JPH08208448A - Hair dyeing agent composition - Google Patents

Hair dyeing agent composition

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Publication number
JPH08208448A
JPH08208448A JP3292695A JP3292695A JPH08208448A JP H08208448 A JPH08208448 A JP H08208448A JP 3292695 A JP3292695 A JP 3292695A JP 3292695 A JP3292695 A JP 3292695A JP H08208448 A JPH08208448 A JP H08208448A
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JP
Japan
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hair
alkyl group
iridoid
formula
compound
Prior art date
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Pending
Application number
JP3292695A
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Japanese (ja)
Inventor
Yuichi Nishida
勇一 西田
Megumi Yoshimoto
恵 吉本
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Lion Corp
Original Assignee
Lion Corp
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Filing date
Publication date
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Abstract

PURPOSE: To obtain a hair dyeing agent composition having excellent shampoo fastness and shelf stability, capable of simply restoring damaged hair, containing an iridoid-based compound, an amino acid and an alcohol. CONSTITUTION: This hair dyeing agent composition contains one or more iridoid- based compounds selected from an iridoid compound of formula I (R1 is H, CH3 , COOH, etc.; R2 and R3 are each H or OH; R4 is CH3 or CH2 OH) and a secoiridoid compound of formula II (R5 is CH3 , CHO, etc.; R6 is H or COOA1 ; A1 is an alkyl), an amino acid and an alcohol as active ingredients. The amount of the iridoid-based compound is 1-5wt.%, that of the amino acid is 0.1-10 pts.wt. based on 1 pt.wt. of the iridoid-based compound and that of the alcohol is 10-90wt.%. The hair dyeing agent composition is adjusted to pH6.5 to pH10. The addition of the alcohol and the adjustment of pH6.5 to pH10 improve dyeing properties, curl retention, no damage to hair, damage restoring properties, shampoo fastness and easiness pharmaceutical preparation and the composition is applicable even to animals such as dogs and cats besides human beings.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、人の毛髪の染毛剤組成
物及び損傷毛髪の修復処理剤組成物に関するものであ
る。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a hair dye composition for human hair and a repair treatment composition for damaged hair.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来の染毛料は、永久染毛料と一時染毛
料に大別される。永久染毛料は、通常、染料前駆体、染
料カップラー、酸化剤の3成分から構成される酸化染料
をアルカリ領域に於いて毛髪中に浸透させ、毛髪内で酸
化重合し、色素を生成させて毛髪を染色させるものであ
る。この永久染毛料は、堅牢度の高い優れた染毛効果を
与える反面その処理過程でアルカリ酸化反応によって毛
髪を著しく傷めるという問題があった。一方、一時染毛
料は、酸性色素等の色素を用い、毛髪に物理的に吸着さ
せて染毛を行うものである。これらは、簡便に使用で
き、毛髪を傷めることはないものの、その染毛効果が弱
く、色持ちしないという不満があった。簡便に使用で
き、毛髪を傷めることなしに、しかも永久染毛料と同等
の染毛効果を有する染毛料は、いまだ実用化されていな
い。
2. Description of the Related Art Conventional hair dyes are roughly classified into permanent hair dyes and temporary hair dyes. Permanent hair dyes usually consist of a dye precursor, a dye coupler, and an oxidizer, which is an oxidative dye that penetrates into the hair in the alkaline region and undergoes oxidative polymerization in the hair to produce a dye, thereby producing hair. Is to be dyed. This permanent hair dye gives an excellent hair dyeing effect with high fastness, but has a problem that the hair is significantly damaged by an alkali oxidation reaction in the treatment process. On the other hand, the temporary hair dye uses a dye such as an acid dye and is physically adsorbed on the hair to dye the hair. Although these are easy to use and do not damage the hair, they have a weak hair dyeing effect and are not satisfactorily colored. A hair dye that can be simply used, does not damage the hair, and has a hair dyeing effect equivalent to that of a permanent hair dye has not yet been put into practical use.

【0003】特開昭52−53932号公報には、ゲニ
ピンにグリシン、ロイシン、グルタミンを作用させてク
チナシ青色色素を製造する方法が提案されている。ま
た、特開平3−220115号公報によれば、イリドイ
ド配糖体又はセコイリドイト配糖体を含有する組成物
(A)と、これらの配糖体を加水分解し得る酵素を含有
する組成物(B)との組合せからなる染毛化粧料が提案
されている。この染毛化粧料は、その使用状態におい
て、前記イリドイド系化合物の配糖体を酵素により加水
分解させることから、染毛処理に長時間を有するという
問題がある上、毛髪の染色色調はそのイリドイド系化合
物の種類によって決まることから、所望する色調に応じ
てそのイリドイド系化合物の配糖体の種類を選ぶ必要が
あった。しかし、このようなイリドイド系化合物の配糖
体は天然物であり、その価格が高いため、所望の染毛色
調に応じた数多くの染毛化粧料を製品としてそろえるこ
とは非常に困難であり、実用的ではない。
Japanese Unexamined Patent Publication No. 52-53932 proposes a method for producing gardenia blue dye by reacting geninine with glycine, leucine and glutamine. Further, according to JP-A-3-220115, a composition (A) containing an iridoid glycoside or a secoiridite glycoside and a composition (B containing an enzyme capable of hydrolyzing these glycosides). ) Has been proposed. This hair dye cosmetic has a problem that it takes a long time for hair dyeing because the glycoside of the iridoid compound is hydrolyzed by an enzyme in the usage state, and the dyeing tone of the hair is the iridoid. Since it depends on the type of the system compound, it was necessary to select the type of glycoside of the iridoid compound depending on the desired color tone. However, since glycosides of such iridoid compounds are natural products and their prices are high, it is very difficult to prepare many hair dye cosmetics according to desired hair dye color tone as products, Not practical.

【0004】更に、特開平4−342518号公報に
は、クチナ酸素処理色素とアナトー抽出色素、ラック色
素、ウコン色素等との組合せによる染毛剤が提案されて
いる。更にまた特開平5−339134号公報、特開平
6−56638号公報等には、イリドイド酸糖体アグリ
コンとアミノ酸を含有するPH4〜6の染毛剤が提案が
なされている。しかしこれら染毛剤は、シャンプー堅牢
性、保存安定性等において満足し得るものではない。
Further, Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-342518 proposes a hair dye which is a combination of a cutina oxygen-treated dye and an anatto extract dye, a lac dye, and a turmeric dye. Furthermore, JP-A-5-339134 and JP-A-6-56638 propose hair dyes having PH4 to PH6 containing an aglycone iridoid acid glycoside and an amino acid. However, these hair dyes are not satisfactory in shampoo fastness, storage stability and the like.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来のイリ
ドイド化合物配合の染毛剤よりも著しくシャンプー堅牢
性に優れかつ製剤の保存安定性に優れ、しかも、染毛処
理時間も短い染毛処理剤組成物、及び損傷毛髪品の修復
処理剤組成物を提供することを目的とする。
DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention provides a hair dyeing treatment which is far superior to shampoo fastness and storage stability of the preparation, and which has a shorter hair dyeing treatment time than the conventional hair dyes containing an iridoid compound. An object of the present invention is to provide an agent composition and a repair treatment agent composition for damaged hair products.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、イリドイド化合物と
アミノ酸の反応色素が毛髪に強固に吸着すること、イリ
ドイド化合物が損傷毛髪の修復に有効であること、かつ
製造中での優れた安定性を確保するためには、反応物の
PHを6.5〜10に設定し、アルコール類を配合する
ことにより、その結果を得ることを見出し、本発明を完
成するに至った。
Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventor has found that a reactive dye of an iridoid compound and an amino acid is strongly adsorbed to hair, and that the iridoid compound repairs damaged hair. In order to ensure that the reaction is effective and that it has excellent stability during production, it is necessary to set the pH of the reaction product to 6.5 to 10 and add alcohols to obtain the result. Heading out, the present invention has been completed.

【0007】即ち、本発明によれば、下記一般式(1)
で表わされるイリドイド化合物及び下記一般式(2)で
表わされるセコイリドイド化合物の中から選ばれる少な
くとも1種のイリドイド系化合物と、アミノ酸及びアル
コール類からなり、PH6.5〜10.0の範囲にある
ことを特徴とする一剤型染毛剤組成物が提供される。
That is, according to the present invention, the following general formula (1)
Of at least one iridoid compound selected from the iridoid compound represented by and the secoiridoid compound represented by the following general formula (2), and an amino acid and alcohols in a pH range of 6.5 to 10.0. A one-component hair dye composition is provided.

【化1】 〔式中、R1は、−H、−CH3、−COOH、−COO
1(A1:アルキル基)、−COOM(M:塩形成性陽
イオン)、−COA2(A2:アルキル基)、−CF3
はハロゲンを示し、R2及びR3は、−H又は−OHを示
し、R4は、−CH3又は−CH2OHを示す〕
Embedded image [In the formula, R 1 is —H, —CH 3 , —COOH, —COO.
A 1 (A 1 : an alkyl group), —COOM (M: a salt-forming cation), —COA 2 (A 2 : an alkyl group), —CF 3 or halogen, and R 2 and R 3 are —H. or indicates -OH, R 4 represents a -CH 3 or -CH 2 OH]

【化2】 〔式中、R1は、−H、−CH3、−COOH、−COO
1(A1:アルキル基)、−COOM(M:塩形成性陽
イオン)、−COA2(A2:アルキル基)、−CF3
はハロゲンを示し、R5は、−CH3、−CHO又は−C
OOHを示し、R6は、−H又は−COOA1を示す〕
Embedded image [In the formula, R 1 is —H, —CH 3 , —COOH, —COO.
A 1 (A 1: alkyl group), - COOM (M: salt-forming cation), - COA 2 (A 2 : alkyl group), - CF 3 or a halogen, R 5 is, -CH 3, - CHO or -C
Represents OOH, and R 6 represents -H or -COOA 1. ]

【0008】また、本発明によれば、アミノ酸を含有す
るA剤と、前記一般式(1)で表わされるイリドイド化
合物と前記一般式(2)で表わされるセコイリドイド化
合物の中から選ばれる少なくとも1種のイリドイド系化
合物を含有するB剤からなり、少なくともA剤及びB剤
のいずれかにアルコール類を含有し、毛髪上で混合した
場合、PH6.5〜10.0の範囲の混合溶液となるこ
とを特徴とする二剤型染毛剤組成物が提供される。
Further, according to the present invention, at least one selected from the agent A containing an amino acid, the iridoid compound represented by the general formula (1), and the secoiridoid compound represented by the general formula (2). It is composed of the agent B containing various iridoid compounds, and at least one of the agent A and the agent B contains alcohols, and when mixed on hair, it becomes a mixed solution having a pH of 6.5 to 10.0. A two-component hair dye composition is provided.

【0009】さらに、本発明によれば、前記一般式
(1)で表わされるイリドイド化合物及び前記一般式
(2)で表わされるセコイリドイド化合物の中から選ば
れる少なくとも1種のイリドイド系化合物及びアルコー
ル類、或いは更にアミノ酸からなり、PH6.5〜1
0.0の範囲にあることを特徴とする損傷毛髪の修復処
理剤組成物が提供される。
Further, according to the present invention, at least one iridoid compound and alcohol selected from the iridoid compound represented by the general formula (1) and the secoiridoid compound represented by the general formula (2). , Or further consisting of amino acids, PH 6.5-1
A repair treatment composition for damaged hair is provided which is in the range of 0.0.

【0010】更にまた、本発明によれば、前記アミノ酸
が、ロイシン、イソロイシン、メチオニン、アルギニ
ン、塩酸リジン、フェニルアラニン、及びシスチンから
選ばれる1種又は2種以上であること、或いは、前記ア
ルコールが、1,3−プロパンジオール、ジエチレング
リコール、イソプレングリコール、ヘキシレングリコー
ル、エチルアルコール、ブチルアルコールから選ばれた
1種又は2種以上であることを特徴とする前記各組成物
が提供される。
Furthermore, according to the present invention, the amino acid is one or more selected from leucine, isoleucine, methionine, arginine, lysine hydrochloride, phenylalanine, and cystine, or the alcohol is There is provided each of the above-mentioned compositions, which is one or more selected from 1,3-propanediol, diethylene glycol, isoprene glycol, hexylene glycol, ethyl alcohol and butyl alcohol.

【0011】以下、本発明を更に詳細に説明する。本発
明で用いるイリドイド化合物及びセコイリドイド化合物
(本明細書ではこれらをイリドイド系化合物と言う)
は、植物の果実等から抽出分離したイリドイド系化合物
の配糖体を酵素(β−グリコシダーゼ)や酸で加水分解
することにより得ることができる。また、このようにし
て得られた配糖体のアグリコンであるイリドイド系化合
物を原料とし、これを反応処理することにより種々のイ
リドイド系化合物を得ることができる。また、本発明で
用いるイリドイド化合物は、天然物から得られたイリド
イド系化合物を原料として用い、これを反応処理するこ
とにより各種の置換基を有するイリドイド系化合物を得
ることができる。さらに、本発明のイリドイド化合物
は、合成法によって合成されたものであることができ
る。
The present invention will be described in more detail below. Iridoid compounds and secoiridoid compounds used in the present invention (these are referred to as iridoid compounds in the present specification)
Can be obtained by hydrolyzing the glycoside of the iridoid compound extracted and separated from the fruit of the plant with an enzyme (β-glycosidase) or an acid. Further, various iridoid compounds can be obtained by using the iridoid compound, which is an aglycone of the glycoside, thus obtained as a raw material and subjecting it to a reaction treatment. Further, as the iridoid compound used in the present invention, an iridoid compound obtained from a natural product is used as a raw material, and by subjecting it to a reaction treatment, iridoid compounds having various substituents can be obtained. Further, the iridoid compound of the present invention can be one synthesized by a synthetic method.

【0012】本発明で用いるイリドイド化合物は、好ま
しくはゲニピンであることができる。このゲニピンは、
クチナシ果実を原料として得られるイリドイド化合物
で、次の構造式(3)で表わされるものである。
The iridoid compound used in the present invention may preferably be genipin. This Genipin is
An iridoid compound obtained from gardenia fruits as a raw material, which is represented by the following structural formula (3).

【化3】 Embedded image

【0013】本発明で用いる他の好ましいイリドイド化
合物は、下記一般式(4)で表わされるゲニピン誘導体
であることができる。
Another preferable iridoid compound used in the present invention may be a genipin derivative represented by the following general formula (4).

【化4】 〔式中、R7は−COOH、−COOM(M:塩形成性
陽イオン)、−COA2(A2:アルキル基)、−COO
3(A3:炭素数2以上のアルキル基)、−CF3又は
ハロゲン原子を示す〕
[Chemical 4] [In the formula, R 7 is —COOH, —COOM (M: salt-forming cation), —COA 2 (A 2 : alkyl group), —COO.
A 3 (A 3 represents an alkyl group having 2 or more carbon atoms), —CF 3 or a halogen atom]

【0014】前記一般式(4)で表わされるゲニピン誘
導体は、構造式(3)で表わされるゲニピンを反応処理
することによって得ることができる。例えば、一般式
(4)において、R7がCOOHであるゲニピン酸は、
ゲニピンのCOOCH3基を加水分解することにより得
ることができ、R7がCOOMであるゲニピン酸塩は、
ゲニピンから誘導されるゲニピン酸を無機又は有機塩基
を用いて中和することによって得ることができる。R7
がCOOA3であるゲニピン酸エステルは、ゲニピンを
アルコールとエステル交換反応させることによって又は
ゲニピン酸をアルコールとエステル化反応させることに
よって得ることができる。R7がCOA2である化合物
は、例えば、ゲニピン酸とグリニヤール試薬を反応させ
た後、得られた生成物を塩化アンモニウム処理すること
によって得ることができる。R7がハロゲン原子である
化合物は、次の反応によって得ることができる。
The genipin derivative represented by the general formula (4) can be obtained by reacting the genipin represented by the structural formula (3). For example, in the general formula (4), genipic acid in which R 7 is COOH is
Genipinate, which can be obtained by hydrolyzing the COOCH 3 group of genipin and R 7 is COOM, is
It can be obtained by neutralizing genipinic acid derived from genipin with an inorganic or organic base. R 7
The genipinate ester wherein COOA 3 is can be obtained by transesterification of genipin with alcohol or by esterification reaction of genipinic acid with alcohol. The compound in which R 7 is COA 2 can be obtained, for example, by reacting genipinic acid with a Grignard reagent, and then treating the obtained product with ammonium chloride. The compound in which R 7 is a halogen atom can be obtained by the following reaction.

【化5】 (前記式中、Xはハロゲン原子を示す。) イリドイド化合物(5)は、シソ科に属するチクマハッ
カの成分である。ネペタラクドン(nepetalac
tone)より誘導することができる。R7がCF3であ
る化合物は、前記の反応で得られた化合物(6)(メニ
塩素)にパーフルオロメチレンクロライドを光照射下で
ラジカル反応させることによって得ることができる。
Embedded image (In the above formula, X represents a halogen atom.) The iridoid compound (5) is a component of Chikuma mint belonging to the Labiatae family. Nepetalacdon
can be derived from (tone). The compound in which R 7 is CF 3 can be obtained by radically reacting the compound (6) (menichlorine) obtained in the above reaction with perfluoromethylene chloride under light irradiation.

【0015】本発明で用いる一般式(1)のイリドイド
化合物において、R1がHである化合物は、アウクビン
のアグリコンより常法の反応により誘導することができ
る。R1がCH3である化合物は、一般式(6)の化合物
をグリニヤール反応でメチル化することにより得ること
ができる。R1が−COOH、−COOM、−COOA1
又は−COA2である化合物は、前記したようにゲニピ
ンから誘導することができる。R2が−OHである化合
物は、カタルポール(Catalpol)より誘導する
ことができる。R4が−CH3である化合物はロガニン
(Loganin)より誘導することにより得ることが
できる。
In the iridoid compound of the general formula (1) used in the present invention, the compound in which R 1 is H can be derived from the aglycone of aucvin by a conventional reaction. The compound in which R 1 is CH 3 can be obtained by methylating the compound of the general formula (6) by a Grignard reaction. R 1 is -COOH, -COOM, -COOA 1
Or -COA 2, compound can be derived from genipin as described above. The compound in which R 2 is —OH can be derived from Catalpol. The compound in which R 4 is —CH 3 can be obtained by inducing from Loganin.

【0016】本発明で用いるセコイリドイド化合物は、
前記一般式(4)のイリドイド化合物をその7.8位の
C−C結合を開製することにより得られたものであるこ
とができる。このようにして得られるセコイリドイド化
合物は、次の一般式(7)で表わされる。
The secoiridoid compound used in the present invention is
The iridoid compound of the general formula (4) can be obtained by opening the C—C bond at the 7.8 position. The secoiridoid compound thus obtained is represented by the following general formula (7).

【化6】 (前記式中、R1は前記と同じ意味を示し、R5は−CO
OH、R8は−COOCH3を示す。)
[Chemical 6] (In the formula, R 1 has the same meaning as described above, and R 5 is -CO.
OH, R 8 represents a -COOCH 3. )

【0017】本発明で用いるセコイリドイドは、下記一
般式(8)で表わされるものであることができる。
The secoiridoid used in the present invention can be represented by the following general formula (8).

【化7】 このセコイリドイドは、セコロガニン(Secolog
anin)から得ることができる。また、このセコイリ
ドイドを原料として用い、ゲニピンの場合と同様に反応
処理することにより、下記一般式(9)で表わされるセ
コイリドを得ることができる。
[Chemical 7] This secoiridoid is Secologanine (Secolog
anin). Further, by using this secoiridoid as a raw material and performing a reaction treatment in the same manner as in the case of genipin, a secoilide represented by the following general formula (9) can be obtained.

【化8】 (式中、R7は前記と同じ意味を有する)Embedded image (In the formula, R 7 has the same meaning as described above.)

【0018】本発明で用いる一般式(2)で表わされる
セコイリドイドのうち、R5がCHOであるものは、セ
コロガニンにより得ることができる。
Among the secoiridoids represented by the general formula (2) used in the present invention, those in which R 5 is CHO can be obtained with secoroganin.

【0019】前記した各種の置換基において、塩形成性
陽イオンMとしては、従来公知の各種のものが用いられ
る。このようなものとしては、例えば、ナトリウムやカ
リウム等のアルカリ金属、置換又は未置換のアンモニウ
ムが好ましく用いられる。置換アンモニウムとしては、
各種有機塩基、例えば、モノエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノール
アミンから誘導されたアンモニウムを挙げることができ
る。また、前記したA1、A2のアルキル基としては、炭
素数1〜22のもの、例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ステア
リル基、オレイル基等を挙げることができる。
In the above-mentioned various substituents, as the salt-forming cation M, various conventionally known ones can be used. As such a substance, for example, alkali metals such as sodium and potassium, and substituted or unsubstituted ammonium are preferably used. As substituted ammonium,
Mention may be made of various organic bases, for example ammonium derived from alkanolamines such as monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine. The above-mentioned A 1 and A 2 alkyl groups include those having 1 to 22 carbon atoms such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, octyl group, dodecyl group, stearyl group and oleyl group. Can be mentioned.

【0020】本発明で用いるアミノ酸としては、従来公
知の各種のものを用いることができる。アミノ酸の具体
例としては、ロイシン、イソロイシン、メチオニン、グ
リシン、シスチン、グルタチオン、フェニルアラニン、
塩酸リジン、アルギニン等が挙げられる。
As the amino acid used in the present invention, various conventionally known amino acids can be used. Specific examples of amino acids include leucine, isoleucine, methionine, glycine, cystine, glutathione, phenylalanine,
Examples thereof include lysine hydrochloride and arginine.

【0021】本発明で用いるアルコール類としては、
1,3−プロバンジオール、ジエチレングリコール、イ
ソプレングリコール、ヘキシレングリコール、ブチレン
グリコール、エチルアルコール、ブチルアルコール、グ
リセリン、ポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール、エチレングリコール、メチルエーテル、エチ
レングリコールエチルエーテル等が挙げられる。
The alcohols used in the present invention include:
1,3-Probandiol, diethylene glycol, isoprene glycol, hexylene glycol, butylene glycol, ethyl alcohol, butyl alcohol, glycerin, polyethylene glycol, polypropylene glycol, ethylene glycol, methyl ether, ethylene glycol ethyl ether and the like can be mentioned.

【0022】本発明の一剤型染毛剤組成物は、前記した
イリドイド系化合物とアミノ酸とアルコール類を含有す
ることを特徴し、かつ、これら成分を全て混合したと
き、PHが6.5〜10.0を示すことを特徴とする。
この染毛剤組成物は、泡状、固体状、半固体状等の種々
の形態であることができる。この染毛剤組成物の調製に
際しては、イリドイド系化合物及びアミノ酸は、水や有
機溶媒、水/有機溶媒混合物にあらかじめ溶解した溶液
の形で用いるのが好ましい。この場合の有機溶媒として
は、前記アルコール類や、ジメチルスルホキシド等が挙
げられる。
The one-component hair dye composition of the present invention is characterized by containing the above-mentioned iridoid compound, amino acids and alcohols, and when all of these components are mixed, PH is 6.5. It is characterized by showing 10.0.
This hair dye composition can be in various forms such as foam, solid, and semisolid. In the preparation of this hair dye composition, the iridoid compound and amino acid are preferably used in the form of a solution previously dissolved in water, an organic solvent, or a water / organic solvent mixture. Examples of the organic solvent in this case include the alcohols and dimethyl sulfoxide.

【0023】前記液状(泡状を含む)の染毛剤組成物に
は、ヘアリキッド、ヘアセット剤、パーマネントウエー
ブ液、ヘアトニック、ヘアローション、ヘアスプレー、
ヘアスタイリング、シャンプー、リンス、スタイリング
フォーム、枝毛コート剤、ヘアミスト等が包含される。
固体状又は半固体状(クリーム状を含む)の染毛剤組成
物には、ヘアクリーム、ヘアステック、ヘアジェル等が
包含される。これらの製品は従来公知の方法に従ってそ
の製品形態に応じた適当な添加剤を配合することによっ
て製造される。
The liquid (including foam) hair dye composition includes hair liquid, hair setting agent, permanent wave solution, hair tonic, hair lotion, hair spray,
Hair styling, shampoo, conditioner, styling foam, split ends coating agent, hair mist and the like are included.
Solid or semi-solid (including cream) hair dye compositions include hair creams, hair sticks, hair gels and the like. These products are produced by blending appropriate additives according to the product form according to a conventionally known method.

【0024】染毛剤組成物中のイリドイド系化合物の含
有量は、0.1重量%以上、通常、1〜5重量%であ
る。アミノ酸の含有量は、イリドイド系化化合物1重量
部に対し0.1〜10重量部、好ましくは1〜5重量部
である。またアルコールの含有量は、10〜90重量%
である。
The content of the iridoid compound in the hair dye composition is 0.1% by weight or more, usually 1 to 5% by weight. The content of the amino acid is 0.1 to 10 parts by weight, preferably 1 to 5 parts by weight, based on 1 part by weight of the iridoid compound. The alcohol content is 10 to 90% by weight.
Is.

【0025】本発明の毛髪処理剤においては、必要に応
じ、この種の染毛剤組成物に慣用の各種の補助添加剤を
配合することができる。このようなものとしては、例え
ば、カチオン化セルロース(商品名:レオガードG)等
のカチオン性高分子、メタクリル酸エステル共重合体
(商品名:ユカフォーマーアM−75−204)等の高
分子、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸
ビニル共重合体等のノニオン性高分子、ジメチルシリコ
ン、アミノ変性シリコン、ポリエーテル変性シリコン等
のシリコン油、POP・POEブチルエーテル、POP
メチルグルコースエーテル、POEメチルグルコースエ
ーテル等の親油性油剤、パラペン、グルコン酸クロルヘ
キシジン、トリクロサン等の殺菌防腐剤、1−メントー
ル等の清涼感剤、ビタミン、生薬、アニオン性界面活性
剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン
性界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、溶剤、色
素、香料等がある。
In the hair treatment composition of the present invention, if necessary, various conventional auxiliary additives can be added to this type of hair dye composition. Examples of such materials include cationic polymers such as cationized cellulose (trade name: Rhogard G), polymers such as methacrylic acid ester copolymer (trade name: Yucaforma M-75-204), polyvinylpyrrolidone. , Nonionic polymers such as vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymer, silicone oil such as dimethyl silicone, amino modified silicone, polyether modified silicone, POP / POE butyl ether, POP
Lipophilic oils such as methyl glucose ether and POE methyl glucose ether, parapens, chlorhexidine gluconate, bactericidal preservatives such as triclosan, cooling sensation agents such as 1-menthol, vitamins, crude drugs, anionic surfactants, amphoteric surfactants , Cationic surfactants, nonionic surfactants, ultraviolet absorbers, antioxidants, solvents, dyes, and fragrances.

【0026】この一剤型染毛剤組成物を用いて毛髪を処
理するに際し、その処理温度は常温又は30℃〜80℃
の加温であることができる。この染毛剤組成物を用いて
毛髪を処理するときには、イリドイド系化合物は毛髪に
対しグラフト重合反応し、イリドイド系化合物は毛髪に
反応するとともに、それ自体で架橋構造を有する重合体
を形成し、一方、アミノ酸はその毛髪にグラフト重合し
たイリドイド系化合物と反応する。そして、このように
して処理された毛髪は、イリドイド系化合物とアミノ酸
による独自の染色色調を示す。また、この場合の毛髪の
染色色調は、同一のイリドイド系化合物を用いても、そ
のアミノ酸の種類を変えることにより、各種の色調に変
化させることができる。
When treating hair with this one-pack type hair dye composition, the treatment temperature is room temperature or 30 ° C. to 80 ° C.
Can be warming. When treating hair using this hair dye composition, the iridoid compound undergoes a graft polymerization reaction on the hair, the iridoid compound reacts with the hair, and at the same time forms a polymer having a crosslinked structure, On the other hand, the amino acid reacts with the iridoid compound graft-polymerized on the hair. The hair thus treated exhibits a unique dyeing tone due to the iridoid compound and amino acid. Further, in this case, even if the same iridoid compound is used, the dyeing color tone of the hair can be changed to various color tones by changing the kind of the amino acid.

【0027】本発明の二剤型染毛剤組成物は、アミノ酸
を含有するA剤と、イリドイド系化合物を含有するB剤
からなるものである。B剤中のイリドイド化合物の含有
量は、0.1〜20重量%、好ましくは1〜10重量%
である。A剤中のアミノ基含有化合物の含有量は、0.
1〜20重量%、好ましくは1〜10重量%である。ま
たアルコール類は、少なくともA剤又はB剤のいずれか
に含有させることができるが、B剤に含有させることが
好ましい。またその時のA剤のPHは1.5〜10.0
に調整することが好ましい。この際アルコール類の含有
量は10〜90重量%である。A剤及びB剤は、液状、
固体状、半固体状等の各種の形態であることができ、A
剤とB剤とは同一の形態であってもよく、また異なった
形態であってもよい。これらのA剤及びB剤には、必要
に応じ、前記した補助添加成分を配合することができ
る。
The two-component hair dye composition of the present invention comprises an agent A containing an amino acid and an agent B containing an iridoid compound. The content of the iridoid compound in the agent B is 0.1 to 20% by weight, preferably 1 to 10% by weight.
Is. The content of the amino group-containing compound in the agent A was 0.
It is 1 to 20% by weight, preferably 1 to 10% by weight. Further, the alcohols can be contained in at least either the agent A or the agent B, but it is preferable to contain them in the agent B. The pH of the agent A at that time is 1.5 to 10.0.
It is preferable to adjust At this time, the content of alcohols is 10 to 90% by weight. Agents A and B are liquid,
It can be in various forms such as solid and semi-solid, and A
The agent and the agent B may have the same form or different forms. These A-agent and B-agent can be blended with the above-mentioned auxiliary additive components, if necessary.

【0028】この二剤型染毛剤組成物を用いて毛髪を処
理するには、先ず、毛髪をA剤を用いて処理した後、次
いでB剤を用いて処理する。処理温度は、いずれの処理
においても、常温又は30〜80℃の範囲の加温である
ことができる。このような処理においては、A剤の処理
により、アミノ酸が毛髪内に浸透又は毛髪表面に付着
し、B剤の処理により、イリドイド系化合物が毛髪とと
もにそのアミノ酸と反応し、毛髪はそのイリドイド系化
合物とアミノ酸による特有の色調に染色される。また、
本発明の二剤型染毛剤組成物を用いて毛髪を処理する場
合、A剤を用いる処理とB剤を用いる処理の順序は特に
制約されず、B剤による処理の後にA剤による処理を行
うことができる。
In order to treat hair with this two-component hair dye composition, first, the hair is treated with the agent A and then with the agent B. The treatment temperature can be room temperature or heating in the range of 30 to 80 ° C. in any treatment. In such a treatment, the treatment of the agent A causes the amino acid to penetrate into the hair or adhere to the hair surface, and the treatment of the agent B causes the iridoid compound to react with the amino acid together with the hair, so that the hair is treated with the iridoid compound. And is dyed with a unique color tone due to amino acids. Also,
When treating the hair with the two-component hair dye composition of the present invention, the order of the treatment with the agent A and the treatment with the agent B is not particularly limited, and the treatment with the agent A is followed by the treatment with the agent A. It can be carried out.

【0029】本発明の染毛剤組成物において、そのイリ
ドイド系化合物は毛髪に対してグラフト重合反応を示す
ことから、本発明の染毛剤組成物は、パーマ処理により
損傷した毛髪に対する修復剤として適用することができ
る。この場合、染毛剤組成物は毛髪修復のために用いら
れることからアミノ酸は省略することができる。本発明
の毛髪処理剤を毛髪の損傷修復剤として適用する場合、
その処理剤中のイリドイド系化合物の含有量は、0.1
〜20重量%、好ましくは0.5〜10重量%の範囲に
規定するのがよく、またアルコール類の含有量は、10
〜90重量%、好ましくは30〜80重量%である。
In the hair dye composition of the present invention, since the iridoid compound shows a graft polymerization reaction on hair, the hair dye composition of the present invention is used as a restoration agent for hair damaged by perm treatment. Can be applied. In this case, since the hair dye composition is used for hair repair, amino acids can be omitted. When the hair treatment agent of the present invention is applied as a hair damage repair agent,
The content of the iridoid compound in the treating agent is 0.1.
The content of alcohols is 10 to 20% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight.
˜90 wt%, preferably 30-80 wt%.

【0030】[0030]

【発明の効果】本発明の染毛組成物は、アルコール類を
混合すること、及びPHを6.5から10に調節するこ
とにより、従来のイリドイド系化合物とアミノ酸を含有
する染毛剤組成物に比較して、優れた染毛性、カール保
持性、毛髪に対する無損傷性、損傷修復性及びシャンプ
ー堅牢性に優れ、さらに製剤性にも優れた染毛剤組成物
が提供できるという大きな効果がある。本発明の染毛剤
組成物は、人の毛髪に対して適用される他、犬や猫等の
動物の毛髪に対しても適用することができる。
The hair dye composition of the present invention is a hair dye composition containing a conventional iridoid compound and an amino acid by mixing alcohols and adjusting the pH to 6.5 to 10. In comparison with, excellent hair dyeing properties, curl retention, no damage to hair, damage repair properties and shampoo fastness are excellent, and a great effect that a hair dye composition having excellent formulation properties can be provided. is there. The hair dye composition of the present invention can be applied not only to human hair but also to animal hair such as dogs and cats.

【0031】[0031]

【実施例】次に実施例及び比較例によって本発明をさら
に詳細に説明する。なお、組成物の性能は、以下の方法
により評価した。 (1)無損傷度試験;毛髪処理剤で処理した人毛髪サン
プル1本の破断強度を引っ張り強度試験機(東洋ボール
ドイン社製)を用い、25℃、65%RHの恒温恒湿室
において測定した。各サンプル10本について測定した
破断強度を未処理毛のそれと比較して、以下の基準によ
り評価した。 ○:未処理毛とほぼ同等の破断強度 △:未処理毛に比べ破断強度低下 ×:未処理毛に比べ有意に破断強度低下 (2)損傷修復度試験;コールドパーマ処理を施した人
毛髪を用い、これに各染毛処理を行ったサンプルについ
て水中に1時間浸漬させた後の毛髪径の増加率(膨潤
度)を顕微鏡を用いて測定した。各サンプル10本につ
いて測定した膨潤度を未処理毛(通常毛)及びコールド
パーマ処理毛のそれと比較して、以下の基準により評価
した。 ○:未処理毛とほぼ同等の膨潤度(14%以下);損傷
修復効果あり △:未処理毛より大きく、コールドパーマ処理毛より小
さい膨潤度(19%以下15%以上);やや損傷修復効
果あり ×:コールドパーマ処理毛とほぼ同等の膨潤度(20%
以上);損傷修復効果なし (3)カール保持力 長さ20cm、重量1.5gの毛束を水でぬらしてロッ
ドに巻き、70°で2時間乾燥させる。乾燥後、カール
についた毛束からロッドを外してあらかじめ調整した各
試料の10%希釈溶液を均一に塗布し、さらに自然乾燥
させる。この毛束を25°−相対湿度90%の高湿度下
に吊るし、カールの伸び具合を測定する。この場合の評
価には、高湿度下に吊るした直後の毛束の鉛直方向の長
さをa、カールをつける前の元の毛束の長さをb、高湿
度下に吊るしてから1時間後の毛束の鉛直方向の長さを
cとし、次式によって求めた伸び率z(%)を用い、こ
れをカール保持力とした。
EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples. The performance of the composition was evaluated by the following method. (1) Damage-free test; measuring the breaking strength of one human hair sample treated with a hair treatment agent using a tensile strength tester (manufactured by Toyo Bold-In Co., Ltd.) in a constant temperature and humidity room at 25 ° C. and 65% RH. did. The breaking strength measured for each of 10 samples was compared with that of untreated hair and evaluated according to the following criteria. ◯: Breaking strength almost equal to untreated hair Δ: Breaking strength lower than untreated hair X: Significantly lower breaking strength than untreated hair (2) Damage repair test; human hair treated with cold perm The rate of increase in hair diameter (swelling degree) after immersing the sample for each hair dyeing treatment in water for 1 hour was measured using a microscope. The degree of swelling measured for each of 10 samples was compared with that of untreated hair (normal hair) and cold perm-treated hair, and evaluated according to the following criteria. ◯: Swelling degree almost equal to that of untreated hair (14% or less); damage repairing effect Δ: Swelling degree larger than untreated hair but smaller than cold perm treated hair (19% or less 15% or more); somewhat damage repairing effect Yes ×: Swelling degree almost equal to that of cold perm treated hair (20%
(Above); no damage repairing effect (3) Curl holding power A hair bundle having a length of 20 cm and a weight of 1.5 g is wetted with water, wound on a rod, and dried at 70 ° for 2 hours. After drying, the rod is removed from the curled hair bundle, and a 10% diluted solution of each sample prepared in advance is uniformly applied, and further naturally dried. This hair bundle is hung under high humidity of 25 ° -90% relative humidity, and the degree of curl elongation is measured. In this case, the vertical length of the hair bundle immediately after being hung under high humidity is a, the length of the original hair bundle before curling is b, and 1 hour after hanging under high humidity. The vertical length of the subsequent hair bundle was defined as c, and the elongation z (%) obtained by the following equation was used as the curl retention force.

【0032】実施例1 表1及び2に記載した配合組成のヘアムース剤を調整
し、それぞれ前記の方法を用いて性能評価を行なった。
その結果を表1及び2に併記する。なお、表中の成分の
配合量は重量%で表わす。また表1のヘアムース剤はP
H7.0に調整をした。pH調整には、塩酸、クエン酸
及びトリエタノールアミンを用いた。
Example 1 Hair mousses having the composition shown in Tables 1 and 2 were prepared, and the performance was evaluated by the above-mentioned methods.
The results are also shown in Tables 1 and 2. In addition, the compounding amount of the components in the table is expressed in% by weight. The hair mousse agent in Table 1 is P
Adjusted to H7.0. Hydrochloric acid, citric acid and triethanolamine were used for pH adjustment.

【0033】[0033]

【表1】 [Table 1]

【0034】[0034]

【表2】 [Table 2]

【0035】実施例2〜8 実施例2〜8は全てpHを7.0に調整した。Examples 2 to 8 In Examples 2 to 8, the pH was adjusted to 7.0.

【0036】実施例2 下記に示されるクリームを調製し、毛束に対し実施例1
と同様の処理を行ったところ染毛性能、シャンプー堅牢
性、製剤安定性はいずれも良好であった。 (重量%) ゲニピン 0.5 スクワラン 20.0 モンモリロナイト 1.0 セトステアリルアルコール 8.0 POE(30)ステアリルエーテル 1.0 プロピレングリコール 5.0 香料 0.4 エタノール 20.0 精製水 バランス
Example 2 The cream shown below was prepared and Example 1 was applied to the hair tresses.
When the same treatment as in (1) was performed, the hair dyeing performance, shampoo fastness, and formulation stability were all good. (Wt%) Genipin 0.5 Squalane 20.0 Montmorillonite 1.0 Cetostearyl alcohol 8.0 POE (30) Stearyl ether 1.0 Propylene glycol 5.0 Perfume 0.4 Ethanol 20.0 Purified water balance

【0037】実施例3 下記に示されるA剤を寝ぐせ直し剤、B剤を泡状セット
剤として、それぞれ調製した。これらのA剤及びB剤の
それぞれを噴射剤(LPG)とともにエアゾール缶に充
填した(原液/噴射剤重量比=92/8)。毛束に対
し、これらのエアゾール缶を用いるA剤処理及びB剤処
理を順次行ったところ、染毛性能、シャンプー堅牢性、
製剤安定性はいずれも良好であった。 〔A剤〕 (重量%) アルギニン 3.0 クエン酸 0.3 POE(30)ステアリルエーテル 0.4 アミドアミン 0.2 カチオン化セルロース 0.3 イソプレングリコール 1.0 トリエタノールアミン 適 量 香料 0.3 エタノール 20.0 精製水 バランス 〔B剤〕 (重量%) ゲニピン 5.0 POE(27)グリセリルエーテル 10.0 POE(30)ステアリルエーテル 0.3 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.2 カチオン化セルロース 0.3 ポリメタクリル酸エステル 0.3 香料 0.2 エタノール 25.0 精製水 バランス
Example 3 Agent A shown below was used as a restorative and Agent B was used as a foam-like set agent, respectively. Each of these agents A and B was filled in an aerosol can together with a propellant (LPG) (stock solution / propellant weight ratio = 92/8). When the hair bundle was sequentially treated with the agent A and the agent B using these aerosol cans, hair dyeing performance, shampoo fastness,
The formulation stability was good in all cases. [Agent A] (% by weight) Arginine 3.0 Citric acid 0.3 POE (30) Stearyl ether 0.4 Amidoamine 0.2 Cationized cellulose 0.3 Isoprene glycol 1.0 Triethanolamine Appropriate amount Fragrance 0.3 Ethanol 20.0 Purified water Balance [B agent] (wt%) Genipin 5.0 POE (27) Glyceryl ether 10.0 POE (30) Stearyl ether 0.3 Stearyltrimethylammonium chloride 0.2 Cationized cellulose 0.3 Polymethacrylic acid ester 0.3 Perfume 0.2 Ethanol 25.0 Purified water Balance

【0038】実施例4 下記に示されるA剤をトニック、B剤を泡状枝毛コート
剤として、それぞれ調製した。これらのA剤及びB剤を
用いた以外は実施例3と同様の実験を行ったところ、染
毛性能、シャンプー堅牢性、無損傷度及び損傷修復度は
いずれも良好であった。 〔A剤〕 (重量%) PCA−Na 3.0 クエン酸 0.3 1−メントール 0.1 イソプロピルメチルフェノール 0.1 香料 0.3 ヘキシレングリコール 2.0 エタノール 30.0 精製水 バランス 〔B剤〕 (重量%) ゲニピン 3.0 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 0.3 ジメチルシリコン(SH200-30 CS) 7.0 ジメチルシリコン(SH200-100,000 CS) 3.0 POE(30)ステアリルエーテル 0.3 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.2 香料 0.2 黒色401号 0.003 紫色401号 0.001 グリセリン 0.5 エタノール 25.0 精製水 バランス
Example 4 Agent A shown below was used as a tonic and agent B was used as a foamed split ends coating agent, respectively. When the same experiment as in Example 3 was carried out except that these agents A and B were used, the hair dyeing performance, the shampoo fastness, the undamaged degree and the damaged repair degree were all good. [A agent] (% by weight) PCA-Na 3.0 Citric acid 0.3 1-Menthol 0.1 Isopropylmethylphenol 0.1 Perfume 0.3 Hexylene glycol 2.0 Ethanol 30.0 Purified water balance [B Agent] (wt%) Genipin 3.0 Coconut oil fatty acid diethanolamide 0.3 Dimethyl silicone (SH200-30 CS) 7.0 Dimethyl silicone (SH200-100,000 CS) 3.0 POE (30) Stearyl ether 0.3 Chloride Stearyl trimethyl ammonium 0.2 Perfume 0.2 Black 401 0.003 Purple 401 0.001 Glycerin 0.5 Ethanol 25.0 Purified water Balance

【0039】実施例5 下記に示されるジエル剤を調製し、毛束に対し実施例3
と同様の処理を行ったところ、染毛性能に関しては、処
理時間の経過とともに、徐々に染毛効果が発現して良好
な染毛が得られ、シャンプー堅牢性、無損傷度及び損傷
修復度はいずれも良好であった。 (重量%) グリシン 3.0 ゲニピン 5.0 ヒドロキシプロピルセルロース 1.0 カチオン化セルロース 0.3 ジプロピレングリコール 2.0 ユカフォーマ201 1.0 クエン酸 0.2 エチルアルコール 60.0 香料 0.5 精製水 バランス
Example 5 The following Dier formulation was prepared and applied to hair tresses in Example 3
With respect to the hair dyeing performance, a hair dyeing effect was gradually exhibited and good hair dyeing was obtained with respect to the hair dyeing performance, and shampoo fastness, no damage, and damage repairing degree were the same. All were good. (% By weight) Glycine 3.0 Genipin 5.0 Hydroxypropylcellulose 1.0 Cationized cellulose 0.3 Dipropylene glycol 2.0 Yucaforma 201 1.0 Citric acid 0.2 Ethyl alcohol 60.0 Perfume 0.5 Purification Water balance

【0040】実施例6 下記に示されたヘアムースを調整、毛束に対し実施例1
と同様の処理を行なったところ、染毛性能、シャンプー
堅牢性、製剤安定性はいずれも良好であった。 (重量%) ゲニビン液 10 フェリルアラニン 5 ヘキシレングリコール 2 プロモイスE 1 プロモイスW 1 メチルポリシクナサン(10万) 4.5 〃 (30cs) 2.5 POE(30)ステアリルユーテル 0.4 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 0.3 ユカフォーマ 301 0.9 香料 0.1 エタノル 20 トリエタノールアミン 適 量 精製水 バランス
Example 6 A hair mousse shown below was prepared, and Example 1 was applied to a hair bundle.
When the same treatment as in (1) was performed, the hair dyeing performance, shampoo fastness, and formulation stability were all good. (Wt%) Genibin solution 10 Ferrylalanine 5 Hexylene glycol 2 Promoise E 1 Promoise W 1 Methylpolycyclanasan (100,000) 4.5 〃 (30cs) 2.5 POE (30) Stearyl utel 0.4 Coconut oil fatty acid Diethanolamide 0.3 Yukaforma 301 0.9 Fragrance 0.1 Ethanol 20 Triethanolamine Appropriate amount Purified water balance

【0041】実施例7 下記に示されたヘアジェルを調整し、毛束に対して実施
例1同様の処理を行なったところ、染毛性能、シャンプ
ー堅牢性、製剤安定性はいずれも良好であった。 (重量%) ゲニピン液(AI=40%) 20 塩酸ピリトキシ 5 ヒドロキシプロピルセルロース 0.5 ビドロキシプロピルメチルセルロース 0.5 カルボール 940 0.5 トリエタノールアミン 0.25 ジエチレングリコール 1 エタノール 20 メチルパラベン 0.1 精製水 残
Example 7 The hair gel shown below was prepared, and the hair bundle was treated in the same manner as in Example 1. The hair dyeing properties, shampoo fastness, and formulation stability were all good. . (Wt%) Genipin solution (AI = 40%) 20 Pyritoxy hydrochloride 5 Hydroxypropyl cellulose 0.5 Bidoxypropyl methylcellulose 0.5 Carbol 940 0.5 Triethanolamine 0.25 Diethylene glycol 1 Ethanol 20 Methylparaben 0.1 Purified water The rest

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式(1)で表わされるイリドイ
ド化合物及び下記一般式(2)で表わされるセコイリド
イド化合物の中から選ばれる少なくとも1種のイリドイ
ド系化合物と、アミノ酸及びアルコール類からなり、P
H6.5〜10.0の範囲にあることを特徴とする一剤
型染毛剤組成物。 【化1】 〔式中、R1は、−H、−CH3、−COOH、−COO
1(A1:アルキル基)、−COOM(M:塩形成性陽
イオン)、−COA2(A2:アルキル基)、−CF3
はハロゲンを示し、R2及びR3は、−H又は−OHを示
し、R4は、−CH3又は−CH2OHを示す〕 【化2】 〔式中、R1は、−H、−CH3、−COOH、−COO
1(A1:アルキル基)、−COOM(M:塩形成性陽
イオン)、−COA2(A2:アルキル基)、−CF3
はハロゲンを示し、R5は、−CH3、−CHO又は−C
OOHを示し、R6は、−H又は−COOA1を示す〕
1. An at least one iridoid compound selected from the iridoid compound represented by the following general formula (1) and the secoiridoid compound represented by the following general formula (2), and an amino acid and an alcohol, P
A one-pack type hair dye composition, which is in the range of H6.5 to 10.0. Embedded image [In the formula, R 1 is —H, —CH 3 , —COOH, —COO.
A 1 (A 1 : an alkyl group), —COOM (M: a salt-forming cation), —COA 2 (A 2 : an alkyl group), —CF 3 or halogen, and R 2 and R 3 are —H. Or —OH, and R 4 represents —CH 3 or —CH 2 OH. [In the formula, R 1 is —H, —CH 3 , —COOH, —COO.
A 1 (A 1: alkyl group), - COOM (M: salt-forming cation), - COA 2 (A 2 : alkyl group), - CF 3 or a halogen, R 5 is, -CH 3, - CHO or -C
Represents OOH, and R 6 represents -H or -COOA 1. ]
【請求項2】 アミノ酸を含有するA剤と、下記一般式
(1)で表わされるイリドイド化合物と下記一般式
(2)で表わされるセコイリドイド化合物の中から選ば
れる少なくとも1種のイリドイド系化合物を含有するB
剤からなり、少なくともA剤及びB剤のいずれかにアル
コール類を含有し、毛髪上で混合した場合、、PH6.
5〜10.0の範囲の混合溶液となることを特徴となる
二剤型染毛剤組成物。 【化1】 〔式中、R1は、−H、−CH3、−COOH、−COO
1(A1:アルキル基)、−COOM(M:塩形成性陽
イオン)、−COA2(A2:アルキル基)、−CF3
はハロゲンを示し、R2及びR3は、−H又は−OHを示
し、R4は、−CH3又は−CH2OHを示す。〕 【化2】 〔式中、R1は、−H、−CH3、−COOH、−COO
1(A1:アルキル基)、−COOM(M:塩形成性陽
イオン)、−COA2(A2:アルキル基)、−CF3
はハロゲンを示し、R5は、−CH3、−CHO又は−C
OOHを示し、R6は、−H又は−COOA1を示す〕
2. An agent A containing an amino acid, at least one iridoid compound selected from the iridoid compound represented by the following general formula (1) and the secoiridoid compound represented by the following general formula (2). Contains B
When at least one of the agents A and B contains alcohols and mixed on hair, PH6.
A two-part hair dye composition, which is a mixed solution in the range of 5 to 10.0. Embedded image [In the formula, R 1 is —H, —CH 3 , —COOH, —COO.
A 1 (A 1 : an alkyl group), —COOM (M: a salt-forming cation), —COA 2 (A 2 : an alkyl group), —CF 3 or halogen, and R 2 and R 3 are —H. or indicates -OH, R 4 represents a -CH 3 or -CH 2 OH. ] [Chemical 2] [In the formula, R 1 is —H, —CH 3 , —COOH, —COO.
A 1 (A 1: alkyl group), - COOM (M: salt-forming cation), - COA 2 (A 2 : alkyl group), - CF 3 or a halogen, R 5 is, -CH 3, - CHO or -C
Represents OOH, and R 6 represents -H or -COOA 1. ]
【請求項3】 下記一般式(1)で表わされるイリドイ
ド化合物及び下記一般式(2)で表わされるセコイリド
イド化合物の中から選ばれる少なくとも1種のイリドイ
ド系化合物及びアルコール類、或いは更にアミノ酸から
なり、PH6.5〜10.0の範囲にあることを特徴と
する損傷毛髪の修復処理剤組成物。 【化1】 〔式中、R1は、−H、−CH3、−COOH、−COO
1(A1:アルキル基)、−COOM(M:塩形成性陽
イオン)、−COA2(A2:アルキル基)、−CF3
はハロゲンを示し、R2及びR3は、−H又は−OHを示
し、R4は、−CH3又は−CH2OHを示す〕 【化2】 〔式中、R1は、−H、−CH3、−COOH、−COO
1(A1:アルキル基)、−COOM(M:塩形成性陽
イオン)、−COA2(A2:アルキル基)、−CF3
はハロゲンを示し、R5は、−CH3、−CHO又は−C
OOHを示し、R6は、−H又は−COOA1を示す〕
3. An iridoid compound represented by the following general formula (1) and a secoiridoid compound represented by the following general formula (2), and at least one iridoid compound selected from the group consisting of alcohols and amino acids. , PH 6.5 to 10.0, a repair treatment composition for damaged hair. Embedded image [In the formula, R 1 is —H, —CH 3 , —COOH, —COO.
A 1 (A 1 : an alkyl group), —COOM (M: a salt-forming cation), —COA 2 (A 2 : an alkyl group), —CF 3 or halogen, and R 2 and R 3 are —H. Or —OH, and R 4 represents —CH 3 or —CH 2 OH. [In the formula, R 1 is —H, —CH 3 , —COOH, —COO.
A 1 (A 1: alkyl group), - COOM (M: salt-forming cation), - COA 2 (A 2 : alkyl group), - CF 3 or a halogen, R 5 is, -CH 3, - CHO or -C
Represents OOH, and R 6 represents -H or -COOA 1. ]
【請求項4】 前記アミノ酸が、ロイシン、イソロイシ
ン、メチオニン、アルギニン、塩酸リジン、フェニルア
ラニン、及びシスチンから選ばれる1種又は2種以上で
あることを特徴とする請求項1、2又は3記載の組成
物。
4. The composition according to claim 1, 2 or 3, wherein the amino acid is one or more selected from leucine, isoleucine, methionine, arginine, lysine hydrochloride, phenylalanine, and cystine. Stuff.
【請求項5】 前記アルコールが、1,3−プロバンジ
オール、ジエチレングリコール、イソプレングリコー
ル、ヘキシレングリコール、エチルアルコール、ブチル
アルコールから選ばれる1種又は2種以上であることを
特徴とする請求項1、2又は3記載の組成物。
5. The alcohol is one or more selected from 1,3-probandiol, diethylene glycol, isoprene glycol, hexylene glycol, ethyl alcohol, and butyl alcohol. The composition according to 2 or 3.
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