JPH0884570A - ニンニクの加工処理方法およびアホエン含有油脂の製造方法 - Google Patents
ニンニクの加工処理方法およびアホエン含有油脂の製造方法Info
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- JPH0884570A JPH0884570A JP6221937A JP22193794A JPH0884570A JP H0884570 A JPH0884570 A JP H0884570A JP 6221937 A JP6221937 A JP 6221937A JP 22193794 A JP22193794 A JP 22193794A JP H0884570 A JPH0884570 A JP H0884570A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ニンニク粉砕物を油脂と接触させることによ
り、Ｚ−アホエンを効率よく得るためのニンニクの処理
方法を提供する。 【構成】 ニンニク鱗茎に対して重量で１／２以下の水
を加えて粉砕し、ｐＨ６−８の中性付近で、原料ニンニ
ク重量の１／２−２倍量の油脂を加えて混合し、０−５
０℃に保持することにより油脂中にＺ−アホエンを生成
させる。
り、Ｚ−アホエンを効率よく得るためのニンニクの処理
方法を提供する。 【構成】 ニンニク鱗茎に対して重量で１／２以下の水
を加えて粉砕し、ｐＨ６−８の中性付近で、原料ニンニ
ク重量の１／２−２倍量の油脂を加えて混合し、０−５
０℃に保持することにより油脂中にＺ−アホエンを生成
させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特定の条件下において
ニンニクの粉砕物と油脂とを接触させることにより生理
活性物質のＺ−アホエンを効率よく得るためのニンニク
の処理方法及びニンニクを原料とするアホエン含有油脂
の製造方法に関するものである。
ニンニクの粉砕物と油脂とを接触させることにより生理
活性物質のＺ−アホエンを効率よく得るためのニンニク
の処理方法及びニンニクを原料とするアホエン含有油脂
の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ニンニクはユリ科のネギ属に属する植物
で、香辛料として広く用いられている。またニンニク
は、民間薬としても知られており、動脈硬化、肺結核、
気管支炎の治療、抗菌剤及び回虫などの駆虫剤として用
いられてきた。これらの薬効を示す主要な原因物質は、
アリシン、アホエンなどの含硫黄有機化合物である。ニ
ンニクの含硫薬効成分として、アホエン（Ａｊｏｅｎ
ｅ）の血小板凝集抑制作用及びメチルアルコ−ル中での
生成がブロック（Ｂｌｏｃｋ）等によって報告されてい
る〔ジャ−ナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエ
ティ−（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃｉ．），１０
６，８２９５−８２９６（１９８４）〕。
で、香辛料として広く用いられている。またニンニク
は、民間薬としても知られており、動脈硬化、肺結核、
気管支炎の治療、抗菌剤及び回虫などの駆虫剤として用
いられてきた。これらの薬効を示す主要な原因物質は、
アリシン、アホエンなどの含硫黄有機化合物である。ニ
ンニクの含硫薬効成分として、アホエン（Ａｊｏｅｎ
ｅ）の血小板凝集抑制作用及びメチルアルコ−ル中での
生成がブロック（Ｂｌｏｃｋ）等によって報告されてい
る〔ジャ−ナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエ
ティ−（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃｉ．），１０
６，８２９５−８２９６（１９８４）〕。
【０００３】アホエンの血小板凝集抑制作用は、アピツ
−カストロ（Ａｐｉｔｚ−Ｃａｓｔｒｏ）らによって作
用機作が研究されており、血栓病、動脈硬化症、高血圧
症等の循環器系疾病の治療、予防薬としての応用が期待
されている。また、アホエンは発癌物質であるアフラト
キシンＢ１とＤＮＡとの結合を阻害することが、タディ
（Ｔａｄｉ）らによって報告されている。さらにまたア
ホエンには、癌細胞に対する殺傷効果があることを、シ
ャルフェンベルク（Ｓｃｈａｒｆｅｎｂｅｒｇ）らが示
している。その他、アホエンの抗真菌・抗カビ作用はヨ
シダ（Ｙｏｓｈｉｄａ）らによって、抗ウィルス作用は
ウェーバー（Ｗｅｂｅｒ）らによって、抗エイズ作用は
タタリンツェフ（Ｔａｔａｒｉｎｔｓｅｖ）らによっ
て、それぞれ報告されている。またアホエンは、５−フ
ルオロシトシンと同等の抗菌、抗カビ作用を示し、抗
菌、抗カビ薬としても応用が期待されている。
−カストロ（Ａｐｉｔｚ−Ｃａｓｔｒｏ）らによって作
用機作が研究されており、血栓病、動脈硬化症、高血圧
症等の循環器系疾病の治療、予防薬としての応用が期待
されている。また、アホエンは発癌物質であるアフラト
キシンＢ１とＤＮＡとの結合を阻害することが、タディ
（Ｔａｄｉ）らによって報告されている。さらにまたア
ホエンには、癌細胞に対する殺傷効果があることを、シ
ャルフェンベルク（Ｓｃｈａｒｆｅｎｂｅｒｇ）らが示
している。その他、アホエンの抗真菌・抗カビ作用はヨ
シダ（Ｙｏｓｈｉｄａ）らによって、抗ウィルス作用は
ウェーバー（Ｗｅｂｅｒ）らによって、抗エイズ作用は
タタリンツェフ（Ｔａｔａｒｉｎｔｓｅｖ）らによっ
て、それぞれ報告されている。またアホエンは、５−フ
ルオロシトシンと同等の抗菌、抗カビ作用を示し、抗
菌、抗カビ薬としても応用が期待されている。
【０００４】このようにアホエンは強力な作用を有する
が、天然のニンニク中にはほとんど存在せず、ニンニク
中の含硫物質アリインがアリイナ−ゼの作用によりアリ
シンに変換された後、特定の条件下でのアリシンの分解
・重合によって生成することが知られている。
が、天然のニンニク中にはほとんど存在せず、ニンニク
中の含硫物質アリインがアリイナ−ゼの作用によりアリ
シンに変換された後、特定の条件下でのアリシンの分解
・重合によって生成することが知られている。
【０００５】ローソン（Ｌａｗｓｏｎ）らは世界各国の
ニンニク由来の健康食品を分析し、油脂と共にマセレ−
トしたニンニクに、アホエンが含有されていることを報
告している〔プランタ・メディカ（Ｐｌａｎｔａ Ｍｅ
ｄ．），５７，３６３−３７０ （１９９１）〕。しか
しながら、その含量は６０−１４８μｇ／ｇと少量で、
このうち強い生理活性を示すＺ−アホエンの占める割合
も５０％以下と少なかった。
ニンニク由来の健康食品を分析し、油脂と共にマセレ−
トしたニンニクに、アホエンが含有されていることを報
告している〔プランタ・メディカ（Ｐｌａｎｔａ Ｍｅ
ｄ．），５７，３６３−３７０ （１９９１）〕。しか
しながら、その含量は６０−１４８μｇ／ｇと少量で、
このうち強い生理活性を示すＺ−アホエンの占める割合
も５０％以下と少なかった。
【０００６】アホエンの生成法に関しては、エチルアル
コ−ル、メチルアルコ−ル等の有機溶媒中で、ｐＨ２−
６の酸性条件下で４０−９０℃に加温して、生成蓄積さ
せる方法（特開昭６２−１２９２２４号）が知られてい
るのみで、その他の報告例は見あたらない。
コ−ル、メチルアルコ−ル等の有機溶媒中で、ｐＨ２−
６の酸性条件下で４０−９０℃に加温して、生成蓄積さ
せる方法（特開昭６２−１２９２２４号）が知られてい
るのみで、その他の報告例は見あたらない。
【０００７】しかしながら、上記の有機溶媒を用いる従
来の処理方法では、アホエン生成量はニンニク１ｋｇ当
たり約９００μｇと極めて微量であり、アホエンの取得
には大量のニンニクを必要とする。また、上記の有機溶
媒を用いる処理方法では食品、健康食品、医薬品に用い
る場合には、反応に使用した有機溶媒の除去が必須とな
り工程も複雑化する。さらには、これらの有機溶媒を用
いる処理方法では、血小板凝集抑制作用や抗菌・抗カビ
作用等の生理活性作用の強いＺ−アホエンの生成率は低
い。
来の処理方法では、アホエン生成量はニンニク１ｋｇ当
たり約９００μｇと極めて微量であり、アホエンの取得
には大量のニンニクを必要とする。また、上記の有機溶
媒を用いる処理方法では食品、健康食品、医薬品に用い
る場合には、反応に使用した有機溶媒の除去が必須とな
り工程も複雑化する。さらには、これらの有機溶媒を用
いる処理方法では、血小板凝集抑制作用や抗菌・抗カビ
作用等の生理活性作用の強いＺ−アホエンの生成率は低
い。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の事実に
基いてなされたものであり、本発明の目的は、ニンニク
粉砕物と油脂を混合処理することにより、油脂中に生理
活性の強いＺ−アホエンを効率よく生成する加工処理方
法を提供することにある。
基いてなされたものであり、本発明の目的は、ニンニク
粉砕物と油脂を混合処理することにより、油脂中に生理
活性の強いＺ−アホエンを効率よく生成する加工処理方
法を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】請求項１記載のニンニク
の加工処理方法は、ニンニクの鱗茎１００重量部に対し
て０−１００重量部の水を加えて粉砕し、粉砕物のｐＨ
を５．５−８．５とし、粉砕物に油脂を加えて混合し、
０−５５℃の温度範囲で３時間−７日間保持することに
より、油脂中にアホエンを生成蓄積させることを特徴と
する。
の加工処理方法は、ニンニクの鱗茎１００重量部に対し
て０−１００重量部の水を加えて粉砕し、粉砕物のｐＨ
を５．５−８．５とし、粉砕物に油脂を加えて混合し、
０−５５℃の温度範囲で３時間−７日間保持することに
より、油脂中にアホエンを生成蓄積させることを特徴と
する。
【００１０】請求項２記載のニンニクの加工処理方法
は、ニンニクの鱗茎１００重量部に対して０−１００重
量部の水を加えて粉砕し、この粉砕物を搾汁し、該搾汁
液のｐＨを５．５−８．５とし、この搾汁液に油脂を加
えて混合し、０−５５℃の温度範囲で３時間−７日間保
持することにより、油脂中にアホエンを生成蓄積させる
ことを特徴とする。
は、ニンニクの鱗茎１００重量部に対して０−１００重
量部の水を加えて粉砕し、この粉砕物を搾汁し、該搾汁
液のｐＨを５．５−８．５とし、この搾汁液に油脂を加
えて混合し、０−５５℃の温度範囲で３時間−７日間保
持することにより、油脂中にアホエンを生成蓄積させる
ことを特徴とする。
【００１１】請求項３記載のニンニクの加工処理方法
は、請求項１または２記載のニンニク加工処理法におい
て、前記ニンニクの鱗茎１００部に対する加水量が、０
−５０部であることを特徴とする。請求項４記載のニン
ニクの加工処理方法は、請求項１ないし３のいずれか記
載のニンニクの加工処理方法において、前記ニンニクの
鱗茎の粉砕物または搾汁液のｐＨを６−８とすることを
特徴とする。
は、請求項１または２記載のニンニク加工処理法におい
て、前記ニンニクの鱗茎１００部に対する加水量が、０
−５０部であることを特徴とする。請求項４記載のニン
ニクの加工処理方法は、請求項１ないし３のいずれか記
載のニンニクの加工処理方法において、前記ニンニクの
鱗茎の粉砕物または搾汁液のｐＨを６−８とすることを
特徴とする。
【００１２】請求項５記載のニンニクの加工処理方法
は、請求項１ないし４のいずれか記載のニンニクの加工
処理方法において、前記ニンニクの鱗茎の粉砕物または
搾汁液と油脂とを混合した後の保持温度が０−５０℃で
あることを特徴とする。請求項６記載のニンニクの加工
処理方法は、請求項１ないし５のいずれか記載のニンニ
クの加工処理方法において、前記油脂が中鎖脂肪酸トリ
グリセリドであることを特徴とする。
は、請求項１ないし４のいずれか記載のニンニクの加工
処理方法において、前記ニンニクの鱗茎の粉砕物または
搾汁液と油脂とを混合した後の保持温度が０−５０℃で
あることを特徴とする。請求項６記載のニンニクの加工
処理方法は、請求項１ないし５のいずれか記載のニンニ
クの加工処理方法において、前記油脂が中鎖脂肪酸トリ
グリセリドであることを特徴とする。
【００１３】請求項７記載のニンニクの加工処理方法
は、請求項１ないし６のいずれか記載のニンニクの加工
処理方法において、アホエンの生成量が原料ニンニク鱗
茎１ｋｇ当たり、３００ｍｇ以上であり、Ｚ−アホエン
／Ｅ−アホエンの分子比率が４以上であることを特徴と
する。
は、請求項１ないし６のいずれか記載のニンニクの加工
処理方法において、アホエンの生成量が原料ニンニク鱗
茎１ｋｇ当たり、３００ｍｇ以上であり、Ｚ−アホエン
／Ｅ−アホエンの分子比率が４以上であることを特徴と
する。
【００１４】請求項８記載のアホエン含有油脂の製造方
法は、請求項１ないし７のいずれか記載のニンニク加工
処理方法によって調製される。
法は、請求項１ないし７のいずれか記載のニンニク加工
処理方法によって調製される。
【００１５】
【作用】請求項１記載のニンニク加工処理方法では、ニ
ンニクの鱗茎１００重量部に対して０−１００重量部の
水を加えて粉砕し、粉砕物のｐＨを５．５−８．５と
し、粉砕物に油脂を加えて混合し、０−５５℃の温度範
囲で３時間−７日間保持することにより、油脂中にアホ
エンを効率よく生成蓄積させることができる。
ンニクの鱗茎１００重量部に対して０−１００重量部の
水を加えて粉砕し、粉砕物のｐＨを５．５−８．５と
し、粉砕物に油脂を加えて混合し、０−５５℃の温度範
囲で３時間−７日間保持することにより、油脂中にアホ
エンを効率よく生成蓄積させることができる。
【００１６】また、請求項２記載のニンニクの加工処理
方法では、ニンニクの鱗茎１００重量部に対して０−１
００重量部の水を加えて粉砕し、この粉砕物を搾汁し、
該搾汁液のｐＨを５．５−８．５とし、この搾汁液に油
脂を加えて混合し、０−５５℃の温度範囲で３時間−７
日間保持することにより、油脂中にアホエンを効率よく
生成蓄積させることができる。このように、ニンニク鱗
茎の粉砕物を搾汁後、油脂と混合することがさらにアホ
エンの生成効率を向上する。
方法では、ニンニクの鱗茎１００重量部に対して０−１
００重量部の水を加えて粉砕し、この粉砕物を搾汁し、
該搾汁液のｐＨを５．５−８．５とし、この搾汁液に油
脂を加えて混合し、０−５５℃の温度範囲で３時間−７
日間保持することにより、油脂中にアホエンを効率よく
生成蓄積させることができる。このように、ニンニク鱗
茎の粉砕物を搾汁後、油脂と混合することがさらにアホ
エンの生成効率を向上する。
【００１７】加えて、ニンニク鱗茎１００部に対する加
水量は０−５０部であることが適し、ニンニク粉砕物の
ｐＨが６−８であることがさらに好適である。ニンニク
粉砕物と油脂を混合した後の保持温度は０−５０℃であ
ることがさらに好適であり、使用する油脂が中鎖脂肪酸
トリグリセリドであると、アホエンの生成量が増加す
る。このようにすると、アホエンの生成量が原料ニンニ
ク鱗茎１ｋｇ当たり、３００ｍｇ以上であり、Ｚ−アホ
エン／Ｅ−アホエンの分子比率が４以上に達せしめるこ
とができる。このようにして、本発明によるニンニク加
工処理方法は、有用なアホエン含有油脂を提供する。
水量は０−５０部であることが適し、ニンニク粉砕物の
ｐＨが６−８であることがさらに好適である。ニンニク
粉砕物と油脂を混合した後の保持温度は０−５０℃であ
ることがさらに好適であり、使用する油脂が中鎖脂肪酸
トリグリセリドであると、アホエンの生成量が増加す
る。このようにすると、アホエンの生成量が原料ニンニ
ク鱗茎１ｋｇ当たり、３００ｍｇ以上であり、Ｚ−アホ
エン／Ｅ−アホエンの分子比率が４以上に達せしめるこ
とができる。このようにして、本発明によるニンニク加
工処理方法は、有用なアホエン含有油脂を提供する。
【００１８】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明の原料として使用するニンニクは、アリウム属、サ
チバム・Ｌ（Ａｌｌｉｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ Ｌ．）に
属する品種であり、ここではその鱗茎を意味する。原料
ニンニクは生、低温保存品、乾燥処理品などの形態に関
わらず、有効成分であるアリインとアリイナーゼ（ＥＣ
４．４．１．４．）が十分に存在しているものならば、
すべて用いることができる。
発明の原料として使用するニンニクは、アリウム属、サ
チバム・Ｌ（Ａｌｌｉｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ Ｌ．）に
属する品種であり、ここではその鱗茎を意味する。原料
ニンニクは生、低温保存品、乾燥処理品などの形態に関
わらず、有効成分であるアリインとアリイナーゼ（ＥＣ
４．４．１．４．）が十分に存在しているものならば、
すべて用いることができる。
【００１９】本発明でいうアホエンとは、（Ｅ，Ｚ）−
４，５，９−トリチアドデカ−１，６，１１−トリエン
−９−オキサイド（（Ｅ，Ｚ）−４，５，９−ｔｒｉｔ
ｈｉａｄｏｄｅｃａ−１，６，１１−ｔｒｉｅｎｅ−９
−ｏｘｉｄｅ）であり、下記の化学式１に示す構造式で
ある。アホエンは、アリシンが分解・重合して生ずる
が、これにはＥ−アホエン及びＺ−アホエンの幾何異性
体が存在する。ブロック（Ｂｌｏｃｋ）らの報告による
と、Ｚ−アホエンはＥ−アホエンに比べて血小板凝集抑
制作用の活性が約１．３倍であることが知られている。
４，５，９−トリチアドデカ−１，６，１１−トリエン
−９−オキサイド（（Ｅ，Ｚ）−４，５，９−ｔｒｉｔ
ｈｉａｄｏｄｅｃａ−１，６，１１−ｔｒｉｅｎｅ−９
−ｏｘｉｄｅ）であり、下記の化学式１に示す構造式で
ある。アホエンは、アリシンが分解・重合して生ずる
が、これにはＥ−アホエン及びＺ−アホエンの幾何異性
体が存在する。ブロック（Ｂｌｏｃｋ）らの報告による
と、Ｚ−アホエンはＥ−アホエンに比べて血小板凝集抑
制作用の活性が約１．３倍であることが知られている。
【００２０】
【化１】
【００２１】ニンニクの粉砕は擦り潰し、細断などのい
かなる方法でも可能であるが、油脂への油溶性物質の移
行を容易にし、また搾汁液量を増加させ、効率良くアホ
エンなどを得るためには、ニンニクに対して適量の加水
を行い、細かく粉砕することが効果的である。
かなる方法でも可能であるが、油脂への油溶性物質の移
行を容易にし、また搾汁液量を増加させ、効率良くアホ
エンなどを得るためには、ニンニクに対して適量の加水
を行い、細かく粉砕することが効果的である。
【００２２】粉砕の手法は特に限定されないが、例えば
フードプロセッサー，ホモジナイザーなどを用いること
ができる。加水量はニンニク重量に対して等量以下が好
ましく、混合する油脂の使用量を減少させ、油脂中のア
ホエン等の濃度を増大するために有効である。請求項３
に記載するように、加水量をニンニク重量に対して半量
以下とすれば、上述の効果を一層向上することができ
る。
フードプロセッサー，ホモジナイザーなどを用いること
ができる。加水量はニンニク重量に対して等量以下が好
ましく、混合する油脂の使用量を減少させ、油脂中のア
ホエン等の濃度を増大するために有効である。請求項３
に記載するように、加水量をニンニク重量に対して半量
以下とすれば、上述の効果を一層向上することができ
る。
【００２３】ニンニクの粉砕物はそのまま油脂と混合し
てもアホエンの収率は良好であるが、請求項２に記載の
ように一旦搾汁した後に油脂と混合する方が、事後の操
作が容易で、目的物の収量が増加する。なお、搾汁の手
法は特に限定されないが、ジューサー、油圧圧搾機等を
用いると簡便である。
てもアホエンの収率は良好であるが、請求項２に記載の
ように一旦搾汁した後に油脂と混合する方が、事後の操
作が容易で、目的物の収量が増加する。なお、搾汁の手
法は特に限定されないが、ジューサー、油圧圧搾機等を
用いると簡便である。
【００２４】ニンニクの粉砕物または搾汁液はｐＨ５．
５−８．５の範囲で調整されたものが、アホエン生成お
よびアホエンのＺ／Ｅ比の増加に適している。特に好ま
しくは、請求項４に記載のように、ｐＨ６−８であるこ
とが適する。通常、ニンニクの搾汁のｐＨは６．６程度
の中性付近にあり、この場合はｐＨ調整を要しない。ま
た、通常のニンニクを使用すれば、ピリドキシンなどの
補酵素類その他の添加物の必要はない。
５−８．５の範囲で調整されたものが、アホエン生成お
よびアホエンのＺ／Ｅ比の増加に適している。特に好ま
しくは、請求項４に記載のように、ｐＨ６−８であるこ
とが適する。通常、ニンニクの搾汁のｐＨは６．６程度
の中性付近にあり、この場合はｐＨ調整を要しない。ま
た、通常のニンニクを使用すれば、ピリドキシンなどの
補酵素類その他の添加物の必要はない。
【００２５】ニンニクの粉砕物または搾汁液を油脂と接
触させることによりアホエンを生成させる際、使用され
る油脂は特に限定されない。アホエンあるいはアホエン
含有油脂を使用する製品が食品であるか、あるいは医薬
品などであるかによって、その各々の目的と形態に合っ
た油脂を適宜選択して使用できる。アルコール類、ケト
ン類などの有機溶媒でもアホエンは生成するがその量は
少なく、また安全性の点からも油脂の使用が適する。
触させることによりアホエンを生成させる際、使用され
る油脂は特に限定されない。アホエンあるいはアホエン
含有油脂を使用する製品が食品であるか、あるいは医薬
品などであるかによって、その各々の目的と形態に合っ
た油脂を適宜選択して使用できる。アルコール類、ケト
ン類などの有機溶媒でもアホエンは生成するがその量は
少なく、また安全性の点からも油脂の使用が適する。
【００２６】本発明で使用する油脂は、植物性、動物性
の油脂、またはそれらの水素添加物、分別油脂、エステ
ル交換油脂、合成油脂のいずれをも使用できる。特に中
鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）を使用した場合は、
比較的高いアホエン生成量が得られる。ここで言うＭＣ
Ｔとは、カプリン酸、カプリル酸、カプロン酸などを主
成分とする脂肪酸のトリグリセリドである。
の油脂、またはそれらの水素添加物、分別油脂、エステ
ル交換油脂、合成油脂のいずれをも使用できる。特に中
鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）を使用した場合は、
比較的高いアホエン生成量が得られる。ここで言うＭＣ
Ｔとは、カプリン酸、カプリル酸、カプロン酸などを主
成分とする脂肪酸のトリグリセリドである。
【００２７】ニンニク粉砕物または搾汁液を油脂と効率
良く接触させるため、混合することが好ましい。この点
では液状の油脂が便利であるが、高融点の油脂を使用す
る場合は、ニンニク粉砕物または搾汁液との混合・保持
温度を上昇させる必要がある。ニンニク粉砕物または搾
汁液を油脂に接触させる際の保持温度は粉砕物の氷点以
上５５℃の範囲が適する。アホエンの生成は、低温では
長時間、高温では短時間で最高値に達する。
良く接触させるため、混合することが好ましい。この点
では液状の油脂が便利であるが、高融点の油脂を使用す
る場合は、ニンニク粉砕物または搾汁液との混合・保持
温度を上昇させる必要がある。ニンニク粉砕物または搾
汁液を油脂に接触させる際の保持温度は粉砕物の氷点以
上５５℃の範囲が適する。アホエンの生成は、低温では
長時間、高温では短時間で最高値に達する。
【００２８】前記の温度処理条件おいては、アホエンが
最高値に達する好適な保持時間は温度に逆比例的であ
る。４℃では７日以上、２０℃で１−３日程度、３７℃
では６−２４時間程度、５０℃では３−２４時間程度で
ある。５５℃以上では生成が早まるが、アホエン最高値
が減少し、また、時間の経過でアホエンが減少するの
で、保温・冷却等の管理が煩雑になり好ましくない。５
５℃以下では、油脂中にニンニク１ｋｇ当たり３００ｍ
ｇ以上のアホエンが生成され、さらにはアホエンの幾何
異性体の組成比（Ｚ／Ｅ）が４以上となる。特に、請求
項５に記載のように保持温度を５０℃以下とすることが
本発明の目的に適する。
最高値に達する好適な保持時間は温度に逆比例的であ
る。４℃では７日以上、２０℃で１−３日程度、３７℃
では６−２４時間程度、５０℃では３−２４時間程度で
ある。５５℃以上では生成が早まるが、アホエン最高値
が減少し、また、時間の経過でアホエンが減少するの
で、保温・冷却等の管理が煩雑になり好ましくない。５
５℃以下では、油脂中にニンニク１ｋｇ当たり３００ｍ
ｇ以上のアホエンが生成され、さらにはアホエンの幾何
異性体の組成比（Ｚ／Ｅ）が４以上となる。特に、請求
項５に記載のように保持温度を５０℃以下とすることが
本発明の目的に適する。
【００２９】以上のように、本発明のニンニク加工処理
方法によって、安定的に、多量のアホエンを生成含有さ
せ、ニンニク粉砕物中の油溶性成分を十分回収した、油
性の製品を得ることができる。ここで条件を選べば製品
中のアホエン量は、５００−７００μｇ／ｇになり、Ｚ
−アホエン／Ｅ−アホエン比が４以上に達する。本発明
によるアホエン生成量は、従来公知のエチルアルコ−ル
による処理法の約３３０倍、血小板凝集抑制効果をＺ−
アホエン含量として算出すると約３７０倍となる。ま
た、ローソン（Ｌａｗｓｏｎ）らの報告による健康食品
中のアホエンの含量の３．４−１１．６倍、血小板凝集
抑制効果をＺ−アホエン含量として算出すると３．８−
１３倍となる。
方法によって、安定的に、多量のアホエンを生成含有さ
せ、ニンニク粉砕物中の油溶性成分を十分回収した、油
性の製品を得ることができる。ここで条件を選べば製品
中のアホエン量は、５００−７００μｇ／ｇになり、Ｚ
−アホエン／Ｅ−アホエン比が４以上に達する。本発明
によるアホエン生成量は、従来公知のエチルアルコ−ル
による処理法の約３３０倍、血小板凝集抑制効果をＺ−
アホエン含量として算出すると約３７０倍となる。ま
た、ローソン（Ｌａｗｓｏｎ）らの報告による健康食品
中のアホエンの含量の３．４−１１．６倍、血小板凝集
抑制効果をＺ−アホエン含量として算出すると３．８−
１３倍となる。
【００３０】
【実施例】以下に本発明を、実施例、比較例をあげて具
体例に示すが、言うまでもなくこれらの実施例は本発明
を限定するものではない。なお以下の実施例、比較例で
は「％および部」は特に記載しない場合はすべて重量
％、重量部を意味する。
体例に示すが、言うまでもなくこれらの実施例は本発明
を限定するものではない。なお以下の実施例、比較例で
は「％および部」は特に記載しない場合はすべて重量
％、重量部を意味する。
【００３１】（アホエンの定量分析）アホエンの定量は
下記の通りに行った。すなわち、反応液上層（油層）１
０ｍｌを遠心分離（５０００ｒｐｍ×１０分）後、上清
液２．５ｇを取りジクロロメタンで２５ｍｌに定容後、
四フッ化エチレン（ＰＴＦＥ）フィルタ−（０．２μ
ｍ，東洋濾紙株式会社製）で濾過処理を行い試料溶液と
した。またアホエン標準品を同様にジクロロメタンに溶
解して標準溶液とし高速液体クロマトグラフィー（ＨＰ
ＬＣ）によって分析した。
下記の通りに行った。すなわち、反応液上層（油層）１
０ｍｌを遠心分離（５０００ｒｐｍ×１０分）後、上清
液２．５ｇを取りジクロロメタンで２５ｍｌに定容後、
四フッ化エチレン（ＰＴＦＥ）フィルタ−（０．２μ
ｍ，東洋濾紙株式会社製）で濾過処理を行い試料溶液と
した。またアホエン標準品を同様にジクロロメタンに溶
解して標準溶液とし高速液体クロマトグラフィー（ＨＰ
ＬＣ）によって分析した。
【００３２】測定条件は下記の通りである。 分離カラム ：ＳＵＰＥＬＣＯＳＩＬ ＬＣ−Ｓｉ
４．６（内径）×２５０ｍｍ（スペルコ・ジャパン株式
会社製） ガ−ドカラム：ＳＵＰＥＬＣＯＳＩＬ ＬＣ−Ｓｉ
４．４（内径）×３３ｍｍ（スペルコ・ジャパン株式会
社製） 溶離液 ：ヘキサン：イソプロパノ−ル（９５：
５）（Ｖ／Ｖ） 流速 ：２ｍｌ／ｍｉｎ 検出波長 ：２４０ｎｍ （実施例１、比較例１） （ｐＨの影響）青森県産の品種ホワイト６片の生ニンニ
ク１．１ｋｇに対し水３３０ｇを加え、フードプロセッ
サー（Ｃｕｉｓｉｎａｒｔ社製，ＤＬＣ−Ｘ ＰＬＵＳ
型）を用いて粉砕し、ナイロンろ過布を使用して手で搾
り８８０ｇの搾汁を得た。これを１０等分して各８０ｇ
を取り、クエン酸によってｐＨ２，３，４，５，５．
５，６とし、および水酸化ナトリウムによってｐＨ８，
８．５，９，１０とした。無調整のものはｐＨ６．５７
で、計１１種類の試料を作製し、各々８０ｇのＭＣＴ
（日本油脂株式会社製、商品名パナセ−ト８１０）を加
えた。ホモミキサー（特殊機化工業株式会社製，Ｍ型）
によって混合後３７℃に２４時間保持し、分析試料を調
製してアホエンを分析した。
４．６（内径）×２５０ｍｍ（スペルコ・ジャパン株式
会社製） ガ−ドカラム：ＳＵＰＥＬＣＯＳＩＬ ＬＣ−Ｓｉ
４．４（内径）×３３ｍｍ（スペルコ・ジャパン株式会
社製） 溶離液 ：ヘキサン：イソプロパノ−ル（９５：
５）（Ｖ／Ｖ） 流速 ：２ｍｌ／ｍｉｎ 検出波長 ：２４０ｎｍ （実施例１、比較例１） （ｐＨの影響）青森県産の品種ホワイト６片の生ニンニ
ク１．１ｋｇに対し水３３０ｇを加え、フードプロセッ
サー（Ｃｕｉｓｉｎａｒｔ社製，ＤＬＣ−Ｘ ＰＬＵＳ
型）を用いて粉砕し、ナイロンろ過布を使用して手で搾
り８８０ｇの搾汁を得た。これを１０等分して各８０ｇ
を取り、クエン酸によってｐＨ２，３，４，５，５．
５，６とし、および水酸化ナトリウムによってｐＨ８，
８．５，９，１０とした。無調整のものはｐＨ６．５７
で、計１１種類の試料を作製し、各々８０ｇのＭＣＴ
（日本油脂株式会社製、商品名パナセ−ト８１０）を加
えた。ホモミキサー（特殊機化工業株式会社製，Ｍ型）
によって混合後３７℃に２４時間保持し、分析試料を調
製してアホエンを分析した。
【００３３】結果は表１の通りであり、この結果からｐ
Ｈは中性付近の５．５−８．５、特に６−８程度が好ま
しいことが分かる。
Ｈは中性付近の５．５−８．５、特に６−８程度が好ま
しいことが分かる。
【００３４】
【表１】
【００３５】（実施例２，比較例２） （反応温度および反応時間の影響）青森県産の品種ホワ
イト６片の生ニンニク８００ｇに水２４０ｇを加え実施
例１と同様にして粉砕搾汁後、約６５０ｇの搾汁を得
た。これから各８０ｇをとり８検体とし、各々に８０ｇ
のパナセ−ト８１０を加え実施例１と同様に混合し、混
合後、４℃，１０℃，２０℃，３７℃，５０℃，５５
℃，６５℃および８５℃に保持しアホエンの生成を行っ
た。これらの試料から経時的（３時間、６時間、１２時
間、１日、２日、３日、７日）に試料を採取し、実施例
１と同様にアホエンの分析を行った。
イト６片の生ニンニク８００ｇに水２４０ｇを加え実施
例１と同様にして粉砕搾汁後、約６５０ｇの搾汁を得
た。これから各８０ｇをとり８検体とし、各々に８０ｇ
のパナセ−ト８１０を加え実施例１と同様に混合し、混
合後、４℃，１０℃，２０℃，３７℃，５０℃，５５
℃，６５℃および８５℃に保持しアホエンの生成を行っ
た。これらの試料から経時的（３時間、６時間、１２時
間、１日、２日、３日、７日）に試料を採取し、実施例
１と同様にアホエンの分析を行った。
【００３６】結果を表２に示すが、アホエンが最高値に
達する好適な保持時間は、温度に逆比例的である。４℃
では７日以上、３７℃では６−２４時間程度、５０℃で
は３−２４時間程度である。３７℃以下では、最大値と
なった後のアホエンの減少はほとんど起こらず、５５℃
以上では生成が早まるが、時間の経過でアホエンが減少
する。５５℃以下では、油脂中にニンニク１ｋｇ当たり
３００ｍｇ以上のアホエンが生成され、さらにはアホエ
ンの幾何異性体の組成比（Ｚ／Ｅ）が４以上となる。ニ
ンニク１ｋｇ当たりのアホエンの生成量が３００ｍｇ以
上となる範囲（表中太線で囲んだ範囲）は好適であり、
特に、５０℃以下であることが本発明の目的に適するこ
とが分かる。
達する好適な保持時間は、温度に逆比例的である。４℃
では７日以上、３７℃では６−２４時間程度、５０℃で
は３−２４時間程度である。３７℃以下では、最大値と
なった後のアホエンの減少はほとんど起こらず、５５℃
以上では生成が早まるが、時間の経過でアホエンが減少
する。５５℃以下では、油脂中にニンニク１ｋｇ当たり
３００ｍｇ以上のアホエンが生成され、さらにはアホエ
ンの幾何異性体の組成比（Ｚ／Ｅ）が４以上となる。ニ
ンニク１ｋｇ当たりのアホエンの生成量が３００ｍｇ以
上となる範囲（表中太線で囲んだ範囲）は好適であり、
特に、５０℃以下であることが本発明の目的に適するこ
とが分かる。
【００３７】
【表２】
【００３８】（実施例３） （油脂の種類の影響）青森県産の品種ホワイト６片の生
ニンニク８００ｇに水２４０ｇを加え実施例１と同様に
粉砕搾汁し、約６５０ｇの搾汁を得た。これから各８０
ｇの５検体を取り、各々８０ｇのパナセ−ト８１０（日
本油脂株式会社製）、精製なたね油（日清製油株式会社
製）、精製コ−ン油（味の素株式会社製）、精製紅花油
（味の素株式会社製）およびサラダ油（大豆油：なたね
油＝４：６，日清製油株式会社製）を加え混合後、３７
℃に２４時間保持し、実施例１と同様にアホエンを分析
した。結果を比較例３と共に表３に示した。使用油脂の
種類による差異は少ないが、中鎖脂肪酸トリグリセリド
であるパナセ−ト８１０を用いた時が最も効率よくアホ
エンが生成されることが分かった。
ニンニク８００ｇに水２４０ｇを加え実施例１と同様に
粉砕搾汁し、約６５０ｇの搾汁を得た。これから各８０
ｇの５検体を取り、各々８０ｇのパナセ−ト８１０（日
本油脂株式会社製）、精製なたね油（日清製油株式会社
製）、精製コ−ン油（味の素株式会社製）、精製紅花油
（味の素株式会社製）およびサラダ油（大豆油：なたね
油＝４：６，日清製油株式会社製）を加え混合後、３７
℃に２４時間保持し、実施例１と同様にアホエンを分析
した。結果を比較例３と共に表３に示した。使用油脂の
種類による差異は少ないが、中鎖脂肪酸トリグリセリド
であるパナセ−ト８１０を用いた時が最も効率よくアホ
エンが生成されることが分かった。
【００３９】（比較例３）実施例３で得られた搾汁液か
ら各８０ｇの３検体を取り、各々に８０ｇのエチルアル
コ−ル、メチルアルコ−ル、およびアセトンを加えた他
は、実施例３と同時的に、混合後３７℃で２４時間保持
した。これらの有機溶媒によるアホエン含有検体は、遠
心分離した（５０００ｒｐｍ×１０分）後、上澄液の
２．５ｇを計り取り、ジクロロメタンを加えて２５ｍｌ
とした。以下実施例１と同様にアホエンの分析を行っ
た。結果を表３に実施例３の結果と共に示す。
ら各８０ｇの３検体を取り、各々に８０ｇのエチルアル
コ−ル、メチルアルコ−ル、およびアセトンを加えた他
は、実施例３と同時的に、混合後３７℃で２４時間保持
した。これらの有機溶媒によるアホエン含有検体は、遠
心分離した（５０００ｒｐｍ×１０分）後、上澄液の
２．５ｇを計り取り、ジクロロメタンを加えて２５ｍｌ
とした。以下実施例１と同様にアホエンの分析を行っ
た。結果を表３に実施例３の結果と共に示す。
【００４０】以上の結果から、油脂使用では有機溶媒に
比べアホエンの生成量が多く、しかもＺ−アホエンの占
める割合も大きいことが分かった。
比べアホエンの生成量が多く、しかもＺ−アホエンの占
める割合も大きいことが分かった。
【００４１】
【表３】
【００４２】（実施例４，比較例４） （ニンニクへの加水量の検討）青森県産の品種ホワイト
６片の生ニンニク１００ｇに対して、加える水の量を各
々０部、２５部、５０部、７５部、１００部、２００部
として実施例１と同様に粉砕搾汁後、各々の搾汁重量を
記録した。これらの搾汁液から各々５０ｇの試料をと
り、パナセ−ト８１０を５０ｇずつ加え実施例１と同様
に混合後、３７℃に２４時間保持した。各試料のアホエ
ン分析を行った結果を表４に示す。これらの結果から生
ニンニクに加える水の量は、生ニンニクに対して０−２
００重量％の間で大きな差は見られないが、搾汁量の増
加に伴い混合する油脂の量が増加すると、生成されるア
ホエン濃度が低下することを考慮すると、多量の加水は
不経済であり、０−１００重量％の加水が適している。
６片の生ニンニク１００ｇに対して、加える水の量を各
々０部、２５部、５０部、７５部、１００部、２００部
として実施例１と同様に粉砕搾汁後、各々の搾汁重量を
記録した。これらの搾汁液から各々５０ｇの試料をと
り、パナセ−ト８１０を５０ｇずつ加え実施例１と同様
に混合後、３７℃に２４時間保持した。各試料のアホエ
ン分析を行った結果を表４に示す。これらの結果から生
ニンニクに加える水の量は、生ニンニクに対して０−２
００重量％の間で大きな差は見られないが、搾汁量の増
加に伴い混合する油脂の量が増加すると、生成されるア
ホエン濃度が低下することを考慮すると、多量の加水は
不経済であり、０−１００重量％の加水が適している。
【００４３】
【表４】
【００４４】（実施例５，比較例５） （搾汁に対する油脂の量の検討）青森県産の品種ホワイ
ト６片の生ニンニク４００ｇに対し水１２０ｇを加え、
実施例１と同様に粉砕搾汁し３２０ｇ強の搾汁を得た。
これから各々８０ｇを取り、搾汁重量に対しパナセ−ト
８１０が５０、１００、２００、４００％となるよう加
えた。実施例１と同様に混合し３７℃に２４時間保持
し、分析した結果を表５に示す。
ト６片の生ニンニク４００ｇに対し水１２０ｇを加え、
実施例１と同様に粉砕搾汁し３２０ｇ強の搾汁を得た。
これから各々８０ｇを取り、搾汁重量に対しパナセ−ト
８１０が５０、１００、２００、４００％となるよう加
えた。実施例１と同様に混合し３７℃に２４時間保持
し、分析した結果を表５に示す。
【００４５】これらの結果から、搾汁に対して加える油
脂の量は、５０−４００％の範囲ではアホエン総収量に
大差はない。しかし、アホエン含量の高い油脂を得るた
めには、油脂量の増加は不経済であり、５０−２００％
程度が好ましい範囲である。
脂の量は、５０−４００％の範囲ではアホエン総収量に
大差はない。しかし、アホエン含量の高い油脂を得るた
めには、油脂量の増加は不経済であり、５０−２００％
程度が好ましい範囲である。
【００４６】
【表５】
【００４７】（実施例６、比較例６） （搾汁工程の影響）青森県産の品種ホワイト６片生ニン
ニク１００ｇを粉砕した後、１００ｇのパナセ−ト８１
０を加え混合し、３７℃にて２４時間保持した（実施例
６−１）。同様に１００ｇのニンニクに水３０ｇを加え
粉砕搾汁して８０ｇの搾汁を得、これに８０ｇのパナセ
−ト８１０を加え混合後３７℃にて２４時間保持した
（実施例６−２）。生ニンニク１００ｇ，水３０ｇおよ
びパナセ−ト８１０の８０ｇを混合後粉砕し、３７℃に
て２４時間保持した（比較例６−１）。実施例１と同様
に分析した結果を表６に示した。いずれの工程でもアホ
エンを生成することは可能であるが、搾汁を用いると、
粉砕物を用いる場合よりもアホエンの収率を上げること
ができる。また、ニンニクと油脂との混合物を粉砕した
比較例６−１では、アホエンの生成量が低くなってい
る。
ニク１００ｇを粉砕した後、１００ｇのパナセ−ト８１
０を加え混合し、３７℃にて２４時間保持した（実施例
６−１）。同様に１００ｇのニンニクに水３０ｇを加え
粉砕搾汁して８０ｇの搾汁を得、これに８０ｇのパナセ
−ト８１０を加え混合後３７℃にて２４時間保持した
（実施例６−２）。生ニンニク１００ｇ，水３０ｇおよ
びパナセ−ト８１０の８０ｇを混合後粉砕し、３７℃に
て２４時間保持した（比較例６−１）。実施例１と同様
に分析した結果を表６に示した。いずれの工程でもアホ
エンを生成することは可能であるが、搾汁を用いると、
粉砕物を用いる場合よりもアホエンの収率を上げること
ができる。また、ニンニクと油脂との混合物を粉砕した
比較例６−１では、アホエンの生成量が低くなってい
る。
【００４８】したがって、ニンニクを粉砕した後に油脂
と混合すること、特に搾汁に油脂を混合することが好適
であるといえる。
と混合すること、特に搾汁に油脂を混合することが好適
であるといえる。
【００４９】
【表６】
【００５０】
【発明の効果】以上に説明したように、請求項１記載の
ニンニクの加工処理方法によれば、血小板凝集抑制作
用、抗菌・抗カビ作用が強力であり、また種々の薬理効
果の期待されているアホエン、特にＺ−アホエンを効率
良く生成させることができる。
ニンニクの加工処理方法によれば、血小板凝集抑制作
用、抗菌・抗カビ作用が強力であり、また種々の薬理効
果の期待されているアホエン、特にＺ−アホエンを効率
良く生成させることができる。
【００５１】また、請求項２記載のニンニクの加工処理
方法によれば、血小板凝集抑制作用、抗菌・抗カビ作用
が強力であり、また種々の薬理効果の期待されているア
ホエン、特にＺ−アホエンを一層効率良く生成させるこ
とができる。さらに、請求項３ないし６記載のニンニク
の加工処理方法によれば、上記の効果を向上させること
ができる。加えて、条件の選定により、請求項７に記載
のごとく、アホエンの生成量が原料ニンニク鱗茎１ｋｇ
当たり３００ｍｇ以上であり、Ｚ−アホエン／Ｅ−アホ
エンの分子比率を４以上とすれば、アホエンを食品や医
薬品に用いるのに好適である。
方法によれば、血小板凝集抑制作用、抗菌・抗カビ作用
が強力であり、また種々の薬理効果の期待されているア
ホエン、特にＺ−アホエンを一層効率良く生成させるこ
とができる。さらに、請求項３ないし６記載のニンニク
の加工処理方法によれば、上記の効果を向上させること
ができる。加えて、条件の選定により、請求項７に記載
のごとく、アホエンの生成量が原料ニンニク鱗茎１ｋｇ
当たり３００ｍｇ以上であり、Ｚ−アホエン／Ｅ−アホ
エンの分子比率を４以上とすれば、アホエンを食品や医
薬品に用いるのに好適である。
【００５２】請求項８記載のアホエン含有油脂の製造方
法によれば、血小板凝集抑制作用、抗菌・抗カビ作用が
強力であり、また種々の薬理効果の期待されているアホ
エン、特にＺ−アホエンの含有比率が高いアホエン含有
油脂を効率良く得ることができる。
法によれば、血小板凝集抑制作用、抗菌・抗カビ作用が
強力であり、また種々の薬理効果の期待されているアホ
エン、特にＺ−アホエンの含有比率が高いアホエン含有
油脂を効率良く得ることができる。
Claims (8)
- 【請求項１】 ニンニクの鱗茎１００重量部に対して０
−１００重量部の水を加えて粉砕し、粉砕物のｐＨを
５．５−８．５とし、粉砕物に油脂を加えて混合し、０
−５５℃の温度範囲で３時間−７日間保持することによ
り、油脂中にアホエンを生成蓄積させることを特徴とす
るニンニクの加工処理方法。 - 【請求項２】 ニンニクの鱗茎１００重量部に対して０
−１００重量部の水を加えて粉砕し、この粉砕物を搾汁
し、該搾汁液のｐＨを５．５−８．５とし、この搾汁液
に油脂を加えて混合し、０−５５℃の温度範囲で３時間
−７日間保持することにより、油脂中にアホエンを生成
蓄積させることを特徴とするニンニクの加工処理方法。 - 【請求項３】 前記ニンニクの鱗茎１００部に対する加
水量が、０−５０部であることを特徴とする請求項１ま
たは２記載のニンニク加工処理法。 - 【請求項４】 前記ニンニクの鱗茎の粉砕物または搾汁
液のｐＨを６−８とすることを特徴とする請求項１ない
し３のいずれか記載のニンニクの加工処理方法。 - 【請求項５】 前記ニンニクの鱗茎の粉砕物または搾汁
液と油脂とを混合した後の保持温度が０−５０℃である
ことを特徴とする請求項１ないし４のいずれか記載のニ
ンニクの加工処理方法。 - 【請求項６】 前記油脂が中鎖脂肪酸トリグリセリドで
あることを特徴とする請求項１ないし５のいずれか記載
のニンニクの加工処理方法。 - 【請求項７】 アホエンの生成量が原料ニンニク鱗茎１
ｋｇ当たり、３００ｍｇ以上であり、Ｚ−アホエン／Ｅ
−アホエンの分子比率が４以上であることを特徴とする
請求項１ないし６のいずれか記載のニンニクの加工処理
方法。 - 【請求項８】 請求項１ないし７のいずれか記載のニン
ニク加工処理方法によって調製されるアホエン含有油脂
の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6221937A JP2608252B2 (ja) | 1994-09-16 | 1994-09-16 | ニンニクの加工処理方法およびアホエン含有油脂の製造方法 |
| US08/446,327 US5612077A (en) | 1994-09-16 | 1995-05-22 | Method of processing garlic and preparing ajoene-containing edible oil products |
| DE69502459T DE69502459T2 (de) | 1994-09-16 | 1995-06-08 | Verfahren zur Verarbeitung von Knoblauch und Herstellung von Ajoen enthaltenden Speiseöl-Produkten |
| EP95108837A EP0702002B1 (en) | 1994-09-16 | 1995-06-08 | Method of processing garlic and preparing ajoene-containing edible oil products |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6221937A JP2608252B2 (ja) | 1994-09-16 | 1994-09-16 | ニンニクの加工処理方法およびアホエン含有油脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0884570A true JPH0884570A (ja) | 1996-04-02 |
| JP2608252B2 JP2608252B2 (ja) | 1997-05-07 |
Family
ID=16774501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6221937A Expired - Lifetime JP2608252B2 (ja) | 1994-09-16 | 1994-09-16 | ニンニクの加工処理方法およびアホエン含有油脂の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5612077A (ja) |
| EP (1) | EP0702002B1 (ja) |
| JP (1) | JP2608252B2 (ja) |
| DE (1) | DE69502459T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008035822A (ja) * | 2006-08-09 | 2008-02-21 | Nagoya Seiraku Kk | アホエン含有油脂の加工処理方法及びアホエン含有油脂 |
| KR101374079B1 (ko) * | 2011-05-02 | 2014-03-14 | 한국식품연구원 | 아조엔이 함유된 버터의 제조방법 |
| JP2016119851A (ja) * | 2014-12-24 | 2016-07-07 | 名古屋製酪株式会社 | アホエン含有油脂の製造方法 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| BRPI0005779B8 (pt) * | 2000-10-27 | 2022-11-08 | De Cezar Philippi Edison | Processo para obtenção de alho desodorizado, desidratado em pó ou grânulos. |
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| GB0903869D0 (en) | 2009-03-05 | 2009-04-22 | Neem Biotech Ltd | Process for the preparation of ajoene |
| US20130115290A1 (en) * | 2010-04-26 | 2013-05-09 | Angel Manuel Gago De Santos | Compositions for the symptomatic relief of stomach pain or gastrooesophageal reflux |
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