JPH0769945A - モノクロロ酢酸およびトリクロロエチレンの同時製造方法 - Google Patents
モノクロロ酢酸およびトリクロロエチレンの同時製造方法Info
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- JPH0769945A JPH0769945A JP5238861A JP23886193A JPH0769945A JP H0769945 A JPH0769945 A JP H0769945A JP 5238861 A JP5238861 A JP 5238861A JP 23886193 A JP23886193 A JP 23886193A JP H0769945 A JPH0769945 A JP H0769945A
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- Japan
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- trichloroethylene
- acid
- tetrachloroethane
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 モノクロロ酢酸とトリクロロエチレンを同時
に製造する。 【構成】 触媒として周期律表のＩｂ族、ＩＩｂ族、Ｖ
Ｉｂ族、ＶＩＩｂ族およびＶＩＩＩ族から選ばれた１種
または２種以上の元素のハロゲン化物または酸化物を用
い、水の存在下で、１，１，１，２−テトラクロロエタ
ンを加熱することを特徴とするモノクロロ酢酸およびト
リクロロエチレンを同時に製造する方法。 【効果】 比較的安価な１，１，１，２−テトラクロロ
エタンを原料として用い、腐食性の強い濃硫酸等や、ま
たアルカリを使用せず、従って各種副生物の処理を必要
とせず、また高温を必要としないので経済的に、かつ充
分な反応速度において、モノクロロ酢酸とトリクロロエ
チレンを同時に製造出来る方法である。
に製造する。 【構成】 触媒として周期律表のＩｂ族、ＩＩｂ族、Ｖ
Ｉｂ族、ＶＩＩｂ族およびＶＩＩＩ族から選ばれた１種
または２種以上の元素のハロゲン化物または酸化物を用
い、水の存在下で、１，１，１，２−テトラクロロエタ
ンを加熱することを特徴とするモノクロロ酢酸およびト
リクロロエチレンを同時に製造する方法。 【効果】 比較的安価な１，１，１，２−テトラクロロ
エタンを原料として用い、腐食性の強い濃硫酸等や、ま
たアルカリを使用せず、従って各種副生物の処理を必要
とせず、また高温を必要としないので経済的に、かつ充
分な反応速度において、モノクロロ酢酸とトリクロロエ
チレンを同時に製造出来る方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はモノクロロ酢酸およびト
リクロロエチレンを同時に製造する方法に関するもので
ある。
リクロロエチレンを同時に製造する方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】モノクロル酢酸は医薬、農薬原料、ある
いは有機合成中間体などに広く使用される有用な化合物
である。
いは有機合成中間体などに広く使用される有用な化合物
である。
【０００３】また、トリクロロエチレンは洗浄溶剤とし
て広く使用され、また最近では代替フロンの原料として
使用される有用な化合物である。
て広く使用され、また最近では代替フロンの原料として
使用される有用な化合物である。
【０００４】従来、モノクロロ酢酸を製造する方法とし
ては、１，１，１，２−テトラクロロエタンまたはトリ
クロロエチレンの濃硫酸による加水分解法がよく知られ
ている（ＰＢレポート Ｎｏ．６３６０６）。しかしな
がら、この方法においては、腐食性の強い濃硫酸を多量
に使用しなければならず、また炭化物、スルホン化物が
副生し、副生物との分離、精製工程が複雑で、更に廃液
処理に多量のアルカリを必要とするばかりか、複雑な廃
液処理工程を必要とし、工業的に種々の問題があった。
ては、１，１，１，２−テトラクロロエタンまたはトリ
クロロエチレンの濃硫酸による加水分解法がよく知られ
ている（ＰＢレポート Ｎｏ．６３６０６）。しかしな
がら、この方法においては、腐食性の強い濃硫酸を多量
に使用しなければならず、また炭化物、スルホン化物が
副生し、副生物との分離、精製工程が複雑で、更に廃液
処理に多量のアルカリを必要とするばかりか、複雑な廃
液処理工程を必要とし、工業的に種々の問題があった。
【０００５】また、触媒としてタングストケイ酸を用
い、トリクロロエチレンを水で加水分解することによ
り、モノクロロ酢酸を製造する方法が開示されている
（ＵＳＳＲＳＵ１９４８０２）。しかしながら、この方
法は有用なトリクロロエチレンを原料として用いる上
に、充分な反応速度が得られず、膨大な容積の反応器を
必要とするなど、工業的に不利であった。
い、トリクロロエチレンを水で加水分解することによ
り、モノクロロ酢酸を製造する方法が開示されている
（ＵＳＳＲＳＵ１９４８０２）。しかしながら、この方
法は有用なトリクロロエチレンを原料として用いる上
に、充分な反応速度が得られず、膨大な容積の反応器を
必要とするなど、工業的に不利であった。
【０００６】一方、トリクロロエチレンの製造方法とし
ては、テトラクロロエタンをアルカリで脱塩化水素する
方法、あるいは高温で熱分解する方法が知られている。
しかしながら、アルカリで脱塩化水素する方法は、副生
する多量の塩の処理を必要とし、また熱分解する方法で
は、４００℃以上の高温を必要とする等、経済的にも種
々の問題があった。
ては、テトラクロロエタンをアルカリで脱塩化水素する
方法、あるいは高温で熱分解する方法が知られている。
しかしながら、アルカリで脱塩化水素する方法は、副生
する多量の塩の処理を必要とし、また熱分解する方法で
は、４００℃以上の高温を必要とする等、経済的にも種
々の問題があった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、比較的
安価な原料を用い、腐食性の強い濃硫酸等を使用せず、
またアルカリを使用せず、従って炭化物、スルホン化
物、塩類等の副生物の処理を必要とせず、また高温を必
要としないので経済的に、かつ充分な反応速度において
モノクロロ酢酸とトリクロロエチレンを同時に製造し得
る方法につき鋭意研究した結果、本発明を完成するに至
った。
安価な原料を用い、腐食性の強い濃硫酸等を使用せず、
またアルカリを使用せず、従って炭化物、スルホン化
物、塩類等の副生物の処理を必要とせず、また高温を必
要としないので経済的に、かつ充分な反応速度において
モノクロロ酢酸とトリクロロエチレンを同時に製造し得
る方法につき鋭意研究した結果、本発明を完成するに至
った。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、触媒として周
期律表のＩｂ族、ＩＩｂ族、ＶＩｂ族、ＶＩＩｂ族およ
びＶＩＩＩ族から選ばれた１種または２種以上の元素の
ハロゲン化物または酸化物を用い、水の存在下で、１，
１，１，２−テトラクロロエタンを加熱することを特徴
とするモノクロロ酢酸およびトリクロロエチレンの同時
製造方法である。
期律表のＩｂ族、ＩＩｂ族、ＶＩｂ族、ＶＩＩｂ族およ
びＶＩＩＩ族から選ばれた１種または２種以上の元素の
ハロゲン化物または酸化物を用い、水の存在下で、１，
１，１，２−テトラクロロエタンを加熱することを特徴
とするモノクロロ酢酸およびトリクロロエチレンの同時
製造方法である。
【０００９】本発明における触媒は、前述したように周
期律表のＩｂ族、ＩＩｂ族、ＶＩｂ族、ＶＩＩｂ族およ
びＶＩＩＩ族から選ばれた１種または２種以上の元素の
ハロゲン化物または酸化物である。
期律表のＩｂ族、ＩＩｂ族、ＶＩｂ族、ＶＩＩｂ族およ
びＶＩＩＩ族から選ばれた１種または２種以上の元素の
ハロゲン化物または酸化物である。
【００１０】元素としては好適には、Ｃｕ，Ｚｎ，Ｃ
ｒ，Ｍｏ，Ｍｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ等が挙げられ、更に
好適にはＩＩｂ族の特にＺｎ、あるいはＶＩＩＩ族の特
にＦｅが挙げられ、ＶＩＩＩ族のＦｅが最適である。ま
た、ハロゲン化物または酸化物のうち、ハロゲン化物、
特に塩素が好適である。
ｒ，Ｍｏ，Ｍｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ等が挙げられ、更に
好適にはＩＩｂ族の特にＺｎ、あるいはＶＩＩＩ族の特
にＦｅが挙げられ、ＶＩＩＩ族のＦｅが最適である。ま
た、ハロゲン化物または酸化物のうち、ハロゲン化物、
特に塩素が好適である。
【００１１】触媒の好適な具体例としては、特に反応速
度が大きいという点で、塩化第一鉄、塩化第二鉄等の塩
化鉄あるいは塩化亜鉛が挙げられ、特に塩化鉄が最適で
ある。
度が大きいという点で、塩化第一鉄、塩化第二鉄等の塩
化鉄あるいは塩化亜鉛が挙げられ、特に塩化鉄が最適で
ある。
【００１２】触媒は、通常、多孔質支持体に担持させて
用いられる。多孔質支持体としては、活性炭、シリカ、
アルミナ、シリカ・アルミナ等があげられ、これらの
内、活性炭が特に好ましい。
用いられる。多孔質支持体としては、活性炭、シリカ、
アルミナ、シリカ・アルミナ等があげられ、これらの
内、活性炭が特に好ましい。
【００１３】触媒の多孔質支持体への担持方法として
は、特に限定されるものではないが、通常は含浸法、共
沈法等が採用される。また、その形状についても特に制
限はなく、反応の形式によって任意に選択することがで
き、粉末状、成型体である顆粒状、球状、筒状、管状等
があげられる。また、ガラスビーズのような不活性充填
材と混合して用いることもできる。
は、特に限定されるものではないが、通常は含浸法、共
沈法等が採用される。また、その形状についても特に制
限はなく、反応の形式によって任意に選択することがで
き、粉末状、成型体である顆粒状、球状、筒状、管状等
があげられる。また、ガラスビーズのような不活性充填
材と混合して用いることもできる。
【００１４】多孔質支持体に担持させた触媒の含有量
は、０．１〜８０重量％が好ましく、更に好ましくは１
〜７０重量％である。０．１重量％未満では良好な触媒
作用を期待できず、８０重量％を超えるても、それに見
合う効果が期待できない場合がある。
は、０．１〜８０重量％が好ましく、更に好ましくは１
〜７０重量％である。０．１重量％未満では良好な触媒
作用を期待できず、８０重量％を超えるても、それに見
合う効果が期待できない場合がある。
【００１５】１，１，１，２−テトラクロロエタンを、
水の存在下で加熱するにあたり、１，１，１，２−テト
ラクロロエタンと水との供給割合は、水／１，１，１，
２−テトラクロロエタン（モル比）が０．０１〜１００
が好ましく、更に好ましくは０．１〜１０である。この
値が０．０１未満では、モノクロロ酢酸の収率が極めて
低くなる恐れがあり、１００を超えると経済上有利とは
言えない。
水の存在下で加熱するにあたり、１，１，１，２−テト
ラクロロエタンと水との供給割合は、水／１，１，１，
２−テトラクロロエタン（モル比）が０．０１〜１００
が好ましく、更に好ましくは０．１〜１０である。この
値が０．０１未満では、モノクロロ酢酸の収率が極めて
低くなる恐れがあり、１００を超えると経済上有利とは
言えない。
【００１６】また、１，１，１，２−テトラクロロエタ
ンと水との供給割合によって、モノクロロ酢酸とトリク
ロロエチレンの生成割合を任意に変えることが出来る。
すなわち、モノクロロ酢酸を多く得たいときは、水／
１，１，１，２−テトラクロロエタン（モル比）を大き
くし、逆にトリクロロエチレンを多く得たいときは、小
さくすればよい。
ンと水との供給割合によって、モノクロロ酢酸とトリク
ロロエチレンの生成割合を任意に変えることが出来る。
すなわち、モノクロロ酢酸を多く得たいときは、水／
１，１，１，２−テトラクロロエタン（モル比）を大き
くし、逆にトリクロロエチレンを多く得たいときは、小
さくすればよい。
【００１７】１，１，１，２−テトラクロロエタンと触
媒層の接触時間［Ｗ／Ｆ（ｓｅｃ）］は、０．１〜１０
００ｓｅｃの範囲が好ましく、更に好ましくは０．５〜
５００ｓｅｃである。０．１ｓｅｃ未満では十分な１，
１，１，２−テトラクロロエタンの転化率が得られると
は言えず、１０００ｓｅｃを超えても触媒量の増加に見
合う効果が期待できない場合がある。 ただし、Ｗ（ｃｃ）：触媒層の体積 Ｆ（ｃｃ／ｓｅｃ）：１，１，１，２−テトラクロロエ
タン並びに下記に述べるように、希釈ガスを用いるとき
はこれを含めたガスの合計供給量
媒層の接触時間［Ｗ／Ｆ（ｓｅｃ）］は、０．１〜１０
００ｓｅｃの範囲が好ましく、更に好ましくは０．５〜
５００ｓｅｃである。０．１ｓｅｃ未満では十分な１，
１，１，２−テトラクロロエタンの転化率が得られると
は言えず、１０００ｓｅｃを超えても触媒量の増加に見
合う効果が期待できない場合がある。 ただし、Ｗ（ｃｃ）：触媒層の体積 Ｆ（ｃｃ／ｓｅｃ）：１，１，１，２−テトラクロロエ
タン並びに下記に述べるように、希釈ガスを用いるとき
はこれを含めたガスの合計供給量
【００１８】本発明における反応は加熱によって進行す
る。反応温度は、１５０℃〜３５０℃の範囲が好まし
く、更に好ましくは１８０℃〜２８０℃である。１５０
℃未満では、１，１，１，２−テトラクロロエタンの十
分な転化率が得られるとは言えず、３５０℃を超えると
一酸化炭素、二酸化炭素等の分解生成物が増加する恐れ
がある。また、反応温度を低くすると、モノクロロ酢酸
の生成量が増加するので、反応温度を調整することによ
りモノクロロ酢酸とトリクロロエチレンの生成割合を任
意に変えることが出来る。
る。反応温度は、１５０℃〜３５０℃の範囲が好まし
く、更に好ましくは１８０℃〜２８０℃である。１５０
℃未満では、１，１，１，２−テトラクロロエタンの十
分な転化率が得られるとは言えず、３５０℃を超えると
一酸化炭素、二酸化炭素等の分解生成物が増加する恐れ
がある。また、反応温度を低くすると、モノクロロ酢酸
の生成量が増加するので、反応温度を調整することによ
りモノクロロ酢酸とトリクロロエチレンの生成割合を任
意に変えることが出来る。
【００１９】反応圧力は、安全生の面から０．１〜３０
ｋｇ／ｃｍ2（絶対圧）が好ましく、更に好ましくは１
〜１０ｋｇ／ｃｍ2（絶対圧）である。
ｋｇ／ｃｍ2（絶対圧）が好ましく、更に好ましくは１
〜１０ｋｇ／ｃｍ2（絶対圧）である。
【００２０】上記反応は、必要に応じて、窒素等の不活
性ガス、二酸化炭素、塩化水素等の希釈ガスの存在下で
行ってもよい。希釈ガスは１，１，１，２−テトラクロ
ロエタンに対して、０〜２０倍モルが好ましく、あまり
多くすると経済的とは言えない。
性ガス、二酸化炭素、塩化水素等の希釈ガスの存在下で
行ってもよい。希釈ガスは１，１，１，２−テトラクロ
ロエタンに対して、０〜２０倍モルが好ましく、あまり
多くすると経済的とは言えない。
【００２１】本発明は、連続法、バッチ法等のいずれの
反応形式でも行うことができ、また、通常は気相反応で
行うが、液相反応、もしくは気相と液相とが共存した状
態で行ってもよい。また、固定床、流動床、移動床等の
いずれの形式を用いてもよいが、工業的には固定床が好
ましい。
反応形式でも行うことができ、また、通常は気相反応で
行うが、液相反応、もしくは気相と液相とが共存した状
態で行ってもよい。また、固定床、流動床、移動床等の
いずれの形式を用いてもよいが、工業的には固定床が好
ましい。
【００２２】本発明で得られるモノクロロ酢酸およびト
リクロロエチレンは、液液分離、溶媒抽出、蒸留、吸着
分離などの種々の方法のいずれか、またはこれらを組み
合わせた方法によって分離回収することができ、未反応
原料成分は、リサイクルして用いることができる。
リクロロエチレンは、液液分離、溶媒抽出、蒸留、吸着
分離などの種々の方法のいずれか、またはこれらを組み
合わせた方法によって分離回収することができ、未反応
原料成分は、リサイクルして用いることができる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例および比較例を挙げて本発明を
具体的に説明する。なお、１，１，１，２−テトラクロ
ロエタンの転化率および各生成物の選択率は以下の式に
基づき算出した（量はモルを表す）。 転化率（％）＝１００−（未反応１，１，１，２−テト
ラクロロエタン量／供給１，１，１，２−テトラクロロ
エタン量）×１００ 選択率（％）＝｛各生成物の生成量／（供給１，１，
１，２−テトラクロロエタン量−未反応１，１，１，２
−テトラクロロエタン量）｝×１００
具体的に説明する。なお、１，１，１，２−テトラクロ
ロエタンの転化率および各生成物の選択率は以下の式に
基づき算出した（量はモルを表す）。 転化率（％）＝１００−（未反応１，１，１，２−テト
ラクロロエタン量／供給１，１，１，２−テトラクロロ
エタン量）×１００ 選択率（％）＝｛各生成物の生成量／（供給１，１，
１，２−テトラクロロエタン量−未反応１，１，１，２
−テトラクロロエタン量）｝×１００
【００２４】（実施例１）通常の固定床流通反応装置を
用い、反応管（パイレックス製；３０ｍｍφ×５００ｍ
ｍＬ）に、３０重量％のＦｅＣｌ3 を担持させた活性炭
（３ｍｍφ×５ｍｍＬ）２０ｃｃを触媒として充填し、
反応温度２００℃において、１，１，１，２−テトラク
ロロエタン：水：窒素＝１：２：０．５（モル比）で、
Ｗ／Ｆ（接触時間）２．７ｓｅｃ．で供給し、４時間反
応を行った。
用い、反応管（パイレックス製；３０ｍｍφ×５００ｍ
ｍＬ）に、３０重量％のＦｅＣｌ3 を担持させた活性炭
（３ｍｍφ×５ｍｍＬ）２０ｃｃを触媒として充填し、
反応温度２００℃において、１，１，１，２−テトラク
ロロエタン：水：窒素＝１：２：０．５（モル比）で、
Ｗ／Ｆ（接触時間）２．７ｓｅｃ．で供給し、４時間反
応を行った。
【００２５】反応後、流出した反応生成物、未反応原料
をガスクロマト分析法などにより分析した。その結果、
１，１，１，２−テトラクロロエタンの転化率は７６．
５％であり、モクロロ酢酸の選択率は３１．１モル％、
トリクロロエチレンの選択率は６４．４モル％、一酸化
炭素の選択率は１．７モル％、二酸化炭素の選択率は
２．８モル％であった。また、副生物として塩化水素が
確認された。
をガスクロマト分析法などにより分析した。その結果、
１，１，１，２−テトラクロロエタンの転化率は７６．
５％であり、モクロロ酢酸の選択率は３１．１モル％、
トリクロロエチレンの選択率は６４．４モル％、一酸化
炭素の選択率は１．７モル％、二酸化炭素の選択率は
２．８モル％であった。また、副生物として塩化水素が
確認された。
【００２６】（実施例２）３０重量％のＦｅＣｌ2 を担
持させた活性炭（３ｍｍφ×５ｍｍＬ）を触媒とした以
外は、実施例１と同様にして反応を行った。その結果を
表１に示す。
持させた活性炭（３ｍｍφ×５ｍｍＬ）を触媒とした以
外は、実施例１と同様にして反応を行った。その結果を
表１に示す。
【００２７】（実施例３）反応温度を２５０℃にした以
外は、実施例１と同様にして反応を行った。その結果を
表１に示す。
外は、実施例１と同様にして反応を行った。その結果を
表１に示す。
【００２８】（実施例４）３０重量％のＦｅＣｌ3 を担
持させたシリカ（３ｍｍφ×５ｍｍＬ）を触媒とした以
外は、実施例１と同様にして反応を行った。その結果を
表１に示す。 （実施例５）３０重量％のＺｎＣｌ2 を担持させた活性
炭（３ｍｍφ×５ｍｍＬ）を触媒とした以外は、実施例
１と同様にして反応を行った。その結果を表１に示す。
持させたシリカ（３ｍｍφ×５ｍｍＬ）を触媒とした以
外は、実施例１と同様にして反応を行った。その結果を
表１に示す。 （実施例５）３０重量％のＺｎＣｌ2 を担持させた活性
炭（３ｍｍφ×５ｍｍＬ）を触媒とした以外は、実施例
１と同様にして反応を行った。その結果を表１に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】（比較例）１，１，１，２−テトラクロロ
エタンの代わりにトリクロロエチレンを原料に用いた以
外は、実施例１と同様にして行った。その結果、９９％
以上の回収率で、原料に用いたトリクロロエチレンが回
収され、トリクロロエチレンは反応しないことが確認さ
れた。
エタンの代わりにトリクロロエチレンを原料に用いた以
外は、実施例１と同様にして行った。その結果、９９％
以上の回収率で、原料に用いたトリクロロエチレンが回
収され、トリクロロエチレンは反応しないことが確認さ
れた。
【００３１】
【発明の効果】本発明によれば、比較的安価な１，１，
１，２−テトラクロロエタンを原料とし、腐食性の強い
濃硫酸等を使用せず、またアルカリを使用せず、従って
炭化物、スルホン化物、塩類等の副生物の処理を必要と
せず、また高温を必要としないので経済的に、かつ充分
な反応速度において、有用なモノクロロ酢酸とトリクロ
ロエチレンを同時に製造することが出来る。
１，２−テトラクロロエタンを原料とし、腐食性の強い
濃硫酸等を使用せず、またアルカリを使用せず、従って
炭化物、スルホン化物、塩類等の副生物の処理を必要と
せず、また高温を必要としないので経済的に、かつ充分
な反応速度において、有用なモノクロロ酢酸とトリクロ
ロエチレンを同時に製造することが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 吉田 照雄 愛知県名古屋市港区船見町１番地の１ 東 亞合成化学工業株式会社名古屋総合研究所 内
Claims (1)
- 【請求項１】 触媒として周期律表のＩｂ族、ＩＩｂ
族、ＶＩｂ族、ＶＩＩｂ族およびＶＩＩＩ族から選ばれ
た１種または２種以上の元素のハロゲン化物または酸化
物を用い、水の存在下で、１，１，１，２−テトラクロ
ロエタンを加熱することを特徴とするモノクロロ酢酸お
よびトリクロロエチレンの同時製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5238861A JPH0769945A (ja) | 1993-08-31 | 1993-08-31 | モノクロロ酢酸およびトリクロロエチレンの同時製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5238861A JPH0769945A (ja) | 1993-08-31 | 1993-08-31 | モノクロロ酢酸およびトリクロロエチレンの同時製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0769945A true JPH0769945A (ja) | 1995-03-14 |
Family
ID=17036356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5238861A Pending JPH0769945A (ja) | 1993-08-31 | 1993-08-31 | モノクロロ酢酸およびトリクロロエチレンの同時製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0769945A (ja) |
-
1993
- 1993-08-31 JP JP5238861A patent/JPH0769945A/ja active Pending
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