JPH0859821A - ポリアスパラギン酸塩の製造方法 - Google Patents
ポリアスパラギン酸塩の製造方法Info
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- JPH0859821A JPH0859821A JP20187894A JP20187894A JPH0859821A JP H0859821 A JPH0859821 A JP H0859821A JP 20187894 A JP20187894 A JP 20187894A JP 20187894 A JP20187894 A JP 20187894A JP H0859821 A JPH0859821 A JP H0859821A
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Abstract
ギン酸を製造することのできる簡便で効率のよい製造方
法を提供すること。 【構成】下記の工程(1)〜(4)を行う。 (1)アスパラギン酸を非水溶性溶媒中で加熱しポリス
クシンイミドとする工程 (2)アルカリ水溶液を加えて加水分解しポリアスパラ
ギン酸塩とする工程 (3)ポリアスパラギン酸塩水溶液層を非水溶性溶媒層
から分離する工程 (4)ポリアスパラギン酸塩水溶液を無機または有機粉
体で処理する工程
Description
あるポリアスパラギン酸塩を効率良く製造する方法に関
するものである。本発明の目的化合物であるポリアスパ
ラギン酸塩は水溶性のポリマーであって、香粧品、食
品、医農薬品、製紙、塗料、皮革、フィルム、乳化剤な
どに有効であり、工業上重要な特性を有し、種々の用途
をもつ極めて有用なポリマーである。
れ、様々な分野で利用されている。ポリアミノ酸の製造
方法としては、N−カルボキシ−α−アミノ酸無水物
(NCA)の重合による方法が簡便で一般的であるが、
NCAの製造にホスゲンを使用するため、取り扱いが極
めて難しく、大きく発展していない。
スパラギン酸を加熱することにより容易にポリスクシン
イミドが生成し、それを加水分解することにより製造で
きることが知られている。特開平5−506615号公
報には、アスパラギン酸を充填した容器を直接加熱する
ことによリポリスクシンイミドを製造している。しかし
ながら、この方法では、均一に加熱することが困難であ
り、反応を完結するためにには、反応時間を長くする
か、あるいは230℃以上で加熱する必要があり、副反
応が起きやすくなる欠点があった。また、ヨーロッパ特
許公開公報0578449号では、アスパラギン酸をポ
リエチレングリコール中、200℃で15時間加熱した
後、生成したポリスクシンイミドを加水分解してポリア
スパラギン酸塩を製造しているが、反応に用いる溶媒が
水溶性であるため、製品から溶媒を除くことが困難であ
った。
物、溶媒等の不純物の少ないポリアスパラギン酸を製造
することのできる簡便で効率のよい製造方法を提供する
ことである。
を解決するため鋭意検討した結果、非水溶性溶媒を用い
て反応を行うことにより効率よくポリスクシンイミドを
調製することができること、分層及びそれに続く無機ま
たは有機粉体を用いた処理により非水溶性溶媒を製品か
らほぼ完全に除去できることを見いだし、この知見に基
づき本発明を完成した。
(4)を行うことを特徴とするポリアスパラギン酸塩の
製造方法に関する。 (1)アスパラギン酸を非水溶性溶媒中で加熱しポリス
クシンイミドとする工程 (2)アルカリ水溶液を加えて加水分解しポリアスパラ
ギン酸塩とする工程 (3)ポリアスパラギン酸塩水溶液層を非水溶性溶媒層
から分離する工程 (4)ポリアスパラギン酸塩水溶液を無機または有機粉
体で処理する工程
混合したときに分層するものであって、沸点が200℃
以上のものであればよく、好ましいものとしては、n−
パラフィン、流動パラフィン等の飽和炭化水素化合物、
シリコーン系オイル、フッ素系オイル等の中で、200
℃以上、好ましくは230℃以上の沸点を有し、さらに
その25℃での粘度が100cP以下、好ましくは20
cP以下の溶媒が望ましい。溶媒の粘度が高いと反応で
発生する水を容易に留去できない。溶媒は2種類以上を
混合して使用してもよい。反応温度としては、200℃
〜230℃が望ましい。反応温度が200℃以下では、
反応が遅く反応効率が悪い。また、230℃以上では、
反応は短時間で終了するものの、副反応のため得られる
ポリアスパラギン酸塩に着色が起こる。
アルカリ水溶液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムまたは塩基性有機アミンの水溶液等が挙げられ
る。また、加水分解は、通常5℃〜75℃で行われる。
酸塩水溶液は、通常用いられる分層方法により非水溶性
溶媒と分離する。分離されたポリアスパラギン酸塩水溶
液には、非水溶性溶媒などの不純物をまだ少量含んでい
るが、無機または有機粉体により処理することにより、
ほぼ完全に除去することができる。無機粉体としては、
セライト、活性白土、酸性白土、合成ゼオライト、シリ
カ、アルミナ等を挙げることができ、有機粉体として
は、活性炭、セルロース粉末、イオン交換樹脂、吸着樹
脂、キレート樹脂等を挙げることができる。処理は、無
機粉体と有機粉体両方を用いて行った方がより好まし
い。また処理方法としては、無機または有機粉体をポリ
アスパラギン酸塩水溶液に添加して攪拌する、ポリアス
パラギン酸塩水溶液を無機または有機粉体を充填したカ
ラムに通すなど、通常用いられる方法により両者を接触
させればよい。
る。
容量の4つ口フラスコを窒素置換した後、この中にL−
アスパラギン酸133gおよびn−パラフィン(H)2
00g(日本石油製、沸点244〜262℃、粘度2.
20cP)を加えた。これを220℃で4時間反応した
後、50℃まで冷却し、14%水酸化ナトリウム水溶液
286gを加え1時間攪拌した。反応混合物を水層と有
機層に分層させ、水層を取り出した。得られた水層は、
残存のn−パラフィンにより濁っていた。水層をセライ
ト及び活性炭を添加して処理することにより、ポリアス
パラギン酸ナトリウム塩水溶液を得た。この水層は透明
であった。GPC及び13C−NMRからアスパラギン酸
が100%反応したことを確認した。生成したポリアス
パラギン酸塩の分子量はMw=24000、Mw/Mn
=1.5であった。また、2%ポリアスパラギン酸ナト
リウム塩水溶液(pH=7)を調製し、UV透過率を測
定した。その結果を図1に示す。
置換した後、その中にL−アスパラギン酸133gを加
えた。これを245℃で4時間反応した後、50℃まで
冷却し、14%水酸化ナトリウム水溶液286gを加え
1時間攪拌した。さらに、得られた水溶液から、2%ポ
リアスパラギン酸ナトリウム塩水溶液(pH=7)を調
製し、UV透過率を測定した(図1)。GPC測定の結
果、ポリアスパラギン酸の分子量、分子量分布とも実施
例1とほぼ同じであった。
ポリアスパラギン酸ナトリウム塩水溶液を調製した。G
PC測定したところ未反応アスパラギン酸が50%以上
残っていた。ポリアスパラギン酸の分子量は実施例1と
ほぼ同じであった。
パラギン酸塩を効率的に製造することが可能となった。
透過率を示す。
Claims (1)
- 【請求項1】下記工程(1)〜(4)を行うことを特徴
とするポリアスパラギン酸塩の製造方法。 (1)アスパラギン酸を非水溶性溶媒中で加熱しポリス
クシンイミドとする工程 (2)アルカリ水溶液を加えて加水分解しポリアスパラ
ギン酸塩とする工程 (3)ポリアスパラギン酸塩水溶液層を非水溶性溶媒層
から分離する工程 (4)ポリアスパラギン酸塩水溶液を無機または有機粉
体で処理する工程
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP20187894A JP3384420B2 (ja) | 1994-08-26 | 1994-08-26 | ポリアスパラギン酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20187894A JP3384420B2 (ja) | 1994-08-26 | 1994-08-26 | ポリアスパラギン酸塩の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0859821A true JPH0859821A (ja) | 1996-03-05 |
JP3384420B2 JP3384420B2 (ja) | 2003-03-10 |
Family
ID=16448366
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20187894A Expired - Lifetime JP3384420B2 (ja) | 1994-08-26 | 1994-08-26 | ポリアスパラギン酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3384420B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997034481A1 (en) * | 1996-03-22 | 1997-09-25 | Donlar Corporation | Polyorganic acids and their analogues to enhance herbicide effectiveness |
EP0926184A1 (en) * | 1997-12-25 | 1999-06-30 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for production of polyamino acid derivative |
US5939522A (en) * | 1997-09-05 | 1999-08-17 | Donlar Corporation | Production of polysuccinimide and polyaspartate in thioether solvents |
WO2001048056A1 (fr) * | 1999-12-28 | 2001-07-05 | Mitsui Chemicals, Incorporated | Procede de production d'acide (sel) polyaspartique reticule |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP7065179B2 (ja) | 2018-03-30 | 2022-05-11 | 三井化学株式会社 | 再付着防止剤及び洗剤組成物 |
KR20230044530A (ko) | 2020-09-15 | 2023-04-04 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 분체 화장료 및 화장료 조성물 |
-
1994
- 1994-08-26 JP JP20187894A patent/JP3384420B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5939522A (en) * | 1997-09-05 | 1999-08-17 | Donlar Corporation | Production of polysuccinimide and polyaspartate in thioether solvents |
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WO2001048056A1 (fr) * | 1999-12-28 | 2001-07-05 | Mitsui Chemicals, Incorporated | Procede de production d'acide (sel) polyaspartique reticule |
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JP3384420B2 (ja) | 2003-03-10 |
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