JPH0830195B2 - 燃料油および／または潤滑油用添加剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の技術分野］ 本発明は燃料油および／または潤滑油用添加剤に関
し、詳しくは高分量炭化水素基を有する平均分子量300
以上、窒素含有量0.1〜10重量％以上の燃料油および／
または潤滑油用添加剤に関する。

［発明の背景］ 燃料油および潤滑油などに塩基性の窒素原子を有する
ある種の化合物を添加すると、それらに優れた清浄性、
分散性、腐食防止性、さび止め性、摩擦低減性などが付
与されることが知られている。

例えば米国特許第3,172,892号公報に記載されたアル
キレンポリアミンのアルケニルコハク酸イミドや米国特
許第2,737,496号公報に記載にされたメタクリル酸エス
テルと含窒素塩基性モノマーの共重合体などは石油製品
の優れた清浄分散剤として知られている。またオレイル
アミンなどの脂肪族アミンは石油製品の優れたさび止め
剤や摩擦低減剤として広く用いられている。これらの含
窒素化合物はいわゆる油溶性の界面活性剤であり、通
常、親油基として導入された長鎖の有機残基と、極性基
として導入された含窒素化合物からなっており、親油
基、極性基の種類および親油基の極性基への導入方法に
よりさまざまなものが開発されている。しかしながら、
親油基として用いられる長鎖の有機残基の含窒素化合物
への導入は、特に親油基が長鎖の炭化水素基である場合
は容易ではなく、通常２〜３段階の反応工程が必要とさ
れている。例えば前述の米国特許第3,172,892号公報の
場合、イソブチレンのカチオン重合によって得られたポ
リブテンを無水マレイン酸と反応させてポリブテニルコ
ハク酸無水物とした後、アルキレンポリアミンと反応さ
せてアルキレンポリアミンのアルケニルコハク酸イミド
を得ている。

このように、これまでこの長鎖の炭化水素基を有する
燃料油および／または潤滑油溶添加剤は多くの反応過程
が必要であるという問題があり、さらにアルケニルコハ
ク酸イミドの場合、イミド結合が添加剤としての抗乳化
性に関して悪影響を及ぼすという欠点があった。

本発明者らは高分子量炭化水素基の含窒素化合物への
簡便な導入方法を開発すべく研究を重ねた結果、特定の
構造を有する含窒素化合物をテロゲンとし、α−オレフ
ィンをタクソゲンとしてラジカル発生条件下でラジカル
テロメリゼーション反応させることにより、高分子量炭
化水素基を有する燃料油および／または潤滑油用添加剤
が一段階の反応工程で得られることを見い出し、本発明
を完成するに至った。

［発明の目的］ 本発明は、高分子量炭化水素基を有する燃料油および
／または潤滑油用添加剤を提供することを目的とする。

［発明の内容］ 本発明は、 （１）テロゲンとして一般式 で表わされる含窒素化合物１モル部、 ［式中、R₁,R₂,R₃およびR₄は同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ水素原子、もしくはその中の１〜４個の水
素原子がアミノ基または水酸基で置換されていてもよ
く、あるいはその中の１〜10個の炭素原子が窒素原子ま
たは酸素原子で置換されていてもよい炭酸数１〜45の炭
化水素基を示し、R₂とR₂またはR₁とR₃は結合して環を構
成してもよい］ および （２）タクソゲンとして一般式 R₅−CH＝CH₂で表わされるα−オレフィン0.1〜20モル
部、 ［式中、R₅は炭素数８〜28のアルキル基を示す］ を用い、両者の混合物をラジカル発生条件下でラジカル
テロメリゼーション反応させることを特徴とする、高分
子量炭化水素基を有する平均分子量300以上、窒素含有
量0.1〜10重量％の燃料油および／または潤滑油用添加
剤を提供するものである。

以下、本発明の内容をより詳細に説明する。

本発明の（１）成分であるテロゲンは一般式 で表わされる含窒素化合物である。式中、R₁,R₂,R₃およ
びR₄は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原
子、もしくはその中の１〜４個の水素原子がアミノ基ま
たは水酸基で置換されててもよく、あるいはその中の１
〜10個の炭素原子が窒素原子まは酸素原子で置換されて
もよい炭素数１〜45の炭化水酸基を示し、R₁とR₂または
R₁とR₃は結合して環を構成してもよい。

本発明の（１）成分としては、上記一般式［Ｉ］で表
わされる含窒素化合物であればどのような化合物でも使
用可能であるが、好ましくはアルキルアミン、シクロア
ルキルアミン、アルカノールアミン、シクロアルカノー
ルアミン、ヘテロ環状アミン、ジアミン、ポリアミンお
よびこれらの混合物などが挙げられる。

ここでいうアルキルアミンおよびシクロアルキルアミ
ンとは、 一般式 で表わされる化合物である。アルキルアミンの場合、
［II］式中でR₆,R₇,R₈およびR₉は同一でも異なっていて
もよく、それぞれ水素原子または炭素数１〜45、好まし
くは１〜24のアルキル基を示す。またシクロアルキルア
ミンの場合、［II］式中でR₆とR₇は結合してその１〜３
個、好ましくは１〜２個の水素原子が炭素数１〜６、好
ましくは１〜４のアルキル基で置換されてもよい５〜７
員の飽和脂肪族環を構成し、R₈およびR₉は同一でも異な
っていてもよく、それぞれ水素原子または炭素数１〜4
5、好ましくは１〜24のアルキル基を示す。

前記の一般式［II］で表わされる化合物の中でも、ラ
ジカルテロメリゼーション反応性の高さの点から少なく
ともR₇およびR₈が水素原子であるアルキルアミンや、少
なくともR₈が水素原子であるシクロアルキルアミンがよ
り好ましい。

一般式［II］で表わされる好ましいアルキルアミンとし
ては、具体的には例えば、メチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、
ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノ
ニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシ
ルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペ
ンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシル
アミン、オクタデシルアミン、ノナデシルアミン、エイ
コシルアミン、ヘンエイコシルアミン、ドコシルアミ
ン、トリコシルアミン、テトラコシルアミン、ジメチル
アミン、Ｎ−メチルエチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ
−メチルプロピルアミン、Ｎ−エチルプロピルアミン、
ジプロピルアミン、Ｎ−メチルブチルアミン、Ｎ−エチ
ルブチルアミン、Ｎ−プロピルブチルアミン、ジブチル
アミン、Ｎ−メチルペンチルアミン、Ｎ−エチルペンチ
ルアミン、Ｎ−プロピルペンチルアミン、Ｎ−ブチルペ
ンチルアミン、ジペンチルアミン、Ｎ−メチルヘキシル
アミン、Ｎ−エチルヘキシルアミン、Ｎ−プロピルヘキ
シルアミン、Ｎ−ブチルヘキシルアミン、Ｎ−ペンチル
ヘキシルアミン、ジヘキシルアミン、Ｎ−メチルヘプチ
ルアミン、Ｎ−エチルヘプチルアミン、Ｎ−プロピルヘ
プチルアミン、Ｎ−ブチルヘプチルアミン、Ｎ−ペンチ
ルヘプチルアミン、Ｎ−ヘキシルプチルアミン、ジヘプ
チルアミン、Ｎ−メチルオクチルアミン、Ｎ−エチルオ
クチルアミン、Ｎ−プロピルオクチルアミン、Ｎ−ブチ
ルオクチルアミン、Ｎ−ペンチルオクチルアミン、Ｎ−
ヘキシルオクチルアミン、Ｎ−ヘプチルオクチルアミ
ン、ジオクチルアミン、Ｎ−メチルノニルアミン、Ｎ−
エチルノニルアミン、Ｎ−プロピルノニルアミン、Ｎ−
ブチルノニルアミン、Ｎ−ペンチルノニルアミン、Ｎ−
ヘキシルノニルアミン、Ｎ−ヘプチルノニルアミン、Ｎ
−オクチルノニルアミン、ジノニルアミン、Ｎ−メチル
デシルアミン、Ｎ−エチルデシルアミン、Ｎ−プロピル
デシルアミン、Ｎ−ブチルデシルアミン、Ｎ−ペンチル
デシルアミン、Ｎ−ヘキシルデシルアミン、Ｎ−ヘプチ
ルデシルアミン、Ｎ−オクチルデシルアミン、Ｎ−ノニ
ルデシルアミン、ジデシルアミン、Ｎ−メチルドデシル
アミン、エチルドテシルアミン、Ｎ−プロピルドデシル
アミン、Ｎ−ブチルドデシルアミン、Ｎ−ペンチルドデ
シルアミン、Ｎ−ヘキシルドデシルアミン、Ｎ−ヘプチ
ルドデシルアミン、Ｎ−オクチルドデシルアミン、Ｎ−
ノニルドデシルアミン、Ｎ−デシルドデシルアミン、ジ
ドデシルアミン、Ｎ−メチルテトラデシルアミン、Ｎ−
エチルテトラデシルアミン、Ｎ−プロピルテトラデシル
アミン、Ｎ−ブチルテトラデシルアミン、Ｎ−ペンチル
テトラデシルアミン、Ｎ−ヘキシルテトラデシルアミ
ン、Ｎ−ヘプチルテトラデシルアミン、Ｎ−オクチルテ
トラデシルアミン、Ｎ−ノニルテトラデシルアミン、Ｎ
−デシルテトラデシルアミン、Ｎ−ドデシルテトラデシ
ルアミン、ジテトラデシルアミン、Ｎ−メチルヘキサデ
シルアミン、Ｎ−エチルヘキサデシルアミン、Ｎ−プロ
ピルヘキサデシルアミン、Ｎ−ブチルヘキサデシルアミ
ン、Ｎ−ペンチルヘキサデシルアミン、Ｎ−ヘキシルヘ
キサデシルアミン、Ｎ−ヘプチルヘキサデシルアミン、
Ｎ−オクチルヘキサデシルアミン、Ｎ−ノニルヘキサデ
シルアミン、Ｎ−デシルヘキサデシルアミン、Ｎ−ドデ
シルヘキサデシルアミン、Ｎ−テトラデシルヘキサデシ
ルアミン、ジヘキサデシルアミン、Ｎ−メチルオクタデ
シルアミン、Ｎ−エチルオクタデシルアミン、Ｎ−プロ
ピルオクタデシルアミン、Ｎ−ブチルオクタデシルアミ
ン、Ｎ−ペンチルオクタデシルアミン、Ｎ−ヘキシルオ
クタデシルアミン、Ｎ−ヘプチルオクタデシルアミン、
Ｎ−オクチルオクタデシルアミン、Ｎ−ノニルオクタデ
シルアミン、Ｎ−デシルオクタデシルアミン、Ｎ−ドデ
シルオクタデシルアミン、Ｎ−テトラデシルオクタデシ
ルアミン、Ｎ−ヘキサデシルオクタデシルアミン、ジオ
クタデシルアミン、Ｎ−メチルエイコシルアミン、Ｎ−
エチルエイコシルアミン、Ｎ−プロピルエイコシルアミ
ン、Ｎ−ブチルエイコシルアミン、Ｎ−ペンチルエイコ
シルアミン、Ｎ−ヘキシルエイコシルアミン、Ｎ−ヘプ
チルエイコシルアミン、Ｎ−オクチルエイコシルアミ
ン、Ｎ−ノニルエイコシルアミン、Ｎ−デシルエイコシ
ルアミン、Ｎ−ドデシルエイコシルアミン、Ｎ−テトラ
デシルエイコシルアミン、Ｎ−ヘキサデシルエイコシル
アミン、Ｎ−オクタデシルエイコシルアミン、ジエイコ
シルアミン、Ｎ−エチルドコシルアミン、Ｎ−エチルド
コシルアミン、Ｎ−プロピルドコシルアミン、Ｎ−ブチ
ルドコシルアミン、Ｎ−ペンチルドコシルアミン、Ｎ−
ヘキシルドコシルアミン、Ｎ−ヘプチルドコシルアミ
ン、Ｎ−オクチルドコシルアミン、Ｎ−ノニルドコシル
アミン、Ｎ−デシルドコシルアミン、Ｎ−ドデシルドコ
シルアミン、Ｎ−テトラデシルドコシルアミン、Ｎ−ヘ
キサデシルドコシルアミン、Ｎ−オクタデシルドコシル
アミン、Ｎ−エイコシルドコシルアミン、ジドコシルア
ミン、Ｎ−メチルテトラコシルアミン、Ｎ−エチルテト
ラコシルアミン、Ｎ−プロピルテトラコシルアミン、Ｎ
−ブチルテトラコシルアミン、Ｎ−ペンチルテトラコシ
ルアミン、Ｎ−ヘキシルテトラコシルアミン、Ｎ−ヘプ
チルテトラコシルアミン、Ｎ−オクチルテトラコシルア
ミン、Ｎ−ノニルテトラコシルアミン、Ｎ−デシルテト
ラコシルアミン、Ｎ−ドデシルテトラコシルアミン、Ｎ
−テトラデシルテトラコシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル
テトラコシルアミン、Ｎ−オクタデシルテトラコシルア
ミン、Ｎ−エイコシルテトラコシルアミン、Ｎ−ドコシ
ルテトラコシルアミン、ジテトラコシルアミンおよびこ
れらの混合物などが挙げられる。一方、一般式［II］で
表わされる好ましいシクロアルキルアミンとしては、具
体的には例えば、シクロペンチルアミン、メチルシクロ
ペンチルアミン、エチルシクロペンチルアミン、プロピ
ルシクロペンチルアミン、ブチルクロペンチルアミン、
ジメチルシクロペンチルアミン、ジエチルシクロペンチ
ルアミン、シクロヘキシルアミン、メチルシクロヘキシ
ルアミン、エチルシクロヘキシルアミン、プロピルシク
ロヘキシルアミン、ブチルシクロヘキシルアミン、ジメ
チルシクロヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルア
ミン、シクロヘプチルアミン、メチルシクロヘプチルア
ミン、エチルシクロヘプチルアミン、プロピルシクロヘ
プチルアミン、ブチルシクロヘプチルアミン、ジメチル
シクロヘプチルアミン、ジエチルシクロヘプチルアミ
ン、Ｎ−メチルシクロペンチルアミン、Ｎ−エチルシク
ロペンチルアミン、Ｎ−プロピルシクロペンチルアミ
ン、Ｎ−ブチルシクロペンチルアミン、Ｎ−ペンチルシ
クロペンチルアミン、Ｎ−ヘキシルシクロペンチルアミ
ン、Ｎ−ヘプチルシクロペンチルアミン、Ｎ−オクチル
シクロペンチルアミン、Ｎ−ノニルシクロペンチルアミ
ン、Ｎ−デシルシクロペンチルアミン、Ｎ−ドデシルシ
クロペンチルアミン、Ｎ−テトラデシルシクロペンチル
アミン、Ｎ−ヘキサデシルシクロペンチルアミン、Ｎ−
オクタデシルシクロペンチルアミン、Ｎ−エイコシルシ
クロペンチルアミン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−エチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−プロピルシ
クロヘキシルアミン、Ｎ−ブチルシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−ペンチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−ヘキシル
シクロヘキシルアミン、Ｎ−ヘプチルシクロヘキシルア
ミン、Ｎ−オクチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−ノニル
シクロヘキシルアミン、Ｎ−デシルシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−ドデシルシクロヘキシルアミン、Ｎ−テトラデ
シルシンクロヘキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシルシクロ
ヘキシルアミン、Ｎ−オクタデシルシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−エイコシルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチル
シクロヘプチルアミン、Ｎ−エチルシクロヘプチルアミ
ン、Ｎ−プロピルシクロヘプチルアミン、Ｎ−ブチルシ
クロヘプチルアミン、Ｎ−ペンチルシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−ヘキシルシクロヘプチルアミン、Ｎ−ヘプチル
シクロプチルアミン、Ｎ−オクチルシクロヘプチルアミ
ン、Ｎ−ノニルシクロヘプチルアミン、Ｎ−デシルシク
ロヘプチルアミン、Ｎ−ドデシルシクロヘプチルアミ
ン、Ｎ−テトラデシルシクロヘプチルアミン、Ｎ−ヘキ
サデシルシクロヘプチルアミン、Ｎ−オクタデシルシク
ロヘプチルアミン、Ｎ−エイコシルシクロヘプチルアミ
ンおよびこれらの混合物などが挙げられる。

前記でいうアルカノールアミンとは、 一般式 で表わされる化合物である。アルカノールアミンの場
合、［III］式中でR₁₀は水酸基を１個以上、好ましくは
１個有する炭素数１〜45、好ましくは１〜24のアルカノ
ール基を示し、R₁₁,R₁₂およびR₁₃は同一でも異なってい
てもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜45、好ましく
は１〜24のアルキル基、また水酸基を１個以上、好まし
くは１個有する炭素数１〜45、好ましくは１〜24のアル
カノール基を示す。またシクロアルカノールアミンの場
合、［II］式中でR₁₀とR₁₁は結合してその１〜３個、好
ましくは１〜２個の水素原子が炭素数１〜6,好ましくは
１〜４のアルキル基で置換されてもよい。水酸基を１個
以上、好ましくは１個有する水酸基置換の５〜７員の飽
和脂肪族環を構成し、R₁₂およびR₁₃は同一でも異なって
いてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜45、好まし
くは１〜24のアルキル基、または水酸基を１個以上、好
ましくは１個有する炭素数１〜45、好ましくは１〜24の
アルカノール基を示す。

前記の一般式［III］で表わされる化合物の中でも、
そのラジカルテロメリゼーション反応性の高さの点か
ら、少なくともR₁₁およびR₁₂が水素原子であるアルカノ
ールアミンや少なくともR₁₂が水素原子であるシクロア
ルカノールアミンがより好ましい。

一般式［III］で表わされる好ましいアルカノールア
ミンとしては、具体的には例えば、エタノールアミン、
プロパノールアミン、ブタノールアミン、ペンタノール
アミン、ヘキサノールアミン、ヘプタノールアミン、オ
クタノールアミン、ノナノールアミン、デカノールアミ
ン、ウンデカノールアミン、ドデカノールアミン、トリ
デカノールアミン、テトラデカノールアミン、ペンタデ
カノールアミン、ヘキサデカノールアミン、ヘプタデカ
ノールアミン、オクタデカノールアミン、ノナデカノー
ルアミン、エイコサノールアミン、ヘンエイコサノール
アミン、ドコサノールアミン、トリコサノールアミン、
テトラコサノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミ
ン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−メチルプロパノ
ールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−プロ
ピルプロパノールアミン、Ｎ−メチルブタノールアミ
ン、Ｎ−エチルブタノールアミン、Ｎ−プロピルブタノ
ールアミン、Ｎ−ブチルブタノールアミンＮ−メチルペ
ンタノールアミン、Ｎ−エチルペンタノールアミン、Ｎ
−プロピルペンタノールアミン、Ｎ−ブチルペンタノー
ルアミン、Ｎ−ペンチルペンタノールアミン、Ｎ−メチ
ルヘキサノールアミン、Ｎ−エチルヘキサノールアミ
ン、Ｎ−プロピルヘキサノールアミン、Ｎ−ブチルヘキ
サノールアミン、Ｎ−ペンチルヘキサノールアミン、Ｎ
−ヘキシルヘキサノールアミン、Ｎ−メチルヘプタノー
ルアミン、Ｎ−エチルヘプタノールアミン、Ｎ−プロピ
ルヘプタノールアミン、Ｎ−ブチルヘプタノールアミ
ン、Ｎ−ペンチルヘプタノールアミン、Ｎ−ヘキシルヘ
プタノールアミン、Ｎ−ヘプチルヘプタノールアミン、
Ｎ−メチルオクタノールアミン、Ｎ−エチルオクタノー
ルアミン、Ｎ−プロピルオクタノールアミン、Ｎ−ブチ
ルオクタノールアミン、Ｎ−ペンチルオクタノールアミ
ン、Ｎ−ヘキシルオクタノールアミン、Ｎ−ヘプチルオ
クタノールアミン、Ｎ−オクチルオクタノールアミン、
Ｎ−メチルノナノールアミン、Ｎ−エチルノナノールア
ミン、Ｎ−プロピルノナノールアミン、Ｎ−ブチルノナ
ノールアミン、Ｎ−ペンチルノナノールアミン、Ｎ−ヘ
キシルノナノールアミン、Ｎ−ヘプチルノナノールアミ
ン、Ｎ−オクチルノナノールアミン、Ｎ−ノニルノナノ
ールアミン、Ｎ−メチルデカノールアミン、Ｎ−エチル
デカノールアミン、Ｎ−プロピルデカノールアミン、Ｎ
−ブチルデカノールアミン、Ｎ−ペンチルデカノールア
ミン、Ｎ−ヘプチルデカノールアミン、Ｎ−オクチルデ
カノールアミン、Ｎ−ノニルデカノールアミン、Ｎ−デ
シルデカノールアミン、Ｎ−メチルドテカノールアミ
ン、Ｎ−エチルドデカノールアミン、Ｎ−プロピルドデ
カノールアミン、Ｎ−ブチルドデカノールアミン、Ｎ−
ペンチルドデカノールアミン、Ｎ−ヘキシルドデカノー
ルアミン、Ｎ−ヘプチルドデカノールアミン、Ｎ−オク
チルドデカノールアミン、Ｎ−ノニルドデカノールアミ
ン、Ｎ−デシルドデカノールアミン、Ｎ−ドデシルドデ
カノールアミン、Ｎ−メチルテトラデカノールアミン、
Ｎ−エチルテトラデカノールアミン、Ｎ−プロピルテト
ラデカノールアミン、Ｎ−ブチルテトラデカノールアミ
ン、Ｎ−ペンチルテトラデカノールアミン、Ｎ−ヘキシ
ルテトラデカノールアミン、Ｎ−ヘプチルテトラデカノ
ールアミン、Ｎ−オクチルテトラデカノールアミン、Ｎ
−ノニルテトラデカノールアミン、Ｎ−デシルテトラデ
カノールアミン、Ｎ−ドデシルテトラデカノールアミ
ン、Ｎ−テトラデシルテトラデカノールアミン、Ｎ−メ
チルヘキサデカノールアミン、Ｎ−エチルヘキサデカノ
ールアミン、Ｎ−プロピルヘキサデカノールアミン、Ｎ
−ブチルヘキサデカノールアミン、Ｎ−ペンチルヘキサ
デカノールアミン、Ｎ−ヘキシルヘキサデカノールアミ
ン、Ｎ−ヘプチルヘキサデカノールアミン、Ｎ−オクチ
ルヘキサデカノールアミン、Ｎ−ノニルヘキサデカノー
ルアミン、Ｎ−デシルヘキサデカノールアミン、Ｎ−ド
デシルヘキサデカノールアミン、Ｎ−テトラデシルヘキ
サデカノールアミン、Ｎ−ヘキサデシルヘキサデカノー
ルアミン、Ｎ−メチルオクタデカノールアミン、Ｎ−エ
チルオクタデカノールアミン、Ｎ−プロピルオクタデカ
ノールアミン、Ｎ−ブチルオクタデカノールアミン、Ｎ
−ペンチルオクタデカノールアミン、Ｎ−ヘキシルオク
タデカノールアミン、Ｎ−ヘプチルオクタデカノールア
ミン、Ｎ−オクチルオクタデカノールアミン、Ｎ−ノニ
ルオクタデカノールアミン、Ｎ−デシルオクタデカノー
ルアミン、Ｎ−ドデシルオクタデカノールアミン、Ｎ−
テトラデシルオクタデカノールアミン、Ｎ−ヘキサデシ
ルオクタデカノールアミン、Ｎ−オクタデシルオクタデ
カノールアミン、Ｎ−メチルエイコサノールアミン、Ｎ
−エチルエイコサノールアミン、Ｎ−プロピルエイコサ
ノールアミン、Ｎ−ブチルエイコサノールアミン、Ｎ−
ペンチルエイコサノールアミン、Ｎ−ヘキシルエイコサ
ノールアミン、Ｎ−ヘプチルエイコサノールアミン、Ｎ
−オクチルエイコサノールアミン、Ｎ−ノニルエイコサ
ノールアミン、Ｎ−デシルエイコサノールアミン、Ｎ−
ドデシルエイコサノールアミン、Ｎ−テトラデシルエイ
コサノールアミン、Ｎ−ヘキサデシルエイコサノールア
ミン、Ｎ−オクタデシルエイコサノールアミン、Ｎ−エ
イコシルエイコサノールアミン、Ｎ−メチルドコサノー
ルアミン、Ｎ−エチルドコサノールアミン、Ｎ−プロピ
ルドコサノールアミン、Ｎ−ブチルドコサノールアミ
ン、Ｎ−ペンチルドコサノールアミン、Ｎ−ヘキシルド
コサノールアミン、Ｎ−ヘプチルドコサノールアミン、
Ｎ−オクチルドコサノールアミン、Ｎ−ノニルドコサノ
ールアミン、Ｎ−デシルドコサノールアミン、Ｎ−ドデ
シルドコサノールアミン、Ｎ−テトラデシルドコサノー
ルアミン、Ｎ−ヘキサデシルドコサノールアミン、Ｎ−
オクタデシルドコサノールアミン、Ｎ−エイコシルドコ
サノールアミン、Ｎ−ドコシルドコサノールアミン、ジ
エタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルプロパノール
アミン、ジプロパノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチル
ブタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピルブタノール
アミン、ジブタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルペ
ンタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピルペンタノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシブチルペンタノールアミン、
ジペンタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルヘキサノ
ールアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピルヘキサノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシブチルヘキサノールアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシペンチルヘキサノールアミン、ジヘキサノー
ル、Ｎ−ヒドロキシエチルヘプタノールアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシプロピルヘプタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシ
ブチルヘプタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシペンチルヘ
プタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘキシルヘプタノー
ルアミン、ジヘプタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチ
ルオクタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピルオクタ
ノールアミン、Ｎ−ヒドロキシブチルオクタノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシペンチルオクタノールアミン、Ｎ−
ヒドロキシヘキシルオクタノールアミン、Ｎ−ヒドロキ
シヘプチルオクタノールアミン、ジオクタノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシエチルノナノールアミン、Ｎ−ヒド
ロキシプロピルノナノールアミン、Ｎ−ヒドロキシブチ
ルノナノールアミン、Ｎ−ヒドロキシペンチルノナノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシヘキシルノナノールアミン、
Ｎ−ヒドロキシヘプチルノナノールアミン、Ｎ−ヒドロ
キシオクチルノナノールアミン、ジノナノールアミン、
Ｎ−ヒドロキシエチルデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキ
シプロピルデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシブチルデ
カノールアミン、Ｎ−ヒドロキペンチルデカノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシヘキシルデカノールアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシヘプチルデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシオ
クチルデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシノニルデカノ
ールアミン、ジデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチ
ルドデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピルドデカ
ノールアミン、Ｎ−ヒドロキシブチルドデカノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシペンチルドデカノールアミン、Ｎ−
ヒドロキシヘキシルドデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキ
シヘプチルドデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシオクチ
ルドデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシノニルドデカノ
ールアミン、Ｎ−ヒドロキシデシルドデカノールアミ
ン、ジドデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルテト
ラデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピルテトラデ
カノールアミン、Ｎ−ヒドロキシブチルテトラデカノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシペンチルテトラデカノールア
ミン、Ｎ−ヒドロキシヘキシルテトラデカノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシヘプチルテトラデカノールアミン、
Ｎ−ヒドロキシオクチルテトラデカノールアミン、Ｎ−
ヒドロキシノニルテトラデカノールアミン、Ｎ−ヒドロ
キシデシルテトラデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシデ
シルテトラデカノールアミン、ジテトラデカノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシエチルヘキサデカノールアミン、Ｎ
−ヒドロキシプロピルヘキサデカノールアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシブチルヘキサデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキ
シペンチルヘキサデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘ
キシルヘキサデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘプチ
ルヘキサデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシオクチルヘ
キサデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシノニルヘキサデ
カノールアミン、Ｎ−ヒドロキシデシルヘキサデカノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシドデシルヘキサデカノールア
ミン、Ｎ−ヒドロキシテトラデシルヘキサデカノールア
ミン、ジヘキサデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチ
ルオクタデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピルオ
クタデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシブチルオクタデ
カノールアミン、Ｎ−ヒドロキシペンチルオクタデカノ
ールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘキシルオクタデカノール
アミン、Ｎ−ヒドロキシヘプチルオクタデカノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシオクチルオクタデカノールアミン、
Ｎ−ヒドロキシノニルオクタデカノールアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシデシルオクタデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキ
シドデシルオクタデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシテ
トラデシルオクタデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘ
キサデシルオクタデカノールアミン、ジオクタデカノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルエイコサノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシプロピルエイコサノールアミン、Ｎ
−ヒドロキシブチルエイコサノールアミン、Ｎ−ヒドロ
キシペンチルエイコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘ
キシルエイコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシプチルエ
イコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシオクチルエイコサ
ノールアミン、Ｎ−ヒドロキシノニルエイコサノールア
ミン、Ｎ−ヒドロキシデシルエイコサノールアミン、Ｎ
−ヒドロキシドデシルエイコサノールアミン、Ｎ−ヒド
ロキシテトラデシルエイコサノールアミン、Ｎ−ヒドロ
キシヘキサデシルエイコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキ
シオクタデシルエイコサノールアミン、ジエイコサノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルドコサノールアミン、
Ｎ−ヒドロキシプロピルドコサノールアミン、Ｎ−ヒド
ロキシブチルドコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシペン
チルドコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘキシルドコ
サノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘプチルドコサノール
アミン、Ｎ−ヒドロキシオクチルドコサノールアミン、
Ｎ−ヒドロキシノニルドコサノールアミン、Ｎ−ヒドロ
キシデシルドコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシドデシ
ルドコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシテトラデシルド
コサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘキサデシルドコサ
ノールアミン、Ｎ−ヒドロキシオクタデシルドコサノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシエイコシルドコサノールアミ
ン、ジコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルテトラ
コサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピルテトラコサ
ノールアミン、Ｎ−ヒドロキシブチルテトラコサノール
アミン、Ｎ−ヒドロキシペンチルテトラコサノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシヘキシルテトラコサノールアミン、
Ｎ−ヒドロキシヘプチルテトラコサノールアミン、Ｎ−
ヒドロキシオクチルテトラコサノールアミン、Ｎ−ヒド
ロキシノニルテトラコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシ
デシルテトラコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシドデシ
ルテトラコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシテトラデシ
ルテトラコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘキサデシ
ルテトラコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシオクタデシ
ルテトラコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエイコシル
テトラコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシドコシルテト
ラコサノールアミン、ジテトラコサノールアミン、およ
びこれらの混合物などが挙げられる。一方、一般式［II
I］で表わされる好ましいシクロアルカノールアミンと
しては、具体的には例えばシクロペンタノールアミン、
メチルシクロペンタノールアミン、エチルシクロペンタ
ノールアミン、プロピルシクロペンタノールアミン、ブ
チルシクロペンタノールアミン、ジメチルクロペンタノ
ールアミン、ジエチルシクロペンタノールアミン、シク
ロヘキサノールアミン、メチルシクロヘキサノールアミ
ン、エチルシクロヘキサノールアミン、プロピルシクロ
ヘキサノールアミン、ブチルシクロヘキサノールアミ
ン、ジメチルシクロヘキサノールアミン、ジエチルシク
ロヘキサノールアミン、シクロヘプタノールアミン、メ
チルシクロヘプタノールアミン、エチルシクロヘプタノ
ールアミン、プロピルシクロヘプタノールアミン、ブチ
ルシクロヘプタノールアミン、ジメチルシクロヘプタノ
ールアミン、ジエチルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−
メチルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−エチルシクロヘ
プタノールアミン、Ｎ−プロピルシグロペンタノールア
ミン、Ｎ−ブチルシクロペンタノールアミン、Ｎ−ペン
チルシクロペンタノールアミン、Ｎ−ヘキシルシクロペ
ンタノールアミン、Ｎ−ヘプチルシクロペンタノールア
ミン、Ｎ−オクチルシクロペンタノールアミン、Ｎ−ノ
ニルシクロペンタノールアミン、Ｎ−デシルシクロペン
タノールアミン、Ｎ−ドデシルシクロペンタノールアミ
ン、Ｎ−テトラデシルシクロペンタノールアミン、Ｎ−
ヘキサデシルシクロペンタノールアミン、Ｎ−オクチタ
デシルシクロペンタノールアミン、Ｎ−エイコシルシク
ロペンタノールアミン、Ｎ−メチルシクロヘキサノール
アミン、Ｎ−エチルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−プ
ロピルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−ブチルシクロヘ
キサノールアミン、Ｎ−ペンチルシクロヘキサノールア
ミン、Ｎ−ヘキシルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−ヘ
プチルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−オクチルシクロ
ヘキサノールアミン、Ｎ−ノニルシクロヘキサノールア
ミン、Ｎ−デシルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−ドデ
シルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−テトラデシルシク
ロヘキサノールアミン、Ｎ−ヘキサデシルシクロヘキサ
ノールアミン、Ｎ−オクタデシルシクロヘキサノールア
ミン、Ｎ−エイコシルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−
メチルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−エチルシクロヘ
プタノールアミン、Ｎ−プロピルシクロヘプタノールア
ミン、Ｎ−ブチルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−ペン
チルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−ヘキシルシクロヘ
プタノールアミン、Ｎ−ヘプチルシクロヘプタノールア
ミン、Ｎ−オクチルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−ノ
ニルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−デシルシクロヘプ
タノールアミン、Ｎ−ドデシルシクロヘプタノールアミ
ン、Ｎ−テトラデシルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−
ヘキサデシルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−オクタデ
シルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−エイコシルシクロ
ヘプタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルシクロペン
タノールアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピルシクロペンタ
ノールアミン、Ｎ−ヒドロキシブチルシクロペンタノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシペンチルシクロペンタノール
アミン、Ｎ−ヒドロキシヘキシルシクロペンタノールア
ミン、Ｎ−ヒドロキシヘプチルシクロペンタノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシオクチルシクロペンタノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシノニルシクロペンタノールアミン、
Ｎ−ドロキシデシルシクロペンタノールアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシドテシルシクロペンタノールアミン、Ｎ−ビト
ロキシテトラデシルシクロペンタノールアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシヘキサデシルシクロペンタノールアミン、Ｎ−
ヒドロキシオクタデシルシクペンタノールアミン、Ｎ−
ヒドロキシエイコシルシクロペンタノールアミン、Ｎ−
ヒドロキシエチルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−ヒド
ロキシプロピルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロ
キシブチルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシ
ペンチルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘ
キシルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘプ
チルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシオクチ
ルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシノニルシ
クロヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシデシルシクロ
ヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシドデシルシクロヘ
キサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシテトラデシルシクロ
ヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘキサデシルシク
ロヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシオクタデシルシ
クロヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエイコシルシ
クロヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルヘプタ
ノールアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピルシクロヘプタノ
ールアミン、Ｎ−ヒドロキシブチルシクロヘプタノール
アミン、Ｎ−ヒドロキシペンチルシクロヘプタノールア
ミン、Ｎ−ヒドロキシヘキシルシクロヘプタノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシヘプチルシクロヘプタノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシオクチルシクロヘプタノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシノニルシクロヘプタノールアミン、
Ｎ−ヒドロキシデシルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−
ヒドロキシドデシルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシテトラデシルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−
ヒドロキシヘキサデシルシクロヘプタノールアミン、Ｎ
−ヒドロキシオクタデシルシクロヘプタノールアミン、
Ｎ−ヒドロキシエイコシルシクロヘプタノールアミンお
よびこれらの混合物などが挙げられる。

一方、前記でいうヘテロ環状アミンとは、 一般式 で表わされる化合物である。［IV］式中、R₁₄,R₁₅,R₁₆
およびR₁₇は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水
素原子または炭素数１〜６、好ましくは１〜３のアルキ
ル基を示す。またR₁₈は水素原子、炭素数１〜６、好ま
しくは１〜３のアルキル基を１〜２個、好ましくは１個
有する炭素数１〜６、好ましくは１〜３のアミノアルキ
ル基、または水酸基を１〜２個、好ましくは１個有する
炭素数１〜６、好ましくは１〜３のヒドロキシアルキル
基を示す。またＡは一般式 ［式中、R₁₉はR₁₄〜R₁₇と同一でも異なっていてもよ
く、R₁₄〜R₁₇を示す基の中から選ばれる基を示す］ で表わされるアルキレン基、酸素原子または一般式 ［式中、R₂₀はR₁₈と同一でも異なっていてもよく、R₁₈
を示す基の中から選ばれる基を示す］で表わされる基を
示す。

前記一般式［IV］で表わされる好ましいヘテロ環状ア
ミンとしては、具体的には例えばピペリジン、Ｎ−メチ
ルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−プロピルピ
ペリジン、Ｎ−（β−アミノエチル）ピペリジン、Ｎ−
（β−アミノプロピル）ピペリジン、Ｎ−（γ−アミノ
プロピル）ピペリジン、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）
ピペリジン、Ｎ−（β−ヒドロキシプロピル）ピペリジ
ン、Ｎ−（γ−ヒドロキシプロピル）ピペリジン、メチ
ルピペリジン、エチルピペリジン、ジメチルピペリジ
ン、Ｎ−メチルメチルピペリジン、Ｎ−エチルメチルピ
ペリジン、Ｎ−エチルエチルピペリジン、Ｎ−エチルジ
メチルピペリジン、Ｎ−プロピルメチルピペリジン、Ｎ
−（β−アミノエチル）メチルピペリジン、Ｎ−（β−
アミノエチル）エチルピペリジン、Ｎ−（β−アミノエ
チル）ジメチルピペリジン、Ｎ−（β−アミノプロピ
ル）メチルピペリジン、Ｎ−（β−アミノプロピル）エ
チルピペリジン、Ｎ−（β−アミノプロピル）ジメチル
ピペリジン、Ｎ−（γ−アミノプロピル）メチルピペリ
ジン、Ｎ−（γ−アミノプロピル）エチルピペリジン、
Ｎ−（γ−アミノプロピル）ジメチルピペリジン、Ｎ−
（β−ヒドロキシエチル）メチルピペリジン、Ｎ−（β
−ヒドロキシエチル）エチルピペリジン、Ｎ−（β−ヒ
ドロキシエチル）ジメチルピペリジン、Ｎ−（β−ヒド
ロキシプロピル）メチルピペリジン、Ｎ−（β−ヒドロ
キシプロピル）エチルペピリジン、Ｎ−（β−ヒドロキ
シプロピル）ジメチルピペリジン、Ｎ−（γ−ヒドロキ
シプロピル）メチルピペリジン、Ｎ−（γ−ヒドロキシ
プロピル）エチルピペリジン、Ｎ−（γ−ヒドロキシプ
ロピル）ジメチルピペリジンなどのピペリジン誘導体、
モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホ
リン、Ｎ−（β−アミノエチル）モルホリン、Ｎ−（β
−アミノプロピル）モルホリン、Ｎ−（γ−アミノプロ
ピル）モルホリン、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）モル
ホリン、Ｎ−（β−ヒドロキシプロピル）モルホリン、
Ｎ−（γ−ヒドロキシプロピル）モルホリン、メチルモ
ルホリン、エチルモルホリン、ジメチルモルホリン、Ｎ
−メチルメチルモルホリン、Ｎ−メチルエチルモルホリ
ン、Ｎ−メチルジメチルモルホリン、Ｎ−エチルメチル
モルホリン、Ｎ−エチルエチルモルホリン、Ｎ−エチル
ジメチルモルホリン、Ｎ−プロピルメチルモルホリン、
Ｎ−プロピルエチルモルホリン、Ｎ−プロピルジメチル
モルホリン、Ｎ−（β−アミノエチル）メチルモルホリ
ン、Ｎ−（β−アミノエチル）エチルモルホリン、Ｎ−
（β−アミノエチル）ジメチルモルホリン、Ｎ−（β−
アミノプロピル）メチルモルホリン、Ｎ−（β−アミノ
プロピル）エチルモルホリン、Ｎ−（β−アミノプロピ
ル）ジメチルモルホリン、Ｎ−（γ−アミノプロピル）
メチルモルホリン、Ｎ−（γ−アミノプロピル）エチル
モルホリン、Ｎ−（γ−アミノプロピル）ジメチルモル
ホリン、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）メチルモルホリ
ン、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）エチルモルホリン、
Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）ジメチルモルホリン、Ｎ
−（β−ヒドロキシプロピル）メチルモルホリン、Ｎ−
（β−ヒドロキシプロピル）エチルモルホリン、Ｎ−
（β−ヒドロキシプロピル）ジメチルモルホリン、Ｎ−
（γ−ヒドロキシプロピル）メチルモルホリン、Ｎ−
（γ−ヒドロキシプロピル）エチルモルホリン、Ｎ−
（γ−ヒドロキシプロピル）ジメチルモルホリンなどの
モルホリン誘導体、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジ
ン、N,N′−ジメチルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジ
ン、Ｎ−メチル−Ｎ′−エチルピペラジン、N,N′−ジ
エチルピペラジン、Ｎ−プロピルピペラジン、Ｎ−メチ
ル−Ｎ′−プロピルピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ′−プ
ロピルピペラジン、N,N′−ジプロピルピペラジン、Ｎ
−（β−アミノエチル）ピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ′
−（β−アミノエチル）ピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ′
−（β−アミノエチル）ピペラジン、Ｎ−プロピル−
Ｎ′−（β−アミノエチル）ピペラジン、N,N′−ビス
（β−アミノエチル）ピペラジン、Ｎ−（β−アミノプ
ロピル）ピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−（β−アミノ
プロピル）ピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ′−（β−アミ
ノプロピル）ピペラジン、Ｎ−プロピル−Ｎ′−（β−
アミノプロピル）ピペラジン、Ｎ−（β−アミノエチ
ル）−Ｎ′−（β−アミノプロピル）ピペラジン、N,
N′−ビス（β−アミノプロピル）ピペラジン、Ｎ−
（γ−アミノプロピル）ピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ′
−（γ−アミノプロピル）ピペラジン、Ｎ−エチル−
Ｎ′−（γ−アミノプロピル）ピペラジン、Ｎ−プロピ
ル−Ｎ′−（γ−アミノプロピル）ピペラジン、Ｎ−
（β−アミノエチル）−Ｎ′−（γ−アミノプロピル）
ピペラジン、Ｎ−（β−アミノプロピル）−Ｎ′−（γ
−アミノプロピル）ピペラジン、N,N′−ビス（γ−ア
ミノプロピル）ピペラジン、Ｎ−（β−ヒドロキシエチ
ル）ピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−（β−ヒドロキシ
エチル）ピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ′−（β−ヒドロ
キシエチル）ピペラジン、Ｎ−プロピル−Ｎ′−（β−
ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ−（β−アミノエチ
ル）−Ｎ′−（β−ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ
−（β−アミノプロピル）−Ｎ′−（β−ヒドロキシエ
チル）ピペラジン、Ｎ−（γ−アミノプロピル）−Ｎ′
−（β−ヒドロキシエチル）ピペラジン、N,N′ビス
（β−ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ−（β−ヒド
ロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−（β
−ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ′
−（β−ヒドロキシプロプル）ピペラジン、Ｎ−プロピ
ル−（β−ヒドロキシプロピル）−ピペラジン、Ｎ−
（β−アミノエチル）−Ｎ′−（β−ヒドロキシプロピ
ル）ピペラジン、Ｎ−（β−アミノプロピル）−Ｎ′−
（β−ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ−（γ−ア
ミノプロピル）−Ｎ′−（β−ヒドロキシプロピル）ピ
ペラジン、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−Ｎ′−（β
−ヒドロキシプロピル）ピペラジン、N,N′−ビス（β
−ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ−（γ−ビトロ
キシプロピル）ピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−（γ−
ヒドロキシプロピル）ピペラシン、Ｎ−エチル−Ｎ′−
（γ−ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ−プロピル
−Ｎ′−ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ−（β−
アミノエチル）−Ｎ′−（γ−ヒドロキシプロピル）ピ
ペラジン、Ｎ−（β−アミノプロピル）−Ｎ′−（γ−
ヒドロキシプロピル）ピペリジン、Ｎ−（γ−アミノプ
ロピル）−Ｎ′−（γ−ヒドロキシプロピル）ピペラジ
ン、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−Ｎ′−（γ−ヒド
ロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ−（β−ヒドロキシプ
ロピル）−Ｎ′−（γ−ヒドロキシプロピル）ピペラジ
ン、N,N′−ビス（βヒドロキシプロピル）ピペラジ
ン、メチルピペラジン、エチルピペラジン、ジメチルピ
ペラジン、Ｎ−メチルメチルピペラジン、Ｎ−メチルエ
チルピペラジン、Ｎ−メチルジメチルピペラジン、N,
N′−ジメチルメチルピペラジン、N,N′−ジメチルエチ
ルピペラジン、N,N′−ジメチルプロピルピペラジン、
Ｎ−エチルメチルピペラジン、Ｎ−エチルエチルピペラ
ジン、Ｎ−エチルジメチルピペラジン、Ｎ−メチル−
Ｎ′−エチルメチルピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−エ
チルエチルピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−エチルジメ
チルピペラジン、N,N′−ジエチルメチルピペラジン、
N,N′−ジエチルエチルピペラジン、N,N′−ジエチルジ
メチルピペラジン、Ｎ−プロピルメチルピペラジン、Ｎ
−プロピルエチルピペラジン、Ｎ−プロピルジメチルピ
ペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−プロピルメチルピペラジ
ン、Ｎ−メチル−Ｎ′−プロピルエチルピペラジン、Ｎ
−メチル−Ｎ′−プロピルジメチルピペラジン、Ｎ−エ
チル−Ｎ′−プロピルメメチルピペラジン、Ｎ−エチル
−Ｎ′−プロピルエチルピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ′
−プロピルジメチルピペラジン、N,N′−ジプロピルメ
チルピペラジン、N,N′−ジプロピルエチルピペラジ
ン、N,N′−ジプロピルメチルピペラジン、Ｎ−（β−
アミノエチル）メチルピペラジン、Ｎ−（β−アミノエ
チル）エチルピペラジン、Ｎ−（β−アミノエチル）ジ
メチルピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−（β−アミノエ
チル）メチルピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−（β−ア
ミノエチル）エチルピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−
（β−アミノエチル）ジメチルピペラジン、Ｎ−エチル
−Ｎ′−（β−アミノエチル）メチルピペラジン、Ｎ−
エチル−Ｎ′−（β−アミノエチル）エチルピペラジ
ン、Ｎ−エチル−Ｎ′−（β−アミノエチル）ジメチル
ピペラジン、Ｎ−プロピル−Ｎ′−（β−アミノエチ
ル）メチルピペラジン、Ｎ−プロピル−Ｎ′−（β−ア
ミノエチル）エチルピペラジン、Ｎ−プロピル−Ｎ′−
（β−アミノエチル）ジメチルピペラジン、N,N−ビス
（β−アミノエチル）メチルピペラジン、N,N′−ビス
（β−アミノエチル）エチルピペラジン、N,N′−ビス
（β−アミノエチル）ジメチルピペラジン、Ｎ−（β−
アミノプロピル）メチルピペラジン、Ｎ−（β−アミノ
プロピル）エチルピペラジン、Ｎ−（β−アミノプロピ
ル）ジメチルピペリジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−（β−ア
ミノプロピル）メチルピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−
（β−アミノプロピル）エチルピペラジン、Ｎ−メチル
−Ｎ′−（β−アミノプロピル）ジメチルピペラジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（β−アミノプロピル）メチルピレ
ラジン、Ｎ−エチル−Ｎ′−（β−アミノプロピル）エ
チルピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ′−（β−アミノプロ
ピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−プロピル−Ｎ′−（β
−アミノプロピル）メチルピペラジン、Ｎ−（β−アミ
ノエチル）−Ｎ′（β−アミノプロピル）メチルピペラ
ジン、Ｎ−（β−アミノエチル）−Ｎ′−（β−アミノ
プロピル）エチルピペラジン、Ｎ−（β−アミノエチ
ル）−Ｎ′−（β−アミノプロピル）ジメチルピペラジ
ン、N,N′−ビス（β−アミノプロピル）メチルピペラ
ジン、N,N′−ビス（β−アミノプロピル）エチルピペ
ラジン、N,N′−ビス（β−アミノプロピル）ジメチル
ピペラジン、Ｎ−（γ−アミノプロピル）メチルピペラ
ジン、Ｎ−（γ−アミノプロピル）エチルピペラジン、
Ｎ−（γ−アミノプロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−
メチル−Ｎ′−（γ−アミノプロピル）メチルピペラジ
ン、Ｎ−メチル−Ｎ′−（γ−アミノプロピル）エチル
ピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−（γ−アミノプロピ
ル）ジメチルピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ′−（γ−ア
ミノプロピル）メチルピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ′−
（γ−アミノプロピル）エチルピペラジン、Ｎ−エチル
−Ｎ′−（γ−アミノプロピル）ジメチルピペラジン、
Ｎ−プロピル−Ｎ′−（γ−アミノプロピル）メチルピ
ペラジン、Ｎ−プロピル−Ｎ′−（γ−アミノプロピ
ル）エチルピペラジン、Ｎ−プロピル−Ｎ′−（γ−ア
ミノプロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−（β−アミノ
エチル）−Ｎ′−（γ−アミノプロピル）メチルピペラ
ジン、Ｎ−（β−アミノエチル）−Ｎ′−（γ−アミノ
プロピル）エチルピペラジン、Ｎ−（β−アミノエチ
ル）−Ｎ′−（γ−アミノプロピル）ジメチルピペラジ
ン、Ｎ−（β−アミノプロピル）−Ｎ′−（γ−アミノ
プロピル）メチルピペラジン、Ｎ−（β−アミノプロピ
ル）−Ｎ′−（γ−アミノプロピル）エチルピペラジ
ン、Ｎ−（β−アミノプロピル）−Ｎ′−（γ−アミノ
プロピル）ジメチルピペラジン、N,N′−ビス（γ−ア
ミノプロピル）メチルピペラジン、N,N′−ビス（γ−
アミノプロピル）エチルピペラジン、N,N′−ビス（γ
−アミノプロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−（β−ヒ
ドロキシエチル）メチルピペラジン、Ｎ−（β−ヒドロ
キシエチル）エチルピペラジン、Ｎ−（β−ヒドロキシ
エチル）ジメチルピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−（β
−ヒドロキシエチル）メチルピペラジン、Ｎ−メチル−
Ｎ′−（β−ヒドロキシエチル）エチルピペラジン、Ｎ
−メチル−Ｎ′−（β−ヒドロキシエチル）ジメチルピ
ペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ′−（β−ヒドロキシエチ
ル）メチルピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ′−（β−ヒド
ロキシエチル）エチルピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ′−
（β−ヒドロキシエチル）ジメチル、Ｎ−プロピル−
Ｎ′−（β−ヒドロキシエチル）メチルピペラジン、Ｎ
−プロピル−Ｎ′−（β−ヒドロキシエチル）エチルピ
ペラジン、Ｎ−プロピル−Ｎ′−（β−ヒドロキシエチ
ル）ジメチルピペラジン、Ｎ−（β−アミノエチル）−
Ｎ′−（β−ビトロキシエチル）メチルピペラジン、Ｎ
−（β−アミノエチル）−Ｎ′−（β−ヒドロキシエチ
ル）エチルピペラジン、Ｎ−（β−アミノエチル）−
Ｎ′−（β−ヒドロキシエチル）ジメチルピペラジン、
Ｎ−（β−アミノプロピル）−Ｎ′−（β−ヒドロキシ
エチル）メチルピペラジン、Ｎ−（β−アミノプロピ
ル）−Ｎ′−（β−ヒドロキシエチル）エチルピペラジ
ン、Ｎ−（β−アミノプロピル）−Ｎ′−（β−ヒドロ
キシエチル）ジメチルピペラジン、Ｎ−（ピペラジン、
Ｎ−（γ−アミノプロピル）−Ｎ′−（β−ヒドロキシ
エチル）メチルピペラジン、Ｎ−（γ−アミノプロピ
ル）−Ｎ′−（β−ヒドロキシエチル）エチルピペラジ
ン、Ｎ−（γ−アミノプロピル）−Ｎ′−（β−ヒドロ
キシエチル）ジメチルピペラジン、N,N′−ビス（β−
ドロキシエチル）エチルピレラジン、N,N′−ビス（β
−ヒドロキシエチル）エチルピペラジン、N,N′−ビス
（β−ヒドロキシエチル）ジメチルピペラジ、Ｎ−（β
−ヒドロキシプロピル）メチルピペラジン、Ｎ−（β−
ヒドロキシプロピル）エチルピペラジン、Ｎ−（β−ヒ
ドロキシプロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−メチル−
Ｎ′−（β−ヒドロキシプロピル）メチルピペラジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（β−ヒドロキシプロピル）エチル
ピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−（β−ヒドロキシプロ
ピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ′−（β−
ヒドロキシプロピル）メチルピペラジン、Ｎ−エチル−
Ｎ′−（β−ヒドロキシプロピル）エチルピペラジン、
Ｎ−エチル−Ｎ′−（β−ヒドロキシプロピル）ジメチ
ルピペラジン、Ｎ−プロピル−Ｎ′−（β−ヒドロキシ
プロピル）メチルピペラジン、Ｎ−プロピル−Ｎ′−
（β−ヒドロキシプロピル）エチルピペラジン、Ｎ−プ
ロピル−Ｎ′−（β−ヒドロキシプロピル）ジメチルピ
ペラジン、Ｎ−（β−アミノエチル）−Ｎ′−（β−ヒ
ドロキシプロピル）メチルピペラジン、Ｎ−（β−アミ
ノエチル）−Ｎ′−（β−ヒドロキシプロピル）エチル
ピペラジン、Ｎ−（β−アミノエチル）−Ｎ′−（β−
ヒドロキシプロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−（β−
アミノプロピル）−Ｎ′−（β−ヒドロキシプロピル）
メチルピペラジン、Ｎ−（β−アミノプロピル）−Ｎ′
−（β−ヒドロキシプロピル）エチルピペラジン、Ｎ−
（β−アミノプロピル）−Ｎ′−（β−ヒドロキシプロ
ピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−（γ−アミノプロピ
ル）−Ｎ′−（β−ヒドロキシプロピル）メチルピペラ
ジン、Ｎ−（γ−アミプロピル）−Ｎ′−（β−ヒドロ
キシプロピル）エチルピペラジン、Ｎ−（γ−アミノプ
ロピル）−Ｎ′−（β−ヒドロキシプロピル）ジメチル
ピペラジン、Ｎ−β−ヒドロキシエチル）−Ｎ′−（β
−ヒドロキシプロピル）メチルピペラジン、Ｎ−（β−
ヒドロキシエチル）−Ｎ′−（β−ヒドロキシプロピ
ル）エチルピペラジン、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）
−Ｎ′−（β−ヒドロキシプロピル）ジメチルピペラジ
ン、N,N′−ビス（β−ヒドロキシプロピル）メチルピ
ペラジン、N,N′−（β−ヒドロキシプロピル）エチル
ピペラジン、N,N′−ビス（β−ヒドロキシプロピル）
ジメチルピペラジン、Ｎ−（γ−ヒドロキシプロピル）
メチルピペラジン、Ｎ−（γ−ヒドロキシプロピル）エ
チルピペラジン、Ｎ−（γ−ヒドロキシプロピル）ジメ
チルピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−（γ−ヒドロキシ
プロピル）メチルピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−（γ
−ヒドロキシプロピル）エチルピペラジン、Ｎ−メチル
−Ｎ′−（γ−ヒドロキシプロピル）ジメチルピペラジ
ン、Ｎ−エチル−Ｎ′−（γ−ヒドロキシプロピル）メ
チルピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ′−（γ−ヒドロキシ
プロピル）エチルピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ′−（γ
−ヒドロキシプロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−ピプ
ロピル−Ｎ′−（γ−ヒドロキシプロピル）メチルピペ
ラジン、Ｎ−プロピル−Ｎ′−（γ−ヒドロキシプロピ
ル）エチルピペラジン、Ｎ−プロピル−Ｎ′−（γ−ヒ
ドロキシプロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−（β−ア
ミノエチル）−Ｎ′−（γ−ヒドロキシプロピル）メチ
ルピペラジン、Ｎ−（β−アミノエチル）−Ｎ′−（γ
−ヒドロキシプロピル）エチルピペラジン、Ｎ−（β−
アミノエチル）−Ｎ′−（γ−ヒドロキシプロピル）ジ
メチルピペラジン、Ｎ−（β−アミノプロピル）−Ｎ′
−（γ−ヒドロキシプロピル）メチルピペラジン、Ｎ−
（β−アミノプロピル）−Ｎ′−（γ−ヒドロキシプロ
ピル）エチルピペラジン、Ｎ−（β−アミノプロピル）
−Ｎ′−（γ−ヒドロキシプロピル）ジメチルピペラジ
ン、Ｎ−（γ−アミノプロピル）−Ｎ′−（γ−ヒドロ
キシプロピル）メチルピペラジン、Ｎ−（γ−アミノプ
ロピル）−Ｎ′−（γ−ヒドロキシプロピル）エチルピ
ペラジン、Ｎ−（γ−アミノプロピル）−Ｎ′−（γ−
ヒドロキシプロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−（β−
ヒドロキシエチル）−Ｎ′−（γ−ヒドロキシプロピ
ル）メチルピペラジン、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）
−Ｎ′−（γ−ヒドロキシプロピル）エチルピペラジ
ン、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−Ｎ′−（γ−ヒド
ロキシプロピル）ジメチルピペラジン、N,N′−ビス
（γ−ヒドロキシプロピル）メチルピペラジン、N,N′
−ビス（γ−ヒドロキシプロピル）エチルピペラジン、
N,N′−ビス（γ−ヒドロシプロピル）ジメチルピペラ
ジンなどのピペラジン誘導体およびこれらの混合物など
が挙げられる。

また前記でいうジアミンとは、 一般式 で表わされる化合物である。上式中、R₂₁は炭素数１〜4
5、好ましくは１〜24の２価の炭化 素基を、R₂₂,R₂₃お
よびR₂₄は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素
原子または炭素１〜45、好ましくは１〜24、より好まし
くは１〜８のアルキル基を示し、またR₂₁とR₂₂は結合し
てその１〜３個、好ましくは１〜２個の水素原子が炭素
数１〜６、好ましくは１〜４のアルキル基で置換されて
もよい５〜７員の飽和脂肪族環を構成してもよい。

［Ｖ］式中の一般式 で表わされる ２価の単価水素基として好ましいものとしては、具体的
に例えばエチレン基、プロピレン基、エチルエチレン
基、プロピルエチレン基、ブチルエチレン基、ペンチル
エチレン基、ヘキシルエチレン基、ヘプチルエチレン
基、オクチルエチレン基、トリメチレン基、メチルトリ
メチル基、エチルトリメチレン基、プロピルトリメチレ
ン基、ブチルトリメチレン基、ペンチルトリメチレン
基、ヘキシルトリメチレン基、ヘプチルトリメチレン
基、オクチルトリメチレン基、テトラメチレン基、メチ
ルテトラメチレン基、エチルテトラメチレン基、プロピ
ルテトラメチレン基、ブチルテトラメチレン基、ペンチ
ルテトラメチレン基、ヘキシルテトラメチレン基、ヘプ
チルテトラメチレン基、オクチルテトラメチレン基、ペ
ンタメチレン基、メチルペンタメチレン基、エチルペン
タメチレン基、プロピルペンタメチレン基、ブチルペン
タメチレ基、ペンチルペンタメチレン基、ヘキシルペン
タメチレン基、ヘプチルペンタメチレン基、オクチルペ
ンタメチレン基、ヘキサメチレン基、メチルヘキサメチ
メン基、エチルヘキサメチレン基、プロピルヘキサメチ
レン基、ブチルヘキサメチレン基、ペンチルヘキサメチ
レン基、ヘキシルヘキサメチレン基、ヘプチルヘキサメ
チレン基、オクチルヘキサメチレン基、ヘプタメチレン
基、メチルヘプタメチレン基、エチルヘプタメチレン
基、プロピルヘプタメチレン基、ブチルヘプタメチレン
基、ペンチルヘプタメチレン基、ヘキシルヘプタメチレ
ン基、ヘプチルヘプタメチレン基、オクチルヘプタメチ
レン基、オクタメチレン基、メチルオクタメチレン基、
エチルオクタメチレン基、プロピルオクタメチレン基、
ブチルオクタメチレン基、ペンチルオクタメチレン基、
ヘキシルオクタメチレン基、ヘプチルオクタメチレン
基、オクチルオクタメチレン基、ノナメチレン基、メチ
ルノナメチレン基、エチルノナメチレン基、プロピルノ
ナメチレン基、ブチルノナメチレン基、ペンチルノナメ
チレン基、ヘキシルノナメチレン基、ヘプチルノナメチ
レン基、オクチルノナメチレン基、デカメチレン基、メ
チルデカメチレン基、エチルデカメチレン基、プロピル
デカメチレン基、ブチルデカメチレン基、ペンチルデカ
メチレン基、ヘキシルデカメチレン基、ヘプチルデカメ
チレン基、オクチルデカメチレン基、シクロペンチレン
基、メチルシクロペンチレン基、エチルシクロペンチレ
ン基、プロピルシクロペンチレン基、ブチルシクロペン
チレン基、ジメチルシクロペンチレン基、ジエチルシク
ロペンチレン基、シクロヘキシレン基、メチルシクロヘ
キシレン基、エチルシクロヘキシレン基、プロピルシク
ロヘキシレン基、ブチルシクロヘキシレン基、ジメチル
シクロヘキシレン基、ジエチルシクロヘキシレン基、シ
クロヘプチレン基、メチルシクロヘプチレン基、エチレ
ンシロペチレン基、プロピルシクヘプチレン基、ブチル
シクロヘプチレン基、ジメチルシクロヘプチレン基、ジ
エチルシクロヘプチレン基、および一般式 ［式中、R₂₂は［Ｖ］式のR₂₂と同一の基であり、R₂₅は
炭素数１〜５のアルキレン基を、R₂₆とR₂₇は同一でも異
なっていてもよく、それぞれ水素原子または炭素数１〜
６、好ましくは１〜３のアルキル基を、ならびにR₂₈は
炭素数１〜４のアルキレン基を示す］ で表わされる基などが挙げられる。

また［Ｖ］式においてR₂₂,R₂₃およびR₂₄として好まし
い基としては、具体的には例えば、水素原子、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基などが挙げられる。

前記の一般式［Ｖ］で表わされるジアミンの中でも、
そのラジカメテロメリゼーション反応性の高さの点か
ら、R₂₁とR₂₂が環を構成しない場合は少なくともR₂₂お
よびR₂₃が水素原子であるジアミンが、またR₂₁R₂₂が環
を構成する場合は少くともR₂₂が水素原子であるジアミ
ンがより好ましい。

また前記でいうポリアミンとは、 一般式H₂NR₂₉−NH_nH……［VI］ で表わされる化合物である。上式中、R₂₉はエチレン
基、プロピレン基またはトリメチレン基を示し、ｎは２
〜11の数を示している。

前記一般式［VI］で表わされる好ましいポリアミンと
しては、具体的には例えばジエチレントリアミン、トリ
エチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペン
タエチレンヘキサミン、ヘキサエチレンヘプタミン、ヘ
プタエチレンオクタミン、オクタエチレンノナミン、ノ
ナエチレンデカミン、デカエチレンウンデカミン、ウン
デカエチレンドデカミン、ジプロピレントリアミン、ト
リプロピレンテトラミン、テトラプロピレンペンタミ
ン、ペンタプロピレンヘキサミン、ヘキサプロピレンヘ
プタミン、ヘプタプロピレンオクタミン、オクタプロピ
レンノナミン、ノナプロピレンデカミン、デカプロピレ
ンウンデカミン、ウンデカプロピレンドデカミン、ジ
（トリメチレン）トリアミン、トリ（トリメチレン）テ
トラミン、テトラ（トリメチレン）ペンタミン、ペンタ
（トリメチレン）ヘキサミン、ヘキサ（トリメチレン）
ヘプタミン、ヘプタ（トリメチレン）オクタミン、オク
タ（トリメチレン）ノナミン、ノナ（トリメチレン）デ
カミン、デカ（トリメチレン）ウンデカミン、ウンデカ
（トリメチレン）ドデカミンおよびこれらの混合物など
が挙げられる。

本発明の（１）成分であるテロゲンとしての含窒素化
合物としては、以上述べてきたアルキルアミン、シクロ
アルキルアミン、アルカノールアミン、シクロアルカノ
ールアミン、ヘテロ環状アミン、ポリアミンおよびそれ
らの混合物が好ましく用いられる。しかし、（２）成分
のタクソゲンであるα−オレフィンとの反応性が高いこ
と、ラジカルテロメリゼーション反応により高分子量の
油溶性含窒素化合物が得られること、および得られる油
溶性含窒素化合物が燃料油、潤滑油添加剤としての性能
に優れていることなどの点でヘテロ環状アミン、ジアミ
ン、ポリアミンおよびこれらの混合物を用いるがより好
ましい。特にこれらの中でもその分子中に２個以上の窒
素原子を有し、かつその窒素原子の中の少なくとも２個
以上がそれぞれ炭素数３以上のアルキレン基により隔て
られている構造、すなわち の構造を有するヘテロ環状アミン、ジアミン、ポリアミ
ンおよびそれらの混合物が特に好ましい。

一方、本発明の（２）成分であるタクソゲンは一般式
R₅−CH＝CH₂……［VII］で表わされるα−オレフィンで
あり、式中、R₅は炭素数８〜28、好ましくは８〜18のア
ルキルを示している。本発明の（２）成分として好まし
いα−オレフィンとしては、具体的には例えば１−デセ
ン、１−ウンデセン、１−ドデセン、１−トリデセン、
１−テトラデセン、１−ペンタデセン、１−ヘキサデセ
ン、１−ヘプタデセン、１−オクタデセン、１−ノナデ
セン、１−エイコセンおよびこれらの混合物などが挙げ
られる。本発明においては（１）のテロゲンである含窒
素化合物１モル部に対し、（２）のタクソゲンであるα
−オレフィン0.1〜20モル部、好ましくは0.3〜10モル
部、より好ましくは0.5〜５モル部をラジカル発生条件
下で反応させると、ラジカルテロメリゼーションにより
高分子量炭化水素置換基を窒素原子のα位にある炭素上
に有する油溶性の含窒素化合物が主生成物（テロマー）
として生成する。（１）成分１モル部に対する（２）成
分の配合割合が0.1モル部に達しない場合には（１）成
分と（２）成分の1:1付加体が多量に生成し、一方
（２）成分の配合割合が20モル部を越える場合には
（１）成分を含まない（２）成分であるα−オレフィン
のみの単独重合体が多量に生成するため好ましくない。

また本発明でいうラジカル発生条件下とは具体的には
ラジカル開始剤を用いる場合、波長300nm以下の光線を
用いる場合および両者を併用する場合が挙げられる。ラ
ジカル開始剤としては、具体的には例えばジ−ｔ−ブチ
ルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、ｔ−ブチルク
ミルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、ｔ−ブチル
クミルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、ラウロ
イルパーオキシド、ｔ−ブチルヒドロパーオキシド、ク
メンヒドロパーオキシド、過酸化水素などの過酸化物お
よびアゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物が用
いられる。一方光線としては高圧水銀灯による紫外光な
どが用いられる。これらの中でもラジカル発生条件とし
ては、テロメリゼーションの開始反応である（１）の含
窒素化合物からの水素引き抜き反応の起こしやすさや、
反応混合物の着色によってもラジカル発生が妨げられな
いなどの点で過酸化物を用いるのが好ましく、特にジ−
ｔ−ブチルパーオキシドやジクミルパーオキシドを用い
るのがより好ましい。またラジカル発生条件としてラジ
カル開始剤を用いる場合には、その使用濃度は任意であ
るが、通常（２）成分のα−オレフィン１モル部に対し
て0.05〜0.3モル部の割合で用いれる。ラジカル開始剤
の使用量がこの範囲に達しない場合には（２）成分のα
−オレフィンのラジカルテロメリゼーション反応率が低
くなり、一方この範囲を越えても使用量に見合うだけの
効果が得られないため一般に好ましくない。

本発明において（１）のテロゲンである含窒素化合物
と（２）のタクソゲンであるα−オレフィンとをラジカ
ル発生条件下でラジカルテロメリゼーション反応させる
際の反応温度、反応時間および反応方法などは任意であ
るが、通常以下のように行うのが好ましい。

すなわち、あらかじめ反応容器内に（１）のテロゲン
である含窒素化合物の全量と（２）のタクソゲンである
α−オレフィンの全量または一部を入れ、反応器内の温
度を50〜200℃に設定する。その後ラジカル開始剤とし
て過酸化物を単独でまたは（２）のα−オレフィン溶液
の形で１時間以上、好ましくは２〜４時間かけてゆっく
り添加する。このとき反応器内の温度はラジカル開始剤
である過酸化物が数分から数十分の一次分解半減期をも
つよう、50〜200℃の範囲で設定することが望ましい。
例えばラジカル開始剤としてジ−ｔ−ブチルパーオキシ
ドを用いる場合、その一次分解半減期を約10分とするた
めには反応器内温度を約165℃以上に設定することが必
要である。こうしてラジカル開始剤を添加終了後、さら
に反応器内の温度をその温度に保ったまま１〜２時間ラ
ジカルテロメリゼーション反応させることにより、ラジ
カル開始剤を十分有効に利用することができ、目的とす
る燃料油および／または潤滑油用添加剤を高収率で得る
ことができる。

本発明の燃料油および／または潤滑油用添加剤は何ら
複雑な反応装置を必要とせず、好ましくは上述した方法
で製造することができるが、（１）の含窒素化合物や
（２）のα−オレフィンとして常温、常圧で気体状のも
のまたは常温、常圧では液状でも反応温度で気体状にな
るものを用いる場合、反応は撹拌装置のついたオートク
レーブ用い、密閉状態で行うのが好ましい。一方、
（１）の含窒素化合物や（２）のα−オレフィンとして
反応温度でも液状のものを用いる場合、反応は通常の反
応器を用い、窒素気流下、常圧行うのが好ましい。

以上のようにして燃料油および／または潤滑油用添加
剤を主成分とする反応混合物が得られる。そしてこの反
応混合物から未反応の福窒素化合物、α−オレフィンお
よび低分子量の反応生成物除去することにより、目的と
する燃料油および／または潤滑油用添加剤を得ることが
できる。反応混合物より燃料油および／または潤滑油用
添加剤を得る方法は任意であるが、通常以下のように行
うのが好ましい。

すなわち、反応終了後、反応器を室温まで冷却する。
（２）のα−オレフィンとして気体状のものを用いた場
合にさらに系を開放し、未反応のα−オレフィンを放出
する。こうして得られた反応混合物１重量部に対して必
要に応じてベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、
ベンジン、ゴム用発揮油、抽出用揮発油、石油エーテル
などの沸点40〜150℃の有機溶剤を0.5〜10重量部加えて
希釈する。これに反応混合物１重量部に対して0.5〜40
重量部の割合でメタノール、エタノールなどのアルコー
ルの１〜50重量％水溶液（有機溶剤を用いない場合はア
ルコール単品または任意の濃度のアルコール水溶液が使
用可能）を加えて抽出処理（必要によっては２〜３回繰
り返す）し、未反応の（１）の含窒素化合物および低分
子量の反応生成物を抽出除去する。そしてこの有機層か
ら（２）のα−オレフィンとして液状のものを用いた場
合には未反応のα−オレフィンを、有機溶剤を用いた場
合はさらに有機溶剤を留去することにより目的とする燃
料油および／または潤滑油用添加剤を得ることができ
る。

また別の方法としては、反応混合物をまず蒸留して未
反応の（１）含窒素化合物および（２）のα−オレフィ
ンとして液状のものを用いた場合にはさらに未反応のα
−オレフィンを留去し、その後必要に応じて前記の有機
溶剤で希釈し、さらにアルコール水溶液を加えて低分子
量の反応生成物を抽出除去し、それから有機溶剤を用い
た場合はさらにこの有機層から有機溶剤を留去し、目的
とする油溶性含窒素化合物を得る方法も好ましく用いら
れる。

なお、この方法によれば、低分子量の反応生成物の生
成量が少ない場合は有機溶剤による希釈やアルコール水
溶液による抽出操作を省略でき、蒸留だけで燃料油およ
び／または潤滑油用添加剤が得られるという利点もあ
る。

さらに、以上の方法によって得られた燃料油および／
または潤滑油用添加剤は、反応過程で生じた脂肪族性不
飽和結合を含む場合もあるので、必要に応じてさらに水
添精製してもよい。

本発明の燃料油および／または潤滑油用添加剤は、通
常主成分が 一般式 および／または で表わされるテロマー混合物である。上式中、R₁,R₂,R₃
およびR₄は［Ｉ］式で、またR₅は［VII］式で示される
基と同一の基示し、ｍは１以上、好ましくは２〜30の数
を示している。また［VIII］式中のα−オレフィンの平
均重合度を示すｍの値は、（１）の含窒素化合物と
（２）のα−オレフィンの配合割合を1/0.1〜20（モル
比）の間で任意に変更することにより自由にに変えるこ
とができる。

本発明［VIII］式の燃料油および／または潤滑油用添
加剤は平均分子量が300以上、好ましくは400〜3,000
で、かつ窒素含有量が0.1〜10重量％であることが必要
である。平均分子量が300未満の場合および窒素含有が
0.1重量％に達しない場合は、本発明の主要な用途であ
る燃料油や潤滑油用の添加剤としての性能が劣り、また
窒素含有が10重量％を越える場合には得られる燃料油お
よび／または潤滑油用添加剤の極性が高すぎ、油溶性を
失ってしまうため好ましくない。なお、ここでいう平均
分子量とは数平均分子量を表す。

前記［VIII］式で示されるように、本発明の燃料油お
よび／または潤滑油用添加剤は主として（２）のタクソ
ゲンであるα−オレフィンの重合体が（１）のテロゲン
である含窒素化合物の窒素原子のα位にある炭素原子に
結合した形の化合物であり、一般にα−オレフィンの重
合度およびα−オレフィンの重合体中のR₅の位置が異な
る燃料油および／または潤滑油用添加剤の混合として得
られる。特に（１）のテロゲンである含窒素化合物中
に、水素原子が１個以上結合した炭素原子が窒素原子の
α位に２個以上存在する場合は、ラジカルテロメリゼー
ションの際にそれらの炭素原子のすべてにα−オレフィ
ンが結合可能であり、より多種のテロマー化合物からな
る混合物となる。

本発明の燃料油および／または潤滑油用添加剤は、油
溶性を示すのに十分な高分子量の炭化水素基と極性基と
して塩基性の窒素原子を有しており、優れた清浄性、分
散性、腐食防止性、さび止め性、摩擦低減性などを持っ
ている。しかがってそのまま、または適当な溶剤で希釈
した形で、燃料油添加剤や潤滑油添加剤として好適に用
いられる。特に従来のアミン系の清浄分散剤は潤滑油の
水分離性（抗乳化性能）を著しく低下させるため工業用
潤滑油に多量配合することは不可能であったが、本発明
の燃料油および／または潤滑油用添加剤の多くのものは
１重量％以上配合しても潤滑油の水分離性を低下させる
ことがなく、高い水分離性を要求される工業用潤滑油用
の清浄分散剤、さび止め剤、摩擦低減剤としてより有用
である。さらに、特にタクソゲンとして炭素数の多いα
−オレフィンを用いた場合には、ポリブテンを親油基と
するアルケニルコハク酸イミドなどの清浄分散剤にはな
い、優れたさび止め性、摩擦低減性を有している。

［発明の実施例］ 次に実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
しかし、本発明はその要旨を変えない限り、これら実施
例に何ら制約されるものではない。

なお、以下の実施例でいう精製法（１）とは、反応混
合物を有機溶剤で希釈した後アルコール水溶液で抽出し
て未反応のテロゲンである含窒素化合物と低分子量の反
応生成物を除去後、有機層を蒸留して未反応のタクソゲ
ンであるα−オレフィンと有機溶剤を除去し、目的とす
る燃料油および／または潤滑油用添加剤を得る方法であ
る。

精製法（２）とは、反応混合物を蒸留して未反応のテ
ロゲンである含窒素化合物とタクソゲンであるα−オレ
フィンを除去後、有機溶剤で希釈し、さらにアルコール
水溶液を加えて低分子量の反応生成物を抽出除去し、そ
れからこの有機層から有機溶剤を除去し、目的とする燃
料油および／または潤滑油用添加剤を得る方法である。

また精製法（３）とは精製法（２）において有機溶剤
による希釈を省略したものであり、精製法（４）とは精
製法（２）において有機溶剤による希釈およびアルコー
ル水溶液による抽出操作を省略したものである。

実施例１ ４つ口フラスコにテロゲンとしてN,N′−ビス（γ−
アミノプロピル）ピペラジン500重量部とタクソゲンと
して１−オクタデセン1,000重量部を秤量し、窒素雰囲
気化で撹拌しながら165℃まで加熱した。そこへ１−オ
クタデセン260重量部とラジカル開始剤としてジ−ｔ−
ブチルパーオキシド（DTBP）146重量部の混合液を２時
間かけて少量ずつ滴下し、その後同温に保ったまま２時
間撹拌を続け、N,N′−ビス（γ−アミノプロピル）ピ
ペラジンをテロゲンとした１−オクタデセンのラジカル
テロメリゼーションを行った（タクソゲン／テロゲン
（モル比）＝2.0、ラジカル開始剤／タクソゲン（モル
比）＝0.2）。

反応終了後、精製法（１）により、反応混合物にベン
ゼン2,000重量部を加えて希釈した溶液にメタノールの1
0重量％水溶液3,500重量部を加えて抽出処理し、未反応
のN,N′−ビス（γ−アミノプロピル）ピペラジンおよ
び低分子量の反応生成物を抽出除去した。さらにベンゼ
ン層からベンゼンおよび未反応の１−オクタデセンを留
去し、目的とする燃料油および／または潤滑油用添加剤
混合物800重量部を得た。

この燃料油および／または潤滑油用添加剤混合物は数
平均分子量970、窒素含有量5.1重量％であり、また１−
オクタデセンの転化率は52％、数平均重合度は3.2であ
った。

実施例２ ４つ口フラスコにテロゲンとしてジ（トリメチレン）
トリアミン328重量部とタクソゲンとして１−ヘキサデ
センと１−オクタデセンの混合α−オレフィン（重量比
57:43）900重量部を秤量し、窒素雰囲気下で撹拌しなが
ら165℃まで加熱した。そこへ上記の混合α−オレフィ
ン280重量部とラジカル開始剤としてDTBP146重量部の混
合液を２時間かけて少量ずつ滴下し、その後同温に保っ
たまま２時間撹拌を続け、ジ（トリメチレン）トリアミ
ンをテロゲンとした上記α−オレフィンのラジカルテロ
メリゼーションを行った（タクソゲン／テロゲン（モル
比）＝2.0、ラジカル開始剤／タクソゲン（モル比）＝
0.2）。

反応終了後、精製法（４）により、反応混合物を蒸留
して未反応のジ（トリメチレン）トリアミンおよびα−
オレフィンを留去し、目的とする燃料油および／または
潤滑油用添加剤混合物845重量部を得た。

この燃料油および／または潤滑油用添加剤混合物は数
平均分子量930、窒素含有量3.8重量％であり、またα−
オレフィンの転化率は63％、数平均重合度は3.5であっ
た。

実施例３〜13 第１表に記載のテロゲン（含窒素化合物）、タクソゲ
ン（α−オレフィン）、ラジカル開始剤を用い、表１に
記載の条件で実施例１および２と同様の方法により、テ
ロゲンによるタクソゲンのラジカルテロメリゼーション
を行った。

反応終了後、第１表に記載の精製法によってこの反応
混合物を精製し、目的とする燃料油および／または潤滑
油用添加剤混合物を得た。得られた燃料油および／また
は潤滑油用添加剤混合物の数平均分子量、窒素含有量お
よびタクソゲンであるα−オレフィンの転化率および数
平均重合度を第２表に示した。

実施例14〜17および比較例１〜６ 本発明の燃料油および／または潤滑油用添加剤の潤滑
油添加剤としての性能を評価するため、実施例１および
２で得られた燃料油および／または潤滑油用添加剤に対
して以下に示す性能評価試験を行った。その結果を第３
表に示す。

また、比較のため、精製鉱油単品、それに潤滑油添加
剤としてよく知られているポリブテニルコハク酸イミド
（ポリブテンをマレイン化してポリブテニルコハク酸と
した後、アルキレンポリアミンでイミド化したもの、窒
素含有量4.8重量％、数平均分子量1200）ポリブテニル
アミン（ポリブテンを塩素化した後アルキレンポリアミ
ンと脱塩酸反応させたもの、窒素含有量1.0重量％、数
平均分子量1000）、および低分子量α−オレフィンのア
ミン存在下のテロマーとして窒素含有エチレンテロマー
（エチレンをイソプロピルアミン存在下でテロメリゼー
ションしたもの、窒素含有量2.8重量％、数平均分子量5
00）についても同様の性能評価試験を行い、その結果も
第３表に併記した。

（Ａ）スラッジ分散可溶化試験 動粘度45 cSt （40℃）の鉱油を、JIS Ｋ 2514の
潤滑油酸化安定度試験方法に準じて銅触媒のみを用いて
200時間酸化劣化させた後、劣化油をろ過し、さらにこ
のろ液を脱水してスラッジ原液とした。なお、このスラ
ッジ原液の性状は、全酸価30mgKOH/g、銅含有量0.17重
量％、ｎ−ヘキサン不溶分3.8重量％であった。

10mlの栓付試験管に燃料油および／または潤滑油用添
加剤を第３表に記載の量だけ添加し、溶解させたｎ−ヘ
キサン溶液を10ml採り、ここに上記のスラッジ原液をマ
イクロシリンジを用いて10μずつ加え、ｎ−ヘキサン
溶液が可溶化できるスラッジ原液量を求めた。

以下の性能評価試験（２）〜（４）については、燃料
油および／または潤滑油用添加剤を精製鉱油（動粘度56
cSt （40℃）、粘度指数102）に第３表に記載の量だ
け添加し、この潤滑油組成物に対して行った。

（２）抗乳化性能試験 JIS Ｋ 2520の潤滑油抗乳化性試験に準じて、試験
温度54℃で測定した。

（３）さび止め性能試験 JIS Ｋ 2510の潤滑油さび止め性能試験に準じて、
蒸留水使用、試験時間24時間で測定した。

（４）摩擦低減性能試験 ファレックス試験機を用い、荷重125 lbf、油温60℃
での摩擦係数を測定した。

［発明の効果］ 実施例１〜13の結果から明らかなとおり、本発明の高
分子量の炭化水素基を有する燃料油および／または潤滑
油用添加剤が簡便な一段階の反応工程で得ることが可能
である。

しかも、実施例14〜17および比較例１〜６の性能評価
試験の結果から明らかなとおり、本発明の燃料油および
／または潤滑油用添加剤は優れた清浄分散性能（スラッ
ジ分散可溶化性能）、抗乳化性能、さび止め性能、摩擦
低減性能を兼ね備えており、燃料油や潤滑油の多機能型
添加剤として有用であることがわかる。しかも、実施例
14〜16の結果からわかるように、その添加量を増やして
いくと抗乳化性能を悪化させることなく清浄分散性能を
著しく増加させることができる。

それに対し、一般に広く用いられている清浄分散剤で
あるポリブテニルコハク酸イミド（比較例２）やポリブ
テニルアミン（比較例３）、窒素含有エチレンテロマー
（比較例４）を用いた場合は、清浄分散性能にはある程
度優れるものの、さび止め性能や摩擦低減性能が実施例
14〜17の結果より大きく劣っている。しかもポリブテニ
ルコハク酸イミドの場合には、0.1重量％の添加でも抗
乳化性能が著しく悪化しており、本発明の燃料油および
／または潤滑油用添加剤の優秀性が明らかである。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（１）テロゲンとして一般式 で表される含窒素化合物１モル部、 ［上式中、R₁,R₂,R₃およびR₄は同一でも異なっていても
   よく、それぞれ水素原子、もしくはその中の１〜４個の
   水素原子がアミノ基または水酸基で置換されてもよく、
   あるいはその中の１〜10個の炭素原子が窒素原子または
   酸素原子で置換されてもよい炭素数１〜45の炭化水素基
   を示し、R₁とR₂またはR₁とR₃は結合して環を構成しても
   よい］ および （２）タクソゲンとして一般式 R₅−CH＝CH₂で表わされるα−オレフィン0.1〜20モル部 ［上式中、R₅は炭素数８〜28のアルキル基を示す］ を用い、両者の混合物をラジカル発生条件下でラジカル
   テロメリゼーション反応させることにより得られる平均
   分子量300〜3000、窒素含有量0.1〜10重量％の燃料油お
   よび／または潤滑油用添加剤。
2. 【請求項２】前記（１）の含窒素化合物が 一般式 ［式中、R₆,R₇,R₈およびR₉は同一でも異なっていてもよ
   く、それぞれ水素原子または炭素数１〜45のアルキル基
   を示し、またR₆とR₇は結合してその１〜３個の水素原子
   が炭素数１〜６のアルキル基で置換されてもよい５〜７
   員の飽和脂肪族環を構成してもよい］ で表わされるアルキルアミンまたはシクロアルキルアミ
   ンであることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
   燃料油および／または潤滑油用添加剤。
3. 【請求項３】前記（１）の含窒素化合物が 一般式 ［式中、R₁₀は水酸基を１個以上有する炭素数１〜45の
   アルカノール基を示し、R₁₁,R₁₂およびR₁₃は同一でも異
   なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜45の
   アルキル基または水酸基を１個以上有するアルカノール
   基を示し、またR₁₀とR₁₁は結合してその１〜３個の水素
   原子が炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよ
   い５〜７員の飽和脂肪族環を構成してもよい］ で表わされるアルカノールアミンまたはシクロアルカノ
   ールアミンであることを特徴とする特許請求の範囲第１
   項記載の燃料油および／または潤滑油用添加剤。
4. 【請求項４】前記（１）の含窒素化合物が 一般式 ［式中、R₁₄,R₁₅,R₁₆およびR₁₇は同一でも異なっていて
   もよく、それぞれ水素原子または炭素数１〜６のアルキ
   ル基を示し、R₁₈は水素原子、炭酸数１〜６のアルキル
   基、アミノ基を１〜２個有する炭素数１〜６のアミノア
   ルキル基または水酸基を１〜２個有する炭素数１〜６の
   ヒドロキシアルキル基を示す。またＡは一般式 （R₁₉はR₁₄〜R₁₇と同一でも異なっていてもよく、R₁₄〜
   R₁₇を示す基の中から選ばれる基を示す）で表わされる
   アルキレン基、酸素原子または一般式 （R₂₀はR₁₈と同一でも異なっていてもよく、R₁₈を示す
   基の中から選ばれる基を示す）で表わされる基を示す］ で表わされるヘテロ環状アミンであることを特徴とする
   特許請求の範囲第１項記載の燃料油および／または潤滑
   油用添加剤。
5. 【請求項５】前記（１）の含窒素化合物が 一般式 ［式中、R₂₁は炭素１〜45の２価の炭化水素基を示し、R
   ₂₂,R₂₃およびR₂₄は同一でも異なっていてもよく、それ
   ぞれ水素原子または炭素数１〜45のアルキル基を示し、
   またR₂₁とR₂₂は結合してその１〜３個の水素原子が炭素
   数１〜６のアルキル基で置換されていてもよい５〜７員
   の飽和脂肪族環を構成してもよい］ で表わされるジアミンであることを特徴とする特許請求
   の範囲第１項記載の燃料油および／または潤滑油用添加
   剤。
6. 【請求項６】前記（１）の含窒素化合物が 一般式H₂NR₂₉−NH_nH ［式中、R₂₉はエチレン基、プロピレン基またはトリメ
   チレン基を示し、ｎは２〜11の数を示す］ で表わされるポリアミンであること特徴とする特許請求
   の範囲第１項記載の燃料油および／または潤滑油用添加
   剤。
7. 【請求項７】前記ラジカル発生の方法としてラジカル開
   始剤および／または波長300nm以下の光線を用いること
   を特徴とする特許請求の範囲第１〜６項のいずれか１つ
   に記載の燃料油および／または潤滑油用添加剤。
8. 【請求項８】前記ラジカル発生の方法として過酸化物ラ
   ジカル開始剤を用いることを特徴とする特許請求の範囲
   第１〜７項のいずれか１つに記載の燃料油および／また
   は潤滑油用添加剤。
9. 【請求項９】前記ラジカル開始剤の使用量が（２）のα
   −オレフィン１モル部に対して0.005〜0.3モル部の割合
   であることを特徴とする特許請求の範囲第７項または第
   ８項記載の燃料油および／または潤滑油用添加剤。