JPH08151388A - Production of alkyltrialkoxysilane - Google Patents
Production of alkyltrialkoxysilaneInfo
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- JPH08151388A JPH08151388A JP29156194A JP29156194A JPH08151388A JP H08151388 A JPH08151388 A JP H08151388A JP 29156194 A JP29156194 A JP 29156194A JP 29156194 A JP29156194 A JP 29156194A JP H08151388 A JPH08151388 A JP H08151388A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明はアルキルトリアルコキシ
シランの製造方法に関するものである。アルキルトリア
ルコキシシランは、例えばチーグラー触媒の電子供与性
化合物として有効である。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing an alkyltrialkoxysilane. Alkyltrialkoxysilane is effective, for example, as an electron-donating compound for a Ziegler catalyst.
【０００２】[0002]
【従来の技術】アルキルトリアルコキシシランは、チー
グラー触媒の電子供与性化合物として有効であることが
良く知られている。とりわけ、テキシルトリアルコキシ
シラン類は、塩化マグネシウム担持型チーグラー触媒の
電子供与性化合物として用いることで高い立体規則性を
有するポリオレフィンを収率よく製造することが出来る
ため、その工業的価値は極めて高い（特開平5-28701
9）。ところで、最近、本発明者らはアルキルトリアル
コキシシランに該アルキルトリアルコキシシランの構造
異性体を一定量の割合で添加する（例えば、テキシルト
リアルコキシシランにテキシルトリアルコキシシランの
構造異性体である２，３−ジメチルブチルトリアルコキ
シシランを添加する）ことで生成ポリマーの物性を向上
させることが出来ることを見いだした。ところが、実際
のプラントに於いて複数の電子供与体を使用する為に
は、（１）それぞれの電子供与性化合物を保存するため
に複数のタンク、及び（２）それらの電子供与性化合物
を均一に混合するための撹拌槽が必要である。また、そ
れらの混合比を制御するなどの煩雑な操作を必要とす
る。従って、構造異性体の割合を制御して実質的にテキ
シルトリアルコキシシランを含むアルキルトリアルコキ
シシランを製造する方法の出現が切望されていた。2. Description of the Related Art It is well known that alkyltrialkoxysilanes are effective as electron-donating compounds for Ziegler catalysts. Particularly, since the thexyltrialkoxysilanes can be used to produce a polyolefin having high stereoregularity with high yield by using as an electron-donating compound of a magnesium chloride-supported Ziegler catalyst, its industrial value is extremely high. (JP-A-5-28701
9). By the way, recently, the present inventors have added a structural isomer of the alkyltrialkoxysilane to the alkyltrialkoxysilane in a fixed amount (for example, the structural isomer of the thexyltrialkoxysilane is added to the thexyltrialkoxysilane. It was found that the physical properties of the produced polymer can be improved by adding a certain 2,3-dimethylbutyltrialkoxysilane). However, in order to use a plurality of electron donors in an actual plant, (1) a plurality of tanks for storing each electron donating compound, and (2) a uniform distribution of those electron donating compounds. A stirring tank is required to mix the two. In addition, complicated operations such as controlling the mixing ratio of them are required. Therefore, the advent of a method for producing an alkyltrialkoxysilane containing substantially thexyltrialkoxysilane by controlling the proportion of structural isomers has been desired.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】チーグラー触媒の電子
供与性化合物として有効なアルキルトリアルコキシシラ
ンを製造する際に、構造異性体の割合を制御して実質的
にテキシルトリアルコキシシラン（２，３−ジメチル−
イソブチルトリアルコキシシラン、ＩＵＰＡＣ名では
２，３−ジメチル−２−トリアルコキシシリル−ブタ
ン）を含むアルキルトリアルコキシシランを製造する方
法を提供するものである。When an alkyltrialkoxysilane effective as an electron-donating compound for a Ziegler catalyst is produced, the proportion of structural isomers is controlled to substantially change the thexyltrialkoxysilane (2,3). -Dimethyl-
The present invention provides a method for producing an alkyltrialkoxysilane containing isobutyltrialkoxysilane, which is 2,3-dimethyl-2-trialkoxysilyl-butane in the IUPAC name.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らはアルキルト
リアルコキシシランの製造方法について鋭意検討した結
果、触媒の存在下、２，３−ジメチル−２−ブテンと
２，３−ジメチル−１−ブテンの混合物と、トリクロロ
シランとを反応させることで得られる実質的にテキシル
トリクロロシランを含む成分（Ａ）とアルコール成分
（Ｂ）とを、反応させることでアルキルトリアルコキシ
シランを製造する方法を見いだし、本発明を完成するに
至った。本発明は、チーグラー触媒の電子供与性化合物
として有効であり実質的にテキシルトリアルコキシシラ
ンを含むアルキルトリアルコキシシランを製造する方法
に関するものであり、触媒の存在下、２，３−ジメチル
−２−ブテンと２，３−ジメチル−１−ブテンの混合物
と、トリクロロシランとを反応させることで得られる実
質的にテキシルトリクロロシランを含む成分（Ａ）とア
ルコール成分（Ｂ）とを、溶媒を用いないで／又は溶媒
中、中和剤の存在下で反応させることを特徴とするもの
である。DISCLOSURE OF THE INVENTION The inventors of the present invention have made extensive studies as to a method for producing an alkyltrialkoxysilane, and as a result, in the presence of a catalyst, 2,3-dimethyl-2-butene and 2,3-dimethyl-1- A method for producing an alkyltrialkoxysilane by reacting a component (A) substantially containing thexyltrichlorosilane obtained by reacting a mixture of butenes and trichlorosilane with an alcohol component (B) They have found the present invention and completed the present invention. The present invention relates to a method for producing an alkyltrialkoxysilane which is effective as an electron-donating compound of a Ziegler catalyst and substantially contains thexyltrialkoxysilane, and in the presence of a catalyst, 2,3-dimethyl-2 -A mixture of butene and 2,3-dimethyl-1-butene, and a component (A) substantially containing thexyltrichlorosilane obtained by reacting trichlorosilane, and an alcohol component (B) with a solvent. It is characterized in that the reaction is carried out in the presence of a neutralizing agent in a solvent without using it / or in a solvent.
【０００５】本発明により製造されるアルキルトリアル
コキシシランは、実質的にテキシルトリアルコキシシラ
ンを含むアルキルトリアルコキシシランである。本発明
に於いて用いられる成分（Ａ）に含まれるテキシルトリ
クロロシラン以外の成分としては、２，３−ジメチルブ
チルトリクロロシラン（ＩＵＰＡＣ名では２，３−ジメ
チル−１−トリクロロシリル−ブタン）であることが好
ましく、この場合、２，３−ジメチルブチルトリクロロ
シランが0.05〜10 wt%の割合で含まれることが好まし
く、より好ましくは0.05〜5 wt% の割合である。The alkyltrialkoxysilanes produced according to the present invention are alkyltrialkoxysilanes which substantially contain thexyltrialkoxysilanes. As a component other than texyltrichlorosilane contained in the component (A) used in the present invention, 2,3-dimethylbutyltrichlorosilane (2,3-dimethyl-1-trichlorosilyl-butane in the IUPAC name) is used. In this case, the content of 2,3-dimethylbutyltrichlorosilane is preferably 0.05 to 10 wt%, more preferably 0.05 to 5 wt%.
【０００６】本発明に於いて成分（Ｂ）として用いるア
ルコールとしては、炭素数１〜6 の直鎖状アルキルアル
コールあるいは炭素数3 〜6 の分枝状あるいは環状アル
キルアルコールであることが好ましく、具体的には、メ
チルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、イソ
ブチルアルコール、tert- ブチルアルコール、シクロペ
ンチルアルコールである。The alcohol used as the component (B) in the present invention is preferably a linear alkyl alcohol having 1 to 6 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl alcohol having 3 to 6 carbon atoms. Specifically, they are methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, butyl alcohol, isobutyl alcohol, tert-butyl alcohol, and cyclopentyl alcohol.
【０００７】本発明に於いて、成分（Ａ）と成分（Ｂ）
とを反応させる際には、溶媒を用いないで、又は炭化水
素系溶媒もしくはエーテル系溶媒中で、中和剤の存在下
に、20〜150 ℃、好ましくは30〜100 ℃で、0.5 〜30時
間撹拌して反応させればよい。In the present invention, the component (A) and the component (B)
When reacting with, without using a solvent or in a hydrocarbon solvent or an ether solvent in the presence of a neutralizing agent, 20 ~ 150 ℃, preferably 30 ~ 100 ℃, 0.5 ~ 30 The reaction may be performed by stirring for a time.
【０００８】本発明に於いて成分（Ｂ）として使用する
アルコールの使用量は、用いるアルキルトリクロロシラ
ンの総モル数に対して3 〜4 倍モル用いればよい。In the present invention, the alcohol used as the component (B) may be used in an amount of 3 to 4 times the molar amount of the alkyltrichlorosilane used.
【０００９】溶媒を用いる場合、炭化水素系溶媒として
は、例えば、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キ
シレン、n-ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘ
キサンなどが挙げられ、エーテル系溶媒としては、例え
ば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テオラヒド
ロフラン、ジオキサンなどが挙げられる。When a solvent is used, examples of the hydrocarbon solvent include benzene, toluene, ethylbenzene, xylene, n-hexane, cyclohexane and methylcyclohexane, and examples of the ether solvent include diethyl ether and diether. Examples include butyl ether, theorahydrofuran, dioxane and the like.
【００１０】用いられる中和剤としては、例えば、トリ
エチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミ
ン、DBU 等の三級アミン類及び尿素などが挙げられる。
この中和剤の使用量は用いるアルキルトリクロロシラン
の総モル数に対して3 〜4 倍モル用いればよい。Examples of the neutralizing agent used include triethylamine, tripropylamine, tributylamine, tertiary amines such as DBU, and urea.
The amount of the neutralizing agent used may be 3 to 4 times the moles of the total moles of the alkyltrichlorosilane used.
【００１１】本発明により製造されるアルキルトリアル
コキシシランのアルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、tert- ブトキシ基、シ
クロペントキシ基等が好ましく、より好ましくはメトキ
シ基あるいはエトキシ基である。この様な化合物の具体
例はアルキルトリアルコキシシランに実質的に含まれる
テキシルトリアルコキシシランがテキシルトリメトキシ
シランあるいはテキシルトリエトキシシランである。The alkoxy group of the alkyltrialkoxysilane produced by the present invention is preferably a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a tert-butoxy group, a cyclopentoxy group or the like, more preferably a methoxy group or an ethoxy group. It is a base. A specific example of such a compound is that the thexyltrialkoxysilane substantially contained in the alkyltrialkoxysilane is thexyltrimethoxysilane or thexyltriethoxysilane.
【００１２】[0012]
【実施例】次に本発明を実施例により具体的に説明す
る。 実施例１ （アルキルトリメトキシシランの合成） 1.成分（Ａ）の合成 内容積 100 ml のフッ素樹脂加工されたSUS 製のオート
クレーブに、4 wt% の２，３−ジメチル−１−ブテンを
含む２，３−ジメチル−２−ブテン混合物 22.7 g （0.
29 モル）とトリクロロシラン 54.9 g （0.41 モル）
及び触媒として２，２−アゾビス（イソブチロニトリ
ル）0.45 g（0.0027 モル）を入れ、80℃で5 気圧下に
30時間反応させ、反応終了後に反応溶液を蒸留すること
で47.5 gの液状物を得た。 2.成分（Ａ）と成分（Ｂ）との反応 撹拌機、ジムロート、滴下ロートを付した500 mlの三口
フラスコにメタノール21.2 g (0.66 モル) 、尿素39.6
g(0.66 モル) を入れた。滴下ロートより上記反応によ
り得られた液状物40.0 g(0.182 モル) を0.5 時間かけ
て滴下した。滴下終了後、室温で１時間撹拌した。フラ
スコ内容物を70℃に加熱して6 時間加熱撹拌した。反応
終了後、静置して二相分離させ、下層を取り除いた。上
層の有機層を蒸留することで無色液状物26.6 g(0.130
モル) を得た。ここで得られた液状物は、ガスクロマト
グラフィーマススペクトル（ケミカルイオン法）及び1H
-NMR（CCl4, 400 MHz, 2.3〜2.7(m), 2.１〜1.6(m), 1.
25(s),1.13(d), 1.5 〜0.8(m)）を用いた分析によりテ
キシルトリメトキシシランと２，３−ジメチルブチルメ
トキシシランとの混合物（テキシルトリメトキシシラン
と２，３−ジメチルブチルトリメトキシシランとのモル
比組成比＝98：2 ）であることを確認した。EXAMPLES Next, the present invention will be specifically described by way of examples. Example 1 (Synthesis of alkyltrimethoxysilane) 1. Synthesis of component (A) An autoclave made of SUS treated with a fluororesin and having an internal volume of 100 ml contains 4 wt% of 2,3-dimethyl-1-butene. 2,3-Dimethyl-2-butene mixture 22.7 g (0.
29 mol) and trichlorosilane 54.9 g (0.41 mol)
Also, 0.42 g (0.0027 mol) of 2,2-azobis (isobutyronitrile) was added as a catalyst, and the mixture was heated at 80 ° C under 5 atm.
After reacting for 30 hours, the reaction solution was distilled after completion of the reaction to obtain 47.5 g of a liquid substance. 2. Reaction of component (A) and component (B) In a 500 ml three-necked flask equipped with a stirrer, Dim funnel and dropping funnel, 21.2 g (0.66 mol) of methanol and 39.6 of urea
g (0.66 mol) was added. 40.0 g (0.182 mol) of the liquid substance obtained by the above reaction was added dropwise from the dropping funnel over 0.5 hour. After completion of dropping, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The contents of the flask were heated to 70 ° C. and heated and stirred for 6 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was left to stand and separated into two phases, and the lower layer was removed. By distilling the upper organic layer, 26.6 g (0.130
Mol) was obtained. The liquid substance obtained here was analyzed by gas chromatography mass spectrum (chemical ion method) and 1 H.
-NMR (CCl 4 , 400 MHz, 2.3 to 2.7 (m), 2.1 to 1.6 (m), 1.
25 (s), 1.13 (d), 1.5-0.8 (m)) and a mixture of thexyltrimethoxysilane and 2,3-dimethylbutylmethoxysilane (thexyltrimethoxysilane and 2,3- It was confirmed that the molar ratio composition ratio with dimethylbutyltrimethoxysilane was 98: 2).
【００１３】[0013]
【発明の効果】本発明により、チーグラー触媒の電子供
与性化合物として有効なアルキルトリアルコキシシラン
を効率良く製造することが可能となった。Industrial Applicability According to the present invention, it becomes possible to efficiently produce an alkyltrialkoxysilane effective as an electron-donating compound for a Ziegler catalyst.
Claims (10)
媒を用いないで／又は溶媒中、中和剤の存在下で反応さ
せること特徴とする、アルキルトリアルコキシシランの
製造方法。 成分（Ａ）：触媒の存在下、２，３−ジメチル−２−ブ
テンと２，３−ジメチル−１−ブテンの混合物と、トリ
クロロシランとを反応させることで得られる実質的にテ
キシルトリクロロシランを含む溶液 成分（Ｂ）：アルコール1. A process for producing an alkyltrialkoxysilane, which comprises reacting the following component (A) and component (B) without using a solvent and / or in the presence of a neutralizing agent in a solvent. . Component (A): Substantially thexyltrichlorosilane obtained by reacting a mixture of 2,3-dimethyl-2-butene and 2,3-dimethyl-1-butene with trichlorosilane in the presence of a catalyst. Component containing (B): alcohol
にテキシルトリアルコキシシランを含むことを特徴とす
る請求項１記載のアルキルトリアルコキシシランの製造
方法。2. The method for producing an alkyltrialkoxysilane according to claim 1, wherein the alkyltrialkoxysilane substantially contains thexyltrialkoxysilane.
３−ジメチルブチルトリクロロシランを含むことを特徴
とする請求項１または２記載のアルキルトリアルコキシ
シランの製造方法。3. The component (A) in a proportion of 0.05 to 10 wt% of 2,
The method for producing an alkyltrialkoxysilane according to claim 1 or 2, which comprises 3-dimethylbutyltrichlorosilane.
炭素数１〜６の直鎖状アルキルアルコールあるいは炭素
数３〜６の分枝状あるいは環状アルキルアルコールであ
ることを特徴とする請求項１ないし３のいずれかに記載
のアルキルトリアルコキシシランの製造方法。4. The alcohol used as the component (B) is
The method for producing an alkyltrialkoxysilane according to any one of claims 1 to 3, which is a linear alkyl alcohol having 1 to 6 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl alcohol having 3 to 6 carbon atoms. .
用量が、用いるアルキルトリクロロシランの総モル数と
の比に於いて３以上であることを特徴とする請求項１な
いし４のいずれかに記載のアルキルトリアルコキシシラ
ンの製造方法。5. The use amount of the alcohol used as the component (B) is 3 or more in the ratio with respect to the total number of moles of the alkyltrichlorosilane used. A method for producing an alkyltrialkoxysilane according to claim 1.
テル系溶媒であることを特徴とする請求項１ないし５の
いずれかに記載のアルキルトリアルコキシシランの製造
方法。6. The method for producing an alkyltrialkoxysilane according to claim 1, wherein the solvent used is a hydrocarbon solvent or an ether solvent.
尿素から選択される化合物であることを特徴とする請求
項１ないし６のいずれかに記載のアルキルトリアルコキ
シシランの製造方法。7. The method for producing an alkyltrialkoxysilane according to any one of claims 1 to 6, wherein the neutralizing agent used is a compound selected from tertiary amines or urea.
際、20℃以上の温度で反応させることを特徴とする請求
項１ないし７のいずれかに記載のアルキルトリアルコキ
シシランの製造方法。8. A process for producing an alkyltrialkoxysilane according to claim 1, wherein the component (A) and the component (B) are reacted at a temperature of 20 ° C. or higher. Method.
際、0.5 時間以上撹拌して反応させることを特徴とする
請求項１ないし８のいずれかに記載のテキシルトリアル
コキシシランの製造方法。9. The thexyltrialkoxysilane according to claim 1, wherein the component (A) and the component (B) are reacted by stirring for 0.5 hour or more. Production method.
キシシランがテキシルトリメトキシシランであることを
特徴とする請求項２記載のアルキルトリアルコキシシラ
ンの製造方法。10. The method for producing an alkyltrialkoxysilane according to claim 2, wherein the texyltrialkoxysilane substantially contained is texyltrimethoxysilane.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29156194A JP3615806B2 (en) | 1994-11-25 | 1994-11-25 | Method for producing alkyltrialkoxysilane |
| DE69520332T DE69520332T2 (en) | 1994-11-25 | 1995-11-24 | Catalyst for polymerizing olefins and process for producing polyolefins using the same |
| EP95118561A EP0717053B1 (en) | 1994-11-25 | 1995-11-24 | Catalyst for olefin polymerization and process for producing polyolefin using the same |
| US08/562,958 US5849654A (en) | 1994-11-25 | 1995-11-27 | Catalyst for olefin polymerization and process for producing polyolefin using the same |
| US09/136,747 US6096844A (en) | 1994-11-25 | 1998-08-19 | Catalst for olefin polymerization and process for producing polyolefin using the same |
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|---|---|---|---|
| JP29156194A JP3615806B2 (en) | 1994-11-25 | 1994-11-25 | Method for producing alkyltrialkoxysilane |
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| JPH08151388A true JPH08151388A (en) | 1996-06-11 |
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| JP (1) | JP3615806B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10227427B2 (en) * | 2014-01-17 | 2019-03-12 | Borealis Ag | Process for preparing propylene/1-butene copolymers |
-
1994
- 1994-11-25 JP JP29156194A patent/JP3615806B2/en not_active Expired - Fee Related
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| US10227427B2 (en) * | 2014-01-17 | 2019-03-12 | Borealis Ag | Process for preparing propylene/1-butene copolymers |
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|---|---|
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