JPH0761998A - 新規サポニン化合物およびデスアシルサポニン化合物 - Google Patents
新規サポニン化合物およびデスアシルサポニン化合物Info
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- JPH0761998A JPH0761998A JP20975193A JP20975193A JPH0761998A JP H0761998 A JPH0761998 A JP H0761998A JP 20975193 A JP20975193 A JP 20975193A JP 20975193 A JP20975193 A JP 20975193A JP H0761998 A JPH0761998 A JP H0761998A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式（Ｉ）
で表わされる新規サポニン化合物およびそのデスアシル
体。 【効果】 茶葉から抽出することができ、抗炎症、抗体
アレルギー作用を有する有用な化合物およびそのデスア
シル体である。
体。 【効果】 茶葉から抽出することができ、抗炎症、抗体
アレルギー作用を有する有用な化合物およびそのデスア
シル体である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規サポニン化合物およ
びデスアシルサポニン化合物に関する。さらに詳しく
は、茶（Thea sinensis L.）葉から単離され、抗炎症、
抗アレルギー作用を有し医薬品として有用な新規サポニ
ン化合物およびデスアシルサポニン化合物に関する。
びデスアシルサポニン化合物に関する。さらに詳しく
は、茶（Thea sinensis L.）葉から単離され、抗炎症、
抗アレルギー作用を有し医薬品として有用な新規サポニ
ン化合物およびデスアシルサポニン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】茶種子より得られるサポニンについて
は、既に２種の新規サポニン（テアサポニン Ｅ1および
テアサポニンＥ2）が単離され、化学構造が明らかにさ
れている（薬学雑誌１１２、１−４１頁、（１９９２）
参照）。一方、茶葉サポニンは、混合物として分離さ
れ、そのＵＶスペクトル、旋光度、その他のデータによ
り茶種子サポニンとは異なることが明らかになっている
（農芸化学会誌４３、７５０−７５７頁、（１９６９）
参照）。茶葉サポニンの構造は、茶葉サポニンの単離精
製が困難なことから、未だ明らかにされていなかった。
は、既に２種の新規サポニン（テアサポニン Ｅ1および
テアサポニンＥ2）が単離され、化学構造が明らかにさ
れている（薬学雑誌１１２、１−４１頁、（１９９２）
参照）。一方、茶葉サポニンは、混合物として分離さ
れ、そのＵＶスペクトル、旋光度、その他のデータによ
り茶種子サポニンとは異なることが明らかになっている
（農芸化学会誌４３、７５０−７５７頁、（１９６９）
参照）。茶葉サポニンの構造は、茶葉サポニンの単離精
製が困難なことから、未だ明らかにされていなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は新規サ
ポニン化合物を提供することにある。本発明の他の目的
は、茶葉より得られる新規サポニン化合物を提供するこ
とにある。本発明のさらに他の目的は、抗炎症、抗アレ
ルギー作用を有し医薬品として有用な新規なサポニン化
合物を提供することにある。本発明のさらに他の目的
は、本発明の新規サポニン化合物から得ることのできる
新規デスアシルサポニン化合物を提供することにある。
本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明から明
らかになろう。
ポニン化合物を提供することにある。本発明の他の目的
は、茶葉より得られる新規サポニン化合物を提供するこ
とにある。本発明のさらに他の目的は、抗炎症、抗アレ
ルギー作用を有し医薬品として有用な新規なサポニン化
合物を提供することにある。本発明のさらに他の目的
は、本発明の新規サポニン化合物から得ることのできる
新規デスアシルサポニン化合物を提供することにある。
本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明から明
らかになろう。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、第１に、下記式（１）
の上記目的および利点は、第１に、下記式（１）
【０００５】
【化３】
【０００６】で表わされる新規サポニン化合物によって
達成される。上記式（１）で表わされる本発明の新規サ
ポニン化合物（以下テアサポニンＢ 1という）は以下の
物性を示す。 （１ａ）旋光度［α］D 20＝−１４゜（Ｃ＝０.８、メタ
ノール） （２ａ）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ拡散反射法） 図１に示した。図１中、 ピーク１・・・・・３３８１ｃｍ-1、 ピーク２・・・・・２９５１ｃｍ-1、 ピーク３・・・・・１７２８ｃｍ-1、 ピーク４・・・・・１６３５ｃｍ-1、 ピーク５・・・・・１３７５ｃｍ-1、 ピーク６・・・・・１２５５ｃｍ-1。 （３ａ）紫外線吸収スペクトル（メタノール溶液） ２０３ｎｍ（ｌｏｇε＝４.４）、２１５ｎｍ（ショル
ダー）及び２７７ｎｍ（ｌｏｇε＝４.３）に吸収極大
がある。 （４ａ）マススペクトル（ＦＡＢＭＳ、ｍ／ｚ） １３０５（分子イオンピーク、（Ｍ−Ｈ）-）。 （５ａ）1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ δ
（ｐｐｍ）） ７.５８（２Ｈ,ｂｒ,ｓ、シンナモイル２',６'Ｈ）、
７.５２（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１５.８Ｈｚ、シンナモイルγ
Ｈ）、７.３８（３Ｈ,ｂｒ,ｓ、シンナモイル３',４',
５'Ｈ）、６.４０（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１５.８Ｈｚ、シンナ
モイルβＨ）、５.３７（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１０.０Ｈｚ、２
２β−Ｈ）、５.３３（１Ｈ,ｂｒ,ｓ、１２−Ｈ）、５.
３１（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１０.０Ｈｚ、２１α−Ｈ）、５.０
６（１Ｈ,ｂｒ,ｓ,１６−Ｈ）、４.８２（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝
４.７Ｈｚ アラビノース アノメリックＨ）、４.７０
（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝６.７Ｈｚ キシロース アノメリック
Ｈ）、４.３９（１Ｈ,ｂｒ,ｄ、 ガラクトース アノ
メリックＨ）、４.３８（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ グル
クロン酸 アノメリックＨ）、３.８〜３.２（糖 由
来）、３.１６（１Ｈ,ＡＢｑ,２８−Ｈａ）、３.０６
（１Ｈ,ｂｒ,ｄ,３α−Ｈ）、２.９７（１Ｈ,ＡＢｑ,
ｄ,２８−Ｈｂ）、２.５０（１Ｈ,ｂｒ,Ｓ,１８−
Ｈ）、２.２７（１Ｈ,ｍ,１９−Ｈａ）、２.１４（３
Ｈ,Ｓ,２１−Ｏ−Ａｃ）、１.７８（１Ｈ,ｍ,１１−Ｈ
ａ）、１.７１（３Ｈ,Ｓ,１６−Ｏ−Ａｃ）、１.６８
（１Ｈ,ｍ,１５−Ｈａ）、１.６８（１Ｈ,ｍ,２−Ｈ
ａ）、１.５１（１Ｈ,ｍ,２−Ｈｂ）、１.５１（１Ｈ,
ｍ,１−Ｈａ）、１.４７（１Ｈ,ｍ,１１−Ｈｂ）、１.
４２（１Ｈ,ｍ,７−Ｈａ）、１.３９（１Ｈ,ｍ,６−Ｈ
ａ）、１.２５（１Ｈ,ｍ,１９−Ｈｂ）、１.２４（１
Ｈ,ｍ,６−Ｈｂ）、１.２３（１Ｈ,ｍ,１５−Ｈｂ）、
１.２１（３Ｈ,ｓ,２７−Ｈ3）、１.１３（１Ｈ,ｍ,７
−Ｈｂ）、１.００（３Ｈ,ｓ,３０−Ｈ3）、０.９２
（３Ｈ,ｓ,２３−Ｈ3）、０.８２（３Ｈ,ｓ,２５−
Ｈ3）、０.８２（１Ｈ,１−Ｈｂ）、０.８０（３Ｈ,ｓ,
２９−Ｈ3）、０.７９（３Ｈ,ｓ,２６−Ｈ3）、０.７１
（３Ｈ,ｓ,２４−Ｈ3）、０.６３（１Ｈ,ｍ,５α−
Ｈ）、（６ａ）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（ｄ6−ＤＭＳ
Ｏ）表１、表２および表３に示した。表１にはアグリコ
ン部分の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル、表２にはアシル基部
分の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルおよび表３には糖部の 13Ｃ
−ＮＭＲスペクトルを示した。
達成される。上記式（１）で表わされる本発明の新規サ
ポニン化合物（以下テアサポニンＢ 1という）は以下の
物性を示す。 （１ａ）旋光度［α］D 20＝−１４゜（Ｃ＝０.８、メタ
ノール） （２ａ）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ拡散反射法） 図１に示した。図１中、 ピーク１・・・・・３３８１ｃｍ-1、 ピーク２・・・・・２９５１ｃｍ-1、 ピーク３・・・・・１７２８ｃｍ-1、 ピーク４・・・・・１６３５ｃｍ-1、 ピーク５・・・・・１３７５ｃｍ-1、 ピーク６・・・・・１２５５ｃｍ-1。 （３ａ）紫外線吸収スペクトル（メタノール溶液） ２０３ｎｍ（ｌｏｇε＝４.４）、２１５ｎｍ（ショル
ダー）及び２７７ｎｍ（ｌｏｇε＝４.３）に吸収極大
がある。 （４ａ）マススペクトル（ＦＡＢＭＳ、ｍ／ｚ） １３０５（分子イオンピーク、（Ｍ−Ｈ）-）。 （５ａ）1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ δ
（ｐｐｍ）） ７.５８（２Ｈ,ｂｒ,ｓ、シンナモイル２',６'Ｈ）、
７.５２（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１５.８Ｈｚ、シンナモイルγ
Ｈ）、７.３８（３Ｈ,ｂｒ,ｓ、シンナモイル３',４',
５'Ｈ）、６.４０（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１５.８Ｈｚ、シンナ
モイルβＨ）、５.３７（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１０.０Ｈｚ、２
２β−Ｈ）、５.３３（１Ｈ,ｂｒ,ｓ、１２−Ｈ）、５.
３１（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１０.０Ｈｚ、２１α−Ｈ）、５.０
６（１Ｈ,ｂｒ,ｓ,１６−Ｈ）、４.８２（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝
４.７Ｈｚ アラビノース アノメリックＨ）、４.７０
（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝６.７Ｈｚ キシロース アノメリック
Ｈ）、４.３９（１Ｈ,ｂｒ,ｄ、 ガラクトース アノ
メリックＨ）、４.３８（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ グル
クロン酸 アノメリックＨ）、３.８〜３.２（糖 由
来）、３.１６（１Ｈ,ＡＢｑ,２８−Ｈａ）、３.０６
（１Ｈ,ｂｒ,ｄ,３α−Ｈ）、２.９７（１Ｈ,ＡＢｑ,
ｄ,２８−Ｈｂ）、２.５０（１Ｈ,ｂｒ,Ｓ,１８−
Ｈ）、２.２７（１Ｈ,ｍ,１９−Ｈａ）、２.１４（３
Ｈ,Ｓ,２１−Ｏ−Ａｃ）、１.７８（１Ｈ,ｍ,１１−Ｈ
ａ）、１.７１（３Ｈ,Ｓ,１６−Ｏ−Ａｃ）、１.６８
（１Ｈ,ｍ,１５−Ｈａ）、１.６８（１Ｈ,ｍ,２−Ｈ
ａ）、１.５１（１Ｈ,ｍ,２−Ｈｂ）、１.５１（１Ｈ,
ｍ,１−Ｈａ）、１.４７（１Ｈ,ｍ,１１−Ｈｂ）、１.
４２（１Ｈ,ｍ,７−Ｈａ）、１.３９（１Ｈ,ｍ,６−Ｈ
ａ）、１.２５（１Ｈ,ｍ,１９−Ｈｂ）、１.２４（１
Ｈ,ｍ,６−Ｈｂ）、１.２３（１Ｈ,ｍ,１５−Ｈｂ）、
１.２１（３Ｈ,ｓ,２７−Ｈ3）、１.１３（１Ｈ,ｍ,７
−Ｈｂ）、１.００（３Ｈ,ｓ,３０−Ｈ3）、０.９２
（３Ｈ,ｓ,２３−Ｈ3）、０.８２（３Ｈ,ｓ,２５−
Ｈ3）、０.８２（１Ｈ,１−Ｈｂ）、０.８０（３Ｈ,ｓ,
２９−Ｈ3）、０.７９（３Ｈ,ｓ,２６−Ｈ3）、０.７１
（３Ｈ,ｓ,２４−Ｈ3）、０.６３（１Ｈ,ｍ,５α−
Ｈ）、（６ａ）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（ｄ6−ＤＭＳ
Ｏ）表１、表２および表３に示した。表１にはアグリコ
ン部分の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル、表２にはアシル基部
分の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルおよび表３には糖部の 13Ｃ
−ＮＭＲスペクトルを示した。
【０００７】
【表１】
【０００８】
【表２】
【０００９】
【表３】
【００１０】本発明のテアサポニンＢ1は、生または蒸
熱した茶葉あるいは飲用に加工した茶葉（煎茶など）
を、低級脂肪族アルコール類あるいは含水低級脂肪族ア
ルコールを用いて抽出し、抽出エキスを各種カラムクロ
マトグラフィーに付し、ついで高速液体クロマトグラフ
ィーにより分離精製することにより得ることができる。
テアサポニンＢ1は抗炎症作用、抗アレルギー作用を有
し、医薬品として有用な化合物である。また、本発明に
よれば、第２に、下記式（２）
熱した茶葉あるいは飲用に加工した茶葉（煎茶など）
を、低級脂肪族アルコール類あるいは含水低級脂肪族ア
ルコールを用いて抽出し、抽出エキスを各種カラムクロ
マトグラフィーに付し、ついで高速液体クロマトグラフ
ィーにより分離精製することにより得ることができる。
テアサポニンＢ1は抗炎症作用、抗アレルギー作用を有
し、医薬品として有用な化合物である。また、本発明に
よれば、第２に、下記式（２）
【化４】 で表わされる新規デスアシルサポニン化合物（以下デス
アシルテアサポニンＢという）が提供される。上記式
（２）で表わされるデスアシルテアサポニンＢは以下の
物性を示す。 （１ｂ）旋光度［α］D 25＝＋１１゜ （Ｃ＝０.８、メ
タノール） （２ｂ）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ拡散反射法） （３ｂ）図２に示した。図２中、 ピーク１・・・・・３４１０ｃｍ-1、 ピーク２・・・・・２９４５ｃｍ-1、 ピーク３・・・・・１６３９ｃｍ-1、 ピーク４・・・・・１３７５ｃｍ-1、 ピーク５・・・・・１０７８ｃｍ-1、 ピーク６・・・・・１０４７ｃｍ-1、 （４ｂ）マススペクトル （ＦＡＢ−ＭＳ、ｍ／ｚ） １１１５（分子イオンピーク、（Ｍ＋Ｎａ）+） （５ｂ）高分解能 ＦＡＢ−ＭＳ 観測値 １１１５.５１９０ （計算値：分子式Ｃ52Ｈ84Ｏ24Ｎａ+に対し１１１５.５
２５０） （６ｂ）1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ） 図３に示した。 （７ｂ）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル 表４および表５に示した。表４にはアグリコン部分の13
Ｃ−ＮＭＲスペクトルおよび表５には糖部の13Ｃ−ＮＭ
Ｒスペクトルを示した。
アシルテアサポニンＢという）が提供される。上記式
（２）で表わされるデスアシルテアサポニンＢは以下の
物性を示す。 （１ｂ）旋光度［α］D 25＝＋１１゜ （Ｃ＝０.８、メ
タノール） （２ｂ）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ拡散反射法） （３ｂ）図２に示した。図２中、 ピーク１・・・・・３４１０ｃｍ-1、 ピーク２・・・・・２９４５ｃｍ-1、 ピーク３・・・・・１６３９ｃｍ-1、 ピーク４・・・・・１３７５ｃｍ-1、 ピーク５・・・・・１０７８ｃｍ-1、 ピーク６・・・・・１０４７ｃｍ-1、 （４ｂ）マススペクトル （ＦＡＢ−ＭＳ、ｍ／ｚ） １１１５（分子イオンピーク、（Ｍ＋Ｎａ）+） （５ｂ）高分解能 ＦＡＢ−ＭＳ 観測値 １１１５.５１９０ （計算値：分子式Ｃ52Ｈ84Ｏ24Ｎａ+に対し１１１５.５
２５０） （６ｂ）1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ） 図３に示した。 （７ｂ）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル 表４および表５に示した。表４にはアグリコン部分の13
Ｃ−ＮＭＲスペクトルおよび表５には糖部の13Ｃ−ＮＭ
Ｒスペクトルを示した。
【００１１】
【表４】
【００１２】
【表５】
【００１３】上記式（２）のデスアシルテアサポニンＢ
は前記式（１）のテアサポニンＢ1を加水分解すること
により容易に取得することができる。また、粗サポニン
混合物を加水分解し、ＨＰＬＣ等により分離精製するこ
とによって得ることもできる。以下、実施例により本発
明をさらに詳細に説明する。
は前記式（１）のテアサポニンＢ1を加水分解すること
により容易に取得することができる。また、粗サポニン
混合物を加水分解し、ＨＰＬＣ等により分離精製するこ
とによって得ることもできる。以下、実施例により本発
明をさらに詳細に説明する。
【００１４】
実施例１ 粉茶（宇治産、ヤブキタ種、２０ｋｇ）をメタノール
（４０１）で３回加熱抽出（ｒｅｆｌｕｘ）した。この
メタノール抽出液を合し、溶媒を減圧下留去して、メタ
ノールエキス（２.２ｋｇ）を得た。メタノールエキス
（１００ｇ）をシリカゲルカラムクロマトで繰り返し精
製し［シリカゲル２ｋｇ、展開溶媒：クロロホルム−
メタノール−水１０：３：１（下層）〜６：４：１（グ
ラディエント）、およびシリカゲル８００ｇ、展開溶
媒：ｎブタノール−酢酸エチル−水４：１：５（上層）
（アイソクラティク）］、粗サポニン混合物（ＴＳ−１
と仮称、０.６４ｇ）を得た。このＴＳ−１（１.０ｇ）
をジメチルスルホキシド（５ｍｌ）に溶解させて、ＨＰ
ＬＣ［Cosmosil ５Ｃ18 column (4.6mm i.d. x250mm)展
開溶媒：メタノール−水−トリフルオロ酢酸５００：５
００：１、ＵＶ２５４ｎｍで検出］で分離し、主ピーク
（ＴＳ−１・Ｇ１〜ＴＳ−１・Ｇ４）を分取した。各々の
分取した溶液を、ピリジンで中和し、減圧下溶媒を留去
した。さらに、主ピークＴＳ−１・Ｇ４（１００ｍｇ）
をＨＰＬＣ［Cosmosil ５Ｃ18 column (4.6mm i.d. x25
0mm)展開溶媒：０.２５％酢酸アンモニウム水溶液−ア
セトニトリル３：２］で分離精製し、主ピークＴＳ−１
・Ｇ４１を得た。ＴＳ−１・Ｇ４１には酢酸アンモニウム
塩が含まれているので、濃縮液をＨＰＬＣ［Cosmosil
５Ｃ1 8 column (4.6mm i.d. x250mm)展開溶媒：水−ア
セトニトリル−イソプロピルエーテル７５：２５：１］
で脱塩処理して、テアサポニンＢ1を単離（２７ｍｇ）
した。テアサポニンＢ1は（１ａ）〜（６ａ）の物性を
示した。
（４０１）で３回加熱抽出（ｒｅｆｌｕｘ）した。この
メタノール抽出液を合し、溶媒を減圧下留去して、メタ
ノールエキス（２.２ｋｇ）を得た。メタノールエキス
（１００ｇ）をシリカゲルカラムクロマトで繰り返し精
製し［シリカゲル２ｋｇ、展開溶媒：クロロホルム−
メタノール−水１０：３：１（下層）〜６：４：１（グ
ラディエント）、およびシリカゲル８００ｇ、展開溶
媒：ｎブタノール−酢酸エチル−水４：１：５（上層）
（アイソクラティク）］、粗サポニン混合物（ＴＳ−１
と仮称、０.６４ｇ）を得た。このＴＳ−１（１.０ｇ）
をジメチルスルホキシド（５ｍｌ）に溶解させて、ＨＰ
ＬＣ［Cosmosil ５Ｃ18 column (4.6mm i.d. x250mm)展
開溶媒：メタノール−水−トリフルオロ酢酸５００：５
００：１、ＵＶ２５４ｎｍで検出］で分離し、主ピーク
（ＴＳ−１・Ｇ１〜ＴＳ−１・Ｇ４）を分取した。各々の
分取した溶液を、ピリジンで中和し、減圧下溶媒を留去
した。さらに、主ピークＴＳ−１・Ｇ４（１００ｍｇ）
をＨＰＬＣ［Cosmosil ５Ｃ18 column (4.6mm i.d. x25
0mm)展開溶媒：０.２５％酢酸アンモニウム水溶液−ア
セトニトリル３：２］で分離精製し、主ピークＴＳ−１
・Ｇ４１を得た。ＴＳ−１・Ｇ４１には酢酸アンモニウム
塩が含まれているので、濃縮液をＨＰＬＣ［Cosmosil
５Ｃ1 8 column (4.6mm i.d. x250mm)展開溶媒：水−ア
セトニトリル−イソプロピルエーテル７５：２５：１］
で脱塩処理して、テアサポニンＢ1を単離（２７ｍｇ）
した。テアサポニンＢ1は（１ａ）〜（６ａ）の物性を
示した。
【００１５】実施例２ （１）実施例１と同様にして得られた粗サポニン混合物
（ＴＳ−１）（６４０ｍｇ）に５％ＫＯＨ水溶液（８ｍ
ｌ）を加えて、室温（２５℃）で８時間攪拌した。反応
液を５％ＨＣｌ水溶液で中和した後、溶媒を減圧下留去
した。残渣をＨＰＬＣ（Cosmosill ５Ｃ18 column, メ
タノール−水−トリフルオロ酢酸＝５００：５００：
１）により分離精製し、デスアシルテアサポニンＢ,
（３２０ｍｇ）を得た。 （２）また、やはり実施例１と同様にして得たテアサポ
ニンＢ1（３ｍｇ）に５％ＫＯＨ水溶液（０.５ｍｌ）を
加え、室温（２５℃）で３時間攪拌した。反応液を５％
ＨＣｌ水溶液で中和した後、溶媒を減圧下留去した。残
渣をＨＰＬＣ（Cosmosill ５Ｃ18 column, メタノール
−水−トリフルオロ酢酸＝５００：５００：１）により
分離精製し、デスアシルテアサポニンＢ,（１.５ｍｇ）
を得た。上記（１）、（２）のいずれによっても、デス
アシルテアサポニンＢは前記（１ｂ）〜（７ｂ）の物性
を示した。
（ＴＳ−１）（６４０ｍｇ）に５％ＫＯＨ水溶液（８ｍ
ｌ）を加えて、室温（２５℃）で８時間攪拌した。反応
液を５％ＨＣｌ水溶液で中和した後、溶媒を減圧下留去
した。残渣をＨＰＬＣ（Cosmosill ５Ｃ18 column, メ
タノール−水−トリフルオロ酢酸＝５００：５００：
１）により分離精製し、デスアシルテアサポニンＢ,
（３２０ｍｇ）を得た。 （２）また、やはり実施例１と同様にして得たテアサポ
ニンＢ1（３ｍｇ）に５％ＫＯＨ水溶液（０.５ｍｌ）を
加え、室温（２５℃）で３時間攪拌した。反応液を５％
ＨＣｌ水溶液で中和した後、溶媒を減圧下留去した。残
渣をＨＰＬＣ（Cosmosill ５Ｃ18 column, メタノール
−水−トリフルオロ酢酸＝５００：５００：１）により
分離精製し、デスアシルテアサポニンＢ,（１.５ｍｇ）
を得た。上記（１）、（２）のいずれによっても、デス
アシルテアサポニンＢは前記（１ｂ）〜（７ｂ）の物性
を示した。
【００１６】
【発明の効果】本発明の新規なサポニン化合物は茶葉か
ら抽出することができ、抗炎症、抗アレルギー症状作用
を有する。
ら抽出することができ、抗炎症、抗アレルギー症状作用
を有する。
【図１】本発明の新規サポニン化合物の赤外線吸収スペ
クトル図である。
クトル図である。
【図２】本発明のデスアシルサポニン化合物の赤外線吸
収スペクトル図である。
収スペクトル図である。
【図３】本発明のデスアシルサポニン化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル図である。
ＭＲスペクトル図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 で表わされる新規サポニン化合物。
- 【請求項２】 下記式（２） 【化２】 で表わされる新規デスアシルサポニン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20975193A JP3441488B2 (ja) | 1993-08-24 | 1993-08-24 | 新規サポニン化合物およびデスアシルサポニン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20975193A JP3441488B2 (ja) | 1993-08-24 | 1993-08-24 | 新規サポニン化合物およびデスアシルサポニン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0761998A true JPH0761998A (ja) | 1995-03-07 |
| JP3441488B2 JP3441488B2 (ja) | 2003-09-02 |
Family
ID=16578036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20975193A Expired - Fee Related JP3441488B2 (ja) | 1993-08-24 | 1993-08-24 | 新規サポニン化合物およびデスアシルサポニン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3441488B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996001618A1 (fr) * | 1994-07-07 | 1996-01-25 | Shiseido Co., Ltd. | Preparation dermatologique |
| JP2006241008A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Ogawa & Co Ltd | 新規サポニン化合物 |
| JP2007051101A (ja) * | 2005-08-18 | 2007-03-01 | Univ Nihon | 抗炎症化合物 |
| JP2009057365A (ja) * | 2007-08-07 | 2009-03-19 | Nippon Yakuyo Shokuhin Kenkyusho:Kk | 茶花の腸運動亢進作用および膵リパーゼ阻害作用成分とその用途 |
| CN105418723A (zh) * | 2015-12-03 | 2016-03-23 | 苏州大学 | 一种茶皂苷提取物及其制备方法 |
| CN107556359A (zh) * | 2017-09-18 | 2018-01-09 | 江南大学 | 一种提高水提茶皂素溶出率的方法 |
| CN109942664A (zh) * | 2019-03-11 | 2019-06-28 | 合肥工业大学 | 一种植物灭螺剂螺威的制备方法 |
-
1993
- 1993-08-24 JP JP20975193A patent/JP3441488B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996001618A1 (fr) * | 1994-07-07 | 1996-01-25 | Shiseido Co., Ltd. | Preparation dermatologique |
| US5728683A (en) * | 1994-07-07 | 1998-03-17 | Shiseido Co., Ltd. | External escinol preparation for skin |
| CN1079666C (zh) * | 1994-07-07 | 2002-02-27 | 株式会社资生堂 | 皮肤外用剂 |
| JP2006241008A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Ogawa & Co Ltd | 新規サポニン化合物 |
| JP2007051101A (ja) * | 2005-08-18 | 2007-03-01 | Univ Nihon | 抗炎症化合物 |
| JP2009057365A (ja) * | 2007-08-07 | 2009-03-19 | Nippon Yakuyo Shokuhin Kenkyusho:Kk | 茶花の腸運動亢進作用および膵リパーゼ阻害作用成分とその用途 |
| CN105418723A (zh) * | 2015-12-03 | 2016-03-23 | 苏州大学 | 一种茶皂苷提取物及其制备方法 |
| CN107556359A (zh) * | 2017-09-18 | 2018-01-09 | 江南大学 | 一种提高水提茶皂素溶出率的方法 |
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| CN109942664A (zh) * | 2019-03-11 | 2019-06-28 | 合肥工业大学 | 一种植物灭螺剂螺威的制备方法 |
| CN109942664B (zh) * | 2019-03-11 | 2021-09-21 | 合肥工业大学 | 一种植物灭螺剂螺威的制备方法 |
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