JPH0826143B2 - 側鎖にエポキシ基を有するポリエーテルポリマーの製造法 - Google Patents
側鎖にエポキシ基を有するポリエーテルポリマーの製造法Info
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- JPH0826143B2 JPH0826143B2 JP60278560A JP27856085A JPH0826143B2 JP H0826143 B2 JPH0826143 B2 JP H0826143B2 JP 60278560 A JP60278560 A JP 60278560A JP 27856085 A JP27856085 A JP 27856085A JP H0826143 B2 JPH0826143 B2 JP H0826143B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はエポキシ樹脂やゴム材料としてあるいは反応
中間体，接着剤，塗料用材料として有用な、側鎖にエポ
キシ基を有するポリエーテルポリマーの製造法に関す
る。
中間体，接着剤，塗料用材料として有用な、側鎖にエポ
キシ基を有するポリエーテルポリマーの製造法に関す
る。
（従来技術） 側鎖に官能基をもつポリマーは各種の機能を期待でき
ることから重要であり、官能基を有するモノマーの重合
研究が多くなされている。しかしながら、官能基として
類似した重合反応性を有する基を２個以上含むモノマー
の重合では架橋反応によって不溶性ゲルを生じ、一方の
重合性官能基を残存させた、少くとも高分子量ポリマー
を得ることは不可能であった。側鎖にエポキシ基を有す
るポリマーを得るには、ビニル重合性官能基とエポキシ
基を含むモノマー、例えばメタクリル酸グリシジルをパ
ーオキシドのようなラジカル開始剤によって重合させる
ような方法でしかなかった。
ることから重要であり、官能基を有するモノマーの重合
研究が多くなされている。しかしながら、官能基として
類似した重合反応性を有する基を２個以上含むモノマー
の重合では架橋反応によって不溶性ゲルを生じ、一方の
重合性官能基を残存させた、少くとも高分子量ポリマー
を得ることは不可能であった。側鎖にエポキシ基を有す
るポリマーを得るには、ビニル重合性官能基とエポキシ
基を含むモノマー、例えばメタクリル酸グリシジルをパ
ーオキシドのようなラジカル開始剤によって重合させる
ような方法でしかなかった。
ポリエーテル主鎖を有するポリマーは、一般にエポキ
シドの開環重合によって合成することができるが、二官
能ジエポキシドの重合によって一方のエポキシドを選択
的に重合させ、他方のエポキシドを側鎖として残存させ
た可溶性のポリエーテルポリマーを得た例はこれまで全
く知られていない。
シドの開環重合によって合成することができるが、二官
能ジエポキシドの重合によって一方のエポキシドを選択
的に重合させ、他方のエポキシドを側鎖として残存させ
た可溶性のポリエーテルポリマーを得た例はこれまで全
く知られていない。
（発明の目的） 本発明は、特定のジエポキシド化合物を特定の触媒を
用いて重合させることによって、従来文献未記載の、種
々の用途に対応しうる、側鎖にエポキシ基を有するポリ
エーテルポリマーの製造法を提供することを目的とす
る。
用いて重合させることによって、従来文献未記載の、種
々の用途に対応しうる、側鎖にエポキシ基を有するポリ
エーテルポリマーの製造法を提供することを目的とす
る。
（発明の構成） 本発明は、繰り返し単位が下記（Ｉ）式で表わされ、
45℃において0.1％のベンゼン溶液で測定した還元粘度
が0.01以上であることを特徴とする側鎖にエポキシ基を
有するポリエーテルポリマーの製造法に関するものであ
る。
45℃において0.1％のベンゼン溶液で測定した還元粘度
が0.01以上であることを特徴とする側鎖にエポキシ基を
有するポリエーテルポリマーの製造法に関するものであ
る。
また本発明は、下記（II）式で表わされる2,3−エポ
キシプロピル−２′,3′−エポキシ２′−メチルプロピ
ルエーテル を下記一般式（ｉ）〜（iv）から選ばれる有機錫化合物 RaSnX4-a （ｉ） （但し、（ｉ）式において、Ｒは置換基を有していても
よい炭素数１〜12のアルキル基，アルケニル基，シクロ
アルキル基，アリール基及びアラルキル基より選ばれる
基、Ｘはハロゲン原子，アルコキシ基，アリールオキシ
基，アシルオキシ基およびリン酸の部分エステル残基か
ら選ばれる原子又は基であり、ａは１〜４を示す整数で
ある。ａが２以上のとき、Ｒは同一でも異なっていても
よく、またａが１又は２のとき、Ｘは同一でも異なって
いてもよい。） RbSnOc （ii） （但し、（ii）式において、Ｒは（ｉ）式におけるＲと
同じである。ｂは１又は２であり、ｂが１のとき、ｃは
3/2であり、ｂが２のとき、ｃは１である。また（ii）
式化合物は（ｉ）式化合物と錯体を形成していてもよ
い。） R1R2SnOSnR2R1 （iii） （但し、（iii）式において、Ｒは（ｉ）式におけるＲ
と同じであり、R1は（ｉ）式におけるＲ又はＸと同じで
ある。また２個のR1は同一でも異なっていてもよい。） (R1 3Sn)dX′ （iv） （但し、（iv）式において、R1は（iii）式におけるR1
と同じであり、少なくとも１個は（ｉ）式のＲから選ば
れる基である。Ｘ′は炭酸基，リンの酸素酸基，リン酸
の部分エステル残基，多塩基性カルボン酸基，多価アル
コール残基から選ばれる基である。ｄはＸ′の塩基度に
対応する１より大きい数である。） とリン酸アルキルエステルとの熱縮合生成物である触媒
の存在下に重合させることを特徴とする側鎖にエポキシ
基を有するポリエーテルポリマーの製造法である。
キシプロピル−２′,3′−エポキシ２′−メチルプロピ
ルエーテル を下記一般式（ｉ）〜（iv）から選ばれる有機錫化合物 RaSnX4-a （ｉ） （但し、（ｉ）式において、Ｒは置換基を有していても
よい炭素数１〜12のアルキル基，アルケニル基，シクロ
アルキル基，アリール基及びアラルキル基より選ばれる
基、Ｘはハロゲン原子，アルコキシ基，アリールオキシ
基，アシルオキシ基およびリン酸の部分エステル残基か
ら選ばれる原子又は基であり、ａは１〜４を示す整数で
ある。ａが２以上のとき、Ｒは同一でも異なっていても
よく、またａが１又は２のとき、Ｘは同一でも異なって
いてもよい。） RbSnOc （ii） （但し、（ii）式において、Ｒは（ｉ）式におけるＲと
同じである。ｂは１又は２であり、ｂが１のとき、ｃは
3/2であり、ｂが２のとき、ｃは１である。また（ii）
式化合物は（ｉ）式化合物と錯体を形成していてもよ
い。） R1R2SnOSnR2R1 （iii） （但し、（iii）式において、Ｒは（ｉ）式におけるＲ
と同じであり、R1は（ｉ）式におけるＲ又はＸと同じで
ある。また２個のR1は同一でも異なっていてもよい。） (R1 3Sn)dX′ （iv） （但し、（iv）式において、R1は（iii）式におけるR1
と同じであり、少なくとも１個は（ｉ）式のＲから選ば
れる基である。Ｘ′は炭酸基，リンの酸素酸基，リン酸
の部分エステル残基，多塩基性カルボン酸基，多価アル
コール残基から選ばれる基である。ｄはＸ′の塩基度に
対応する１より大きい数である。） とリン酸アルキルエステルとの熱縮合生成物である触媒
の存在下に重合させることを特徴とする側鎖にエポキシ
基を有するポリエーテルポリマーの製造法である。
この化合物は、例えばアリルメタアリルエーテルを過
酸化水素，過酸などを用いてエポキシ化することによっ
て合成できる。
酸化水素，過酸などを用いてエポキシ化することによっ
て合成できる。
この化合物は従来よく知られている開環重合触媒、例
えば有機アルミニウム−水などによって重合させると急
速に架橋反応が進行し溶剤可溶性のポリマーは得られな
い。
えば有機アルミニウム−水などによって重合させると急
速に架橋反応が進行し溶剤可溶性のポリマーは得られな
い。
本発明は、本出願人の米国特許第3,773,694号明細書
に記載された特定の有機錫化合物（Ａ）とリン酸アルキ
ルエステル（Ｂ）との熱縮合生成物が上記（II）式化合
物であるジエポキシドの開環重合用触媒として選択的に
作用し、生成ポリマーも側鎖にエポキシ基をもつ機能性
ポリマーとして非常に有用であることを見出したことに
基いている。
に記載された特定の有機錫化合物（Ａ）とリン酸アルキ
ルエステル（Ｂ）との熱縮合生成物が上記（II）式化合
物であるジエポキシドの開環重合用触媒として選択的に
作用し、生成ポリマーも側鎖にエポキシ基をもつ機能性
ポリマーとして非常に有用であることを見出したことに
基いている。
本発明の触媒成分である上記（ｉ）〜（iv）式の有機
錫化合物（Ａ）の具体的な例としては以下のものを挙げ
ることができる。
錫化合物（Ａ）の具体的な例としては以下のものを挙げ
ることができる。
一般式（ｉ）に属する化合物としては、 (C2H5)4Sn，(C6H5)4Sn， (CH3)3SnF，(C4H9)3SnCl， (CH3)3SnBr，(C8H17)3SnCl， (CH3)2SnF2，(C4H9)2SnCl2， (C12H23)2SnBr2， (cyclo-C6H11)2SnI2， (C4H9)SnF3，(C8H17)SnCl3， (C4H9)3SnOC4H9， (C8H17)3SnOCOCH3， (C8H17)2Sn(OCOC17H35)2， などが挙げられる。
一般式（ii）に属する化合物としては、 (CH3)2SnO，(C4H9)2SnO， (C8H17)2SnO，(C6H5)2SnO， CH3SnO3/2，C4H9SnO3/2， などが挙げられ、また一般式（ｉ）と一般式（ii）の化
合物の錯体の例としては、 (CH3)2SnO・(C2H5)2SnBr2， (CH3)2SnO・(CH3)2SnCl2， CH3〔(CH3)2SnO〕2CH3・ (CH3)2SnBr2 などが挙げられる。
合物の錯体の例としては、 (CH3)2SnO・(C2H5)2SnBr2， (CH3)2SnO・(CH3)2SnCl2， CH3〔(CH3)2SnO〕2CH3・ (CH3)2SnBr2 などが挙げられる。
一般式（iii）に属する化合物としては、 (CH3)3SnOSn(CH3)3， Cl(C4H9)2SnOSn(C4H9)Cl， (CH3COO)(C6H5)Sn(C6H5)(CH3COO) などが挙げられる。
一般式（iv）に属する化合物としては、 〔(CH3)3Sn〕2CO3， 〔(C4H9)3Sn〕2CO3， (C4H9)3SnOP(O)(OC8H17)2， 〔(C8H17)3Sn〕3PO4， (C4H9)3SnOCH2CH2OSn， (C4H9)3， (C4H9)2(CH3O)Sn-OCOCH2)4-OCO-Sn(OCH3)(C4H9)2， などが挙げられる。
本発明の触媒を構成する他の成分であるリン酸アルキ
ルエステル（Ｂ）としては、下記一般式（III）で表わ
される正リン酸の完全もしくは部分エステルが特に好ま
しく用いられる。
ルエステル（Ｂ）としては、下記一般式（III）で表わ
される正リン酸の完全もしくは部分エステルが特に好ま
しく用いられる。
(R2O)3P＝Ｏ （III） （但し、（III）式において、R2は水素もしくは炭素数
２以上のアルキル基，アルケニル基又はシクロアルキル
基であり、少くともR2のうち１個は水素原子以外の基で
ある。） 上記（III）式の具体的な例としては、 (C2H5)3PO4，(C3H7)3PO4， (C4H9)3PO4，(C8H17)3PO4， (CH2=CH-CH2)3PO4， (C6H11)3PO4， (ClCH2-CH2)3PO4， (Cl2C3H5)3PO4，(C2H5)2HPO4， (C4H9)2HPO4，(C4H9)H2PO4 などが挙げられる。
２以上のアルキル基，アルケニル基又はシクロアルキル
基であり、少くともR2のうち１個は水素原子以外の基で
ある。） 上記（III）式の具体的な例としては、 (C2H5)3PO4，(C3H7)3PO4， (C4H9)3PO4，(C8H17)3PO4， (CH2=CH-CH2)3PO4， (C6H11)3PO4， (ClCH2-CH2)3PO4， (Cl2C3H5)3PO4，(C2H5)2HPO4， (C4H9)2HPO4，(C4H9)H2PO4 などが挙げられる。
本発明の触媒は、上記有機錫化合物（Ａ）とリン酸ア
ルキルエステル（Ｂ）との混合物を150℃〜300℃の温度
範囲で加熱することによって縮合生成物として得られ
る。溶媒は必要があれば使用してもよい。上記（Ａ）成
分と（Ｂ）成分は通常含まれる錫原子とリン原子との比
で1:10〜10:1の範囲になるように用いられる。
ルキルエステル（Ｂ）との混合物を150℃〜300℃の温度
範囲で加熱することによって縮合生成物として得られ
る。溶媒は必要があれば使用してもよい。上記（Ａ）成
分と（Ｂ）成分は通常含まれる錫原子とリン原子との比
で1:10〜10:1の範囲になるように用いられる。
上記触媒生成反応において、（Ａ）成分及び（Ｂ）成
分の種類に従って種々の比較的簡単な物質が縮合反応で
生成脱離する。得られた縮合物は縮合度の種々の段階で
目的とする活性を示す。最適の縮合度は、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分の種類と比率によって異なるが、それらは実
験的に容易に定めることができる。縮合物は、一般に初
期においてはヘキサン，ベンゼンなどの溶媒に可溶であ
るが、縮合反応の進行によって不溶化する。
分の種類に従って種々の比較的簡単な物質が縮合反応で
生成脱離する。得られた縮合物は縮合度の種々の段階で
目的とする活性を示す。最適の縮合度は、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分の種類と比率によって異なるが、それらは実
験的に容易に定めることができる。縮合物は、一般に初
期においてはヘキサン，ベンゼンなどの溶媒に可溶であ
るが、縮合反応の進行によって不溶化する。
本発明のポリマーは、上記縮合生成物を触媒として
（II）式化合物2,3−エポキシプロピル−２′,3′−エ
ポキシ−２′−メチルプロピルエーテルを溶媒の存在下
又は非存在下に10〜80℃で通常攪拌又は振盪下で重合さ
せることによって得られる。触媒の使用量は原料モノマ
ー100重量部に対して0.01〜1.0重量部の範囲が適当であ
る。反応の際反応系の水分は可能な限り低くすることが
望ましい。生成ポリマーは、45℃において0.1％のベン
ゼン溶液で測定した還元粘度が0.01以上のもの、特に0.
05〜２のものが適当である。
（II）式化合物2,3−エポキシプロピル−２′,3′−エ
ポキシ−２′−メチルプロピルエーテルを溶媒の存在下
又は非存在下に10〜80℃で通常攪拌又は振盪下で重合さ
せることによって得られる。触媒の使用量は原料モノマ
ー100重量部に対して0.01〜1.0重量部の範囲が適当であ
る。反応の際反応系の水分は可能な限り低くすることが
望ましい。生成ポリマーは、45℃において0.1％のベン
ゼン溶液で測定した還元粘度が0.01以上のもの、特に0.
05〜２のものが適当である。
（発明の効果） 本発明のポリマーは、新規なジエポキシドをモノマー
とし、特定の触媒を用いて重合させることによって得ら
れる、側鎖にエポキシ基を有する新規なポリマーであ
り、エポキシ樹脂，ゴム材料，反応性中間体，接着剤，
塗料用材料などに有用な高機能ポリマーである。
とし、特定の触媒を用いて重合させることによって得ら
れる、側鎖にエポキシ基を有する新規なポリマーであ
り、エポキシ樹脂，ゴム材料，反応性中間体，接着剤，
塗料用材料などに有用な高機能ポリマーである。
（実施例） 実施例１ 攪拌機、温度計及び蒸留装置を付した三ツ口フラスコ
にジブチル錫オキサイド12.5g、トリブチルホスフェー
ト26.6gを入れ、窒素気流下に攪拌しながら250℃で20分
間加熱して留出物を留去させ、残留物として固体状の縮
合物質を得た。このものを触媒として以下の重合を行っ
た。
にジブチル錫オキサイド12.5g、トリブチルホスフェー
ト26.6gを入れ、窒素気流下に攪拌しながら250℃で20分
間加熱して留出物を留去させ、残留物として固体状の縮
合物質を得た。このものを触媒として以下の重合を行っ
た。
内容量50mlのガラス製アンプルの内部を窒素置換し、
上記縮合物質40mgと水分10ppm以下の2,3−エポキシプロ
ピル−２′,3′−エポキシ−２′−メチルプロピルエー
テル15gを仕込み、封管後アンプルを振盪しながら40℃
で48時間反応させた。反応後反応物をヘキサン（2,2′
−メチレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノー
ル）0.5重量％含有）100ml中に投入して一晩浸漬後ヘキ
サンを傾斜除去し、更に上記ヘキサン100mlによる洗浄
を二度繰り返した後乾燥してポリマー12.7gを得た（収
率85％）。このポリマーを45℃において0.1％ベンゼン
溶液で測定した還元粘度は0.45であった。またこのポリ
マーのエポキシ当量は142であった（理論値144）。
上記縮合物質40mgと水分10ppm以下の2,3−エポキシプロ
ピル−２′,3′−エポキシ−２′−メチルプロピルエー
テル15gを仕込み、封管後アンプルを振盪しながら40℃
で48時間反応させた。反応後反応物をヘキサン（2,2′
−メチレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノー
ル）0.5重量％含有）100ml中に投入して一晩浸漬後ヘキ
サンを傾斜除去し、更に上記ヘキサン100mlによる洗浄
を二度繰り返した後乾燥してポリマー12.7gを得た（収
率85％）。このポリマーを45℃において0.1％ベンゼン
溶液で測定した還元粘度は0.45であった。またこのポリ
マーのエポキシ当量は142であった（理論値144）。
このポリマーの赤外線吸収スペクトルを第１図に、ま
た核磁気共鳴スペクトルを第２図に示した。
た核磁気共鳴スペクトルを第２図に示した。
実施例２ 実施例１と同様なフラスコにトリブチル錫クロライド
10.5g、トリブチルホスフェート17.4gを入れ、窒素気流
下に攪拌しながら250℃で30分間加熱して留出物を留去
させ、残留物として固体状の縮合物質を得た。
10.5g、トリブチルホスフェート17.4gを入れ、窒素気流
下に攪拌しながら250℃で30分間加熱して留出物を留去
させ、残留物として固体状の縮合物質を得た。
触媒として上記縮合物質25mgを用い、重合反応条件を
80℃で６時間とした以外は実施例１と同様にしてポリマ
ー12.2gを得た（収率81％）。このポリマーの45℃にお
ける0.1％ベンゼン溶液の還元粘度は0.09であった。ま
たエポキシ当量は143であった。
80℃で６時間とした以外は実施例１と同様にしてポリマ
ー12.2gを得た（収率81％）。このポリマーの45℃にお
ける0.1％ベンゼン溶液の還元粘度は0.09であった。ま
たエポキシ当量は143であった。
実施例３ 実施例１と同様なフラスコにジフェニル錫ジクロライ
ド11.0g、トリブチルホスフェート16.9gを入れ、窒素気
流下に攪拌しながら250℃で35分間加熱して留出物を留
出させ、残留物として固体状の縮合物質を得た。
ド11.0g、トリブチルホスフェート16.9gを入れ、窒素気
流下に攪拌しながら250℃で35分間加熱して留出物を留
出させ、残留物として固体状の縮合物質を得た。
触媒として上記縮合物質25mgを用い、重合反応条件を
30℃で60時間とした以外は実施例１と同様にしてポリマ
ー11.8gを得た（収率79％）。このポリマーの45℃にお
ける0.1％ベンゼン溶液の還元粘度は0.92であり、エポ
キシ当量は145であった。
30℃で60時間とした以外は実施例１と同様にしてポリマ
ー11.8gを得た（収率79％）。このポリマーの45℃にお
ける0.1％ベンゼン溶液の還元粘度は0.92であり、エポ
キシ当量は145であった。
【図面の簡単な説明】 第１図は実施例１によって得られたポリマーの赤外線吸
収スペクトルであり、第２図は同ポリマーの核磁気共鳴
スペクトルである。
収スペクトルであり、第２図は同ポリマーの核磁気共鳴
スペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】2,3−エポキシプロピル−２′,3′−エポ
キシ−２′メチルプロピルエーテルを下記一般式（ｉ）
〜（iv）から選ばれる有機錫化合物とリン酸アルキルエ
ステルとの熱縮合生成物である触媒の存在下に重合させ
ることによって得られる、繰り返し単位が下記式（Ｉ）
で表わされ、45℃において0.1％のベンゼン溶液で測定
した還元粘度が0.01以上であることを特徴とする側鎖に
エポキシ基を有するポリエーテルポリマーの製造法。 RaSnX4-a （ｉ） （但し、（ｉ）式において、Ｒは置換基を有していても
よい炭素数１〜12のアルキル基，アルケニル基，シクロ
アルキル基，アリール基及びアラルキル基より選ばれる
基、Ｘはハロゲン原子，アルコキシ基，アリールオキシ
基，アシルオキシ基およびリン酸の部分エステル残基か
ら選ばれる原子又は基であり、ａは１〜４を示す整数で
ある。ａが２以上のとき、Ｒは同一でも異なっていても
よく、またａが１又は２のとき、Ｘは同一でも異なって
いてもよい。） RbSnOc （ii） （但し、（ii）式において、Ｒは（ｉ）式におけるＲと
同じである。ｂは１又は２であり、ｂが１のとき、ｃは
3/2であり、ｂが２のとき、ｃは１である。また（ii）
式化合物は（ｉ）式化合物と錯体を形成していてもよ
い。） R1R2SnOSnR2R1 （iii） （但し、（iii）式において、Ｒは（ｉ）式におけるＲ
と同じであり、R1は（ｉ）式におけるＲ又はＸと同じで
ある。また２個のR1は同一でも異なっていてもよい。） （R1 3Sn）dX′ （iv） （但し、（iv）式において、R1は（iii）式におけるR1
と同じであり、少なくとも１個は（ｉ）式のＲから選ば
れる基である。Ｘ′は炭酸基，リンの酸素酸基，リン酸
の部分エステル残基，多塩基性カルボン酸基，多価アル
コール残基から選ばれる基である。ｄはＸ′の塩基度に
対応する１より大きい数である。）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60278560A JPH0826143B2 (ja) | 1985-12-10 | 1985-12-10 | 側鎖にエポキシ基を有するポリエーテルポリマーの製造法 |
| US06/925,270 US4711950A (en) | 1985-11-05 | 1986-10-31 | Polyether polymer or copolymer, monomer therefor, and process for production thereof |
| EP86308583A EP0222586B1 (en) | 1985-11-05 | 1986-11-04 | Polyether polymer or copolymer, monomer therefor, and process for production thereof |
| DE3650211T DE3650211T2 (de) | 1985-11-05 | 1986-11-04 | Polyätherhomo- oder -copolymer, Monomer dafür und Verfahren zu deren Herstellung. |
| US07/204,563 USRE33367E (en) | 1985-11-05 | 1988-06-09 | Polyether polymer or copolymer, monomer therefor, and process for production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60278560A JPH0826143B2 (ja) | 1985-12-10 | 1985-12-10 | 側鎖にエポキシ基を有するポリエーテルポリマーの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62135525A JPS62135525A (ja) | 1987-06-18 |
| JPH0826143B2 true JPH0826143B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=17598961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60278560A Expired - Fee Related JPH0826143B2 (ja) | 1985-11-05 | 1985-12-10 | 側鎖にエポキシ基を有するポリエーテルポリマーの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0826143B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USD776436S1 (en) | 2015-07-23 | 2017-01-17 | Colgate-Palmolive Company | Oral care implement |
| USD776937S1 (en) | 2015-07-23 | 2017-01-24 | Colgate-Palmolive Company | Oral care implement |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3297783A (en) | 1962-11-16 | 1967-01-10 | Union Carbide Corp | Vinyl halide resin plasticized with a linear copolymer of a diepoxide with a 1, 2-alkylene oxide |
| US3773694A (en) | 1968-08-16 | 1973-11-20 | Osaka Soda Co Ltd | Process for the polymerization of oxides and catalyst for the polymerization |
-
1985
- 1985-12-10 JP JP60278560A patent/JPH0826143B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3297783A (en) | 1962-11-16 | 1967-01-10 | Union Carbide Corp | Vinyl halide resin plasticized with a linear copolymer of a diepoxide with a 1, 2-alkylene oxide |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USD776436S1 (en) | 2015-07-23 | 2017-01-17 | Colgate-Palmolive Company | Oral care implement |
| USD776937S1 (en) | 2015-07-23 | 2017-01-24 | Colgate-Palmolive Company | Oral care implement |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62135525A (ja) | 1987-06-18 |
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