JPH085814B2 - スチレン類の精製方法 - Google Patents
スチレン類の精製方法Info
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- JPH085814B2 JPH085814B2 JP62114187A JP11418787A JPH085814B2 JP H085814 B2 JPH085814 B2 JP H085814B2 JP 62114187 A JP62114187 A JP 62114187A JP 11418787 A JP11418787 A JP 11418787A JP H085814 B2 JPH085814 B2 JP H085814B2
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （ｉ）発明の目的 〔産業上の利用分野〕 本発明は、スチレン類の精製方法に関するものであ
る。詳しくは、本発明は、スチレン類中に含有される高
不飽和不純物、即ち、フェニルアセチレン等のアセチレ
ン類及びジオレフィン類を選択的に水素添加して除去す
る方法に関するものである。
る。詳しくは、本発明は、スチレン類中に含有される高
不飽和不純物、即ち、フェニルアセチレン等のアセチレ
ン類及びジオレフィン類を選択的に水素添加して除去す
る方法に関するものである。
スチレン類はポリマー原料として広く用いられてい
る。しかし、スチレン類を重合させてポリマーを製造す
る場合に、重合特性にバラツキがあり、安定した品質の
ポリマー製品が得られない問題点があった。
る。しかし、スチレン類を重合させてポリマーを製造す
る場合に、重合特性にバラツキがあり、安定した品質の
ポリマー製品が得られない問題点があった。
その原因は、本発明者等の知見によれば、エチルベン
ゼン類の脱水素反応によって得られるスチレン類につい
ては、その反応において用いた触媒特性、反応形式、プ
ラントの運転条件等によって、高不飽和不純物、すなわ
ちフェニルアセチレン等のアセチレン類、ジオレフィン
類などの含有量が大巾に変動し、これらの高不飽和不純
物がスチレン類の重合時に重合抑制剤として働くことに
よることが判った。
ゼン類の脱水素反応によって得られるスチレン類につい
ては、その反応において用いた触媒特性、反応形式、プ
ラントの運転条件等によって、高不飽和不純物、すなわ
ちフェニルアセチレン等のアセチレン類、ジオレフィン
類などの含有量が大巾に変動し、これらの高不飽和不純
物がスチレン類の重合時に重合抑制剤として働くことに
よることが判った。
従来、スチレン類に含有される高不飽和不純物の除去
に関する文献等はあまり見当らないが、特公昭48-16497
号公報には、ニッケル５％以上、及びクロム、マンガ
ン、鋼の１種以上をニッケルに対して50％以下含有せし
めた固体多元触媒を特定の有機硫黄化合物で処理した触
媒を用いて、スチレン類を水素添加処理し、含有されて
いるフェニルアセチレンを選択低に水素添加して除く記
載がある。しかし、同公報に記載の水素添加処理は、液
空間速度がわずか５hr-1程度であることからして、かか
る方法はフェニルアセチレンを選択的に水素添加して除
くことができても、工業的に有利に実施できる方法では
ない。
に関する文献等はあまり見当らないが、特公昭48-16497
号公報には、ニッケル５％以上、及びクロム、マンガ
ン、鋼の１種以上をニッケルに対して50％以下含有せし
めた固体多元触媒を特定の有機硫黄化合物で処理した触
媒を用いて、スチレン類を水素添加処理し、含有されて
いるフェニルアセチレンを選択低に水素添加して除く記
載がある。しかし、同公報に記載の水素添加処理は、液
空間速度がわずか５hr-1程度であることからして、かか
る方法はフェニルアセチレンを選択的に水素添加して除
くことができても、工業的に有利に実施できる方法では
ない。
本発明者等は、既に、スチレン類を水素添加触媒の存
在下で水素添加処理をして含有される高不飽和不純物を
選択的に水素添加して除去する方法において、該水素添
加反応における反応温度を60〜120℃に保つことを特徴
とするスチレン類の精製方法を発明し、特許出願してい
る（特許出願 昭60-291015号）。しかしながら、この
方法では、反応温度を60℃より低くして反応を行なう
と、反応液中に含まれる水分により触媒が被毒され、全
く失活してしまうという問題点がある。
在下で水素添加処理をして含有される高不飽和不純物を
選択的に水素添加して除去する方法において、該水素添
加反応における反応温度を60〜120℃に保つことを特徴
とするスチレン類の精製方法を発明し、特許出願してい
る（特許出願 昭60-291015号）。しかしながら、この
方法では、反応温度を60℃より低くして反応を行なう
と、反応液中に含まれる水分により触媒が被毒され、全
く失活してしまうという問題点がある。
（ii）発明の構成 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、前記の問題点を解決するために更に鋭
意検討を重ねた結果、高不飽和不純物、特にフェニルア
セチレン等のアセチレン類を水素添加処理するに当り、
該水素添加反応系に供給する液中の水分量を2000wt・pp
m以下に規制して反応を行なえば、反応温度が60℃より
低い条件においても触媒は失活することなく、安定した
活性が得られることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
意検討を重ねた結果、高不飽和不純物、特にフェニルア
セチレン等のアセチレン類を水素添加処理するに当り、
該水素添加反応系に供給する液中の水分量を2000wt・pp
m以下に規制して反応を行なえば、反応温度が60℃より
低い条件においても触媒は失活することなく、安定した
活性が得られることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
即ち、本発明のスチレン類の精製方法は、１）スチレ
ン類を水素添加触媒の存在下で水素添加処理して含有さ
れる高不飽和不純物を選択的に水素添加して除去する方
法において、該水素添加反応系に供給される該スチレン
類を含む原料中の水分含量を2000重量ppm以下に保ち且
つ該水素添加反応における反応温度を０℃〜120℃の範
囲に保つことを特徴とするスチレン類の精製方法であ
る。
ン類を水素添加触媒の存在下で水素添加処理して含有さ
れる高不飽和不純物を選択的に水素添加して除去する方
法において、該水素添加反応系に供給される該スチレン
類を含む原料中の水分含量を2000重量ppm以下に保ち且
つ該水素添加反応における反応温度を０℃〜120℃の範
囲に保つことを特徴とするスチレン類の精製方法であ
る。
（発明の具体的説明） スチレン類 本発明の精製方法の対象となるスチレン類とは、スチ
レン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−ｔ−
ブチルスチレン、ジビニルベンゼン及びこれらの少なく
とも１種を含有する組成物をいう。
レン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−ｔ−
ブチルスチレン、ジビニルベンゼン及びこれらの少なく
とも１種を含有する組成物をいう。
かかるスチレン類は、通常、エチルベンゼン、ｐ−メ
チルエチルベンゼン、エチルトルエン、ｐ−ｔ−ブチル
エチルベンゼン、ジエチルベンゼン等の少なくとも１種
のエチルベンゼン類を脱水素触媒、たとえばFe-Ce-Kを
主成分とする触媒（特開昭49-120887号、同49-120888
号、同53-129190号、及び同53-129191号の各公報等参
照）、又はFe-Cr-Kを主成分とする触媒等の種々の脱水
素触媒の存在下で脱水素反応をさせて得られる反応生成
物、又は同反応生成物の蒸留分離によって得られる留分
等である。
チルエチルベンゼン、エチルトルエン、ｐ−ｔ−ブチル
エチルベンゼン、ジエチルベンゼン等の少なくとも１種
のエチルベンゼン類を脱水素触媒、たとえばFe-Ce-Kを
主成分とする触媒（特開昭49-120887号、同49-120888
号、同53-129190号、及び同53-129191号の各公報等参
照）、又はFe-Cr-Kを主成分とする触媒等の種々の脱水
素触媒の存在下で脱水素反応をさせて得られる反応生成
物、又は同反応生成物の蒸留分離によって得られる留分
等である。
上記のような方法で得られるスチレン類には、フェニ
ルアセチレン等のアセチレン類、及びジオレフィン類が
含まれている。スチレン類中に含有されるかかる高不飽
和不純物の含有量は、製造条件等によっても異なるが、
アセチレン類が10〜1000ppm（重量）程度、ジオレフィ
ン類が５〜500ppm（重量）程度である。
ルアセチレン等のアセチレン類、及びジオレフィン類が
含まれている。スチレン類中に含有されるかかる高不飽
和不純物の含有量は、製造条件等によっても異なるが、
アセチレン類が10〜1000ppm（重量）程度、ジオレフィ
ン類が５〜500ppm（重量）程度である。
ここで、本発明の水素添加反応系に供給される該スチ
レン類を含む原料中の水分含量は2000重量ppm以下、好
ましくは1700重量ppm以下、最も好ましくは1500重量ppm
以下に抑えることが必要である。原料中の水分含量が20
00重量ppmを越えると触媒が被毒され、短期間にアセチ
レン類を水素添加する能力が著しく低下し、実用に耐え
なくなる。
レン類を含む原料中の水分含量は2000重量ppm以下、好
ましくは1700重量ppm以下、最も好ましくは1500重量ppm
以下に抑えることが必要である。原料中の水分含量が20
00重量ppmを越えると触媒が被毒され、短期間にアセチ
レン類を水素添加する能力が著しく低下し、実用に耐え
なくなる。
その理由についての詳細は、完全には明らかになって
いないが、 触媒表面への水の親和力が強く、触媒表面を水が覆
ってしまうこと 触媒が水により酸化されてしまうこと などが考えられている。
いないが、 触媒表面への水の親和力が強く、触媒表面を水が覆
ってしまうこと 触媒が水により酸化されてしまうこと などが考えられている。
なお、該スチレン類をそのまま原料として反応系へ供
給する場合には、該スチレン類中の水分含量を上記の値
に規制することが必要であるが、該スチレン類を他の炭
化水素等で希釈して反応系へ供給する場合には炭化水素
等を含めた原料全体の水分含量を上記の値に規制するこ
とが必要である。
給する場合には、該スチレン類中の水分含量を上記の値
に規制することが必要であるが、該スチレン類を他の炭
化水素等で希釈して反応系へ供給する場合には炭化水素
等を含めた原料全体の水分含量を上記の値に規制するこ
とが必要である。
水素 本発明における水素添加反応系への水素の供給量は、
目的の高不飽和不純物の水素添加に必要な水素量の１〜
100倍量程度である。供給する水素量が多すぎるとスチ
レン等の有用成分が水素添加されてロスとなり、その収
量が低下する。
目的の高不飽和不純物の水素添加に必要な水素量の１〜
100倍量程度である。供給する水素量が多すぎるとスチ
レン等の有用成分が水素添加されてロスとなり、その収
量が低下する。
水素添加触媒 本発明の精製方法で使用する水素添加触媒は、水素添
加触媒能を有するものであればよい。好ましいその触媒
は白金族金属を触媒成分として含有する触媒である。こ
の種の水素添加触媒は、通常、その触媒成分が適当な担
体に担持されており、その触媒成分の担持量は通常、0.
01〜１重量％、好ましくは0.05〜0.5重量％である。ま
た、その担体としては、耐熱性の無機化合物担体、たと
えばアルミナ、シリカなどの合成ゲル担体、或いはケイ
ソウ土、多孔性粘土などの天然無機物担体等があげられ
る。
加触媒能を有するものであればよい。好ましいその触媒
は白金族金属を触媒成分として含有する触媒である。こ
の種の水素添加触媒は、通常、その触媒成分が適当な担
体に担持されており、その触媒成分の担持量は通常、0.
01〜１重量％、好ましくは0.05〜0.5重量％である。ま
た、その担体としては、耐熱性の無機化合物担体、たと
えばアルミナ、シリカなどの合成ゲル担体、或いはケイ
ソウ土、多孔性粘土などの天然無機物担体等があげられ
る。
反応温度 本発明の精製方法においては、その水素添加反応を０
℃〜120℃、好ましくは10℃〜100℃、最も好ましくは20
℃〜90℃の範囲で行なうことが必要である。反応温度が
高過ぎると、スチレン等の有用なスチレン類迄が水素添
加されてロスとなるし、一方、反応温度が余り低過ぎる
と目的の高不飽和不純物を有効に水素添加して除くこと
が出来なくなる。
℃〜120℃、好ましくは10℃〜100℃、最も好ましくは20
℃〜90℃の範囲で行なうことが必要である。反応温度が
高過ぎると、スチレン等の有用なスチレン類迄が水素添
加されてロスとなるし、一方、反応温度が余り低過ぎる
と目的の高不飽和不純物を有効に水素添加して除くこと
が出来なくなる。
又、上記反応温度域においても、反応系へ供給する原
料中の水分含量が2000重量ppmを越えると、触媒が被毒
され、活性を失う。
料中の水分含量が2000重量ppmを越えると、触媒が被毒
され、活性を失う。
反応圧力 本発明における水素添加反応の全圧は、通常、常圧〜
加圧下、好ましくは常圧〜10kg/cm2Ｇである。
加圧下、好ましくは常圧〜10kg/cm2Ｇである。
空間速度 本発明の水素添加反応は、バッチ方式により行なわせ
ることができるし、所定温度に保たれた触媒層へスチレ
ン類及び水素を連続的に供給して反応させる連続方式に
よっても実施することができる。連続方式で反応させる
場合の触媒層へのスチレン類の供給速度は、液空間速度
（LHSV）で１〜500hr-1、好ましくは10〜300hr-1であ
る。同速度が高すぎるとフェニルアセチレン等の高不飽
和不純物の転化率が低下して、充分に除去できなくなる
し、同速度が低くすぎるとスチレン等の有用なスチレン
類が水素添加されてロスになる。
ることができるし、所定温度に保たれた触媒層へスチレ
ン類及び水素を連続的に供給して反応させる連続方式に
よっても実施することができる。連続方式で反応させる
場合の触媒層へのスチレン類の供給速度は、液空間速度
（LHSV）で１〜500hr-1、好ましくは10〜300hr-1であ
る。同速度が高すぎるとフェニルアセチレン等の高不飽
和不純物の転化率が低下して、充分に除去できなくなる
し、同速度が低くすぎるとスチレン等の有用なスチレン
類が水素添加されてロスになる。
以下に、触媒製造例、実施例及び比較例をあげてさら
に詳述する。これらの例に記載のppm及び％は特に記載
しない限り重量基準による。
に詳述する。これらの例に記載のppm及び％は特に記載
しない限り重量基準による。
触媒製造例 3mmφ×3mmの円柱型に成形したγ−アルミナに、濃度
0.6重量％の塩化パラジウム水溶液を含浸させ、110℃で
１昼夜乾燥させた。
0.6重量％の塩化パラジウム水溶液を含浸させ、110℃で
１昼夜乾燥させた。
次いで、その乾燥物を水素気流下で400℃の温度で16
時間還元処理して、組成がPd（0.3％）／γ−Al2O3の水
素添加触媒を得た。
時間還元処理して、組成がPd（0.3％）／γ−Al2O3の水
素添加触媒を得た。
実施例−１ 上記の様にして調製した触媒50gを直径20mm、長さ50c
mのステンレス反応管に充填した。この反応管を40℃に
保ち、これにエチルベンゼンの脱水素反応で得られた粗
スチレン留分（スチレン65wt％、エチルベンゼン31wt
％、ベンゼン1.5wt％、トルエン2.5wt％、フェニルアセ
チレン50〜150wtppm、水100〜250wtppm含有）を1000cc/
hr、反応圧力4kg/cm2Ｇ、H2／フェニルアセチレン1.5モ
ル／モルの条件で連続的に供給した。供給後８時間目の
フェニルアセチレンの水添率は62％、20日目、100日目
の水添率はそれぞれ59％、60％であり、安定した活性が
得られた。
mのステンレス反応管に充填した。この反応管を40℃に
保ち、これにエチルベンゼンの脱水素反応で得られた粗
スチレン留分（スチレン65wt％、エチルベンゼン31wt
％、ベンゼン1.5wt％、トルエン2.5wt％、フェニルアセ
チレン50〜150wtppm、水100〜250wtppm含有）を1000cc/
hr、反応圧力4kg/cm2Ｇ、H2／フェニルアセチレン1.5モ
ル／モルの条件で連続的に供給した。供給後８時間目の
フェニルアセチレンの水添率は62％、20日目、100日目
の水添率はそれぞれ59％、60％であり、安定した活性が
得られた。
実施例−２ 反応管を20℃に保った以外は実施例−１と同様の条件
で反応を行なった。粗スチレンの供給後８時間目のフェ
ニルアセチレンの水添率は57％、20日目、40日目の水添
率はそれぞれ59％、57％と安定した活性が得られた。
で反応を行なった。粗スチレンの供給後８時間目のフェ
ニルアセチレンの水添率は57％、20日目、40日目の水添
率はそれぞれ59％、57％と安定した活性が得られた。
比較例 粗スチレン留分中の水分量を2500wtppmにしたこと以
外は実施例−２と同一の条件で反応を行なった。粗スチ
レンの供給後６時間目にはフェニルアセチレンの水添率
は63％であったが24時間目、48時間目にはそれぞれ20
％、０％となり、著しい活性低下が認められた。
外は実施例−２と同一の条件で反応を行なった。粗スチ
レンの供給後６時間目にはフェニルアセチレンの水添率
は63％であったが24時間目、48時間目にはそれぞれ20
％、０％となり、著しい活性低下が認められた。
（iii）発明の効果 本発明の精製方法によれば、スチレン類中に含まれる
フェニルアセチレン等の不純物を、高い水素添加選択率
で安定して除去することができ、その際にスチレン等の
有用成分の水素添加による消耗が少ない。
フェニルアセチレン等の不純物を、高い水素添加選択率
で安定して除去することができ、その際にスチレン等の
有用成分の水素添加による消耗が少ない。
従って、本発明により、重合特性にバラツキがなく、
品質の安定したポリマー製品を得るのに適する精製スチ
レン類を有利に製造することが出来る。
品質の安定したポリマー製品を得るのに適する精製スチ
レン類を有利に製造することが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 江川 一雄 茨城県鹿島郡神栖町東和田17番地 三菱油 化株式会社鹿島事業所内 (72)発明者 清水 正 茨城県鹿島郡神栖町東和田17番地 三菱油 化株式会社鹿島事業所内 (56)参考文献 特開 昭62−87535（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】スチレン類を水素添加触媒の存在下で水素
添加処理して含有される高不飽和不純物を選択的に水素
添加して除去する方法において、該水素添加反応系に供
給される該スチレン類を含む原料中の水分含量を2000重
量ppm以下に保ち且つ該水素添加反応における反応温度
を０℃〜120℃の範囲に保つことを特徴とするスチレン
類の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62114187A JPH085814B2 (ja) | 1987-05-11 | 1987-05-11 | スチレン類の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62114187A JPH085814B2 (ja) | 1987-05-11 | 1987-05-11 | スチレン類の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63277639A JPS63277639A (ja) | 1988-11-15 |
| JPH085814B2 true JPH085814B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=14631375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62114187A Expired - Fee Related JPH085814B2 (ja) | 1987-05-11 | 1987-05-11 | スチレン類の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH085814B2 (ja) |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53103428A (en) * | 1977-02-21 | 1978-09-08 | Uop Inc | Method of dehydrogenating alkyl aromatic hydrocarbon |
| JPS59196742A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-08 | Showa Denko Kk | 選択的水素添加触媒の再生方法 |
| JPS59216838A (ja) * | 1983-05-25 | 1984-12-06 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 選択的水素添加によるスチレン類含有物の精製法 |
| JPS604139A (ja) * | 1983-06-22 | 1985-01-10 | Showa Denko Kk | 選択的水素添加方法 |
| JPS6013724A (ja) * | 1983-07-01 | 1985-01-24 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | スチレン類の精製方法 |
| JPS60132652A (ja) * | 1983-12-22 | 1985-07-15 | Showa Denko Kk | 選択的水素添加触媒の再生方法 |
| JPH0645561B2 (ja) * | 1985-02-21 | 1994-06-15 | 旭化成工業株式会社 | スチレン類含有物の精製法 |
| JPS6287535A (ja) * | 1985-10-15 | 1987-04-22 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | スチレン類の精製方法 |
| DE3917064A1 (de) * | 1989-05-26 | 1990-11-29 | Bosch Gmbh Robert | Stossdaempfer ii |
-
1987
- 1987-05-11 JP JP62114187A patent/JPH085814B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63277639A (ja) | 1988-11-15 |
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