JPH08209550A - 染色−及び染色後処理浴中のアルカリ土類金属−及び重金属イオンに対する錯形成剤及びこれを含有する繊維工業用の染色−及び染色後処理浴 - Google Patents
染色−及び染色後処理浴中のアルカリ土類金属−及び重金属イオンに対する錯形成剤及びこれを含有する繊維工業用の染色−及び染色後処理浴Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 繊維工業における染浴及び染色後処理浴中の
アルカリ土類金属−及び重金属イオンに対する生物学的
に分解可能な錯形成剤としてのグリシン−Ｎ，Ｎ−ジ酢
酸−誘導体の使用 【解決手段】 グリシン−Ｎ，Ｎ−ジ酢酸−誘導体及び
そのアルカリ金属−、アルカリ土類金属−、アンモニウ
ム−及び置換アンモニウム塩を、繊維工業での染浴及び
染色後処理浴中のアルカリ土類金属−及び重金属イオン
に対する錯形成剤として使用する。
アルカリ土類金属−及び重金属イオンに対する生物学的
に分解可能な錯形成剤としてのグリシン−Ｎ，Ｎ−ジ酢
酸−誘導体の使用 【解決手段】 グリシン−Ｎ，Ｎ−ジ酢酸−誘導体及び
そのアルカリ金属−、アルカリ土類金属−、アンモニウ
ム−及び置換アンモニウム塩を、繊維工業での染浴及び
染色後処理浴中のアルカリ土類金属−及び重金属イオン
に対する錯形成剤として使用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、グリシン−Ｎ，Ｎ
−ジ酢酸−誘導体及びそのアルカリ金属−、アルカリ土
類金属−、アンモニウム−及び置換アンモニウム塩を、
繊維工業における染浴及び染色後処理浴中のアルカリ土
類金属−及び重金属イオンに対する錯形成剤として使用
することに関する。
−ジ酢酸−誘導体及びそのアルカリ金属−、アルカリ土
類金属−、アンモニウム−及び置換アンモニウム塩を、
繊維工業における染浴及び染色後処理浴中のアルカリ土
類金属−及び重金属イオンに対する錯形成剤として使用
することに関する。
【０００２】更に、本発明は、このグリシン−Ｎ，Ｎ−
ジ酢酸−誘導体を含有する、繊維工業用の染浴及び染色
後処理浴に関する。
ジ酢酸−誘導体を含有する、繊維工業用の染浴及び染色
後処理浴に関する。
【０００３】
【従来の技術】部分的には著しく相互に異なる要求−及
び課題分野を有する種々の工業分野でのアルカリ土類金
属−及び重金属イオンに対する錯形成剤として、通常
は、公知かつ慣用の系、例えばポリホスフェート、ニト
リロトリ酢酸又はエチレンジアミンテトラ酢酸が使用さ
れている。しかしながら、これら薬剤は、一定の欠点を
示し、原則的な弱点は、殊に改良の必要のあるカルシウ
ム−及びマンガン−結合能、漂白浴及び漂白系中でのな
お至適でない安定化作用並びに、大抵は不充分な生物学
的分解性もしくは排除可能性である。
び課題分野を有する種々の工業分野でのアルカリ土類金
属−及び重金属イオンに対する錯形成剤として、通常
は、公知かつ慣用の系、例えばポリホスフェート、ニト
リロトリ酢酸又はエチレンジアミンテトラ酢酸が使用さ
れている。しかしながら、これら薬剤は、一定の欠点を
示し、原則的な弱点は、殊に改良の必要のあるカルシウ
ム−及びマンガン−結合能、漂白浴及び漂白系中でのな
お至適でない安定化作用並びに、大抵は不充分な生物学
的分解性もしくは排除可能性である。
【０００４】繊維工業における染色及び染色の後処理の
場合に、一般には、助剤としての錯形成剤なしで作業し
ている。本発明の出願後に公開されたドイツ特許出願Ｐ
４３１９９３５．６号明細書から、そこに記載のグリシ
ン−Ｎ，Ｎ−ジ酢酸−誘導体をアルカリ土類金属−及び
重金属イオンに対する錯形成剤として使用することは公
知である。異なる用途、例えば、繊維工業での前処理浴
及び漂白浴中での使用が推奨されている。しかしなが
ら、これら化合物が繊維染色工場での助剤としても好適
であるとは記載されていない。
場合に、一般には、助剤としての錯形成剤なしで作業し
ている。本発明の出願後に公開されたドイツ特許出願Ｐ
４３１９９３５．６号明細書から、そこに記載のグリシ
ン−Ｎ，Ｎ−ジ酢酸−誘導体をアルカリ土類金属−及び
重金属イオンに対する錯形成剤として使用することは公
知である。異なる用途、例えば、繊維工業での前処理浴
及び漂白浴中での使用が推奨されている。しかしなが
ら、これら化合物が繊維染色工場での助剤としても好適
であるとは記載されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、繊維
工業用の有効な錯形成剤を提供することであった。
工業用の有効な錯形成剤を提供することであった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】相応して、繊維工業にお
ける染浴及び染色後処理浴中のアルカリ土類金属−及び
重金属イオンに対する錯形成剤として、一般式Ｉ：
ける染浴及び染色後処理浴中のアルカリ土類金属−及び
重金属イオンに対する錯形成剤として、一般式Ｉ：
【０００７】
【化３】
【０００８】［式中、Ｒは、付加的に置換基として５個
までのヒドロキシ基、ホルミル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シ基、フェノキシ基又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニ
ル基を有し、５個までの非隣接酸素原子で中断されてい
てよいＣ1〜Ｃ30−アルキル又はＣ2〜Ｃ30−アルケニル
基、式−（ＣＨ2）k−Ｏ−（Ａ1Ｏ）m−（Ａ2Ｏ）n−Ｙ
（ここで、Ａ1及びＡ2は、相互に無関係に炭素原子数２
〜４を有する１，２−アルキレン基であり、Ｙは水素、
Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、フェニル又はＣ1〜Ｃ4−アルコ
キシカルボニルであり、ｋは１、２又は３の数であり、
ｍ及びｎはそれぞれ０〜５０の数であり、ｍ＋ｎの合計
は少なくとも４であるべきである）のアルコキシレート
基、アルキル中に１〜２０個のＣ−原子を有するフェニ
ルアルキル基、窒素、酸素及び硫黄の群からのヘテロ原
子３個まで（これは、付加的にベンズ融合されていてよ
い）を有するＣ1〜Ｃ20−アルキル基を有する５員又は
６員の不飽和又は飽和ヘテロ環を表し、この際、Ｒの意
味に挙げられている全てのフェニル核及びヘテロ環は、
なお付加的に置換基として３個までのＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホ基又はＣ
1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基を有していてよく、又
は式：
までのヒドロキシ基、ホルミル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シ基、フェノキシ基又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニ
ル基を有し、５個までの非隣接酸素原子で中断されてい
てよいＣ1〜Ｃ30−アルキル又はＣ2〜Ｃ30−アルケニル
基、式−（ＣＨ2）k−Ｏ−（Ａ1Ｏ）m−（Ａ2Ｏ）n−Ｙ
（ここで、Ａ1及びＡ2は、相互に無関係に炭素原子数２
〜４を有する１，２−アルキレン基であり、Ｙは水素、
Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、フェニル又はＣ1〜Ｃ4−アルコ
キシカルボニルであり、ｋは１、２又は３の数であり、
ｍ及びｎはそれぞれ０〜５０の数であり、ｍ＋ｎの合計
は少なくとも４であるべきである）のアルコキシレート
基、アルキル中に１〜２０個のＣ−原子を有するフェニ
ルアルキル基、窒素、酸素及び硫黄の群からのヘテロ原
子３個まで（これは、付加的にベンズ融合されていてよ
い）を有するＣ1〜Ｃ20−アルキル基を有する５員又は
６員の不飽和又は飽和ヘテロ環を表し、この際、Ｒの意
味に挙げられている全てのフェニル核及びヘテロ環は、
なお付加的に置換基として３個までのＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホ基又はＣ
1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基を有していてよく、又
は式：
【０００９】
【化４】
【００１０】（ここで、ＡはＣ1〜Ｃ4−アルキレン−橋
又は化学結合を表し、Ｍは、化学当量の量の水素、アル
カリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム又は置換ア
ンモニウムを表す）の基を表す］のグリシン−Ｎ，Ｎ−
ジ酢酸−誘導体を使用することを発見した。
又は化学結合を表し、Ｍは、化学当量の量の水素、アル
カリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム又は置換ア
ンモニウムを表す）の基を表す］のグリシン−Ｎ，Ｎ−
ジ酢酸−誘導体を使用することを発見した。
【００１１】有利な１実施形では、化合物Ｉとして、式
中のＲがＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル
又は式：
中のＲがＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル
又は式：
【００１２】
【化５】
【００１３】の基を表すものを使用する。
【００１４】特に有利な１実施形では、化合物Ｉとし
て、α−アラニン−Ｎ，Ｎ−ジ酢酸（Ｒ＝ＣＨ3）及び
そのアルカリ金属−、アンモニウム−及び置換アンモニ
ウム塩が使用される。
て、α−アラニン−Ｎ，Ｎ−ジ酢酸（Ｒ＝ＣＨ3）及び
そのアルカリ金属−、アンモニウム−及び置換アンモニ
ウム塩が使用される。
【００１５】このような塩としては、特に、ナトリウム
−、カリウム−及びアンモニウム塩、殊に、３ナトリウ
ム−、３カリウム−及び３アンモニウム塩並びに３級窒
素原子１個を有するトリアミン塩が好適である。
−、カリウム−及びアンモニウム塩、殊に、３ナトリウ
ム−、３カリウム−及び３アンモニウム塩並びに３級窒
素原子１個を有するトリアミン塩が好適である。
【００１６】有機アミン塩の基礎になっている塩基とし
ては、殊に、３級アミン、例えばアルキル中のＣ−原子
数１〜４のトリアルキルアミン、例えばトリメチル−及
びトリエチルアミン及びアルカノール基中のＣ−原子数
２又は３のトリアルカノールアミン、有利にトリエタノ
ールアミン、トリ−ｎ−プロパノールアミン又はトリイ
ソプロパノールアミンがこれに該当する。
ては、殊に、３級アミン、例えばアルキル中のＣ−原子
数１〜４のトリアルキルアミン、例えばトリメチル−及
びトリエチルアミン及びアルカノール基中のＣ−原子数
２又は３のトリアルカノールアミン、有利にトリエタノ
ールアミン、トリ−ｎ−プロパノールアミン又はトリイ
ソプロパノールアミンがこれに該当する。
【００１７】アルカリ土類金属塩としては、殊に、カル
シウム−及びマグネシウム塩が使用される。
シウム−及びマグネシウム塩が使用される。
【００１８】メチルと並んで、Ｒとしては、直鎖又は分
枝鎖のアルキ（ケニ）ル基、特にＣ2〜Ｃ17−アルキル
及び−アルケニル、殊に直鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸
から誘導された基がこれに該当する。個々の基Ｒの例
は、次のものである：エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｔ−ペンチル、ネオ
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、３−ヘプチル
（２−エチルヘキサン酸から誘導）、ｎ−オクチル、ｉ
−オクチル（ｉ−ノナン酸から誘導）、ｎ−ノニル、ｎ
−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｉ−ドデシ
ル（ｉ−トリデカン酸から誘導）、ｎ−トリデシル、ｎ
−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシ
ル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデ
シル、ｎ−エイコシル及びｎ−ヘプタデセニル（油酸か
ら誘導）。Ｒは混合物、殊に天然に由来する脂肪酸及び
例えばオキソ合成により工業的に合成された酸から誘導
されたものであってもよい。
枝鎖のアルキ（ケニ）ル基、特にＣ2〜Ｃ17−アルキル
及び−アルケニル、殊に直鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸
から誘導された基がこれに該当する。個々の基Ｒの例
は、次のものである：エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｔ−ペンチル、ネオ
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、３−ヘプチル
（２−エチルヘキサン酸から誘導）、ｎ−オクチル、ｉ
−オクチル（ｉ−ノナン酸から誘導）、ｎ−ノニル、ｎ
−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｉ−ドデシ
ル（ｉ−トリデカン酸から誘導）、ｎ−トリデシル、ｎ
−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシ
ル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデ
シル、ｎ−エイコシル及びｎ−ヘプタデセニル（油酸か
ら誘導）。Ｒは混合物、殊に天然に由来する脂肪酸及び
例えばオキソ合成により工業的に合成された酸から誘導
されたものであってもよい。
【００１９】Ｃ1〜Ｃ12−アルキレン橋Ａとしては、特
に、式−（ＣＨ2）k−（ここで、ｋは２〜１２、殊に２
〜８の数を表す）のポリメチレン基、即ち、１，２−エ
チレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、ペン
タメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタ
メチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチ
レン及びドデカメチレンが役立つ。この際、ヘキサメチ
レン、オクタメチレン、１，２−エチレン及び １，４
−ブチレンは特に有利である。更に、分枝されたＣ1〜
Ｃ12−アルキレン基、例えば、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
2Ｈ5）−又は−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−も存在しうる。
に、式−（ＣＨ2）k−（ここで、ｋは２〜１２、殊に２
〜８の数を表す）のポリメチレン基、即ち、１，２−エ
チレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、ペン
タメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタ
メチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチ
レン及びドデカメチレンが役立つ。この際、ヘキサメチ
レン、オクタメチレン、１，２−エチレン及び １，４
−ブチレンは特に有利である。更に、分枝されたＣ1〜
Ｃ12−アルキレン基、例えば、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
2Ｈ5）−又は−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−も存在しうる。
【００２０】Ｃ1〜Ｃ30−アルキル−及びＣ2〜Ｃ30−ア
ルケニル基は、５個まで、殊に３個までの付加的な前記
種類の置換基を有し、５個まで、殊に３個までの非隣接
酸素原子で中断されていてもよい。このような置換アル
キ（ケニ）ル基の例は、−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
Ｈ、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ
Ｈ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＨ、−ＣＨ2−ＣＨＯ、−ＣＨ
2−ＯＰｈ、−ＣＨ2−ＣＯＯＣＨ3又は−ＣＨ2ＣＨ2−
ＣＯＯＣＨ3である。
ルケニル基は、５個まで、殊に３個までの付加的な前記
種類の置換基を有し、５個まで、殊に３個までの非隣接
酸素原子で中断されていてもよい。このような置換アル
キ（ケニ）ル基の例は、−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
Ｈ、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ
Ｈ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＨ、−ＣＨ2−ＣＨＯ、−ＣＨ
2−ＯＰｈ、−ＣＨ2−ＣＯＯＣＨ3又は−ＣＨ2ＣＨ2−
ＣＯＯＣＨ3である。
【００２１】アルコキシレート基としては、殊に、ｍ及
びｎがそれぞれ０〜３０、特に０〜１５の数であるもの
がこれに該当する。Ａ1及びＡ2は、ブチレンオキサイ
ド、特にプロピレンオキサイド及びエチレンオキサイド
から誘導された基を意味する。純粋なエトキシレート及
び純粋なプロポキシレートが特に重要であるが、エチレ
ンオキサイド−プロピレンオキサイド−ブロック構造で
現れてもよい。
びｎがそれぞれ０〜３０、特に０〜１５の数であるもの
がこれに該当する。Ａ1及びＡ2は、ブチレンオキサイ
ド、特にプロピレンオキサイド及びエチレンオキサイド
から誘導された基を意味する。純粋なエトキシレート及
び純粋なプロポキシレートが特に重要であるが、エチレ
ンオキサイド−プロピレンオキサイド−ブロック構造で
現れてもよい。
【００２２】窒素、酸素及び硫黄の群からの３個までの
ヘテロ原子を有する５員又は６員の飽和又は不飽和のヘ
テロ環（これらは付加的にベンズ融合され、記載の基で
置換されていてもよい）として次のものがこれに該当す
る：テトラヒドロフラン、フラン、テトラヒドロチオフ
ェン、チオフェン、２，５−ジメチルチオフェン、ピロ
リジン、ピロリン、ピロール、イソオキサゾール、オキ
サゾール、チアゾール、ピラゾール、イミダゾリン、イ
ミダゾール、１，２，３−トリアゾリジン、１，２，３
−及び１，２，４−トリアゾール、１，２，３−、１，
２，４−及び１，２，５−オキサジアゾール、テトラヒ
ドロピラン、ジヒドロピラン、２Ｈ−及び４Ｈ−ピラ
ン、ピペリジン、１，３−及び１，４−ジオキサン、モ
ルホリン、ピラザン、ピリジン、α−、β−及びγ−ピ
コリン、α−、β−及びγ−ピペリドン、ピリミジン、
ピリダジン、ピラジン、、１，２，５−オキサチアジ
ン、１，３，５−、１，２，３−及び１，２，４−トリ
アジン、ベンゾフラン、チオナフテン、インドリン、イ
ンドール、イソインドリン、ベンズオキサゾール、イン
ダゾール、ベンズイミダゾール、クロマン、イソクロマ
ン、２Ｈ−及び４Ｈ−クロメン、キノリン、イソキノリ
ン、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、シン
ノリン、キナゾリン、キノキサリン、フタラジン及びベ
ンゾ−１，２，３−トリアジン。
ヘテロ原子を有する５員又は６員の飽和又は不飽和のヘ
テロ環（これらは付加的にベンズ融合され、記載の基で
置換されていてもよい）として次のものがこれに該当す
る：テトラヒドロフラン、フラン、テトラヒドロチオフ
ェン、チオフェン、２，５−ジメチルチオフェン、ピロ
リジン、ピロリン、ピロール、イソオキサゾール、オキ
サゾール、チアゾール、ピラゾール、イミダゾリン、イ
ミダゾール、１，２，３−トリアゾリジン、１，２，３
−及び１，２，４−トリアゾール、１，２，３−、１，
２，４−及び１，２，５−オキサジアゾール、テトラヒ
ドロピラン、ジヒドロピラン、２Ｈ−及び４Ｈ−ピラ
ン、ピペリジン、１，３−及び１，４−ジオキサン、モ
ルホリン、ピラザン、ピリジン、α−、β−及びγ−ピ
コリン、α−、β−及びγ−ピペリドン、ピリミジン、
ピリダジン、ピラジン、、１，２，５−オキサチアジ
ン、１，３，５−、１，２，３−及び１，２，４−トリ
アジン、ベンゾフラン、チオナフテン、インドリン、イ
ンドール、イソインドリン、ベンズオキサゾール、イン
ダゾール、ベンズイミダゾール、クロマン、イソクロマ
ン、２Ｈ−及び４Ｈ−クロメン、キノリン、イソキノリ
ン、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、シン
ノリン、キナゾリン、キノキサリン、フタラジン及びベ
ンゾ−１，２，３−トリアジン。
【００２３】前記ヘテロ環中のＮＨ−は、できるだけ誘
導体化された形で、例えばＮ−アルキル基として存在す
べきである。
導体化された形で、例えばＮ−アルキル基として存在す
べきである。
【００２４】フェニル核又はヘテロ環の置換基には、有
利に２個の（同じ又は異なる）又は、殊に唯一の置換基
が現れる。
利に２個の（同じ又は異なる）又は、殊に唯一の置換基
が現れる。
【００２５】Ｒとしての、場合により置換されたフェニ
ルアルキル基及びヘテロ環を有するアルキル基の例は、
ベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピ
ル、４−フェニルブチル、ｏ−、ｍ−又はｐ−ヒドロキ
シルベンジル、ｏ−、ｍ−又はｐ−カルボキシベンジ
ル、ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホベンジル、ｏ−、ｍ−又
はｐ−メトキシ又は−エトキシカルボニルベンジル、２
−フリルメチル、Ｎ−メチルピペリジン−４−イルメチ
ル又は２−、３−又は４−ピリジニルメチルである。
ルアルキル基及びヘテロ環を有するアルキル基の例は、
ベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピ
ル、４−フェニルブチル、ｏ−、ｍ−又はｐ−ヒドロキ
シルベンジル、ｏ−、ｍ−又はｐ−カルボキシベンジ
ル、ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホベンジル、ｏ−、ｍ−又
はｐ−メトキシ又は−エトキシカルボニルベンジル、２
−フリルメチル、Ｎ−メチルピペリジン−４−イルメチ
ル又は２−、３−又は４−ピリジニルメチルである。
【００２６】フェニル核に又はヘテロ環につく置換基
は、水溶性にする基、例えばヒドロキシル基、カルボキ
シル基又はスルホ基が有利である。
は、水溶性にする基、例えばヒドロキシル基、カルボキ
シル基又はスルホ基が有利である。
【００２７】記載のＣ1〜Ｃ4−、Ｃ1〜Ｃ12−及びＣ1〜
Ｃ20−アルキル基の例としては、Ｒに関する前記の相応
する基も理解しうる。
Ｃ20−アルキル基の例としては、Ｒに関する前記の相応
する基も理解しうる。
【００２８】前記の染浴及び染色後処理浴は、慣用の染
料及び助剤を含有する。染料としては、一般に、バット
−、反応性−、直接−、分散性染料又はこれらの混合物
が使用される。染色すべき又は後処理すべき繊維材料又
は繊維材料前駆物質は、木綿、ポリエステル、セルロー
ストリアセテート並びにこれらの混合物からの通常の織
物又は編物並びに撚糸又はフレークである。更に、ポリ
アミド、ウール、ポリアクリルニトリル、酢酸セルロー
スからの糸又はその混合物を使用することができる。
料及び助剤を含有する。染料としては、一般に、バット
−、反応性−、直接−、分散性染料又はこれらの混合物
が使用される。染色すべき又は後処理すべき繊維材料又
は繊維材料前駆物質は、木綿、ポリエステル、セルロー
ストリアセテート並びにこれらの混合物からの通常の織
物又は編物並びに撚糸又はフレークである。更に、ポリ
アミド、ウール、ポリアクリルニトリル、酢酸セルロー
スからの糸又はその混合物を使用することができる。
【００２９】染浴又は染色後処理浴は、化合物Ｉを０．
０１〜２０ｇ／ｌ、有利に０．１ｇ〜１０ｇ／ｌ、殊に
０．５ｇ〜３ｇ／ｌの量で含有する。
０１〜２０ｇ／ｌ、有利に０．１ｇ〜１０ｇ／ｌ、殊に
０．５ｇ〜３ｇ／ｌの量で含有する。
【００３０】本発明で使用される化合物Ｉは、主として
水硬度の除去（カルシウム及びマグネシウム塩の錯形
成）のため、及び障害性の重金属、例えば鉄、銅、マン
ガン又は亜鉛を除去するために使用される。織物の染
色、色がけ及び後処理の際の本発明の使用により、堅牢
度、例えば摩擦−及び洗浄堅牢度並びに染色の均一性が
高められる。
水硬度の除去（カルシウム及びマグネシウム塩の錯形
成）のため、及び障害性の重金属、例えば鉄、銅、マン
ガン又は亜鉛を除去するために使用される。織物の染
色、色がけ及び後処理の際の本発明の使用により、堅牢
度、例えば摩擦−及び洗浄堅牢度並びに染色の均一性が
高められる。
【００３１】化合物Ｉの更なる利点は、非常に低い有害
性及びその良好な生物学的分解性である。例えば、α−
アラニン−Ｎ，Ｎ−ジ酢酸は、標準条件下での鋸歯波テ
スト（Zahn-Wellens-Test）で、生物学的分解性＞９０
％（２８日値）を示し、これに対して、例えばエチレン
ジアミンテトラ酢酸は、同じ条件下で＜１０％の値を示
す。
性及びその良好な生物学的分解性である。例えば、α−
アラニン−Ｎ，Ｎ−ジ酢酸は、標準条件下での鋸歯波テ
スト（Zahn-Wellens-Test）で、生物学的分解性＞９０
％（２８日値）を示し、これに対して、例えばエチレン
ジアミンテトラ酢酸は、同じ条件下で＜１０％の値を示
す。
【００３２】本発明の染色法及び染色後処理法は、連続
的にも非連続的にも実施することができる。
的にも非連続的にも実施することができる。
【００３３】
製造例 例１ α−Ｄ，Ｌ−アラニンからのα−Ｄ，Ｌ−アラニン−
Ｎ，Ｎ−ジ酢酸−３ナトリウム塩 水２００ｇ中のＤ，Ｌ−アラニン（＞９９重量％）４４
ｇの懸濁液に、３０℃でホルムアルデヒド（３０重量
％）１０５ｇ及び青酸（８９．５重量％）３１．７ｇを
同時に加えた。３０℃でなお３時間後撹拌した。青酸減
少は、理論量の＞９７％の変換率に相当した。
Ｎ，Ｎ−ジ酢酸−３ナトリウム塩 水２００ｇ中のＤ，Ｌ−アラニン（＞９９重量％）４４
ｇの懸濁液に、３０℃でホルムアルデヒド（３０重量
％）１０５ｇ及び青酸（８９．５重量％）３１．７ｇを
同時に加えた。３０℃でなお３時間後撹拌した。青酸減
少は、理論量の＞９７％の変換率に相当した。
【００３４】こうして得られたα−Ｄ，Ｌ−アラニン−
Ｎ，Ｎ−ジアセトニトリルの水溶液を、３０℃で５０重
量％苛性ソーダ１３２ｇに滴加した。３０℃で８時間撹
拌の後に、温度を９５〜１２０℃に高めた。更に４時間
後に、変換率は実質的に完全であった。その鉄結合能に
よれば、α−Ｄ，Ｌ−アラニン−Ｎ，Ｎ−ジ酢酸−３ナ
トリウム塩３７．４重量％を含有する溶液３５２．５ｇ
が得られた（双方の工程に渡り理論量の９７．４％の収
率に相当）。
Ｎ，Ｎ−ジアセトニトリルの水溶液を、３０℃で５０重
量％苛性ソーダ１３２ｇに滴加した。３０℃で８時間撹
拌の後に、温度を９５〜１２０℃に高めた。更に４時間
後に、変換率は実質的に完全であった。その鉄結合能に
よれば、α−Ｄ，Ｌ−アラニン−Ｎ，Ｎ−ジ酢酸−３ナ
トリウム塩３７．４重量％を含有する溶液３５２．５ｇ
が得られた（双方の工程に渡り理論量の９７．４％の収
率に相当）。
【００３５】使用例 例２ ポリエステル糸の染色 ポリエステル糸１００ｇを、圧力容器中、硬度２０゜ｄ
Ｈの水２０００ｇ中で、染料デイスパースレッド９１
１ｇ、分散剤としての慣用のナフタリンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド−縮合物４ｇ、均染化剤としての芳香エ
ステルと非イオン性界面活性剤とからの慣用の混合物４
ｇ及び例１からの錯形成剤２ｇを加え、酢酸でｐＨを
４．５〜５．０に調節し、１３０℃に加熱し、この温度
で６０分間染色させた。た。その後、冷却し、洗浄し
た。完全に均一で濃い染色が得られた。
Ｈの水２０００ｇ中で、染料デイスパースレッド９１
１ｇ、分散剤としての慣用のナフタリンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド−縮合物４ｇ、均染化剤としての芳香エ
ステルと非イオン性界面活性剤とからの慣用の混合物４
ｇ及び例１からの錯形成剤２ｇを加え、酢酸でｐＨを
４．５〜５．０に調節し、１３０℃に加熱し、この温度
で６０分間染色させた。た。その後、冷却し、洗浄し
た。完全に均一で濃い染色が得られた。
【００３６】比較例 Ａ 例２の染色を、錯形成剤を用いずに繰り返した。例２に
おけるものの約６５％の染色濃度の不均一な染色が得ら
れた。
おけるものの約６５％の染色濃度の不均一な染色が得ら
れた。
【００３７】例３ ポリエステル／セルロース−混織物の染色 ポリエステルとセルロース（１／１）とからの混織物１
００ｇに圧力容器中、硬度１０゜ｄＨの水１５００ｇ中
で、分散剤としての慣用のナフタリンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド−縮合物１．５ｇ、保護コロイドとしての
慣用のポリアクリレート２ｇ、例１からの錯形成剤１．
５ｇ、染料デイスパースブルー１４８１．５ｇ及び染料
バットブルー４ １．５ｇを加え、酢酸でｐＨを４．５
〜５．０に調節し、１３０℃に加熱し、この温度で６０
分間染色させた。その後、８０℃に冷却し、この温度
で、通常のように、苛性ソーダ及び亜硫酸水素ナトリウ
ムで１５分間処理した。引き続き、５０〜６０℃で１５
〜２０分間染色させた。完全に均一で濃い染色が得られ
た。
００ｇに圧力容器中、硬度１０゜ｄＨの水１５００ｇ中
で、分散剤としての慣用のナフタリンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド−縮合物１．５ｇ、保護コロイドとしての
慣用のポリアクリレート２ｇ、例１からの錯形成剤１．
５ｇ、染料デイスパースブルー１４８１．５ｇ及び染料
バットブルー４ １．５ｇを加え、酢酸でｐＨを４．５
〜５．０に調節し、１３０℃に加熱し、この温度で６０
分間染色させた。その後、８０℃に冷却し、この温度
で、通常のように、苛性ソーダ及び亜硫酸水素ナトリウ
ムで１５分間処理した。引き続き、５０〜６０℃で１５
〜２０分間染色させた。完全に均一で濃い染色が得られ
た。
【００３８】比較例 Ｂ 例３の染色を、錯形成剤を使用せずに繰り返した。不均
一で、約４０％の色濃度の染色が得られた。
一で、約４０％の色濃度の染色が得られた。
【００３９】例４ 木綿の染色 漂白された木綿−トリコットを、浴比１：２で、実験室
用ビーカー浴中で染色した。２０゜ｄＨの水硬度を有す
る染浴は、染料バットブルー４ ２ｇ／ｌ、苛性ソーダ
（３８゜Ｂｅ）１８ｍｌ／ｌ 、亜ジチオン酸ナトリウ
ム６ｇ／ｌ及び例１からの錯形成剤１ｇ／ｌを含有し
た。この染色容器を、２５℃で加熱浴中に入れ、６０℃
に加熱し、次いで、この温度で４５分間染色させた。引
き続きこの染色を常法で、酸化、すすぎ及びセッケン処
理により仕上げた。
用ビーカー浴中で染色した。２０゜ｄＨの水硬度を有す
る染浴は、染料バットブルー４ ２ｇ／ｌ、苛性ソーダ
（３８゜Ｂｅ）１８ｍｌ／ｌ 、亜ジチオン酸ナトリウ
ム６ｇ／ｌ及び例１からの錯形成剤１ｇ／ｌを含有し
た。この染色容器を、２５℃で加熱浴中に入れ、６０℃
に加熱し、次いで、この温度で４５分間染色させた。引
き続きこの染色を常法で、酸化、すすぎ及びセッケン処
理により仕上げた。
【００４０】摩擦−及び洗浄堅牢性の染色が得られた。
【００４１】比較例 Ｃ 例４の染色を、錯形成剤を使用せずに繰り返した。例４
におけるものの約２０％の色濃度の不均一で斑点のある
染色が得られた。
におけるものの約２０％の色濃度の不均一で斑点のある
染色が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エーリヒ クロム ドイツ連邦共和国 ヴァイゼンハイム シ ラーシュトラーセ 45 (72)発明者 ビルギト ポットホフ−カール ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン グリュナーシュトラーセ ７
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒは、付加的に置換基として５個までのヒドロ
キシ基、ホルミル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、フェノ
キシ基又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基を有し、
５個までの非隣接酸素原子で中断されていてよいＣ1〜
Ｃ30−アルキル又はＣ2〜Ｃ30−アルケニル基、式−
（ＣＨ2）k−Ｏ−（Ａ1Ｏ）m−（Ａ2Ｏ）n−Ｙ（ここ
で、Ａ1及びＡ2は、相互に無関係に炭素原子数２〜４を
有する１，２−アルキレン基であり、Ｙは水素、Ｃ1〜
Ｃ12−アルキル、フェニル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシカ
ルボニルであり、ｋは１、２又は３の数であり、ｍ及び
ｎはそれぞれ０〜５０の数であり、ｍ＋ｎの合計は少な
くとも４であるべきである）のアルコキシレート基、ア
ルキル中に１〜２０個のＣ−原子を有するフェニルアル
キル基、窒素、酸素及び硫黄の群からのヘテロ原子３個
まで（これは、付加的にベンズ融合されていてよい）を
有するＣ1〜Ｃ20−アルキル基を有する５員又は６員の
不飽和又は飽和ヘテロ環を表し、この際、Ｒの意味で挙
げられている全てのフェニル核及びヘテロ環は、なお付
加的に置換基として３個までのＣ1〜Ｃ4−アルキル基、
ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホ基又はＣ1〜Ｃ4
−アルコキシカルボニル基を有していてよく、又は式： 【化２】 （ここで、ＡはＣ1〜Ｃ4−アルキレン−橋又は化学結合
を表し、Ｍは、化学当量の量の水素、アルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、アンモニウム又は置換アンモニウムを
表す）の基を表す］のグリシン−Ｎ，Ｎ−ジ酢酸−誘導
体よりなる、繊維工業における染浴及び染色後処理浴中
でのアルカリ土類金属−及び金属イオンに対する錯形成
剤。 - 【請求項２】請求項１に記載のグリシン−Ｎ，Ｎ−ジ酢
酸−誘導体Ｉを含有する、繊維工業用の染浴及び染色後
処理浴。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19944444349 DE4444349A1 (de) | 1994-12-14 | 1994-12-14 | Verwendung von Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten als biologisch abbaubare Komplexbildner für Erdalkali- und Schwermetallionen in Färbebädern und Färbenachbehandlungsbädern in der Textilindustrie |
| DE4444349.8 | 1994-12-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08209550A true JPH08209550A (ja) | 1996-08-13 |
Family
ID=6535678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7323289A Withdrawn JPH08209550A (ja) | 1994-12-14 | 1995-12-12 | 染色−及び染色後処理浴中のアルカリ土類金属−及び重金属イオンに対する錯形成剤及びこれを含有する繊維工業用の染色−及び染色後処理浴 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0717141A3 (ja) |
| JP (1) | JPH08209550A (ja) |
| DE (1) | DE4444349A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008540375A (ja) * | 2005-05-06 | 2008-11-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 副生成物の少ないメチルグリシン−ｎ，ｎ−二酢酸−三アルカリ金属塩の製造方法 |
| CN107108476A (zh) * | 2014-12-23 | 2017-08-29 | 阿克苏诺贝尔化学品国际有限公司 | 丙氨酸n‑乙酸前体的晶体、其制备方法及其应用 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006022123A (ja) * | 2002-06-27 | 2006-01-26 | Ajinomoto Co Inc | キレート剤 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE718981C (de) * | 1935-10-31 | 1942-03-26 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zum Unschaedlichmachen der Haertebildner des Wassers |
| US3746505A (en) * | 1967-04-05 | 1973-07-17 | American Cyanamid Co | Treatment of cellulosic textiles with 1,3-dimethylol-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone, zinc nitrate and a sequestering agent |
| DE4211713A1 (de) * | 1992-04-08 | 1993-10-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminodicarbonsäure-N,N-diessigsäuren |
| DE4319935A1 (de) * | 1993-06-16 | 1994-12-22 | Basf Ag | Verwendung von Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten als Komplexbildner für Erdalkali- und Schwermetallionen |
-
1994
- 1994-12-14 DE DE19944444349 patent/DE4444349A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-12-06 EP EP95119191A patent/EP0717141A3/de not_active Withdrawn
- 1995-12-12 JP JP7323289A patent/JPH08209550A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008540375A (ja) * | 2005-05-06 | 2008-11-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 副生成物の少ないメチルグリシン−ｎ，ｎ−二酢酸−三アルカリ金属塩の製造方法 |
| CN107108476A (zh) * | 2014-12-23 | 2017-08-29 | 阿克苏诺贝尔化学品国际有限公司 | 丙氨酸n‑乙酸前体的晶体、其制备方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0717141A2 (de) | 1996-06-19 |
| EP0717141A3 (de) | 1998-04-22 |
| DE4444349A1 (de) | 1996-06-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20030304 |