JPH0782240A - 置換ベンゾイルサイクリックエノン誘導体、該誘導体を有効成分とする除草剤、および植物成長制御方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式(I) で示される置換ベンゾイルサイク
リックエノン誘導体、該誘導体を有効成分として含有す
る除草剤、及び該除草剤を適用する望ましからぬ植物の
生長制御方法（式中、Ａｒは式(II)または式(III) で示
される基、ＸはＯ，Ｓ，アルキレン；ＱはＳ，Ｏ；
Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰は、Ｈ、アルキ
ル，ＣＯＯＲ¹¹；Ｒ⁵ は（ハロゲン置換）アルキル又は
アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
ル、ＮＲ¹²Ｒ¹³、ＣＮ、ＮＯ₂ 等；Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ はＨ，Ｒ
⁵ と同じ意味等；Ｒ⁸ は（縮合）複素環又は（置換）ア
ミジノ；ｐ，ｑは０〜２） 【化１】 【効果】 水田、畑地、果樹園、芝地、牧草地、林地な
どの非農耕地における有害雑草を防除することができ
る。他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、植物成長調節剤、肥料などとの混合使用も可能。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規置換ベンゾイルサ
イクリックエノン誘導体、該誘導体を有効成分として含
有する除草剤および該除草剤による望ましからぬ植物の
生長制御方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、ある種の２−置換ベンゾイル−
１，３−シクロヘキサンジオン化合物は、例えば特開昭
61-152642 号において一般的タイプの活性除草剤である
ことが知られている。また、本発明化合物に類似したも
のとしては、例えば特開昭62-292755 号において、３−
（置換チオ）−２−ベンゾイルシクロヘキス−２−エノ
ン類が、また、特開平2-6425号において、置換アリール
ビシクロジオン類が知られているが、本発明化合物の特
徴となる基本骨格や置換基の組合せにおいて全く異な
り、本発明化合物は新規なものである。さらに、これら
既知の化合物は、除草効果が不十分であったり、作物・
雑草間の選択性に劣ることから水稲用あるいは、畑作用
除草剤として満足するものとは言い難い。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】後述の一般式（Ｉ）で
示される本発明化合物は、興味深い広範な除草活性を示
すうえに、例えば、それらの興味深い作物安全性および
／または環境許容性（例えば最適の土壌移行性や水溶解
度に起因）の点からみて、既知ジオン除草剤に対する貴
重な代替薬剤を提供するものである。

【０００４】例えば、畑作条件下にて土壌あるいは茎葉
に薬剤を処理１日後に、８０ｍｍの降雨条件下におく
と、表２に示された本発明化合物の多くは、薬剤の土壌
移行が１〜１０ｃｍであるのに対し、特開昭61-152624
号や同昭62-292755 号、同平2-6425号において知られる
既知ジオン系化合物は２０〜２５ｃｍの土壌移行性を示
す。また、本発明化合物の多くは、前記の既知ジオン除
草活性化合物に比し、水溶解度が数十分の一から数百分
の一程度であるという特長を有しており、本発明による
化合物群が、その物性面からも、既知ジオン除草活性化
合物と異なることは明らかである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】この発明は、一般式
（Ｉ）

【化６】

【０００６】［式中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子または
Ｃ１〜４アルキレン基であり、Ｑは、硫黄原子または酸
素原子であり、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁹ およびＲ
¹⁰は、各々独立して i ) 水素原子、 ii) Ｃ１〜８アルキル基または iii)ＣＯＯＲ¹¹であり、 Ａｒは、

【０００７】

【化２】

【０００８】から選ばれる基であり、Ｒ⁸ は環形成原子
として窒素原子、酸素原子および硫黄原子のうち少なく
とも１個以上を含む置換されていてもよい５員複素環、
６員複素環もしくは縮合複素環、あるいは窒素原子がお
のおの独立に水素原子、低級アルキル基または置換され
ていてもよいフェニル基で置換されていてもよいアミジ
ノ基であり、ｐは０，１または２であり、ｑは０，１ま
たは２であり、

【０００９】Ｒ⁵ は、 i ) １〜６個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
１〜８アルキル基、 ii) １〜６個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
１〜８アルコキシ基、 iii)Ｃ１〜８アルキルカルボニル基、 iv) Ｃ１〜８アルコキシカルボニル基、 v ) ＮＲ¹²Ｒ¹³、 vi) （Ｏ）_n1Ｓ（Ｏ）_n2Ｒ¹⁴、 vii)ハロゲン原子、 viii) ＮＲ¹⁵ＳＯ₂ Ｒ¹⁶、 ix) シアノ基または x ) ニトロ基であり、 Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、各々独立して水素原子またはＲ⁵ が
示す意味から選ばれ、またはＲ⁶ およびＲ⁷ は一緒にな
って−Ｙ−Ｗ−Ｚ−基を形成し、Ｗは−（ＣＲ¹⁷Ｒ¹⁸）
_t1−（ＣＲ¹⁹Ｒ²⁰）_t2−またはＳＯ₂ であり、Ｙおよび
Ｚは、各々独立して酸素原子、硫黄原子、ＳＯ₂ 、Ｃ＝
ＯまたはＣＲ²¹Ｒ²²であるが、ただし、ＹおよびＺは隣
接する炭素原子と結合しており、

【００１０】Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵、Ｒ²¹およびＲ²²
は、各々独立して水素原子またはＣ１〜８アルキル基で
あり、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁶は、各々独立して１〜６個のハロ
ゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜８アルキル基で
あり、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は、各々独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、もしくは１〜６個のハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ１〜８アルキル基であるか、またはＲ¹⁷
およびＲ¹⁸は一緒になってオキソ基を形成し、Ｒ¹⁹およ
びＲ²⁰は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、また
は１〜６個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１
〜８アルキル基であり、n1は０または１であり、n2は
０，１または２であり、t1は１または２であり、t2は０
または１である。］で示される新規化合物に関するもの
である。

【００１１】一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば
下記反応工程式に従って合成することができる（式中の
略号は前記と同じ意味を表わし、Ｈａｌはハロゲン原子
を表わす）。

【００１２】

【化８】

【００１３】ステップａの反応は、好都合には反応条件
下で不活性な溶媒、例えばジクロロメタン中、好ましく
は酸結合剤、例えばトリエチルアミンの存在下で行われ
る。適当な温度は０〜４０℃の範囲内、例えば２０℃で
ある。

【００１４】ステップｂの転位反応は、触媒、例えば４
−ジメチルアミノピリジン、ルイス酸、または温和な
（中程度の）塩基、例えば第３アミン塩基（トリエチル
アミン等）によるシアニド供与体（アセトンシアノヒド
リン等）の存在下で行うことができる。この転位反応の
適当なルイス酸触媒は、例えば、塩化アルミニウム、塩
化亜鉛または塩化錫（IV）である。適当な溶媒の例に
は、ジクロロメタン、アセトニトリルまたはトルエンが
ある。反応温度は、好都合には０℃〜還流温度、好まし
くは室温（約２０℃）である。表１−１〜表１−４に、
このようにして合成された中間体ベンゾイルジオン
（Ｖ）の一例を示す。

【００１５】

【表１】

【００１６】

【表２】

【００１７】

【表３】

【００１８】

【表４】

【００１９】一般にステップｃのクロル化反応では、ベ
ンゾイルジオン（Ｖ）がジクロロメタンのような不活性
溶媒に溶かされる。そしてオキサリルクロリドまたは塩
化チオニルの過剰、通常１５０〜２００モル％が加えら
れ、その後ジメチルホルムアミドの触媒量が加えられ
る。反応混合物は室温から溶媒の沸点までで１時間から
１日撹拌され、生成物は一般的方法によって単離され
る。

【００２０】ステップｄでは、クロリド（VI）がテトラ
ヒドロフランやジクロロメタンのような不活性溶媒に溶
かされ、それからチオールあるいは互変異性体の関係に
あるチオウレア（例えば、後記の表２の化合物番号２
５，２６の化合物を合成する場合）、次にトリエチルア
ミンのような塩基が加えられ、溶液は０℃から室温で数
時間から１日間撹拌され、生成物が一般方法を使って単
離される。

【００２１】ステップｅの酸化反応は、スルフィド（Ｉ
ａ）がジクロロメタンのような不活性溶媒に溶かされ、
ｍ−クロロ過安息香酸のような酸化剤を用いて常法によ
り行われる。

【００２２】

【製造例】以下、中間体（Ｖ）からの最終化合物の合成
について具体的な製造例、および参考例として中間体の
製造例を挙げて説明する。

【００２３】製造例１ ３−（２−ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）
ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン 25.
0 ｇが１６０ｍｌのジクロロメタンに溶解され、オキサ
リルクロリド 9.0ｍｌが加えられた。さらに触媒量（数
滴）のジメチルホルムアミドが添加され、反応混合物は
室温で約３０分撹拌された後、２時間還流された。溶媒
および過剰のオキサリルクロリドが減圧下留去され、得
られたクロリドは、このまま精製することなく、３５０
ｍｌのテトラヒドロフランに溶解され、氷冷下 10.41ｇ
の２−メルカプトベンゾオキサゾール、次いで13.0ｍｌ
のトリエチルアミンが加えられた。

【００２４】反応混合物は室温で３〜４時間撹拌された
後、水中に注がれ、ジクロロメタンで抽出、有機層は１
規定水酸化ナトリウム、１規定塩酸、次いで水で洗浄さ
れ、無水硫酸ナトリウムで乾燥された。溶媒を減圧下留
去して得られた粗結晶をジイソプロピルエーテル及び酢
酸エチルで洗浄することにより、目的物（表２化合物番
号２）26.5ｇを得た（ジオンよりの収率77.5％）。

【００２５】製造例２ ３−（２−ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）
ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン 1.0
ｇが２０ｍｌのジクロロメタンに溶解され、オキサリル
クロリド 0.4ｍｌが加えられた。さらに１〜２滴のジメ
チルホルムアミドが添加され、反応混合物は室温で約３
０分撹拌された後、２時間還流された。溶媒および過剰
のオキサリルクロリドが減圧下留去され、得られたクロ
リドは、このまま精製することなく、２５ｍｌのテトラ
ヒドロフランに溶解され、氷冷下0.305ｇの４−メルカ
プトピリジン、次いで0.57ｍｌのトリエチルアミンが加
えられた。

【００２６】反応混合物は室温で１晩撹拌された後、水
中に注がれ、酢酸エチルで抽出、有機層は１規定水酸化
ナトリウム、水、次いで飽和食塩水で洗浄され、無水硫
酸ナトリウムで乾燥された。溶媒を減圧下留去して得ら
れた粗結晶はジエチルエーテルで洗浄され、目的物（表
２化合物番号１７）0.81ｇを得た（ジオンよりの収率6
4.5％）。

【００２７】製造例３ ３−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）
ビシクロ［３．２．１］オクタン２，４−ジオン1.48ｇ
が２５ｍｌのジクロロメタンに溶解され、オキサリルク
ロリド0.45ｍｌが加えられた。さらに１〜２滴のジメチ
ルホルムアミドが添加され、反応混合物は約、３時間還
流された。溶媒および過剰のオキサリルクロリドが減圧
下留去され、得られたクロリドは、このまま精製するこ
となく、２０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解され、氷
冷下0.61ｇのＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ′−メチルチオウレ
ア、次いで0.9 ｍｌのトリエチルアミンが加えられた。

【００２８】反応混合物は室温で１晩撹拌された後、水
中に注がれ、酢酸エチルで抽出、有機層は水、次いで飽
和食塩水で洗浄され、無水硫酸ナトリウムで乾燥され
た。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をジエチル
エーテルより結晶化することにより、目的物（表２化合
物番号２６）0.50ｇを得た（ジオンよりの収率２５
％）。

【００２９】参考例１：中間体３−（２−ニトロ−４−
メチルスルホニルベンゾイル）ビシクロ［３．２．１］
オクタン−２，４−ジオンの合成 ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン１０
ｇを１００ｍｌのジクロロメタンに溶解し、この溶液に
氷冷下、２−ニトロ−４−メチルスルホニル安息香酸ク
ロリド19.1ｇのジクロロメタン溶液７０ｍｌを滴下し
た。滴下終了後、反応混合物はさらに氷冷下で１時間撹
拌され、ジクロロメタンで希釈、水洗、無水硫酸ナトリ
ウムにより乾燥された。減圧下、溶媒を留去、乾固して
エノールエステルの粗結晶25.2ｇを得た。

【００３０】上記エノールエステルは精製することな
く、１６０ｍｌのアセトニトリルに溶解され、トリエチ
ルアミン２０ｍｌとアセトンシアノヒドリン4.3 ｍｌが
それぞれ加えられた。反応溶液は室温で一晩撹拌され、
減圧下濃縮後、水中にあけジクロロメタンで抽出され、
１０％塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
により乾燥された。溶媒を減圧下留去し、ジエチルエー
テルより結晶化させることにより、目的物３−（２−ニ
トロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）ビシクロ
［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン１９ｇが得ら
れた（収率71.8％）。

【００３１】参考例２：中間体３−（２−クロロ−４−
メチルスルホニルベンゾイル）ビシクロ［３．２．１］
オクタン−２，４−ジオンの合成 参考例１と同様の操作により、２−クロロ−４−メチル
スルホニル安息香酸クロリド20.2ｇとビシクロ［３．
２．１］オクタン−２，４−ジオン11.05 ｇより目的物
21.7ｇが得られた（収率76.3％）。

【００３２】表２−１〜表２−５に、ここに記された処
理と同様にして合成された化合物の一例を示すが、本発
明化合物はこれらに限定されるものではない。

【００３３】

【表５】

【００３４】

【表６】

【００３５】

【表７】

【００３６】

【表８】

【００３７】

【表９】

【００３８】一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、
広く有害雑草を防除することができる。畑地の土壌処理
および茎葉処理において問題とされる雑草、例えば、メ
ヒシバ（Digitaria ciliaris）、イヌビエ（Echinochlo
a crusgalli ）、エノコログサ（Setaria viridis ）、
ジョンソングラス（Sorghum halepense ）、ブラックグ
ラス（Alopecurus myosuroides）、オオイヌタデ（Poly
gonum nodosum）、シロザ（Chenopodium album ）、ア
オビユ（Amaranthus viridis）、イチビ（Abutilon the
ophrasti）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia ）、
オナモミ（Xanthium strumarium ）、

【００３９】イヌホウズキ（Solanum nigrum）、マルバ
アサガオ（Ipomoea purpurea）、エビスグサ（Cassia o
butusifolia ）、アメリカツノクサネム（Sesubania ex
altata）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）などに対して
顕著な除草効果を示し、しかもトウモロコシ（Zea maiz
e L.）、ソルガム（Sorghum bicolor L.）、イネ（Oryz
a sativa L. ）、コムギ（Triticum aestivum L.）、オ
オムギ（Hordem vulgareL. ）、ワタ（Gossypium indic
um ）、ダイズ（Glycine Max ）、ビート（Betavulgari
s L. ）等の主要作物に対して問題となるような薬害を
示さない。

【００４０】また、水稲に対しても既知のジオン系除草
剤に比べて薬害の著しく軽減された選択的な除草効果を
示す。例えば、イヌビエ（Echinochloa crusgalli ）、
コナギ（Monochoria vaginalis）、タマガヤツリ（Cype
rus difformis ）、マツバイ（Eleocharis acicularis
）、ホタルイ（Scirpus juncoides ）、ミズガヤツリ
（Cyperus serotinus ）、ウリカワ（Sagittaria pygma
ea）等の水田の一年生および多年生雑草に対し顕著な除
草効果を示し、水稲に対して薬害が少ないという特性を
示すものである。

【００４１】一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は出
芽前および生育期の雑草に対してすぐれた除草作用を示
すことから、例えば作物播種前および播種後土壌処理、
作物定植前および定植後土壌処理、作物生育期茎葉処理
用除草剤として有用である。

【００４２】本発明の化合物を有効成分とする除草剤は
農薬製剤上の常法に従い、使用上都合のよい形状に製剤
して使用するのが一般的である。すなわち、上記化合物
は、これを適当な不活性な担体に、要するなら補助剤と
一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混
合、含浸、吸着もしくは付着させ適宜の剤型、例えば懸
濁液、乳剤、溶液、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤等に製剤
するとよい。

【００４３】本発明で使用することのできる不活性担体
としては固体、液体のいずれであってもよく、固体の担
体となりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、
木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ穀粉、ふす
ま、繊維類粉末、植物エキス抽出後の残渣等の植物性粉
末；紙、ダンボール類、ふるぎれ等の繊維製品；粉砕合
成樹脂等の合成重合体；粘土類（例えばカオリン、ベン
トナイト、酸性白土）、タルク類（例えばタルク、ヒロ
フィライト）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、
ホワイトカーボン［含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれ
る合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成
分として含むものがある］）、活性炭、イオウ粉末、軽
石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、
炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末；
硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を
挙げることができる。これらは単独でもしくは２種以上
の混合物の形で使用される。

【００４４】液体の担体となりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するもののほか、溶媒能を有さずとも補
助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることと
なるものから選ばれ、例えば、水、アルコール類（例え
ば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタ
ノール、エチレングリコール）、ケトン類（例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン）、エーテ
ル類（例えば、エチルエーテル、ジオキサン、セロソル
ブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン）、脂肪
族炭化水素類（例えば、ガソリン、鉱油）、芳香族炭化
水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソル
ベントナフサ、アルキルナフタレン）、ハロゲン化炭化
水素類（例えば、ジクロロエタン、塩素化ベンゼン、ク
ロロホルム、四塩化炭素）、エステル類（例えば、酢酸
エチル、ジブチルフタレート、ジイソプロピルフタレー
ト、ジオクチルフタレート）、酸アミド類（例えば、ジ
メチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド）、ニトリル類（例えば、アセトニトリ
ル）、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは
単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用される

【００４５】補助剤としては次のものを挙げることがで
きる。これらの補助剤は目的に応じて使用される。ある
場合には２種以上の補助剤を併用する。またある場合に
は、全く補助剤を使用しないこともある。有効成分化合
物の乳化、分散、可溶化および／または湿潤の目的のた
めに界面活性剤が使用される。例えば、ポリオキシエチ
レンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン
酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン
酸塩、高級アルコール硫酸エステル等。有効成分化合物
の分散安定化、粘着またはおよび結合の目的のためには
例えば次のものが使用するとよい：カゼイン、ゼラチ
ン、澱粉、アルギン酸、メチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル、松根油、糖油、ベントナイト、リグニンスルホン酸
塩等。

【００４６】固体製品の流動性改良の目的のためには、
ワックス等、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等
を使用するとよい。懸濁性製品の解こう剤としては、ナ
フタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸等をしようすると
よい。消泡剤、例えばシリコーン油等を添加することも
可能である。有効成分の配合は必要に応じて加減し得
る。粉剤あるいは粒剤とする場合は通常0.2 〜２０％
（重量）、また乳剤あるいは水和剤とする場合は、0.1
〜５０％（重量）が適当である。

【００４７】

【実施例】次に代表的な剤型の実施例を挙げるが、有効
成分の含有率は前述の範囲内で変更し得ることはいうま
でもない。説明文中“部”は重量部を示す。

【００４８】実施例１：水和剤 表２に記載の化合物５０部、珪藻土２０部、クレー２２
部、ホワイトカーボン３部、リグニンスルホン酸ソーダ
２部およびアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ３部を
混合粉砕して有効成分５０％を含有する水和剤を得る。

【００４９】実施例２：粒剤 表２に記載の化合物0.35部、ベントナイト２５部、タル
ク70.65 部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部及
びリグニンスルホン酸ソーダ２部を混和し、水約２０部
を加えて、混練機で練った後、造粒機を通して造粒し、
ついで乾燥整粒して有効成分0.35％を含有する粒剤を得
る。

【００５０】本発明除草剤は、各種雑草を枯殺もしくは
生育を抑制するために、そのまま、または水等で適宜に
希釈し、もしくは懸濁させた形で殺草もしくは生育抑制
に有効な量を、当該雑草にまたは当該雑草の発生もしく
は生育が好ましくない場合において、適宣茎葉または土
壌に使用する。本発明除草剤の使用量は、種々の因子、
例えば目的、対象雑草、雑草または作物の発生／生育状
況、雑草の発生傾向、天候、剤型、施用方法、施用場
所、施用時期等によって変動する。

【００５１】本発明の除草剤を例えば畑作用の選択的除
草剤として使用する場合には、１ヘクタール当り５〜10
00ｇの範囲で処理すればよく、好ましくは１０〜５００
ｇの範囲から選択して処理すればよい。本発明除草剤を
他の除草剤と混用する場合には、多くの場合、単用の場
合よりも低薬量で有効となることを考慮すれば本発明化
合物の投薬量は更に少ない薬量範囲から選択することも
可能である。本発明除草剤は、とりわけ雑草の出芽前か
ら生育期の除草剤として価値が高いが、更に防除対象草
種、防除適期の拡大のためあるいは薬量の減量をはかる
ために他の除草剤と混合使用することも可能であり、こ
の態様も本発明の範囲に属する。

【００５２】

【発明の効果】本発明の除草剤は水田や畑地、あるいは
果樹園、芝地、牧草地、林地などの非農耕地に広く有害
雑草を防除することができ、他の除草剤との混用以外に
も殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物成長調節
剤、肥料などとの混合使用も可能である。

【００５３】

【試験例】以下に試験例を示すが、本発明がこれらに限
定されるものでないことはいうまでもない。試験例１ ３２５ｃｍ² のフラワーポットに、畑土壌をつめ、メヒ
シバ、ノビエ、エノコログサ、タデ、シロザ、イチビ、
ブタクサ、アオビユ、オナモミ、マルバアサガオの各雑
草とダイズ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、ビートの各
作物の種子を播種した。発芽前土壌処理は播種後１日目
に、茎葉処理は播種後１０日目に実施例１に準じて調製
した水和剤、並びに下記に示す特開昭61-152642 号記載
の化合物（Ａ）、特開昭62-292755 号記載の化合物
（Ｂ）および特開平2-6425号記載の化合物（Ｃ）から実
施例１に準じて調製した水和剤の水溶液を散布施用し
た。処理後２１日目に以下の基準に従って観察評価を行
った。結果を表３−１〜表３−４に示す。 ０…効果、薬害なし； 〜１０…完全枯死。

【００５４】

【化９】

【００５５】

【表１０】

【００５６】

【表１１】

【００５７】

【表１２】

【００５８】

【表１３】

【００５９】試験例２ １／5000ａのワグネルポットに、水田土壌をつめ、代か
きを行い湛水深を４ｃｍとした。ノビエ、コナギ、ヒメ
ミソハギ、ホタルイの種子を播種し、オモダカ、ウリカ
ワ、ミズガヤツリ、クログワイの塊茎を埋込み、２葉期
のイネ（品種、コシヒカリ）を３ｃｍ植で、ポットあた
り３個体を移植した。移植後１０日目に実施例２に準じ
て調製した粒剤、並びに前記化合物（Ａ）および化合物
（Ｂ）を水面に施用した。処理翌日および翌々日に３ｃ
ｍ／日の漏水操作を行った。結果を表４に示す。

【００６０】

【表１４】

【化７】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/52 43/54 Ｃ 43/70 43/713 43/76 １０１ 43/78 Ｃ １０１ 43/824 43/90 １０５ 47/42 Ａ Ｃ０７Ｃ 309/75 7419−4Ｈ 323/22 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/70 213/89 235/28 239/34 239/38 257/04 263/58 277/16 277/74 285/125 285/12 285/13 417/12 ３０９ ３３５ 487/04 １４６ 7019−4Ｃ 493/08 Ｂ Ｃ０７Ｄ 285/12 Ａ Ｂ Ｃ (72)発明者 佐藤 正 茨城県つくば市緑ケ原２丁目１番 株式会 社エス・ディー・エスバイオテックつくば 研究所内 (72)発明者 山田 祐司 茨城県つくば市緑ケ原２丁目１番 株式会 社エス・ディー・エスバイオテックつくば 研究所内

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｘは、酸素原子、硫黄原子またはＣ１〜４アルキレン基
   であり、 Ｑは、硫黄原子または酸素原子であり、 Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は、各々独立
   して i ) 水素原子、 ii) Ｃ１〜８アルキル基または iii)ＣＯＯＲ¹¹であり、 Ａｒは、 【化２】 から選ばれる基であり、 Ｒ⁸ は環形成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄
   原子のうち少なくとも１個以上を含む置換されていても
   よい５員複素環、６員複素環もしくは縮合複素環、ある
   いは窒素原子がおのおの独立に水素原子、低級アルキル
   基または置換されていてもよいフェニル基で置換されて
   いてもよいアミジノ基であり、 ｐは０，１または２であり、 ｑは０，１または２であり、 Ｒ⁵ は、 i ) １〜６個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
   １〜８アルキル基、 ii) １〜６個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
   １〜８アルコキシ基、 iii)Ｃ１〜８アルキルカルボニル基、 iv) Ｃ１〜８アルコキシカルボニル基、 v ) ＮＲ¹²Ｒ¹³、 vi) （Ｏ）_n1Ｓ（Ｏ）_n2Ｒ¹⁴、 vii)ハロゲン原子、 viii) ＮＲ¹⁵ＳＯ₂ Ｒ¹⁶、 ix) シアノ基または x ) ニトロ基であり、 Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、各々独立して水素原子またはＲ⁵ が
   示す意味から選ばれ、またはＲ⁶ およびＲ⁷ は一緒にな
   って−Ｙ−Ｗ−Ｚ−基を形成し、 Ｗは−（ＣＲ¹⁷Ｒ¹⁸）_t1−（ＣＲ¹⁹Ｒ²⁰）_t2−またはＳ
   Ｏ₂ であり、 ＹおよびＺは、各々独立して酸素原子、硫黄原子、ＳＯ
   ₂ 、Ｃ＝ＯまたはＣＲ²¹Ｒ²²であるが、ただし、Ｙおよ
   びＺは隣接する炭素原子と結合しており、 Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵、Ｒ²¹およびＲ²²は、各々独立
   して水素原子またはＣ１〜８アルキル基であり、 Ｒ¹⁴およびＲ¹⁶は、各々独立して１〜６個のハロゲン原
   子で置換されていてもよいＣ１〜８アルキル基であり、 Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は、各々独立して水素原子、ハロゲン原
   子、もしくは１〜６個のハロゲン原子で置換されていて
   もよいＣ１〜８アルキル基であるか、またはＲ¹⁷および
   Ｒ¹⁸は一緒になってオキソ基を形成し、 Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は、各々独立して水素原子、ハロゲン原
   子、または１〜６個のハロゲン原子で置換されていても
   よいＣ１〜８アルキル基であり、 n1は０または１であり、 n2は０，１または２であり、 t1は１または２であり、 t2は０または１である。］で示される置換ベンゾイルサ
   イクリックエノン誘導体。
2. 【請求項２】 請求項１において、Ａｒが、基 【化３】 ［式中、Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ およびＲ⁷ は請求項１の記載と同じ
   意味を表わす。］であり、 Ｒ⁸ が、基 【化４】 ［式中、Ｔは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
   基、フェニル基、置換フェニル基、低級アルコキシ基、
   低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、シアノ
   基、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ
   基、低級アルキルアミノ基、または低級ジアルキルアミ
   ノ基を示し、Ｒ²³，Ｒ²⁴及びＲ²⁵は各々独立して、水素
   原子、低級アルキル基、フェニル基または置換フェニル
   基を示し、ｍは１〜５までの整数である。］で示される
   置換ベンゾイルサイクリックエノン誘導体。
3. 【請求項３】 式 【化５】 ［式中、Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ およびｐは請求項１の
   記載と同じ意味を表わす。］で示される置換ベンゾイル
   サイクリックエノン誘導体。
4. 【請求項４】 請求項１、２または３いずれかに記載さ
   れた化合物の１種または２種以上を有効成分として含有
   することを特徴とする除草剤。
5. 【請求項５】 請求項１、２または３いずれかに記載さ
   れた化合物の１種または２種以上を有効成分として含有
   することを特徴とする畑作用除草剤。
6. 【請求項６】 請求項１、２または３のいずれかに記載
   された化合物の除草剤有効量を制御が望まれている場所
   に適用することよりなる望ましからぬ植物の生長を制御
   する方法。