JPH0798927B2 - Thermosetting pressure-sensitive adhesive composition - Google Patents
Thermosetting pressure-sensitive adhesive compositionInfo
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- JPH0798927B2 JPH0798927B2 JP62148866A JP14886687A JPH0798927B2 JP H0798927 B2 JPH0798927 B2 JP H0798927B2 JP 62148866 A JP62148866 A JP 62148866A JP 14886687 A JP14886687 A JP 14886687A JP H0798927 B2 JPH0798927 B2 JP H0798927B2
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- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/38—Improvement of the adhesion between the insulating substrate and the metal
- H05K3/386—Improvement of the adhesion between the insulating substrate and the metal by the use of an organic polymeric bonding layer, e.g. adhesive
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、常温で粘着性を有する熱硬化型の接着剤組
成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a thermosetting adhesive composition having tackiness at room temperature.
常温において粘着性を有する接着剤は、物体の貼り合わ
せの際、接着が完了するまでは粘着力で物体を保持でき
るので便利である。An adhesive having tackiness at room temperature is convenient because it can hold an object with an adhesive force until the bonding is completed when the objects are laminated.
このような接着剤組成物としては、特開昭61−162574号
公報に、光重合性のエポキシ樹脂またはイソシアネート
化合物と、その硬化剤および光重合性ビニル基等からな
る二段反応型粘・接着剤組成物が提案されている。As such an adhesive composition, JP-A-61-162574 discloses a two-step reaction type adhesive / adhesive consisting of a photopolymerizable epoxy resin or isocyanate compound, a curing agent thereof and a photopolymerizable vinyl group. Agent compositions have been proposed.
また、特開昭61−183373号に記載されている如く、
（ａ）エポキシ基、カルボキシル基およびヒドロキシル
基などの官能基を有するアクリルエラストマー、（ｂ）
ゴムエラストマーをグラフト重合したフェノール樹脂、
（ｃ）とエポキシ樹脂、（ｄ）硬化促進剤および（ｅ）
無機充填剤とからなる接着剤組成物が提案されている。Further, as described in JP-A-61-183373,
(A) Acrylic elastomer having functional groups such as epoxy group, carboxyl group and hydroxyl group, (b)
Phenolic resin graft-polymerized with rubber elastomer,
(C) and epoxy resin, (d) curing accelerator and (e)
Adhesive compositions comprising inorganic fillers have been proposed.
ところで、前記特開昭61−162574号公報に記載された粘
・接着剤組成物は、常温での粘着力が経時変化し易く、
そのため使用期間が限定され、貯蔵性等に問題があっ
た。By the way, in the viscous / adhesive composition described in JP-A-61-162574, the adhesive strength at room temperature easily changes with time,
Therefore, the period of use is limited and there is a problem in storability.
また、特開昭61−183373号公報記載の接着剤は、粘着性
に乏しく被着体との貼り合わせ及び熱硬化時に熱プレス
等による加圧手段を必要としている。Further, the adhesive described in JP-A-61-183373 is poor in tackiness and requires a pressing means such as a hot press at the time of bonding with an adherend and thermosetting.
この発明は、これらの問題点を解消しようとするもので
あって、物体の貼り合わせ時に、加圧保持、仮固定する
必要がない程度に常温粘着力を有し、貼り合わせ後加熱
することにより硬化して剥離強度の高い貼り合わせ体が
得られる熱硬化型感圧性接着剤を提供しようとするもの
である。The present invention is intended to solve these problems, and has a room temperature adhesive strength to the extent that pressure holding and temporary fixing are not required at the time of bonding objects, and by heating after bonding. An object of the present invention is to provide a thermosetting pressure-sensitive adhesive that can be cured to obtain a bonded body having high peel strength.
この発明の熱硬化型感圧性接着剤組成物は、エポキシ樹
脂に、アクリル酸エステル及び／又はメタクリル酸エス
テルを主成分とし、エポキシ樹脂と化学的に結合し得る
官能基を含有する反応性モノマーが少なくとも１種以上
共重合されているアクリル共重合体と、ジシアンアミド
とが含有されている熱硬化型感圧性接着剤組成物であっ
て、反応性モノマーが一般式 式中、R1は水素またはメチル基、R2は２個もしくは３個
の炭素数を有するアルキレン基を示す）で表されるモノ
マーであることを特徴としている。The thermosetting pressure-sensitive adhesive composition of the present invention comprises an epoxy resin, a main component of which is an acrylic acid ester and / or a methacrylic acid ester, and a reactive monomer containing a functional group which can be chemically bonded to the epoxy resin. A thermosetting pressure-sensitive adhesive composition containing an acrylic copolymer copolymerized with at least one or more kinds and dicyanamide, wherein the reactive monomer is represented by the general formula: In the formula, R 1 is hydrogen or a methyl group, and R 2 is an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms).
この発明において、エポキシ樹脂は、低分子量のもの、
具体的には平均分子量がほぼ1000以下のエポキシ樹脂が
アクリルポリマーとの相溶性がよいので好ましい。例え
ば、ビスフエノールＡとエピクロルヒドリンとの反応に
よって得られる平均分子量がほぼ1000以下のビスフエー
ル型エポキシ樹脂等が好適である。特に、常温で高粘度
の液状エポキシ樹脂は、アクリル共重合物とブレンドし
た場合に良好な感圧性接着剤となるので好ましい。In this invention, the epoxy resin is of low molecular weight,
Specifically, an epoxy resin having an average molecular weight of about 1000 or less is preferable because it has good compatibility with an acrylic polymer. For example, a bisphenol type epoxy resin having an average molecular weight of about 1000 or less obtained by the reaction of bisphenol A and epichlorohydrin is suitable. In particular, a liquid epoxy resin having a high viscosity at room temperature is preferable because it becomes a good pressure-sensitive adhesive when blended with an acrylic copolymer.
また、その他のエポキシ樹脂として、テトラグリシジル
エーテル型エポキシ樹脂、ポリグリコール型エポキシ樹
脂、ノボラック型エポキシ樹脂等の低分子量のエポキシ
樹脂が使用される。Further, as the other epoxy resin, a low molecular weight epoxy resin such as a tetraglycidyl ether type epoxy resin, a polyglycol type epoxy resin or a novolac type epoxy resin is used.
また、アクリル共重合体は、粘着付与成分としてエポキ
シ樹脂に配合されるものであり、アクリル酸エステル及
び／又はメタクリル酸エステルを主成分とし、エポキシ
樹脂と化学的に結合し得る官能基を含有する反応性モノ
マーが少なくとも１種以上共重合されているアクリル共
重合体であって、反応性モノマーが一般式 式中、R1は水素またはメチル基、R2は２個もしくは３個
の炭素数を有するアルキレン基を示す）で表されるモノ
マーであるものであり、たとえば、（ａ）アクリル酸ブ
チル、アクリル酸２−エチルヘキシルなどの粘着性を有
するTgが−50℃以下のポリマーを形成するモノマーを主
成分とし、凝集力を向上する成分としてメタクリル酸メ
チル、アクリル酸メチル、酢酸ビニル等Tgが０℃以上の
ポリマーを形成するモノマー等が含有された共重合体で
通常アクリル粘着剤と称されるもの、（ｂ）上記共重合
モノマーに、さらに、カルボキシル基、ヒドロキシル
基、エポキシ基、メチロール基、アルコキシメチル基、
アミノ基、アミド基、アリル基等の官能基を含有する反
応性モノマー（アクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸、マレイン酸、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒド
ロキシエチルメタクレート、ヒドロキシプロピルアクレ
ート、グリシジルメタクレート、Ｎ−メチロールアクリ
ルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド、Ｎ−ブト
キシメチルアクリルアミド等）を共重合させて得た共重
合体などが好適に用いられる。The acrylic copolymer is to be blended with the epoxy resin as a tackifying component, contains acrylic acid ester and / or methacrylic acid ester as a main component, and contains a functional group capable of chemically bonding with the epoxy resin. An acrylic copolymer in which at least one reactive monomer is copolymerized, and the reactive monomer is represented by the general formula In the formula, R 1 represents hydrogen or a methyl group, and R 2 represents an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms), for example, (a) butyl acrylate, acryl The main component is a monomer that forms a polymer having a Tg of -50 ° C or lower, such as 2-ethylhexyl acid, which has a Tg of 0 ° C or higher, such as methyl methacrylate, methyl acrylate, or vinyl acetate as a component that improves cohesive force. A copolymer containing a monomer or the like for forming a polymer, which is usually referred to as an acrylic pressure-sensitive adhesive, and (b) the above-mentioned copolymerization monomer, and further a carboxyl group, a hydroxyl group, an epoxy group, a methylol group, and an alkoxymethyl group. Base,
Reactive monomers containing functional groups such as amino group, amide group, allyl group (acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, hydroxyethyl acrylate, hydroxyethyl methacrylate, hydroxypropyl acrylate, glycidyl methacrylate, N -Methylol acrylamide, N-methylol methacrylamide, N-butoxymethyl acrylamide, etc.) are preferably used.
特に、上記（ｂ）の共重合体は硬化時にエポキシ樹脂と
化学的結合が期待され、この化学的結合により硬化後の
耐熱性等が向上するので好ましい。In particular, the above-mentioned copolymer (b) is preferable because it is expected to chemically bond with the epoxy resin during curing, and the chemical bond improves heat resistance after curing.
また、特に末端にヒドロキシル基を有する反応性モノマ
ーからの共重合体は、エポキシ樹脂と配合した場合に貯
蔵性に優れているので好ましい。Further, a copolymer of a reactive monomer having a hydroxyl group at the terminal is particularly preferable because it has excellent storage properties when compounded with an epoxy resin.
なお、エポキシ樹脂に配合するアクリル共重合体の量
は、エポキシ樹脂100重量部に対して30〜200重量部を普
通であり、アクリル共重合体が30重量部未満では粘着力
が劣り、200重量部を超えると熱硬化物の硬さ及び耐熱
性が低下する。The amount of the acrylic copolymer to be blended with the epoxy resin is usually 30 to 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the epoxy resin, and if the acrylic copolymer is less than 30 parts by weight, the adhesive strength is poor and 200 parts by weight. If it exceeds the range, the hardness and heat resistance of the thermosetting product will decrease.
また、必要に応じて、エポキシ樹脂、アクリル共重合体
の他に、珪酸塩、炭酸カルシウム等の充填剤、粘着付与
樹脂、軟化剤、酸化防止剤等の一般に使用されている配
合剤を添加できることは勿論である。特に、充填剤は感
圧性接着剤の流動性をコントロールするのに好都合であ
る。In addition to epoxy resins and acrylic copolymers, commonly used compounding agents such as fillers such as silicates and calcium carbonates, tackifying resins, softening agents and antioxidants can be added, if necessary. Of course. In particular, the filler is convenient for controlling the fluidity of the pressure sensitive adhesive.
この発明においては、エポキシ樹脂用硬化剤としてジシ
アンアミドを使用するものである。使用量はエポキシ樹
脂100重量部に対して通常２〜10重量部である。また、
マイクロカプセル体、ゼオライト吸着体、酸クロライド
によるアミンの封鎖物として使用されることもあり、ま
た、硬化剤の反応速度を促進させるために、通常使用さ
れるアミン化合物を併用することも好ましい。In this invention, dicyanamide is used as a curing agent for epoxy resins. The amount used is usually 2 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the epoxy resin. Also,
It may be used as a microcapsule body, a zeolite adsorbent, or an amine sequestered product with an acid chloride, and it is also preferable to use a commonly used amine compound in combination in order to accelerate the reaction rate of the curing agent.
この発明の熱硬化型感圧式接着剤組成物は、前記したよ
うに、エポキシ樹脂に前記のアクリル共重合体を併用す
るとともにジシアンジアミドを含有させたので、常温粘
着性に優れるとともにその経時変化が少なく、また、加
熱によって硬化して十分な接着強度が得られる。As described above, the thermosetting pressure-sensitive adhesive composition of the present invention contains the dicyandiamide together with the above acrylic copolymer in the epoxy resin, and therefore has excellent room temperature adhesiveness and little change over time. Also, it is cured by heating to obtain sufficient adhesive strength.
第１表に示す各配合組成（重量部）について、アセトン
／水混合液にジシアンジアミドを溶解し、次にエピコー
ト1001及びエピコート828またはエピコート154（いずれ
も油化シエルエポキシ社）を順次溶解させたエポキシ樹
脂を主体とする溶液を作り、この溶液と、市販の各種ア
クリル粘着剤溶液（官能基として表示したとおりのもの
を含むもの）とを、エポキシ樹脂分（固形重量100部）
と、各種のアクリル粘着剤（注）とを混合し、これを乾
燥後の厚みが約30μになるように、剥離処理をしたポリ
エステルフイルム上に塗布し、オーブンにて80℃×５分
の乾燥を行って各試料を得た。For each compounding composition (parts by weight) shown in Table 1, dicyandiamide was dissolved in an acetone / water mixture, and then Epicoat 1001 and Epicoat 828 or Epicoat 154 (both manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.) were sequentially dissolved. A resin-based solution is prepared, and this solution and various commercially available acrylic pressure-sensitive adhesive solutions (including those represented as functional groups) are mixed with an epoxy resin component (solid weight 100 parts).
And various acrylic adhesives (Note) are mixed, and this is applied on a polyester film that has been subjected to a release treatment so that the thickness after drying is approximately 30μ, and dried in an oven at 80 ° C for 5 minutes. Was performed to obtain each sample.
これらの各資料について、各種評価を行った結果は第２
表に示すとおりであった。The results of various evaluations of each of these materials are the second
It was as shown in the table.
（注）使用した各種アクリル粘着剤 （ａ） 官能基−C00Hを有するもの （ｂ） 官能基−Ｎ（CH3）２を有するもの （ｃ） 官能基−OHを有するもの（ヒドロキシエチルア
クリレート３モル％含有） （ｄ） 官能基 を有するもの（上記アクリル粘着剤の使用量は実施例２
において（ａ）官能基−C00Hを有するものが114重量部
とした他は全て100重量部である） なお、各種試験方法は次のとおり行った。 Note various acrylic pressure-sensitive adhesive used (a) those having functional groups -C00H (b) the functional group -N (CH 3) having a 2 (c) having a functional group -OH (hydroxyethyl acrylate 3 moles %) (D) Functional group (The amount of the acrylic adhesive used is the same as in Example 2)
(A) is 100 parts by weight except 114 parts by weight having the functional group -C00H). Various test methods were performed as follows.
（１） 相溶性試験 エポキシ樹脂溶液にアクリル粘着剤溶液を混合した時の
混合状態及び乾燥後の接着剤層の状態を目視観察（○；
良好）。(1) Compatibility test Visual observation of the mixed state when the acrylic adhesive solution was mixed with the epoxy resin solution and the state of the adhesive layer after drying (○;
Good).
（２） 指圧感 ポリエステルフイルム上に塗布乾燥された接着剤層を指
触にて評価（○；良好、◎；非常に良好）。(2) Feeling of finger pressure The adhesive layer coated and dried on the polyester film was evaluated by touch with a finger (○: good, ⊚: very good).
（３） SP粘着力 ポリエステルフイルム上に塗布乾燥された接着剤層を15
mm巾に切断後、ステンレス板に転写して上面にセロハン
フイルムを貼り付けたのち、JIS法に基づき180゜角剥離
試験により測定。(3) SP adhesive strength 15 times the adhesive layer applied and dried on the polyester film.
After cutting to mm width, transfer to a stainless steel plate and attach cellophane film on the top surface, then measure by 180 ° peeling test based on JIS method.
（４） 熱硬化物の剥離強度 ポリエステルフイルム上に塗布乾燥された接着剤層を25
mm巾に切断後、フエノール板に転写して上面に25μ厚さ
のカプトンフイルムを貼り付け、2kgのローラーで一往
復圧着する。この接合物を加熱オーブンにて120℃、60
分加熱硬化させ、室温に放置後、テンションにて引張速
度300mm/分で180゜角剥離試験により測定。(4) Peel strength of thermosetting material Apply 25 times the adhesive layer applied and dried on the polyester film.
After cutting it to a width of mm, transfer it to a phenol plate, attach a 25μ thick Kapton film to the upper surface, and press it back and forth once with a 2kg roller. This bonded product is heated in an oven at 120 ° C, 60
Measured by 180 degree angle peeling test with tension at a tension rate of 300 mm / min.
なお、表示していないが、官能基−OHのヒドロキエチル
アクリレート３モル％含有のアクリル粘着剤（ｃ）を配
合したものは、150℃、120分硬化の場合に、カプトン剥
離強度（g/25mm）は、12220（試料Ａ）、830（試料Ｂ）
であり、鉛筆硬度はそれぞれＨであった。In addition, although not shown, the composition containing the acrylic adhesive (c) containing 3 mol% of hydroxyethyl acrylate having a functional group —OH has a Kapton peel strength (g / 25 mm) when cured at 150 ° C. for 120 minutes. ) Is 12220 (Sample A), 830 (Sample B)
And the pencil hardness was H, respectively.
（５） 耐熱性試験 上記（４）において得られたフェノール板とカプトンフ
イルムの加熱硬化物をオーブンにて200℃、１分加熱し
て接合物の変化を観察した。この試験は試料Ａのそれぞ
れについて行ったところ、何れも異常なく良好であった
（表示せず）。(5) Heat resistance test The heat-cured product of the phenol plate and Kapton film obtained in the above (4) was heated in an oven at 200 ° C for 1 minute to observe changes in the bonded product. When this test was conducted for each of the samples A, all were good without any abnormality (not shown).
この発明の熱硬化型感圧性接着剤組成物は、前記したと
おりの構成であって、前記実施例などから明らかなよう
に、常温粘着性に優れるとともにその経時変化が少な
く、また、加熱によって硬化して十分な接着強度が得ら
れる。The thermosetting pressure-sensitive adhesive composition of the present invention has the constitution as described above, and as is clear from the above examples, etc., it has excellent room temperature adhesiveness and little change with time, and is cured by heating. As a result, sufficient adhesive strength can be obtained.
そして、このような特性を有するため、この熱硬化型感
圧性接着剤組成物は、フレキシブル印刷回路基板と補強
板との接合などに好適に使用されるものであり、また、
その他一般の粘接着剤用途にも適する。And since it has such characteristics, this thermosetting pressure-sensitive adhesive composition is preferably used for joining a flexible printed circuit board and a reinforcing plate, and the like.
It is also suitable for other general adhesive applications.
Claims (1)
／又はメタクリル酸エステルを主成分とし、エポキシ樹
脂と化学的に結合し得る官能基を含有する反応性モノマ
ーが少なくとも、１種以上共重合されているアクリル共
重合体と、ジシアンアミドとが含有されている熱硬化型
感圧性接着剤組成物であって、反応性モノマーが一般式 式中、R1は水素またはメチル基、R2は２個もしくは３個
の炭素数を有するアルキレン基を示す）で表されるモノ
マーであることを特徴とする熱硬化型感圧性接着剤組成
物。1. An epoxy resin obtained by copolymerizing at least one or more reactive monomers containing acrylic acid ester and / or methacrylic acid ester as a main component and having a functional group capable of chemically bonding with the epoxy resin. A thermosetting pressure-sensitive adhesive composition containing an acrylic copolymer and dicyanamide, wherein the reactive monomer has the general formula In the formula, R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 2 is an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms.) A thermosetting pressure-sensitive adhesive composition characterized by the following: .
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Applications Claiming Priority (1)
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| JPH0798927B2 true JPH0798927B2 (en) | 1995-10-25 |
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ID=15462485
Family Applications (1)
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| JP62148866A Expired - Lifetime JPH0798927B2 (en) | 1987-06-15 | 1987-06-15 | Thermosetting pressure-sensitive adhesive composition |
Country Status (1)
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- 1987-06-15 JP JP62148866A patent/JPH0798927B2/en not_active Expired - Lifetime
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