JPH0764716B2 - Cosmetics - Google Patents

Cosmetics

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JPH0764716B2
JPH0764716B2 JP60296284A JP29628485A JPH0764716B2 JP H0764716 B2 JPH0764716 B2 JP H0764716B2 JP 60296284 A JP60296284 A JP 60296284A JP 29628485 A JP29628485 A JP 29628485A JP H0764716 B2 JPH0764716 B2 JP H0764716B2
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fatty acid
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ester
alcohol
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賢一 田中
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Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
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Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の利用分野 本発明は、メドホウム油を構成する脂肪酸とアルコール
とのモノエステルを含むことを特徴とする化粧料に関す
るものである。
Description: FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a cosmetic composition comprising a monoester of a fatty acid and an alcohol constituting medforum oil.

従来の技術 化粧料用油剤に求められる性質としては、皮膚刺激が少
なく、安全性が高く、かつ肌に対してベトつかず、さっ
ぱりした感触を与えることが望まれている。
2. Description of the Related Art As properties required for an oil solution for cosmetics, it is desired that skin irritation is low, safety is high, and the skin is not sticky and has a refreshing feel.

これまでの化粧料用油剤には、流動パラフィン、ペトロ
レータム、スクアランなどの炭化水素類、動植物油脂、
イソプロピルミリステート、オクチル酸セチル、および
木ロウ、ミツロウ、カルナバロウ、ラノリンおよびその
誘導体などのワックス類が用いられている。
Conventional cosmetic oils include liquid paraffin, petroleum, hydrocarbons such as squalane, animal and vegetable oils and fats,
Isopropyl myristate, cetyl octylate, and waxes such as wood wax, beeswax, carnauba wax, lanolin and its derivatives are used.

近年では消費者の天然指向により、ホホバ油、オリーブ
油、サフラワー油、ツバキ油などの天然の植物油脂が、
化粧品に油剤として好まれて用いられるようになってき
た。しかし従来の植物油脂類は油っぽさがあり、肌にベ
トツキ感が残り、使用感に劣っていた。最近になって従
来の天然油にはない使用性能を有する油脂として、メド
ホウム油およびその水添品が提案されている(特開昭58
−144311号)。
In recent years, natural vegetable oils such as jojoba oil, olive oil, safflower oil, camellia oil, etc.
It has come to be favorably used as an oil agent in cosmetics. However, conventional vegetable oils and fats are oily, and have a sticky feeling on the skin, resulting in poor usability. Recently, medforum oil and its hydrogenated products have been proposed as fats and oils having a use performance that conventional natural oils do not have.
-144311).

しかし、メドホウム油をはじめとする天然油脂の大半は
高度不飽和脂肪酸組成を有するため、酸化による変質が
避けられなかった。天然油脂の酸化に対する安定性を改
良する方法として、従来水素添加する方法が知られてい
る。しかし、天然油脂を水素添加すると凝固点が高くな
り、使用感の点で天然油脂の持つ特徴が失われてしま
う。
However, since most natural fats and oils such as medhoum oil have a polyunsaturated fatty acid composition, deterioration due to oxidation cannot be avoided. As a method of improving the stability of natural fats and oils against oxidation, a method of hydrogenation is conventionally known. However, when natural fats and oils are hydrogenated, the freezing point becomes high, and the features of natural fats and oils are lost in terms of usability.

発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、酸化に対する安定性に優れ、しかも使
用感の良好な天然型の油性基剤を含む化粧料を提供する
ことである。
DISCLOSURE OF THE INVENTION Problems to be Solved by the Invention An object of the present invention is to provide a cosmetic containing a natural oily base which is excellent in stability against oxidation and has a good feeling in use.

問題を解決するための手段 本発明の目的は、メドホウム油を構成する脂肪酸とアル
コールとのモノエステル(以下、「メドホウム油脂肪酸
モノエステル」と略称する)を用いることにより解決さ
れる。
Means for Solving the Problem The object of the present invention is solved by using a monoester of a fatty acid and an alcohol that constitute medforum oil (hereinafter, abbreviated as “medforum oil fatty acid monoester”).

すなわち本発明は、リムナンテスアルバ[Limnanthes a
lba](慣用名メドホウム[Meadowfoam])の種子に含
まれるメドホウム油から誘導されるメドホウム油脂肪酸
モノエステルを配合することを特徴とする化粧料に関す
るものである。
That is, the present invention is based on [Limnanthes a
[lba] (commonly known as "Meadowfoam") seeds, and a cosmetic composition characterized by blending a medforum oil fatty acid monoester derived from medforum oil contained in the seeds.

本発明のメドホウム油脂肪酸モノエステルの原料となる
メドホウム油は、メドホウムの種子から搾油もしくは抽
出等により得られるトリグリセライドであり、その脂肪
酸組成はエイコセン酸約65%、ドコセン酸約20%、ドコ
サジエン酸約10%から成っている。このようにメドホウ
ム油は、炭素数20以上の不飽和脂肪酸を95%以上含有し
ており、炭素数18以下の脂肪酸をほとんど含まない非常
に特徴のある脂肪酸組成をしている。
Medfoam oil, which is a raw material for the medfoum oil fatty acid monoester of the present invention, is triglyceride obtained by squeezing oil or extraction from medhoum seeds, and its fatty acid composition is about 65% eicosenoic acid, about 20% docosenoic acid, and about docosadienoic acid. Made up of 10%. As described above, medforum oil contains 95% or more of unsaturated fatty acids having 20 or more carbon atoms, and has a very characteristic fatty acid composition containing almost no fatty acids having 18 or less carbon atoms.

本発明のメドホウム油脂肪酸モノエステルの他方の原料
となるアルコールは炭素数1ないし20の直鎖または分岐
鎖の飽和アルコールおよび不飽和アルコールから選ばれ
る少なくとも1種である。これらのアルコールの中で使
用感等の点で、炭素数1〜10の直鎖飽和アルコール、2
〜20の直鎖不飽和アルコール、炭素数3〜18の側鎖飽和
アルコールが好ましく、具体的には、たとえばメドホウ
ム油脂肪酸メチルエステル、エチルエステル、n−プロ
ピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステ
ル、オクチルエステル、2−エチルヘキシルエステル、
デシルエステル、オレイルエステル、イソステアリルエ
ステル、ココイルエステルなどが挙げられる。
The alcohol used as the other raw material of the medforum oil fatty acid monoester of the present invention is at least one selected from straight chain or branched chain saturated and unsaturated alcohols having 1 to 20 carbon atoms. Among these alcohols, in terms of feeling of use, etc., a straight chain saturated alcohol having 1 to 10 carbon atoms, 2
.About.20 straight chain unsaturated alcohol and C.sub.3-18 side chain saturated alcohol are preferable, and specifically, for example, medforum oil fatty acid methyl ester, ethyl ester, n-propyl ester, isopropyl ester, butyl ester, octyl ester. , 2-ethylhexyl ester,
Examples include decyl ester, oleyl ester, isostearyl ester, cocoyl ester and the like.

本発明のメドホウム油脂肪酸モノエステルは、メドホウ
ム油をケン化分解した後、中和、水洗してメドホウム油
脂肪酸とし、前記アルコールと公知の方法によりエステ
ル化して得られる。なお、メチルエステル、イソプロピ
ルエステルのような低級アルコールエステルの場合に
は、水酸化ナトリウムやナトリウムアルコキシドなどの
アルカリ触媒の存在下メドホウム油と低級アルコールと
のアルコリシス反応を行い、反応後触媒を中和したのち
副生するグリセリンを分離して、水洗、脱水してもよ
い。
The medforum oil fatty acid monoester of the present invention is obtained by saponifying and decomposing medhoum oil, neutralizing and washing with water to obtain medforum oil fatty acid, and esterifying it with the alcohol by a known method. In the case of a lower alcohol ester such as methyl ester or isopropyl ester, an alcoholysis reaction between medhol oil and a lower alcohol is carried out in the presence of an alkali catalyst such as sodium hydroxide or sodium alkoxide to neutralize the catalyst after the reaction. After that, glycerin produced as a by-product may be separated, washed with water and dehydrated.

このようにして得られたメドホウム油脂肪酸モノエステ
ルは、そのまま、もしくは脱色、脱臭あるいは蒸留等の
精製を行った後、化粧料に配合する。本発明の対象とな
る化粧料は、油性基剤を用いる化粧料であれば特に限定
されないが、たとえば各種クリーム、乳液、洗顔料など
の皮膚化粧料、シャンプー、リンス、コンディショナ
ー、ヘアーオイル、ポマードなどの毛髪化粧料や口紅が
挙げられる。以下に本発明を、参考例と実施例により詳
細に説明する。
The medforum oil fatty acid monoester thus obtained is blended in a cosmetic as it is or after purification such as decolorization, deodorization or distillation. The cosmetic subject to the present invention is not particularly limited as long as it is a cosmetic using an oily base, for example, various creams, emulsions, skin cosmetics such as face wash, shampoos, rinses, conditioners, hair oils, pomades, etc. Hair cosmetics and lipstick. The present invention will be described in detail below with reference to examples and examples.

参考例1 本発明のメドホウム油脂肪酸モノエステルの酸化安定性
を測定し、メドホウム油およびオリーブ油と比較した。
その結果を第1表に示す。
Reference Example 1 The oxidative stability of the medforum oil fatty acid monoester of the present invention was measured and compared with that of medforum oil and olive oil.
The results are shown in Table 1.

なお、酸化安定性は、基準油脂分析試験法の2.4.12−71
によって過酸化物価(POV)を測定し(60℃−10日、25
日間)、以下の基準に従って評価した。POVが低いもの
ほど酸化に対する安定性がよいことを表す。
The oxidation stability is 2.4.12-71 of the standard oil and fat analysis test method.
The peroxide value (POV) was measured by (60 ℃ -10 days, 25
Days) and evaluated according to the following criteria. The lower the POV, the better the stability against oxidation.

(評価基準) ◎:POV 0〜5 ○:POV 5〜10 △:POV 10〜20 ▲:POV 20〜100 ×:POV 100< なお本発明のメドホウム油脂肪酸モノエステルの皮膚1
次刺激性を調べるため、鳥居薬品(株)製パッチテスト
用絆創膏を用いて、健康人20名に対してクローズパッチ
テストを行った。24時間後、48時間後にそれぞれ判定し
たところ、第1表のメドホウム油脂肪酸モノエステル
は、いずれも皮膚刺激はまったく認められなっかた。
(Evaluation Criteria) ◎: POV 0-5 ○: POV 5-10 △: POV 10-20 ▲: POV 20-100 ×: POV 100 <skin 1 of the medforum oil fatty acid monoester of the present invention
In order to examine the secondary irritation, a closed patch test was performed on 20 healthy people using a patch test plaster made by Torii Pharmaceutical Co., Ltd. When judged 24 hours later and 48 hours later, no skin irritation was observed in any of the medforum oil fatty acid monoesters shown in Table 1.

実施例1 第2表に示した各種の油性基剤を用いて、下記処方のク
リームを調製し、使用感と保存安定性を調べた。
Example 1 Using the various oily bases shown in Table 2, creams having the following formulations were prepared, and the feeling of use and storage stability were examined.

[処方] (A)油相 ・油性基剤(第2表) 38部 (B)水相 ・グリセリンモノステアレート 3 ・ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 2 ・精製水 57 調製法 (A)を80℃に加熱撹拌し、これに同温度の(B)を加
えて撹拌しながら冷却する。
[Prescription] (A) Oil phase-Oil base (Table 2) 38 parts (B) Water phase-Glycerin monostearate 3-Polyoxyethylene sorbitan monolaurate 2-Purified water 57 Preparation method (A) 80 The mixture is heated and stirred at 0 ° C, (B) at the same temperature is added thereto, and the mixture is cooled with stirring.

[使用感] 男女各5名にクリームを使用させ、使用時のノビとベト
ツキが、メドホウム油を配合したクリームと比較して同
等の場合は0、これにより優れている場合は+1、劣る
場合−1の評価点をつけさせ、10名の評価点の合計点に
従って次のように判定した。
[Feeling in use] When 5 men and 5 men use the cream, and when the novi and stickiness at the time of use are the same as those of the cream containing medphoum oil, it is 0, when it is excellent, it is +1 and when it is inferior − An evaluation score of 1 was assigned, and the evaluation was made as follows according to the total score of 10 evaluation scores.

合計点 判定 −10〜−6‥‥ × −5〜0 ‥‥ △ 1〜5 ‥‥ ○ 6〜10 ‥‥ ◎ [保存安定性] 調製したクリームをサンプル瓶に入れ、50℃の恒温槽中
に45日間保存し、クリームの状態を目視により判定し
た。判定の基準は次のとおりである。
Total score Judgment -10 to -6 ... x -5 to 0 ... △ 1 to 5 ... ○ 6 to 10 ... ◎ [Storage stability] Put the prepared cream in a sample bottle and put it in a constant temperature bath at 50 ° C. It was stored for 45 days and the state of the cream was visually evaluated. The criteria for judgment are as follows.

◎‥‥外観および臭いに変化なし ○‥‥わずかに着色がある △‥‥着色があり少し異臭がする ×‥‥激しく着色し異臭が強い 第2表の結果から、本発明のメドホウム油脂肪酸モノエ
ステルを含むクリームは保存安定性と使用感に優れてい
ることが明らかである。以下実施例2〜6で各種の化粧
料を調製した。
∙ No change in appearance and odor ○ ‥ Slightly colored △ ‥ Slightly colored and slightly offensive From the results shown in Table 2, it is clear that the cream containing the medforum oil fatty acid monoester of the present invention is excellent in storage stability and usability. Various cosmetics were prepared in Examples 2 to 6 below.

実施例2 ヘアーオイル ・オリーブ油 19部 ・メドホウム油脂肪酸イソプロピル 80 ・香料 1 全原料を60℃で混合し、均一溶解させた。Example 2 Hair oil / Olive oil 19 parts / Medholm oil Fatty acid isopropyl 80 / Fragrance 1 All raw materials were mixed at 60 ° C and uniformly dissolved.

実施例3 乳液 (A)油相 ・流動パラフィン 20 部 ・メドホウム油脂肪酸イソステアリル 4.5 ・ポリオキシエチレンセチルエーテル(3) 1.1 ・ポリオキシエチレンオレイルエーテル(8) 2.2 (B)水相 ・ポリエチレングリコール(1000) 0.25 ・プロピレングリコール 5.0 ・グリセリン 3.0 ・カルボキシビニルポリマー(0.5%水溶液) 10.0 ・ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム塩 0.1 ・メチルパラベン 0.1 ・精製水 残 100 部 (A)を80℃に加熱撹拌し、同温度の(B)を撹拌しな
がら徐々に加えて乳化した。
Example 3 Emulsion (A) Oil phase- Liquid paraffin 20 parts- Medfoum oil fatty acid isostearyl 4.5- Polyoxyethylene cetyl ether (3) 1.1- Polyoxyethylene oleyl ether (8) 2.2 (B) Aqueous phase- Polyethylene glycol ( 1000) 0.25 ・ Propylene glycol 5.0 ・ Glycerin 3.0 ・ Carboxy vinyl polymer (0.5% aqueous solution) 10.0 ・ Lauroyl glutamic acid monosodium salt 0.1 ・ Methylparaben 0.1 ・ Purified water Residual 100 parts (A) is heated and stirred at 80 ° C and stirred at the same temperature. (B) was gradually added with stirring to emulsify.

実施例4 クリーム (A)油相 ・スパームアセチ 4.0部 ・セタノール 5.0 ・メドホウム油脂肪酸−2−エチルヘキシル 7.0 ・ポリオキシエチレンセチルエーテル(15) 1.0 ・ポリエチレングリコールモノステアレート(400) 7.0 (B)水相 ・プロピレングリコール 1.0 ・精製水 残 100 (A)を80℃に加熱撹拌し、同温度の(B)を撹拌しな
がら徐々に加えて乳化した。
Example 4 Cream (A) oil phase-Spalm aceti 4.0 parts-Cetanol 5.0-Medfoam oil fatty acid-2-ethylhexyl 7.0-Polyoxyethylene cetyl ether (15) 1.0-Polyethylene glycol monostearate (400) 7.0 (B) Water phase -Propylene glycol 1.0 -Purified water The remaining 100 (A) was heated and stirred at 80 ° C, and (B) at the same temperature was gradually added with stirring to emulsify.

実施例5 ヘアーリンス (A)油相 ・塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 2.5部 ・塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 1.0 ・セタノール 2.0 ・メドホウム油脂肪酸オレイル 1.0 ・グリセリンモノステアレート 1.0 ・ポリオキシエチレンオレイルエーテル(10) 1.0 (B)水相 ・メチルパラベン 0.1 ・プロピレングリコール 3.0 ・精製水 残 100 (A)を加熱撹拌し、同様に加熱した(B)に加え撹拌
する。撹拌しながら冷却した。
Example 5 Hair rinse (A) Oil phase-Distearyl dimethyl ammonium chloride 2.5 parts-Stearyl trimethyl ammonium chloride 1.0-Cetanol 2.0-Medphoum oil fatty acid oleyl 1.0-Glycerin monostearate 1.0-Polyoxyethylene oleyl ether (10) 1.0 ( B) Aqueous phase-Methylparaben 0.1-Propylene glycol 3.0 -Purified water Residual 100 (A) is heated and stirred, and the same is heated (B) and stirred. Cooled with stirring.

実施例6 オイルシャプー ・N−ココイル−L−グルタミン酸トリエタノールアミ
ン塩(30%) 30 部 ・ラウリン酸ジエタノールアミド 5 ・メドホウム油脂肪酸ブチル 0.5 ・ラウリルエーテルサルフェートナトリウム塩(25%)
37 ・エデト酸ジナトリウム塩 0.1 ・メチルパラベン 0.2 ・クエン酸 pH=6とする量・精製水 残 100 実施例2〜6の各種化粧料の保存安定性と使用感を調べ
たが、いずれも良好であった。
Example 6 Oil Shapoue N-Cocoyl-L-glutamic acid triethanolamine salt (30%) 30 parts Lauric acid diethanolamide 5 Medofum oil fatty acid butyl 0.5 Lauryl ether sulfate sodium salt (25%)
37 ・ Edetic acid disodium salt 0.1 ・ Methylparaben 0.2 ・ Citric acid pH = 6 amount ・ Purified water Residual 100 The storage stability and feeling of use of the various cosmetics of Examples 2 to 6 were examined. there were.

発明の効果 本発明の化粧料は、天然油脂誘導体を含むにもかかわら
ず酸化安定性と使用感に優れている。
EFFECTS OF THE INVENTION The cosmetic composition of the present invention is excellent in oxidative stability and usability even though it contains a natural fat derivative.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】メドホウム油を構成する脂肪酸とアルコー
ルとのモノエステルを含有することを特徴とする化粧
料。
1. A cosmetic comprising a monoester of a fatty acid and alcohol constituting medforum oil.
【請求項2】アルコールが、炭素数1ないし20の直鎖ま
たは分岐鎖の飽和アルコールおよび不飽和アルコールか
ら選ばれる少なくとも1種のアルコールである特許請求
の範囲第1項記載の化粧料。
2. The cosmetic according to claim 1, wherein the alcohol is at least one alcohol selected from straight-chain or branched-chain saturated alcohols having 1 to 20 carbon atoms and unsaturated alcohols.
JP60296284A 1985-12-26 1985-12-26 Cosmetics Expired - Lifetime JPH0764716B2 (en)

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