JPH0791359B2 - ポリアミドの製造方法 - Google Patents
ポリアミドの製造方法Info
- Publication number
- JPH0791359B2 JPH0791359B2 JP61224740A JP22474086A JPH0791359B2 JP H0791359 B2 JPH0791359 B2 JP H0791359B2 JP 61224740 A JP61224740 A JP 61224740A JP 22474086 A JP22474086 A JP 22474086A JP H0791359 B2 JPH0791359 B2 JP H0791359B2
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- JP
- Japan
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- liquid polyisoprene
- hydride
- molecular chain
- isocyanate group
- polyamide
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はポリアミドの製造方法に関し、詳しくは耐候性
および耐熱老化性にすぐれた成形品を与えるポリアミド
の製造方法に関する。
および耐熱老化性にすぐれた成形品を与えるポリアミド
の製造方法に関する。
一般に、ラクタムをアニオン重合触媒の存在下で重合し
てポリアミドを製造することは知られている。また、耐
衝撃性にすぐれたポリアミドを得るために、ラクタムの
重合の際に分子鎖にイソシアネート基を有する液状ポリ
ブタジエンを添加することも知られている。
てポリアミドを製造することは知られている。また、耐
衝撃性にすぐれたポリアミドを得るために、ラクタムの
重合の際に分子鎖にイソシアネート基を有する液状ポリ
ブタジエンを添加することも知られている。
しかし、この方法によって得られるポリアミドは、耐衝
撃強度等の物性にすぐれたものであるが、耐候性や耐熱
老化性に劣るという欠点があった。
撃強度等の物性にすぐれたものであるが、耐候性や耐熱
老化性に劣るという欠点があった。
本発明者は、上述の従来法によって得られるポリアミド
の長所である耐衝撃強度等の物性を維持しつつ、その欠
点である耐候性や耐熱老化性の向上した新たなポリアミ
ドを開発すべく研究を重ねたところ、重合反応系に分子
鎖にイソシアネート基を有する液状ポリイソプレンの水
素化物を添加することによって、目的を達成できること
を見出した。本発明はかかる知見に基づいて完成したも
のである。
の長所である耐衝撃強度等の物性を維持しつつ、その欠
点である耐候性や耐熱老化性の向上した新たなポリアミ
ドを開発すべく研究を重ねたところ、重合反応系に分子
鎖にイソシアネート基を有する液状ポリイソプレンの水
素化物を添加することによって、目的を達成できること
を見出した。本発明はかかる知見に基づいて完成したも
のである。
すなわち、本発明はアニオン重合触媒の存在下にラクタ
ムを重合するにあたり、分子鎖にイソシアネート基を有
する液状ポリイソプレンの水素化物を反応系に添加する
ことを特徴とするポリアミドの製造方法を提供するもの
である。
ムを重合するにあたり、分子鎖にイソシアネート基を有
する液状ポリイソプレンの水素化物を反応系に添加する
ことを特徴とするポリアミドの製造方法を提供するもの
である。
本発明において使用するラクタムは、アニオン重合触媒
の存在下で開環重合してポリアミドを形成するものであ
れば特に制限はなく、様々なものを挙げることができる
が、具体的にはカプロラクタム，ピロジノン，ピペリド
ン，バレロラクタム，カプリルラクタム，ラウリルラク
タムなどを挙げることができる。
の存在下で開環重合してポリアミドを形成するものであ
れば特に制限はなく、様々なものを挙げることができる
が、具体的にはカプロラクタム，ピロジノン，ピペリド
ン，バレロラクタム，カプリルラクタム，ラウリルラク
タムなどを挙げることができる。
また、アニオン重合触媒としては、従来からラクタムの
開環重合の際に用いられるものであればよく、アルカリ
金属の水素化物，アルカリ金属の水酸化物，アルカリ土
類金属の水素化物，アルカリ土類金属の水酸化物あるい
は有機金属ハライドなどがある。具体的には水素化ナト
リウム，水素化カリウム，水酸化ナトリウム，水酸化カ
リウム、水素化マグネシウム，水酸化マグネシウム，エ
チルマグネシウムブロマイドなどを挙げることができ
る。
開環重合の際に用いられるものであればよく、アルカリ
金属の水素化物，アルカリ金属の水酸化物，アルカリ土
類金属の水素化物，アルカリ土類金属の水酸化物あるい
は有機金属ハライドなどがある。具体的には水素化ナト
リウム，水素化カリウム，水酸化ナトリウム，水酸化カ
リウム、水素化マグネシウム，水酸化マグネシウム，エ
チルマグネシウムブロマイドなどを挙げることができ
る。
次に、本発明ではラクタムを重合する際に、分子鎖にイ
ソシアネート基を有する液状ポリイソプレンの水素化物
を、重合反応系に添加することが必要である。ここで水
素化前の液状ポリイソプレンとしては、数平均分子量が
200〜20000,好ましくは500〜10000の液状ポリイソプレ
ンが充当される。なお、この水素化前の液状ポリイソプ
レンは、分子鎖、即ち分子内および／あるいは分子末端
に、必ずしもイソシアネート基を有するものでなくとも
よく、例えば水酸基等の官能基を有するものであっても
よい。この官能基を有する液状ポリイソプレンを、水素
化前あるいは水素化後にポリイソシアネート化合物と反
応させて分子鎖にイソシアネート基を導入すれば、目的
とする分子鎖にイソシアネート基を有する液状ポリイソ
プレンの水素化物が得られる。
ソシアネート基を有する液状ポリイソプレンの水素化物
を、重合反応系に添加することが必要である。ここで水
素化前の液状ポリイソプレンとしては、数平均分子量が
200〜20000,好ましくは500〜10000の液状ポリイソプレ
ンが充当される。なお、この水素化前の液状ポリイソプ
レンは、分子鎖、即ち分子内および／あるいは分子末端
に、必ずしもイソシアネート基を有するものでなくとも
よく、例えば水酸基等の官能基を有するものであっても
よい。この官能基を有する液状ポリイソプレンを、水素
化前あるいは水素化後にポリイソシアネート化合物と反
応させて分子鎖にイソシアネート基を導入すれば、目的
とする分子鎖にイソシアネート基を有する液状ポリイソ
プレンの水素化物が得られる。
ちなみに、上記の分子鎖に水酸基を有する液状ポリイソ
プレンは、例えばイソプロピルアルコールなどのアルコ
ールを反応触媒として、イソプレンを過酸化水素の存在
下、通常は温度70〜200℃，圧力２〜50kg/cm2，時間0.3
〜30時間の条件で加熱反応させることにより製造するこ
とができる。
プレンは、例えばイソプロピルアルコールなどのアルコ
ールを反応触媒として、イソプレンを過酸化水素の存在
下、通常は温度70〜200℃，圧力２〜50kg/cm2，時間0.3
〜30時間の条件で加熱反応させることにより製造するこ
とができる。
本発明では、この分子鎖にイソシアネート基を有する液
状ポリイソプレンの水素化物が用いられるが、この水素
化物は分子鎖にイソシアネート基を有する液状ポリイソ
プレンを水素化処理するか、あるいは前述したように水
酸基等の官能基を有する液状ポリイソプレンを水素化処
理した後またはその前にポリイソシアネート化合物と反
応させることによって得られる。ここで水素化処理の方
法としては、特に制限はなく、通常の方法で行なうこと
ができる。具体的には、脂肪族炭化水素，脂環式炭化水
素，エーテル類，アルコール類などの溶媒中、ルテニウ
ム，ニッケル，パラジウム，コバルト，白金，ロジウム
等を含有する触媒の存在下に上記の液状ポリイソプレン
を水素ガスで接触処理すればよい。この際の接触処理条
件としては、通常は温度20〜300℃、好ましくは70〜200
℃、水素圧０〜200kg/cm2Ｇ、好ましくは10〜100cm
2Ｇ、反応時間0.1〜20時間、好ましくは0.5〜10時間で
ある。
状ポリイソプレンの水素化物が用いられるが、この水素
化物は分子鎖にイソシアネート基を有する液状ポリイソ
プレンを水素化処理するか、あるいは前述したように水
酸基等の官能基を有する液状ポリイソプレンを水素化処
理した後またはその前にポリイソシアネート化合物と反
応させることによって得られる。ここで水素化処理の方
法としては、特に制限はなく、通常の方法で行なうこと
ができる。具体的には、脂肪族炭化水素，脂環式炭化水
素，エーテル類，アルコール類などの溶媒中、ルテニウ
ム，ニッケル，パラジウム，コバルト，白金，ロジウム
等を含有する触媒の存在下に上記の液状ポリイソプレン
を水素ガスで接触処理すればよい。この際の接触処理条
件としては、通常は温度20〜300℃、好ましくは70〜200
℃、水素圧０〜200kg/cm2Ｇ、好ましくは10〜100cm
2Ｇ、反応時間0.1〜20時間、好ましくは0.5〜10時間で
ある。
かくして得られるイソシアネート基含有の液状ポリイソ
プレンの水素化物は、数平均分子量200〜20000、好まし
くは500〜10000のものであり、イソシアネート基の含有
率が0.1〜20重量％、好ましくは0.5〜15重量％であり、
またその水素化率が50〜100％、特に70％以上のものが
好ましい。なお、上記水素化率とは次式によって定義さ
れる。
プレンの水素化物は、数平均分子量200〜20000、好まし
くは500〜10000のものであり、イソシアネート基の含有
率が0.1〜20重量％、好ましくは0.5〜15重量％であり、
またその水素化率が50〜100％、特に70％以上のものが
好ましい。なお、上記水素化率とは次式によって定義さ
れる。
水素化率（％）＝（１−水素化物１分子当たりの二重結
合数／液状ポリイソプレン１分子当たりの二重結合数）
×100 本発明の方法では、アニオン重合触媒の存在下にラクタ
ムを重合する反応系に、上述の液状ポリイソプレンの水
素化物を添加すればよい。
合数／液状ポリイソプレン１分子当たりの二重結合数）
×100 本発明の方法では、アニオン重合触媒の存在下にラクタ
ムを重合する反応系に、上述の液状ポリイソプレンの水
素化物を添加すればよい。
本発明の方法では、反応系に原料であるラクタム，アニ
オン重合触媒とともに、前述した分子鎖にイソシアネー
ト基を有する液状ポリイソプレンの水素化物を加えてラ
クタムの重合反応を行なうが、この際の各成分の添加割
合は特に制限はなく、また用いる各成分の種類により異
なり一義的に定められない。しかし、通常はラクタム10
0重量部に対して、アニオン重合触媒0.05〜20重量部、
好ましくは0.1〜10重量部、前記液状ポリイソプレンの
水素化物１〜100重量部、好ましくは５〜50重量部とす
ればよい。
オン重合触媒とともに、前述した分子鎖にイソシアネー
ト基を有する液状ポリイソプレンの水素化物を加えてラ
クタムの重合反応を行なうが、この際の各成分の添加割
合は特に制限はなく、また用いる各成分の種類により異
なり一義的に定められない。しかし、通常はラクタム10
0重量部に対して、アニオン重合触媒0.05〜20重量部、
好ましくは0.1〜10重量部、前記液状ポリイソプレンの
水素化物１〜100重量部、好ましくは５〜50重量部とす
ればよい。
また、この重合反応にあたっては、溶媒は特に必要とし
ない。反応温度は50〜300℃、好ましくは70〜250℃と
し、反応圧力は０〜200kg/cm2Ｇ、好ましくは０〜150kg
/cm2Ｇ、反応時間は0.05〜200分、好ましくは0.1〜100
分とすればよい。
ない。反応温度は50〜300℃、好ましくは70〜250℃と
し、反応圧力は０〜200kg/cm2Ｇ、好ましくは０〜150kg
/cm2Ｇ、反応時間は0.05〜200分、好ましくは0.1〜100
分とすればよい。
本発明の方法によれば、ラクタムが開環重合してポリア
ミドが生成するが、この重合に際して上述の液状ポリイ
ソプレンの水素化物が反応系に存在しているため、この
ポリアミドは、ラクタムが開環重合したポリアミドと液
状ポリイソプレンの水素化物との組成物および／あるい
は該ポリアミドと液状ポリイソプレンの水素化物とのブ
ロック共重合体、さらにはこれらの他の反応生成物の混
合物等として得られる。
ミドが生成するが、この重合に際して上述の液状ポリイ
ソプレンの水素化物が反応系に存在しているため、この
ポリアミドは、ラクタムが開環重合したポリアミドと液
状ポリイソプレンの水素化物との組成物および／あるい
は該ポリアミドと液状ポリイソプレンの水素化物とのブ
ロック共重合体、さらにはこれらの他の反応生成物の混
合物等として得られる。
次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
製造例１ （１）分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレン
の調製 １のステンレス製耐圧反応容器に、イソプレン200g,
濃度50重量％の過酸化水素水16gおよびｎ−ブチルアル
コール100gを仕込み、温度120℃，最大圧力8kg/cm2G,反
応時間２時間の条件で反応を行なった。反応終了後、分
液ロートに反応混合物を入れ、600gの水を添加して振と
うし、３時間静置した後油相を分取した。この油相から
溶媒，モノマー，低沸点成分を2mmHg,100℃,2時間の条
件で留去し、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソ
プレン（収率68重量％）を得た。このものの数平均分子
量は2150,水酸基含有量は0.96meq/g,粘度は56ポイス/30
℃であった。
の調製 １のステンレス製耐圧反応容器に、イソプレン200g,
濃度50重量％の過酸化水素水16gおよびｎ−ブチルアル
コール100gを仕込み、温度120℃，最大圧力8kg/cm2G,反
応時間２時間の条件で反応を行なった。反応終了後、分
液ロートに反応混合物を入れ、600gの水を添加して振と
うし、３時間静置した後油相を分取した。この油相から
溶媒，モノマー，低沸点成分を2mmHg,100℃,2時間の条
件で留去し、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソ
プレン（収率68重量％）を得た。このものの数平均分子
量は2150,水酸基含有量は0.96meq/g,粘度は56ポイス/30
℃であった。
（２）分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレン
の水素化物の調製 上述の如くして得た分子鎖末端に水酸基を有する液状ポ
リイソプレン100g,ルテニウム含量５重量％のルテニウ
ム−カーボン触媒10gおよび溶媒としてシクロヘキサン1
00gを仕込み、50kg/cm2Ｇの水素圧下で140℃にて4.5時
間水素化反応を行なった。反応終了後、0.45μのメンブ
ランフィルターを通して反応溶液から触媒を分離除去し
た後、2mmHg,110℃,2時間の条件で溶媒を留去した。そ
の結果、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレ
ンの水素化物が得られた。このものの数平均分子量は22
10,水酸基含有量は0.94meq/g,ヨウ素価は１以下，粘度
は383ポイズ/30℃であった。
の水素化物の調製 上述の如くして得た分子鎖末端に水酸基を有する液状ポ
リイソプレン100g,ルテニウム含量５重量％のルテニウ
ム−カーボン触媒10gおよび溶媒としてシクロヘキサン1
00gを仕込み、50kg/cm2Ｇの水素圧下で140℃にて4.5時
間水素化反応を行なった。反応終了後、0.45μのメンブ
ランフィルターを通して反応溶液から触媒を分離除去し
た後、2mmHg,110℃,2時間の条件で溶媒を留去した。そ
の結果、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレ
ンの水素化物が得られた。このものの数平均分子量は22
10,水酸基含有量は0.94meq/g,ヨウ素価は１以下，粘度
は383ポイズ/30℃であった。
（３）分子鎖末端にイソシアネート基を有する液状ポリ
イソプレンの水素化物の調製 300mlセパラブルフラスコに、上述の如くして得た分子
鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンの水素化物
50gおよびトリレンジイソシアネート15.8gを仕込み、温
度25℃で２時間、さらに温度70℃で４時間常圧下で反応
を行なった。反応終了後、2mmHg,110℃,4時間の条件で
後処理を行ない、残存するトリレンジイソシアネートを
留去した。その結果、分子鎖末端にイソシアネート基を
有する液状ポリイソプレンの水素化物が得られた。この
ものの数平均分子量は2610,イソシアネート基含有量は
3.45重量％，粘度は1850ポイス/30℃であった。
イソプレンの水素化物の調製 300mlセパラブルフラスコに、上述の如くして得た分子
鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンの水素化物
50gおよびトリレンジイソシアネート15.8gを仕込み、温
度25℃で２時間、さらに温度70℃で４時間常圧下で反応
を行なった。反応終了後、2mmHg,110℃,4時間の条件で
後処理を行ない、残存するトリレンジイソシアネートを
留去した。その結果、分子鎖末端にイソシアネート基を
有する液状ポリイソプレンの水素化物が得られた。この
ものの数平均分子量は2610,イソシアネート基含有量は
3.45重量％，粘度は1850ポイス/30℃であった。
製造例２ 製造例１（３）において、後処理を行なわなかったこと
以外は製造例１（３）と同様の操作を行なった。その結
果、イソシアネート基含有量は8.93重量％，粘度は573
ポイズ/30℃の分子鎖末端にイソシアネート基を有する
液状ポリイソプレンの水素化物が得られた。
以外は製造例１（３）と同様の操作を行なった。その結
果、イソシアネート基含有量は8.93重量％，粘度は573
ポイズ/30℃の分子鎖末端にイソシアネート基を有する
液状ポリイソプレンの水素化物が得られた。
実施例1,2 フラスコI,IIにそれぞれε−カプロラクタムを50重量部
ずつ採り、両フラスコとも、温度110℃，圧力2mmHg以下
で30分間加熱し、さらに減圧脱水した。
ずつ採り、両フラスコとも、温度110℃，圧力2mmHg以下
で30分間加熱し、さらに減圧脱水した。
次いで、フラスコ内を窒素で置換し、その後、フラスコ
Ｉにはアニオン重合触媒として水素化ナトリウムを２重
量部加え、さらにフラスコIIには製造例１あるいは２で
得られたイソシアネート基を有する液状ポリイソプレン
の水素化物を所定量添加し、充分攪拌した後、フラスコ
I,IIの配合物を混合して、予め150℃に加熱したモール
ドに注入し、10分後に得られたポリアミドを取り出し
た。このものの物性を第１表に示す。
Ｉにはアニオン重合触媒として水素化ナトリウムを２重
量部加え、さらにフラスコIIには製造例１あるいは２で
得られたイソシアネート基を有する液状ポリイソプレン
の水素化物を所定量添加し、充分攪拌した後、フラスコ
I,IIの配合物を混合して、予め150℃に加熱したモール
ドに注入し、10分後に得られたポリアミドを取り出し
た。このものの物性を第１表に示す。
比較例1,2 実施例1,2において、イソシアネート基を有する液状ポ
リイソプレンの水素化物の代わりに、所定の液状ポリブ
タジエンを用いたこと以外は、実施例1,2と同様の操作
を行なった。得られたポリアミドの物性を第１表に示
す。
リイソプレンの水素化物の代わりに、所定の液状ポリブ
タジエンを用いたこと以外は、実施例1,2と同様の操作
を行なった。得られたポリアミドの物性を第１表に示
す。
〔発明の効果〕 このようにして得られるポリアミドは、従来のポリアミ
ドに比べて引張強度，曲げモジュラス，耐衝撃強度が同
等ないし僅かに向上すると共に、耐候性や耐熱老化性が
著しく改善される。
ドに比べて引張強度，曲げモジュラス，耐衝撃強度が同
等ないし僅かに向上すると共に、耐候性や耐熱老化性が
著しく改善される。
したがって、本発明の方法によって得られるポリアミド
は、自動車部品，電気機器のハウジングさらには他の成
形品の素材として有効に利用される。
は、自動車部品，電気機器のハウジングさらには他の成
形品の素材として有効に利用される。
Claims (4)
- 【請求項１】アニオン重合触媒の存在下にラクタムを重
合するにあたり、分子鎖にイソシアネート基を有する液
状ポリイソプレンの水素化物を反応系に添加することを
特徴とするポリアミドの製造方法。 - 【請求項２】液状ポリイソプレンの水素化物の水素化率
が、50％以上である特許請求の範囲第１項記載の製造方
法。 - 【請求項３】ラクタムが、カプロラクタム，ピロジノ
ン，ピペリドン，バレロラクタム，カプリルラクタムま
たはラウリルラクタムである特許請求の範囲第１項記載
の製造方法。 - 【請求項４】ラクタム100重量部に対して、分子鎖にイ
ソシアネート基を有する液状ポリイソプレンの水素化物
を１〜100重量部の割合で添加する特許請求の範囲第１
項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61224740A JPH0791359B2 (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | ポリアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61224740A JPH0791359B2 (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | ポリアミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6381130A JPS6381130A (ja) | 1988-04-12 |
| JPH0791359B2 true JPH0791359B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=16818496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61224740A Expired - Lifetime JPH0791359B2 (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | ポリアミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0791359B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE794209A (fr) * | 1972-01-19 | 1973-07-18 | Firestone Tire & Rubber Co | Polymeres termines par des groupes isocyanate et formation de copolymeres a blocs |
| JPS59202220A (ja) * | 1983-05-02 | 1984-11-16 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 共重合ポリアミドの製法 |
-
1986
- 1986-09-25 JP JP61224740A patent/JPH0791359B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6381130A (ja) | 1988-04-12 |
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