JPH0834928A - Molding of resin composition capable of manifesting reversible cloud point phenomenon with heat and production thereof - Google Patents
Molding of resin composition capable of manifesting reversible cloud point phenomenon with heat and production thereofInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、SiO2微粒子を含む透明
樹脂組成物の成型品であって、該成型物を加温すること
によって該成型物を構成するSiO2微粒子と架橋重合体と
の間に生ずる光散乱によって、該樹脂成型品が曇点現象
を呈し、また、放冷することによって透明体へ復元する
熱による可逆的曇点現象を示す樹脂成型品に関するもの
である。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a molded product of a transparent resin composition containing SiO 2 particles, wherein the molded product is heated to form SiO 2 particles and a crosslinked polymer. The present invention relates to a resin molded product that exhibits a cloud point phenomenon due to light scattering occurring during the period of time, and also exhibits a reversible cloud point phenomenon due to heat that is restored to a transparent body by being left to cool.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、透明性物体の可逆的曇点現象の制
御を行いうるものとして知られているものは、無機系の
ものがほとんどであり、電荷移動によるエレクトロクロ
ミック、光励起によるフォトクロミック、熱による相転
移を利用したサーモクロミック等が挙げられる。また、
有機系のものでは、液晶を用いたもの、２種以上のポリ
マー混合物の相溶非相溶性を利用したものが知られてい
る。2. Description of the Related Art Conventionally, most of the known materials capable of controlling the reversible cloud point phenomenon of transparent objects are inorganic materials, such as electrochromic due to charge transfer, photochromic due to photoexcitation, and heat. Thermochromic and the like utilizing the phase transition due to. Also,
Among organic compounds, those using liquid crystals and those utilizing compatibility or incompatibility of a mixture of two or more kinds of polymers are known.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】上記した従来公知の可
逆的曇点現象を起こすものは、その製造方法がかなり複
雑であり、製造コストが高くなるという課題を有してい
た。The above-mentioned conventionally known reversible cloud point phenomenon has a problem that its manufacturing method is considerably complicated and its manufacturing cost is high.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】そこで本発明者等は、曇
点の可逆的発現原理が非常に単純であり、その製造が極
めて容易である熱による可逆的曇点現象を示す樹脂組成
物を得るべく鋭意検討した結果、SiO2微粒子と該微粒子
とほぼ同一の屈折率を有する架橋重合物とからなる樹脂
組成物よりなる成型物は、非常に容易に作製が可能であ
り、該組成物の成型物は加熱し、または冷却することに
より可逆的曇点現象を示すことを見いだし、本発明を完
成した。The inventors of the present invention have therefore proposed a resin composition having a reversible cloud point phenomenon due to heat, which has a very simple principle of reversible expression of cloud point and is extremely easy to manufacture. As a result of diligent study to obtain, a molded article composed of a resin composition comprising SiO 2 fine particles and a cross-linked polymer having a refractive index substantially the same as the fine particles can be produced very easily, It was found that the molded product exhibits a reversible cloud point phenomenon by heating or cooling, and the present invention was completed.
【０００５】本発明の要旨とするところは、SiO2微粒子
と該微粒子とほぼ同一の屈折率を有する架橋重合物との
組成物を成型した熱による可逆的曇点現象を示す樹脂成
型品にある。The gist of the present invention is a resin molded product which exhibits a reversible cloud point phenomenon due to heat, which is obtained by molding a composition of SiO 2 fine particles and a cross-linked polymer having a refractive index substantially the same as that of the fine particles. .
【０００６】本発明に用いる架橋重合物は、メタクリル
酸エステルを主成分とする単量体の重合物と、２以上の
（メタ）アクリル酸基を有する多官能（メタ）アクリル
酸エステルを主成分とする単量体混合物の重合物との混
合物とからなるものであり、かつ、メタクリル酸エステ
ル系単量体の重合物は、多官能単量体を主とする単量体
混合物に溶解されるような組合せである必要がある。The cross-linked polymer used in the present invention comprises a polymer of a monomer containing methacrylic acid ester as a main component and a polyfunctional (meth) acrylic acid ester having two or more (meth) acrylic acid groups as main components. And a mixture of the monomer mixture with the polymer, and the polymer of the methacrylic acid ester-based monomer is dissolved in the monomer mixture mainly containing a polyfunctional monomer. It must be a combination like this.
【０００７】また、本発明で用いる樹脂組成物は、SiO2
微粒子とメタクリル酸エステル系重合体と架橋性モノマ
ーを含む単量体の混合物とからなる組成物より構成され
ており、この組成物を任意の形状に賦形し、その後、重
合、硬化することにより、本発明の成型物が作製され
る。The resin composition used in the present invention is SiO 2
The composition is composed of a mixture of fine particles, a methacrylic acid ester-based polymer, and a monomer containing a crosslinkable monomer, and the composition is shaped into an arbitrary shape, and then polymerized and cured. The molded article of the present invention is produced.
【０００８】メタクリル酸エステル系重合体と単量体混
合物との混合比は、１：99〜50：50の割合で用いられ
る。メタクリル酸エステル系重合体は単量体混合物の増
粘剤としても作用するので、両者の混合比は、好ましく
は10：90以上の割合で用いられる。一方、両者の混合比
が50：50以上の割合の組成物は、その粘度が上がりすぎ
て、SiO2微粒子の該混合物内への分散が困難である。Si
O2微粒子の樹脂組成物中への分散性を考えると、両者の
混合比は40：60以下の割合で用いることが好ましい。The methacrylic acid ester polymer and the monomer mixture are used in a mixing ratio of 1:99 to 50:50. Since the methacrylic acid ester-based polymer also acts as a thickener for the monomer mixture, the mixing ratio of the two is preferably 10:90 or more. On the other hand, the composition having a mixing ratio of 50:50 or more has a too high viscosity, and it is difficult to disperse the SiO 2 fine particles in the mixture. Si
Considering the dispersibility of the O 2 fine particles in the resin composition, the mixing ratio of both is preferably 40:60 or less.
【０００９】次にSiO2微粒子の樹脂組成物中への配合割
合は、 0.5〜20wt％の範囲とするのがよい。該微粒子の
樹脂組成物中への分散性を考慮すると、その配合割合は
10wt％以下で用いることが好ましい。また、十分な微粒
子の曇点効果を得るためには、樹脂組成物への配合割合
を１wt％以上であることが好ましい。Next, the compounding ratio of the SiO 2 fine particles to the resin composition is preferably in the range of 0.5 to 20 wt%. Considering the dispersibility of the fine particles in the resin composition, the mixing ratio is
Preferably, it is used at 10 wt% or less. Further, in order to obtain a sufficient cloud point effect of fine particles, the compounding ratio to the resin composition is preferably 1 wt% or more.
【００１０】本発明における樹脂成型品は、熱をかける
と白化するのであるが、その原理はSiO2微粒子と架橋重
合体組成物との熱による屈折率の変化の差を利用するも
のである。SiO2と架橋重合体組成物との屈折率の温度係
数は２桁近い差が存在し、本発明で用いる架橋重合体組
成物の屈折率の温度係数はだいたい１×10-4（／℃）、
SiO2の屈折率の温度係数は１×10-6（／℃）である。こ
のため室温ではほぼ同じ屈折率を有するものであって
も、加熱することにより徐々に屈折率が異なってくる。
このため白化するのである。The resin molded product of the present invention is whitened when heat is applied, and the principle is to utilize the difference in the change in refractive index between the SiO 2 fine particles and the crosslinked polymer composition due to heat. The temperature coefficient of the refractive index between SiO 2 and the crosslinked polymer composition has a difference of about two digits, and the temperature coefficient of the refractive index of the crosslinked polymer composition used in the present invention is about 1 × 10 −4 (/ ° C.). ,
The temperature coefficient of the refractive index of SiO 2 is 1 × 10 −6 (/ ° C.). Therefore, even if the materials have almost the same refractive index at room temperature, the refractive index gradually changes by heating.
Therefore, it becomes white.
【００１１】また、室温でSiO2微粒子の屈折率は 1.425
±0.02であり、本発明を実施するには、SiO2と室温でほ
ぼ同一の屈折率を有する架橋重合物とすることが必要で
あり、架橋重合物の屈折率を一般的なメタクリル系樹脂
であるポリメチルメタクリレートの屈折率よりかなり低
下させる必要がある。このために架橋性組成物の屈折率
を低下させることが必要であり、通常、該組成物中にフ
ッ素原子を有する有機化合物を混合することが必要とさ
れる。At room temperature, the refractive index of SiO 2 particles is 1.425.
± 0.02, in order to carry out the present invention, it is necessary to be a cross-linked polymer having a refractive index almost equal to that of SiO 2 at room temperature, and the refractive index of the cross-linked polymer is a general methacrylic resin. It should be significantly lower than the refractive index of some polymethylmethacrylates. Therefore, it is necessary to lower the refractive index of the crosslinkable composition, and it is usually necessary to mix an organic compound having a fluorine atom in the composition.
【００１２】このフッ素原子を有する有機化合物の具体
例としては、2,2,2-トリフルオロエチル（メタ）アクリ
レート、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル（メタ）アク
リレート、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル（メタ）
アクリレート、2,2,2-トリフルオロ−1-トリフルオロメ
チルエチル（メタ）アクリレート、2,2,3,4,4,4-ヘキサ
フルオロブチル（メタ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,
5-オクタフルオロプロピル（メタ）アクリレート、1,1,
2,2-テトラヒドロキシパーフルオロ（メタ）アクリレー
ト、1,1,2,2-テトラヒドロキシパーフルオロデカニル
（メタ）アクリレート、1,1,2,2-テトラヒドロキシパー
フルオロドデカニル（メタ）アクリレート、1,1,2,2-テ
トラヒドロキシパーフルオロテトラデカニル（メタ）ア
クリレート等のフッ素化アルキル（メタ）アクリレート
類、上記フッ素化アルキル基を有するα−フルオロアク
リレート類、上記フッ素化アルキル基を有するα−トリ
フルオロメチルアクリレート類等が挙げられる。Specific examples of the organic compound having a fluorine atom include 2,2,2-trifluoroethyl (meth) acrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl (meth) acrylate, 2,2,2 3,3,3-Pentafluoropropyl (meth)
Acrylate, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl (meth) acrylate, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl (meth) acrylate, 2,2,3,3, 4,4,5,
5-octafluoropropyl (meth) acrylate, 1,1,
2,2-Tetrahydroxyperfluoro (meth) acrylate, 1,1,2,2-Tetrahydroxyperfluorodecanyl (meth) acrylate, 1,1,2,2-Tetrahydroxyperfluorododecanyl (meth) acrylate Fluorinated alkyl (meth) acrylates such as 1,1,2,2-tetrahydroxyperfluorotetradecanyl (meth) acrylate, α-fluoroacrylates having the fluorinated alkyl group, and the fluorinated alkyl group Examples thereof include α-trifluoromethyl acrylates.
【００１３】また、２以上の官能基を有する（メタ）ア
クリル酸エステルとしては、1,3-ブタンジオールジ（メ
タ）アクリレート、1,4-ブタンジオールジ（メタ）アク
リレート、1,6-ヘキサジオールジ（メタ）アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネ
オペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピ
バリン酸エステルネオペンチルグリコールジ（メタ）ア
クリレート、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチ
ルグリコール誘導体のジ（メタ）アクリレート、ネオペ
ンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジアクリ
レート等の２官能性単量体、トリメチロールプロパント
リ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート等の３官能性単量体、ペンタエリ
スリトールモノヒドロキシペンタ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート
等の多官能性の単量体が挙げられる。As the (meth) acrylic acid ester having two or more functional groups, 1,3-butanediol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexa Diol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, hydroxypivalic acid ester neopentyl glycol di (meth) ) Acrylate, di (meth) acrylate of hydroxypivalic acid ester neopentyl glycol derivative, bifunctional monomer such as neopentyl glycol modified trimethylolpropane diacrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate Trifunctional monomers such as pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol monohydroxy penta (meth) acrylate, polyfunctional monomers such as dipentaerythritol hexa (meth) acrylate.
【００１４】本発明の成型物を作るに際して用いる単量
体中に架橋性単量体を導入しないものを用いて作った成
型物は、その加熱により一度白化した後、再び室温に戻
しても透明な状態に復帰しない。A molded product prepared by using a monomer in which a crosslinkable monomer is not introduced into a monomer used for preparing the molded product of the present invention is transparent even if it is once whitened by heating and then returned to room temperature. Does not return to normal state.
【００１５】本発明により用いられる硬化前の樹脂組成
物は、さまざまな混合容器により均一に混合されたもの
を用いる。硬化前の樹脂組成物の粘度は10〜100,000 ポ
イズであることが好ましい。この樹脂組成物を任意の形
状に賦形し、熱あるいは活性光線により重合硬化する。
この樹脂組成物を光により硬化する方が好ましい。これ
は光による該組成物の重合の方が、その重合速度が速
く、SiO2微粒子の樹脂組成物中での分散が良好に保たれ
ること、およびメタクリル酸エステル系重合体と架橋性
単量体混合物の混合物から形成される樹脂組成物の相溶
性が光重合で生成する樹脂組成物の方が良好であるから
である。また、上記組成物を熱にて重合する場合には、
できるだけ低温で重合することが好ましい。すなわち、
該組成物中に低温分解型の熱重合開始剤を用いて行うこ
とが好ましい。これは本発明の成型物の白化温度以上で
上記組成物の重合を行って得られるものは、その常温時
の透明性が損なわれるという理由からである。The resin composition before curing used according to the present invention is one uniformly mixed in various mixing containers. The viscosity of the resin composition before curing is preferably 10 to 100,000 poise. This resin composition is shaped into an arbitrary shape and polymerized and cured by heat or actinic rays.
It is preferable to cure this resin composition by light. This is because the polymerization of the composition by light has a higher polymerization rate, and the dispersion of the SiO 2 fine particles in the resin composition is well maintained, and the methacrylic acid ester-based polymer and the crosslinkable monomer. This is because the compatibility of the resin composition formed from the mixture of body mixtures is better with the resin composition produced by photopolymerization. When the composition is polymerized by heat,
It is preferable to polymerize at the lowest temperature possible. That is,
It is preferable to use a low temperature decomposition type thermal polymerization initiator in the composition. This is because the molded product of the present invention obtained by polymerizing the above composition at a whitening temperature or higher deteriorates the transparency at room temperature.
【００１６】[0016]
【発明の効果】本発明の成型物は遮光材として、あるい
は、ディスプレーとしても用いることができ、また、大
型自動車の運転室の下端面窓とし、その透明時には運転
者が車体前部下方部の確認を容易に行うことができると
ともに、白化せしめることにより、外部より車内を見ら
れない状態とすることもできる。INDUSTRIAL APPLICABILITY The molded product of the present invention can be used as a light-shielding material or as a display, and also as a lower end window of a driver's cab of a large automobile. The confirmation can be performed easily, and the inside of the vehicle can be made invisible from the outside by whitening.
【００１７】以下、実施例により本発明をさらに詳細に
説明する。Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
【００１８】[0018]
【実施例１】ポリメタクリル酸メチル系重合体としてア
クリペット（三菱レイヨン株式会社製：登録商標）17.5
重量部、トリメチロールプロパントリメタクリレート
1.5重量部、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル
メタクリレート78重量部、SiO2微粒子（トクヤマ株式会
社製：登録商標トクシールUR、粒子径約10μｍ、屈折率
1.425 ）および1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン 0.5重量部を 200mlのセパラブルフラスコに入れ、
70℃で24時間均一に攪拌することにより、硬化前の樹脂
組成物を得た。この樹脂組成物をポリエステルフィルム
中に挟み、 500μｍのフィルムとした。その後、この組
成物に40Ｗケミカルランプにより紫外線をポリエステル
フィルムを通して照射し、重合硬化した。このフィルム
の屈折率は25℃で1.425 で、光線透過率は96％あり、ヘ
イズがかかったものであった。このフィルムに熱を加え
ていくと、約 100℃より徐々に白化しはじめ、 130℃以
上に加温するとほぼ完全に白化した。この白化フィルム
の温度を下げていき、室温に戻ると、該成型物は透明に
戻った。Example 1 Acrypet (registered trademark of Mitsubishi Rayon Co., Ltd.) 17.5 as a polymethylmethacrylate polymer
Parts by weight, trimethylolpropane trimethacrylate
1.5 parts by weight, 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl methacrylate 78 parts by weight, fine particles of SiO 2 (manufactured by Tokuyama Corporation: registered trademark Tokusil UR, particle diameter of about 10 μm, refractive index
1.425) and 0.5 part by weight of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone in a 200 ml separable flask,
By uniformly stirring at 70 ° C. for 24 hours, a resin composition before curing was obtained. This resin composition was sandwiched between polyester films to form a 500 μm film. Then, this composition was irradiated with ultraviolet rays through a polyester film with a 40 W chemical lamp to polymerize and cure. This film had a refractive index of 1.425 at 25 ° C., a light transmittance of 96%, and had a haze. When heat was applied to this film, it began to whiten gradually from around 100 ° C, and almost completely whitened when heated above 130 ° C. When the temperature of the whitened film was lowered and the temperature was returned to room temperature, the molded product returned to be transparent.
【００１９】[0019]
【実施例２】実施例１で用いたポリメタクリル酸メチル
系重合体17.0重量部、1,6-ヘキサンジオールジメタクリ
レート２重量部、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペン
チルメタクリレート78重量部、実施例１で用いたものと
同じSiO2微粒子および1-ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン 0.5重量部よりなる混合物（硬化物の屈折率
は1.425 ）を実施例１と同様にしてフィルムに挟み、紫
外線照射して本発明の樹脂成型物を得た。この成型物の
屈折率は25℃で1.425 で、ややヘイズがかかり、その光
線透過率は95％であった。このフィルムも熱を加えてい
くと 100℃付近より徐々に白化し、 130℃以上に加温す
ると白化した。この白化フィルムの温度を下げ、該成型
物の温度を室温に戻すと、透明に戻った。Example 2 17.0 parts by weight of the polymethylmethacrylate polymer used in Example 1, 2 parts by weight of 1,6-hexanediol dimethacrylate, 2,2,3,3,4,4,5,5- A mixture of 78 parts by weight of octafluoropentyl methacrylate, the same SiO 2 fine particles as used in Example 1 and 0.5 parts by weight of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (cured product has a refractive index of 1.425) was prepared in the same manner as in Example 1. It was sandwiched between films and irradiated with ultraviolet rays to obtain a resin molded product of the present invention. The molded product had a refractive index of 1.425 at 25 ° C., a slight haze, and a light transmittance of 95%. When this film was heated, it gradually turned white around 100 ° C, and when heated to 130 ° C or higher, it turned white. When the temperature of the whitened film was lowered and the temperature of the molded product was returned to room temperature, it became transparent.
【００２０】[0020]
【比較例１】実施例１で用いたポリメタクリル酸メチル
系重合体17.5重量部、メチルメタクリレート 1.5重量
部、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチルメタクリ
レート78重量部、SiO2微粒子（トクヤマ株式会社製トク
シールUR、屈折率1.426 、粒子径約10μｍ）および1-ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトン 0.5重量部を混
合し（硬化物の屈折率1.426 ）、実施例１と同一の手法
でフィルムの作製を行った。このフィルムは25℃で屈折
率1.426 で、ややヘイズがかかり、光線透過率は96％で
あった。このフィルムを加熱し、 200℃以上になると白
化した。しかし、この白化フィルムは室温に戻しても白
化したままであった。Comparative Example 1 17.5 parts by weight of the polymethylmethacrylate polymer used in Example 1, 1.5 parts by weight of methyl methacrylate, 78 parts by weight of 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl methacrylate Parts, SiO 2 fine particles (Tokushiru UR manufactured by Tokuyama Corporation, refractive index 1.426, particle diameter of about 10 μm) and 0.5 part by weight of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (cured product refractive index 1.426) were mixed, and the same as in Example 1 The film was produced by the method. The film had a refractive index of 1.426 at 25 ° C., a slight haze, and a light transmittance of 96%. The film was heated and turned white at 200 ° C or higher. However, this whitened film remained whitened even after returning to room temperature.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 9/00 Ｅ ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI technical display area C09K 9/00 E
Claims (5)
屈折率を有する架橋重合物との組成物を成型した熱によ
る可逆的曇点現象を示す樹脂成型品。1. A resin molded product which exhibits a reversible cloud point phenomenon due to heat, which is obtained by molding a composition of SiO 2 fine particles and a crosslinked polymer having a refractive index substantially the same as that of the fine particles.
屈折率の樹脂を形成しうる（メタ）アクリル酸エステル
系重合体と、架橋硬化性多官能化合物との混合物を硬化
した熱による可逆的曇点現象を示す樹脂成型品。2. Heat reversible curing a mixture of SiO 2 fine particles, a (meth) acrylic acid ester-based polymer capable of forming a resin having a refractive index almost the same as that of the fine particles, and a crosslinkable polyfunctional compound. A resin molded product that exhibits a dynamic cloud point phenomenon.
成分とする単量体と、２以上の（メタ）アクリル酸基を
有する多官能（メタ）アクリル酸エステルを主成分とす
る単量体混合物との重合物にて構成されていることを特
徴とする請求項１または請求項２記載の熱による可逆的
曇点現象を示す樹脂成型品。3. A monomer mixture in which a crosslinked polymer has a methacrylic acid ester as a main component and a polyfunctional (meth) acrylic acid ester having two or more (meth) acrylic acid groups as a main component. 3. A resin molded product exhibiting a reversible cloud point phenomenon due to heat according to claim 1 or 2, which is composed of a polymer of
と、架橋性多官能化合物を含む重合性単量体およびSiO2
微粒子との混合物を所定形状に賦形し、重合硬化せしめ
ることを特徴とする熱による可逆的曇点現象を示す樹脂
成型品の製造方法。4. A (meth) acrylic acid ester-based polymer, a polymerizable monomer containing a crosslinkable polyfunctional compound, and SiO 2
A method for producing a resin molded product exhibiting a reversible cloud point phenomenon due to heat, which comprises shaping a mixture with fine particles into a predetermined shape and polymerizing and curing the mixture.
（メタ）アクリロイル基を２つ以上有する架橋性化合物
と、フッ素系単量体との混合物にて構成されていること
を特徴とする請求項３記載の熱による可逆的曇点現象を
示す樹脂成型品の製造方法。5. A polymerizable monomer containing a crosslinkable compound,
4. A resin molding exhibiting a reversible cloud point phenomenon by heat according to claim 3, which is composed of a mixture of a crosslinkable compound having two or more (meth) acryloyl groups and a fluorine-based monomer. Method of manufacturing goods.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19132494A JPH0834928A (en) | 1994-07-22 | 1994-07-22 | Molding of resin composition capable of manifesting reversible cloud point phenomenon with heat and production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19132494A JPH0834928A (en) | 1994-07-22 | 1994-07-22 | Molding of resin composition capable of manifesting reversible cloud point phenomenon with heat and production thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0834928A true JPH0834928A (en) | 1996-02-06 |
Family
ID=16272669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19132494A Pending JPH0834928A (en) | 1994-07-22 | 1994-07-22 | Molding of resin composition capable of manifesting reversible cloud point phenomenon with heat and production thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0834928A (en) |
Cited By (3)
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| CN108126635A (en) * | 2017-12-29 | 2018-06-08 | 宜兴市光辉包装材料有限公司 | A kind of ability of reverse photochromism microencapsulation material preparation method |
| KR20190017081A (en) | 2017-08-09 | 2019-02-20 | 유한회사 홍익산업 | Device for pivoting angle |
| KR20190017080A (en) | 2017-08-09 | 2019-02-20 | 유한회사 홍익산업 | Device for adjusting angle |
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1994
- 1994-07-22 JP JP19132494A patent/JPH0834928A/en active Pending
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|---|---|---|---|---|
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| KR20190017080A (en) | 2017-08-09 | 2019-02-20 | 유한회사 홍익산업 | Device for adjusting angle |
| CN108126635A (en) * | 2017-12-29 | 2018-06-08 | 宜兴市光辉包装材料有限公司 | A kind of ability of reverse photochromism microencapsulation material preparation method |
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