JPH08170079A - Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same - Google Patents

Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same

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JPH08170079A
JPH08170079A JP26695095A JP26695095A JPH08170079A JP H08170079 A JPH08170079 A JP H08170079A JP 26695095 A JP26695095 A JP 26695095A JP 26695095 A JP26695095 A JP 26695095A JP H08170079 A JPH08170079 A JP H08170079A
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JP
Japan
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liquid crystal
crystal composition
compound
nematic liquid
nematic
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JP26695095A
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Japanese (ja)
Inventor
Kiyobumi Takeuchi
清文 竹内
Tokue Ishida
徳恵 石田
Haruyoshi Takatsu
晴義 高津
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DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PURPOSE: To obtain the subject composition markedly improved in crystallinity at low temperatures without impairing its quick responsiveness and high voltage retentivity, and exhibiting nematic phase over a wide temperature range, comprising specific compounds substituted with deuterium atom(s) for the H atoms(s) of the cyclohexylene rings. CONSTITUTION: This composition comprises (A) a compound selected from those of formula I (R<1> is a 2-5C straight chain alkyl) and (B) a compound selected from those of formulas II and III ((k) and (l) are each 0 or 2; (m) is 1 or 5; (n) is 3 or 5), and at least one compound selected from the compounds A and B is a compound substituted with deuterium atom(s) (D) for the H atom(s) of the 1,4-cyclohexylene rings. It is preferable that the weight ratio A/B be (15-40):(15-50). The compound substituted with D(s) for the H(s) of the 1,4- cyclohexylene rings is pref. a compound of formula IV(X<5> -X<7> are each H or D, however, at least one of them is D), and the component B is pref. a compound of formula II.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
材料の特性を改善することができる、重水素原子を有す
る液晶化合物を含有するネマチック液晶組成物に関し、
更に詳しくは、電気光学的特性、特にアクティブ・マト
リクス駆動用に好適な、漏れ電流が少なく、電圧保持率
が高く、しかも低温領域にまでネマチック相が拡大した
優れた効果を有するネマチック液晶組成物及びこれを用
いた液晶表示装置に関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a nematic liquid crystal composition containing a liquid crystal compound having a deuterium atom, which can improve the characteristics of an electro-optical liquid crystal display material,
More specifically, a nematic liquid crystal composition having electro-optical characteristics, particularly suitable for active matrix driving, having a small leakage current, a high voltage holding ratio, and an excellent effect of expanding a nematic phase to a low temperature region, and The present invention relates to a liquid crystal display device.

【0002】[0002]

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにTN(捩れネマチック)型、STN(超捩
れネマチック)型、DS(動的光散乱)型、GH(ゲス
ト・ホスト)型あるいはFLC(強誘電性液晶)等があ
り、また駆動方式としても従来のスタティック駆動から
マルチプレックス駆動が一般的になり、最近ではこのよ
うな単純マトリックス駆動から、TFT(Thin Film Tr
ansistor)やMIM(Metal-Insulator-Metal)等を用
いたアクティブマトリックス駆動が実用化されている。
2. Description of the Related Art Liquid crystal display devices have come to be used in watches, calculators, various measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions and the like. Typical liquid crystal display systems are TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), DS (dynamic light scattering), GH (guest / host), and FLC (ferroelectric liquid crystal). ), Etc., and the multiplex drive has been generally used instead of the conventional static drive. Recently, the TFT (Thin Film Tr) has been replaced by such a simple matrix drive.
An active matrix drive using an anistor) or MIM (Metal-Insulator-Metal) has been put to practical use.

【0003】これらの表示方式や駆動方式に応じて、液
晶組成物に種々の特性が要求されているが、(1)液晶
相の温度範囲が低温から高温まで広く、広い温度範囲で
駆動できること、(2)しきい値電圧が低く、低電圧で
駆動可能なこと、(3)低粘性であり、高速応答可能な
ことは、表示方式や駆動方式によらず、どの液晶組成物
にも共通して要求されている重要な特性である。
Various characteristics are required for liquid crystal compositions in accordance with these display systems and drive systems. (1) The liquid crystal phase has a wide temperature range from low to high temperatures, and can be driven in a wide temperature range. (2) The low threshold voltage and low voltage driveability, and (3) low viscosity and high speed response are common to all liquid crystal compositions regardless of the display method or drive method. This is an important characteristic that is required.

【0004】現在までのところ、こうした要求特性を単
独で満たす液晶化合物は知られておらず、種々の液晶化
合物を混合することによって所望の特性を有する液晶組
成物を得ているのが現状である。
Up to the present, no liquid crystal compound which alone satisfies such required properties is known, and at present, a liquid crystal composition having desired properties is obtained by mixing various liquid crystal compounds. .

【0005】このうち、幅広い温度範囲で液晶相を示す
液晶組成物を得るために、液晶相の温度領域の異なる種
々の液晶化合物を混合する方法が用いられている。この
ような手法を用いる場合、例えば、液晶組成物のネマチ
ック相−等方性液体相転移温度(以下、TN-I点とい
う。)を上昇させる場合には、TN-I点の高い液晶化合
物の混合割合を高くすればよい。しかしながら、このよ
うな化合物はネマチック相の下限温度(以下、TC-N
という。)も高いので、必然的に得られる液晶組成物の
C-N点も上昇してしまい、低温で結晶が析出してしま
うものが多く、実用的な液晶組成物として用いることが
できなくなる場合が多い。
Among these, in order to obtain a liquid crystal composition exhibiting a liquid crystal phase in a wide temperature range, a method of mixing various liquid crystal compounds having different temperature regions of the liquid crystal phase is used. When using such a technique, for example, a nematic phase of the liquid crystal composition - isotropic liquid phase transition temperature mixing ratio, the high T NI point crystal compound when increasing (hereinafter, referred to as T NI point.) Should be higher. However, such compounds are of a nematic phase lower limit temperature (hereinafter, referred to as T CN point.) So is high, T CN point inevitably resulting liquid crystal composition may cause increased, and crystallized at a low temperature deposition In many cases, the liquid crystal composition cannot be used as a practical liquid crystal composition.

【0006】このようなことから、ネマチック相の温度
範囲が低温領域から高温領域まで広い実用的な液晶組成
物を調製する場合には、一般的に融点の低い液晶化合物
と室温付近でネマチック相を示す液晶化合物とTN-I
の高い化合物を、経験的に10〜20種類混合すること
により、液晶相の温度範囲を調整している。
From the above, when preparing a practical liquid crystal composition in which the temperature range of the nematic phase is wide from a low temperature region to a high temperature region, a liquid crystal compound having a low melting point and a nematic phase at room temperature are generally used. The temperature range of the liquid crystal phase is adjusted by empirically mixing 10 to 20 kinds of the liquid crystal compound shown and a compound having a high T NI point.

【0007】しかしながら、温度範囲を拡大すると同時
に、実際には使用目的に応じて、電気光学的特性や粘性
も最適化しなければならないため、液晶組成物の構成成
分となる液晶化合物としては、他の化合物との相溶性も
含めて数々の要求特性をある程度満たすものでなければ
使用できない。従って、数多い液晶化合物の中でも、実
用的な液晶組成物を調製する上で使用できる化合物の選
択範囲はかなり限定される。
However, at the same time as expanding the temperature range, it is necessary to optimize the electro-optical characteristics and the viscosity in accordance with the purpose of use, so that other liquid crystal compounds as constituent components of the liquid crystal composition are It cannot be used unless it satisfies various required properties to some extent, including compatibility with compounds. Therefore, of the many liquid crystal compounds, the selection range of compounds that can be used in preparing a practical liquid crystal composition is considerably limited.

【0008】例えば、現在、液晶表示装置の主流となり
つつあるTFTやMIM等のアクティブマトリクス駆動
方式用の液晶組成物にも、前述の(1)から(3)の特
性が要求されるが、これらに加えて第4番目の特性とし
て、(4)高い電圧保持率を有することが更に要求され
る。これは、液晶組成物の電圧保持率が低いと、駆動さ
せたはずの画素の輝度が変化するフリッカ現象が起きて
しまうからである。
For example, liquid crystal compositions for active matrix driving systems such as TFT and MIM, which are becoming the mainstream of liquid crystal display devices at present, are required to have the above-mentioned characteristics (1) to (3). In addition to the fourth characteristic, it is further required (4) to have a high voltage holding ratio. This is because when the voltage holding ratio of the liquid crystal composition is low, a flicker phenomenon occurs in which the luminance of a pixel that should have been driven changes.

【0009】一般的に、液晶組成物の電圧保持率を高く
するためには、デバイス中での熱や光等に対して化学的
に安定で、しかも比抵抗値が高くなければならない。こ
のような要求特性を満たす液晶化合物が種々検討された
結果、従来、TN、STNに用いられていた化合物の中
でも、エステル基、シアノ基、ピリミジン環あるいはジ
オキサン環等を有する液晶化合物は、電圧保持率を低下
させるので、アクティブマトリクス用には適さないこと
が明らかになった。
In general, in order to increase the voltage holding ratio of a liquid crystal composition, it must be chemically stable against heat and light in the device and have a high specific resistance value. As a result of various investigations on liquid crystal compounds satisfying such required characteristics, among the compounds conventionally used for TN and STN, liquid crystal compounds having an ester group, a cyano group, a pyrimidine ring, a dioxane ring, or the like have a voltage holding property. It was found to be unsuitable for active matrix as it reduces the rate.

【0010】また、アクティブマトリクス駆動方式にお
いても、表示方式は従来のTN表示方式と同じであるた
め、液晶組成物の誘電率異方性(Δε)は全体として正
であることが必須である。しかしながら、従来使用され
ていたΔεが正の液晶化合物(以下、p形液晶化合物と
する。)の中でも比較的大きなΔεを有するものも、同
様に電圧保持率を低下させるので、下記のような化合物
はアクティブマトリクス駆動用には適さないことが明ら
かになった。
Also, in the active matrix drive system, the display system is the same as the conventional TN display system, and therefore it is essential that the dielectric anisotropy (Δε) of the liquid crystal composition is positive as a whole. However, among the conventionally used liquid crystal compounds having a positive Δε (hereinafter referred to as a p-type liquid crystal compound), those having a relatively large Δε also similarly lower the voltage holding ratio. Is not suitable for active matrix driving.

【0011】[0011]

【化4】 [Chemical 4]

【0012】(式中、Rはアルキル基を表わす。) そのため、現在では液晶組成物のΔεを正の適当な値に
するために、官能基としてフルオロ基やクロロ基を有す
る化合物、例えば、下記のようなp形液晶化合物がアク
ティブマトリクス用の材料として用いられている。
(In the formula, R represents an alkyl group.) Therefore, at present, in order to make Δε of the liquid crystal composition a positive and appropriate value, a compound having a fluoro group or a chloro group as a functional group, for example, Such a p-type liquid crystal compound is used as a material for an active matrix.

【0013】[0013]

【化5】 Embedded image

【0014】[0014]

【化6】 [Chemical 6]

【0015】(式中、Rはアルキル基を表わし、R’は
アルキル基、アルケニル基又はアルコキシアルキル基を
表わす。) しかしながら、これらの化合物を用いてアクティブマト
リクス駆動に必要な電気光学的特性を達成することはで
きても、アクティブマトリクスに用いられる液晶化合物
は、比較的TN-I点が高いものが多いので、TC-N点が十
分に低い液晶組成物を調製することは非常に難しい。
(In the formula, R represents an alkyl group and R'represents an alkyl group, an alkenyl group or an alkoxyalkyl group.) However, these compounds are used to achieve the electro-optical characteristics required for active matrix driving. However, since many liquid crystal compounds used for the active matrix have a relatively high T NI point, it is very difficult to prepare a liquid crystal composition having a sufficiently low T CN point.

【0016】この問題を解決するために、前記フルオロ
系化合物のうち、同一骨格を有し、且つ末端アルキル基
の炭素原子数が2〜7までの範囲で互いに異なる同族体
を数種添加することによって液晶組成物のTC-N点を低
下させる方法が用いられている。しかしながら、この方
法ではTC-N点はさほど低下せず、しかも末端アルキル
基の炭素原子数が大きくなるほど粘性が上昇する傾向が
あるので、結果的には前述の(3)の応答特性を悪化さ
せてしまう。
In order to solve this problem, several homologues having the same skeleton and different from each other in the range of 2 to 7 carbon atoms of the terminal alkyl group are added to the above fluoro compounds. Is used to lower the T CN point of the liquid crystal composition. However, in this method, the T CN point does not decrease so much, and the viscosity tends to increase as the number of carbon atoms of the terminal alkyl group increases, so that the response characteristic of the above (3) is deteriorated. I will end up.

【0017】このように、前述の(1)から(4)の特
性をすべて満足するアクティブ用液晶組成物は現在のと
ころ得られておらず、アクティブマトリクス用の液晶組
成物としては、(2)〜(4)の特性を満たすことを優
先させており、(1)の温度範囲については、TC-N
が充分に低くないものでも使用せざるを得ない状況であ
り、当然、低温では結晶が析出しやすいものが多い。
As described above, no active liquid crystal composition satisfying all of the above-mentioned characteristics (1) to (4) has been obtained so far, and the liquid crystal composition for active matrix is (2). Priority is given to satisfying the characteristics of (4) to (4), and in the temperature range of (1), even if the T CN point is not sufficiently low, it is unavoidable to use it. Many are easy to deposit.

【0018】ここまで説明してきたように、前述の
(1)の液晶相の温度範囲の広い液晶組成物としては、
液晶組成物のTN-I点が高いことはもちろん、TC-N点が
低いことも要求されるが、実際には、TC-N点よりも高
い温度であっても、長期間低温領域で保存すると結晶が
析出してしまう材料も少なくないので、信頼性の高い液
晶表示装置には、低温領域でも長期間液晶組成物中に結
晶が析出せず、表示画面全体に環境温度変化による表示
欠陥のないことが要求される。
As described above, as the liquid crystal composition having a wide temperature range of the liquid crystal phase of the above (1),
Although it is required that the liquid crystal composition has a high T NI point as well as a low T CN point, in reality, even if the temperature is higher than the T CN point, crystals will not be formed if stored in a low temperature region for a long period of time. Since a large number of materials are deposited, a highly reliable liquid crystal display device does not have crystals deposited in the liquid crystal composition for a long period of time even in a low temperature region, and there is no display defect due to environmental temperature change on the entire display screen. Required.

【0019】液晶組成物のTC-N点は、個々の液晶単体
物質で構成される混合系組成物が過冷却現象を示す場合
が多いので、TC-N点は液晶組成物を液体窒素等で固化
あるいはガラス状態に充分低温(例えば−70℃)に冷
却して結晶化をはかり、しかるのちに温度を徐々に上昇
させながら固体からネマチック相への転移温度を測定
し、これをもってTC-N点としている。
At the T CN point of the liquid crystal composition, a mixed composition composed of individual liquid crystal simple substances often exhibits a supercooling phenomenon. Therefore, at the T CN point, the liquid crystal composition is solidified with liquid nitrogen or the like. Crystallization is performed by cooling to a glass state at a sufficiently low temperature (for example, −70 ° C.), and then the transition temperature from the solid to the nematic phase is measured while gradually increasing the temperature, and this is taken as the T CN point.

【0020】しかしながら、成分数が10〜20種類の
実用的な液晶組成物の場合、共融混合物ではないため、
前述の測定に基づくネマチック相の下限温度より高い温
度で保存したとしても、結晶が析出してしまう場合が多
々あり、結局駆動可能な温度範囲は狭められてしまう。
However, in the case of a practical liquid crystal composition having 10 to 20 kinds of components, since it is not a eutectic mixture,
Even if the crystal is stored at a temperature higher than the lower limit temperature of the nematic phase based on the above-described measurement, crystals are often precipitated, which eventually narrows the drivable temperature range.

【0021】例えば、TC-N点が−70℃であるにもか
かわらず、室温で結晶が析出するというものも珍しくな
い。また、前述のように車載用あるいは航空機用などに
は−40℃から110℃までの幅広い温度範囲で安定に
ネマチック相を示すことが要求されているが、−55℃
の低温で保存しても結晶が析出しない液晶組成物は現在
のところ得られていない。そのため、実際に車載用とし
て汎用されている液晶組成物でさえ、例えば、−25℃
で保存すると1週間程度で結晶が析出してしまうものも
ある。
For example, it is not uncommon for crystals to precipitate at room temperature even though the T CN point is -70 ° C. In addition, as described above, it is required that a nematic phase is stably shown in a wide temperature range from -40 ° C to 110 ° C for in-vehicle use or aircraft use, but -55 ° C.
At present, no liquid crystal composition has been obtained in which crystals do not precipitate even when stored at low temperature. Therefore, even a liquid crystal composition that is actually widely used for in-vehicle use is, for example, -25 ° C.
When stored in, some crystals may precipitate in about one week.

【0022】このような例からも、液晶組成物のTC-N
点が非常に低くても、それより高い温度で結晶が析出し
ないとは限らないので、前述の(1)の特性を満たすも
のとしては、TC-N点が低いことではなく、低温領域で
も結晶が析出しないことが高い信頼性を得るために必要
とされる。
From such an example, the T CN of the liquid crystal composition is also
Even point is very low, so not necessarily from the crystals at higher temperatures it does not precipitate, as meeting the characteristics of the above (1) is not possible T CN point is lower, the crystal even in a low temperature region No precipitation is required to obtain high reliability.

【0023】以上述べたように、液晶組成物はその表示
方式や駆動方式に適応するように種々の液晶化合物を混
合することによって調製されるが、現在使用されている
液晶化合物だけでは特性の改善には限界がある。特に、
汎用の液晶組成物は電気光学的特性を満足することに主
眼が置かれて組成設計されている場合が多い。しかしな
がら、そのような汎用の液晶組成物の中でも、特にTF
TやMIM等のアクティブマトリクス駆動方式用の液晶
組成物や、STN液晶表示装置用の液晶組成物において
は、(1)の液晶相の温度範囲が広いものであって、且
つ低温領域で結晶が析出しないことで、実用上高い信頼
性を得ている材料はほとんど存在しない。
As described above, the liquid crystal composition is prepared by mixing various liquid crystal compounds so as to be adapted to the display system and the driving system. However, the liquid crystal compounds currently used alone have improved characteristics. Is limited. In particular,
A general-purpose liquid crystal composition is often designed with a focus on satisfying electro-optical characteristics. However, among such general-purpose liquid crystal compositions, particularly TF
In the liquid crystal composition for the active matrix driving system such as T and MIM and the liquid crystal composition for the STN liquid crystal display device, the temperature range of the liquid crystal phase of (1) is wide, and the crystal is formed in the low temperature region. Almost no material has high reliability in practice because it does not precipitate.

【0024】前述の(2)〜(4)の特性をほぼ満足す
る汎用の液晶組成物は、その使用目的により温度は異な
るが、比較的低い温度で保存しても約1カ月間結晶が析
出しなければ、信頼性の高い実用液晶として認識されて
いる。
A general-purpose liquid crystal composition which substantially satisfies the above-mentioned characteristics (2) to (4) has different temperatures depending on the purpose of use, but crystals are precipitated for about one month even if stored at a relatively low temperature. If not, it is recognized as a highly reliable practical liquid crystal.

【0025】しかしながら、このような液晶組成物を用
いた場合、それを構成材料とする液晶表示装置は使用す
る環境温度が当然制限されている。このようなことから
も明らかなように、より低温でも結晶が析出しない、信
頼性の高い液晶組成物であって、各種の表示方式や駆動
方式に要求される電気光学的特性を充分に満足する液晶
組成物が望まれているにもかかわらず、このような液晶
組成物は現在のところ得られていないのである。
However, when such a liquid crystal composition is used, the ambient temperature at which the liquid crystal display device using it as a constituent material is naturally limited. As is clear from the above, it is a highly reliable liquid crystal composition in which crystals do not precipitate even at a lower temperature and sufficiently satisfies the electro-optical characteristics required for various display systems and drive systems. Despite the desire for liquid crystal compositions, such liquid crystal compositions have not yet been obtained.

【0026】[0026]

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、高速応答や高い電圧保持率を損なうことな
く、低温領域における結晶析出の問題点を顕著に改善で
きるという効果を示し、しかもしきい値電圧等の電気光
学的特性等を悪化させることのない液晶組成物を提供
し、この組成物を用い、フリッカが発生せず、コントラ
ストに優れた液晶表示装置を提供することにある。
The problem to be solved by the present invention is that the problem of crystal precipitation in the low temperature region can be remarkably improved without impairing the high-speed response and the high voltage holding ratio. It is an object of the present invention to provide a liquid crystal composition that does not deteriorate electro-optical characteristics such as a threshold voltage, and to provide a liquid crystal display device that does not cause flicker and has excellent contrast by using this composition.

【0027】[0027]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討したが、現在汎用されている
液晶化合物だけでは、前述のように特性の改善には限界
があった。従って、本発明者らは、汎用の液晶組成物に
は全く用いられていない液晶材料を開発する必要がある
と考えた。
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have made extensive studies in order to solve the above problems. However, there is a limit to the improvement of the characteristics as described above only with the liquid crystal compounds which are currently widely used. . Therefore, the present inventors considered that it is necessary to develop a liquid crystal material that has not been used in general-purpose liquid crystal compositions at all.

【0028】そこで、本発明者らは種々の文献に着目し
たが、その中で重水素原子(D)を有する液晶化合物に
ついては、以下に示すように既に数例の報告がある。 1) H.Gasparoux等, Ann.ReV.Phys.Chem.,27, 175(1976) 2) G.W.Gray等, Mol.Cryst.Liq.Cryst.,41, 75(1977) 3) A.J.Leadbetter等, J.Phys.[Paris]coll C3, 40,
125(1979) 4) A.Kolbe等, Z.Naturforsch.,23a, 1237(1968) 5) J.D.Rowell等, J.Chem.Phys.,43, 3442(1965) 6) W.D.Philips等, J.Chem.Phys.,41, 2551(1964) 7) A.F.Martins等, Mol.Cryst.Liq.Cryst.,14, 85(197
1) 8) E.T.Samulski等, Phys.Rev.Lett.,29, 340(1972) 9) H.Zimmermann等, Liquid Crystals.,4, 591(1989)
Therefore, the present inventors have paid attention to various documents, and among them, regarding the liquid crystal compound having a deuterium atom (D), there have already been reports of several examples as shown below. 1) H. Gasparoux et al., Ann.ReV.Phys.Chem., 27, 175 (1976) 2) GWGray et al., Mol.Cryst.Liq.Cryst., 41, 75 (1977) 3) AJ Leadbetter et al., J. Phys . [Paris] coll C3, 40,
125 (1979) 4) A. Kolbe et al., Z. Naturforsch., 23a, 1237 (1968) 5) JDRowell et al., J. Chem. Phys., 43, 3442 (1965) 6) WDPhilips et al., J. Chem. Phys. ., 41, 2551 (1964) 7) AFMartins et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., 14, 85 (197
1) 8) ET Samulski et al., Phys. Rev. Lett., 29, 340 (1972) 9) H. Zimmermann et al., Liquid Crystals., 4, 591 (1989)

【0029】しかしながら、これらの報告において、4
−アルコキシ安息香酸のカルボキシル基における水素原
子(H)を重水素原子(D)で置換した例(文献(1))
以外はすべて、末端基中の水素原子(H)を重水素原子
(D)で置換するか、あるいはベンゼン環に結合する水
素原子(H)を重水素原子(D)で置換した例であっ
た。しかもこれらの文献には、その化合物を液晶組成物
に添加した例すらも記載されていない。
However, in these reports, 4
-Example of replacing hydrogen atom (H) in carboxyl group of alkoxyalkoxybenzoic acid with deuterium atom (D) (Reference (1))
In all the examples except the above, the hydrogen atom (H) in the terminal group was replaced with a deuterium atom (D), or the hydrogen atom (H) bonded to the benzene ring was replaced with a deuterium atom (D). . Moreover, none of these documents describes an example in which the compound is added to a liquid crystal composition.

【0030】そこで、本発明者らは、これまでに報告さ
れていない、飽和炭化水素環に結合する水素原子(H)
を重水素原子(D)で置換することを試みたが、これに
よって得られる液晶材料は、前述の文献からは全く予想
もできないような、優れた特性を有していることが明ら
かになった。
Therefore, the present inventors have not reported a hydrogen atom (H) bonded to a saturated hydrocarbon ring, which has not been reported so far.
Was attempted to be replaced by a deuterium atom (D), but it was revealed that the liquid crystal material obtained thereby had excellent properties that could not be predicted at all from the aforementioned literature. .

【0031】即ち、本発明は上記課題を解決するため
に、一般式(I)
That is, the present invention has the general formula (I) in order to solve the above problems.

【0032】[0032]

【化7】 [Chemical 7]

【0033】(式中、R1は炭素原子数2〜5の直鎖状
アルキル基を表わす。)で表わされる第1の化合物群及
び(2)一般式(II)、(III)
(In the formula, R 1 represents a linear alkyl group having 2 to 5 carbon atoms), and the first compound group represented by the formula (2) and the general formulas (II) and (III).

【0034】[0034]

【化8】 Embedded image

【0035】(式中、k及びlはそれぞれ独立的に0又
は2の整数を表わし、mは1又は5の整数を表わし、n
は3又は5の整数を表わす。)で表わされる第2の化合
物群の中から選ばれる化合物を含有し、且つ該2つの群
から選ばれる化合物のうちの少なくとも1種が、1,4
−シクロヘキシレン基の少なくとも1個の水素原子
(H)が重水素原子(D)で置換された化合物であるこ
とを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
(Wherein, k and l each independently represent an integer of 0 or 2, m represents an integer of 1 or 5, and n
Represents an integer of 3 or 5. ) Containing a compound selected from the second group of compounds, and at least one of the compounds selected from the two groups is 1,4
-A nematic liquid crystal composition, which is a compound in which at least one hydrogen atom (H) of a cyclohexylene group is substituted with a deuterium atom (D).

【0036】また、本発明は、上記の液晶組成物を用い
たアクティブマトリクス液晶表示装置、ツイスティッド
・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチッ
ク液晶装置を提供する。
The present invention also provides an active matrix liquid crystal display device, twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal device using the above liquid crystal composition.

【0037】以下、本発明を更に詳細に説明する。上記
の一般式(I)、(II)、(III)で表わされる化
合物において、1,4−シクロヘキシレン基の少なくと
も1個の水素原子(H)を重水素原子(D)で置換した
化合物の代表的なものの例を下記に示す。尚、これらの
化合物中、式(b−1)
The present invention will be described in more detail below. A compound represented by the above general formulas (I), (II) and (III), in which at least one hydrogen atom (H) of a 1,4-cyclohexylene group is replaced with a deuterium atom (D), A typical example is shown below. In addition, in these compounds, a compound represented by the formula (b-1)

【0038】[0038]

【化9】 [Chemical 9]

【0039】で表わされるシクロヘキサン環は、天然に
存在する質量数1の水素原子に対する存在比に相当した
確率で重水素原子(D)を有することを表わし、式(b
−2)
The cyclohexane ring represented by means that it has a deuterium atom (D) with a probability corresponding to the abundance ratio to the naturally existing hydrogen atom having a mass number of 1, and the formula (b)
-2)

【0040】[0040]

【化10】 [Chemical 10]

【0041】で表わされるシクロヘキサン環は、天然に
存在する比と著しく異なった確率でDで示した位置に重
水素原子(D)を有することを表わす。以下、本発明に
おいては、この2つのシクロヘキサン環を同様の定義で
用いる。
The cyclohexane ring represented by means that it has a deuterium atom (D) at the position indicated by D with a probability significantly different from the ratio existing in nature. Hereinafter, in the present invention, these two cyclohexane rings are used with the same definition.

【0042】[0042]

【化11】 [Chemical 11]

【0043】(式中、R1、k、l、m及びnは前述と
同じ意味を表わす。) 本発明のネマチック液晶組成物の特徴は、一般式(I)
で表わされる第1群の化合物及び一般式(II)及び
(III)で表わされる第2群の化合物から選ばれる化
合物を含有することにある。
(In the formula, R 1 , k, l, m and n have the same meanings as described above.) The nematic liquid crystal composition of the present invention is characterized by the general formula (I).
And a compound selected from the compounds of the second group represented by the general formulas (II) and (III).

【0044】一般式(I)で表わされる化合物群は、分
子構造中に3,4−ジフルオロフェニル基を有し、しき
い値電圧を低減する効果を示し、また充分に高い電圧保
持特性を示し、また更に他の化合物との相溶性に優れ、
特に低温側においてネマチック相を誘起拡大する効果を
示す。
The compound group represented by the general formula (I) has a 3,4-difluorophenyl group in the molecular structure, exhibits the effect of reducing the threshold voltage, and exhibits sufficiently high voltage holding characteristics. , And also has excellent compatibility with other compounds,
In particular, it exhibits the effect of inducing and expanding the nematic phase on the low temperature side.

【0045】一般式(II)、(III)で表わされる
化合物は、複屈折率(Δn)を最適化し、液晶表示のコ
ントラスト特性を重視したネマチック液晶組成物を調製
することができるものである。また、ネマチック液晶組
成物の粘性を低減し、応答特性を改善させる効果を有し
ている。しかしながら、一般式(II)、(III)で
表わされる化合物のみからなる組成では、ネマチック相
の温度範囲が非常に狭く、室温から低温で駆動可能なネ
マチック液晶組成物を調製することは困難であった。し
かしながら、上述した一般式(I)で表わされる化合物
を用いることにより、各々の化合物が有する優れた特徴
を損なうことなく、広温度範囲で駆動し、高速応答性、
高電圧保持特性に優れたネマチック液晶組成物を得るこ
とができる。
The compounds represented by the general formulas (II) and (III) are those capable of optimizing the birefringence (Δn) and preparing a nematic liquid crystal composition in which the contrast characteristic of liquid crystal display is emphasized. Further, it has the effect of reducing the viscosity of the nematic liquid crystal composition and improving the response characteristics. However, with a composition consisting of only the compounds represented by the general formulas (II) and (III), the temperature range of the nematic phase is very narrow, and it is difficult to prepare a nematic liquid crystal composition that can be driven from room temperature to low temperature. It was However, by using the compound represented by the above general formula (I), the compound can be driven in a wide temperature range, high-speed response, without impairing the excellent characteristics of each compound,
It is possible to obtain a nematic liquid crystal composition having excellent high voltage holding characteristics.

【0046】また、第2の特徴として、これらの2つの
群から選ばれる化合物のうち、少なくとも1種が、シク
ロヘキサン環上の少なくとも1個の水素原子(H)が重
水素原子(D)に置換された化合物を含有する点にあ
り、このような化合物を含有することにより、上記のよ
うな優れた電気光学的特性に加えて、低温での結晶性を
改善することができる。特に低温領域で保存した場合、
ネマチック液晶性を長期間保持することができるという
特徴を有する。
As a second feature, at least one of the compounds selected from these two groups has at least one hydrogen atom (H) on the cyclohexane ring substituted with a deuterium atom (D). In addition to the excellent electro-optical characteristics as described above, the crystallinity at low temperature can be improved by containing such a compound. Especially when stored in the low temperature range,
It has a feature that nematic liquid crystallinity can be maintained for a long time.

【0047】このような例を以下に示す。本発明の液晶
組成物(3−1)
Such an example is shown below. Liquid crystal composition of the present invention (3-1)

【0048】[0048]

【化12】 [Chemical 12]

【0049】を調製したところ、この組成物の諸特性は
以下の通りであった。 TN-I : 95.0 ℃ T→N : −21 ℃ Vth : 2.50V Δε : 2.9 Δn : 0.079 τr=τd : 21.0msec これに対して、重水素置換された化合物を含有しない本
発明外の液晶組成物(a)
The properties of this composition were as follows. T NI : 95.0 ° C. T → N : −21 ° C. V th : 2.50 V Δε: 2.9 Δn: 0.079 τr = τd: 21.0 msec In contrast, a deuterium-substituted compound is contained. Liquid crystal composition (a) other than the present invention

【0050】[0050]

【化13】 [Chemical 13]

【0051】を調製したところ、この組成物の諸特性は
以下の通りであった。 TN-I : 95.4 ℃ T→N : −6 ℃ Vth : 2.61V Δε : 2.7 Δn : 0.081 τr=τd : 23.0msec このようなことから、重水素置換された化合物を含有す
る本発明の液晶組成物は、T→Nが大幅に低下してお
り、しかもTN-Iはほとんど変化がない。従って、本発
明のネマチック液晶組成物は低温側にネマチック相が拡
大し、低温での結晶性が顕著に改善されており、しかも
電気光学的特性はほとんど保持されている。従って、ア
クティブ・マトリクス用液晶組成物として極めて有用で
あり、特に低温領域まで使用が可能である。
The properties of this composition were as follows. T NI : 95.4 ° C. T → N : −6 ° C. V th : 2.61 V Δε: 2.7 Δn: 0.081 τr = τd: 23.0 msec From the above, the deuterium-substituted compound can be obtained. The contained liquid crystal composition of the present invention has a large decrease in T → N and almost no change in T NI . Therefore, in the nematic liquid crystal composition of the present invention, the nematic phase is expanded to the low temperature side, the crystallinity at low temperature is remarkably improved, and most of the electro-optical characteristics are retained. Therefore, it is extremely useful as a liquid crystal composition for active matrix and can be used particularly in a low temperature region.

【0052】本発明のネマチック液晶組成物は、特に第
2群から選ばれる化合物としては、一般式(II)の化
合物を含有することが好ましい。更に、重水素原子
(D)を有する化合物としては、一般式(I−a)
The nematic liquid crystal composition of the present invention preferably contains a compound of the general formula (II), especially as a compound selected from the second group. Furthermore, as the compound having a deuterium atom (D), a compound represented by the general formula (Ia)

【0053】[0053]

【化14】 Embedded image

【0054】(式中、R1は炭素原子数2〜5の直鎖状
アルキル基を表わし、X1〜X4はそれぞれ独立的に水素
原子(H)又は重水素原子(D)を表わすが、少なくと
も1個は重水素原子(D)を表わす。)で表わされる化
合物、あるいは一般式(I−b)
(In the formula, R 1 represents a linear alkyl group having 2 to 5 carbon atoms, and X 1 to X 4 each independently represent a hydrogen atom (H) or a deuterium atom (D). , At least one of which represents a deuterium atom (D), or a compound represented by the general formula (Ib):

【0055】[0055]

【化15】 [Chemical 15]

【0056】(式中、R1は炭素原子数2〜5の直鎖状
アルキル基を表すが、X5〜X7はそれぞれ独立的に水素
原子(H)又は重水素原子(D)を表わすが、少なくと
も1個は重水素原子(D)を表わす。)で表わされる化
合物が好ましい。
(In the formula, R 1 represents a linear alkyl group having 2 to 5 carbon atoms, and X 5 to X 7 each independently represent a hydrogen atom (H) or a deuterium atom (D). However, a compound represented by at least one of them represents a deuterium atom (D) is preferable.

【0057】また、一般式(I)で表わされる化合物を
10〜50重量%の範囲で含有することが好ましく、1
5〜40重量%の範囲がより好ましい。また、第2群の
化合物を10〜50重量%の範囲で含有することが好ま
しく、15〜50重量%の範囲がより好ましい。
The compound represented by the general formula (I) is preferably contained in the range of 10 to 50% by weight.
The range of 5 to 40% by weight is more preferable. Further, it is preferable to contain the compound of the second group in the range of 10 to 50% by weight, more preferably the range of 15 to 50% by weight.

【0058】この様にして得られた本発明のネマチック
液晶組成物は、後述の実施例に示したように、95℃前
後のネマチック相−等方性液体転移温度(TN-I)で、
結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T
N)が−20℃以下と広い温度でネマチック相を示
し、10〜20msecの応答性を示す特性を得ること
ができた。
The nematic liquid crystal composition of the present invention thus obtained has a nematic phase-isotropic liquid transition temperature (T NI ) of around 95 ° C., as shown in Examples below.
Crystal phase or smectic phase-nematic phase transition temperature (T
N ) showed a nematic phase at a wide temperature of −20 ° C. or lower, and a characteristic showing a response of 10 to 20 msec could be obtained.

【0059】また、本発明のネマチック液晶組成物は、
後述の実施例に示した加熱促進テスト、紫外線照射促進
テストを行なったところ、各促進テスト後も98%以上
の高い電圧保持率を有することや化学的にも非常に安定
で高い抵抗値を有することが確認された。
The nematic liquid crystal composition of the present invention is
When the heating acceleration test and the ultraviolet irradiation acceleration test shown in Examples described later were carried out, it has a high voltage holding ratio of 98% or more even after each acceleration test, and is chemically stable and has a high resistance value. It was confirmed.

【0060】[0060]

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳述するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。実
施例中、測定した特性の各記号の意味は以下の通りであ
る。
The present invention will be described in detail below with reference to examples.
The present invention is not limited to these examples. In the examples, the meanings of the symbols of the measured characteristics are as follows.

【0061】 TN-I :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) T→N :結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(℃) Vth :パネル液晶層の厚みが6μmのTN-LCDでのしきい値電圧(V ) Δε :誘電率異方性 Δn :複屈折率 τr=τd :電圧無印加状態から電圧を印加して光が透過する状態になる までの立ち上がり時間τrと、電圧印加状態から電圧を除いて 光が透過しなくなるまでの立ち下がり時間τdが等しくなる応 答時間(msec) また、組成物の促進テストは、液晶組成物2gをアンプ
ル管に入れ、真空脱気後、窒素置換の処理をして封入
し、180℃、1時間の加熱促進テスト、及び10時間
の紫外線照射促進テスト「SUNTEST」(オリジナ
ルハナウ社製)で行なった。液晶組成物の比抵抗と電圧
保持率は促進テスト前後で測定した。 (実施例1)
T NI : nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.) T → N : crystalline phase or smectic phase-nematic phase transition temperature (° C.) V th : TN-LCD having a panel liquid crystal layer thickness of 6 μm Threshold voltage (V) Δε: dielectric anisotropy Δn: birefringence τr = τd: rise time τr from no voltage applied to light transmission and voltage Response time (msec) when the falling time τd is equal when the voltage is removed from the applied state until light is no longer transmitted (msec). Further, the accelerated test of the composition is to put 2 g of the liquid crystal composition into an ampoule tube, and after vacuum degassing The sample was subjected to nitrogen substitution treatment, sealed, and subjected to a heating acceleration test at 180 ° C. for 1 hour, and an ultraviolet irradiation acceleration test “SUNTEST” (manufactured by Original Hanau) for 10 hours. The specific resistance and voltage holding ratio of the liquid crystal composition were measured before and after the accelerated test. (Example 1)

【0062】[0062]

【化16】 Embedded image

【0063】からなるネマチック液晶組成物(3−1)
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 95.0 ℃ T→N : −21 ℃ Vth : 2.50V Δε : 2.9 Δn : 0.079 τr=τd : 21.0msec テスト前の比抵抗 : 8.9×1013Ω・cm 加熱促進テスト後比抵抗 : 5.8×1013Ω・cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗 : 3.8×1013Ω・cm テスト前の電圧保持率 :99.8%(測定温度80℃) 加熱促進テスト後電圧保持率 :99.0%(測定温度80℃) 紫外線照射促進テスト後電圧保持率:98.9%(測定温度80℃) このネマチック液晶組成物(3−1)を構成材料とする
アクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したとこ
ろ、漏れ電流が小さく、フリッカの発生しない優れたも
のであることが確認できた。
A nematic liquid crystal composition (3-1) consisting of
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 95.0 ° C. T → N : −21 ° C. V th : 2.50 V Δε: 2.9 Δn: 0.079 τr = τd: 21.0 msec Specific resistance before test: 8.9 × 10 13 Ω・ Cm Specific resistance after heating accelerated test: 5.8 × 10 13 Ω ・ cm Specific resistance after ultraviolet irradiation accelerated test: 3.8 × 10 13 Ω ・ cm Voltage holding ratio before test: 99.8% (measurement temperature 80 C.) Voltage holding ratio after heating accelerated test: 99.0% (measurement temperature 80 ° C.) Voltage holding ratio after ultraviolet irradiation accelerated test: 98.9% (measurement temperature 80 ° C.) This nematic liquid crystal composition (3-1) When an active matrix liquid crystal display device as a constituent material was manufactured, it was confirmed that the leakage current was small and flicker did not occur.

【0064】また、このネマチック液晶組成物(3−
1)にカイラル物質「S−811」(メルク社製)を添
加して混合液晶を調製した。一方、対向する平面透明電
極上に「サンエバー150」(日産化学社製)の有機膜
をラビングして配向膜を形成し、ツイスト角220度の
STN−LCD表示用セルを作製した。上記の混合液晶
をこのセルに注入して液晶表示装置を構成し、表示特性
を測定した。その結果、しきい値電圧が低く、高時分割
特性に優れ、表示画面のちらつきやクロストーク現象が
改善されたSTN−LCD表示特性を示す液晶表示装置
が得られた。 (実施例2)
Further, this nematic liquid crystal composition (3-
A chiral substance "S-811" (manufactured by Merck) was added to 1) to prepare a mixed liquid crystal. On the other hand, an organic film of "SAN EVER 150" (manufactured by Nissan Kagaku Co., Ltd.) was rubbed on the opposing flat transparent electrodes to form an alignment film, and an STN-LCD display cell with a twist angle of 220 degrees was produced. The above-mentioned mixed liquid crystal was injected into this cell to construct a liquid crystal display device, and display characteristics were measured. As a result, a liquid crystal display device having an STN-LCD display characteristic with a low threshold voltage, excellent high time division characteristics, and improved display screen flicker and crosstalk phenomenon was obtained. (Example 2)

【0065】[0065]

【化17】 [Chemical 17]

【0066】からなるネマチック液晶組成物(3−2)
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 91.5 ℃ T→N : −10 ℃ Vth : 2.73V Δε : 2.3 Δn : 0.074 τr=τd : 14.0msec このネマチック液晶組成物(3−2)にカイラル物質
「S−811」(メルク社製)を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
150」(日産化学社製)の有機膜をラビングして配向
膜を形成し、ツイスト角220度のSTN−LCD表示
用セルを作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入し
て液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結
果、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画
面のちらつきやクロストーク現象が改善されたSTN−
LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。 (比較例1)
A nematic liquid crystal composition (3-2) consisting of
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 91.5 ° C. T → N : −10 ° C. V th : 2.73 V Δε: 2.3 Δn: 0.074 τr = τd: 14.0 msec A chiral substance in this nematic liquid crystal composition (3-2). "S-811" (manufactured by Merck) was added to prepare a mixed liquid crystal. On the other hand, an organic film of "SAN EVER 150" (manufactured by Nissan Kagaku Co., Ltd.) was rubbed on the opposing flat transparent electrodes to form an alignment film, and an STN-LCD display cell with a twist angle of 220 degrees was produced. The above-mentioned mixed liquid crystal was injected into this cell to construct a liquid crystal display device, and display characteristics were measured. As a result, STN- with a low threshold voltage, excellent high time division characteristics, and improved display screen flicker and crosstalk phenomenon.
A liquid crystal display device having LCD display characteristics was obtained. (Comparative Example 1)

【0067】[0067]

【化18】 Embedded image

【0068】からなるネマチック液晶組成物(a)を調
製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通
りであった。 TN-I : 95.4 ℃ T→N : −6 ℃ Vth : 2.61V Δε : 2.7 Δn : 0.081 τr=τd : 23.0msec (実施例3)
A nematic liquid crystal composition (a) consisting of was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 95.4 ° C. T → N : −6 ° C. V th : 2.61 V Δε: 2.7 Δn: 0.081 τr = τd: 23.0 msec (Example 3)

【0069】[0069]

【化19】 [Chemical 19]

【0070】からなるネマチック液晶組成物(3−3)
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 95.2 ℃ T→N : −20 ℃ Vth : 2.79V Δε : 2.37 Δn : 0.067 τr=τd : 11.0msec
A nematic liquid crystal composition (3-3) consisting of
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 95.2 ° C. T → N : −20 ° C. V th : 2.79 V Δε: 2.37 Δn: 0.067 τr = τd: 11.0 msec

【0071】[0071]

【発明の効果】本発明のネマチック液晶組成物は、広い
温度範囲でネマチック相を示し、低温での結晶性が顕著
に改善され、しかも高速応答性及び高い電圧保持率を有
する。従って、これを用いた本発明の液晶表示装置は、
表示画面のちらつき、クロストーク現象を改善すること
ができ、情報量の多いTN-LCD、STN-LCDあるいはアクテ
ィブ・マトリクス方式において良好な駆動特性及び表示
特性が得られる。
INDUSTRIAL APPLICABILITY The nematic liquid crystal composition of the present invention exhibits a nematic phase in a wide temperature range, its crystallinity at a low temperature is remarkably improved, and it has a high speed response and a high voltage holding ratio. Therefore, the liquid crystal display device of the present invention using this,
It is possible to improve the flicker and crosstalk phenomenon of the display screen, and obtain good driving characteristics and display characteristics in the TN-LCD, STN-LCD or the active matrix system which has a large amount of information.

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (1)一般式(I) 【化1】 (式中、R1は炭素原子数2〜5の直鎖状アルキル基を
表わす。)で表わされる第1の化合物群及び(2)一般
式(II)、(III) 【化2】 (式中、k及びlはそれぞれ独立的に0又は2の整数を
表わし、mは1又は5の整数を表わし、nは3又は5の
整数を表わす。)で表わされる第2の化合物群の中から
選ばれる化合物を含有し、且つ該2つの群から選ばれる
化合物のうちの少なくとも1種が、1,4−シクロヘキ
シレン基の少なくとも1個の水素原子(H)が重水素原
子(D)で置換された化合物であることを特徴とするネ
マチック液晶組成物。
1. A general formula (I): (In the formula, R 1 represents a straight-chain alkyl group having 2 to 5 carbon atoms.) And (2) the general formulas (II) and (III) (Wherein k and l each independently represent an integer of 0 or 2, m represents an integer of 1 or 5, and n represents an integer of 3 or 5). Containing at least one compound selected from the two groups, wherein at least one hydrogen atom (H) of the 1,4-cyclohexylene group is a deuterium atom (D). A nematic liquid crystal composition, which is a compound substituted with.
【請求項2】 第2群から選ばれる化合物が、一般式
(II)で表わされる化合物であることを特徴とする請
求項1記載のネマチック液晶組成物。
2. The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the compound selected from the second group is a compound represented by the general formula (II).
【請求項3】 第2群から選ばれる化合物が、一般式
(III)で表わされる化合物であることを特徴とする
請求項1記載のネマチック液晶組成物。
3. The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the compound selected from the second group is a compound represented by the general formula (III).
【請求項4】 1,4−シクロヘキシレン基の少なくと
も1個の水素原子(H)が重水素原子(D)で置換され
た化合物が、一般式(1−a)又は(1−b) 【化3】 (式中、R1はそれぞれ独立的に炭素原子数2〜5の直
鎖状アルキル基を表わし、X1〜X7はそれぞれ独立的に
水素原子(H)又は重水素原子(D)を表わすが、X1
〜X4及びX5〜X7のうちの少なくとも1個は重水素原
子(D)を表わす。)で表わされる化合物であることを
特徴とする請求項1、2又は3記載のネマチック液晶組
成物。
4. A compound obtained by substituting at least one hydrogen atom (H) of a 1,4-cyclohexylene group with a deuterium atom (D) has the general formula (1-a) or (1-b): Chemical 3] (In the formula, each R 1 independently represents a linear alkyl group having 2 to 5 carbon atoms, and X 1 to X 7 each independently represent a hydrogen atom (H) or a deuterium atom (D). But X 1
At least one of X 4 and X 5 to X 7 represents a deuterium atom (D). 4. The nematic liquid crystal composition according to claim 1, which is a compound represented by the formula (1).
【請求項5】 一般式(I)で表わされる化合物を10
〜50重量%の範囲で含有することを特徴とする請求項
1記載のネマチック液晶組成物。
5. A compound represented by the general formula (I)
The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the nematic liquid crystal composition is contained in an amount of -50% by weight.
【請求項6】 第2の化合物群から選ばれる化合物を1
0〜50重量%の範囲で含有することを特徴とする請求
項1、2又は3記載のネマチック液晶組成物。
6. A compound selected from the second compound group is 1
The nematic liquid crystal composition according to claim 1, 2 or 3, wherein the nematic liquid crystal composition is contained in an amount of 0 to 50% by weight.
【請求項7】 請求項1、2、3又は4記載のネマチッ
ク液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス形液晶表
示装置。
7. An active matrix type liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition according to claim 1.
【請求項8】 請求項1、2、3又は4記載のネマチッ
ク液晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチック又は
スーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
8. A twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition according to claim 1.
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Cited By (2)

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