JPH0794387B2 - 皮膚用製剤 - Google Patents
皮膚用製剤Info
- Publication number
- JPH0794387B2 JPH0794387B2 JP61292746A JP29274686A JPH0794387B2 JP H0794387 B2 JPH0794387 B2 JP H0794387B2 JP 61292746 A JP61292746 A JP 61292746A JP 29274686 A JP29274686 A JP 29274686A JP H0794387 B2 JPH0794387 B2 JP H0794387B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sarcophytol
- skin
- present
- formula
- skin preparation
- Prior art date
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- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はセンブラン型ジテルペン化合物を有効成分とす
る皮膚用製剤に関する。
る皮膚用製剤に関する。
（従来の技術） センブラン型ジテルペンは、ヤギ目（Gorgonacea）およ
びウミトサカ目（Alcynacea）に属する腔腸動物に見出
され、また最近抗腫瘍活性を有することがわかり、注目
されている。
びウミトサカ目（Alcynacea）に属する腔腸動物に見出
され、また最近抗腫瘍活性を有することがわかり、注目
されている。
〔例えば、トウルシユ（B.Tursch）ら、テトラヘドロン
（Tetrahedron）第31巻、129頁、1975年、イギリス国お
よびワインハイマー（A.J.Weinheimer）ら、テトラヘド
ロン・レタース（Tetrahedron Letters）2923頁、1977
年、イギリス国参照〕 平山らは、この様な事情に鑑み、ウミトサカ目に属する
腔腸動物オオウミキノコ（Sarcophytonglaucum）に注目
し鋭意検討した結果、抗固型腫瘍作用のある新規なセン
ブラン型ジテルペン化合物を見出すに至つた。〔例え
ば、特開昭56−61318号公報参照〕 しかし、今まで同化合物の抗固型腫瘍作用に関して報告
されているに過ぎず、皮膚の角化症や炎症に対する作用
は、報告されていない。
（Tetrahedron）第31巻、129頁、1975年、イギリス国お
よびワインハイマー（A.J.Weinheimer）ら、テトラヘド
ロン・レタース（Tetrahedron Letters）2923頁、1977
年、イギリス国参照〕 平山らは、この様な事情に鑑み、ウミトサカ目に属する
腔腸動物オオウミキノコ（Sarcophytonglaucum）に注目
し鋭意検討した結果、抗固型腫瘍作用のある新規なセン
ブラン型ジテルペン化合物を見出すに至つた。〔例え
ば、特開昭56−61318号公報参照〕 しかし、今まで同化合物の抗固型腫瘍作用に関して報告
されているに過ぎず、皮膚の角化症や炎症に対する作用
は、報告されていない。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、皮膚の角化症や炎症の抑制に有効な成分
を開発することを目的として研究を進めている過程で、
腔腸動物オオウミキノコに含有されるセンブラン型ジテ
ルペン化合物の皮膚への効果に着目し、鋭意検討を重ね
た結果、前記化合物が皮膚の角化症や炎症に対して強い
抑制作用を示すことを見出し、本発明を完成するに至つ
た。
を開発することを目的として研究を進めている過程で、
腔腸動物オオウミキノコに含有されるセンブラン型ジテ
ルペン化合物の皮膚への効果に着目し、鋭意検討を重ね
た結果、前記化合物が皮膚の角化症や炎症に対して強い
抑制作用を示すことを見出し、本発明を完成するに至つ
た。
（問題点を解決するための手段及びその作用） 即ち、本発明の要旨は下記一般式（Ｉ） （上記式中で、Ｒは水素原子またはアシル基を表わ
す。）で示されるセンブラン型ジテルペン化合物を有効
成分とする皮膚の抗炎症用製剤に存する。
す。）で示されるセンブラン型ジテルペン化合物を有効
成分とする皮膚の抗炎症用製剤に存する。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いる上記一般式（Ｉ）で示されるセンブラン
型ジテルペン化合物は、ウミトサカ目に属する腔腸動物
オオウミキノコ（Sarcophyton glaucum）から、例えば
特開昭56−61318号公報に記載されている方法によつて
得られる。すなわち、本発明に係わる化合物は、オオウ
ミキノコの抽出物の脂質画分よりシリカゲルカラムクロ
マトグラフイーにより分離しうる。
型ジテルペン化合物は、ウミトサカ目に属する腔腸動物
オオウミキノコ（Sarcophyton glaucum）から、例えば
特開昭56−61318号公報に記載されている方法によつて
得られる。すなわち、本発明に係わる化合物は、オオウ
ミキノコの抽出物の脂質画分よりシリカゲルカラムクロ
マトグラフイーにより分離しうる。
オオウミキノコは、通常インド洋および太平洋の珊瑚礁
に生息し、例えば紅海に生息するオオウミキノコはサル
コフイン（Sarcophine）および16−デオキソサルコフイ
ンを含むことが知られている。〔バーンスタイン（J.Be
rnstein）ら、テトラヘドロン30巻、2817頁、1974年、
イギリス国およびシユマン（Y.Kashman）ら、テトラヘ
ドロン30巻3615頁、1974年、イギリス国参照〕 オオウミキノコに含まれる成分は、その採集時期や採集
場所により相違することがあるので、適宜選択決定する
必要がある。
に生息し、例えば紅海に生息するオオウミキノコはサル
コフイン（Sarcophine）および16−デオキソサルコフイ
ンを含むことが知られている。〔バーンスタイン（J.Be
rnstein）ら、テトラヘドロン30巻、2817頁、1974年、
イギリス国およびシユマン（Y.Kashman）ら、テトラヘ
ドロン30巻3615頁、1974年、イギリス国参照〕 オオウミキノコに含まれる成分は、その採集時期や採集
場所により相違することがあるので、適宜選択決定する
必要がある。
抽出の際、表面の粘稠性がなくなる程度に脱水、細断し
ておくことが好ましい。
ておくことが好ましい。
抽出溶剤は、例えばメタノール、エタノール、イソプロ
パノール等のアルコール類；クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素類；ベンゼン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化
水素類；エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ
キサン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類；酢酸エチル等のエステル類等の有機溶剤
またはこれらの混合溶剤が挙げられる。抽出操作中は、
含有成分の分解を避けるため、なるべく空気との接触面
積が小さくなる様にするか、不活性ガス雰囲気下とする
ことが好ましい。
パノール等のアルコール類；クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素類；ベンゼン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化
水素類；エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ
キサン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類；酢酸エチル等のエステル類等の有機溶剤
またはこれらの混合溶剤が挙げられる。抽出操作中は、
含有成分の分解を避けるため、なるべく空気との接触面
積が小さくなる様にするか、不活性ガス雰囲気下とする
ことが好ましい。
抽出は常温でも可能であるが、抽出を早めるためには、
加温下に行つてもよい。
加温下に行つてもよい。
常法により残渣と分離して得られた抽出液は、常法によ
り溶媒を留去して、粗抽出物を得ることができる。
り溶媒を留去して、粗抽出物を得ることができる。
粗抽出物は活性炭処理又は常法〔例えばフオルシユ（J.
Folch）の方法−フオルシユら、ジヤーナル オブ バ
イオロジカル ケミストリー（J.Biol.Chem）226巻、49
7頁、1957年、アメリカ国参照〕により、脂質画分に分
画することができる。
Folch）の方法−フオルシユら、ジヤーナル オブ バ
イオロジカル ケミストリー（J.Biol.Chem）226巻、49
7頁、1957年、アメリカ国参照〕により、脂質画分に分
画することができる。
かくして得られたオオウミキノコの抽出物の脂質画分の
性状は、粘稠性の茶褐色の油状である。
性状は、粘稠性の茶褐色の油状である。
更に精製するには、クロマトグラフイーによればよい。
クロマトグラフイーは、カラムクロマトグラフイーおよ
び調製用薄層クロマトグラフイーの何れでもよい。
クロマトグラフイーは、カラムクロマトグラフイーおよ
び調製用薄層クロマトグラフイーの何れでもよい。
カラムクロマトグラフイーの充填剤としては、シリカゲ
ル、アルミナ、セルロースパウダー、活性炭等が用いら
れる。溶出溶剤としては、充填剤に応じて適宜選択決定
すれば良いが、充填剤としてシリカゲルを用いた場合に
は、ヘキサン、ヘキサン−酢酸エチル（容積比0.95〜0.
9:0.05〜0.1）等が好適である。また、ここで得られた
粗分画は、充填剤や溶出溶媒を変えて、更にカラムクロ
マトグラフイーにより精製・単離することもできる。
ル、アルミナ、セルロースパウダー、活性炭等が用いら
れる。溶出溶剤としては、充填剤に応じて適宜選択決定
すれば良いが、充填剤としてシリカゲルを用いた場合に
は、ヘキサン、ヘキサン−酢酸エチル（容積比0.95〜0.
9:0.05〜0.1）等が好適である。また、ここで得られた
粗分画は、充填剤や溶出溶媒を変えて、更にカラムクロ
マトグラフイーにより精製・単離することもできる。
調製用薄層クロマトグラフイーのゲルとしては、シリカ
ゲル、アルミナ、セルロースパウダー等が用いられる。
展開溶媒としては、クロロホルムまたはヘキサン−酢酸
エチル混合溶媒が好適である。
ゲル、アルミナ、セルロースパウダー等が用いられる。
展開溶媒としては、クロロホルムまたはヘキサン−酢酸
エチル混合溶媒が好適である。
このようにして得られる一般式（Ｉ）で示される化合物
のうちＲが水素原子であるものについて、サルコフイト
ール（Sarcophytol）−Ａと命名されている。
のうちＲが水素原子であるものについて、サルコフイト
ール（Sarcophytol）−Ａと命名されている。
このサルコフイトール−Ａを常法によりアシル化すると
サルコフイトール−Ａアセテート等のアシル化物が、さ
らにこのサルコフイトール−Ａアシル化物を常法により
エステル分解するとサルコフイトール−Ａが得られる。
サルコフイトール−Ａアセテート等のアシル化物が、さ
らにこのサルコフイトール−Ａアシル化物を常法により
エステル分解するとサルコフイトール−Ａが得られる。
本発明の有効成分としては、必ずしもこのように単離さ
れた一般式（Ｉ）で示されるセンブラン型ジラルペン化
合物の純品を使用する必要はなく、これらの物質の混合
物、又はそれを含む抽出物、部分精製物等を使用するこ
とができる。
れた一般式（Ｉ）で示されるセンブラン型ジラルペン化
合物の純品を使用する必要はなく、これらの物質の混合
物、又はそれを含む抽出物、部分精製物等を使用するこ
とができる。
上記の方法で得られる前記センブラン型ジテルペン化合
物又はこれらを含有する、オオウミキノコの抽出物若し
くは部分精製物を皮膚用製剤中に有効成分として配合す
る。その配合量は化粧料に対して任意であるが、化粧料
全量中に前記センブラン型ジテルペン化合物として、0.
00001〜１重量％の範囲で配合するのが皮膚の角化症や
炎症に対する抑制作用を示し適当である。
物又はこれらを含有する、オオウミキノコの抽出物若し
くは部分精製物を皮膚用製剤中に有効成分として配合す
る。その配合量は化粧料に対して任意であるが、化粧料
全量中に前記センブラン型ジテルペン化合物として、0.
00001〜１重量％の範囲で配合するのが皮膚の角化症や
炎症に対する抑制作用を示し適当である。
本発明の皮膚用製剤の剤型は任意であり、剤型の種類と
しては溶液、コロイド溶液、乳化ローシヨン、O/Wクリ
ーム（親水クリーム）、水性ゲルのごとき水相が連続相
をなす水性混合物、油相が連続相をなす油性混合物とし
て溶液、軟膏、W/Oクリーム、例えばプラスチベース
〔スクイブ社、ポリエチレンでゲル化した鉱物油（ポリ
エチレン−流動パラフインゲル）の商標〕のようなゲル
基剤、乳化剤を油脂に添加した吸水軟膏、親水軟膏を製
造することができ、さらにポリエチレングリコール混合
物等の非水性の水溶性基剤を製造することができる。固
体分散剤を添加した振とうローシヨンのような懸濁基剤
を可能である。これらの剤型を製造する為に使用される
油脂成分、乳化剤、分散剤、ゲル化剤、固体物質として
は化粧品、通常の医薬用外用剤に使用される公知の物質
を使用することができる。
しては溶液、コロイド溶液、乳化ローシヨン、O/Wクリ
ーム（親水クリーム）、水性ゲルのごとき水相が連続相
をなす水性混合物、油相が連続相をなす油性混合物とし
て溶液、軟膏、W/Oクリーム、例えばプラスチベース
〔スクイブ社、ポリエチレンでゲル化した鉱物油（ポリ
エチレン−流動パラフインゲル）の商標〕のようなゲル
基剤、乳化剤を油脂に添加した吸水軟膏、親水軟膏を製
造することができ、さらにポリエチレングリコール混合
物等の非水性の水溶性基剤を製造することができる。固
体分散剤を添加した振とうローシヨンのような懸濁基剤
を可能である。これらの剤型を製造する為に使用される
油脂成分、乳化剤、分散剤、ゲル化剤、固体物質として
は化粧品、通常の医薬用外用剤に使用される公知の物質
を使用することができる。
油脂成分としては、例えば、流動パラフイン、ワセリ
ン、固形パラフイン、ミクロクリスタリンワツクス等の
炭化水素類、セチルアルコール、ヘキサデシルアルコー
ル、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の脂
肪族高級アルコール、ミツロウ、鯨ロウ等の高級脂肪酸
と高級アルコールとのエステル、イソプロピルミリステ
ート、イソプロピルパルミテート等の高級脂肪酸と低級
アルコールのエステル類、植物油、改質植物油、ラノリ
ン及びその誘導体、スクワレン、スクワラン、パルミチ
ン酸、ステアリン酸等の高級脂肪酸等が使用できる。
ン、固形パラフイン、ミクロクリスタリンワツクス等の
炭化水素類、セチルアルコール、ヘキサデシルアルコー
ル、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の脂
肪族高級アルコール、ミツロウ、鯨ロウ等の高級脂肪酸
と高級アルコールとのエステル、イソプロピルミリステ
ート、イソプロピルパルミテート等の高級脂肪酸と低級
アルコールのエステル類、植物油、改質植物油、ラノリ
ン及びその誘導体、スクワレン、スクワラン、パルミチ
ン酸、ステアリン酸等の高級脂肪酸等が使用できる。
又、乳化剤の例としてはソルビタンモノ脂肪酸エステ
ル、ステアリン酸ポリオキシル等が挙げられる。
ル、ステアリン酸ポリオキシル等が挙げられる。
更に必要に応じてセタノール等の乳化補助剤；グリセリ
ン又はプロピレングリコール等の保湿剤；アラビアゴム
又はカルボキシメチルセルロースナトリウム等の懸濁化
剤；パラオキシ安息香酸メチル、同エチル、同プロピ
ル、同ブチル等又はその混合物等の保存剤など外用剤の
慣用成分を配合することが出来、その配合量は通常用い
られる範囲で良い。
ン又はプロピレングリコール等の保湿剤；アラビアゴム
又はカルボキシメチルセルロースナトリウム等の懸濁化
剤；パラオキシ安息香酸メチル、同エチル、同プロピ
ル、同ブチル等又はその混合物等の保存剤など外用剤の
慣用成分を配合することが出来、その配合量は通常用い
られる範囲で良い。
又、本発明の皮膚用製剤に抗生物質、抗ヒスタミン剤、
殺菌剤、ビタミン類を１つ以上組合せて配合することも
できる。
殺菌剤、ビタミン類を１つ以上組合せて配合することも
できる。
（実施例） 以下に実施例及び比較例をあげて、本発明を更に具体的
に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の
実施例によつて限定されるものではない。
に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の
実施例によつて限定されるものではない。
なお、以下の例において、配合量は重量％である。
実施例１ O/W親水軟膏 サルコフイトール Ａ 0.01％ ステアリルアルコール 3.0 ％ セタノール 4.0 ％ 白色ワセリン 14.0 ％ 流動パラフイン 7.0 ％ ステアリン酸ポリオキシル40 2.0 ％ パラオキシ安息香酸ブチル 0.03％ パラオキシ安息香酸メチル 0.02％ 精製水 残 量 ＜製 法＞ 上記成分、、、、、、を混合し、加熱溶
解して75゜とする（油相部）。別にを加熱し、75゜に
保つ（水相部）。油相部に水相部を加えてホモミキサー
で均一に乳化した後冷却し、を加えて撹拌し均一にす
る。
解して75゜とする（油相部）。別にを加熱し、75゜に
保つ（水相部）。油相部に水相部を加えてホモミキサー
で均一に乳化した後冷却し、を加えて撹拌し均一にす
る。
実施例２ 白色軟膏 サルコフイトール Ａ 0.1％ 白色ワセリン 60.0％ パラフインワツクス（135゜F） 4.9％ セタノール 15.0％ ＜製 法＞ 上記成分、、を加熱溶解した後、を加え均一に
混合し冷却する。
混合し冷却する。
比較例１ O/W親水軟膏 実施例１において成分のサルコフイトールＡを除いた
以外は全て実施例１と同様にしてO/W親水軟膏（比較
例）を得た。
以外は全て実施例１と同様にしてO/W親水軟膏（比較
例）を得た。
実施例３ クロトン油耳浮腫に対する消炎効果 サルコフイトールＡ配合検体を８日間、一日一回マウス
右耳の外耳の内外に塗布し、８日目の最終塗布30分後に
５％クロトン油溶液を塗布し炎症を惹起した。その５時
間後、マウスを殺し左耳に対する右耳の重量増加を測定
し、以下の計算式により浮腫抑制率（％）を求めた。
右耳の外耳の内外に塗布し、８日目の最終塗布30分後に
５％クロトン油溶液を塗布し炎症を惹起した。その５時
間後、マウスを殺し左耳に対する右耳の重量増加を測定
し、以下の計算式により浮腫抑制率（％）を求めた。
その結果を表１に示す。
＜試験検体＞ （１） サルコフイトール Ａ 0.001％アセトン溶液 （２） サルコフイトール Ａ 0.01％ アセトン溶液 （２） サルコフイトール Ａ 0.1 ％ アセトン溶液 （４） 実施例１ （５） 比較例１ （６） 無処置対照群 ＜計算式＞ ＜試験結果＞ （発明の効果） 上記表１に示されるように本発明の皮膚用製剤は皮膚の
炎症を抑制する。
炎症を抑制する。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （上記式中で、Ｒは水素原子またはアシル基を表わ
す。）で示されるセンブラン型ジテルペン化合物を有効
成分とする皮膚の抗炎症用製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61292746A JPH0794387B2 (ja) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | 皮膚用製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61292746A JPH0794387B2 (ja) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | 皮膚用製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63145223A JPS63145223A (ja) | 1988-06-17 |
| JPH0794387B2 true JPH0794387B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=17785795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61292746A Expired - Lifetime JPH0794387B2 (ja) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | 皮膚用製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0794387B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0798746B2 (ja) * | 1986-12-09 | 1995-10-25 | 三菱化学株式会社 | リソゾ−ム放出抑制剤 |
| JPH0794388B2 (ja) * | 1987-03-17 | 1995-10-11 | 三菱化学株式会社 | 乾癬治療剤 |
-
1986
- 1986-12-09 JP JP61292746A patent/JPH0794387B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63145223A (ja) | 1988-06-17 |
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