシエチル、２−
ペンチルオキシカルボニルオキシエチル、２−ヘキシル
オキシカルボニルオキシエチル、１−メトキシカルボニ
ルオキシプロピル、１−エトキシカルボニルオキシプロ
ピル、１−プロポキシカルボニルオキシプロピル、１−
イソプロポキシカルボニルオキシプロピル、１−ブトキ
シカルボニルオキシプロピル、１−イソブトキシカルボ
ニルオキシプロピル、１−ペンチルオキシカルボニルオ
キシプロピル、１−ヘキシルオキシカルボニルオキシプ
ロピル、１−メトキシカルボニルオキシブチル、１−エ
トキシカルボニルオキシブチル、１−プロポキシカルボ
ニルオキシブチル、１−イソプロポキシカルボニルオキ
シブチル、１−ブトキシカルボニルオキシブチル、１−
イソブトキシカルボニルオキシブチル、１−メトキシカ
ルボニルオキシペンチル、１−エトキシカルボニルオキ
シペンチル、１−メトキシカルボニルオキシヘキシル、
１−エトキシカルボニルオキシヘキシル基等、好適に
は、メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボ
ニルオキシメチル、プロポキシカルボニルオキシメチ
ル、イソプロポキシカルボニルオキシメチル、ブトキシ
カルボニルオキシメチル、イソブトキシカルボニルオキ
シメチル、１−メトキシカルボニルオキシエチル、１−
エトキシカルボニルオキシエチル、１−プロポキシカル
ボニルオキシエチル、１−イソプロポキシカルボニルオ
キシエチル、１−ブトキシカルボニルオキシエチル、１
−イソブトキシカルボニルオキシエチル、１−メトキシ
カルボニルオキシプロピル、１−エトキシカルボニルオ
キシプロピル、１−プロポキシカルボニルオキシプロピ
ル、１−イソプロポキシカルボニルオキシプロピル、１
−ブトキシカルボニルオキシプロピル、１−イソブトキ
シカルボニルオキシプロピル、１−メトキシカルボニル
オキシブチル、１−エトキシカルボニルオキシブチル、
１−プロポキシカルボニルオキシブチル、１−イソプロ
ポキシカルボニルオキシブチル、１−ブトキシカルボニ
ルオキシブチル、１−イソブトキシカルボニルオキシブ
チル基、さらに好適には、メトキシカルボニルオキシメ
チル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロポキシカ
ルボニルオキシメチル、イソプロポキシカルボニルオキ
シメチル、ブトキシカルボニルオキシメチル、イソブト
キシカルボニルオキシメチル、１−メトキシカルボニル
オキシエチル、１−エトキシカルボニルオキシエチル、
１−プロポキシカルボニルオキシエチル、１−イソプロ
ポキシカルボニルオキシエチル、１−ブトキシカルボニ
ルオキシエチル、１−イソブトキシカルボニルオキシエ
チル基、特に好適には、メトキシカルボニルオキシメチ
ル、エトキシカルボニルオキシメチル、イソプロポキシ
カルボニルオキシメチル、１−メトキシカルボニルオキ
シエチル、１−エトキシカルボニルオキシエチル、１−
イソプロポキシカルボニルオキシエチル基）、（Ｃ5 −
Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ6ア
ルキル基（例えば、シクロペンチルオキシカルボニルオ
キシメチル、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシメ
チル、１−シクロペンチルオキシカルボニルオキシエチ
ル、１−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシエチ
ル、１−シクロペンチルオキシカルボニルオキシプロピ
ル、１−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシプロピ
ル、１−シクロペンチルオキシカルボニルオキシブチ
ル、１−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシブチル
基、好適には、シクロペンチルオキシカルボニルオキシ
メチル、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシメチ
ル、１−シクロペンチルオキシカルボニルオキシエチ
ル、１−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシエチル
基）、［５−（Ｃ6 −Ｃ14アリール−もしくは５−（Ｃ
1 −Ｃ6 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル基［例えば、（５−フェニル−２
−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、
［５−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−１，３−
ジオキソレン−４−イル］メチル、［５−（４−メトキ
シフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル］メチル、［５−（４−フルオロフェニル）−２
−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル、
［５−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−
ジオキソレン−４−イル］メチル、（５−メチル−２−
オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、
（５−エチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メチル、（５−プロピル−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−イソプロピ
ル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メ
チル、（５−ブチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル）メチル基等、好適には、５−フェニル−
２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチ
ル、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル）メチル、（５−エチル−２−オキソ−１，
３−ジオキソレン−４−イル）メチル基、特に好適に
は、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル）メチル基］またはフタリジル基があげられ
る。
【００２４】好適な保護基としては、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル基、フェニル基、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、フルオロもしくはクロロで置換されたフェニル基、
ナフチル基、ベンジル基、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、フルオロもしくはクロロで置換されたベンジ
ル基、ジフェニルメチル基、ナフチルメチル基、−Ｓｉ
Ｒa Ｒb Ｒc を有する基（式中、Ｒa 、Ｒb およびＲc
は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基またはフェニル基を示す。た
だし、すべてがフェニル基を示す場合を除く。）、（Ｃ
1 −Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ）
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシ
カルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、［５−フェ
ニル−もしくは５−（Ｃ1−Ｃ4 アルキル）−２−オキ
ソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル基または
フタリジル基であり、さらに好適には、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル基、ベンジル基、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカ
ノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、
（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1
−Ｃ2 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ
1 −Ｃ2 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であり、特
に好適には、ピバロイルオキシメチル基、エトキシカル
ボニルオキシメチル基、１−（エトキシカルボニルオキ
シ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオキシメチル
基、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル
基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル）メチル基またはフタリジル基である。
ル基、フェニル基、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、フルオロもしくはクロロで置換されたフェニル基、
ナフチル基、ベンジル基、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、フルオロもしくはクロロで置換されたベンジ
ル基、ジフェニルメチル基、ナフチルメチル基、−Ｓｉ
Ｒa Ｒb Ｒc を有する基（式中、Ｒa 、Ｒb およびＲc
は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基またはフェニル基を示す。た
だし、すべてがフェニル基を示す場合を除く。）、（Ｃ
1 −Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ）
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシ
カルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、［５−フェ
ニル−もしくは５−（Ｃ1−Ｃ4 アルキル）−２−オキ
ソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル基または
フタリジル基であり、さらに好適には、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル基、ベンジル基、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカ
ノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、
（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1
−Ｃ2 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ
1 −Ｃ2 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であり、特
に好適には、ピバロイルオキシメチル基、エトキシカル
ボニルオキシメチル基、１−（エトキシカルボニルオキ
シ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオキシメチル
基、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル
基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル）メチル基またはフタリジル基である。
【００２５】Ｒ4 等のテトラゾリル基は、好適には、テ
トラゾール−５−イル基である。
トラゾール−５−イル基である。
【００２６】Ｘは、好適には、単結合である。
【００２７】Ｚ1 及びＺ2 は、好適には、カルボニル基
である。
である。
【００２８】置換基Ｒ4 の置換位置は、好適には、３ま
たは４位であり、特に好適には、４位である。
たは４位であり、特に好適には、４位である。
【００２９】Ｒ4 の置換されたフェニル基における置換
基の位置は、好適には、２位である。
基の位置は、好適には、２位である。
【００３０】本発明の化合物（Ｉ）において、Ｒ2 等が
アミノ、アルキルアミノ等の塩基性基を含む場合には、
常法に従って酸と処理することまたは化合物（Ｉ）にお
いて、Ｒ3 が水素原子である場合および／またはＲ4 が
カルボキシル基またはテトラゾリル基であるか、カルボ
キシルもしくはテトラゾリルで置換されたフェニル基で
ある場合には、常法に従って塩基で処理することによ
り、それぞれ相当する薬理上許容し得る塩に変えること
ができる。このような酸による塩の例としては、塩酸、
臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸；マレイン酸、フ
マル酸、酒石酸、クエン酸等の有機酸等による付加塩が
あげられ、塩基による塩としては、水酸化ナトリウム，
水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カル
シウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸
化物、グアニジン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシ
ルアミン等の有機塩基による塩があげられる。
アミノ、アルキルアミノ等の塩基性基を含む場合には、
常法に従って酸と処理することまたは化合物（Ｉ）にお
いて、Ｒ3 が水素原子である場合および／またはＲ4 が
カルボキシル基またはテトラゾリル基であるか、カルボ
キシルもしくはテトラゾリルで置換されたフェニル基で
ある場合には、常法に従って塩基で処理することによ
り、それぞれ相当する薬理上許容し得る塩に変えること
ができる。このような酸による塩の例としては、塩酸、
臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸；マレイン酸、フ
マル酸、酒石酸、クエン酸等の有機酸等による付加塩が
あげられ、塩基による塩としては、水酸化ナトリウム，
水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カル
シウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸
化物、グアニジン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシ
ルアミン等の有機塩基による塩があげられる。
【００３１】更に、化合物（Ｉ）の分子内に不斉炭炭素
が存在する場合は、ラセミ体および光学活性体を包含
し、ピロリジン環の２個の置換基の立体配位は、好適に
は、(2S,4S) または(2R,4R) であり、特に好適には、(2
S,4S) であり、また、本発明は、化合物（Ｉ）またはそ
の塩の水和物も包含する。
が存在する場合は、ラセミ体および光学活性体を包含
し、ピロリジン環の２個の置換基の立体配位は、好適に
は、(2S,4S) または(2R,4R) であり、特に好適には、(2
S,4S) であり、また、本発明は、化合物（Ｉ）またはそ
の塩の水和物も包含する。
【００３２】一般式（Ｉ）を有する化合物において、好
適には、（１）Ｒ1 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ
4 アルケニル基またはＣ2 −Ｃ4アルキニル基である化
合物、（２）Ｒ1 がＣ2 −Ｃ4 アルキル基、１−プロペ
ニル基、１−ブテニル基、１−プロピニル基または１−
ブチニル基である化合物、（３）Ｒ1 がエチル基、プロ
ピル基またはブチル基である化合物、（４）Ｒ1 がプロ
ピル基またはブチル基である化合物、（５）Ｒ2 がＣ1
−Ｃ4 アルキル基；１乃至２個の置換基を有するＣ1 −
Ｃ4 アルキル基［該置換基は、シクロプロピル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、置換さ
れたフェニル基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ヒ
ドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、メルカプト、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、モノーもしくはジーＣ1
−Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ5 アルカノイルアミ
ノ、弗素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ基であ
る。）、ナフチル基、置換されたナフチル基（該置換基
は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキ
シ、メルカプト、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエ
チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピ
オニルアミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭素、シ
アノまたはニトロ基である。）、次の群（ａ）から選択
されるヘテロアリール基： （ａ）ピロリル、インドリル、フリル、チエニル、オキ
サゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、ベ
ンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ
リル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ベンゾピラゾ
リル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ピリミジ
ル、ベンゾピリミジル、ピリダジニル、ベンゾピリダジ
ニル、ジヒドロインドリル、ジヒドロベンゾフリルおよ
びジヒドロベンゾチエニル基、またはメチル、ヒドロキ
シル、弗素もしくは塩素で置換された群（ａ）から選択
されるヘテロアリール基である。］；Ｃ3 −Ｃ4 アルケ
ニル基；Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル基；シクロプロピル基；
シクロペンチル基；シクロヘキシル基；フェニル基；置
換されたフェニル基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、メルカプ
ト、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、モノーもしくは
ジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ5 アルカノイ
ルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ基で
ある。）；ナフチル基；置換されたナフチル基（該置換
基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エト
キシ、メルカプト、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、
メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル
エチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭素、
シアノまたはニトロ基である。）；群（ａ）から選択さ
れるヘテロアリール基；メチル、ヒドロキシル、弗素も
しくは塩素原子で置換された群（ａ）から選択されるヘ
テロアリール基；ジフェニルアミノ基；または置換され
たジフェニルアミノ基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシまたはハロゲ
ン原子である。）である化合物、（６）Ｒ2 がＣ3 −Ｃ
4 アルキル基；１乃至２個の置換基を有するＣ1 −Ｃ2
アルキル基［該置換基は、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換
基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エト
キシ、メルカプト、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、
メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル
エチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭素、
シアノまたはニトロ基である。）、ナフチル基、置換さ
れたナフチル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、
メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩
素、シアノまたはニトロ基である。）、次の群（ｂ）か
ら選択されるヘテロアリール基： （ｂ）ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、キ
ノリル、イソキノリル、ピリミジルまたはピリダジニル
基、またはメチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素原
子で置換された群（ｂ）から選択されるヘテロアリール
基である。］；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；
フェニル基；置換されたフェニル基（該置換基は、メチ
ル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メル
カプト、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルア
ミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまた
はニトロ基である。）；ナフチル基；置換されたナフチ
ル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノま
たはニトロ基である。）；群（ｂ）から選択されるヘテ
ロアリール基；メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩
素原子で置換された群（ｂ）から選択されるヘテロアリ
ール基；ジフェニルアミノ基；または置換されたジフェ
ニルアミノ基（該置換基は、メチル、エチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、エトキシ、弗素、塩素または臭素原子
である。）であり、Ｘが単結合であるか、Ｒ2 がＣ1 −
Ｃ4 アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物、
（７）Ｒ2 が１乃至２個の置換基を有するＣ1 −Ｃ2 ア
ルキル基［該置換基は、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メ
チルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロであ
る。）、ナフチル基、置換されたナフチル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基であ
る。）、次の群（ｃ）から選択されるヘテロアリール
基： （ｃ）３−ピロリル、５−オキサゾリル、４−イソオキ
サゾリル、４−イソチアゾリル、４−ピラゾリル、２−
ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−キノリ
ル、４−キノリル、５−ピリミジルまたは４−ピリダジ
ニル基、またはメチル、ヒドロキシル、弗素または塩素
原子で置換された群（ｃ）から選択されるヘテロアリー
ル基である。］；フェニル基；置換されたフェニル基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メル
カプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたは
ニトロ基である。）；ナフチル基；置換されたナフチル
基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジ
メチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニト
ロ基である。）；群（ｃ）から選択されるヘテロアリー
ル基；メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素原子で
置換された群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基；
ジフェニルアミノ基；または置換されたジフェニルアミ
ノ基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
弗素または塩素原子である。）であり、Ｘが単結合であ
るか、Ｒ2 が、Ｃ3 −Ｃ4 アルキル基であり、Ｘが酸素
原子である化合物、（８）Ｒ2 がシクロペンチルメチル
基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル
基、シクロヘキシルメチル基、ベンジル基、置換された
ベンジル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シ
アノまたはニトロ基を示す。）、フェネチル基、置換さ
れたフェネチル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、
塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、ジフェニルメ
チル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒ
ドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）−フ
ェニルメチル基、置換されたジフェニルメチル基（該置
換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプ
ト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニト
ロ基を示す。）、１−ナフチルメチル基、２−ナフチル
メチル基、ピロリルメチル基、ピロリルエチル基、イン
ドリルメチル基、インドリルエチル基、フリルメチル
基、フリルエチル基、チエニルメチル基、チエニルエチ
ル基、オキサゾリルメチル基、オキサゾリルエチル基、
ベンゾオキサゾリルメチル基、ベンゾオキサゾリルエチ
ル基、イソオキサゾリルメチル基、イソオキサゾリルエ
チル基、ベンゾイソオキサゾリルメチル基、ベンゾイソ
オキサゾリルエチル基、チアゾリルメチル基、チアゾリ
ルエチル基、ベンゾチアゾリルメチル基、ベンゾチアゾ
リルエチル基、イソチアゾリルメチル基、イソチアゾリ
ルエチル基、ベンゾイソチアゾリルメチル基、ベンゾイ
ソチアゾリルエチル基、イミダゾリルメチル基、イミダ
ゾリルエチル基、ベンゾイミダゾリルメチル基、ベンゾ
イミダゾリルエチル基、ピラゾリルメチル基、ピラゾリ
ルエチル基、ベンゾピラゾリルメチル基、ベンゾピラゾ
リルエチル基、ピリジルメチル基、ピリジルエチル基、
キノリルメチル基、キノリルエチル基、イソキノリルメ
チル基、イソキノリルエチル基、ピリミジルメチル基、
ピリミジルエチル基、ベンゾピリミジルメチル基、ベン
ゾピリミジルエチル基、ピリダジニルメチル基、ピリダ
ジニルエチル基、ベンゾピリダジニルメチル基、ベンゾ
ピリダジニルエチル基、フェニル−シクロペンチルメチ
ル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）−シ
クロペンチルメチル基、フェニル−シクロヘキシルメチ
ル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）−シ
クロヘキシルメチル基、フェニル−フリルメチル基、置
換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、
塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）−フリルメチル
基、フェニル−チエニルメチル基、置換されたフェニル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メル
カプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたは
ニトロ基を示す。）−チエニルメチル基、フェニル−ピ
リジルメチル基、置換されたフェニル（該置換基は、メ
チル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチ
オ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示
す。）−ピリジルメチル基、フェニル基、置換されたフ
ェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シ
アノまたはニトロ基である。）、ナフチル基、置換され
たナフチル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メ
トキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素
またはニトロ基である。）、群（ｃ）から選択されるヘ
テロアリール基、メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは
塩素で置換された群（ｃ）から選択されるヘテロアリー
ル基、ジフェニルアミノ基、または置換されたジフェニ
ルアミノ基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、弗素または塩素原子である。）である化合物、
（９）Ｒ2 が、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシ
ルメチル基、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置
換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルア
ミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示
す。）、フェネチル基、ジフェニルメチル基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素ま
たはニトロ基を示す。）−フェニルメチル基、置換され
たジフェニルメチル基（該置換基は、メチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素またはニトロ基を示す。）、１−ナフチルメチ
ル基、２−ナフチルメチル基、ピロリルメチル基、イン
ドリルメチル基、フリルメチル基、チエニルメチル基、
オキサゾリルメチル基、ベンゾオキサゾリルメチル基、
イソオキサゾリルメチル基、ベンゾイソオキサゾリルメ
チル基、チアゾリルメチル基、ベンゾチアゾリルメチル
基、イソチアゾリルメチル基、ベンゾイソチアゾリルメ
チル基、イミダゾリルメチル基、ベンゾイミダゾリルメ
チル基、ピラゾリルメチル基、ベンゾピラゾリルメチル
基、ピリジルメチル基、キノリルメチル基、イソキノリ
ルメチル基、ピリミジルメチル基、ベンゾピリミジルメ
チル基、フェニル−シクロペンチルメチル基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素ま
たはニトロ基を示す。）−シクロペンチルメチル基、フ
ェニル−シクロヘキシルメチル基、置換されたフェニル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ
基を示す。）−シクロヘキシルメチル基、フェニル−フ
リルメチル基、フェニル−チエニルメチル基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素ま
たはニトロ基を示す。）−チエニルメチル基、フェニル
−ピリジルメチル基、置換されたフェニル（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示
す。）−ピリジルメチル基、フェニル基、置換されたフ
ェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子である。）、
ナフチル基、置換されたナフチル基（該置換基は、ヒド
ロキシルまたはジメチルアミノ基である。）、群（ｃ）
から選択されるヘテロアリール基、メチル、ヒドロキシ
ル、弗素もしくは塩素原子で置換された群（ｃ）から選
択されるヘテロアリール基、ジフェニルアミノ基、また
は置換されたジフェニルアミノ基（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、弗素または塩素原子であ
る。）である化合物、（１０）Ｒ2 が、シクロヘキシル
メチル基、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、ジフェニルメチル
基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロ
キシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原
子を示す。）−フェニルメチル基、置換されたジフェニ
ルメチル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル
基、フェニル−シクロペンチルメチル基、フェニル−シ
クロヘキシルメチル基、フェニル−チエニルメチル基、
置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を
示す。）−チエニルメチル基、フェニル−ピリジルメチ
ル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素
原子を示す。）−ピリジルメチル基、フェニル基、置換
されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子で
ある。）、３−ピロリル基、置換された３−ピロリル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、５−オキサゾリル基、置換された５−オキサゾ
リル基（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原
子である。）、４−イソオキサゾリル基、置換された４
−イソオキサゾリル基（該置換基は、ヒドロキシル、弗
素または塩素原子である。）、３−ピリジル基、置換さ
れた３−ピリジル基（該置換基は、ヒドロキシル、弗素
または塩素原子である。）、４−ピリジル基、置換され
た４−ピリジル基（該置換基は、ヒドロキシル、弗素ま
たは塩素原子である。）、３−キノリル基、置換された
３−キノリル基（該置換基は、ヒドロキシル、弗素また
は塩素原子である。）、ジフェニルアミノ基または置換
されたジフェニルアミノ基（該置換基は、ヒドロキシル
基である。）である化合物、（１１）Ｒ2 が、ベンジル
基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素
原子を示す。）、ジフェニルメチル基、置換されたフェ
ニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）−フェ
ニルメチル基、置換されたジフェニルメチル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、１−ナフチルメチ
ル基、フェニル−シクロペンチルメチル基、フェニル−
シクロヘキシルメチル基、フェニル−２−チエニルメチ
ルアミノ基、置換されたフェニル（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素ま
たは塩素原子を示す。）−２−チエニルメチル基、フェ
ニル−３−ピリジルメチル基、置換されたフェニル（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチル
アミノ、弗素または塩素原子を示す。）−３−ピリジル
メチル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子である。）、３−ピリジル基、
置換された３−ピリジル基（該置換基は、ヒドロキシ
ル、弗素または塩素原子である。）、４−ピリジル基、
置換された４−ピリジル基（該置換基は、ヒドロキシ
ル、弗素または塩素原子である。）、３−キノリル基、
置換された３−キノリル基（該置換基は、ヒドロキシ
ル、弗素または塩素原子である。）またはジフェニルア
ミノ基である化合物、（１２）Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル基、フェニル基、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、フルオロもしくはクロロで置換されたフ
ェニル基、ナフチル基、ベンジル基、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはクロロで置換さ
れたベンジル基、ジフェニルメチル基、ナフチルメチル
基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有する基（式中、Ｒa 、Ｒ
b およびＲc は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基またはフェニル
基を示す。ただし、すべてがフェニル基を示す場合を除
く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4
アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボ
ニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シク
ロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ1−Ｃ4 アルキ
ル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］
メチル基またはフタリジル基である化合物、（１３）Ｒ
3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、ベンジル基、
（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル
基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ
2 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキ
シ）Ｃ1−Ｃ2 アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコ
キシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、［５−
フェニル−もしくは５−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）−２−
オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル基ま
たはフタリジル基である化合物、（１４）Ｒ3 が水素原
子、ピバロイルオキシメチル基、エトキシカルボニルオ
キシメチル基、１−（エトキシカルボニルオキシ）エチ
ル基、イソプロポキシカルボニルオキシメチル基、１−
（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル基、（５−
メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル）メチル基またはフタリジル基である化合物、（１
５）Ｒ4 がカルボキシル基；保護されたカルボキシル基
［該保護基は、ピバロイルオキシメチル基、エトキシカ
ルボニルオキシメチル基、１−（エトキシカルボニルオ
キシ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオキシメチ
ル基、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル
基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル）メチル基またはフタリジル基である。］；
テトラゾリル基；式 ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有す
る基［式中、Ｒ5 が、メチル基、エチル基、１−プロペ
ニル基、１−プロピニル基、シクロペンンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチ
ルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシル
エチル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、ベンジル基、置換
されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、
メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、フェネチル基、３−ピロリル基、５−オキサゾ
リル基、４−イソオキサゾリル基、４−イソチアゾリル
基、４−ピラゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、３−キノリル基、４−キノリル
基、５−ピリミジル基、４−ピリダジニル基、３−ピロ
リルメチル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル
基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、２
−チアゾリルメチル基、２−イミダゾリルメチル基、２
−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリ
ジルメチル基、３−キノリルメチル基または４−キノリ
ルメチル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル
基、プロピル基またはブチル基であり、Ｙが酸素原子で
ある。］；または置換されたフェニル基［該置換基は、
カルボキシル基、保護されたカルボキシル基［該保護基
は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはクロロで置
換されたフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはク
ロロで置換されたベンジル基、ジフェニルメチル基、ナ
フチルメチル基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有する基（式
中、Ｒa 、Ｒb およびＲcは、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基ま
たはフェニル基を示す。ただし、すべてがフェニル基を
示す場合を除く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカ
ノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4 ア
ルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1
−Ｃ4 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であ
る。］、テトラゾリル基または式ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−
Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル
基、シクロプロピル基、シクロペンンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロペンンチル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
シクロヘキシル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、
置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、ベンジル
基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、フ
ェネチル基、３−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４
−イソオキサゾリル基、４−イソチアゾリル基、４−ピ
ラゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピ
リジル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−ピリ
ミジル基、４−ピリダジニル基、３−ピロリルメチル
基、３−ピロリルエチル基、２−フリルメチル基、２−
フリルエチル基、３−フリルメチル基、３−フリルエチ
ル基、２−チエニルメチル基、２−チエニルエチル基、
３−チエニルメチル基、３−チエニルエチル基、２−チ
アゾリルメチル基、２−チアゾリルエチル基、２−イミ
ダゾリルメチル基、２−イミダゾリルエチル基、２−ピ
リジルメチル基、２−ピリジルエチル基、３−ピリジル
メチル基、３−ピリジルエチル基、４−ピリジルメチル
基、４−ピリジルエチル基、３−キノリルメチル基、３
−キノリルエチル基、４−キノリルメチル基または４−
キノリルエチル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 が
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基であり、Ｙが酸素原子である。］
である。］である化合物、（１６）Ｒ4 が、カルボキシ
ル基、保護されたカルボキシル基［該保護基は、ピバロ
イルオキシメチル基、または（５−メチル−２−オキソ
−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル基であ
る］、テトラゾール−５−イル基、式ＳＯ2 ＮＨＣＯＲ
5 を有する基［式中、Ｒ5 が、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロペンンチルメチル基、シクロペン
ンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキ
シルエチル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該
置換基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、ジメチルア
ミノ、弗素または塩素原子を示す。）、ベンジル基、置
換されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒドロキ
シ、メトキシ、メチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、フェネチル基、３−ピリジル基、４−ピリジル
基、３−キノリル基、２−フリルメチル基、３−フリル
メチル基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル
基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基また
は３−キノリルメチル基であり、Ｙが単結合であるか、
Ｒ5 がエチル基、プロピル基またはブチル基であり、Ｙ
が酸素原子である。］または置換されたフェニル基［該
置換基は、カルボキシル基、保護されたカルボキシル基
［該保護基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、ベンジル基、
（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル
基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ
2 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコ
キシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、［５−
フェニル−もしくは５−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）−２−
オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル基ま
たはフタリジル基である。］、テトラゾール−５−イル
基または式 ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式
中、Ｒ5 は、メチル基、エチル基、１−プロペニル基、
１−プロピニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル
基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル
基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換基は、
メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗
素または塩素原子を示す。）、ベンジル基、置換された
ベンジル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、フェネチル基、３−ピロリル基、５−オキサゾ
リル基、４−イソオキサゾリル基、４−イソチアゾリル
基、４−ピラゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、３−キノリル基、４−キノリル
基、５−ピリミジル基、４−ピリダジニル基、３−ピロ
リルメチル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル
基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、２
−チアゾリルメチル基、２−イミダゾリルメチル基、２
−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリ
ジルメチル基、３−キノリルメチル基または４−キノリ
ルメチル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル
基、プロピル基またはブチル基であり、Ｙが酸素原子で
ある。］である。］である化合物、（１７）Ｒ4 が、置
換されたフェニル基［該置換基は、フェニル環の２位に
存在し、カルボキシル基、保護されたカルボシル基［該
保護基は、ピバロイルオキシメチル基、エトキシカルボ
ニルオキシメチル基、１−（エトキシカルボニルオキ
シ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオキシメチル
基、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル
基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル）メチル基またはフタリジル基である。］、
テトラゾール−５−イル基または式 ＳＯ2 ＮＨＣＯ−
Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、シクロペンンチル
基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シク
ロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロ
ヘキシルエチル基、フェニル基、置換されたフェニル基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、ジメチ
ルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）、ベンジル
基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシ、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原
子を示す。）、フェネチル基、３−ピリジル基、４−ピ
リジル基、３−キノリル基、２−フリルメチル基、３−
フリルメチル基、２−チエニルメチル基、３−チエニル
メチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル
基または３−キノリルメチル基であり、Ｙが単結合であ
るか、Ｒ5 がプロピル基またはブチル基であり、Ｙが酸
素原子である。］である。］である化合物、（１８）Ｒ
4 が、置換されたフェニル基［該置換基は、フェニル環
の２位に存在し、カルボキシル基、保護されたカルボシ
ル基［該保護基は、ピバロイルオキシメチル基または
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メチル基である。］、テトラゾール−５−イル
基または式ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式
中、Ｒ5 が、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシル
エチル基、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、弗素または塩素
を示す。）、フェネチル基、２−チエニルメチル基、３
−チエニルメチル基または３−ピリジルメチル基であ
り、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がブチル基であり、Ｙが
酸素原子である。］である。］である化合物、（１９）
Ｘが単結合である化合物、（２０）ビロリジン環の配位
が、(2S,4S) または(2R,4R) である化合物、（２１）ビ
ロリジン環の配位が、(2S,4S) である化合物、（２２）
置換基Ｒ4 がフェニル環の４位に存在する化合物、（２
３）Ｒ4 の置換されたフェニル基の置換基がフェニル環
の２位に存在する化合物、（２４）Ｚ1 がカルボニル基
であり、Ｚ2 がカルボニル基またはスルホニル基である
化合物をあげることができる。
適には、（１）Ｒ1 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ
4 アルケニル基またはＣ2 −Ｃ4アルキニル基である化
合物、（２）Ｒ1 がＣ2 −Ｃ4 アルキル基、１−プロペ
ニル基、１−ブテニル基、１−プロピニル基または１−
ブチニル基である化合物、（３）Ｒ1 がエチル基、プロ
ピル基またはブチル基である化合物、（４）Ｒ1 がプロ
ピル基またはブチル基である化合物、（５）Ｒ2 がＣ1
−Ｃ4 アルキル基；１乃至２個の置換基を有するＣ1 −
Ｃ4 アルキル基［該置換基は、シクロプロピル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、置換さ
れたフェニル基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ヒ
ドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、メルカプト、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、モノーもしくはジーＣ1
−Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ5 アルカノイルアミ
ノ、弗素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ基であ
る。）、ナフチル基、置換されたナフチル基（該置換基
は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキ
シ、メルカプト、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエ
チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピ
オニルアミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭素、シ
アノまたはニトロ基である。）、次の群（ａ）から選択
されるヘテロアリール基： （ａ）ピロリル、インドリル、フリル、チエニル、オキ
サゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、ベ
ンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ
リル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ベンゾピラゾ
リル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ピリミジ
ル、ベンゾピリミジル、ピリダジニル、ベンゾピリダジ
ニル、ジヒドロインドリル、ジヒドロベンゾフリルおよ
びジヒドロベンゾチエニル基、またはメチル、ヒドロキ
シル、弗素もしくは塩素で置換された群（ａ）から選択
されるヘテロアリール基である。］；Ｃ3 −Ｃ4 アルケ
ニル基；Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル基；シクロプロピル基；
シクロペンチル基；シクロヘキシル基；フェニル基；置
換されたフェニル基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、メルカプ
ト、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、モノーもしくは
ジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ5 アルカノイ
ルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ基で
ある。）；ナフチル基；置換されたナフチル基（該置換
基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エト
キシ、メルカプト、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、
メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル
エチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭素、
シアノまたはニトロ基である。）；群（ａ）から選択さ
れるヘテロアリール基；メチル、ヒドロキシル、弗素も
しくは塩素原子で置換された群（ａ）から選択されるヘ
テロアリール基；ジフェニルアミノ基；または置換され
たジフェニルアミノ基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシまたはハロゲ
ン原子である。）である化合物、（６）Ｒ2 がＣ3 −Ｃ
4 アルキル基；１乃至２個の置換基を有するＣ1 −Ｃ2
アルキル基［該置換基は、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換
基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エト
キシ、メルカプト、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、
メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル
エチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭素、
シアノまたはニトロ基である。）、ナフチル基、置換さ
れたナフチル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、
メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩
素、シアノまたはニトロ基である。）、次の群（ｂ）か
ら選択されるヘテロアリール基： （ｂ）ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、キ
ノリル、イソキノリル、ピリミジルまたはピリダジニル
基、またはメチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素原
子で置換された群（ｂ）から選択されるヘテロアリール
基である。］；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；
フェニル基；置換されたフェニル基（該置換基は、メチ
ル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メル
カプト、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルア
ミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまた
はニトロ基である。）；ナフチル基；置換されたナフチ
ル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノま
たはニトロ基である。）；群（ｂ）から選択されるヘテ
ロアリール基；メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩
素原子で置換された群（ｂ）から選択されるヘテロアリ
ール基；ジフェニルアミノ基；または置換されたジフェ
ニルアミノ基（該置換基は、メチル、エチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、エトキシ、弗素、塩素または臭素原子
である。）であり、Ｘが単結合であるか、Ｒ2 がＣ1 −
Ｃ4 アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物、
（７）Ｒ2 が１乃至２個の置換基を有するＣ1 −Ｃ2 ア
ルキル基［該置換基は、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メ
チルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロであ
る。）、ナフチル基、置換されたナフチル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基であ
る。）、次の群（ｃ）から選択されるヘテロアリール
基： （ｃ）３−ピロリル、５−オキサゾリル、４−イソオキ
サゾリル、４−イソチアゾリル、４−ピラゾリル、２−
ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−キノリ
ル、４−キノリル、５−ピリミジルまたは４−ピリダジ
ニル基、またはメチル、ヒドロキシル、弗素または塩素
原子で置換された群（ｃ）から選択されるヘテロアリー
ル基である。］；フェニル基；置換されたフェニル基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メル
カプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたは
ニトロ基である。）；ナフチル基；置換されたナフチル
基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジ
メチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニト
ロ基である。）；群（ｃ）から選択されるヘテロアリー
ル基；メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素原子で
置換された群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基；
ジフェニルアミノ基；または置換されたジフェニルアミ
ノ基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
弗素または塩素原子である。）であり、Ｘが単結合であ
るか、Ｒ2 が、Ｃ3 −Ｃ4 アルキル基であり、Ｘが酸素
原子である化合物、（８）Ｒ2 がシクロペンチルメチル
基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル
基、シクロヘキシルメチル基、ベンジル基、置換された
ベンジル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シ
アノまたはニトロ基を示す。）、フェネチル基、置換さ
れたフェネチル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、
塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、ジフェニルメ
チル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒ
ドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）−フ
ェニルメチル基、置換されたジフェニルメチル基（該置
換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプ
ト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニト
ロ基を示す。）、１−ナフチルメチル基、２−ナフチル
メチル基、ピロリルメチル基、ピロリルエチル基、イン
ドリルメチル基、インドリルエチル基、フリルメチル
基、フリルエチル基、チエニルメチル基、チエニルエチ
ル基、オキサゾリルメチル基、オキサゾリルエチル基、
ベンゾオキサゾリルメチル基、ベンゾオキサゾリルエチ
ル基、イソオキサゾリルメチル基、イソオキサゾリルエ
チル基、ベンゾイソオキサゾリルメチル基、ベンゾイソ
オキサゾリルエチル基、チアゾリルメチル基、チアゾリ
ルエチル基、ベンゾチアゾリルメチル基、ベンゾチアゾ
リルエチル基、イソチアゾリルメチル基、イソチアゾリ
ルエチル基、ベンゾイソチアゾリルメチル基、ベンゾイ
ソチアゾリルエチル基、イミダゾリルメチル基、イミダ
ゾリルエチル基、ベンゾイミダゾリルメチル基、ベンゾ
イミダゾリルエチル基、ピラゾリルメチル基、ピラゾリ
ルエチル基、ベンゾピラゾリルメチル基、ベンゾピラゾ
リルエチル基、ピリジルメチル基、ピリジルエチル基、
キノリルメチル基、キノリルエチル基、イソキノリルメ
チル基、イソキノリルエチル基、ピリミジルメチル基、
ピリミジルエチル基、ベンゾピリミジルメチル基、ベン
ゾピリミジルエチル基、ピリダジニルメチル基、ピリダ
ジニルエチル基、ベンゾピリダジニルメチル基、ベンゾ
ピリダジニルエチル基、フェニル−シクロペンチルメチ
ル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）−シ
クロペンチルメチル基、フェニル−シクロヘキシルメチ
ル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）−シ
クロヘキシルメチル基、フェニル−フリルメチル基、置
換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、
塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）−フリルメチル
基、フェニル−チエニルメチル基、置換されたフェニル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メル
カプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたは
ニトロ基を示す。）−チエニルメチル基、フェニル−ピ
リジルメチル基、置換されたフェニル（該置換基は、メ
チル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチ
オ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示
す。）−ピリジルメチル基、フェニル基、置換されたフ
ェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シ
アノまたはニトロ基である。）、ナフチル基、置換され
たナフチル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メ
トキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素
またはニトロ基である。）、群（ｃ）から選択されるヘ
テロアリール基、メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは
塩素で置換された群（ｃ）から選択されるヘテロアリー
ル基、ジフェニルアミノ基、または置換されたジフェニ
ルアミノ基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、弗素または塩素原子である。）である化合物、
（９）Ｒ2 が、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシ
ルメチル基、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置
換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルア
ミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示
す。）、フェネチル基、ジフェニルメチル基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素ま
たはニトロ基を示す。）−フェニルメチル基、置換され
たジフェニルメチル基（該置換基は、メチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素またはニトロ基を示す。）、１−ナフチルメチ
ル基、２−ナフチルメチル基、ピロリルメチル基、イン
ドリルメチル基、フリルメチル基、チエニルメチル基、
オキサゾリルメチル基、ベンゾオキサゾリルメチル基、
イソオキサゾリルメチル基、ベンゾイソオキサゾリルメ
チル基、チアゾリルメチル基、ベンゾチアゾリルメチル
基、イソチアゾリルメチル基、ベンゾイソチアゾリルメ
チル基、イミダゾリルメチル基、ベンゾイミダゾリルメ
チル基、ピラゾリルメチル基、ベンゾピラゾリルメチル
基、ピリジルメチル基、キノリルメチル基、イソキノリ
ルメチル基、ピリミジルメチル基、ベンゾピリミジルメ
チル基、フェニル−シクロペンチルメチル基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素ま
たはニトロ基を示す。）−シクロペンチルメチル基、フ
ェニル−シクロヘキシルメチル基、置換されたフェニル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ
基を示す。）−シクロヘキシルメチル基、フェニル−フ
リルメチル基、フェニル−チエニルメチル基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素ま
たはニトロ基を示す。）−チエニルメチル基、フェニル
−ピリジルメチル基、置換されたフェニル（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示
す。）−ピリジルメチル基、フェニル基、置換されたフ
ェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子である。）、
ナフチル基、置換されたナフチル基（該置換基は、ヒド
ロキシルまたはジメチルアミノ基である。）、群（ｃ）
から選択されるヘテロアリール基、メチル、ヒドロキシ
ル、弗素もしくは塩素原子で置換された群（ｃ）から選
択されるヘテロアリール基、ジフェニルアミノ基、また
は置換されたジフェニルアミノ基（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、弗素または塩素原子であ
る。）である化合物、（１０）Ｒ2 が、シクロヘキシル
メチル基、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、ジフェニルメチル
基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロ
キシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原
子を示す。）−フェニルメチル基、置換されたジフェニ
ルメチル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル
基、フェニル−シクロペンチルメチル基、フェニル−シ
クロヘキシルメチル基、フェニル−チエニルメチル基、
置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を
示す。）−チエニルメチル基、フェニル−ピリジルメチ
ル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素
原子を示す。）−ピリジルメチル基、フェニル基、置換
されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子で
ある。）、３−ピロリル基、置換された３−ピロリル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、５−オキサゾリル基、置換された５−オキサゾ
リル基（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原
子である。）、４−イソオキサゾリル基、置換された４
−イソオキサゾリル基（該置換基は、ヒドロキシル、弗
素または塩素原子である。）、３−ピリジル基、置換さ
れた３−ピリジル基（該置換基は、ヒドロキシル、弗素
または塩素原子である。）、４−ピリジル基、置換され
た４−ピリジル基（該置換基は、ヒドロキシル、弗素ま
たは塩素原子である。）、３−キノリル基、置換された
３−キノリル基（該置換基は、ヒドロキシル、弗素また
は塩素原子である。）、ジフェニルアミノ基または置換
されたジフェニルアミノ基（該置換基は、ヒドロキシル
基である。）である化合物、（１１）Ｒ2 が、ベンジル
基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素
原子を示す。）、ジフェニルメチル基、置換されたフェ
ニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）−フェ
ニルメチル基、置換されたジフェニルメチル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、１−ナフチルメチ
ル基、フェニル−シクロペンチルメチル基、フェニル−
シクロヘキシルメチル基、フェニル−２−チエニルメチ
ルアミノ基、置換されたフェニル（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素ま
たは塩素原子を示す。）−２−チエニルメチル基、フェ
ニル−３−ピリジルメチル基、置換されたフェニル（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチル
アミノ、弗素または塩素原子を示す。）−３−ピリジル
メチル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子である。）、３−ピリジル基、
置換された３−ピリジル基（該置換基は、ヒドロキシ
ル、弗素または塩素原子である。）、４−ピリジル基、
置換された４−ピリジル基（該置換基は、ヒドロキシ
ル、弗素または塩素原子である。）、３−キノリル基、
置換された３−キノリル基（該置換基は、ヒドロキシ
ル、弗素または塩素原子である。）またはジフェニルア
ミノ基である化合物、（１２）Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル基、フェニル基、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、フルオロもしくはクロロで置換されたフ
ェニル基、ナフチル基、ベンジル基、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはクロロで置換さ
れたベンジル基、ジフェニルメチル基、ナフチルメチル
基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有する基（式中、Ｒa 、Ｒ
b およびＲc は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基またはフェニル
基を示す。ただし、すべてがフェニル基を示す場合を除
く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4
アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボ
ニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シク
ロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ1−Ｃ4 アルキ
ル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］
メチル基またはフタリジル基である化合物、（１３）Ｒ
3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、ベンジル基、
（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル
基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ
2 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキ
シ）Ｃ1−Ｃ2 アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコ
キシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、［５−
フェニル−もしくは５−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）−２−
オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル基ま
たはフタリジル基である化合物、（１４）Ｒ3 が水素原
子、ピバロイルオキシメチル基、エトキシカルボニルオ
キシメチル基、１−（エトキシカルボニルオキシ）エチ
ル基、イソプロポキシカルボニルオキシメチル基、１−
（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル基、（５−
メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル）メチル基またはフタリジル基である化合物、（１
５）Ｒ4 がカルボキシル基；保護されたカルボキシル基
［該保護基は、ピバロイルオキシメチル基、エトキシカ
ルボニルオキシメチル基、１−（エトキシカルボニルオ
キシ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオキシメチ
ル基、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル
基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル）メチル基またはフタリジル基である。］；
テトラゾリル基；式 ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有す
る基［式中、Ｒ5 が、メチル基、エチル基、１−プロペ
ニル基、１−プロピニル基、シクロペンンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチ
ルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシル
エチル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、ベンジル基、置換
されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、
メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、フェネチル基、３−ピロリル基、５−オキサゾ
リル基、４−イソオキサゾリル基、４−イソチアゾリル
基、４−ピラゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、３−キノリル基、４−キノリル
基、５−ピリミジル基、４−ピリダジニル基、３−ピロ
リルメチル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル
基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、２
−チアゾリルメチル基、２−イミダゾリルメチル基、２
−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリ
ジルメチル基、３−キノリルメチル基または４−キノリ
ルメチル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル
基、プロピル基またはブチル基であり、Ｙが酸素原子で
ある。］；または置換されたフェニル基［該置換基は、
カルボキシル基、保護されたカルボキシル基［該保護基
は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはクロロで置
換されたフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはク
ロロで置換されたベンジル基、ジフェニルメチル基、ナ
フチルメチル基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有する基（式
中、Ｒa 、Ｒb およびＲcは、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基ま
たはフェニル基を示す。ただし、すべてがフェニル基を
示す場合を除く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカ
ノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4 ア
ルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1
−Ｃ4 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であ
る。］、テトラゾリル基または式ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−
Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル
基、シクロプロピル基、シクロペンンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロペンンチル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
シクロヘキシル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、
置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、ベンジル
基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、フ
ェネチル基、３−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４
−イソオキサゾリル基、４−イソチアゾリル基、４−ピ
ラゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピ
リジル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−ピリ
ミジル基、４−ピリダジニル基、３−ピロリルメチル
基、３−ピロリルエチル基、２−フリルメチル基、２−
フリルエチル基、３−フリルメチル基、３−フリルエチ
ル基、２−チエニルメチル基、２−チエニルエチル基、
３−チエニルメチル基、３−チエニルエチル基、２−チ
アゾリルメチル基、２−チアゾリルエチル基、２−イミ
ダゾリルメチル基、２−イミダゾリルエチル基、２−ピ
リジルメチル基、２−ピリジルエチル基、３−ピリジル
メチル基、３−ピリジルエチル基、４−ピリジルメチル
基、４−ピリジルエチル基、３−キノリルメチル基、３
−キノリルエチル基、４−キノリルメチル基または４−
キノリルエチル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 が
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基であり、Ｙが酸素原子である。］
である。］である化合物、（１６）Ｒ4 が、カルボキシ
ル基、保護されたカルボキシル基［該保護基は、ピバロ
イルオキシメチル基、または（５−メチル−２−オキソ
−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル基であ
る］、テトラゾール−５−イル基、式ＳＯ2 ＮＨＣＯＲ
5 を有する基［式中、Ｒ5 が、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロペンンチルメチル基、シクロペン
ンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキ
シルエチル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該
置換基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、ジメチルア
ミノ、弗素または塩素原子を示す。）、ベンジル基、置
換されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒドロキ
シ、メトキシ、メチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、フェネチル基、３−ピリジル基、４−ピリジル
基、３−キノリル基、２−フリルメチル基、３−フリル
メチル基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル
基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基また
は３−キノリルメチル基であり、Ｙが単結合であるか、
Ｒ5 がエチル基、プロピル基またはブチル基であり、Ｙ
が酸素原子である。］または置換されたフェニル基［該
置換基は、カルボキシル基、保護されたカルボキシル基
［該保護基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、ベンジル基、
（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル
基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ
2 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコ
キシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、［５−
フェニル−もしくは５−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）−２−
オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル基ま
たはフタリジル基である。］、テトラゾール−５−イル
基または式 ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式
中、Ｒ5 は、メチル基、エチル基、１−プロペニル基、
１−プロピニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル
基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル
基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換基は、
メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗
素または塩素原子を示す。）、ベンジル基、置換された
ベンジル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、フェネチル基、３−ピロリル基、５−オキサゾ
リル基、４−イソオキサゾリル基、４−イソチアゾリル
基、４−ピラゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、３−キノリル基、４−キノリル
基、５−ピリミジル基、４−ピリダジニル基、３−ピロ
リルメチル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル
基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、２
−チアゾリルメチル基、２−イミダゾリルメチル基、２
−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリ
ジルメチル基、３−キノリルメチル基または４−キノリ
ルメチル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル
基、プロピル基またはブチル基であり、Ｙが酸素原子で
ある。］である。］である化合物、（１７）Ｒ4 が、置
換されたフェニル基［該置換基は、フェニル環の２位に
存在し、カルボキシル基、保護されたカルボシル基［該
保護基は、ピバロイルオキシメチル基、エトキシカルボ
ニルオキシメチル基、１−（エトキシカルボニルオキ
シ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオキシメチル
基、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル
基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル）メチル基またはフタリジル基である。］、
テトラゾール−５−イル基または式 ＳＯ2 ＮＨＣＯ−
Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、シクロペンンチル
基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シク
ロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロ
ヘキシルエチル基、フェニル基、置換されたフェニル基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、ジメチ
ルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）、ベンジル
基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシ、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原
子を示す。）、フェネチル基、３−ピリジル基、４−ピ
リジル基、３−キノリル基、２−フリルメチル基、３−
フリルメチル基、２−チエニルメチル基、３−チエニル
メチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル
基または３−キノリルメチル基であり、Ｙが単結合であ
るか、Ｒ5 がプロピル基またはブチル基であり、Ｙが酸
素原子である。］である。］である化合物、（１８）Ｒ
4 が、置換されたフェニル基［該置換基は、フェニル環
の２位に存在し、カルボキシル基、保護されたカルボシ
ル基［該保護基は、ピバロイルオキシメチル基または
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メチル基である。］、テトラゾール−５−イル
基または式ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式
中、Ｒ5 が、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシル
エチル基、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、弗素または塩素
を示す。）、フェネチル基、２−チエニルメチル基、３
−チエニルメチル基または３−ピリジルメチル基であ
り、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がブチル基であり、Ｙが
酸素原子である。］である。］である化合物、（１９）
Ｘが単結合である化合物、（２０）ビロリジン環の配位
が、(2S,4S) または(2R,4R) である化合物、（２１）ビ
ロリジン環の配位が、(2S,4S) である化合物、（２２）
置換基Ｒ4 がフェニル環の４位に存在する化合物、（２
３）Ｒ4 の置換されたフェニル基の置換基がフェニル環
の２位に存在する化合物、（２４）Ｚ1 がカルボニル基
であり、Ｚ2 がカルボニル基またはスルホニル基である
化合物をあげることができる。
【００３３】また、上記の（１）−（４）、（５）−
（１１）、（１２）−（１４）、（１５）−（１８）、
（１９）、（２０）−（２１）、（２２）、（２３）お
よび（２４）の各群から任意に選択されるものを任意に
組合せた化合物も好適であり、例えば、以下のものをあ
げることができる。
（１１）、（１２）−（１４）、（１５）−（１８）、
（１９）、（２０）−（２１）、（２２）、（２３）お
よび（２４）の各群から任意に選択されるものを任意に
組合せた化合物も好適であり、例えば、以下のものをあ
げることができる。
【００３４】（２５）Ｒ1 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ
2 −Ｃ4 アルケニル基またはＣ2 −Ｃ4 アルキニル基で
あり、Ｒ2 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基；１乃至２個の置換
基を有するＣ1 −Ｃ4 アルキル基［該置換基は、シクロ
プロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フ
ェニル基、置換されたフェニル基（該置換基は、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
メルカプト、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、モノー
もしくはジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ5 ア
ルカノイルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまたはニ
トロ基である。）、ナフチル基、置換されたナフチル基
（該置換基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、エトキシ、メルカプト、メチルチオ、エチルチオ、
アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルア
ミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩
素、臭素、シアノまたはニトロ基である。）、次の群
（ａ）から選択されるヘテロアリール基： （ａ）ピロリル、インドリル、フリル、チエニル、オキ
サゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、ベ
ンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ
リル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ベンゾピラゾ
リル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ピリミジ
ル、ベンゾピリミジル、ピリダジニル、ベンゾピリダジ
ニル、ジヒドロインドリル、ジヒドロベンゾフリルおよ
びジヒドロベンゾチエニル基、またはメチル、ヒドロキ
シル、弗素もしくは塩素で置換された群（ａ）から選択
されるヘテロアリール基である。］；Ｃ3 −Ｃ4 アルケ
ニル基；Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル基；シクロプロピル基；
シクロペンチル基；シクロヘキシル基；フェニル基；置
換されたフェニル基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、メルカプ
ト、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、モノーもしくは
ジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ5 アルカノイ
ルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ基で
ある。）；ナフチル基；置換されたナフチル基（該置換
基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エト
キシ、メルカプト、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、
メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル
エチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭素、
シアノまたはニトロ基である。）；群（ａ）から選択さ
れるヘテロアリール基；メチル、ヒドロキシル、弗素も
しくは塩素原子で置換された群（ａ）から選択されるヘ
テロアリール基；ジフェニルアミノ基；または置換され
たジフェニルアミノ基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシまたはハロゲ
ン原子である。）であり、Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル基、フェニル基、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、フルオロもしくはクロロで置換されたフェニ
ル基、ナフチル基、ベンジル基、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、フルオロもしくはクロロで置換された
ベンジル基、ジフェニルメチル基、ナフチルメチル基、
式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有する基（式中、Ｒa 、Ｒb お
よびＲc は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基またはフェニル基を
示す。ただし、すべてがフェニル基を示す場合を除
く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4
アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボ
ニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シク
ロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ1−Ｃ4 アルキ
ル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］
メチル基またはフタリジル基であり、Ｒ4 がカルボキシ
ル基；保護されたカルボキシル基［該保護基は、ピバロ
イルオキシメチル基、エトキシカルボニルオキシメチル
基、１−（エトキシカルボニルオキシ）エチル基、イソ
プロポキシカルボニルオキシメチル基、１−（イソプロ
ポキシカルボニルオキシ）エチル基、（５−メチル−２
−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル基
またはフタリジル基である。］；テトラゾリル基；式
ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、
メチル基、エチル基、１−プロペニル基、１−プロピニ
ル基、シクロペンンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘ
キシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル
基、置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素
原子を示す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、ジメチ
ルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）、フェネチル
基、３−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４−イソオ
キサゾリル基、４−イソチアゾリル基、４−ピラゾリル
基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル
基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−ピリミジル
基、４−ピリダジニル基、３−ピロリルメチル基、２−
フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメ
チル基、３−チエニルメチル基、２−チアゾリルメチル
基、２−イミダゾリルメチル基、２−ピリジルメチル
基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、３
−キノリルメチル基または４−キノリルメチル基であ
り、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル基、プロピル基
またはブチル基であり、Ｙが酸素原子である。］；また
は置換されたフェニル基［該置換基は、カルボキシル
基、保護されたカルボキシル基［該保護基は、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル基、フェニル基、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、フルオロもしくはクロロで置換されたフ
ェニル基、ナフチル基、ベンジル基、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはクロロで置換さ
れたベンジル基、ジフェニルメチル基、ナフチルメチル
基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有する基（式中、Ｒa 、Ｒ
b およびＲc は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基またはフェニル
基を示す。ただし、すべてがフェニル基を示す場合を除
く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4
アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4アルコキシカルボ
ニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シク
ロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］
メチル基またはフタリジル基である。］、テトラゾリル
基または式ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式
中、Ｒ5 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルケ
ニル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル基、シクロプロピル基、
シクロペンンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンン
チル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、シクロヘキシル−Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル基、フェニル基、置換されたフェニル基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メル
カプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたは
ニトロ基を示す。）、ベンジル基、置換されたベンジル
基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メ
ルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまた
はニトロ基を示す。）、フェネチル基、３−ピロリル
基、５−オキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、４
−イソチアゾリル基、４−ピラゾリル基、２−ピリジル
基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−ピリミジル基、４−ピリダジ
ニル基、３−ピロリルメチル基、３−ピロリルエチル
基、２−フリルメチル基、２−フリルエチル基、３−フ
リルメチル基、３−フリルエチル基、２−チエニルメチ
ル基、２−チエニルエチル基、３−チエニルメチル基、
３−チエニルエチル基、２−チアゾリルメチル基、２−
チアゾリルエチル基、２−イミダゾリルメチル基、２−
イミダゾリルエチル基、２−ピリジルメチル基、２−ピ
リジルエチル基、３−ピリジルメチル基、３−ピリジル
エチル基、４−ピリジルメチル基、４−ピリジルエチル
基、３−キノリルメチル基、３−キノリルエチル基、４
−キノリルメチル基または４−キノリルエチル基であ
り、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基
であり、Ｙが酸素原子である。］である。］である化合
物、（２６）Ｒ1 がＣ2 −Ｃ4 アルキル基、１−プロペ
ニル基、１−ブテニル基、１−プロピニル基または１−
ブチニル基であり、Ｒ2 がＣ3 −Ｃ4 アルキル基；１乃
至２個の置換基を有するＣ1 −Ｃ2 アルキル基［該置換
基は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、エチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メルカプト、
メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエ
チルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブ
チリルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ
基である。）、ナフチル基、置換されたナフチル基（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプ
ト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニト
ロ基である。）、次の群（ｂ）から選択されるヘテロア
リール基： （ｂ）ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、キ
ノリル、イソキノリル、ピリミジルまたはピリダジニル
基、またはメチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素原
子で置換された群（ｂ）から選択されるヘテロアリール
基である。］；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；
フェニル基；置換されたフェニル基（該置換基は、メチ
ル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メル
カプト、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルア
ミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまた
はニトロ基である。）；ナフチル基；置換されたナフチ
ル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノま
たはニトロ基である。）；群（ｂ）から選択されるヘテ
ロアリール基；メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩
素原子で置換された群（ｂ）から選択されるヘテロアリ
ール基；ジフェニルアミノ基；または置換されたジフェ
ニルアミノ基（該置換基は、メチル、エチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、エトキシ、弗素、塩素または臭素原子
である。）であり、Ｘが単結合であるか、Ｒ2 がＣ1 −
Ｃ4 アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ3 が水
素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはクロロ
で置換されたフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくは
クロロで置換されたベンジル基、ジフェニルメチル基、
ナフチルメチル基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有する基
（式中、Ｒa 、Ｒb およびＲc は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基またはフェニル基を示す。ただし、すべてがフェニル
基を示す場合を除く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオ
キシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアル
カノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1
−Ｃ4 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ
1−Ｃ4 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であり、Ｒ
4 がカルボキシル基；保護されたカルボキシル基［該保
護基は、ピバロイルオキシメチル基、エトキシカルボニ
ルオキシメチル基、１−（エトキシカルボニルオキシ）
エチル基、イソプロポキシカルボニルオキシメチル基、
１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル基、
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メチル基またはフタリジル基である。］；テト
ラゾリル基；式 ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基
［式中、Ｒ5 が、メチル基、エチル基、１−プロペニル
基、１−プロピニル基、シクロペンンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエ
チル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチ
ル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、ベンジル基、置換
されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、
メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、フェネチル基、３−ピロリル基、５−オキサゾ
リル基、４−イソオキサゾリル基、４−イソチアゾリル
基、４−ピラゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、３−キノリル基、４−キノリル
基、５−ピリミジル基、４−ピリダジニル基、３−ピロ
リルメチル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル
基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、２
−チアゾリルメチル基、２−イミダゾリルメチル基、２
−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリ
ジルメチル基、３−キノリルメチル基または４−キノリ
ルメチル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル
基、プロピル基またはブチル基であり、Ｙが酸素原子で
ある。］；または置換されたフェニル基［該置換基は、
カルボキシル基、保護されたカルボキシル基［該保護基
は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはクロロで置
換されたフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはク
ロロで置換されたベンジル基、ジフェニルメチル基、ナ
フチルメチル基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有する基（式
中、Ｒa 、Ｒb およびＲc は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基ま
たはフェニル基を示す。ただし、すべてがフェニル基を
示す場合を除く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカ
ノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4ア
ルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1
−Ｃ4 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であ
る。］、テトラゾリル基または式ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−
Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル
基、シクロプロピル基、シクロペンンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロペンンチル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
シクロヘキシル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、
置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、ベンジル
基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、フ
ェネチル基、３−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４
−イソオキサゾリル基、４−イソチアゾリル基、４−ピ
ラゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピ
リジル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−ピリ
ミジル基、４−ピリダジニル基、３−ピロリルメチル
基、３−ピロリルエチル基、２−フリルメチル基、２−
フリルエチル基、３−フリルメチル基、３−フリルエチ
ル基、２−チエニルメチル基、２−チエニルエチル基、
３−チエニルメチル基、３−チエニルエチル基、２−チ
アゾリルメチル基、２−チアゾリルエチル基、２−イミ
ダゾリルメチル基、２−イミダゾリルエチル基、２−ピ
リジルメチル基、２−ピリジルエチル基、３−ピリジル
メチル基、３−ピリジルエチル基、４−ピリジルメチル
基、４−ピリジルエチル基、３−キノリルメチル基、３
−キノリルエチル基、４−キノリルメチル基または４−
キノリルエチル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 が
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基であり、Ｙが酸素原子である。］
である。］である化合物、（２７）Ｒ1 がＣ2 −Ｃ4 ア
ルキル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、１−プ
ロピニル基または１−ブチニル基であり、Ｒ2 が１乃至
２個の置換基を有するＣ1 −Ｃ2 アルキル基［該置換基
は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロである。）、ナフ
チル基、置換されたナフチル基（該置換基は、メチル、
ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルア
ミノ、弗素、塩素またはニトロ基である。）、次の群
（ｃ）から選択されるヘテロアリール基： （ｃ）３−ピロリル、５−オキサゾリル、４−イソオキ
サゾリル、４−イソチアゾリル、４−ピラゾリル、２−
ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−キノリ
ル、４−キノリル、５−ピリミジルまたは４−ピリダジ
ニル基、またはメチル、ヒドロキシル、弗素または塩素
原子で置換された群（ｃ）から択されるヘテロアリール
基である。］；フェニル基；置換されたフェニル基（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプ
ト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニト
ロ基である。）；ナフチル基；置換されたナフチル基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ
基である。）；群（ｃ）から選択されるヘテロアリール
基；メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素原子で置
換された群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基；ジ
フェニルアミノ基；または置換されたジフェニルアミノ
基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、弗
素または塩素原子である。）であり、Ｘが単結合である
か、Ｒ2 が、Ｃ3 −Ｃ4 アルキル基であり、Ｘが酸素原
子であり、Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フ
ェニル基、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フル
オロもしくはクロロで置換されたフェニル基、ナフチル
基、ベンジル基、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、フルオロもしくはクロロで置換されたベンジル基、
ジフェニルメチル基、ナフチルメチル基、式−ＳｉＲa
Ｒb Ｒc を有する基（式中、Ｒa 、Ｒb およびＲc は、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基またはフェニル基を示す。ただ
し、すべてがフェニル基を示す場合を除く。）、（Ｃ1
−Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ）
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシ
カルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、［５−フェ
ニル−もしくは５−（Ｃ1−Ｃ4 アルキル）−２−オキ
ソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル基または
フタリジル基であり、Ｒ4 が、カルボキシル基、保護さ
れたカルボキシル基［該保護基は、ピバロイルオキシメ
チル基、または（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジ
オキソレン−４−イル）メチル基である］、テトラゾー
ル−５−イル基、式ＳＯ2 ＮＨＣＯＲ5 を有する基［式
中、Ｒ5 が、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロペンンチルメチル基、シクロペンンチルエチル基、
シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、フ
ェニル基、置換されたフェニル基（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシ、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素また
は塩素原子を示す。）、ベンジル基、置換されたベンジ
ル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、メ
チルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）、フェネチ
ル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−キノリル
基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−チ
エニルメチル基、３−チエニルメチル基、３−ピリジル
メチル基、４−ピリジルメチル基または３−キノリルメ
チル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル基、
プロピル基またはブチル基であり、Ｙが酸素原子であ
る。］または置換されたフェニル基［該置換基は、カル
ボキシル基、保護されたカルボキシル基［該保護基は、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、ベンジル基、（Ｃ1 −Ｃ5 アル
カノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7
シクロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、
（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2
アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニル
オキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、［５−フェニル−もし
くは５−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル］メチル基またはフタリジル
基である。］、テトラゾール−５−イル基または式 Ｓ
Ｏ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 は、メ
チル基、エチル基、１−プロペニル基、１−プロピニル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペン
チルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシ
ルメチル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置
換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を
示す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、フェネチル基、３
−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４−イソオキサゾ
リル基、４−イソチアゾリル基、４−ピラゾリル基、２
−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−
キノリル基、４−キノリル基、５−ピリミジル基、４−
ピリダジニル基、３−ピロリルメチル基、２−フリルメ
チル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル基、
３−チエニルメチル基、２−チアゾリルメチル基、２−
イミダゾリルメチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピ
リジルメチル基、４−ピリジルメチル基、３−キノリル
メチル基または４−キノリルメチル基であり、Ｙが単結
合であるか、Ｒ5 がエチル基、プロピル基またはブチル
基であり、Ｙが酸素原子である。］である。］である化
合物、（２８）Ｒ1 がエチル基、プロピル基またはブチ
ル基であり、Ｒ2 がシクロペンチルメチル基、シクロペ
ンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキ
シルメチル基、ベンジル基、置換されたベンジル基（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプ
ト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニト
ロ基を示す。）、フェネチル基、置換されたフェネチル
基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メ
ルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまた
はニトロ基を示す。）、ジフェニルメチル基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シ
アノまたはニトロ基を示す。）−フェニルメチル基、置
換されたジフェニルメチル基（該置換基は、メチル、ヒ
ドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、１
−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、ピロリル
メチル基、ピロリルエチル基、インドリルメチル基、イ
ンドリルエチル基、フリルメチル基、フリルエチル基、
チエニルメチル基、チエニルエチル基、オキサゾリルメ
チル基、オキサゾリルエチル基、ベンゾオキサゾリルメ
チル基、ベンゾオキサゾリルエチル基、イソオキサゾリ
ルメチル基、イソオキサゾリルエチル基、ベンゾイソオ
キサゾリルメチル基、ベンゾイソオキサゾリルエチル
基、チアゾリルメチル基、チアゾリルエチル基、ベンゾ
チアゾリルメチル基、ベンゾチアゾリルエチル基、イソ
チアゾリルメチル基、イソチアゾリルエチル基、ベンゾ
イソチアゾリルメチル基、ベンゾイソチアゾリルエチル
基、イミダゾリルメチル基、イミダゾリルエチル基、ベ
ンゾイミダゾリルメチル基、ベンゾイミダゾリルエチル
基、ピラゾリルメチル基、ピラゾリルエチル基、ベンゾ
ピラゾリルメチル基、ベンゾピラゾリルエチル基、ピリ
ジルメチル基、ピリジルエチル基、キノリルメチル基、
キノリルエチル基、イソキノリルメチル基、イソキノリ
ルエチル基、ピリミジルメチル基、ピリミジルエチル
基、ベンゾピリミジルメチル基、ベンゾピリミジルエチ
ル基、ピリダジニルメチル基、ピリダジニルエチル基、
ベンゾピリダジニルメチル基、ベンゾピリダジニルエチ
ル基、フェニル−シクロペンチルメチル基、置換された
フェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シ
アノまたはニトロ基を示す。）−シクロペンチルメチル
基、フェニル−シクロヘキシルメチル基、置換されたフ
ェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シ
アノまたはニトロ基を示す。）−シクロヘキシルメチル
基、フェニル−フリルメチル基、置換されたフェニル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メル
カプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたは
ニトロ基を示す。）−フリルメチル基、フェニル−チエ
ニルメチル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチ
オ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示
す。）−チエニルメチル基、フェニル−ピリジルメチル
基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロ
キシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）−ピリジル
メチル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、
メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ
基である。）、ナフチル基、置換されたナフチル基（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチル
アミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基で
ある。）、群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基、
メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素で置換された
群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基、ジフェニル
アミノ基、または置換されたジフェニルアミノ基（該置
換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、弗素または
塩素原子である。）であり、Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル基、ベンジル基、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイル
オキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロア
ルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2アルキル
基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）
Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−
（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキ
ソレン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であ
り、Ｒ4 が、カルボキシル基、保護されたカルボキシル
基［該保護基は、ピバロイルオキシメチル基、または
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メチル基である］、テトラゾール−５−イル
基、式ＳＯ2 ＮＨＣＯＲ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンンチ
ルメチル基、シクロペンンチルエチル基、シクロヘキシ
ルメチル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置
換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキ
シ、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を
示す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、メチルアミノ、
弗素または塩素原子を示す。）、フェネチル基、３−ピ
リジル基、４−ピリジル基、３−キノリル基、２−フリ
ルメチル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル
基、３−チエニルメチル基、３−ピリジルメチル基、４
−ピリジルメチル基または３−キノリルメチル基であ
り、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル基、プロピル基
またはブチル基であり、Ｙが酸素原子である。］または
置換されたフェニル基［該置換基は、カルボキシル基、
保護されたカルボキシル基［該保護基は、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル基、ベンジル基、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカ
ノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、
（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1
−Ｃ2 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ
1 −Ｃ2 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であ
る。］、テトラゾール−５−イル基または式 ＳＯ2 Ｎ
ＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 は、メチル
基、エチル基、１−プロペニル基、１−プロピニル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル
メチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメ
チル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置換さ
れたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、
メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、フェネチル基、３
−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４−イソオキサゾ
リル基、４−イソチアゾリル基、４−ピラゾリル基、２
−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−
キノリル基、４−キノリル基、５−ピリミジル基、４−
ピリダジニル基、３−ピロリルメチル基、２−フリルメ
チル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル基、
３−チエニルメチル基、２−チアゾリルメチル基、２−
イミダゾリルメチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピ
リジルメチル基、４−ピリジルメチル基、３−キノリル
メチル基または４−キノリルメチル基であり、Ｙが単結
合であるか、Ｒ5 がエチル基、プロピル基またはブチル
基であり、Ｙが酸素原子である。］である。］である化
合物、（２９）Ｒ1 がエチル基、プロピル基またはブチ
ル基であり、Ｒ2 が、シクロペンチルメチル基、シクロ
ヘキシルメチル基、ベンジル基、置換されたベンジル基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ
基を示す。）、フェネチル基、ジフェニルメチル基、置
換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素またはニトロ基を示す。）−フェニルメチル
基、置換されたジフェニルメチル基（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示す。）、１−
ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、ピロリルメ
チル基、インドリルメチル基、フリルメチル基、チエニ
ルメチル基、オキサゾリルメチル基、ベンゾオキサゾリ
ルメチル基、イソオキサゾリルメチル基、ベンゾイソオ
キサゾリルメチル基、チアゾリルメチル基、ベンゾチア
ゾリルメチル基、イソチアゾリルメチル基、ベンゾイソ
チアゾリルメチル基、イミダゾリルメチル基、ベンゾイ
ミダゾリルメチル基、ピラゾリルメチル基、ベンゾピラ
ゾリルメチル基、ピリジルメチル基、キノリルメチル
基、イソキノリルメチル基、ピリミジルメチル基、ベン
ゾピリミジルメチル基、フェニル−シクロペンチルメチ
ル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素またはニトロ基を示す。）−シクロペン
チルメチル基、フェニル−シクロヘキシルメチル基、置
換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素またはニトロ基を示す。）−シクロヘキシルメ
チル基、フェニル−フリルメチル基、フェニル−チエニ
ルメチル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示す。）−チエ
ニルメチル基、フェニル−ピリジルメチル基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素ま
たはニトロ基を示す。）−ピリジルメチル基、フェニル
基、置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素
原子である。）、ナフチル基、置換されたナフチル基
（該置換基は、ヒドロキシルまたはジメチルアミノ基で
ある。）、群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基、
メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素原子で置換さ
れた群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基、ジフェ
ニルアミノ基、または置換されたジフェニルアミノ基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、弗素
または塩素原子である。）であり、Ｒ3 が水素原子、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル基、ベンジル基、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカ
ノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シ
クロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2アル
キル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、［５−フェニル−もしくは
５−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジ
オキソレン−４−イル］メチル基またはフタリジル基で
あり、Ｒ4 が、置換されたフェニル基［該置換基は、フ
ェニル環の２位に存在し、カルボキシル基、保護された
カルボシル基［該保護基は、ピバロイルオキシメチル
基、エトキシカルボニルオキシメチル基、１−（エトキ
シカルボニルオキシ）エチル基、イソプロポキシカルボ
ニルオキシメチル基、１−（イソプロポキシカルボニル
オキシ）エチル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル）メチル基またはフタリジル
基である。］、テトラゾール−５−イル基または式 Ｓ
Ｏ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、シ
クロペンンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル
メチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメ
チル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置換さ
れたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メ
トキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、ジメチルアミノ、
弗素または塩素原子を示す。）、フェネチル基、３−ピ
リジル基、４−ピリジル基、３−キノリル基、２−フリ
ルメチル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル
基、３−チエニルメチル基、３−ピリジルメチル基、４
−ピリジルメチル基または３−キノリルメチル基であ
り、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がプロピル基またはブチ
ル基であり、Ｙが酸素原子である。］である。］である
化合物、（３０）Ｒ1 がプロピル基またはブチル基であ
り、Ｒ2 が、シクロヘキシルメチル基、ベンジル基、置
換されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を
示す。）、ジフェニルメチル基、置換されたフェニル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメ
チルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）−フェニル
メチル基、置換されたジフェニルメチル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、１−ナフチルメチ
ル基、２−ナフチルメチル基、フェニル−シクロペンチ
ルメチル基、フェニル−シクロヘキシルメチル基、フェ
ニル−チエニルメチル基、置換されたフェニル（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）−チエニルメチル
基、フェニル−ピリジルメチル基、置換されたフェニル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメ
チルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）−ピリジル
メチル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子である。）、３−ピロリル基、
置換された３−ピロリル基（該置換基は、ヒドロキシ
ル、弗素または塩素原子である。）、５−オキサゾリル
基、置換された５−オキサゾリル基（該置換基は、ヒド
ロキシル、弗素または塩素原子である。）、４−イソオ
キサゾリル基、置換された４−イソオキサゾリル基（該
置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、３−ピリジル基、置換された３−ピリジル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、４−ピリジル基、置換された４−ピリジル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、３−キノリル基、置換された３−キノリル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、ジフェニルアミノ基または置換されたジフェニ
ルアミノ基（該置換基は、ヒドロキシル基である。）で
あり、Ｒ3 が水素原子、ピバロイルオキシメチル基、エ
トキシカルボニルオキシメチル基、１−（エトキシカル
ボニルオキシ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオ
キシメチル基、１−（イソプロポキシカルボニルオキ
シ）エチル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジ
オキソレン−４−イル）メチル基またはフタリジル基で
あり、Ｒ4 が、置換されたフェニル基［該置換基は、フ
ェニル環の２位に存在し、カルボキシル基、保護された
カルボシル基［該保護基は、ピバロイルオキシメチル
基、エトキシカルボニルオキシメチル基、１−（エトキ
シカルボニルオキシ）エチル基、イソプロポキシカルボ
ニルオキシメチル基、１−（イソプロポキシカルボニル
オキシ）エチル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル）メチル基またはフタリジル
基である。］、テトラゾール−５−イル基または式 Ｓ
Ｏ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、シ
クロペンンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル
メチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメ
チル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置換さ
れたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メ
トキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、ジメチルアミノ、
弗素または塩素原子を示す。）、フェネチル基、３−ピ
リジル基、４−ピリジル基、３−キノリル基、２−フリ
ルメチル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル
基、３−チエニルメチル基、３−ピリジルメチル基、４
−ピリジルメチル基または３−キノリルメチル基であ
り、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がプロピル基またはブチ
ル基であり、Ｙが酸素原子である。］である。］である
化合物、（３１）Ｒ1 がプロピル基またはブチル基であ
り、Ｒ2 が、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置
換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルア
ミノ、弗素または塩素原子を示す。）、ジフェニルメチ
ル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素
原子を示す。）−フェニルメチル基、置換されたジフェ
ニルメチル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メ
トキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、１−ナフチルメチル基、フェニル−シクロペン
チルメチル基、フェニル−シクロヘキシルメチル基、フ
ェニル−２−チエニルメチルアミノ基、置換されたフェ
ニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）−２−
チエニルメチル基、フェニル−３−ピリジルメチル基、
置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を
示す。）−３−ピリジルメチル基、フェニル基、置換さ
れたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、
メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子であ
る。）、３−ピリジル基、置換された３−ピリジル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、４−ピリジル基、置換された４−ピリジル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、３−キノリル基、置換された３−キノリル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）またはジフェニルアミノ基であり、Ｒ3 が水素原
子、ピバロイルオキシメチル基、エトキシカルボニルオ
キシメチル基、１−（エトキシカルボニルオキシ）エチ
ル基、イソプロポキシカルボニルオキシメチル基、１−
（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル基、（５−
メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル）メチル基またはフタリジル基であり、Ｒ4 が、置換
されたフェニル基［該置換基は、フェニル環の２位に存
在し、カルボキシル基、保護されたカルボシル基［該保
護基は、ピバロイルオキシメチル基または（５−メチル
−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチ
ル基である。］、テトラゾール−５−イル基または式Ｓ
Ｏ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、シ
クロペンチルエチル基、シクロヘキシルエチル基、ベン
ジル基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチル、
ヒドロキシ、メトキシ、弗素または塩素を示す。）、フ
ェネチル基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチ
ル基または３−ピリジルメチル基であり、Ｙが単結合で
あるか、Ｒ5 がブチル基であり、Ｙが酸素原子であ
る。］である。］である化合物。
2 −Ｃ4 アルケニル基またはＣ2 −Ｃ4 アルキニル基で
あり、Ｒ2 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基；１乃至２個の置換
基を有するＣ1 −Ｃ4 アルキル基［該置換基は、シクロ
プロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フ
ェニル基、置換されたフェニル基（該置換基は、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
メルカプト、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、モノー
もしくはジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ5 ア
ルカノイルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまたはニ
トロ基である。）、ナフチル基、置換されたナフチル基
（該置換基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、エトキシ、メルカプト、メチルチオ、エチルチオ、
アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルア
ミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩
素、臭素、シアノまたはニトロ基である。）、次の群
（ａ）から選択されるヘテロアリール基： （ａ）ピロリル、インドリル、フリル、チエニル、オキ
サゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、ベ
ンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ
リル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ベンゾピラゾ
リル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ピリミジ
ル、ベンゾピリミジル、ピリダジニル、ベンゾピリダジ
ニル、ジヒドロインドリル、ジヒドロベンゾフリルおよ
びジヒドロベンゾチエニル基、またはメチル、ヒドロキ
シル、弗素もしくは塩素で置換された群（ａ）から選択
されるヘテロアリール基である。］；Ｃ3 −Ｃ4 アルケ
ニル基；Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル基；シクロプロピル基；
シクロペンチル基；シクロヘキシル基；フェニル基；置
換されたフェニル基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、メルカプ
ト、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、モノーもしくは
ジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ5 アルカノイ
ルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ基で
ある。）；ナフチル基；置換されたナフチル基（該置換
基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エト
キシ、メルカプト、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、
メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル
エチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭素、
シアノまたはニトロ基である。）；群（ａ）から選択さ
れるヘテロアリール基；メチル、ヒドロキシル、弗素も
しくは塩素原子で置換された群（ａ）から選択されるヘ
テロアリール基；ジフェニルアミノ基；または置換され
たジフェニルアミノ基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシまたはハロゲ
ン原子である。）であり、Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル基、フェニル基、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、フルオロもしくはクロロで置換されたフェニ
ル基、ナフチル基、ベンジル基、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、フルオロもしくはクロロで置換された
ベンジル基、ジフェニルメチル基、ナフチルメチル基、
式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有する基（式中、Ｒa 、Ｒb お
よびＲc は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基またはフェニル基を
示す。ただし、すべてがフェニル基を示す場合を除
く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4
アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボ
ニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シク
ロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ1−Ｃ4 アルキ
ル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］
メチル基またはフタリジル基であり、Ｒ4 がカルボキシ
ル基；保護されたカルボキシル基［該保護基は、ピバロ
イルオキシメチル基、エトキシカルボニルオキシメチル
基、１−（エトキシカルボニルオキシ）エチル基、イソ
プロポキシカルボニルオキシメチル基、１−（イソプロ
ポキシカルボニルオキシ）エチル基、（５−メチル−２
−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル基
またはフタリジル基である。］；テトラゾリル基；式
ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、
メチル基、エチル基、１−プロペニル基、１−プロピニ
ル基、シクロペンンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘ
キシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル
基、置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素
原子を示す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、ジメチ
ルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）、フェネチル
基、３−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４−イソオ
キサゾリル基、４−イソチアゾリル基、４−ピラゾリル
基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル
基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−ピリミジル
基、４−ピリダジニル基、３−ピロリルメチル基、２−
フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメ
チル基、３−チエニルメチル基、２−チアゾリルメチル
基、２−イミダゾリルメチル基、２−ピリジルメチル
基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、３
−キノリルメチル基または４−キノリルメチル基であ
り、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル基、プロピル基
またはブチル基であり、Ｙが酸素原子である。］；また
は置換されたフェニル基［該置換基は、カルボキシル
基、保護されたカルボキシル基［該保護基は、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル基、フェニル基、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、フルオロもしくはクロロで置換されたフ
ェニル基、ナフチル基、ベンジル基、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはクロロで置換さ
れたベンジル基、ジフェニルメチル基、ナフチルメチル
基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有する基（式中、Ｒa 、Ｒ
b およびＲc は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基またはフェニル
基を示す。ただし、すべてがフェニル基を示す場合を除
く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4
アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4アルコキシカルボ
ニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シク
ロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］
メチル基またはフタリジル基である。］、テトラゾリル
基または式ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式
中、Ｒ5 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルケ
ニル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル基、シクロプロピル基、
シクロペンンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンン
チル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、シクロヘキシル−Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル基、フェニル基、置換されたフェニル基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メル
カプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたは
ニトロ基を示す。）、ベンジル基、置換されたベンジル
基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メ
ルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまた
はニトロ基を示す。）、フェネチル基、３−ピロリル
基、５−オキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、４
−イソチアゾリル基、４−ピラゾリル基、２−ピリジル
基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−ピリミジル基、４−ピリダジ
ニル基、３−ピロリルメチル基、３−ピロリルエチル
基、２−フリルメチル基、２−フリルエチル基、３−フ
リルメチル基、３−フリルエチル基、２−チエニルメチ
ル基、２−チエニルエチル基、３−チエニルメチル基、
３−チエニルエチル基、２−チアゾリルメチル基、２−
チアゾリルエチル基、２−イミダゾリルメチル基、２−
イミダゾリルエチル基、２−ピリジルメチル基、２−ピ
リジルエチル基、３−ピリジルメチル基、３−ピリジル
エチル基、４−ピリジルメチル基、４−ピリジルエチル
基、３−キノリルメチル基、３−キノリルエチル基、４
−キノリルメチル基または４−キノリルエチル基であ
り、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基
であり、Ｙが酸素原子である。］である。］である化合
物、（２６）Ｒ1 がＣ2 −Ｃ4 アルキル基、１−プロペ
ニル基、１−ブテニル基、１−プロピニル基または１−
ブチニル基であり、Ｒ2 がＣ3 −Ｃ4 アルキル基；１乃
至２個の置換基を有するＣ1 −Ｃ2 アルキル基［該置換
基は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、エチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メルカプト、
メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエ
チルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブ
チリルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ
基である。）、ナフチル基、置換されたナフチル基（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプ
ト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニト
ロ基である。）、次の群（ｂ）から選択されるヘテロア
リール基： （ｂ）ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、キ
ノリル、イソキノリル、ピリミジルまたはピリダジニル
基、またはメチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素原
子で置換された群（ｂ）から選択されるヘテロアリール
基である。］；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；
フェニル基；置換されたフェニル基（該置換基は、メチ
ル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メル
カプト、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルア
ミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまた
はニトロ基である。）；ナフチル基；置換されたナフチ
ル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノま
たはニトロ基である。）；群（ｂ）から選択されるヘテ
ロアリール基；メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩
素原子で置換された群（ｂ）から選択されるヘテロアリ
ール基；ジフェニルアミノ基；または置換されたジフェ
ニルアミノ基（該置換基は、メチル、エチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、エトキシ、弗素、塩素または臭素原子
である。）であり、Ｘが単結合であるか、Ｒ2 がＣ1 −
Ｃ4 アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ3 が水
素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはクロロ
で置換されたフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくは
クロロで置換されたベンジル基、ジフェニルメチル基、
ナフチルメチル基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有する基
（式中、Ｒa 、Ｒb およびＲc は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基またはフェニル基を示す。ただし、すべてがフェニル
基を示す場合を除く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオ
キシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアル
カノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1
−Ｃ4 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ
1−Ｃ4 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であり、Ｒ
4 がカルボキシル基；保護されたカルボキシル基［該保
護基は、ピバロイルオキシメチル基、エトキシカルボニ
ルオキシメチル基、１−（エトキシカルボニルオキシ）
エチル基、イソプロポキシカルボニルオキシメチル基、
１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル基、
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メチル基またはフタリジル基である。］；テト
ラゾリル基；式 ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基
［式中、Ｒ5 が、メチル基、エチル基、１−プロペニル
基、１−プロピニル基、シクロペンンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエ
チル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチ
ル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、ベンジル基、置換
されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、
メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、フェネチル基、３−ピロリル基、５−オキサゾ
リル基、４−イソオキサゾリル基、４−イソチアゾリル
基、４−ピラゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、３−キノリル基、４−キノリル
基、５−ピリミジル基、４−ピリダジニル基、３−ピロ
リルメチル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル
基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、２
−チアゾリルメチル基、２−イミダゾリルメチル基、２
−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリ
ジルメチル基、３−キノリルメチル基または４−キノリ
ルメチル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル
基、プロピル基またはブチル基であり、Ｙが酸素原子で
ある。］；または置換されたフェニル基［該置換基は、
カルボキシル基、保護されたカルボキシル基［該保護基
は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはクロロで置
換されたフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはク
ロロで置換されたベンジル基、ジフェニルメチル基、ナ
フチルメチル基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有する基（式
中、Ｒa 、Ｒb およびＲc は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基ま
たはフェニル基を示す。ただし、すべてがフェニル基を
示す場合を除く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカ
ノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4ア
ルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1
−Ｃ4 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であ
る。］、テトラゾリル基または式ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−
Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル
基、シクロプロピル基、シクロペンンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロペンンチル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
シクロヘキシル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、
置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、ベンジル
基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、フ
ェネチル基、３−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４
−イソオキサゾリル基、４−イソチアゾリル基、４−ピ
ラゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピ
リジル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−ピリ
ミジル基、４−ピリダジニル基、３−ピロリルメチル
基、３−ピロリルエチル基、２−フリルメチル基、２−
フリルエチル基、３−フリルメチル基、３−フリルエチ
ル基、２−チエニルメチル基、２−チエニルエチル基、
３−チエニルメチル基、３−チエニルエチル基、２−チ
アゾリルメチル基、２−チアゾリルエチル基、２−イミ
ダゾリルメチル基、２−イミダゾリルエチル基、２−ピ
リジルメチル基、２−ピリジルエチル基、３−ピリジル
メチル基、３−ピリジルエチル基、４−ピリジルメチル
基、４−ピリジルエチル基、３−キノリルメチル基、３
−キノリルエチル基、４−キノリルメチル基または４−
キノリルエチル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 が
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基であり、Ｙが酸素原子である。］
である。］である化合物、（２７）Ｒ1 がＣ2 −Ｃ4 ア
ルキル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、１−プ
ロピニル基または１−ブチニル基であり、Ｒ2 が１乃至
２個の置換基を有するＣ1 −Ｃ2 アルキル基［該置換基
は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロである。）、ナフ
チル基、置換されたナフチル基（該置換基は、メチル、
ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルア
ミノ、弗素、塩素またはニトロ基である。）、次の群
（ｃ）から選択されるヘテロアリール基： （ｃ）３−ピロリル、５−オキサゾリル、４−イソオキ
サゾリル、４−イソチアゾリル、４−ピラゾリル、２−
ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−キノリ
ル、４−キノリル、５−ピリミジルまたは４−ピリダジ
ニル基、またはメチル、ヒドロキシル、弗素または塩素
原子で置換された群（ｃ）から択されるヘテロアリール
基である。］；フェニル基；置換されたフェニル基（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプ
ト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニト
ロ基である。）；ナフチル基；置換されたナフチル基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ
基である。）；群（ｃ）から選択されるヘテロアリール
基；メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素原子で置
換された群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基；ジ
フェニルアミノ基；または置換されたジフェニルアミノ
基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、弗
素または塩素原子である。）であり、Ｘが単結合である
か、Ｒ2 が、Ｃ3 −Ｃ4 アルキル基であり、Ｘが酸素原
子であり、Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フ
ェニル基、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フル
オロもしくはクロロで置換されたフェニル基、ナフチル
基、ベンジル基、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、フルオロもしくはクロロで置換されたベンジル基、
ジフェニルメチル基、ナフチルメチル基、式−ＳｉＲa
Ｒb Ｒc を有する基（式中、Ｒa 、Ｒb およびＲc は、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基またはフェニル基を示す。ただ
し、すべてがフェニル基を示す場合を除く。）、（Ｃ1
−Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ）
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシ
カルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、［５−フェ
ニル−もしくは５−（Ｃ1−Ｃ4 アルキル）−２−オキ
ソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル基または
フタリジル基であり、Ｒ4 が、カルボキシル基、保護さ
れたカルボキシル基［該保護基は、ピバロイルオキシメ
チル基、または（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジ
オキソレン−４−イル）メチル基である］、テトラゾー
ル−５−イル基、式ＳＯ2 ＮＨＣＯＲ5 を有する基［式
中、Ｒ5 が、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロペンンチルメチル基、シクロペンンチルエチル基、
シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、フ
ェニル基、置換されたフェニル基（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシ、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素また
は塩素原子を示す。）、ベンジル基、置換されたベンジ
ル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、メ
チルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）、フェネチ
ル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−キノリル
基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−チ
エニルメチル基、３−チエニルメチル基、３−ピリジル
メチル基、４−ピリジルメチル基または３−キノリルメ
チル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル基、
プロピル基またはブチル基であり、Ｙが酸素原子であ
る。］または置換されたフェニル基［該置換基は、カル
ボキシル基、保護されたカルボキシル基［該保護基は、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、ベンジル基、（Ｃ1 −Ｃ5 アル
カノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7
シクロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、
（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2
アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニル
オキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、［５−フェニル−もし
くは５−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル］メチル基またはフタリジル
基である。］、テトラゾール−５−イル基または式 Ｓ
Ｏ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 は、メ
チル基、エチル基、１−プロペニル基、１−プロピニル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペン
チルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシ
ルメチル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置
換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を
示す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、フェネチル基、３
−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４−イソオキサゾ
リル基、４−イソチアゾリル基、４−ピラゾリル基、２
−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−
キノリル基、４−キノリル基、５−ピリミジル基、４−
ピリダジニル基、３−ピロリルメチル基、２−フリルメ
チル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル基、
３−チエニルメチル基、２−チアゾリルメチル基、２−
イミダゾリルメチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピ
リジルメチル基、４−ピリジルメチル基、３−キノリル
メチル基または４−キノリルメチル基であり、Ｙが単結
合であるか、Ｒ5 がエチル基、プロピル基またはブチル
基であり、Ｙが酸素原子である。］である。］である化
合物、（２８）Ｒ1 がエチル基、プロピル基またはブチ
ル基であり、Ｒ2 がシクロペンチルメチル基、シクロペ
ンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキ
シルメチル基、ベンジル基、置換されたベンジル基（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプ
ト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニト
ロ基を示す。）、フェネチル基、置換されたフェネチル
基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メ
ルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまた
はニトロ基を示す。）、ジフェニルメチル基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シ
アノまたはニトロ基を示す。）−フェニルメチル基、置
換されたジフェニルメチル基（該置換基は、メチル、ヒ
ドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、１
−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、ピロリル
メチル基、ピロリルエチル基、インドリルメチル基、イ
ンドリルエチル基、フリルメチル基、フリルエチル基、
チエニルメチル基、チエニルエチル基、オキサゾリルメ
チル基、オキサゾリルエチル基、ベンゾオキサゾリルメ
チル基、ベンゾオキサゾリルエチル基、イソオキサゾリ
ルメチル基、イソオキサゾリルエチル基、ベンゾイソオ
キサゾリルメチル基、ベンゾイソオキサゾリルエチル
基、チアゾリルメチル基、チアゾリルエチル基、ベンゾ
チアゾリルメチル基、ベンゾチアゾリルエチル基、イソ
チアゾリルメチル基、イソチアゾリルエチル基、ベンゾ
イソチアゾリルメチル基、ベンゾイソチアゾリルエチル
基、イミダゾリルメチル基、イミダゾリルエチル基、ベ
ンゾイミダゾリルメチル基、ベンゾイミダゾリルエチル
基、ピラゾリルメチル基、ピラゾリルエチル基、ベンゾ
ピラゾリルメチル基、ベンゾピラゾリルエチル基、ピリ
ジルメチル基、ピリジルエチル基、キノリルメチル基、
キノリルエチル基、イソキノリルメチル基、イソキノリ
ルエチル基、ピリミジルメチル基、ピリミジルエチル
基、ベンゾピリミジルメチル基、ベンゾピリミジルエチ
ル基、ピリダジニルメチル基、ピリダジニルエチル基、
ベンゾピリダジニルメチル基、ベンゾピリダジニルエチ
ル基、フェニル−シクロペンチルメチル基、置換された
フェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シ
アノまたはニトロ基を示す。）−シクロペンチルメチル
基、フェニル−シクロヘキシルメチル基、置換されたフ
ェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シ
アノまたはニトロ基を示す。）−シクロヘキシルメチル
基、フェニル−フリルメチル基、置換されたフェニル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メル
カプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたは
ニトロ基を示す。）−フリルメチル基、フェニル−チエ
ニルメチル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチ
オ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示
す。）−チエニルメチル基、フェニル−ピリジルメチル
基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロ
キシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）−ピリジル
メチル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、
メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ
基である。）、ナフチル基、置換されたナフチル基（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチル
アミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基で
ある。）、群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基、
メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素で置換された
群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基、ジフェニル
アミノ基、または置換されたジフェニルアミノ基（該置
換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、弗素または
塩素原子である。）であり、Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル基、ベンジル基、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイル
オキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロア
ルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2アルキル
基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）
Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−
（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキ
ソレン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であ
り、Ｒ4 が、カルボキシル基、保護されたカルボキシル
基［該保護基は、ピバロイルオキシメチル基、または
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メチル基である］、テトラゾール−５−イル
基、式ＳＯ2 ＮＨＣＯＲ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンンチ
ルメチル基、シクロペンンチルエチル基、シクロヘキシ
ルメチル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置
換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキ
シ、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を
示す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、メチルアミノ、
弗素または塩素原子を示す。）、フェネチル基、３−ピ
リジル基、４−ピリジル基、３−キノリル基、２−フリ
ルメチル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル
基、３−チエニルメチル基、３−ピリジルメチル基、４
−ピリジルメチル基または３−キノリルメチル基であ
り、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル基、プロピル基
またはブチル基であり、Ｙが酸素原子である。］または
置換されたフェニル基［該置換基は、カルボキシル基、
保護されたカルボキシル基［該保護基は、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル基、ベンジル基、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカ
ノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、
（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1
−Ｃ2 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ
1 −Ｃ2 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であ
る。］、テトラゾール−５−イル基または式 ＳＯ2 Ｎ
ＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 は、メチル
基、エチル基、１−プロペニル基、１−プロピニル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル
メチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメ
チル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置換さ
れたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、
メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、フェネチル基、３
−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４−イソオキサゾ
リル基、４−イソチアゾリル基、４−ピラゾリル基、２
−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−
キノリル基、４−キノリル基、５−ピリミジル基、４−
ピリダジニル基、３−ピロリルメチル基、２−フリルメ
チル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル基、
３−チエニルメチル基、２−チアゾリルメチル基、２−
イミダゾリルメチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピ
リジルメチル基、４−ピリジルメチル基、３−キノリル
メチル基または４−キノリルメチル基であり、Ｙが単結
合であるか、Ｒ5 がエチル基、プロピル基またはブチル
基であり、Ｙが酸素原子である。］である。］である化
合物、（２９）Ｒ1 がエチル基、プロピル基またはブチ
ル基であり、Ｒ2 が、シクロペンチルメチル基、シクロ
ヘキシルメチル基、ベンジル基、置換されたベンジル基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ
基を示す。）、フェネチル基、ジフェニルメチル基、置
換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素またはニトロ基を示す。）−フェニルメチル
基、置換されたジフェニルメチル基（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示す。）、１−
ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、ピロリルメ
チル基、インドリルメチル基、フリルメチル基、チエニ
ルメチル基、オキサゾリルメチル基、ベンゾオキサゾリ
ルメチル基、イソオキサゾリルメチル基、ベンゾイソオ
キサゾリルメチル基、チアゾリルメチル基、ベンゾチア
ゾリルメチル基、イソチアゾリルメチル基、ベンゾイソ
チアゾリルメチル基、イミダゾリルメチル基、ベンゾイ
ミダゾリルメチル基、ピラゾリルメチル基、ベンゾピラ
ゾリルメチル基、ピリジルメチル基、キノリルメチル
基、イソキノリルメチル基、ピリミジルメチル基、ベン
ゾピリミジルメチル基、フェニル−シクロペンチルメチ
ル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素またはニトロ基を示す。）−シクロペン
チルメチル基、フェニル−シクロヘキシルメチル基、置
換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素またはニトロ基を示す。）−シクロヘキシルメ
チル基、フェニル−フリルメチル基、フェニル−チエニ
ルメチル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示す。）−チエ
ニルメチル基、フェニル−ピリジルメチル基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素ま
たはニトロ基を示す。）−ピリジルメチル基、フェニル
基、置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素
原子である。）、ナフチル基、置換されたナフチル基
（該置換基は、ヒドロキシルまたはジメチルアミノ基で
ある。）、群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基、
メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素原子で置換さ
れた群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基、ジフェ
ニルアミノ基、または置換されたジフェニルアミノ基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、弗素
または塩素原子である。）であり、Ｒ3 が水素原子、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル基、ベンジル基、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカ
ノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シ
クロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2アル
キル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、［５−フェニル−もしくは
５−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジ
オキソレン−４−イル］メチル基またはフタリジル基で
あり、Ｒ4 が、置換されたフェニル基［該置換基は、フ
ェニル環の２位に存在し、カルボキシル基、保護された
カルボシル基［該保護基は、ピバロイルオキシメチル
基、エトキシカルボニルオキシメチル基、１−（エトキ
シカルボニルオキシ）エチル基、イソプロポキシカルボ
ニルオキシメチル基、１−（イソプロポキシカルボニル
オキシ）エチル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル）メチル基またはフタリジル
基である。］、テトラゾール−５−イル基または式 Ｓ
Ｏ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、シ
クロペンンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル
メチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメ
チル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置換さ
れたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メ
トキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、ジメチルアミノ、
弗素または塩素原子を示す。）、フェネチル基、３−ピ
リジル基、４−ピリジル基、３−キノリル基、２−フリ
ルメチル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル
基、３−チエニルメチル基、３−ピリジルメチル基、４
−ピリジルメチル基または３−キノリルメチル基であ
り、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がプロピル基またはブチ
ル基であり、Ｙが酸素原子である。］である。］である
化合物、（３０）Ｒ1 がプロピル基またはブチル基であ
り、Ｒ2 が、シクロヘキシルメチル基、ベンジル基、置
換されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を
示す。）、ジフェニルメチル基、置換されたフェニル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメ
チルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）−フェニル
メチル基、置換されたジフェニルメチル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、１−ナフチルメチ
ル基、２−ナフチルメチル基、フェニル−シクロペンチ
ルメチル基、フェニル−シクロヘキシルメチル基、フェ
ニル−チエニルメチル基、置換されたフェニル（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）−チエニルメチル
基、フェニル−ピリジルメチル基、置換されたフェニル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメ
チルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）−ピリジル
メチル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子である。）、３−ピロリル基、
置換された３−ピロリル基（該置換基は、ヒドロキシ
ル、弗素または塩素原子である。）、５−オキサゾリル
基、置換された５−オキサゾリル基（該置換基は、ヒド
ロキシル、弗素または塩素原子である。）、４−イソオ
キサゾリル基、置換された４−イソオキサゾリル基（該
置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、３−ピリジル基、置換された３−ピリジル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、４−ピリジル基、置換された４−ピリジル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、３−キノリル基、置換された３−キノリル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、ジフェニルアミノ基または置換されたジフェニ
ルアミノ基（該置換基は、ヒドロキシル基である。）で
あり、Ｒ3 が水素原子、ピバロイルオキシメチル基、エ
トキシカルボニルオキシメチル基、１−（エトキシカル
ボニルオキシ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオ
キシメチル基、１−（イソプロポキシカルボニルオキ
シ）エチル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジ
オキソレン−４−イル）メチル基またはフタリジル基で
あり、Ｒ4 が、置換されたフェニル基［該置換基は、フ
ェニル環の２位に存在し、カルボキシル基、保護された
カルボシル基［該保護基は、ピバロイルオキシメチル
基、エトキシカルボニルオキシメチル基、１−（エトキ
シカルボニルオキシ）エチル基、イソプロポキシカルボ
ニルオキシメチル基、１−（イソプロポキシカルボニル
オキシ）エチル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル）メチル基またはフタリジル
基である。］、テトラゾール−５−イル基または式 Ｓ
Ｏ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、シ
クロペンンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル
メチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメ
チル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置換さ
れたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メ
トキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、ジメチルアミノ、
弗素または塩素原子を示す。）、フェネチル基、３−ピ
リジル基、４−ピリジル基、３−キノリル基、２−フリ
ルメチル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル
基、３−チエニルメチル基、３−ピリジルメチル基、４
−ピリジルメチル基または３−キノリルメチル基であ
り、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がプロピル基またはブチ
ル基であり、Ｙが酸素原子である。］である。］である
化合物、（３１）Ｒ1 がプロピル基またはブチル基であ
り、Ｒ2 が、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置
換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルア
ミノ、弗素または塩素原子を示す。）、ジフェニルメチ
ル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素
原子を示す。）−フェニルメチル基、置換されたジフェ
ニルメチル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メ
トキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、１−ナフチルメチル基、フェニル−シクロペン
チルメチル基、フェニル−シクロヘキシルメチル基、フ
ェニル−２−チエニルメチルアミノ基、置換されたフェ
ニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）−２−
チエニルメチル基、フェニル−３−ピリジルメチル基、
置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を
示す。）−３−ピリジルメチル基、フェニル基、置換さ
れたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、
メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子であ
る。）、３−ピリジル基、置換された３−ピリジル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、４−ピリジル基、置換された４−ピリジル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、３−キノリル基、置換された３−キノリル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）またはジフェニルアミノ基であり、Ｒ3 が水素原
子、ピバロイルオキシメチル基、エトキシカルボニルオ
キシメチル基、１−（エトキシカルボニルオキシ）エチ
ル基、イソプロポキシカルボニルオキシメチル基、１−
（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル基、（５−
メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル）メチル基またはフタリジル基であり、Ｒ4 が、置換
されたフェニル基［該置換基は、フェニル環の２位に存
在し、カルボキシル基、保護されたカルボシル基［該保
護基は、ピバロイルオキシメチル基または（５−メチル
−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチ
ル基である。］、テトラゾール−５−イル基または式Ｓ
Ｏ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、シ
クロペンチルエチル基、シクロヘキシルエチル基、ベン
ジル基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチル、
ヒドロキシ、メトキシ、弗素または塩素を示す。）、フ
ェネチル基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチ
ル基または３−ピリジルメチル基であり、Ｙが単結合で
あるか、Ｒ5 がブチル基であり、Ｙが酸素原子であ
る。］である。］である化合物。
【００３５】一般式（Ｉ）における好適な化合物とし
て、次の表１乃至表３に示す化合物を具体的に例示する
ことができる。なお、表１乃至表３の化合物は、それぞ
れ、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）の構造式を有す
る。
て、次の表１乃至表３に示す化合物を具体的に例示する
ことができる。なお、表１乃至表３の化合物は、それぞ
れ、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）の構造式を有す
る。
【００３６】
【化３】
【００３７】
【表１】 ──────────────────────────────────── 例示化合物. 番号 No. Ｒ1 −Ｘ−Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ─────────────────────────────────── 1 Me Me H CO2H 2 Me Me H Tz 3 Me Me H SO2NHCOMe 4 Me Me H SO2NHCO(CH2)2Pnc 5 Me Me H (2-CO2H)Ph 6 Me Me H (2-Tz)Ph 7 Me Me H (2-SO2NHCOMe)Ph 8 Me Me H (2-SO2NHCOPrc)Ph 9 Me Me H (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 10 Me Me H [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 11 Me Me H (2-SO2NHCOCH2Ph)Ph 12 Me Me H [2-SO2NHCOCH2(3-Pyd)]Ph 13 Me Me H (2-SO2NHCO2Bu)Ph 14 Me Me Pom Tz 15 Me Me Pom SO2NHCOMe 16 Me Me Pom SO2NHCO(CH2)2Pnc 17 Me Me Pom (2-CO2H)Ph 18 Me Me Pom (2-Tz)Ph 19 Me Me Pom (2-SO2NHCO2Bu)Ph 20 Me Me Pom [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 21 Me Me Mod Tz 22 Me Me Mod SO2NHCOMe 23 Me Me Mod SO2NHCO(CH2)2Pnc 24 Me Me Mod (2-CO2H)Ph 25 Me Me Mod (2-Tz)Ph 26 Me Me Mod (2-SO2NHCO2Bu)Ph 27 Me Me Mod [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 28 Me Me CH2OCO2Et (2-CO2H)Ph 29 Me Me CH2OCO2Et (2-Tz)Ph 30 Me Me CH2OCO2Et (2-SO2NHCO2Bu)Ph 31 Me Me CH2OCO2Et [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 32 Me Me CH(Me)OCO2Et (2-CO2H)Ph 33 Me Me CH(Me)OCO2Et (2-Tz)Ph 34 Me Me CH(Me)OCO2Et (2-SO2NHCO2Bu)Ph 35 Me Me CH(Me)OCO2Et [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 36 Me Me Phth (2-CO2H)Ph 37 Me Me Phth (2-Tz)Ph 38 Me Me Phth (2-SO2NHCO2Bu)Ph 39 Me Me Phth [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 40 Me Et H CO2H 41 Me Et H Tz 42 Me Et H SO2NHCOMe 43 Me Et H SO2NHCO(CH2)2Pnc 44 Me Et H (2-CO2H)Ph 45 Me Et H (2-Tz)Ph 46 Me Et H (2-SO2NHCOMe)Ph 47 Me Et H (2-SO2NHCOPrc)Ph 48 Me Et H (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 49 Me Et H [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 50 Me Et H (2-SO2NHCOCH2Ph)Ph 51 Me Et H [2-SO2NHCOCH2(3-Pyd)]Ph 52 Me Et H (2-SO2NHCO2Bu)Ph 53 Me Et Pom Tz 54 Me Et Pom SO2NHCOMe 55 Me Et Pom SO2NHCO(CH2)2Pnc 56 Me Et Pom (2-CO2H)Ph 57 Me Et Pom (2-Tz)Ph 58 Me Et Pom (2-SO2NHCO2Bu)Ph 59 Me Et Pom [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 60 Me Et Mod Tz 61 Me Et Mod SO2NHCOMe 62 Me Et Mod SO2NHCO(CH2)2Pnc 63 Me Et Mod (2-CO2H)Ph 64 Me Et Mod (2-Tz)Ph 65 Me Et Mod (2-SO2NHCO2Bu)Ph 66 Me Et Mod [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 67 Me Et CH2OCO2Et (2-CO2H)Ph 68 Me Et CH2OCO2Et (2-Tz)Ph 69 Me Et CH2OCO2Et (2-SO2NHCO2Bu)Ph 70 Me Et CH2OCO2Et [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 71 Me Et CH(Me)OCO2Et (2-CO2H)Ph 72 Me Et CH(Me)OCO2Et (2-Tz)Ph 73 Me Et CH(Me)OCO2Et (2-SO2NHCO2Bu)Ph 74 Me Et CH(Me)OCO2Et [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 75 Me Et Phth (2-CO2H)Ph 76 Me Et Phth (2-Tz)Ph 77 Me Et Phth (2-SO2NHCO2Bu)Ph 78 Me Et Phth [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 79 Me Pr H CO2H 80 Me Pr H Tz 81 Me Pr H SO2NHCOMe 82 Me Pr H SO2NHCO(CH2)2Pnc 83 Me Pr H (2-CO2H)Ph 84 Me Pr H (2-Tz)Ph 85 Me Pr H (2-SO2NHCOMe)Ph 86 Me Pr H (2-SO2NHCOPrc)Ph 87 Me Pr H (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 88 Me Pr H [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 89 Me Pr H (2-SO2NHCOCH2Ph)Ph 90 Me Pr H [2-SO2NHCOCH2(3-Pyd)]Ph 91 Me Pr H (2-SO2NHCO2Bu)Ph 92 Me Pr Pom (2-CO2H)Ph 93 Me Pr Pom (2-Tz)Ph 94 Me Pr Pom (2-SO2NHCO2Bu)Ph 95 Me Pr Pom [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 96 Me Pr Mod (2-CO2H)Ph 97 Me Pr Mod (2-Tz)Ph 98 Me Pr Mod (2-SO2NHCO2Bu)Ph 99 Me Pr Mod [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 100 Me Pr CH2OCO2Et (2-CO2H)Ph 101 Me Pr CH2OCO2Et (2-Tz)Ph 102 Me Pr CH2OCO2Et (2-SO2NHCO2Bu)Ph 103 Me Pr CH2OCO2Et [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 104 Me Pr CH(Me)OCO2Et (2-CO2H)Ph 105 Me Pr CH(Me)OCO2Et (2-Tz)Ph 106 Me Pr CH(Me)OCO2Et (2-SO2NHCO2Bu)Ph 107 Me Pr CH(Me)OCO2Et [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 108 Me Pr Phth (2-CO2H)Ph 109 Me Pr Phth (2-Tz)Ph 110 Me Pr Phth (2-SO2NHCO2Bu)Ph 111 Me Pr Phth [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 112 Me Pri H CO2H 113 Me Pri H Tz 114 Me Pri H SO2NHCOMe 115 Me Pri H SO2NHCO(CH2)2Pnc 116 Me Pri H (2-CO2H)Ph 117 Me Pri H (2-Tz)Ph 118 Me Pri H (2-SO2NHCOMe)Ph 119 Me Pri H (2-SO2NHCOPrc)Ph 120 Me Pri H (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 121 Me Pri H [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 122 Me Pri H (2-SO2NHCOCH2Ph)Ph 123 Me Pri H [2-SO2NHCOCH2(3-Pyd)]Ph 124 Me Pri H (2-SO2NHCO2Bu)Ph 125 Me Pri Pom (2-CO2H)Ph 126 Me Pri Pom (2-Tz)Ph 127 Me Pri Pom (2-SO2NHCO2Bu)Ph 128 Me Pri Pom [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 129 Me Pri Mod (2-CO2H)Ph 130 Me Pri Mod (2-Tz)Ph 131 Me Pri Mod (2-SO2NHCO2Bu)Ph 132 Me Pri Mod [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 133 Me Pri CH2OCO2Et (2-CO2H)Ph 134 Me Pri CH2OCO2Et (2-Tz)Ph 135 Me Pri CH2OCO2Et (2-SO2NHCO2Bu)Ph 136 Me Pri CH2OCO2Et [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 137 Me Pri CH(Me)OCO2Et (2-CO2H)Ph 138 Me Pri CH(Me)OCO2Et (2-Tz)Ph 139 Me Pri CH(Me)OCO2Et (2-SO2NHCO2Bu)Ph 140 Me Pri CH(Me)OCO2Et [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 141 Me Pri Phth (2-CO2H)Ph 142 Me Pri Phth (2-Tz)Ph 143 Me Pri Phth (2-SO2NHCO2Bu)Ph 144 Me Pri Phth [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 145 Me But H CO2H 146 Me But H Tz 147 Me But H SO2NHCOMe 148 Me But H SO2NHCO(CH2)2Pnc 149 Me But H (2-CO2H)Ph 150 Me But H (2-Tz)Ph 151 Me But H (2-SO2NHCOMe)Ph 152 Me But H (2-SO2NHCOPrc)Ph 153 Me But H (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 154 Me But H [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 155 Me But H (2-SO2NHCOCH2Ph)Ph 156 Me But H [2-SO2NHCOCH2(3-Pyd)]Ph 157 Me But H (2-SO2NHCO2Bu)Ph 158 Me But Pom (2-CO2H)Ph 159 Me But Pom (2-Tz)Ph 160 Me But Pom (2-SO2NHCO2Bu)Ph 161 Me But Pom [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 162 Me But Mod (2-CO2H)Ph 163 Me But Mod (2-Tz)Ph 164 Me But Mod (2-SO2NHCO2Bu)Ph 165 Me But Mod [2-SO2NHCO(CH2)2Pnc]Ph 166 Me But CH2OCO2Et (2-CO2H)Ph 167 Me But CH2OCO2Et (2-Tz)Ph 168 Me But CH2OCO2Et 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6-Thianaph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOOBut)Ph 6426 Me 6-Thianaph Phth Tz 6427 Me 6-Thianaph Phth SO2NHCOMe 6428 Me 6-Thianaph Phth SO2NHCOCH2CH2Pnc 6429 Me 6-Thianaph Phth SO2NHCOOBn 6430 Me 6-Thianaph Phth (2-COOH)Ph 6431 Me 6-Thianaph Phth (2-Tz)Ph 6432 Me 6-Thianaph Phth (2-SO2NHCOMe)Ph 6433 Me 6-Thianaph Phth (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 6434 Me 6-Thianaph Phth (2-SO2NHCOOBn)Ph 6435 Me 6-Thianaph Phth (2-SO2NHCOOBut)Ph 6436 Et 6-Thianaph Phth Tz 6437 Et 6-Thianaph Phth SO2NHCOMe 6438 Et 6-Thianaph Phth SO2NHCOCH2CH2Pnc 6439 Et 6-Thianaph Phth SO2NHCOOBn 6440 Et 6-Thianaph Phth (2-COOH)Ph 6441 Et 6-Thianaph Phth (2-Tz)Ph 6442 Et 6-Thianaph Phth (2-SO2NHCOMe)Ph 6443 Et 6-Thianaph Phth (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 6444 Et 6-Thianaph Phth (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 6445 Et 6-Thianaph Phth (2-SO2NHCOOBn)Ph 6446 Et 6-Thianaph Phth (2-SO2NHCOOBut)Ph 6447 Pr 6-Thianaph Phth Tz 6448 Pr 6-Thianaph Phth SO2NHCOMe 6449 Pr 6-Thianaph Phth SO2NHCOCH2Hxc 6450 Pr 6-Thianaph Phth SO2NHCOCH2CH2Pnc 6451 Pr 6-Thianaph Phth 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【００３８】
【表２】 ──────────────────────────────────── 例示化合物. 番号 No. Ｒ1 −Ｘ−Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ─────────────────────────────────── 1' Me Ph H COOH 2' Me Ph H Tz 3' Me Ph H SO2NHCOMe 4' Me Ph H SO2NHCOCH2Hxc 5' Me Ph H SO2NHCOCH2CH2Pnc 6' Me Ph H SO2NHCOOBn 7' Me Ph H (2-COOH)Ph 8' Me Ph H (2-Tz)Ph 9' Me Ph H (2-SO2NHCOMe)Ph 10' Me Ph H (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 11' Me Ph H (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 12' Me Ph H (2-SO2NHCOOBn)Ph 13' Me Ph H (2-SO2NHCOOBut)Ph 14' Et Ph H COOH 15' Et Ph H Tz 16' Et Ph H SO2NHCOMe 17' Et Ph H SO2NHCOCH2Hxc 18' Et Ph H SO2NHCOCH2CH2Pnc 19' Et Ph H SO2NHCOOBn 20' Et Ph H (2-COOH)Ph 21' Et Ph H (2-Tz)Ph 22' Et Ph H (2-SO2NHCOMe)Ph 23' Et Ph H (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 24' Et Ph H (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 25' Et Ph H (2-SO2NHCOOBn)Ph 26' Et Ph H (2-SO2NHCOOBut)Ph 27' Pr Ph H COOH 28' Pr Ph H Tz 29' Pr Ph H SO2NHCOMe 30' Pr Ph H SO2NHCOCH2Hxc 31' Pr Ph H SO2NHCOCH2CH2Pnc 32' Pr Ph H SO2NHCOOBn 33' Pr Ph H (2-COOH)Ph 34' Pr Ph H (2-Tz)Ph 35' Pr Ph H (2-SO2NHCOMe)Ph 36' Pr Ph H (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 37' Pr Ph H (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 38' Bu Ph H COOH 39' Bu Ph H Tz 40' Bu Ph H SO2NHCOMe 41' Bu Ph H SO2NHCOCH2Hxc 42' Bu Ph H SO2NHCOCH2CH2Pnc 43' Bu Ph H SO2NHCOOBn 44' Bu Ph H (2-COOH)Ph 45' Bu Ph H (2-Tz)Ph 46' Bu Ph H (2-SO2NHCOMe)Ph 47' Bu Ph H (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 48' Bu Ph H (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 49' Bu Ph H (2-SO2NHCOOBn)Ph 50' Bu Ph H (2-SO2NHCOOBut)Ph 51' Me Ph Pom COOH 52' Me Ph Pom Tz 53' Me Ph Pom SO2NHCOMe 54' Me Ph Pom SO2NHCOCH2Hxc 55' Me Ph Pom SO2NHCOCH2CH2Pnc 56' Me Ph Pom SO2NHCOOBn 57' Me Ph Pom (2-COOH)Ph 58' Me Ph Pom (2-Tz)Ph 59' Me Ph Pom (2-SO2NHCOMe)Ph 60' Me Ph Pom (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 61' Me Ph Pom (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 62' Me Ph Pom (2-SO2NHCOOBn)Ph 63' Me Ph Pom (2-SO2NHCOOBut)Ph 64' Et Ph Pom COOH 65' Et Ph Pom Tz 66' Et Ph Pom SO2NHCOMe 67' Et Ph Pom SO2NHCOCH2Hxc 68' Et Ph Pom SO2NHCOCH2CH2Pnc 69' Et Ph Pom SO2NHCOOBn 70' Et Ph Pom (2-COOH)Ph 71' Et Ph Pom (2-Tz)Ph 72' Et Ph Pom (2-SO2NHCOMe)Ph 73' Et Ph Pom (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 74' Et Ph Pom 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(2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 111' Me Ph Mod (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 112' Me Ph Mod (2-SO2NHCOOBn)Ph 113' Me Ph Mod (2-SO2NHCOOBut)Ph 114' Et Ph Mod COOH 115' Et Ph Mod Tz 116' Et Ph Mod SO2NHCOMe 117' Et Ph Mod SO2NHCOCH2Hxc 118' Et Ph Mod SO2NHCOCH2CH2Pnc 119' Et Ph Mod SO2NHCOOBn 120' Et Ph Mod (2-COOH)Ph 121' Et Ph Mod (2-Tz)Ph 122' Et Ph Mod (2-SO2NHCOMe)Ph 123' Et Ph Mod (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 124' Et Ph Mod (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 125' Et Ph Mod (2-SO2NHCOOBn)Ph 126' Et Ph Mod (2-SO2NHCOOBut)Ph 127' Pr Ph Mod COOH 128' Pr Ph Mod Tz 129' Pr Ph Mod SO2NHCOMe 130' Pr Ph Mod SO2NHCOCH2Hxc 131' Pr Ph Mod SO2NHCOCH2CH2Pnc 132' Pr Ph Mod SO2NHCOOBn 133' Pr Ph Mod (2-COOH)Ph 134' Pr Ph Mod (2-Tz)Ph 135' Pr Ph Mod (2-SO2NHCOMe)Ph 136' Pr Ph Mod (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 137' Pr Ph Mod (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 138' Bu Ph Mod COOH 139' Bu Ph Mod Tz 140' Bu Ph Mod SO2NHCOMe 141' Bu Ph Mod SO2NHCOCH2Hxc 142' Bu Ph Mod SO2NHCOCH2CH2Pnc 143' Bu Ph Mod SO2NHCOOBn 144' Bu Ph Mod (2-COOH)Ph 145' Bu Ph Mod (2-Tz)Ph 146' Bu Ph Mod (2-SO2NHCOMe)Ph 147' Bu Ph Mod (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 148' Bu Ph Mod (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 149' Bu Ph Mod (2-SO2NHCOOBn)Ph 150' Bu Ph Mod (2-SO2NHCOOBut)Ph 151' Me Ph CH2OCOOEt COOH 152' Me Ph CH2OCOOEt Tz 153' Me Ph CH2OCOOEt SO2NHCOMe 154' Me Ph CH2OCOOEt SO2NHCOCH2Hxc 155' Me Ph CH2OCOOEt SO2NHCOCH2CH2Pnc 156' Me Ph CH2OCOOEt SO2NHCOOBn 157' Me Ph CH2OCOOEt (2-COOH)Ph 158' Me Ph CH2OCOOEt (2-Tz)Ph 159' Me Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOMe)Ph 160' Me Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 161' Me Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 162' Me Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOOBn)Ph 163' Me Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOOBut)Ph 164' Et Ph CH2OCOOEt COOH 165' Et Ph CH2OCOOEt Tz 166' Et Ph CH2OCOOEt SO2NHCOMe 167' Et Ph CH2OCOOEt SO2NHCOCH2Hxc 168' Et Ph CH2OCOOEt SO2NHCOCH2CH2Pnc 169' Et Ph CH2OCOOEt SO2NHCOOBn 170' Et Ph CH2OCOOEt (2-COOH)Ph 171' Et Ph CH2OCOOEt (2-Tz)Ph 172' Et Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOMe)Ph 173' Et Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 174' Et Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 175' Et Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOOBn)Ph 176' Et Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOOBut)Ph 177' Pr Ph CH2OCOOEt COOH 178' Pr Ph CH2OCOOEt Tz 179' Pr Ph CH2OCOOEt SO2NHCOMe 180' Pr Ph CH2OCOOEt SO2NHCOCH2Hxc 181' Pr Ph CH2OCOOEt SO2NHCOCH2CH2Pnc 182' Pr Ph CH2OCOOEt SO2NHCOOBn 183' Pr Ph CH2OCOOEt (2-COOH)Ph 184' Pr Ph CH2OCOOEt (2-Tz)Ph 185' Pr Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOMe)Ph 186' Pr Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 187' Pr Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 188' Bu Ph CH2OCOOEt COOH 189' Bu Ph CH2OCOOEt Tz 190' Bu Ph CH2OCOOEt SO2NHCOMe 191' Bu Ph CH2OCOOEt SO2NHCOCH2Hxc 192' Bu Ph CH2OCOOEt SO2NHCOCH2CH2Pnc 193' Bu Ph CH2OCOOEt SO2NHCOOBn 194' Bu Ph CH2OCOOEt (2-COOH)Ph 195' Bu Ph CH2OCOOEt (2-Tz)Ph 196' Bu Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOMe)Ph 197' Bu Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 198' Bu Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 199' Bu Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOOBn)Ph 200' Bu Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOOBut)Ph 201' Me Ph CH(Me)OCOOEt COOH 202' Me Ph CH(Me)OCOOEt Tz 203' Me Ph CH(Me)OCOOEt SO2NHCOMe 204' Me Ph CH(Me)OCOOEt SO2NHCOCH2Hxc 205' Me Ph CH(Me)OCOOEt SO2NHCOCH2CH2Pnc 206' Me Ph CH(Me)OCOOEt SO2NHCOOBn 207' Me Ph CH(Me)OCOOEt (2-COOH)Ph 208' Me Ph CH(Me)OCOOEt (2-Tz)Ph 209' Me Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOMe)Ph 210' Me Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 211' Me Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 212' Me Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOOBn)Ph 213' Me Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOOBut)Ph 214' Et Ph CH(Me)OCOOEt COOH 215' Et Ph CH(Me)OCOOEt Tz 216' Et Ph CH(Me)OCOOEt SO2NHCOMe 217' Et Ph CH(Me)OCOOEt SO2NHCOCH2Hxc 218' Et Ph CH(Me)OCOOEt SO2NHCOCH2CH2Pnc 219' Et Ph CH(Me)OCOOEt SO2NHCOOBn 220' Et Ph CH(Me)OCOOEt (2-COOH)Ph 221' Et Ph CH(Me)OCOOEt (2-Tz)Ph 222' Et Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOMe)Ph 223' Et Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 224' Et Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 225' Et Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOOBn)Ph 226' Et Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOOBut)Ph 227' Pr Ph CH(Me)OCOOEt COOH 228' Pr Ph CH(Me)OCOOEt Tz 229' Pr Ph CH(Me)OCOOEt SO2NHCOMe 230' Pr Ph CH(Me)OCOOEt SO2NHCOCH2Hxc 231' Pr Ph 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Phth SO2NHCOCH2CH2Pnc 593' Bu 3-Pyd Phth SO2NHCOOBn 594' Bu 3-Pyd Phth (2-COOH)Ph 595' Bu 3-Pyd Phth (2-Tz)Ph 596' Bu 3-Pyd Phth (2-SO2NHCOMe)Ph 597' Bu 3-Pyd Phth (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 598' Bu 3-Pyd Phth (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 599' Bu 3-Pyd Phth (2-SO2NHCOOBn)Ph 600' Bu 3-Pyd Phth (2-SO2NHCOOBut)Ph 601' Me 4-Ph-Ph H COOH 602' Me 4-Ph-Ph H Tz 603' Me 4-Ph-Ph H SO2NHCOMe 604' Me 4-Ph-Ph H SO2NHCOCH2Hxc 605' Me 4-Ph-Ph H SO2NHCOCH2CH2Pnc 606' Me 4-Ph-Ph H SO2NHCOOBn 607' Me 4-Ph-Ph H (2-COOH)Ph 608' Me 4-Ph-Ph H (2-Tz)Ph 609' Me 4-Ph-Ph H (2-SO2NHCOMe)Ph 610' Me 4-Ph-Ph H (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 611' Me 4-Ph-Ph H (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 612' Me 4-Ph-Ph H (2-SO2NHCOOBn)Ph 613' Me 4-Ph-Ph H (2-SO2NHCOOBut)Ph 614' Et 4-Ph-Ph H COOH 615' Et 4-Ph-Ph H Tz 616' Et 4-Ph-Ph H SO2NHCOMe 617' Et 4-Ph-Ph H SO2NHCOCH2Hxc 618' Et 4-Ph-Ph H SO2NHCOCH2CH2Pnc 619' Et 4-Ph-Ph H SO2NHCOOBn 620' Et 4-Ph-Ph H (2-COOH)Ph 621' Et 4-Ph-Ph H (2-Tz)Ph 622' Et 4-Ph-Ph H (2-SO2NHCOMe)Ph 623' Et 4-Ph-Ph H (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 624' Et 4-Ph-Ph H (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 625' Et 4-Ph-Ph H (2-SO2NHCOOBn)Ph 626' Et 4-Ph-Ph H (2-SO2NHCOOBut)Ph 627' Pr 4-Ph-Ph H COOH 628' Pr 4-Ph-Ph H Tz 629' Pr 4-Ph-Ph H SO2NHCOMe 630' Pr 4-Ph-Ph H SO2NHCOCH2Hxc 631' Pr 4-Ph-Ph H SO2NHCOCH2CH2Pnc 632' Pr 4-Ph-Ph H SO2NHCOOBn 633' Pr 4-Ph-Ph H (2-COOH)Ph 634' Pr 4-Ph-Ph H (2-Tz)Ph 635' Pr 4-Ph-Ph H (2-SO2NHCOMe)Ph 636' Pr 4-Ph-Ph H (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 637' Pr 4-Ph-Ph H (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 638' Bu 4-Ph-Ph H COOH 639' Bu 4-Ph-Ph H Tz 640' Bu 4-Ph-Ph H SO2NHCOMe 641' Bu 4-Ph-Ph H SO2NHCOCH2Hxc 642' Bu 4-Ph-Ph H SO2NHCOCH2CH2Pnc 643' Bu 4-Ph-Ph H SO2NHCOOBn 644' Bu 4-Ph-Ph H (2-COOH)Ph 645' Bu 4-Ph-Ph H (2-Tz)Ph 646' Bu 4-Ph-Ph H (2-SO2NHCOMe)Ph 647' Bu 4-Ph-Ph H (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 648' Bu 4-Ph-Ph H (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 649' Bu 4-Ph-Ph H (2-SO2NHCOOBn)Ph 650' Bu 4-Ph-Ph H (2-SO2NHCOOBut)Ph 651' Me 4-Ph-Ph Pom (2-COOH)Ph 652' Me 4-Ph-Ph Pom (2-Tz)Ph 653' Me 4-Ph-Ph Pom (2-SO2NHCOMe)Ph 654' Me 4-Ph-Ph Pom (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 655' Me 4-Ph-Ph Pom (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 656' Me 4-Ph-Ph Pom (2-SO2NHCOOBn)Ph 657' Me 4-Ph-Ph Pom (2-SO2NHCOOBut)Ph 658' Et 4-Ph-Ph Pom (2-COOH)Ph 659' Et 4-Ph-Ph Pom (2-Tz)Ph 660' Et 4-Ph-Ph Pom (2-SO2NHCOMe)Ph 661' Et 4-Ph-Ph Pom (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 662' Et 4-Ph-Ph Pom (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 663' Et 4-Ph-Ph Pom (2-SO2NHCOOBn)Ph 664' Et 4-Ph-Ph Pom (2-SO2NHCOOBut)Ph 665' Pr 4-Ph-Ph Pom COOH 666' Pr 4-Ph-Ph Pom Tz 667' Pr 4-Ph-Ph Pom SO2NHCOMe 668' Pr 4-Ph-Ph Pom SO2NHCOCH2Hxc 669' Pr 4-Ph-Ph Pom SO2NHCOCH2CH2Pnc 670' Pr 4-Ph-Ph Pom SO2NHCOOBn 671' Pr 4-Ph-Ph Pom (2-COOH)Ph 672' Pr 4-Ph-Ph Pom (2-Tz)Ph 673' Pr 4-Ph-Ph Pom (2-SO2NHCOMe)Ph 674' Pr 4-Ph-Ph Pom (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 675' Pr 4-Ph-Ph Pom (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 676' Bu 4-Ph-Ph Pom COOH 677' Bu 4-Ph-Ph Pom Tz 678' Bu 4-Ph-Ph Pom SO2NHCOMe 679' Bu 4-Ph-Ph Pom SO2NHCOCH2Hxc 680' Bu 4-Ph-Ph Pom SO2NHCOCH2CH2Pnc 681' Bu 4-Ph-Ph Pom SO2NHCOOBn 682' Bu 4-Ph-Ph Pom (2-COOH)Ph 683' Bu 4-Ph-Ph Pom (2-Tz)Ph 684' Bu 4-Ph-Ph Pom (2-SO2NHCOMe)Ph 685' Bu 4-Ph-Ph Pom (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 686' Bu 4-Ph-Ph Pom (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 687' Bu 4-Ph-Ph Pom (2-SO2NHCOOBn)Ph 688' Bu 4-Ph-Ph Pom (2-SO2NHCOOBut)Ph 689' Me 4-Ph-Ph Mod (2-COOH)Ph 690' Me 4-Ph-Ph Mod (2-Tz)Ph 691' Me 4-Ph-Ph Mod (2-SO2NHCOMe)Ph 692' Me 4-Ph-Ph Mod (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 693' Me 4-Ph-Ph Mod (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 694' Me 4-Ph-Ph Mod (2-SO2NHCOOBn)Ph 695' Me 4-Ph-Ph Mod (2-SO2NHCOOBut)Ph 696' Et 4-Ph-Ph Mod (2-COOH)Ph 697' Et 4-Ph-Ph Mod (2-Tz)Ph 698' Et 4-Ph-Ph Mod (2-SO2NHCOMe)Ph 699' Et 4-Ph-Ph Mod (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 700' Et 4-Ph-Ph Mod (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 701' Et 4-Ph-Ph Mod (2-SO2NHCOOBn)Ph 702' Et 4-Ph-Ph Mod (2-SO2NHCOOBut)Ph 703' Pr 4-Ph-Ph Mod COOH 704' Pr 4-Ph-Ph Mod Tz 705' Pr 4-Ph-Ph Mod SO2NHCOMe 706' Pr 4-Ph-Ph Mod SO2NHCOCH2Hxc 707' Pr 4-Ph-Ph Mod SO2NHCOCH2CH2Pnc 708' Pr 4-Ph-Ph Mod SO2NHCOOBn 709' Pr 4-Ph-Ph Mod (2-COOH)Ph 710' Pr 4-Ph-Ph Mod (2-Tz)Ph 711' Pr 4-Ph-Ph Mod (2-SO2NHCOMe)Ph 712' Pr 4-Ph-Ph Mod (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 713' Pr 4-Ph-Ph Mod (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 714' Bu 4-Ph-Ph Mod COOH 715' Bu 4-Ph-Ph Mod Tz 716' Bu 4-Ph-Ph Mod SO2NHCOMe 717' Bu 4-Ph-Ph Mod SO2NHCOCH2Hxc 718' Bu 4-Ph-Ph Mod SO2NHCOCH2CH2Pnc 719' Bu 4-Ph-Ph Mod SO2NHCOOBn 720' Bu 4-Ph-Ph Mod (2-COOH)Ph 721' Bu 4-Ph-Ph Mod (2-Tz)Ph 722' Bu 4-Ph-Ph Mod (2-SO2NHCOMe)Ph 723' Bu 4-Ph-Ph Mod (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 724' Bu 4-Ph-Ph Mod (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 725' Bu 4-Ph-Ph Mod (2-SO2NHCOOBn)Ph 726' Bu 4-Ph-Ph Mod (2-SO2NHCOOBut)Ph 727' Me 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-COOH)Ph 728' Me 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-Tz)Ph 729' Me 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOMe)Ph 730' Me 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 731' Me 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 732' Me 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOOBn)Ph 733' Me 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOOBut)Ph 734' Et 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-COOH)Ph 735' Et 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-Tz)Ph 736' Et 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOMe)Ph 737' Et 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 738' Et 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 739' Et 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOOBn)Ph 740' Et 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOOBut)Ph 741' Pr 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-COOH)Ph 742' Pr 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-Tz)Ph 743' Pr 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOMe)Ph 744' Pr 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 745' Pr 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 746' Bu 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-COOH)Ph 747' Bu 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-Tz)Ph 748' Bu 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOMe)Ph 749' Bu 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 750' Bu 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 751' Bu 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOOBn)Ph 752' Bu 4-Ph-Ph CH2OCOOEt (2-SO2NHCOOBut)Ph 753' Me 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-COOH)Ph 754' Me 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-Tz)Ph 755' Me 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOMe)Ph 756' Me 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 757' Me 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 758' Me 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOOBn)Ph 759' Me 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOOBut)Ph 760' Et 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-COOH)Ph 761' Et 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-Tz)Ph 762' Et 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOMe)Ph 763' Et 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 764' Et 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 765' Et 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOOBn)Ph 766' Et 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOOBut)Ph 767' Pr 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-COOH)Ph 768' Pr 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-Tz)Ph 769' Pr 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOMe)Ph 770' Pr 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 771' Pr 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 772' Bu 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-COOH)Ph 773' Bu 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-Tz)Ph 774' Bu 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOMe)Ph 775' Bu 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 776' Bu 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 777' Bu 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOOBn)Ph 778' Bu 4-Ph-Ph CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOOBut)Ph 779' Me 4-Ph-Ph Phth (2-COOH)Ph 780' Me 4-Ph-Ph Phth (2-Tz)Ph 781' Me 4-Ph-Ph Phth (2-SO2NHCOMe)Ph 782' Me 4-Ph-Ph Phth (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 783' Me 4-Ph-Ph Phth (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 784' Me 4-Ph-Ph Phth (2-SO2NHCOOBn)Ph 785' Me 4-Ph-Ph Phth (2-SO2NHCOOBut)Ph 786' Et 4-Ph-Ph Phth (2-COOH)Ph 787' Et 4-Ph-Ph Phth (2-Tz)Ph 788' Et 4-Ph-Ph Phth (2-SO2NHCOMe)Ph 789' Et 4-Ph-Ph Phth (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 790' Et 4-Ph-Ph Phth (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 791' Et 4-Ph-Ph Phth (2-SO2NHCOOBn)Ph 792' Et 4-Ph-Ph Phth (2-SO2NHCOOBut)Ph 793' Pr 4-Ph-Ph Phth (2-COOH)Ph 794' Pr 4-Ph-Ph Phth (2-Tz)Ph 795' Pr 4-Ph-Ph Phth (2-SO2NHCOMe)Ph 796' Pr 4-Ph-Ph Phth (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 797' Pr 4-Ph-Ph Phth (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 798' Bu 4-Ph-Ph Phth (2-COOH)Ph 799' Bu 4-Ph-Ph Phth (2-Tz)Ph 800' Bu 4-Ph-Ph Phth (2-SO2NHCOMe)Ph 801' Bu 4-Ph-Ph Phth (2-SO2NHCOCH2Hxc)Ph 802' Bu 4-Ph-Ph Phth (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 803' Bu 4-Ph-Ph Phth (2-SO2NHCOOBn)Ph 804' Bu 4-Ph-Ph Phth (2-SO2NHCOOBut)Ph ────────────────────────────────────
【００３９】
【表３】 ──────────────────────────────────── 例示化合物. 番号 No. Ｒ1 −Ｘ−Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ─────────────────────────────────── 1" Me CHPh2 H Tz 2" Me CHPh2 H SO2NHCOMe 3" Me CHPh2 H SO2NHCOCH2CH2Pnc 4" Me CHPh2 H (2-COOH)Ph 5" Me CHPh2 H (2-Tz)Ph 6" Me CHPh2 H (2-SO2NHCOMe)Ph 7" Me CHPh2 H (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 8" Me CHPh2 H (2-SO2NHCOOBn)Ph 9" Me CHPh2 Pom Tz 10" Me CHPh2 Pom SO2NHCOMe 11" Me CHPh2 Pom SO2NHCOCH2CH2Pnc 12" Me CHPh2 Pom (2-COOH)Ph 13" Me CHPh2 Pom (2-Tz)Ph 14" Me CHPh2 Pom (2-SO2NHCOMe)Ph 15" Me CHPh2 Pom (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 16" Me CHPh2 Pom (2-SO2NHCOOBn)Ph 17" Me CHPh2 Mod Tz 18" Me CHPh2 Mod SO2NHCOMe 19" Me CHPh2 Mod SO2NHCOCH2CH2Pnc 20" Me CHPh2 Mod (2-COOH)Ph 21" Me CHPh2 Mod (2-Tz)Ph 22" Me CHPh2 Mod (2-SO2NHCOMe)Ph 23" Me CHPh2 Mod (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 24" Me CHPh2 Mod (2-SO2NHCOOBn)Ph 25" Me CHPh2 CH2OCOOEt Tz 26" Me CHPh2 CH2OCOOEt SO2NHCOMe 27" Me CHPh2 CH2OCOOEt SO2NHCOCH2CH2Pnc 28" Me CHPh2 CH2OCOOEt (2-COOH)Ph 29" Me CHPh2 CH2OCOOEt (2-Tz)Ph 30" Me CHPh2 CH2OCOOEt (2-SO2NHCOMe)Ph 31" Me CHPh2 CH2OCOOEt (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 32" Me CHPh2 CH2OCOOEt (2-SO2NHCOOBn)Ph 33" Me CHPh2 CH(Me)OCOOEt Tz 34" Me CHPh2 CH(Me)OCOOEt SO2NHCOMe 35" Me CHPh2 CH(Me)OCOOEt SO2NHCOCH2CH2Pnc 36" Me CHPh2 CH(Me)OCOOEt (2-COOH)Ph 37" Me CHPh2 CH(Me)OCOOEt (2-Tz)Ph 38" Me CHPh2 CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOMe)Ph 39" Me CHPh2 CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 40" Me CHPh2 CH(Me)OCOOEt (2-SO2NHCOOBn)Ph 41" Me CHPh2 Phth Tz 42" Me CHPh2 Phth SO2NHCOMe 43" Me CHPh2 Phth SO2NHCOCH2CH2Pnc 44" Me CHPh2 Phth (2-COOH)Ph 45" Me CHPh2 Phth (2-Tz)Ph 46" Me CHPh2 Phth (2-SO2NHCOMe)Ph 47" Me CHPh2 Phth (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 48" Me CHPh2 Phth (2-SO2NHCOOBn)Ph 49" Et CHPh2 H Tz 50" Et CHPh2 H SO2NHCOMe 51" Et CHPh2 H (2-Tz)Ph 52" Et CHPh2 H (2-SO2NHCOMe)Ph 53" Et CHPh2 H (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 54" Et CHPh2 Pom (2-Tz)Ph 55" Et CHPh2 Pom (2-SO2NHCOMe)Ph 56" Et CHPh2 Pom (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 57" Et CHPh2 Mod (2-Tz)Ph 58" Et CHPh2 Mod (2-SO2NHCOMe)Ph 59" Et CHPh2 Mod (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph 60" Et CHPh2 Phth (2-Tz)Ph 61" Et CHPh2 Phth (2-SO2NHCOMe)Ph 62" Et CHPh2 Phth (2-SO2NHCOCH2CH2Pnc)Ph ──────────────────────────────────── 上記表において、略号は以下の基を示す。
【００４０】Bn ：ベンジル基 Bui ：i-ブチル基 But ：t-ブチル基 Et ：エチル基 Hxc : シクロヘキシル基 Me ：メチル基 Mod ：(5- メチル-2- オキソ-1,3- ジオキソレン-4- イ
ル）メチル基 Naph：ナフチル基 Ph ：フェニル基 Phth：フタリジル基 Pnc : シクロペンチル基 Pom ：ピバロイルオキシメチル基 Pr ：プロピル基 Prc ：シクロプロピル基 Pri ：イソプロピル基 Pyd ：ピリジル基 Quinol：キノリル基 Thi : チエニル基 Thianaph :4,5-ジヒドロベンゾ[b] チオフェニル基 Tz：テトラゾール−５−イル基。
ル）メチル基 Naph：ナフチル基 Ph ：フェニル基 Phth：フタリジル基 Pnc : シクロペンチル基 Pom ：ピバロイルオキシメチル基 Pr ：プロピル基 Prc ：シクロプロピル基 Pri ：イソプロピル基 Pyd ：ピリジル基 Quinol：キノリル基 Thi : チエニル基 Thianaph :4,5-ジヒドロベンゾ[b] チオフェニル基 Tz：テトラゾール−５−イル基。
【００４１】また、上記表において、好適には、例示化
合物番号Ｎｏ．６、１０、１３、１８、１９、２０、４
５、４９、５２、５７、５８、８４、８８、９１、９
３、９４、９５、９７、９８、１１７、１２１、１２
４、１２６、１２７、１２８、１３０、１３１、１３
２、１４７、１５０、１５４、１５７、１５９、１６
０、１６１、１６３、１６４、１６５、１８０、１８
３、１８７、１９０、１９２、１９３、１９４、１９
６、１９７、１９８、２１６、２２０、２２３、２２
５、２２６、２２７、２２９、２３０、２３１、２４
６、２４９、２５３、２５６、２５８、２５９、２６
０、２６２、２６３、２６４、２７９、２８２、２８
６、２８９、２９１、２９２、２９３、３１２、３１
５、３１９、３２２、３２４、３２５、３２６、３２
８、３２９、３３０、３４５、３４８、３５２、３５
５、３５７、３５８、３５９、３６１、３６２、３６
３、３７７、３７８、３７９、３８３、３８４、３８
５、３８７、３８８、３８９、３９１、３９３、３９
５、３９７、３９８、３９９、４０１、４０２、４０
３、４０５、４０７、４０９、４１１、４１２、４１
３、４１５、４１６、４１７、４５１、４５５、４５
８、４６３、４６４、４６５、４７０、４７１、４７
２、４９０、４９４、４９７、５０２、５０３、５０
４、５０９、５１０、５１１、５２９、５３３、５３
６、５３８、５３９、５４０、５４２、５４３、５４
４、５５１、５５２、５６２、５６６、５６９、５７
１、５７２、５７３、５７５、５７６、５７７、５９
２、５９５、５９９、６０２、６０４、６０５、６０
６、６０８、６０９、６１０、６２５、６２８、６３
２、６３５、６３７、６３８、６３９、６４１、６４
２、６４３、６４９、６５８、６６１、６６５、６６
８、６７０、６７１、６７２、６７４、６７５、６７
６、６８２、６８３、６８４、６８６、６８７、６８
８、６９１、６９３、６９４、６９８、７０１、７０
３、７０４、７０５、７０７、７０８、７０９、７１
５、７１６、７１７、７２４、７２７、７３１、７３
４、７３６、７３７、７３８、７４０、７４１、７４
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３、５３４６、５３５２、５３５５、５３５７、５３６
３、５３６６、５３６７、５３７６、５３７９、５３８
３、５３８９、５３９２、５３９６、５４０２、５４０
５、５４０７、５４１３、５４１６、５４１７、５４２
６、５４３９、５４４２、５４４６、５４５２、５４５
５、５４５６、５４５７、５４６３、５４６６、５４６
７、５４７０、５４７６、５４７９、５４８３、５４８
９、５４９２、５４９６、５５０２、５５０５、５５０
７、５５１３、５５１６、５５１７、５５２６、５５２
９、５５３３、５５３９、５５４２、５５４６、５５４
７、５５５２、５５５５、５５５６、５５５８、５５５
９、５５６４、５５６７、５５６８、５５７７、５５８
０、５５８１、５５８４、５５９０、５５９３、５５９
４、５５９７、５６０３、５６０６、５６０７、５６０
９、５６１６、５６１８、５６１９、５６２８、５６３
５、５６４１、５６４４、５６４８、５６５４、５６５
７、５６５８、５６６０、５６６６、５６６９、５６７
０、５６７９、５６９２、５６９５、５６９６、５６９
９、５７０５、５７０８、５７１０、５７１６、５７１
９、５７２０、５７２９、５７４２、５７４５、５７４
６、５７４９、５７５５、５７５７、５７６０、５７６
６、５７６９、５７７９、５７９２、５７９５、５７９
６、５７９９、５８０５、５８０８、５８０９、５８１
１、５８１７、５８２０、５８２１、５８２４、５８２
５、５８２８、５８２９、５８３０、５８３１、５８３
３、５８３４、５８３５、５８３６、５８３８、４８３
９、５８４０、５８４１、５８４４、５８４８、５８４
９、５８５０、５８５１、５８５３、５８５４、５８５
５、５８５６、５８５８、５８５９、５８６０、５８６
１、５８６２、５８６４、５８６８、５８６９、５８７
０、５８７１、５８７３、５８７４、５８７５、５８７
６、５８７８、５８７９、５８８０、５８８１、５８８
４、５８８９、５８９３、５８９４、５８９５、５８９
６、５８９８、５８９９、５９００、５９０１、５９０
４、５９０９、５９１３、５９１４、５９１５、５９１
６、５９１８、５９１９、５９２０、５９２１、５９２
４、５９２８、５９２９、５９３０、５９３１、５９３
３、５９３４、５９３５、５９３６、５９３８、５９３
９、５９４０、５９４１、５９５０、５９５３、５９５
４、５９５７、５９５８、５９６３、５９６６、５９６
７、５９７０、５９７１、５９７６、５９７９、５９８
１、５９８２、５９８７、５９９０、５９９１、６００
０、６００４、６００７、６０１３、６０１６、６０１
７、６０２０、６０２６、６０２９、６０３１、６０３
７、６０４０、６０４１、６０５０、６０５３、６０５
７、６０６３、６０６６、６０６７、６０７０、６０７
６、６０７９、６０８１、６０８７、６０９０、６０９
１、６１００、６１１３、６１１６、６１１７、６１２
０、６１２６、６１２９、６１３１、６１３７、６１４
０、６１４１、６１５０、６１６３、６１６６、６１６
７、６１７０、６１７６、６１７９、６１８１、６１８
７、６１９０、６１９１、６２００、６２１３、６２１
６、６２１７、６２２０、６２２６、６２２９、６２３
１、６２３７、６２４０、６２４１、６２４６、６２５
４、６２６０、６２６１、６２６４、６２６６、６２６
８、６２６９、６２７２、６２７４、６２７５、６２８
０、６２８９、６２９９、６３０２、６３０８、６３１
１、６３１２、６３１９、６３２８、６３３０、６３３
１、６３３３、６３３７、６３３９、６３４０、６３４
４、６３４７、６３４８、６３５３、６３６２、６３６
７、６３７３、６３７６、６３７７、６３８２、６３８
５、６３８６、６３９１、６４０１、６４０８、６４１
２、６４１５、６４１６、６４２０、６４２３、６４２
４、６４３１、６４３３、６４３４、６４４１、６４４
４、６４４５、６４４７、６４５３、６４５６、６４５
７、６４６３、６４６６、６４６７、８’、１１’、１
２’、１５’、２１’、２４’、２５’、２８’、２
９’、３４’、３７’、３９’、４０’、４５’、４
８’、４９’、７１’、７４’、７８’、７９’、８
４’、８７’、８９’、９０’、９５’、９８’、９
９’、１０８’、１１５’、１２１’、１２４’、１２
５’、１２８’、１３４’、１３７’、１３９’、１４
５’、１４８’、１４９’、１５８’、１７１’、１７
８’、１８４’、１８７’、１８９’、１９５’、１９
８’、１９９’、２０８’、２２１’、２２８’、２３
４’、２３７’、２３９’、２４５’、２４８’、２４
９’、２５８’、２７１’、２７４’、２７５’、２７
８’、２８４’、２８７’、２９５’、２９８’、２９
９’、３０２’、３０８’、３１１’、３１５’、３１
６’、３２１’、３２４’、３２５’、３２６’、３２
８’、３２９’、３３４’、３３７’、３３９’、３４
０’、３４５’、３４８’、３４９’、３５８’、３６
１’、３６２’、３６５’、３７１’、３７４’、３７
５’、３７８’、３７９’、３８４’、３８７’、３８
９’、３９０’、３９５’、３９８’、３９９’、４０
８’、４１５’、４２１’、４２４’、４２８’、４３
０’、４３４’、４３７’、４３９’、４４０’、４４
５’、４４８’、４４９’、４５８’、４６５’、４７
１’、４７４’、４７８’、４７９’、４８４’、４８
７’、４８９’、４９５’、４９８’、４９９’、５０
８’、５１５’、５２１’、５２４’、５２５’、５３
４’、５３７’、５３９’、５４０’、５４５’、５４
８’、５４９’、５５８’、５６１’、５６２’、５６
５’、５７１’、５７４’、５７５’、５７８’、５７
９’、５８４’、５８７’、５８９’、５９０’、５９
５’、５９８’、５９９’、６０８’、６１５’、６２
１’、６２４’、６２８’、６２９’、６３４’、６３
７’、６３９’、６４０’、６４５’、６４８’、６４
９’、６５２’、６５９’、６６６’、６６７’、６７
２’、６７５’、６７７’、６７８’、６８３’、６８
６’、６８７’、６９０’、６９７’、７０４’、７０
５’、７１０’、７１３’、７１５’、７１６’、７２
１’、７２４’、７２６’、７２９’、７３５’、７４
２’、７４５’、７４７’、７５０’、７５１’、７５
４’、７６１’、７６４’、７６５’、７６８’、７７
１’、７７３’、７７６’、７７７’、７８０’、７８
３’、７８７’、７９０’、７９４’、７９７’、７９
９’、８０２’、８０３’、５”、１３”、２１”、４
５”、４９”、５１”、５３”、５４”、５７”および
６０”の化合物である。
合物番号Ｎｏ．６、１０、１３、１８、１９、２０、４
５、４９、５２、５７、５８、８４、８８、９１、９
３、９４、９５、９７、９８、１１７、１２１、１２
４、１２６、１２７、１２８、１３０、１３１、１３
２、１４７、１５０、１５４、１５７、１５９、１６
０、１６１、１６３、１６４、１６５、１８０、１８
３、１８７、１９０、１９２、１９３、１９４、１９
６、１９７、１９８、２１６、２２０、２２３、２２
５、２２６、２２７、２２９、２３０、２３１、２４
６、２４９、２５３、２５６、２５８、２５９、２６
０、２６２、２６３、２６４、２７９、２８２、２８
６、２８９、２９１、２９２、２９３、３１２、３１
５、３１９、３２２、３２４、３２５、３２６、３２
８、３２９、３３０、３４５、３４８、３５２、３５
５、３５７、３５８、３５９、３６１、３６２、３６
３、３７７、３７８、３７９、３８３、３８４、３８
５、３８７、３８８、３８９、３９１、３９３、３９
５、３９７、３９８、３９９、４０１、４０２、４０
３、４０５、４０７、４０９、４１１、４１２、４１
３、４１５、４１６、４１７、４５１、４５５、４５
８、４６３、４６４、４６５、４７０、４７１、４７
２、４９０、４９４、４９７、５０２、５０３、５０
４、５０９、５１０、５１１、５２９、５３３、５３
６、５３８、５３９、５４０、５４２、５４３、５４
４、５５１、５５２、５６２、５６６、５６９、５７
１、５７２、５７３、５７５、５７６、５７７、５９
２、５９５、５９９、６０２、６０４、６０５、６０
６、６０８、６０９、６１０、６２５、６２８、６３
２、６３５、６３７、６３８、６３９、６４１、６４
２、６４３、６４９、６５８、６６１、６６５、６６
８、６７０、６７１、６７２、６７４、６７５、６７
６、６８２、６８３、６８４、６８６、６８７、６８
８、６９１、６９３、６９４、６９８、７０１、７０
３、７０４、７０５、７０７、７０８、７０９、７１
５、７１６、７１７、７２４、７２７、７３１、７３
４、７３６、７３７、７３８、７４０、７４１、７４
２、７５７、７６０、７６１、７６３、７６４、７６
７、７６９、７７０、７７１、７７３、７７４、７７
５、７７７、７７８、７８１、７８２、７８３、７９
０、７９３、７９７、８００、８０２、８０３、８０
４、８０６、８０７、８０８、８１０、８１１、８１
２、８１４、８１５、８１６、８１８、８１９、８２
０、８２２、８２３、８２４、８２８、８２９、８３
０、８３２、８３３、８３４、８３６、８３８、８４
０、８４２、８４６、８４７、８４８、８５０、８５
１、８５２、８５６、８５７、８５８、８６０、８６
１、８６２、８９３、８９８、９０２、９０７、９０
９、９１２、９１３、９１５、９２２、９２３、９２
５、９２９、９３１、９３２、９３５、９３６、９３
７、９４１、９４８、９５３、９５７、９６０、９６
５、９６６、９６８、９７５、９７７、９７８、１００
１、１００６、１０１０、１０１５、１０２０、１０２
３、１０２５、１０３０、１０３１、１０３３、１０５
６、１０６１、１０６５、１０７０、１０７５、１０７
７、１０７８、１０８５、１０８６、１０８８、１０９
２、１０９４、１０９６、１０９８、１０９９、１１０
０、１１０４、１１１１、１１１６、１１２０、１１２
５、１１３０、１１３１、１１３３、１１４０、１１４
３、１１４５、１１４７、１１４９、１１５０、１１５
３、１１５４、１１５５、１１６６、１１７１、１１７
５、１１７８、１１８０、１１８１、１１８５、１１８
６、１１８８、１１９５、１１９８、１１９９、１２０
０、１２０２、１２０３、１２０４、１２０６、１２０
８、１２１０、１２１１、１２１２、１２１４、１２１
６、１２１８、１２２１、１２２６、１２３０、１２３
３、１２３５、１２３６、１２４０、１２４２、１２４
３、１２５０、１２５１、１２５３、１２５５、１２５
７、１２６０、１２６１、１２６３、１２６５、１２６
７、１２６９、１２７０、１２７１、１２７２、１２７
５、１２７６、１２８０、１２８１、１２８５、１２８
８、１２９０、１２９４、１２９５、１２９８、１２９
９、１３０４、１３０５、１３０６、１３０７、１３０
８、１３１１、１３１２、１３１３、１３１４、１３１
５、１３１６、１３１８、１３１９、１３２０、１３２
２、１３２４、１３２６、１３２８、１３３０、１３３
１、１３３５、１３３６、１３４０、１３４２、１３４
３、１３４５、１３４９、１３５０、１３５１、１３５
３、１３５５、１３５９、１３６０、１３６３、１３６
４、１３６７、１３６８、１３６９、１３７１、１３７
３、１３７５、１３７７、１３７９、１３８１、１３８
２、１３８５、１３８６、１３９０、１３９１、１３９
２、１３９４、１３９５、１３９８、１４００、１４０
４、１４０５、１４０７、１４０８、１４１０、１４１
５、１４１６、１４１７、１４１８、１４２０、１４２
１、１４２２、１４２４、１４２５、１４２７、１４２
８、１４２９、１４３０、１４３２、１４３３、１４３
４、１４３５、１４３６、１４４０、１４４１、１４４
５、１４４６、１４４７、１４５０、１４５３、１４５
５、１４５７、１４５９、１４６０、１４６１、１４６
３、１４６５、１４６９、１４７０、１４７３、１４７
４、１４７５、１４７７、１４７９、１４８０、１４８
１、１４８２、１４８３、１４８５、１４８７、１４８
８、１４８９、１４９１、１４９２、１４９４、１４９
５、１４９８、１５０１、１５０６、１５０７、１５０
８、１５０９、１５１１、１５１４、１５１５、１５１
６、１５１８、１５２０、１５２１、１５２２、１５２
３、１５２４、１５２５、１５２６、１５２７、１５２
８、１５２９、１５３０、１５３１、１５３２、１５３
７、１５４０、１５４５、１５４６、１５４７、１５４
８、１５５０、１５５３、１５５４、１５５７、１５５
８、１５６０、１５６１、１５６２、１５６３、１５６
４、１５６５、１５６６、１５６７、１５６９、１５７
０、１５７１、１５７３、１５７５、１５７６、１５７
９、１５８４、１５８５、１５８６、１５８７、１５８
９、１５９１、１５９３、１５９６、１５９８、１６０
０、１６０１、１６０２、１６０４、１６０５、１６０
６、１６０８、１６１２、１６１４、１６１５、１６１
６、１６１８、１６２１、１６２３、１６２４、１６２
５、１６２８、１６３０、１６３１、１６３２、１６３
３、１６３４、１６３５、１６３８、１６３９、１６４
０、１６４１、１６４２、１６４３、１６４４、１６４
５、１６４７、１６４８、１６４９、１６５１、１６５
３、１６５４、１６５７、１６６０、１６６２、１６６
３、１６６４、１６６５、１６６７、１６６９、１６７
０、１６７１、１６７４、１６７５、１６７８、１６７
９、１６８０、１６８２、１６８３、１６８４、１６８
５、１６８６、１６８７、１６８８、１６８９、１６９
０、１６９２、１６９３、１６９６、１６９９、１７０
１、１７０２、１７０３、１７０４、１７０６、１７０
９、１７１０、１７１３、１７１４、１７１５、１７１
６、１７１７、１７２０、１７２１、１７２４、１７２
５、１７３１、１７３２、１７３５、１７３８、１７４
０、１７４２、１７４５、１７４７、１７４９、１７５
０、１７５４、１７５６、１７５７、１７５８、１７６
０、１７６１、１７６４、１７６９、１７７３、１７７
４、１７７８、１７８３、１７８８、１７８９、１７９
１、１７９３、１７９８、１７９９、１８０１、１８０
５、１８０７、１８０９、１８１１、１８１２、１８１
３、１８１７、１８２９、１８３３、１８３６、１８４
１、１８４４、１８４６、１８５１、１８５２、１８５
４、１８５８、１８６４、１８６６、１８６８、１８７
０、１８８１、１８８２、１８８６、１８８７、１８９
５、１８９６、１８９９、１９０５、１９０６、１９０
７、１９１３、１９１９、１９２１、１９２３、１９２
５、１９３７、１９４１、１９４４、１９４６、１９５
０、１９５１、１９５６、１９６０、１９６１、１９６
４、１９６８、１９７４、１９７６、１９７７、１９８
０、１９９１、１９９２、１９９６、１９９９、２００
１、２００５、２００６、２０１０、２０１６、２０１
９、２０２３、２０２９、２０３１、２０３５、２０４
６、２０４７、２０５１、２０５４、２０５６、２０６
１、２０６４、２０６５、２０７１、２０７６、２０７
８、２０８０、２０８３、２０８４、２０８６、２０８
７、２０９０、２０９１、２０９２、２１０１、２１０
２、２１０６、２１０９、２１１１、２１１６、２１１
９、２１２０、２１２５、２１２６、２１２９、２１３
１、２１３３、２１３４、２１３５、２１３８、２１３
９、２１４１、２１４２、２１４５、２１４７、２１５
１、２１５２、２１５６、２１５７、２１６１、２１６
６、２１７０、２１７１、２１７４、２１７５、２１８
０、２１８１、２１８３、２１８４、２１８６、２１８
８、２１９０、２１９１、２１９４、２１９６、２１９
７、２２００、２２０７、２２１１、２２１２、２２１
６、２２２１、２２２５、２２２６、２２２７、２２２
９、２２３５、２２３６、２２３７、２２３９、２２４
３、２２４５、２２４６、２２４９、２２５０、２２５
１、２２５５、２２５８、２２６２、２２６６、２２６
７、２２７１、２２７６、２２８０、２２８１、２２８
４、２２８６、２２９１、２２９３、２２９４、２２９
８、２３０１、２３０２、２３０４、２３０６、２３０
８、２３１０、２３２１、２３２２、２３２６、２３３
１、２３３５、２３３６、２３３９、２３４１、２３４
６、２３４８、２３４９、２３５１、２３５３、２３５
５、２３５７、２３５９、２３６０、２３６１、２３６
５、２３７１、２３７３、２３７４、２３７７、２３８
０、２３８２、２３８３、２３８４、２３８５、２３８
７、２３９０、２３９１、２３９４、２３９５、２３９
７、２３９８、２３９９、２４００、２４０１、２４０
２、２４０４、２４０６、２４０８、２４１２、２４１
３、２４１６、２４２１、２４２３、２４２７、２４３
０、２４３１、２４３３、２４３７、２４４１、２４４
３、２４４５、２４５１、２４５２、２４５５、２４６
０、２４６２、２４６７、２４６９、２４７２、２４７
６、２４８０、２４８４、２４８８、２４９０、２４９
１、２４９４、２４９９、２５０１、２５０４、２５０
７、２５０８、２５１１、２５１２、２５１５、２５１
７、２５１９、２５２０、２５２１、２５２３、２５２
９、２５３０、２５３３、２５３８、２５３９、２５４
０、２５４３、２５４５、２５４６、２５４７、２５４
９、２５５２、２５５４、２５５７、２５５８、２５６
０、２５６２、２５６６、２５６８、２５６９、２５７
２、２５７７、２５７９、２５８０、２５８２、２５８
４、２５８６、２５８９、２５９３、２５９５、２５９
７、２５９８、２５９９、２６０１、２６０３、２６０
７、２６０８、２６１１、２６１６、２６１８、２６２
１、２６２５、２６２８、２６３２、２６３３、２６３
６、２６３７、２６３８、２６４０、２６６２、２６６
３、２６６５、２６６６、２６６７、２６７５、２６７
６、２６７９、２６８６、２６８７、２６９０、２７０
１、２７０５、２７０８、２７１１、２７１３、２７１
６、２７２７、２７３０、２７４０、２７４３、２７５
１、２７５４、２８０３、２８０６、２８１０、２８１
３、２８１５、２８１８、２８２２、２８２３、２８２
８、２８３１、２８３２、２８３５、２８３６、２８４
１、２８４４、２８４５、２８４８、２８４９、２８５
４、２８５６、２８５７、２８５９、２８６０、２８６
５、２８６６、２８６８、２８６９、２８７８、２８８
１、２８８５、２８８８、２８９１、２８９４、２８９
５、２８９８、２９０４、２９０５、２９０７、２９０
９、２９１５、２９１６、２９１８、２９４１、２９４
４、２９４５、２９４８、２９５４、２９５７、２９５
９、２９６０、２９６５、２９６６、２９６８、２９６
９、２９９１、２９９４、３００４、３００７、３０１
５、３０１８、３０４１、３０４４、３０５４、３０５
７、３０６５、３０６８、３０６９、３０９１、３０９
４、３１０４、３１０５、３１０７、３１１５、３１１
８、３１１９、３１２２、３１２３、３１２８、３１２
９、３１３５、３１３６、３１４１、３１４２、３１４
４、３１４５、３１４８、３１４９、３１５１、３１５
４、３１５７、３１５９、３１６０、３１６５、３１６
８、３１６９、３１７８、３１８１、３１８２、３１８
５、３１９１、３１９４、３１９８、３２０４、３２０
５、３２０７、３２１５、３２１８、３２１９、３２３
５、３２４１、３２４４、３２４５、３２４８、３２４
９、３２５４、３２５７、３２５９、３２６０、３２６
５、３２６８、３２６９、３２９１、３２９４、３２９
５、３３０４、３３０７、３３１５、３３１８、３３４
０、３３４３、３３５３、３３５６、３３６４、３３６
７、３３９０、３３９３、３３９７、３３９８、３４０
３、３４０６、３４０８、３４０９、３４１４、３４１
７、３４２１、３４２２、３４２７、３４３０、３４３
１、３４３４、３４３５、３４３７、３４４０、３４４
３、３４４７、３４４８、３４５３、３４５４、３４５
６、３４５８、３４５９、３４６４、３４６７、３４６
８、３４７１、３４７２、３４７７、３４８０、３４８
４、３４９０、３４９３、３４９４、３４９７、３４９
８、３５０３、３５０４、３５０６、３５０８、３５０
９、３５１４、３５１５、３５１７、３５２２、３５２
７、３５３４、３５３５、３５４０、３５４３、３５４
４、３５４７、３５４８、３５５３、３５５４、３５５
６、３５５８、３５５９、３５６４、３５６５、３５６
７、３５７７、３５８９、３５９６、３６０２、３６０
５、３６０７、３６１３、３６１６、３６１７、３６２
６、３６３３、３６３９、３６４６、３６５２、３６５
５、３６５７、３６６３、３６６６、３６７０、３６７
６、３６７９、３６８３、３６８９、３６９２、３６９
３、３６９６、３７０２、３７０５、３７０７、３７１
３、３７１６、３７２０、３７２１、３７２３、３７２
６、３７２９、３７３０、３７３３、３７３４、３７３
９、３７４２、３７４６、３７４７、３７５２、３７５
５、３７５７、３７５８、３７６３、３７６６、３７６
７、３７７０、３７７６、３７８３、３７８４、３７８
９、３７９２、３７９３、３７９６、３７９７、３８０
２、３８０５、３８０７、３８０８、３８１３、３８１
４、３８１６、３８１７、３８２０、３８２１、３８２
６、３８３３、３８３４、３８３９、３８４２、３８４
３、３８４６、３８４７、３８５２、３８５３、３８５
５、３８５７、３８５８、３８６３、３８６６、３８６
７、３８７６、３８７９、３８８３、３８８９、３８９
２、３８９３、３８９６、３８９７、３９０２、３９０
５、３９０７、３９１３、３９１６、３９１７、３９３
９、３９４２、３９４６、３９５２、３９５５、３９６
３、３９６６、３９６７、３９７６、３９８３、３９８
９、３９９２、３９９６、３９９７、４００２、４００
５、４００７、４０１３、４０１６、４０１７、４０２
０、４０２１、４０２６、４０２９、４０３３、４０３
４、４０３９、４０４０、４０４２、４０４３、４０４
６、４０４７、４０５２、４０５５、４０５７、４０６
０、４０６３、４０６６、４０６７、４０７０、４０７
６、４０７９、４０８３、４０８９、４０９２、４０９
６、４０９７、４１０２、４１０５、４１０７、４１０
８、４１１３、４１１６、４１２０、４１２６、４１２
９、４１３３、４１３９、４１４２、４１４６、４１４
７、４１５２、４１５５、４１５７、４１５８、４１６
３、４１６６、４１７６、４１７９、４１８３、４１８
９、４１９６、４１９７、４２０２、４２０５、４２０
７、４２１３、４２１６、４２１７、４２２６、４２３
３、４２３９、４２４２、４２４６、４２４７、４２５
２、４２５５、４２６３、４２６６、４２６７、４２７
０、４２７６、４２７９、４２８３、４２８９、４２９
２、４２９３、４２９６、４３０２、４３０５、４３０
７、４３１３、４３１６、４３２０、４３２１、４３２
６、４３２９、４３３３、４３３９、４３４２、４３４
３、４３４６、４３４７、４３５２、４３５５、４３５
７、４３５８、４３６３、４３６６、４３６７、４３７
６、４３７９、４３８３、４３８９、４３９２、４３９
６、４３９７、４４０２、４４０５、４４０７、４４０
８、４４１３、４４１６、４４１７、４４２０、４４２
６、４４２９、４４３３、４４３９、４４４２、４４４
６、４４５２、４４５５、４４５７、４４６３、４４６
６、４４６７、４４７６、４４８９、４４９２、４４９
６、４５０２、４５０５、４５０７、４５１３、４５１
６、４５２６、４５２９、４５３９、４５４２、４５４
６、４５５２、４５５５、４５５７、４５６３、４５６
６、４５７０、４５７６、４５８３、４５８９、４５９
２、４５９６、４６０２、４６０５、４６０７、４６１
３、４６１６、４６２０、４６２１、４６２６、４６２
９、４６３０、４６３３、４６３４、４６３９、４６４
２、４６４３、４６４６、４６４７、４６５２、４６５
５、４６５７、４６５８、４６６３、４６６６、４６６
７、４６８９、４６９２、４６９６、４７０２、４７０
５、４７０７、４７１３、４７１６、４７１７、４７２
０、４７２６、４７２９、４７３３、４７３９、４７４
２、４７４３、４７４６、４７４７、４７５２、４７５
５、４７５７、４７６３、４７６６、４７６７、４７７
６、４７７９、４７８３、４７８９、４７９２、４７９
６、４８０２、４８０５、４８０７、４８１３、４８１
６、４８１７、４８２６、４８３９、４８４２、４８４
３、４８４６、４８５２、４８５５、４８５７、４８６
３、４８６６、４８６７、４８７６、４８７９、４８８
９、４８９２、４８９３、４８９６、４９０２、４９０
５、４９０７、４９１３、４９１６、４９１７、４９２
０、４９２１、４９２６、４９２９、４９３３、４９３
４、４９３９、４９４２、４９４３、４９４６、４９４
７、４９５２、４９５５、４９５７、４９５８、４９６
３、４９６６、４９６７、４９７０、４９７６、４９７
９、４９８３、４９８９、４９９２、４９９３、４９９
６、５００２、５００５、５００７、５０１３、５０１
６、５０１７、５０２０、５０２６、５０２９、５０３
３、５０３４、５０３９、５０４２、５０４３、５０４
６、５０５２、５０５５、５０５７、５０６３、５０６
６、５０６７、５０７６、５０８３、５０８９、５０９
２、５０９６、５１０２、５１０５、５１０７、５１１
３、５１１６、５１１７、５１２６、５１３３、５１３
９、５１４２、５１４３、５１４６、５１５２、５１５
５、５１５７、５１６３、５１６６、５１６７、５１７
６、５１８３、５１８９、５１９２、５１９３、５１９
６、５２０２、５２０５、５２０７、５２１３、５２１
６、５２１７、５２２０、５２２１、５２２６、５２２
９、５２３３、５２３４、５２３９、５２４２、５２４
３、５２４６、５２４７、５２５２、５２５５、５２５
７、５２５８、５２６３、５２６６、５２６７、５２７
６、５２８３、５２８９、５２９２、５２９６、５３０
２、５３０５、５３０７、５３１３、５３１６、５３１
７、５３２６、５３３３、５３３９、５３４２、５３４
３、５３４６、５３５２、５３５５、５３５７、５３６
３、５３６６、５３６７、５３７６、５３７９、５３８
３、５３８９、５３９２、５３９６、５４０２、５４０
５、５４０７、５４１３、５４１６、５４１７、５４２
６、５４３９、５４４２、５４４６、５４５２、５４５
５、５４５６、５４５７、５４６３、５４６６、５４６
７、５４７０、５４７６、５４７９、５４８３、５４８
９、５４９２、５４９６、５５０２、５５０５、５５０
７、５５１３、５５１６、５５１７、５５２６、５５２
９、５５３３、５５３９、５５４２、５５４６、５５４
７、５５５２、５５５５、５５５６、５５５８、５５５
９、５５６４、５５６７、５５６８、５５７７、５５８
０、５５８１、５５８４、５５９０、５５９３、５５９
４、５５９７、５６０３、５６０６、５６０７、５６０
９、５６１６、５６１８、５６１９、５６２８、５６３
５、５６４１、５６４４、５６４８、５６５４、５６５
７、５６５８、５６６０、５６６６、５６６９、５６７
０、５６７９、５６９２、５６９５、５６９６、５６９
９、５７０５、５７０８、５７１０、５７１６、５７１
９、５７２０、５７２９、５７４２、５７４５、５７４
６、５７４９、５７５５、５７５７、５７６０、５７６
６、５７６９、５７７９、５７９２、５７９５、５７９
６、５７９９、５８０５、５８０８、５８０９、５８１
１、５８１７、５８２０、５８２１、５８２４、５８２
５、５８２８、５８２９、５８３０、５８３１、５８３
３、５８３４、５８３５、５８３６、５８３８、４８３
９、５８４０、５８４１、５８４４、５８４８、５８４
９、５８５０、５８５１、５８５３、５８５４、５８５
５、５８５６、５８５８、５８５９、５８６０、５８６
１、５８６２、５８６４、５８６８、５８６９、５８７
０、５８７１、５８７３、５８７４、５８７５、５８７
６、５８７８、５８７９、５８８０、５８８１、５８８
４、５８８９、５８９３、５８９４、５８９５、５８９
６、５８９８、５８９９、５９００、５９０１、５９０
４、５９０９、５９１３、５９１４、５９１５、５９１
６、５９１８、５９１９、５９２０、５９２１、５９２
４、５９２８、５９２９、５９３０、５９３１、５９３
３、５９３４、５９３５、５９３６、５９３８、５９３
９、５９４０、５９４１、５９５０、５９５３、５９５
４、５９５７、５９５８、５９６３、５９６６、５９６
７、５９７０、５９７１、５９７６、５９７９、５９８
１、５９８２、５９８７、５９９０、５９９１、６００
０、６００４、６００７、６０１３、６０１６、６０１
７、６０２０、６０２６、６０２９、６０３１、６０３
７、６０４０、６０４１、６０５０、６０５３、６０５
７、６０６３、６０６６、６０６７、６０７０、６０７
６、６０７９、６０８１、６０８７、６０９０、６０９
１、６１００、６１１３、６１１６、６１１７、６１２
０、６１２６、６１２９、６１３１、６１３７、６１４
０、６１４１、６１５０、６１６３、６１６６、６１６
７、６１７０、６１７６、６１７９、６１８１、６１８
７、６１９０、６１９１、６２００、６２１３、６２１
６、６２１７、６２２０、６２２６、６２２９、６２３
１、６２３７、６２４０、６２４１、６２４６、６２５
４、６２６０、６２６１、６２６４、６２６６、６２６
８、６２６９、６２７２、６２７４、６２７５、６２８
０、６２８９、６２９９、６３０２、６３０８、６３１
１、６３１２、６３１９、６３２８、６３３０、６３３
１、６３３３、６３３７、６３３９、６３４０、６３４
４、６３４７、６３４８、６３５３、６３６２、６３６
７、６３７３、６３７６、６３７７、６３８２、６３８
５、６３８６、６３９１、６４０１、６４０８、６４１
２、６４１５、６４１６、６４２０、６４２３、６４２
４、６４３１、６４３３、６４３４、６４４１、６４４
４、６４４５、６４４７、６４５３、６４５６、６４５
７、６４６３、６４６６、６４６７、８’、１１’、１
２’、１５’、２１’、２４’、２５’、２８’、２
９’、３４’、３７’、３９’、４０’、４５’、４
８’、４９’、７１’、７４’、７８’、７９’、８
４’、８７’、８９’、９０’、９５’、９８’、９
９’、１０８’、１１５’、１２１’、１２４’、１２
５’、１２８’、１３４’、１３７’、１３９’、１４
５’、１４８’、１４９’、１５８’、１７１’、１７
８’、１８４’、１８７’、１８９’、１９５’、１９
８’、１９９’、２０８’、２２１’、２２８’、２３
４’、２３７’、２３９’、２４５’、２４８’、２４
９’、２５８’、２７１’、２７４’、２７５’、２７
８’、２８４’、２８７’、２９５’、２９８’、２９
９’、３０２’、３０８’、３１１’、３１５’、３１
６’、３２１’、３２４’、３２５’、３２６’、３２
８’、３２９’、３３４’、３３７’、３３９’、３４
０’、３４５’、３４８’、３４９’、３５８’、３６
１’、３６２’、３６５’、３７１’、３７４’、３７
５’、３７８’、３７９’、３８４’、３８７’、３８
９’、３９０’、３９５’、３９８’、３９９’、４０
８’、４１５’、４２１’、４２４’、４２８’、４３
０’、４３４’、４３７’、４３９’、４４０’、４４
５’、４４８’、４４９’、４５８’、４６５’、４７
１’、４７４’、４７８’、４７９’、４８４’、４８
７’、４８９’、４９５’、４９８’、４９９’、５０
８’、５１５’、５２１’、５２４’、５２５’、５３
４’、５３７’、５３９’、５４０’、５４５’、５４
８’、５４９’、５５８’、５６１’、５６２’、５６
５’、５７１’、５７４’、５７５’、５７８’、５７
９’、５８４’、５８７’、５８９’、５９０’、５９
５’、５９８’、５９９’、６０８’、６１５’、６２
１’、６２４’、６２８’、６２９’、６３４’、６３
７’、６３９’、６４０’、６４５’、６４８’、６４
９’、６５２’、６５９’、６６６’、６６７’、６７
２’、６７５’、６７７’、６７８’、６８３’、６８
６’、６８７’、６９０’、６９７’、７０４’、７０
５’、７１０’、７１３’、７１５’、７１６’、７２
１’、７２４’、７２６’、７２９’、７３５’、７４
２’、７４５’、７４７’、７５０’、７５１’、７５
４’、７６１’、７６４’、７６５’、７６８’、７７
１’、７７３’、７７６’、７７７’、７８０’、７８
３’、７８７’、７９０’、７９４’、７９７’、７９
９’、８０２’、８０３’、５”、１３”、２１”、４
５”、４９”、５１”、５３”、５４”、５７”および
６０”の化合物である。
【００４２】さらに好適には、例示化合物番号Ｎｏ．５
３６、５５２、６２８、６３２、６３５、６３７、６３
８、６３９、６４１、６４２、６４３、６６１、６６
５、６６８、６７０、６７１、６７２、６７４、６７
５、６７６、６８２、６８３、６８４、６９４、６９
８、７０１、７０３、７０４、７０５、７０７、７０
８、７０９、７６０、７６３、７６４、７６７、７６
９、７７０、７７１、７７３、７７４、７７５、７７
７、７７８、７８１、７８２、７８３、７９３、７９
７、８００、８０２、８０３、８０４、８０６、８０
７、８０８、８１４、８３６、８３８、８４０、８４
２、８４６、８４７、８４８、８５０、８５１、８５
２、８５６、８５７、８５８、８６０、８６１、８６
２、１０６１、１０６５、１０７０、１０７５、１０７
７、１０７８、１０８５、１０８６、１０８８、１１１
６、１１２０、１１２５、１１３０、１１３１、１１３
３、１１４０、１１４３、１１４５、１１７１、１１７
５、１１８０、１１８５、１１８６、１１８８、１１９
５、１１９８、１２００、１２０２、１２０８、１２１
０、１２１１、１２２６、１２３５、１２４０、１２４
２、１２４３、１２５０、１２５１、１２５３、１２５
７、１２６０、１２６１、１２６３、１２６５、１２６
７、１２７５、１２８１、１２８５、１２９０、１２９
５、１２９８、１２９９、１３０５、１３１２、１３１
８、１３２４、１３２６、１３２８、１３３６、１３４
０、１３４５、１３５０、１３５１、１３５３、１３６
０、１３６３、１３６４、１３６７、１３７３、１３７
５、１３７７、１３７９、１３８１、１３８２、１３９
０、１３９１、１３９２、１３９５、１４００、１４０
５、１４０８、１４１０、１４１５、１４１６、１４１
８、１４２２、１４２４、１４２５、１４３２、１４３
４、１４３５、１４３６、１４４６、１４５０、１４５
５、１４５９、１４６０、１４６１、１４６３、１４７
０、１４７３、１４７４、１４７５、１４７７、１４７
９、１４８０、１４８３、１４８５、１４８７、１４８
９、１４９８、１５０１、１５０６、１５０８、１５０
９、１５１１、１５１５、１５１６、１５１８、１５２
２、１５２６、１５２７、１５２８、１５３０、１５３
１、１５３２、１５３７、１５４０、１５４５、１５４
７、１５５０、１５５４、１５５８、１５６１、１５６
２、１５６３、１５６５、１５６６、１５６７、１６１
５、１６１８、１６２３、１６２５、１６２８、１６３
２、１６３５、１６３９、１６４０、１６４１、１６４
３、１６４５、１６５４、１６６４、１６７１、１６７
８、１６８２、１６９３、１７０３、１７１０、１７１
７、１７２１、２０４７、２０５６、２０６１、２０６
４、２０６５、２０７１、２０７８、２０８４、２０８
６、２１０２、２１０６、２１１１、２１１６、２１２
６、２１３３、２１４２、２１５１、２１５７、２１６
１、２１６６、２１７１、２１８１、２１８８、２１９
４、２１９６、２２００、２２１２、２２１６、２２２
１、２２３６、２２４９、２２５５、２２６６、２２６
７、２２７１、２２７６、２２８１、２２８４、２２８
６、２２９１、２２９８、２３０４、２３２２、２３２
６、２３３１、２３３６、２３４６、２３５９、２３７
４、２３７７、２３８２、２３８４、２３８５、２３８
７、２３９１、２３９４、２３９５、２３９８、２４０
２、２４０４、２４１６、２４２１、２４５２、２４６
０、２４６９、２４９１、２４９４、２５０１、２５０
８、２５１２、２５１９、２５３０、２５４０、２５４
７、２５５８、２５６９、２５７９、２５９３、２５９
７、２６１８、２６３７、２６６３、２６６７、２６７
６、２６７９、２６８７、２６９０、２７０８、２７１
１、２７１３、２７４０、２７４３、２８１０、２８１
３、２８１５、２８４１、２８５４、２８５６、２８５
７、２８６５、２８６８、２８９１、２８９４、２９０
４、２９０７、２９１６、２９４１、２９４４、２９４
５、２９５４、２９５７、２９６５、２９６８、３０５
４、３０６５、３０９１、３１０４、３１０７、３１１
５、３１１８、３１４１、３１４４、３１４８、３１５
４、３１５７、３１５９、３１６５、３１６８、３１６
９、３１７８、３１９１、３１９４、３１９８、３２０
４、３２０５、３２０７、３２１５、３２１８、３２４
１、３２４４、３２４５、３２５４、３２５７、３２６
５、３２６８、３２６９、３３０４、３３０７、３３１
５、３３５３、３３６４、３３９０、３４０３、３４１
４、３４４０、３４４３、３４４７、３４４８、３４５
３、３４５４、３４５６、３４６４、３４６７、３４６
８、３４７１、３４７７、３４８０、３４８４、３４９
０、３４９３、３４９７、３５０３、３５０６、３５０
８、３５１４、３５１７、３５４０、３５４３、３５４
４、３５４７、３５５３、３５５６、３５６４、３５６
７、３５８９、３６０２、３６１３、３６１６、３６３
９、３６５２、３６５５、３６６３、３６７６、３６８
９、３６９２、３７０２、３７０５、３７１３、３７１
６、３７２６、３７３９、３７４２、３７４６、３７５
２、３７５５、３７６３、３７６６、３７６７、３７７
６、３７８９、３７９２、３８０２、３８０５、３８１
３、３８１６、３８２６、３８３３、３８３９、３８４
２、３８５２、３８５５、３８６３、３８６６、３８８
９、３８９２、３８９３、３９０２、３９０５、３９１
３、３９１６、３９３９、３９５２、３９６３、３９８
９、４００２、４００５、４０１３、４０１６、４０２
６、４０３９、４０４２、４０５２、４０６３、４０６
６、４０８９、４０９２、４１０２、４１１３、４１１
６、４１３９、４１４２、４１５２、４１５５、４１６
３、４１６６、４１８９、４２０２、４２０５、４２０
７、４２１３、４２１６、４２３９、４２５２、４２５
５、４２６３、４２８９、４２９２、４３０２、４３０
５、４３１３、４３２６、４３３９、４３４２、４３５
２、４３５５、４３６３、４３６６、４３８３、４３８
９、４３９２、４４０２、４４０５、４４１３、４４１
６、４４３９、４４４２、４４５２、４４５５、４４６
３、４４６６、４５０２、４５１３、４５５２、４５６
３、４５８９、４６０２、４６０５、４６１３、４６２
６、４６２９、４６３９、４６５２、４６５５、４６６
３、４６８９、４６９２、４７０２、４７０５、４７１
３、４７１６、４７３９、４７４２、４７５２、４７５
５、４７６３、４７６６、４７８９、４８０２、４８１
３、４８５２、４８６３、４８８９、４９０２、４９０
５、４９１３、４９１６、４９３９、４９４２、４９５
２、４９５５、４９６３、４９６６、４９８９、４９９
２、５００２、５００５、５０１３、５０３９、５０５
２、５０５５、５０６３、５０６６、５１０２、５１０
５、５１１３、５１３９、５１５２、５１６３、５１８
９、５２０２、５２１３、５２２６、５２３９、５２５
２、５２５５、５２６３、５２６６、５２８９、５３０
２、５３０５、５３１３、５３３９、５３４２、５３５
２、５３５５、５３６３、５３８９、５４０２、５４０
５、５４１３、５４５２、５４６３、５４８９、５４９
２、５５０２、５５０５、５５１３、５５５２、５５６
４、５５９０、５６０３、５６０６、５６０７、５６１
６、５６４１、５６５４、５６５７、５６６６、５６６
９、５７０５、５７１６、５７５５、５７６６、５８０
５、５８１７、５８２９、５８３０、５８３１、５８３
３、５８３４、５８３５、５８３６、５８３８、４８３
９、５８４０、５８４１、５８４９、５８５０、５８５
１、５８５３、５８５４、５８５５、５８５６、５８５
８、５８５９、５８６０、５８６１、５８６２、５８６
８、５８６９、５８７０、５８７３、５８７４、５８７
５、５８７６、５８７８、５８７９、５８８０、５８８
１、５８９４、５８９９、５９１４、５９１９、５９２
９、５９３４、５９３９、５９６３、５９６６、５９６
７、５９７６、５９７９、５９８７、５９９０、６０１
３、６０１６、６０２６、６０２９、６０３７、６０４
０、６０６３、６０６６、６０７６、６０７９、６０８
７、６０９０、６１１３、６１１６、６１２６、６１２
９、６１７６、６１８７、６２２６、６２２９、６２３
７、６２６４、６２６６、６２７２、６２７４、６２９
９、６３０８、６３２８、６３３７、６３３９、６３４
４、６３４７、６３７３、６３８２、６４１２、６４２
０、６４４１、６４４４、６４５３、６４５６、６４６
３、３４’、３７’、４５’、４８’、７１’、８
４’、８７’、９５’、９８’、１２１’、１２４’、
１３４’、１３７’、１４５’、１４８’、１４９’、
１８４’、１９５’、２３４’、２４５’、２４８’、
２８７’、２９５’、３０８’、３２１’、３２４’、
３３４’、３３７’、３４５’、３４８’、３７１’、
３７４’、３８４’、３８７’、３９５’、３９８’、
４２１’、４３４’、４３７’、４４５’、４４８’、
４７１’、４８４’、４９５’、５２１’、５３４’、
５３７’、５４５’、５７１’、５８４’、５９５’、
６３４’、６４５’、６７２’、６８３’、７１０’、
７２１’、７４２’、７４７’、７６１’、７６８’、
７７３’、７９４’および７９９’の化合物である。
３６、５５２、６２８、６３２、６３５、６３７、６３
８、６３９、６４１、６４２、６４３、６６１、６６
５、６６８、６７０、６７１、６７２、６７４、６７
５、６７６、６８２、６８３、６８４、６９４、６９
８、７０１、７０３、７０４、７０５、７０７、７０
８、７０９、７６０、７６３、７６４、７６７、７６
９、７７０、７７１、７７３、７７４、７７５、７７
７、７７８、７８１、７８２、７８３、７９３、７９
７、８００、８０２、８０３、８０４、８０６、８０
７、８０８、８１４、８３６、８３８、８４０、８４
２、８４６、８４７、８４８、８５０、８５１、８５
２、８５６、８５７、８５８、８６０、８６１、８６
２、１０６１、１０６５、１０７０、１０７５、１０７
７、１０７８、１０８５、１０８６、１０８８、１１１
６、１１２０、１１２５、１１３０、１１３１、１１３
３、１１４０、１１４３、１１４５、１１７１、１１７
５、１１８０、１１８５、１１８６、１１８８、１１９
５、１１９８、１２００、１２０２、１２０８、１２１
０、１２１１、１２２６、１２３５、１２４０、１２４
２、１２４３、１２５０、１２５１、１２５３、１２５
７、１２６０、１２６１、１２６３、１２６５、１２６
７、１２７５、１２８１、１２８５、１２９０、１２９
５、１２９８、１２９９、１３０５、１３１２、１３１
８、１３２４、１３２６、１３２８、１３３６、１３４
０、１３４５、１３５０、１３５１、１３５３、１３６
０、１３６３、１３６４、１３６７、１３７３、１３７
５、１３７７、１３７９、１３８１、１３８２、１３９
０、１３９１、１３９２、１３９５、１４００、１４０
５、１４０８、１４１０、１４１５、１４１６、１４１
８、１４２２、１４２４、１４２５、１４３２、１４３
４、１４３５、１４３６、１４４６、１４５０、１４５
５、１４５９、１４６０、１４６１、１４６３、１４７
０、１４７３、１４７４、１４７５、１４７７、１４７
９、１４８０、１４８３、１４８５、１４８７、１４８
９、１４９８、１５０１、１５０６、１５０８、１５０
９、１５１１、１５１５、１５１６、１５１８、１５２
２、１５２６、１５２７、１５２８、１５３０、１５３
１、１５３２、１５３７、１５４０、１５４５、１５４
７、１５５０、１５５４、１５５８、１５６１、１５６
２、１５６３、１５６５、１５６６、１５６７、１６１
５、１６１８、１６２３、１６２５、１６２８、１６３
２、１６３５、１６３９、１６４０、１６４１、１６４
３、１６４５、１６５４、１６６４、１６７１、１６７
８、１６８２、１６９３、１７０３、１７１０、１７１
７、１７２１、２０４７、２０５６、２０６１、２０６
４、２０６５、２０７１、２０７８、２０８４、２０８
６、２１０２、２１０６、２１１１、２１１６、２１２
６、２１３３、２１４２、２１５１、２１５７、２１６
１、２１６６、２１７１、２１８１、２１８８、２１９
４、２１９６、２２００、２２１２、２２１６、２２２
１、２２３６、２２４９、２２５５、２２６６、２２６
７、２２７１、２２７６、２２８１、２２８４、２２８
６、２２９１、２２９８、２３０４、２３２２、２３２
６、２３３１、２３３６、２３４６、２３５９、２３７
４、２３７７、２３８２、２３８４、２３８５、２３８
７、２３９１、２３９４、２３９５、２３９８、２４０
２、２４０４、２４１６、２４２１、２４５２、２４６
０、２４６９、２４９１、２４９４、２５０１、２５０
８、２５１２、２５１９、２５３０、２５４０、２５４
７、２５５８、２５６９、２５７９、２５９３、２５９
７、２６１８、２６３７、２６６３、２６６７、２６７
６、２６７９、２６８７、２６９０、２７０８、２７１
１、２７１３、２７４０、２７４３、２８１０、２８１
３、２８１５、２８４１、２８５４、２８５６、２８５
７、２８６５、２８６８、２８９１、２８９４、２９０
４、２９０７、２９１６、２９４１、２９４４、２９４
５、２９５４、２９５７、２９６５、２９６８、３０５
４、３０６５、３０９１、３１０４、３１０７、３１１
５、３１１８、３１４１、３１４４、３１４８、３１５
４、３１５７、３１５９、３１６５、３１６８、３１６
９、３１７８、３１９１、３１９４、３１９８、３２０
４、３２０５、３２０７、３２１５、３２１８、３２４
１、３２４４、３２４５、３２５４、３２５７、３２６
５、３２６８、３２６９、３３０４、３３０７、３３１
５、３３５３、３３６４、３３９０、３４０３、３４１
４、３４４０、３４４３、３４４７、３４４８、３４５
３、３４５４、３４５６、３４６４、３４６７、３４６
８、３４７１、３４７７、３４８０、３４８４、３４９
０、３４９３、３４９７、３５０３、３５０６、３５０
８、３５１４、３５１７、３５４０、３５４３、３５４
４、３５４７、３５５３、３５５６、３５６４、３５６
７、３５８９、３６０２、３６１３、３６１６、３６３
９、３６５２、３６５５、３６６３、３６７６、３６８
９、３６９２、３７０２、３７０５、３７１３、３７１
６、３７２６、３７３９、３７４２、３７４６、３７５
２、３７５５、３７６３、３７６６、３７６７、３７７
６、３７８９、３７９２、３８０２、３８０５、３８１
３、３８１６、３８２６、３８３３、３８３９、３８４
２、３８５２、３８５５、３８６３、３８６６、３８８
９、３８９２、３８９３、３９０２、３９０５、３９１
３、３９１６、３９３９、３９５２、３９６３、３９８
９、４００２、４００５、４０１３、４０１６、４０２
６、４０３９、４０４２、４０５２、４０６３、４０６
６、４０８９、４０９２、４１０２、４１１３、４１１
６、４１３９、４１４２、４１５２、４１５５、４１６
３、４１６６、４１８９、４２０２、４２０５、４２０
７、４２１３、４２１６、４２３９、４２５２、４２５
５、４２６３、４２８９、４２９２、４３０２、４３０
５、４３１３、４３２６、４３３９、４３４２、４３５
２、４３５５、４３６３、４３６６、４３８３、４３８
９、４３９２、４４０２、４４０５、４４１３、４４１
６、４４３９、４４４２、４４５２、４４５５、４４６
３、４４６６、４５０２、４５１３、４５５２、４５６
３、４５８９、４６０２、４６０５、４６１３、４６２
６、４６２９、４６３９、４６５２、４６５５、４６６
３、４６８９、４６９２、４７０２、４７０５、４７１
３、４７１６、４７３９、４７４２、４７５２、４７５
５、４７６３、４７６６、４７８９、４８０２、４８１
３、４８５２、４８６３、４８８９、４９０２、４９０
５、４９１３、４９１６、４９３９、４９４２、４９５
２、４９５５、４９６３、４９６６、４９８９、４９９
２、５００２、５００５、５０１３、５０３９、５０５
２、５０５５、５０６３、５０６６、５１０２、５１０
５、５１１３、５１３９、５１５２、５１６３、５１８
９、５２０２、５２１３、５２２６、５２３９、５２５
２、５２５５、５２６３、５２６６、５２８９、５３０
２、５３０５、５３１３、５３３９、５３４２、５３５
２、５３５５、５３６３、５３８９、５４０２、５４０
５、５４１３、５４５２、５４６３、５４８９、５４９
２、５５０２、５５０５、５５１３、５５５２、５５６
４、５５９０、５６０３、５６０６、５６０７、５６１
６、５６４１、５６５４、５６５７、５６６６、５６６
９、５７０５、５７１６、５７５５、５７６６、５８０
５、５８１７、５８２９、５８３０、５８３１、５８３
３、５８３４、５８３５、５８３６、５８３８、４８３
９、５８４０、５８４１、５８４９、５８５０、５８５
１、５８５３、５８５４、５８５５、５８５６、５８５
８、５８５９、５８６０、５８６１、５８６２、５８６
８、５８６９、５８７０、５８７３、５８７４、５８７
５、５８７６、５８７８、５８７９、５８８０、５８８
１、５８９４、５８９９、５９１４、５９１９、５９２
９、５９３４、５９３９、５９６３、５９６６、５９６
７、５９７６、５９７９、５９８７、５９９０、６０１
３、６０１６、６０２６、６０２９、６０３７、６０４
０、６０６３、６０６６、６０７６、６０７９、６０８
７、６０９０、６１１３、６１１６、６１２６、６１２
９、６１７６、６１８７、６２２６、６２２９、６２３
７、６２６４、６２６６、６２７２、６２７４、６２９
９、６３０８、６３２８、６３３７、６３３９、６３４
４、６３４７、６３７３、６３８２、６４１２、６４２
０、６４４１、６４４４、６４５３、６４５６、６４６
３、３４’、３７’、４５’、４８’、７１’、８
４’、８７’、９５’、９８’、１２１’、１２４’、
１３４’、１３７’、１４５’、１４８’、１４９’、
１８４’、１９５’、２３４’、２４５’、２４８’、
２８７’、２９５’、３０８’、３２１’、３２４’、
３３４’、３３７’、３４５’、３４８’、３７１’、
３７４’、３８４’、３８７’、３９５’、３９８’、
４２１’、４３４’、４３７’、４４５’、４４８’、
４７１’、４８４’、４９５’、５２１’、５３４’、
５３７’、５４５’、５７１’、５８４’、５９５’、
６３４’、６４５’、６７２’、６８３’、７１０’、
７２１’、７４２’、７４７’、７６１’、７６８’、
７７３’、７９４’および７９９’の化合物である。
【００４３】さらにより好適には、例示化合物番号Ｎ
ｏ．６９４、７０３、７６０、７６４、７６７、７６
９、７７０、７７１、７７３、７７４、７７５、７７
７、７７８、７８１、７９３、７９７、８００、８０
２、８０６、８１４、８３６、８３８、８４０、８４
２、８４６、８５０、８５１、８５６、８６０、１２７
５、１２８１、１２８５、１２９０、１２９５、１３０
５、１３１２、１３１８、１３２４、１３９１、１３９
２、１３９５、１４００、１４０５、１４０８、１４１
０、１４１５、１４２２、１４２４、１４２５、１４２
８、１４３４、１４４６、１４５０、１４５５、１４６
０、１４６１、１４６３、１４７０、１４７３、１４７
４、１４７５、１４７７、１４８３、１４８９、１４９
８、１５０１、１５０６、１５０８、１５０９、１５１
１、１５１５、１５１６、１５１８、１５２２、１５２
６、１５３０、１６１５、１６２５、１６３２、１６４
３、１６５４、１６６４、１６７１、１６９３、２０６
１、２０６４、２０６５、２０７１、２０７８、２０８
４、２１５１、２１５７、２１６１、２１６６、２１７
１、２１８１、２１８８、２１９４、２２００、２２７
１、２２７６、２３７４、２３７７、２３８２、２３８
４、２３８５、２３８７、２３９１、２３９４、２３９
５、２３９８、２４０２、２４０４、２４９１、２５０
１、２５０８、２５１２、２５１９、２５３０、２５４
０、２５４７、２５５８、２５６９、２５７９、２５９
７、２８５４、２８５７、２８６５、２８６８、２９４
１、２９５４、２９６５、３１４１、３１５４、３１５
７、３１６５、３１９１、３２０４、３２１５、３２４
１、３２５４、３２６５、３４０３、３４１４、３４５
３、３４５６、３４６４、３４６７、３４９０、３５０
３、３５１４、３５４０、３５５３、３５６４、３７０
２、３７３９、３７５２、３７６３、３７８９、３８０
２、３８１３、３８３９、３８５２、３８６３、４００
２、４０１３、４０３９、４０５２、４０６３、４１０
２、４１１３、４１３９、４１５２、４１６３、４２８
９、４３０２、４３１３、４３５２、４３６３、４４０
２、４４１３、４４３９、４４５２、４６０２、４６１
３、４６３９、４６５２、４６６３、４７０２、４７１
３、４７５２、４７６３、４９０２、４９１３、４９３
９、４９５２、４９６３、５００２、５０１３、５０５
２、５０６３、５３０２、５３４２、５３５２、５５０
２、５５１３、５８３３、５８３４、５８３５、５８３
６、５８３８、４８３９、５８４０、５８４１、５８７
４、５８７９、５９３４、５９３９、５９７６、５９８
７、６０２６、６０３７、６０６３、６０７６、６０８
７、６２６４、６２７２、６２９９、６３０８、６３２
８、６３３７、６３４４、６４４１、６４５３、６４６
３、３４’、４５’、８４’、９５’、１３４’、２４
８’、３２１’、３３４’、３４５’、３８４’、３９
５’、４３４’、４４５’、５８４’および５９５’の
化合物である。
ｏ．６９４、７０３、７６０、７６４、７６７、７６
９、７７０、７７１、７７３、７７４、７７５、７７
７、７７８、７８１、７９３、７９７、８００、８０
２、８０６、８１４、８３６、８３８、８４０、８４
２、８４６、８５０、８５１、８５６、８６０、１２７
５、１２８１、１２８５、１２９０、１２９５、１３０
５、１３１２、１３１８、１３２４、１３９１、１３９
２、１３９５、１４００、１４０５、１４０８、１４１
０、１４１５、１４２２、１４２４、１４２５、１４２
８、１４３４、１４４６、１４５０、１４５５、１４６
０、１４６１、１４６３、１４７０、１４７３、１４７
４、１４７５、１４７７、１４８３、１４８９、１４９
８、１５０１、１５０６、１５０８、１５０９、１５１
１、１５１５、１５１６、１５１８、１５２２、１５２
６、１５３０、１６１５、１６２５、１６３２、１６４
３、１６５４、１６６４、１６７１、１６９３、２０６
１、２０６４、２０６５、２０７１、２０７８、２０８
４、２１５１、２１５７、２１６１、２１６６、２１７
１、２１８１、２１８８、２１９４、２２００、２２７
１、２２７６、２３７４、２３７７、２３８２、２３８
４、２３８５、２３８７、２３９１、２３９４、２３９
５、２３９８、２４０２、２４０４、２４９１、２５０
１、２５０８、２５１２、２５１９、２５３０、２５４
０、２５４７、２５５８、２５６９、２５７９、２５９
７、２８５４、２８５７、２８６５、２８６８、２９４
１、２９５４、２９６５、３１４１、３１５４、３１５
７、３１６５、３１９１、３２０４、３２１５、３２４
１、３２５４、３２６５、３４０３、３４１４、３４５
３、３４５６、３４６４、３４６７、３４９０、３５０
３、３５１４、３５４０、３５５３、３５６４、３７０
２、３７３９、３７５２、３７６３、３７８９、３８０
２、３８１３、３８３９、３８５２、３８６３、４００
２、４０１３、４０３９、４０５２、４０６３、４１０
２、４１１３、４１３９、４１５２、４１６３、４２８
９、４３０２、４３１３、４３５２、４３６３、４４０
２、４４１３、４４３９、４４５２、４６０２、４６１
３、４６３９、４６５２、４６６３、４７０２、４７１
３、４７５２、４７６３、４９０２、４９１３、４９３
９、４９５２、４９６３、５００２、５０１３、５０５
２、５０６３、５３０２、５３４２、５３５２、５５０
２、５５１３、５８３３、５８３４、５８３５、５８３
６、５８３８、４８３９、５８４０、５８４１、５８７
４、５８７９、５９３４、５９３９、５９７６、５９８
７、６０２６、６０３７、６０６３、６０７６、６０８
７、６２６４、６２７２、６２９９、６３０８、６３２
８、６３３７、６３４４、６４４１、６４５３、６４６
３、３４’、４５’、８４’、９５’、１３４’、２４
８’、３２１’、３３４’、３４５’、３８４’、３９
５’、４３４’、４４５’、５８４’および５９５’の
化合物である。
【００４４】さらにまたより好適には、例示化合物番号
Ｎｏ．７６０：１−ニコチノイル−４−［Ｎ−プロピオ
ニル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フ
ェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカ
ルボン酸、 ７６４：４−［Ｎ−［４−［２−（３−シクロペンチル
プロピオニルアミノスルホニル）フェニル］フェニル］
メチル−Ｎ−プロピオニル］アミノ−１−ニコチノイル
−２−ピロリジンカルボン酸、 ７６７：４−［Ｎ−［４−（２−ブトキシカルボニルア
ミノスルホニルフェニル）フェニル］メチル−Ｎ−プロ
ピオニル］アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジン
カルボン酸、 ７６９：１−ニコチノイル−４−［Ｎ−プロピオニル−
Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカルボ
ン酸 ピバロイルオキシメチルエステル、 ７７１：４−［Ｎ−［４−［２−（３−シクロペンチル
プロピオニルアミノスルホニル）フェニル］フェニル］
メチル−Ｎ−プロピオニル］アミノ−１−ニコチノイル
−２−ピロリジンカルボン酸 ピバロイルオキシメチル
エステル、 ７９３：１−イソニコチノイル−４−［Ｎ−プロピオニ
ル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェ
ニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカル
ボン酸、 ７９７：４−［Ｎ−［４−［２−（３−シクロペンチル
プロピオニルアミノスルホニル）フェニル］フェニルメ
チル−Ｎ−プロピオニル］アミノ−１−イソニコチノイ
ル−２−ピロリジンカルボン酸、 ８００：４−［Ｎ−［４−（２−ブトキシカルボニルア
ミノスルホニルフェニル）フェニル］メチル−Ｎ−プロ
ピオニル］アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリ
ジンカルボン酸、 １２８１：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカル
ボン酸、 １２９５：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカル
ボン酸 ピバロイルオキシメチルエステル、 １３９１：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカルボン
酸、 １３９２：４−［Ｎ−［４−（２−アセチルアミノスル
ホニルフェニル）フェニル］メチル］−Ｎ−ブチリル］
アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカルボン
酸、 １３９５：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（３
−シクロペンチルプロピオニルアミノスルホニル）フェ
ニル］フェニル］メチル］アミノ−１−ニコチノイル−
２−ピロリジンカルボン酸、 １４００：４−［Ｎ−［４−（２−ブトキシカルボニル
アミノスルホニルフェニル）フェニル］メチル−Ｎ−ブ
チリル］アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカ
ルボン酸、 １４０５：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸
ピバロイルオキシメチルエステル、 １４０８：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（３
−シクロペンチルプロピオニルアミノスルホニル）フェ
ニル］フェニル］メチル］アミノ−１−ニコチノイル−
２−ピロリジンカルボン酸 ピバロイルオキシメチルエ
ステル、 １４１０：４−［Ｎ−［４−（２−ブトキシカルボニル
アミノスルホニルフェニル）フェニル］メチル−Ｎ−ブ
チリル］アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカ
ルボン酸 ピバロイルオキシメチルエステル、 １４１５：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−
４−イル）メチルエステル、 １４４６：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボ
ン酸、 １４５０：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（３
−シクロペンチルプロピオニルアミノスルホニル）フェ
ニル］フェニル］メチル］アミノ−１−イソニコチノイ
ル−２−ピロリジンカルボン酸、 １４５５：４−［Ｎ−［４−（２−ブトキシカルボニル
アミノスルホニルフェニル）フェニル］メチル−Ｎ−ブ
チリル］アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリジ
ンカルボン酸、 １４６０：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボ
ン酸 ピバロイルオキシメチルエステル、 １４７０：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボ
ン酸 （５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル）メチルエステル、 １４９８：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（４−ヒドロキシルベンゾイル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸、 １５０１：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（３
−シクロペンチルプロピオニルアミノスルホニル）フェ
ニル］フェニル］メチル］アミノ−１−（４−ヒドロキ
シルベンゾイル）−２−ピロリジンカルボン酸、 １５０６：４−［Ｎ−［４−（２−ブトキシカルボニル
アミノスルホニルフェニル）フェニル］メチル−Ｎ−ブ
チリル］アミノ−１−（４−ヒドロキシルベンゾイル）
−２−ピロリジンカルボン酸、 １６１５：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−［２−フェニル−２−（３−ピリジル）−
１−オキソエチル］−２−ピロリジンカルボン酸、 １６５４：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−［２−フェニル−２−（２−チエニル）−
１−オキソエチル］−２−ピロリジンカルボン酸、 ２１５７：１−ジフェニルアセチル−４−［Ｎ−［４−
［２−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ−２−ピロリジンカ
ルボン酸、 ２２７１：４−［Ｎ−［４−［２−（３−シクロペンチ
ルプロピオニルアミノスルホニル）フェニル］フェニ
ル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ−１−ニコチノイル
−２−ピロリジンカルボン酸、 ２３７４：４−［Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５
−イル）フェニル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリル］
アミノ−１−（４−ヒドロキシルベンゾイル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸、 ３１５４：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ピリジルアセチル−２−ピロリジンカルボ
ン酸、 ３７５２：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（２−キノリノイル）−２−ピロリジンカ
ルボン酸、 ４０５２：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（３−キノリノイル）−２−ピロリジンカ
ルボン酸、 ４６３９：１−（６−ヒドロキシニコチノイル）−４−
［Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２
−ピロリジンカルボン酸、 ４６５２：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（６−ヒドロキシニコチノイル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸、 ４６６３：１−（６−ヒドロキシニコチノイル）−４−
［Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリル］］アミノ−２−
ピロリジンカルボン酸、 ４９５２：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（４−ヒドロキシフェニルアセチル）−２
−ピロリジンカルボン酸、 ５８３４：４−［Ｎ−［４−（２−ベンジルオキシカル
ボニルアミノスルホニルフェニル）］フェニル］メチル
−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−イソニコチノイル−２−
ピロリジンカルボン酸、 ５９７６：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ジフェニルカルバモイル−２−ピロリジン
カルボン酸および ３４’：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テト
ラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］ア
ミノ−１−フェニルスルホニル−２−ピロリジンカルボ
ン酸の化合物である。
Ｎｏ．７６０：１−ニコチノイル−４−［Ｎ−プロピオ
ニル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フ
ェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカ
ルボン酸、 ７６４：４−［Ｎ−［４−［２−（３−シクロペンチル
プロピオニルアミノスルホニル）フェニル］フェニル］
メチル−Ｎ−プロピオニル］アミノ−１−ニコチノイル
−２−ピロリジンカルボン酸、 ７６７：４−［Ｎ−［４−（２−ブトキシカルボニルア
ミノスルホニルフェニル）フェニル］メチル−Ｎ−プロ
ピオニル］アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジン
カルボン酸、 ７６９：１−ニコチノイル−４−［Ｎ−プロピオニル−
Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカルボ
ン酸 ピバロイルオキシメチルエステル、 ７７１：４−［Ｎ−［４−［２−（３−シクロペンチル
プロピオニルアミノスルホニル）フェニル］フェニル］
メチル−Ｎ−プロピオニル］アミノ−１−ニコチノイル
−２−ピロリジンカルボン酸 ピバロイルオキシメチル
エステル、 ７９３：１−イソニコチノイル−４−［Ｎ−プロピオニ
ル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェ
ニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカル
ボン酸、 ７９７：４−［Ｎ−［４−［２−（３−シクロペンチル
プロピオニルアミノスルホニル）フェニル］フェニルメ
チル−Ｎ−プロピオニル］アミノ−１−イソニコチノイ
ル−２−ピロリジンカルボン酸、 ８００：４−［Ｎ−［４−（２−ブトキシカルボニルア
ミノスルホニルフェニル）フェニル］メチル−Ｎ−プロ
ピオニル］アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリ
ジンカルボン酸、 １２８１：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカル
ボン酸、 １２９５：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカル
ボン酸 ピバロイルオキシメチルエステル、 １３９１：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカルボン
酸、 １３９２：４−［Ｎ−［４−（２−アセチルアミノスル
ホニルフェニル）フェニル］メチル］−Ｎ−ブチリル］
アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカルボン
酸、 １３９５：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（３
−シクロペンチルプロピオニルアミノスルホニル）フェ
ニル］フェニル］メチル］アミノ−１−ニコチノイル−
２−ピロリジンカルボン酸、 １４００：４−［Ｎ−［４−（２−ブトキシカルボニル
アミノスルホニルフェニル）フェニル］メチル−Ｎ−ブ
チリル］アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカ
ルボン酸、 １４０５：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸
ピバロイルオキシメチルエステル、 １４０８：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（３
−シクロペンチルプロピオニルアミノスルホニル）フェ
ニル］フェニル］メチル］アミノ−１−ニコチノイル−
２−ピロリジンカルボン酸 ピバロイルオキシメチルエ
ステル、 １４１０：４−［Ｎ−［４−（２−ブトキシカルボニル
アミノスルホニルフェニル）フェニル］メチル−Ｎ−ブ
チリル］アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカ
ルボン酸 ピバロイルオキシメチルエステル、 １４１５：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−
４−イル）メチルエステル、 １４４６：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボ
ン酸、 １４５０：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（３
−シクロペンチルプロピオニルアミノスルホニル）フェ
ニル］フェニル］メチル］アミノ−１−イソニコチノイ
ル−２−ピロリジンカルボン酸、 １４５５：４−［Ｎ−［４−（２−ブトキシカルボニル
アミノスルホニルフェニル）フェニル］メチル−Ｎ−ブ
チリル］アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリジ
ンカルボン酸、 １４６０：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボ
ン酸 ピバロイルオキシメチルエステル、 １４７０：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボ
ン酸 （５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル）メチルエステル、 １４９８：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（４−ヒドロキシルベンゾイル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸、 １５０１：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（３
−シクロペンチルプロピオニルアミノスルホニル）フェ
ニル］フェニル］メチル］アミノ−１−（４−ヒドロキ
シルベンゾイル）−２−ピロリジンカルボン酸、 １５０６：４−［Ｎ−［４−（２−ブトキシカルボニル
アミノスルホニルフェニル）フェニル］メチル−Ｎ−ブ
チリル］アミノ−１−（４−ヒドロキシルベンゾイル）
−２−ピロリジンカルボン酸、 １６１５：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−［２−フェニル−２−（３−ピリジル）−
１−オキソエチル］−２−ピロリジンカルボン酸、 １６５４：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−［２−フェニル−２−（２−チエニル）−
１−オキソエチル］−２−ピロリジンカルボン酸、 ２１５７：１−ジフェニルアセチル−４−［Ｎ−［４−
［２−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ−２−ピロリジンカ
ルボン酸、 ２２７１：４−［Ｎ−［４−［２−（３−シクロペンチ
ルプロピオニルアミノスルホニル）フェニル］フェニ
ル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ−１−ニコチノイル
−２−ピロリジンカルボン酸、 ２３７４：４−［Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５
−イル）フェニル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリル］
アミノ−１−（４−ヒドロキシルベンゾイル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸、 ３１５４：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ピリジルアセチル−２−ピロリジンカルボ
ン酸、 ３７５２：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（２−キノリノイル）−２−ピロリジンカ
ルボン酸、 ４０５２：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（３−キノリノイル）−２−ピロリジンカ
ルボン酸、 ４６３９：１−（６−ヒドロキシニコチノイル）−４−
［Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２
−ピロリジンカルボン酸、 ４６５２：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（６−ヒドロキシニコチノイル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸、 ４６６３：１−（６−ヒドロキシニコチノイル）−４−
［Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリル］］アミノ−２−
ピロリジンカルボン酸、 ４９５２：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（４−ヒドロキシフェニルアセチル）−２
−ピロリジンカルボン酸、 ５８３４：４−［Ｎ−［４−（２−ベンジルオキシカル
ボニルアミノスルホニルフェニル）］フェニル］メチル
−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−イソニコチノイル−２−
ピロリジンカルボン酸、 ５９７６：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ジフェニルカルバモイル−２−ピロリジン
カルボン酸および ３４’：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テト
ラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］ア
ミノ−１−フェニルスルホニル−２−ピロリジンカルボ
ン酸の化合物である。
【００４５】特に好適には、例示化合物番号Ｎｏ．７６
０：１−ニコチノイル−４−［Ｎ−プロピオニル−Ｎ−
［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フ
ェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸、 １２８１：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカル
ボン酸、 １３９１：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカルボン
酸、 １３９２：４−［Ｎ−［４−（２−アセチルアミノスル
ホニルフェニル）フェニル］メチル］−Ｎ−ブチリル］
アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカルボン
酸、 １４４６：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボ
ン酸、 １４５０：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（３
−シクロペンチルプロピオニルアミノスルホニル）フェ
ニル］フェニル］メチル］アミノ−１−イソニコチノイ
ル−２−ピロリジンカルボン酸、 １４５５：４−［Ｎ−［４−（２−ブトキシカルボニル
アミノスルホニルフェニル）フェニル］メチル−Ｎ−ブ
チリル］アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリジ
ンカルボン酸、 １４９８：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（４−ヒドロキシルベンゾイル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸、 １５０６：４−［Ｎ−［４−（２−ブトキシカルボニル
アミノスルホニルフェニル）フェニル］メチル−Ｎ−ブ
チリル］アミノ−１−（４−ヒドロキシルベンゾイル）
−２−ピロリジンカルボン酸、 ２１５７：１−ジフェニルアセチル−４−［Ｎ−［４−
［２−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ−２−ピロリジンカ
ルボン酸、 ３１５４：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ピリジルアセチル−２−ピロリジンカルボ
ン酸、 ３７５２：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（２−キノリノイル）−２−ピロリジンカ
ルボン酸、 ４０５２：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（３−キノリノイル）−２−ピロリジンカ
ルボン酸、 ４６３９：１−（６−ヒドロキシニコチノイル）−４−
［Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２
−ピロリジンカルボン酸、 ４６５２：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（６−ヒドロキシニコチノイル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸、 ４６６３：１−（６−ヒドロキシニコチノイル）−４−
［Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリル］］アミノ−２−
ピロリジンカルボン酸、 ４９５２：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（４−ヒドロキシフェニルアセチル）−２
−ピロリジンカルボン酸、 ５８３４：４−［Ｎ−［４−（２−ベンジルオキシカル
ボニルアミノスルホニルフェニル）］フェニル］メチル
−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−イソニコチノイル−２−
ピロリジンカルボン酸、 ５９７６：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ジフェニルカルバモイル−２−ピロリジン
カルボン酸および ３４’：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テト
ラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］ア
ミノ−１−フェニルスルホニル−２−ピロリジンカルボ
ン酸の化合物である。
０：１−ニコチノイル−４−［Ｎ−プロピオニル−Ｎ−
［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フ
ェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸、 １２８１：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカル
ボン酸、 １３９１：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカルボン
酸、 １３９２：４−［Ｎ−［４−（２−アセチルアミノスル
ホニルフェニル）フェニル］メチル］−Ｎ−ブチリル］
アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカルボン
酸、 １４４６：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボ
ン酸、 １４５０：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（３
−シクロペンチルプロピオニルアミノスルホニル）フェ
ニル］フェニル］メチル］アミノ−１−イソニコチノイ
ル−２−ピロリジンカルボン酸、 １４５５：４−［Ｎ−［４−（２−ブトキシカルボニル
アミノスルホニルフェニル）フェニル］メチル−Ｎ−ブ
チリル］アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリジ
ンカルボン酸、 １４９８：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（４−ヒドロキシルベンゾイル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸、 １５０６：４−［Ｎ−［４−（２−ブトキシカルボニル
アミノスルホニルフェニル）フェニル］メチル−Ｎ−ブ
チリル］アミノ−１−（４−ヒドロキシルベンゾイル）
−２−ピロリジンカルボン酸、 ２１５７：１−ジフェニルアセチル−４−［Ｎ−［４−
［２−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ−２−ピロリジンカ
ルボン酸、 ３１５４：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ピリジルアセチル−２−ピロリジンカルボ
ン酸、 ３７５２：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（２−キノリノイル）−２−ピロリジンカ
ルボン酸、 ４０５２：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（３−キノリノイル）−２−ピロリジンカ
ルボン酸、 ４６３９：１−（６−ヒドロキシニコチノイル）−４−
［Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２
−ピロリジンカルボン酸、 ４６５２：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（６−ヒドロキシニコチノイル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸、 ４６６３：１−（６−ヒドロキシニコチノイル）−４−
［Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリル］］アミノ−２−
ピロリジンカルボン酸、 ４９５２：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−（４−ヒドロキシフェニルアセチル）−２
−ピロリジンカルボン酸、 ５８３４：４−［Ｎ−［４−（２−ベンジルオキシカル
ボニルアミノスルホニルフェニル）］フェニル］メチル
−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−イソニコチノイル−２−
ピロリジンカルボン酸、 ５９７６：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］
アミノ−１−ジフェニルカルバモイル−２−ピロリジン
カルボン酸および ３４’：４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テト
ラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］ア
ミノ−１−フェニルスルホニル−２−ピロリジンカルボ
ン酸の化合物である。
【００４６】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）を有する化
合物は、以下の方法に従って容易に製造される。
合物は、以下の方法に従って容易に製造される。
【００４７】
【化４】
【００４８】上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｚ1
およびＺ2 は、前述したものと同意義を示し、Ｒ2aは、
Ｒ2 に含まれるヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基
およびアルキルアミノ基が保護されている他、Ｒ2 と同
意義を示し、Ｒ4aは、Ｒ4 が示すまたはＲ4 に含まれる
カルボキシル基、テトラゾリル基、ヒドロキシ基、メル
カプト基、アミノ基およびアルキルアミノ基が保護され
ている他、Ｒ4 と同様の基；保護されていてもよいスル
ホンアミド基；シアノ基；カルバモイル基；Ｃ1 −Ｃ6
アルキルカルバモイル基（好適には、ｔ−ブチルカルバ
モイル基またはｔ−ペンチルカルバモイル基）；または
置換されたフェニル基（該置換基は、保護されていても
よいスルホンアミド基、シアノ基、カルバモイル基また
はＣ1−Ｃ6 アルキルカルバモイル基を示す。）を示
し、Ｑは、ハロゲン原子（好適には、塩素原子，臭素原
子または沃素原子）を示す。
およびＺ2 は、前述したものと同意義を示し、Ｒ2aは、
Ｒ2 に含まれるヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基
およびアルキルアミノ基が保護されている他、Ｒ2 と同
意義を示し、Ｒ4aは、Ｒ4 が示すまたはＲ4 に含まれる
カルボキシル基、テトラゾリル基、ヒドロキシ基、メル
カプト基、アミノ基およびアルキルアミノ基が保護され
ている他、Ｒ4 と同様の基；保護されていてもよいスル
ホンアミド基；シアノ基；カルバモイル基；Ｃ1 −Ｃ6
アルキルカルバモイル基（好適には、ｔ−ブチルカルバ
モイル基またはｔ−ペンチルカルバモイル基）；または
置換されたフェニル基（該置換基は、保護されていても
よいスルホンアミド基、シアノ基、カルバモイル基また
はＣ1−Ｃ6 アルキルカルバモイル基を示す。）を示
し、Ｑは、ハロゲン原子（好適には、塩素原子，臭素原
子または沃素原子）を示す。
【００４９】Ｒ4aのカルボキシル基の保護基およびＲ4a
に含まれるカルボキシル基の保護基は、前述したＲ3 に
おけるカルボキシ基の保護基と同様のものである。Ｒ4a
のテトラゾリル基の保護基およびＲ4aに含まれるテトラ
ゾリル基の保護基は、例えば、Ｃ7 −Ｃ19アラルキル基
であり得、好適には、ベンジル、ジフェニルメチルまた
はトリチル基であり、さらに好適には、トリチル基であ
る。
に含まれるカルボキシル基の保護基は、前述したＲ3 に
おけるカルボキシ基の保護基と同様のものである。Ｒ4a
のテトラゾリル基の保護基およびＲ4aに含まれるテトラ
ゾリル基の保護基は、例えば、Ｃ7 −Ｃ19アラルキル基
であり得、好適には、ベンジル、ジフェニルメチルまた
はトリチル基であり、さらに好適には、トリチル基であ
る。
【００５０】Ｒ4aのスルホンアミド基の保護基およびＲ
4aに含まれるスルホンアミド基の保護基は、例えば、ｔ
−ブチル、Ｃ7 −Ｃ19アラルキル基であり得、好適に
は、ｔ−ブチル、ベンジルまたはトリチル基であり、さ
らに好適には、ｔ−ブチル、ベンジルまたはトリチル基
であり、特に好適には、トリチル基である。
4aに含まれるスルホンアミド基の保護基は、例えば、ｔ
−ブチル、Ｃ7 −Ｃ19アラルキル基であり得、好適に
は、ｔ−ブチル、ベンジルまたはトリチル基であり、さ
らに好適には、ｔ−ブチル、ベンジルまたはトリチル基
であり、特に好適には、トリチル基である。
【００５１】Ｒ2aおよびＲ4aに含まれるヒドロキシル基
の保護基は、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、カプロイル基
のようなＣ1 −Ｃ6 アルカノイル基（好適には、ホルミ
ルまたはアセチル基）、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカ
ルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、
ヘキシルオキシカルボニル基のようなＣ1 −Ｃ6 アルコ
キシカルボニル基（好適には、メトキシカルボニルまた
はエトキシカルボニル基）、テトラヒドロピラニル、テ
トラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフリル、テトラ
ヒドロチエニル、３−クロロテトラヒドロピラニル、３
−ブロモテトラヒドロピラニル、４−メトキシテトラヒ
ドロピラニル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニル
基のような酸素もしくは硫黄原子を含む５−６員環複素
環基またはハロゲンもしくはＣ1 −Ｃ6 アルコキシで置
換された酸素もしくは硫黄を原子含む５−６員環複素環
基（好適には、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチ
オピラニル、４−メトキシテトラヒドロピラニルまたは
４−メトキシテトラヒドロチオピラニル基）、トリメチ
ルシリル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチルシ
リル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロピ
ルシリル、メチルジｔ−ブチルシリル、トリイソプロピ
ルシリル、メチルジフェニルシリル、イソプロピルジフ
ェニルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、フェニル
ジイソプロピルシリル基のようなＣ1 −Ｃ6 アルキル基
および／またはＣ6 −Ｃ14アリール基で置換されたトリ
置換シリル基（好適には、トリメチルシリル、ｔ−ブチ
ルジメチルシリルまたはメチルジフェニルシリル基）、
メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、
イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔ−ブトキシ
メチル、ペントキシメチル、ヘキシルオキシメチル基の
ようなＣ1 −Ｃ6 アルコキシメチル基（好適には、メト
キシメチルまたはエトキシメチル基）、メトキシメトキ
シメチル、２−メトキシエトキシメチル、２−メトキシ
プロポキシメチル、２−メトキシイソプロポキシメチ
ル、２−メトキシブトキシメチル、２−メトキシペント
キシメチル、２−メトキシヘキシルオキシメチル基のよ
うな（Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ）Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシメ
チル基（好適には、２−メトキシエトキシメチル基）ま
たはベンジル、ナフチルメチル、ジフェニルメチル、ト
リチル、６−フェニルヘキシル、４−メチルベンジル、
２，４、６−トリメチルベンジル、３，４，５−トリメ
チルベンジル、４−メトキシベンジル、４−クロロベン
ジル、４−ブロモベンジル基のようなＣ7 −Ｃ19アラル
キル基（好適には、ベンジル、４−メチルベンジル、４
−クロロベンジルまたは４−ブロモベンジル基）であり
得、好適には、Ｃ1 −Ｃ6 アルカノイル基、５−６員環
複素環基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルおよび／またはＣ6 −Ｃ
14アリールで置換されたトリ置換シリル基、Ｃ1 −Ｃ6
アルコキシメチル基またはＣ7 −Ｃ19アラルキル基であ
り、特に好適には、アセチル、テトラヒドロピラニル、
ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリ
ル、メトキシメチルまたはベンジル基である。
の保護基は、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、カプロイル基
のようなＣ1 −Ｃ6 アルカノイル基（好適には、ホルミ
ルまたはアセチル基）、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカ
ルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、
ヘキシルオキシカルボニル基のようなＣ1 −Ｃ6 アルコ
キシカルボニル基（好適には、メトキシカルボニルまた
はエトキシカルボニル基）、テトラヒドロピラニル、テ
トラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフリル、テトラ
ヒドロチエニル、３−クロロテトラヒドロピラニル、３
−ブロモテトラヒドロピラニル、４−メトキシテトラヒ
ドロピラニル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニル
基のような酸素もしくは硫黄原子を含む５−６員環複素
環基またはハロゲンもしくはＣ1 −Ｃ6 アルコキシで置
換された酸素もしくは硫黄を原子含む５−６員環複素環
基（好適には、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチ
オピラニル、４−メトキシテトラヒドロピラニルまたは
４−メトキシテトラヒドロチオピラニル基）、トリメチ
ルシリル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチルシ
リル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロピ
ルシリル、メチルジｔ−ブチルシリル、トリイソプロピ
ルシリル、メチルジフェニルシリル、イソプロピルジフ
ェニルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、フェニル
ジイソプロピルシリル基のようなＣ1 −Ｃ6 アルキル基
および／またはＣ6 −Ｃ14アリール基で置換されたトリ
置換シリル基（好適には、トリメチルシリル、ｔ−ブチ
ルジメチルシリルまたはメチルジフェニルシリル基）、
メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、
イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔ−ブトキシ
メチル、ペントキシメチル、ヘキシルオキシメチル基の
ようなＣ1 −Ｃ6 アルコキシメチル基（好適には、メト
キシメチルまたはエトキシメチル基）、メトキシメトキ
シメチル、２−メトキシエトキシメチル、２−メトキシ
プロポキシメチル、２−メトキシイソプロポキシメチ
ル、２−メトキシブトキシメチル、２−メトキシペント
キシメチル、２−メトキシヘキシルオキシメチル基のよ
うな（Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ）Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシメ
チル基（好適には、２−メトキシエトキシメチル基）ま
たはベンジル、ナフチルメチル、ジフェニルメチル、ト
リチル、６−フェニルヘキシル、４−メチルベンジル、
２，４、６−トリメチルベンジル、３，４，５−トリメ
チルベンジル、４−メトキシベンジル、４−クロロベン
ジル、４−ブロモベンジル基のようなＣ7 −Ｃ19アラル
キル基（好適には、ベンジル、４−メチルベンジル、４
−クロロベンジルまたは４−ブロモベンジル基）であり
得、好適には、Ｃ1 −Ｃ6 アルカノイル基、５−６員環
複素環基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルおよび／またはＣ6 −Ｃ
14アリールで置換されたトリ置換シリル基、Ｃ1 −Ｃ6
アルコキシメチル基またはＣ7 −Ｃ19アラルキル基であ
り、特に好適には、アセチル、テトラヒドロピラニル、
ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリ
ル、メトキシメチルまたはベンジル基である。
【００５２】Ｒ2aおよびＲ4aに含まれるメルカプト基の
保護基は、例えば、例えば、ｔ−ブチル、Ｃ7 −Ｃ19ア
ラルキル基であり得、好適には、ｔ−ブチル、ジフェニ
ルメチル、ビストリルメチル、ビストリルメチル、ビス
（メトキシフェニル）メチルまたはトリチル基であり、
さらに好適には、ｔ−ブチル、ジフェニルメチルまたは
トリチル基であり、特に好適には、トリチル基である。
保護基は、例えば、例えば、ｔ−ブチル、Ｃ7 −Ｃ19ア
ラルキル基であり得、好適には、ｔ−ブチル、ジフェニ
ルメチル、ビストリルメチル、ビストリルメチル、ビス
（メトキシフェニル）メチルまたはトリチル基であり、
さらに好適には、ｔ−ブチル、ジフェニルメチルまたは
トリチル基であり、特に好適には、トリチル基である。
【００５３】Ｒ2aおよびＲ4aに含まれるアミノ基または
アルキルアミノ基の保護基は、例えば、ホルミル、アセ
チル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリ
ル、カプロイル基のようなＣ1 −Ｃ6 アルカノイル基
（好適には、アセチル基）、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキ
シカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカル
ボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニ
ル、ヘキシルオキシカルボニル基のようなＣ1 −Ｃ6 ア
ルコキシカルボニル基（好適には、メトキシカルボニル
またはエトキシカルボニル基）、ベンジルオキシカルボ
ニル、メトキシベンジルオキシカルボニル、ブロモベン
ジルオキシカルボニル、ニトロベンジルオキシカルボニ
ルのようなＣ7 −Ｃ10アラルキルオキシカルボニル基
（好適には、ベンジルオキシカルボニルまたはｐ−ニト
ロベンジルオキシカルボニル基）であり得、好適には、
ｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルま
たはｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基である。
アルキルアミノ基の保護基は、例えば、ホルミル、アセ
チル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリ
ル、カプロイル基のようなＣ1 −Ｃ6 アルカノイル基
（好適には、アセチル基）、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキ
シカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカル
ボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニ
ル、ヘキシルオキシカルボニル基のようなＣ1 −Ｃ6 ア
ルコキシカルボニル基（好適には、メトキシカルボニル
またはエトキシカルボニル基）、ベンジルオキシカルボ
ニル、メトキシベンジルオキシカルボニル、ブロモベン
ジルオキシカルボニル、ニトロベンジルオキシカルボニ
ルのようなＣ7 −Ｃ10アラルキルオキシカルボニル基
（好適には、ベンジルオキシカルボニルまたはｐ−ニト
ロベンジルオキシカルボニル基）であり得、好適には、
ｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルま
たはｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基である。
【００５４】Ａ法は、化合物(I) を製造する方法であ
る。第Ａ１工程は、一般式(III) を有する化合物を製造
する工程で、不活性溶剤中、接触還元触媒の存在下、水
素圧が常圧乃至５気圧（好適には、常圧乃至２気圧）の
もとで、一般式(II)を有する化合物を接触還元すること
により達成される。使用される接触還元触媒は、通常有
機合成化学の分野で使用される接触還元触媒であれば、
特に制限されず、例えば、パラジウム−炭素、水酸化パ
ラジウム−炭素、パラジウム黒、酸化白金であり得、好
適には、パラジウム−炭素または酸化白金である。
る。第Ａ１工程は、一般式(III) を有する化合物を製造
する工程で、不活性溶剤中、接触還元触媒の存在下、水
素圧が常圧乃至５気圧（好適には、常圧乃至２気圧）の
もとで、一般式(II)を有する化合物を接触還元すること
により達成される。使用される接触還元触媒は、通常有
機合成化学の分野で使用される接触還元触媒であれば、
特に制限されず、例えば、パラジウム−炭素、水酸化パ
ラジウム−炭素、パラジウム黒、酸化白金であり得、好
適には、パラジウム−炭素または酸化白金である。
【００５５】使用される不活性溶剤は、反応に関与しな
ければ、特に制限されず、例えば、ベンゼン、トルエン
のような炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類、メタノール、エタノール、ｔ−ブ
タノールのようなアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチ
ルのようなエステル類、アセトン、２−ブタノンのよう
なケトン類であり得、好適には、アルコール類である。
ければ、特に制限されず、例えば、ベンゼン、トルエン
のような炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類、メタノール、エタノール、ｔ−ブ
タノールのようなアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチ
ルのようなエステル類、アセトン、２−ブタノンのよう
なケトン類であり得、好適には、アルコール類である。
【００５６】反応温度は、原料化合物(II)、溶剤および
触媒の種類により異なるが、通常−１０℃乃至１００℃
（好適には、０℃乃至５０℃）であり、反応時間は、反
応温度等により異なるが、３０分間乃至１０時間（好適
には、１乃至５時間）である。反応終了後、本反応の目
的化合物(III) は、常法に従って、反応混合物から採取
される。例えば、触媒をロ別した後、溶剤を減圧留去す
ることまたは溶剤を減圧留去し、残留物に水を加え、酢
酸エチルのような水不混和性有機溶媒で抽出し、無水硫
酸マグネシウム等で乾燥後、溶媒を留去することにより
得ることができ、必要ならば、常法、例えば、再結晶、
カラムクロマトグラフィー等でさらに精製することがで
きる。
触媒の種類により異なるが、通常−１０℃乃至１００℃
（好適には、０℃乃至５０℃）であり、反応時間は、反
応温度等により異なるが、３０分間乃至１０時間（好適
には、１乃至５時間）である。反応終了後、本反応の目
的化合物(III) は、常法に従って、反応混合物から採取
される。例えば、触媒をロ別した後、溶剤を減圧留去す
ることまたは溶剤を減圧留去し、残留物に水を加え、酢
酸エチルのような水不混和性有機溶媒で抽出し、無水硫
酸マグネシウム等で乾燥後、溶媒を留去することにより
得ることができ、必要ならば、常法、例えば、再結晶、
カラムクロマトグラフィー等でさらに精製することがで
きる。
【００５７】第Ａ２工程は、一般式(V) を有する化合物
を製造する工程で、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合
物(III) と一般式(IV)を有する化合物を反応させること
により達成される。
を製造する工程で、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合
物(III) と一般式(IV)を有する化合物を反応させること
により達成される。
【００５８】使用される不活性溶剤は、反応に関与しな
ければ、特に制限されず、例えば、ベンゼン、トルエン
のような炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類、メタノール、エタノール、ｔ−ブ
タノールのようなアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリジノンのようなアミド類、アセトン、２−
ブタノンのようなケトン類、アセトニトリルのようなニ
トリル類、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
類であり得、好適には、アミド類、ケトン類、ニトリル
類またはスルホキシド類である。
ければ、特に制限されず、例えば、ベンゼン、トルエン
のような炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類、メタノール、エタノール、ｔ−ブ
タノールのようなアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリジノンのようなアミド類、アセトン、２−
ブタノンのようなケトン類、アセトニトリルのようなニ
トリル類、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
類であり得、好適には、アミド類、ケトン類、ニトリル
類またはスルホキシド類である。
【００５９】使用される塩基は、好適には、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、水素化リチウムのようなアル
カリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキ
シドのようなアルコキシアルカリ金属、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、重炭酸
ナトリウム、重炭酸カリウムのようなアルカリ金属重炭
酸塩であり、さらに好適には、アルカリ金属水素化物、
アルコキシアルカリ金属またはアルカリ金属炭酸塩であ
る。
リウム、水素化カリウム、水素化リチウムのようなアル
カリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキ
シドのようなアルコキシアルカリ金属、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、重炭酸
ナトリウム、重炭酸カリウムのようなアルカリ金属重炭
酸塩であり、さらに好適には、アルカリ金属水素化物、
アルコキシアルカリ金属またはアルカリ金属炭酸塩であ
る。
【００６０】反応温度は、原料化合物(III) および(I
V)、溶剤並びに塩基の種類により異なるが、通常−１０
℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至８０℃）であり、
反応時間は、反応温度等により異なるが、３０分間乃至
２４時間（好適には、１乃至１６時間）である。反応終
了後、本反応の目的化合物(V) は、常法に従って、反応
混合物から採取される。例えば、溶剤を減圧留去後、残
留物に水を加え、酢酸エチルのような水不混和性有機溶
媒で抽出し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶媒を
留去することにより得ることができ、必要ならば、常
法、例えば、再結晶、カラムクロマトグラフィー等でさ
らに精製することができる。
V)、溶剤並びに塩基の種類により異なるが、通常−１０
℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至８０℃）であり、
反応時間は、反応温度等により異なるが、３０分間乃至
２４時間（好適には、１乃至１６時間）である。反応終
了後、本反応の目的化合物(V) は、常法に従って、反応
混合物から採取される。例えば、溶剤を減圧留去後、残
留物に水を加え、酢酸エチルのような水不混和性有機溶
媒で抽出し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶媒を
留去することにより得ることができ、必要ならば、常
法、例えば、再結晶、カラムクロマトグラフィー等でさ
らに精製することができる。
【００６１】第Ａ３工程は、一般式(VIII)を有する化合
物を製造する工程で、不活性溶剤中、塩基の存在下、化
合物(V) と一般式(VI)または(VII) を有する化合物を反
応させることにより達成される。
物を製造する工程で、不活性溶剤中、塩基の存在下、化
合物(V) と一般式(VI)または(VII) を有する化合物を反
応させることにより達成される。
【００６２】使用される不活性溶剤は、反応に関与しな
ければ、特に制限されず、例えば、ベンゼン、トルエン
のような炭化水素類、テトラヒドロフラン，ジオキサン
のようなエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リジノンのようなアミド類、アセトン、２−ブタノンの
ようなケトン類、アセトニトリルのようなニトリル類、
酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル類、ジメチル
スルホキシドのようなスルホキシド類であり得、好適に
は、炭化水素類またはエーテル類である。
ければ、特に制限されず、例えば、ベンゼン、トルエン
のような炭化水素類、テトラヒドロフラン，ジオキサン
のようなエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リジノンのようなアミド類、アセトン、２−ブタノンの
ようなケトン類、アセトニトリルのようなニトリル類、
酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル類、ジメチル
スルホキシドのようなスルホキシド類であり得、好適に
は、炭化水素類またはエーテル類である。
【００６３】使用される塩基は、好適には、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、水素化リチウムのようなアル
カリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキ
シドのようなアルコキシアルカリ金属、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、重炭酸
ナトリウム、重炭酸カリウムのようなアルカリ金属重炭
酸塩またはトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、
ピリジンのような有機アミン類であり、さらに好適に
は、有機アミン類である。また、不活性溶剤を兼ねて、
液体の有機アミン類を大過剰に使用することも、好適で
ある。
リウム、水素化カリウム、水素化リチウムのようなアル
カリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキ
シドのようなアルコキシアルカリ金属、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、重炭酸
ナトリウム、重炭酸カリウムのようなアルカリ金属重炭
酸塩またはトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、
ピリジンのような有機アミン類であり、さらに好適に
は、有機アミン類である。また、不活性溶剤を兼ねて、
液体の有機アミン類を大過剰に使用することも、好適で
ある。
【００６４】反応温度は、原料化合物(V) および(IV)ま
たは(VII) 、溶剤並びに塩基の種類により異なるが、通
常−１０℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至８０℃）
であり、反応時間は、反応温度等により異なるが、３０
分間乃至２４時間（好適には、１乃至１６時間）であ
る。反応終了後、本反応の目的化合物(VIII)は、常法に
従って、反応混合物から採取される。例えば、溶剤を減
圧留去後、残留物に水を加え、酢酸エチルのような水不
混和性有機溶媒で抽出し、無水硫酸マグネシウム等で乾
燥後、溶媒を留去することにより得ることができ、必要
ならば、常法、例えば、再結晶、カラムクロマトグラフ
ィー等でさらに精製することができる。
たは(VII) 、溶剤並びに塩基の種類により異なるが、通
常−１０℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至８０℃）
であり、反応時間は、反応温度等により異なるが、３０
分間乃至２４時間（好適には、１乃至１６時間）であ
る。反応終了後、本反応の目的化合物(VIII)は、常法に
従って、反応混合物から採取される。例えば、溶剤を減
圧留去後、残留物に水を加え、酢酸エチルのような水不
混和性有機溶媒で抽出し、無水硫酸マグネシウム等で乾
燥後、溶媒を留去することにより得ることができ、必要
ならば、常法、例えば、再結晶、カラムクロマトグラフ
ィー等でさらに精製することができる。
【００６５】第Ａ４工程は、所望により行う工程であ
り、 反応（ａ）：Ｒ3 のおよびＲ4aに含まれるカルボキシル
基の保護基を、選択的にまたは非選択的に除去する反
応、 反応（ｂ）：Ｒ3 等のカルボキシル基を保護する反応、 反応（ｃ）：Ｒ4aのテトラゾリル基の保護基またはＲ4a
に含まれるテトラゾリル基の保護基を除去する反応、 反応（ｄ）：Ｒ4aのシアノ基またはＲ4aに含まれるシア
ノ基をテトラゾリル基に変換する反応、 反応（ｅ）：Ｒ4aのアルキルカルバモイル基もしくはカ
ルバモイル基またはＲ4aに含まれるアルキルカルバモイ
ル基もしくはカルバモイル基をテトラゾリル基に変換す
る反応、 反応（ｆ）：Ｒ4aのスルホンアミド基の保護基またはＲ
4aに含まれるスルホンアミド基の保護基を除去する反
応、 反応（ｇ）：Ｒ4aのスルホンアミド基またはＲ4aに含ま
れるスルホンアミド基をアシル化する反応、 反応（ｈ）：Ｒ2aおよびＲ4aに含まれるヒドロキシ基の
保護基を除去する反応、 反応（ｉ）：Ｒ2aおよびＲ4aに含まれるメルカプト基の
保護基を除去する反応および 反応（ｊ）：Ｒ2aおよびＲ4aに含まれるアミノ基または
アルキルアミノ基の保護基を除去する反応 を含み、適宜順序を変えて行われる。
り、 反応（ａ）：Ｒ3 のおよびＲ4aに含まれるカルボキシル
基の保護基を、選択的にまたは非選択的に除去する反
応、 反応（ｂ）：Ｒ3 等のカルボキシル基を保護する反応、 反応（ｃ）：Ｒ4aのテトラゾリル基の保護基またはＲ4a
に含まれるテトラゾリル基の保護基を除去する反応、 反応（ｄ）：Ｒ4aのシアノ基またはＲ4aに含まれるシア
ノ基をテトラゾリル基に変換する反応、 反応（ｅ）：Ｒ4aのアルキルカルバモイル基もしくはカ
ルバモイル基またはＲ4aに含まれるアルキルカルバモイ
ル基もしくはカルバモイル基をテトラゾリル基に変換す
る反応、 反応（ｆ）：Ｒ4aのスルホンアミド基の保護基またはＲ
4aに含まれるスルホンアミド基の保護基を除去する反
応、 反応（ｇ）：Ｒ4aのスルホンアミド基またはＲ4aに含ま
れるスルホンアミド基をアシル化する反応、 反応（ｈ）：Ｒ2aおよびＲ4aに含まれるヒドロキシ基の
保護基を除去する反応、 反応（ｉ）：Ｒ2aおよびＲ4aに含まれるメルカプト基の
保護基を除去する反応および 反応（ｊ）：Ｒ2aおよびＲ4aに含まれるアミノ基または
アルキルアミノ基の保護基を除去する反応 を含み、適宜順序を変えて行われる。
【００６６】反応（ａ）：反応（ａ）におけるカルボキ
シル基の保護基を除去する反応は、保護基の種類により
異なり、有機合成化学でよく知られている方法で行われ
る。
シル基の保護基を除去する反応は、保護基の種類により
異なり、有機合成化学でよく知られている方法で行われ
る。
【００６７】カルボキシ基の保護基がベンジルのような
アラルキルの場合には、不活性溶媒（好適には、メタノ
ール、エタノールのようなアルコール類または酢酸のよ
うなカルボン酸類）中、接触還元触媒（好適には、パラ
ジウム−炭素または酸化白金）の存在下、水素圧が常圧
乃至５気圧のもとで接触還元することにより、相当する
保護基が除去される。
アラルキルの場合には、不活性溶媒（好適には、メタノ
ール、エタノールのようなアルコール類または酢酸のよ
うなカルボン酸類）中、接触還元触媒（好適には、パラ
ジウム−炭素または酸化白金）の存在下、水素圧が常圧
乃至５気圧のもとで接触還元することにより、相当する
保護基が除去される。
【００６８】カルボキシ基の保護基がｔ−ブチルまたは
ジフェニルメチル基である場合には、不活性溶剤（好適
には、メタノール、エタノールのようなアルコール類、
テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、
水または水と上記有機溶剤との混合溶剤）中、酸（好適
には、塩化水素，硫酸のような鉱酸またはトリフルオロ
酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のよ
うな有機酸）と反応させることにより、相当する保護基
が除去される。
ジフェニルメチル基である場合には、不活性溶剤（好適
には、メタノール、エタノールのようなアルコール類、
テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、
水または水と上記有機溶剤との混合溶剤）中、酸（好適
には、塩化水素，硫酸のような鉱酸またはトリフルオロ
酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のよ
うな有機酸）と反応させることにより、相当する保護基
が除去される。
【００６９】カルボキシ基の保護基がシリル基である場
合には、不活性溶剤（好適には、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類、メタノール、エタノー
ルのようなアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのようなアミド類、
水又は水と上記有機溶剤との混合溶剤）中、酸（好適に
は、塩化水素のような鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、
メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有
機酸）またはテトラブチルアンモニウムフルオライドの
ような弗素塩と反応させることにより、相当する保護基
が除去される。さらに、カルボキシ基の保護基がエステ
ル残基である場合には、不活性溶剤（好適には、メタノ
ール、エタノールのようなアルコール類、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類、水または水と
上記有機溶剤との混合溶剤）中、塩基（好適には、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属水酸化物または炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムのようなアルカリ金属炭酸塩）と、反応させ、加
水分解によって、相当する保護基が除去される。反応温
度および反応時間は、除去する方法、溶媒等により異な
るが、通常０℃乃至１００℃（好適には、室温乃至６０
℃）および３０分間乃至２４時間（好適には、１時間乃
至１６時間）である。反応終了後、接触還元による保護
基の除去による場合は、触媒を濾別し、溶媒を留去する
ことにより、生成物を得ることができ、酸による保護基
の除去の場合には、反応系中に析出する結晶を濾取する
ことまたは反応混合物を濃縮することにより生成物を得
ることができ、アルカリ加水分解による保護基の除去の
場合には、有機溶媒を留去し、酸で中和することによ
り、水溶媒中に析出する結晶を濾取することまたは水不
混和性有機溶剤で抽出し、溶剤を留去することによって
生成物を得ることができる。必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等で精製される。また、反応条件
を選択することによって、Ｒ3 とＲ4aのまたはＲ4aに含
まれる保護基を選択して除去することができる。
合には、不活性溶剤（好適には、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類、メタノール、エタノー
ルのようなアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのようなアミド類、
水又は水と上記有機溶剤との混合溶剤）中、酸（好適に
は、塩化水素のような鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、
メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有
機酸）またはテトラブチルアンモニウムフルオライドの
ような弗素塩と反応させることにより、相当する保護基
が除去される。さらに、カルボキシ基の保護基がエステ
ル残基である場合には、不活性溶剤（好適には、メタノ
ール、エタノールのようなアルコール類、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類、水または水と
上記有機溶剤との混合溶剤）中、塩基（好適には、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属水酸化物または炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムのようなアルカリ金属炭酸塩）と、反応させ、加
水分解によって、相当する保護基が除去される。反応温
度および反応時間は、除去する方法、溶媒等により異な
るが、通常０℃乃至１００℃（好適には、室温乃至６０
℃）および３０分間乃至２４時間（好適には、１時間乃
至１６時間）である。反応終了後、接触還元による保護
基の除去による場合は、触媒を濾別し、溶媒を留去する
ことにより、生成物を得ることができ、酸による保護基
の除去の場合には、反応系中に析出する結晶を濾取する
ことまたは反応混合物を濃縮することにより生成物を得
ることができ、アルカリ加水分解による保護基の除去の
場合には、有機溶媒を留去し、酸で中和することによ
り、水溶媒中に析出する結晶を濾取することまたは水不
混和性有機溶剤で抽出し、溶剤を留去することによって
生成物を得ることができる。必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等で精製される。また、反応条件
を選択することによって、Ｒ3 とＲ4aのまたはＲ4aに含
まれる保護基を選択して除去することができる。
【００７０】反応（ｂ）：反応（ｂ）におけるカルボキ
シル基を保護する反応も、有機合成化学でよく知られて
いる方法で行われる。例えば、不活性溶剤（好適には、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミドのようなアミド類、ジクロルメタンのようなハ
ロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類）中、相当するカルボン酸を、式
Ｒ3b−Ｚa ［式中、Ｒ3bは、水素原子を除くほか前述し
たＲ3 と同意義を示し、Ｚa は、前述したハロゲン原
子、式−ＯＳＯ3 Ｒ3b（式中、Ｒ3bは、前述したものと
同意義を示す。）を有する基またはメタンスルホニルオ
キシ，ｐ−トルエンスルホニルオキシのようなスルホニ
ルオキシ基を示す。］を有する化合物と反応させること
によって行われる。反応温度、反応時間等の反応条件お
よび反応生成物の採取方法は、前記Ａ法第Ａ１工程の反
応条件および方法と同じである。
シル基を保護する反応も、有機合成化学でよく知られて
いる方法で行われる。例えば、不活性溶剤（好適には、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミドのようなアミド類、ジクロルメタンのようなハ
ロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類）中、相当するカルボン酸を、式
Ｒ3b−Ｚa ［式中、Ｒ3bは、水素原子を除くほか前述し
たＲ3 と同意義を示し、Ｚa は、前述したハロゲン原
子、式−ＯＳＯ3 Ｒ3b（式中、Ｒ3bは、前述したものと
同意義を示す。）を有する基またはメタンスルホニルオ
キシ，ｐ−トルエンスルホニルオキシのようなスルホニ
ルオキシ基を示す。］を有する化合物と反応させること
によって行われる。反応温度、反応時間等の反応条件お
よび反応生成物の採取方法は、前記Ａ法第Ａ１工程の反
応条件および方法と同じである。
【００７１】また、カルボキシ基の保護基がＣ1 −Ｃ6
アルキル基の場合には、相当するカルボン酸を、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ヘキサノールのよう
なＣ1 −Ｃ6 アルコール中、塩化水素，硫酸のような酸
触媒の存在下、０℃乃至１００℃で１時間乃至２４時間
反応させること；相当するカルボン酸を、不活性溶剤
（好適には、ジクロロメタン、クロロホルムのようなハ
ロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類、ベンゼン、トルエンのような芳香
族炭化水素類等）中、ハロゲン化剤（例えば、五塩化リ
ン、塩化チオニル、塩化オキザリル等）と室温付近で３
０分間乃至５時間処理し、相当する酸ハライドに導いた
後、塩基（例えば、トリエチルアミンのような有機アミ
ン等）の存在下、相当するアルコール体（ｔ−ブチルエ
ステルを製造する際は、ｔ−ブトキシカリウムが望まし
い。）と室温付近で３０分間乃至１０時間反応するこ
と；または相当するカルボン酸を、不活性溶剤（好適に
は、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル類等）中、ジアゾ化合物（例えば、ジアゾメ
タン、ジアゾエタン、ジアゾプロパン、ジアゾブタン、
ジアゾペンタン、ジアゾヘキサン、トリメチルシリルジ
アゾメタン、トリメチルシリルジアゾエタン等、好適に
は、ジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン）と
室温付近で１０分間乃至２時間反応させることによって
行われる。目的化合物は常法、例えば、Ａ法の第Ａ１工
程と同様な方法で採取される。
アルキル基の場合には、相当するカルボン酸を、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ヘキサノールのよう
なＣ1 −Ｃ6 アルコール中、塩化水素，硫酸のような酸
触媒の存在下、０℃乃至１００℃で１時間乃至２４時間
反応させること；相当するカルボン酸を、不活性溶剤
（好適には、ジクロロメタン、クロロホルムのようなハ
ロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類、ベンゼン、トルエンのような芳香
族炭化水素類等）中、ハロゲン化剤（例えば、五塩化リ
ン、塩化チオニル、塩化オキザリル等）と室温付近で３
０分間乃至５時間処理し、相当する酸ハライドに導いた
後、塩基（例えば、トリエチルアミンのような有機アミ
ン等）の存在下、相当するアルコール体（ｔ−ブチルエ
ステルを製造する際は、ｔ−ブトキシカリウムが望まし
い。）と室温付近で３０分間乃至１０時間反応するこ
と；または相当するカルボン酸を、不活性溶剤（好適に
は、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル類等）中、ジアゾ化合物（例えば、ジアゾメ
タン、ジアゾエタン、ジアゾプロパン、ジアゾブタン、
ジアゾペンタン、ジアゾヘキサン、トリメチルシリルジ
アゾメタン、トリメチルシリルジアゾエタン等、好適に
は、ジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン）と
室温付近で１０分間乃至２時間反応させることによって
行われる。目的化合物は常法、例えば、Ａ法の第Ａ１工
程と同様な方法で採取される。
【００７２】反応（ｃ）：反応（ｃ）におけるＲ4aのテ
トラゾリル基の保護基またはＲ4aにに含まれるテトラゾ
リル基の保護基を除去する反応は、保護基の種類によっ
て異なるが、有機合成化学において一般に広く知られて
いる方法によって行われる。保護基がトリチル基の場合
には、不活性溶剤（好適には、水；ギ酸，酢酸のような
有機酸類；テトラヒドロフラン，ジオキサン等のエーテ
ル類；メタノール，エタノール等のアルコール類及びこ
れらの混合溶剤）中、酸で処理することにより達成され
る。使用される酸は、ギ酸，酢酸，蓚酸，メタンスルホ
ン酸，ｐ−トルエンスルホン酸，トリフルオロ酢酸のよ
うな有機酸及び塩酸，臭化水素酸，硫酸，リン酸のよう
な無機酸であり得、好適には、酢酸、トリフルオロ酢
酸、塩酸である。
トラゾリル基の保護基またはＲ4aにに含まれるテトラゾ
リル基の保護基を除去する反応は、保護基の種類によっ
て異なるが、有機合成化学において一般に広く知られて
いる方法によって行われる。保護基がトリチル基の場合
には、不活性溶剤（好適には、水；ギ酸，酢酸のような
有機酸類；テトラヒドロフラン，ジオキサン等のエーテ
ル類；メタノール，エタノール等のアルコール類及びこ
れらの混合溶剤）中、酸で処理することにより達成され
る。使用される酸は、ギ酸，酢酸，蓚酸，メタンスルホ
ン酸，ｐ−トルエンスルホン酸，トリフルオロ酢酸のよ
うな有機酸及び塩酸，臭化水素酸，硫酸，リン酸のよう
な無機酸であり得、好適には、酢酸、トリフルオロ酢
酸、塩酸である。
【００７３】反応温度は、通常０乃至１２０℃（好適に
は、１０乃至１００℃）であり、反応時間は、３０分間
乃至２４時間（好適には、１乃至１６時間）である。反
応終了後、本反応の目的化合物は、常法に従って、反応
混合物から採取することができ、例えば、前述したＡ法
の第Ａ４工程の反応（ａ）と同様の操作により行われ
る。テトラゾリル基の保護基がベンジルまたはジフェニ
ルメチル基の場合には、前述のＡ法の第Ａ４工程の反応
（ａ）において、カルボキシル基の保護基がアラルキル
基である場合と同様な方法によって、該保護基が除去で
きる。
は、１０乃至１００℃）であり、反応時間は、３０分間
乃至２４時間（好適には、１乃至１６時間）である。反
応終了後、本反応の目的化合物は、常法に従って、反応
混合物から採取することができ、例えば、前述したＡ法
の第Ａ４工程の反応（ａ）と同様の操作により行われ
る。テトラゾリル基の保護基がベンジルまたはジフェニ
ルメチル基の場合には、前述のＡ法の第Ａ４工程の反応
（ａ）において、カルボキシル基の保護基がアラルキル
基である場合と同様な方法によって、該保護基が除去で
きる。
【００７４】反応（ｄ）：反応（ｄ）におけるＲ4aのシ
アノ基またはＲ4aに含まれるシアノ基をテトラゾリル基
に変換する反応は、以下の３つの方法によって行われ
る。 （１）アルカリ金属アジドとの反応 本反応は、不活性溶剤（好適には、ジオキサン、１，２
−ジメトキシエタンのようなエーテル類、メタノール，
エタノールのようなアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのようなア
ミド類又はジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
類）中、０．５乃至２当量（好適には、１乃至１．２当
量）のアンモニウムハライド（例えば、フッ化アンモニ
ウム、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム、好適に
は、塩化アンモニウム）の存在下、相当するシアノ化合
物を１乃至５当量（好適には、１乃至３当量）のアルカ
リ金属アジド（例えば、リチウムアジド、ナトリウムア
ジド、カトリウムアジド、好適には、ナトリウムアジ
ド）と反応させることにより行われる。反応温度および
反応時間は、通常７０℃乃至１５０℃（好適には、９０
℃乃至１２０℃）および１０時間乃至７日間（好適に
は、１日乃至５日間）である。反応終了後、反応混合物
に水と酢酸エチルのような水不混和性有機溶剤を加え、
有機溶剤層を分離し、溶剤を留去することによって生成
物を得ることができる。必要ならば、再結晶、カラムク
ロマトグラフィー等で精製される。
アノ基またはＲ4aに含まれるシアノ基をテトラゾリル基
に変換する反応は、以下の３つの方法によって行われ
る。 （１）アルカリ金属アジドとの反応 本反応は、不活性溶剤（好適には、ジオキサン、１，２
−ジメトキシエタンのようなエーテル類、メタノール，
エタノールのようなアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのようなア
ミド類又はジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
類）中、０．５乃至２当量（好適には、１乃至１．２当
量）のアンモニウムハライド（例えば、フッ化アンモニ
ウム、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム、好適に
は、塩化アンモニウム）の存在下、相当するシアノ化合
物を１乃至５当量（好適には、１乃至３当量）のアルカ
リ金属アジド（例えば、リチウムアジド、ナトリウムア
ジド、カトリウムアジド、好適には、ナトリウムアジ
ド）と反応させることにより行われる。反応温度および
反応時間は、通常７０℃乃至１５０℃（好適には、９０
℃乃至１２０℃）および１０時間乃至７日間（好適に
は、１日乃至５日間）である。反応終了後、反応混合物
に水と酢酸エチルのような水不混和性有機溶剤を加え、
有機溶剤層を分離し、溶剤を留去することによって生成
物を得ることができる。必要ならば、再結晶、カラムク
ロマトグラフィー等で精製される。
【００７５】（２）トリアルキルまたはトリアリール錫
アジドとの反応 本反応は、不活性溶剤（好適には、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘプタンのような炭化水素類、ジクロロ
エタン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類、
ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンのようなエーテ
ル類、酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミドのようなアミド類又はジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシド類）中、相当するシアノ化合物を１
乃至３当量（好適には、１乃至２当量）のトリ（Ｃ1 −
Ｃ6 アルキル）錫アジド（好適には、トリエチル錫アジ
ド、トリブチル錫アジド等）またはトリアリール錫アジ
ド（好適には、トリフェニル錫アジド、トリトリル錫ア
ジド等）と反応させ、得られた錫付加体を上記溶剤、メ
タノール、エタノールのようなアルコール類、水または
含水アルコール類中、酸（好適には、塩酸、硫酸等）、
塩基（好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムの
ようなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムのようなアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩
等）またはアルカリ金属フッ化物（好適には、フッ化ナ
トリウム、フッ化化カリウム等）と処理することにより
行われる。反応温度および反応時間は、前段の反応で
は、通常６０℃乃至１５０℃（好適には、８０℃乃至１
２０℃）および８時間乃至７日間（好適には、１日乃至
５日間）であり、後段の処理では、通常室温付近および
３０分間乃至２４時間（好適には、１時間乃至６時間）
である。反応終了後、反応混合物に水と酢酸エチルのよ
うな水不混和性有機溶剤を加え、有機溶剤層を分離し、
溶剤を留去することによって生成物を得ることができ
る。必要ならば、再結晶、カラムクロマトグラフィー等
で精製される。
アジドとの反応 本反応は、不活性溶剤（好適には、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘプタンのような炭化水素類、ジクロロ
エタン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類、
ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンのようなエーテ
ル類、酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミドのようなアミド類又はジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシド類）中、相当するシアノ化合物を１
乃至３当量（好適には、１乃至２当量）のトリ（Ｃ1 −
Ｃ6 アルキル）錫アジド（好適には、トリエチル錫アジ
ド、トリブチル錫アジド等）またはトリアリール錫アジ
ド（好適には、トリフェニル錫アジド、トリトリル錫ア
ジド等）と反応させ、得られた錫付加体を上記溶剤、メ
タノール、エタノールのようなアルコール類、水または
含水アルコール類中、酸（好適には、塩酸、硫酸等）、
塩基（好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムの
ようなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムのようなアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩
等）またはアルカリ金属フッ化物（好適には、フッ化ナ
トリウム、フッ化化カリウム等）と処理することにより
行われる。反応温度および反応時間は、前段の反応で
は、通常６０℃乃至１５０℃（好適には、８０℃乃至１
２０℃）および８時間乃至７日間（好適には、１日乃至
５日間）であり、後段の処理では、通常室温付近および
３０分間乃至２４時間（好適には、１時間乃至６時間）
である。反応終了後、反応混合物に水と酢酸エチルのよ
うな水不混和性有機溶剤を加え、有機溶剤層を分離し、
溶剤を留去することによって生成物を得ることができ
る。必要ならば、再結晶、カラムクロマトグラフィー等
で精製される。
【００７６】（３）トリアルキルまたはトリアリール錫
ハライドとアルカリ金属アジドとの反応 本反応は、トリアルキルまたはトリアリール錫アジドの
代わりに、１乃至３当量（好適には、１乃至２当量）の
トリアルキルまたはトリアリール錫ハライド（好適に
は、トリメチル錫クロライド、トリエチル錫クロライ
ド、トリブチル錫クロライド、トリフェニル錫クロライ
ド等）および１乃至３当量（好適には、１乃至２当量）
のアルカリ金属アジド（好適には、ナトリウムアジド、
カリウムアジド等）を用いる他、上記反応（２）と同様
に行われる。
ハライドとアルカリ金属アジドとの反応 本反応は、トリアルキルまたはトリアリール錫アジドの
代わりに、１乃至３当量（好適には、１乃至２当量）の
トリアルキルまたはトリアリール錫ハライド（好適に
は、トリメチル錫クロライド、トリエチル錫クロライ
ド、トリブチル錫クロライド、トリフェニル錫クロライ
ド等）および１乃至３当量（好適には、１乃至２当量）
のアルカリ金属アジド（好適には、ナトリウムアジド、
カリウムアジド等）を用いる他、上記反応（２）と同様
に行われる。
【００７７】反応（ｅ）：反応（ｅ）におけるＲ4aのア
ルキルカルバモイル基もしくはカルバモイル基またはＲ
4aに含まれるアルキルカルバモイル基もしくはカルバモ
イル基をテトラゾリル基に変換する反応は、まず、アル
キルカルバモイル基またはカルバモイル基をシアノ基に
変換し、ついで、上記反応（ｄ）により、シアノ基をテ
トラゾリル基に変換する反応である。このシアノ基に変
換する反応は、以下の２つの方法によって行われる。
ルキルカルバモイル基もしくはカルバモイル基またはＲ
4aに含まれるアルキルカルバモイル基もしくはカルバモ
イル基をテトラゾリル基に変換する反応は、まず、アル
キルカルバモイル基またはカルバモイル基をシアノ基に
変換し、ついで、上記反応（ｄ）により、シアノ基をテ
トラゾリル基に変換する反応である。このシアノ基に変
換する反応は、以下の２つの方法によって行われる。
【００７８】（１）ハロゲン化剤との反応（アルキルカ
ルバモイル基をシアノ基に変換する反応） 本反応は、不活性溶剤（好適には、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘプタンのような炭化水素類、ジクロロ
メタン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類、
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル
類）中、相当するアルキルカルバモイル化合物を１乃至
３当量（好適には、１乃至２当量）のハロゲン化剤（好
適には、オキザリルクロライト、オキシ塩化リン等）と
反応することにより行われる。反応温度および反応時間
は、通常−１０℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至５
０℃）および１０分間乃至１６時間（好適には、３０分
間乃至６時間）である。反応終了後、反応混合物に重曹
水のような弱塩基性水溶液と酢酸エチルのような水不混
和性有機溶剤を加え、有機溶剤層を分離し、溶剤を留去
することによって生成物を得ることができる。必要なら
ば、再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製され
る。
ルバモイル基をシアノ基に変換する反応） 本反応は、不活性溶剤（好適には、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘプタンのような炭化水素類、ジクロロ
メタン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類、
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル
類）中、相当するアルキルカルバモイル化合物を１乃至
３当量（好適には、１乃至２当量）のハロゲン化剤（好
適には、オキザリルクロライト、オキシ塩化リン等）と
反応することにより行われる。反応温度および反応時間
は、通常−１０℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至５
０℃）および１０分間乃至１６時間（好適には、３０分
間乃至６時間）である。反応終了後、反応混合物に重曹
水のような弱塩基性水溶液と酢酸エチルのような水不混
和性有機溶剤を加え、有機溶剤層を分離し、溶剤を留去
することによって生成物を得ることができる。必要なら
ば、再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製され
る。
【００７９】（２）脱水剤との反応（カルバモイル基を
シアノ基に変換する反応） 本反応は、不活性溶剤（好適には、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘプタンのような炭化水素類、ジクロロ
メタン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類、
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル
類）中、有機アミン（好適には、トリエチルアミン、ピ
リジン、Ｎ−メチルモルホリン等）の存在下、相当する
カルバモイル化合物を脱水剤（好適には、無水酢酸、無
水トリフルオロ酢酸、無水メタンスルホン酸、無水トリ
フルオロメタンスルホン酸等）と反応することにより行
われる。反応温度および反応時間は、通常−１０℃乃至
１００℃（好適には、０℃乃至５０℃）および１０分間
乃至１６時間（好適には、３０分間乃至６時間）であ
る。反応終了後、反応混合物に重曹水のような弱塩基性
水溶液と酢酸エチルのような水不混和性有機溶剤を加
え、有機溶剤層を分離し、溶剤を留去することによって
生成物を得ることができる。必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等で精製される。
シアノ基に変換する反応） 本反応は、不活性溶剤（好適には、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘプタンのような炭化水素類、ジクロロ
メタン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類、
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル
類）中、有機アミン（好適には、トリエチルアミン、ピ
リジン、Ｎ−メチルモルホリン等）の存在下、相当する
カルバモイル化合物を脱水剤（好適には、無水酢酸、無
水トリフルオロ酢酸、無水メタンスルホン酸、無水トリ
フルオロメタンスルホン酸等）と反応することにより行
われる。反応温度および反応時間は、通常−１０℃乃至
１００℃（好適には、０℃乃至５０℃）および１０分間
乃至１６時間（好適には、３０分間乃至６時間）であ
る。反応終了後、反応混合物に重曹水のような弱塩基性
水溶液と酢酸エチルのような水不混和性有機溶剤を加
え、有機溶剤層を分離し、溶剤を留去することによって
生成物を得ることができる。必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等で精製される。
【００８０】反応（ｆ）：反応（ｆ）におけるＲ4aのス
ルホンアミド基の保護基またはＲ4aに含まれるスルホン
アミド基の保護基を除去する反応は、保護基の種類によ
って異なるが、一般にこの分野の技術において周知の方
法によって行われる。スルホンアミド基の保護基がｔ−
ブチルまたはトリチル基の場合には、上記テトラゾリル
基の保護基がトリチル基の場合の除去反応と同様に、相
当する化合物を酸で処理することにより、該保護基が除
去できる。スルホンアミド基の保護基がベンジルまたは
ジフェニルメチル基の場合には、前述のＡ法の第Ａ４工
程の反応（ａ）において、カルボキシル基の保護基がア
ラルキル基である場合と同様な方法によって、該保護基
が除去できる。
ルホンアミド基の保護基またはＲ4aに含まれるスルホン
アミド基の保護基を除去する反応は、保護基の種類によ
って異なるが、一般にこの分野の技術において周知の方
法によって行われる。スルホンアミド基の保護基がｔ−
ブチルまたはトリチル基の場合には、上記テトラゾリル
基の保護基がトリチル基の場合の除去反応と同様に、相
当する化合物を酸で処理することにより、該保護基が除
去できる。スルホンアミド基の保護基がベンジルまたは
ジフェニルメチル基の場合には、前述のＡ法の第Ａ４工
程の反応（ａ）において、カルボキシル基の保護基がア
ラルキル基である場合と同様な方法によって、該保護基
が除去できる。
【００８１】反応（ｇ）：反応（ｇ）におけるＲ4aのス
ルホンアミド基またはＲ4aに含まれるスルホンアミド基
をアシル化する反応は、相当する化合物を、一般式 Ｒ5a−Ｙ−ＣＯ−Ｑ (VIa) または一般式 （Ｒ5a−Ｙ−ＣＯ）2 Ｏ (VIIa) （式中、ＹおよびＱは、前述したものと同意義を示し、
Ｒ5aは、Ｒ5 に含まれるヒドロキシル基、メルカプト
基、アミノ基およびアルキルアミノ基が保護されている
他、Ｒ5 と同意義を示す。）を有する化合物と、前記第
Ａ３工程と同様に行われる。また、アシル化反応の後、
所望により、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基
または／およびアルキルアミノ基の保護基が、後記反応
（ｈ）、（ｉ）および（ｊ）と同様にして、除去され
る。
ルホンアミド基またはＲ4aに含まれるスルホンアミド基
をアシル化する反応は、相当する化合物を、一般式 Ｒ5a−Ｙ−ＣＯ−Ｑ (VIa) または一般式 （Ｒ5a−Ｙ−ＣＯ）2 Ｏ (VIIa) （式中、ＹおよびＱは、前述したものと同意義を示し、
Ｒ5aは、Ｒ5 に含まれるヒドロキシル基、メルカプト
基、アミノ基およびアルキルアミノ基が保護されている
他、Ｒ5 と同意義を示す。）を有する化合物と、前記第
Ａ３工程と同様に行われる。また、アシル化反応の後、
所望により、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基
または／およびアルキルアミノ基の保護基が、後記反応
（ｈ）、（ｉ）および（ｊ）と同様にして、除去され
る。
【００８２】反応（ｈ）：反応（ｈ）におけるＲ2aおよ
びＲ4aに含まれるヒドロキシ基の保護基を除去する反応
は、保護基の種類によって異なるが、一般にこの分野の
技術において周知の方法によって行われる。ヒドロキシ
ル基の保護基がシリル基である場合には、不活性溶剤
（好適には、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類）中、相当する化合物をフッ素ア
ニオンを生成する化合物（好適には、フッ化テトラエチ
ルアンモニウム、フッ化テトラブチルアンモニウム等）
と反応することにより行われる。反応温度および反応時
間は、通常−１０℃乃至５０℃（好適には、室温付近）
および２時間乃至２４時間（好適には、１０時間乃至１
８時間）である。
びＲ4aに含まれるヒドロキシ基の保護基を除去する反応
は、保護基の種類によって異なるが、一般にこの分野の
技術において周知の方法によって行われる。ヒドロキシ
ル基の保護基がシリル基である場合には、不活性溶剤
（好適には、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類）中、相当する化合物をフッ素ア
ニオンを生成する化合物（好適には、フッ化テトラエチ
ルアンモニウム、フッ化テトラブチルアンモニウム等）
と反応することにより行われる。反応温度および反応時
間は、通常−１０℃乃至５０℃（好適には、室温付近）
および２時間乃至２４時間（好適には、１０時間乃至１
８時間）である。
【００８３】ヒドロキシル基の保護基がアラルキル基で
ある場合には、不活性溶剤（好適には、メタノ−ル、エ
タノ−ル、イソプロパノ−ルのようなアルコ−ル類、ジ
エチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエ−テル類、トルエン、ベンゼン、キシレンのよう
な芳香族炭化水素類、ヘキサン、シクロヘキサンのよう
な脂肪族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチルのような
エステル類、酢酸のような脂肪酸類又はこれらの有機溶
剤と水との混合溶剤）中、接触還元触媒（好適には、パ
ラジウムー炭素、ラネ−ニッケル、酸化白金、白金黒、
ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニルホスフィン
−塩化ロジウム、パラジウム−硫酸バリウム等）の存在
下、相当する化合物を水素（通常1 乃至10気圧、好適に
は、1 乃至３気圧）と反応することにより行われる。反
応温度および反応時間は、通常−１０℃乃至１００℃
（好適には、１０℃乃至６０℃）および１０分間乃至２
４時間（好適には、３０分間乃至１０時間）である。
ある場合には、不活性溶剤（好適には、メタノ−ル、エ
タノ−ル、イソプロパノ−ルのようなアルコ−ル類、ジ
エチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエ−テル類、トルエン、ベンゼン、キシレンのよう
な芳香族炭化水素類、ヘキサン、シクロヘキサンのよう
な脂肪族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチルのような
エステル類、酢酸のような脂肪酸類又はこれらの有機溶
剤と水との混合溶剤）中、接触還元触媒（好適には、パ
ラジウムー炭素、ラネ−ニッケル、酸化白金、白金黒、
ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニルホスフィン
−塩化ロジウム、パラジウム−硫酸バリウム等）の存在
下、相当する化合物を水素（通常1 乃至10気圧、好適に
は、1 乃至３気圧）と反応することにより行われる。反
応温度および反応時間は、通常−１０℃乃至１００℃
（好適には、１０℃乃至６０℃）および１０分間乃至２
４時間（好適には、３０分間乃至１０時間）である。
【００８４】ヒドロキシル基の保護基が、アルカノイル
基又はアルコキシカルボニル基のようなアシル基である
場合には、不活性溶剤（好適には、メタノ−ル、エタノ
−ル、プロパノ−ルのようなアルコ−ル類、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類、水または上
記有機溶剤と水の混合溶剤）中、相当する化合物を塩基
（好適には、ナトリウムメトキシドのような金属アルコ
キシド類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアル
カリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムの
ようなアルカリ金属水酸化物；またはアンモニア水、濃
アンモニア−メタノ−ルのようなアンモニア類等）と反
応することにより行われる。反応温度および反応時間
は、通常−１０℃乃至１５０℃（好適には、０℃乃至６
０℃）および３０分間乃至２４時間（好適には、１時間
乃至１６時間）である。
基又はアルコキシカルボニル基のようなアシル基である
場合には、不活性溶剤（好適には、メタノ−ル、エタノ
−ル、プロパノ−ルのようなアルコ−ル類、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類、水または上
記有機溶剤と水の混合溶剤）中、相当する化合物を塩基
（好適には、ナトリウムメトキシドのような金属アルコ
キシド類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアル
カリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムの
ようなアルカリ金属水酸化物；またはアンモニア水、濃
アンモニア−メタノ−ルのようなアンモニア類等）と反
応することにより行われる。反応温度および反応時間
は、通常−１０℃乃至１５０℃（好適には、０℃乃至６
０℃）および３０分間乃至２４時間（好適には、１時間
乃至１６時間）である。
【００８５】ヒドロキシル基の保護基が、アルコキシメ
チル基、アルコキシアルコキシメチル基または５−６員
環複素環基である場合には、不活性溶剤（好適には、メ
タノ−ル、エタノ−ルのようなアルコ−ル類、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類、蟻酸、酢
酸のような有機酸類又はこれらの有機溶剤と水との混合
溶剤）中、相当する化合物を酸（好適には、塩酸、硫酸
のような無機酸、酢酸、p-トルエンスルホン酸のような
有機酸、ダウエックス50W のような強酸性の陽イオン交
換樹脂等）と反応することにより行われる。反応温度お
よび反応時間は、通常−１０℃乃至１００℃（好適に
は、０℃乃至５０℃）および１０分間乃至２４時間（好
適には、３０分間乃至１６時間）である。
チル基、アルコキシアルコキシメチル基または５−６員
環複素環基である場合には、不活性溶剤（好適には、メ
タノ−ル、エタノ−ルのようなアルコ−ル類、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類、蟻酸、酢
酸のような有機酸類又はこれらの有機溶剤と水との混合
溶剤）中、相当する化合物を酸（好適には、塩酸、硫酸
のような無機酸、酢酸、p-トルエンスルホン酸のような
有機酸、ダウエックス50W のような強酸性の陽イオン交
換樹脂等）と反応することにより行われる。反応温度お
よび反応時間は、通常−１０℃乃至１００℃（好適に
は、０℃乃至５０℃）および１０分間乃至２４時間（好
適には、３０分間乃至１６時間）である。
【００８６】反応終了後、本反応の目的化合物は、常法
に従って反応混合物から採取される。例えば、反応混合
物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過に
より除去した後、酢酸エチルのような水と混和しない有
機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって得
られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例え
ば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって更
に精製できる。尚、上記のようなヒドロキシル基の保護
基を除去する操作によって、Ｒ3 のおよびＲ4aに含まれ
るカルボキシル基の保護基またはＲ2aもしくはＲ4aに含
まれるアミノ基もしくはアルキルアミノ基の保護基が同
時に除去されることもある。
に従って反応混合物から採取される。例えば、反応混合
物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過に
より除去した後、酢酸エチルのような水と混和しない有
機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって得
られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例え
ば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって更
に精製できる。尚、上記のようなヒドロキシル基の保護
基を除去する操作によって、Ｒ3 のおよびＲ4aに含まれ
るカルボキシル基の保護基またはＲ2aもしくはＲ4aに含
まれるアミノ基もしくはアルキルアミノ基の保護基が同
時に除去されることもある。
【００８７】反応（ｉ）：反応（ｉ）におけるＲ2aおよ
びＲ4aに含まれるメルカプト基の保護基を除去する反応
は、保護基の種類によって異なるが、一般にこの分野の
技術において周知の方法によって行われる。メルカプト
基の保護基がｔ−ブチルまたはトリチル基の場合には、
上記テトラゾリル基の保護基がトリチル基の場合の除去
反応と同様に、相当する化合物を酸で処理することによ
り、該保護基が除去できる。メルカプト基の保護基がベ
ンジルまたはジフェニルメチル基の場合には、前述のＡ
法の第Ａ４工程の反応（ａ）において、カルボキシル基
の保護基がアラルキル基である場合と同様な方法によっ
て、該保護基が除去できる。
びＲ4aに含まれるメルカプト基の保護基を除去する反応
は、保護基の種類によって異なるが、一般にこの分野の
技術において周知の方法によって行われる。メルカプト
基の保護基がｔ−ブチルまたはトリチル基の場合には、
上記テトラゾリル基の保護基がトリチル基の場合の除去
反応と同様に、相当する化合物を酸で処理することによ
り、該保護基が除去できる。メルカプト基の保護基がベ
ンジルまたはジフェニルメチル基の場合には、前述のＡ
法の第Ａ４工程の反応（ａ）において、カルボキシル基
の保護基がアラルキル基である場合と同様な方法によっ
て、該保護基が除去できる。
【００８８】反応（ｊ）：反応（ｊ）：Ｒ2aおよびＲ4a
に含まれるアミノ基またはアルキルアミノ基の保護基を
除去する反応は、保護基の種類によって異なるが、一般
にこの分野の技術において周知の方法によって行われ
る。アミノ基またはアルキルアミノ基の保護基がｔ−ブ
トキシカルボニル基の場合には、上記テトラゾリル基の
保護基がトリチル基の場合の除去反応と同様に、相当す
る化合物を酸で処理することにより、該保護基が除去で
きる。アミノ基またはアルキルアミノ基の保護基がアル
カノイル基またはｔ−ブトキシカルボニル基を除くアル
コキシカルボニル基の場合には、上記カルボキシル基の
保護基がエステル残基である場合と同様な方法によっ
て、該保護基が除去できる。
に含まれるアミノ基またはアルキルアミノ基の保護基を
除去する反応は、保護基の種類によって異なるが、一般
にこの分野の技術において周知の方法によって行われ
る。アミノ基またはアルキルアミノ基の保護基がｔ−ブ
トキシカルボニル基の場合には、上記テトラゾリル基の
保護基がトリチル基の場合の除去反応と同様に、相当す
る化合物を酸で処理することにより、該保護基が除去で
きる。アミノ基またはアルキルアミノ基の保護基がアル
カノイル基またはｔ−ブトキシカルボニル基を除くアル
コキシカルボニル基の場合には、上記カルボキシル基の
保護基がエステル残基である場合と同様な方法によっ
て、該保護基が除去できる。
【００８９】アミノ基またはアルキルアミノ基の保護基
がアラルキルオキシカルボニル基の場合には、前述のＡ
法の第Ａ４工程の反応（ａ）において、カルボキシル基
の保護基がアラルキル基である場合と同様な方法によっ
て、該保護基が除去できる。Ａ法の原料化合物（II)
は、以下のＢ法−Ｅ法により容易に製造される。
がアラルキルオキシカルボニル基の場合には、前述のＡ
法の第Ａ４工程の反応（ａ）において、カルボキシル基
の保護基がアラルキル基である場合と同様な方法によっ
て、該保護基が除去できる。Ａ法の原料化合物（II)
は、以下のＢ法−Ｅ法により容易に製造される。
【００９０】
【化５】
【００９１】
【化６】
【００９２】
【化７】
【００９３】
【化８】
【００９４】上記式中、Ｒ1 、Ｒ2a、Ｒ3 、Ｑ、Ｘおよ
びＺ2 は、前述したものと同意義を示し、Ｒ3aは、Ｒ3
におけるカルボキシル基の保護基を示し、Ｒ6 は、Ｃ1
−Ｃ6 アルキル基またはＣ6 −Ｃ10アリール基（好適に
は、メチル、エチル、フェニルまたはトリル基、さらに
好適には、メチルまたはp-トリル基）を示し、Ｒ7は、
Ｃ7 −Ｃ14アラルキル基（好適には、ベンジル、メトキ
シベンジル、ブロモベンジル基またはニトロベンジル
基、さらに好適には、ベンジル基またはｐ−ニトロベン
ジル基）を示し、Ｍは、アルカリ金属（例えば、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム、好適には、ナトリウム）を
示す。
びＺ2 は、前述したものと同意義を示し、Ｒ3aは、Ｒ3
におけるカルボキシル基の保護基を示し、Ｒ6 は、Ｃ1
−Ｃ6 アルキル基またはＣ6 −Ｃ10アリール基（好適に
は、メチル、エチル、フェニルまたはトリル基、さらに
好適には、メチルまたはp-トリル基）を示し、Ｒ7は、
Ｃ7 −Ｃ14アラルキル基（好適には、ベンジル、メトキ
シベンジル、ブロモベンジル基またはニトロベンジル
基、さらに好適には、ベンジル基またはｐ−ニトロベン
ジル基）を示し、Ｍは、アルカリ金属（例えば、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム、好適には、ナトリウム）を
示す。
【００９５】Ｂ法は、化合物(II)の（２Ｓ，４Ｓ）異性
体(IIa) を製造する方法である。第Ｂ１工程は、一般式
(X) を有する化合物を製造する工程で、一般式(IX)を有
する化合物のカルボキシル基を保護することにより達成
され、本工程は、前記Ａ法第Ａ４工程の反応（ｂ）と同
様に行われる。
体(IIa) を製造する方法である。第Ｂ１工程は、一般式
(X) を有する化合物を製造する工程で、一般式(IX)を有
する化合物のカルボキシル基を保護することにより達成
され、本工程は、前記Ａ法第Ａ４工程の反応（ｂ）と同
様に行われる。
【００９６】第Ｂ２工程は、一般式(XIII)を有する化合
物を製造する工程で、化合物(X) を一般式(XI)または(X
II) を有する化合物と反応させることにより達成され、
本工程は、前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行われる。
物を製造する工程で、化合物(X) を一般式(XI)または(X
II) を有する化合物と反応させることにより達成され、
本工程は、前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行われる。
【００９７】第Ｂ３工程は、一般式(XV)を有する化合物
を製造する工程で、化合物(XIII)を一般式(XIV) または
(XIV')を有する化合物と反応させることにより達成さ
れ、本工程は、前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行われる。
を製造する工程で、化合物(XIII)を一般式(XIV) または
(XIV')を有する化合物と反応させることにより達成さ
れ、本工程は、前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行われる。
【００９８】第Ｂ４工程は、化合物(IIa) を製造する工
程で、不活性溶剤（好適には、エーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類、ジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシド類等）中、化
合物(XV)を一般式(XVI) を有する化合物と、０℃乃至１
５０℃（好適には、５０℃乃至１００℃）で、３０分間
乃至１０時間（好適には、１乃至５時間）反応させ、所
望により、Ｒ3aのカルボキシル基の保護基を前記Ａ法第
Ａ４工程の反応（ａ）と同様に除去することにより行わ
れる。また、化合物(IIa) において、式 ＣＯ−Ｘ−Ｒ
2a を有する基（式中、Ｒ2aおよびＸは、前述したもの
と同意義を示す。）がt-ブトキシカルボニル基である化
合物(IIa-1) を、前記Ａ法第Ａ４工程の反応（ａ）と同
様に酸と処理して、一般式(XVII)を有する化合物を製造
し（第Ｂ５工程）、化合物(XVII)を化合物(XI)または化
合物(XII) と前記第Ｂ２工程と同様に反応させ、所望に
より、Ｒ3aのカルボキシル基の保護基を前記Ａ法第Ａ４
工程の反応（ａ）と同様に除去することによっても、化
合物(IIa) を製造することができる。
程で、不活性溶剤（好適には、エーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類、ジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシド類等）中、化
合物(XV)を一般式(XVI) を有する化合物と、０℃乃至１
５０℃（好適には、５０℃乃至１００℃）で、３０分間
乃至１０時間（好適には、１乃至５時間）反応させ、所
望により、Ｒ3aのカルボキシル基の保護基を前記Ａ法第
Ａ４工程の反応（ａ）と同様に除去することにより行わ
れる。また、化合物(IIa) において、式 ＣＯ−Ｘ−Ｒ
2a を有する基（式中、Ｒ2aおよびＸは、前述したもの
と同意義を示す。）がt-ブトキシカルボニル基である化
合物(IIa-1) を、前記Ａ法第Ａ４工程の反応（ａ）と同
様に酸と処理して、一般式(XVII)を有する化合物を製造
し（第Ｂ５工程）、化合物(XVII)を化合物(XI)または化
合物(XII) と前記第Ｂ２工程と同様に反応させ、所望に
より、Ｒ3aのカルボキシル基の保護基を前記Ａ法第Ａ４
工程の反応（ａ）と同様に除去することによっても、化
合物(IIa) を製造することができる。
【００９９】Ｃ法は、化合物(II)の（２Ｓ，４Ｒ）異性
体(IIa) を製造する方法である。第Ｃ１工程は、一般式
(XVIII) を有する化合物を製造する工程で、不活性溶剤
（好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳
香族炭化水素類、ジクロロメタンのようなハロゲン化炭
化水素類、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類等）中、ジメチルアゾジカルボキシ
レート、ジエチルアゾジカルボキシレート、ジブチルア
ゾジカルボキシレートのようなジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
アゾジカルボキシレート（好適には、ジメチルアゾジカ
ルボキシレートまたはジエチルアゾジカルボキシレー
ト）およびトリフェニルホスフィン、トリトリルホスフ
ィンのようなトリーＣ6 −Ｃ14アリールホスフィン（好
適には、トリフェニルホスフィン）の存在下、一般式(X
III-1)を有する化合物をギ酸と、−２０℃乃至１００℃
（好適には、０℃乃至５０℃）で、１時間乃至２４時間
（好適には、２時間乃至２０時間）反応させることによ
り行われる。
体(IIa) を製造する方法である。第Ｃ１工程は、一般式
(XVIII) を有する化合物を製造する工程で、不活性溶剤
（好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳
香族炭化水素類、ジクロロメタンのようなハロゲン化炭
化水素類、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類等）中、ジメチルアゾジカルボキシ
レート、ジエチルアゾジカルボキシレート、ジブチルア
ゾジカルボキシレートのようなジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
アゾジカルボキシレート（好適には、ジメチルアゾジカ
ルボキシレートまたはジエチルアゾジカルボキシレー
ト）およびトリフェニルホスフィン、トリトリルホスフ
ィンのようなトリーＣ6 −Ｃ14アリールホスフィン（好
適には、トリフェニルホスフィン）の存在下、一般式(X
III-1)を有する化合物をギ酸と、−２０℃乃至１００℃
（好適には、０℃乃至５０℃）で、１時間乃至２４時間
（好適には、２時間乃至２０時間）反応させることによ
り行われる。
【０１００】第Ｃ２工程は、一般式(XIX) を有する化合
物を製造する工程で、不活性溶剤（好適には、エーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類またはメタノール、エタノールのようなアルコール類
等）中、化合物(XVIII) を還元剤（例えば、水素化ホウ
素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムのような
アルカリ金属水素化ホウ素化合物）と、−２０℃乃至１
００℃（好適には、０℃乃至５０℃）であり、１０分間
乃至１０時間（好適には、１５分間乃至２時間）反応さ
せることにより行われる。また、アルコール中、化合物
(XVIII) を塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムのようなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属
重炭酸塩、好適には、アルカリ金属炭酸塩）と、−２０
℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至５０℃）で、１０
分間乃至１０時間（好適には、１５分間乃至２時間）反
応させることによっても、化合物(XIX) を製造すること
ができる。
物を製造する工程で、不活性溶剤（好適には、エーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類またはメタノール、エタノールのようなアルコール類
等）中、化合物(XVIII) を還元剤（例えば、水素化ホウ
素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムのような
アルカリ金属水素化ホウ素化合物）と、−２０℃乃至１
００℃（好適には、０℃乃至５０℃）であり、１０分間
乃至１０時間（好適には、１５分間乃至２時間）反応さ
せることにより行われる。また、アルコール中、化合物
(XVIII) を塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムのようなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属
重炭酸塩、好適には、アルカリ金属炭酸塩）と、−２０
℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至５０℃）で、１０
分間乃至１０時間（好適には、１５分間乃至２時間）反
応させることによっても、化合物(XIX) を製造すること
ができる。
【０１０１】第Ｃ３工程は、一般式(Xa)を有する化合物
を製造する工程で、化合物(XIX) の式 CO2R7 を有する
基（式中、R7は、前述したものと同意義を示す。）を除
去することにより達成され、本工程は、前記Ａ法第Ａ４
工程の反応（ａ）において、カルボキシル基の保護基が
アラルキルである場合、その保護基を除去する反応と同
様に行われる。
を製造する工程で、化合物(XIX) の式 CO2R7 を有する
基（式中、R7は、前述したものと同意義を示す。）を除
去することにより達成され、本工程は、前記Ａ法第Ａ４
工程の反応（ａ）において、カルボキシル基の保護基が
アラルキルである場合、その保護基を除去する反応と同
様に行われる。
【０１０２】第Ｃ４工程は、一般式(XIIIa) を有する化
合物を製造する工程で、化合物(Xa)を化合物(XI)または
化合物(XII) と前記Ｂ法第Ｂ２工程と同様に反応させる
ことにより行われる。
合物を製造する工程で、化合物(Xa)を化合物(XI)または
化合物(XII) と前記Ｂ法第Ｂ２工程と同様に反応させる
ことにより行われる。
【０１０３】第Ｃ５工程は、一般式(XVa) を有する化合
物を製造する工程で、化合物(XIIIa) を化合物(XIV) ま
たは(XIV')と前記Ｂ法第Ｂ３工程と同様に反応させるこ
とにより行われる。
物を製造する工程で、化合物(XIIIa) を化合物(XIV) ま
たは(XIV')と前記Ｂ法第Ｂ３工程と同様に反応させるこ
とにより行われる。
【０１０４】第Ｃ６工程は、化合物(IIb) を製造する工
程で、化合物(XVa) を化合物(XVI)と反応させ、所望に
より、Ｒ3aのカルボキシル基の保護基を除去することに
より行われ、本工程は、前記Ｂ法第Ｂ４工程と同様に行
われる。
程で、化合物(XVa) を化合物(XVI)と反応させ、所望に
より、Ｒ3aのカルボキシル基の保護基を除去することに
より行われ、本工程は、前記Ｂ法第Ｂ４工程と同様に行
われる。
【０１０５】また、化合物(IIb) において、式 ＣＯ−
Ｘ−Ｒ2a を有する基（式中、Ｒ2aおよびＸは、前述し
たものと同意義を示す。）がt-ブトキシカルボニル基で
ある化合物(IIb-1) を、前記Ａ法第Ａ４工程の反応
（ａ）と同様に酸と処理して、ｔ−ブトキシカルボニル
基を除去し、化合物（ＸＩ）または化合物(XII) と前記
第Ｂ２工程と同様に反応させ、所望により、Ｒ3aのカル
ボキシル基の保護基を前記Ａ法第Ａ４工程の反応（ａ）
と同様に除去することによっても、化合物(IIb) を製造
することができる。
Ｘ−Ｒ2a を有する基（式中、Ｒ2aおよびＸは、前述し
たものと同意義を示す。）がt-ブトキシカルボニル基で
ある化合物(IIb-1) を、前記Ａ法第Ａ４工程の反応
（ａ）と同様に酸と処理して、ｔ−ブトキシカルボニル
基を除去し、化合物（ＸＩ）または化合物(XII) と前記
第Ｂ２工程と同様に反応させ、所望により、Ｒ3aのカル
ボキシル基の保護基を前記Ａ法第Ａ４工程の反応（ａ）
と同様に除去することによっても、化合物(IIb) を製造
することができる。
【０１０６】Ｄ法は、化合物(II)の（２Ｒ，４Ｓ）異性
体(IIc) を製造する方法である。第Ｄ１工程は、一般式
(Xb)を有する化合物を製造する工程で、一般式(IXa) を
有する化合物のカルボキシル基を保護することにより達
成され、本工程は、前記Ａ法第Ａ４工程の反応（ｂ）と
同様に行われる。
体(IIc) を製造する方法である。第Ｄ１工程は、一般式
(Xb)を有する化合物を製造する工程で、一般式(IXa) を
有する化合物のカルボキシル基を保護することにより達
成され、本工程は、前記Ａ法第Ａ４工程の反応（ｂ）と
同様に行われる。
【０１０７】第Ｄ２工程は、一般式(XIIIb) を有する化
合物を製造する工程で、化合物(Xb)を化合物(XI)または
化合物(XII) と前記Ｂ法第Ｂ２工程と同様に反応させる
ことにより行われる。
合物を製造する工程で、化合物(Xb)を化合物(XI)または
化合物(XII) と前記Ｂ法第Ｂ２工程と同様に反応させる
ことにより行われる。
【０１０８】第Ｄ３工程は、一般式(XVb) を有する化合
物を製造する工程で、化合物(XIIIb) を化合物(XIV) ま
たは化合物(XIV')と前記Ｂ法第Ｂ３工程と同様に反応さ
せることにより行われる。
物を製造する工程で、化合物(XIIIb) を化合物(XIV) ま
たは化合物(XIV')と前記Ｂ法第Ｂ３工程と同様に反応さ
せることにより行われる。
【０１０９】第Ｄ４工程は、化合物(IIc) を製造する工
程で、化合物(XVb) を化合物(XVI)と反応させ、所望に
より、Ｒ3aのカルボキシル基の保護基を除去することに
より行われ、本工程は、前記Ｂ法第Ｂ４工程と同様に行
われる。
程で、化合物(XVb) を化合物(XVI)と反応させ、所望に
より、Ｒ3aのカルボキシル基の保護基を除去することに
より行われ、本工程は、前記Ｂ法第Ｂ４工程と同様に行
われる。
【０１１０】また、化合物(IIc) において、式 ＣＯ−
Ｘ−Ｒ2a を有する基（式中、Ｒ2aおよびＸは、前述し
たものと同意義を示す。）がt-ブトキシカルボニル基で
ある化合物(IIc-1) を、前記Ａ法第Ａ４工程の反応
（ａ）と同様に酸と処理して、t-ブトキシカルボニル基
を除去し、化合物(XI)または化合物(XII) と前記第Ｂ２
工程と同様に反応させ、所望により、Ｒ3aのカルボキシ
ル基の保護基を前記Ａ法第Ａ４工程の反応（ａ）と同様
に除去することによっても、化合物(IIc) を製造するこ
とができる。
Ｘ−Ｒ2a を有する基（式中、Ｒ2aおよびＸは、前述し
たものと同意義を示す。）がt-ブトキシカルボニル基で
ある化合物(IIc-1) を、前記Ａ法第Ａ４工程の反応
（ａ）と同様に酸と処理して、t-ブトキシカルボニル基
を除去し、化合物(XI)または化合物(XII) と前記第Ｂ２
工程と同様に反応させ、所望により、Ｒ3aのカルボキシ
ル基の保護基を前記Ａ法第Ａ４工程の反応（ａ）と同様
に除去することによっても、化合物(IIc) を製造するこ
とができる。
【０１１１】Ｅ法は、化合物(II)の（２Ｒ，４Ｒ）異性
体(IId) を製造する方法である。第Ｅ１工程は、一般式
(XVIIIa)を有する化合物を製造する工程で、一般式(XII
Ib-1) を有する化合物とギ酸を前記Ｃ法第Ｃ１工程と同
様に反応させることにより行われる。
体(IId) を製造する方法である。第Ｅ１工程は、一般式
(XVIIIa)を有する化合物を製造する工程で、一般式(XII
Ib-1) を有する化合物とギ酸を前記Ｃ法第Ｃ１工程と同
様に反応させることにより行われる。
【０１１２】第Ｅ２工程は、一般式(XIXa)を有する化合
物を製造する工程で、化合物(XVIIIa)を還元剤または塩
基と前記Ｃ法第Ｃ２工程と同様に反応させることにより
行われる。
物を製造する工程で、化合物(XVIIIa)を還元剤または塩
基と前記Ｃ法第Ｃ２工程と同様に反応させることにより
行われる。
【０１１３】第Ｅ３工程は、一般式(Xc)を有する化合物
を製造する工程で、化合物(XIXa)の式 CO2R7 を有する
基（式中、R7は、前述したものと同意義を示す。）を除
去することにより達成され、本工程は、前記Ａ法第Ａ４
工程の反応（ａ）において、カルホキシル基の保護基が
アラルキルである場合、その保護基を除去する反応と同
様に行われる。
を製造する工程で、化合物(XIXa)の式 CO2R7 を有する
基（式中、R7は、前述したものと同意義を示す。）を除
去することにより達成され、本工程は、前記Ａ法第Ａ４
工程の反応（ａ）において、カルホキシル基の保護基が
アラルキルである場合、その保護基を除去する反応と同
様に行われる。
【０１１４】第Ｅ４工程は、一般式(XIIIc) を有する化
合物を製造する工程で、化合物(Xc)を化合物(XI)または
化合物(XII) と前記Ｂ法第Ｂ２工程と同様に反応させる
ことにより行われる。
合物を製造する工程で、化合物(Xc)を化合物(XI)または
化合物(XII) と前記Ｂ法第Ｂ２工程と同様に反応させる
ことにより行われる。
【０１１５】第Ｅ５工程は、一般式(XVc) を有する化合
物を製造する工程で、化合物(XIIIc) を化合物(XIV) ま
たは化合物(XIV')と前記Ｂ法第Ｂ３工程と同様に反応さ
せることにより行われる。
物を製造する工程で、化合物(XIIIc) を化合物(XIV) ま
たは化合物(XIV')と前記Ｂ法第Ｂ３工程と同様に反応さ
せることにより行われる。
【０１１６】第Ｅ６工程は、化合物(IId) を製造する工
程で、化合物(XVc) を化合物(XVI)と反応させ、所望に
より、Ｒ3aのカルボキシル基の保護基を除去することに
より行われ、本工程は、前記Ｂ法第Ｂ４工程と同様に行
われる。
程で、化合物(XVc) を化合物(XVI)と反応させ、所望に
より、Ｒ3aのカルボキシル基の保護基を除去することに
より行われ、本工程は、前記Ｂ法第Ｂ４工程と同様に行
われる。
【０１１７】また、化合物(IId) において、式 ＣＯ−
Ｘ−Ｒ2a を有する基（式中、Ｒ２ａおよびＸは、前述
したものと同意義を示す。）がｔ−ブトキシカルボニル
基である化合物(IId-1) を、前記Ａ法第Ａ４工程の反応
（ａ）と同様に酸と処理して、t-ブトキシカルボニル基
を除去し、化合物(XI)または化合物(XII) と前記第Ｂ２
工程と同様に反応させ、所望により、Ｒ3aのカルボキシ
ル基の保護基を前記Ａ法第Ａ４工程の反応（ａ）と同様
に除去することによっても、化合物(IId) を製造するこ
とができる。
Ｘ−Ｒ2a を有する基（式中、Ｒ２ａおよびＸは、前述
したものと同意義を示す。）がｔ−ブトキシカルボニル
基である化合物(IId-1) を、前記Ａ法第Ａ４工程の反応
（ａ）と同様に酸と処理して、t-ブトキシカルボニル基
を除去し、化合物(XI)または化合物(XII) と前記第Ｂ２
工程と同様に反応させ、所望により、Ｒ3aのカルボキシ
ル基の保護基を前記Ａ法第Ａ４工程の反応（ａ）と同様
に除去することによっても、化合物(IId) を製造するこ
とができる。
【０１１８】各工程の反応終了後、各工程の目的化合物
は、常法に従って反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合に
は濾過により除去した後、溶剤を留去し、酢酸エチルの
ような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を
留去することによって得られる。得られた目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマト
グラフィ−等によって更に精製できる。本発明の前記一
般式（Ｉ）を有する化合物は、アンジオテンシンIIによ
る血圧上昇を強く抑制し、アンジオテンシンII受容体の
AT1 受容体およびAT2 受容体の何れに対しても拮抗作用
を有し、かつ、毒性も少ないので、アンジオテンシンII
拮抗剤、血圧降下剤もしくは心疾患治療剤等の循環器系
疾患、糖尿病性腎臓病等の腎臓病、眼内の高血圧病等の
予防薬または治療薬としてきわめて有用である。
は、常法に従って反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合に
は濾過により除去した後、溶剤を留去し、酢酸エチルの
ような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を
留去することによって得られる。得られた目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマト
グラフィ−等によって更に精製できる。本発明の前記一
般式（Ｉ）を有する化合物は、アンジオテンシンIIによ
る血圧上昇を強く抑制し、アンジオテンシンII受容体の
AT1 受容体およびAT2 受容体の何れに対しても拮抗作用
を有し、かつ、毒性も少ないので、アンジオテンシンII
拮抗剤、血圧降下剤もしくは心疾患治療剤等の循環器系
疾患、糖尿病性腎臓病等の腎臓病、眼内の高血圧病等の
予防薬または治療薬としてきわめて有用である。
【０１１９】本発明の化合物（Ｉ）およびその薬理上許
容される塩類を循環器系疾患の治療剤または予防剤等と
して使用する場合には、それ自体あるいは適宜の薬理学
的に許容される、賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カ
プセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経
口的又は注射剤等による非経口的に投与することができ
る。
容される塩類を循環器系疾患の治療剤または予防剤等と
して使用する場合には、それ自体あるいは適宜の薬理学
的に許容される、賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カ
プセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経
口的又は注射剤等による非経口的に投与することができ
る。
【０１２０】これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、
白糖、ブドウ糖、マンニット、ソルビットのような糖誘
導体；トウモロコシデンプン、馬鈴薯デンプン、α−デ
ンプン、デキストリン、カルボキシメチルデンプンのよ
うなデンプン誘導体；結晶セルロース、低置換度ヒドロ
キシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチル
セルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；アラ
ビアゴム；デキストラン；プルラン；軽質無水珪酸、合
成珪酸アルミニウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウム
のような珪酸塩誘導体；リン酸カルシウムのようなリン
酸塩誘導体；炭酸カルシウムのような炭酸塩誘導体；硫
酸カルシウムのような硫酸塩誘導体等）、結合剤（例え
ば、前記の賦形剤；ゼラチン；ポリビニルピロリドン；
マグロゴール等）、崩壊剤（例えば、前記の賦形剤；ク
ロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスター
チナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学
修飾された、デンプン、セルロース誘導体等）、滑沢剤
（例えば、タルク；ステアリン酸；ステアリン酸カルシ
ウム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸
金属塩；コロイドシリカ；ビーガム、ゲイロウのような
ラックス類；硼酸；グリコール；フマル酸、アジピン酸
のようなカルボン酸類；安息香酸ナトリウムのようなカ
ルボン酸ナトリウム塩；硫酸ナトリウムのような硫酸類
塩；ロイシン；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸
マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸
水和物のような珪酸類；前記の賦形剤におけるデンプン
誘導体等）、安定剤（例えば、メチルパラベン、プロピ
ルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；ク
ロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチル
アルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウ
ム；フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チ
メロサール；無水酢酸；ソルビン酸等）、矯味矯臭剤
（例えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料
等）、希釈剤、注射剤用溶剤（例えば、水、エタノー
ル、グリセリン等）等の添加剤を用いて周知の方法で製
造される。その使用量は症状、年齢等により異なるが、
経口投与の場合には、１回当り１日下限１ｍｇ（好適に
は、５ｍｇ）、上限１０００ｍｇ（好適には、３００ｍ
ｇ）を、静脈内投与の場合には、１回当り１日下限0.1
ｍｇ（好適には、0.5 ｍｇ）、上限１００ｍｇ（好適に
は、３０ｍｇ）を成人に対して、１日当り１乃至６回症
状に応じて投与することが望ましい。以下に、実施例、
参考例及び試験例を示し本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明の範囲は、これらに限定されるものではな
い。
白糖、ブドウ糖、マンニット、ソルビットのような糖誘
導体；トウモロコシデンプン、馬鈴薯デンプン、α−デ
ンプン、デキストリン、カルボキシメチルデンプンのよ
うなデンプン誘導体；結晶セルロース、低置換度ヒドロ
キシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチル
セルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；アラ
ビアゴム；デキストラン；プルラン；軽質無水珪酸、合
成珪酸アルミニウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウム
のような珪酸塩誘導体；リン酸カルシウムのようなリン
酸塩誘導体；炭酸カルシウムのような炭酸塩誘導体；硫
酸カルシウムのような硫酸塩誘導体等）、結合剤（例え
ば、前記の賦形剤；ゼラチン；ポリビニルピロリドン；
マグロゴール等）、崩壊剤（例えば、前記の賦形剤；ク
ロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスター
チナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学
修飾された、デンプン、セルロース誘導体等）、滑沢剤
（例えば、タルク；ステアリン酸；ステアリン酸カルシ
ウム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸
金属塩；コロイドシリカ；ビーガム、ゲイロウのような
ラックス類；硼酸；グリコール；フマル酸、アジピン酸
のようなカルボン酸類；安息香酸ナトリウムのようなカ
ルボン酸ナトリウム塩；硫酸ナトリウムのような硫酸類
塩；ロイシン；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸
マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸
水和物のような珪酸類；前記の賦形剤におけるデンプン
誘導体等）、安定剤（例えば、メチルパラベン、プロピ
ルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；ク
ロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチル
アルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウ
ム；フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チ
メロサール；無水酢酸；ソルビン酸等）、矯味矯臭剤
（例えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料
等）、希釈剤、注射剤用溶剤（例えば、水、エタノー
ル、グリセリン等）等の添加剤を用いて周知の方法で製
造される。その使用量は症状、年齢等により異なるが、
経口投与の場合には、１回当り１日下限１ｍｇ（好適に
は、５ｍｇ）、上限１０００ｍｇ（好適には、３００ｍ
ｇ）を、静脈内投与の場合には、１回当り１日下限0.1
ｍｇ（好適には、0.5 ｍｇ）、上限１００ｍｇ（好適に
は、３０ｍｇ）を成人に対して、１日当り１乃至６回症
状に応じて投与することが望ましい。以下に、実施例、
参考例及び試験例を示し本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明の範囲は、これらに限定されるものではな
い。
【０１２１】
実施例１（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジ
ンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［４−［２−（トリチル テトラゾール−５−イル）フェ
ニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジン カルボ
ン酸メチルエステル 参考例２（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−１−ジフェニルアセ−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル２４７ｍｇをメタノール５ｍｌに溶解し、１
０％パラジウム炭素触媒２５ｍｇ存在下、１気圧の水素
圧下、室温にて接触還元反応を３時間行なった。反応終
了後、パラジウム炭素触媒を濾去し、母液を減圧留去す
ることにより（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−ジフェ
ニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ルを含むシロップ２６９ｍｇを得た。得られたシロップ
２６９ｍｇと４−［２−（トリチルテトラゾール−５−
イル）フェニル］ベンジルブロマイド３４７ｍｇをＮ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍｌに溶解し、無水炭酸カ
リウム２５８ｍｇを加え、混合物を６０℃で３時間攪拌
した。反応液に酢酸エチルと水を加え、振りまぜ、酢酸
エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を減圧留去した。残留物をジクロロメタン−酢酸エチ
ル（５：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付して、泡末状の目的化合物３２９ｍｇを
得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.83−1.92および
2.01−2.11（計1H, 各m), 2.28−2.38(1H,m), 3.24−3.
33(2H,m), 3.42−3.78(6H,m), 4.36−4.39および4.47−
4.52(1H,m), 5.29(1H,s), 6.83−7.52(32H,m), 7.91(1
H,d,J=8.5Hz) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−ジフェニルア セチ
ル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１（ａ）で得られた化合物３２９ｍｇのピリジン
３．５ｍｌ溶液に無水酪酸０．１ｍｌを加え、混合物を
５０℃で３時間攪拌後、無水酪酸０．０７ｍｌを追加
し、更に５０℃にて２．５時間攪拌した。反応液を減圧
濃縮し、トルエンで共沸したのち残留物に酢酸エチルと
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、振りまぜ、酢酸
エチル層を分離した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をヘキサン
−酢酸エチル（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付して、泡末状固体の目的化合
物３５０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.77(3H,t,J=7.5H
z), 1.49−1.65(2H,m), 1.77−1.89(1H,m), 2.08(2H,t,
J=7.0Hz), 2.17−2.29（1H,m), 3.07 −3.14(1H,m), 3.
61(3H,s), 3.77−3.83(1H,m), 4.32−4.38(3H,m), 4.99
(2H,brs),6.78−7.55(32H,m), 7.90(1H,d,J=6.5Hz) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１（ｂ）で得られた化合物３５０ｍｇと２５％水
性酢酸１０ｍｌの混合物を６０℃で２時間攪拌したの
ち、水性酢酸を減圧濃縮し、さらにトルエンにて共沸し
た。得られた残留物を、塩化メチレン−酢酸エチル
（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付して、目的化合物を含む泡末状固体３７０
ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.86−0.96(3H,
m), 1.61−1.74(2H,m),1.85−1.96(1H,m), 2.23(2H,t,J
=7.0Hz), 2.33および2.57−2.68（計1H, 各brs,m), 3.1
8−3.26(1H,m), 3.70(3H,s), 3.82−3.89(1H,m), 4.30
−4.58(3H,m),4.91(1H,brs), 5.05(1H,brs), 6.93(17H,
m), 7.90 −8.02(1H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例１（ｃ）で得られた化合物３７０ｍｇに０．５規
定水酸化ナトリウム溶液４ｍｌを加え、室温にて１．５
時間攪拌した。反応終了後、反応液中に存在する不溶物
を濾去し、母液に氷水冷下、１規定塩酸２ｍｌを加え、
析出した沈澱を濾取することにより無定形粉末状の目的
化合物１９１ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.73−0.91（3
H,m), 1.40 −1.54(2H,m), 1.65−1.92(1H,m), 2.03−
2.19(1H,m), 2.21−2.46(2H,m), 3.01−3.22(1H,m), 3.
76−3.95(1H,m), 4.22(1H,t,J=8.5Hz), 4.30−4.84(3H,
m), 5.28(1H,s),6.97−7.32(14H,m), 7.55 −7.72(4H,
m)。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジ
ンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［４−［２−（トリチル テトラゾール−５−イル）フェ
ニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジン カルボ
ン酸メチルエステル 参考例２（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−１−ジフェニルアセ−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル２４７ｍｇをメタノール５ｍｌに溶解し、１
０％パラジウム炭素触媒２５ｍｇ存在下、１気圧の水素
圧下、室温にて接触還元反応を３時間行なった。反応終
了後、パラジウム炭素触媒を濾去し、母液を減圧留去す
ることにより（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−ジフェ
ニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ルを含むシロップ２６９ｍｇを得た。得られたシロップ
２６９ｍｇと４−［２−（トリチルテトラゾール−５−
イル）フェニル］ベンジルブロマイド３４７ｍｇをＮ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍｌに溶解し、無水炭酸カ
リウム２５８ｍｇを加え、混合物を６０℃で３時間攪拌
した。反応液に酢酸エチルと水を加え、振りまぜ、酢酸
エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を減圧留去した。残留物をジクロロメタン−酢酸エチ
ル（５：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付して、泡末状の目的化合物３２９ｍｇを
得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.83−1.92および
2.01−2.11（計1H, 各m), 2.28−2.38(1H,m), 3.24−3.
33(2H,m), 3.42−3.78(6H,m), 4.36−4.39および4.47−
4.52(1H,m), 5.29(1H,s), 6.83−7.52(32H,m), 7.91(1
H,d,J=8.5Hz) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−ジフェニルア セチ
ル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１（ａ）で得られた化合物３２９ｍｇのピリジン
３．５ｍｌ溶液に無水酪酸０．１ｍｌを加え、混合物を
５０℃で３時間攪拌後、無水酪酸０．０７ｍｌを追加
し、更に５０℃にて２．５時間攪拌した。反応液を減圧
濃縮し、トルエンで共沸したのち残留物に酢酸エチルと
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、振りまぜ、酢酸
エチル層を分離した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をヘキサン
−酢酸エチル（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付して、泡末状固体の目的化合
物３５０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.77(3H,t,J=7.5H
z), 1.49−1.65(2H,m), 1.77−1.89(1H,m), 2.08(2H,t,
J=7.0Hz), 2.17−2.29（1H,m), 3.07 −3.14(1H,m), 3.
61(3H,s), 3.77−3.83(1H,m), 4.32−4.38(3H,m), 4.99
(2H,brs),6.78−7.55(32H,m), 7.90(1H,d,J=6.5Hz) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１（ｂ）で得られた化合物３５０ｍｇと２５％水
性酢酸１０ｍｌの混合物を６０℃で２時間攪拌したの
ち、水性酢酸を減圧濃縮し、さらにトルエンにて共沸し
た。得られた残留物を、塩化メチレン−酢酸エチル
（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付して、目的化合物を含む泡末状固体３７０
ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.86−0.96(3H,
m), 1.61−1.74(2H,m),1.85−1.96(1H,m), 2.23(2H,t,J
=7.0Hz), 2.33および2.57−2.68（計1H, 各brs,m), 3.1
8−3.26(1H,m), 3.70(3H,s), 3.82−3.89(1H,m), 4.30
−4.58(3H,m),4.91(1H,brs), 5.05(1H,brs), 6.93(17H,
m), 7.90 −8.02(1H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例１（ｃ）で得られた化合物３７０ｍｇに０．５規
定水酸化ナトリウム溶液４ｍｌを加え、室温にて１．５
時間攪拌した。反応終了後、反応液中に存在する不溶物
を濾去し、母液に氷水冷下、１規定塩酸２ｍｌを加え、
析出した沈澱を濾取することにより無定形粉末状の目的
化合物１９１ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.73−0.91（3
H,m), 1.40 −1.54(2H,m), 1.65−1.92(1H,m), 2.03−
2.19(1H,m), 2.21−2.46(2H,m), 3.01−3.22(1H,m), 3.
76−3.95(1H,m), 4.22(1H,t,J=8.5Hz), 4.30−4.84(3H,
m), 5.28(1H,s),6.97−7.32(14H,m), 7.55 −7.72(4H,
m)。
【０１２２】実施例２（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−［Ｎ−
［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フ
ェニル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ−２−ピロリジ
ンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−［４−［２−（ト リチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリル］ アミ
ノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾー
ル−５−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル６５２ｍｇのピ
リジン１０ｍｌ溶液に無水拮草酸０．１９ｍｌを加え、
混合物を５０℃にて２．５時間攪拌し、更に６０℃で２
７時間攪拌した。反応液にメタノールを加え、室温にて
１時間攪拌したのち溶媒を減圧留去し、トルエンで共沸
することによって得た残留物に酢酸エチルと飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液を加え、振りまぜ、酢酸エチル層を
分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留
去した。残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（１０：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付して、泡末状固体の目的化合物６４６ｍｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.80(3H,t,J=7.5H
z), 1.08−1.26（2H,m),1.46−1.57(2H,m), 1.78−1.89
(1H,m), 2.11(2H,t,J=7.0Hz), 2.19−2.29(1H,m), 3.07
−3.14(1H,m), 3.60(3H,s), 3.75−3.28(1H,m), 4.25−
4.38(3H,m),4.99(2H,brs), 6.78−7.53(32H,m), 7.90(1
H,d,J=6.5Hz) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−［４−［２−（テ トラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ−２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセエチル−４−［Ｎ−［４−［２−（トリチルテ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル−
Ｎ−バレリル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル５４６ｍｇを実施例１（ｃ）と同様に水性酢
酸と処理し、残留物をジクロロメタン−メタノール（２
０：１から１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付して、泡末状固体の目的化合物
３５８ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.81(3H,t,J=7.0H
z), 1.18−1.26(2H,m), 1.45−1.53(2H,m), 1.85−1.97
(1H,m), 2.19(2H,t,J=7.5Hz), 2.26−2.35および2.53−
2.58（計1H, 各m), 3.20−3.27(1H,m), 3.64(3H,s), 3.
70−3.83(1H,m), 4.35−4.47(3H,m), 4.83−4.92(1H,
m), 5.06(1H,m), 6.81(2H,d,J=7.0Hz),6.98(2H,d,J=7.0
Hz), 7.20−7.80(14H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−［４−［２−（テ トラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ− ２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例２（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−［Ｎ−［４−［２−（テトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリ
ル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．３０ｇに１規定水酸化ナトリウム溶液２．５ｍｌを
加え、室温にて３．５時間攪拌した。反応終了後、反応
液中に存在する不溶物を濾去し、母液に氷水冷下、１規
定塩酸２．５ｍｌを加えた。析出した沈澱を濾取するこ
とにより無定形粉末状の目的化合物０．２５５ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.74−0.91(3H,
m), 1.11−1.46(4H,m), 1.65−1.92(1H,m), 2.11−2.20
(2H,m), 3.01−3.23(1H,m), 3.83−3.94(1H,m), 4.23(1
H,t,J=7.5Hz), 4.38−4.47（2H,m), 4.52 −4.83(1H,
m), 5.27(1H,s),6.97−7.34(14H,m), 7.55 −7.73(4H,
m)。
［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フ
ェニル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ−２−ピロリジ
ンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−［４−［２−（ト リチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリル］ アミ
ノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾー
ル−５−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル６５２ｍｇのピ
リジン１０ｍｌ溶液に無水拮草酸０．１９ｍｌを加え、
混合物を５０℃にて２．５時間攪拌し、更に６０℃で２
７時間攪拌した。反応液にメタノールを加え、室温にて
１時間攪拌したのち溶媒を減圧留去し、トルエンで共沸
することによって得た残留物に酢酸エチルと飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液を加え、振りまぜ、酢酸エチル層を
分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留
去した。残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（１０：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付して、泡末状固体の目的化合物６４６ｍｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.80(3H,t,J=7.5H
z), 1.08−1.26（2H,m),1.46−1.57(2H,m), 1.78−1.89
(1H,m), 2.11(2H,t,J=7.0Hz), 2.19−2.29(1H,m), 3.07
−3.14(1H,m), 3.60(3H,s), 3.75−3.28(1H,m), 4.25−
4.38(3H,m),4.99(2H,brs), 6.78−7.53(32H,m), 7.90(1
H,d,J=6.5Hz) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−［４−［２−（テ トラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ−２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセエチル−４−［Ｎ−［４−［２−（トリチルテ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル−
Ｎ−バレリル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル５４６ｍｇを実施例１（ｃ）と同様に水性酢
酸と処理し、残留物をジクロロメタン−メタノール（２
０：１から１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付して、泡末状固体の目的化合物
３５８ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.81(3H,t,J=7.0H
z), 1.18−1.26(2H,m), 1.45−1.53(2H,m), 1.85−1.97
(1H,m), 2.19(2H,t,J=7.5Hz), 2.26−2.35および2.53−
2.58（計1H, 各m), 3.20−3.27(1H,m), 3.64(3H,s), 3.
70−3.83(1H,m), 4.35−4.47(3H,m), 4.83−4.92(1H,
m), 5.06(1H,m), 6.81(2H,d,J=7.0Hz),6.98(2H,d,J=7.0
Hz), 7.20−7.80(14H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−［４−［２−（テ トラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ− ２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例２（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−［Ｎ−［４−［２−（テトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリ
ル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．３０ｇに１規定水酸化ナトリウム溶液２．５ｍｌを
加え、室温にて３．５時間攪拌した。反応終了後、反応
液中に存在する不溶物を濾去し、母液に氷水冷下、１規
定塩酸２．５ｍｌを加えた。析出した沈澱を濾取するこ
とにより無定形粉末状の目的化合物０．２５５ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.74−0.91(3H,
m), 1.11−1.46(4H,m), 1.65−1.92(1H,m), 2.11−2.20
(2H,m), 3.01−3.23(1H,m), 3.83−3.94(1H,m), 4.23(1
H,t,J=7.5Hz), 4.38−4.47（2H,m), 4.52 −4.83(1H,
m), 5.27(1H,s),6.97−7.34(14H,m), 7.55 −7.73(4H,
m)。
【０１２３】実施例３（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−［Ｎ−
プロピオニル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−
イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロ
リジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−プロピオニル−Ｎ −［４−［２−（トリチルテト
ラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ ル］ア
ミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾー
ル−５−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．６９ｇおよ
び無水プロピオン酸０．１６ｍｌを、実施例１（ｂ）と
同様に処理し、残留物をヘキサン−酢酸エチル（２：
３）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状固体の目的化合物０．６２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.95−1.00（3H,
m), 1.74 −1.89(1H,m), 2.00−2.18(2H,m), 2.20−2.3
1(1H,m), 3.11(1H,t,J=10.0Hz), 3.61(3H,s),3.82(1H,
t,J=8.5Hz), 4.28 −4.40(4H,m), 4.97−5.10(1H,brs),
6.76−7.57(32H,m), 7.92(1H,d,J=7.5Hz) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−プロピオニル−Ｎ −［４−［２−（テトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミ ノ−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例３（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−［Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−
［２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニル］
フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル０．４９ｇを水性酢酸と実施例１（ｃ）
と同様に処理し、残留物を塩化メチレン−メタノール
（１４：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、無定形粉末状の目的化合物０．３４
ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.05−1.19(3H,
m), 2.18−2.50(4H,m),3.18−3.24(1H,m), 3.60−3.90
（1H,m), 3.71(3H,s), 4.29 −4.60(3H,m), 4.90−5.12
(2H,m), 6.93−7.63(17H,m), 7.93 −8.02(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−プロピオニル−Ｎ −［４−［２−（テトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−
ピロリジンカルボン酸 実施例３（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−［Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−
［２−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステル０．２５ｇを水酸化ナトリウム水溶液と実施例
２（ｃ）と同様に処理し、残留性粉末の目的化合物０．
２３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.85−1.05(3H,
m), 2.10−2.50(4H,m), 2.95−3.50(2H,m), 3.78−4.00
(1H,m), 4.22(1H,t,J=8.5Hz), 4.32−4.90(2H,m), 5.28
(1H,s), 6.88−7.72(18H,m) 。
プロピオニル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−
イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロ
リジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−プロピオニル−Ｎ −［４−［２−（トリチルテト
ラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ ル］ア
ミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾー
ル−５−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．６９ｇおよ
び無水プロピオン酸０．１６ｍｌを、実施例１（ｂ）と
同様に処理し、残留物をヘキサン−酢酸エチル（２：
３）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状固体の目的化合物０．６２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.95−1.00（3H,
m), 1.74 −1.89(1H,m), 2.00−2.18(2H,m), 2.20−2.3
1(1H,m), 3.11(1H,t,J=10.0Hz), 3.61(3H,s),3.82(1H,
t,J=8.5Hz), 4.28 −4.40(4H,m), 4.97−5.10(1H,brs),
6.76−7.57(32H,m), 7.92(1H,d,J=7.5Hz) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−プロピオニル−Ｎ −［４−［２−（テトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミ ノ−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例３（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−［Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−
［２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニル］
フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル０．４９ｇを水性酢酸と実施例１（ｃ）
と同様に処理し、残留物を塩化メチレン−メタノール
（１４：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、無定形粉末状の目的化合物０．３４
ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.05−1.19(3H,
m), 2.18−2.50(4H,m),3.18−3.24(1H,m), 3.60−3.90
（1H,m), 3.71(3H,s), 4.29 −4.60(3H,m), 4.90−5.12
(2H,m), 6.93−7.63(17H,m), 7.93 −8.02(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−プロピオニル−Ｎ −［４−［２−（テトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−
ピロリジンカルボン酸 実施例３（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−［Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−
［２−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステル０．２５ｇを水酸化ナトリウム水溶液と実施例
２（ｃ）と同様に処理し、残留性粉末の目的化合物０．
２３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.85−1.05(3H,
m), 2.10−2.50(4H,m), 2.95−3.50(2H,m), 3.78−4.00
(1H,m), 4.22(1H,t,J=8.5Hz), 4.32−4.90(2H,m), 5.28
(1H,s), 6.88−7.72(18H,m) 。
【０１２４】実施例４（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２
−カルボキシフェニル］フェニルメチル］］アミノ−１
−（２，２−ジフェニル−１−オキソエチル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［４−（２−ｔ−ブトキシ
カルボニルフェニル）フ ェニル］メチルアミノ−１−ジ
フェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メ チルエ
ステル 参考例２（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル０．７２８ｇを実施例１（ａ）前段と同
様に接触還元処理し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１
−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステルを含む粗シロップ０．６９ｇを得た。この様
にして得られた粗シロップ０．６９ｇおよび４−［２−
（ｔ−ブトキシカルボニル）フェニル］ベンジルブロマ
イド０．９０３ｇを実施例１（ａ）後段と同様に処理
し、残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（３：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物０．７８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.27(9H,s), 1.92
−2.01および2.10−2.16（計1H, 各m), 2.31−2.44(1H,
m), 3.34−3.45(2H,m), 3.50−3.84(6H,m),4.38−4.41
および4.50−4.55（計1H, 各m), 5.08(1H,s), 7.20−7.
50(17H,m),7.77 (1H,d,J=7.5Hz)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−［２−ｔ−ブ
トキシカルボニルフェニ ル）フェニル］メチル−Ｎ−ブ
チリル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２− ピロリ
ジンカルボン酸メチルエステル 実施例４（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［４−
（２−ｔ−ブトキシカルボニルフェニル）フェニル］メ
チルアミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジン
カルボン酸メチルエステル０．６５９ｇのピリジン１０
ｍｌ溶液に無水酪酸０．２３２ｍｌと触媒量の４−ジメ
チルアミノピリジンを加え、混合物を５０℃で、２３時
間攪拌し、更に、７０℃にて７時間攪拌した。反応液に
メタノールを加え、室温にて３０分攪拌したのち溶媒を
減圧留去し、トルエンで共沸した。得られた残留物に、
酢酸エチルと飽和重炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、
振りまぜ、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をベンゼン：
酢酸エチル（３：１）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付して、泡末状固体の目的化合物
０．５４３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.88(3H,t,J=7.5H
z), 1.25(9H,s), 1.58−1.71(2H,m), 1.84−1.95(1H,
m), 2.22(2H,t,J=7.0Hz), 2.34−2.44(1H,m),3.15−3.2
3(1H,m), 3.71(3H,s), 3.86−3.92(1H,m), 4.40−4.58
(3H,m), 5.03(1H,s), 5.12−5.18(1H,m), 7.05(2H,d,J=
8.0Hz), 7.12−7.53(15H,m), 7.78(1H,d,J=8.0Hz) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−［２−カルボ
キシフェニル）フェニル ］メチル−Ｎ−ブチリル］アミ
ノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカ ルボン
酸メチルエステル 実施例４（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−
［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルフェニル）フェニ
ル］メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−ジフェニルア
セチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．
４５ｇを４規定塩化水素−ジオキサン溶液４．５ｍｌに
溶解し、室温にて１４時間放置した。混合物の溶媒を減
圧留去し、目的化合物を含む、泡末状固体０．４４ｇを
得た。ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.86(3H,t,
J=7.0Hz), 1.52−1.65(2H,m), 1.83−1.94(1H,m), 2.23
(2H,t,J=7.0Hz), 2.31−2.44(1H,m), 3.14−3.31(1H,
m), 3.69(3H,s), 3.77−3.91(1H,m), 4.31−4.56(3H,
m), 4.84−5.12(2H,m),5.31−5.79(1H,br), 6.97 −7.0
7(2H,m), 7.17−7.60(15H,m), 7.88 −7.99(1H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−（２−カルボ
キシフェニル）フェニル ］メチル−Ｎ−ブチリル］］ア
ミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジン カルボ
ン酸 実施例４（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−
［４−（２−カルボキシフェニル）フェニル］メチル−
Ｎ−ブチリル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−
ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．４４ｇを水酸
化ナトリウム水溶液と実施例１（ｄ）と同様に処理し、
無定形粉末の目的化合物０．３６３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.76−0.94(3H,
m), 1.46−1.55(2H,m), 1.68−1.95(1H,m), 2.10−2.44
(3H,m), 3.06−3.24(1H,m), 3.88−3.93(1H,m), 4.23(1
H,t,J=8.5Hz), 4.32−4.98(3H,m), 5.30(1H,s), 7.04−
7.71(18H,m),12.65(1H,brs)。
−カルボキシフェニル］フェニルメチル］］アミノ−１
−（２，２−ジフェニル−１−オキソエチル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［４−（２−ｔ−ブトキシ
カルボニルフェニル）フ ェニル］メチルアミノ−１−ジ
フェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メ チルエ
ステル 参考例２（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル０．７２８ｇを実施例１（ａ）前段と同
様に接触還元処理し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１
−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステルを含む粗シロップ０．６９ｇを得た。この様
にして得られた粗シロップ０．６９ｇおよび４−［２−
（ｔ−ブトキシカルボニル）フェニル］ベンジルブロマ
イド０．９０３ｇを実施例１（ａ）後段と同様に処理
し、残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（３：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物０．７８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.27(9H,s), 1.92
−2.01および2.10−2.16（計1H, 各m), 2.31−2.44(1H,
m), 3.34−3.45(2H,m), 3.50−3.84(6H,m),4.38−4.41
および4.50−4.55（計1H, 各m), 5.08(1H,s), 7.20−7.
50(17H,m),7.77 (1H,d,J=7.5Hz)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−［２−ｔ−ブ
トキシカルボニルフェニ ル）フェニル］メチル−Ｎ−ブ
チリル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２− ピロリ
ジンカルボン酸メチルエステル 実施例４（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［４−
（２−ｔ−ブトキシカルボニルフェニル）フェニル］メ
チルアミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジン
カルボン酸メチルエステル０．６５９ｇのピリジン１０
ｍｌ溶液に無水酪酸０．２３２ｍｌと触媒量の４−ジメ
チルアミノピリジンを加え、混合物を５０℃で、２３時
間攪拌し、更に、７０℃にて７時間攪拌した。反応液に
メタノールを加え、室温にて３０分攪拌したのち溶媒を
減圧留去し、トルエンで共沸した。得られた残留物に、
酢酸エチルと飽和重炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、
振りまぜ、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をベンゼン：
酢酸エチル（３：１）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付して、泡末状固体の目的化合物
０．５４３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.88(3H,t,J=7.5H
z), 1.25(9H,s), 1.58−1.71(2H,m), 1.84−1.95(1H,
m), 2.22(2H,t,J=7.0Hz), 2.34−2.44(1H,m),3.15−3.2
3(1H,m), 3.71(3H,s), 3.86−3.92(1H,m), 4.40−4.58
(3H,m), 5.03(1H,s), 5.12−5.18(1H,m), 7.05(2H,d,J=
8.0Hz), 7.12−7.53(15H,m), 7.78(1H,d,J=8.0Hz) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−［２−カルボ
キシフェニル）フェニル ］メチル−Ｎ−ブチリル］アミ
ノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカ ルボン
酸メチルエステル 実施例４（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−
［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルフェニル）フェニ
ル］メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−ジフェニルア
セチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．
４５ｇを４規定塩化水素−ジオキサン溶液４．５ｍｌに
溶解し、室温にて１４時間放置した。混合物の溶媒を減
圧留去し、目的化合物を含む、泡末状固体０．４４ｇを
得た。ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.86(3H,t,
J=7.0Hz), 1.52−1.65(2H,m), 1.83−1.94(1H,m), 2.23
(2H,t,J=7.0Hz), 2.31−2.44(1H,m), 3.14−3.31(1H,
m), 3.69(3H,s), 3.77−3.91(1H,m), 4.31−4.56(3H,
m), 4.84−5.12(2H,m),5.31−5.79(1H,br), 6.97 −7.0
7(2H,m), 7.17−7.60(15H,m), 7.88 −7.99(1H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−（２−カルボ
キシフェニル）フェニル ］メチル−Ｎ−ブチリル］］ア
ミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジン カルボ
ン酸 実施例４（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−
［４−（２−カルボキシフェニル）フェニル］メチル−
Ｎ−ブチリル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−
ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．４４ｇを水酸
化ナトリウム水溶液と実施例１（ｄ）と同様に処理し、
無定形粉末の目的化合物０．３６３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.76−0.94(3H,
m), 1.46−1.55(2H,m), 1.68−1.95(1H,m), 2.10−2.44
(3H,m), 3.06−3.24(1H,m), 3.88−3.93(1H,m), 4.23(1
H,t,J=8.5Hz), 4.32−4.98(3H,m), 5.30(1H,s), 7.04−
7.71(18H,m),12.65(1H,brs)。
【０１２５】実施例５（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−（Ｎ−ブトキシカル
ボニルアミノスルホニル）フェニル］メチル−Ｎ−ブチ
リル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジ
ンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［４−（Ｎ−トリチルア ミノスルホニル）フェニル］メ
チルアミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエ ステル 参考例２（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル１．０ｇをメタノール２０ｍｌに溶解
し、１０％パラジウム炭素触媒０．１ｇの存在下、１気
圧の水素圧下、室温にて接触還元反応を２時間行なっ
た。パラジウム炭素触媒を濾去し、母液を減圧留去する
ことにより（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−ジフェニ
ルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
を含むシロップ０．９８７ｇを得た。得られたシロップ
全量と４−（Ｎ−トリチルアミノスルホニル）ベンジル
ブロマイド１．７５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
１０ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム１．１４ｇを加
え、混合物を６０℃で６．５時間攪拌した。反応液内の
不溶物を濾去し、母液に酢酸エチルと水を加え、振りま
ぜ、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を減圧留去した。残留物を塩化メチレン−メ
タノール（３０：１）と酢酸エチル−ヘキサン（４：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付して、泡末状固体の目的化合物１．３９５ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.91−1.99および
2.04−2.18（計1H, 各m), 2.30−2.40(1H,m), 3.24−3.
33(1H,m), 3.42−3.82(7H,m), 4.38−4.41および4.49−
4.54（計1H, 各m), 5.02および5.05（計1H, 各s), 5.80
(1H,s), 6.96−7.34(29H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−（Ｎ−トリチルアミノ スルホニル）フェニル］メチ
ル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリ ジン
カルボン酸メチルエステル 実施例５（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−［４−（Ｎ−トリチルアミノスルホ
ニル）フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル１．２４ｇのピリジン１５ｍｌ溶液
に無水酪酸０．５４５ｍｌと触媒量の４−ジメチルアミ
ノピリジンを加え、５０℃にて２２時間攪拌した。メタ
ノールを加え、室温にて１時間攪拌後、溶媒を減圧留去
し、トルエンで共沸することによって得た、結晶性の残
留物を塩化メチレン−酢酸エチル（５：１）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、結
晶性の目的化合物１．０１３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.87−1.00(3H,
m), 1.53−1.79(3H,m),2.01−2.21(2H,m), 2.29−2.39
(1H,m), 2.94−3.15(1H,m), 3.44−3.86(4H,m),4.30−
4.46(3H,m), 4.88−4.99(1H,m), 5.14−5.27(1H,m), 5.
78−5.86(1H,m),6.77−6.89(2H,m), 7.02−7.30(27H,m)
。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−（４−アミノスルホ
ニルフェニル）メチル− Ｎ−ブチリル］アミノ−１−ジ
フェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メ チルエ
ステル 実施例５（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−
ブチリル−Ｎ−［４−（Ｎ−トリチルアミノスルホニ
ル）フェニル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセチ
ル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．９１
ｇに、４規定塩化水素−ジオキサン溶液３０ｍｌを加
え、室温にて２時間攪拌した。反応混合物の溶媒を減圧
留去し塩化メチレン−酢酸エチル（１：１）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、泡
末状固体の目的化合物０．５４７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.77−1.01（3H,
m), 1.49 −2.62(6H,m), 2.96−3.38(1H,m), 3.53−4.0
0(4H,m), 4.30−4.61(3H,m), 4.87−5.48(4H,m), 6.98
−7.36(12H,m), 7.65 −7.93(2H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−（Ｎ−ブトキ
シカルボニルアミノスル ホニル）フェニル］メチル−Ｎ
−ブチリル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例５（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−
（４−アミノスルホニルフェニルメチル）−Ｎ−ブチリ
ル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジン
カルボン酸メチルエステル０．４２５ｇと４−ジメチル
アミノピリジン０．２７９ｇのピリジン１０ｍｌ溶液
に、氷水冷下、クロロギ酸ブチル０．２９１ｍｌを滴加
し、室温にて６時間攪拌した。反応混合物中のピリジン
を減圧留去し、残留物に酢酸エチルと硫酸水素カリウム
水溶液を加え、振りまぜ、酢酸エチル層を分離し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留
物を塩化メチレン−酢酸エチル（１：１）を溶媒系とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、泡末
状固体の目的化合物０．４１９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.84−0.97(6H,
m), 1.28(2H,sextet,J=7.5Hz), 1.49−1.66(4H,m), 1.7
5−1.89(1H,m), 2.05−2.18(1H,m), 2.21−2.47(2H,m),
3.03−3.20(1H,m), 3.57−3.85(4H,m), 4.06(2H,t,J=
6.5Hz), 4.42−4.62(3H,m), 4.89−4.96(1H,m), 5.15−
5.30(1H,m), 7.13−7.27(12H,m), 7.83-7.97(2H,m)。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−（Ｎ−ブトキ
シカルボニルアミノスル ホニル）フェニル］メチル−Ｎ
−ブチリル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例５（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−
［４−（Ｎ−ブトキシカルボニルアミノスルホニル）フ
ェニル］メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−ジフェニ
ルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．３１ｇに１規定水酸化ナトリウム溶液３．０ｍｌを
加え、室温にて２時間攪拌後、反応液中に存在する不溶
物を濾去し、母液に氷水冷下、１規定塩酸３．０ｍｌを
加えた。析出した沈澱を濾取することにより無定形粉末
状の目的化合物０．２７５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.72−0.93(6H,
m), 1.18(2H,sextet,J=7.5Hz), 1.38 −1.57(4H,m), 1.
63−1.88(1H,m), 2.07−2.10(1H,m), 2.26−2.50(2H,
m), 2.88−3.11(1H,m), 3.86−3.98(3H,m), 4.23−4.95
(4H,m), 5.26(1H,s), 7.12−7.32(12H,m), 7.75 −7.86
(2H,m)。
ボニルアミノスルホニル）フェニル］メチル−Ｎ−ブチ
リル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジ
ンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［４−（Ｎ−トリチルア ミノスルホニル）フェニル］メ
チルアミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエ ステル 参考例２（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル１．０ｇをメタノール２０ｍｌに溶解
し、１０％パラジウム炭素触媒０．１ｇの存在下、１気
圧の水素圧下、室温にて接触還元反応を２時間行なっ
た。パラジウム炭素触媒を濾去し、母液を減圧留去する
ことにより（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−ジフェニ
ルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
を含むシロップ０．９８７ｇを得た。得られたシロップ
全量と４−（Ｎ−トリチルアミノスルホニル）ベンジル
ブロマイド１．７５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
１０ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム１．１４ｇを加
え、混合物を６０℃で６．５時間攪拌した。反応液内の
不溶物を濾去し、母液に酢酸エチルと水を加え、振りま
ぜ、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を減圧留去した。残留物を塩化メチレン−メ
タノール（３０：１）と酢酸エチル−ヘキサン（４：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付して、泡末状固体の目的化合物１．３９５ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.91−1.99および
2.04−2.18（計1H, 各m), 2.30−2.40(1H,m), 3.24−3.
33(1H,m), 3.42−3.82(7H,m), 4.38−4.41および4.49−
4.54（計1H, 各m), 5.02および5.05（計1H, 各s), 5.80
(1H,s), 6.96−7.34(29H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−（Ｎ−トリチルアミノ スルホニル）フェニル］メチ
ル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリ ジン
カルボン酸メチルエステル 実施例５（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−［４−（Ｎ−トリチルアミノスルホ
ニル）フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル１．２４ｇのピリジン１５ｍｌ溶液
に無水酪酸０．５４５ｍｌと触媒量の４−ジメチルアミ
ノピリジンを加え、５０℃にて２２時間攪拌した。メタ
ノールを加え、室温にて１時間攪拌後、溶媒を減圧留去
し、トルエンで共沸することによって得た、結晶性の残
留物を塩化メチレン−酢酸エチル（５：１）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、結
晶性の目的化合物１．０１３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.87−1.00(3H,
m), 1.53−1.79(3H,m),2.01−2.21(2H,m), 2.29−2.39
(1H,m), 2.94−3.15(1H,m), 3.44−3.86(4H,m),4.30−
4.46(3H,m), 4.88−4.99(1H,m), 5.14−5.27(1H,m), 5.
78−5.86(1H,m),6.77−6.89(2H,m), 7.02−7.30(27H,m)
。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−（４−アミノスルホ
ニルフェニル）メチル− Ｎ−ブチリル］アミノ−１−ジ
フェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メ チルエ
ステル 実施例５（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−
ブチリル−Ｎ−［４−（Ｎ−トリチルアミノスルホニ
ル）フェニル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセチ
ル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．９１
ｇに、４規定塩化水素−ジオキサン溶液３０ｍｌを加
え、室温にて２時間攪拌した。反応混合物の溶媒を減圧
留去し塩化メチレン−酢酸エチル（１：１）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、泡
末状固体の目的化合物０．５４７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.77−1.01（3H,
m), 1.49 −2.62(6H,m), 2.96−3.38(1H,m), 3.53−4.0
0(4H,m), 4.30−4.61(3H,m), 4.87−5.48(4H,m), 6.98
−7.36(12H,m), 7.65 −7.93(2H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−（Ｎ−ブトキ
シカルボニルアミノスル ホニル）フェニル］メチル−Ｎ
−ブチリル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例５（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−
（４−アミノスルホニルフェニルメチル）−Ｎ−ブチリ
ル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジン
カルボン酸メチルエステル０．４２５ｇと４−ジメチル
アミノピリジン０．２７９ｇのピリジン１０ｍｌ溶液
に、氷水冷下、クロロギ酸ブチル０．２９１ｍｌを滴加
し、室温にて６時間攪拌した。反応混合物中のピリジン
を減圧留去し、残留物に酢酸エチルと硫酸水素カリウム
水溶液を加え、振りまぜ、酢酸エチル層を分離し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留
物を塩化メチレン−酢酸エチル（１：１）を溶媒系とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、泡末
状固体の目的化合物０．４１９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.84−0.97(6H,
m), 1.28(2H,sextet,J=7.5Hz), 1.49−1.66(4H,m), 1.7
5−1.89(1H,m), 2.05−2.18(1H,m), 2.21−2.47(2H,m),
3.03−3.20(1H,m), 3.57−3.85(4H,m), 4.06(2H,t,J=
6.5Hz), 4.42−4.62(3H,m), 4.89−4.96(1H,m), 5.15−
5.30(1H,m), 7.13−7.27(12H,m), 7.83-7.97(2H,m)。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−（Ｎ−ブトキ
シカルボニルアミノスル ホニル）フェニル］メチル−Ｎ
−ブチリル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例５（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−
［４−（Ｎ−ブトキシカルボニルアミノスルホニル）フ
ェニル］メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−ジフェニ
ルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．３１ｇに１規定水酸化ナトリウム溶液３．０ｍｌを
加え、室温にて２時間攪拌後、反応液中に存在する不溶
物を濾去し、母液に氷水冷下、１規定塩酸３．０ｍｌを
加えた。析出した沈澱を濾取することにより無定形粉末
状の目的化合物０．２７５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.72−0.93(6H,
m), 1.18(2H,sextet,J=7.5Hz), 1.38 −1.57(4H,m), 1.
63−1.88(1H,m), 2.07−2.10(1H,m), 2.26−2.50(2H,
m), 2.88−3.11(1H,m), 3.86−3.98(3H,m), 4.23−4.95
(4H,m), 5.26(1H,s), 7.12−7.32(12H,m), 7.75 −7.86
(2H,m)。
【０１２６】実施例６（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−４−［Ｎ−ブチリル
−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカルボ
ン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−４−［４−
［２−（トリチルテトラゾ ール−５−イル）フェニル］
フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカルボン 酸メ
チルエステル 参考例６で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−
ベンゾイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．６４ｇを、実施例１（ａ）の前段と同様に接触還元
し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−ベンゾイル−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む粗シロッ
プ０．５６ｇを得た。この様にして得られた粗シロップ
０．３２ｇおよび４−［２−（トリチルテトラゾール−
５−イル）フェニル］ベンジルブロマイド１．５７ｇ
を、実施例１（ａ）の後段と同様に処理し、得られた残
留物を塩化メチレン−酢酸エチル（２：１）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末
状固体の目的化合物１．１９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.95−1.97および
2.44−2.57（計1H, 各m), 3.23−3.72(5H,m), 3.63およ
び3.78（計3H, 各s), 4.33−4.43および4.65−4.75（計
1H, 各m), 6.84−7.62(27H,m), 7.92(1H,d,J=7.5Hz) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−４−［Ｎ−ブ
チリル−Ｎ−［４−［２ −（トリチルテトラゾール−５
−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例６（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンゾ
イル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾ−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジ
ンカルボン酸メチルエステル０．６４ｇおよび無水酪酸
０．１８ｍｌを、実施例１（ｂ）と同様に処理し、得ら
れた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（２：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、無定形固体の目的化合物０．６９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.77(3H,t,J=7.0H
z), 1.48−1.67(2H,m), 1.95−2.39(4H,m), 3.48−3.77
(2H,m), 3.65(3H,s), 4.45(2H,brs), 4.51−4.64(1H,
m), 4.79−4.98(1H,m), 6.84−7.57(27H,m), 7.91(1H,
d,J=8.0Hz) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−４−［Ｎ−ブ
チリル−Ｎ−［４−［２ −（テトラゾール−５−イル）
フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロ リジン
カルボン酸メチルエステル 実施例６（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンゾ
イル−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチ
ルテトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．５６ｇを水性酢酸と、実施例１（ｃ）と同様に処理
し、得られた残留物を塩化メチレン−メタノール（９：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、無定形固体の目的化合物０．３７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.85−1.05（3H,
m), 1.56 −1.80(2H,m), 2.19−2.77(4H,m), 3.28−3.7
9(2H,m), 3.49および3.76（計3H, 各s), 4.41−4.90(4
H,m), 7.04−7.66(12H,m), 7.97 −8.12(1H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−４−［Ｎ−ブ
チリル−Ｎ−［４−［２ −（テトラゾール−５−イル）
フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロ リジン
カルボン酸 実施例６（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンゾ
イル−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラ
ゾール−５−イル）フェニル］フェニルメチル］］アミ
ノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．２４
８ｇを水酸化ナトリウム水溶液と、実施例２（ｃ）と同
様に処理し、無定形固体の目的化合物０．２２６ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.72−0.95(3H,
m), 1.39−1.59(2H,m), 1.78−2.41(4H,m), 3.36−3.66
(2H,m), 4.37−4.80(4H,m), 6.98−7.17(4H,m), 7.33−
7.73(9H,m)。
−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカルボ
ン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−４−［４−
［２−（トリチルテトラゾ ール−５−イル）フェニル］
フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカルボン 酸メ
チルエステル 参考例６で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−
ベンゾイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．６４ｇを、実施例１（ａ）の前段と同様に接触還元
し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−ベンゾイル−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む粗シロッ
プ０．５６ｇを得た。この様にして得られた粗シロップ
０．３２ｇおよび４−［２−（トリチルテトラゾール−
５−イル）フェニル］ベンジルブロマイド１．５７ｇ
を、実施例１（ａ）の後段と同様に処理し、得られた残
留物を塩化メチレン−酢酸エチル（２：１）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末
状固体の目的化合物１．１９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.95−1.97および
2.44−2.57（計1H, 各m), 3.23−3.72(5H,m), 3.63およ
び3.78（計3H, 各s), 4.33−4.43および4.65−4.75（計
1H, 各m), 6.84−7.62(27H,m), 7.92(1H,d,J=7.5Hz) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−４−［Ｎ−ブ
チリル−Ｎ−［４−［２ −（トリチルテトラゾール−５
−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例６（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンゾ
イル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾ−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジ
ンカルボン酸メチルエステル０．６４ｇおよび無水酪酸
０．１８ｍｌを、実施例１（ｂ）と同様に処理し、得ら
れた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（２：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、無定形固体の目的化合物０．６９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.77(3H,t,J=7.0H
z), 1.48−1.67(2H,m), 1.95−2.39(4H,m), 3.48−3.77
(2H,m), 3.65(3H,s), 4.45(2H,brs), 4.51−4.64(1H,
m), 4.79−4.98(1H,m), 6.84−7.57(27H,m), 7.91(1H,
d,J=8.0Hz) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−４−［Ｎ−ブ
チリル−Ｎ−［４−［２ −（テトラゾール−５−イル）
フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロ リジン
カルボン酸メチルエステル 実施例６（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンゾ
イル−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチ
ルテトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．５６ｇを水性酢酸と、実施例１（ｃ）と同様に処理
し、得られた残留物を塩化メチレン−メタノール（９：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、無定形固体の目的化合物０．３７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.85−1.05（3H,
m), 1.56 −1.80(2H,m), 2.19−2.77(4H,m), 3.28−3.7
9(2H,m), 3.49および3.76（計3H, 各s), 4.41−4.90(4
H,m), 7.04−7.66(12H,m), 7.97 −8.12(1H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−４−［Ｎ−ブ
チリル−Ｎ−［４−［２ −（テトラゾール−５−イル）
フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロ リジン
カルボン酸 実施例６（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ベンゾ
イル−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラ
ゾール−５−イル）フェニル］フェニルメチル］］アミ
ノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．２４
８ｇを水酸化ナトリウム水溶液と、実施例２（ｃ）と同
様に処理し、無定形固体の目的化合物０．２２６ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.72−0.95(3H,
m), 1.39−1.59(2H,m), 1.78−2.41(4H,m), 3.36−3.66
(2H,m), 4.37−4.80(4H,m), 6.98−7.17(4H,m), 7.33−
7.73(9H,m)。
【０１２７】実施例７（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−フェニルアセチル−２−ピロリジン
カルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−フェニルアセチル−４−
［４−［２−（トリチルテ トラゾール−５−イル）フェ
ニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカ ルボ
ン酸メチルエステル 参考例７で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−
フェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエ
ステル１．２５ｇをメタノール１５ｍｌに溶解し、１０
％パラジウム炭素触媒０．１２ｇ存在下、１気圧の水素
圧下室温にて接触還元反応を３時間行なった後、パラジ
ウム炭素触媒を濾去し、母液を減圧留去することによ
り、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−フェニルアセチ
ル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含むシ
ロップ１．２２６ｇを得た。得られたシロップ全量と４
−［２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニ
ル］ベンジルブロマイド２．９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド３０ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム１．８
ｇを加え、混合物を６０℃で３時間攪拌した。不溶物を
濾去し、母液に酢酸エチルと水を加え、振りまぜ、酢酸
エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を減圧留去した。残留物を塩化メチレン−酢酸エチル
（３：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付して、泡末状の目的化合物２．３３８ｇを
得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.85−1.94および
2.13 −2.23(1H,m),2.27−2.37(1H,m), 3.26−3.45(2
H,m), 3.53−3.78(8H,m), 4.39−4.50(1H,m),6.88−6.9
1(6H,m), 7.02(2H,d,J=8.0Hz), 7.09(2H,d,J=8.0Hz),
7.21−7.53(17H,m),7.90−7.93(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−フェニルアセ チル
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例７（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−フェニ
ルアセチル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾ−５
−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル０．９８９ｇおよび無
水酪酸０．２６２ｍｌをピリジン１５ｍｌに溶解し、５
０℃にて１４．５時間攪拌した。反応液にメタノールを
加え、室温にて１．５時間攪拌したのち溶媒を減圧留去
し、トルエンで共沸することによって得た残留物に、酢
酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、振り
まぜ、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物を塩化メチレン−
酢酸エチル（５：１，４：１および３：１）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、泡
末状固体の目的化合物０．９６８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.77−1.02(3H,
m), 1.54−1.64(2H,m),1.79−1.91(1H,m), 2.04−2.17
(2H,m), 2.21−2.32(1H,m), 3.20−3.27(1H,m),3.47−
3.75(6H,m), 4.29−4.46(3H,m), 4.95−5.07(1H,m), 6.
86−6.96(8H,m),7.15−7.55(19H,m), 7.90(1H,d,J=7.5H
z) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−フェニルアセチル）− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例７（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−
ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール−
５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−
フェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエ
ステル０．８５６ｇを、実施例１（ｃ）と同様に処理
し、残留物を塩化メチレン−メタノール（３０：１，２
０：１および１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付して、泡末状固体の目的化合
物０．５１６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.86−0.94(3H,
m), 1.63(2H,sextet,J=7.5Hz), 1.87−2.72(4H,m), 3.1
2−3.31(1H,m), 3.44−3.84(6H,m), 4.33−4.92(4H,m),
6.97−7.28(9H,m), 7.42−7.65(3H,m), 7.81−7.98(1
H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−フェニルアセチル−２ −ピロ
リジンカルボン酸 実施例７（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−
ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−フェニ
ルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．４１ｇを実施例２（ｃ）と同様に処理し、無定形粉
末状の目的化合物０．３４７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.76−0.95(3H,
m), 1.46−1.57(2H,m), 1.67−1.99(1H,m), 2.06−2.50
(3H,m), 3.00−3.90(4H,m), 4.17(1H,t,J=3.5Hz), 4.33
−4.94(3H,m), 7.03−7.25(9H,m), 7.56−7.71(4H,
m)。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−フェニルアセチル−２−ピロリジン
カルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−フェニルアセチル−４−
［４−［２−（トリチルテ トラゾール−５−イル）フェ
ニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカ ルボ
ン酸メチルエステル 参考例７で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−
フェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエ
ステル１．２５ｇをメタノール１５ｍｌに溶解し、１０
％パラジウム炭素触媒０．１２ｇ存在下、１気圧の水素
圧下室温にて接触還元反応を３時間行なった後、パラジ
ウム炭素触媒を濾去し、母液を減圧留去することによ
り、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−フェニルアセチ
ル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含むシ
ロップ１．２２６ｇを得た。得られたシロップ全量と４
−［２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニ
ル］ベンジルブロマイド２．９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド３０ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム１．８
ｇを加え、混合物を６０℃で３時間攪拌した。不溶物を
濾去し、母液に酢酸エチルと水を加え、振りまぜ、酢酸
エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を減圧留去した。残留物を塩化メチレン−酢酸エチル
（３：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付して、泡末状の目的化合物２．３３８ｇを
得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.85−1.94および
2.13 −2.23(1H,m),2.27−2.37(1H,m), 3.26−3.45(2
H,m), 3.53−3.78(8H,m), 4.39−4.50(1H,m),6.88−6.9
1(6H,m), 7.02(2H,d,J=8.0Hz), 7.09(2H,d,J=8.0Hz),
7.21−7.53(17H,m),7.90−7.93(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−フェニルアセ チル
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例７（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−フェニ
ルアセチル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾ−５
−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル０．９８９ｇおよび無
水酪酸０．２６２ｍｌをピリジン１５ｍｌに溶解し、５
０℃にて１４．５時間攪拌した。反応液にメタノールを
加え、室温にて１．５時間攪拌したのち溶媒を減圧留去
し、トルエンで共沸することによって得た残留物に、酢
酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、振り
まぜ、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物を塩化メチレン−
酢酸エチル（５：１，４：１および３：１）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、泡
末状固体の目的化合物０．９６８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.77−1.02(3H,
m), 1.54−1.64(2H,m),1.79−1.91(1H,m), 2.04−2.17
(2H,m), 2.21−2.32(1H,m), 3.20−3.27(1H,m),3.47−
3.75(6H,m), 4.29−4.46(3H,m), 4.95−5.07(1H,m), 6.
86−6.96(8H,m),7.15−7.55(19H,m), 7.90(1H,d,J=7.5H
z) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−フェニルアセチル）− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例７（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−
ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール−
５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−
フェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエ
ステル０．８５６ｇを、実施例１（ｃ）と同様に処理
し、残留物を塩化メチレン−メタノール（３０：１，２
０：１および１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付して、泡末状固体の目的化合
物０．５１６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.86−0.94(3H,
m), 1.63(2H,sextet,J=7.5Hz), 1.87−2.72(4H,m), 3.1
2−3.31(1H,m), 3.44−3.84(6H,m), 4.33−4.92(4H,m),
6.97−7.28(9H,m), 7.42−7.65(3H,m), 7.81−7.98(1
H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−フェニルアセチル−２ −ピロ
リジンカルボン酸 実施例７（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−
ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−フェニ
ルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．４１ｇを実施例２（ｃ）と同様に処理し、無定形粉
末状の目的化合物０．３４７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.76−0.95(3H,
m), 1.46−1.57(2H,m), 1.67−1.99(1H,m), 2.06−2.50
(3H,m), 3.00−3.90(4H,m), 4.17(1H,t,J=3.5Hz), 4.33
−4.94(3H,m), 7.03−7.25(9H,m), 7.56−7.71(4H,
m)。
【０１２８】実施例８（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチノイル−４−［Ｎ−プロピ
オニル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）
フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジン
カルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチノイル−４−［４−
［２−（トリチルテトラ ゾール−５−イル）フェニル］
フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカルボ ン酸メ
チルエステル 参考例８で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−
ニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル４．３４ｇを実施例１（ａ）の前段と同様に接触還元
し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−ニコチノイル−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む粗シロ
ップ３．７９ｇを得た。この様にして得られたシロップ
３．７９ｇおよび４−［２−（トリチルテトラゾール−
５−イル）フェニル］ベンジルブロマイド１１．４３ｇ
を、実施例１（ａ）の後段と同様に処理し、残留物を酢
酸エチル−メタノール（１０：１）を溶媒系とするシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状固体の
目的化合物７．３１ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.98−2.02, 2.24
−2.33および2.46−2.58（計2H, 各m), 3.28−3.74およ
び3.93−4.03（計5H, 各m), 3.64および3.79（計3H, 各
s), 4.31−4.38および4.70（計1H, 各m およびt,J=8.0H
z), 6.82−7.55(23H,m), 7.74 −7.97(2H,m), 8.61−8.
87(2H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチノイル−４−［Ｎ−
プロピオニル−Ｎ−［４ −［２−（トリチルテトラゾー
ル−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］ア ミノ−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例８（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチ
ノイル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾール−５
−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル０．７４ｇを酢酸エチ
ル１５ｍｌおよびピリジン１ｍｌに溶解し、氷水冷却
下、プロピオニルクロリド０．１０ｍｌを滴加した。室
温で２時間攪拌した後、酢酸エチルおよび飽和重曹水を
加え３０分間攪拌した。酢酸エチル層を分離し、食塩水
にて洗浄し無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧濃縮し
た。残留物を酢酸エチル−メタノール（１０：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物０．６０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.94−1.07(3H,
m), 1.88−2.58(4H,m),3.35−4.85（2H,m), 3.67(3H,
s), 4.44(2H,brs), 4.59(1H,t,J=8.5Hz), 4.79 −5.00
(1H,m), 6.89−7.55(23H,m), 7.85(1H,d,J=7.5Hz), 7.9
3(1H,d,J=7.5Hz),8.64 −8.67(1H,m), 8.80(1H,brs)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチノイル−４−［Ｎ−
プロピオニル−Ｎ−［４ −［２−（テトラゾール−５−
イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２ −ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル 実施例８（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチ
ノイル−４−［Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−［２−
（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステル０．５３ｇを水性酢酸と、実施例１（ｃ）と同
様に処理し、残留物を酢酸エチル−エーテルで結晶化さ
せ、結晶性の目的化合物０．３１ｇを得た。 融点： 120−130 ℃。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.07(3H,t,J=7.0H
z), 1.95−2.65(4H,m), 3.38−3.74(2H,m), 3.75(3H,
s), 4.30−4.75（3H,m), 5.00 −5.20(1H,m),6.98−7.1
5(4H,m), 7.38−7.65(4H,m), 7.82(1H,d,J=7.5Hz), 8.0
0(1H,d,J=7.5Hz), 8.49(1H,brs), 8.56(1H,d,J=4.5Hz)
。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチノイル−４−［Ｎ−
プロピオニル−Ｎ−［４ −［２−（テトラゾール−５−
イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２ −ピロ
リジンカルボン酸 実施例８（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチ
ノイル−４−［Ｎ−プロピオニル）−Ｎ−［４−［２−
（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．３０ｇを水酸化ナトリウム水溶液と実施例１（ｄ）
と同様に処理し、結晶性の目的化合物０．２２ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.85−1.12(3H,
m), 0.75−2.60(4H,m), 3.20−4.00（2H,m), 4.38 −4.
45(1H,m), 4.49−4.93(3H,m), 7.00−7.22(4H,m), 7.40
−7.74（5H,m), 7.80 −7.97(1H,m), 8.55−8.76(2H,
m)。
オニル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）
フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジン
カルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチノイル−４−［４−
［２−（トリチルテトラ ゾール−５−イル）フェニル］
フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカルボ ン酸メ
チルエステル 参考例８で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−
ニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル４．３４ｇを実施例１（ａ）の前段と同様に接触還元
し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−ニコチノイル−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む粗シロ
ップ３．７９ｇを得た。この様にして得られたシロップ
３．７９ｇおよび４−［２−（トリチルテトラゾール−
５−イル）フェニル］ベンジルブロマイド１１．４３ｇ
を、実施例１（ａ）の後段と同様に処理し、残留物を酢
酸エチル−メタノール（１０：１）を溶媒系とするシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状固体の
目的化合物７．３１ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.98−2.02, 2.24
−2.33および2.46−2.58（計2H, 各m), 3.28−3.74およ
び3.93−4.03（計5H, 各m), 3.64および3.79（計3H, 各
s), 4.31−4.38および4.70（計1H, 各m およびt,J=8.0H
z), 6.82−7.55(23H,m), 7.74 −7.97(2H,m), 8.61−8.
87(2H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチノイル−４−［Ｎ−
プロピオニル−Ｎ−［４ −［２−（トリチルテトラゾー
ル−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］ア ミノ−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例８（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチ
ノイル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾール−５
−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル０．７４ｇを酢酸エチ
ル１５ｍｌおよびピリジン１ｍｌに溶解し、氷水冷却
下、プロピオニルクロリド０．１０ｍｌを滴加した。室
温で２時間攪拌した後、酢酸エチルおよび飽和重曹水を
加え３０分間攪拌した。酢酸エチル層を分離し、食塩水
にて洗浄し無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧濃縮し
た。残留物を酢酸エチル−メタノール（１０：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物０．６０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.94−1.07(3H,
m), 1.88−2.58(4H,m),3.35−4.85（2H,m), 3.67(3H,
s), 4.44(2H,brs), 4.59(1H,t,J=8.5Hz), 4.79 −5.00
(1H,m), 6.89−7.55(23H,m), 7.85(1H,d,J=7.5Hz), 7.9
3(1H,d,J=7.5Hz),8.64 −8.67(1H,m), 8.80(1H,brs)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチノイル−４−［Ｎ−
プロピオニル−Ｎ−［４ −［２−（テトラゾール−５−
イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２ −ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル 実施例８（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチ
ノイル−４−［Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−［２−
（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステル０．５３ｇを水性酢酸と、実施例１（ｃ）と同
様に処理し、残留物を酢酸エチル−エーテルで結晶化さ
せ、結晶性の目的化合物０．３１ｇを得た。 融点： 120−130 ℃。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.07(3H,t,J=7.0H
z), 1.95−2.65(4H,m), 3.38−3.74(2H,m), 3.75(3H,
s), 4.30−4.75（3H,m), 5.00 −5.20(1H,m),6.98−7.1
5(4H,m), 7.38−7.65(4H,m), 7.82(1H,d,J=7.5Hz), 8.0
0(1H,d,J=7.5Hz), 8.49(1H,brs), 8.56(1H,d,J=4.5Hz)
。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチノイル−４−［Ｎ−
プロピオニル−Ｎ−［４ −［２−（テトラゾール−５−
イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２ −ピロ
リジンカルボン酸 実施例８（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチ
ノイル−４−［Ｎ−プロピオニル）−Ｎ−［４−［２−
（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．３０ｇを水酸化ナトリウム水溶液と実施例１（ｄ）
と同様に処理し、結晶性の目的化合物０．２２ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.85−1.12(3H,
m), 0.75−2.60(4H,m), 3.20−4.00（2H,m), 4.38 −4.
45(1H,m), 4.49−4.93(3H,m), 7.00−7.22(4H,m), 7.40
−7.74（5H,m), 7.80 −7.97(1H,m), 8.55−8.76(2H,
m)。
【０１２９】実施例９（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニルメチ
ル］］アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカル
ボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−ニコチノイル −２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例８（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチ
ノイル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾール−５
−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル０．８８８ｇおよび無
水酪酸０．２４ｍｌを、実施例４（ｂ）と同様に処理
し、残留物を塩化メチレン−メタノール（２０：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
して、泡末状固体の目的化合物０．９１９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.79(3H,t,J=7.5H
z), 1.52−1.60(2H,m), 1.99−2.33(4H,m), 3.43−3.75
（5H,m), 4.38 −4.60(3H,m), 4.85(1H,brs),6.91−7.0
3(8H,m), 7.16(2H,d,J=8.0Hz), 7.20−7.55(13H,m), 7.
85(1H,d,J=8.0Hz), 7.91(1H,d,J=8.0Hz), 8.66(1H,m),
8.80(1H,s) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ニコチノイル−２−ピ ロリジ
ンカルボン酸メチルエステル 実施例９（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−
ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール−
５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−
ニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル０．８１ｇを水性酢酸と実施例１（ｃ）と同様に処理
し、残留物を塩化メチレン−メタノール（２０：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
して、泡末状固体の目的化合物０．５２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.89(3H,t,J=7.0H
z), 1.65(2H,sextet,J=7.0Hz), 1.99 −2.62(4H,m), 3.
41−3.77(5H,m), 4.57−4.80(3H,m), 5.18−5.27(1H,
m), 7.08−7.16(4H,m), 7.42−7.62(4H,m), 7.88(1H,d,
J=7.5Hz), 8.01(1H,d,J=8.0Hz), 8.41(1H,s), 8.55(1H,
m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−ニコチノイル−２−ピロリ ジンカ
ルボン酸 実施例９（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−
ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−ニコチ
ノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．
４１５ｇを水酸化ナトリウム水溶液と実施例２（ｃ）と
同様に処理し、無定形粉末の目的化合物０．２７ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.74−0.96(3H,
m), 1.43−1.49(2H,m), 1.76−2.57(4H,m), 3.35−3.97
(2H,m), 4.40−4.89(4H,m), 7.03−7.11(4H,m), 7.43−
7.72(5H,m), 7.83−7.93(1H,m), 8.61−8.72(2H,m)。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニルメチ
ル］］アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカル
ボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−ニコチノイル −２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例８（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチ
ノイル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾール−５
−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル０．８８８ｇおよび無
水酪酸０．２４ｍｌを、実施例４（ｂ）と同様に処理
し、残留物を塩化メチレン−メタノール（２０：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
して、泡末状固体の目的化合物０．９１９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.79(3H,t,J=7.5H
z), 1.52−1.60(2H,m), 1.99−2.33(4H,m), 3.43−3.75
（5H,m), 4.38 −4.60(3H,m), 4.85(1H,brs),6.91−7.0
3(8H,m), 7.16(2H,d,J=8.0Hz), 7.20−7.55(13H,m), 7.
85(1H,d,J=8.0Hz), 7.91(1H,d,J=8.0Hz), 8.66(1H,m),
8.80(1H,s) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ニコチノイル−２−ピ ロリジ
ンカルボン酸メチルエステル 実施例９（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−
ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール−
５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−
ニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル０．８１ｇを水性酢酸と実施例１（ｃ）と同様に処理
し、残留物を塩化メチレン−メタノール（２０：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
して、泡末状固体の目的化合物０．５２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.89(3H,t,J=7.0H
z), 1.65(2H,sextet,J=7.0Hz), 1.99 −2.62(4H,m), 3.
41−3.77(5H,m), 4.57−4.80(3H,m), 5.18−5.27(1H,
m), 7.08−7.16(4H,m), 7.42−7.62(4H,m), 7.88(1H,d,
J=7.5Hz), 8.01(1H,d,J=8.0Hz), 8.41(1H,s), 8.55(1H,
m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−ニコチノイル−２−ピロリ ジンカ
ルボン酸 実施例９（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−
ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−ニコチ
ノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．
４１５ｇを水酸化ナトリウム水溶液と実施例２（ｃ）と
同様に処理し、無定形粉末の目的化合物０．２７ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.74−0.96(3H,
m), 1.43−1.49(2H,m), 1.76−2.57(4H,m), 3.35−3.97
(2H,m), 4.40−4.89(4H,m), 7.03−7.11(4H,m), 7.43−
7.72(5H,m), 7.83−7.93(1H,m), 8.61−8.72(2H,m)。
【０１３０】実施例１０（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチノイル−４−［Ｎ−［４−
［２−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ−２−ピロリジンカ
ルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチノイル−４−［Ｎ−
［４−［２−（トリチル テトラゾール−５−イル）フェ
ニル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ −２−
ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例８（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−ニコチノイ
ル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジ
ンカルボン酸メチルエステル０．９９ｇおよびバレリル
クロリド０．２１ｍｌを、実施例８（ｂ）と同様に処理
し、泡末状固体の目的化合物１．１４ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.81(3H,t,J=7.0H
z), 1.10−1.30（2H,m),1.43−1.60(2H,m), 1.97−2.35
(4H,m), 3.40−3.78(2H,m), 3.67(3H,s), 4.44(2H,br
s), 4.54−4.61(1H,m), 4.75−4.90(1H,m), 6.85−7.58
(23H,m), 7.78 −7.95(2H,m), 8.65−8.67(1H,m), 8.79
(1H,brs)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチノイル−４−［Ｎ−
［４−［２−（テトラゾ ール−５−イル）フェニル］フ
ェニル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ−２−ピ ロリジ
ンカルボン酸メチルエステル 実施例１０（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコ
チノイル−４−［Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾ
ール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル−Ｎ−バ
レリル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テル１．０ｇを水性酢酸と、実施例１（ｃ）と同様に処
理し、残留物を酢酸エチル−エーテルで結晶化させ、結
晶性の目的化合物０．５９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.87(3H,t,J=7.0H
z), 1.18−1.41(2H,m), 1.55−1.71(2H,m), 2.00−2.52
(3H,m), 2.57−2.73(1H,m), 3.38−3.60(2H,m), 3.82(3
H,s), 4.45−4.88(3H,m), 5.25−5.45(1H,m), 7.08−7.
25(4H,m), 7.41−7.65(4H,m), 8.00(2H,d,J=7.5Hz), 8.
13(1H,d,J=7.5Hz), 8.36(1H,brs), 8.59−8.68(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチノイル−４−［Ｎ−
［４−［２−（テトラゾ ール−５−イル）フェニル］フ
ェニル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ−２−ピ ロリジ
ンカルボン酸 実施例１０（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコ
チノイル−４−［Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５
−イル）フェニル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリル］
アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．
４８ｇを水酸化ナトリウム水溶液と、実施例２（ｃ）と
同様に処理し、結晶性の目的化合物０．４０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.71−0.98(3H,
m), 1.10−1.60(4H,m), 1.75−2.60(4H,m), 3.33−4.00
(2H,m), 4.37−4.92(4H,m), 6.97−7.21(4H,m), 7.39−
7.98(6H,m), 8.55−8.78(2H,m)。
［２−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ−２−ピロリジンカ
ルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチノイル−４−［Ｎ−
［４−［２−（トリチル テトラゾール−５−イル）フェ
ニル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ −２−
ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例８（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−ニコチノイ
ル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジ
ンカルボン酸メチルエステル０．９９ｇおよびバレリル
クロリド０．２１ｍｌを、実施例８（ｂ）と同様に処理
し、泡末状固体の目的化合物１．１４ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.81(3H,t,J=7.0H
z), 1.10−1.30（2H,m),1.43−1.60(2H,m), 1.97−2.35
(4H,m), 3.40−3.78(2H,m), 3.67(3H,s), 4.44(2H,br
s), 4.54−4.61(1H,m), 4.75−4.90(1H,m), 6.85−7.58
(23H,m), 7.78 −7.95(2H,m), 8.65−8.67(1H,m), 8.79
(1H,brs)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチノイル−４−［Ｎ−
［４−［２−（テトラゾ ール−５−イル）フェニル］フ
ェニル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ−２−ピ ロリジ
ンカルボン酸メチルエステル 実施例１０（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコ
チノイル−４−［Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾ
ール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル−Ｎ−バ
レリル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テル１．０ｇを水性酢酸と、実施例１（ｃ）と同様に処
理し、残留物を酢酸エチル−エーテルで結晶化させ、結
晶性の目的化合物０．５９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.87(3H,t,J=7.0H
z), 1.18−1.41(2H,m), 1.55−1.71(2H,m), 2.00−2.52
(3H,m), 2.57−2.73(1H,m), 3.38−3.60(2H,m), 3.82(3
H,s), 4.45−4.88(3H,m), 5.25−5.45(1H,m), 7.08−7.
25(4H,m), 7.41−7.65(4H,m), 8.00(2H,d,J=7.5Hz), 8.
13(1H,d,J=7.5Hz), 8.36(1H,brs), 8.59−8.68(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコチノイル−４−［Ｎ−
［４−［２−（テトラゾ ール−５−イル）フェニル］フ
ェニル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ−２−ピ ロリジ
ンカルボン酸 実施例１０（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ニコ
チノイル−４−［Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５
−イル）フェニル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリル］
アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．
４８ｇを水酸化ナトリウム水溶液と、実施例２（ｃ）と
同様に処理し、結晶性の目的化合物０．４０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.71−0.98(3H,
m), 1.10−1.60(4H,m), 1.75−2.60(4H,m), 3.33−4.00
(2H,m), 4.37−4.92(4H,m), 6.97−7.21(4H,m), 7.39−
7.98(6H,m), 8.55−8.78(2H,m)。
【０１３１】実施例１１（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリジン
カルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−イソニコチノイル−４−
［４−［２−（トリチルテ トラゾール−５−イル）フェ
ニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカ ルボ
ン酸メチルエステル 参考例９で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−
イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエ
ステル１．１８ｇを実施例１（ａ）の前段と同様に接触
還元し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−イソニコチ
ノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含
む粗シロップ０．９０ｇを得た。この様にして得られた
粗シロップ０．９０ｇおよび４−［２−（トリチルテト
ラゾール−５−イル）フェニル］ベンジルブロマイド
２．６２ｇを、実施例１（ａ）の後段と同様に処理し、
残留物を酢酸エチル−メタノール（１０：１）を溶媒系
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡
末状固体の目的化合物１．５８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.92−2.26(2H,
m), 3.29−3.90(8H,m),4.26−4.30および4.65−4.71
（計1H, 各m), 6.85−6.93(6H,m), 7.03(2H,d,J=8.0H
z), 7.08(2H,d,J=8.0Hz), 7.18−7.52(14H,m), 7.91(1
H,d,J=7.0Hz), 8.65−8.71(2H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−イソニコチノ イル
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１１（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−イソ
ニコチノイル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾー
ル−５−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル１．３３ｇおよ
び無水酪酸０．３６ｍｌのピリジン２０ｍｌ溶液を５０
℃にて８時間攪拌し、触媒量の４−ジメチルアミノピリ
ジンと無水酪酸０．２ｍｌを加え、更に２４時間攪拌し
た。反応液を実施例４（ｂ）と同様に処理し、得られた
残留物を酢酸エチル−メタノール（１０：１）を溶媒系
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、
泡末状固体の目的化合物１．３４８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.76−0.99(3H,
m), 1.49−1.65(2H,m),1.99−2.46(4H,m), 3.44−3.73
(5H,m), 4.37−4.57(3H,m), 4.78−4.90(1H,m),6.90−
6.96(8H,m), 7.16(2H,d,J=8.0Hz), 7.24−7.55(14H,m),
7.91(1H,d,J=6.5Hz), 8.67(2H,d,J=6.0Hz) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−イソニコチノイル−２ −ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル 実施例１１（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１
−イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステル１．１８ｇを水性酢酸と、実施例１（ｃ）と同
様に処理し、塩化メチレン−メタノール（１０：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
して、泡末状固体の目的化合物０．７７１ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.845 −0.968(3
H,m), 1.55 −1.76(2H,m), 2.07−2.71(4H,m), 3.71−
3.84(5H,m), 4.34−4.86(4H,m), 7.03−7.14(4H,m), 7.
30−7.63(5H,m), 7.87−8.02(1H,m), 8.56−8.63(2H,
m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−イソニコチノイル−２ −ピロ
リジンカルボン酸 実施例１１（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−イソニ
コチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．５７ｇを水酸化ナトリウム水溶液と、実施例２
（ｃ）と同様に処理し、無定形粉末の目的化合物０．４
２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.74−0.98(3H,
m), 1.43−1.61(2H,m), 1.77−2.56(4H,m), 3.19−3.98
(2H,m), 4.38−4.86(4H,m), 7.05−7.14(4H,m), 7.38−
7.72(6H,m), 8.63−8.71(2H,m)。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリジン
カルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−イソニコチノイル−４−
［４−［２−（トリチルテ トラゾール−５−イル）フェ
ニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカ ルボ
ン酸メチルエステル 参考例９で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−
イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエ
ステル１．１８ｇを実施例１（ａ）の前段と同様に接触
還元し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−イソニコチ
ノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含
む粗シロップ０．９０ｇを得た。この様にして得られた
粗シロップ０．９０ｇおよび４−［２−（トリチルテト
ラゾール−５−イル）フェニル］ベンジルブロマイド
２．６２ｇを、実施例１（ａ）の後段と同様に処理し、
残留物を酢酸エチル−メタノール（１０：１）を溶媒系
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡
末状固体の目的化合物１．５８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.92−2.26(2H,
m), 3.29−3.90(8H,m),4.26−4.30および4.65−4.71
（計1H, 各m), 6.85−6.93(6H,m), 7.03(2H,d,J=8.0H
z), 7.08(2H,d,J=8.0Hz), 7.18−7.52(14H,m), 7.91(1
H,d,J=7.0Hz), 8.65−8.71(2H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−イソニコチノ イル
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１１（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−イソ
ニコチノイル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾー
ル−５−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル１．３３ｇおよ
び無水酪酸０．３６ｍｌのピリジン２０ｍｌ溶液を５０
℃にて８時間攪拌し、触媒量の４−ジメチルアミノピリ
ジンと無水酪酸０．２ｍｌを加え、更に２４時間攪拌し
た。反応液を実施例４（ｂ）と同様に処理し、得られた
残留物を酢酸エチル−メタノール（１０：１）を溶媒系
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、
泡末状固体の目的化合物１．３４８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.76−0.99(3H,
m), 1.49−1.65(2H,m),1.99−2.46(4H,m), 3.44−3.73
(5H,m), 4.37−4.57(3H,m), 4.78−4.90(1H,m),6.90−
6.96(8H,m), 7.16(2H,d,J=8.0Hz), 7.24−7.55(14H,m),
7.91(1H,d,J=6.5Hz), 8.67(2H,d,J=6.0Hz) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−イソニコチノイル−２ −ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル 実施例１１（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１
−イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステル１．１８ｇを水性酢酸と、実施例１（ｃ）と同
様に処理し、塩化メチレン−メタノール（１０：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
して、泡末状固体の目的化合物０．７７１ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.845 −0.968(3
H,m), 1.55 −1.76(2H,m), 2.07−2.71(4H,m), 3.71−
3.84(5H,m), 4.34−4.86(4H,m), 7.03−7.14(4H,m), 7.
30−7.63(5H,m), 7.87−8.02(1H,m), 8.56−8.63(2H,
m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−イソニコチノイル−２ −ピロ
リジンカルボン酸 実施例１１（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−イソニ
コチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．５７ｇを水酸化ナトリウム水溶液と、実施例２
（ｃ）と同様に処理し、無定形粉末の目的化合物０．４
２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.74−0.98(3H,
m), 1.43−1.61(2H,m), 1.77−2.56(4H,m), 3.19−3.98
(2H,m), 4.38−4.86(4H,m), 7.05−7.14(4H,m), 7.38−
7.72(6H,m), 8.63−8.71(2H,m)。
【０１３２】実施例１２（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−ピコリニル−２−ピロリジンカルボ
ン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ピコリニル−４−［４−
［２−（トリチルテトラゾ ール−５−イル）フェニル］
フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカルボン 酸メ
チルエステル 参考例１０で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−ピコリニル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル１．４１ｇをメタノール３０ｍｌに溶解し、１０％パ
ラジウム炭素触媒０．１４ｇ存在下、１気圧の水素圧
下、室温にて接触還元反応を１時間行なった後、パラジ
ウム炭素触媒を濾去し、母液を減圧留去することによ
り、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−ピコリニル−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含むシロップ
１．２３６ｇを得た。続いて、得られたシロップ全量と
４−［２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニ
ル］ベンジルブロマイド３．５８ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド３５ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム２．
０５ｇを加え、６０℃で２時間攪拌した。反応終了後、
不溶物を濾去し、母液に酢酸エチルと水を加え、振りま
ぜ、酢酸エチル層を分離した。酢酸エチル層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた
残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（１：１）を溶媒系
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、
泡末状固体の目的化合物２．６３６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.92−2.01および
2.16−2.26（計1H, 各m), 2.38−2.48(1H,m), 3.33−3.
42(1H,m), 3.53−4.24(7H,m), 4.66−4.72および5.41−
5.46（計1H, 各m), 6.87−6.90(6H,m), 7.00−7.12(4H,
m), 7.22−7.51(13H,m), 7.76 −7.82(1H,m), 7.90−8.
07(2H,m), 8.46および8.60（計1H, 各d,J=4.5Hz)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−ピコリニル− ２−
ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１２（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ピコ
リニル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾール−５
−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル１．０ｇを酢酸エチル
２０ｍｌおよびピリジン１．３５ｍｌに溶解し、氷水冷
却下、ブチリルクロリド０．１８６ｍｌの酢酸エチル２
ｍｌ溶液を滴加した。室温で１時間攪拌した後、酢酸エ
チルおよび飽和重炭酸水素ナトリウム水溶液を加え１時
間攪拌した。酢酸エチル層を分離し、食塩水にて洗浄し
無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧濃縮した。残留
物をベンゼン−酢酸エチル（１：２）を溶媒系とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状固体
の目的化合物０．９５４ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.75−1.06(3H,
m), 1.53−2.60(6H,m),3.46−5.28（9H,m), 6.93 −7.5
4(23H,m), 7.74 −8.04(3H,m), 8.43−8.51(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ピコリニル−２−ピロ リジン
カルボン酸メチルエステル 実施例１２（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１
−ピコリニル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル０．８０ｇに、酢酸７．５ｍｌと水２．５ｍｌを加
え、６０℃にて３時間攪拌した。反応混合物中の酢酸水
を減圧濃縮し、トルエンで共沸することによって得た残
留物を塩化メチレン−メタノール（２０：１）を溶媒系
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して泡
末状固体の目的化合物０．４５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.87−0.97(3H,
m), 1.57−1.74(2H,m),2.03−2.76（4H,m), 3.36 −4.1
1(5H,m), 4.50−5.00および5.36−5.42（計4H,各m), 7.
12−7.18(4H,m), 7.33−7.62(4H,m), 7.78−8.04(3H,
m), 8.45−8.47および8.59−8.61（計1H, 各m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ピコリニル−２−ピロ リジン
カルボン酸 実施例１２（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−ピコリ
ニル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．３
０ｇに、１規定水酸化ナトリウム溶液３ｍｌを加え、室
温にて２時間攪拌した。反応液中に存在する不溶物を濾
去し、母液に氷水冷下、１規定塩酸３ｍｌを加えた。析
出した沈澱を濾取し、無定形粉末状の目的化合物０．２
４２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.75−0.97(3H,
m), 1.44−1.60(2H,m), 1.75−2.59（4H,m), 3.37 −4.
05(2H,m), 4.39−4.83および5.16−5.22（計4H, 各m),
7.06−7.11(4H,m), 7.45−7.97(7H,m), 8.50および8.58
（計1H, 各d,J=4.5Hz)。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−ピコリニル−２−ピロリジンカルボ
ン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ピコリニル−４−［４−
［２−（トリチルテトラゾ ール−５−イル）フェニル］
フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカルボン 酸メ
チルエステル 参考例１０で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−ピコリニル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル１．４１ｇをメタノール３０ｍｌに溶解し、１０％パ
ラジウム炭素触媒０．１４ｇ存在下、１気圧の水素圧
下、室温にて接触還元反応を１時間行なった後、パラジ
ウム炭素触媒を濾去し、母液を減圧留去することによ
り、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−ピコリニル−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含むシロップ
１．２３６ｇを得た。続いて、得られたシロップ全量と
４−［２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニ
ル］ベンジルブロマイド３．５８ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド３５ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム２．
０５ｇを加え、６０℃で２時間攪拌した。反応終了後、
不溶物を濾去し、母液に酢酸エチルと水を加え、振りま
ぜ、酢酸エチル層を分離した。酢酸エチル層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた
残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（１：１）を溶媒系
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、
泡末状固体の目的化合物２．６３６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.92−2.01および
2.16−2.26（計1H, 各m), 2.38−2.48(1H,m), 3.33−3.
42(1H,m), 3.53−4.24(7H,m), 4.66−4.72および5.41−
5.46（計1H, 各m), 6.87−6.90(6H,m), 7.00−7.12(4H,
m), 7.22−7.51(13H,m), 7.76 −7.82(1H,m), 7.90−8.
07(2H,m), 8.46および8.60（計1H, 各d,J=4.5Hz)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−ピコリニル− ２−
ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１２（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ピコ
リニル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾール−５
−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル１．０ｇを酢酸エチル
２０ｍｌおよびピリジン１．３５ｍｌに溶解し、氷水冷
却下、ブチリルクロリド０．１８６ｍｌの酢酸エチル２
ｍｌ溶液を滴加した。室温で１時間攪拌した後、酢酸エ
チルおよび飽和重炭酸水素ナトリウム水溶液を加え１時
間攪拌した。酢酸エチル層を分離し、食塩水にて洗浄し
無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧濃縮した。残留
物をベンゼン−酢酸エチル（１：２）を溶媒系とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状固体
の目的化合物０．９５４ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.75−1.06(3H,
m), 1.53−2.60(6H,m),3.46−5.28（9H,m), 6.93 −7.5
4(23H,m), 7.74 −8.04(3H,m), 8.43−8.51(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ピコリニル−２−ピロ リジン
カルボン酸メチルエステル 実施例１２（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１
−ピコリニル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル０．８０ｇに、酢酸７．５ｍｌと水２．５ｍｌを加
え、６０℃にて３時間攪拌した。反応混合物中の酢酸水
を減圧濃縮し、トルエンで共沸することによって得た残
留物を塩化メチレン−メタノール（２０：１）を溶媒系
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して泡
末状固体の目的化合物０．４５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.87−0.97(3H,
m), 1.57−1.74(2H,m),2.03−2.76（4H,m), 3.36 −4.1
1(5H,m), 4.50−5.00および5.36−5.42（計4H,各m), 7.
12−7.18(4H,m), 7.33−7.62(4H,m), 7.78−8.04(3H,
m), 8.45−8.47および8.59−8.61（計1H, 各m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ピコリニル−２−ピロ リジン
カルボン酸 実施例１２（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−ピコリ
ニル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．３
０ｇに、１規定水酸化ナトリウム溶液３ｍｌを加え、室
温にて２時間攪拌した。反応液中に存在する不溶物を濾
去し、母液に氷水冷下、１規定塩酸３ｍｌを加えた。析
出した沈澱を濾取し、無定形粉末状の目的化合物０．２
４２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.75−0.97(3H,
m), 1.44−1.60(2H,m), 1.75−2.59（4H,m), 3.37 −4.
05(2H,m), 4.39−4.83および5.16−5.22（計4H, 各m),
7.06−7.11(4H,m), 7.45−7.97(7H,m), 8.50および8.58
（計1H, 各d,J=4.5Hz)。
【０１３３】実施例１３（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−１−（４−ヒド
ロキシベンゾイル）−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２
−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（４−ｔ−ブチルジメチル
シロキシベンゾイル）− ４−［４−［２−（トリチルテ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ チルア
ミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１１で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（４−ｔ−ブチルジメチルシロキシベンゾイル）−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル１．９７ｇをメ
タノール２０ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素触媒
０．２０ｇ存在下、１気圧の水素圧下、室温にて接触還
元反応を２時間行なった後、パラジウム炭素触媒を濾去
し、母液を減圧留去することにより、（２Ｓ，４Ｓ）−
４−アミノ−１−（４−ｔ−ブチルジメチルシロキシベ
ンゾイル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
を含むシロップ１．８４７ｇを得た。得られたシロップ
全量と４−［２−（トリチルテトラゾール−５−イル）
フェニル］ベンジルブロマイド３．５３ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド３０ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウ
ム２．０２ｇを加え、５０℃で１．５時間攪拌した。反
応終了後、不溶物を濾去し、母液に酢酸エチルと水を加
え、振りまぜ、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物
をヘキサン−酢酸エチル（２：３）及び、ベンゼン−酢
酸エチル（３：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付して、泡末状の目的化合物２．３
６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.20(6H,s), 0.98
(9H,s), 1.83−1.93(1H,m), 2.46−2.55(1H,m), 3.28−
3.38(8H,m), 4.67(1H,m), 6.82−6.90(8H,m), 7.03(2H,
d,J=8.0Hz), 7.08(2H,d,J=8.0Hz), 7.21−7.50(14H,m),
7.90 −7.94(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（４−ｔ−ブチルジメチル
シロキシベンゾイル）− ４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フ ェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル実施例１３（ａ）で得られた（２
Ｓ，４Ｓ）−１−（４−ｔ−ブチルジメチルシロキシベ
ンゾイル）−４−［４−［２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−
ピロリジンカルボン酸メチルエステル２．１１ｇとピリ
ジン２．７ｍｌを酢酸エチル４０ｍｌに溶解し、氷塩水
冷下、塩化ブチリル０．３８４ｍｌの酢酸エチル４ｍｌ
溶液を滴加後、室温にて８．５時間攪拌した。混合物
に、飽和重炭酸水素ナトリウムを加え、室温にて１時間
攪拌したのち、酢酸エチルと水を加え、振りまぜ、酢酸
エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を減圧留去した。得られた残留物をベンゼン−酢酸エ
チル（３：１）を溶媒とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付して、泡末状の目的化合物２．１６６ｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.19(6H,s), 0.78
(3H,t,J=7.0Hz), 0.98(9H,s), 1.52−1.60(2H,m), 1.94
−2.35（4H,m), 3.48 −3.77(5H,m), 4.39−4.59および
4.83−4.92（計4H, 各m), 6.79−6.82（2H,m), 6.91 −
6.96(8H,m),7.14−7.17(2H,m), 7.24−7.54(14H,m), 7.
92(1H,d,J=7.5Hz) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−（４−ヒドロ キシ
ベンゾイル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル 実施例１３（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−（４
−ｔ−ブチルジメチルシロキシベンゾイル）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル１．９５ｇと１
Ｍ−テトラブチルアンモニウムフルオリド／テトラヒド
ロフラン溶液６．５ｍｌをテトラヒドロフラン２０ｍｌ
に溶解し、室温にて１時間攪拌した。反応混合物の溶媒
を減圧留去し、酢酸エチルと水を加え、振りまぜ、酢酸
エチル分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を
減圧留去した。得られた残留物をベンゼン−酢酸エチル
（２：３）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付して、目的化合物を含む、泡末状固体１．
７６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.54−1.01(3H,
m), 1.51−2.24(6H,m),３．３１−3.80（5H,m), 4.35
−4.58および4.79−4.91（計4H, 各m), 6.66−6.69(2H,
m), 6.91−6.96(8H,m), 7.15−7.55(16H,m), 7.91(1H,
d,J=7.5Hz), 8.08(1H,brs) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−（４−ヒドロキシベン ゾイ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１３（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１
−（４−ヒドロキシベンゾイル）−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル１．５０ｇに、酢酸１５ｍｌと水
５ｍｌを加え、６０℃にて１．５時間攪拌した。反応混
合物中の酢酸水を減圧濃縮し、トルエンで共沸すること
によって得た残留物をベンゼン−酢酸エチル（２：３）
から塩化メチレン−メタノール（１０：１）に交換する
溶媒系を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付して泡末状固体の目的化合物０．８５７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CD3OD)，δppm ：0.84−0.95(3H,
m), 1.47−1.71(2H,m),1.93−2.62（4H,m), 3.34(1H,
s), 3.74(4H,brs), 4.58 −4.95(4H,m), 6.79−6.83(2
H,m), 7.09−7.21(4H,m), 7.42−7.14(6H,m)。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−（４−ヒドロキシベン ゾイ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸 実施例１３（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−（４−
ヒドロキシベンゾイル）−２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル０．５４３ｇに、１規定水酸化ナトリウム
溶液４．８ｍｌを加え、室温にて１時間攪拌した。反応
終了後、反応液中に存在する不溶物を濾去し、母液に氷
水冷下、１規定塩酸４．８ｍｌを加え、析出した沈澱を
濾取することにより無定形粉末状の目的化合物０．４９
４ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CD3COCD3) ，δppm ：0.75−0.98(3
H,m), 1.48−1.72(2H,m), 2.10−2.70（4H,m), 3.56 −
3.99(2H,m), 4.61−5.00(4H,m), 6.85−6.88(2H,m), 7.
01−7.28(4H,m), 7.44−7.81(6H,m)。
ロキシベンゾイル）−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２
−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（４−ｔ−ブチルジメチル
シロキシベンゾイル）− ４−［４−［２−（トリチルテ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ チルア
ミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１１で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（４−ｔ−ブチルジメチルシロキシベンゾイル）−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル１．９７ｇをメ
タノール２０ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素触媒
０．２０ｇ存在下、１気圧の水素圧下、室温にて接触還
元反応を２時間行なった後、パラジウム炭素触媒を濾去
し、母液を減圧留去することにより、（２Ｓ，４Ｓ）−
４−アミノ−１−（４−ｔ−ブチルジメチルシロキシベ
ンゾイル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
を含むシロップ１．８４７ｇを得た。得られたシロップ
全量と４−［２−（トリチルテトラゾール−５−イル）
フェニル］ベンジルブロマイド３．５３ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド３０ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウ
ム２．０２ｇを加え、５０℃で１．５時間攪拌した。反
応終了後、不溶物を濾去し、母液に酢酸エチルと水を加
え、振りまぜ、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物
をヘキサン−酢酸エチル（２：３）及び、ベンゼン−酢
酸エチル（３：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付して、泡末状の目的化合物２．３
６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.20(6H,s), 0.98
(9H,s), 1.83−1.93(1H,m), 2.46−2.55(1H,m), 3.28−
3.38(8H,m), 4.67(1H,m), 6.82−6.90(8H,m), 7.03(2H,
d,J=8.0Hz), 7.08(2H,d,J=8.0Hz), 7.21−7.50(14H,m),
7.90 −7.94(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（４−ｔ−ブチルジメチル
シロキシベンゾイル）− ４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フ ェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル実施例１３（ａ）で得られた（２
Ｓ，４Ｓ）−１−（４−ｔ−ブチルジメチルシロキシベ
ンゾイル）−４−［４−［２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−
ピロリジンカルボン酸メチルエステル２．１１ｇとピリ
ジン２．７ｍｌを酢酸エチル４０ｍｌに溶解し、氷塩水
冷下、塩化ブチリル０．３８４ｍｌの酢酸エチル４ｍｌ
溶液を滴加後、室温にて８．５時間攪拌した。混合物
に、飽和重炭酸水素ナトリウムを加え、室温にて１時間
攪拌したのち、酢酸エチルと水を加え、振りまぜ、酢酸
エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を減圧留去した。得られた残留物をベンゼン−酢酸エ
チル（３：１）を溶媒とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付して、泡末状の目的化合物２．１６６ｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.19(6H,s), 0.78
(3H,t,J=7.0Hz), 0.98(9H,s), 1.52−1.60(2H,m), 1.94
−2.35（4H,m), 3.48 −3.77(5H,m), 4.39−4.59および
4.83−4.92（計4H, 各m), 6.79−6.82（2H,m), 6.91 −
6.96(8H,m),7.14−7.17(2H,m), 7.24−7.54(14H,m), 7.
92(1H,d,J=7.5Hz) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−（４−ヒドロ キシ
ベンゾイル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル 実施例１３（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−（４
−ｔ−ブチルジメチルシロキシベンゾイル）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル１．９５ｇと１
Ｍ−テトラブチルアンモニウムフルオリド／テトラヒド
ロフラン溶液６．５ｍｌをテトラヒドロフラン２０ｍｌ
に溶解し、室温にて１時間攪拌した。反応混合物の溶媒
を減圧留去し、酢酸エチルと水を加え、振りまぜ、酢酸
エチル分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を
減圧留去した。得られた残留物をベンゼン−酢酸エチル
（２：３）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付して、目的化合物を含む、泡末状固体１．
７６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.54−1.01(3H,
m), 1.51−2.24(6H,m),３．３１−3.80（5H,m), 4.35
−4.58および4.79−4.91（計4H, 各m), 6.66−6.69(2H,
m), 6.91−6.96(8H,m), 7.15−7.55(16H,m), 7.91(1H,
d,J=7.5Hz), 8.08(1H,brs) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−（４−ヒドロキシベン ゾイ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１３（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１
−（４−ヒドロキシベンゾイル）−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル１．５０ｇに、酢酸１５ｍｌと水
５ｍｌを加え、６０℃にて１．５時間攪拌した。反応混
合物中の酢酸水を減圧濃縮し、トルエンで共沸すること
によって得た残留物をベンゼン−酢酸エチル（２：３）
から塩化メチレン−メタノール（１０：１）に交換する
溶媒系を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付して泡末状固体の目的化合物０．８５７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CD3OD)，δppm ：0.84−0.95(3H,
m), 1.47−1.71(2H,m),1.93−2.62（4H,m), 3.34(1H,
s), 3.74(4H,brs), 4.58 −4.95(4H,m), 6.79−6.83(2
H,m), 7.09−7.21(4H,m), 7.42−7.14(6H,m)。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−（４−ヒドロキシベン ゾイ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸 実施例１３（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−（４−
ヒドロキシベンゾイル）−２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル０．５４３ｇに、１規定水酸化ナトリウム
溶液４．８ｍｌを加え、室温にて１時間攪拌した。反応
終了後、反応液中に存在する不溶物を濾去し、母液に氷
水冷下、１規定塩酸４．８ｍｌを加え、析出した沈澱を
濾取することにより無定形粉末状の目的化合物０．４９
４ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CD3COCD3) ，δppm ：0.75−0.98(3
H,m), 1.48−1.72(2H,m), 2.10−2.70（4H,m), 3.56 −
3.99(2H,m), 4.61−5.00(4H,m), 6.85−6.88(2H,m), 7.
01−7.28(4H,m), 7.44−7.81(6H,m)。
【０１３４】実施例１４（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセチル−４−［Ｎ−ブチリル−
Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカルボ
ン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセチル−４−［４−［２
−（トリチルテトラゾー ル−５−イル）フェニル］フェ
ニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカルボン酸 メチル
エステル 参考例１２で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセチル−
４−アジド−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．４１ｇを実施例１（ａ）の前段と同様に接触還元
し、（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセチル−４−アミノ−２−
ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む粗シロップ
０．３２ｇを得た。この様にして得られた粗シロップ
０．３２ｇおよび４−［２−（トリチルテトラゾール−
５−イル）フェニル］ベンジルブロマイド１．０８ｇを
実施例１（ａ）の後段と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（１０：１）を溶媒系とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状
固体の目的化合物０．９７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.53(1H,brs), 1.
91−2.01および2.24−2.40（計2H, 各m), 2.04および2.
06（計3H, 各s), 3.30−3.44(2H,m), 3.60−3.78(4H,
m), 3.70および3.73（計3H, 各s), 4.32−4.37および4.
44−4.49（計1H, 各m), 6.90−7.53(22H,m), 7.91(1H,
d,J=7.5Hz) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセチル−４−［Ｎ−ブチ
リル−Ｎ−［４−［２− （トリチルテトラゾール−５−
イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２ −ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル 実施例１４（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセ
チル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾール−５−
イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリ
ジンカルボン酸メチルエステル０．９２ｇおよび無水酪
酸０．３０ｍｌを、実施例１（ｂ）と同様に処理し、得
られた残留物を塩化メチレン−メタノール（１０：１）
を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、泡末状固体の目的化合物０．９２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.81(3H,t,J=7.5H
z), 1.50−1.70および1.83−1.95（計2H, 各m), 1.93(3
H,s), 2.05−2.35(2H,m), 3.28−3.40および3.60−3.80
（計2H, 各m), 3.64および3.71（計3H, 各s), 4.23−4.
60および4.97−5.12（計4H, 各m), 6.94−7.54(22H,m),
7.90(1H,d,J=6.5Hz) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセチル−４−［Ｎ−ブチ
リル−Ｎ−［４−［２− （テトラゾール−５−イル）フ
ェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリ ジンカ
ルボン酸メチルエステル 実施例１４（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセ
チル−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチ
ルテトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．９０ｇを水性酢酸と、実施例１（ｃ）と同様に処理
し、得られた残留物を塩化メチレン−メタノール（３：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状固体の目的化合物０．５５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.90−1.05(3H,
m), 1.57−1.77(2H,m),1.95および2.00（計3H, 各s),
2.20−2.47(4H,m), 3.10−3.85および4.25−4.35（計6
H, 各m), 4.35−4.70および4.86−5.03（計3H, 各m),
6.90−7.17(4H,m),7.39−7.64(3H,m), 7.75−8.00(1H,
m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセチル−４−［Ｎ−ブチ
リル−Ｎ−［４−［２− （テトラゾール−５−イル）フ
ェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリ ジンカ
ルボン酸 実施例１４（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセ
チル−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラ
ゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミ
ノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．４８
ｇを水酸化ナトリウム水溶液と、実施例２（ｃ）と同様
に処理し、無定形粉末の目的化合物０．２８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.74−1.00(3H,
m), 1.40−1.65(2H,m), 1.75−2.22（2H,m), 1.81 およ
び1.93（計3H, 各s), 2.22−2.67(2H,m), 3.20-3.45お
よび3.60−4.20（計3H, 各m), 4.40−5.00(3H,m), 6.97
−7.20(4H,m),7.50−7.75（4H,m) 。
Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカルボ
ン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセチル−４−［４−［２
−（トリチルテトラゾー ル−５−イル）フェニル］フェ
ニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカルボン酸 メチル
エステル 参考例１２で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセチル−
４−アジド−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．４１ｇを実施例１（ａ）の前段と同様に接触還元
し、（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセチル−４−アミノ−２−
ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む粗シロップ
０．３２ｇを得た。この様にして得られた粗シロップ
０．３２ｇおよび４−［２−（トリチルテトラゾール−
５−イル）フェニル］ベンジルブロマイド１．０８ｇを
実施例１（ａ）の後段と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（１０：１）を溶媒系とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状
固体の目的化合物０．９７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.53(1H,brs), 1.
91−2.01および2.24−2.40（計2H, 各m), 2.04および2.
06（計3H, 各s), 3.30−3.44(2H,m), 3.60−3.78(4H,
m), 3.70および3.73（計3H, 各s), 4.32−4.37および4.
44−4.49（計1H, 各m), 6.90−7.53(22H,m), 7.91(1H,
d,J=7.5Hz) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセチル−４−［Ｎ−ブチ
リル−Ｎ−［４−［２− （トリチルテトラゾール−５−
イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２ −ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル 実施例１４（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセ
チル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾール−５−
イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリ
ジンカルボン酸メチルエステル０．９２ｇおよび無水酪
酸０．３０ｍｌを、実施例１（ｂ）と同様に処理し、得
られた残留物を塩化メチレン−メタノール（１０：１）
を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、泡末状固体の目的化合物０．９２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.81(3H,t,J=7.5H
z), 1.50−1.70および1.83−1.95（計2H, 各m), 1.93(3
H,s), 2.05−2.35(2H,m), 3.28−3.40および3.60−3.80
（計2H, 各m), 3.64および3.71（計3H, 各s), 4.23−4.
60および4.97−5.12（計4H, 各m), 6.94−7.54(22H,m),
7.90(1H,d,J=6.5Hz) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセチル−４−［Ｎ−ブチ
リル−Ｎ−［４−［２− （テトラゾール−５−イル）フ
ェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリ ジンカ
ルボン酸メチルエステル 実施例１４（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセ
チル−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチ
ルテトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．９０ｇを水性酢酸と、実施例１（ｃ）と同様に処理
し、得られた残留物を塩化メチレン−メタノール（３：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状固体の目的化合物０．５５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.90−1.05(3H,
m), 1.57−1.77(2H,m),1.95および2.00（計3H, 各s),
2.20−2.47(4H,m), 3.10−3.85および4.25−4.35（計6
H, 各m), 4.35−4.70および4.86−5.03（計3H, 各m),
6.90−7.17(4H,m),7.39−7.64(3H,m), 7.75−8.00(1H,
m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセチル−４−［Ｎ−ブチ
リル−Ｎ−［４−［２− （テトラゾール−５−イル）フ
ェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリ ジンカ
ルボン酸 実施例１４（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセ
チル−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラ
ゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミ
ノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．４８
ｇを水酸化ナトリウム水溶液と、実施例２（ｃ）と同様
に処理し、無定形粉末の目的化合物０．２８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.74−1.00(3H,
m), 1.40−1.65(2H,m), 1.75−2.22（2H,m), 1.81 およ
び1.93（計3H, 各s), 2.22−2.67(2H,m), 3.20-3.45お
よび3.60−4.20（計3H, 各m), 4.40−5.00(3H,m), 6.97
−7.20(4H,m),7.50−7.75（4H,m) 。
【０１３５】実施例１５（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−イソブチリル−２−ピロリジンカル
ボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−イソブチリル−４−［４−
［２−（トリチルテトラ ゾール−５−イル）フェニル］
フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカルボ ン酸メ
チルエステル 参考例１３で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−イソブチリル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テル０．５２８ｇをメタノール５ｍｌに溶解し、１０％
パラジウム炭素触媒０．０５ｇ存在下、１気圧の水素圧
下、室温にて接触還元反応を１．５時間行なった後、パ
ラジウム炭素触媒を濾去し、母液を減圧留去することに
より、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−イソブチリル
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含むシロ
ップを得た。得られたシロップ全量と４−［２−（トリ
チルテトラゾール−５−イル）フェニル］ベンジルブロ
マイド１．４９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０
ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム０．９１１ｇを加え、
混合物を６０℃で２時間攪拌した。不溶物を濾去し、母
液に酢酸エチルと水を加え、振りまぜ、酢酸エチル層を
分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留
去した。残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（２：１）
を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付して泡末状固体の目的化合物１．１２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.09−1.17(6H,
m), 1.88−2.00および2.31−2.74（計3H, 各m), 3.35−
3.50および3.64−3.85（計2H, 各m), 3.69および3.72
（計3H, 各s), 4.44−4.55(1H,m), 6.87−7.58(22H,m),
7.91(1H,d,J=8.5Hz) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−イソブチリル −２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１５（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−イソ
ブチリル−４−［２−（トリチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジ
ンカルボン酸メチルエステル１．０２ｇと無水酪酸０．
２８９ｍｌをピリジン１０ｍｌに溶解し、５０℃で２４
時間攪拌した。混合物にメタノールを加え、室温にて１
時間攪拌後、溶媒を減圧留去しトルエンで共沸すること
によって得た残留物に、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液を加え、振りまぜ、酢酸エチル層を分離
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し
た。残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（２：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て、泡末状固体の目的化合物１．１０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.81(3H,t,J=7.0H
z), 1.06(6H,d,J=6.5Hz), 1.52−1.68(2H,m), 1.78−1.
93および2.07−2.29（計4H, 各m), 2.43−2.60(1H,m),
3.30−3.38(1H,m), 3.62(3H,s), 3.78−3.86(1H,m), 4.
29(1H,t,J=8.5Hz), 4.35−4.57(2H,m), 4.98−5.14(1H,
m), 6.86−7.55(22H,m), 7.90(1H,d,J=6.5Hz) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−イソブチリル−２−ピ ロリジ
ンカルボン酸メチルエステル 実施例１５（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１
−イソブチリル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テル１．０ｇと２５％水性酢酸２０ｍｌの混合物を６０
℃で１．５時間攪拌したのち、水性酢酸を減圧濃縮し、
残留物中の酢酸および水をトルエンとの共沸によって除
去した。得られた残留物を塩化メチレン−メタノール
（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付して、泡末状固体の目的化合物０．６４
ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.83−1.00(3H,
m), 1.04(6H,d,J=6.5Hz), 1.56−1.73(2H,m), 1.85−2.
80(5H,m), 3.13−3.24および3.35−3.90（計2H,各m),
3.64および3.79（計3H, 各s), 4.25−4.40(1H,m), 4.46
−4.72(2H,m),4.90−5.09(1H,m), 6.98−7.13および7.3
8−7.62（計7H, 各m), 7.69−7.95(1H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−イソブチリル−２−ピ ロリジ
ンカルボン酸 実施例１５（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−イソブ
チリル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．
５０ｇに１規定水酸化ナトリウム溶液５ｍｌを加え、室
温にて２時間攪拌した。反応終了後、反応液中に存在す
る不溶物を濾去し、母液に氷水冷下、１規定塩酸２．５
ｍｌを加えた。析出した沈澱を濾取することにより無定
形粉末状の目的化合物０．４２６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.74−1.02(9H,
m), 1.41−1.96および2.11−2.70（計7H, 各m), 3.20−
3.45および3.70−3.93（計2H, 各m), 4.14(1H,t,J=8.5H
z), 4.37−4.95(3H,m), 6.98−7.19(4H,m), 7.51−7.74
(4H,m)。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−イソブチリル−２−ピロリジンカル
ボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−イソブチリル−４−［４−
［２−（トリチルテトラ ゾール−５−イル）フェニル］
フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカルボ ン酸メ
チルエステル 参考例１３で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−イソブチリル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テル０．５２８ｇをメタノール５ｍｌに溶解し、１０％
パラジウム炭素触媒０．０５ｇ存在下、１気圧の水素圧
下、室温にて接触還元反応を１．５時間行なった後、パ
ラジウム炭素触媒を濾去し、母液を減圧留去することに
より、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−イソブチリル
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含むシロ
ップを得た。得られたシロップ全量と４−［２−（トリ
チルテトラゾール−５−イル）フェニル］ベンジルブロ
マイド１．４９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０
ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム０．９１１ｇを加え、
混合物を６０℃で２時間攪拌した。不溶物を濾去し、母
液に酢酸エチルと水を加え、振りまぜ、酢酸エチル層を
分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留
去した。残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（２：１）
を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付して泡末状固体の目的化合物１．１２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.09−1.17(6H,
m), 1.88−2.00および2.31−2.74（計3H, 各m), 3.35−
3.50および3.64−3.85（計2H, 各m), 3.69および3.72
（計3H, 各s), 4.44−4.55(1H,m), 6.87−7.58(22H,m),
7.91(1H,d,J=8.5Hz) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−イソブチリル −２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１５（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−イソ
ブチリル−４−［２−（トリチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジ
ンカルボン酸メチルエステル１．０２ｇと無水酪酸０．
２８９ｍｌをピリジン１０ｍｌに溶解し、５０℃で２４
時間攪拌した。混合物にメタノールを加え、室温にて１
時間攪拌後、溶媒を減圧留去しトルエンで共沸すること
によって得た残留物に、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液を加え、振りまぜ、酢酸エチル層を分離
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し
た。残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（２：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て、泡末状固体の目的化合物１．１０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.81(3H,t,J=7.0H
z), 1.06(6H,d,J=6.5Hz), 1.52−1.68(2H,m), 1.78−1.
93および2.07−2.29（計4H, 各m), 2.43−2.60(1H,m),
3.30−3.38(1H,m), 3.62(3H,s), 3.78−3.86(1H,m), 4.
29(1H,t,J=8.5Hz), 4.35−4.57(2H,m), 4.98−5.14(1H,
m), 6.86−7.55(22H,m), 7.90(1H,d,J=6.5Hz) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−イソブチリル−２−ピ ロリジ
ンカルボン酸メチルエステル 実施例１５（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１
−イソブチリル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テル１．０ｇと２５％水性酢酸２０ｍｌの混合物を６０
℃で１．５時間攪拌したのち、水性酢酸を減圧濃縮し、
残留物中の酢酸および水をトルエンとの共沸によって除
去した。得られた残留物を塩化メチレン−メタノール
（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付して、泡末状固体の目的化合物０．６４
ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.83−1.00(3H,
m), 1.04(6H,d,J=6.5Hz), 1.56−1.73(2H,m), 1.85−2.
80(5H,m), 3.13−3.24および3.35−3.90（計2H,各m),
3.64および3.79（計3H, 各s), 4.25−4.40(1H,m), 4.46
−4.72(2H,m),4.90−5.09(1H,m), 6.98−7.13および7.3
8−7.62（計7H, 各m), 7.69−7.95(1H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−イソブチリル−２−ピ ロリジ
ンカルボン酸 実施例１５（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−イソブ
チリル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．
５０ｇに１規定水酸化ナトリウム溶液５ｍｌを加え、室
温にて２時間攪拌した。反応終了後、反応液中に存在す
る不溶物を濾去し、母液に氷水冷下、１規定塩酸２．５
ｍｌを加えた。析出した沈澱を濾取することにより無定
形粉末状の目的化合物０．４２６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.74−1.02(9H,
m), 1.41−1.96および2.11−2.70（計7H, 各m), 3.20−
3.45および3.70−3.93（計2H, 各m), 4.14(1H,t,J=8.5H
z), 4.37−4.95(3H,m), 6.98−7.19(4H,m), 7.51−7.74
(4H,m)。
【０１３６】実施例１６（２Ｓ，４Ｒ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジ
ンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｒ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［４−［２−（トリチル テトラゾール−５−イル）フェ
ニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジン カルボ
ン酸メチルエステル 参考例３（ｆ）で得られた（２Ｓ，４Ｒ）−４−アジド
−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル０．３６ｇを実施例１（ａ）の前段と同
様に接触還元し、（２Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ジ
フェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエ
ステルを含むシロップ状物質を得た後、４−［２−（ト
リチルテトラゾール−５−イル）フェニル］ベンジルブ
ロマイド０．５６ｇを実施例１（ａ）の後段と同様に処
理し、残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（５：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物０．４８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.93−2.32(2H,
m), 3.25−3.30(1H,m),3.40−3.88(7H,m), 4.51−4.65
(1H,m), 5.03(1H,s), 6.88−7.52(32H,m), 7.91−7.94
(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｒ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−ジフェニルア セチ
ル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１６（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｒ）−１−ジフ
ェニルアセチル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾ
ール−５−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．４８ｇお
よび無水酪酸０．１９ｍｌを実施例１（ｂ）と同様に処
理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（１：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状固体の目的化合物０．４８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.77−1.05(3H,
m), 1.50−1.70(2H,m),1.87−2.46(4H,m), 3.18−3.94
(5H,m), 4.15−5.23(5H,m), 6.80−7.54(32H,m),7.90
−7.93(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｒ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１６（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｒ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１
−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル０．４８ｇを水性酢酸と、実施例１（ｃ）と
同様に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−メタノ
ール（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、泡末状固体の目的化合物０．３
４ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.82−0.98(3H,
m), 1.54−1.76(2H,m),1.98−2.09(1H,m), 2.13−2.57
(3H,m), 3.47−4.07(5H,m), 4.36−5.02(4H,m),5.30(1
H,s), 6.81−7.59(17H,m), 7.83 −8.04(1H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｒ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例１６（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｒ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−ジフェ
ニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル０．３４ｇを実施例１（ｄ）と同様に処理し、結晶性
粉末の目的化合物０．２９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.69−0.89(3H,
m), 1.36−1.57(2H,m), 1.79−2.50(4H,m), 3.26−3.89
(2H,m), 4.24−4.38(1H,m), 4.43−4.79(2H,m), 4.93−
5.27(2H,m), 6.97−7.33(14H,m), 7.54 −7.71(4H,m)。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジ
ンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｒ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［４−［２−（トリチル テトラゾール−５−イル）フェ
ニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジン カルボ
ン酸メチルエステル 参考例３（ｆ）で得られた（２Ｓ，４Ｒ）−４−アジド
−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル０．３６ｇを実施例１（ａ）の前段と同
様に接触還元し、（２Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ジ
フェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエ
ステルを含むシロップ状物質を得た後、４−［２−（ト
リチルテトラゾール−５−イル）フェニル］ベンジルブ
ロマイド０．５６ｇを実施例１（ａ）の後段と同様に処
理し、残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（５：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物０．４８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.93−2.32(2H,
m), 3.25−3.30(1H,m),3.40−3.88(7H,m), 4.51−4.65
(1H,m), 5.03(1H,s), 6.88−7.52(32H,m), 7.91−7.94
(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｒ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−ジフェニルア セチ
ル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１６（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｒ）−１−ジフ
ェニルアセチル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾ
ール−５−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．４８ｇお
よび無水酪酸０．１９ｍｌを実施例１（ｂ）と同様に処
理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（１：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状固体の目的化合物０．４８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.77−1.05(3H,
m), 1.50−1.70(2H,m),1.87−2.46(4H,m), 3.18−3.94
(5H,m), 4.15−5.23(5H,m), 6.80−7.54(32H,m),7.90
−7.93(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｒ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１６（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｒ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１
−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル０．４８ｇを水性酢酸と、実施例１（ｃ）と
同様に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−メタノ
ール（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、泡末状固体の目的化合物０．３
４ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.82−0.98(3H,
m), 1.54−1.76(2H,m),1.98−2.09(1H,m), 2.13−2.57
(3H,m), 3.47−4.07(5H,m), 4.36−5.02(4H,m),5.30(1
H,s), 6.81−7.59(17H,m), 7.83 −8.04(1H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｒ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例１６（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｒ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−ジフェ
ニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル０．３４ｇを実施例１（ｄ）と同様に処理し、結晶性
粉末の目的化合物０．２９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.69−0.89(3H,
m), 1.36−1.57(2H,m), 1.79−2.50(4H,m), 3.26−3.89
(2H,m), 4.24−4.38(1H,m), 4.43−4.79(2H,m), 4.93−
5.27(2H,m), 6.97−7.33(14H,m), 7.54 −7.71(4H,m)。
【０１３７】実施例１７（２Ｒ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジ
ンカルボン酸 （ａ）（２Ｒ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［４−［２−（トリチル テトラゾール−５−イル）フェ
ニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジン カルボ
ン酸メチルエステル 参考例４（ｃ）で得られた（２Ｒ，４Ｓ）−４−アジド
−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル０．３６ｇを実施例１（ａ）の前段と同
様に接触還元し、（２Ｒ，４Ｓ）−４−アミノ−１−ジ
フェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエ
ステルを含むシロップ状物質を得た後、４−［２−（ト
リチルテトラゾール−５−イル）フェニル］ベンジルブ
ロマイド０．６１ｇを実施例１（ａ）の後段と同様に処
理し、残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（５：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物０．５３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.93−2.32(2H,
m), 3.25−3.30(1H,m),3.40−3.88(7H,m), 4.51−4.65
(1H,m), 5.03(1H,s), 6.88−7.52(32H,m), 7.91−7.94
(1H,m)。 （ｂ）（２Ｒ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−ジフェニルア セチ
ル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１７（ａ）で得られた（２Ｒ，４Ｓ）−１−ジフ
ェニルアセチル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾ
ール−５−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．５３ｇお
よび無水酪酸０．２１ｍｌを実施例１（ｂ）と同様に処
理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（１：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状固体の目的化合物０．５６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.77−1.05(3H,
m), 1.50−1.70(2H,m),1.87−2.46(4H,m), 3.18−3.94
(5H,m), 4.15−5.23(5H,m), 6.80−7.54(32H,m),7.90
−7.93(1H,m)。 （ｃ）（２Ｒ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１７（ｂ）で得られた（２Ｒ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１
−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル０．５５ｇを水性酢酸と、実施例１（ｃ）と
同様に処理し、残留物を塩化メチレン−メタノールを溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物０．３９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.82−0.98(3H,
m), 1.54−1.76(2H,m),1.98−2.09(1H,m), 2.13−2.57
(3H,m), 3.47−4.07(5H,m), 4.36−5.02(4H,m),5.30(1
H,s), 6.81−7.59(17H,m), 7.83 −8.04(1H,m)。 （ｄ）（２Ｒ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例１７（ｃ）で得られた（２Ｒ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−ジフェ
ニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル０．３９ｇを実施例１（ｄ）と同様に処理し、結晶性
粉末の目的化合物０．３２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.69−0.89(3H,
m), 1.36−1.57(2H,m), 1.79−2.50(4H,m), 3.26−3.89
(2H,m), 4.24−4.38(1H,m), 4.43−4.79(2H,m), 4.93−
5.27(2H,m), 6.97−7.33(14H,m), 7.54 −7.71(4H,m)。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジ
ンカルボン酸 （ａ）（２Ｒ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［４−［２−（トリチル テトラゾール−５−イル）フェ
ニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジン カルボ
ン酸メチルエステル 参考例４（ｃ）で得られた（２Ｒ，４Ｓ）−４−アジド
−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル０．３６ｇを実施例１（ａ）の前段と同
様に接触還元し、（２Ｒ，４Ｓ）−４−アミノ−１−ジ
フェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエ
ステルを含むシロップ状物質を得た後、４−［２−（ト
リチルテトラゾール−５−イル）フェニル］ベンジルブ
ロマイド０．６１ｇを実施例１（ａ）の後段と同様に処
理し、残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（５：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物０．５３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.93−2.32(2H,
m), 3.25−3.30(1H,m),3.40−3.88(7H,m), 4.51−4.65
(1H,m), 5.03(1H,s), 6.88−7.52(32H,m), 7.91−7.94
(1H,m)。 （ｂ）（２Ｒ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−ジフェニルア セチ
ル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１７（ａ）で得られた（２Ｒ，４Ｓ）−１−ジフ
ェニルアセチル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾ
ール−５−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．５３ｇお
よび無水酪酸０．２１ｍｌを実施例１（ｂ）と同様に処
理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（１：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状固体の目的化合物０．５６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.77−1.05(3H,
m), 1.50−1.70(2H,m),1.87−2.46(4H,m), 3.18−3.94
(5H,m), 4.15−5.23(5H,m), 6.80−7.54(32H,m),7.90
−7.93(1H,m)。 （ｃ）（２Ｒ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１７（ｂ）で得られた（２Ｒ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１
−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル０．５５ｇを水性酢酸と、実施例１（ｃ）と
同様に処理し、残留物を塩化メチレン−メタノールを溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物０．３９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.82−0.98(3H,
m), 1.54−1.76(2H,m),1.98−2.09(1H,m), 2.13−2.57
(3H,m), 3.47−4.07(5H,m), 4.36−5.02(4H,m),5.30(1
H,s), 6.81−7.59(17H,m), 7.83 −8.04(1H,m)。 （ｄ）（２Ｒ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例１７（ｃ）で得られた（２Ｒ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−ジフェ
ニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル０．３９ｇを実施例１（ｄ）と同様に処理し、結晶性
粉末の目的化合物０．３２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.69−0.89(3H,
m), 1.36−1.57(2H,m), 1.79−2.50(4H,m), 3.26−3.89
(2H,m), 4.24−4.38(1H,m), 4.43−4.79(2H,m), 4.93−
5.27(2H,m), 6.97−7.33(14H,m), 7.54 −7.71(4H,m)。
【０１３８】実施例１８（２Ｒ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジ
ンカルボン酸 （ａ）（２Ｒ，４Ｒ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［４−［２−（トリチル テトラゾール−５−イル）フェ
ニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジン カルボ
ン酸メチルエステル 参考例５（ｇ）で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−４−アジド
−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル０．６０ｇをメタノール１０ｍｌに溶解
し、１０％パラジウム炭素触媒０．０６ｇ存在下、１気
圧の水素圧下、室温にて接触還元反応を２．５時間行な
った後、パラジウム炭素触媒を濾去し、母液を減圧留去
することにより（２Ｒ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ジフ
ェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テルを含むシロップ０．５９３ｇを得た。得られたシロ
ップ全量と４−［２−（トリチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル］ベンジルブロマイド１．１３ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド５ｍｌに溶解し、無水炭酸カリ
ウム０．６８３ｇを加え、混合物を６０℃にて３時間攪
拌した。反応終了後、不溶物を濾去し、母液に酢酸エチ
ルと水を加え、振りまぜ、分離した酢酸エチル層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。塩化
メチレン−酢酸エチル（５：１）を溶媒系とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付して泡末状固体の目
的化合物０．３５７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.83−1.92および
2.01−2.11（計1H, 各m), 2.28−2.38(1H,m), 3.24−3.
33(2H,m), 3.42−3.78(6H,m), 4.36−4.39および4.47−
4.52（計1H, 各m), 5.29(1H,s), 6.83−7.52(32H,m),
7.91(1H,d,J=8.5Hz) 。 （ｂ）（２Ｒ，４Ｒ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−ジフェニルア セチ
ル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１８（ａ）で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−１−ジフ
ェニルアセチル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾ
ール−５−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．３４ｇの
ピリジン３．５ｍｌ溶液に無水酪酸０．２２５ｍｌと触
媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加え、混合物を５
０−７０℃にて５３時間攪拌した。反応液にメタノール
を加え、室温にて１時間攪拌したのち、溶媒を減圧留去
し、トルエンで共沸した。得られた残留物に、酢酸エチ
ルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、振りまぜ、
酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去した。残留物を塩化メチレン−酢酸
エチル（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付して、シロップ状の目的化合物
０．２４３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.77(3H,t,J=7.5H
z), 1.49−1.65(2H,m), 1.77−1.89(1H,m), 2.08(2H,t,
J=7.0Hz), 2.17−2.29(1H,m), 3.07−3.14(1H,m), 3.61
(3H,s), 3.77−3.83(1H,m), 4.32−4.38(3H,m), 4.99(2
H,brs), 6.78−7.55(32H,m), 7.90(1H,d,J=6.5Hz) 。 （ｃ）（２Ｒ，４Ｒ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１８（ｂ）で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１
−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル０．２４３ｇと２５％水性酢酸５ｍｌの混合
物を６０℃で、２時間攪拌したのち、水性酢酸を減圧濃
縮し、残留物中の酢酸および水をトルエンとの共沸によ
って除去した。得られた残留物を、塩化メチレン−メタ
ノール（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付して、泡末状固体の目的化合物
０．１４３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.86−0.96(3H,
m), 1.61−1.74(2H,m),1.85−1.96(1H,m), 2.23(2H,t,J
=7.0Hz), 2.33および2.57−2.68（計1H, 各brs,m), 3.1
8−3.26(1H,m), 3.70(3H,s), 3.82−3.89(1H,m), 4.30
−4.58(3H,m),4.91(1H,brs), 5.05(1H,brs), 6.93(17H,
m), 7.90 −8.02(1H,m)。 （ｄ）（２Ｒ，４Ｒ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例１８（ｃ）で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イ
ル）フェニル−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジン
カルボン酸メチルエステル０．２５ｇに１規定水酸化ナ
トリウム溶液２．５ｍｌを加え、室温にて４時間攪拌し
た。反応終了後、反応液中に存在する不溶物を濾去し、
母液に氷水冷下、１規定塩酸２．５ｍｌを加えた。析出
した沈澱を濾取することにより無定形粉末状の目的化合
物０．２２３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.73−0.91(3H,
m), 1.40−1.54(2H,m), 1.65−1.92(1H,m), 2.03−2.19
(1H,m), 2.21−2.46(2H,m), 3.01−3.22(1H,m), 3.76−
3.95(1H,m), 4.22(1H,t,J=8.5Hz), 4.30−4.84(3H,m),
5.28(1H,s),6.97−7.32(14H,m), 7.55 −7.72(4H,m)。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジ
ンカルボン酸 （ａ）（２Ｒ，４Ｒ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［４−［２−（トリチル テトラゾール−５−イル）フェ
ニル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジン カルボ
ン酸メチルエステル 参考例５（ｇ）で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−４−アジド
−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル０．６０ｇをメタノール１０ｍｌに溶解
し、１０％パラジウム炭素触媒０．０６ｇ存在下、１気
圧の水素圧下、室温にて接触還元反応を２．５時間行な
った後、パラジウム炭素触媒を濾去し、母液を減圧留去
することにより（２Ｒ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ジフ
ェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テルを含むシロップ０．５９３ｇを得た。得られたシロ
ップ全量と４−［２−（トリチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル］ベンジルブロマイド１．１３ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド５ｍｌに溶解し、無水炭酸カリ
ウム０．６８３ｇを加え、混合物を６０℃にて３時間攪
拌した。反応終了後、不溶物を濾去し、母液に酢酸エチ
ルと水を加え、振りまぜ、分離した酢酸エチル層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。塩化
メチレン−酢酸エチル（５：１）を溶媒系とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付して泡末状固体の目
的化合物０．３５７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.83−1.92および
2.01−2.11（計1H, 各m), 2.28−2.38(1H,m), 3.24−3.
33(2H,m), 3.42−3.78(6H,m), 4.36−4.39および4.47−
4.52（計1H, 各m), 5.29(1H,s), 6.83−7.52(32H,m),
7.91(1H,d,J=8.5Hz) 。 （ｂ）（２Ｒ，４Ｒ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−ジフェニルア セチ
ル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１８（ａ）で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−１−ジフ
ェニルアセチル−４−［４−［２−（トリチルテトラゾ
ール−５−イル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．３４ｇの
ピリジン３．５ｍｌ溶液に無水酪酸０．２２５ｍｌと触
媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加え、混合物を５
０−７０℃にて５３時間攪拌した。反応液にメタノール
を加え、室温にて１時間攪拌したのち、溶媒を減圧留去
し、トルエンで共沸した。得られた残留物に、酢酸エチ
ルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、振りまぜ、
酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去した。残留物を塩化メチレン−酢酸
エチル（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付して、シロップ状の目的化合物
０．２４３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.77(3H,t,J=7.5H
z), 1.49−1.65(2H,m), 1.77−1.89(1H,m), 2.08(2H,t,
J=7.0Hz), 2.17−2.29(1H,m), 3.07−3.14(1H,m), 3.61
(3H,s), 3.77−3.83(1H,m), 4.32−4.38(3H,m), 4.99(2
H,brs), 6.78−7.55(32H,m), 7.90(1H,d,J=6.5Hz) 。 （ｃ）（２Ｒ，４Ｒ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１８（ｂ）で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１
−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル０．２４３ｇと２５％水性酢酸５ｍｌの混合
物を６０℃で、２時間攪拌したのち、水性酢酸を減圧濃
縮し、残留物中の酢酸および水をトルエンとの共沸によ
って除去した。得られた残留物を、塩化メチレン−メタ
ノール（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付して、泡末状固体の目的化合物
０．１４３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.86−0.96(3H,
m), 1.61−1.74(2H,m),1.85−1.96(1H,m), 2.23(2H,t,J
=7.0Hz), 2.33および2.57−2.68（計1H, 各brs,m), 3.1
8−3.26(1H,m), 3.70(3H,s), 3.82−3.89(1H,m), 4.30
−4.58(3H,m),4.91(1H,brs), 5.05(1H,brs), 6.93(17H,
m), 7.90 −8.02(1H,m)。 （ｄ）（２Ｒ，４Ｒ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセチル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例１８（ｃ）で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イ
ル）フェニル−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジン
カルボン酸メチルエステル０．２５ｇに１規定水酸化ナ
トリウム溶液２．５ｍｌを加え、室温にて４時間攪拌し
た。反応終了後、反応液中に存在する不溶物を濾去し、
母液に氷水冷下、１規定塩酸２．５ｍｌを加えた。析出
した沈澱を濾取することにより無定形粉末状の目的化合
物０．２２３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.73−0.91(3H,
m), 1.40−1.54(2H,m), 1.65−1.92(1H,m), 2.03−2.19
(1H,m), 2.21−2.46(2H,m), 3.01−3.22(1H,m), 3.76−
3.95(1H,m), 4.22(1H,t,J=8.5Hz), 4.30−4.84(3H,m),
5.28(1H,s),6.97−7.32(14H,m), 7.55 −7.72(4H,m)。
【０１３９】実施例１９（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−［２−（Ｎ−ブトキ
シカルボニルアミノスルホニル）フェニル］フェニル］
メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−ジフェニルアセチ
ル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−［２−（Ｎ−トリ チルアミノスルホニル）フェニ
ル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカ ルボン
酸メチルエステル 参考例２（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル０．４５ｇのメタノール１０ｍｌ溶液お
よび１０％パラジウム炭素触媒０．０８ｇ存在下、実施
例１（ａ）の前段と同様に処理し、（２Ｓ，４Ｓ）−４
−アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカ
ルボン酸メチルエステルを含むシロップ０．４６ｇを得
た。この様にして得られた粗シロップ０．４６ｇおよび
４−［２−（Ｎ−トリチルアミノスルホニル）フェニ
ル］ベンジルブロマイド０．５７ｇを実施例１（ａ）の
後段と同様に処理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸
エチル（１：３）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、シロップ状の目的化合物０．６
９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.96−2.04および
2.12−2.23（計1H, 各m), 2.38−2.48(1H,m), 3.39−3.
88(7H,m), 4.42−4.45および4.53−4.58（計1H, 各m),
4.87(1H,s), 5.05および5.10（計1H, 各s), 6.73−7.41
(33H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（Ｎ−トリチル アミノスルホニル）フェニル］
フェニル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセ チル−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１９（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフ
ェニルアセチル−４−［Ｎ−［２−（Ｎ−トリチルアミ
ノスルホニル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．６９ｇおよ
び酪酸クロリド０．１３ｍｌを、実施例８（ｂ）と同様
に処理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル
（１：２）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、シロップ状の目的化合物０．７４ｇを
得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.88−1.02(3H,
m), 1.62−1.75(2H,m),1.87−2.00(1H,m), 2.17−2.67
(3H,m), 3.13−3.39(1H,m), 3.67(3H,s), 3.80−3.96(1
H,m), 4.39−4.62(3H,m), 4.68−5.17(3H,m), 6.93(2H,
d,J=8.0Hz), 7.03−7.43(31H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−（２−アミノ
スルホニルフェニル）フ ェニル］メチル−Ｎ−ブチリ
ル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリ ジン
カルボン酸メチルエステル 実施例１９（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（Ｎ−トリチルアミノス
ルホニル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−
ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．８３ｇを４規
定−塩化水素−ジオキサン溶液２０ｍｌと、実施例５
（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物を塩化メチレン
−酢酸エチル（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、泡末状固体の目的化合物
０．４４ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.82−1.01(3H,
m), 1.57−1.74(2H,m),1.86−2.70(4H,m), 3.16−3.23
および 3.33 −3.49（計1H, 各m), 3.60−4.02(1H,m),
3.71(3H,s), 4.30−4.81(5H,m), 4.96−5.18(2H,m), 7.
09−7.64(17H,m), 8.15(1H,d,J=8.0Hz) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−［２−（Ｎ−
ブトキシカルボニルアミ ノスルホニル）フェニル］フェ
ニル］メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−ジフ ェニル
アセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１９（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−［４−（２−アミノスルホニルフェニル）フェニル］
メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ１−ジフェニルアセチル
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．２１ｇ
およびクロロギ酸ブチル０．１２ｍｌを実施例５（ｄ）
と同様に処理し、得られた残留物を酢酸エチルを溶媒系
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡
末状固体の目的化合物０．２２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.83−0.94(6H,
m), 1.12−1.26(2H,m),1.38−1.52(2H,m), 1.59−1.74
(2H,m), 1.76−2.47(4H,m), 3.20−3.27(1H,m),3.58−
3.95(4H,m), 4.62(2H,t,J=6.5Hz), 4.23−4.78(3H,m),
5.01−5.17(1H,m), 7.05−7.35(16H,m), 7.54 −7.68(2
H,m), 8.27−8.29(1H,m)。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［２−（Ｎ−ブトキ
シカルボニルアミノスル ホニル）フェニル］フェニル］
メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−ジフェニル アセチ
ル−２−ピロリジンカルボン酸 実施例１９（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−［４−［２−（Ｎ−ブトキシカルボニルアミノスルホ
ニル）フェニル］フェニル］メチル−Ｎ−ブチリル］ア
ミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル０．２２ｇおよび１規定水酸化ナト
リウム水溶液０．６４ｍｌを実施例５（ｅ）と同様に処
理し、無定形粉末の目的化合物０．１９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.75−0.95(6H,
m), 1.06−1.21(2H,m), 1.31−1.60(4H,m), 1.70−2.05
(1H,m), 2.14−2.56(3H,m), 3.05−3.30(1H,m), 3.90(3
H,brs), 4.18−4.30(3H,m), 4.43−4.87(3H,m), 4.98お
よび5.29（計1H, 各s), 7.01−7.40(15H,m), 7.58 −7.
68(1H,m), 7.72(1H,t,J=7.5Hz), 8.05(1H,d,J=8.0Hz)。
シカルボニルアミノスルホニル）フェニル］フェニル］
メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−ジフェニルアセチ
ル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−［２−（Ｎ−トリ チルアミノスルホニル）フェニ
ル］フェニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカ ルボン
酸メチルエステル 参考例２（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル０．４５ｇのメタノール１０ｍｌ溶液お
よび１０％パラジウム炭素触媒０．０８ｇ存在下、実施
例１（ａ）の前段と同様に処理し、（２Ｓ，４Ｓ）−４
−アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカ
ルボン酸メチルエステルを含むシロップ０．４６ｇを得
た。この様にして得られた粗シロップ０．４６ｇおよび
４−［２−（Ｎ−トリチルアミノスルホニル）フェニ
ル］ベンジルブロマイド０．５７ｇを実施例１（ａ）の
後段と同様に処理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸
エチル（１：３）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、シロップ状の目的化合物０．６
９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.96−2.04および
2.12−2.23（計1H, 各m), 2.38−2.48(1H,m), 3.39−3.
88(7H,m), 4.42−4.45および4.53−4.58（計1H, 各m),
4.87(1H,s), 5.05および5.10（計1H, 各s), 6.73−7.41
(33H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（Ｎ−トリチル アミノスルホニル）フェニル］
フェニル］メチル］アミノ−１−ジフェニルアセ チル−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１９（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフ
ェニルアセチル−４−［Ｎ−［２−（Ｎ−トリチルアミ
ノスルホニル）フェニル］フェニル］メチルアミノ−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．６９ｇおよ
び酪酸クロリド０．１３ｍｌを、実施例８（ｂ）と同様
に処理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル
（１：２）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、シロップ状の目的化合物０．７４ｇを
得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.88−1.02(3H,
m), 1.62−1.75(2H,m),1.87−2.00(1H,m), 2.17−2.67
(3H,m), 3.13−3.39(1H,m), 3.67(3H,s), 3.80−3.96(1
H,m), 4.39−4.62(3H,m), 4.68−5.17(3H,m), 6.93(2H,
d,J=8.0Hz), 7.03−7.43(31H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−（２−アミノ
スルホニルフェニル）フ ェニル］メチル−Ｎ−ブチリ
ル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリ ジン
カルボン酸メチルエステル 実施例１９（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（Ｎ−トリチルアミノス
ルホニル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−
ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．８３ｇを４規
定−塩化水素−ジオキサン溶液２０ｍｌと、実施例５
（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物を塩化メチレン
−酢酸エチル（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、泡末状固体の目的化合物
０．４４ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.82−1.01(3H,
m), 1.57−1.74(2H,m),1.86−2.70(4H,m), 3.16−3.23
および 3.33 −3.49（計1H, 各m), 3.60−4.02(1H,m),
3.71(3H,s), 4.30−4.81(5H,m), 4.96−5.18(2H,m), 7.
09−7.64(17H,m), 8.15(1H,d,J=8.0Hz) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−［２−（Ｎ−
ブトキシカルボニルアミ ノスルホニル）フェニル］フェ
ニル］メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−ジフ ェニル
アセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１９（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−［４−（２−アミノスルホニルフェニル）フェニル］
メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ１−ジフェニルアセチル
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．２１ｇ
およびクロロギ酸ブチル０．１２ｍｌを実施例５（ｄ）
と同様に処理し、得られた残留物を酢酸エチルを溶媒系
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡
末状固体の目的化合物０．２２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.83−0.94(6H,
m), 1.12−1.26(2H,m),1.38−1.52(2H,m), 1.59−1.74
(2H,m), 1.76−2.47(4H,m), 3.20−3.27(1H,m),3.58−
3.95(4H,m), 4.62(2H,t,J=6.5Hz), 4.23−4.78(3H,m),
5.01−5.17(1H,m), 7.05−7.35(16H,m), 7.54 −7.68(2
H,m), 8.27−8.29(1H,m)。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［２−（Ｎ−ブトキ
シカルボニルアミノスル ホニル）フェニル］フェニル］
メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−ジフェニル アセチ
ル−２−ピロリジンカルボン酸 実施例１９（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−［４−［２−（Ｎ−ブトキシカルボニルアミノスルホ
ニル）フェニル］フェニル］メチル−Ｎ−ブチリル］ア
ミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル０．２２ｇおよび１規定水酸化ナト
リウム水溶液０．６４ｍｌを実施例５（ｅ）と同様に処
理し、無定形粉末の目的化合物０．１９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.75−0.95(6H,
m), 1.06−1.21(2H,m), 1.31−1.60(4H,m), 1.70−2.05
(1H,m), 2.14−2.56(3H,m), 3.05−3.30(1H,m), 3.90(3
H,brs), 4.18−4.30(3H,m), 4.43−4.87(3H,m), 4.98お
よび5.29（計1H, 各s), 7.01−7.40(15H,m), 7.58 −7.
68(1H,m), 7.72(1H,t,J=7.5Hz), 8.05(1H,d,J=8.0Hz)。
【０１４０】実施例２０（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−［２−［Ｎ−（３−
シクロペンチルプロピオニル）アミノスルホニル］フェ
ニル］フェニル］メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−
ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−［２−［Ｎ−
（３−シクロペンチルプ ロピオニル）アミノスルホニ
ル］フェニル］フェニル］メチル−Ｎ−ブチリル］ アミ
ノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン
酸メチルエステル 参考例１９（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−［４−（２−アミノスルホニルフェニル）フェニル］
メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−ジフェニルアセチ
ル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．２２
ｇおよび３−シクロペンチルプロピオニルクロリド０．
１５ｍｌを実施例５（ｄ）と同様に処理し、得られた残
留物を酢酸エチルを溶媒系とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、泡末状固体の目的化合物０．２
５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.81−1.07(5H,
m), 1.38−2.52および2.64−2.78（計17H,各m), 3.10−
3.37(1H,m), 3.55−3.78および3.83−3.95（計1H, 各
m), 3.71および3.74（計3H, 各s), 4.28−4.86(4H,m),
4.99−5.16(1H,m), 7.05−7.39(15H,m), 7.53 −7.70(2
H,m), 8.28−8.39(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−［２−［Ｎ−
（３−シクロペンチルプ ロピオニル）アミノスルホニ
ル］フェニル］フェニル］メチル−Ｎ−ブチリル］ アミ
ノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン
酸 実施例２０（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−［４−［２−［Ｎ−（３−シクロペンチルプロピオニ
ル）アミノスルホニル］フェニル］フェニル］メチル−
Ｎ−ブチリル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−
ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．２５ｇおよび
１規定水酸化ナトリウム水溶液２．０ｍｌを実施例５
（ｅ）と同様に処理し、無定形粉末状の目的化合物０．
２２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.75−1.05(5H,
m), 1.29−2.60(17H,m),3.05−3.40および4.83−4.98
（計2H, 各m), 4.18−4.92(4H,m), 5.00および5.30（計
1H, 各s)。
シクロペンチルプロピオニル）アミノスルホニル］フェ
ニル］フェニル］メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−
ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−［２−［Ｎ−
（３−シクロペンチルプ ロピオニル）アミノスルホニ
ル］フェニル］フェニル］メチル−Ｎ−ブチリル］ アミ
ノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン
酸メチルエステル 参考例１９（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−［４−（２−アミノスルホニルフェニル）フェニル］
メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−ジフェニルアセチ
ル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．２２
ｇおよび３−シクロペンチルプロピオニルクロリド０．
１５ｍｌを実施例５（ｄ）と同様に処理し、得られた残
留物を酢酸エチルを溶媒系とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、泡末状固体の目的化合物０．２
５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.81−1.07(5H,
m), 1.38−2.52および2.64−2.78（計17H,各m), 3.10−
3.37(1H,m), 3.55−3.78および3.83−3.95（計1H, 各
m), 3.71および3.74（計3H, 各s), 4.28−4.86(4H,m),
4.99−5.16(1H,m), 7.05−7.39(15H,m), 7.53 −7.70(2
H,m), 8.28−8.39(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−［２−［Ｎ−
（３−シクロペンチルプ ロピオニル）アミノスルホニ
ル］フェニル］フェニル］メチル−Ｎ−ブチリル］ アミ
ノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン
酸 実施例２０（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ
−［４−［２−［Ｎ−（３−シクロペンチルプロピオニ
ル）アミノスルホニル］フェニル］フェニル］メチル−
Ｎ−ブチリル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−
ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．２５ｇおよび
１規定水酸化ナトリウム水溶液２．０ｍｌを実施例５
（ｅ）と同様に処理し、無定形粉末状の目的化合物０．
２２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：0.75−1.05(5H,
m), 1.29−2.60(17H,m),3.05−3.40および4.83−4.98
（計2H, 各m), 4.18−4.92(4H,m), 5.00および5.30（計
1H, 各s)。
【０１４１】実施例２１（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（２−キノリルカルボニル）−２−
ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（２−キノリニル）−４−
〔４−〔２−（トリチル テトラゾール−５−イル）フェ
ニル〕フェニル〕メチルアミノ−２−ピロリジン カルボ
ン酸メチルエステル 参考例１４で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（２−キノリニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル１．６ｇ０をメタノール２０ｍｌに溶解し、
１０％パラジウム炭素触媒（水分５２．６％含有）１７
０ｍｇ存在下、１気圧の水素圧下、室温にて１．５時間
撹拌した。反応終了後、パラジウム炭素触媒を濾去し、
母液を減圧留去後、更にベンゼンにて共沸した。残留物
を塩化メチレンに溶解し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去することにより（２Ｓ，４Ｓ）−４
−アミノ−１−（２−キノリニル）−２−ピロリジンカ
ルボン酸メチルエステルを含むシロップ１．４８ｇを得
た。得られたシロップ１．４８ｇと４−〔２−（トリチ
ルテトラゾール−５−イル）フェニル〕ベンジルブロマ
イド３．５７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３５ｍ
ｌに溶解し、無水炭酸カリウム２．０４ｇを加え、混合
物を６０℃で２．５時間撹拌した。反応液を濾過し、母
液に酢酸エチルと水を加え、振りまぜ、酢酸エチル層を
分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留
去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（３：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、溶媒系を途中から酢酸エチルに変えることにより、
泡末状の目的化合物２．６３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.98-2.07および2.
20-2.30(計1H, 各m),2.41-2.57(1H,m), 3.37-4.40(8H,
m), 4.72-4.78 および5.60-5.65(計1H, 各m), 6.86-8.2
7(29H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（２−キノリ ニ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２１（ａ）で得られた化合物１．５１ｇを酢酸エ
チル３５ｍｌとピリジン３．６１ｍｌに溶解し、氷塩水
冷下、ブチリルクロライド０．３０４ｍｌの酢酸エチル
３ｍｌ溶液を窒素雰囲気下滴下し、室温にて一夜放置し
た。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加
え、３０分間撹拌したのち、酢酸エチル層を分離し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残
留物をベンゼン−酢酸エチル（２：１）を溶媒系とする
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、泡末状
の目的化合物１．５１ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.73-1.20(3H,m),
1.48-1.90(2H,m),1.95-2.73(4H,m), 3.39 および3.70
(計3H, 各s), 4.08-5.45(6H,m), 6.93-8.24(29H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（２−キノリニル）− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２１（ｂ）で得られた化合物１．２９ｇと２５％
水性酢酸１０ｍｌの混合物を６０℃で２時間撹拌した。
そののち、氷水冷却し、析出した結晶を濾去した。母液
を減圧濃縮し、さらにトルエンにて共沸した。得られた
残留物を、塩化メチレン−メタノール（５０：１から１
０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付して、泡末状の目的化合物８５３ｍｇを得
た。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（２−キノリルカルボニル）−２−
ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（２−キノリニル）−４−
〔４−〔２−（トリチル テトラゾール−５−イル）フェ
ニル〕フェニル〕メチルアミノ−２−ピロリジン カルボ
ン酸メチルエステル 参考例１４で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（２−キノリニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル１．６ｇ０をメタノール２０ｍｌに溶解し、
１０％パラジウム炭素触媒（水分５２．６％含有）１７
０ｍｇ存在下、１気圧の水素圧下、室温にて１．５時間
撹拌した。反応終了後、パラジウム炭素触媒を濾去し、
母液を減圧留去後、更にベンゼンにて共沸した。残留物
を塩化メチレンに溶解し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去することにより（２Ｓ，４Ｓ）−４
−アミノ−１−（２−キノリニル）−２−ピロリジンカ
ルボン酸メチルエステルを含むシロップ１．４８ｇを得
た。得られたシロップ１．４８ｇと４−〔２−（トリチ
ルテトラゾール−５−イル）フェニル〕ベンジルブロマ
イド３．５７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３５ｍ
ｌに溶解し、無水炭酸カリウム２．０４ｇを加え、混合
物を６０℃で２．５時間撹拌した。反応液を濾過し、母
液に酢酸エチルと水を加え、振りまぜ、酢酸エチル層を
分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留
去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（３：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、溶媒系を途中から酢酸エチルに変えることにより、
泡末状の目的化合物２．６３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.98-2.07および2.
20-2.30(計1H, 各m),2.41-2.57(1H,m), 3.37-4.40(8H,
m), 4.72-4.78 および5.60-5.65(計1H, 各m), 6.86-8.2
7(29H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（２−キノリ ニ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２１（ａ）で得られた化合物１．５１ｇを酢酸エ
チル３５ｍｌとピリジン３．６１ｍｌに溶解し、氷塩水
冷下、ブチリルクロライド０．３０４ｍｌの酢酸エチル
３ｍｌ溶液を窒素雰囲気下滴下し、室温にて一夜放置し
た。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加
え、３０分間撹拌したのち、酢酸エチル層を分離し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残
留物をベンゼン−酢酸エチル（２：１）を溶媒系とする
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、泡末状
の目的化合物１．５１ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.73-1.20(3H,m),
1.48-1.90(2H,m),1.95-2.73(4H,m), 3.39 および3.70
(計3H, 各s), 4.08-5.45(6H,m), 6.93-8.24(29H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（２−キノリニル）− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２１（ｂ）で得られた化合物１．２９ｇと２５％
水性酢酸１０ｍｌの混合物を６０℃で２時間撹拌した。
そののち、氷水冷却し、析出した結晶を濾去した。母液
を減圧濃縮し、さらにトルエンにて共沸した。得られた
残留物を、塩化メチレン−メタノール（５０：１から１
０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付して、泡末状の目的化合物８５３ｍｇを得
た。
【０１４２】ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.86-
1.09(3H,m), 1.55-1.86(2H,m),2.00-2.86(4H,m), 3.49
(3H,s), 3.77-5.70(6H,m), 7.17(4H,s), 7.42-8.27(10
H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（２−キノリニル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例２１（ｃ）で得られた化合物５９２ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム溶液５ｍｌを加え、室温にて５時間撹
拌した。反応終了後、反応液中に存在する不溶物を濾去
し、母液に氷水冷下、１規定塩酸５ｍｌを加え、析出し
た沈澱を濾取することにより、無定形粉末状の目的化合
物５４４ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm: 0.75-0.98(3H,
m), 1.40-1.70(2H,m),1.84-2.70(4H,m), 3.25-4.18(2H,
m), 4.60-5.00 および5.31-5.46(計4H, 各m),6.90-7.27
(4H,m), 7.51-8.05(9H,m), 8.46-8.51(1H,m) 。
1.09(3H,m), 1.55-1.86(2H,m),2.00-2.86(4H,m), 3.49
(3H,s), 3.77-5.70(6H,m), 7.17(4H,s), 7.42-8.27(10
H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（２−キノリニル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例２１（ｃ）で得られた化合物５９２ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム溶液５ｍｌを加え、室温にて５時間撹
拌した。反応終了後、反応液中に存在する不溶物を濾去
し、母液に氷水冷下、１規定塩酸５ｍｌを加え、析出し
た沈澱を濾取することにより、無定形粉末状の目的化合
物５４４ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm: 0.75-0.98(3H,
m), 1.40-1.70(2H,m),1.84-2.70(4H,m), 3.25-4.18(2H,
m), 4.60-5.00 および5.31-5.46(計4H, 各m),6.90-7.27
(4H,m), 7.51-8.05(9H,m), 8.46-8.51(1H,m) 。
【０１４３】実施例２２（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（３−キノリニル）−２−ピロリジ
ンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（３−キノリニル）−４−
〔４−〔２−（トリチル テトラゾール−５−イル）フェ
ニル〕フェニル〕メチルアミノ−２−ピロリジン カルボ
ン酸メチルエステル 参考例１５で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（３−キノリニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル８７５ｍｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、
１０％パラジウム炭素触媒（水分５２．６％含有）１７
５ｍｇ存在下、１気圧の水素圧下、室温にて実施例２１
（ａ）と同様に接触還元反応を行なった。反応終了後、
パラジウム炭素触媒を濾去し、母液を減圧留去後、更に
ベンゼンにて共沸した。残留物を塩化メチレンに溶解
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去す
ることにより（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−（３−
キノリニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ルを含む泡末状固体８１１ｍｇを得た。得られた泡末状
固体全量と４−〔２−（トリチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル〕ベンジルブロマイド１．９５ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド２０ｍｌに溶解し、無水炭酸カ
リウム１．１１ｇを加え、混合物を６０℃で３時間撹拌
した。反応液を濾過し、母液に酢酸エチルと水を加え、
振りまぜ、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物を塩化メチレ
ン−酢酸エチル（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、溶媒系を途中から酢酸
エチル−メタノール（２０：１）に変えることにより泡
末状の目的化合物１．３９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 1.92-2.05および2.
20-2.38(計1H, 各m),2.50-2.60(1H,m), 3.33-3.82およ
び4.00-4.10(計8H, 各m), 4.49-4.38 および4.73-4.79
(計1H, 各m), 6.86-7.53(22H,m), 7.59(1H,t,J=7.5Hz),
7.77-7.90(3H,m), 8.15(1H,d,J=8.5Hz), 8.25-8.34(1
H,m), 8.99-9.10(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（３−キノリ ニ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２２（ａ）で得られた化合物１．２３ｇとブチリ
ルクロライド０．３２９ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（１：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、溶媒系を途中から塩化メチレン−酢酸エチル
−メタノール（２０：２０：１）に変えることにより、
泡末状固体の目的化合物１．３２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 0.75-1.02(3H,m),
1.48-1.65(2H,m),2.05-2.48(4H,m), 3.62-3.74(5H,m),
4.41-4.88(4H,m), 6.93-7.02(8H,m), 7.15(2H,d,J=7.5H
z), 7.24-7.61(13H,m), 7.80(2H,t,J=8Hz), 7.91-7.94
(1H,m),8.13(1H,d,J=8.5Hz), 8.32(1H,s), 9.08(1H,
s)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（３−キノリニル）− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２２（ｂ）で得られた化合物１．１６ｇを水性酢
酸と、実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留
物を塩化メチレン−メタノール（３０：１から２０：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状固体の目的化合物０．６３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 0.76-1.00(3H,m),
1.56-1.76(2H,m),2.05-2.47(3H,m), 2.60-2.70(1H,m),
3.40-3.67(2H,m), 3.84(3H,s), 4.50-4.84および5.24-
5.41(計4H, 各m), 7.07(2H,d,J=7.5Hz), 7.16(2H,d,J=
7.5Hz), 7.43-7.68(4H,m), 7.81(1H,t,J=7.5Hz), 7.95
(1H,d,J=8.0Hz), 8.04-8.09(2H,m),8.65-8.70(2H,m) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（３−キノリニル）− ２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例２２（ｃ）で得られた化合物４３９ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液３ｍｌを加え、室温にて３時間
撹拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に処理す
ることにより、無定形粉末状固体の目的化合物３８７ｍ
ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm: 0.76-1.09(3H,
m), 1.40-1.69(2H,m),1.80-2.70(4H,m), 3.20-4.08(2H,
m), 4.41-4.95(4H,m), 7.00-7.15(4H,m),7.50-7.71(5H,
m), 7.88(1H,t,J=7.5Hz), 8.03-8.10(2H,m), 8.55-8.58
(1H,m),8.87-9.00(1H,m) 。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（３−キノリニル）−２−ピロリジ
ンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（３−キノリニル）−４−
〔４−〔２−（トリチル テトラゾール−５−イル）フェ
ニル〕フェニル〕メチルアミノ−２−ピロリジン カルボ
ン酸メチルエステル 参考例１５で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（３−キノリニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル８７５ｍｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、
１０％パラジウム炭素触媒（水分５２．６％含有）１７
５ｍｇ存在下、１気圧の水素圧下、室温にて実施例２１
（ａ）と同様に接触還元反応を行なった。反応終了後、
パラジウム炭素触媒を濾去し、母液を減圧留去後、更に
ベンゼンにて共沸した。残留物を塩化メチレンに溶解
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去す
ることにより（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−（３−
キノリニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ルを含む泡末状固体８１１ｍｇを得た。得られた泡末状
固体全量と４−〔２−（トリチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル〕ベンジルブロマイド１．９５ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド２０ｍｌに溶解し、無水炭酸カ
リウム１．１１ｇを加え、混合物を６０℃で３時間撹拌
した。反応液を濾過し、母液に酢酸エチルと水を加え、
振りまぜ、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物を塩化メチレ
ン−酢酸エチル（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、溶媒系を途中から酢酸
エチル−メタノール（２０：１）に変えることにより泡
末状の目的化合物１．３９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 1.92-2.05および2.
20-2.38(計1H, 各m),2.50-2.60(1H,m), 3.33-3.82およ
び4.00-4.10(計8H, 各m), 4.49-4.38 および4.73-4.79
(計1H, 各m), 6.86-7.53(22H,m), 7.59(1H,t,J=7.5Hz),
7.77-7.90(3H,m), 8.15(1H,d,J=8.5Hz), 8.25-8.34(1
H,m), 8.99-9.10(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（３−キノリ ニ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２２（ａ）で得られた化合物１．２３ｇとブチリ
ルクロライド０．３２９ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（１：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、溶媒系を途中から塩化メチレン−酢酸エチル
−メタノール（２０：２０：１）に変えることにより、
泡末状固体の目的化合物１．３２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 0.75-1.02(3H,m),
1.48-1.65(2H,m),2.05-2.48(4H,m), 3.62-3.74(5H,m),
4.41-4.88(4H,m), 6.93-7.02(8H,m), 7.15(2H,d,J=7.5H
z), 7.24-7.61(13H,m), 7.80(2H,t,J=8Hz), 7.91-7.94
(1H,m),8.13(1H,d,J=8.5Hz), 8.32(1H,s), 9.08(1H,
s)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（３−キノリニル）− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２２（ｂ）で得られた化合物１．１６ｇを水性酢
酸と、実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留
物を塩化メチレン−メタノール（３０：１から２０：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状固体の目的化合物０．６３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 0.76-1.00(3H,m),
1.56-1.76(2H,m),2.05-2.47(3H,m), 2.60-2.70(1H,m),
3.40-3.67(2H,m), 3.84(3H,s), 4.50-4.84および5.24-
5.41(計4H, 各m), 7.07(2H,d,J=7.5Hz), 7.16(2H,d,J=
7.5Hz), 7.43-7.68(4H,m), 7.81(1H,t,J=7.5Hz), 7.95
(1H,d,J=8.0Hz), 8.04-8.09(2H,m),8.65-8.70(2H,m) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（３−キノリニル）− ２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例２２（ｃ）で得られた化合物４３９ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液３ｍｌを加え、室温にて３時間
撹拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に処理す
ることにより、無定形粉末状固体の目的化合物３８７ｍ
ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm: 0.76-1.09(3H,
m), 1.40-1.69(2H,m),1.80-2.70(4H,m), 3.20-4.08(2H,
m), 4.41-4.95(4H,m), 7.00-7.15(4H,m),7.50-7.71(5H,
m), 7.88(1H,t,J=7.5Hz), 8.03-8.10(2H,m), 8.55-8.58
(1H,m),8.87-9.00(1H,m) 。
【０１４４】実施例２３（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（４−キノリニル）−２−ピロリジ
ンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（４−キノリニル）−４−
〔４−〔２−（トリチル テトラゾール−５−イル）フェ
ニル〕フェニル〕メチルアミノ−２−ピロリジン カルボ
ン酸メチルエステル 参考例１６で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（４−キノリニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル０．７８ｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、
１０％パラジウム炭素触媒（水分５２．６％含有）１４
０ｍｇ存在下、１気圧の水素圧下、室温にて実施例２１
（ａ）と同様に接触還元反応を行い処理することによ
り、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−（４−キノリ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む
泡末状固体０．７５１ｇを得た。得られた泡末状固体全
量と４−〔２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フ
ェニル〕ベンジルブロマイド１．７４ｇを、実施例２１
（ａ）の後段と同様に処理し、残留物を酢酸エチル−メ
タノール（３０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付して、泡末状固体の目的化合物
１．４２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 2.00-2.01、2.25-
2.28 および2.46-2.56(計2H, 各m), 3.05-3.12(1H,m),
3.26-3.35(2H,m), 3.50(2H,ABq,J=13Hz,19Hz), 3.67お
よび3.84 (計3H, 各s), 4.10-4.17 および4.80-4.85(計
1H, 各m),6.85-7.36(21H,m), 7.41-7.52(2H,m), 7.62(1
H,t,J=7.5Hz), 7.76(1H,t,J=7.5Hz), 7.84-7.93(1H,m),
8.13-8.20(2H,m), 8.92-8.98(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（４−キノリ ニ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２３（ａ）で得られた化合物１．１８ｇとブチリ
ルクロライド０．３１５ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、残留物を酢酸エチル−メタノール（３０：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状固体の目的化合物１．３２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 0.70-0.96(3H,m),
1.45-1.53(2H,m),2.01-2.19(3H,m), 2.32-2.46(1H,m),
3.11-3.35(2H,m), 3.75(3H,s), 4.33および4.47 (計2H,
各s), 4.63-4.70 および4.81-4.94(計2H, 各m), 6.81
(2H,d,J=8.0Hz), 6.92-6.95(6H,m), 7.08(2H,d,J=8.0H
z), 7.24-7.36(11H,m), 7.44-7.56(2H,m), 7.63(1H,t,J
=7.5Hz), 7.75(1H,t,J=7.5Hz), 7.90-7.92(1H,m),8.13
(2H,t,J=8.0Hz), 8.90-8.95(1H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（４−キノリニル）− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２３（ｂ）で得られた化合物１．１３ｇを水性酢
酸と、実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留
物を酢酸エチル−メタノール（１０：１）を溶媒系とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状
固体の目的化合物０．７３２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 0.78-0.97(3H,m),
1.50-1.73(2H,m),2.00-2.68(4H,m), 3.00-3.54(2H,m),
3.85(3H,s), 4.34-4.81(4H,m), 6.85(2H,d,J=8.0Hz),
6.99(2H,d,J=8.0Hz), 7.14(1H,s), 7.32-8.10(8H,m),
8.86-8.94(1H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，３Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（４−キノリニル）− ２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例２３（ｃ）で得られた化合物４７０ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液３．１ｍｌを加え、室温にて４
０分間撹拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に
処理することにより、無定形粉末状固体の目的化合物４
２３ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm: 0.68-1.00(3H,
m), 1.34-1.64(2H,m),1.83-2.19(2H,m), 2.32-2.64(2H,
m), 3.16-3.28(2H,m), 4.13-4.99(4H,m),6.91-7.15(4H,
m), 7.43-7.91(7H,m), 8.03-8.13(2H,m), 8.93-8.99(1
H,m)。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（４−キノリニル）−２−ピロリジ
ンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（４−キノリニル）−４−
〔４−〔２−（トリチル テトラゾール−５−イル）フェ
ニル〕フェニル〕メチルアミノ−２−ピロリジン カルボ
ン酸メチルエステル 参考例１６で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（４−キノリニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル０．７８ｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、
１０％パラジウム炭素触媒（水分５２．６％含有）１４
０ｍｇ存在下、１気圧の水素圧下、室温にて実施例２１
（ａ）と同様に接触還元反応を行い処理することによ
り、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−（４−キノリ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む
泡末状固体０．７５１ｇを得た。得られた泡末状固体全
量と４−〔２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フ
ェニル〕ベンジルブロマイド１．７４ｇを、実施例２１
（ａ）の後段と同様に処理し、残留物を酢酸エチル−メ
タノール（３０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付して、泡末状固体の目的化合物
１．４２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 2.00-2.01、2.25-
2.28 および2.46-2.56(計2H, 各m), 3.05-3.12(1H,m),
3.26-3.35(2H,m), 3.50(2H,ABq,J=13Hz,19Hz), 3.67お
よび3.84 (計3H, 各s), 4.10-4.17 および4.80-4.85(計
1H, 各m),6.85-7.36(21H,m), 7.41-7.52(2H,m), 7.62(1
H,t,J=7.5Hz), 7.76(1H,t,J=7.5Hz), 7.84-7.93(1H,m),
8.13-8.20(2H,m), 8.92-8.98(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（４−キノリ ニ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２３（ａ）で得られた化合物１．１８ｇとブチリ
ルクロライド０．３１５ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、残留物を酢酸エチル−メタノール（３０：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状固体の目的化合物１．３２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 0.70-0.96(3H,m),
1.45-1.53(2H,m),2.01-2.19(3H,m), 2.32-2.46(1H,m),
3.11-3.35(2H,m), 3.75(3H,s), 4.33および4.47 (計2H,
各s), 4.63-4.70 および4.81-4.94(計2H, 各m), 6.81
(2H,d,J=8.0Hz), 6.92-6.95(6H,m), 7.08(2H,d,J=8.0H
z), 7.24-7.36(11H,m), 7.44-7.56(2H,m), 7.63(1H,t,J
=7.5Hz), 7.75(1H,t,J=7.5Hz), 7.90-7.92(1H,m),8.13
(2H,t,J=8.0Hz), 8.90-8.95(1H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（４−キノリニル）− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２３（ｂ）で得られた化合物１．１３ｇを水性酢
酸と、実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留
物を酢酸エチル−メタノール（１０：１）を溶媒系とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状
固体の目的化合物０．７３２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 0.78-0.97(3H,m),
1.50-1.73(2H,m),2.00-2.68(4H,m), 3.00-3.54(2H,m),
3.85(3H,s), 4.34-4.81(4H,m), 6.85(2H,d,J=8.0Hz),
6.99(2H,d,J=8.0Hz), 7.14(1H,s), 7.32-8.10(8H,m),
8.86-8.94(1H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，３Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（４−キノリニル）− ２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例２３（ｃ）で得られた化合物４７０ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液３．１ｍｌを加え、室温にて４
０分間撹拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に
処理することにより、無定形粉末状固体の目的化合物４
２３ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm: 0.68-1.00(3H,
m), 1.34-1.64(2H,m),1.83-2.19(2H,m), 2.32-2.64(2H,
m), 3.16-3.28(2H,m), 4.13-4.99(4H,m),6.91-7.15(4H,
m), 7.43-7.91(7H,m), 8.03-8.13(2H,m), 8.93-8.99(1
H,m)。
【０１４５】実施例２４（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（４−ピリジルアセチル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸・塩酸塩 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（４−ピリジルアセチル）
−４−〔４−〔２−（ト リチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル〕フェニル〕メチルアミノ−２−ピロ リジ
ンカルボン酸メチルエステル 参考例１７で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（４−ピリジルアセチル）−２−ピロリジンカルボン
酸メチルエステル８１０ｍｇを、実施例２１（ａ）と同
様に処理し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−（４−
ピリジルアセチル）−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステルを含むシロップ８７９ｍｇを得た。得られたシ
ロップ全量と４−〔２−（トリチルテトラゾール−５−
イル）フェニル〕ベンジルブロマイド２．０３ｇおよび
無水炭酸カリウム１．１６ｇを実施例２１（ａ）と同様
に処理し、得られた残留物を酢酸エチル−メタノール
（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、泡末状固体の目的化合物８３４ｍｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 1.72(1H,s), 1.89-
1.98および2.19-2.27(計1H, 各m), 2.31-2.44(1H,m),
3.28-3.52(2H,m), 3.57-3.73(8H,m), 4.39-4.51(1H,m),
6.89-7.53(24H,m), 7.88-7.93(1H,m), 8.53-8.55(2H,
m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（４−ピリジ ルア
セチル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２４（ａ）で得られた化合物７８７ｍｇとブチリ
ルクロライド０．２２ｍｌを、実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、得られた残留物を酢酸エチル−メタノール
（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、泡末状固体の目的化合物７５２ｍｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 0.82 および0.95-
1.10(計3H,t,br,J=7.5Hz), 1.57-1.63(2H,m), 1.85-1.9
3 、2.15-2.18 および2.27-2.34(計4H, 各m),3.21-3.26
および3.40-3.55(計3H, 各m), 3.61-3.70(4H,m), 4.32
-4.47(3H,m),4.97-5.05(1H,m), 6.90-6.97(8H,m), 7.10
-7.18(4H,m), 7.25-7.55(12H,m),7.89(1H,d,J=7.5Hz),
8.48-8.53(2H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（４−ピリジルアセチ ル）−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２４（ｂ）で得られた化合物７０９ｍｇを水性酢
酸と、実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留
物を酢酸エチル−メタノール（１０：１から３：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物４２３ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 0.78 および0.90-
1.01(計3H,t,m,J=7.5Hz), 1.47-1.92(4H,m), 2.05-2.19
(1H,m), 2.30-2.77(2H,m), 3.36-3.54(1H,m),3.79(2H,A
Bq,J=16.5Hz,57.5Hz), 3.82(3H,s), 4.27(2H,ABq,J=18.
5Hz,62.5Hz),4.49(1H,t,J=8.5Hz), 4.77-4.85 および5.
40-5.52(計1H, 各m), 6.73(2H,d,J=8Hz), 7.05(2H,d,J=
8Hz), 7.25-7.27(2H,m), 7.51-7.67(3H,m), 7.93(1H,d,
J=8Hz), 8.25-8.27(2H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（４−ピリジルアセチル）−
２−ピロリジンカルボン酸・塩酸塩 実施例２４（ｃ）で得られた化合物３６５ｍｇを１規定
水酸化ナトリウム水溶液３ｍｌに溶解し、室温にて３時
間撹拌した。１規定塩酸３ｍｌを加えたのち、水を減圧
留去し、残留物を水−アセトン（１：９から１：１）を
溶媒系とする、ＨＰ−２０を充填したカラムクロマトグ
ラフィーに付し、目的物を流出させた。集めた目的物
に、３規定塩酸を加え酸性にしたのち、塩酸を減圧留去
し、残留物をメタノールに溶解させ、活性炭処理を行な
った。活性炭をセライト濾過によって濾去し、母液を減
圧留去後、エチルエーテル中で無定形粉末状固体にさ
せ、濾取することにより目的化合物２７２ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.77-0.97(3H,
m), 1.41-1.61(6H,m),2.95-4.99(8H,m), 7.05-7.13(4H,
m), 7.58-7.89(6H,m), 8.78-8.80(2H,m)。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（４−ピリジルアセチル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸・塩酸塩 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（４−ピリジルアセチル）
−４−〔４−〔２−（ト リチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル〕フェニル〕メチルアミノ−２−ピロ リジ
ンカルボン酸メチルエステル 参考例１７で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（４−ピリジルアセチル）−２−ピロリジンカルボン
酸メチルエステル８１０ｍｇを、実施例２１（ａ）と同
様に処理し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−（４−
ピリジルアセチル）−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステルを含むシロップ８７９ｍｇを得た。得られたシ
ロップ全量と４−〔２−（トリチルテトラゾール−５−
イル）フェニル〕ベンジルブロマイド２．０３ｇおよび
無水炭酸カリウム１．１６ｇを実施例２１（ａ）と同様
に処理し、得られた残留物を酢酸エチル−メタノール
（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、泡末状固体の目的化合物８３４ｍｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 1.72(1H,s), 1.89-
1.98および2.19-2.27(計1H, 各m), 2.31-2.44(1H,m),
3.28-3.52(2H,m), 3.57-3.73(8H,m), 4.39-4.51(1H,m),
6.89-7.53(24H,m), 7.88-7.93(1H,m), 8.53-8.55(2H,
m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（４−ピリジ ルア
セチル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２４（ａ）で得られた化合物７８７ｍｇとブチリ
ルクロライド０．２２ｍｌを、実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、得られた残留物を酢酸エチル−メタノール
（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、泡末状固体の目的化合物７５２ｍｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 0.82 および0.95-
1.10(計3H,t,br,J=7.5Hz), 1.57-1.63(2H,m), 1.85-1.9
3 、2.15-2.18 および2.27-2.34(計4H, 各m),3.21-3.26
および3.40-3.55(計3H, 各m), 3.61-3.70(4H,m), 4.32
-4.47(3H,m),4.97-5.05(1H,m), 6.90-6.97(8H,m), 7.10
-7.18(4H,m), 7.25-7.55(12H,m),7.89(1H,d,J=7.5Hz),
8.48-8.53(2H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（４−ピリジルアセチ ル）−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２４（ｂ）で得られた化合物７０９ｍｇを水性酢
酸と、実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留
物を酢酸エチル−メタノール（１０：１から３：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物４２３ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 0.78 および0.90-
1.01(計3H,t,m,J=7.5Hz), 1.47-1.92(4H,m), 2.05-2.19
(1H,m), 2.30-2.77(2H,m), 3.36-3.54(1H,m),3.79(2H,A
Bq,J=16.5Hz,57.5Hz), 3.82(3H,s), 4.27(2H,ABq,J=18.
5Hz,62.5Hz),4.49(1H,t,J=8.5Hz), 4.77-4.85 および5.
40-5.52(計1H, 各m), 6.73(2H,d,J=8Hz), 7.05(2H,d,J=
8Hz), 7.25-7.27(2H,m), 7.51-7.67(3H,m), 7.93(1H,d,
J=8Hz), 8.25-8.27(2H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（４−ピリジルアセチル）−
２−ピロリジンカルボン酸・塩酸塩 実施例２４（ｃ）で得られた化合物３６５ｍｇを１規定
水酸化ナトリウム水溶液３ｍｌに溶解し、室温にて３時
間撹拌した。１規定塩酸３ｍｌを加えたのち、水を減圧
留去し、残留物を水−アセトン（１：９から１：１）を
溶媒系とする、ＨＰ−２０を充填したカラムクロマトグ
ラフィーに付し、目的物を流出させた。集めた目的物
に、３規定塩酸を加え酸性にしたのち、塩酸を減圧留去
し、残留物をメタノールに溶解させ、活性炭処理を行な
った。活性炭をセライト濾過によって濾去し、母液を減
圧留去後、エチルエーテル中で無定形粉末状固体にさ
せ、濾取することにより目的化合物２７２ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.77-0.97(3H,
m), 1.41-1.61(6H,m),2.95-4.99(8H,m), 7.05-7.13(4H,
m), 7.58-7.89(6H,m), 8.78-8.80(2H,m)。
【０１４６】実施例２５（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（３−ピリジルアセチル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（３−ピリジルアセチル）
−４−〔４−〔２−（ト リチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル〕フェニル〕メチルアミノ−２−ピロ リジ
ンカルボン酸メチルエステル 参考例１８で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（３−ピリジルアセチル）−２−ピロリジンカルボン
酸メチルエステル９５０ｍｇを、実施例２１（ａ）と同
様に処理し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−（３−
ピリジルアセチル）−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステルを含むシロップ８９６ｍｇを得た。得られたシ
ロップ全量と４−〔２−（トリチルテトラゾール−５−
イル）フェニル〕ベンジルブロマイド２．３５ｇをＮ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド２５ｍｌに溶解させ、この中
に炭酸セシウム３．２１ｇを加え、室温にて１．５時
間、４０℃にて２．５時間さらに５０℃にて４０分間撹
拌した。混合物をセライト濾過し、母液に酢酸エチルと
水を加え振りまぜ、酢酸エチル層をとりだし、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧留去した。得られた残留物
を酢酸エチル−メタノール（５：１）および塩化メチレ
ン−酢酸エチル−メタノール（５：５：１から５：５：
２）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状固体の目的化合物７１０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.75(1H,brs), 1.8
6-2.06および2.08-2.44 (計2H, 各m), 3.33-3.51(2H,
m), 3.57-3.72(8H,m), 4.48(1H,dd,J=5.5Hz,9.0Hz), 6.
89-7.53(23H,m), 7.65-7.71(1H,m), 7.89-7.92(1H,m),
8.47-8.51(2H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（３−ピリジ ルア
セチル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２５（ａ）で得られた化合物７１０ｍｇとブチリ
ルクロライド０．２ｍｌを、実施例２１（ｂ）と同様に
処理し、得られた残留物を酢酸エチル−メタノール（１
０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、泡末状固体の目的化合物７１６ｍｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.82 および0.92-
1.09(計3H,t,br,J=7.5Hz), 1.49-1.94および2.05-2.33
(計8H,m), 3.25-3.77(6H,m), 4.28-4.50 および4.96-5.
09(計3H,m), 6.91-6.97(8H,m), 7.13-7.64(16H,m), 7.8
9(1H,d,J=7.0Hz), 8.38-8.49(2H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（３−ピリジルアセチ ル）−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２５（ｂ）で得られた化合物６７０ｍｇを水性酢
酸と、実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留
物を酢酸エチル−メタノール（１０：１から５：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物４３９ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.80 および0.90-
1.05(計3H,t,m,J=7.5Hz), 1.49-2.99(7H,m), 3.48-3.80
(6H,m), 4.20(2H,ABq,J=4Hz,19Hz), 4.46-4.51、4.70-
4.80 および5.06-5.30(計2H, 各m), 6.82(2H,d,J=8Hz),
7.01-8.02(8H,m), 8.24-8.38(2H,m) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（３−ピリジルアセチ ル）−
２−ピロリジンカルボン酸 実施例２５（ｃ）で得られた化合物３８７ｍｇを１規定
水酸化ナトリウム水溶液３ｍｌに溶解させ、室温にて３
時間撹拌した。反応終了後、１規定塩酸３ｍｌを加え、
混合物を凍結乾燥した。残留物に塩化メチレンを加え、
不溶物を濾去後、塩化メチレン減圧留去する操作を４回
くり返したのち、メタノールに溶解し、減圧留去するこ
とにより泡末状固体の目的化合物３６１ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.78-0.96(3H,
m), 1.44-1.61(2H,m),1.75-1.80 および1.87-1.94(計1
H, 各m), 2.10-2.24(1H,m), 2.29-2.47(1H,m),2.49-2.6
0(1H,m), 3.20-3.45(1H,m), 3.72(2H,ABq,J=16Hz,26H
z), 3.81-3.97(1H,m), 4.18(1H,t,J=8.5Hz), 4.49-4.95
(3H,m), 7.01-7.12(4H,m), 7.36-7.40(1H,m), 7.57-7.7
1(5H,m), 8.43-8.46(2H,m), 12.1-12.9(1H,br)。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（３−ピリジルアセチル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（３−ピリジルアセチル）
−４−〔４−〔２−（ト リチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル〕フェニル〕メチルアミノ−２−ピロ リジ
ンカルボン酸メチルエステル 参考例１８で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（３−ピリジルアセチル）−２−ピロリジンカルボン
酸メチルエステル９５０ｍｇを、実施例２１（ａ）と同
様に処理し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−（３−
ピリジルアセチル）−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステルを含むシロップ８９６ｍｇを得た。得られたシ
ロップ全量と４−〔２−（トリチルテトラゾール−５−
イル）フェニル〕ベンジルブロマイド２．３５ｇをＮ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド２５ｍｌに溶解させ、この中
に炭酸セシウム３．２１ｇを加え、室温にて１．５時
間、４０℃にて２．５時間さらに５０℃にて４０分間撹
拌した。混合物をセライト濾過し、母液に酢酸エチルと
水を加え振りまぜ、酢酸エチル層をとりだし、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧留去した。得られた残留物
を酢酸エチル−メタノール（５：１）および塩化メチレ
ン−酢酸エチル−メタノール（５：５：１から５：５：
２）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状固体の目的化合物７１０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.75(1H,brs), 1.8
6-2.06および2.08-2.44 (計2H, 各m), 3.33-3.51(2H,
m), 3.57-3.72(8H,m), 4.48(1H,dd,J=5.5Hz,9.0Hz), 6.
89-7.53(23H,m), 7.65-7.71(1H,m), 7.89-7.92(1H,m),
8.47-8.51(2H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（３−ピリジ ルア
セチル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２５（ａ）で得られた化合物７１０ｍｇとブチリ
ルクロライド０．２ｍｌを、実施例２１（ｂ）と同様に
処理し、得られた残留物を酢酸エチル−メタノール（１
０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、泡末状固体の目的化合物７１６ｍｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.82 および0.92-
1.09(計3H,t,br,J=7.5Hz), 1.49-1.94および2.05-2.33
(計8H,m), 3.25-3.77(6H,m), 4.28-4.50 および4.96-5.
09(計3H,m), 6.91-6.97(8H,m), 7.13-7.64(16H,m), 7.8
9(1H,d,J=7.0Hz), 8.38-8.49(2H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（３−ピリジルアセチ ル）−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２５（ｂ）で得られた化合物６７０ｍｇを水性酢
酸と、実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留
物を酢酸エチル−メタノール（１０：１から５：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物４３９ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.80 および0.90-
1.05(計3H,t,m,J=7.5Hz), 1.49-2.99(7H,m), 3.48-3.80
(6H,m), 4.20(2H,ABq,J=4Hz,19Hz), 4.46-4.51、4.70-
4.80 および5.06-5.30(計2H, 各m), 6.82(2H,d,J=8Hz),
7.01-8.02(8H,m), 8.24-8.38(2H,m) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（３−ピリジルアセチ ル）−
２−ピロリジンカルボン酸 実施例２５（ｃ）で得られた化合物３８７ｍｇを１規定
水酸化ナトリウム水溶液３ｍｌに溶解させ、室温にて３
時間撹拌した。反応終了後、１規定塩酸３ｍｌを加え、
混合物を凍結乾燥した。残留物に塩化メチレンを加え、
不溶物を濾去後、塩化メチレン減圧留去する操作を４回
くり返したのち、メタノールに溶解し、減圧留去するこ
とにより泡末状固体の目的化合物３６１ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.78-0.96(3H,
m), 1.44-1.61(2H,m),1.75-1.80 および1.87-1.94(計1
H, 各m), 2.10-2.24(1H,m), 2.29-2.47(1H,m),2.49-2.6
0(1H,m), 3.20-3.45(1H,m), 3.72(2H,ABq,J=16Hz,26H
z), 3.81-3.97(1H,m), 4.18(1H,t,J=8.5Hz), 4.49-4.95
(3H,m), 7.01-7.12(4H,m), 7.36-7.40(1H,m), 7.57-7.7
1(5H,m), 8.43-8.46(2H,m), 12.1-12.9(1H,br)。
【０１４７】実施例２６（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（２−ピリジルアセチル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（２−ピリジルアセチル）
−４−〔４−〔２−（ト リチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル〕フェニルメチル〕アミノ−２−ピロ リジ
ンカルボン酸メチルエステル 参考例１９で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（２−ピリジルアセチル）−２−ピロリジンカルボン
酸メチルエステル１．１２ｇを、実施例２１（ａ）と同
様に処理し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−（２−
ピリジルアセチル）−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステルを含むシロップ１．０７ｇを得た。得られたシ
ロップ全量と４−〔２−（トリチルテトラゾール−５−
イル）フェニル〕ベンジルブロマイド２．８０ｇをＮ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド３０ｍｌに溶解させ、この中
に炭酸セシウム３．７８ｇを加え、５０℃にて４時間撹
拌した。反応終了後、実施例２５（ａ）と同様に処理
し、得られた残留物を酢酸エチル−メタノール（１０：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状固体の目的化合物１．１７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.73(1H,brs), 1.8
8-1.97および2.16-2.42 (計2H, 各m), 3.31-3.47(2H,
m), 3.60-3.96(8H,m), 4.46-4.51 および4.83-4.87(計1
H, 各m), 6.88-6.92(6H,m), 7.00-7.52(18H,m), 7.61-
7.67(1H,m),7.90-7.93(1H,m), 8.50-8.52(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（２−ピリジ ルア
セチル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２６（ａ）で得られた化合物１．２５ｇとブチリ
ルクロライド０．３５ｍｌを、実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、得られた残留物を酢酸エチル−メタノール
（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、泡末状固体の目的化合物０．７２ｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.60-1.10(3H,m),
1.42-2.60(6H,m),3.36-3.43(1H,m), 3.62-4.00(6H,m),
4.30-5.10(4H,m), 6.89-6.96(8H,m), 7.10-7.63(17H,
m), 7.89-7.92(1H,d,J=7.5Hz), 8.46-8.48(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（２−ピリジルアセチ ル）−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２６（ｂ）で得られた化合物６７０ｍｇを水性酢
酸と、実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留
物を酢酸エチル−メタノール（１０：１から５：１）と
塩化メチレン−メタノール（２０：１から１５：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物３５５ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.80-1.10(3H,m),
2.59-2.00(3H,m),2.22-2.69(3H,m), 2.89-2.97および3.
07-3.24(計2H, 各m), 3.50-3.86 および3.92-4.17(6H,
m), 4.20-5.00 および5.49-5.62(計3H, 各m), 6.85-8.1
3(12H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（２−ピリジルアセチル）−
２−ピロリジンカルボン酸 実施例２６（ｃ）で得られた化合物３００ｍｇを１規定
水酸化ナトリウム水溶液２．５ｍｌに溶解させ、室温に
て４時間撹拌した。反応終了後、１規定塩酸２．５ｍｌ
を加え、塩化メチレンで抽出した。抽出した塩化メチレ
ン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去
し、残留物を塩化メチレン−メタノール（１０：１から
３：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、泡末状固体の目的化合物２６３ｍｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.77-0.95(3H,
m), 1.45-1.61(2H,m),1.71-1.79 および1.87-1.95(計1
H, 各m), 2.08-2.21(1H,m), 2.30-2.39(1H,m),2.50-2.6
1(1H,m), 3.25-3.53(1H,m), 3.72-4.04(3H,m), 4.15-4.
20および4.41-4.91 (計4H, 各m), 7.01-7.11(4H,m), 7.
22-7.28(2H,m), 7.56-7.74(5H,m),8.43-8.44(1H,m), 1
2.5(1H,brs) 。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（２−ピリジルアセチル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（２−ピリジルアセチル）
−４−〔４−〔２−（ト リチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル〕フェニルメチル〕アミノ−２−ピロ リジ
ンカルボン酸メチルエステル 参考例１９で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（２−ピリジルアセチル）−２−ピロリジンカルボン
酸メチルエステル１．１２ｇを、実施例２１（ａ）と同
様に処理し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−（２−
ピリジルアセチル）−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステルを含むシロップ１．０７ｇを得た。得られたシ
ロップ全量と４−〔２−（トリチルテトラゾール−５−
イル）フェニル〕ベンジルブロマイド２．８０ｇをＮ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド３０ｍｌに溶解させ、この中
に炭酸セシウム３．７８ｇを加え、５０℃にて４時間撹
拌した。反応終了後、実施例２５（ａ）と同様に処理
し、得られた残留物を酢酸エチル−メタノール（１０：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状固体の目的化合物１．１７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.73(1H,brs), 1.8
8-1.97および2.16-2.42 (計2H, 各m), 3.31-3.47(2H,
m), 3.60-3.96(8H,m), 4.46-4.51 および4.83-4.87(計1
H, 各m), 6.88-6.92(6H,m), 7.00-7.52(18H,m), 7.61-
7.67(1H,m),7.90-7.93(1H,m), 8.50-8.52(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（２−ピリジ ルア
セチル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２６（ａ）で得られた化合物１．２５ｇとブチリ
ルクロライド０．３５ｍｌを、実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、得られた残留物を酢酸エチル−メタノール
（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、泡末状固体の目的化合物０．７２ｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.60-1.10(3H,m),
1.42-2.60(6H,m),3.36-3.43(1H,m), 3.62-4.00(6H,m),
4.30-5.10(4H,m), 6.89-6.96(8H,m), 7.10-7.63(17H,
m), 7.89-7.92(1H,d,J=7.5Hz), 8.46-8.48(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（２−ピリジルアセチ ル）−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２６（ｂ）で得られた化合物６７０ｍｇを水性酢
酸と、実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留
物を酢酸エチル−メタノール（１０：１から５：１）と
塩化メチレン−メタノール（２０：１から１５：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物３５５ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.80-1.10(3H,m),
2.59-2.00(3H,m),2.22-2.69(3H,m), 2.89-2.97および3.
07-3.24(計2H, 各m), 3.50-3.86 および3.92-4.17(6H,
m), 4.20-5.00 および5.49-5.62(計3H, 各m), 6.85-8.1
3(12H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（２−ピリジルアセチル）−
２−ピロリジンカルボン酸 実施例２６（ｃ）で得られた化合物３００ｍｇを１規定
水酸化ナトリウム水溶液２．５ｍｌに溶解させ、室温に
て４時間撹拌した。反応終了後、１規定塩酸２．５ｍｌ
を加え、塩化メチレンで抽出した。抽出した塩化メチレ
ン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去
し、残留物を塩化メチレン−メタノール（１０：１から
３：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、泡末状固体の目的化合物２６３ｍｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.77-0.95(3H,
m), 1.45-1.61(2H,m),1.71-1.79 および1.87-1.95(計1
H, 各m), 2.08-2.21(1H,m), 2.30-2.39(1H,m),2.50-2.6
1(1H,m), 3.25-3.53(1H,m), 3.72-4.04(3H,m), 4.15-4.
20および4.41-4.91 (計4H, 各m), 7.01-7.11(4H,m), 7.
22-7.28(2H,m), 7.56-7.74(5H,m),8.43-8.44(1H,m), 1
2.5(1H,brs) 。
【０１４８】実施例２７（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−ジフェニルカルバモイル−２−ピロ
リジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルカルバモイル−
４−〔４−〔２−（トリ チルテトラゾール−５−イル）
フェニル〕フェニル〕メチルアミノ−２−ピロリ ジンカ
ルボン酸メチルエステル 参考例２０で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−ジフェニルカルバモイル−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル７１０ｍｇを、実施例２１（ａ）と同様
に処理し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−ジフェニ
ルカルバモイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テルを含むシロップ６８８ｍｇを得た。得られたシロッ
プ全量、４−〔２−（トリチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル〕ベンジルブロマイド１．４１ｇおよび炭
酸セシウム１．９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１
５ｍｌ中、６０℃にて２時間反応させた。反応混合物を
セライト濾過し、母液に酢酸エチルと水を加え、振りま
ぜ抽出した。抽出した酢酸エチル層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、塩化メチレン−酢酸
エチル（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、シロップ状の目的化合物８０
６ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.54(1H,brs), 1.6
0-1.78(1H,m), 2.40-2.61(2H,m), 3.22-3.33(1H,m), 3.
41-3.58(3H,m), 3.76(3H,s), 4.51-4.57(1H,m), 6.86-
6.89(6H,m), 6.96(2H,d,J=8Hz), 7.06(2H,d,J=8Hz), 7.
10-7.38(20H,m), 7.41-7.52(2H,m), 7.91-7.94(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−ジフェニルカ ルバ
モイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２７（ａ）で得られた化合物８０６ｍｇとブチリ
ルクロライド０．２０５ｍｌを、実施例２１（ｂ）と同
様に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチ
ル（５：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、泡末状固体の目的化合物８２４ｍｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.70-1.10(3H,m),
1.42-1.83(3H,m),1.92-2.12 、2.16-2.25 および2.31-
2.65(計4H, 各m), 3.35-3.49(1H,m), 3.61(3H,s), 4.13
-4.29(2H,m), 4.40-4.52(1H,m), 5.00-5.18(1H,br), 6.
76(2H,d,J=8.5Hz), 6.92-6.95(6H,m), 7.07-7.14(8H,
m), 7.23-7.55(16H,m), 7.89-7.92(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−ジフェニルカルバモイ ル−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２７（ｂ）で得られた化合物７６０ｍｇを水性酢
酸と、実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留
物を塩化メチレン−メタノール（２０：１）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末
状固体の目的化合物４８１ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.70-1.02(3H,m),
1.50-1.95(3H,m),2.12-2.47(3H,m), 2.56-2.90(1H,m),
3.30-3.48(1H,m), 3.72(3H,s), 4.00-4.60(3H,m), 4.86
-5.04(1H,br), 6.82-7.13(10H,m), 7.22-7.39(4H,m),
7.43-7.61(3H,m), 7.82-8.00(1H,m) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−ジフェニルカルバモイ ル−２
−ピロリジンカルボン酸 実施例２７（ｃ）で得られた化合物４００ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液２．５ｍｌを加え、室温にて６
時間撹拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に処
理することにより、無定形粉末状固体の目的化合物３７
３ｍｇを得た。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−ジフェニルカルバモイル−２−ピロ
リジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルカルバモイル−
４−〔４−〔２−（トリ チルテトラゾール−５−イル）
フェニル〕フェニル〕メチルアミノ−２−ピロリ ジンカ
ルボン酸メチルエステル 参考例２０で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−ジフェニルカルバモイル−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル７１０ｍｇを、実施例２１（ａ）と同様
に処理し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−ジフェニ
ルカルバモイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テルを含むシロップ６８８ｍｇを得た。得られたシロッ
プ全量、４−〔２−（トリチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル〕ベンジルブロマイド１．４１ｇおよび炭
酸セシウム１．９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１
５ｍｌ中、６０℃にて２時間反応させた。反応混合物を
セライト濾過し、母液に酢酸エチルと水を加え、振りま
ぜ抽出した。抽出した酢酸エチル層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、塩化メチレン−酢酸
エチル（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、シロップ状の目的化合物８０
６ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.54(1H,brs), 1.6
0-1.78(1H,m), 2.40-2.61(2H,m), 3.22-3.33(1H,m), 3.
41-3.58(3H,m), 3.76(3H,s), 4.51-4.57(1H,m), 6.86-
6.89(6H,m), 6.96(2H,d,J=8Hz), 7.06(2H,d,J=8Hz), 7.
10-7.38(20H,m), 7.41-7.52(2H,m), 7.91-7.94(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−ジフェニルカ ルバ
モイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２７（ａ）で得られた化合物８０６ｍｇとブチリ
ルクロライド０．２０５ｍｌを、実施例２１（ｂ）と同
様に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチ
ル（５：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、泡末状固体の目的化合物８２４ｍｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.70-1.10(3H,m),
1.42-1.83(3H,m),1.92-2.12 、2.16-2.25 および2.31-
2.65(計4H, 各m), 3.35-3.49(1H,m), 3.61(3H,s), 4.13
-4.29(2H,m), 4.40-4.52(1H,m), 5.00-5.18(1H,br), 6.
76(2H,d,J=8.5Hz), 6.92-6.95(6H,m), 7.07-7.14(8H,
m), 7.23-7.55(16H,m), 7.89-7.92(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−ジフェニルカルバモイ ル−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２７（ｂ）で得られた化合物７６０ｍｇを水性酢
酸と、実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留
物を塩化メチレン−メタノール（２０：１）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末
状固体の目的化合物４８１ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.70-1.02(3H,m),
1.50-1.95(3H,m),2.12-2.47(3H,m), 2.56-2.90(1H,m),
3.30-3.48(1H,m), 3.72(3H,s), 4.00-4.60(3H,m), 4.86
-5.04(1H,br), 6.82-7.13(10H,m), 7.22-7.39(4H,m),
7.43-7.61(3H,m), 7.82-8.00(1H,m) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−ジフェニルカルバモイ ル−２
−ピロリジンカルボン酸 実施例２７（ｃ）で得られた化合物４００ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液２．５ｍｌを加え、室温にて６
時間撹拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に処
理することにより、無定形粉末状固体の目的化合物３７
３ｍｇを得た。
【０１４９】ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.7
1-0.74および0.89-0.92(計3H, 各m), 1.35-1.59(2H,m),
1.67-1.92(1H,m), 2.07(1H,brs), 2.18-2.55(3H,m),
3.32-3.36(1H,m), 4.04-4.14 および4.20-4.46(計3H,
各m), 4.62-4.85(1H,m), 6.82-7.07(10H,m), 7.25-7.27
(4H,m), 7.55-7.71(4H,m) 。
1-0.74および0.89-0.92(計3H, 各m), 1.35-1.59(2H,m),
1.67-1.92(1H,m), 2.07(1H,brs), 2.18-2.55(3H,m),
3.32-3.36(1H,m), 4.04-4.14 および4.20-4.46(計3H,
各m), 4.62-4.85(1H,m), 6.82-7.07(10H,m), 7.25-7.27
(4H,m), 7.55-7.71(4H,m) 。
【０１５０】実施例２８（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−フェニルスルホニル−２−ピロリジ
ンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−フェニルスルホニル−４−
〔４−〔２−（トリチル テトラゾール−５−イル）フェ
ニル〕フェニル〕メチルアミノ−２−ピロリジン カルボ
ン酸メチルエステル 参考例２１で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−フェニルスルホニル−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル１．２８ｇを実施例２１（ａ）と同様に処理
し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−フェニルスルホ
ニル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む
シロップ１．２３ｇを得た。得られたシロップ全量、４
−〔２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニ
ル〕ベンジルブロマイド２．０５ｇおよび無水炭酸カリ
ウム１．７０ｇを実施例２１（ａ）と同様に処理し、得
られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）および
酢酸エチル−ベンゼン（４：１から３：１）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末
状固体の目的化合物２．２３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.55(1H,s), 1.97-
2.05(1H,m), 2.10-2.21(1H,m), 3.16-3.28(2H,m), 3.42
(1H,dd,J=5.5Hz,10Hz), 3.58(2H,s), 3.70(3H,s), 4.33
(1H,dd,J=4.5Hz,9Hz), 6.88-6.90(6H,m), 7.00(2H,d,J=
8Hz), 7.07(2H,d,J=8Hz), 7.21-7.63(15H,m), 7.88-7.9
2(3H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−フェニルスル ホニ
ル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２８（ａ）で得られた化合物１．１３ｇとブチリ
ルクロライド０．２ｍｌを、実施例２１（ｂ）と同様に
処理し、得られた残留物をベンゼン−酢酸エチル（４：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状固体の目的化合物１．０７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.73-1.07(3H,m),
1.49-1.57(2H,m),2.04-2.28(4H,m), 3.25(1H,dd,J=8Hz,
10.5Hz), 3.46-3.53(1H,m), 3.67(3H,s),4.11-4.16(1H,
m), 4.34-4.64(3H,m), 6.82(2H,d,J=8Hz), 6.92-6.95(6
H,m),7.12(2H,d,J=8Hz), 7.23-7.61(15H,m), 7.82-7.92
(3H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−フェニルスルホニル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２８（ｂ）で得られた化合物９１０ｍｇを水性酢
酸と実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（３０：１から１０：１）
を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、泡末状固体の目的化合物５７６ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.91(3H,t,J=7.5H
z), 1.58-1.72(2H,m),2.03-2.17(1H,m), 2.24-2.43(2H,
m), 2.46-2.57(1H,m), 2.94-3.00および3.12-3.24 (計2
H, 各m), 3.78-4.11(4H,m), 4.37-5.10(3H,m), 7.11-7.
27(4H,m),7.47-7.69(6H,m), 7.87(2H,d,J=7Hz), 8.02(1
H,d,J=7.5Hz) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−フェニルスルホニル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例２８（ｃ）で得られた化合物４００ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液３ｍｌを加え、室温にて２．５
時間撹拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に処
理することにより、無定形粉末状固体の目的化合物３４
８ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.72-0.85(3H,
m), 1.38-1.48(2H,m),1.74-2.40(4H,m), 3.10-3.28(1H,
m), 3.40-3.55(1H,m), 3.79-3.99および4.10-4.26 (計2
H, 各m), 4.33-4.51(2H,m), 7.00-7.07(4H,m), 7.57-7.
93(9H,m) 。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−フェニルスルホニル−２−ピロリジ
ンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−フェニルスルホニル−４−
〔４−〔２−（トリチル テトラゾール−５−イル）フェ
ニル〕フェニル〕メチルアミノ−２−ピロリジン カルボ
ン酸メチルエステル 参考例２１で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−フェニルスルホニル−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル１．２８ｇを実施例２１（ａ）と同様に処理
し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−フェニルスルホ
ニル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む
シロップ１．２３ｇを得た。得られたシロップ全量、４
−〔２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニ
ル〕ベンジルブロマイド２．０５ｇおよび無水炭酸カリ
ウム１．７０ｇを実施例２１（ａ）と同様に処理し、得
られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）および
酢酸エチル−ベンゼン（４：１から３：１）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末
状固体の目的化合物２．２３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.55(1H,s), 1.97-
2.05(1H,m), 2.10-2.21(1H,m), 3.16-3.28(2H,m), 3.42
(1H,dd,J=5.5Hz,10Hz), 3.58(2H,s), 3.70(3H,s), 4.33
(1H,dd,J=4.5Hz,9Hz), 6.88-6.90(6H,m), 7.00(2H,d,J=
8Hz), 7.07(2H,d,J=8Hz), 7.21-7.63(15H,m), 7.88-7.9
2(3H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−フェニルスル ホニ
ル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２８（ａ）で得られた化合物１．１３ｇとブチリ
ルクロライド０．２ｍｌを、実施例２１（ｂ）と同様に
処理し、得られた残留物をベンゼン−酢酸エチル（４：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状固体の目的化合物１．０７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.73-1.07(3H,m),
1.49-1.57(2H,m),2.04-2.28(4H,m), 3.25(1H,dd,J=8Hz,
10.5Hz), 3.46-3.53(1H,m), 3.67(3H,s),4.11-4.16(1H,
m), 4.34-4.64(3H,m), 6.82(2H,d,J=8Hz), 6.92-6.95(6
H,m),7.12(2H,d,J=8Hz), 7.23-7.61(15H,m), 7.82-7.92
(3H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−フェニルスルホニル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２８（ｂ）で得られた化合物９１０ｍｇを水性酢
酸と実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（３０：１から１０：１）
を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、泡末状固体の目的化合物５７６ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.91(3H,t,J=7.5H
z), 1.58-1.72(2H,m),2.03-2.17(1H,m), 2.24-2.43(2H,
m), 2.46-2.57(1H,m), 2.94-3.00および3.12-3.24 (計2
H, 各m), 3.78-4.11(4H,m), 4.37-5.10(3H,m), 7.11-7.
27(4H,m),7.47-7.69(6H,m), 7.87(2H,d,J=7Hz), 8.02(1
H,d,J=7.5Hz) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−フェニルスルホニル− ２−ピ
ロリジンカルボン酸 実施例２８（ｃ）で得られた化合物４００ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液３ｍｌを加え、室温にて２．５
時間撹拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に処
理することにより、無定形粉末状固体の目的化合物３４
８ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.72-0.85(3H,
m), 1.38-1.48(2H,m),1.74-2.40(4H,m), 3.10-3.28(1H,
m), 3.40-3.55(1H,m), 3.79-3.99および4.10-4.26 (計2
H, 各m), 4.33-4.51(2H,m), 7.00-7.07(4H,m), 7.57-7.
93(9H,m) 。
【０１５１】実施例２９（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−ブトキ
シカルボニルアミノスルホニル）フェニル〕フェニル〕
メチル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１−イソニコチノイル
−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−イソニコチノイル−４−
〔４−〔２−（Ｎ−トリチ ルアミノスルホニル）フェニ
ル〕フェニル〕メチルアミノ−２−ピロリジンカル ボン
酸メチルエステル 参考例９で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−
イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエ
ステル６０５ｍｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、１０
％パラジウム炭素触媒（水分５２．６％含有）１２０ｍ
ｇ存在下、１気圧の水素圧下、室温にて接触還元反応を
１時間行った。反応終了後、パラジウム炭素触媒を濾去
し、母液を減圧留去後、更にベンゼンにて共沸した。残
留物を塩化メチレンに溶解し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を減圧留去することにより、（２Ｓ，４
Ｓ）−４−アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリ
ジンカルボン酸メチルエステルを含む粗シロップ５６０
ｍｇを得た。このようにして得られた粗シロップ５６０
ｍｇと４−〔２−（Ｎ−トリチルアミノスルホニル）フ
ェニル〕ベンジルブロマイド１．１４ｇをＮ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド１５ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム
８２９ｍｇを加え、混合物を５０℃で１．５時間撹拌し
た。反応液を濾過し、母液に酢酸エチルと水を加え、振
りまぜ、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物を酢酸エチル−
メタノール（２０：１から１０：１）を溶媒系とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状の目
的化合物９５２ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.74(1H,brs), 2.0
4-2.11、2.35-2.39 および2.56-2.64(計3H, 各m), 3.43
-3.86 (計6H,m), 3.99-4.08、4.32-4.36 、4.70-4.76
および4.89-4.92(計2H, 各m), 6.70-7.44(25H,m), 8.65
-8.73(2H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（Ｎ−トリチル アミノスルホニル）フェニル〕
フェニル〕メチル〕アミノ−１−イソニコチノイ ル−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２９（ａ）で、得られた化合物９５２ｍｇを酢酸
エチル２４ｍｌとピリジン２．４ｍｌに溶解し、氷塩水
冷下、窒素雰囲気中、ブチリルクロライド０．２７ｍｌ
の酢酸エチル３ｍｌ溶液を滴下し、室温にて、一夜放置
した。飽和重炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、３０分
間撹拌したのち、酢酸エチルを加え、振りまぜ、酢酸エ
チル層をとりだし、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を減圧留去した。残留物を酢酸エチル−メタノール
（２０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、泡末状の目的化合物１．０２ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.92(3H,t,J=7.5H
z), 1.61-1.72(2H,m),2.08-2.66(4H,m), 3.48-3.78(5H,
m), 4.52-5.01(5H,m), 7.02-7.48(25H,m),8.63-8.70(2
H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（アミ
ノスルホニル）フェニル 〕フェニル〕メチル−Ｎ−ブチ
リル〕アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロ リジン
カルボン酸メチルエステル 実施例２９（ｂ）で得られた化合物９９０ｍｇに４規定
塩化水素−ジオキサン溶液２０ｍｌとメタノール２ｍｌ
を加え、室温にて１時間撹拌した。反応混合物の溶媒を
減圧留去し、塩化メチレンと過剰の飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液を加えたのち、振りまぜ、塩化メチレン層を
とりだし、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧
留去した。残留物を酢酸エチル−メタノール（１０：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状の目的化合物６４７ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.87(3H,t,J=7Hz),
1.55-1.76(2H,m),2.05-2.67(4H,m), 3.48-3.79(5H,m),
4.54-5.07(6H,m), 7.18-7.61(9H,m), 8.08(1H,d,J=7.5
Hz), 8.61-8.63(2H,m) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−
ブトキシカルボニルアミ ノスルホニル）フェニル〕フェ
ニル〕メチル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１−イソ ニコチ
ノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２９（ｃ）で得られた化合物３１７ｍｇと４−ジ
メチルアミノピリジン２０６ｍｇのピリジン６ｍｌ溶液
に、氷水冷下、クロロギ酸ブチル０．２２ｍｌを加え、
室温にて一夜放置した。反応混合物中に、氷水冷下メタ
ノールを加え、室温にて３０分間撹拌した。溶媒を減圧
留去し、残留物に酢酸エチルと水を加え、振りまぜ、酢
酸エチル層をとりだし、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去した。残留物を塩化メチレン−メタ
ノール（２０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、泡末状の目的化合物２９３ｍ
ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.84-0.96(6H,m),
1.14-1.28(2H,m),1.43-1.54(2H,m), 1.57-1.71(2H,m),
2.10-2.58(4H,m), 3.44-3.67(2H,m), 3.80(3H,s), 4.05
(2H,t,J=6.5Hz), 4.33-4.99(4H,m), 7.07-7.44(7H,m),
7.55-7.68(2H,m), 8.30(1H,d,J=7.5Hz), 8.65-8.73(2H,
m) 。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−
ブトキシカルボニルアミ ノスルホニル）フェニル〕フェ
ニル〕メチル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１−イソ ニコチ
ノイル−２−ピロリジンカルボン酸 実施例２９（ｄ）で得られた化合物２５０ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液０．８３ｍｌと水１．９５ｍｌ
を加え、室温にて２時間撹拌した。反応液中に存在する
不溶物を濾去し、母液に氷水冷下、１規定塩酸０．８３
ｍｌを加え、析出した沈澱を濾取することにより無定形
粉末状の目的化合物２１４ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.78-0.92(6H,
m), 1.11-1.24(2H,m),1.30-1.65(4H,m), 1.84-2.77(4H,
m), 3.20-3.69(2H,m), 3.92(2H,brs), 4.40-4.95(4H,
m), 7.17-7.47(7H,m), 7.60-7.75(2H,m), 8.06(1H,d,J=
8.0Hz), 8.64-8.68(2H,m)。
シカルボニルアミノスルホニル）フェニル〕フェニル〕
メチル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１−イソニコチノイル
−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−イソニコチノイル−４−
〔４−〔２−（Ｎ−トリチ ルアミノスルホニル）フェニ
ル〕フェニル〕メチルアミノ−２−ピロリジンカル ボン
酸メチルエステル 参考例９で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−
イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエ
ステル６０５ｍｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、１０
％パラジウム炭素触媒（水分５２．６％含有）１２０ｍ
ｇ存在下、１気圧の水素圧下、室温にて接触還元反応を
１時間行った。反応終了後、パラジウム炭素触媒を濾去
し、母液を減圧留去後、更にベンゼンにて共沸した。残
留物を塩化メチレンに溶解し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を減圧留去することにより、（２Ｓ，４
Ｓ）−４−アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリ
ジンカルボン酸メチルエステルを含む粗シロップ５６０
ｍｇを得た。このようにして得られた粗シロップ５６０
ｍｇと４−〔２−（Ｎ−トリチルアミノスルホニル）フ
ェニル〕ベンジルブロマイド１．１４ｇをＮ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド１５ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム
８２９ｍｇを加え、混合物を５０℃で１．５時間撹拌し
た。反応液を濾過し、母液に酢酸エチルと水を加え、振
りまぜ、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物を酢酸エチル−
メタノール（２０：１から１０：１）を溶媒系とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状の目
的化合物９５２ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.74(1H,brs), 2.0
4-2.11、2.35-2.39 および2.56-2.64(計3H, 各m), 3.43
-3.86 (計6H,m), 3.99-4.08、4.32-4.36 、4.70-4.76
および4.89-4.92(計2H, 各m), 6.70-7.44(25H,m), 8.65
-8.73(2H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（Ｎ−トリチル アミノスルホニル）フェニル〕
フェニル〕メチル〕アミノ−１−イソニコチノイ ル−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２９（ａ）で、得られた化合物９５２ｍｇを酢酸
エチル２４ｍｌとピリジン２．４ｍｌに溶解し、氷塩水
冷下、窒素雰囲気中、ブチリルクロライド０．２７ｍｌ
の酢酸エチル３ｍｌ溶液を滴下し、室温にて、一夜放置
した。飽和重炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、３０分
間撹拌したのち、酢酸エチルを加え、振りまぜ、酢酸エ
チル層をとりだし、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を減圧留去した。残留物を酢酸エチル−メタノール
（２０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、泡末状の目的化合物１．０２ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.92(3H,t,J=7.5H
z), 1.61-1.72(2H,m),2.08-2.66(4H,m), 3.48-3.78(5H,
m), 4.52-5.01(5H,m), 7.02-7.48(25H,m),8.63-8.70(2
H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（アミ
ノスルホニル）フェニル 〕フェニル〕メチル−Ｎ−ブチ
リル〕アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロ リジン
カルボン酸メチルエステル 実施例２９（ｂ）で得られた化合物９９０ｍｇに４規定
塩化水素−ジオキサン溶液２０ｍｌとメタノール２ｍｌ
を加え、室温にて１時間撹拌した。反応混合物の溶媒を
減圧留去し、塩化メチレンと過剰の飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液を加えたのち、振りまぜ、塩化メチレン層を
とりだし、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧
留去した。残留物を酢酸エチル−メタノール（１０：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状の目的化合物６４７ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.87(3H,t,J=7Hz),
1.55-1.76(2H,m),2.05-2.67(4H,m), 3.48-3.79(5H,m),
4.54-5.07(6H,m), 7.18-7.61(9H,m), 8.08(1H,d,J=7.5
Hz), 8.61-8.63(2H,m) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−
ブトキシカルボニルアミ ノスルホニル）フェニル〕フェ
ニル〕メチル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１−イソ ニコチ
ノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２９（ｃ）で得られた化合物３１７ｍｇと４−ジ
メチルアミノピリジン２０６ｍｇのピリジン６ｍｌ溶液
に、氷水冷下、クロロギ酸ブチル０．２２ｍｌを加え、
室温にて一夜放置した。反応混合物中に、氷水冷下メタ
ノールを加え、室温にて３０分間撹拌した。溶媒を減圧
留去し、残留物に酢酸エチルと水を加え、振りまぜ、酢
酸エチル層をとりだし、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去した。残留物を塩化メチレン−メタ
ノール（２０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、泡末状の目的化合物２９３ｍ
ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.84-0.96(6H,m),
1.14-1.28(2H,m),1.43-1.54(2H,m), 1.57-1.71(2H,m),
2.10-2.58(4H,m), 3.44-3.67(2H,m), 3.80(3H,s), 4.05
(2H,t,J=6.5Hz), 4.33-4.99(4H,m), 7.07-7.44(7H,m),
7.55-7.68(2H,m), 8.30(1H,d,J=7.5Hz), 8.65-8.73(2H,
m) 。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−
ブトキシカルボニルアミ ノスルホニル）フェニル〕フェ
ニル〕メチル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１−イソ ニコチ
ノイル−２−ピロリジンカルボン酸 実施例２９（ｄ）で得られた化合物２５０ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液０．８３ｍｌと水１．９５ｍｌ
を加え、室温にて２時間撹拌した。反応液中に存在する
不溶物を濾去し、母液に氷水冷下、１規定塩酸０．８３
ｍｌを加え、析出した沈澱を濾取することにより無定形
粉末状の目的化合物２１４ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.78-0.92(6H,
m), 1.11-1.24(2H,m),1.30-1.65(4H,m), 1.84-2.77(4H,
m), 3.20-3.69(2H,m), 3.92(2H,brs), 4.40-4.95(4H,
m), 7.17-7.47(7H,m), 7.60-7.75(2H,m), 8.06(1H,d,J=
8.0Hz), 8.64-8.68(2H,m)。
【０１５２】実施例３０（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−〔Ｎ−（３−シクロペンチルプロピオニルアミノスル
ホニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−
イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−〔Ｎ−（３−シ クロペンチルプロピオニルアミ
ノスルホニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕 アミノ
−１−イソニコチノイル−２−ピロリジンメチルエステ
ル 実施例２９（ｃ）で得られた化合物３００ｍｇと３−シ
クロペンチルプロピオニルクロライド０．２４ｍｌを、
実施例２９（ｄ）と同様に処理し、得られた残留物を塩
化メチレン−メタノール（２０：１）を溶媒系とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状の目
的化合物３２５ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.87-1.20(5H,m),
1.49-1.86(11H,m),2.08-2.78(6H,m), 3.44-3.85(3H,m),
3.77(3H,s), 4.33-4.97(4H,m), 7.12-7.43(7H,m), 7.5
6-7.68(2H,m), 8.33(1H,d,J=7.5Hz), 8.66(2H,brs) 。
−〔Ｎ−（３−シクロペンチルプロピオニルアミノスル
ホニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−
イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−〔Ｎ−（３−シ クロペンチルプロピオニルアミ
ノスルホニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕 アミノ
−１−イソニコチノイル−２−ピロリジンメチルエステ
ル 実施例２９（ｃ）で得られた化合物３００ｍｇと３−シ
クロペンチルプロピオニルクロライド０．２４ｍｌを、
実施例２９（ｄ）と同様に処理し、得られた残留物を塩
化メチレン−メタノール（２０：１）を溶媒系とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状の目
的化合物３２５ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.87-1.20(5H,m),
1.49-1.86(11H,m),2.08-2.78(6H,m), 3.44-3.85(3H,m),
3.77(3H,s), 4.33-4.97(4H,m), 7.12-7.43(7H,m), 7.5
6-7.68(2H,m), 8.33(1H,d,J=7.5Hz), 8.66(2H,brs) 。
【０１５３】（ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリ
ル−Ｎ−〔４−〔２−〔Ｎ−（３−シクロペンチルプロ
ピオニルアミノスルホニル）〕フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリジン
カルボン酸 実施例３０（ａ）で得られた化合物２８８ｍｇをジオキ
サン１．２５ｍｌに溶解し、１規定水酸化ナトリウム水
溶液２．０ｍｌを加え、室温にて２時間撹拌した。ジオ
キサンを減圧留去し、残留物中に存在する不溶物を濾去
後、母液に氷水冷却下、１規定塩酸２．０ｍｌを加え、
析出した沈澱を濾取することにより、無定形粉末状の目
的化合物２５５ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.79-0.98(5H,
m), 1.34-1.76(11H,m),1.89-2.60(6H,m), 3.37-4.10(2
H,m), 4.39-5.00(4H,m), 7.15-7.47(7H,m), 7.59-7.73
(2H,m), 8.08(1H,d,J=8Hz), 8.64-8.70(2H,m)。
ル−Ｎ−〔４−〔２−〔Ｎ−（３−シクロペンチルプロ
ピオニルアミノスルホニル）〕フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリジン
カルボン酸 実施例３０（ａ）で得られた化合物２８８ｍｇをジオキ
サン１．２５ｍｌに溶解し、１規定水酸化ナトリウム水
溶液２．０ｍｌを加え、室温にて２時間撹拌した。ジオ
キサンを減圧留去し、残留物中に存在する不溶物を濾去
後、母液に氷水冷却下、１規定塩酸２．０ｍｌを加え、
析出した沈澱を濾取することにより、無定形粉末状の目
的化合物２５５ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.79-0.98(5H,
m), 1.34-1.76(11H,m),1.89-2.60(6H,m), 3.37-4.10(2
H,m), 4.39-5.00(4H,m), 7.15-7.47(7H,m), 7.59-7.73
(2H,m), 8.08(1H,d,J=8Hz), 8.64-8.70(2H,m)。
【０１５４】実施例３１（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−〔Ｎ−（２−クロロフェニルカルボニルアミノスルホ
ニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−イ
ソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−〔Ｎ−（２−ク ロロフェニルカルボニルアミノ
スルホニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕ア ミノ−
１−イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル 実施例２９（ｃ）で得られた化合物３００ｍｇと２−ク
ロロベンゾイルクロライド０．２ｍｌを、実施例２９
（ｄ）と同様に処理し、得られた残留物を塩化メチレン
−メタノール（２０：１）を溶媒系とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、泡末状の目的化合物３
４１ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.88(3H,t,J=7.0H
z), 1.56-1.76(2H,m),2.05-2.70(4H,m), 3.35-3.66(2H,
m), 3.72(3H,s), 4.23-4.97(4H,m), 7.02(2H,d,J=8.0H
z), 7.27-7.45(8H,m), 7.58-7.71(3H,m), 8.39-8.48(3
H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−〔Ｎ−（２−ク ロロフェニルカルボニルアミノ
スルホニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕ア ミノ−
１−イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸 実施例３１（ａ）で得られた化合物２８０ｍｇを実施例
３０（ｂ）と同様に処理し、無定形粉末状の目的化合物
２４０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.74-1.00(3H,
m), 1.42-1.65(2H,m),1.88-2.63(4H,m), 3.44-3.63(2H,
m), 4.38-4.90(4H,m), 7.14-7.21(3H,m), 7.35-7.48(8
H,m), 7.67(1H,t,J=7.5Hz), 7.75(1H,t,J=7.5Hz), 8.18
(1H,d,J=8.0Hz),8.64-8.69(2H,m), 12.68(1H,brs)。
−〔Ｎ−（２−クロロフェニルカルボニルアミノスルホ
ニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−イ
ソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−〔Ｎ−（２−ク ロロフェニルカルボニルアミノ
スルホニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕ア ミノ−
１−イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル 実施例２９（ｃ）で得られた化合物３００ｍｇと２−ク
ロロベンゾイルクロライド０．２ｍｌを、実施例２９
（ｄ）と同様に処理し、得られた残留物を塩化メチレン
−メタノール（２０：１）を溶媒系とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、泡末状の目的化合物３
４１ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.88(3H,t,J=7.0H
z), 1.56-1.76(2H,m),2.05-2.70(4H,m), 3.35-3.66(2H,
m), 3.72(3H,s), 4.23-4.97(4H,m), 7.02(2H,d,J=8.0H
z), 7.27-7.45(8H,m), 7.58-7.71(3H,m), 8.39-8.48(3
H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−〔Ｎ−（２−ク ロロフェニルカルボニルアミノ
スルホニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕ア ミノ−
１−イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸 実施例３１（ａ）で得られた化合物２８０ｍｇを実施例
３０（ｂ）と同様に処理し、無定形粉末状の目的化合物
２４０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.74-1.00(3H,
m), 1.42-1.65(2H,m),1.88-2.63(4H,m), 3.44-3.63(2H,
m), 4.38-4.90(4H,m), 7.14-7.21(3H,m), 7.35-7.48(8
H,m), 7.67(1H,t,J=7.5Hz), 7.75(1H,t,J=7.5Hz), 8.18
(1H,d,J=8.0Hz),8.64-8.69(2H,m), 12.68(1H,brs)。
【０１５５】実施例３２（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−〔Ｎ−（２−メチルプロポキシカルボニルアミノスル
ホニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−
イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−〔Ｎ−（２−メ チルプロポキシカルボニルアミ
ノスルホニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕 アミノ
−１−イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル 実施例２９（ｃ）で得られた化合物３００ｍｇとクロロ
ギ酸イソブチル０．２４ｍｌを、実施例２９（ｄ）と同
様に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−メタノー
ル（２０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、結晶性の目的化合物３０１ｍｇを
得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.80(6H,d,J=7Hz),
0.89(3H,t,J=7.5Hz),1.59-1.87(3H,m), 2.10-2.68(4H,
m), 3.46-3.66(2H,m), 3.80-3.84(5H,m), 4.31-4.98(4
H,m), 7.07-7.20(2H,m), 7.26-7.44(5H,m), 7.54-7.68
(2H,m), 8.30(1H,d,J=8.0Hz), 8.63-8.70(2H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−〔Ｎ−（２−メ チルプロポキシカルボニルアミ
ノスルホニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕 アミノ
−１−イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸 実施例３２（ａ）で得られた化合物２４０ｍｇと１規定
水酸化ナトリウム水溶液１．５ｍｌを、実施例２９
（ｅ）と同様に処理し、無定形粉末状の目的化合物２１
０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.74(6H,d,J=6.0
Hz), 0.79-1.00(3H,m), 1.46-1.70(3H,m), 1.88-1.96お
よび2.09-2.62(計4H, 各m), 3.45-3.74(4H,m),4.40-4.8
8(4H,m), 7.14-7.46(7H,m), 7.63(1H,t,J=7.5Hz), 7.71
(1H,t,J=7.5Hz), 8.05(1H,d,J=8.0Hz), 8.63-8.68(2H,
m), 11.60(1H,brs), 12.75(1H,brs) 。
−〔Ｎ−（２−メチルプロポキシカルボニルアミノスル
ホニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−
イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−〔Ｎ−（２−メ チルプロポキシカルボニルアミ
ノスルホニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕 アミノ
−１−イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル 実施例２９（ｃ）で得られた化合物３００ｍｇとクロロ
ギ酸イソブチル０．２４ｍｌを、実施例２９（ｄ）と同
様に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−メタノー
ル（２０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、結晶性の目的化合物３０１ｍｇを
得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.80(6H,d,J=7Hz),
0.89(3H,t,J=7.5Hz),1.59-1.87(3H,m), 2.10-2.68(4H,
m), 3.46-3.66(2H,m), 3.80-3.84(5H,m), 4.31-4.98(4
H,m), 7.07-7.20(2H,m), 7.26-7.44(5H,m), 7.54-7.68
(2H,m), 8.30(1H,d,J=8.0Hz), 8.63-8.70(2H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−〔Ｎ−（２−メ チルプロポキシカルボニルアミ
ノスルホニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕 アミノ
−１−イソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸 実施例３２（ａ）で得られた化合物２４０ｍｇと１規定
水酸化ナトリウム水溶液１．５ｍｌを、実施例２９
（ｅ）と同様に処理し、無定形粉末状の目的化合物２１
０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.74(6H,d,J=6.0
Hz), 0.79-1.00(3H,m), 1.46-1.70(3H,m), 1.88-1.96お
よび2.09-2.62(計4H, 各m), 3.45-3.74(4H,m),4.40-4.8
8(4H,m), 7.14-7.46(7H,m), 7.63(1H,t,J=7.5Hz), 7.71
(1H,t,J=7.5Hz), 8.05(1H,d,J=8.0Hz), 8.63-8.68(2H,
m), 11.60(1H,brs), 12.75(1H,brs) 。
【０１５６】実施例３３（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−アセチ
ルアミノスルホニル）フェニル〕フェニル〕メチル−Ｎ
−ブチリル〕アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロ
リジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−
アセチルアミノスルホニル）フェニル〕フェニル〕メチ
ル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１−イソニコチノイル−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２９（ｃ）で得られた化合物３００ｍｇとアセチ
ルクロライド０．１１３ｍｌを実施例２９（ｄ）と同様
に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル
−メタノール（５：５：１）を溶媒系とするシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、泡末状の目的化合物
３２１ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.88-0.97(3H,m),
1.60-2.77(9H,m),3.41-3.78(5H,m), 4.35-4.93(4H,m),
7.16(2H,d,J=8.0Hz), 7.27-7.41(5H,m),7.56-7.69(2H,
m), 8.32(1H,d,J=7.5Hz), 8.66-8.67(2H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−
アセチルアミノスルホニ ル）フェニル〕フェニル〕メチ
ル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１−イソニコチノイ ル−２
−ピロリジンカルボン酸 実施例３３（ｃ）で得られた化合物３７３ｍｇと１規定
水酸化ナトリウム水溶液２．５ｍｌを実施例３０（ｂ）
と同様に処理し、無定形粉末状の目的化合物２３１ｍｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.77-1.00(3H,
m), 1.45-1.67(5H,m),1.88-2.60(4H,m), 3.45-3.69(2H,
m), 4.38-5.02(4H,m), 7.16-7.47(7H,m), 7.62(1H,t,J=
7.5Hz), 7.71(1H,t,J=7.5Hz), 8.08(1H,d,J=8.0Hz), 8.
64-8.70(2H,m)。
ルアミノスルホニル）フェニル〕フェニル〕メチル−Ｎ
−ブチリル〕アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロ
リジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−
アセチルアミノスルホニル）フェニル〕フェニル〕メチ
ル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１−イソニコチノイル−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２９（ｃ）で得られた化合物３００ｍｇとアセチ
ルクロライド０．１１３ｍｌを実施例２９（ｄ）と同様
に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル
−メタノール（５：５：１）を溶媒系とするシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、泡末状の目的化合物
３２１ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.88-0.97(3H,m),
1.60-2.77(9H,m),3.41-3.78(5H,m), 4.35-4.93(4H,m),
7.16(2H,d,J=8.0Hz), 7.27-7.41(5H,m),7.56-7.69(2H,
m), 8.32(1H,d,J=7.5Hz), 8.66-8.67(2H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−
アセチルアミノスルホニ ル）フェニル〕フェニル〕メチ
ル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１−イソニコチノイ ル−２
−ピロリジンカルボン酸 実施例３３（ｃ）で得られた化合物３７３ｍｇと１規定
水酸化ナトリウム水溶液２．５ｍｌを実施例３０（ｂ）
と同様に処理し、無定形粉末状の目的化合物２３１ｍｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.77-1.00(3H,
m), 1.45-1.67(5H,m),1.88-2.60(4H,m), 3.45-3.69(2H,
m), 4.38-5.02(4H,m), 7.16-7.47(7H,m), 7.62(1H,t,J=
7.5Hz), 7.71(1H,t,J=7.5Hz), 8.08(1H,d,J=8.0Hz), 8.
64-8.70(2H,m)。
【０１５７】実施例３４（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−〔Ｎ−パルミトイルアミノスルホニル）フェニル〕フ
ェニル〕メチル〕アミノ−１−イソニコチノイル−２−
ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（Ｎ−パルミト イルアミノスルホニル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−イソニコチ ノイル
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２９（ｃ）で得られた化合物３００ｍｇとパルミ
トイルクロライド０．４４ｍｌを、実施例２９（ｄ）と
同様に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エ
チル−メタノール（２０：２０：１から１０：１０：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状の目的化合物４０４ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.85-0.97(6H,m),
1.21-1.32(24H,m),1.41-1.59(2H,m), 1.62-2.76(8H,m),
3.43-3.77(5H,m), 4.32-4.94(4H,m), 7.14(2H,d,J=8.0
Hz), 7.25-7.47(5H,m), 7.56-7.68(2H,m), 8.33(1H,d,J
=7.0Hz),8.66-8.68(2H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（Ｎ−パルミト イルアミノスルホニル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−イソニコチ ノイル
−２−ピロリジンカルボン酸 実施例３４（ａ）で得られた化合物３３２ｍｇと１規定
水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを実施例３０（ｂ）と同
様に処理し、無定形粉末状の目的化合物３１７ｍｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.82-0.92(6H,
m), 1.03-1.65(28H,m),1.23-1.65(6H,m), 3.27-3.70(2
H,m), 4.39-5.00(4H,m), 7.18-7.47(7H,m), 7.59-7.73
(2H,m), 8.08(1H,d,J=7.5Hz), 8.68-8.70(2H,m)。
−〔Ｎ−パルミトイルアミノスルホニル）フェニル〕フ
ェニル〕メチル〕アミノ−１−イソニコチノイル−２−
ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（Ｎ−パルミト イルアミノスルホニル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−イソニコチ ノイル
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例２９（ｃ）で得られた化合物３００ｍｇとパルミ
トイルクロライド０．４４ｍｌを、実施例２９（ｄ）と
同様に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エ
チル−メタノール（２０：２０：１から１０：１０：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状の目的化合物４０４ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.85-0.97(6H,m),
1.21-1.32(24H,m),1.41-1.59(2H,m), 1.62-2.76(8H,m),
3.43-3.77(5H,m), 4.32-4.94(4H,m), 7.14(2H,d,J=8.0
Hz), 7.25-7.47(5H,m), 7.56-7.68(2H,m), 8.33(1H,d,J
=7.0Hz),8.66-8.68(2H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（Ｎ−パルミト イルアミノスルホニル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−イソニコチ ノイル
−２−ピロリジンカルボン酸 実施例３４（ａ）で得られた化合物３３２ｍｇと１規定
水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを実施例３０（ｂ）と同
様に処理し、無定形粉末状の目的化合物３１７ｍｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.82-0.92(6H,
m), 1.03-1.65(28H,m),1.23-1.65(6H,m), 3.27-3.70(2
H,m), 4.39-5.00(4H,m), 7.18-7.47(7H,m), 7.59-7.73
(2H,m), 8.08(1H,d,J=7.5Hz), 8.68-8.70(2H,m)。
【０１５８】実施例３５（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−ベンジ
ルオキシカルボニルアミノスルホニル）フェニル〕フェ
ニル〕メチル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１−イソニコチ
ノイル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−
ベンジルオキシカルボニ ルアミノスルホニル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１ −イ
ソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テル 実施例２９（ｃ）で得られた化合物３００ｍｇとクロロ
ギ酸ベンジル０．２３ｍｌを、実施例２９（ｄ）と同様
に処理し、得られた残留物を酢酸エチル−塩化メチレン
−メタノール（５：５：１から２：２：１）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末
状の目的化合物３１８ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.75-1.14(3H,m),
1.54-1.75(2H,m),2.05-2.70(4H,m), 3.39-4.00(5H,m),
4.27-5.09(6H,m), 6.89-7.70(14H,m),8.14-8.29(1H,m),
8.40-8.61(2H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−
ベンジルオキシカルボニ ルアミノスルホニル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１ −イ
ソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸 実施例３５（ａ）で得られた化合物２６８ｍｇと１規定
水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを実施例２９（ｅ）と同
様に処理し、無定形粉末状の目的化合物２４７ｍｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.77-1.04(3H,
m), 1.47-1.68(2H,m),1.85-2.75(4H,m), 3.45-3.64およ
び3.87-3.99(計2H, 各m), 4.39-5.00(6H,m),7.13-7.46
(12H,m), 7.57-7.74(2H,m), 8.05(1H,d,J=8.0Hz), 8.67
-8.69(2H,m),11.53-11.87(1H,br), 12.53-12.7(1H,br)
。
ルオキシカルボニルアミノスルホニル）フェニル〕フェ
ニル〕メチル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１−イソニコチ
ノイル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−
ベンジルオキシカルボニ ルアミノスルホニル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１ −イ
ソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テル 実施例２９（ｃ）で得られた化合物３００ｍｇとクロロ
ギ酸ベンジル０．２３ｍｌを、実施例２９（ｄ）と同様
に処理し、得られた残留物を酢酸エチル−塩化メチレン
−メタノール（５：５：１から２：２：１）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末
状の目的化合物３１８ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.75-1.14(3H,m),
1.54-1.75(2H,m),2.05-2.70(4H,m), 3.39-4.00(5H,m),
4.27-5.09(6H,m), 6.89-7.70(14H,m),8.14-8.29(1H,m),
8.40-8.61(2H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−
ベンジルオキシカルボニ ルアミノスルホニル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１ −イ
ソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸 実施例３５（ａ）で得られた化合物２６８ｍｇと１規定
水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを実施例２９（ｅ）と同
様に処理し、無定形粉末状の目的化合物２４７ｍｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.77-1.04(3H,
m), 1.47-1.68(2H,m),1.85-2.75(4H,m), 3.45-3.64およ
び3.87-3.99(計2H, 各m), 4.39-5.00(6H,m),7.13-7.46
(12H,m), 7.57-7.74(2H,m), 8.05(1H,d,J=8.0Hz), 8.67
-8.69(2H,m),11.53-11.87(1H,br), 12.53-12.7(1H,br)
。
【０１５９】実施例３６（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−（Ｎ−〔ｔ−ブチトキシカルボニルアミノスルホニ
ル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−イソ
ニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（Ｎ−〔ｔ−ブ トキシカルボニルアミノスルホ
ニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕アミノ− １−イ
ソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テル 実施例２９（ｃ）で得られた化合物４１０ｍｇのＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に、氷水冷下、窒素
雰囲気中、油性水素化ナトリウム（含量５５％以上）３
６ｍｇを加え、均一相化するまで室温にて撹拌した。均
一相化した反応混合物を氷水冷却し、ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルジカーボネート１９０ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１ｍｌ溶液を加え、室温にて２１時間撹拌し
た。そののち、反応混合物中に酢酸エチルと水を加え、
振りまぜ、水層をとりだした。この水層に硫酸水素カリ
ウム水溶液を加え、酸性にし、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を減圧留去し、得られた残留物を塩化メチレン−メタノ
ール（２０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、の結晶性の目的化合物１６５ｍ
ｇを得た。ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 0.77-0.
90(3H,m), 1.32(9H,s), 1.50-1.75(2H,m), 2.05-2.55(4
H,m), 3.50-3.78(5H,m), 4.30-4.99(4H,m), 7.00-7.68
(9H,m), 8.27(1H,d,J=7.5Hz), 8.50-8.62(2H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（Ｎ−（ｔ−ブ トキシカルボニルアミノスルホ
ニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕アミノ− １−イ
ソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸 実施例３６（ａ）で得られた化合物１８０ｍｇと１規定
水酸化ナトリウム水溶液１．５ｍｌを実施例２９（ｅ）
と同様に処理し、無定形粉末状の目的化合物１２０ｍｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.78-0.91(3H,
m), 1.24(9H,s), 1.46-1.54(2H,m), 1.90-2.54(4H,m),
3.43-3.64(2H,m), 4.40-4.77 および5.05-5.08(計4H,
各m), 7.18-7.46(7H,m), 7.61-7.74(2H,m), 8.03(1H,d,
J=8.0Hz),8.64-8.68(2H,m), 11.08-11.21(1H,br), 12.7
4(1H,brs)。
−（Ｎ−〔ｔ−ブチトキシカルボニルアミノスルホニ
ル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−イソ
ニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（Ｎ−〔ｔ−ブ トキシカルボニルアミノスルホ
ニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕アミノ− １−イ
ソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テル 実施例２９（ｃ）で得られた化合物４１０ｍｇのＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に、氷水冷下、窒素
雰囲気中、油性水素化ナトリウム（含量５５％以上）３
６ｍｇを加え、均一相化するまで室温にて撹拌した。均
一相化した反応混合物を氷水冷却し、ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルジカーボネート１９０ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１ｍｌ溶液を加え、室温にて２１時間撹拌し
た。そののち、反応混合物中に酢酸エチルと水を加え、
振りまぜ、水層をとりだした。この水層に硫酸水素カリ
ウム水溶液を加え、酸性にし、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を減圧留去し、得られた残留物を塩化メチレン−メタノ
ール（２０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、の結晶性の目的化合物１６５ｍ
ｇを得た。ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm: 0.77-0.
90(3H,m), 1.32(9H,s), 1.50-1.75(2H,m), 2.05-2.55(4
H,m), 3.50-3.78(5H,m), 4.30-4.99(4H,m), 7.00-7.68
(9H,m), 8.27(1H,d,J=7.5Hz), 8.50-8.62(2H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（Ｎ−（ｔ−ブ トキシカルボニルアミノスルホ
ニル）〕フェニル〕フェニル〕メチル〕アミノ− １−イ
ソニコチノイル−２−ピロリジンカルボン酸 実施例３６（ａ）で得られた化合物１８０ｍｇと１規定
水酸化ナトリウム水溶液１．５ｍｌを実施例２９（ｅ）
と同様に処理し、無定形粉末状の目的化合物１２０ｍｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.78-0.91(3H,
m), 1.24(9H,s), 1.46-1.54(2H,m), 1.90-2.54(4H,m),
3.43-3.64(2H,m), 4.40-4.77 および5.05-5.08(計4H,
各m), 7.18-7.46(7H,m), 7.61-7.74(2H,m), 8.03(1H,d,
J=8.0Hz),8.64-8.68(2H,m), 11.08-11.21(1H,br), 12.7
4(1H,brs)。
【０１６０】実施例３７（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−（テ
トラゾール−５−イル）フェニル〕メチル〕アミノ−１
−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
〔Ｎ−〔４−（Ｎ−トリ チルテトラゾール−５−イル）
フェニル〕メチル〕アミノ−２−ピロリジンカル ボン酸
メチルエステル 参考例２（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル１．０ｇをメタノール１０ｍｌに溶解
し、パラジウム炭素触媒存在下、実施例２１（ａ）と同
様に、接触還元反応および処理することにより、（２
Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−ジフェニルアセチル−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む泡末状の
目的化合物９５２ｍｇを得た。このようにして得られた
粗シロップ９５２ｍｇと４−（Ｎ−トリチルテトラゾー
ル−５−イル）ベンジルブロマイド１．７１ｇを、実施
例２１（ａ）と同様に処理し、得られた残留物を酢酸エ
チル−塩化メチレン（１：３から１：２）を溶媒系とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状
の目的化合物１．６５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.65(1H,s), 1.86-
1.97および2.05-2.17(計1H, 各m), 2.31-2.42(1H,m),
3.28-3.38(2H,m), 3.45-3.82(6H,m), 4.38-4.40および
4.47-4.52(計1H, 各m), 5.02および5.03 (計1H, 各s),
7.15-7.42(27H,m), 8.07(2H,d,J=8.0Hz) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−（Ｎ−トリチルテトラ ゾール−５−イル）フェニル〕
メチル〕アミノ−１−ジフェニルアセチル−２− ピロリ
ジンカルボン酸メチルエステル 実施例３７（ａ）で得られた化合物１．４０ｇとブチリ
ルクロライド０．２６ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様に
処理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（２：
３）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状の目的化合物１．４３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.84-1.00(3H,m),
1.59-1.70(2H,m),1.79-1.91 および2.17-2.44(計4H, 各
m), 3.42-3.80(1H,m), 3.53-3.80(4H,m),4.38-4.56(3H,
m), 4.86-4.95および5.14-5.19(計2H, 各m), 7.07-7.40
(27H,m),8.07-8.10(2H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−（テトラゾール−５− イル）フェニル〕メチル〕アミ
ノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカ ルボン
酸メチルエステル 実施例３７（ｂ）で得られた化合物１．１６ｇを水性酢
酸と実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（２０：１）を溶媒系とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、結晶性
の目的化合物０．７３１ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.76-0.94(3H,
m), 1.43-1.59(2H,m),1.72-1.91(1H,m), 2.12-2.21(1H,
m), 2.30-2.56(2H,m), 2.86-2.91および3.04-3.08 (計1
H, 各m),3.60(3H,s), 3.87-3.97(1H,m), 4.32(1H,t,J=
8.5Hz), 4.36-4.61(2H,m), 4.68-4.77 および4.88-4.97
(計1H, 各m), 5.30(1H,s), 7.11-7.30(12H,m), 7.90-8.
01(2H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−（テトラゾール−５− イル）フェニル〕メチル〕アミ
ノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカ ルボン
酸 実施例３７（ｃ）で得られた化合物４６０ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液４ｍｌを加え、室温にて１時間
撹拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に処理す
ることにより、無定形粉末状の目的化合物３９３ｍｇを
得た。 ＮＭＲスペクトル （ＤＭＳＯ−ｄ６）， δppm :0.7
5-0.94(3H,m), 1.44-1.89(3H,m),2.10-2.61(3H,m), 2.9
4-3.17(1H,m), 3.84-3.92(1H,m), 4.19-4.25(1H,m), 4.
47-4.96(3H,m), 5.29(1H,s), 7.20-7.41(12H,m), 7.90-
8.02(2H,m)。
トラゾール−５−イル）フェニル〕メチル〕アミノ−１
−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
〔Ｎ−〔４−（Ｎ−トリ チルテトラゾール−５−イル）
フェニル〕メチル〕アミノ−２−ピロリジンカル ボン酸
メチルエステル 参考例２（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル１．０ｇをメタノール１０ｍｌに溶解
し、パラジウム炭素触媒存在下、実施例２１（ａ）と同
様に、接触還元反応および処理することにより、（２
Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−ジフェニルアセチル−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む泡末状の
目的化合物９５２ｍｇを得た。このようにして得られた
粗シロップ９５２ｍｇと４−（Ｎ−トリチルテトラゾー
ル−５−イル）ベンジルブロマイド１．７１ｇを、実施
例２１（ａ）と同様に処理し、得られた残留物を酢酸エ
チル−塩化メチレン（１：３から１：２）を溶媒系とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状
の目的化合物１．６５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.65(1H,s), 1.86-
1.97および2.05-2.17(計1H, 各m), 2.31-2.42(1H,m),
3.28-3.38(2H,m), 3.45-3.82(6H,m), 4.38-4.40および
4.47-4.52(計1H, 各m), 5.02および5.03 (計1H, 各s),
7.15-7.42(27H,m), 8.07(2H,d,J=8.0Hz) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−（Ｎ−トリチルテトラ ゾール−５−イル）フェニル〕
メチル〕アミノ−１−ジフェニルアセチル−２− ピロリ
ジンカルボン酸メチルエステル 実施例３７（ａ）で得られた化合物１．４０ｇとブチリ
ルクロライド０．２６ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様に
処理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（２：
３）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状の目的化合物１．４３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.84-1.00(3H,m),
1.59-1.70(2H,m),1.79-1.91 および2.17-2.44(計4H, 各
m), 3.42-3.80(1H,m), 3.53-3.80(4H,m),4.38-4.56(3H,
m), 4.86-4.95および5.14-5.19(計2H, 各m), 7.07-7.40
(27H,m),8.07-8.10(2H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−（テトラゾール−５− イル）フェニル〕メチル〕アミ
ノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカ ルボン
酸メチルエステル 実施例３７（ｂ）で得られた化合物１．１６ｇを水性酢
酸と実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（２０：１）を溶媒系とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、結晶性
の目的化合物０．７３１ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.76-0.94(3H,
m), 1.43-1.59(2H,m),1.72-1.91(1H,m), 2.12-2.21(1H,
m), 2.30-2.56(2H,m), 2.86-2.91および3.04-3.08 (計1
H, 各m),3.60(3H,s), 3.87-3.97(1H,m), 4.32(1H,t,J=
8.5Hz), 4.36-4.61(2H,m), 4.68-4.77 および4.88-4.97
(計1H, 各m), 5.30(1H,s), 7.11-7.30(12H,m), 7.90-8.
01(2H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−（テトラゾール−５− イル）フェニル〕メチル〕アミ
ノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジンカ ルボン
酸 実施例３７（ｃ）で得られた化合物４６０ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液４ｍｌを加え、室温にて１時間
撹拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に処理す
ることにより、無定形粉末状の目的化合物３９３ｍｇを
得た。 ＮＭＲスペクトル （ＤＭＳＯ−ｄ６）， δppm :0.7
5-0.94(3H,m), 1.44-1.89(3H,m),2.10-2.61(3H,m), 2.9
4-3.17(1H,m), 3.84-3.92(1H,m), 4.19-4.25(1H,m), 4.
47-4.96(3H,m), 5.29(1H,s), 7.20-7.41(12H,m), 7.90-
8.02(2H,m)。
【０１６１】実施例３８（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（３−ピリジルスルホニル）−１−
ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（３−ピリジルスルホニ
ル）−４−〔４−〔２−（ トリチルテトラゾール−５−
イル）フェニル〕フェニル〕メチルアミノ−２−ピ ロリ
ジンカルボン酸メチルエステル 参考例２２で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（３−ピリジルスルホニル）−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル０．７６ｇをメタノール１０ｍｌに
溶解し、１０％パラジウム炭素触媒０．３ｇ存在下、１
気圧の水素圧下、室温にて接触還元反応を１．５時間行
った。反応終了後、パラジウム炭素触媒を濾去し、母液
を減圧留去することにより、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミ
ノ−１−（３−ピリジルスルホニル）−２−ピロリジン
カルボン酸メチルエステルを含む粗シロップ０．７３ｇ
を得た。得られた粗シロップ０．７３ｇと４−〔２−
（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニル〕ベンジ
ルブロマイド１．３６ｇを、実施例２１（ａ）と同様に
処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル
（３：１から１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、途中から溶媒系を塩化メチ
レン−メタノール（８：１）に、変えることにより、泡
末状の目的化合物１．２１ｇを得た。ＮＭＲスペクトル
(CDCl3), δppm :2.03-211(1H,m), 2.19-2.29(1H,m),
3.18(1H,dd,J=4.0Hz,10.0Hz), 3.27-3.34(1H,m), 3.53-
3.73(6H,m), 4.44-4.49(1H,m), 6.88-6.91(6H,m), 7.00
(2H,d,J=8.0Hz), 7.07(2H,d,J=8.0Hz), 7.22-7.52(13H,
m), 7.90-7.92(1H,m), 8.18-8.21(1H,m), 8.80-8.82(1
H,m), 9.09-9.10(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（３−ピリジ ルス
ルホニル）−１−ピロリジンカルボン酸 実施例３８（ａ）で得られた化合物０．６９ｇとブチリ
ルクロライド０．１２ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様に
処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル
（４：１から２：１）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、途中から溶媒系を塩化メチ
レン−メタノール（１５：１）に変えることにより、泡
末状の目的化合物０．７５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.76-0.81(3H,m),
1.44-1.61(2H,m),2.00-2.19(3H,m), 2.26-2.37(1H,m),
3.23-3.30(1H,m), 3.51-3.66(4H,m),4.26-4.61(4H,m),
6.82-6.88(2H,m), 6.91-6.96(6H,m), 7.10-7.15(2H,m),
7.24-7.54(13H,m), 7.89-7.92(1H,m), 8.09-8.12(1H,
m), 8.79-8.84(1H,m), 9.03-9.06(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（３−ピリジルスルホ ニル）
−１−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例３８（ｂ）で得られた化合物０．７５ｇを水性酢
酸と実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（１０：１から３：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物０．３９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.82-0.98(3H,m),
1.55-1.62(2H,m),2.00-2.50(3H,m), 2.69-2.81(1H,m),
3.10-3.18(1H,m), 3.48-3.54(1H,m), 3.79(3H,s), 4.35
-4.49(3H,m), 4.90-5.10(1H,m), 6.93-7.16(4H,m), 7.4
5-7.61(4H,m), 8.01-8.03(1H,m), 8.24-8.27(1H,m), 8.
72-8.74(1H,m), 8.86(1H,s) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（３−ピリジルスルホ ニル）
−１−ピロリジンカルボン酸 実施例３８（ｃ）で得られた化合物２６０ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液１．７ｍｌを加え、室温にて２
時間撹拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に処
理することにより、無定形粉末状の目的化合物１９０ｍ
ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル （ＤＭＳＯ−ｄ６）， δppm :0.7
5-0.88(3H,m), 1.40-1.47(2H,m),1.78-2.51(4H,m), 3.1
0-3.70(2H,m), 4.18-4.53(4H,m), 7.00-7.06(4H,m), 7.
58-7.66(5H,m), 8.22-8.28(1H,m), 8.89-9.03(2H,m) 。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（３−ピリジルスルホニル）−１−
ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（３−ピリジルスルホニ
ル）−４−〔４−〔２−（ トリチルテトラゾール−５−
イル）フェニル〕フェニル〕メチルアミノ−２−ピ ロリ
ジンカルボン酸メチルエステル 参考例２２で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（３−ピリジルスルホニル）−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル０．７６ｇをメタノール１０ｍｌに
溶解し、１０％パラジウム炭素触媒０．３ｇ存在下、１
気圧の水素圧下、室温にて接触還元反応を１．５時間行
った。反応終了後、パラジウム炭素触媒を濾去し、母液
を減圧留去することにより、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミ
ノ−１−（３−ピリジルスルホニル）−２−ピロリジン
カルボン酸メチルエステルを含む粗シロップ０．７３ｇ
を得た。得られた粗シロップ０．７３ｇと４−〔２−
（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニル〕ベンジ
ルブロマイド１．３６ｇを、実施例２１（ａ）と同様に
処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル
（３：１から１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、途中から溶媒系を塩化メチ
レン−メタノール（８：１）に、変えることにより、泡
末状の目的化合物１．２１ｇを得た。ＮＭＲスペクトル
(CDCl3), δppm :2.03-211(1H,m), 2.19-2.29(1H,m),
3.18(1H,dd,J=4.0Hz,10.0Hz), 3.27-3.34(1H,m), 3.53-
3.73(6H,m), 4.44-4.49(1H,m), 6.88-6.91(6H,m), 7.00
(2H,d,J=8.0Hz), 7.07(2H,d,J=8.0Hz), 7.22-7.52(13H,
m), 7.90-7.92(1H,m), 8.18-8.21(1H,m), 8.80-8.82(1
H,m), 9.09-9.10(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（３−ピリジ ルス
ルホニル）−１−ピロリジンカルボン酸 実施例３８（ａ）で得られた化合物０．６９ｇとブチリ
ルクロライド０．１２ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様に
処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル
（４：１から２：１）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、途中から溶媒系を塩化メチ
レン−メタノール（１５：１）に変えることにより、泡
末状の目的化合物０．７５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.76-0.81(3H,m),
1.44-1.61(2H,m),2.00-2.19(3H,m), 2.26-2.37(1H,m),
3.23-3.30(1H,m), 3.51-3.66(4H,m),4.26-4.61(4H,m),
6.82-6.88(2H,m), 6.91-6.96(6H,m), 7.10-7.15(2H,m),
7.24-7.54(13H,m), 7.89-7.92(1H,m), 8.09-8.12(1H,
m), 8.79-8.84(1H,m), 9.03-9.06(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（３−ピリジルスルホ ニル）
−１−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例３８（ｂ）で得られた化合物０．７５ｇを水性酢
酸と実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（１０：１から３：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物０．３９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.82-0.98(3H,m),
1.55-1.62(2H,m),2.00-2.50(3H,m), 2.69-2.81(1H,m),
3.10-3.18(1H,m), 3.48-3.54(1H,m), 3.79(3H,s), 4.35
-4.49(3H,m), 4.90-5.10(1H,m), 6.93-7.16(4H,m), 7.4
5-7.61(4H,m), 8.01-8.03(1H,m), 8.24-8.27(1H,m), 8.
72-8.74(1H,m), 8.86(1H,s) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（３−ピリジルスルホ ニル）
−１−ピロリジンカルボン酸 実施例３８（ｃ）で得られた化合物２６０ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液１．７ｍｌを加え、室温にて２
時間撹拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に処
理することにより、無定形粉末状の目的化合物１９０ｍ
ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル （ＤＭＳＯ−ｄ６）， δppm :0.7
5-0.88(3H,m), 1.40-1.47(2H,m),1.78-2.51(4H,m), 3.1
0-3.70(2H,m), 4.18-4.53(4H,m), 7.00-7.06(4H,m), 7.
58-7.66(5H,m), 8.22-8.28(1H,m), 8.89-9.03(2H,m) 。
【０１６２】実施例３９（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（４−フェニルフェニルスルホニ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（４−フェニルフェニルス
ルホニル）−４−〔４− 〔２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル〕フェニル〕メチルアミノ −２−
ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例２３で得られた化合物０．６６ｇをメタノール１
４ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素触媒０．３ｇ存
在下、１気圧の水素圧下、室温にて実施例２１（ａ）と
同様に接触還元反応を行った後、実施例３８（ａ）と同
様に処理することにより（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−
１−（４−フェニルフェニルスルホニル）−２−ピロリ
ジンカルボン酸メチルエステルを含む結晶０．５５ｇを
得た。このようにして得られた結晶０．５５ｇと４−
〔２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニル〕
ベンジルブロマイド０．８８ｇを実施例２１（ａ）と同
様に処理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル
（１：１から１：２）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、泡末状の目的化合物０．８
５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.99-2.08(1H,m),
2.14-2.24(1H,m),3.20-3.32(2H,m), 3.43-3.49(1H,m),
3.60(2H,s), 3.73(3H,s), 4.38(1H,dd,J=4.5Hz,8.5Hz),
6.86-6.89(6H,m), 7.01(2H,d,J=8.0Hz), 7.06(2H,d,J=
8.0Hz),7.20-7.39(10H,m), 7.42-7.50(5H,m), 7.59(2H,
d,J=6.5Hz), 7.73(2H,d,J=8.0Hz), 7.89-7.96(3H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（４−フェニ ルフ
ェニルスルホニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステル 実施例３９（ａ）で得られた化合物０．７８ｇとブチリ
ルクロライド０．１２ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様に
処理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（１：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状の目的化合物０．８３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.74-1.00(3H,m),
1.50-1.60(2H,m),2.04-2.15(3H,m), 2.22-2.33(1H,m),
3.25-3.32(1H,m), 3.51-3.62(1H,m), 3.69(3H,s), 4.15
-4.21(1H,m), 4.46(2H,ABq,J=18.5Hz,24.5Hz), 4.61-4.
66(1H,m),6.83(2H,d,J=7.5Hz), 6.92-6.94(6H,m), 7.10
(2H,d,J=7.5Hz), 7.22-7.53(15H,m), 7.59(2H,d,J=6.5H
z), 7.71(2H,d,J=8.5Hz), 7.87-7.90(3H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（４−フェニルフェニ ルスル
ホニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例３９（ｂ）で得られた化合物０．６９ｇを水性酢
酸と実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（２０：１から８：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状の目的化合物０．３８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.90(3H,t,J=7.5H
z), 1.61-1.69(2H,m),2.05-2.17(1H,m), 2.24-2.40(2H,
m), 2.49-2.61(1H,m), 3.01-3.08および3.22-3.28 (計2
H, 各m), 3.72-3.90 および4.00-4.10(計1H, 各m), 3.8
5(3H,s), 4.05-5.04(3H,m), 7.05-7.26(4H,m), 7.42-7.
61(8H,m), 7.77(2H,d,J=8.0Hz), 7.93(2H,d,J=8.5Hz),
8.01(1H,d,J=7.5Hz)。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（４−フェニルフェニルスルホニ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（４−フェニルフェニルス
ルホニル）−４−〔４− 〔２−（トリチルテトラゾール
−５−イル）フェニル〕フェニル〕メチルアミノ −２−
ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例２３で得られた化合物０．６６ｇをメタノール１
４ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素触媒０．３ｇ存
在下、１気圧の水素圧下、室温にて実施例２１（ａ）と
同様に接触還元反応を行った後、実施例３８（ａ）と同
様に処理することにより（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−
１−（４−フェニルフェニルスルホニル）−２−ピロリ
ジンカルボン酸メチルエステルを含む結晶０．５５ｇを
得た。このようにして得られた結晶０．５５ｇと４−
〔２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニル〕
ベンジルブロマイド０．８８ｇを実施例２１（ａ）と同
様に処理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル
（１：１から１：２）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、泡末状の目的化合物０．８
５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.99-2.08(1H,m),
2.14-2.24(1H,m),3.20-3.32(2H,m), 3.43-3.49(1H,m),
3.60(2H,s), 3.73(3H,s), 4.38(1H,dd,J=4.5Hz,8.5Hz),
6.86-6.89(6H,m), 7.01(2H,d,J=8.0Hz), 7.06(2H,d,J=
8.0Hz),7.20-7.39(10H,m), 7.42-7.50(5H,m), 7.59(2H,
d,J=6.5Hz), 7.73(2H,d,J=8.0Hz), 7.89-7.96(3H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（４−フェニ ルフ
ェニルスルホニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステル 実施例３９（ａ）で得られた化合物０．７８ｇとブチリ
ルクロライド０．１２ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様に
処理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（１：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状の目的化合物０．８３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.74-1.00(3H,m),
1.50-1.60(2H,m),2.04-2.15(3H,m), 2.22-2.33(1H,m),
3.25-3.32(1H,m), 3.51-3.62(1H,m), 3.69(3H,s), 4.15
-4.21(1H,m), 4.46(2H,ABq,J=18.5Hz,24.5Hz), 4.61-4.
66(1H,m),6.83(2H,d,J=7.5Hz), 6.92-6.94(6H,m), 7.10
(2H,d,J=7.5Hz), 7.22-7.53(15H,m), 7.59(2H,d,J=6.5H
z), 7.71(2H,d,J=8.5Hz), 7.87-7.90(3H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（４−フェニルフェニ ルスル
ホニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例３９（ｂ）で得られた化合物０．６９ｇを水性酢
酸と実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（２０：１から８：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状の目的化合物０．３８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.90(3H,t,J=7.5H
z), 1.61-1.69(2H,m),2.05-2.17(1H,m), 2.24-2.40(2H,
m), 2.49-2.61(1H,m), 3.01-3.08および3.22-3.28 (計2
H, 各m), 3.72-3.90 および4.00-4.10(計1H, 各m), 3.8
5(3H,s), 4.05-5.04(3H,m), 7.05-7.26(4H,m), 7.42-7.
61(8H,m), 7.77(2H,d,J=8.0Hz), 7.93(2H,d,J=8.5Hz),
8.01(1H,d,J=7.5Hz)。
【０１６３】（ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリ
ル−Ｎ−〔４−〔２−（テトラゾール−５−イル）フェ
ニル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（４−フェニル
フェニルスルホニル）−２−ピロリジンカルボン酸 実施例３９（ｃ）で得られた化合物０．２５ｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液１．５２ｍｌを加え、室温にて
２時間撹拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に
処理することにより、無定形粉末状の目的化合物０．２
３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.70-0.78(3H,
m), 1.32-1.40(2H,m),1.81-2.42(4H,m), 3.13-4.51(6H,
m), 6.99-7.08(4H,m), 7.45-7.97(13H,m) 。
ル−Ｎ−〔４−〔２−（テトラゾール−５−イル）フェ
ニル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（４−フェニル
フェニルスルホニル）−２−ピロリジンカルボン酸 実施例３９（ｃ）で得られた化合物０．２５ｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液１．５２ｍｌを加え、室温にて
２時間撹拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に
処理することにより、無定形粉末状の目的化合物０．２
３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.70-0.78(3H,
m), 1.32-1.40(2H,m),1.81-2.42(4H,m), 3.13-4.51(6H,
m), 6.99-7.08(4H,m), 7.45-7.97(13H,m) 。
【０１６４】実施例４０（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（６−ヒドロキシニコチノイル）−
２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−メトキシメチルオキ
シニコチノイル）−４− 〔４−〔２−（トリチルテトラ
ゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メチル アミノ
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例２４で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（６−メトキシメチルオキシニコチノイル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル０．７０ｇをメタノ
ール２０ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素触媒０．
１ｇ存在下、１気圧の水素圧下、室温にて実施例２１
（ａ）と同様に接触還元反応を行った後、実施例３８
（ａ）と同様に処理することにより（２Ｓ，４Ｓ）−４
−アミノ−１−（６−メトキシメチルオキシニコチノイ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む
粗シロップ０．６０３ｇを得た。このようにして得られ
た粗シロップ０．６０３ｇと４−〔２−（トリチルテト
ラゾール−５−イル）フェニル〕ベンジルブロマイド
１．１９５ｇを実施例２１（ａ）と同様に処理し、得ら
れた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル−メタノール
（２０：２０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、途中から溶媒系を塩化メチレ
ン−メタノール（２０：１から１０：１）に変えること
により泡末状の目的化合物０．９０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.88-1.98(1H,m),
2.43-2.58(1H,m),3.30-3.49(5H,m), 3.61-3.81(6H,m),
4.55-4.68(1H,m), 5.30(2H,ABq,J=10.0Hz,16.0Hz), 6.5
5(1H,d,J=9.0Hz), 6.89-6.92(6H,m), 7.06(2H,d,J=8.0H
z), 7.10(2H,d,J=8.0Hz), 7.23-7.59(13H,m), 7.85-7.9
3(2H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（６−メトキ シメ
チルオキシニコチノイル）−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル 実施例４０（ａ）で得られた化合物０．７６ｇとブチリ
ルクロライド０．１８ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様に
処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル−
メタノール（１０：１０：１）を溶媒系とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状の目的化合
物０．８０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.78-1.03(3H,m),
1.55-1.67(2H,m),1.96-2.32(4H,m), 3.37(3H,s), 3.53-
3.86(5H,m), 4.47-4.56(3H,m), 4.82-4.89(1H,m), 5.21
-5.34(2H,m), 6.50(1H,d,J=9.0Hz), 6.94-6.97(8H,m),
7.16-7.56(15H,m), 7.79-7.92(2H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（６−メトキシメチル オキシ
ニコチノイル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テル 実施例４０（ｂ）で得られた化合物０．６１ｇに、酢酸
４．５ｍｌと水１．５ｍｌを加え、６０℃にて１．５時
間撹拌した。析出した結晶を濾去し、母液を減圧留去
後、さらにトルエンを加え共沸することによって、目的
物を含む泡末状の固体０．３８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.90-1.00(3H,m),
1.62-1.75(2H,m),2.07-2.57(4H,m), 3.29-3.75(5H,m),
3.36(3H,s), 4.50-4.95(4H,m), 5.28(2H,s), 6.54(1H,
d,J=9.0Hz), 7.09-7.29(4H,m), 7.46-7.63(4H,m), 7.81
-7.94(2H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−（２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（６−ヒドロキシニコ チノイ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例４０（ｃ）で得られた化合物３３１ｍｇをメタノ
ール４ｍｌおよび４Ｎ−塩化水素−ジオキサン１６ｍｌ
に溶解し、室温にて一夜放置した。反応混合物中の溶媒
を減圧留去し、残留物を塩化メチレン−メタノール（１
５：１から５：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、無定形粉末状の目的化合物１
６０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.82-1.15(3H,m),
1.60-1.82(2H,m),1.99-2.75(4H,m), 3.38-4.09(5H,m),
4.42-5.00(2H,m), 5.30(2H,s), 6.93-8.15(11H,m) 。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（６−ヒドロキシニコ チノイ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸 実施例４０（ｄ）で得られた化合物１４５ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを加え、室温にて２時間
撹拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に処理す
ることにより、無定形粉末状の目的化合物９８ｍｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.76-0.92(3H,
m), 1.43-1.58(2H,m),1.70-2.50(4H,m), 3.36-3.80(2H,
m), 4.30-4.80(4H,m), 6.34(1H,d,J=9.5Hz),7.00-7.11
(4H,m), 7.54-7.69(6H,m), 11.75-12.25(1H,br)。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（６−ヒドロキシニコチノイル）−
２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−メトキシメチルオキ
シニコチノイル）−４− 〔４−〔２−（トリチルテトラ
ゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メチル アミノ
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例２４で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（６−メトキシメチルオキシニコチノイル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル０．７０ｇをメタノ
ール２０ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素触媒０．
１ｇ存在下、１気圧の水素圧下、室温にて実施例２１
（ａ）と同様に接触還元反応を行った後、実施例３８
（ａ）と同様に処理することにより（２Ｓ，４Ｓ）−４
−アミノ−１−（６−メトキシメチルオキシニコチノイ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む
粗シロップ０．６０３ｇを得た。このようにして得られ
た粗シロップ０．６０３ｇと４−〔２−（トリチルテト
ラゾール−５−イル）フェニル〕ベンジルブロマイド
１．１９５ｇを実施例２１（ａ）と同様に処理し、得ら
れた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル−メタノール
（２０：２０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、途中から溶媒系を塩化メチレ
ン−メタノール（２０：１から１０：１）に変えること
により泡末状の目的化合物０．９０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.88-1.98(1H,m),
2.43-2.58(1H,m),3.30-3.49(5H,m), 3.61-3.81(6H,m),
4.55-4.68(1H,m), 5.30(2H,ABq,J=10.0Hz,16.0Hz), 6.5
5(1H,d,J=9.0Hz), 6.89-6.92(6H,m), 7.06(2H,d,J=8.0H
z), 7.10(2H,d,J=8.0Hz), 7.23-7.59(13H,m), 7.85-7.9
3(2H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（６−メトキ シメ
チルオキシニコチノイル）−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル 実施例４０（ａ）で得られた化合物０．７６ｇとブチリ
ルクロライド０．１８ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様に
処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル−
メタノール（１０：１０：１）を溶媒系とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状の目的化合
物０．８０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.78-1.03(3H,m),
1.55-1.67(2H,m),1.96-2.32(4H,m), 3.37(3H,s), 3.53-
3.86(5H,m), 4.47-4.56(3H,m), 4.82-4.89(1H,m), 5.21
-5.34(2H,m), 6.50(1H,d,J=9.0Hz), 6.94-6.97(8H,m),
7.16-7.56(15H,m), 7.79-7.92(2H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（６−メトキシメチル オキシ
ニコチノイル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テル 実施例４０（ｂ）で得られた化合物０．６１ｇに、酢酸
４．５ｍｌと水１．５ｍｌを加え、６０℃にて１．５時
間撹拌した。析出した結晶を濾去し、母液を減圧留去
後、さらにトルエンを加え共沸することによって、目的
物を含む泡末状の固体０．３８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.90-1.00(3H,m),
1.62-1.75(2H,m),2.07-2.57(4H,m), 3.29-3.75(5H,m),
3.36(3H,s), 4.50-4.95(4H,m), 5.28(2H,s), 6.54(1H,
d,J=9.0Hz), 7.09-7.29(4H,m), 7.46-7.63(4H,m), 7.81
-7.94(2H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−（２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（６−ヒドロキシニコ チノイ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例４０（ｃ）で得られた化合物３３１ｍｇをメタノ
ール４ｍｌおよび４Ｎ−塩化水素−ジオキサン１６ｍｌ
に溶解し、室温にて一夜放置した。反応混合物中の溶媒
を減圧留去し、残留物を塩化メチレン−メタノール（１
５：１から５：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、無定形粉末状の目的化合物１
６０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.82-1.15(3H,m),
1.60-1.82(2H,m),1.99-2.75(4H,m), 3.38-4.09(5H,m),
4.42-5.00(2H,m), 5.30(2H,s), 6.93-8.15(11H,m) 。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（６−ヒドロキシニコ チノイ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸 実施例４０（ｄ）で得られた化合物１４５ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを加え、室温にて２時間
撹拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に処理す
ることにより、無定形粉末状の目的化合物９８ｍｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.76-0.92(3H,
m), 1.43-1.58(2H,m),1.70-2.50(4H,m), 3.36-3.80(2H,
m), 4.30-4.80(4H,m), 6.34(1H,d,J=9.5Hz),7.00-7.11
(4H,m), 7.54-7.69(6H,m), 11.75-12.25(1H,br)。
【０１６５】実施例４１（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−ヒドロキシニコチノイル）
−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（テトラゾール−５−イル）
フェニル〕フェニル〕メチル−Ｎ−バレリル〕アミノ−
２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−メトキシメチルオキ
シニコチノイル）−４− 〔Ｎ−〔４−〔２−（トリチル
テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕 メチル
−Ｎ−バレリル〕アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル 実施例４０（ａ）で得られた化合物１．０１ｇとバレリ
ルクロライド０．２４ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様に
処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル−
メタノール（２０：２０：１から１０：１０：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状の目的化合物１．１４ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.80-0.96(3H,m),
1.15-1.62(4H,m),1.97-2.35(4H,m), 3.37(3H,s), 3.53-
3.64(4H,m), 3.77-3.85(1H,m), 4.40-4.57(3H,m), 4.75
-4.90(1H,m), 5.27(2H,ABq,J=10.0Hz,24.5Hz), 6.50(1
H,d,J=10.0Hz), 6.94-6.97(8H,m), 7.15-7.55(15H,m),
7.79-7.92(2H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−メトキシメチルオキ
シニコチノイル）−４− 〔Ｎ−〔４−〔２−（テトラゾ
ール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メチル− Ｎ−バ
レリル〕アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テル 実施例４１（ａ）で得られた化合物１．０２ｇを水性酢
酸と実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（１０：１）を溶媒とする
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状の
目的化合物０．５６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.85-0.91(3H,m),
1.24-1.37(2H,m),1.56-1.65(2H,m), 2.06-2.60(4H,m),
3.35(3H,s), 3.41-3.75(5H,m), 4.49-4.87(4H,m), 5.28
(2H,s), 6.54(1H,d,J=9.0Hz), 7.08-7.18(4H,m), 7.45-
7.63(4H,m), 7.82-7.92(2H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−ヒドロキシニコチノ
イル）−４−〔Ｎ−〔４ −〔２−（テトラゾール−５−
イル）フェニル〕フェニル〕メチル−Ｎ−バレリ ル〕ア
ミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例４１（ｂ）で得られた化合物０．５０ｇをメタノ
ール３ｍｌおよび４Ｎ−塩化水素−ジオキサン１５ｍｌ
に溶解し、室温にて一夜放置した。反応混合物中の溶媒
を減圧留去し、トルエンで共沸したのち、得られた残留
物を塩化メチレン−メタノール（８：１から２：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状の目的化合物０．２２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.83-0.95(3H,m),
1.26-1.40(2H,m),1.56-1.67(2H,m), 2.03-2.61(4H,m),
3.35-3.77(5H,m), 4.44-4.78(3H,m),5.15-5.35(1H,m),
6.47(1H,d,J=9.0Hz), 7.06-7.12(4H,m), 7.41-7.81(6H,
m) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−ヒドロキシニコチノ
イル）−４−〔Ｎ−〔４ −〔２−（テトラゾール−５−
イル）フェニル〕フェニル〕メチル−Ｎ−バレリ ル〕ア
ミノ−２−ピロリジンカルボン酸 実施例４１（ｃ）で得られた化合物０．１６ｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液１．３ｍｌを加え、実施例２１
（ｄ）と同様に処理することにより、無定形粉末状の目
的化合物０．１３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.78-0.91(3H,
m), 1.17-1.46(4H,m),1.70-2.55(4H,m), 2.50-3.76(2H,
m), 3.35-4.80(4H,m), 6.35(1H,d,J=9.0Hz),7.06-7.12
(4H,m), 7.55-7.71(6H,m), 10.80-12.20(1H,br)。
−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（テトラゾール−５−イル）
フェニル〕フェニル〕メチル−Ｎ−バレリル〕アミノ−
２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−メトキシメチルオキ
シニコチノイル）−４− 〔Ｎ−〔４−〔２−（トリチル
テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕 メチル
−Ｎ−バレリル〕アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル 実施例４０（ａ）で得られた化合物１．０１ｇとバレリ
ルクロライド０．２４ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様に
処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル−
メタノール（２０：２０：１から１０：１０：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状の目的化合物１．１４ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.80-0.96(3H,m),
1.15-1.62(4H,m),1.97-2.35(4H,m), 3.37(3H,s), 3.53-
3.64(4H,m), 3.77-3.85(1H,m), 4.40-4.57(3H,m), 4.75
-4.90(1H,m), 5.27(2H,ABq,J=10.0Hz,24.5Hz), 6.50(1
H,d,J=10.0Hz), 6.94-6.97(8H,m), 7.15-7.55(15H,m),
7.79-7.92(2H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−メトキシメチルオキ
シニコチノイル）−４− 〔Ｎ−〔４−〔２−（テトラゾ
ール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メチル− Ｎ−バ
レリル〕アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テル 実施例４１（ａ）で得られた化合物１．０２ｇを水性酢
酸と実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（１０：１）を溶媒とする
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状の
目的化合物０．５６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.85-0.91(3H,m),
1.24-1.37(2H,m),1.56-1.65(2H,m), 2.06-2.60(4H,m),
3.35(3H,s), 3.41-3.75(5H,m), 4.49-4.87(4H,m), 5.28
(2H,s), 6.54(1H,d,J=9.0Hz), 7.08-7.18(4H,m), 7.45-
7.63(4H,m), 7.82-7.92(2H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−ヒドロキシニコチノ
イル）−４−〔Ｎ−〔４ −〔２−（テトラゾール−５−
イル）フェニル〕フェニル〕メチル−Ｎ−バレリ ル〕ア
ミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例４１（ｂ）で得られた化合物０．５０ｇをメタノ
ール３ｍｌおよび４Ｎ−塩化水素−ジオキサン１５ｍｌ
に溶解し、室温にて一夜放置した。反応混合物中の溶媒
を減圧留去し、トルエンで共沸したのち、得られた残留
物を塩化メチレン−メタノール（８：１から２：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状の目的化合物０．２２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.83-0.95(3H,m),
1.26-1.40(2H,m),1.56-1.67(2H,m), 2.03-2.61(4H,m),
3.35-3.77(5H,m), 4.44-4.78(3H,m),5.15-5.35(1H,m),
6.47(1H,d,J=9.0Hz), 7.06-7.12(4H,m), 7.41-7.81(6H,
m) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−ヒドロキシニコチノ
イル）−４−〔Ｎ−〔４ −〔２−（テトラゾール−５−
イル）フェニル〕フェニル〕メチル−Ｎ−バレリ ル〕ア
ミノ−２−ピロリジンカルボン酸 実施例４１（ｃ）で得られた化合物０．１６ｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液１．３ｍｌを加え、実施例２１
（ｄ）と同様に処理することにより、無定形粉末状の目
的化合物０．１３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.78-0.91(3H,
m), 1.17-1.46(4H,m),1.70-2.55(4H,m), 2.50-3.76(2H,
m), 3.35-4.80(4H,m), 6.35(1H,d,J=9.0Hz),7.06-7.12
(4H,m), 7.55-7.71(6H,m), 10.80-12.20(1H,br)。
【０１６６】実施例４２（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−ヒドロキシニコチノイル）
−４−〔Ｎ−プロピオニル−Ｎ−〔４−〔２−（テトラ
ゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メチル〕アミ
ノ−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−メトキシメチルオキ
シニコチノイル）−４− 〔Ｎ−プロピオニル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フ ェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル 実施例４０（ａ）で得られた化合物０．９６ｇとプロピ
オニルクロライド０．１８ｍｌを実施例２１（ｂ）と同
様に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチ
ル−メタノール（５：５：１）を溶媒系とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状の目的化合
物１．０３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.99-1.26(3H,m),
1.96-2.34(4H,m),3.38(3H,s), 3.53-3.65(4H,m), 3.77-
3.87(1H,m), 4.46-4.58(3H,m), 4.80-5.00(1H,m), 5.28
(2H,ABq,J=10.0Hz,26.0Hz), 6.51(1H,d,J=10.0Hz), 6.9
1-6.96(8H,m), 7.16(2H,d,J=8.0Hz), 7.24-7.40(10H,
m), 7.45-7.55(3H,m), 7.80-7.94(2H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−メトキシメチルオキ
シニコチノイル）−４− 〔Ｎ−プロピオニル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕 フェニ
ル〕メチル〕アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステル 実施例４２（ａ）で得られた化合物１．０２ｇを水性酢
酸と実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（１０：１から２：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状の目的化合物０．６２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.03-1.21(3H,m),
1.90-2.59(4H,m),3.35(3H,s), 3.47-3.74(5H,m), 4.10-
5.10(4H,m), 5.28(2H,s), 6.54(1H,d,J=9.0Hz), 7.03-
7.09(4H,m), 7.42-7.68(4H,m), 7.80-7.90(2H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−ヒドロキシニコチノ
イル）−４−〔Ｎ−プロ ピオニル−Ｎ−〔４−〔２−
（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕 メチ
ル〕アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例４２（ｂ）で得られた化合物０．５６ｇをメタノ
ール３ｍｌおよび４Ｎ−塩化水素−ジオキサン１５ｍｌ
に溶解し、室温にて一夜放置した。反応混合物中の溶媒
を減圧留去し、トルエンで共沸したのち、得られた残留
物を塩化メチレン−メタノール（６：１から２：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状の目的化合物０．２６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.90-0.95および1.
09-1.14(計3H, 各m),2.03-2.60(4H,m), 3.46-3.76(5H,
m), 4.45-4.76(3H,m), 5.10-5.35(1H,m), 6.45(1H,d,J=
9.0Hz), 7.00-7.11(4H,m), 7.44-7.79(6H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−ヒドロキシニコチノ
イル）−４−〔Ｎ−プロ ピオニル−Ｎ−〔４−〔２−
（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕 メチ
ル〕アミノ−２−ピロリジンカルボン酸 実施例４２（ｃ）で得られた化合物０．２０ｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液２．０ｍｌを加え、実施例２１
（ｄ）と同様に処理することにより、無定形粉末状の目
的化合物０．１３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.92-0.99(3H,
m), 1.76-2.55(4H,m),3.66-3.79(2H,m), 4.30-4.80(4H,
m), 6.35(1H,d,J=10.0Hz), 7.04-7.11(4H,m),7.56-7.71
(6H,m), 10.75-12.05(1H,br) 。
−４−〔Ｎ−プロピオニル−Ｎ−〔４−〔２−（テトラ
ゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メチル〕アミ
ノ−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−メトキシメチルオキ
シニコチノイル）−４− 〔Ｎ−プロピオニル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フ ェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル 実施例４０（ａ）で得られた化合物０．９６ｇとプロピ
オニルクロライド０．１８ｍｌを実施例２１（ｂ）と同
様に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチ
ル−メタノール（５：５：１）を溶媒系とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状の目的化合
物１．０３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.99-1.26(3H,m),
1.96-2.34(4H,m),3.38(3H,s), 3.53-3.65(4H,m), 3.77-
3.87(1H,m), 4.46-4.58(3H,m), 4.80-5.00(1H,m), 5.28
(2H,ABq,J=10.0Hz,26.0Hz), 6.51(1H,d,J=10.0Hz), 6.9
1-6.96(8H,m), 7.16(2H,d,J=8.0Hz), 7.24-7.40(10H,
m), 7.45-7.55(3H,m), 7.80-7.94(2H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−メトキシメチルオキ
シニコチノイル）−４− 〔Ｎ−プロピオニル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕 フェニ
ル〕メチル〕アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステル 実施例４２（ａ）で得られた化合物１．０２ｇを水性酢
酸と実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（１０：１から２：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状の目的化合物０．６２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.03-1.21(3H,m),
1.90-2.59(4H,m),3.35(3H,s), 3.47-3.74(5H,m), 4.10-
5.10(4H,m), 5.28(2H,s), 6.54(1H,d,J=9.0Hz), 7.03-
7.09(4H,m), 7.42-7.68(4H,m), 7.80-7.90(2H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−ヒドロキシニコチノ
イル）−４−〔Ｎ−プロ ピオニル−Ｎ−〔４−〔２−
（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕 メチ
ル〕アミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例４２（ｂ）で得られた化合物０．５６ｇをメタノ
ール３ｍｌおよび４Ｎ−塩化水素−ジオキサン１５ｍｌ
に溶解し、室温にて一夜放置した。反応混合物中の溶媒
を減圧留去し、トルエンで共沸したのち、得られた残留
物を塩化メチレン−メタノール（６：１から２：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状の目的化合物０．２６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.90-0.95および1.
09-1.14(計3H, 各m),2.03-2.60(4H,m), 3.46-3.76(5H,
m), 4.45-4.76(3H,m), 5.10-5.35(1H,m), 6.45(1H,d,J=
9.0Hz), 7.00-7.11(4H,m), 7.44-7.79(6H,m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（６−ヒドロキシニコチノ
イル）−４−〔Ｎ−プロ ピオニル−Ｎ−〔４−〔２−
（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕 メチ
ル〕アミノ−２−ピロリジンカルボン酸 実施例４２（ｃ）で得られた化合物０．２０ｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液２．０ｍｌを加え、実施例２１
（ｄ）と同様に処理することにより、無定形粉末状の目
的化合物０．１３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.92-0.99(3H,
m), 1.76-2.55(4H,m),3.66-3.79(2H,m), 4.30-4.80(4H,
m), 6.35(1H,d,J=10.0Hz), 7.04-7.11(4H,m),7.56-7.71
(6H,m), 10.75-12.05(1H,br) 。
【０１６７】実施例４３（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−ブトキ
シカルボニルアミノスルホニル）フェニル〕フェニル〕
メチル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１−（４−ヒドロキシ
ベンゾイル）−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（４−メトキシメチルオキ
シベンゾイル）−４−〔 ４−〔２−（Ｎ−トリチルアミ
ノスルホニル）フェニル〕フェニル〕メチルアミ ノ−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例２５で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（４−メトキシメチルオキシベンゾイル）−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル１．０ｇをメタノール
２０ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素触媒０．１１
ｇ存在下、１気圧の水素圧下、室温にて実施例２１
（ａ）と同様に接触還元反応を行なったのち、実施例３
８（ａ）と同様に処理することにより（２Ｓ，４Ｓ）−
４−アミノ−１−（４−メトキシメチルオキシベンゾイ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む
粗シロップを得た。この粗シロップ、４−〔２−Ｎ−ト
リチルアミノスルホニル）フェニル〕ベンジルブロマイ
ド２．１７ｇおよび無水炭酸カリウム１．２９ｇをＮ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド８ｍｌ中、６５℃にて２時間
撹拌した。そののち、実施例２９（ａ）と同様に処理す
ることによって得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エ
チル（３：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、無定形粉末状の目的化合物０．８
４ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.93-2.08(1H,m),
2.53-2.65(1H,m),3.40-3.88(10H,m), 3.69-4.87(2H,m),
5.20(2H,s), 7.08-7.59(27H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（Ｎ−トリチル アミノスルホニル）フェニル〕
フェニル〕メチル〕アミノ−１−（４−メトキシ メチル
オキシベンゾイル）−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステル 実施例４３（ａ）で得られた化合物０．８１ｇとブチリ
ルクロライド０．１４ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様に
処理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（１：
２から１：４）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、途中から溶媒系を塩化メチレン−
酢酸エチル（１：１）の溶媒系に変えることにより、無
定形粉末状の目的化合物０．８１ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.90-1.04(3H,m),
1.54-1.78(2H,m),2.05-2.50(4H,m), 3.47(3H,s), 3.51-
3.83(4H,m), 4.54-4.73(3H,m), 4.91-4.99(2H,m), 5.20
(2H,s), 7.01-7.18(22H,m), 7.32-7.54(5H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（アミノスルホ ニル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（４−ヒドロキシベンゾイル）−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例４３（ｂ）で得られた化合物０．７６ｇに４規定
塩化水素−ジオキサン５ｍｌを加え、室温にて１５分間
撹拌した。反応混合物中の溶媒を減圧留去し、残留物を
塩化メチレン−メタノール（３０：１から８：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状の目的化合物０．２８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.85-0.98(3H,m),
1.57-1.70(2H,m),2.01-2.60(4H,m), 3.48-3.79(5H,m),
4.48-4.73(5H,m), 4.81-5.15(1H,m),6.62-6.71(2H,m),
7.13-7.62(9H,m), 8.03-8.12(1H,m), 8.28(1H,brs) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−
ブトキシカルボニルアミ ノスルホニル）フェニル〕フェ
ニル〕メチル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１−（４ −ブト
キシカルボニルオキシベンゾイル）−２−ピロリジンカ
ルボン酸メチルエ ステル 実施例４３（ｃ）で得られた化合物１５０ｍｇと４−ジ
メチルアミノピリジン８８ｍｇをピリジン２ｍｌに溶解
し、氷冷下、クロロギ酸ブチル０．０９ｍｌを加え、室
温にて２０時間撹拌した。反応混合物を氷冷却し、酢酸
エチルと水を加えておき、飽和硫酸水素カリウム水溶液
でｐＨ４に調整した。この混合物に酢酸エチルを追加
し、振りまぜ、酢酸エチル層をとりだし、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物を塩化メ
チレン−メタノール（２０：１）を溶媒系とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状の目的化
合物１１０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.83-1.00(9H,m),
1.13-1.26(2H,m),1.39-1.53(4H,m), 1.66-1.79(4H,m),
2.07-2.62(4H,m), 3.44-3.76(5H,m), 4.01(2H,t,J=6.5H
z), 4.27(2H,t,J=6.5Hz), 4.41-4.81 および4.83-5.00
(計4H, 各m), 7.21-7.73(11H,m), 8.13-8.16 および8.2
6-8.29(計1H, 各m)。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−
ブトキシカルボニルアミ ノスルホニル）フェニル〕フェ
ニル〕メチル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１−（４ −ヒド
ロキシベンゾイル）−２−ピロリジンカルボン酸 実施例４３（ｄ）で得られた化合物１１０ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを加え、実施例２１
（ｄ）と同様に処理することにより、無定形粉末状の目
的化合物７３ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.78-0.89(6H,
m), 1.11-1.24(2H,m),1.34-1.61(4H,m), 1.87-2.55(4H,
m), 3.54-3.70(2H,m), 3.85-3.99(2H,m), 4.38-4.79(4
H,m), 6.70-6.82(2H,m), 7.19-7.41(7H,m), 7.57-7.74
(2H,m), 8.05(1H,d,J=8.0Hz), 9.97(1H,brs), 11.40-1
1.60(1H,br), 12.30-12.60(1H,br)。
シカルボニルアミノスルホニル）フェニル〕フェニル〕
メチル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１−（４−ヒドロキシ
ベンゾイル）−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（４−メトキシメチルオキ
シベンゾイル）−４−〔 ４−〔２−（Ｎ−トリチルアミ
ノスルホニル）フェニル〕フェニル〕メチルアミ ノ−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例２５で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（４−メトキシメチルオキシベンゾイル）−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル１．０ｇをメタノール
２０ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素触媒０．１１
ｇ存在下、１気圧の水素圧下、室温にて実施例２１
（ａ）と同様に接触還元反応を行なったのち、実施例３
８（ａ）と同様に処理することにより（２Ｓ，４Ｓ）−
４−アミノ−１−（４−メトキシメチルオキシベンゾイ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む
粗シロップを得た。この粗シロップ、４−〔２−Ｎ−ト
リチルアミノスルホニル）フェニル〕ベンジルブロマイ
ド２．１７ｇおよび無水炭酸カリウム１．２９ｇをＮ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド８ｍｌ中、６５℃にて２時間
撹拌した。そののち、実施例２９（ａ）と同様に処理す
ることによって得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エ
チル（３：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、無定形粉末状の目的化合物０．８
４ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.93-2.08(1H,m),
2.53-2.65(1H,m),3.40-3.88(10H,m), 3.69-4.87(2H,m),
5.20(2H,s), 7.08-7.59(27H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（Ｎ−トリチル アミノスルホニル）フェニル〕
フェニル〕メチル〕アミノ−１−（４−メトキシ メチル
オキシベンゾイル）−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステル 実施例４３（ａ）で得られた化合物０．８１ｇとブチリ
ルクロライド０．１４ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様に
処理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（１：
２から１：４）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、途中から溶媒系を塩化メチレン−
酢酸エチル（１：１）の溶媒系に変えることにより、無
定形粉末状の目的化合物０．８１ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.90-1.04(3H,m),
1.54-1.78(2H,m),2.05-2.50(4H,m), 3.47(3H,s), 3.51-
3.83(4H,m), 4.54-4.73(3H,m), 4.91-4.99(2H,m), 5.20
(2H,s), 7.01-7.18(22H,m), 7.32-7.54(5H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（アミノスルホ ニル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（４−ヒドロキシベンゾイル）−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例４３（ｂ）で得られた化合物０．７６ｇに４規定
塩化水素−ジオキサン５ｍｌを加え、室温にて１５分間
撹拌した。反応混合物中の溶媒を減圧留去し、残留物を
塩化メチレン−メタノール（３０：１から８：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状の目的化合物０．２８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.85-0.98(3H,m),
1.57-1.70(2H,m),2.01-2.60(4H,m), 3.48-3.79(5H,m),
4.48-4.73(5H,m), 4.81-5.15(1H,m),6.62-6.71(2H,m),
7.13-7.62(9H,m), 8.03-8.12(1H,m), 8.28(1H,brs) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−
ブトキシカルボニルアミ ノスルホニル）フェニル〕フェ
ニル〕メチル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１−（４ −ブト
キシカルボニルオキシベンゾイル）−２−ピロリジンカ
ルボン酸メチルエ ステル 実施例４３（ｃ）で得られた化合物１５０ｍｇと４−ジ
メチルアミノピリジン８８ｍｇをピリジン２ｍｌに溶解
し、氷冷下、クロロギ酸ブチル０．０９ｍｌを加え、室
温にて２０時間撹拌した。反応混合物を氷冷却し、酢酸
エチルと水を加えておき、飽和硫酸水素カリウム水溶液
でｐＨ４に調整した。この混合物に酢酸エチルを追加
し、振りまぜ、酢酸エチル層をとりだし、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物を塩化メ
チレン−メタノール（２０：１）を溶媒系とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状の目的化
合物１１０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.83-1.00(9H,m),
1.13-1.26(2H,m),1.39-1.53(4H,m), 1.66-1.79(4H,m),
2.07-2.62(4H,m), 3.44-3.76(5H,m), 4.01(2H,t,J=6.5H
z), 4.27(2H,t,J=6.5Hz), 4.41-4.81 および4.83-5.00
(計4H, 各m), 7.21-7.73(11H,m), 8.13-8.16 および8.2
6-8.29(計1H, 各m)。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−〔４−〔２−（Ｎ−
ブトキシカルボニルアミ ノスルホニル）フェニル〕フェ
ニル〕メチル−Ｎ−ブチリル〕アミノ−１−（４ −ヒド
ロキシベンゾイル）−２−ピロリジンカルボン酸 実施例４３（ｄ）で得られた化合物１１０ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを加え、実施例２１
（ｄ）と同様に処理することにより、無定形粉末状の目
的化合物７３ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.78-0.89(6H,
m), 1.11-1.24(2H,m),1.34-1.61(4H,m), 1.87-2.55(4H,
m), 3.54-3.70(2H,m), 3.85-3.99(2H,m), 4.38-4.79(4
H,m), 6.70-6.82(2H,m), 7.19-7.41(7H,m), 7.57-7.74
(2H,m), 8.05(1H,d,J=8.0Hz), 9.97(1H,brs), 11.40-1
1.60(1H,br), 12.30-12.60(1H,br)。
【０１６８】実施例４４（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−〔Ｎ−（３−シクロペンチルプロピオニル）アミノス
ルホニル〕フェニル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−
（４−ヒドロキシベンゾイル）−２−ピロリジンカルボ
ン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−〔Ｎ−（３−シ クロペンチルプロピオニル）ア
ミノスルホニル〕フェニル〕フェニル〕メチル〕 アミノ
−１−〔４−（３−シクロペンチルプロピオニルオキ
シ）ベンゾイル〕− ２−ピロリジンカルボン酸メチルエ
ステル 実施例４３（ｃ）で得られた化合物１６０ｍｇと３−シ
クロペンチルプロピオニルクロライド０．１２７ｍｌを
実施例４３（ｄ）と同様に処理し、得られた残留物を塩
化メチレン−メタノール（２０：１）を溶媒系とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、結晶性の目
的化合物１９０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.90-1.26(7H,m),
1.46-1.92(20H,m),1.99-2.61(8H,m), 3.46-3.80(5H,m),
4.35-5.10(4H,m), 7.11-7.40(7H,m), 7.57-7.65(4H,
m), 8.30(1H,d,J=8.0Hz) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−〔Ｎ−（３−シ クロペンチルプロピオニル）ア
ミノスルホニル〕フェニル〕フェニル〕メチル〕 アミノ
−１−（４−ヒドロキシベンゾイル）−２−ピロリジン
カルボン酸 実施例４４（ａ）で得られた化合物１９０ｍｇに、１規
定水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを加え、室温で１．５
時間撹拌した。そののち、氷水冷下、１規定塩酸２ｍｌ
を加え、析出した沈澱を濾取した。この沈澱を塩化メチ
レン−メタノール（５：１から３：１）を溶媒系とする
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、結晶性の
目的化合物１３０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.76-1.08(5H,
m), 1.20-2.58(17H,m),3.17-3.75(2H,m), 4.02-5.02(4
H,m), 6.67-6.80(2H,m), 7.02-7.09(3H,m), 7.36-7.46
(6H,m), 7.99(1H,d,J=7.5Hz), 9.85-10.05(1H,br)。
−〔Ｎ−（３−シクロペンチルプロピオニル）アミノス
ルホニル〕フェニル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−
（４−ヒドロキシベンゾイル）−２−ピロリジンカルボ
ン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−〔Ｎ−（３−シ クロペンチルプロピオニル）ア
ミノスルホニル〕フェニル〕フェニル〕メチル〕 アミノ
−１−〔４−（３−シクロペンチルプロピオニルオキ
シ）ベンゾイル〕− ２−ピロリジンカルボン酸メチルエ
ステル 実施例４３（ｃ）で得られた化合物１６０ｍｇと３−シ
クロペンチルプロピオニルクロライド０．１２７ｍｌを
実施例４３（ｄ）と同様に処理し、得られた残留物を塩
化メチレン−メタノール（２０：１）を溶媒系とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、結晶性の目
的化合物１９０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.90-1.26(7H,m),
1.46-1.92(20H,m),1.99-2.61(8H,m), 3.46-3.80(5H,m),
4.35-5.10(4H,m), 7.11-7.40(7H,m), 7.57-7.65(4H,
m), 8.30(1H,d,J=8.0Hz) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−〔Ｎ−（３−シ クロペンチルプロピオニル）ア
ミノスルホニル〕フェニル〕フェニル〕メチル〕 アミノ
−１−（４−ヒドロキシベンゾイル）−２−ピロリジン
カルボン酸 実施例４４（ａ）で得られた化合物１９０ｍｇに、１規
定水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを加え、室温で１．５
時間撹拌した。そののち、氷水冷下、１規定塩酸２ｍｌ
を加え、析出した沈澱を濾取した。この沈澱を塩化メチ
レン−メタノール（５：１から３：１）を溶媒系とする
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、結晶性の
目的化合物１３０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.76-1.08(5H,
m), 1.20-2.58(17H,m),3.17-3.75(2H,m), 4.02-5.02(4
H,m), 6.67-6.80(2H,m), 7.02-7.09(3H,m), 7.36-7.46
(6H,m), 7.99(1H,d,J=7.5Hz), 9.85-10.05(1H,br)。
【０１６９】実施例４５（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（４−ヒドロキシフェニルアセチ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（４−メトキシメチルオキ
シフェニルアセチル）− ４−〔４−〔２−（トリチルテ
トラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ チルア
ミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例２６で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（４−メトキシメチルオキシフェニルアセチル）−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．６７ｇをメ
タノール１５ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素触媒
０．２ｇ存在下、１気圧の水素圧下、室温にて実施例２
１（ａ）と同様に接触還元反応を行ったのち、実施例３
８（ａ）と同様に処理することにより（２Ｓ，４Ｓ）−
４−アミノ−１−（４−メトキシメチルオキシフェニル
アセチル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
を含む粗シロップ０．６０ｇを得た。得られたシロップ
と４−〔２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェ
ニル〕ベンジルブロマイド１．０７ｇを実施例２１
（ａ）と同様に処理し、得られた残留物を塩化メチレン
−酢酸エチル（２：１から１：１）を溶媒系とするシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、途中から溶媒
系を塩化メチレン−メタノール（１５：１）に変えるこ
とにより、泡末状の目的化合物１．０７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.85-1.94および2.
14-2.38(計2H, 各m),3.28-3.36(2H,m), 3.34 および3.4
7 (計3H, 各s), 3.52-3.74(8H,m), 4.40-4.48(1H,m),
5.13および5.15 (計2H, 各s), 6.88-6.91(6H,m), 6.97-
7.11(6H,m),7.17-7.53(14H,m), 7.89-7.93(1H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（４−メトキ シメ
チルオキシフェニルアセチル）−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル 実施例４５（ａ）で得られた化合物０．９４ｇとブチリ
ルクロライド０．１８５ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル
（３：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、泡末状の目的化合物１．０７ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル （ＣＤＣｌ３）， δppm :0.80(3
H,t,J=7.5Hz), 1.52-1.65(2H,m),1.79-1.90(1H,m), 2.1
0-2.30(3H,m), 3.21-3.48(6H,m), 3.62-3.74(4H,m), 4.
27-4.33(1H,m), 4.41(2H,s), 4.93-5.08(1H,m), 5.13(2
H,s), 6.88-6.96(10H,m),7.68-7.17(4H,m), 7.23-7.55
(12H,m), 7.91(1H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（４−メトキシメチル オキシ
フェニルアセチル）−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステル 実施例４５（ｂ）で得られた化合物１．０ｇと２５％水
性酢酸８ｍｌの混合物を５０℃で３０分間撹拌した。そ
ののち、水性酢酸を減圧留去し、さらにトルエンにて共
沸した。得られた残留物を、塩化メチレン−メタノール
（２０：１から５：１）を溶媒系とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、泡末状の目的化合物０．
５３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.88-0.96(3H,m),
1.58-1.72(2H,m),1.88-1.99 、2.25-2.41 および2.62-
2.74(計4H, 各m), 3.14-3.86(10H,m), 4.31-4.61 およ
び4.91-4.97(計4H, 各m), 5.11および5.14 (計2H, 各
s), 6.91-6.97(2H,m), 7.02-7.13(6H,m), 7.44-7.63(3
H,m), 7.88-8.04(1H,m) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（４−ヒドロキシフェ ニルア
セチル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例４５（ｃ）で得られた化合物０．４８ｇと２５％
水性酢酸４ｍｌの混合物を８０℃で４時間撹拌した。そ
ののち、水性酢酸を減圧留去し、さらにトルエンにて共
沸した。得られた残留物を塩化メチレン−メタノール
（２０：１から５：１）を溶媒系とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、泡末状の目的化合物３７
０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.83-0.98(3H,m),
1.54-1.66(2H,m),1.85-1.96(1H,m), 2.03-2.59(3H,m),
3.20-3.75(7H,m), 4.35-4.60および5.03-5.09 (計4H,
各m), 6.72-6.79(2H,m), 6.95-7.16(6H,m), 7.48-7.73
(4H,m),8.39(1H,brs)。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−（Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（４−ヒドロキシフェ ニルア
セチル）−２−ピロリジンカルボン酸 実施例４５（ｄ）で得られた化合物３２０ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液２．５ｍｌを加え、室温にて
２．５時間撹拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同
様に処理することにより、無定形粉末状の目的化合物２
４０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.76-0.94(3H,
m), 1.43-1.93(3H,m),2.03-2.40(3H,m), 3.18-3.48(3H,
m), 3.73-3.87(1H,m), 4.11-4.18(1H,m), 4.34-4.89(3
H,m), 6.64(2H,d,J=8.5Hz), 6.93-7.10(6H,m), 7.56-7.
71(4H,m), 9.23(1H,brs)。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−（４−ヒドロキシフェニルアセチ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（４−メトキシメチルオキ
シフェニルアセチル）− ４−〔４−〔２−（トリチルテ
トラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ チルア
ミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例２６で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（４−メトキシメチルオキシフェニルアセチル）−２
−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．６７ｇをメ
タノール１５ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素触媒
０．２ｇ存在下、１気圧の水素圧下、室温にて実施例２
１（ａ）と同様に接触還元反応を行ったのち、実施例３
８（ａ）と同様に処理することにより（２Ｓ，４Ｓ）−
４−アミノ−１−（４−メトキシメチルオキシフェニル
アセチル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
を含む粗シロップ０．６０ｇを得た。得られたシロップ
と４−〔２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェ
ニル〕ベンジルブロマイド１．０７ｇを実施例２１
（ａ）と同様に処理し、得られた残留物を塩化メチレン
−酢酸エチル（２：１から１：１）を溶媒系とするシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、途中から溶媒
系を塩化メチレン−メタノール（１５：１）に変えるこ
とにより、泡末状の目的化合物１．０７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.85-1.94および2.
14-2.38(計2H, 各m),3.28-3.36(2H,m), 3.34 および3.4
7 (計3H, 各s), 3.52-3.74(8H,m), 4.40-4.48(1H,m),
5.13および5.15 (計2H, 各s), 6.88-6.91(6H,m), 6.97-
7.11(6H,m),7.17-7.53(14H,m), 7.89-7.93(1H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−（４−メトキ シメ
チルオキシフェニルアセチル）−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル 実施例４５（ａ）で得られた化合物０．９４ｇとブチリ
ルクロライド０．１８５ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル
（３：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、泡末状の目的化合物１．０７ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル （ＣＤＣｌ３）， δppm :0.80(3
H,t,J=7.5Hz), 1.52-1.65(2H,m),1.79-1.90(1H,m), 2.1
0-2.30(3H,m), 3.21-3.48(6H,m), 3.62-3.74(4H,m), 4.
27-4.33(1H,m), 4.41(2H,s), 4.93-5.08(1H,m), 5.13(2
H,s), 6.88-6.96(10H,m),7.68-7.17(4H,m), 7.23-7.55
(12H,m), 7.91(1H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（４−メトキシメチル オキシ
フェニルアセチル）−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステル 実施例４５（ｂ）で得られた化合物１．０ｇと２５％水
性酢酸８ｍｌの混合物を５０℃で３０分間撹拌した。そ
ののち、水性酢酸を減圧留去し、さらにトルエンにて共
沸した。得られた残留物を、塩化メチレン−メタノール
（２０：１から５：１）を溶媒系とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、泡末状の目的化合物０．
５３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.88-0.96(3H,m),
1.58-1.72(2H,m),1.88-1.99 、2.25-2.41 および2.62-
2.74(計4H, 各m), 3.14-3.86(10H,m), 4.31-4.61 およ
び4.91-4.97(計4H, 各m), 5.11および5.14 (計2H, 各
s), 6.91-6.97(2H,m), 7.02-7.13(6H,m), 7.44-7.63(3
H,m), 7.88-8.04(1H,m) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（４−ヒドロキシフェ ニルア
セチル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例４５（ｃ）で得られた化合物０．４８ｇと２５％
水性酢酸４ｍｌの混合物を８０℃で４時間撹拌した。そ
ののち、水性酢酸を減圧留去し、さらにトルエンにて共
沸した。得られた残留物を塩化メチレン−メタノール
（２０：１から５：１）を溶媒系とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、泡末状の目的化合物３７
０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.83-0.98(3H,m),
1.54-1.66(2H,m),1.85-1.96(1H,m), 2.03-2.59(3H,m),
3.20-3.75(7H,m), 4.35-4.60および5.03-5.09 (計4H,
各m), 6.72-6.79(2H,m), 6.95-7.16(6H,m), 7.48-7.73
(4H,m),8.39(1H,brs)。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−（Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−（４−ヒドロキシフェ ニルア
セチル）−２−ピロリジンカルボン酸 実施例４５（ｄ）で得られた化合物３２０ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液２．５ｍｌを加え、室温にて
２．５時間撹拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同
様に処理することにより、無定形粉末状の目的化合物２
４０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.76-0.94(3H,
m), 1.43-1.93(3H,m),2.03-2.40(3H,m), 3.18-3.48(3H,
m), 3.73-3.87(1H,m), 4.11-4.18(1H,m), 4.34-4.89(3
H,m), 6.64(2H,d,J=8.5Hz), 6.93-7.10(6H,m), 7.56-7.
71(4H,m), 9.23(1H,brs)。
【０１７０】実施例４６（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４−〔２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−〔４−（２−ヒドロキシフェニル）
ベンゾイル〕−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−〔４−（２−メトキシメチ
ルオキシフェニル）ベン ゾイル〕４−〔４−〔２−（ト
リチルテトラゾール−５−イル）フェニル〕フェ ニル〕
メチルアミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル 参考例２７で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−〔４−（２−メトキシメチルオキシフェニル）ベンゾ
イル〕−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．
５２ｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、１０％パラジウ
ム炭素触媒存在下、１気圧の水素圧下、室温にて実施例
２１（ａ）と同様に接触還元反応を行ったのち、実施例
３８（ａ）と同様に処理することにより（２Ｓ，４Ｓ）
−４−アミノ−１−〔４−（２−メトキシメチルオキフ
ェニル）ベンゾイル〕−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステルを含む泡末状の目的化合物０．４５ｇを得
た。得られた泡末状化合物と４−〔２−（トリチルテト
ラゾール−５−イル）フェニル〕ベンジルブロマイド
０．６７ｇを実施例２１（ａ）と同様に処理し、得られ
た残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（２：１から１：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状の目的化合物０．６０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.88-2.59(2H,m),
3.28-3.79(11H,m),4.69-4.75(1H,m), 5.11(2H,s), 6.86
-6.89(6H,m), 7.01-7.12(5H,m), 7.20-7.63(19H,m), 7.
90-7.93(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−〔４−（２− メト
キシメチルオキシフェニル）ベンゾイル〕−２−ピロリ
ジンカルボン酸メチ ルエステル 実施例４６（ａ）で得られた化合物０．５７ｇとブチリ
ルクロライド０．０９６ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル
（２：３）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、泡末状の目的化合物０．６１ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.76-0.91(3H,m),
1.56-1.72(2H,m),1.97-2.36(4H,m), 3.36(3H,s), 3.58-
3.88(5H,m), 4.39-4.65(3H,m), 4.80-5.00(1H,m), 5.10
(2H,s), 6.93-6.96(8H,m), 7.06-7.59(22H,m), 7.89-7.
93(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−〔４−（２−メトキシ メチル
オキシフェニル）ベンゾイル〕−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステ ル 実施例４６（ｂ）で得られた化合物０．５６ｇを水性酢
酸と実施例４５（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（２０：１から１５：１）
を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、泡末状の目的化合物０．４０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.91-1.00(3H,m),
1.30-2.70(6H,m),3.37-3.90(8H,m), 4.46-4.93(4H,m),
5.11(2H,s), 7.10-7.55(15H,m), 7.93-8.10(1H,m)。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル〕フェニル〕メ
チル〕アミノ−１−〔４−（２−ヒドロキシフェニル）
ベンゾイル〕−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−〔４−（２−メトキシメチ
ルオキシフェニル）ベン ゾイル〕４−〔４−〔２−（ト
リチルテトラゾール−５−イル）フェニル〕フェ ニル〕
メチルアミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル 参考例２７で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−〔４−（２−メトキシメチルオキシフェニル）ベンゾ
イル〕−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．
５２ｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、１０％パラジウ
ム炭素触媒存在下、１気圧の水素圧下、室温にて実施例
２１（ａ）と同様に接触還元反応を行ったのち、実施例
３８（ａ）と同様に処理することにより（２Ｓ，４Ｓ）
−４−アミノ−１−〔４−（２−メトキシメチルオキフ
ェニル）ベンゾイル〕−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステルを含む泡末状の目的化合物０．４５ｇを得
た。得られた泡末状化合物と４−〔２−（トリチルテト
ラゾール−５−イル）フェニル〕ベンジルブロマイド
０．６７ｇを実施例２１（ａ）と同様に処理し、得られ
た残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（２：１から１：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡末状の目的化合物０．６０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :1.88-2.59(2H,m),
3.28-3.79(11H,m),4.69-4.75(1H,m), 5.11(2H,s), 6.86
-6.89(6H,m), 7.01-7.12(5H,m), 7.20-7.63(19H,m), 7.
90-7.93(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−〔４−（２− メト
キシメチルオキシフェニル）ベンゾイル〕−２−ピロリ
ジンカルボン酸メチ ルエステル 実施例４６（ａ）で得られた化合物０．５７ｇとブチリ
ルクロライド０．０９６ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル
（２：３）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、泡末状の目的化合物０．６１ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.76-0.91(3H,m),
1.56-1.72(2H,m),1.97-2.36(4H,m), 3.36(3H,s), 3.58-
3.88(5H,m), 4.39-4.65(3H,m), 4.80-5.00(1H,m), 5.10
(2H,s), 6.93-6.96(8H,m), 7.06-7.59(22H,m), 7.89-7.
93(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−〔４−（２−メトキシ メチル
オキシフェニル）ベンゾイル〕−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステ ル 実施例４６（ｂ）で得られた化合物０．５６ｇを水性酢
酸と実施例４５（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（２０：１から１５：１）
を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、泡末状の目的化合物０．４０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.91-1.00(3H,m),
1.30-2.70(6H,m),3.37-3.90(8H,m), 4.46-4.93(4H,m),
5.11(2H,s), 7.10-7.55(15H,m), 7.93-8.10(1H,m)。
【０１７１】（ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリ
ル−Ｎ−〔４−〔２−（テトラゾール−５−イル）フェ
ニル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−〔４−（２−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾイル〕−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル 実施例４６（ｃ）で得られた化合物０．３５ｇを水性酢
酸と実施例４５（ｄ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（１５：１）を溶媒系とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、結晶性
の目的化合物０．２６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.82-0.96(3H,m),
1.50-1.72(2H,m),1.99-2.68(4H,m), 3.36-3.73(6H,m),
4.45-4.83(3H,m), 6.95-7.09(6H,m), 7.21-7.24(2H,m),
7.36-7.55(7H,m), 7.75-7.97(1H,m) 。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−〔４−（２−ヒドロキ シフェ
ニル）ベンゾイル〕−２−ピロリジンカルボン酸 実施例４６（ｄ）で得られた化合物１７０ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液１．４ｍｌを加え、実施例２１
（ｄ）と同様に飯能し、処理することにより、無定形粉
末状の目的化合物１５０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.77-0.87(3H,
m), 1.40-1.60(2H,m),1.75-2.59(4H,m), 3.54-3.70(2H,
m), 4.41-4.80(4H,m), 6.86-7.29(8H,m), 7.45-7.66(8
H,m), 9.65(1H,brs) 。
ル−Ｎ−〔４−〔２−（テトラゾール−５−イル）フェ
ニル〕フェニル〕メチル〕アミノ−１−〔４−（２−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾイル〕−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル 実施例４６（ｃ）で得られた化合物０．３５ｇを水性酢
酸と実施例４５（ｄ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（１５：１）を溶媒系とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、結晶性
の目的化合物０．２６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (CDCl3), δppm :0.82-0.96(3H,m),
1.50-1.72(2H,m),1.99-2.68(4H,m), 3.36-3.73(6H,m),
4.45-4.83(3H,m), 6.95-7.09(6H,m), 7.21-7.24(2H,m),
7.36-7.55(7H,m), 7.75-7.97(1H,m) 。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−〔Ｎ−ブチリル−Ｎ−〔４
−〔２−（テトラゾール −５−イル）フェニル〕フェニ
ル〕メチル〕アミノ−１−〔４−（２−ヒドロキ シフェ
ニル）ベンゾイル〕−２−ピロリジンカルボン酸 実施例４６（ｄ）で得られた化合物１７０ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液１．４ｍｌを加え、実施例２１
（ｄ）と同様に飯能し、処理することにより、無定形粉
末状の目的化合物１５０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル (DMSO-d6), δppm :0.77-0.87(3H,
m), 1.40-1.60(2H,m),1.75-2.59(4H,m), 3.54-3.70(2H,
m), 4.41-4.80(4H,m), 6.86-7.29(8H,m), 7.45-7.66(8
H,m), 9.65(1H,brs) 。
【０１７２】実施例４７（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−［２−（Ｎ−ブトキ
シカルボニルアミノスルホニル）フェニル］フェニル］
メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−［４−（２−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾイル］−２−ピロリジンカルボ
ン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−［４−（２−メトキシメチ
ルオキシフェニル）ベンゾイル］−４−［４−［２−
（Ｎ−トリチルアミノスルホニル）フェニル］フェニ
ル］メチルアミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエ
ステル 参考例２７で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−［４−（２−メトキシメチルオキシフェニル）ベンゾ
イル］−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．
９５ｇをメタノール２０ｍｌに溶解し、１０％パラジウ
ム炭素触媒存在下、１気圧の水素圧下、実施例２１
（ａ）と同様に接触還元反応を行ったのち、実施例３８
（ａ）と同様に処理することにより（２Ｓ，４Ｓ）−４
−アミノ−１−［４−（２−メトキシメチルオキシフェ
ニル）ベンゾイル］−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステルを含む泡沫状の目的化合物を得た。得られた泡
沫状化合物と４−［２−（Ｎ−トリチルアミノスルホニ
ル）フェニル］ベンジルブロマイド１．０９ｇを実施例
２１（ａ）と同様に処理し、得られた残留物を塩化メチ
レン−酢酸エチル（４：１から１：１）を溶媒系とする
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡沫状の
目的化合物０．９５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3), δppm :1.98-2.08(1H,m),
2.56-2.68(1H,m),3.38(3H,s), 3.38-3.92(7H,m), 4.75-
4.81(2H,m), 5.11(2H,s), 7.03-7.37(27H,m), 7.45-7.6
6(4H,m) 。
シカルボニルアミノスルホニル）フェニル］フェニル］
メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−［４−（２−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾイル］−２−ピロリジンカルボ
ン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−［４−（２−メトキシメチ
ルオキシフェニル）ベンゾイル］−４−［４−［２−
（Ｎ−トリチルアミノスルホニル）フェニル］フェニ
ル］メチルアミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエ
ステル 参考例２７で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−［４−（２−メトキシメチルオキシフェニル）ベンゾ
イル］−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．
９５ｇをメタノール２０ｍｌに溶解し、１０％パラジウ
ム炭素触媒存在下、１気圧の水素圧下、実施例２１
（ａ）と同様に接触還元反応を行ったのち、実施例３８
（ａ）と同様に処理することにより（２Ｓ，４Ｓ）−４
−アミノ−１−［４−（２−メトキシメチルオキシフェ
ニル）ベンゾイル］−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステルを含む泡沫状の目的化合物を得た。得られた泡
沫状化合物と４−［２−（Ｎ−トリチルアミノスルホニ
ル）フェニル］ベンジルブロマイド１．０９ｇを実施例
２１（ａ）と同様に処理し、得られた残留物を塩化メチ
レン−酢酸エチル（４：１から１：１）を溶媒系とする
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡沫状の
目的化合物０．９５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3), δppm :1.98-2.08(1H,m),
2.56-2.68(1H,m),3.38(3H,s), 3.38-3.92(7H,m), 4.75-
4.81(2H,m), 5.11(2H,s), 7.03-7.37(27H,m), 7.45-7.6
6(4H,m) 。
【０１７３】（ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリ
ル−Ｎ−［４−［２−（Ｎ−トリチルアミノスルホニ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−［４−
（２−メトキシメチルオキシフェニル）ベンゾイル］−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例４７（ａ）で得られた化合物０．９１ｇとブチリ
ルクロライド０．１５ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様に
処理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（１：
２）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡沫状の目的化合物０．７７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.90-1.08(3H,m),
1.57-1.75(2H,m),2.07-2.60(4H,m), 3.37(3H,s), 3.37-
3.92(4H,m), 4.53-4.82(3H,m), 4.84-5.06(2H,m), 5.11
(2H,s), 7.02-7.35(27H,m), 7.53-7.61(4H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−（２−アミノ
スルホニルフェニル）フ ェニル］メチル−Ｎ−ブチリ
ル］アミノ−１−（４−［２−ヒドロキシフェニル ）ベ
ンゾイル］−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例４７（ｂ）で得られた化合物０．５ｇを酢酸４．
５ｍｌと水１．５ｍｌに溶解し、１００℃にて２．６時
間攪拌した。そののち、溶媒を減圧留去し、さらにトル
エンにて共沸した。得られた残留物を塩化メチレン−メ
タノール（５０：１から３０：１）を溶媒系とするシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡沫状の目的
化合物１７０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３），δppm :0.84-1.04(3
H,m), 1.57-2.59(6H,m),3.33-3.86(5H,m), 4.43-4.78(5
H,m), 4.82-5.01(1H,m), 6.93-7.52(15H,m),8.08(1H,d,
J=7.5Hz)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−［２−（Ｎ−
ブトキシカルボニルアミ ノスルホニル）フェニル］フェ
ニル］メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−［４ −（２
−ブトキシカルボニルオキシフェニル）ベンゾイル］−
２−ピロリジンカ ルボン酸メチルエステル 実施例４７（ｃ）で得られた化合物０．２０ｇ，４−ジ
メチルアミノピリジン０．１２ｇおよびクロロギ酸ブチ
ル０．１２ｍｌをピリジン３ｍｌ中で、実施例４３
（ｄ）と同様に反応および処理することにより、得られ
た残留物を塩化メチレン−メタノール（３０：１から２
０：１）を溶媒系とする、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、無定形粉末状の目的化合物０．１７ｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.83-0.93(9H,m),
1.15-1.72(10H,m),2.04-2.16 および2.30-2.60(計4H,
各m), 3.45-3.87(5H,m), 4.01(2H,t,J=6.5Hz), 4.08(2
H,t,J=6.5Hz), 4.45-4.77および4.91-5.09(計4H, 各m),
7.24-7.62(15H,m), 8.28(1H,d,J=7.5Hz) 。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−［２−（Ｎ−
ブトキシカルボニルアミ ノスルホニル）フェニル］フェ
ニル］メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−［４ −（２
−ヒドロキシフェニル）ベンゾイル］−２−ピロリジン
カルボン酸 実施例４７（ｄ）で得られた化合物０．１４ｇを１規定
水酸化ナトリウム水溶液０．９ｍｌとジオキサン０．４
ｍｌに溶解し、室温にて２．５時間攪拌した。反応終了
後、実施例３０（ｂ）と同様に処理し、無定形粉末状の
目的化合物７０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm :0.78-0.93(6H,
m), 1.08-1.22(2H,m),1.32-1.43(2H,m), 1.46-1.59(2H,
m), 1.90-2.51(4H,m), 3.57-3.75(2H,m), 3.82-3.95(2
H,m), 4.43-4.49(1H,m), 4.60-4.80(3H,m), 6.86-6.98
(2H,m), 7.18-7.29(7H,m), 7.47-7.61(6H,m), 8.02-8.0
5(1H,m), 9.66(1H,s)。
ル−Ｎ−［４−［２−（Ｎ−トリチルアミノスルホニ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−［４−
（２−メトキシメチルオキシフェニル）ベンゾイル］−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例４７（ａ）で得られた化合物０．９１ｇとブチリ
ルクロライド０．１５ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様に
処理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（１：
２）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡沫状の目的化合物０．７７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.90-1.08(3H,m),
1.57-1.75(2H,m),2.07-2.60(4H,m), 3.37(3H,s), 3.37-
3.92(4H,m), 4.53-4.82(3H,m), 4.84-5.06(2H,m), 5.11
(2H,s), 7.02-7.35(27H,m), 7.53-7.61(4H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−（２−アミノ
スルホニルフェニル）フ ェニル］メチル−Ｎ−ブチリ
ル］アミノ−１−（４−［２−ヒドロキシフェニル ）ベ
ンゾイル］−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例４７（ｂ）で得られた化合物０．５ｇを酢酸４．
５ｍｌと水１．５ｍｌに溶解し、１００℃にて２．６時
間攪拌した。そののち、溶媒を減圧留去し、さらにトル
エンにて共沸した。得られた残留物を塩化メチレン−メ
タノール（５０：１から３０：１）を溶媒系とするシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡沫状の目的
化合物１７０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３），δppm :0.84-1.04(3
H,m), 1.57-2.59(6H,m),3.33-3.86(5H,m), 4.43-4.78(5
H,m), 4.82-5.01(1H,m), 6.93-7.52(15H,m),8.08(1H,d,
J=7.5Hz)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−［２−（Ｎ−
ブトキシカルボニルアミ ノスルホニル）フェニル］フェ
ニル］メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−［４ −（２
−ブトキシカルボニルオキシフェニル）ベンゾイル］−
２−ピロリジンカ ルボン酸メチルエステル 実施例４７（ｃ）で得られた化合物０．２０ｇ，４−ジ
メチルアミノピリジン０．１２ｇおよびクロロギ酸ブチ
ル０．１２ｍｌをピリジン３ｍｌ中で、実施例４３
（ｄ）と同様に反応および処理することにより、得られ
た残留物を塩化メチレン−メタノール（３０：１から２
０：１）を溶媒系とする、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、無定形粉末状の目的化合物０．１７ｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.83-0.93(9H,m),
1.15-1.72(10H,m),2.04-2.16 および2.30-2.60(計4H,
各m), 3.45-3.87(5H,m), 4.01(2H,t,J=6.5Hz), 4.08(2
H,t,J=6.5Hz), 4.45-4.77および4.91-5.09(計4H, 各m),
7.24-7.62(15H,m), 8.28(1H,d,J=7.5Hz) 。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−［４−［２−（Ｎ−
ブトキシカルボニルアミ ノスルホニル）フェニル］フェ
ニル］メチル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−［４ −（２
−ヒドロキシフェニル）ベンゾイル］−２−ピロリジン
カルボン酸 実施例４７（ｄ）で得られた化合物０．１４ｇを１規定
水酸化ナトリウム水溶液０．９ｍｌとジオキサン０．４
ｍｌに溶解し、室温にて２．５時間攪拌した。反応終了
後、実施例３０（ｂ）と同様に処理し、無定形粉末状の
目的化合物７０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm :0.78-0.93(6H,
m), 1.08-1.22(2H,m),1.32-1.43(2H,m), 1.46-1.59(2H,
m), 1.90-2.51(4H,m), 3.57-3.75(2H,m), 3.82-3.95(2
H,m), 4.43-4.49(1H,m), 4.60-4.80(3H,m), 6.86-6.98
(2H,m), 7.18-7.29(7H,m), 7.47-7.61(6H,m), 8.02-8.0
5(1H,m), 9.66(1H,s)。
【０１７４】実施例４８（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブ
チリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５ −イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−
（３，５−ジヒドロキシ−４−フェニル）ベンゾイル−
２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−［（３，５−ジ（メトキシ
メチルオキシ）−４−フェニル］ベンゾイル−４−［４
−［２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニルメチル］アミノ−２−ピロリジンカルボン
酸メチルエステル参考例２８で得られた（２Ｓ，４Ｓ）
−４−アジド−１−［３，５−ジ（メトキシメチルオキ
シ）−４−フェニル］ベンゾイル−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル１．２０ｇをメタノール２４ｍｌ
に溶解し、１０％パラジウム炭素触媒（水分５２．６％
含有）２４０ｍｇ存在下、１気圧の水素圧下、室温にて
実施例２１（ａ）と同様に接触還元反応を行い、後処理
することにより、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−
［３，５−ジ（メトキシメチルオキシ）−４−フェニ
ル］ベンゾイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テルを含む泡沫状化合物１．１４ｇを得た。このように
して得られた泡沫状の化合物と４−［２−（トリチルテ
トラゾール−５−イル）フェニル］ベンジルブロマイド
１．８５ｇを実施例２５（ａ）と同様に処理し、得られ
た残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（３：１から２：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡沫状の目的化合物１．０１ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3), δppm :1.33-1.68(1H,br),
1.87-1.96、2.21-2.30および2.46-2.53(計2H, 各m),
3.29(6H,s), 3.29-3.55(2H,m), 3.60-3.86および4.03-
4.13(計6H, 各m), 4.46-4.53 および4.63-4.69(計1H,
各m), 5.03(4H,s), 6.88-6.91(6H,m), 7.01-7.10(6H,
m), 7.21-7.46(17H,m), 7.90-7.93(1H,m)。
チリル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５ −イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−
（３，５−ジヒドロキシ−４−フェニル）ベンゾイル−
２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−［（３，５−ジ（メトキシ
メチルオキシ）−４−フェニル］ベンゾイル−４−［４
−［２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニルメチル］アミノ−２−ピロリジンカルボン
酸メチルエステル参考例２８で得られた（２Ｓ，４Ｓ）
−４−アジド−１−［３，５−ジ（メトキシメチルオキ
シ）−４−フェニル］ベンゾイル−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル１．２０ｇをメタノール２４ｍｌ
に溶解し、１０％パラジウム炭素触媒（水分５２．６％
含有）２４０ｍｇ存在下、１気圧の水素圧下、室温にて
実施例２１（ａ）と同様に接触還元反応を行い、後処理
することにより、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−
［３，５−ジ（メトキシメチルオキシ）−４−フェニ
ル］ベンゾイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエス
テルを含む泡沫状化合物１．１４ｇを得た。このように
して得られた泡沫状の化合物と４−［２−（トリチルテ
トラゾール−５−イル）フェニル］ベンジルブロマイド
１．８５ｇを実施例２５（ａ）と同様に処理し、得られ
た残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（３：１から２：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、泡沫状の目的化合物１．０１ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3), δppm :1.33-1.68(1H,br),
1.87-1.96、2.21-2.30および2.46-2.53(計2H, 各m),
3.29(6H,s), 3.29-3.55(2H,m), 3.60-3.86および4.03-
4.13(計6H, 各m), 4.46-4.53 および4.63-4.69(計1H,
各m), 5.03(4H,s), 6.88-6.91(6H,m), 7.01-7.10(6H,
m), 7.21-7.46(17H,m), 7.90-7.93(1H,m)。
【０１７５】（ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリ
ル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−［３，
５−ジ（メトキシメチルオキシ）−４−フェニル］ベン
ゾイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例４８（ａ）で得られた化合物８４０ｍｇとブチリ
ルクロライド０．１８９ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル
（５：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、泡沫状の目的化合物９０５ｍｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.78-1.01(3H,m),
1.48-1.82(2H,m),1.92-2.52(4H,m), 3.26(6H,s), 3.45-
3.66および3.82-3.95(計5H, 各m), 4.40-4.58(3H,m),
4.85-4.98(1H,m), 4.98(4H,s), 6.93-7.47(29H,m), 7.8
9-7.92(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−（３，５−ジヒドロキ シ−４
−フェニル）ベンゾイル−２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル 実施例４８（ｂ）で得られた化合物８００ｍｇに、酢酸
７．５ｍｌおよび水２．５ｍｌを加え、５０℃にて１．
５時間攪拌した。反応混合物中の溶媒を減圧留去し、さ
らにトルエンにて共沸した。得られた残留物を塩化メチ
レン−メタノール（２０：１）を溶媒系とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、シロップ状の化合
物を得た。このシロップをさらに、上記と同じ量の水性
酢酸に溶解し、８０℃にて６時間攪拌した。この反応混
合物中の水性酢酸を減圧濃縮し、トルエンで共沸したの
ち、残留物を塩化メチレン−メタノール（２０：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡沫状の目的化合物２９６ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CD3OD)，δppm :0.86-1.02(3H,m),
1.52-1.77(2H,m),1.92-2.67(4H,m), 3.56-3.76(5H,m),
4.56-4.77(4H,m), 6.41 および6.56（計2H, 各s), 7.05
-7.20(4H,m), 7.25-7.39(5H,m), 7.54-7.67(4H,m) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−（３，５−ジヒドロキ シ−４
−フェニル）ベンゾイル−２−ピロリジンカルボン酸 実施例４８（ｃ）で得られた化合物２３７ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液２．５ｍｌを加え、室温にて
１．５時間攪拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同
様に処理することにより無定形粉末状の目的化合物２１
５ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm :0.77-0.95(3H,
m), 1.44-1.60(2H,m),1.73-1.86 および2.07-2.60(計4
H, 各m), 3.49-3.75(2H,m), 4.40(1H,t,J=9.0Hz), 4.38
-4.75(3H,m), 6.43-6.44 および6.58-6.59(計2H, 各m),
7.01-7.13(4H,m), 7.25-7.36(5H,m), 7.54-7.64(4H,
m), 9.43および9.32（計2H, 各brs)。
ル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−［３，
５−ジ（メトキシメチルオキシ）−４−フェニル］ベン
ゾイル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例４８（ａ）で得られた化合物８４０ｍｇとブチリ
ルクロライド０．１８９ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル
（５：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、泡沫状の目的化合物９０５ｍｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.78-1.01(3H,m),
1.48-1.82(2H,m),1.92-2.52(4H,m), 3.26(6H,s), 3.45-
3.66および3.82-3.95(計5H, 各m), 4.40-4.58(3H,m),
4.85-4.98(1H,m), 4.98(4H,s), 6.93-7.47(29H,m), 7.8
9-7.92(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−（３，５−ジヒドロキ シ−４
−フェニル）ベンゾイル−２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル 実施例４８（ｂ）で得られた化合物８００ｍｇに、酢酸
７．５ｍｌおよび水２．５ｍｌを加え、５０℃にて１．
５時間攪拌した。反応混合物中の溶媒を減圧留去し、さ
らにトルエンにて共沸した。得られた残留物を塩化メチ
レン−メタノール（２０：１）を溶媒系とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、シロップ状の化合
物を得た。このシロップをさらに、上記と同じ量の水性
酢酸に溶解し、８０℃にて６時間攪拌した。この反応混
合物中の水性酢酸を減圧濃縮し、トルエンで共沸したの
ち、残留物を塩化メチレン−メタノール（２０：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡沫状の目的化合物２９６ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CD3OD)，δppm :0.86-1.02(3H,m),
1.52-1.77(2H,m),1.92-2.67(4H,m), 3.56-3.76(5H,m),
4.56-4.77(4H,m), 6.41 および6.56（計2H, 各s), 7.05
-7.20(4H,m), 7.25-7.39(5H,m), 7.54-7.67(4H,m) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−（３，５−ジヒドロキ シ−４
−フェニル）ベンゾイル−２−ピロリジンカルボン酸 実施例４８（ｃ）で得られた化合物２３７ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液２．５ｍｌを加え、室温にて
１．５時間攪拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同
様に処理することにより無定形粉末状の目的化合物２１
５ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm :0.77-0.95(3H,
m), 1.44-1.60(2H,m),1.73-1.86 および2.07-2.60(計4
H, 各m), 3.49-3.75(2H,m), 4.40(1H,t,J=9.0Hz), 4.38
-4.75(3H,m), 6.43-6.44 および6.58-6.59(計2H, 各m),
7.01-7.13(4H,m), 7.25-7.36(5H,m), 7.54-7.64(4H,
m), 9.43および9.32（計2H, 各brs)。
【０１７６】実施例４９（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−［Ｎ−
メシル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）
フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジン
カルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−メシル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾー
ル−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１（ａ）で得られた化合物４００ｍｇと４−ジメ
チルアミノピリジン６３ｍｇをピリジン６ｍｌに溶解
し、メタンスルホン酸無水物２５６ｍｇを加え、１００
℃にて１．５時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を
氷冷却し、酢酸エチルと水を加え、振りまぜ、分離した
酢酸エチル層を、更に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で振りまぜ、酢酸エチル層をとりだし、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物を
塩化メチレン−酢酸エチル（１０：１）を溶媒系とする
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡沫状の
目的化合物２００ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :1.90-2.02(1H,m),
2.37-2.47(1H,m),2.66および2.74（計3H, 各s), 3.18-
3.25 、3.44-3.50 および3.68-3.76(計5H,各m), 4.22-
4.41(4H,m), 4.84 および4.96（計1H, 各s), 6.92-7.55
(32H,m),7.90(1H,d,J=7.5Hz)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−メシル−Ｎ−［４ −［２−（テトラゾール−５−
イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２ −ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル 実施例４９（ａ）で得られた化合物３３０ｍｇを水性酢
酸と実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（１２：１から５：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡沫状の目的化合物１５０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :1.81-1.93および2.
34-2.44(計2H, 各m),2.79および2.93（計3H, 各s), 3.1
5-3.22(1H,m), 3.62-3.81(4H,m), 4.21-4.55(4H,m), 4.
87および5.06（計3H, 各s), 7.00-7.63(17H,m), 7.92-
7.97(1H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−メシル−Ｎ−［４ −［２−（テトラゾール−５−
イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２ −ピロ
リジンカルボン酸 実施例４９（ｂ）で得られた化合物１５０ｍｇに水酸化
リチウム−水和物２６ｍｇの水１ｍｌ溶液を加え、室温
にて３０分間攪拌した。反応混合物中の不溶物を濾去
し、母液に氷水冷下、１規定塩酸０．６２ｍｌを加え、
析出した沈澱を濾取することにより、無定形粉末状の目
的化合物１２６ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm :1.74-1.86(1H,
m), 2.42-2.56(1H,m),3.01-3.93(5H,m), 4.15-4.41(4H,
m), 4.94および5.31（計1H, 各s), 7.01-7.34(14H,m),
7.55-7.73(4H,m)。
メシル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）
フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジン
カルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−メシル−Ｎ−［４−［２−（トリチルテトラゾー
ル−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 実施例１（ａ）で得られた化合物４００ｍｇと４−ジメ
チルアミノピリジン６３ｍｇをピリジン６ｍｌに溶解
し、メタンスルホン酸無水物２５６ｍｇを加え、１００
℃にて１．５時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を
氷冷却し、酢酸エチルと水を加え、振りまぜ、分離した
酢酸エチル層を、更に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で振りまぜ、酢酸エチル層をとりだし、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物を
塩化メチレン−酢酸エチル（１０：１）を溶媒系とする
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡沫状の
目的化合物２００ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :1.90-2.02(1H,m),
2.37-2.47(1H,m),2.66および2.74（計3H, 各s), 3.18-
3.25 、3.44-3.50 および3.68-3.76(計5H,各m), 4.22-
4.41(4H,m), 4.84 および4.96（計1H, 各s), 6.92-7.55
(32H,m),7.90(1H,d,J=7.5Hz)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−メシル−Ｎ−［４ −［２−（テトラゾール−５−
イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２ −ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル 実施例４９（ａ）で得られた化合物３３０ｍｇを水性酢
酸と実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（１２：１から５：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡沫状の目的化合物１５０ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :1.81-1.93および2.
34-2.44(計2H, 各m),2.79および2.93（計3H, 各s), 3.1
5-3.22(1H,m), 3.62-3.81(4H,m), 4.21-4.55(4H,m), 4.
87および5.06（計3H, 各s), 7.00-7.63(17H,m), 7.92-
7.97(1H,m) 。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
［Ｎ−メシル−Ｎ−［４ −［２−（テトラゾール−５−
イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ−２ −ピロ
リジンカルボン酸 実施例４９（ｂ）で得られた化合物１５０ｍｇに水酸化
リチウム−水和物２６ｍｇの水１ｍｌ溶液を加え、室温
にて３０分間攪拌した。反応混合物中の不溶物を濾去
し、母液に氷水冷下、１規定塩酸０．６２ｍｌを加え、
析出した沈澱を濾取することにより、無定形粉末状の目
的化合物１２６ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm :1.74-1.86(1H,
m), 2.42-2.56(1H,m),3.01-3.93(5H,m), 4.15-4.41(4H,
m), 4.94および5.31（計1H, 各s), 7.01-7.34(14H,m),
7.55-7.73(4H,m)。
【０１７７】実施例５０（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−（２−シクロヘキシル−２−フェニ
ル）アセチル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（２−シクロヘキシル−２
−フェニル）アセチル−４−［４−［２−（トリチルテ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチルア
ミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例２９で得られた極性の低い化合物（２Ｓ，４Ｓ）
−４−アジド−１−（２−シクロヘキシル−２−フェニ
ル）アセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル１．５３ｇを実施例２１（ａ）と同様に、接触還元反
応および処理することにより、（２Ｓ，４Ｓ）−４−ア
ミノ−１−（２−シクロヘキシル−２−フェニル）アセ
チル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む
泡沫状化合物１．４９ｇを得た。得られた化合物と４−
［２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニル］
ベンジルブロマイド２．９９ｇを実施例２１（ａ）と同
様に処理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル
（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、泡沫状の目的化合物２．６４ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3), δppm :0.66-0.79(1H,m),
0.91-1.40(5H,m),1.50-1.74(4H,m), 1.82-1.91(1H,m),
2.03-2.26(3H,m), 3.12-3.33(2H,m), 3.46-3.52(1H,m),
3.58-3.69(3H,m), 3.71および3.74（計3H, 各s), 4.33
-4.38 および4.65-4.69(計1H, 各m), 6.86-6.91(6H,m),
7.05(2H,d,J=8.0Hz), 7.10(2H,d,J=8.0Hz), 7.20-7.52
(17H,m), 7.90-7.94(1H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−（２−シクロ ヘキ
シル−２−フェニル）アセチル−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル 実施例５０（ａ）で得られた化合物８４０ｍｇとブチリ
ルクロライド０．２１２ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン
（１：２から１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、泡沫状の目的化合物８８３
ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.61-1.37(9H,m),
1.54-1.77(6H,m),1.87-2.22(5H,m), 3.11(1H,d,J=10.0H
z), 3.48-3.85(2H,m), 3.64(3H,s), 4.13-4.19(1H,m),
4.36-4.79(3H,m), 6.92-6.95(8H,m), 7.10-7.55(19H,
m), 7.90-7.93(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−（２−シクロヘキシル −２−
フェニル）アセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステル 実施例５０（ｂ）で得られた化合物１．０９ｇを水性酢
酸と実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（３０：１から２０：１）
を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、泡沫状の目的化合物７２３ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３），δppm :0.60-1.34(9
H,m), 1.57-1.76(5H,m),1.88-2.40(6H,m), 2.72-2.84お
よび3.00-3.28(計1H, 各m), 3.33および3.44-3.89 (計5
H,sおよびm), 4.15-4.85(4H,m), 7.05-7.27(9H,m), 7.4
4-7.63(3H,m),7.88-8.09(1H,m) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−（２−シクロヘキシル −２−
フェニル）アセチル−２−ピロリジンカルボン酸 実施例５０（ｃ）で得られた化合物５１６ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液３．６ｍｌを加え、室温にて２
時間攪拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に処
理することにより、無定形粉末状の目的化合物４７１ｍ
ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm :0.79-1.23(9H,
m), 1.46-1.91(7H,m),2.06-2.57(4H,m), 3.18-4.04(4H,
m), 4.38-4.65(3H,m), 7.05-7.29(9H,m), 7.53-7.83(4
H,m) 。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−（２−シクロヘキシル−２−フェニ
ル）アセチル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（２−シクロヘキシル−２
−フェニル）アセチル−４−［４−［２−（トリチルテ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチルア
ミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例２９で得られた極性の低い化合物（２Ｓ，４Ｓ）
−４−アジド−１−（２−シクロヘキシル−２−フェニ
ル）アセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル１．５３ｇを実施例２１（ａ）と同様に、接触還元反
応および処理することにより、（２Ｓ，４Ｓ）−４−ア
ミノ−１−（２−シクロヘキシル−２−フェニル）アセ
チル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む
泡沫状化合物１．４９ｇを得た。得られた化合物と４−
［２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニル］
ベンジルブロマイド２．９９ｇを実施例２１（ａ）と同
様に処理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル
（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、泡沫状の目的化合物２．６４ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3), δppm :0.66-0.79(1H,m),
0.91-1.40(5H,m),1.50-1.74(4H,m), 1.82-1.91(1H,m),
2.03-2.26(3H,m), 3.12-3.33(2H,m), 3.46-3.52(1H,m),
3.58-3.69(3H,m), 3.71および3.74（計3H, 各s), 4.33
-4.38 および4.65-4.69(計1H, 各m), 6.86-6.91(6H,m),
7.05(2H,d,J=8.0Hz), 7.10(2H,d,J=8.0Hz), 7.20-7.52
(17H,m), 7.90-7.94(1H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−（２−シクロ ヘキ
シル−２−フェニル）アセチル−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル 実施例５０（ａ）で得られた化合物８４０ｍｇとブチリ
ルクロライド０．２１２ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン
（１：２から１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、泡沫状の目的化合物８８３
ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.61-1.37(9H,m),
1.54-1.77(6H,m),1.87-2.22(5H,m), 3.11(1H,d,J=10.0H
z), 3.48-3.85(2H,m), 3.64(3H,s), 4.13-4.19(1H,m),
4.36-4.79(3H,m), 6.92-6.95(8H,m), 7.10-7.55(19H,
m), 7.90-7.93(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−（２−シクロヘキシル −２−
フェニル）アセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステル 実施例５０（ｂ）で得られた化合物１．０９ｇを水性酢
酸と実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（３０：１から２０：１）
を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、泡沫状の目的化合物７２３ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３），δppm :0.60-1.34(9
H,m), 1.57-1.76(5H,m),1.88-2.40(6H,m), 2.72-2.84お
よび3.00-3.28(計1H, 各m), 3.33および3.44-3.89 (計5
H,sおよびm), 4.15-4.85(4H,m), 7.05-7.27(9H,m), 7.4
4-7.63(3H,m),7.88-8.09(1H,m) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−（２−シクロヘキシル −２−
フェニル）アセチル−２−ピロリジンカルボン酸 実施例５０（ｃ）で得られた化合物５１６ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液３．６ｍｌを加え、室温にて２
時間攪拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に処
理することにより、無定形粉末状の目的化合物４７１ｍ
ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm :0.79-1.23(9H,
m), 1.46-1.91(7H,m),2.06-2.57(4H,m), 3.18-4.04(4H,
m), 4.38-4.65(3H,m), 7.05-7.29(9H,m), 7.53-7.83(4
H,m) 。
【０１７８】実施例５１（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−（２−シクロヘキシル−２−フェニ
ル）アセチル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（２−シクロヘキシル−２
−フェニル）アセチル− ４−［４−［２−（トリチルテ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ チルア
ミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例２９で得られた極性の高い化合物（２Ｓ，４Ｓ）
−４−アジド−１−（２−シクロヘキシル−２−フェニ
ル）アセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル１．５１ｇを実施例２１（ａ）と同様に、接触還元反
応および処理することにより、（２Ｓ，４Ｓ）−４−ア
ミノ−１−（２−シクロヘキシル−２−フェニル）アセ
チル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む
泡沫状化合物１．４５ｇを得た。得られた化合物と４−
［２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニル］
ベンジルブロマイド２．９６ｇを実施例２１（ａ）と同
様に処理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル
（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、泡沫状の目的化合物２．９５ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.67-0.97(2H,m),
1.12-1.38(4H,m),1.52-1.79(4H,m), 1.92-2.40(4H,m),
3.01-3.76(9H,m), 4.33-4.45(1H,m), 6.87-7.08(10H,
m), 7.21-7.52(17H,m), 7.89-7.92(1H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−（２−シクロ ヘキ
シル−２−フェニル）アセチル−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル 実施例５１（ａ）で得られた化合物８１０ｍｇとブチリ
ルクロライド０．２０５ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン
（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、泡沫状の目的化合物８６０ｍｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.58-1.47(9H,m),
1.55-1.74(6H,m),1.89-2.23(5H,m), 2.81-2.89(1H,m),
3.08-3.16(1H,m), 3.51(3H,s), 3.78-3.89(1H,m), 4.16
-4.45(3H,m), 5.07-5.20(1H,m), 6.80(2H,d,J=8.0Hz),
6.86-6.94(6H,m), 7.07-7.55(19H,m), 7.90(1H,d,J=7.5
Hz)。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−（２−シクロヘキシル−２−フェニ
ル）アセチル−２−ピロリジンカルボン酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（２−シクロヘキシル−２
−フェニル）アセチル− ４−［４−［２−（トリチルテ
トラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ チルア
ミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例２９で得られた極性の高い化合物（２Ｓ，４Ｓ）
−４−アジド−１−（２−シクロヘキシル−２−フェニ
ル）アセチル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステ
ル１．５１ｇを実施例２１（ａ）と同様に、接触還元反
応および処理することにより、（２Ｓ，４Ｓ）−４−ア
ミノ−１−（２−シクロヘキシル−２−フェニル）アセ
チル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを含む
泡沫状化合物１．４５ｇを得た。得られた化合物と４−
［２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニル］
ベンジルブロマイド２．９６ｇを実施例２１（ａ）と同
様に処理し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル
（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、泡沫状の目的化合物２．９５ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.67-0.97(2H,m),
1.12-1.38(4H,m),1.52-1.79(4H,m), 1.92-2.40(4H,m),
3.01-3.76(9H,m), 4.33-4.45(1H,m), 6.87-7.08(10H,
m), 7.21-7.52(17H,m), 7.89-7.92(1H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−（２−シクロ ヘキ
シル−２−フェニル）アセチル−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル 実施例５１（ａ）で得られた化合物８１０ｍｇとブチリ
ルクロライド０．２０５ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン
（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、泡沫状の目的化合物８６０ｍｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.58-1.47(9H,m),
1.55-1.74(6H,m),1.89-2.23(5H,m), 2.81-2.89(1H,m),
3.08-3.16(1H,m), 3.51(3H,s), 3.78-3.89(1H,m), 4.16
-4.45(3H,m), 5.07-5.20(1H,m), 6.80(2H,d,J=8.0Hz),
6.86-6.94(6H,m), 7.07-7.55(19H,m), 7.90(1H,d,J=7.5
Hz)。
【０１７９】（ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリ
ル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェ
ニル］フェニル］メチル］アミノ−１−（２−シクロヘ
キシル−２−フェニル）アセチル−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル 実施例５１（ｂ）で得られた化合物１．０２ｇを水性酢
酸と実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（３０：１から２０：１）
を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、泡沫状の目的化合物６１４ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.57-1.38(9H,m),
1.47-1.77(5H,m),1.81-2.58(6H,m), 2.90-3.21(2H,m),
3.55-3.96(4H,m), 4.29-4.69および4.98-5.12 (計4H,
各m), 6.91-7.30(9H,m), 7.44-7.63(3H,m), 7.87-8.06
(1H,m) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−（２−シクロヘキシル −２−
フェニル）アセチル−２−ピロリジンカルボン酸 実施例５１（ｃ）で得られた化合物４６０ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液４．１ｍｌを加え、室温にて２
時間攪拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に処
理することにより、無定形粉末状の目的化合物４２９ｍ
ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm :0.50-1.30(9H,
m), 1.48-1.98(8H,m),2.08-2.62(3H,m), 2.74-3.80(1H,
m), 3.45(1H,d,J=10.0Hz), 3.93-4.60(4H,m),4.65-5.00
(1H,m), 6.92-7.36(9H,m), 7.53-7.71(4H,m) 。
ル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェ
ニル］フェニル］メチル］アミノ−１−（２−シクロヘ
キシル−２−フェニル）アセチル−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル 実施例５１（ｂ）で得られた化合物１．０２ｇを水性酢
酸と実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留物
を塩化メチレン−メタノール（３０：１から２０：１）
を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、泡沫状の目的化合物６１４ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.57-1.38(9H,m),
1.47-1.77(5H,m),1.81-2.58(6H,m), 2.90-3.21(2H,m),
3.55-3.96(4H,m), 4.29-4.69および4.98-5.12 (計4H,
各m), 6.91-7.30(9H,m), 7.44-7.63(3H,m), 7.87-8.06
(1H,m) 。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−（２−シクロヘキシル −２−
フェニル）アセチル−２−ピロリジンカルボン酸 実施例５１（ｃ）で得られた化合物４６０ｍｇに１規定
水酸化ナトリウム水溶液４．１ｍｌを加え、室温にて２
時間攪拌した。そののち、実施例２１（ｄ）と同様に処
理することにより、無定形粉末状の目的化合物４２９ｍ
ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm :0.50-1.30(9H,
m), 1.48-1.98(8H,m),2.08-2.62(3H,m), 2.74-3.80(1H,
m), 3.45(1H,d,J=10.0Hz), 3.93-4.60(4H,m),4.65-5.00
(1H,m), 6.92-7.36(9H,m), 7.53-7.71(4H,m) 。
【０１８０】実施例５２（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］チ
オフェン−５−カルボニル）−２−ピロリジンカルボン
酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（４，５−ジヒドロベンゾ
［ｂ］チオフェン−５− カルボニル）−４−［４−［２
−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニル ］フェ
ニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステル 参考例３０で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−カ
ルボニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
１．１０ｇを１０％パラジウム炭素触媒１．１ｇ存在
下、１気圧の水素圧下、室温にて１時間接触還元反応を
行った。パラジウム炭素触媒を濾去し、母液を減圧留去
することにより、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−
（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−カル
ボニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを
含む粗シロップ０．７７０ｇを得た。得られたシロップ
と４−［２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェ
ニル］ベンジルブロマイド１．５５ｇを、実施例２１
（ａ）と同様に処理し、得られた残留物を塩化メチレン
−酢酸エチル（８：１から３：１）を溶媒系とするシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡沫状の目的
化合物１．４１ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :1.71-2.00(1H,m),
2.31-2.93(5H,m),3.29-3.49(2H,m), 3.61-3.92(6H,m),
4.56-4.62(1H,m), 6.88-6.91(2H,m), 7.04-7.11(4H,m),
7.22-7.52(13H,m), 7.90-7.94(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−（４，５−ジ ヒド
ロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−カルボニル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸 メチルエステル 実施例５２（ａ）で得られた化合物０．４０ｇとブチリ
ルクロライド０．０７４ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル
（１０：１から５：１）を溶媒系とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、泡沫状の目的化合物０．
４０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.70-1.06(3H,m),
1.51-1.65(2H,m),1.91-2.30 および2.44-2.90(計8H, 各
m), 3.49-3.74 および3.84-3.98(計5H, 各m), 4.42-4.5
8 および4.86-4.98(計4H, 各m), 6.80-6.95(9H,m), 7.1
0-7.57(16H,m), 7.90-7.93(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−（４，５−ジヒドロベ ンゾ
［ｂ］チオフェン−５−カルボニル）−２−ピロリジン
カルボン酸メチルエ ステル 実施例５２（ｂ）で得られた化合物０．４０ｇを水性酢
酸と、実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留
物を塩化メチレン−メタノール（１０：１から５：１）
を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、泡沫状の目的化合物０．１７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.85-0.91(3H,m),
1.59-1.66(2H,m),1.89-2.86(8H,m), 3.30-4.04(5H,m),
4.40-4.91(4H,m), 6.78-8.00(11H,m) 。（ｄ）（２Ｓ，
４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テト
ラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］ア
ミノ−１−（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン
−５−カルボニル）−２−ピロリジンカルボン酸 実施例５２（ｃ）で得られた化合物０．１７ｇに水酸化
リチウム−水和物３３ｍｇの水１ｍｌ溶液を加え、室温
にて１．５時間攪拌した。反応混合物中の不溶物を濾去
し、母液に氷水冷下、１規定塩酸０．７９ｍｌを加え、
析出した沈澱を濾取することにより、無定形粉末状の目
的化合物０．１３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm :0.76-0.91(3H,
m), 1.40-1.60(2H,m),1.65-2.81(8H,m), 2.99-3.91(2H,
m), 4.25-4.88(4H,m), 6.92-7.12(6H,m), 7.51-7.69(5
H,m) 。
−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メ
チル］アミノ−１−（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］チ
オフェン−５−カルボニル）−２−ピロリジンカルボン
酸 （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−（４，５−ジヒドロベンゾ
［ｂ］チオフェン−５− カルボニル）−４−［４−［２
−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェニル ］フェ
ニル］メチルアミノ−２−ピロリジンカルボン酸メチル
エステル 参考例３０で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１
−（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−カ
ルボニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
１．１０ｇを１０％パラジウム炭素触媒１．１ｇ存在
下、１気圧の水素圧下、室温にて１時間接触還元反応を
行った。パラジウム炭素触媒を濾去し、母液を減圧留去
することにより、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−１−
（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−カル
ボニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを
含む粗シロップ０．７７０ｇを得た。得られたシロップ
と４−［２−（トリチルテトラゾール−５−イル）フェ
ニル］ベンジルブロマイド１．５５ｇを、実施例２１
（ａ）と同様に処理し、得られた残留物を塩化メチレン
−酢酸エチル（８：１から３：１）を溶媒系とするシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡沫状の目的
化合物１．４１ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :1.71-2.00(1H,m),
2.31-2.93(5H,m),3.29-3.49(2H,m), 3.61-3.92(6H,m),
4.56-4.62(1H,m), 6.88-6.91(2H,m), 7.04-7.11(4H,m),
7.22-7.52(13H,m), 7.90-7.94(1H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（トリチルテト ラゾール−５−イル）フェニ
ル］フェニル］メチル］アミノ−１−（４，５−ジ ヒド
ロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−カルボニル）−２−ピ
ロリジンカルボン酸 メチルエステル 実施例５２（ａ）で得られた化合物０．４０ｇとブチリ
ルクロライド０．０７４ｍｌを実施例２１（ｂ）と同様
に処理し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル
（１０：１から５：１）を溶媒系とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、泡沫状の目的化合物０．
４０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.70-1.06(3H,m),
1.51-1.65(2H,m),1.91-2.30 および2.44-2.90(計8H, 各
m), 3.49-3.74 および3.84-3.98(計5H, 各m), 4.42-4.5
8 および4.86-4.98(計4H, 各m), 6.80-6.95(9H,m), 7.1
0-7.57(16H,m), 7.90-7.93(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４
−［２−（テトラゾール −５−イル）フェニル］フェニ
ル］メチル］アミノ−１−（４，５−ジヒドロベ ンゾ
［ｂ］チオフェン−５−カルボニル）−２−ピロリジン
カルボン酸メチルエ ステル 実施例５２（ｂ）で得られた化合物０．４０ｇを水性酢
酸と、実施例２１（ｃ）と同様に処理し、得られた残留
物を塩化メチレン−メタノール（１０：１から５：１）
を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、泡沫状の目的化合物０．１７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.85-0.91(3H,m),
1.59-1.66(2H,m),1.89-2.86(8H,m), 3.30-4.04(5H,m),
4.40-4.91(4H,m), 6.78-8.00(11H,m) 。（ｄ）（２Ｓ，
４Ｓ）−４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−（テト
ラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］ア
ミノ−１−（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン
−５−カルボニル）−２−ピロリジンカルボン酸 実施例５２（ｃ）で得られた化合物０．１７ｇに水酸化
リチウム−水和物３３ｍｇの水１ｍｌ溶液を加え、室温
にて１．５時間攪拌した。反応混合物中の不溶物を濾去
し、母液に氷水冷下、１規定塩酸０．７９ｍｌを加え、
析出した沈澱を濾取することにより、無定形粉末状の目
的化合物０．１３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm :0.76-0.91(3H,
m), 1.40-1.60(2H,m),1.65-2.81(8H,m), 2.99-3.91(2H,
m), 4.25-4.88(4H,m), 6.92-7.12(6H,m), 7.51-7.69(5
H,m) 。
【０１８１】参考例１（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−２−ピロリジンカルボン
酸メチルエステル （ａ）（２Ｓ，４Ｒ）−１−（ｔ−ブ
トキシカルボニル）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジン
カルボン酸メチルエステル （２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル塩酸塩２５．０ｇをメタノール２
５０ｍｌに溶解し、氷水冷却下、トリエチルアミン６０
ｍｌ、つづいてジ−ｔ−ブチルジカルボネート４５ｇを
加えた。室温にて１時間攪拌後、反応液を減圧下濃縮乾
固した。残渣に飽和重曹水および酢酸エチルを加え振り
混ぜたのち、酢酸エチル層を分離した。酢酸エチル層を
食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧留去し、残渣を塩化メチレン−酢酸エチル
（１：２）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付して、シロップ状の目的化合物３４．４ｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.41および1.46
（計9H, 各s), 2.00−2.13(1H,m), 2.22−2.38(1H,m),
2.43−2.60(1H,m), 3.42−3.68(2H,m), 3.73(3H,s), 4.
36−4.55(2H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｒ）−１−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）−４−メタンスルホニ ルオキシ−２−ピロリジンカ
ルボン酸メチルエステル 参考例１（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｒ）−１−（ｔ−
ブトキシカルボニル）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジ
ンカルボン酸メチルエステル３４．０ｇを塩化メチレン
３４０ｍｌに溶解し、氷水冷却下、トリエチルアミン２
４ｍｌ、つづいて塩化メタンスルホニル１１．８ｍｌの
塩化メチレン４０ｍｌ溶液を滴加した。室温にて１時間
攪拌後、反応液を濃縮した。残渣に酢酸エチルおよび水
を加え、酢酸エチル層を分離し、食塩水で２回洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、
油状の目的化合物４４．５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.43および1.47
（計9H, 各s), 2.21−2.31(1H,m), 2.52−2.73(1H,m),
3.06(3H,s), 3.75(3H,s), 3.73−3.90(2H,m),4.37−4.5
0(1H,m), 5.23−5.31(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（ｔ−ブトキ
シカルボニル）−２−ピ ロリジンカルボン酸メチルエス
テル 参考例１（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｒ）−１−（ｔ−
ブトキシカルボニル）−４−メタンスルホニルオキシ−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル４４．５ｇを
ジメチルホルムアミド４４０ｍｌに溶解し、アジ化ナト
リウム３５．７ｇを加え、８０℃にて２時間攪拌した。
反応混合物中の不溶物を濾去した後、水および酢酸エチ
ルを加え、酢酸エチル層を分離し、食塩水で２回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
し、残渣をヘキサン−酢酸エチル（２：１）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、シロ
ップ状の目的化合物３５．２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.42および1.48
（計9H, 各s), 2.18(1H,dt,J=4.5Hzおよび13Hz), 2.38
−2.57(1H,m), 3.48(1H,dt,J=4.0Hzおよび11.5Hz),3.66
−3.82(1H,m), 3.76(3H,s), 4.10−4.22, 4.28−4.37お
よび4.40−4.48（計2H, 各m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−２−ピロリジンカ
ルボン酸メチルエステル 塩酸塩 参考例１（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−ピロリジンカ
ルボン酸メチルエステル３５．２ｇを４Ｎ−塩化水素／
ジオキサン１００ｍｌに溶解後、室温で２時間攪拌し
た。反応液にジエチルエーテル５００ｍｌを注加し、１
時間攪拌後、析出した結晶を濾取し、乾燥して、結晶性
目的化合物２５．８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：2.20(1H,dt,J=
3.5Hzおよび14.5Hz),2.54(1H,ddd,J=6.0Hz,9.0Hzおよび
15.0Hz), 3.26(1H,d,J=12.5Hz), 3.42(1H,dd,J=6.0Hz,1
2.5Hz), 3.78(3H,s), 4.53−4.67(2H,m)。
酸メチルエステル （ａ）（２Ｓ，４Ｒ）−１−（ｔ−ブ
トキシカルボニル）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジン
カルボン酸メチルエステル （２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル塩酸塩２５．０ｇをメタノール２
５０ｍｌに溶解し、氷水冷却下、トリエチルアミン６０
ｍｌ、つづいてジ−ｔ−ブチルジカルボネート４５ｇを
加えた。室温にて１時間攪拌後、反応液を減圧下濃縮乾
固した。残渣に飽和重曹水および酢酸エチルを加え振り
混ぜたのち、酢酸エチル層を分離した。酢酸エチル層を
食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧留去し、残渣を塩化メチレン−酢酸エチル
（１：２）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付して、シロップ状の目的化合物３４．４ｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.41および1.46
（計9H, 各s), 2.00−2.13(1H,m), 2.22−2.38(1H,m),
2.43−2.60(1H,m), 3.42−3.68(2H,m), 3.73(3H,s), 4.
36−4.55(2H,m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｒ）−１−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）−４−メタンスルホニ ルオキシ−２−ピロリジンカ
ルボン酸メチルエステル 参考例１（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｒ）−１−（ｔ−
ブトキシカルボニル）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジ
ンカルボン酸メチルエステル３４．０ｇを塩化メチレン
３４０ｍｌに溶解し、氷水冷却下、トリエチルアミン２
４ｍｌ、つづいて塩化メタンスルホニル１１．８ｍｌの
塩化メチレン４０ｍｌ溶液を滴加した。室温にて１時間
攪拌後、反応液を濃縮した。残渣に酢酸エチルおよび水
を加え、酢酸エチル層を分離し、食塩水で２回洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、
油状の目的化合物４４．５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.43および1.47
（計9H, 各s), 2.21−2.31(1H,m), 2.52−2.73(1H,m),
3.06(3H,s), 3.75(3H,s), 3.73−3.90(2H,m),4.37−4.5
0(1H,m), 5.23−5.31(1H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（ｔ−ブトキ
シカルボニル）−２−ピ ロリジンカルボン酸メチルエス
テル 参考例１（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｒ）−１−（ｔ−
ブトキシカルボニル）−４−メタンスルホニルオキシ−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル４４．５ｇを
ジメチルホルムアミド４４０ｍｌに溶解し、アジ化ナト
リウム３５．７ｇを加え、８０℃にて２時間攪拌した。
反応混合物中の不溶物を濾去した後、水および酢酸エチ
ルを加え、酢酸エチル層を分離し、食塩水で２回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
し、残渣をヘキサン−酢酸エチル（２：１）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、シロ
ップ状の目的化合物３５．２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.42および1.48
（計9H, 各s), 2.18(1H,dt,J=4.5Hzおよび13Hz), 2.38
−2.57(1H,m), 3.48(1H,dt,J=4.0Hzおよび11.5Hz),3.66
−3.82(1H,m), 3.76(3H,s), 4.10−4.22, 4.28−4.37お
よび4.40−4.48（計2H, 各m)。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−２−ピロリジンカ
ルボン酸メチルエステル 塩酸塩 参考例１（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−ピロリジンカ
ルボン酸メチルエステル３５．２ｇを４Ｎ−塩化水素／
ジオキサン１００ｍｌに溶解後、室温で２時間攪拌し
た。反応液にジエチルエーテル５００ｍｌを注加し、１
時間攪拌後、析出した結晶を濾取し、乾燥して、結晶性
目的化合物２５．８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6)，δppm ：2.20(1H,dt,J=
3.5Hzおよび14.5Hz),2.54(1H,ddd,J=6.0Hz,9.0Hzおよび
15.0Hz), 3.26(1H,d,J=12.5Hz), 3.42(1H,dd,J=6.0Hz,1
2.5Hz), 3.78(3H,s), 4.53−4.67(2H,m)。
【０１８２】参考例２（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−ジフェニルアセチル
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル （ａ）（２Ｓ，４Ｒ）−１−ジフェニルアセチル−４−
ヒドロキシ−２−ピロリ ジンカルボン酸メチルエステル （２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル・塩酸塩２．００ｇの無水塩化メ
チレン２０ｍｌの懸濁液に、氷水冷下、窒素雰囲気中ト
リエチルアミン３．２２ｍｌと無水塩化メチレン２０ｍ
ｌを加えておき、続いてジフェニル酢酸クロリドの無水
塩化メチレン２０ｍｌ溶液を滴加し、室温にて１時間攪
拌した。反応混合物中の溶媒を減圧留去し、残留物に酢
酸エチルと水を加え、振りまぜ、分離した酢酸エチル層
を、更に、硫酸水素カリウム水溶液と飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液で、それぞれ振りまぜ、酢酸エチル層をと
りだし、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留
去し、結晶性の残留物をイソプロピルエーテルで洗浄し
て、目的化合物３．５５ｇを得た。 融点： 153−154 ℃。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.96−2.04(1H,
m), 2.15−2.32(1H,m),3.45−3.68および3.79−3.83
（計2H, 各m), 3.72(3H,s), 4.35−4.41(1H,m),4.61(1
H,t,J=8.0Hz), 5.06(1H,s), 7.18−7.35(10H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｒ）−１−ジフェニルアセチル−４−
メタンスルホニルオキシ −２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル 参考例２（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｒ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−ヒドロキシ−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル３．４５ｇをメタンスルホニルクロ
リドと、参考例１（ｂ）と同様の方法にて処理し、得ら
れた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（５：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て目的化合物を含む泡末状固体４．４８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.14−2.25(1H,
m), 2.52−2.61(1H,m),2.89(3H,s), 3.64−3.70(1H,m),
3.76(3H,s), 3.88−3.93(1H,m), 4.66(1H,t,J=8.5Hz),
5.04(1H,s), 5.20−5.30(1H,m), 7.16−7.36(10H,m)
。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−ジフェニルア
セチル−２−ピロリジン カルボン酸メチルエステル 参考例２（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｒ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−メタンスルホニルオキシ−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル４．２５ｇをアジ化ナ
トリウムと参考例１（ｃ）と同様の方法にて処理し、得
られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（１：１）を溶媒
系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て、結晶性の目的化合物３．４０ｇを得た。 融点：64−65℃。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.10−2.48(2H,
m), 3.42−3.46および3.56−3.74（計1H, 各m), 3.76お
よび3.78（計3H, 各s), 3.77−3.87(1H,m),4.11−4.22
(1H,m), 4.43−4.45および4.64−4.68（計1H, 各m), 4.
98および5.05（計1H, 各s), 7.18−7.36(10H,m) 。
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル （ａ）（２Ｓ，４Ｒ）−１−ジフェニルアセチル−４−
ヒドロキシ−２−ピロリ ジンカルボン酸メチルエステル （２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル・塩酸塩２．００ｇの無水塩化メ
チレン２０ｍｌの懸濁液に、氷水冷下、窒素雰囲気中ト
リエチルアミン３．２２ｍｌと無水塩化メチレン２０ｍ
ｌを加えておき、続いてジフェニル酢酸クロリドの無水
塩化メチレン２０ｍｌ溶液を滴加し、室温にて１時間攪
拌した。反応混合物中の溶媒を減圧留去し、残留物に酢
酸エチルと水を加え、振りまぜ、分離した酢酸エチル層
を、更に、硫酸水素カリウム水溶液と飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液で、それぞれ振りまぜ、酢酸エチル層をと
りだし、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留
去し、結晶性の残留物をイソプロピルエーテルで洗浄し
て、目的化合物３．５５ｇを得た。 融点： 153−154 ℃。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.96−2.04(1H,
m), 2.15−2.32(1H,m),3.45−3.68および3.79−3.83
（計2H, 各m), 3.72(3H,s), 4.35−4.41(1H,m),4.61(1
H,t,J=8.0Hz), 5.06(1H,s), 7.18−7.35(10H,m) 。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｒ）−１−ジフェニルアセチル−４−
メタンスルホニルオキシ −２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル 参考例２（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｒ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−ヒドロキシ−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル３．４５ｇをメタンスルホニルクロ
リドと、参考例１（ｂ）と同様の方法にて処理し、得ら
れた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（５：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て目的化合物を含む泡末状固体４．４８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.14−2.25(1H,
m), 2.52−2.61(1H,m),2.89(3H,s), 3.64−3.70(1H,m),
3.76(3H,s), 3.88−3.93(1H,m), 4.66(1H,t,J=8.5Hz),
5.04(1H,s), 5.20−5.30(1H,m), 7.16−7.36(10H,m)
。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−ジフェニルア
セチル−２−ピロリジン カルボン酸メチルエステル 参考例２（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｒ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−メタンスルホニルオキシ−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル４．２５ｇをアジ化ナ
トリウムと参考例１（ｃ）と同様の方法にて処理し、得
られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（１：１）を溶媒
系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て、結晶性の目的化合物３．４０ｇを得た。 融点：64−65℃。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.10−2.48(2H,
m), 3.42−3.46および3.56−3.74（計1H, 各m), 3.76お
よび3.78（計3H, 各s), 3.77−3.87(1H,m),4.11−4.22
(1H,m), 4.43−4.45および4.64−4.68（計1H, 各m), 4.
98および5.05（計1H, 各s), 7.18−7.36(10H,m) 。
【０１８３】参考例３（２Ｓ，４Ｒ）−４−アジド−１−ジフェニルアセチル
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−ホルミルオキシ−１−（４
−ニトロベンジルオキシ カルボニル）−２−ピロリジン
カルボン酸メチルエステル （２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（４−ニトロベ
ンジルオキシカルボニル）−２−ピロリジンカルボン酸
２．００ｇをメタノール２０ｍｌに溶解した後、トリメ
チルシリルジアゾメタンのヘキサン２Ｍ溶液を色が消え
なくなるまで加えた。室温で１時間攪拌後、減圧濃縮し
た。残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（１：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（４−ニト
ロベンジルオキシカルボニル）−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル２．０５ｇをシロップ状物質として
得た。このようにして得られた（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒ
ドロキシ−１−（４−ニトロベンジルオキシカルボニ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル２．０
５ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、さらに、
ギ酸０．３６ｍｌおよびトリフェニルホスフィン２．４
９ｇを加えた溶液中に、ジエチルアゾジカルボキシレー
ト１．４９ｍｌのテトラヒドロフラン１５ｍｌ溶液を室
温にて滴加し、同温度で１５時間攪拌した。反応液を減
圧濃縮し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル
（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、さらに酢酸エチル−エチルエーテルに
て再結晶し、結晶性の目的化合物１．４８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.35−2.57(2H,
m), 3.68−3.92(2H,m),3.72および3.77（計3H, 各s),
4.53−4.60(1H,m), 5.11−5.37(2H,m), 5.38−5.48(1H,
m), 7.46−7.55(2H,m), 7.98(1H,s), 8.20−8.25(2H,
m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−（４−ニ
トロベンジルオキシカル ボニル）−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル （ｉ）参考例３（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−
ホルミルオキシ−１−（４−ニトロベンジルオキシカル
ボニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
１．４４ｇをメタノール３０ｍｌに溶解し、その溶液
に、氷水冷却下、水素化ホウ素ナトリウム０．３１ｇを
加えた後、室温にて３０分間攪拌した。反応液を減圧濃
縮し、残留物に水および酢酸エチルを加え、酢酸エチル
層を分離し、食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウム
にて乾燥した後、濃縮した。残留物をヘキサン−酢酸エ
チル（１：２）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、シロップ状の目的化合物１．１５
ｇを得た。 （ii）参考例３（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−
ホルミルオキシ−１−（４−ニトロベンジルオキシカル
ボニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．３０ｇをメタノール５ｍｌに溶解し、炭酸カリウム
０．２３ｇを加えた後、室温で３０分間攪拌した。不溶
物を濾別後、濾液を濃縮し、残留物に水および酢酸エチ
ルを加えた。酢酸エチル層を分離し、食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、濃縮した。残留
物をヘキサン−酢酸エチル（１：２）を溶媒系とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、シロップ状
の目的化合物０．１４ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.19(1H,t,J=13.0
Hz), 2.30 −2.46(1H,m), 2.99および3.29（計1H, 各d,
J=9.0Hz および10.0Hz), 3.60 −3.88(2H,m),3.72およ
び3.81（計3H, 各s), 4.40−4.51(2H,m), 5.12−5.35(2
H,m), 7.45−7.58(2H,m), 8.20−8.28(2H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジ
ンカルボン酸メチルエス テル 参考例３（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロ
キシ−１−（４−ニトロベンジルオキシカルボニル）−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル１．２３ｇを
メタノール１５ｍｌに溶解し、１０％パラジウム−炭素
触媒０．１２ｇを加え、水素気流下、室温にて１時間攪
拌した。触媒を濾去後濾液を濃縮し、残留物を酢酸エチ
ル−メタノール（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、油状の目的化合物０．
５１ｇを得た。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
ヒドロキシ−２−ピロリ ジンカルボン酸メチルエステル 参考例３（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロ
キシ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．５
１ｇ、トリエチルアミン０．５４ｍｌおよびジフェニル
酢酸クロリド０．８６ｇを、参考例２（ａ）と同様に処
理し、残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（３：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物１．０８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.02−2.07(1H,
m), 2.21−2.33(1H,m),3.54−3.77(2H,m), 3.66および
3.80（計3H, 各s), 4.29−4.57(2H,m), 4.98および5.05
（計1H, 各s), 7.16−7.36(10H,m) 。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
メタンスルホニルオキシ −２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル 参考例３（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−ヒドロキシ−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル１．１６ｇ，トリエチルアミン０．
５２ｍｌおよびメタンスルホニルクロリド０．２８ｍｌ
を、参考例１（ｂ）と同様に処理し、残留物を塩化メチ
レン−酢酸エチル（５：１）を溶媒系とするシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、泡末状固体の目的化
合物１．４１ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.31−2.49(2H,
m), 2.84および2.99（計3H, 各s), 3.75および3.78（計
3H, 各s), 3.80−3.94(2H,m), 4.48−4.52および4.75−
4.80（計1H, 各m), 4.97および5.03（計1H, 各s), 5.20
−5.28(1H,m),7.17−7.43(10H,m) 。 （ｆ）（２Ｓ，４Ｒ）−４−アジド−１−ジフェニルア
セチル−２−ピロリジン カルボン酸メチルエステル 参考例３（ｅ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−メタンスルホニルオキシ−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル１．４１ｇおよびアジ
化ナトリウム１．１０ｇを、参考例１（ｃ）と同様に処
理し、残留物をエチルエーテルより結晶化させ、結晶性
の目的化合物１．１３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.10−2.35(2H,
m), 3.48−3.80(2H,m),3.75(3H,s), 4.17−4.25(1H,m),
4.62(1H,d,J=7.5Hz), 4.92および5.04（計1H,各s), 7.
16−7.37(10H,m) 。
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−ホルミルオキシ−１−（４
−ニトロベンジルオキシ カルボニル）−２−ピロリジン
カルボン酸メチルエステル （２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（４−ニトロベ
ンジルオキシカルボニル）−２−ピロリジンカルボン酸
２．００ｇをメタノール２０ｍｌに溶解した後、トリメ
チルシリルジアゾメタンのヘキサン２Ｍ溶液を色が消え
なくなるまで加えた。室温で１時間攪拌後、減圧濃縮し
た。残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（１：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（４−ニト
ロベンジルオキシカルボニル）−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル２．０５ｇをシロップ状物質として
得た。このようにして得られた（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒ
ドロキシ−１−（４−ニトロベンジルオキシカルボニ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル２．０
５ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、さらに、
ギ酸０．３６ｍｌおよびトリフェニルホスフィン２．４
９ｇを加えた溶液中に、ジエチルアゾジカルボキシレー
ト１．４９ｍｌのテトラヒドロフラン１５ｍｌ溶液を室
温にて滴加し、同温度で１５時間攪拌した。反応液を減
圧濃縮し、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル
（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、さらに酢酸エチル−エチルエーテルに
て再結晶し、結晶性の目的化合物１．４８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.35−2.57(2H,
m), 3.68−3.92(2H,m),3.72および3.77（計3H, 各s),
4.53−4.60(1H,m), 5.11−5.37(2H,m), 5.38−5.48(1H,
m), 7.46−7.55(2H,m), 7.98(1H,s), 8.20−8.25(2H,
m)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−（４−ニ
トロベンジルオキシカル ボニル）−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル （ｉ）参考例３（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−
ホルミルオキシ−１−（４−ニトロベンジルオキシカル
ボニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
１．４４ｇをメタノール３０ｍｌに溶解し、その溶液
に、氷水冷却下、水素化ホウ素ナトリウム０．３１ｇを
加えた後、室温にて３０分間攪拌した。反応液を減圧濃
縮し、残留物に水および酢酸エチルを加え、酢酸エチル
層を分離し、食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウム
にて乾燥した後、濃縮した。残留物をヘキサン−酢酸エ
チル（１：２）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、シロップ状の目的化合物１．１５
ｇを得た。 （ii）参考例３（ａ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−
ホルミルオキシ−１−（４−ニトロベンジルオキシカル
ボニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル
０．３０ｇをメタノール５ｍｌに溶解し、炭酸カリウム
０．２３ｇを加えた後、室温で３０分間攪拌した。不溶
物を濾別後、濾液を濃縮し、残留物に水および酢酸エチ
ルを加えた。酢酸エチル層を分離し、食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、濃縮した。残留
物をヘキサン−酢酸エチル（１：２）を溶媒系とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、シロップ状
の目的化合物０．１４ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.19(1H,t,J=13.0
Hz), 2.30 −2.46(1H,m), 2.99および3.29（計1H, 各d,
J=9.0Hz および10.0Hz), 3.60 −3.88(2H,m),3.72およ
び3.81（計3H, 各s), 4.40−4.51(2H,m), 5.12−5.35(2
H,m), 7.45−7.58(2H,m), 8.20−8.28(2H,m)。 （ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジ
ンカルボン酸メチルエス テル 参考例３（ｂ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロ
キシ−１−（４−ニトロベンジルオキシカルボニル）−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル１．２３ｇを
メタノール１５ｍｌに溶解し、１０％パラジウム−炭素
触媒０．１２ｇを加え、水素気流下、室温にて１時間攪
拌した。触媒を濾去後濾液を濃縮し、残留物を酢酸エチ
ル−メタノール（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、油状の目的化合物０．
５１ｇを得た。 （ｄ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
ヒドロキシ−２−ピロリ ジンカルボン酸メチルエステル 参考例３（ｃ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロ
キシ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル０．５
１ｇ、トリエチルアミン０．５４ｍｌおよびジフェニル
酢酸クロリド０．８６ｇを、参考例２（ａ）と同様に処
理し、残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（３：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、泡末状固体の目的化合物１．０８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.02−2.07(1H,
m), 2.21−2.33(1H,m),3.54−3.77(2H,m), 3.66および
3.80（計3H, 各s), 4.29−4.57(2H,m), 4.98および5.05
（計1H, 各s), 7.16−7.36(10H,m) 。 （ｅ）（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
メタンスルホニルオキシ −２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル 参考例３（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−ヒドロキシ−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル１．１６ｇ，トリエチルアミン０．
５２ｍｌおよびメタンスルホニルクロリド０．２８ｍｌ
を、参考例１（ｂ）と同様に処理し、残留物を塩化メチ
レン−酢酸エチル（５：１）を溶媒系とするシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、泡末状固体の目的化
合物１．４１ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.31−2.49(2H,
m), 2.84および2.99（計3H, 各s), 3.75および3.78（計
3H, 各s), 3.80−3.94(2H,m), 4.48−4.52および4.75−
4.80（計1H, 各m), 4.97および5.03（計1H, 各s), 5.20
−5.28(1H,m),7.17−7.43(10H,m) 。 （ｆ）（２Ｓ，４Ｒ）−４−アジド−１−ジフェニルア
セチル−２−ピロリジン カルボン酸メチルエステル 参考例３（ｅ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−メタンスルホニルオキシ−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル１．４１ｇおよびアジ
化ナトリウム１．１０ｇを、参考例１（ｃ）と同様に処
理し、残留物をエチルエーテルより結晶化させ、結晶性
の目的化合物１．１３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.10−2.35(2H,
m), 3.48−3.80(2H,m),3.75(3H,s), 4.17−4.25(1H,m),
4.62(1H,d,J=7.5Hz), 4.92および5.04（計1H,各s), 7.
16−7.37(10H,m) 。
【０１８４】参考例４（２Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−１−ジフェニルアセチル
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル （ａ）（２Ｒ，４Ｒ）−１−ジフェニルアセチル−４−
ヒドロキシ−２−ピロリ ジンカルボン酸メチルエステル
（２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジンカル
ボン酸２．２０ｇをメ タノール１０ｍｌに懸濁し、その中に塩化チオニル１．
２２ｍｌを滴加後、６０℃にて５時間加熱攪拌した。反
応液を減圧下濃縮乾固した後、塩化メチレン６０ｍｌに
懸濁させ、その中に、トリエチルアミン５．２ｍｌ、つ
づいてジフェニル酢酸クロリド４．２６ｇの塩化メチレ
ン３０ｍｌ溶液を滴加した。室温にて１５時間攪拌した
後、水および塩化メチレンを加えた。塩化メチレン層を
分離し、食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて
乾燥した後、濃縮した。残留物をヘキサン−酢酸エチル
（１：３）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、泡末状固体の目的化合物５．６８ｇを
得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.02−2.07および
2.21−2.32（計2H, 各m), 3.53−3.80(2H,m), 3.79(3H,
s), 4.28−4.36(1H,m), 4.53−4.57(1H,m),4.98および
5.05（計1H, 各s), 7.16−7.35(10H,m) 。 （ｂ）（２Ｒ，４Ｒ）−１−ジフェニルアセチル−４−
メタンスルホニルオキシ −２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル 参考例４（ａ）で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−ヒドロキシル−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル１．００ｇ、トリエチルアミン
０．４５ｍｌおよびメタンスルホニルクロリド０．２４
ｍｌを参考例１（ｂ）と同様に処理し、残留物を塩化メ
チレン−酢酸エチル（１０：１）を溶媒系とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状固体の目
的化合物１．２２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.32−2.45(2H,
m), 2.80および2.96（計3H, 各s), 3.74および3.78（計
3H, 各s), 3.80−3.93(2H,m), 4.47−4.51および4.72−
4.77（計1H, 各m), 4.97および5.03（計1H, 各s), 5.17
−5.20(1H,m),7.17−7.35(10H,m) 。 （ｃ）（２Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−１−ジフェニルア
セチル−２−ピロリジン カルボン酸メチルエステル 参考例４（ｂ）で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−メタンスルホニルオキシ−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル１．２２ｇおよびアジ
化ナトリウム０．９５ｇを参考例１（ｃ）と同様に処理
し、残留物をエチルエーテルより結晶化し、結晶性粉末
の目的化合物０．９７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.10−2.20(1H,
m), 2.25−2.35(1H,m),3.49−3.68(2H,m), 3.75(3H,s),
4.16−4.24(1H,m), 4.50−4.64(1H,m), 4.92および5.0
4（計1H, 各s), 7.16−7.37(10H,m) 。
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル （ａ）（２Ｒ，４Ｒ）−１−ジフェニルアセチル−４−
ヒドロキシ−２−ピロリ ジンカルボン酸メチルエステル
（２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジンカル
ボン酸２．２０ｇをメ タノール１０ｍｌに懸濁し、その中に塩化チオニル１．
２２ｍｌを滴加後、６０℃にて５時間加熱攪拌した。反
応液を減圧下濃縮乾固した後、塩化メチレン６０ｍｌに
懸濁させ、その中に、トリエチルアミン５．２ｍｌ、つ
づいてジフェニル酢酸クロリド４．２６ｇの塩化メチレ
ン３０ｍｌ溶液を滴加した。室温にて１５時間攪拌した
後、水および塩化メチレンを加えた。塩化メチレン層を
分離し、食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて
乾燥した後、濃縮した。残留物をヘキサン−酢酸エチル
（１：３）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、泡末状固体の目的化合物５．６８ｇを
得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.02−2.07および
2.21−2.32（計2H, 各m), 3.53−3.80(2H,m), 3.79(3H,
s), 4.28−4.36(1H,m), 4.53−4.57(1H,m),4.98および
5.05（計1H, 各s), 7.16−7.35(10H,m) 。 （ｂ）（２Ｒ，４Ｒ）−１−ジフェニルアセチル−４−
メタンスルホニルオキシ −２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル 参考例４（ａ）で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−ヒドロキシル−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル１．００ｇ、トリエチルアミン
０．４５ｍｌおよびメタンスルホニルクロリド０．２４
ｍｌを参考例１（ｂ）と同様に処理し、残留物を塩化メ
チレン−酢酸エチル（１０：１）を溶媒系とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、泡末状固体の目
的化合物１．２２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.32−2.45(2H,
m), 2.80および2.96（計3H, 各s), 3.74および3.78（計
3H, 各s), 3.80−3.93(2H,m), 4.47−4.51および4.72−
4.77（計1H, 各m), 4.97および5.03（計1H, 各s), 5.17
−5.20(1H,m),7.17−7.35(10H,m) 。 （ｃ）（２Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−１−ジフェニルア
セチル−２−ピロリジン カルボン酸メチルエステル 参考例４（ｂ）で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−メタンスルホニルオキシ−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル１．２２ｇおよびアジ
化ナトリウム０．９５ｇを参考例１（ｃ）と同様に処理
し、残留物をエチルエーテルより結晶化し、結晶性粉末
の目的化合物０．９７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.10−2.20(1H,
m), 2.25−2.35(1H,m),3.49−3.68(2H,m), 3.75(3H,s),
4.16−4.24(1H,m), 4.50−4.64(1H,m), 4.92および5.0
4（計1H, 各s), 7.16−7.37(10H,m) 。
【０１８５】参考例５（２Ｒ，４Ｒ）−４−アジド−１−ジフェニルアセチル
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル （ａ）（２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（４−ニ
トロベンジルオキシカル ボニル）−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル （２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジンカル
ボン酸２．１２ｇおよび塩化チオニル１．１８ｍｌを参
考例４（ａ）の前段と同様に処理し、得られた（２Ｒ，
４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル塩酸塩を無水テトラヒドロフラン５０ｍｌ
と無水塩化メチレン２０ｍｌの混合溶媒に懸濁させ、氷
水冷却した、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン６．
５ｍｌおよびトリエチルアミン２．７ｍｌ、つづいて４
−ニトロベンジルクロロホルメート３．６７ｇの塩化メ
チレン５ｍｌ溶液を滴加した。室温にて３０分間攪拌
後、反応液を減圧濃縮した。残留物に酢酸エチルおよび
水を加え、酢酸エチル層を分離し、食塩水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
し、残渣をヘキサン−酢酸エチル（２：１）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、シロ
ップ状の目的化合物５．１７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.19(1H,t,J=12.5
Hz), 2.30 −2.46(1H,m), 2.99および3.29（計1H, 各d,
J=8.5Hz および9.0Hz), 3.60−3.87(2H,m),3.72および
3.81（計3H, 各s), 4.40−4.50(2H,m), 5.12−5.35(2H,
m), 7.46−7.54(2H,m), 8.22(2H,d,J=7.5Hz)。 （ｂ）（２Ｒ，４Ｓ）−４−ホルミルオキシ−１−（４
−ニトロベンジルオキシ カルボニル）−２−ピロリジン
カルボン酸メチルエステル 参考例５（ａ）で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロ
キシ−１−（４−ニトロベンジルオキシカルボニル）−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル５．１７ｇ、
ギ酸０．９０２ｍｌ、トリフェニルホスフィン６．２７
ｇおよびジエチルアゾジカルボキシレート３．７７ｍｌ
を、参考例３（ａ）の後段と同様に処理した。残留物を
ヘキサン−酢酸エチル（１：１）を溶媒系とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、シロップ状の目
的化合物３．５６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.17−2.58(2H,
m), 3.68および3.78（計3H, 各s), 3.72−3.91(2H,m),
4.53(1H,t,J=8.5Hz), 5.11−5.36(2H,m), 5.46(1H,br
s), 7.46−7.54(2H,m), 8.03(1H,s), 8.23(2H,d,J=8.5H
z)。 （ｃ）（２Ｒ，４Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（４−ニ
トロベンジルオキシカル ボニル）−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル 参考例５（ｂ）で得られた（２Ｒ，４Ｓ）−４−ホルミ
ルオキシ−１−（４−ニトロベンジルオキシカルボニ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル３．５
６ｇおよび水素化ホウ素ナトリウム０．３８２ｇを参考
例３（ｂ）（ｉ）と同様に処理し、残留物をヘキサン−
酢酸エチル（１：２）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、シロップ状の目的化合物
３．０６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.06−2.50(3H,
m), 3.58−3.76(2H,m),3.66および3.76（計3H, 各s),
4.49−4.57(2H,m), 5.08−5.33(2H,m), 7.44−7.53(2H,
m), 8.21(2H,d,J=9.0Hz)。 （ｄ）（２Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジ
ンカルボン酸メチルエス テル 参考例５（ｃ）で得られた（２Ｒ，４Ｓ）−２−ヒドロ
キシ−１−（４−ニトロベンジルオキシカルボニル）−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル３．０６ｇを
１０％パラジウム−炭素触媒０．３ｇの存在下、参考例
３（ｃ）と同様に処理し、残留物を酢酸エチル−メタノ
ール（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、シロップ状の目的化合物１．２４
ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.00(1H,ddd,J=5.
5Hz,8.0Hz および13.0Hz), 2.17(1H,dd,J=8.0Hz および
13.0Hz), 2.94(1H,d,J=11.0Hz), 3.12(1H,dd,J=4.0Hzお
よび11.0Hz), 3.27(2H,brs), 3.74(3H,s), 4.01(1H,t,J
=8.0Hz), 4.42(1H,brs) 。 （ｅ）（２Ｒ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
ヒドロキシ−２−ピロリ ジンカルボン酸メチルエステル 参考例５（ｄ）で得られた（２Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロ
キシ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル１．２
４ｇ、トリエチルアミン１．３０ｍｌおよびジフェニル
酢酸クロリド２．０６ｇを参考例２（ａ）と同様に処理
し、結晶性の残留物をエチルエーテルで洗浄することに
より、目的化合物２．２６ｇを得た。 融点：153 −154 ℃。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.96−2.04(1H,
m), 2.15−2.32(1H,m),3.45−3.68および3.79−3.83
（計2H, 各m), 3.72(3H,s), 4.35−4.41(1H,m),4.61(1
H,t,J=8.0Hz), 5.06(1H,s), 7.18−7.35(10H,m) 。 （ｆ）（２Ｒ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
メタンスルホニルオキシ −２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル 参考例５（ｅ）で得られた（２Ｒ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−ヒドロキシ−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル１．２６ｇ、トリエチルアミン０．
５６９ｍｌおよびメタンスルホニルクロリド０．３０２
ｍｌを参考例１（ｂ）と同様に処理し、残留物をエチル
エーテル中で結晶化させ、結晶をエチルエーテル溶液か
ら濾取することにより目的化合物１．４８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.14−2.25(1H,
m), 2.52−2.61(1H,m),2.89(3H,s), 3.64−3.70(1H,m),
3.76(3H,s), 3.88−3.93(1H,m), 4.66(1H,t,J=8.5Hz),
5.04(1H,s), 5.20−5.30(1H,m), 7.16−7.36(10H,m)
。 （ｇ）（２Ｒ，４Ｒ）−４−アジド−１−ジフェニルア
セチル−２−ピロリジン カルボン酸メチルエステル 参考例５（ｆ）で得られた（２Ｒ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−メタンスルホニルオキシ−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル１．２０ｇおよびアジ
化ナトリウム０．９３４ｇを参考例１（ｃ）と同様に処
理し、残渣をヘキサン−酢酸エチル（１：１）を溶媒系
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、
結晶性の化合物をイソプロピルエーテルで洗浄して、目
的化合物０．７７１ｇを得た。 融点：64−65℃。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.10−2.48(2H,
m), 3.42−3.46および3.56−3.74（計1H, 各m), 3.76お
よび3.78（計3H, 各s), 3.77−3.87(1H,m),4.11−4.22
(1H,m), 4.43−4.45および4.64−4.68（計1H, 各m), 4.
98および5.05（計1H, 各s), 7.18−7.36(10H,m) 。
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル （ａ）（２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（４−ニ
トロベンジルオキシカル ボニル）−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル （２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジンカル
ボン酸２．１２ｇおよび塩化チオニル１．１８ｍｌを参
考例４（ａ）の前段と同様に処理し、得られた（２Ｒ，
４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル塩酸塩を無水テトラヒドロフラン５０ｍｌ
と無水塩化メチレン２０ｍｌの混合溶媒に懸濁させ、氷
水冷却した、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン６．
５ｍｌおよびトリエチルアミン２．７ｍｌ、つづいて４
−ニトロベンジルクロロホルメート３．６７ｇの塩化メ
チレン５ｍｌ溶液を滴加した。室温にて３０分間攪拌
後、反応液を減圧濃縮した。残留物に酢酸エチルおよび
水を加え、酢酸エチル層を分離し、食塩水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
し、残渣をヘキサン−酢酸エチル（２：１）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、シロ
ップ状の目的化合物５．１７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.19(1H,t,J=12.5
Hz), 2.30 −2.46(1H,m), 2.99および3.29（計1H, 各d,
J=8.5Hz および9.0Hz), 3.60−3.87(2H,m),3.72および
3.81（計3H, 各s), 4.40−4.50(2H,m), 5.12−5.35(2H,
m), 7.46−7.54(2H,m), 8.22(2H,d,J=7.5Hz)。 （ｂ）（２Ｒ，４Ｓ）−４−ホルミルオキシ−１−（４
−ニトロベンジルオキシ カルボニル）−２−ピロリジン
カルボン酸メチルエステル 参考例５（ａ）で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロ
キシ−１−（４−ニトロベンジルオキシカルボニル）−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル５．１７ｇ、
ギ酸０．９０２ｍｌ、トリフェニルホスフィン６．２７
ｇおよびジエチルアゾジカルボキシレート３．７７ｍｌ
を、参考例３（ａ）の後段と同様に処理した。残留物を
ヘキサン−酢酸エチル（１：１）を溶媒系とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、シロップ状の目
的化合物３．５６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.17−2.58(2H,
m), 3.68および3.78（計3H, 各s), 3.72−3.91(2H,m),
4.53(1H,t,J=8.5Hz), 5.11−5.36(2H,m), 5.46(1H,br
s), 7.46−7.54(2H,m), 8.03(1H,s), 8.23(2H,d,J=8.5H
z)。 （ｃ）（２Ｒ，４Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（４−ニ
トロベンジルオキシカル ボニル）−２−ピロリジンカル
ボン酸メチルエステル 参考例５（ｂ）で得られた（２Ｒ，４Ｓ）−４−ホルミ
ルオキシ−１−（４−ニトロベンジルオキシカルボニ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル３．５
６ｇおよび水素化ホウ素ナトリウム０．３８２ｇを参考
例３（ｂ）（ｉ）と同様に処理し、残留物をヘキサン−
酢酸エチル（１：２）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、シロップ状の目的化合物
３．０６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.06−2.50(3H,
m), 3.58−3.76(2H,m),3.66および3.76（計3H, 各s),
4.49−4.57(2H,m), 5.08−5.33(2H,m), 7.44−7.53(2H,
m), 8.21(2H,d,J=9.0Hz)。 （ｄ）（２Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−ピロリジ
ンカルボン酸メチルエス テル 参考例５（ｃ）で得られた（２Ｒ，４Ｓ）−２−ヒドロ
キシ−１−（４−ニトロベンジルオキシカルボニル）−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル３．０６ｇを
１０％パラジウム−炭素触媒０．３ｇの存在下、参考例
３（ｃ）と同様に処理し、残留物を酢酸エチル−メタノ
ール（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、シロップ状の目的化合物１．２４
ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.00(1H,ddd,J=5.
5Hz,8.0Hz および13.0Hz), 2.17(1H,dd,J=8.0Hz および
13.0Hz), 2.94(1H,d,J=11.0Hz), 3.12(1H,dd,J=4.0Hzお
よび11.0Hz), 3.27(2H,brs), 3.74(3H,s), 4.01(1H,t,J
=8.0Hz), 4.42(1H,brs) 。 （ｅ）（２Ｒ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
ヒドロキシ−２−ピロリ ジンカルボン酸メチルエステル 参考例５（ｄ）で得られた（２Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロ
キシ−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル１．２
４ｇ、トリエチルアミン１．３０ｍｌおよびジフェニル
酢酸クロリド２．０６ｇを参考例２（ａ）と同様に処理
し、結晶性の残留物をエチルエーテルで洗浄することに
より、目的化合物２．２６ｇを得た。 融点：153 −154 ℃。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.96−2.04(1H,
m), 2.15−2.32(1H,m),3.45−3.68および3.79−3.83
（計2H, 各m), 3.72(3H,s), 4.35−4.41(1H,m),4.61(1
H,t,J=8.0Hz), 5.06(1H,s), 7.18−7.35(10H,m) 。 （ｆ）（２Ｒ，４Ｓ）−１−ジフェニルアセチル−４−
メタンスルホニルオキシ −２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル 参考例５（ｅ）で得られた（２Ｒ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−ヒドロキシ−２−ピロリジンカルボ
ン酸メチルエステル１．２６ｇ、トリエチルアミン０．
５６９ｍｌおよびメタンスルホニルクロリド０．３０２
ｍｌを参考例１（ｂ）と同様に処理し、残留物をエチル
エーテル中で結晶化させ、結晶をエチルエーテル溶液か
ら濾取することにより目的化合物１．４８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.14−2.25(1H,
m), 2.52−2.61(1H,m),2.89(3H,s), 3.64−3.70(1H,m),
3.76(3H,s), 3.88−3.93(1H,m), 4.66(1H,t,J=8.5Hz),
5.04(1H,s), 5.20−5.30(1H,m), 7.16−7.36(10H,m)
。 （ｇ）（２Ｒ，４Ｒ）−４−アジド−１−ジフェニルア
セチル−２−ピロリジン カルボン酸メチルエステル 参考例５（ｆ）で得られた（２Ｒ，４Ｓ）−１−ジフェ
ニルアセチル−４−メタンスルホニルオキシ−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル１．２０ｇおよびアジ
化ナトリウム０．９３４ｇを参考例１（ｃ）と同様に処
理し、残渣をヘキサン−酢酸エチル（１：１）を溶媒系
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、
結晶性の化合物をイソプロピルエーテルで洗浄して、目
的化合物０．７７１ｇを得た。 融点：64−65℃。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.10−2.48(2H,
m), 3.42−3.46および3.56−3.74（計1H, 各m), 3.76お
よび3.78（計3H, 各s), 3.77−3.87(1H,m),4.11−4.22
(1H,m), 4.43−4.45および4.64−4.68（計1H, 各m), 4.
98および5.05（計1H, 各s), 7.18−7.36(10H,m) 。
【０１８６】参考例６（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−ベンゾイル−２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
０．４９ｇ、塩化ベンゾイル０．３０ｍｌおよびトリエ
チルアミン１．０ｍｌを参考例１（ａ）と同様に処理
し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（９：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、油状の目的化合物０．６４ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.17−2.75(2H,
m), 3.53−3.86(2H,m),3.80(3H,s), 4.05−4.56および
4.77−4.91（計2H, 各m), 7.35−7.64(5H,m)。
ロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
０．４９ｇ、塩化ベンゾイル０．３０ｍｌおよびトリエ
チルアミン１．０ｍｌを参考例１（ａ）と同様に処理
し、得られた残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（９：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、油状の目的化合物０．６４ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.17−2.75(2H,
m), 3.53−3.86(2H,m),3.80(3H,s), 4.05−4.56および
4.77−4.91（計2H, 各m), 7.35−7.64(5H,m)。
【０１８７】参考例７（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−フェニルアセチル−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
１．１０ｇを無水塩化メチレン１０ｍｌに懸濁させ、氷
水冷下、窒素雰囲気中、トリエチルアミン２．５ｍｌと
無水塩化メチレン１０ｍｌ及びフェニル酢酸０．８３６
ｇを加え、最後に１，３−ジメチル−２−クロロイミダ
ゾリウムクロライド１．３２ｇの無水塩化メチレン１２
ｍｌ溶液を滴加し、室温にて２．５時間攪拌した。反応
液中の溶媒を減圧留去し、残留物に酢酸エチルと水を加
え振りまぜ、分離した酢酸エチル層を、更に、硫酸水素
カリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でそれ
ぞれ振りまぜ、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をヘキサ
ン−酢酸エチル（１：２）を溶媒系とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付してシロップ状の目的化合
物１．４８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.30−2.49および
2.11−2.19（計2H, 各m), 3.46−3.85(7H,m), 4.14−4.
24(1H,m), 4.47−4.50および4.60−4.65（計1H, 各m),
7.21−7.36(5H,m)。
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
１．１０ｇを無水塩化メチレン１０ｍｌに懸濁させ、氷
水冷下、窒素雰囲気中、トリエチルアミン２．５ｍｌと
無水塩化メチレン１０ｍｌ及びフェニル酢酸０．８３６
ｇを加え、最後に１，３−ジメチル−２−クロロイミダ
ゾリウムクロライド１．３２ｇの無水塩化メチレン１２
ｍｌ溶液を滴加し、室温にて２．５時間攪拌した。反応
液中の溶媒を減圧留去し、残留物に酢酸エチルと水を加
え振りまぜ、分離した酢酸エチル層を、更に、硫酸水素
カリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でそれ
ぞれ振りまぜ、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をヘキサ
ン−酢酸エチル（１：２）を溶媒系とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付してシロップ状の目的化合
物１．４８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.30−2.49および
2.11−2.19（計2H, 各m), 3.46−3.85(7H,m), 4.14−4.
24(1H,m), 4.47−4.50および4.60−4.65（計1H, 各m),
7.21−7.36(5H,m)。
【０１８８】参考例８（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−ニコチノイル−２−
ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
６．０３ｇ、トリエチルアミン１４ｍｌおよびニコチン
酸クロリド・塩酸塩５．４６ｇより、参考例１（ａ）と
同様に処理し、残留物を酢酸エチル−メタノール（１
０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、油状の目的化合物８．０１ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.14−2.72(2H,
m), 3.55−3.89(2H,m),3.81(3H,s), 4.00−4.50および
4.78−4.92（計2H, 各m), 7.31−7.45(1H,m),7.74−7.9
6(1H,m), 8.63−8.88(2H,m)。
ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
６．０３ｇ、トリエチルアミン１４ｍｌおよびニコチン
酸クロリド・塩酸塩５．４６ｇより、参考例１（ａ）と
同様に処理し、残留物を酢酸エチル−メタノール（１
０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、油状の目的化合物８．０１ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.14−2.72(2H,
m), 3.55−3.89(2H,m),3.81(3H,s), 4.00−4.50および
4.78−4.92（計2H, 各m), 7.31−7.45(1H,m),7.74−7.9
6(1H,m), 8.63−8.88(2H,m)。
【０１８９】参考例９（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−イソニコチノイル−
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
１．００ｇおよびイソニコチン酸クロリド・塩酸塩０．
９０５ｇを、参考例１（ａ）と同様に処理し、残留物を
酢酸エチル−メタノール（１０：１）を溶媒系とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、目的化合物
を含むシロップ１．３６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.17−2.68(2H,
m), 3.52−3.98および4.02−4.09（計5H, 各m), 4.14−
4.46および4.80−4.85（計2H, 各m), 7.31−7.50(2H,
m), 8.67−8.81(2H,m)。
２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
１．００ｇおよびイソニコチン酸クロリド・塩酸塩０．
９０５ｇを、参考例１（ａ）と同様に処理し、残留物を
酢酸エチル−メタノール（１０：１）を溶媒系とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、目的化合物
を含むシロップ１．３６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.17−2.68(2H,
m), 3.52−3.98および4.02−4.09（計5H, 各m), 4.14−
4.46および4.80−4.85（計2H, 各m), 7.31−7.50(2H,
m), 8.67−8.81(2H,m)。
【０１９０】参考例１０（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−ピコリニル−２−ピ
ロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
１．２４ｇを無水塩化メチレン２５ｍｌに懸濁させ、氷
塩水冷下、窒素雰囲気中、トリエチルアミン２．８３ｍ
ｌを加えた。室温にて、３０分間攪拌後、再度、氷塩水
冷却し、ピコリン酸０．８４９ｇを加え、続いて１，３
−ジメチル−２−クロロイミダゾリウムクロライド１．
４８ｇの無水塩化メチレン１５ｍｌ溶液を滴加し、室温
にて１．５時間攪拌した。反応混合物に塩化メチレンと
水を加え、塩析し、振りまぜ、目的化合物を塩化メチレ
ンで抽出し、分離した塩化メチレン層を、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留
物を酢酸エチル−ヘキサン（２：１）を溶媒系とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、シロップ
状の目的化合物１．５９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.16−2.64(2H,
m), 3.62および3.80（計3H, 各s ), 3.90 −4.47(3H,
m), 4.86−4.87および5.63−5.68（計1H, 各m),7.29−
7.42(1H,m), 7.79−7.85(1H,m), 7.99および8.09（計1
H, 各d,J=8.0Hz),8.47および8.61（計1H, 各d,J=4.5H
z)。
ロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
１．２４ｇを無水塩化メチレン２５ｍｌに懸濁させ、氷
塩水冷下、窒素雰囲気中、トリエチルアミン２．８３ｍ
ｌを加えた。室温にて、３０分間攪拌後、再度、氷塩水
冷却し、ピコリン酸０．８４９ｇを加え、続いて１，３
−ジメチル−２−クロロイミダゾリウムクロライド１．
４８ｇの無水塩化メチレン１５ｍｌ溶液を滴加し、室温
にて１．５時間攪拌した。反応混合物に塩化メチレンと
水を加え、塩析し、振りまぜ、目的化合物を塩化メチレ
ンで抽出し、分離した塩化メチレン層を、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留
物を酢酸エチル−ヘキサン（２：１）を溶媒系とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、シロップ
状の目的化合物１．５９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.16−2.64(2H,
m), 3.62および3.80（計3H, 各s ), 3.90 −4.47(3H,
m), 4.86−4.87および5.63−5.68（計1H, 各m),7.29−
7.42(1H,m), 7.79−7.85(1H,m), 7.99および8.09（計1
H, 各d,J=8.0Hz),8.47および8.61（計1H, 各d,J=4.5H
z)。
【０１９１】参考例１１（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（４−ｔ−ブチルジ
メチルシロキシベンゾイル）−２−ピロリジンカルボン
酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
１．００ｇを無水塩化メチレン２０ｍｌに懸濁させ、氷
塩水冷下、窒素雰囲気中、トリエチルアミン２．２８ｍ
ｌを加えた。室温にて１時間攪拌後、再度、氷塩水冷却
し、４−ｔ−ブチルジメチルシロキシ安息香酸１．４０
ｇを加え、続いて１，３−ジメチル−２−クロロイミダ
ゾリウムクロライド１．１９ｇの無水塩化メチレン１２
ｍｌ溶液を滴加した。反応混合物を室温にて１６時間放
置したのち、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルと水を加
え、振りまぜ、分離した酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液と食塩水で、それぞれ振りまぜ、酢酸エ
チル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を減圧留去した。得られた残留物を塩化メチレン−酢酸
エチル（２０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付して、目的化合物を含むシロップ
１．９７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.21(6H,s), 0.98
(9H,s), 2.17(1H,brs), 2.60(1H,brs), 3.60-4.12(6H,
m), 4.80(1H,brs), 6.85(2H,d,J=8.5Hz), 7.48(2H,brs)
。
メチルシロキシベンゾイル）−２−ピロリジンカルボン
酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
１．００ｇを無水塩化メチレン２０ｍｌに懸濁させ、氷
塩水冷下、窒素雰囲気中、トリエチルアミン２．２８ｍ
ｌを加えた。室温にて１時間攪拌後、再度、氷塩水冷却
し、４−ｔ−ブチルジメチルシロキシ安息香酸１．４０
ｇを加え、続いて１，３−ジメチル−２−クロロイミダ
ゾリウムクロライド１．１９ｇの無水塩化メチレン１２
ｍｌ溶液を滴加した。反応混合物を室温にて１６時間放
置したのち、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルと水を加
え、振りまぜ、分離した酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液と食塩水で、それぞれ振りまぜ、酢酸エ
チル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を減圧留去した。得られた残留物を塩化メチレン−酢酸
エチル（２０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付して、目的化合物を含むシロップ
１．９７ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：0.21(6H,s), 0.98
(9H,s), 2.17(1H,brs), 2.60(1H,brs), 3.60-4.12(6H,
m), 4.80(1H,brs), 6.85(2H,d,J=8.5Hz), 7.48(2H,brs)
。
【０１９２】参考例１２（２Ｓ，４Ｓ）−１−アセチル−４−アジド−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジ
ド−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
０．８０ｇ、塩化アセチル０．３９ｍｌおよびトリエチ
ルアミン１．１３ｍｌを参考例２（ａ）と同様に処理
し、得られた残留物を塩化メチレン−メタノール（１
０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、泡末状固体の目的化合物０．７９ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.04−2.11(3H),
2.18−2.60(2H,m),3.52−3.90(2H,m), 3.76および3.82
（計3H, 各s), 4.26−4.39(1H,m), 4.47−4.68(1H,m)。
リジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジ
ド−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
０．８０ｇ、塩化アセチル０．３９ｍｌおよびトリエチ
ルアミン１．１３ｍｌを参考例２（ａ）と同様に処理
し、得られた残留物を塩化メチレン−メタノール（１
０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、泡末状固体の目的化合物０．７９ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：2.04−2.11(3H),
2.18−2.60(2H,m),3.52−3.90(2H,m), 3.76および3.82
（計3H, 各s), 4.26−4.39(1H,m), 4.47−4.68(1H,m)。
【０１９３】参考例１３（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−イソブチリル−２−
ピリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
０．５０ｇの無水塩化メチレン１０ｍｌの懸濁液に、氷
水冷下、窒素雰囲気中トリエチルアミン０．７４２ｍｌ
と無水塩化メチレン１０ｍｌ及び塩化イソブチリル０．
２２６ｍｌを加え、同温度で３０分攪拌した。反応混合
物中の溶媒を減圧留去し、残留物に酢酸エチルと水を加
え、振りまぜ、分離した酢酸エチル層を、更に、硫酸水
素カリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で、
それぞれ振りまぜ、酢酸エチル層をとりだし、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物を
ヘキサン−酢酸エチル（１：２）を溶媒系とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付してシロップ状の目
的化合物０．５３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.08−1.20(6H,
m), 2.11−2.21および2.39−2.70（計3H, 各m), 3.56−
3.62(1H,m), 3.75および3.80（計3H, 各s),3.83−3.90
(1H,m), 4.20−4.30(1H,m), 4.48−4.54および4.58−4.
64（計1H, 各m)。
ピリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
０．５０ｇの無水塩化メチレン１０ｍｌの懸濁液に、氷
水冷下、窒素雰囲気中トリエチルアミン０．７４２ｍｌ
と無水塩化メチレン１０ｍｌ及び塩化イソブチリル０．
２２６ｍｌを加え、同温度で３０分攪拌した。反応混合
物中の溶媒を減圧留去し、残留物に酢酸エチルと水を加
え、振りまぜ、分離した酢酸エチル層を、更に、硫酸水
素カリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で、
それぞれ振りまぜ、酢酸エチル層をとりだし、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物を
ヘキサン−酢酸エチル（１：２）を溶媒系とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付してシロップ状の目
的化合物０．５３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm ：1.08−1.20(6H,
m), 2.11−2.21および2.39−2.70（計3H, 各m), 3.56−
3.62(1H,m), 3.75および3.80（計3H, 各s),3.83−3.90
(1H,m), 4.20−4.30(1H,m), 4.48−4.54および4.58−4.
64（計1H, 各m)。
【０１９４】参考例１４（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（２−キノリニル）
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
１．１９ｇを無水塩化メチレン２５ｍｌに懸濁させ、氷
塩水冷下、窒素雰囲気中、トリエチルアミン２．７２ｍ
ｌとキノリン−２−カルボン酸を加え、最後に１，３−
ジメチル−２−クロロイミダゾリウムクロライド１．４
３ｇの無水塩化メチレン１５ｍｌ溶液を滴下し、室温に
て２．５時間攪拌した。反応液中の溶媒を減圧留去し、
残留物に酢酸エチルと水を加え振りまぜ、分離した酢酸
エチル層を、更に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で振
りまぜ、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をヘキサン−酢
酸エチル（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付してシロップ状の目的化合物１．
８５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.22-2.70(2H,m),
3.62および3.82（計3H, 各s), 3.97-4.35 、4.61-4.67
、4.88-4.93 および5.77-5.81(計4H, 各m),7.58-7.88
(3H,m), 7.80-8.29(3H,各m)。
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
１．１９ｇを無水塩化メチレン２５ｍｌに懸濁させ、氷
塩水冷下、窒素雰囲気中、トリエチルアミン２．７２ｍ
ｌとキノリン−２−カルボン酸を加え、最後に１，３−
ジメチル−２−クロロイミダゾリウムクロライド１．４
３ｇの無水塩化メチレン１５ｍｌ溶液を滴下し、室温に
て２．５時間攪拌した。反応液中の溶媒を減圧留去し、
残留物に酢酸エチルと水を加え振りまぜ、分離した酢酸
エチル層を、更に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で振
りまぜ、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をヘキサン−酢
酸エチル（１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付してシロップ状の目的化合物１．
８５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.22-2.70(2H,m),
3.62および3.82（計3H, 各s), 3.97-4.35 、4.61-4.67
、4.88-4.93 および5.77-5.81(計4H, 各m),7.58-7.88
(3H,m), 7.80-8.29(3H,各m)。
【０１９５】参考例１５（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（３−キノリニル）
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
０．６５ｇおよびキノリン−３−カルボン酸０．５４５
ｇを、参考例１４と同様に処理し、残留物を酢酸エチル
−ヘキサン（３：１）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、途中から溶媒系を酢酸エチ
ル−メタノール（２０：１）に変えることにより、目的
化合物を含むシロップ１．０２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :1.96-2.80(2H,m),
3.40-5.05(7H,m),7.62(1H,t,J=7.5Hz), 7.78-7.89(2H,
m), 8.14(1H,d,J=8.5Hz), 8.37(1H,brs),9.08(1H,br
s)。
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
０．６５ｇおよびキノリン−３−カルボン酸０．５４５
ｇを、参考例１４と同様に処理し、残留物を酢酸エチル
−ヘキサン（３：１）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、途中から溶媒系を酢酸エチ
ル−メタノール（２０：１）に変えることにより、目的
化合物を含むシロップ１．０２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :1.96-2.80(2H,m),
3.40-5.05(7H,m),7.62(1H,t,J=7.5Hz), 7.78-7.89(2H,
m), 8.14(1H,d,J=8.5Hz), 8.37(1H,brs),9.08(1H,br
s)。
【０１９６】参考例１６（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（４−キノリニル）
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
０．７５ｇおよびキノリン−４−カルボン酸０．６４８
ｇを参考例１４と同様に処理し、残留物を酢酸エチル−
メタノール（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付して、結晶性の目的化合物
０．７３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.27-2.43および2.
57-2.67(計2H, 各m),3.25-3.29 および3.31-3.52(計2H,
各m), 3.90(3H,s), 4.14-4.25(1H,m), 4.38-4.44およ
び4.94-5.02(計1H, 各m), 7.28-7.39(1H,m), 7.58-7.88
(2H,m), 8.13-8.22(2H,m), 8.93-8.90(1H,m) 。
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
０．７５ｇおよびキノリン−４−カルボン酸０．６４８
ｇを参考例１４と同様に処理し、残留物を酢酸エチル−
メタノール（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付して、結晶性の目的化合物
０．７３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.27-2.43および2.
57-2.67(計2H, 各m),3.25-3.29 および3.31-3.52(計2H,
各m), 3.90(3H,s), 4.14-4.25(1H,m), 4.38-4.44およ
び4.94-5.02(計1H, 各m), 7.28-7.39(1H,m), 7.58-7.88
(2H,m), 8.13-8.22(2H,m), 8.93-8.90(1H,m) 。
【０１９７】参考例１７（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（４−ピリジルアセ
チル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩７
５０ｍｇ、４−ピリジル酢酸塩酸塩６３０ｍｇおよびト
リエチルアミン２．２２ｍｌを参考例１４と同様に処理
し、得られた残留物を酢酸エチル−メタノール（１０：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、シロップ状の目的化合物９４６ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.17-2.25(1H,m),
2.40-2.55(1H,m),3.50-3.55(1H,m), 3.63-3.84(6H,m),
4.21-4.29(1H,m), 4.63-4.68および4.48-4.51 (計1H,
各m), 7.19-7.28(2H,m), 8.53-8.58(2H,m)。
チル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩７
５０ｍｇ、４−ピリジル酢酸塩酸塩６３０ｍｇおよびト
リエチルアミン２．２２ｍｌを参考例１４と同様に処理
し、得られた残留物を酢酸エチル−メタノール（１０：
１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、シロップ状の目的化合物９４６ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.17-2.25(1H,m),
2.40-2.55(1H,m),3.50-3.55(1H,m), 3.63-3.84(6H,m),
4.21-4.29(1H,m), 4.63-4.68および4.48-4.51 (計1H,
各m), 7.19-7.28(2H,m), 8.53-8.58(2H,m)。
【０１９８】参考例１８（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（３−ピリジルアセ
チル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩７
５０ｍｇ、３−ピリジル酢酸塩酸塩６３０ｍｇおよびト
リエチルアミン２．２２ｍｌを参考例１４と同様に反応
させ、その後、塩化メチレンと水を加え、塩化メチレン
で３回抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去した。残留物を酢酸エチル−メタノ
ール（１０：１から５：１）を溶媒系とするシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付して、シロップ状の目的
化合物１．０２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.17-2.25(1H,m),
2.42-2.53(1H,m),3.54-3.87(7H,m), 4.23-4.31(1H,m),
4.55-4.67(1H,m), 7.25-7.31(1H,m), 7.66-7.71(1H,m),
8.44-8.53(2H,m)。
チル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩７
５０ｍｇ、３−ピリジル酢酸塩酸塩６３０ｍｇおよびト
リエチルアミン２．２２ｍｌを参考例１４と同様に反応
させ、その後、塩化メチレンと水を加え、塩化メチレン
で３回抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去した。残留物を酢酸エチル−メタノ
ール（１０：１から５：１）を溶媒系とするシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付して、シロップ状の目的
化合物１．０２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.17-2.25(1H,m),
2.42-2.53(1H,m),3.54-3.87(7H,m), 4.23-4.31(1H,m),
4.55-4.67(1H,m), 7.25-7.31(1H,m), 7.66-7.71(1H,m),
8.44-8.53(2H,m)。
【０１９９】参考例１９（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（２−ピリジルアセ
チル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル塩酸塩１．
００ｇ、２−ピリジル酢酸塩酸塩０．８４ｇ、トリエチ
ルアミン２．９５ｍｌおよび１，３−ジメチル−２−ク
ロロイミダゾリウムクロライド１．２３ｇを参考例１４
と同様に反応させ、その後、塩化メチレンと飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液を加え、振りまぜ、塩化メチレン層
を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧
留去した。残留物を酢酸エチル−メタノール（１０：１
から５：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、シロップ状の目的化合物１．２４ｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.13-2.20および2.
40-2.54(計2H, 各m),3.60-3.66(1H,m), 3.74-4.05(6H,
m), 4.19-4.27(1H,m), 4.62-4.67および5.02-5.06 (計1
H, 各m), 7.15-7.21(1H,m), 7.36-7.43(1H,m), 7.62-7.
71(1H,m),8.47-8.53(1H,m) 。
チル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル塩酸塩１．
００ｇ、２−ピリジル酢酸塩酸塩０．８４ｇ、トリエチ
ルアミン２．９５ｍｌおよび１，３−ジメチル−２−ク
ロロイミダゾリウムクロライド１．２３ｇを参考例１４
と同様に反応させ、その後、塩化メチレンと飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液を加え、振りまぜ、塩化メチレン層
を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧
留去した。残留物を酢酸エチル−メタノール（１０：１
から５：１）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、シロップ状の目的化合物１．２４ｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.13-2.20および2.
40-2.54(計2H, 各m),3.60-3.66(1H,m), 3.74-4.05(6H,
m), 4.19-4.27(1H,m), 4.62-4.67および5.02-5.06 (計1
H, 各m), 7.15-7.21(1H,m), 7.36-7.43(1H,m), 7.62-7.
71(1H,m),8.47-8.53(1H,m) 。
【０２００】参考例２０（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−ジフェニルカルバモ
イル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル塩酸塩０．
７５ｇとジフェニルカルバモイルクロライド０．８８ｇ
を無水塩化メチレン３０ｍｌにまぜておき、窒素雰囲気
中、氷塩水冷下、トリエチルアミン１．２６ｍｌの無水
塩化メチレン１３ｍｌ溶液を滴下した。室温にて５時間
攪拌後、ジフェニルカルバモイルクロライド９０ｍｇを
追加し、さらに室温にて４０時間放置した。塩化メチレ
ンを減圧留去し、残留物に酢酸エチルと水を加え、抽出
した。抽出した酢酸エチル層を硫酸水素カリウム水溶液
と炭酸水素ナトリウム水溶液で、それぞれ振りまぜ、酢
酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減
圧留去した。得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン
（２：１から１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、結晶性の目的化合物１．３
０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :1.96(1H,tt,J=7.5H
z,7.5Hz), 2.45-2.55(1H,m), 2.73-2.79(1H,m), 3.49-
3.56(1H,m), 3.78(3H,s), 3.98-4.09(1H,m),4.59-4.65
(1H,m), 7.15-7.19(6H,m), 7.30-7.36(4H,m) 。
イル−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル塩酸塩０．
７５ｇとジフェニルカルバモイルクロライド０．８８ｇ
を無水塩化メチレン３０ｍｌにまぜておき、窒素雰囲気
中、氷塩水冷下、トリエチルアミン１．２６ｍｌの無水
塩化メチレン１３ｍｌ溶液を滴下した。室温にて５時間
攪拌後、ジフェニルカルバモイルクロライド９０ｍｇを
追加し、さらに室温にて４０時間放置した。塩化メチレ
ンを減圧留去し、残留物に酢酸エチルと水を加え、抽出
した。抽出した酢酸エチル層を硫酸水素カリウム水溶液
と炭酸水素ナトリウム水溶液で、それぞれ振りまぜ、酢
酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減
圧留去した。得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン
（２：１から１：１）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、結晶性の目的化合物１．３
０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :1.96(1H,tt,J=7.5H
z,7.5Hz), 2.45-2.55(1H,m), 2.73-2.79(1H,m), 3.49-
3.56(1H,m), 3.78(3H,s), 3.98-4.09(1H,m),4.59-4.65
(1H,m), 7.15-7.19(6H,m), 7.30-7.36(4H,m) 。
【０２０１】参考例２１（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−フェニルスルホニル
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
１．００ｇとベンゼンスルホニルクロライド０．６５ｍ
ｌの無水塩化メチレン２０ｍｌの懸濁液に、氷塩水冷
下、窒素雰囲気中トリエチルアミン１．４８ｍｌの無水
塩化メチレン１５ｍｌ溶液を滴下し、室温にて３時間攪
拌した。反応混合物中の溶媒を減圧留去し、残留物に酢
酸エチルと水を加え、振りまぜ、分離した酢酸エチル層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、
残留物をヘキサン−酢酸エチル（２：１から１：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、シロップ状の目的化合物１．４９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.20-2.40(2H,m),
3.34(1H,dd, J=4Hz,11Hz), 3.65(1H,dd,J=6Hz,11Hz),
3.73(3H,s), 4.06-4.16(1H,m), 4.54(1H,dd,J=4Hz,9H
z), 7.52-7.66(3H,m), 7.90-7.94(2H,m)。
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
１．００ｇとベンゼンスルホニルクロライド０．６５ｍ
ｌの無水塩化メチレン２０ｍｌの懸濁液に、氷塩水冷
下、窒素雰囲気中トリエチルアミン１．４８ｍｌの無水
塩化メチレン１５ｍｌ溶液を滴下し、室温にて３時間攪
拌した。反応混合物中の溶媒を減圧留去し、残留物に酢
酸エチルと水を加え、振りまぜ、分離した酢酸エチル層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、
残留物をヘキサン−酢酸エチル（２：１から１：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、シロップ状の目的化合物１．４９ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.20-2.40(2H,m),
3.34(1H,dd, J=4Hz,11Hz), 3.65(1H,dd,J=6Hz,11Hz),
3.73(3H,s), 4.06-4.16(1H,m), 4.54(1H,dd,J=4Hz,9H
z), 7.52-7.66(3H,m), 7.90-7.94(2H,m)。
【０２０２】参考例２２（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（３−ピリジルスル
ホニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
０．５０６ｇを無水塩化メチレン１０ｍｌに懸濁し、氷
塩水冷下、トリエチルアミン１．４３ｍｌの無水塩化メ
チレン５ｍｌ溶液を滴下し、室温にて３０分間攪拌し
た。反応混合物を再度、氷塩水冷却し、３−ピリジンス
ルホニルクロライド・塩酸塩０．５８ｇを加え、室温に
て１．５時間攪拌したのち、３−ピリジンスルホニルク
ロライド・塩酸塩０．２９ｇを追加し、更に室温にて３
０分間攪拌した。反応混合物中の溶媒を減圧留去し、酢
酸エチルと水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加
え、振りまぜ、分離した酢酸エチル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物を
ヘキサン−酢酸エチル（１：２から１：３）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、途中
から溶媒系を塩化メチレン−酢酸エチル（２：１）に変
えることにより、シロップ状の目的化合物０．７６ｇを
得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.17-2.37(1H,m),
2.41-2.52(1H,m),3.29(1H,dd,J=3.5Hz,10.5Hz), 3.77(1
H,dd,J=6.0Hz,10.5Hz), 3.71(3H,s), 4.20-4.27(1H,m),
4.66-4.71(1H,m), 7.48-7.53(1H,m), 8.25-8.28(1H,
m), 8.83-8.85(1H,m), 9.11-9.12(1H,m) 。
ホニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
０．５０６ｇを無水塩化メチレン１０ｍｌに懸濁し、氷
塩水冷下、トリエチルアミン１．４３ｍｌの無水塩化メ
チレン５ｍｌ溶液を滴下し、室温にて３０分間攪拌し
た。反応混合物を再度、氷塩水冷却し、３−ピリジンス
ルホニルクロライド・塩酸塩０．５８ｇを加え、室温に
て１．５時間攪拌したのち、３−ピリジンスルホニルク
ロライド・塩酸塩０．２９ｇを追加し、更に室温にて３
０分間攪拌した。反応混合物中の溶媒を減圧留去し、酢
酸エチルと水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加
え、振りまぜ、分離した酢酸エチル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物を
ヘキサン−酢酸エチル（１：２から１：３）を溶媒系と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、途中
から溶媒系を塩化メチレン−酢酸エチル（２：１）に変
えることにより、シロップ状の目的化合物０．７６ｇを
得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.17-2.37(1H,m),
2.41-2.52(1H,m),3.29(1H,dd,J=3.5Hz,10.5Hz), 3.77(1
H,dd,J=6.0Hz,10.5Hz), 3.71(3H,s), 4.20-4.27(1H,m),
4.66-4.71(1H,m), 7.48-7.53(1H,m), 8.25-8.28(1H,
m), 8.83-8.85(1H,m), 9.11-9.12(1H,m) 。
【０２０３】参考例２３（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（４−フェニルフェ
ニルスルホニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエ
ステル （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（４−ブロモ
フェニルスルホニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
０．７８ｇを無水塩化メチレン１５ｍｌに懸濁し、氷塩
水冷下、トリエチルアミン１．２１ｍｌの無水塩化メチ
レン５ｍｌ溶液を滴下し、室温にて３０分間攪拌した。
再度、氷塩水冷却し、４−ブロモベンゼンスルホニルク
ロライド１．０６ｇの無水塩化メチレン７ｍｌ溶液を滴
下し、室温にて１時間攪拌した。反応混合物に塩化メチ
レン、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、
振りまぜ、分離した塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をヘキサン−
酢酸エチル（３：１から１：１）を溶媒系とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、結晶性の目的化
合物１．３５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.24-2.32(1H,m),
2.36-2.46(1H,m),3.29(1H,dd,J=3.5Hz,11.0Hz), 3.67(1
H,dd,J=6.0Hz,11.0Hz), 3.73(3H,s), 4.13-4.20(1H,m),
4.59(1H,dd,J=4.0Hz,8.5Hz), 7.69(2H,d,J=9.0Hz), 7.
81(2H,d,J=9.0Hz)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（４−フェニ
ルフェニルスルホニル） −２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル 参考例２３（ａ）で得られた化合物０．６６５ｇとフェ
ニルホウ酸０．２３ｇおよび２０％水酸化パラジウムカ
ーボン１．１ｇをトルエン４ｍｌ、メタノール４ｍｌお
よび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液４ｍｌの混合液中
で、５０℃にて３０分間攪拌した。反応混合物中の２０
％水酸化パラジウムカーボンを濾去し、母液を減圧留去
した。残留物に酢酸エチルと水を加え、振りまぜ、酢酸
エチル層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧留去し、酢酸エチル−ヘキサン（１：３から１：
２）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、シロップ状の目的化合物０．６６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.24-2.45(2H,m),
3.36(1H,dd,J=11.0Hz,3.5Hz), 3.67-3.74(4H,m), 4.11-
4.16(1H,m), 4.58(1H,dd,J=4.0Hz,9.0Hz),7.42-7.51(3
H,m), 7.61(2H,d,J=8.0Hz), 7.75(2H,d,J=8.5Hz), 7.98
(2H,d,J=8.5Hz) 。
ニルスルホニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチルエ
ステル （ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（４−ブロモ
フェニルスルホニル）−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
０．７８ｇを無水塩化メチレン１５ｍｌに懸濁し、氷塩
水冷下、トリエチルアミン１．２１ｍｌの無水塩化メチ
レン５ｍｌ溶液を滴下し、室温にて３０分間攪拌した。
再度、氷塩水冷却し、４−ブロモベンゼンスルホニルク
ロライド１．０６ｇの無水塩化メチレン７ｍｌ溶液を滴
下し、室温にて１時間攪拌した。反応混合物に塩化メチ
レン、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、
振りまぜ、分離した塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をヘキサン−
酢酸エチル（３：１から１：１）を溶媒系とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、結晶性の目的化
合物１．３５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.24-2.32(1H,m),
2.36-2.46(1H,m),3.29(1H,dd,J=3.5Hz,11.0Hz), 3.67(1
H,dd,J=6.0Hz,11.0Hz), 3.73(3H,s), 4.13-4.20(1H,m),
4.59(1H,dd,J=4.0Hz,8.5Hz), 7.69(2H,d,J=9.0Hz), 7.
81(2H,d,J=9.0Hz)。 （ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（４−フェニ
ルフェニルスルホニル） −２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル 参考例２３（ａ）で得られた化合物０．６６５ｇとフェ
ニルホウ酸０．２３ｇおよび２０％水酸化パラジウムカ
ーボン１．１ｇをトルエン４ｍｌ、メタノール４ｍｌお
よび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液４ｍｌの混合液中
で、５０℃にて３０分間攪拌した。反応混合物中の２０
％水酸化パラジウムカーボンを濾去し、母液を減圧留去
した。残留物に酢酸エチルと水を加え、振りまぜ、酢酸
エチル層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧留去し、酢酸エチル−ヘキサン（１：３から１：
２）を溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、シロップ状の目的化合物０．６６ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.24-2.45(2H,m),
3.36(1H,dd,J=11.0Hz,3.5Hz), 3.67-3.74(4H,m), 4.11-
4.16(1H,m), 4.58(1H,dd,J=4.0Hz,9.0Hz),7.42-7.51(3
H,m), 7.61(2H,d,J=8.0Hz), 7.75(2H,d,J=8.5Hz), 7.98
(2H,d,J=8.5Hz) 。
【０２０４】参考例２４（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（６−メトキシメチ
ルオキシニコチノイル）−２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル１．４５ｇ
と６−メトキシメチルオキシニコチン酸１．３５ｇを参
考例１４と同様に処理し、残留物を塩化メチレン−酢酸
エチル−メタノール（２０：２０：１）を溶媒系とする
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、シロップ
状の目的化合物２．３５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.18-2.26(1H,m),
2.55-2.65(1H,m),3.42(3H,s), 3.65(1H,dd,J=6.0Hz,11.
0Hz), 3.79(3H,s), 3.95(1H,dd,J=6.5Hz,11.0Hz), 4.17
-4.26(1H,m), 4.71-4.77(1H,m), 5.32(2H,ABq,J=10.0H
z,14.5Hz),6.58 (1H,J=9.0Hz), 7.56-7.60(1H,m), 7.8
6-7.87(1H,m)。
ルオキシニコチノイル）−２−ピロリジンカルボン酸メ
チルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル１．４５ｇ
と６−メトキシメチルオキシニコチン酸１．３５ｇを参
考例１４と同様に処理し、残留物を塩化メチレン−酢酸
エチル−メタノール（２０：２０：１）を溶媒系とする
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、シロップ
状の目的化合物２．３５ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.18-2.26(1H,m),
2.55-2.65(1H,m),3.42(3H,s), 3.65(1H,dd,J=6.0Hz,11.
0Hz), 3.79(3H,s), 3.95(1H,dd,J=6.5Hz,11.0Hz), 4.17
-4.26(1H,m), 4.71-4.77(1H,m), 5.32(2H,ABq,J=10.0H
z,14.5Hz),6.58 (1H,J=9.0Hz), 7.56-7.60(1H,m), 7.8
6-7.87(1H,m)。
【０２０５】参考例２５（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（４−メトキシメチ
ルオキシベンゾイル）−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
４．３９ｇと４−メトキシメチルオキシ安息香酸４．０
６ｇを参考例１４と同様に処理し、得られた残留物を塩
化メチレン−酢酸エチル（１０：１から３：１）を溶媒
系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
シロップ状の目的化合物７．１０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.05-2.70(2H,m),
3.48(3H,s), 3.61-4.40(6H,m), 4.50-4.90(1H,m), 5.21
(2H,s), 7.06(2H,d,J=8.5Hz), 7.37-7.63(2H,m)。
ルオキシベンゾイル）−２−ピロリジンカルボン酸メチ
ルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
４．３９ｇと４−メトキシメチルオキシ安息香酸４．０
６ｇを参考例１４と同様に処理し、得られた残留物を塩
化メチレン−酢酸エチル（１０：１から３：１）を溶媒
系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
シロップ状の目的化合物７．１０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.05-2.70(2H,m),
3.48(3H,s), 3.61-4.40(6H,m), 4.50-4.90(1H,m), 5.21
(2H,s), 7.06(2H,d,J=8.5Hz), 7.37-7.63(2H,m)。
【０２０６】参考例２６（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（４−メトキシメチ
ルオキシフェニルアセチル）−２−ピロリジンカルボン
酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩４
１１ｍｇと４−メトキシメチルオキシフェニル酢酸４０
２ｍｇを参考例１４と同様に処理し、得られた残留物を
塩化メチレン−酢酸エチル（６：１から４：１）を溶媒
系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
シロップ状の目的化合物７００ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.12-2.20および2.
37-2.51(計2H, 各m),3.45-3.55(1H,m), 3.47(3H,s), 3.
59-3.69(2H,m), 3.73-3.79(4H,m), 4.15-4.23(1H,m),
4.47-4.51 および4.60-4.65(計1H, 各m), 5.16(2H,s),
6.97-7.02(2H,m), 7.13-7.22(2H,m) 。
ルオキシフェニルアセチル）−２−ピロリジンカルボン
酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩４
１１ｍｇと４−メトキシメチルオキシフェニル酢酸４０
２ｍｇを参考例１４と同様に処理し、得られた残留物を
塩化メチレン−酢酸エチル（６：１から４：１）を溶媒
系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
シロップ状の目的化合物７００ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.12-2.20および2.
37-2.51(計2H, 各m),3.45-3.55(1H,m), 3.47(3H,s), 3.
59-3.69(2H,m), 3.73-3.79(4H,m), 4.15-4.23(1H,m),
4.47-4.51 および4.60-4.65(計1H, 各m), 5.16(2H,s),
6.97-7.02(2H,m), 7.13-7.22(2H,m) 。
【０２０７】参考例２７（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−［４−（２−メトキ
シメチルオキシフェニル）ベンゾイル］−２−ピロリジ
ンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
０．８７ｇと４−（２−メトキシメチルオキシフェニ
ル）安息香酸１．０７ｇを参考例１４と同様に処理し、
得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（１：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、途中から溶媒系を塩化メチレン−酢酸エチル（３：
１から１：１）に変えることにより、シロップ状の目的
化合物１．４８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.11-2.71(2H,m),
3.39(3H,s), 3.65-4.40(6H,m), 4.55-4.65 および4.75-
5.00(1H,m), 5.12(2H,s), 7.07-7.13(1H,m), 7.22(1H,
d,J=7.5Hz), 7.30-7.35(2H,m), 7.45-7.68(4H,m)。
シメチルオキシフェニル）ベンゾイル］−２−ピロリジ
ンカルボン酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
０．８７ｇと４−（２−メトキシメチルオキシフェニ
ル）安息香酸１．０７ｇを参考例１４と同様に処理し、
得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（１：１）を溶
媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、途中から溶媒系を塩化メチレン−酢酸エチル（３：
１から１：１）に変えることにより、シロップ状の目的
化合物１．４８ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.11-2.71(2H,m),
3.39(3H,s), 3.65-4.40(6H,m), 4.55-4.65 および4.75-
5.00(1H,m), 5.12(2H,s), 7.07-7.13(1H,m), 7.22(1H,
d,J=7.5Hz), 7.30-7.35(2H,m), 7.45-7.68(4H,m)。
【０２０８】参考例２８（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−
１−［３，５−ジ（メトキシメチルオキシ）− ４−フェニル］ベンゾイル−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
０．７５ｇと［３，５−ジ（メトキシメチルオキシ）−
４−フェニル］安息香酸１．１６ｇを参考例１４と同様
に処理し、残留物をヘキサン−酢酸エチル（１：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、シロップ状の目的化合物１．３２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.11-2.70(2H,m),
3.31(6H,s), 3.63-3.69(1H,m), 3.80(3H,s), 3.85-3.97
、4.08-4.39 および4.52-4.86(計3H, 各m), 5.04(4H,
s), 7.01-7.08(2H,m), 7.31-7.43(5H,m)。
１−［３，５−ジ（メトキシメチルオキシ）− ４−フェニル］ベンゾイル−２−ピロリジンカルボン酸
メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド
−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩
０．７５ｇと［３，５−ジ（メトキシメチルオキシ）−
４−フェニル］安息香酸１．１６ｇを参考例１４と同様
に処理し、残留物をヘキサン−酢酸エチル（１：１）を
溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、シロップ状の目的化合物１．３２ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :2.11-2.70(2H,m),
3.31(6H,s), 3.63-3.69(1H,m), 3.80(3H,s), 3.85-3.97
、4.08-4.39 および4.52-4.86(計3H, 各m), 5.04(4H,
s), 7.01-7.08(2H,m), 7.31-7.43(5H,m)。
【０２０９】参考例２９（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（２−シクロヘキシ
ル−２−フェニル）アセチル−２−ピロリジンカルボン
酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた化合物１．００ｇとα−シク
ロヘキシルフェニル酢酸１．１６ｇを参考例７と同様に
処理することによって得られた残留物を、ベンゼン−酢
酸エチル（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、極性の低いシロップ状の目
的化合物７０４ｍｇと極性の高い結晶性の目的化合物９
２５ｍｇの２種の異性体を得た。極性の低い化合物 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.67-0.84(1H,m),
0.88-1.42(5H,m),1.57-1.82(3H,m), 2.06-2.17(3H,m),
2.31-2.41 および2.48-2.58(計1H, 各m),3.12および3.2
2（計1H, 各d,J=10Hz,10Hz), 3.32および3.48-3.83(計5
H,s及びm), 4.05-4.13 および4.21-4.25(計1H, 各m),
4.51-4.56 および4.72-4.76(計1H,各m), 7.20-7.37
（計5H, 各m)。極性の高い化合物 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.62-0.81(1H,m),
0.84-1.41(5H,m),1.60-1.77(3H,m), 1.91-2.21(3H,m),
2.32-2.50(1H,m), 2.99 および3.18-3.28(計2H,d, およ
びm,J=10.0Hz), 3.58-3.93(4H,m), 4.08-4.23(1H,m),
4.41-4.44および4.58-4.63(計1H, 各m), 7.20-7.36(5H,
m) 。
ル−２−フェニル）アセチル−２−ピロリジンカルボン
酸メチルエステル 参考例１（ｄ）で得られた化合物１．００ｇとα−シク
ロヘキシルフェニル酢酸１．１６ｇを参考例７と同様に
処理することによって得られた残留物を、ベンゼン−酢
酸エチル（１０：１）を溶媒系とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、極性の低いシロップ状の目
的化合物７０４ｍｇと極性の高い結晶性の目的化合物９
２５ｍｇの２種の異性体を得た。極性の低い化合物 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.67-0.84(1H,m),
0.88-1.42(5H,m),1.57-1.82(3H,m), 2.06-2.17(3H,m),
2.31-2.41 および2.48-2.58(計1H, 各m),3.12および3.2
2（計1H, 各d,J=10Hz,10Hz), 3.32および3.48-3.83(計5
H,s及びm), 4.05-4.13 および4.21-4.25(計1H, 各m),
4.51-4.56 および4.72-4.76(計1H,各m), 7.20-7.37
（計5H, 各m)。極性の高い化合物 ＮＭＲスペクトル（CDCl3)，δppm :0.62-0.81(1H,m),
0.84-1.41(5H,m),1.60-1.77(3H,m), 1.91-2.21(3H,m),
2.32-2.50(1H,m), 2.99 および3.18-3.28(計2H,d, およ
びm,J=10.0Hz), 3.58-3.93(4H,m), 4.08-4.23(1H,m),
4.41-4.44および4.58-4.63(計1H, 各m), 7.20-7.36(5H,
m) 。
【０２１０】参考例３０（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−１−（４，５−ジヒドロ
ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−カルボニル）−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル ４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−カルボ
ン酸０．５４ｇを無水塩化メチレン１０ｍｌに溶解し、
氷冷下、シュウ酸クロライド０．５３ｍｌを加え、室温
にて１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、さらにトルエ
ンにて共沸することによって、結晶性の４，５−ジヒド
ロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−カルボン酸クロライド
を得た。参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４
−アジド−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・
塩酸塩０．６２ｇを無水塩化メチレン１２ｍｌに溶解
し、氷冷下、トリエチルアミン０．８８ｍｌの無水塩化
メチレン１２ｍｌ溶液を滴下し、室温にて１５分間攪拌
した。そののち、再度氷水冷却し、上記で得た４，５−
ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−カルボン酸クロ
ライドの無水塩化メチレン５ｍｌ溶液を滴下し、室温に
て１時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、酢
酸エチルと水を加え、振りまぜ、酢酸エチル層をとりだ
し、硫酸水素カリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液で、それぞれ振りまぜ、酢酸エチル層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた
残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（８：１）を溶媒系
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、シ
ロップ状の目的化合物１．０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3), δppm :2.15-2.21(1H,m),
2.50-2.95(5H,m),3.66(1H,dd,J=6.0Hz,11.0Hz), 3.77(3
H,s), 4.02(1H,dd,J=6.5Hz,11.0Hz),4.13-4.19(1H,m),
4.71-4.76(1H,m), 6.84(1H,brs), 6.90(1H,d,J=4.5Hz),
7.25(1H,d,J=4.5Hz)。
ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−カルボニル）−２−ピロ
リジンカルボン酸メチルエステル ４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−カルボ
ン酸０．５４ｇを無水塩化メチレン１０ｍｌに溶解し、
氷冷下、シュウ酸クロライド０．５３ｍｌを加え、室温
にて１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、さらにトルエ
ンにて共沸することによって、結晶性の４，５−ジヒド
ロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−カルボン酸クロライド
を得た。参考例１（ｄ）で得られた（２Ｓ，４Ｓ）−４
−アジド−２−ピロリジンカルボン酸メチルエステル・
塩酸塩０．６２ｇを無水塩化メチレン１２ｍｌに溶解
し、氷冷下、トリエチルアミン０．８８ｍｌの無水塩化
メチレン１２ｍｌ溶液を滴下し、室温にて１５分間攪拌
した。そののち、再度氷水冷却し、上記で得た４，５−
ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−カルボン酸クロ
ライドの無水塩化メチレン５ｍｌ溶液を滴下し、室温に
て１時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、酢
酸エチルと水を加え、振りまぜ、酢酸エチル層をとりだ
し、硫酸水素カリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液で、それぞれ振りまぜ、酢酸エチル層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた
残留物を塩化メチレン−酢酸エチル（８：１）を溶媒系
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、シ
ロップ状の目的化合物１．０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl3), δppm :2.15-2.21(1H,m),
2.50-2.95(5H,m),3.66(1H,dd,J=6.0Hz,11.0Hz), 3.77(3
H,s), 4.02(1H,dd,J=6.5Hz,11.0Hz),4.13-4.19(1H,m),
4.71-4.76(1H,m), 6.84(1H,brs), 6.90(1H,d,J=4.5Hz),
7.25(1H,d,J=4.5Hz)。
【０２１１】試験例 １アンジオテンシンIIによる昇圧の抑制試験 各化合物の生理活性の評価は、ラットにアンジオテンシ
ンIIを静脈内投与した時に生ずる昇圧反応を５０％抑制
するのに必要な化合物の投与量（ＩＤ50）を測定するこ
とにより行った。すなわち、まず、チオブタバルビター
ルナトリウム（イナクチン：登録商標、１００mg／kg腹
腔内投与）で麻酔した雄のウィスター今道ラット（体
重：３００〜４００ｇ）の大腿動脈及び大腿静脈にそれ
ぞれ血圧測定用、薬物注入用のカニューレを挿入、設置
した。次に、血圧をモニターしながら、アンジオテンシ
ンIIを５０ng／kg、約１０分毎に静脈内投与し昇圧反応
（約５０mmHgの血圧増加）を観察した。反応高が一定に
なった後、被検薬をアンジオテンシンII投与の２分前に
静脈内投与し、被検薬の抑制効果を検討した。被検薬の
投与量を漸増し、アンジオテンシンII昇圧の抑制率
（％）より、ＩＤ50を決定した。尚、アンジオテンシン
IIは0.5 ％牛血清アルブミン（ＢＳＡ）に、被検薬は１
００％ジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解して使用し
た。その結果、実施例１、７、８、９、１０、１１、１
３、１４、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２
８、２９、３１、３２、３３、３６、３８、４０、４
１、４２、４５、４６および４８の化合物がすぐれた抑
制効果を示した。
ンIIを静脈内投与した時に生ずる昇圧反応を５０％抑制
するのに必要な化合物の投与量（ＩＤ50）を測定するこ
とにより行った。すなわち、まず、チオブタバルビター
ルナトリウム（イナクチン：登録商標、１００mg／kg腹
腔内投与）で麻酔した雄のウィスター今道ラット（体
重：３００〜４００ｇ）の大腿動脈及び大腿静脈にそれ
ぞれ血圧測定用、薬物注入用のカニューレを挿入、設置
した。次に、血圧をモニターしながら、アンジオテンシ
ンIIを５０ng／kg、約１０分毎に静脈内投与し昇圧反応
（約５０mmHgの血圧増加）を観察した。反応高が一定に
なった後、被検薬をアンジオテンシンII投与の２分前に
静脈内投与し、被検薬の抑制効果を検討した。被検薬の
投与量を漸増し、アンジオテンシンII昇圧の抑制率
（％）より、ＩＤ50を決定した。尚、アンジオテンシン
IIは0.5 ％牛血清アルブミン（ＢＳＡ）に、被検薬は１
００％ジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解して使用し
た。その結果、実施例１、７、８、９、１０、１１、１
３、１４、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２
８、２９、３１、３２、３３、３６、３８、４０、４
１、４２、４５、４６および４８の化合物がすぐれた抑
制効果を示した。
【０２１２】試験例 ２ウシ副腎皮質膜調剤を用いた受容体結合試験 ウシ副腎皮質をpH7.4 の防腐剤入りリン酸ー食塩緩衝液
に懸濁し、均質化し、3,000 x g で遠心分離した。上清
を41% サッカロース(Sucrose) 上に重層し、95,000 x g
で60分間遠心分離した。サッカロース上の白濁層を採取
し、50mMトリスー塩酸緩衝液で再懸濁した。96穴マイク
ロプレート上で、最終濃度0.1nM の125I- アンジオテン
シンII（NEN 社製）、50μg/mlの調整膜および試験薬
を、室温で２時間反応させた。続いて、反応混合物をガ
ラス繊維フィルター(GF/C,Whatmam)で濾過し、該フィル
ターをγ−カウンターを使用して、放射能を測定した。
この値を用いて、125I- アンジオテンシンIIを50% 排除
する試験薬の濃度を求めた。その結果、実施例１、２、
８、９、１０、１１、１３、１４、１５、２１、２２、
２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３
１、３２、３３、３５、３６、３８、４０、４２、４
３、４４および４５の化合物がすぐれた阻害効果を示し
た。
に懸濁し、均質化し、3,000 x g で遠心分離した。上清
を41% サッカロース(Sucrose) 上に重層し、95,000 x g
で60分間遠心分離した。サッカロース上の白濁層を採取
し、50mMトリスー塩酸緩衝液で再懸濁した。96穴マイク
ロプレート上で、最終濃度0.1nM の125I- アンジオテン
シンII（NEN 社製）、50μg/mlの調整膜および試験薬
を、室温で２時間反応させた。続いて、反応混合物をガ
ラス繊維フィルター(GF/C,Whatmam)で濾過し、該フィル
ターをγ−カウンターを使用して、放射能を測定した。
この値を用いて、125I- アンジオテンシンIIを50% 排除
する試験薬の濃度を求めた。その結果、実施例１、２、
８、９、１０、１１、１３、１４、１５、２１、２２、
２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３
１、３２、３３、３５、３６、３８、４０、４２、４
３、４４および４５の化合物がすぐれた阻害効果を示し
た。
【０２１３】試験例 ３ウシ小脳膜分画を用いた受容体結合試験 96穴マイクロプレート上で、最終濃度0.15nMの125I- ア
ンジオテンシンII受容体タイプ2 （NEN 社製）、50μg/
mlの調整膜およびを試験薬を、室温で３時間反応させ
た。続いて、反応混合物をガラス繊維フィルター(GF/C,
Whatmam)で濾過し、該フィルターをγ−カウンターを使
用して、放射能を測定した。この値を用いて、125I- ア
ンジオテンシンIIを50% 排除する試験薬の濃度を求め
た。その結果、実施例１、２、３、７、２１、２２、２
８、２９、３０、３５、３６、４３および４４の化合物
がすぐれた阻害効果を示した。
ンジオテンシンII受容体タイプ2 （NEN 社製）、50μg/
mlの調整膜およびを試験薬を、室温で３時間反応させ
た。続いて、反応混合物をガラス繊維フィルター(GF/C,
Whatmam)で濾過し、該フィルターをγ−カウンターを使
用して、放射能を測定した。この値を用いて、125I- ア
ンジオテンシンIIを50% 排除する試験薬の濃度を求め
た。その結果、実施例１、２、３、７、２１、２２、２
８、２９、３０、３５、３６、４３および４４の化合物
がすぐれた阻害効果を示した。
【０２１４】
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合
物は、アンジオテンシンIIによる血圧上昇を強く抑制
し、アンジオテンシンII受容体のAT1 受容体およびAT2
受容体の何れに対しても拮抗作用を有し、かつ、毒性も
少ないので、アンジオテンシンII拮抗剤、血圧降下剤も
しくは心疾患治療剤等の循環器系疾患、糖尿病性腎臓病
等の腎臓病、眼内の高血圧病等の予防薬または治療薬
（好適には、治療薬）としてきわめて有用である。
物は、アンジオテンシンIIによる血圧上昇を強く抑制
し、アンジオテンシンII受容体のAT1 受容体およびAT2
受容体の何れに対しても拮抗作用を有し、かつ、毒性も
少ないので、アンジオテンシンII拮抗剤、血圧降下剤も
しくは心疾患治療剤等の循環器系疾患、糖尿病性腎臓病
等の腎臓病、眼内の高血圧病等の予防薬または治療薬
（好適には、治療薬）としてきわめて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 401/12 ２０７ 403/12 ２０７ 405/12 ２０７ 409/12 ２０７ (72)発明者 古沢 祐二 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 水野 誠 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内
Claims (58)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1 は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ6 ア
ルケニル基またはＣ2−Ｃ6 アルキニル基を示し、 Ｒ2 は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、１乃至３個の置換基を
有するＣ1 −Ｃ6 アルキル基（該置換基は、同一または
異なって、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ6−Ｃ14ア
リール基または窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
成るヘテロ原子群から選択される１乃至３個のヘテロ原
子を含み、フェニル環と縮環してもよい５もしくは６員
環状ヘテロアリール基を示す。）、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニ
ル基、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアル
キル基、Ｃ6 −Ｃ14アリール基、窒素原子、酸素原子お
よび硫黄原子から成るヘテロ原子群から選択される１乃
至３個のヘテロ原子を含み、フェニル環と縮環してもよ
く、部分的に還元されてもよい５もしくは６員環状ヘテ
ロアリール基またはジ−Ｃ6 −Ｃ14アリ−ルアミノ基を
示し、 Ｒ3 は、水素原子またはカルボキシル基の保護基を示
し、 Ｒ4 は、カルボキシル基、保護されたカルボキシル基、
テトラゾリル基、式ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 （式中、
Ｒ5 は、Ｃ1 −Ｃ16アルキル基、Ｃ3 −Ｃ6アルケニル
基、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキ
ル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル
基、Ｃ6 −Ｃ14アリール基、Ｃ6 −Ｃ14アリール−Ｃ1
−Ｃ6 アルキル基、窒素原子、酸素原子および硫黄原子
から成るヘテロ原子群から選択される１乃至３個のヘテ
ロ原子を含み、フェニル環と縮環してもよい５もしくは
６員環状ヘテロアリール基または窒素原子、酸素原子お
よび硫黄原子から成るヘテロ原子群から選択される１乃
至３個のヘテロ原子を含み、フェニル環と縮環してもよ
い５もしくは６員環状ヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル基を示し、Ｙは、単結合または酸素原子を示す。）
を有する基または置換されたフェニル基［該置換基は、
カルボキシル基、保護されたカルボキシル基、テトラゾ
リル基または式 ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 （式中、Ｒ
5 およびＹは、前述したものと同意義を示す。）を有す
る基を示す。］を示し、Ｘは、単結合または酸素原子を
示し、 Ｚ1 及びＺ2 は、同一または異なってカルボニル基また
はスルホニル基を示す。］を有するピロリジン誘導体ま
たはその薬理上許容される塩。 - 【請求項２】Ｒ1 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ4
アルケニル基またはＣ2 −Ｃ4 アルキニル基である請求
項１のピロリジン誘導体またはその薬理上許容される
塩。 - 【請求項３】Ｒ1 がＣ2 −Ｃ4 アルキル基、１−プロペ
ニル基、１−ブテニル基、１−プロピニル基または１−
ブチニル基である請求項１のピロリジン誘導体またはそ
の薬理上許容される塩。 - 【請求項４】Ｒ1 がエチル基、プロピル基またはブチル
基である請求項１のピロリジン誘導体またはその薬理上
許容される塩。 - 【請求項５】Ｒ1 がプロピル基またはブチル基である請
求項１のピロリジン誘導体またはその薬理上許容される
塩。 - 【請求項６】Ｒ2 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基；１乃至２個
の置換基を有するＣ1 −Ｃ4 アルキル基［該置換基は、
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換基は、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、メルカプト、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、
モノーもしくはジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ2 −
Ｃ5 アルカノイルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノま
たはニトロ基である。）、ナフチル基、置換されたナフ
チル基（該置換基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、
メトキシ、エトキシ、メルカプト、メチルチオ、エチル
チオ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ
ルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、弗
素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ基である。）、次
の群（ａ）から選択されるヘテロアリール基： （ａ）ピロリル、インドリル、フリル、チエニル、オキ
サゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、ベ
ンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ
リル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ベンゾピラゾ
リル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ピリミジ
ル、ベンゾピリミジル、ピリダジニル、ベンゾピリダジ
ニル、ジヒドロインドリル、ジヒドロベンゾフリルおよ
びジヒドロベンゾチエニル基、またはメチル、ヒドロキ
シル、弗素もしくは塩素で置換された群（ａ）から選択
されるヘテロアリール基である。］；Ｃ3 −Ｃ4 アルケ
ニル基；Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル基；シクロプロピル基；
シクロペンチル基；シクロヘキシル基；フェニル基；置
換されたフェニル基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、メルカプ
ト、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、モノーもしくは
ジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ5 アルカノイ
ルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ基で
ある。）；ナフチル基；置換されたナフチル基（該置換
基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エト
キシ、メルカプト、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、
メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル
エチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭素、
シアノまたはニトロ基である。）；群（ａ）から選択さ
れるヘテロアリール基；メチル、ヒドロキシル、弗素も
しくは塩素原子で置換された群（ａ）から選択されるヘ
テロアリール基；ジフェニルアミノ基；または置換され
たジフェニルアミノ基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシまたはハロゲ
ン原子である。）である請求項１のピロリジン誘導体ま
たはその薬理上許容される塩。 - 【請求項７】Ｒ2 がＣ3 −Ｃ4 アルキル基；１乃至２個
の置換基を有するＣ1 −Ｃ2 アルキル基［該置換基は、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、置
換されたフェニル基（該置換基は、メチル、エチル、ヒ
ドロキシル、メトキシ、エトキシ、メルカプト、メチル
チオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリル
アミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ基であ
る。）、ナフチル基、置換されたナフチル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メ
チルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基で
ある。）、次の群（ｂ）から選択されるヘテロアリール
基： （ｂ）ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、キ
ノリル、イソキノリル、ピリミジルまたはピリダジニル
基、またはメチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素原
子で置換された群（ｂ）から選択されるヘテロアリール
基である。］；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；
フェニル基；置換されたフェニル基（該置換基は、メチ
ル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メル
カプト、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルア
ミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまた
はニトロ基である。）；ナフチル基；置換されたナフチ
ル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノま
たはニトロ基である。）；群（ｂ）から選択されるヘテ
ロアリール基；メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩
素原子で置換された群（ｂ）から選択されるヘテロアリ
ール基；ジフェニルアミノ基；または置換されたジフェ
ニルアミノ基（該置換基は、メチル、エチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、エトキシ、弗素、塩素または臭素原子
である。）であり、Ｘが単結合であるか、Ｒ2 がＣ1 −
Ｃ4 アルキル基であり、Ｘが酸素原子である請求項１の
ピロリジン誘導体またはその薬理上許容される塩。 - 【請求項８】Ｒ2 が１乃至２個の置換基を有するＣ1 −
Ｃ2 アルキル基［該置換基は、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプ
ト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニト
ロである。）、ナフチル基、置換されたナフチル基（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチル
アミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基で
ある。）、次の群（ｃ）から選択されるヘテロアリール
基： （ｃ）３−ピロリル、５−オキサゾリル、４−イソオキ
サゾリル、４−イソチアゾリル、４−ピラゾリル、２−
ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−キノリ
ル、４−キノリル、５−ピリミジルまたは４−ピリダジ
ニル基、またはメチル、ヒドロキシル、弗素または塩素
原子で置換された群（ｃ）から選択されるヘテロアリー
ル基である。］；フェニル基；置換されたフェニル基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メル
カプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたは
ニトロ基である。）；ナフチル基；置換されたナフチル
基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジ
メチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニト
ロ基である。）；群（ｃ）から選択されるヘテロアリー
ル基；メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素原子で
置換された群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基；
ジフェニルアミノ基；または置換されたジフェニルアミ
ノ基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
弗素または塩素原子である。）であり、Ｘが単結合であ
るか、Ｒ2 が、Ｃ3 −Ｃ4 アルキル基であり、Ｘが酸素
原子である請求項１のピロリジン誘導体またはその薬理
上許容される塩。 - 【請求項９】Ｒ2 がシクロペンチルメチル基、シクロペ
ンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキ
シルメチル基、ベンジル基、置換されたベンジル基（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプ
ト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニト
ロ基を示す。）、フェネチル基、置換されたフェネチル
基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メ
ルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまた
はニトロ基を示す。）、ジフェニルメチル基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シ
アノまたはニトロ基を示す。）−フェニルメチル基、置
換されたジフェニルメチル基（該置換基は、メチル、ヒ
ドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、１
−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、ピロリル
メチル基、ピロリルエチル基、インドリルメチル基、イ
ンドリルエチル基、フリルメチル基、フリルエチル基、
チエニルメチル基、チエニルエチル基、オキサゾリルメ
チル基、オキサゾリルエチル基、ベンゾオキサゾリルメ
チル基、ベンゾオキサゾリルエチル基、イソオキサゾリ
ルメチル基、イソオキサゾリルエチル基、ベンゾイソオ
キサゾリルメチル基、ベンゾイソオキサゾリルエチル
基、チアゾリルメチル基、チアゾリルエチル基、ベンゾ
チアゾリルメチル基、ベンゾチアゾリルエチル基、イソ
チアゾリルメチル基、イソチアゾリルエチル基、ベンゾ
イソチアゾリルメチル基、ベンゾイソチアゾリルエチル
基、イミダゾリルメチル基、イミダゾリルエチル基、ベ
ンゾイミダゾリルメチル基、ベンゾイミダゾリルエチル
基、ピラゾリルメチル基、ピラゾリルエチル基、ベンゾ
ピラゾリルメチル基、ベンゾピラゾリルエチル基、ピリ
ジルメチル基、ピリジルエチル基、キノリルメチル基、
キノリルエチル基、イソキノリルメチル基、イソキノリ
ルエチル基、ピリミジルメチル基、ピリミジルエチル
基、ベンゾピリミジルメチル基、ベンゾピリミジルエチ
ル基、ピリダジニルメチル基、ピリダジニルエチル基、
ベンゾピリダジニルメチル基、ベンゾピリダジニルエチ
ル基、フェニル−シクロペンチルメチル基、置換された
フェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シ
アノまたはニトロ基を示す。）−シクロペンチルメチル
基、フェニル−シクロヘキシルメチル基、置換されたフ
ェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シ
アノまたはニトロ基を示す。）−シクロヘキシルメチル
基、フェニル−フリルメチル基、置換されたフェニル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メル
カプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたは
ニトロ基を示す。）−フリルメチル基、フェニル−チエ
ニルメチル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチ
オ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示
す。）−チエニルメチル基、フェニル−ピリジルメチル
基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロ
キシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）−ピリジル
メチル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、
メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ
基である。）、ナフチル基、置換されたナフチル基（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチル
アミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基で
ある。）、群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基、
メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素で置換された
群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基、ジフェニル
アミノ基、または置換されたジフェニルアミノ基（該置
換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、弗素または
塩素原子である。）である請求項１のピロリジン誘導体
またはその薬理上許容される塩。 - 【請求項１０】Ｒ2 が、シクロペンチルメチル基、シク
ロヘキシルメチル基、ベンジル基、置換されたベンジル
基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジ
メチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニト
ロ基を示す。）、フェネチル基、ジフェニルメチル基、
置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素またはニトロ基を示す。）−フェニルメチル
基、置換されたジフェニルメチル基（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示す。）、１−
ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、ピロリルメ
チル基、インドリルメチル基、フリルメチル基、チエニ
ルメチル基、オキサゾリルメチル基、ベンゾオキサゾリ
ルメチル基、イソオキサゾリルメチル基、ベンゾイソオ
キサゾリルメチル基、チアゾリルメチル基、ベンゾチア
ゾリルメチル基、イソチアゾリルメチル基、ベンゾイソ
チアゾリルメチル基、イミダゾリルメチル基、ベンゾイ
ミダゾリルメチル基、ピラゾリルメチル基、ベンゾピラ
ゾリルメチル基、ピリジルメチル基、キノリルメチル
基、イソキノリルメチル基、ピリミジルメチル基、ベン
ゾピリミジルメチル基、フェニル−シクロペンチルメチ
ル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素またはニトロ基を示す。）−シクロペン
チルメチル基、フェニル−シクロヘキシルメチル基、置
換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素またはニトロ基を示す。）−シクロヘキシルメ
チル基、フェニル−フリルメチル基、フェニル−チエニ
ルメチル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示す。）−チエ
ニルメチル基、フェニル−ピリジルメチル基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素ま
たはニトロ基を示す。）−ピリジルメチル基、フェニル
基、置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素
原子である。）、ナフチル基、置換されたナフチル基
（該置換基は、ヒドロキシルまたはジメチルアミノ基で
ある。）、群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基、
メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素原子で置換さ
れた群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基、ジフェ
ニルアミノ基、または置換されたジフェニルアミノ基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、弗素
または塩素原子である。）である請求項１のピロリジン
誘導体またはその薬理上許容される塩。 - 【請求項１１】Ｒ2 が、シクロヘキシルメチル基、ベン
ジル基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチル、
ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または
塩素原子を示す。）、ジフェニルメチル基、置換された
フェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）−
フェニルメチル基、置換されたジフェニルメチル基（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチル
アミノ、弗素または塩素原子を示す。）、１−ナフチル
メチル基、２−ナフチルメチル基、フェニル−シクロペ
ンチルメチル基、フェニル−シクロヘキシルメチル基、
フェニル−チエニルメチル基、置換されたフェニル（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチル
アミノ、弗素または塩素原子を示す。）−チエニルメチ
ル基、フェニル−ピリジルメチル基、置換されたフェニ
ル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジ
メチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）−ピリジ
ルメチル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置
換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルア
ミノ、弗素または塩素原子である。）、３−ピロリル
基、置換された３−ピロリル基（該置換基は、ヒドロキ
シル、弗素または塩素原子である。）、５−オキサゾリ
ル基、置換された５−オキサゾリル基（該置換基は、ヒ
ドロキシル、弗素または塩素原子である。）、４−イソ
オキサゾリル基、置換された４−イソオキサゾリル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、３−ピリジル基、置換された３−ピリジル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、４−ピリジル基、置換された４−ピリジル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、３−キノリル基、置換された３−キノリル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、ジフェニルアミノ基または置換されたジフェニ
ルアミノ基（該置換基は、ヒドロキシル基である。）で
ある請求項１のピロリジン誘導体またはその薬理上許容
される塩。 - 【請求項１２】Ｒ2 が、ベンジル基、置換されたベンジ
ル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）、ジフ
ェニルメチル基、置換されたフェニル（該置換基は、メ
チル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素
または塩素原子を示す。）−フェニルメチル基、置換さ
れたジフェニルメチル基（該置換基は、メチル、ヒドロ
キシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原
子を示す。）、１−ナフチルメチル基、フェニル−シク
ロペンチルメチル基、フェニル−シクロヘキシルメチル
基、フェニル−２−チエニルメチルアミノ基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）
−２−チエニルメチル基、フェニル−３−ピリジルメチ
ル基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素
原子を示す。）−３−ピリジルメチル基、フェニル基、
置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子
である。）、３−ピリジル基、置換された３−ピリジル
基（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子で
ある。）、４−ピリジル基、置換された４−ピリジル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、３−キノリル基、置換された３−キノリル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）またはジフェニルアミノ基である請求項１のピロ
リジン誘導体またはその薬理上許容される塩。 - 【請求項１３】Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、フェニル基、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、フルオロもしくはクロロで置換されたフェニル基、
ナフチル基、ベンジル基、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、フルオロもしくはクロロで置換されたベンジ
ル基、ジフェニルメチル基、ナフチルメチル基、式−Ｓ
ｉＲa Ｒb Ｒc を有する基（式中、Ｒa 、Ｒb およびＲ
c は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基またはフェニル基を示す。
ただし、すべてがフェニル基を示す場合を除く。）、
（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコ
キシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、［５−
フェニル−もしくは５−（Ｃ1−Ｃ4 アルキル）−２−
オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル基ま
たはフタリジル基である請求項１のピロリジン誘導体ま
たはその薬理上許容される塩。 - 【請求項１４】Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、ベンジル基、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ
1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイル
オキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2アルキル基、（Ｃ5 −
Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ1 −Ｃ2
アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−
イル］メチル基またはフタリジル基である請求項１のピ
ロリジン誘導体またはその薬理上許容される塩。 - 【請求項１５】Ｒ3 が水素原子、ピバロイルオキシメチ
ル基、エトキシカルボニルオキシメチル基、１−（エト
キシカルボニルオキシ）エチル基、イソプロポキシカル
ボニルオキシメチル基、１−（イソプロポキシカルボニ
ルオキシ）エチル基、（５−メチル−２−オキソ−１，
３−ジオキソレン−４−イル）メチル基またはフタリジ
ル基である請求項１のピロリジン誘導体またはその薬理
上許容される塩。 - 【請求項１６】Ｒ4 がカルボキシル基；保護されたカル
ボキシル基［該保護基は、ピバロイルオキシメチル基、
エトキシカルボニルオキシメチル基、１−（エトキシカ
ルボニルオキシ）エチル基、イソプロポキシカルボニル
オキシメチル基、１−（イソプロポキシカルボニルオキ
シ）エチル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジ
オキソレン−４−イル）メチル基またはフタリジル基で
ある。］；テトラゾリル基；式 ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−
Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、メチル基、エチル基、
１−プロペニル基、１−プロピニル基、シクロペンンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シ
クロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シク
ロヘキシルエチル基、フェニル基、置換されたフェニル
基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジ
メチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）、ベンジ
ル基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒ
ドロキシ、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素
原子を示す。）、フェネチル基、３−ピロリル基、５−
オキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、４−イソチ
アゾリル基、４−ピラゾリル基、２−ピリジル基、３−
ピリジル基、４−ピリジル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−ピリミジル基、４−ピリダジニル基、３
−ピロリルメチル基、２−フリルメチル基、３−フリル
メチル基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル
基、２−チアゾリルメチル基、２−イミダゾリルメチル
基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４
−ピリジルメチル基、３−キノリルメチル基または４−
キノリルメチル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 が
エチル基、プロピル基またはブチル基であり、Ｙが酸素
原子である。］；または置換されたフェニル基［該置換
基は、カルボキシル基、保護されたカルボキシル基［該
保護基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはク
ロロで置換されたフェニル基、ナフチル基、ベンジル
基、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロも
しくはクロロで置換されたベンジル基、ジフェニルメチ
ル基、ナフチルメチル基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有す
る基（式中、Ｒa 、Ｒb およびＲc は、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル基またはフェニル基を示す。ただし、すべてがフェ
ニル基を示す場合を除く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイ
ルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロ
アルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1 −
Ｃ4アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−
（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキ
ソレン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であ
る。］、テトラゾリル基または式ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−
Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル
基、シクロプロピル基、シクロペンンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロペンンチル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
シクロヘキシル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、
置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、ベンジル
基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、フ
ェネチル基、３−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４
−イソオキサゾリル基、４−イソチアゾリル基、４−ピ
ラゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピ
リジル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−ピリ
ミジル基、４−ピリダジニル基、３−ピロリルメチル
基、３−ピロリルエチル基、２−フリルメチル基、２−
フリルエチル基、３−フリルメチル基、３−フリルエチ
ル基、２−チエニルメチル基、２−チエニルエチル基、
３−チエニルメチル基、３−チエニルエチル基、２−チ
アゾリルメチル基、２−チアゾリルエチル基、２−イミ
ダゾリルメチル基、２−イミダゾリルエチル基、２−ピ
リジルメチル基、２−ピリジルエチル基、３−ピリジル
メチル基、３−ピリジルエチル基、４−ピリジルメチル
基、４−ピリジルエチル基、３−キノリルメチル基、３
−キノリルエチル基、４−キノリルメチル基または４−
キノリルエチル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 が
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基であり、Ｙが酸素原子である。］
である。］である請求項１のピロリジン誘導体またはそ
の薬理上許容される塩。 - 【請求項１７】Ｒ4 が、カルボキシル基、保護されたカ
ルボキシル基［該保護基は、ピバロイルオキシメチル
基、または（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキ
ソレン−４−イル）メチル基である］、テトラゾール−
５−イル基、式ＳＯ2 ＮＨＣＯＲ5 を有する基［式中、
Ｒ5 が、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ペンンチルメチル基、シクロペンンチルエチル基、シク
ロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、フェニ
ル基、置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒ
ドロキシ、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素
原子を示す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、メチル
アミノ、弗素または塩素原子を示す。）、フェネチル
基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−キノリル
基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−チ
エニルメチル基、３−チエニルメチル基、３−ピリジル
メチル基、４−ピリジルメチル基または３−キノリルメ
チル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル基、
プロピル基またはブチル基であり、Ｙが酸素原子であ
る。］または置換されたフェニル基［該置換基は、カル
ボキシル基、保護されたカルボキシル基［該保護基は、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、ベンジル基、（Ｃ1 −Ｃ5 アル
カノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7
シクロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、
（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2
アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニル
オキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、［５−フェニル−もし
くは５−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル］メチル基またはフタリジル
基である。］、テトラゾール−５−イル基または式 Ｓ
Ｏ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 は、メ
チル基、エチル基、１−プロペニル基、１−プロピニル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペン
チルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシ
ルメチル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置
換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を
示す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、フェネチル基、３
−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４−イソオキサゾ
リル基、４−イソチアゾリル基、４−ピラゾリル基、２
−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−
キノリル基、４−キノリル基、５−ピリミジル基、４−
ピリダジニル基、３−ピロリルメチル基、２−フリルメ
チル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル基、
３−チエニルメチル基、２−チアゾリルメチル基、２−
イミダゾリルメチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピ
リジルメチル基、４−ピリジルメチル基、３−キノリル
メチル基または４−キノリルメチル基であり、Ｙが単結
合であるか、Ｒ5 がエチル基、プロピル基またはブチル
基であり、Ｙが酸素原子である。］である。］である請
求項１のピロリジン誘導体またはその薬理上許容される
塩。 - 【請求項１８】Ｒ4 が、置換されたフェニル基［該置換
基は、フェニル環の２位に存在し、カルボキシル基、保
護されたカルボシル基［該保護基は、ピバロイルオキシ
メチル基、エトキシカルボニルオキシメチル基、１−
（エトキシカルボニルオキシ）エチル基、イソプロポキ
シカルボニルオキシメチル基、１−（イソプロポキシカ
ルボニルオキシ）エチル基、（５−メチル−２−オキソ
−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル基またはフ
タリジル基である。］、テトラゾール−５−イル基また
は式 ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ
5 が、シクロペンンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘ
キシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル
基、置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシ、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原
子を示す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基（該
置換基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、ジメチルア
ミノ、弗素または塩素原子を示す。）、フェネチル基、
３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−キノリル基、２
−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−チエニル
メチル基、３−チエニルメチル基、３−ピリジルメチル
基、４−ピリジルメチル基または３−キノリルメチル基
であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がプロピル基または
ブチル基であり、Ｙが酸素原子である。］である。］で
ある請求項１のピロリジン誘導体またはその薬理上許容
される塩。 - 【請求項１９】Ｒ4 が、置換されたフェニル基［該置換
基は、フェニル環の２位に存在し、カルボキシル基、保
護されたカルボシル基［該保護基は、ピバロイルオキシ
メチル基または（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジ
オキソレン−４−イル）メチル基である。］、テトラゾ
ール−５−イル基または式ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を
有する基［式中、Ｒ5 が、シクロペンチルエチル基、シ
クロヘキシルエチル基、ベンジル基、置換されたベンジ
ル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、弗
素または塩素を示す。）、フェネチル基、２−チエニル
メチル基、３−チエニルメチル基または３−ピリジルメ
チル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がブチル基で
あり、Ｙが酸素原子である。］である。］である請求項
１のピロリジン誘導体またはその薬理上許容される塩。 - 【請求項２０】Ｘが単結合である請求項１のピロリジン
誘導体またはその薬理上許容される塩。 - 【請求項２１】ビロリジン環の配位が、(2S,4S) または
(2R,4R) である請求項１のピロリジン誘導体またはその
薬理上許容される塩。 - 【請求項２２】ビロリジン環の配位が、(2S,4S) である
請求項１のピロリジン誘導体またはその薬理上許容され
る塩。 - 【請求項２３】置換基Ｒ4 がフェニル環の４位に存在す
る請求項１のピロリジン誘導体またはその薬理上許容さ
れる塩。 - 【請求項２４】Ｒ4 の置換されたフェニル基の置換基が
フェニル環の２位に存在する請求項１のピロリジン誘導
体またはその薬理上許容される塩。 - 【請求項２５】Ｚ1 がカルボニル基であり、Ｚ2 がカル
ボニル基またはスルホニル基である請求項１のピロリジ
ン誘導体またはその薬理上許容される塩。 - 【請求項２６】Ｒ1 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ
4 アルケニル基またはＣ2 −Ｃ4 アルキニル基であり、 Ｒ2 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基；１乃至２個の置換基を有
するＣ1 −Ｃ4 アルキル基［該置換基は、シクロプロピ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、置換されたフェニル基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、メルカ
プト、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、モノーもしく
はジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ5 アルカノ
イルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ基
である。）、ナフチル基、置換されたナフチル基（該置
換基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エ
トキシ、メルカプト、メチルチオ、エチルチオ、アミ
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メ
チルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭
素、シアノまたはニトロ基である。）、次の群（ａ）か
ら選択されるヘテロアリール基： （ａ）ピロリル、インドリル、フリル、チエニル、オキ
サゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、ベ
ンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ
リル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ベンゾピラゾ
リル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ピリミジ
ル、ベンゾピリミジル、ピリダジニル、ベンゾピリダジ
ニル、ジヒドロインドリル、ジヒドロベンゾフリルおよ
びジヒドロベンゾチエニル基、またはメチル、ヒドロキ
シル、弗素もしくは塩素で置換された群（ａ）から選択
されるヘテロアリール基である。］；Ｃ3 −Ｃ4 アルケ
ニル基；Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル基；シクロプロピル基；
シクロペンチル基；シクロヘキシル基；フェニル基；置
換されたフェニル基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、メルカプ
ト、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、モノーもしくは
ジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ5 アルカノイ
ルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ基で
ある。）；ナフチル基；置換されたナフチル基（該置換
基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エト
キシ、メルカプト、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、
メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル
エチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭素、
シアノまたはニトロ基である。）；群（ａ）から選択さ
れるヘテロアリール基；メチル、ヒドロキシル、弗素も
しくは塩素原子で置換された群（ａ）から選択されるヘ
テロアリール基；ジフェニルアミノ基；または置換され
たジフェニルアミノ基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシまたはハロゲ
ン原子である。）であり、 Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしく
はクロロで置換されたフェニル基、ナフチル基、ベンジ
ル基、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロ
もしくはクロロで置換されたベンジル基、ジフェニルメ
チル基、ナフチルメチル基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有
する基（式中、Ｒa 、Ｒb およびＲc は、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル基またはフェニル基を示す。ただし、すべてがフ
ェニル基を示す場合を除く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノ
イルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シク
ロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、［５−フェニル−もしくは
５−（Ｃ1−Ｃ4 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジ
オキソレン−４−イル］メチル基またはフタリジル基で
あり、 Ｒ4 がカルボキシル基；保護されたカルボキシル基［該
保護基は、ピバロイルオキシメチル基、エトキシカルボ
ニルオキシメチル基、１−（エトキシカルボニルオキ
シ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオキシメチル
基、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル
基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル）メチル基またはフタリジル基である。］；
テトラゾリル基；式 ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有す
る基［式中、Ｒ5 が、メチル基、エチル基、１−プロペ
ニル基、１−プロピニル基、シクロペンンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチ
ルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシル
エチル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、ベンジル基、置換
されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、
メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、フェネチル基、３−ピロリル基、５−オキサゾ
リル基、４−イソオキサゾリル基、４−イソチアゾリル
基、４−ピラゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、３−キノリル基、４−キノリル
基、５−ピリミジル基、４−ピリダジニル基、３−ピロ
リルメチル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル
基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、２
−チアゾリルメチル基、２−イミダゾリルメチル基、２
−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリ
ジルメチル基、３−キノリルメチル基または４−キノリ
ルメチル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル
基、プロピル基またはブチル基であり、Ｙが酸素原子で
ある。］；または置換されたフェニル基［該置換基は、
カルボキシル基、保護されたカルボキシル基［該保護基
は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはクロロで置
換されたフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはク
ロロで置換されたベンジル基、ジフェニルメチル基、ナ
フチルメチル基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有する基（式
中、Ｒa 、Ｒb およびＲc は、Ｃ 1 −Ｃ4 アルキル基ま
たはフェニル基を示す。ただし、すべてがフェニル基を
示す場合を除く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカ
ノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4ア
ルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1
−Ｃ4 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であ
る。］、テトラゾリル基または式ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−
Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル
基、シクロプロピル基、シクロペンンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロペンンチル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
シクロヘキシル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、
置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、ベンジル
基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、フ
ェネチル基、３−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４
−イソオキサゾリル基、４−イソチアゾリル基、４−ピ
ラゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピ
リジル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−ピリ
ミジル基、４−ピリダジニル基、３−ピロリルメチル
基、３−ピロリルエチル基、２−フリルメチル基、２−
フリルエチル基、３−フリルメチル基、３−フリルエチ
ル基、２−チエニルメチル基、２−チエニルエチル基、
３−チエニルメチル基、３−チエニルエチル基、２−チ
アゾリルメチル基、２−チアゾリルエチル基、２−イミ
ダゾリルメチル基、２−イミダゾリルエチル基、２−ピ
リジルメチル基、２−ピリジルエチル基、３−ピリジル
メチル基、３−ピリジルエチル基、４−ピリジルメチル
基、４−ピリジルエチル基、３−キノリルメチル基、３
−キノリルエチル基、４−キノリルメチル基または４−
キノリルエチル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 が
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基であり、Ｙが酸素原子である。］
である。］である請求項１のピロリジン誘導体またはそ
の薬理上許容される塩。 - 【請求項２７】Ｒ1 がＣ2 −Ｃ4 アルキル基、１−プロ
ペニル基、１−ブテニル基、１−プロピニル基または１
−ブチニル基であり、 Ｒ2 がＣ3 −Ｃ4 アルキル基；１乃至２個の置換基を有
するＣ1 −Ｃ2 アルキル基［該置換基は、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、フェニル基、置換されたフェ
ニル基（該置換基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、
メトキシ、エトキシ、メルカプト、メチルチオ、エチル
チオ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ
ルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、弗
素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ基である。）、ナ
フチル基、置換されたナフチル基（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチ
オ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基であ
る。）、次の群（ｂ）から選択されるヘテロアリール
基： （ｂ）ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、キ
ノリル、イソキノリル、ピリミジルまたはピリダジニル
基、またはメチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素原
子で置換された群（ｂ）から選択されるヘテロアリール
基である。］；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；
フェニル基；置換されたフェニル基（該置換基は、メチ
ル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メル
カプト、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルア
ミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまた
はニトロ基である。）；ナフチル基；置換されたナフチ
ル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノま
たはニトロ基である。）；群（ｂ）から選択されるヘテ
ロアリール基；メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩
素原子で置換された群（ｂ）から選択されるヘテロアリ
ール基；ジフェニルアミノ基；または置換されたジフェ
ニルアミノ基（該置換基は、メチル、エチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、エトキシ、弗素、塩素または臭素原子
である。）であり、Ｘが単結合であるか、Ｒ2 がＣ1 −
Ｃ4 アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、 Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしく
はクロロで置換されたフェニル基、ナフチル基、ベンジ
ル基、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロ
もしくはクロロで置換されたベンジル基、ジフェニルメ
チル基、ナフチルメチル基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有
する基（式中、Ｒa 、Ｒb およびＲc は、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル基またはフェニル基を示す。ただし、すべてがフ
ェニル基を示す場合を除く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノ
イルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シク
ロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、［５−フェニル−もしくは
５−（Ｃ1−Ｃ4 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジ
オキソレン−４−イル］メチル基またはフタリジル基で
あり、 Ｒ4 がカルボキシル基；保護されたカルボキシル基［該
保護基は、ピバロイルオキシメチル基、エトキシカルボ
ニルオキシメチル基、１−（エトキシカルボニルオキ
シ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオキシメチル
基、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル
基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル）メチル基またはフタリジル基である。］；
テトラゾリル基；式 ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有す
る基［式中、Ｒ5 が、メチル基、エチル基、１−プロペ
ニル基、１−プロピニル基、シクロペンンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチ
ルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシル
エチル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、ベンジル基、置換
されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、
メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、フェネチル基、３−ピロリル基、５−オキサゾ
リル基、４−イソオキサゾリル基、４−イソチアゾリル
基、４−ピラゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、３−キノリル基、４−キノリル
基、５−ピリミジル基、４−ピリダジニル基、３−ピロ
リルメチル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル
基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、２
−チアゾリルメチル基、２−イミダゾリルメチル基、２
−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリ
ジルメチル基、３−キノリルメチル基または４−キノリ
ルメチル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル
基、プロピル基またはブチル基であり、Ｙが酸素原子で
ある。］；または置換されたフェニル基［該置換基は、
カルボキシル基、保護されたカルボキシル基［該保護基
は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはクロロで置
換されたフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはク
ロロで置換されたベンジル基、ジフェニルメチル基、ナ
フチルメチル基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有する基（式
中、Ｒa 、Ｒb およびＲc は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基ま
たはフェニル基を示す。ただし、すべてがフェニル基を
示す場合を除く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカ
ノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4ア
ルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1
−Ｃ4 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であ
る。］、テトラゾリル基または式ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−
Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル
基、シクロプロピル基、シクロペンンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロペンンチル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
シクロヘキシル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、
置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、ベンジル
基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、フ
ェネチル基、３−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４
−イソオキサゾリル基、４−イソチアゾリル基、４−ピ
ラゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピ
リジル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−ピリ
ミジル基、４−ピリダジニル基、３−ピロリルメチル
基、３−ピロリルエチル基、２−フリルメチル基、２−
フリルエチル基、３−フリルメチル基、３−フリルエチ
ル基、２−チエニルメチル基、２−チエニルエチル基、
３−チエニルメチル基、３−チエニルエチル基、２−チ
アゾリルメチル基、２−チアゾリルエチル基、２−イミ
ダゾリルメチル基、２−イミダゾリルエチル基、２−ピ
リジルメチル基、２−ピリジルエチル基、３−ピリジル
メチル基、３−ピリジルエチル基、４−ピリジルメチル
基、４−ピリジルエチル基、３−キノリルメチル基、３
−キノリルエチル基、４−キノリルメチル基または４−
キノリルエチル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 が
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基であり、Ｙが酸素原子である。］
である。］である請求項１のピロリジン誘導体またはそ
の薬理上許容される塩。 - 【請求項２８】Ｒ1 がＣ2 −Ｃ4 アルキル基、１−プロ
ペニル基、１−ブテニル基、１−プロピニル基または１
−ブチニル基であり、 Ｒ2 が１乃至２個の置換基を有するＣ1 −Ｃ2 アルキル
基［該置換基は、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換基は、
メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチル
チオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセ
チルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロであ
る。）、ナフチル基、置換されたナフチル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基であ
る。）、次の群（ｃ）から選択されるヘテロアリール
基： （ｃ）３−ピロリル、５−オキサゾリル、４−イソオキ
サゾリル、４−イソチアゾリル、４−ピラゾリル、２−
ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−キノリ
ル、４−キノリル、５−ピリミジルまたは４−ピリダジ
ニル基、またはメチル、ヒドロキシル、弗素または塩素
原子で置換された群（ｃ）から択されるヘテロアリール
基である。］；フェニル基；置換されたフェニル基（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプ
ト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニト
ロ基である。）；ナフチル基；置換されたナフチル基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ
基である。）；群（ｃ）から選択されるヘテロアリール
基；メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素原子で置
換された群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基；ジ
フェニルアミノ基；または置換されたジフェニルアミノ
基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、弗
素または塩素原子である。）であり、Ｘが単結合である
か、Ｒ2 が、Ｃ3 −Ｃ4 アルキル基であり、Ｘが酸素原
子であり、 Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしく
はクロロで置換されたフェニル基、ナフチル基、ベンジ
ル基、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロ
もしくはクロロで置換されたベンジル基、ジフェニルメ
チル基、ナフチルメチル基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有
する基（式中、Ｒa 、Ｒb およびＲc は、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル基またはフェニル基を示す。ただし、すべてがフ
ェニル基を示す場合を除く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノ
イルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シク
ロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、［５−フェニル−もしくは
５−（Ｃ1−Ｃ4 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジ
オキソレン−４−イル］メチル基またはフタリジル基で
あり、 Ｒ4 が、カルボキシル基、保護されたカルボキシル基
［該保護基は、ピバロイルオキシメチル基、または（５
−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル）メチル基である］、テトラゾール−５−イル基、式
ＳＯ2 ＮＨＣＯＲ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンンチルメチ
ル基、シクロペンンチルエチル基、シクロヘキシルメチ
ル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置換され
たフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メト
キシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、メチルアミノ、弗
素または塩素原子を示す。）、フェネチル基、３−ピリ
ジル基、４−ピリジル基、３−キノリル基、２−フリル
メチル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル
基、３−チエニルメチル基、３−ピリジルメチル基、４
−ピリジルメチル基または３−キノリルメチル基であ
り、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル基、プロピル基
またはブチル基であり、Ｙが酸素原子である。］または
置換されたフェニル基［該置換基は、カルボキシル基、
保護されたカルボキシル基［該保護基は、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル基、ベンジル基、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカ
ノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、
（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1
−Ｃ2 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ
1 −Ｃ2 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であ
る。］、テトラゾール−５−イル基または式 ＳＯ2 Ｎ
ＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 は、メチル
基、エチル基、１−プロペニル基、１−プロピニル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル
メチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメ
チル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置換さ
れたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、
メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、フェネチル基、３
−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４−イソオキサゾ
リル基、４−イソチアゾリル基、４−ピラゾリル基、２
−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−
キノリル基、４−キノリル基、５−ピリミジル基、４−
ピリダジニル基、３−ピロリルメチル基、２−フリルメ
チル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル基、
３−チエニルメチル基、２−チアゾリルメチル基、２−
イミダゾリルメチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピ
リジルメチル基、４−ピリジルメチル基、３−キノリル
メチル基または４−キノリルメチル基であり、Ｙが単結
合であるか、Ｒ5 がエチル基、プロピル基またはブチル
基であり、Ｙが酸素原子である。］である。］である請
求項１のピロリジン誘導体またはその薬理上許容される
塩。 - 【請求項２９】Ｒ1 がエチル基、プロピル基またはブチ
ル基であり、 Ｒ2 がシクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル
基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル
基、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基は、
メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチル
チオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセ
チルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示
す。）、フェネチル基、置換されたフェネチル基（該置
換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプ
ト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニト
ロ基を示す。）、ジフェニルメチル基、置換されたフェ
ニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノま
たはニトロ基を示す。）−フェニルメチル基、置換され
たジフェニルメチル基（該置換基は、メチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、１−ナフ
チルメチル基、２−ナフチルメチル基、ピロリルメチル
基、ピロリルエチル基、インドリルメチル基、インドリ
ルエチル基、フリルメチル基、フリルエチル基、チエニ
ルメチル基、チエニルエチル基、オキサゾリルメチル
基、オキサゾリルエチル基、ベンゾオキサゾリルメチル
基、ベンゾオキサゾリルエチル基、イソオキサゾリルメ
チル基、イソオキサゾリルエチル基、ベンゾイソオキサ
ゾリルメチル基、ベンゾイソオキサゾリルエチル基、チ
アゾリルメチル基、チアゾリルエチル基、ベンゾチアゾ
リルメチル基、ベンゾチアゾリルエチル基、イソチアゾ
リルメチル基、イソチアゾリルエチル基、ベンゾイソチ
アゾリルメチル基、ベンゾイソチアゾリルエチル基、イ
ミダゾリルメチル基、イミダゾリルエチル基、ベンゾイ
ミダゾリルメチル基、ベンゾイミダゾリルエチル基、ピ
ラゾリルメチル基、ピラゾリルエチル基、ベンゾピラゾ
リルメチル基、ベンゾピラゾリルエチル基、ピリジルメ
チル基、ピリジルエチル基、キノリルメチル基、キノリ
ルエチル基、イソキノリルメチル基、イソキノリルエチ
ル基、ピリミジルメチル基、ピリミジルエチル基、ベン
ゾピリミジルメチル基、ベンゾピリミジルエチル基、ピ
リダジニルメチル基、ピリダジニルエチル基、ベンゾピ
リダジニルメチル基、ベンゾピリダジニルエチル基、フ
ェニル−シクロペンチルメチル基、置換されたフェニル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メル
カプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたは
ニトロ基を示す。）−シクロペンチルメチル基、フェニ
ル−シクロヘキシルメチル基、置換されたフェニル（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプ
ト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニト
ロ基を示す。）−シクロヘキシルメチル基、フェニル−
フリルメチル基、置換されたフェニル（該置換基は、メ
チル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチ
オ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示
す。）−フリルメチル基、フェニル−チエニルメチル
基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロ
キシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）−チエニル
メチル基、フェニル−ピリジルメチル基、置換されたフ
ェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シ
アノまたはニトロ基を示す。）−ピリジルメチル基、フ
ェニル基、置換されたフェニル基（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチ
オ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ
ルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基であ
る。）、ナフチル基、置換されたナフチル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基であ
る。）、群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基、メ
チル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素で置換された群
（ｃ）から選択されるヘテロアリール基、ジフェニルア
ミノ基、または置換されたジフェニルアミノ基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、弗素または塩
素原子である。）であり、 Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、ベンジル基、
（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル
基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ
2 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ2アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコ
キシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、［５−
フェニル−もしくは５−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）−２−
オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル基ま
たはフタリジル基であり、 Ｒ4 が、カルボキシル基、保護されたカルボキシル基
［該保護基は、ピバロイルオキシメチル基、または（５
−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル）メチル基である］、テトラゾール−５−イル基、式
ＳＯ2 ＮＨＣＯＲ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンンチルメチ
ル基、シクロペンンチルエチル基、シクロヘキシルメチ
ル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置換され
たフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メト
キシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、メチルアミノ、弗
素または塩素原子を示す。）、フェネチル基、３−ピリ
ジル基、４−ピリジル基、３−キノリル基、２−フリル
メチル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル
基、３−チエニルメチル基、３−ピリジルメチル基、４
−ピリジルメチル基または３−キノリルメチル基であ
り、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル基、プロピル基
またはブチル基であり、Ｙが酸素原子である。］または
置換されたフェニル基［該置換基は、カルボキシル基、
保護されたカルボキシル基［該保護基は、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル基、ベンジル基、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカ
ノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、
（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1
−Ｃ2 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ
1 −Ｃ2 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であ
る。］、テトラゾール−５−イル基または式 ＳＯ2 Ｎ
ＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 は、メチル
基、エチル基、１−プロペニル基、１−プロピニル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル
メチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメ
チル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置換さ
れたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、
メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、フェネチル基、３
−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４−イソオキサゾ
リル基、４−イソチアゾリル基、４−ピラゾリル基、２
−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−
キノリル基、４−キノリル基、５−ピリミジル基、４−
ピリダジニル基、３−ピロリルメチル基、２−フリルメ
チル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル基、
３−チエニルメチル基、２−チアゾリルメチル基、２−
イミダゾリルメチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピ
リジルメチル基、４−ピリジルメチル基、３−キノリル
メチル基または４−キノリルメチル基であり、Ｙが単結
合であるか、Ｒ5 がエチル基、プロピル基またはブチル
基であり、Ｙが酸素原子である。］である。］である請
求項１のピロリジン誘導体またはその薬理上許容される
塩。 - 【請求項３０】Ｒ1 がエチル基、プロピル基またはブチ
ル基であり、 Ｒ2 が、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチ
ル基、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示
す。）、フェネチル基、ジフェニルメチル基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素ま
たはニトロ基を示す。）−フェニルメチル基、置換され
たジフェニルメチル基（該置換基は、メチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素またはニトロ基を示す。）、１−ナフチルメチ
ル基、２−ナフチルメチル基、ピロリルメチル基、イン
ドリルメチル基、フリルメチル基、チエニルメチル基、
オキサゾリルメチル基、ベンゾオキサゾリルメチル基、
イソオキサゾリルメチル基、ベンゾイソオキサゾリルメ
チル基、チアゾリルメチル基、ベンゾチアゾリルメチル
基、イソチアゾリルメチル基、ベンゾイソチアゾリルメ
チル基、イミダゾリルメチル基、ベンゾイミダゾリルメ
チル基、ピラゾリルメチル基、ベンゾピラゾリルメチル
基、ピリジルメチル基、キノリルメチル基、イソキノリ
ルメチル基、ピリミジルメチル基、ベンゾピリミジルメ
チル基、フェニル−シクロペンチルメチル基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素ま
たはニトロ基を示す。）−シクロペンチルメチル基、フ
ェニル−シクロヘキシルメチル基、置換されたフェニル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ
基を示す。）−シクロヘキシルメチル基、フェニル−フ
リルメチル基、フェニル−チエニルメチル基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素ま
たはニトロ基を示す。）−チエニルメチル基、フェニル
−ピリジルメチル基、置換されたフェニル（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示
す。）−ピリジルメチル基、フェニル基、置換されたフ
ェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子である。）、
ナフチル基、置換されたナフチル基（該置換基は、ヒド
ロキシルまたはジメチルアミノ基である。）、群（ｃ）
から選択されるヘテロアリール基、メチル、ヒドロキシ
ル、弗素もしくは塩素原子で置換された群（ｃ）から選
択されるヘテロアリール基、ジフェニルアミノ基、また
は置換されたジフェニルアミノ基（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、弗素または塩素原子であ
る。）であり、Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、ベンジル基、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ
1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイル
オキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2アルキル基、（Ｃ5 −
Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ1 −Ｃ2
アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−
イル］メチル基またはフタリジル基であり、 Ｒ4 が、置換されたフェニル基［該置換基は、フェニル
環の２位に存在し、カルボキシル基、保護されたカルボ
シル基［該保護基は、ピバロイルオキシメチル基、エト
キシカルボニルオキシメチル基、１−（エトキシカルボ
ニルオキシ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオキ
シメチル基、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）
エチル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキ
ソレン−４−イル）メチル基またはフタリジル基であ
る。］、テトラゾール−５−イル基または式 ＳＯ2 Ｎ
ＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、シクロペ
ンンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル
基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル
基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置換された
フェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メトキ
シ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）、
ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシ、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素また
は塩素原子を示す。）、フェネチル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、３−キノリル基、２−フリルメチ
ル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル基、３
−チエニルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリ
ジルメチル基または３−キノリルメチル基であり、Ｙが
単結合であるか、Ｒ5 がプロピル基またはブチル基であ
り、Ｙが酸素原子である。］である。］である請求項１
のピロリジン誘導体またはその薬理上許容される塩。 - 【請求項３１】Ｒ1 がプロピル基またはブチル基であ
り、 Ｒ2 が、シクロヘキシルメチル基、ベンジル基、置換さ
れたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、
メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、ジフェニルメチル基、置換されたフェニル（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチル
アミノ、弗素または塩素原子を示す。）−フェニルメチ
ル基、置換されたジフェニルメチル基（該置換基は、メ
チル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素
または塩素原子を示す。）、１−ナフチルメチル基、２
−ナフチルメチル基、フェニル−シクロペンチルメチル
基、フェニル−シクロヘキシルメチル基、フェニル−チ
エニルメチル基、置換されたフェニル（該置換基は、メ
チル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素
または塩素原子を示す。）−チエニルメチル基、フェニ
ル−ピリジルメチル基、置換されたフェニル（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）−ピリジルメチル
基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換基は、
メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗
素または塩素原子である。）、３−ピロリル基、置換さ
れた３−ピロリル基（該置換基は、ヒドロキシル、弗素
または塩素原子である。）、５−オキサゾリル基、置換
された５−オキサゾリル基（該置換基は、ヒドロキシ
ル、弗素または塩素原子である。）、４−イソオキサゾ
リル基、置換された４−イソオキサゾリル基（該置換基
は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子である。）、３
−ピリジル基、置換された３−ピリジル基（該置換基
は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子である。）、４
−ピリジル基、置換された４−ピリジル基（該置換基
は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子である。）、３
−キノリル基、置換された３−キノリル基（該置換基
は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子である。）、ジ
フェニルアミノ基または置換されたジフェニルアミノ基
（該置換基は、ヒドロキシル基である。）であり、 Ｒ3 が水素原子、ピバロイルオキシメチル基、エトキシ
カルボニルオキシメチル基、１−（エトキシカルボニル
オキシ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオキシメ
チル基、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチ
ル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル）メチル基またはフタリジル基であり、 Ｒ4 が、置換されたフェニル基［該置換基は、フェニル
環の２位に存在し、カルボキシル基、保護されたカルボ
シル基［該保護基は、ピバロイルオキシメチル基、エト
キシカルボニルオキシメチル基、１−（エトキシカルボ
ニルオキシ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオキ
シメチル基、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）
エチル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキ
ソレン−４−イル）メチル基またはフタリジル基であ
る。］、テトラゾール−５−イル基または式 ＳＯ2 Ｎ
ＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、シクロペ
ンンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル
基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル
基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置換された
フェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メトキ
シ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）、
ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシ、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素また
は塩素原子を示す。）、フェネチル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、３−キノリル基、２−フリルメチ
ル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル基、３
−チエニルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリ
ジルメチル基または３−キノリルメチル基であり、Ｙが
単結合であるか、Ｒ5 がプロピル基またはブチル基であ
り、Ｙが酸素原子である。］である。］である請求項１
のピロリジン誘導体またはその薬理上許容される塩。 - 【請求項３２】Ｒ1 がプロピル基またはブチル基であ
り、 Ｒ2 が、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、ジフェニルメチル
基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロ
キシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原
子を示す。）−フェニルメチル基、置換されたジフェニ
ルメチル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、１−ナフチルメチル基、フェニル−シクロペン
チルメチル基、フェニル−シクロヘキシルメチル基、フ
ェニル−２−チエニルメチルアミノ基、置換されたフェ
ニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）−２−
チエニルメチル基、フェニル−３−ピリジルメチル基、
置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を
示す。）−３−ピリジルメチル基、フェニル基、置換さ
れたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、
メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子であ
る。）、３−ピリジル基、置換された３−ピリジル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、４−ピリジル基、置換された４−ピリジル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、３−キノリル基、置換された３−キノリル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）またはジフェニルアミノ基であり、 Ｒ3 が水素原子、ピバロイルオキシメチル基、エトキシ
カルボニルオキシメチル基、１−（エトキシカルボニル
オキシ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオキシメ
チル基、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチ
ル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル）メチル基またはフタリジル基であり、 Ｒ4 が、置換されたフェニル基［該置換基は、フェニル
環の２位に存在し、カルボキシル基、保護されたカルボ
シル基［該保護基は、ピバロイルオキシメチル基または
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メチル基である。］、テトラゾール−５−イル
基または式ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式
中、Ｒ5 が、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシル
エチル基、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、弗素または塩素
を示す。）、フェネチル基、２−チエニルメチル基、３
−チエニルメチル基または３−ピリジルメチル基であ
り、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がブチル基であり、Ｙが
酸素原子である。］である。］である請求項１のピロリ
ジン誘導体またはその薬理上許容される塩。 - 【請求項３３】１−ニコチノイル−４−［Ｎ−プロピオ
ニル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フ
ェニル］フェニル］メチル］アミノ−２−ピロリジンカ
ルボン酸、その薬理上許容される塩またはその薬理上許
容されるエステル。 - 【請求項３４】４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−
（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−１−ジフェニルアセチル−２−ピロリジン
カルボン酸、その薬理上許容される塩またはその薬理上
許容されるエステル。 - 【請求項３５】４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−
（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカルボ
ン酸、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容さ
れるエステル。 - 【請求項３６】４−［Ｎ−［４−（２−アセチルアミノ
スルホニルフェニル）フェニル］メチル］−Ｎ−ブチリ
ル］アミノ−１−ニコチノイル−２−ピロリジンカルボ
ン酸、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容さ
れるエステル。 - 【請求項３７】４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−
（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロリジンカ
ルボン酸、その薬理上許容される塩またはその薬理上許
容されるエステル。 - 【請求項３８】４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−
（３−シクロペンチルプロピオニルアミノスルホニル）
フェニル］フェニル］メチル］アミノ−１−イソニコチ
ノイル−２−ピロリジンカルボン酸、その薬理上許容さ
れる塩またはその薬理上許容されるエステル。 - 【請求項３９】４−［Ｎ−［４−（２−ブトキシカルボ
ニルアミノスルホニルフェニル）フェニル］メチル−Ｎ
−ブチリル］アミノ−１−イソニコチノイル−２−ピロ
リジンカルボン酸、その薬理上許容される塩またはその
薬理上許容されるエステル。 - 【請求項４０】４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−
（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−１−（４−ヒドロキシルベンゾイル）−２
−ピロリジンカルボン酸、その薬理上許容される塩また
はその薬理上許容されるエステル。 - 【請求項４１】４−［Ｎ−［４−（２−ブトキシカルボ
ニルアミノスルホニルフェニル）フェニル］メチル−Ｎ
−ブチリル］アミノ−１−（４−ヒドロキシルベンゾイ
ル）−２−ピロリジンカルボン酸、その薬理上許容され
る塩またはその薬理上許容されるエステル。 - 【請求項４２】１−ジフェニルアセチル−４−［Ｎ−
［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フェニル］フ
ェニル］メチル−Ｎ−バレリル］アミノ−２−ピロリジ
ンカルボン酸、その薬理上許容される塩またはその薬理
上許容されるエステル。 - 【請求項４３】４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−
（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−１−ピリジルアセチル−２−ピロリジンカ
ルボン酸、その薬理上許容される塩またはその薬理上許
容されるエステル。 - 【請求項４４】４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−
（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−１−（２−キノリノイル）−２−ピロリジ
ンカルボン酸、その薬理上許容される塩またはその薬理
上許容されるエステル。 - 【請求項４５】４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−
（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−１−（３−キノリノイル）−２−ピロリジ
ンカルボン酸、その薬理上許容される塩またはその薬理
上許容されるエステル。 - 【請求項４６】１−（６−ヒドロキシニコチノイル）−
４−［Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−［２−（テトラゾ
ール−５−イル）フェニル］フェニル］メチル］アミノ
−２−ピロリジンカルボン酸、その薬理上許容される塩
またはその薬理上許容されるエステル。 - 【請求項４７】４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−
（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−１−（６−ヒドロキシニコチノイル）−２
−ピロリジンカルボン酸、その薬理上許容される塩また
はその薬理上許容されるエステル。 - 【請求項４８】１−（６−ヒドロキシニコチノイル）−
４−［Ｎ−［４−［２−（テトラゾール−５−イル）フ
ェニル］フェニル］メチル−Ｎ−バレリル］］アミノ−
２−ピロリジンカルボン酸、その薬理上許容される塩ま
たはその薬理上許容されるエステル。 - 【請求項４９】４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−
（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−１−（４−ヒドロキシフェニルアセチル）
−２−ピロリジンカルボン酸、その薬理上許容される塩
またはその薬理上許容されるエステル。 - 【請求項５０】４−［Ｎ−［４−（２−ベンジルオキシ
カルボニルアミノスルホニルフェニル）］フェニル］メ
チル−Ｎ−ブチリル］アミノ−１−イソニコチノイル−
２−ピロリジンカルボン酸、その薬理上許容される塩ま
たはその薬理上許容されるエステル。 - 【請求項５１】４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−
（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−１−ジフェニルカルバモイル−２−ピロリ
ジンカルボン酸、その薬理上許容される塩またはその薬
理上許容されるエステル。 - 【請求項５２】４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−［２−
（テトラゾール−５−イル）フェニル］フェニル］メチ
ル］アミノ−１−フェニルスルホニル−２−ピロリジン
カルボン酸、その薬理上許容される塩またはその薬理上
許容されるエステル。 - 【請求項５３】請求項１のピロリジン誘導体またはその
薬理上許容される塩を有効成分とする血圧降下剤。 - 【請求項５４】有効成分が、 Ｒ1 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル基
またはＣ2 −Ｃ4 アルキニル基であり、 Ｒ2 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基；１乃至２個の置換基を有
するＣ1 −Ｃ4 アルキル基［該置換基は、シクロプロピ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、置換されたフェニル基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、メルカ
プト、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、モノーもしく
はジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ5 アルカノ
イルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ基
である。）、ナフチル基、置換されたナフチル基（該置
換基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エ
トキシ、メルカプト、メチルチオ、エチルチオ、アミ
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メ
チルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭
素、シアノまたはニトロ基である。）、次の群（ａ）か
ら選択されるヘテロアリール基： （ａ）ピロリル、インドリル、フリル、チエニル、オキ
サゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、ベ
ンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ
リル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ベンゾピラゾ
リル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ピリミジ
ル、ベンゾピリミジル、ピリダジニル、ベンゾピリダジ
ニル、ジヒドロインドリル、ジヒドロベンゾフリルおよ
びジヒドロベンゾチエニル基、またはメチル、ヒドロキ
シル、弗素もしくは塩素で置換された群（ａ）から選択
されるヘテロアリール基である。］；Ｃ3 −Ｃ4 アルケ
ニル基；Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル基；シクロプロピル基；
シクロペンチル基；シクロヘキシル基；フェニル基；置
換されたフェニル基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、メルカプ
ト、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、モノーもしくは
ジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ5 アルカノイ
ルアミノ、弗素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ基で
ある。）；ナフチル基；置換されたナフチル基（該置換
基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エト
キシ、メルカプト、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、
メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル
エチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ブチリルアミノ、弗素、塩素、臭素、
シアノまたはニトロ基である。）；群（ａ）から選択さ
れるヘテロアリール基；メチル、ヒドロキシル、弗素も
しくは塩素原子で置換された群（ａ）から選択されるヘ
テロアリール基；ジフェニルアミノ基；または置換され
たジフェニルアミノ基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシまたはハロゲ
ン原子である。）であり、 Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしく
はクロロで置換されたフェニル基、ナフチル基、ベンジ
ル基、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロ
もしくはクロロで置換されたベンジル基、ジフェニルメ
チル基、ナフチルメチル基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有
する基（式中、Ｒa 、Ｒb およびＲc は、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル基またはフェニル基を示す。ただし、すべてがフ
ェニル基を示す場合を除く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノ
イルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シク
ロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、［５−フェニル−もしくは
５−（Ｃ1-C4 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオ
キソレン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であ
り、 Ｒ4 がカルボキシル基；保護されたカルボキシル基［該
保護基は、ピバロイルオキシメチル基、エトキシカルボ
ニルオキシメチル基、１−（エトキシカルボニルオキ
シ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオキシメチル
基、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル
基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル）メチル基またはフタリジル基である。］；
テトラゾリル基；式 ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有す
る基［式中、Ｒ5 が、メチル基、エチル基、１−プロペ
ニル基、１−プロピニル基、シクロペンンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチ
ルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシル
エチル基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、ベンジル基、置換
されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、
メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、フェネチル基、３−ピロリル基、５−オキサゾ
リル基、４−イソオキサゾリル基、４−イソチアゾリル
基、４−ピラゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、３−キノリル基、４−キノリル
基、５−ピリミジル基、４−ピリダジニル基、３−ピロ
リルメチル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル
基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、２
−チアゾリルメチル基、２−イミダゾリルメチル基、２
−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリ
ジルメチル基、３−キノリルメチル基または４−キノリ
ルメチル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル
基、プロピル基またはブチル基であり、Ｙが酸素原子で
ある。］；または置換されたフェニル基［該置換基は、
カルボキシル基、保護されたカルボキシル基［該保護基
は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはクロロで置
換されたフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしくはク
ロロで置換されたベンジル基、ジフェニルメチル基、ナ
フチルメチル基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有する基（式
中、Ｒa 、Ｒb およびＲc は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基ま
たはフェニル基を示す。ただし、すべてがフェニル基を
示す場合を除く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカ
ノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4ア
ルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1
−Ｃ4 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であ
る。］、テトラゾリル基または式ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−
Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル
基、シクロプロピル基、シクロペンンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロペンンチル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、
シクロヘキシル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、
置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、ベンジル
基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒド
ロキシル、メトキシ、メルカプト、メチルチオ、アミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミ
ノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロ基を示す。）、フ
ェネチル基、３−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４
−イソオキサゾリル基、４−イソチアゾリル基、４−ピ
ラゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピ
リジル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−ピリ
ミジル基、４−ピリダジニル基、３−ピロリルメチル
基、３−ピロリルエチル基、２−フリルメチル基、２−
フリルエチル基、３−フリルメチル基、３−フリルエチ
ル基、２−チエニルメチル基、２−チエニルエチル基、
３−チエニルメチル基、３−チエニルエチル基、２−チ
アゾリルメチル基、２−チアゾリルエチル基、２−イミ
ダゾリルメチル基、２−イミダゾリルエチル基、２−ピ
リジルメチル基、２−ピリジルエチル基、３−ピリジル
メチル基、３−ピリジルエチル基、４−ピリジルメチル
基、４−ピリジルエチル基、３−キノリルメチル基、３
−キノリルエチル基、４−キノリルメチル基または４−
キノリルエチル基であり、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 が
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基であり、Ｙが酸素原子である。］
である。］であるピロリジン誘導体またはその薬理上許
容される塩である請求項５３の血圧降下剤。 - 【請求項５５】有効成分が、 Ｒ1 がＣ2 −Ｃ4 アルキル基、１−プロペニル基、１−
ブテニル基、１−プロピニル基または１−ブチニル基で
あり、 Ｒ2 が１乃至２個の置換基を有するＣ1 −Ｃ2 アルキル
基［該置換基は、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換基は、
メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプト、メチル
チオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセ
チルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニトロであ
る。）、ナフチル基、置換されたナフチル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基であ
る。）、次の群（ｃ）から選択されるヘテロアリール
基： （ｃ）３−ピロリル、５−オキサゾリル、４−イソオキ
サゾリル、４−イソチアゾリル、４−ピラゾリル、２−
ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−キノリ
ル、４−キノリル、５−ピリミジルまたは４−ピリダジ
ニル基、またはメチル、ヒドロキシル、弗素または塩素
原子で置換された群（ｃ）から択されるヘテロアリール
基である。］；フェニル基；置換されたフェニル基（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、メルカプ
ト、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素、シアノまたはニト
ロ基である。）；ナフチル基；置換されたナフチル基
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ
基である。）；群（ｃ）から選択されるヘテロアリール
基；メチル、ヒドロキシル、弗素もしくは塩素原子で置
換された群（ｃ）から選択されるヘテロアリール基；ジ
フェニルアミノ基；または置換されたジフェニルアミノ
基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、弗
素または塩素原子である。）であり、Ｘが単結合である
か、Ｒ2 が、Ｃ3 −Ｃ4 アルキル基であり、Ｘが酸素原
子であり、 Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、フェニル基、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロもしく
はクロロで置換されたフェニル基、ナフチル基、ベンジ
ル基、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオロ
もしくはクロロで置換されたベンジル基、ジフェニルメ
チル基、ナフチルメチル基、式−ＳｉＲa Ｒb Ｒc を有
する基（式中、Ｒa 、Ｒb およびＲc は、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル基またはフェニル基を示す。ただし、すべてがフ
ェニル基を示す場合を除く。）、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノ
イルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シク
ロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、（Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、［５−フェニル−もしくは
５−（Ｃ1−Ｃ4 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジ
オキソレン−４−イル］メチル基またはフタリジル基で
あり、 Ｒ4 が、カルボキシル基、保護されたカルボキシル基
［該保護基は、ピバロイルオキシメチル基、または（５
−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル）メチル基である］、テトラゾール−５−イル基、式
ＳＯ2 ＮＨＣＯＲ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンンチルメチ
ル基、シクロペンンチルエチル基、シクロヘキシルメチ
ル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置換され
たフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メト
キシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、メチルアミノ、弗
素または塩素原子を示す。）、フェネチル基、３−ピリ
ジル基、４−ピリジル基、３−キノリル基、２−フリル
メチル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル
基、３−チエニルメチル基、３−ピリジルメチル基、４
−ピリジルメチル基または３−キノリルメチル基であ
り、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がエチル基、プロピル基
またはブチル基であり、Ｙが酸素原子である。］または
置換されたフェニル基［該置換基は、カルボキシル基、
保護されたカルボキシル基［該保護基は、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル基、ベンジル基、（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカ
ノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、
（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1
−Ｃ2 アルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ
1 −Ｃ2 アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル］メチル基またはフタリジル基であ
る。］、テトラゾール−５−イル基または式 ＳＯ2 Ｎ
ＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 は、メチル
基、エチル基、１−プロペニル基、１−プロピニル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル
メチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメ
チル基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置換さ
れたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、
メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、フェネチル基、３
−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４−イソオキサゾ
リル基、４−イソチアゾリル基、４−ピラゾリル基、２
−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−
キノリル基、４−キノリル基、５−ピリミジル基、４−
ピリダジニル基、３−ピロリルメチル基、２−フリルメ
チル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル基、
３−チエニルメチル基、２−チアゾリルメチル基、２−
イミダゾリルメチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピ
リジルメチル基、４−ピリジルメチル基、３−キノリル
メチル基または４−キノリルメチル基であり、Ｙが単結
合であるか、Ｒ5 がエチル基、プロピル基またはブチル
基であり、Ｙが酸素原子である。］である。］であるピ
ロリジン誘導体またはその薬理上許容される塩である請
求項５３の血圧降下剤。 - 【請求項５６】有効成分が、 Ｒ1 がエチル基、プロピル基またはブチル基であり、 Ｒ2 が、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチ
ル基、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示
す。）、フェネチル基、ジフェニルメチル基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素ま
たはニトロ基を示す。）−フェニルメチル基、置換され
たジフェニルメチル基（該置換基は、メチル、ヒドロキ
シル、メトキシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗
素、塩素またはニトロ基を示す。）、１−ナフチルメチ
ル基、２−ナフチルメチル基、ピロリルメチル基、イン
ドリルメチル基、フリルメチル基、チエニルメチル基、
オキサゾリルメチル基、ベンゾオキサゾリルメチル基、
イソオキサゾリルメチル基、ベンゾイソオキサゾリルメ
チル基、チアゾリルメチル基、ベンゾチアゾリルメチル
基、イソチアゾリルメチル基、ベンゾイソチアゾリルメ
チル基、イミダゾリルメチル基、ベンゾイミダゾリルメ
チル基、ピラゾリルメチル基、ベンゾピラゾリルメチル
基、ピリジルメチル基、キノリルメチル基、イソキノリ
ルメチル基、ピリミジルメチル基、ベンゾピリミジルメ
チル基、フェニル−シクロペンチルメチル基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素ま
たはニトロ基を示す。）−シクロペンチルメチル基、フ
ェニル−シクロヘキシルメチル基、置換されたフェニル
（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメ
チルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ
基を示す。）−シクロヘキシルメチル基、フェニル−フ
リルメチル基、フェニル−チエニルメチル基、置換され
たフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、弗素、塩素ま
たはニトロ基を示す。）−チエニルメチル基、フェニル
−ピリジルメチル基、置換されたフェニル（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、アセチルアミノ、弗素、塩素またはニトロ基を示
す。）−ピリジルメチル基、フェニル基、置換されたフ
ェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキ
シ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子である。）、
ナフチル基、置換されたナフチル基（該置換基は、ヒド
ロキシルまたはジメチルアミノ基である。）、群（ｃ）
から選択されるヘテロアリール基、メチル、ヒドロキシ
ル、弗素もしくは塩素原子で置換された群（ｃ）から選
択されるヘテロアリール基、ジフェニルアミノ基、また
は置換されたジフェニルアミノ基（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシル、メトキシ、弗素または塩素原子であ
る。）であり、 Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、ベンジル基、
（Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル
基、（Ｃ6 −Ｃ7 シクロアルカノイルオキシ）Ｃ1 −Ｃ
2 アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキ
シ）Ｃ1 −Ｃ2アルキル基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコ
キシカルボニルオキシ）Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、［５−
フェニル−もしくは５−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）−２−
オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル基ま
たはフタリジル基であり、 Ｒ4 が、置換されたフェニル基［該置換基は、フェニル
環の２位に存在し、カルボキシル基、保護されたカルボ
シル基［該保護基は、ピバロイルオキシメチル基、エト
キシカルボニルオキシメチル基、１−（エトキシカルボ
ニルオキシ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオキ
シメチル基、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）
エチル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキ
ソレン−４−イル）メチル基またはフタリジル基であ
る。］、テトラゾール−５−イル基または式 ＳＯ2 Ｎ
ＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、シクロペ
ンンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル
基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル
基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置換された
フェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メトキ
シ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）、
ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシ、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素また
は塩素原子を示す。）、フェネチル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、３−キノリル基、２−フリルメチ
ル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル基、３
−チエニルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリ
ジルメチル基または３−キノリルメチル基であり、Ｙが
単結合であるか、Ｒ5 がプロピル基またはブチル基であ
り、Ｙが酸素原子である。］である。］であるピロリジ
ン誘導体またはその薬理上許容される塩である請求項５
３の血圧降下剤。 - 【請求項５７】有効成分が、 Ｒ1 がプロピル基またはブチル基であり、 Ｒ2 が、シクロヘキシルメチル基、ベンジル基、置換さ
れたベンジル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、
メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、ジフェニルメチル基、置換されたフェニル（該
置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチル
アミノ、弗素または塩素原子を示す。）−フェニルメチ
ル基、置換されたジフェニルメチル基（該置換基は、メ
チル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素
または塩素原子を示す。）、１−ナフチルメチル基、２
−ナフチルメチル基、フェニル−シクロペンチルメチル
基、フェニル−シクロヘキシルメチル基、フェニル−チ
エニルメチル基、置換されたフェニル（該置換基は、メ
チル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素
または塩素原子を示す。）−チエニルメチル基、フェニ
ル−ピリジルメチル基、置換されたフェニル（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）−ピリジルメチル
基、フェニル基、置換されたフェニル基（該置換基は、
メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗
素または塩素原子である。）、３−ピロリル基、置換さ
れた３−ピロリル基（該置換基は、ヒドロキシル、弗素
または塩素原子である。）、５−オキサゾリル基、置換
された５−オキサゾリル基（該置換基は、ヒドロキシ
ル、弗素または塩素原子である。）、４−イソオキサゾ
リル基、置換された４−イソオキサゾリル基（該置換基
は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子である。）、３
−ピリジル基、置換された３−ピリジル基（該置換基
は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子である。）、４
−ピリジル基、置換された４−ピリジル基（該置換基
は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子である。）、３
−キノリル基、置換された３−キノリル基（該置換基
は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子である。）、ジ
フェニルアミノ基または置換されたジフェニルアミノ基
（該置換基は、ヒドロキシル基である。）であり、 Ｒ3 が水素原子、ピバロイルオキシメチル基、エトキシ
カルボニルオキシメチル基、１−（エトキシカルボニル
オキシ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオキシメ
チル基、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチ
ル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル）メチル基またはフタリジル基であり、 Ｒ4 が、置換されたフェニル基［該置換基は、フェニル
環の２位に存在し、カルボキシル基、保護されたカルボ
シル基［該保護基は、ピバロイルオキシメチル基、エト
キシカルボニルオキシメチル基、１−（エトキシカルボ
ニルオキシ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオキ
シメチル基、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）
エチル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキ
ソレン−４−イル）メチル基またはフタリジル基であ
る。］、テトラゾール−５−イル基または式 ＳＯ2 Ｎ
ＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式中、Ｒ5 が、シクロペ
ンンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル
基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル
基、シクロヘキシルエチル基、フェニル基、置換された
フェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシ、メトキ
シ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）、
ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基は、メチ
ル、ヒドロキシ、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素また
は塩素原子を示す。）、フェネチル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、３−キノリル基、２−フリルメチ
ル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル基、３
−チエニルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリ
ジルメチル基または３−キノリルメチル基であり、Ｙが
単結合であるか、Ｒ5 がプロピル基またはブチル基であ
り、Ｙが酸素原子である。］である。］であるピロリジ
ン誘導体またはその薬理上許容される塩である請求項５
３の血圧降下剤。 - 【請求項５８】有効成分が、 Ｒ1 がプロピル基またはブチル基であり、 Ｒ2 が、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換基
は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、ジメチルアミ
ノ、弗素または塩素原子を示す。）、ジフェニルメチル
基、置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロ
キシル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原
子を示す。）−フェニルメチル基、置換されたジフェニ
ルメチル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メト
キシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示
す。）、１−ナフチルメチル基、フェニル−シクロペン
チルメチル基、フェニル−シクロヘキシルメチル基、フ
ェニル−２−チエニルメチルアミノ基、置換されたフェ
ニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、
ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を示す。）−２−
チエニルメチル基、フェニル−３−ピリジルメチル基、
置換されたフェニル（該置換基は、メチル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子を
示す。）−３−ピリジルメチル基、フェニル基、置換さ
れたフェニル基（該置換基は、メチル、ヒドロキシル、
メトキシ、ジメチルアミノ、弗素または塩素原子であ
る。）、３−ピリジル基、置換された３−ピリジル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、４−ピリジル基、置換された４−ピリジル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）、３−キノリル基、置換された３−キノリル基
（該置換基は、ヒドロキシル、弗素または塩素原子であ
る。）またはジフェニルアミノ基であり、 Ｒ3 が水素原子、ピバロイルオキシメチル基、エトキシ
カルボニルオキシメチル基、１−（エトキシカルボニル
オキシ）エチル基、イソプロポキシカルボニルオキシメ
チル基、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチ
ル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル）メチル基またはフタリジル基であり、 Ｒ4 が、置換されたフェニル基［該置換基は、フェニル
環の２位に存在し、カルボキシル基、保護されたカルボ
シル基［該保護基は、ピバロイルオキシメチル基または
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メチル基である。］、テトラゾール−５−イル
基または式ＳＯ2 ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ5 を有する基［式
中、Ｒ5 が、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシル
エチル基、ベンジル基、置換されたベンジル基（該置換
基は、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、弗素または塩素
を示す。）、フェネチル基、２−チエニルメチル基、３
−チエニルメチル基または３−ピリジルメチル基であ
り、Ｙが単結合であるか、Ｒ5 がブチル基であり、Ｙが
酸素原子である。］である。］であるピロリジン誘導体
またはその薬理上許容される塩である請求項５３の血圧
降下剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7189453A JPH0892207A (ja) | 1994-07-26 | 1995-07-25 | ピロリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17445294 | 1994-07-26 | ||
| JP6-174452 | 1994-07-26 | ||
| JP7189453A JPH0892207A (ja) | 1994-07-26 | 1995-07-25 | ピロリジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0892207A true JPH0892207A (ja) | 1996-04-09 |
Family
ID=26496058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7189453A Pending JPH0892207A (ja) | 1994-07-26 | 1995-07-25 | ピロリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0892207A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005070919A1 (en) * | 2004-01-22 | 2005-08-04 | Neuromed Pharmaceuticals Ltd. | N-type calcium channel blockers |
| US20140378430A1 (en) * | 2012-01-06 | 2014-12-25 | Spinifex Pharmaceuticals Pty Ltd | Heterocyclic Compounds and Methods of Their Use |
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| JP2018501320A (ja) * | 2015-01-13 | 2018-01-18 | ノバルティス アーゲー | アンジオテンシンｉｉ２型拮抗薬としてのピロリジン誘導体 |
-
1995
- 1995-07-25 JP JP7189453A patent/JPH0892207A/ja active Pending
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| US10370388B2 (en) | 2012-01-06 | 2019-08-06 | Novartis Ag | Heterocyclic compounds and methods of their use |
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