JPH08291207A - Actinic-radiation-curing resin composition - Google Patents

Actinic-radiation-curing resin composition

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JPH08291207A
JPH08291207A JP9708395A JP9708395A JPH08291207A JP H08291207 A JPH08291207 A JP H08291207A JP 9708395 A JP9708395 A JP 9708395A JP 9708395 A JP9708395 A JP 9708395A JP H08291207 A JPH08291207 A JP H08291207A
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JP
Japan
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meth
acrylate
composition
weight
parts
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Pending
Application number
JP9708395A
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Japanese (ja)
Inventor
Tetsuya Yamamura
哲也 山村
Takeshi Watanabe
毅 渡辺
Takashi Ukaji
孝志 宇加地
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JSR Corp
Koninklijke DSM NV
Original Assignee
Japan Synthetic Rubber Co Ltd
DSM NV
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Publication date
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Priority to JP9708395A priority Critical patent/JPH08291207A/en
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Abstract

PURPOSE: To provide a curing liquid resin compsn. being cured by an active energy ray such as ultraviolet ray, etc., having large tensile elasticity and small permittivity, and suitable as a protective coating material of parts for high frequency transmission.
CONSTITUTION: This active energy ray curing resin compsn. contains as resin components 20-50 wt.% polybutadiene contg. a group represented by formula CH2=C(R1)COO-(CH(R2)CH(R3)O)n-, (wherein R1, R2, and R3 are the same or different, and they are hydrogen atom or methyl group, and n is 0 or an integer 1-5) (A), 40-80 wt.% multifunctional (meth)acrylate compd. having an alicyclic structure or a heterocyclic structure (B), and 0-40 wt.% reactive diluent (except the above-mentioned (B) component) (wherein (A)+(B)+(C)=100 wt.%) (C).
COPYRIGHT: (C)1996,JPO

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、活性エネルギー線硬化
型樹脂組成物に関する。さらに詳しくは、同軸ケーブル
の絶縁材料として好適な低誘電率のポリブタジエン系硬
化型樹脂組成物に関する。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to an active energy ray-curable resin composition. More specifically, it relates to a low dielectric constant polybutadiene-based curable resin composition suitable as an insulating material for coaxial cables.

【0002】[0002]

【従来の技術】近年、電子部品製造に際し、生産性を高
めるために絶縁保護被覆材料として紫外線硬化型材料が
好んで使用されるようになった。例えば不飽和ポリエス
テル樹脂、不飽和エポキシエステル樹脂等が使用され
る。しかし、これらの樹脂は、誘電損率が大きく高周波
伝送用部品には不適当である。また、(メタ)アクリロ
イル基を有するポリブタジエンを主成分とする紫外線硬
化型樹脂が柔軟性を必要とする保護被覆材料に使用でき
ることが知られている(特開昭53−84036号公報
参照)が、引張弾性率を必要とする用途には使用できな
かった。
2. Description of the Related Art In recent years, an ultraviolet curable material has been favorably used as an insulating protective coating material in order to improve productivity in manufacturing electronic parts. For example, unsaturated polyester resin, unsaturated epoxy ester resin and the like are used. However, these resins have a large dielectric loss factor and are not suitable for high frequency transmission parts. Further, it is known that an ultraviolet curable resin containing polybutadiene having a (meth) acryloyl group as a main component can be used as a protective coating material requiring flexibility (see JP-A-53-84036). It could not be used for applications requiring tensile modulus.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
な活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を提供することに
ある。本発明の他の目的は、紫外線等の活性エネルギー
線で硬化して、引張弾性率が大で、誘電率が小さい、高
周波伝送用部品の保護被覆材料に好適な液状の硬化型樹
脂組成物を提供することにある。本発明のさらに他の目
的および利点は以下の説明から明らかとなろう。
An object of the present invention is to provide a new active energy ray-curable resin composition. Another object of the present invention is to provide a liquid curable resin composition which is cured by active energy rays such as ultraviolet rays and has a large tensile elastic modulus and a small dielectric constant, which is suitable as a protective coating material for high frequency transmission parts. To provide. Further objects and advantages of the present invention will be apparent from the following description.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明によれば、(A)
下記式(I) CH2=C(R1)COO−(CH(R2)CH(R3)O)n− ...(I) 式中、R1、R2およびR3は、同一もしくは異なり、水
素原子またはメチル基であり、nは0または1〜5の整
数である、で表わされる基を有するポリブタジエンを2
0〜50重量%、(B)脂環式構造または複素環式構造
を有する多官能性(メタ)アクリレート化合物を40〜
80重量% および(C)反応性希釈剤、但し上記
(B)成分を除く、を0〜40重量%(但し(A)+
(B)+(C)=100重量%)を含有することを特徴
とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物が提供され
る。
According to the present invention, (A)
Formula (I) CH 2 = C ( R 1) COO- (CH (R 2) CH (R 3) O) n - ... (I) wherein, R 1, R 2 and R 3 are the same Or differently, a polybutadiene having a group represented by a hydrogen atom or a methyl group, and n is 0 or an integer of 1 to 2
0 to 50% by weight, 40 to 40% of (B) a polyfunctional (meth) acrylate compound having an alicyclic structure or a heterocyclic structure.
0 to 40% by weight (however, (A) + 80% by weight and (C) reactive diluent, but excluding the component (B) above)
There is provided an active energy ray-curable resin composition containing (B) + (C) = 100% by weight).

【0005】以下、本発明の活性エネルギー線硬化型樹
脂組成物について、詳しく説明する。本発明の組成物に
おいて、(A)成分と(B)成分は必須成分であり、
(C)成分は任意成分である。(A)成分のポリブタジ
エンは、上記式(I)で表わされる基を有する。(A)
成分のポリブタジエンは、例えばヒドロキシル基を両末
端に有するポリブタジエンにアクリル酸またはメタクリ
ル酸を反応させるか(式(I)においてn=0の場
合)、あるいはヒドロキシル基を両末端に有するポリブ
タジエンにエチレンオキサイドあるいはプロピレンオキ
サイドを反応させてからアクリル酸またはメタアクリル
酸を反応させる(式(I)においてnが1〜5の整数の
場合)ことにより製造される。両末端にヒドロキシル基
を有するポリブタジエンは、数平均分子量が500〜1
0,000であるのが好ましく、1,4−結合が70%以
上であるのが好ましい。
The active energy ray-curable resin composition of the present invention will be described in detail below. In the composition of the present invention, the component (A) and the component (B) are essential components,
The component (C) is an optional component. The polybutadiene as the component (A) has a group represented by the above formula (I). (A)
As the component polybutadiene, for example, polybutadiene having hydroxyl groups at both ends may be reacted with acrylic acid or methacrylic acid (when n = 0 in the formula (I)), or polybutadiene having hydroxyl groups at both ends may be ethylene oxide or It is produced by reacting propylene oxide and then reacting with acrylic acid or methacrylic acid (when n is an integer of 1 to 5 in the formula (I)). Polybutadiene having hydroxyl groups at both ends has a number average molecular weight of 500 to 1
It is preferably 0000 and preferably 70% or more of 1,4-bonds.

【0006】また、CH2=CHCOO−CH2CH2
−で表わされる基を両末端に有するポリブタジエンは、
市販品(商品名:BAC−45、大阪有機化学工業
(株)製)が有り、好ましく使用できる。(A)成分の
ポリブタジエンは、単独あるいは二種以上組み合わせて
用いることができる。
Further, CH 2 = CHCOO-CH 2 CH 2 O
Polybutadiene having a group represented by-at both ends is
There are commercially available products (trade name: BAC-45, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), which can be preferably used. The polybutadiene as the component (A) can be used alone or in combination of two or more kinds.

【0007】(A)成分は、本発明の組成物中に20〜
50重量%の割合で含有され、25〜45重量%の割合
で含有されるのが好ましい。20重量%未満では硬化物
の誘電率が大きくなり、50重量%を越えると硬化物の
引張弾性率が小さくなり、本発明の組成物の主用途であ
る高周波伝送部品に不適となる。
The component (A) is contained in the composition of the present invention in an amount of 20 to
It is contained in a proportion of 50% by weight, preferably in a proportion of 25 to 45% by weight. If it is less than 20% by weight, the dielectric constant of the cured product will be large, and if it exceeds 50% by weight, the tensile modulus of the cured product will be small, making the composition of the present invention unsuitable for high-frequency transmission parts, which is the main application.

【0008】本発明に用いる(B)成分である脂環式構
造または複素環式構造を有する多官能性(メタ)アクリ
レート化合物は、1分子中に(メタ)アクリロイル基
を、好ましくは2〜4個、より好ましくは2個有する。
ここで、脂環式構造を有する多官能性(メタ)アクリレ
ート化合物における脂環式構造としては、炭素数4〜1
8からなる環の数1〜3の脂環族炭化水素基が好まし
い。かかる化合物としては、例えばシクロヘキシルジ
(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノール
ジ(メタ)アクリレートおよび下記式(II)または
(III)で示される化合物等が挙げられる。好ましい
化合物としてトリシクロデカンジメタノールジメタクリ
レートが挙げられる。
The polyfunctional (meth) acrylate compound having an alicyclic structure or a heterocyclic structure, which is the component (B) used in the present invention, contains a (meth) acryloyl group in one molecule, preferably 2 to 4 And more preferably two.
Here, the alicyclic structure in the polyfunctional (meth) acrylate compound having an alicyclic structure has 4 to 1 carbon atoms.
An alicyclic hydrocarbon group having 8 to 8 rings is preferable. Examples of such compounds include cyclohexyl di (meth) acrylate, tricyclodecane dimethanol di (meth) acrylate and compounds represented by the following formula (II) or (III). A preferred compound is tricyclodecane dimethanol dimethacrylate.

【0009】[0009]

【化1】 Embedded image

【0010】式中、R4は水素原子またはメチル基を、
5は炭素数2〜8、好ましくは2〜5のアルキレン基
を、p1、p2およびp3は、互いに独立に0〜8、好
ましくは1〜4の整数を示す。
In the formula, R 4 is a hydrogen atom or a methyl group,
R 5 represents an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, and p 1, p 2 and p 3 each independently represent an integer of 0 to 8, preferably 1 to 4.

【0011】[0011]

【化2】 Embedded image

【0012】式中、R6は水素原子またはメチル基を、
7は炭素数2〜8、好ましくは2〜5のアルキレン基
を、q1およびq2は0〜8、好ましくは1〜4の整数
を示す。
In the formula, R 6 is a hydrogen atom or a methyl group,
R 7 represents an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, and q1 and q2 each represent an integer of 0 to 8, preferably 1 to 4.

【0013】また、複素環式構造を有する多官能性(メ
タ)アクリレート化合物における複素環式構造として
は、酸素原子、窒素原子等を1〜4個有し、炭素数2〜
4を有す基が好ましい。また、複素環式構造の環状構造
としては、芳香環または脂環が挙げられ、脂環式構造が
好ましい。かかる化合物としては、下記式(IV)、
(V)または(VI)で表わされる化合物が挙げられ
る。好ましい化合物としては、下記式(IV)で示され
る化合物が挙げられる。
The heterocyclic structure in the polyfunctional (meth) acrylate compound having a heterocyclic structure has 1 to 4 oxygen atoms, nitrogen atoms, etc., and has 2 to 2 carbon atoms.
Groups having 4 are preferred. In addition, examples of the cyclic structure of the heterocyclic structure include an aromatic ring or an alicyclic ring, and an alicyclic structure is preferable. Examples of such compounds include the following formula (IV):
Examples thereof include compounds represented by (V) or (VI). Preferred compounds include compounds represented by the following formula (IV).

【0014】[0014]

【化3】 Embedded image

【0015】式中、R7およびR8は水素原子またはメチ
ル基を、R9は炭素数2〜8、好ましくは2〜5のアル
キレン基を、rは0〜8、好ましくは0〜4の整数を示
す。
In the formula, R 7 and R 8 are a hydrogen atom or a methyl group, R 9 is an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, and r is 0 to 8, preferably 0 to 4 Indicates an integer.

【0016】[0016]

【化4】 [Chemical 4]

【0017】式中、R10、R11、R12およびR13は水素
原子またはメチル基を、R14は炭素数2〜8、好ましく
は2〜5のアルキレン基を、s1およびs2は1〜8、
好ましくは1〜4の整数を示す。
In the formula, R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are a hydrogen atom or a methyl group, R 14 is an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, and s 1 and s 2 are 1 to 8,
Preferably, the integer of 1-4 is shown.

【0018】[0018]

【化5】 Embedded image

【0019】式中、R15は水素原子またはメチル基を、
16は炭素数2〜8、好ましくは2〜5のアルキレン基
を、t1およびt2は1〜8、好ましくは1〜4の整数
を示す。
In the formula, R 15 is a hydrogen atom or a methyl group,
R 16 represents an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, and t1 and t2 each represent an integer of 1 to 8, preferably 1 to 4.

【0020】これらの脂環式構造または複素環式構造を
有する多官能性(メタ)アクリレート化合物は、単独あ
るいは二種以上組み合わせて用いることができる。脂環
式構造または複素環式構造を有する多官能性(メタ)ア
クリレート化合物は、本発明の組成物中に40〜80重
量%の割合で含有され、50〜75重量%の割合で含有
されるのが好ましい。
These polyfunctional (meth) acrylate compounds having an alicyclic structure or a heterocyclic structure can be used alone or in combination of two or more kinds. The polyfunctional (meth) acrylate compound having an alicyclic structure or a heterocyclic structure is contained in the composition of the present invention in a proportion of 40 to 80% by weight, and in a proportion of 50 to 75% by weight. Is preferred.

【0021】本発明の組成物は、前記(A)成分および
(B)成分を必須とするが、必要に応じて、本発明の組
成物の効果を損わない範囲で活性エネルギー線で硬化可
能な反応性希釈剤およびその他の添加剤を含有すること
ができる。反応希釈剤は、組成物中、0〜40重量%、
すなわち、使用しない:0重量%、または、40重量%
以内で使用できる。40重量%を越えると誘電率が大と
なり好ましくない。
The composition of the present invention contains the above-mentioned components (A) and (B) as essential components, but can be cured with active energy rays if necessary within a range that does not impair the effects of the composition of the present invention. Reactive diluents and other additives can be included. The reaction diluent is 0-40% by weight in the composition,
That is, not used: 0% by weight or 40% by weight
Can be used within. If it exceeds 40% by weight, the dielectric constant becomes large, which is not preferable.

【0022】前記反応性希釈剤には、単官能性化合物と
多官能性化合物が包含される。単官能性化合物として
は、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2
−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、メチル(メ
タ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピ
ル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレー
ト、ブチル(メタ)アクリレート、アミル(メタ)アクリレ
ート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メ
タ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、イソ
アミル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレ
ート、ヘプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)ア
クリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−
エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)ア
クリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル
(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、
ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレ
ート、オクタデシル(メタ)アクリレート、ステアリル
(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メ
タ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレー
ト、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレー
ト、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル
(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アク
リレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート、メトキシエチレングリコール(メタ)アクリレ
ート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシ
ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキ
シポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ジ
シクロペンタジエン(メタ)アクリレート、ジシクロペ
ンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル
(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)ア
クリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ボル
ニル(メタ)アクリレート、N−ビニルピロリドン、N
−ビニルカプロラクタム、(メタ)アクリロイルモルホ
リン、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジ
エチルアミノエチル(メタ)アクリレート、7−アミノ
−3,7−ジメチルオクチル(メタ)アクリレート、ヒ
ドロキシブチルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテ
ル、セチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニル
エーテル、マレイン酸エステル類、フマル酸エステル類
および下記式(VII)〜(IX)で表わされる化合物
を挙げることができる。
The reactive diluent includes monofunctional compounds and polyfunctional compounds. Examples of the monofunctional compound include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, and 2
-Hydroxybutyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, amyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, isoamyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, heptyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, 2-
Ethylhexyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, isodecyl
(Meth) acrylate, undecyl (meth) acrylate,
Dodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, octadecyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, butoxyethyl (meth) acrylate, ethoxydiethylene glycol (meth) acrylate, benzyl (meth) Acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol mono (meth) acrylate, methoxyethylene glycol (meth) acrylate, ethoxyethyl (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol ( (Meth) acrylate, methoxy polypropylene glycol (meth) acrylate, dicyclopentadiene (meth Acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, tricyclodecanyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, bornyl (meth) acrylate, N- vinylpyrrolidone, N
-Vinyl caprolactam, (meth) acryloylmorpholine, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, 7-amino-3,7-dimethyloctyl (meth) acrylate, hydroxybutyl vinyl ether, lauryl vinyl ether, cetyl vinyl ether, Examples thereof include 2-ethylhexyl vinyl ether, maleic acid esters, fumaric acid esters, and compounds represented by the following formulas (VII) to (IX).

【0023】[0023]

【化6】 [Chemical 6]

【0024】式中、R21は水素原子またはメチル基を示
し、R22は炭素数2〜6、好ましくは2〜4のアルキレ
ン基を示し、R23は水素原子または炭素数1〜12、好
ましくは1〜9のアルキル基を示し、uは0〜12、好
ましくは1〜8の整数を示す。
In the formula, R 21 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 22 represents an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, preferably 2 to 4 carbon atoms, and R 23 represents a hydrogen atom or 1 to 12 carbon atoms, preferably Represents an alkyl group of 1 to 9, and u represents an integer of 0 to 12, preferably 1 to 8.

【0025】[0025]

【化7】 [Chemical 7]

【0026】式中、R21は前記のとおりであり、R24
炭素数2〜8、好ましくは2〜5のアルキレン基を示
し、vは1〜8、好ましくは1〜4の整数を示す。
In the formula, R 21 is as described above, R 24 represents an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, and v represents an integer of 1 to 8, preferably 1 to 4. .

【0027】[0027]

【化8】 Embedded image

【0028】式中、R21、R24およびvは前記のとおり
であり、R25は水素原子またはメチル基を示す。
In the formula, R 21 , R 24 and v are as described above, and R 25 represents a hydrogen atom or a methyl group.

【0029】なお、反応性希釈剤の単官能性化合物とし
ては、市販品として、アロニックスM−111、M−1
13、M−114、M−117(以上、東亜合成工業
(株)製)、KAYARAD TC110S、R−629、R−
644(以上、日本化薬(株)製)、IBXA、ビスコ
ート3700(以上、大阪有機化学工業(株)製)が容
易に入手し得る。
As the monofunctional compound of the reactive diluent, Aronix M-111 and M-1 are commercially available products.
13, M-114, M-117 (above, manufactured by Toagosei Co., Ltd.), KAYARAD TC110S, R-629, R-
644 (all manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), IBXA, and VISCOAT 3700 (all manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) are easily available.

【0030】また、多官能性化合物としては、例えばト
リメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペン
タエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エチレン
グリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレング
リコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオール
ジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ
(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メ
タ)アクリレート、トリメチロールプロパントリオキシ
エチル(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのジグ
リシジルエーテルに(メタ)アクリレートを付加させた
エポキシ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコー
ルジビニルエーテル等が挙げられる。なお、市販品とし
て、ユピマーUV SA2007(三菱化学(株)
製)、ビスコート700(大阪有機化学工業(株)
製)、KAYARAD HDDA、DPCA−20、−30、−
60、−120、HX−620、D−310、D−33
0(以上、日本化薬(株)製)、アロニックス M−2
10、M−215、M−315、M−325(以上、東
亜合成工業(株)製)等が容易に入手し得る。
Examples of polyfunctional compounds include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di. (Meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane trioxyethyl (meth) acrylate, bisphenol Examples thereof include epoxy (meth) acrylate obtained by adding (meth) acrylate to diglycidyl ether of A, and triethylene glycol divinyl ether. In addition, as a commercially available product, Upimer UV SA2007 (Mitsubishi Chemical Corporation)
), Viscoat 700 (Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.)
), KAYARAD HDDA, DPCA-20, -30,-
60, -120, HX-620, D-310, D-33
0 (above, Nippon Kayaku Co., Ltd.), Aronix M-2
10, M-215, M-315, M-325 (all manufactured by Toagosei Co., Ltd.) and the like can be easily obtained.

【0031】(C)成分の反応性希釈剤は、単独あるい
は二種以上組み合わせて用いることができる。
The reactive diluent as the component (C) can be used alone or in combination of two or more kinds.

【0032】本発明の組成物は、活性エネルギー線によ
って硬化される。ここで活性エネルギー線とは、赤外
線、可視光線、紫外線、X線、電子線、α線、β線、γ
線等を意味する。これらのうち、特に紫外線が好ましく
使用できる。
The composition of the present invention is cured by active energy rays. Here, the active energy rays are infrared rays, visible rays, ultraviolet rays, X rays, electron rays, α rays, β rays, γ.
Means a line, etc. Of these, ultraviolet rays are particularly preferably used.

【0033】本発明の組成物を、例えば紫外線で硬化さ
せる場合、必要に応じて光重合開始剤が用いられる。こ
のような光重合開始剤としては、例えば1−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン、2、2−ジメトキシ−
2−フェニルアセトフェノン、キサントン、フルオレノ
ン、ベンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノン、
トリフェニルアミン、カルバゾール、3−メチルアセト
フェノン、4−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジメ
トキシベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェ
ノン、ミヒラーケトン、ベンゾインプロピルエーテル、
ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケター
ル、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキ
シ−2−メチルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−
2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、チオキ
サントン、ジエチルチオキサントン、2−イソプロピル
チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチ
ル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホ
リノ−プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチ
ルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−
1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フ
ェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン
ー1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニ
ルフォスフィンオキサイド等を、市販品としては、Irga
cure 184、651、500、907、369、29
59、CGI−784、CGI−1700(以上、チバ
ガイギー社製)、Lucirine TPO、Initiator 654
(以上、BASF社製)、Darocure 1116、117
3、4265(以上、メルク社製)、ユベクリルP36
(UCB社製)等を挙げることができる。
When the composition of the present invention is cured with, for example, ultraviolet rays, a photopolymerization initiator is optionally used. Examples of such a photopolymerization initiator include 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone and 2,2-dimethoxy-
2-phenylacetophenone, xanthone, fluorenone, benzaldehyde, fluorene, anthraquinone,
Triphenylamine, carbazole, 3-methylacetophenone, 4-chlorobenzophenone, 4,4'-dimethoxybenzophenone, 4,4'-diaminobenzophenone, Michler's ketone, benzoinpropyl ether,
Benzoin ethyl ether, benzyl dimethyl ketal, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 2-hydroxy-
2-Methyl-1-phenylpropan-1-one, thioxanthone, diethylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholino-propane-1. -One, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butane-
1-one, 1- [4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, etc. are commercially available. As a product, Irga
cure 184, 651, 500, 907, 369, 29
59, CGI-784, CGI-1700 (above, manufactured by Ciba Geigy), Lucirine TPO, Initiator 654.
(Above, manufactured by BASF), Darocure 1116, 117
3, 4265 (above, manufactured by Merck), Yubekuriru P36
(Manufactured by UCB) and the like.

【0034】これらのうち、好ましくはベンゾフェノ
ン、4−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシ
ベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、
チオキサントン、Irgacure 184、651、907、
369、CGI−1700(以上、チバガイギー社
製)、Lucirine TPO、Initiator 654(以上、B
ASF社製)、Darocure 1116、1173(以上、
メルク社製)、ユベクリルP36(UCB社製)等が用
いられる。これらの光重合開始剤は、(A)、(B)お
よび(C)成分の合計100重量部に対して、好ましく
は0.1〜20重量部、より好ましくは0.1〜10重量
部配合される。
Of these, benzophenone, 4-chlorobenzophenone, 4,4'-dimethoxybenzophenone, 4,4'-diaminobenzophenone,
Thioxanthone, Irgacure 184, 651, 907,
369, CGI-1700 (above, manufactured by Ciba Geigy), Lucirine TPO, Initiator 654 (above, B
Made by ASF), Darocure 1116, 1173 (above,
Merck & Co., Yubecryl P36 (UCB) and the like are used. These photopolymerization initiators are preferably 0.1 to 20 parts by weight, more preferably 0.1 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total of the components (A), (B) and (C). To be done.

【0035】また、光重合開始剤を用いた場合には、光
増感剤を併用することができる。この光増感剤として
は、例えばトリエチルアミン、ジエチルアミン、N−メ
チルジエタノールアミン、エタノールアミン、4−ジメ
チルアミノ安息香酸、4−ジメチルアミノ安息香酸メチ
ル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチル
アミノ安息香酸イソアミル等が、市販品としては、ユベ
クリルP102、103、104、105(以上、UC
B社製)等が挙げられる。
When a photopolymerization initiator is used, a photosensitizer can be used together. Examples of the photosensitizer include triethylamine, diethylamine, N-methyldiethanolamine, ethanolamine, 4-dimethylaminobenzoic acid, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, and 4-dimethylaminobenzoic acid. Commercially available products such as isoamyl are Jubecryl P102, 103, 104, 105 (above, UC
(Manufactured by Company B) and the like.

【0036】また、本発明の組成物に添加可能なその他
の添加剤としては、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリア
ミドイミド、ポリウレタン、ポリブタジエン、クロロプ
レン、ポリエーテル、ポリエステル、ペンタジエン誘導
体、スチレン/ブタジエン/スチレンブロック共重合
体、スチレン/エチレン/ブテン/スチレンブロック共
重合体、スチレン/イソプレン/スチレンブロック共重
合体、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、フッ素系
オリゴマー、シリコーン系オリゴマー、ポリスルフィド
系オリゴマー等が挙げられる。
Other additives which can be added to the composition of the present invention include epoxy resin, polyamide, polyamideimide, polyurethane, polybutadiene, chloroprene, polyether, polyester, pentadiene derivative, styrene / butadiene / styrene block copolymer. Examples thereof include polymers, styrene / ethylene / butene / styrene block copolymers, styrene / isoprene / styrene block copolymers, petroleum resins, xylene resins, ketone resins, fluorine-based oligomers, silicone-based oligomers, polysulfide-based oligomers and the like.

【0037】さらに、本発明の組成物には、上記以外の
各種添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定
剤、シランカップリング剤、老化防止剤、熱重合禁止
剤、レベリング剤、着色剤、界面活性剤、保存安定剤、
可塑剤、滑剤、溶媒、フィラー、老化防止剤、濡れ性改
良剤、塗面改良剤等を必要に応じて配合することもでき
る。ここで、酸化防止剤の市販品としては、Irganox1
010、1035、1076、1222(以上、チバガ
イギー社製)等が挙げられる。紫外線吸収剤としては、
Tinuvin P、234、320、326、327、32
8、213(以上、チバガイギー社製)、Sumisorb 1
10、130、140、220、250、300、32
0、340、350、400(以上、住友化学工業
(株)製)等が挙げられる。光安定剤の市販品として
は、Tinuvin 292、144、622LD(以上、チバ
ガイギー社製)サノールLS−770、765、29
2、2626、1114、744(三共化成工業(株)
製)等が挙げられる。シランカップリング剤としては、
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン、γ−メタアクリロキシ
プロピルトリメトキシシラン、市販品としては、SH6
062、6030(トーレシリコーン(株)製)、KB
E903、603、403(信越化学工業(株)製)等
が挙げられる。また、老化防止剤の市販品としては、An
tigene W、S、P、3C、6C、RD−G、FR、A
W(以上、住友化学工業(株)製)、ノンフレックスD
CD(精工化学(株)製)、ノクラックDP、PA、C
D、AD−F(以上、大内新興(株)製)等が挙げられ
る。
Further, in the composition of the present invention, various additives other than the above, such as an antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, a silane coupling agent, an antioxidant, a thermal polymerization inhibitor, a leveling agent, Colorant, surfactant, storage stabilizer,
A plasticizer, a lubricant, a solvent, a filler, an antiaging agent, a wettability improver, a coating surface improver and the like can be added as necessary. Commercially available antioxidants include Irganox 1
010, 1035, 1076, 1222 (all manufactured by Ciba-Geigy) and the like. As an ultraviolet absorber,
Tinuvin P, 234, 320, 326, 327, 32
8, 213 (Ciba Geigy), Sumisorb 1
10, 130, 140, 220, 250, 300, 32
0, 340, 350, 400 (above, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) and the like. Commercially available light stabilizers include Tinuvin 292, 144, 622LD (all manufactured by Ciba-Geigy) Sanol LS-770, 765, 29.
2,2626, 1114, 744 (Sankyo Kasei Co., Ltd.)
Manufactured) and the like. As a silane coupling agent,
γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, SH6 as a commercial product
062, 6030 (made by Toray Silicone Co., Ltd.), KB
E903, 603, 403 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) and the like. Moreover, as a commercial product of the anti-aging agent, An
tigene W, S, P, 3C, 6C, RD-G, FR, A
W (above, Sumitomo Chemical Co., Ltd.), non-flex D
CD (manufactured by Seiko Chemical Co., Ltd.), Nocrac DP, PA, C
D, AD-F (above, Ouchi Shinko Co., Ltd. make) etc. are mentioned.

【0038】また、本発明の組成物の硬化物の誘電率を
さらに低減する目的で、組成物に熱あるいは光によって
発泡する発泡剤を分散混和させ、硬化物を発泡体構造に
することができる。使用される発泡剤としては、熱ある
いは光によってガスを発生する化学発泡剤や、物理的発
泡剤として揮発性物質を内包し、熱によって膨張を行う
中空粒子等が挙げられる。また空気、窒素、アルゴン等
の気体を内包した中空粒子を組成物中に分散混和させて
その硬化物の誘電率を低減させてもよい。ここで挙げる
化学発泡剤の例としては、重炭酸ナトリウム、重炭酸ア
ンモニウム、炭酸アンモニウム、N,N’−ジニトロソ
ペンタメチレンテトラミン、アゾジカルボンアミド、ア
ゾビスイソブチロニトリル、ベンゼンスルホニルヒドラ
ジド、p,p’−オキシビス(ベンゼンスルホニルヒド
ラジド)、p−トルエンスルホニルヒドラジド等が挙げ
られる。また、物理的発泡剤の具体例としては、イソブ
タンを内包した塩化ビニリデン系樹脂製の中空粒子等が
挙げられる。
Further, for the purpose of further reducing the dielectric constant of the cured product of the composition of the present invention, a foaming agent capable of being foamed by heat or light can be dispersed and mixed into the composition to form the cured product into a foam structure. . Examples of the foaming agent used include a chemical foaming agent that generates a gas by heat or light, and hollow particles that contain a volatile substance as a physical foaming agent and expand by heat. Further, hollow particles containing a gas such as air, nitrogen, or argon may be dispersed and mixed in the composition to reduce the dielectric constant of the cured product. Examples of chemical blowing agents mentioned here include sodium bicarbonate, ammonium bicarbonate, ammonium carbonate, N, N'-dinitrosopentamethylenetetramine, azodicarbonamide, azobisisobutyronitrile, benzenesulfonylhydrazide, p, Examples thereof include p'-oxybis (benzenesulfonyl hydrazide) and p-toluenesulfonyl hydrazide. Further, specific examples of the physical foaming agent include hollow particles made of vinylidene chloride-based resin encapsulating isobutane.

【0039】本発明の組成物は、前記各成分を常法によ
り混合して製造することができる。このようにして得ら
れる本発明の組成物の粘度は、通常200〜10,00
0cps/25℃、好ましくは300〜8,000cp
s/25℃である。
The composition of the present invention can be produced by mixing the above-mentioned components by a conventional method. The viscosity of the composition of the present invention thus obtained is usually 200 to 10,000.
0 cps / 25 ° C., preferably 300-8,000 cp
s / 25 ° C.

【0040】[0040]

【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。なお、以下において、部は重量部を意味する。
EXAMPLES The present invention will now be specifically described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. In addition, below, a part means a weight part.

【0041】実施例1 アクリロイルオキシ基を両末端に有するポリブタジエン
(A成分)商品名BAC−45(大阪有機化学工業
(株)製)を28.0部、トリシクロデカンジメタノー
ルジアクリレート(B成分)商品名SA1002(三菱
化学(株)製)を72.0部、光重合開始剤としてIrgac
ure 184を3.0部を容器に入れ、40〜50℃で攪
拌混合し、組成物を得た。
Example 1 28.0 parts of polybutadiene having acryloyloxy groups at both ends (Component A), trade name BAC-45 (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), tricyclodecane dimethanol diacrylate (Component B) ) 72.0 parts of trade name SA1002 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), Irgac as a photopolymerization initiator
3.0 parts of ure 184 was placed in a container and mixed by stirring at 40 to 50 ° C. to obtain a composition.

【0042】実施例2 実施例1と同一のA成分35.0部および実施例1と同
一のB成分65.0部を用いた以外は実施例1と同様に
して組成物を得た。
Example 2 A composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that 35.0 parts of the same component A as in Example 1 and 65.0 parts of the same component B as in Example 1 were used.

【0043】実施例3 実施例1と同一のA成分42.0部および実施例1と同
一のB成分58.0部を用いた以外は実施例1と同様に
して組成物を得た。
Example 3 A composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that 42.0 parts of the same component A as in Example 1 and 58.0 parts of the same component B as in Example 1 were used.

【0044】実施例4 実施例1と同一のA成分40.0部およびB成分として
ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ
アクリレート(商品名R−604(日本化薬(株)
製))60.0部を用いた以外は実施例1と同様にして
組成物を得た。
Example 4 40.0 parts of the same component A as in Example 1 and neopentyl glycol-modified trimethylolpropane diacrylate as the component B (trade name R-604 (Nippon Kayaku Co., Ltd.)
A composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that 60.0 parts were used.

【0045】実施例5 実施例1と同一のA成分35.0部、実施例1と同一の
B成分50.0部および反応性希釈剤としてイソボルニ
ルアクリレート(IBXAと略す)(C成分)15部を
用いた以外は実施例1と同様にして組成物を得た。
Example 5 35.0 parts of the same component A as in Example 1, 50.0 parts of the same component B as in Example 1 and isobornyl acrylate (abbreviated as IBXA) (component C) as the reactive diluent. A composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that 15 parts were used.

【0046】実施例6 実施例2の組成物100.0部に、イソブタンを内包し
た塩化ビニリデン樹脂製の中空粒子(平均粒径15μ
m)5.0部を容器に入れ常温にて攪拌混合し、組成物
を得た。
Example 6 Hollow particles made of vinylidene chloride resin in which isobutane was included in 100.0 parts of the composition of Example 2 (average particle size: 15 μm)
m) 5.0 parts was placed in a container and mixed with stirring at room temperature to obtain a composition.

【0047】比較例1 実施例1と同一のA成分40.0部およびエチレングリ
コールジアクリレート(EGDAと略す)60.0部を
用いた以外は実施例1と同様にして組成物を得た。
Comparative Example 1 A composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that 40.0 parts of the same component A as in Example 1 and 60.0 parts of ethylene glycol diacrylate (abbreviated as EGDA) were used.

【0048】評価試験 上記で得た組成物は、下記(1)または(2)の方法で
試験片を作成し、下記(3)、(4)の方法で誘電率お
よび引張弾性率を測定した。結果を表1に示す。
Evaluation Test A test piece was prepared from the composition obtained above by the method (1) or (2) below, and the dielectric constant and tensile modulus were measured by the following methods (3) and (4). . The results are shown in Table 1.

【0049】(1)試験片の作成 150ミクロン厚のアプリケーターバーを用いてガラス
板上に組成物を塗布し、それに500mJ/cm2の紫
外線を窒素雰囲気下で照射し硬化フィルムを得た。次い
で、ガラス板上より硬化フィルムを剥離し、剥離した硬
化フィルムのガラス面の方から再度500mJ/cm2
の紫外線を窒素雰囲気下で照射を行った。こうして得た
硬化フィルムを23℃、相対湿度50%で24時間状態
調整し、試験片とした。
(1) Preparation of test piece A glass plate was coated with the composition using an applicator bar having a thickness of 150 μm, and ultraviolet rays of 500 mJ / cm 2 were irradiated under a nitrogen atmosphere to obtain a cured film. Then, the cured film was peeled off from the glass plate, and the glass surface of the peeled cured film was again measured at 500 mJ / cm 2.
Of the ultraviolet ray was irradiated in a nitrogen atmosphere. The cured film thus obtained was conditioned at 23 ° C. and 50% relative humidity for 24 hours to prepare a test piece.

【0050】(2)発泡剤を含有した組成物の試験片の
作成 150ミクロン厚のアプリケーターバーを用いてガラス
板上に組成物を塗布し、その塗膜表面にガラス板を置い
た。その後、二枚のガラス板に挟んだ状態で組成物を1
00℃で加熱し発泡剤を膨張させ、500mJ/cm2
の紫外線をガラス板を通して照射した。次いで、逆側か
ら再度500mJ/cm2の紫外線照射を行い硬化フィ
ルムを得た。こうして得た硬化フィルムを23℃、相対
湿度50%で24時間状態調整し、試験片とした。
(2) Preparation of Test Piece of Composition Containing Foaming Agent The composition was applied on a glass plate using an applicator bar having a thickness of 150 μm, and the glass plate was placed on the surface of the coating film. Then, the composition was placed between two glass plates to give 1
Heat at 00 ° C to expand the foaming agent, 500 mJ / cm 2
Was irradiated through the glass plate. Next, 500 mJ / cm 2 of ultraviolet ray was irradiated again from the opposite side to obtain a cured film. The cured film thus obtained was conditioned at 23 ° C. and 50% relative humidity for 24 hours to prepare a test piece.

【0051】(3)誘電率の測定 上記(1)で得た硬化フィルムを試験片としてHP41
94Aインピーダンス/ゲインフューズ・アナライザー
とHP16451B誘電体測定用電極(以上、横河・ヒ
ューレット・パッカード(株)製)を用い、JIS K
6911に準じて、周波数1MHzにおける誘電率を
測定した。
(3) Measurement of dielectric constant HP41 was used as a test piece using the cured film obtained in (1) above.
Using a 94A impedance / gain fuse analyzer and HP16451B dielectric measurement electrodes (above, Yokogawa / Hewlett-Packard Co., Ltd.), JIS K
According to 6911, the dielectric constant at a frequency of 1 MHz was measured.

【0052】(4)23℃での引張弾性率(Y23)の測
定 上記(1)で得た硬化フィルムを試験片としてJIS
K7113に従って、23℃における引張弾性率を測定
した。ただし、引張速度は1mm/minであり、2.
5%歪みでの引張応力より引張弾性率を算出した。
(4) Measurement of tensile elastic modulus (Y 23 ) at 23 ° C. The cured film obtained in (1) above was used as a test piece according to JIS.
The tensile modulus at 23 ° C. was measured according to K7113. However, the pulling speed is 1 mm / min and 2.
The tensile modulus was calculated from the tensile stress at 5% strain.

【0053】[0053]

【表1】 [Table 1]

【0054】表1における製品の化合物は以下のとおり
である。 BAC−45:
The compounds of the products in Table 1 are as follows. BAC-45:

【0055】[0055]

【化9】 [Chemical 9]

【0056】式中、PBDはcis−1,4/viny
l−1,2/trans−1,4=20/20/60(%
比)、数平均分子量は2,800、粘度50poise/30
℃を有するポリブタジエンを表わす。 SA1002:トリシクロデカンジメタノールジアクリ
レート R604:ネオペンチルグリコール変性トリメチロール
プロパンジアクリレート
In the formula, PBD is cis-1,4 / vine
l-1,2 / trans-1,4 = 20/20/60 (%
Ratio), number average molecular weight 2,800, viscosity 50 poise / 30
Represents polybutadiene having a temperature of ° C. SA1002: tricyclodecane dimethanol diacrylate R604: neopentyl glycol modified trimethylolpropane diacrylate

【0057】[0057]

【化10】 [Chemical 10]

【0058】本発明の好ましい態様を記載すれば以下の
とおりである。 1. (A)下記式(I) CH2=C(R1)COO−(CH(R2)CH(R3)O)n− ...(I) 式中、R1、R2およびR3は、同一もしくは異なり、水
素原子またはメチル基であり、nは0または1〜5の整
数である、で表わされる基を有するポリブタジエンを2
0〜50重量%、(B)脂環式構造または複素環式構造
を有する多官能性(メタ)アクリレート化合物を50〜
75重量% および(C)反応性希釈剤、但し上記
(B)成分を除く、を0〜40重量%を含有する活性エ
ネルギー線硬化型樹脂組成物。 2. 上記(A)のポリブタジエンが分子量500〜1
0,000の両末端にヒドロキシル基を有するポリブタ
ジエンの少なくとも片末端のヒドロキシル基が上記式
(I)で表わされる基に変換された化合物である上記1
の組成物。 3. 上記分子量500〜10,000の両末端にヒドロ
キシル基を有するポリブタジエンが1,4−結合を70
%以上含有する上記2の組成物。 4. 脂環式構造または複素環式構造を有する多官能性ジ
(メタ)アクリレート化合物が、トリシクロデカンジメ
タノールジアクリレートおよびネオペンチルグリコール
変成トリメチロールプロパンジアクリレートよりなる群
から選ばれた少なくとも1種である上記1の組成物。 5. 光重合開始剤を樹脂成分100重量部に対し0.1
〜20重量部で含有する上記1の組成物。 6. 硬化物が1MHzにおける誘電率が3.0以下、引
張弾性率が30kg/mm2以上である上記1の組成
物。
The preferred embodiments of the present invention will be described below. 1. (A) formula (I) CH 2 = C ( R 1) COO- (CH (R 2) CH (R 3) O) n - ... (I) wherein, R 1, R 2 and R 3 is the same or different and is a hydrogen atom or a methyl group, and n is 0 or an integer of 1 to 5, and 2 is a polybutadiene having a group represented by
0 to 50% by weight, 50 to 50% of (B) a polyfunctional (meth) acrylate compound having an alicyclic structure or a heterocyclic structure.
An active energy ray-curable resin composition containing 0 to 40% by weight of 75% by weight and (C) a reactive diluent, but excluding the component (B). 2. The polybutadiene of (A) above has a molecular weight of 500 to 1
The above-mentioned 1 which is a compound in which a hydroxyl group at least at one end of polybutadiene having hydroxyl groups at both ends of 0000 is converted to a group represented by the above formula (I).
Composition. 3. Polybutadiene having a hydroxyl group at both ends and having a molecular weight of 500 to 10,000 has 1,4-bonds of 70.
% Of the above composition. 4. The polyfunctional di (meth) acrylate compound having an alicyclic structure or a heterocyclic structure is at least one selected from the group consisting of tricyclodecane dimethanol diacrylate and neopentyl glycol modified trimethylolpropane diacrylate. The composition of 1 above which is a seed. 5. 0.1 to 100 parts by weight of photopolymerization initiator
~ 20 parts by weight of the composition of 1 above. 6. The composition according to 1 above, wherein the cured product has a dielectric constant at 1 MHz of 3.0 or less and a tensile modulus of 30 kg / mm 2 or more.

【0059】[0059]

【発明の効果】本発明によれば、誘電率が低く、高周波
伝送用製品の保護被覆材料として十分な引張弾性率を有
する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を得ることがで
きる。
According to the present invention, an active energy ray-curable resin composition having a low dielectric constant and a sufficient tensile elastic modulus as a protective coating material for high frequency transmission products can be obtained.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渡辺 毅 東京都中央区築地二丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内 (72)発明者 宇加地 孝志 東京都中央区築地二丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (72) Inventor Takeshi Watanabe 2-11-24 Tsukiji, Chuo-ku, Tokyo Within Nippon Synthetic Rubber Co., Ltd. (72) Takashi Ukaji 2-11-24 Tsukiji, Chuo-ku, Tokyo Japan Synthetic Rubber Co., Ltd.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (A)下記式(I) CH2=C(R1)COO−(CH(R2)CH(R3)O)n− ...(I) 式中、R1、R2およびR3は、同一もしくは異なり、水
素原子またはメチル基であり、nは0または1〜5の整
数である、で表わされる基を有するポリブタジエンを2
0〜50重量%、(B)脂環式構造または複素環式構造
を有する多官能性(メタ)アクリレート化合物を40〜
80重量% および(C)反応性希釈剤、但し上記
(B)成分を除く、を0〜40重量%(但し(A)+
(B)+(C)=100重量%)を含有することを特徴
とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
1. (A) The following formula (I) CH 2 ═C (R 1 ) COO— (CH (R 2 ) CH (R 3 ) O) n −... (I) wherein R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and each is a hydrogen atom or a methyl group, and n is 0 or an integer of 1 to 5;
0 to 50% by weight, 40 to 40% of (B) a polyfunctional (meth) acrylate compound having an alicyclic structure or a heterocyclic structure.
0 to 40% by weight (however, (A) + 80% by weight and (C) reactive diluent, but excluding the component (B) above)
(B) + (C) = 100% by weight), the active energy ray-curable resin composition.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2007501876A (en) * 2003-08-07 2007-02-01 ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ Thermosetting composition, production method and product
JP2007505184A (en) * 2003-09-10 2007-03-08 サートーマー・テクノロジー・カンパニー・インコーポレイテッド Polybutadiene (meth) acrylate composition and method
JP2014189575A (en) * 2013-03-26 2014-10-06 Hitachi Chemical Co Ltd Liquid curable resin composition, device for image display, and method for manufacturing device for image display

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007501876A (en) * 2003-08-07 2007-02-01 ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ Thermosetting composition, production method and product
JP2007505184A (en) * 2003-09-10 2007-03-08 サートーマー・テクノロジー・カンパニー・インコーポレイテッド Polybutadiene (meth) acrylate composition and method
KR101117995B1 (en) * 2003-09-10 2012-02-24 사토머 테크놀로지 유에스에이, 엘엘씨 Polybutadiene meth acrylate composition
JP2014189575A (en) * 2013-03-26 2014-10-06 Hitachi Chemical Co Ltd Liquid curable resin composition, device for image display, and method for manufacturing device for image display

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