JPH0881489A - ポリガラクツロナーゼ阻害剤 - Google Patents
ポリガラクツロナーゼ阻害剤Info
- Publication number
- JPH0881489A JPH0881489A JP20671294A JP20671294A JPH0881489A JP H0881489 A JPH0881489 A JP H0881489A JP 20671294 A JP20671294 A JP 20671294A JP 20671294 A JP20671294 A JP 20671294A JP H0881489 A JPH0881489 A JP H0881489A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polygalacturonase
- plant
- plants
- isolated
- agent
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 天然物由来の新規な植物病害防除用薬剤を提
供する。 【構成】 ミソハギ科、アカバナ科、ツバキ科、バラ科
の数種の植物から単離される化合物である、エノテイン
Ａ、エノテインＢ、ウードホルデンＣ、ゲミンＡ、カメ
リインＢ、テリマグランデンＩの一種もしくはそれ以上
を有効成分とするポリガラクツロナーゼ阻害剤。 【効果】 上記化合物はポリガラクツロナーゼを阻害
し、上記ポリガラクツロナーゼ阻害剤は、植物病害の防
除または、野菜や果物の腐敗防止に有用である。
供する。 【構成】 ミソハギ科、アカバナ科、ツバキ科、バラ科
の数種の植物から単離される化合物である、エノテイン
Ａ、エノテインＢ、ウードホルデンＣ、ゲミンＡ、カメ
リインＢ、テリマグランデンＩの一種もしくはそれ以上
を有効成分とするポリガラクツロナーゼ阻害剤。 【効果】 上記化合物はポリガラクツロナーゼを阻害
し、上記ポリガラクツロナーゼ阻害剤は、植物病害の防
除または、野菜や果物の腐敗防止に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリガラクツロナーゼ
が関わる植物病の防除剤、または、野菜や果物の収穫後
の腐敗防止剤として利用できる、ポリガラクツロナーゼ
阻害剤に関する。
が関わる植物病の防除剤、または、野菜や果物の収穫後
の腐敗防止剤として利用できる、ポリガラクツロナーゼ
阻害剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】植物細胞壁の主成分であるペクチンを加
水分解するポリガラクツロナーゼの生産菌は、植物、た
とえば野菜、果物などへ感染し、植物組織の崩壊（マセ
レーション）や果物、野菜の軟腐症を起こす。従来、植
物病害の防除は有機塩素剤やベンズイミダゾール系薬剤
が使用されてきた。しかし、これらの薬剤は効力の面で
は優れたものではあるが、土壌中への残留問題や耐性菌
の出現の問題がある。
水分解するポリガラクツロナーゼの生産菌は、植物、た
とえば野菜、果物などへ感染し、植物組織の崩壊（マセ
レーション）や果物、野菜の軟腐症を起こす。従来、植
物病害の防除は有機塩素剤やベンズイミダゾール系薬剤
が使用されてきた。しかし、これらの薬剤は効力の面で
は優れたものではあるが、土壌中への残留問題や耐性菌
の出現の問題がある。
【０００３】近年、ポリガラクツロナーゼ阻害活性を有
する化合物として、ポリリン酸エステル、糖タンパク等
が報告されているが、その活性は満足すべきものとはい
えず、またいずれも微生物の発酵産物であって、化学構
造が未同定の高分子量化合物である（Y. Aharonowitz
ら、Novel Microbial Products for Medicine and Agri
culture, 1989, Society for Industrial Microbiolog
y； Je-Tae Wooら、Journal of Fermentation and Bioe
ngineering, Vol.72, No.1, 7-10, 1991）。
する化合物として、ポリリン酸エステル、糖タンパク等
が報告されているが、その活性は満足すべきものとはい
えず、またいずれも微生物の発酵産物であって、化学構
造が未同定の高分子量化合物である（Y. Aharonowitz
ら、Novel Microbial Products for Medicine and Agri
culture, 1989, Society for Industrial Microbiolog
y； Je-Tae Wooら、Journal of Fermentation and Bioe
ngineering, Vol.72, No.1, 7-10, 1991）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、植物病害の
防除や、野菜、果物の保存のために、毒性や残留性の問
題が少なく、活性の高い天然物由来のポリガラクツロナ
ーゼ阻害剤を提供することを目的とする。
防除や、野菜、果物の保存のために、毒性や残留性の問
題が少なく、活性の高い天然物由来のポリガラクツロナ
ーゼ阻害剤を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、植
物病原菌の生産するポリガラクツロナーゼを阻害する物
質は植物病害防除剤または、野菜や果物の収穫後の腐敗
防止剤になると考え、ポリガラクツロナーゼの阻害物質
の探索を行った。その結果、ミソハギ、アカバナ、ツバ
キ及びバラ科の植物由来の特定化合物がポリガラクツロ
ナーゼを強く阻害することを見い出し、本発明を完成す
るに至った。
物病原菌の生産するポリガラクツロナーゼを阻害する物
質は植物病害防除剤または、野菜や果物の収穫後の腐敗
防止剤になると考え、ポリガラクツロナーゼの阻害物質
の探索を行った。その結果、ミソハギ、アカバナ、ツバ
キ及びバラ科の植物由来の特定化合物がポリガラクツロ
ナーゼを強く阻害することを見い出し、本発明を完成す
るに至った。
【０００６】すなわち本発明は、下記式（１）〜（６）
【０００７】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【０００８】で表わされる化合物の一種もしくはそれ以
上を有効成分とするポリガラクツロナーゼ阻害剤に関す
る。
上を有効成分とするポリガラクツロナーゼ阻害剤に関す
る。
【０００９】上記式で表される化合物は、最近植物より
単離同定された化合物であって、それぞれ、エノテイン
Ａ（Oenothein Ａ）〔式（１）〕、エノテインＢ（Oeno
thein Ｂ）〔式（２）〕、ウードホルデンＣ（Woodford
in Ｃ）〔式（３）〕、ゲミンＡ（Gemin Ａ）〔式
（４）〕、カメリインＢ（Camelliin Ｂ）〔式
（５）〕、テリマグランデンＩ（Tellimagrandin Ｉ）
〔式（６）〕と命名されている。
単離同定された化合物であって、それぞれ、エノテイン
Ａ（Oenothein Ａ）〔式（１）〕、エノテインＢ（Oeno
thein Ｂ）〔式（２）〕、ウードホルデンＣ（Woodford
in Ｃ）〔式（３）〕、ゲミンＡ（Gemin Ａ）〔式
（４）〕、カメリインＢ（Camelliin Ｂ）〔式
（５）〕、テリマグランデンＩ（Tellimagrandin Ｉ）
〔式（６）〕と命名されている。
【００１０】上記式 （１）、（２）、（３） で表わさ
れる化合物は 、ミソハギ科 （ Lythraceae ）のシドワ
ヤ（Woodfordia fruticosa（L.）Kurz.）、ミソハギ（L
ythrum anceps Makino）、 アカバナ科（Onagraceae）
の数種の植物から；（４）で表わされる化合物は 、 ツ
バキ科（Theaceae）のカメリア属（Camellia）シマ属
（Schima）、ステワルチア属（Stewartia）の数種の植
物から；（５）、（６）で表わされる化合物は、バラ科
（Rosaceae）の数種の植物から、公知の方法〔各々、J.
Chem. Soc. Perkin Trans. 、1 、 2735 （1990）； C
hem. Pharm. Bull.、 38 （5）、1211-1271 （1990）；
Chem. Pharm. Bull.、 39 （5）、1157-1162 （199
1）； Chem. Pharm. Bull.、38 （10）、 2681-2686
（1990）；J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1765 （1
983）；J. Chem. Soc. Perkin Trans.、1、315 （198
5）に記載〕に従って抽出精製して得ることができる。
れる化合物は 、ミソハギ科 （ Lythraceae ）のシドワ
ヤ（Woodfordia fruticosa（L.）Kurz.）、ミソハギ（L
ythrum anceps Makino）、 アカバナ科（Onagraceae）
の数種の植物から；（４）で表わされる化合物は 、 ツ
バキ科（Theaceae）のカメリア属（Camellia）シマ属
（Schima）、ステワルチア属（Stewartia）の数種の植
物から；（５）、（６）で表わされる化合物は、バラ科
（Rosaceae）の数種の植物から、公知の方法〔各々、J.
Chem. Soc. Perkin Trans. 、1 、 2735 （1990）； C
hem. Pharm. Bull.、 38 （5）、1211-1271 （1990）；
Chem. Pharm. Bull.、 39 （5）、1157-1162 （199
1）； Chem. Pharm. Bull.、38 （10）、 2681-2686
（1990）；J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1765 （1
983）；J. Chem. Soc. Perkin Trans.、1、315 （198
5）に記載〕に従って抽出精製して得ることができる。
【００１１】例えば、化合物（１）、（２）及び（３）
は、シドワヤ（Ｗoodfordia fruticosa）の乾燥した花
を粉砕し、70％含水アセトンで抽出した後、各種カラム
クロマト（商品名：ダイアイオンHP-20、トヨパールHW4
0、MCIゲル CHP-20Pなどのカラム）を組み合わせて、繰
り返して精製を行うことにより得ることができる。
（４）、（５）、（６）も上記と同様な手法で得ること
ができる。
は、シドワヤ（Ｗoodfordia fruticosa）の乾燥した花
を粉砕し、70％含水アセトンで抽出した後、各種カラム
クロマト（商品名：ダイアイオンHP-20、トヨパールHW4
0、MCIゲル CHP-20Pなどのカラム）を組み合わせて、繰
り返して精製を行うことにより得ることができる。
（４）、（５）、（６）も上記と同様な手法で得ること
ができる。
【００１２】本発明の化合物は、農薬製造の一般的な方
法により、粉剤、粒剤、微粒剤、水和剤、乳剤、油剤、
水和剤、懸濁剤、ドライフロアブル、フロアブル、水性
液剤、エアゾール、マイクロカプセルなどの任意の製剤
形態にして使用できる。これらの製剤には有効成分を重
量比で、0.1%〜99.9%、好ましくは0.5%〜90%含有する。
法により、粉剤、粒剤、微粒剤、水和剤、乳剤、油剤、
水和剤、懸濁剤、ドライフロアブル、フロアブル、水性
液剤、エアゾール、マイクロカプセルなどの任意の製剤
形態にして使用できる。これらの製剤には有効成分を重
量比で、0.1%〜99.9%、好ましくは0.5%〜90%含有する。
【００１３】製剤化にあたって用いうる固体担体として
は、例えば、粘土類（例えば、カオリナイト、酸性白
土、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト）、タル
ク類、その他の無機鉱物（例えば、炭酸カルシウム、石
英粉末、活性炭、水和シリカ）、化学肥料（例えば、硫
安、塩安、燐安、硝安、尿素）、有機物（例えば、サト
ウキビ、樹皮末、タバコ茎末）等の微粉末あるいは粒状
物を挙げることができる。液体担体としては、例えば、
水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノー
ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケト
ン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン、ケロシン）、芳香族炭化水素類（例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン）、エステル類（例え
ば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、エーテル類（例えば、
ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類
（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド）等を挙げることができ、噴射剤としてのガス状担体
としては、ブタンガス、炭酸ガスなどを挙げることがで
きる。
は、例えば、粘土類（例えば、カオリナイト、酸性白
土、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト）、タル
ク類、その他の無機鉱物（例えば、炭酸カルシウム、石
英粉末、活性炭、水和シリカ）、化学肥料（例えば、硫
安、塩安、燐安、硝安、尿素）、有機物（例えば、サト
ウキビ、樹皮末、タバコ茎末）等の微粉末あるいは粒状
物を挙げることができる。液体担体としては、例えば、
水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノー
ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケト
ン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン、ケロシン）、芳香族炭化水素類（例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン）、エステル類（例え
ば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、エーテル類（例えば、
ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類
（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド）等を挙げることができ、噴射剤としてのガス状担体
としては、ブタンガス、炭酸ガスなどを挙げることがで
きる。
【００１４】界面活性剤としては、例えば、アルキル硫
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体を挙げることができる。固着剤や分散剤としては、例
えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、でんぷ
ん、アラビアゴム、セルロース誘導体）、リグニン誘導
体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリア
クリル酸類）等を挙げることができる。安定剤として
は、例えば、PAP（酸性りん酸イソプロピル）BHT（２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、植物
油、鉱物油、脂肪酸、またはそのエステル等を挙げるこ
とができる。
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体を挙げることができる。固着剤や分散剤としては、例
えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、でんぷ
ん、アラビアゴム、セルロース誘導体）、リグニン誘導
体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリア
クリル酸類）等を挙げることができる。安定剤として
は、例えば、PAP（酸性りん酸イソプロピル）BHT（２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、植物
油、鉱物油、脂肪酸、またはそのエステル等を挙げるこ
とができる。
【００１５】上記の製剤は、そのままであるいは水等で
希釈し、通常、植物体に施用される。また、他の殺菌
剤、忌避剤などと共に用いることもできる。
希釈し、通常、植物体に施用される。また、他の殺菌
剤、忌避剤などと共に用いることもできる。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を試験例によりさらに詳細に説
明する。
明する。
【００１７】試験例１． ポリガラクツロナーゼ阻害活
性 各種濃度の化合物（１）〜（６）とアスペルギルス・ニ
ガー由来の酵素ポリガラクツロナーゼ（シグマ社）３０
０ｎｇ／ｍＬを含む80 mM酢酸ナトリウム緩衝液（pH5.
0）に最終濃度０．５％となるよう基質（ペクチン酸）
を添加し、全量を４００μＬとして反応を開始させた。
３０℃で１時間反応させた後、反応液４０μＬを取り、
２００μＬのソモギー銅試薬と混合して反応を止め、ソ
モギネルソン法（J. Biol. Chem. 153, 375-380, 1994
年）で酵素反応生成物である還元糖を定量した。
性 各種濃度の化合物（１）〜（６）とアスペルギルス・ニ
ガー由来の酵素ポリガラクツロナーゼ（シグマ社）３０
０ｎｇ／ｍＬを含む80 mM酢酸ナトリウム緩衝液（pH5.
0）に最終濃度０．５％となるよう基質（ペクチン酸）
を添加し、全量を４００μＬとして反応を開始させた。
３０℃で１時間反応させた後、反応液４０μＬを取り、
２００μＬのソモギー銅試薬と混合して反応を止め、ソ
モギネルソン法（J. Biol. Chem. 153, 375-380, 1994
年）で酵素反応生成物である還元糖を定量した。
【００１８】上記式（１），（２），（３），（４），
（５）及び（６）で表される化合物について、ポリガラ
クツロナーゼを５０％阻害する濃度（ＩＣ50）を表１に
示した。
（５）及び（６）で表される化合物について、ポリガラ
クツロナーゼを５０％阻害する濃度（ＩＣ50）を表１に
示した。
【００１９】
【表１ 】 表 １． ポリガラクツロナーゼ阻害活性 ───────────────────── 試験化合物 ＩＣ50（μｇ／ｍｌ） ───────────────────── （１） １．２ （２） １３．０ （３） １２．０ （４） ４５．０ （５） １８．０ （６） ５０．５ ─────────────────────
【００２０】試験例２． 組織崩壊（マセレーション）
抑制活性 大根の組織を厚さ５mm に切り、直径８mmコルクボーラ
ーで円形にくり抜いてディスクとし、１００mM 酢酸ナ
トリウム緩衝液（ｐＨ５．０）１ｍｌを入れた試験管に
入れ、トリコスポン、ペニシラタムのポリガラクツロナ
ーゼを２００μｇ／ｍＬ 蛋白質の濃度で加え、エノテ
インＡの存在下及び非存在下に３０℃で２４時間インキ
ュベートした。対照区には酵素を入れない緩衝液のみの
ものを用いた。崩壊の抑制率は次の式から求めた。
抑制活性 大根の組織を厚さ５mm に切り、直径８mmコルクボーラ
ーで円形にくり抜いてディスクとし、１００mM 酢酸ナ
トリウム緩衝液（ｐＨ５．０）１ｍｌを入れた試験管に
入れ、トリコスポン、ペニシラタムのポリガラクツロナ
ーゼを２００μｇ／ｍＬ 蛋白質の濃度で加え、エノテ
インＡの存在下及び非存在下に３０℃で２４時間インキ
ュベートした。対照区には酵素を入れない緩衝液のみの
ものを用いた。崩壊の抑制率は次の式から求めた。
【００２１】
【数１】
【００２２】Ｔ0とＴtはポリガラクツロナーゼとともに
インキュベートしたもの、Ｉ0とＩtはポリガラクツロナ
ーゼ及びエノテインＡとともにインキユベートしたも
の、Ｃ0とＣtは緩衝液のみでインキュベートしたものの
各０分後及びｔ分後のデスクの重さを表わす。デイスク
の重さは、水分をろ紙で除いた後測定した。その結果を
図１に示す。５０μｇ／ｍＬのエノテインＡは組織の崩
壊を約５０％抑制した。
インキュベートしたもの、Ｉ0とＩtはポリガラクツロナ
ーゼ及びエノテインＡとともにインキユベートしたも
の、Ｃ0とＣtは緩衝液のみでインキュベートしたものの
各０分後及びｔ分後のデスクの重さを表わす。デイスク
の重さは、水分をろ紙で除いた後測定した。その結果を
図１に示す。５０μｇ／ｍＬのエノテインＡは組織の崩
壊を約５０％抑制した。
【００２３】
【発明の効果】前記式（１），（２），（３），
（４），（５）及び（６）で表わされる化合物はポリガ
ラクツロナーゼを阻害し、またそのうちエノテインＡは
植物組織崩壊を抑制した。従って、本発明のポリガラク
ツロナーゼ阻害剤は、ポリガラクツロナーゼが関わる植
物病害の防除または、野菜や果物の収穫後の腐敗防止に
有効に用いることができる。
（４），（５）及び（６）で表わされる化合物はポリガ
ラクツロナーゼを阻害し、またそのうちエノテインＡは
植物組織崩壊を抑制した。従って、本発明のポリガラク
ツロナーゼ阻害剤は、ポリガラクツロナーゼが関わる植
物病害の防除または、野菜や果物の収穫後の腐敗防止に
有効に用いることができる。
【図１】 式（１）で表わされる化合物の組織崩壊抑制
活性を表わすグラフである。−ＰＧはポリガラクツロナ
ーゼを入れない場合、＋ＰＧはポリガラクツロナーゼを
加えた場合、Ｏ.Ａ（0.05mg）はポリガラクツロナーゼ
及びエノテインＡ（0.05mg）を加えた場合、Ｏ.Ａ（0.2
mg）はポリガラクツロナーゼ及びエノテインＡ（0.2m
g）を加えた場合を表す。
活性を表わすグラフである。−ＰＧはポリガラクツロナ
ーゼを入れない場合、＋ＰＧはポリガラクツロナーゼを
加えた場合、Ｏ.Ａ（0.05mg）はポリガラクツロナーゼ
及びエノテインＡ（0.05mg）を加えた場合、Ｏ.Ａ（0.2
mg）はポリガラクツロナーゼ及びエノテインＡ（0.2m
g）を加えた場合を表す。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（１）〜（６） 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 で表わされる化合物の一種もしくはそれ以上を有効成分
とするポリガラクツロナーゼ阻害剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20671294A JPH0881489A (ja) | 1994-07-15 | 1994-08-31 | ポリガラクツロナーゼ阻害剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16348794 | 1994-07-15 | ||
| JP6-163487 | 1994-07-15 | ||
| JP20671294A JPH0881489A (ja) | 1994-07-15 | 1994-08-31 | ポリガラクツロナーゼ阻害剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0881489A true JPH0881489A (ja) | 1996-03-26 |
Family
ID=26488909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20671294A Pending JPH0881489A (ja) | 1994-07-15 | 1994-08-31 | ポリガラクツロナーゼ阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0881489A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003073858A3 (fr) * | 2002-03-01 | 2004-01-29 | Realco 2001 S A | Procede de lutte contre les maladies des vegetaux par inhibition des enzymes extracellulaires des microorganismes contaminants |
| JP2009520684A (ja) * | 2005-10-27 | 2009-05-28 | リード ビリオン リミテッド | 虚血性心疾患の治療に有用な、血管新生／血行再建のための医薬組成物及び方法 |
-
1994
- 1994-08-31 JP JP20671294A patent/JPH0881489A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003073858A3 (fr) * | 2002-03-01 | 2004-01-29 | Realco 2001 S A | Procede de lutte contre les maladies des vegetaux par inhibition des enzymes extracellulaires des microorganismes contaminants |
| JP2009520684A (ja) * | 2005-10-27 | 2009-05-28 | リード ビリオン リミテッド | 虚血性心疾患の治療に有用な、血管新生／血行再建のための医薬組成物及び方法 |
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