JPH0754270A

JPH0754270A - 生分解性繊維柔軟剤

Info

Publication number: JPH0754270A
Application number: JP6209200A
Authority: JP
Inventors: Hans J Weissen; ヨアヒムヴェイセンハンス; Norbert Porta; ポルタノルベルト
Original assignee: Akzo Nobel NV
Current assignee: Akzo Nobel NV
Priority date: 1993-08-10
Filing date: 1994-08-10
Publication date: 1995-02-28
Also published as: BR9403213A; DE69423935D1; PT638639E; ATE191741T1; ES2145093T3; DE69423935T2; CA2129707A1; US5543066A

Abstract

(57)【要約】【目的】藻類に対する毒性が更に改善された第四級ア
ンモニウム化合物を含む繊維柔軟剤を提供する。【構成】第四級アンモニウム化合物は下記式（Ｉ）で
示され、Ａはｐ個のヒドロキシル基及び１．０〜３．０
の範囲の炭素対酸素の原子比及びエチレンオキシドとプ
ロピレンオキシドから選ばれたヒドロキシル基当り最大
２個の基を持つ脂肪族ポリオールから（ｍ＋ｎ）個のヒ
ドロキシル基の除去後に残る（ｍ＋ｎ）価の残基であ
り、ｐは少なくとも２の整数である。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、必須成分として生分解
性第四級アンモニウム化合物を含む繊維柔軟剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】上記タイプの柔軟剤は、より以前に米国
特許第４，７６７，５４７号明細書中において提案され
ていた。その中で述べられたたくさんの組成物中、好ま
しくはそれらは必須な構成成分として、式Ｎ，Ｎ‐ジ
（アルカノイル‐オキシ‐エチル）‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル
アンモニウムクロライドの化合物を含む。その主要な代
表例がＮ，Ｎ‐ジ（タローオイル‐オキシ‐エチル）‐
Ｎ，Ｎ‐ジメチルアンモニウムクロライドである。しか
し、藻類に対するそれらの毒性及び濃縮された分散物及
び／又は溶液を形成するためにそれらの適合性を更に改
善するような、該化合物の生分解性の更なる改善が要求
された。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】今本発明は、上記の要
望を全体に亘って満足するところの第四級アンモニウム
化合物を含む繊維柔軟剤を提供する。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記従来の技
術で述べた公知のタイプの繊維柔軟剤が必須成分として
下記式（Ｉ）の第四級アンモニウム化合物を含むことよ
り成る

【０００５】

【化３】（ここで、Ｘは陰イオンであり、Ａはｐ個のヒドロキシ
ル基及び１．０〜３．０の範囲の炭素対酸素の原子比及
びエチレンオキシドとプロピレンオキシドから選ばれた
ヒドロキシル基当り最大２個の基を持つ脂肪族ポリオー
ルから（ｍ＋ｎ）個のヒドロキシル基の除去後に残る
（ｍ＋ｎ）価の残基であり、ｍは０又は１〜（ｐ−ｎ）
の整数であり、ｎは１〜（ｐ−ｍ）の整数であり、そし
てｐは少なくとも２の整数であり、Ｂは１〜４個の炭素
原子を含むアルキレン又はアルキリデン基であり、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は夫々独立して直鎖又は分岐
のＣ₁〜Ｃ₄₈のアルキル又はアルケニル基であり、これ
らは任意的に一以上の官能基による置換及び／又は最大
１０個のエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシ
ド基又は下記式（II) から選ばれた最大２個の官能基に
よる割り込みを持つことができ、

【０００６】

【化４】又はＲ²とＲ³は環内に５又は６個の原子を含む環状シ
ステムを形成して良く、但し、平均的な化合物は２２〜
４８個の炭素原子を持つ少なくとも一つのＲ基、又は１
６〜２０個の炭素原子を持つ少なくとも二つのＲ基、又
は１０〜１４個の炭素原子を持つ少なくとも三つのＲ基
のいずれかを持つ）。

【０００７】通常、良好な結果は、必須成分として（ｍ
＋ｎ）が少なくとも２である化学式（Ｉ）に従う第四級
アンモニウム化合物を含む繊維柔軟剤で得られる。

【０００８】類似構造の化合物が、既に米国特許第４，
２６０，５２９号明細書中において洗浄剤組成物中での
使用のために提案されていたことに注意するべきであ
る。その中に詳細に開示された化合物のどれも、本発明
に従う一般式を満足しない。それ故、該米国特許明細書
中の構造と類似の構造を持ち、しかしｐ個のヒドロキシ
ル基を持つ脂肪族ポリオールから誘導された第四級アン
モニウム化合物が、良好な柔軟化特性を持つばかりでな
く、かつ任意の分散剤の使用なしに比較的低い粘性の高
度に濃縮された形態で使用され得る組成物を導くことは
非常に驚くべきことと考えられるべきである。同様の条
件下で、その公知の第四級アンモニウム化合物含有組成
物はのり状になり、あるいは固体にさえなり、あるいは
ゲル化する傾向になるであろう。

【０００９】更に、本発明は、ａ）ｐ個のヒドロキシル基を持つ脂肪族ポリオールの１
当量、ｂ）式Ｒ¹‐ＣＯＯＨの脂肪族カルボン酸のｍ当量、及
びｃ）Ｃ₁〜Ｃ₄のハロゲン化カルボン酸のｎ当量の反
応、次に、ｄ）式Ｒ²Ｒ³Ｒ⁴Ｎの第三級アミンのｎ当量による処
理、又は式Ｒ²Ｒ³ＮＨの第二級アミンのｎ当量による
処理及び四級化剤のｎ当量との反応により得られうる化
学式（Ｉ）に従う第四級アンモニウム化合物を含む繊維
柔軟剤に関する。

【００１０】化学式（Ｉ）に従う第四級アンモニウム化
合物を含む本発明の組成物の調製は、類似の化合物の調
製のために公知である方法で行うことができる。四級化
は好ましくは、適当な溶媒例えば水及び／又は低分子量
アルカノール例えばエタノール、イソプロパノール、ジ
オール（例えばエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール）、又はポリオール（例えばグリセロール）のよう
な有機溶媒の存在下、あるいは低級アルキルエーテル又
は該化合物のエステル例えばエチレングリコールモノメ
チルエーテル、ジグリコールブチルエーテル、及び／又
はメトキシポリエチレングリコールの存在下に実施され
る。

【００１１】本発明の範囲内において、２〜８個のヒド
ロキシル基を持つポリオールの反応により得られうる化
学式（Ｉ）に相当する化合物を含む組成物が好ましい。
ポリオールがエチレングリコール、グリセロール、ペン
タエリトリトール、ソルビトール、グルコース、しょ
糖、メチルグルコシド、及び／又はこれらの縮合した誘
導体の群から選ばれるとき、最適な結果が得られる。ポ
リオールは部分的にエーテル化及び／又はエステル化さ
れていてよい。

【００１２】ポリオール又はカルボン酸のエステル形成
性誘導体が天然脂肪好ましくはグリセリドであるとき、
良好な結果が得られうる。本発明の縮合した誘導体の例
は、ジグリセロール、トリグリセロール、及びジペンタ
エリトリトールである。

【００１３】また、天然のポリオール例えばでんぷん、
分解でんぷん、及びビニルアルコールの繰り返し単位を
含むオリゴマー及び／又はポリマーが使用されてよい。

【００１４】化学式（Ｉ）に相当する化合物を含む組成
物は、式Ｒ¹‐ＣＯＯＨの脂肪族カルボン酸又はそのエ
ステルの反応により得られうる。該酸がタロー酸及び／
又は少なくとも部分的に水素化されたタロー酸であると
き、最適な結果が得られる。化学式（Ｉ）に相当する適
当な第四級アンモニウム化合物の他の例は、タロー酸を
例えばココナツ酸、パルミチン酸、ラウリン酸、オレイ
ン酸、ステアリン酸等で置き換えることにより得られ
る。

【００１５】Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴基は夫々独立して直
鎖又は分岐のＣ₁〜Ｃ₄₈のアルキル又はアルケニル基で
あり、これらは任意的に一以上の官能基による置換及び
／又は最大１０個のエチレンオキシド及び／又はプロピ
レンオキシド基又は化学式（II) から選ばれた最大２個
の官能基による割り込みを持ち、又はＲ²及びＲ³は環
内に５又は６個の原子を含む環状システムを形成して良
い。Ｒ²／Ｒ³／Ｒ⁴の典型的な組合わせは、ＣＨ₃／
ＣＨ₃／ＣＨ₃、ＣＨ₃／ＣＨ₃／Ｃ_16/18アルキル
（アルケニル）、ＣＨ₃／ＣＨ₃／ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＯＣ
Ｃ_15/17アルキル（アルケニル）、ＣＨ₃／ＣＨ₃／Ｃ
Ｈ₂ＣＯＯＣ_16/18アルキル（アルケニル）、ＣＨ₃／
ＣＨ₃／ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＣ_15/17アルキル
（アルケニル）である。Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴基は、適
当な第三級アミン例えばトリメチルアミン、Ｎ，Ｎ‐ジ
メチルエタノールアミンの（水素化）タロー脂肪酸エス
テル、Ｎ，Ｎ‐ジメチルグリシンの（水素化）タローア
ルコールエステル、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアミノプロピルア
ミンの（水素化）タロー脂肪酸アミド、及びジメチル
（水素化）タローアミンの使用により分子中に導入され
得る。

【００１６】また、Ｒ²及びＲ³基は、適当な第二級ア
ミン例えばジメチルアミンの使用により導入され得る。
次ぎに、Ｒ⁴基は、このように得られた第三級アミンを
ハロゲン化剤例えば塩化メチルと硫酸ジメチルとの四級
化により導入され得る。

【００１７】化学式（Ｉ）を満たす化合物の調製のため
にＣ₁〜Ｃ₄のハロゲン化カルボン酸が使用されるな
ら、モノクロロカルボン酸例えば２‐クロロプロピオン
酸又は３‐クロロプロピオン酸が好ましい。ここで、最
適な結果はモノクロロ酢酸で得られる。

【００１８】第三級アミンが使用されるなら、トリメチ
ルアミン及びＣ₁₀〜Ｃ₂₂のカルボン酸でエステル化され
たジメチルエタノールアミンが好ましい。

【００１９】また、第三級アミンのためにＣ₁₀〜Ｃ₂₂の
カルボン酸でアミド化されたジメチルアミノプロピルア
ミンが使用されるとき、良好な結果が得られうる。

【００２０】本発明の第四級アンモニウム化合物中に対
イオンとして含まれる陰イオンＸ^-に必要とされ得る全
ては、それが陽イオン性繊維柔軟作用と両立すること、
それ自身無毒であること、そして第四級アンモニウム陽
イオンと水溶性又は水分散性の塩を生成することであ
る。好ましくはＸ^-は、ハロゲン陰イオンを示し、より
好ましくはクロライド、サルフェート、メトサルフェー
ト、カルボキシレート、又はスルホネート陰イオンを示
す。

【００２１】更に、本発明は、ａ）第一段階において、ｐ個の遊離した及び／又はエス
テル化されたヒドロキシル基を持つ脂肪族ポリオールの
１当量を式Ｒ¹‐ＣＯＯＨの脂肪酸又はそのエステルの
ｍ当量及びＣ₁〜Ｃ₄のハロゲン化カルボン酸又はその
エステルのｎ当量と５０〜１５０℃の温度、減圧下で反
応させること、次に、ｂ）式Ｒ²Ｒ³Ｒ⁴Ｎの第三級アミンのｎ当量と、任意
的に有機溶媒中で、４０〜１５０℃、好ましくは５０〜
１００℃の温度で加熱すること、あるいはｃ）式Ｒ²Ｒ³ＮＨの第二級アミンのｎ当量と、任意的
に有機溶媒中で、４０〜１５０℃、好ましくは５０〜１
００℃の温度で加熱し、次いで四級化剤例えば塩化メチ
ル又は硫酸ジメチルのｎ当量と反応させることのいずれ
かにより、化学式（Ｉ）に従う第四級アンモニウム化合
物を含む組成物を調製するための方法に関する。

【００２２】通常、第一反応段階は、触媒例えばｐ‐ト
ルエンスルホン酸の存在下、２０〜３０ミリバールの減
圧下、かつ約６０℃の温度で水を追出しながら実施さ
れ、次いで２〜５時間に亘って１５０℃まで昇温するこ
とにより実施される。ポリオールは、部分的にエーテル
化及び／又はエステル化されてよい。また、ポリオール
の混合物も適している。もし、ポリオールがグリセロー
ルなら、天然脂肪及びグリセロール又は他のポリオール
の混合物がまた使用されてよい。もし、天然脂肪とポリ
オールの混合物が使用されるなら、先行するエステル交
換は、塩基性触媒例えばナトリウムメチラート又はナト
リウムを使用する条件下に、塩基性条件で実施され得
る。

【００２３】第二反応段階中に、塩素化されたポリオー
ルのエステルは、好ましくは適当な溶媒例えば水及び／
又は低分子量アルカノール例えばエタノール、イソプロ
パノール、ジオール（例えばエチレングリコール、ジエ
チレングリコール）、又はポリオール（例えばグリセロ
ール）のような有機溶媒中で、あるいは低級アルキルエ
ーテル又は該化合物のエステル例えばエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジグリコールブチルエーテル、
及び／又はメトキシポリエチレングリコールの存在下
に、所望のアルキルアミンと混合され、次いで８０〜１
００℃の温度で１〜２時間加熱される。他の方法は、例
えばイソプロパノール中に塩素化されたポリオールのエ
ステルを溶解すること、次に、約５０℃の開始温度、５
バール未満の圧力でオートクレーブ中で１０〜３０分間
トリメチルアミンを添加することより成る。発熱反応の
ために、温度は約８０℃まで上昇し、そして反応混合物
は０．５〜１時間該温度で保持される。

【００２４】化学式（Ｉ）に従う第四級アンモニウム化
合物を含む組成物を調製するための非常に魅力のある方
法は、ａ）第一段階において、ｐ個のエステル化されたヒドロ
キシル基を持つ脂肪族ポリオールの１当量をジメチルア
ミノエタノールのｐモル以上とアルカリ触媒の存在下８
０〜２００℃の温度で反応させ、次に過剰のジメチルア
ミノエタノールの留去を行うこと、ｂ）別の段階において、任意的にエステル化された脂肪
族ポリオールをポリオール１モル当り少なくとも２モル
のクロル酢酸でエステル化すること、次に、ｃ）第一反応段階で得られたエステル交換された第三級
アミンを第二反応段階のエステル化生成物で四級化を行
うことを特徴とする。

【００２５】第一反応段階は通常、アルカリ触媒例えば
ナトリウムメチラート又はナトリウムの存在下に実施さ
れる。ジメチルアミノエタノールに代えて、また他の第
三級アミノアルコール例えばメチルジエタノールアミン
が使用されてよい。

【００２６】脂肪族ポリオールは好ましくはグリセロー
ルであり、それは脂肪酸で全体的に又は部分的にエステ
ル化されていてよい。

【００２７】第二反応段階は、上記の段階ａ）の方法と
同一である。任意的にエステル化された脂肪族ポリオー
ルのために、第一段階のエステル交換反応の副生成物が
使用されてよい。

【００２８】第一反応段階で得られたエステル交換され
た第三級アミンを塩素化されたポリノオールのエステル
で四級化する反応は、好ましくは適当な溶媒例えば水及
び／又は低分子量アルカノール例えばエタノール、イソ
プロパノール、ジオール（例えばエチレングリコール、
ジエチレングリコール）、又はポリオール（例えばグリ
セロール）のような有機溶媒中で、あるいは低級アルキ
ルエーテル又は該化合物のエステル例えばエチレングリ
コールモノメチルエーテル、ジグリコールブチルエーテ
ル、及び／又はメトキシポリエチレングリコールの存在
下で行われ、次いで８０〜１００℃の温度で１〜２時間
還流することによりに実施される。

【００２９】化学式（Ｉ）に従う第四級アンモニウム化
合物を含む繊維柔軟剤は、高濃度で比較的低い粘度を示
す分散物及び／又は溶液を形成するために使用され得
る。その固形分の５〜９０重量％が本発明に従う組成物
より成る非水性の溶液が形成され得る。通常、水性溶液
の５〜６０重量％が該組成物の固形分より成り、一方、
水性分散物の場合には、５〜４０重量％が該組成物の固
形分より成ることができる。

【００３０】タローは長鎖アルキル及びアルケニル物質
の便利なかつ安価な原料である。本発明に従う迅速に生
分解し得る第四級アンモニウム化合物を調製するために
適する成分の特定の例は、下記の表に示されている。表
１中の成分は、ポリオール、クロル酢酸、及び脂肪族ア
ルキル含有第三級アミンを含む。

【００３１】

【表１】表１ ─────────────────────────────────── ポリオールアミン ─────────────────────────────────── グリセロール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル）グリセロール N,N-ジメチル-N-(H-タローオイル- オキシエチル）グリセロール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル- アミドプロピル）グリセロール N-メチル-N,N- ジ(H- タローイル）グリセロール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローオイル- オキシエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールグリセロール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローイル- アミドエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールペンタエリトリトール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル）ペンタエリトリトール N,N-ジメチル-N-(H-タローオイル- オキシエチル）ペンタエリトリトール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル- アミドプロピル）ペンタエリトリトール N-メチル-N,N- ジ(H- タローイル）ペンタエリトリトール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローオイル- オキシエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールペンタエリトリトール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローイル- アミドエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールジグリセロール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル）ジグリセロール N,N-ジメチル-N-(H-タローオイル- オキシエチル）ジグリセロール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル- アミドプロピル）ジグリセロール N-メチル-N,N- ジ(H- タローイル）ジグリセロール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローオイル- オキシエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールジグリセロール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローイル- アミドエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールエチレングリコール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル）エチレングリコール N,N-ジメチル-N-(H-タローオイル- オキシエチル）エチレングリコール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル- アミドプロピル）エチレングリコール N-メチル-N,N- ジ(H- タローイル）エチレングリコール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローオイル- オキシエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールエチレングリコール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローイル- アミドエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールプロピレングリコール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル）プロピレングリコール N,N-ジメチル-N-(H-タローオイル- オキシエチル）プロピレングリコール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル- アミドプロピル）プロピレングリコール N-メチル-N,N- ジ(H- タローイル）プロピレングリコール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローオイル- オキシエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールプロピレングリコール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローイル- アミドエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールグルコース N,N-ジメチル-N-(H-タローイル）グルコース N,N-ジメチル-N-(H-タローオイル- オキシエチル）グルコース N,N-ジメチル-N-(H-タローイル- アミドプロピル）グルコース N-メチル-N,N- ジ(H- タローイル）グルコース 2-(H- タローイル)-1-(H- タローオイル- オキシエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールグルコース 2-(H- タローイル)-1-(H- タローイル- アミドエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールメチル‐α‐Ｄ‐グルコ N,N-ジメチル-N-(H-タローイル） ‐ピラノシドメチル‐α‐Ｄ‐グルコ N,N-ジメチル-N-(H-タローオイル- オキシエチル ‐ピラノシド）メチル‐α‐Ｄ‐グルコ N,N-ジメチル-N-(H-タローイル- アミドプロピル ‐ピラノシド）メチル‐α‐Ｄ‐グルコ N-メチル-N,N- ジ(H- タローイル） ‐ピラノシドメチル‐α‐Ｄ‐グルコ 2-(H- タローイル)-1-(H- タローオイル- オキシ ‐ピラノシドエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールメチル‐α‐Ｄ‐グルコ 2-(H- タローイル)-1-(H- タローイル- アミドエ ‐ピラノシドチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールしょ糖 N,N-ジメチル-N-(H-タローイル）しょ糖 N,N-ジメチル-N-(H-タローオイル- オキシエチル）しょ糖 N,N-ジメチル-N-(H-タローイル- アミドプロピル）しょ糖 N-メチル-N,N- ジ(H- タローイル）しょ糖 2-(H- タローイル)-1-(H- タローオイル- オキシエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールしょ糖 2-(H- タローイル)-1-(H- タローイル- アミドエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールソルビトール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル）ソルビトール N,N-ジメチル-N-(H-タローオイル- オキシエチル）ソルビトール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル- アミドプロピル）ソルビトール N-メチル-N,N- ジ(H- タローイル）ソルビトール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローオイル- オキシエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールソルビトール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローイル- アミドエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾール ───────────────────────────────────

【００３２】次の表中の成分は、水素化されたタロー酸
でエステル化されたポリオール、クロル酢酸、及び第三
級アミンを含む。

【００３３】

【表２】表２ ─────────────────────────────────── ポリオール第三級アミン ─────────────────────────────────── グリセロール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル）グリセロール N,N-ジメチル-N-(H-タローオイル- オキシエチル）グリセロール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル- アミドプロピル）グリセロール N,N,N-トリメチルグリセロール N,N,N-トリエチルグリセロール N,N-ジメチル-N-(ヒドロキシエチル) グリセロール N-メチル-N,N- ジ(H- タローイル）グリセロール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローオイル- オキシエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールグリセロール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローイル- アミドエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールペンタエリトリトール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル）ペンタエリトリトール N,N-ジメチル-N-(H-タローオイル- オキシエチル）ペンタエリトリトール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル- アミドプロピル）ペンタエリトリトール N,N,N-トリメチルペンタエリトリトール N,N,N-トリエチルペンタエリトリトール N,N-ジメチル-N-(ヒドロキシエチル) ペンタエリトリトール N-メチル-N,N- ジ(H- タローイル）ペンタエリトリトール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローオイル- オキシエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールペンタエリトリトール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローイル- アミドエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールジグリセロール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル）ジグリセロール N,N-ジメチル-N-(H-タローオイル- オキシエチル）ジグリセロール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル- アミドプロピル）ジグリセロール N,N,N-トリメチルジグリセロール N,N,N-トリエチルジグリセロール N,N-ジメチル-N-(ヒドロキシエチル) ジグリセロール N-メチル-N,N- ジ(H- タローイル）ジグリセロール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローオイル- オキシエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールジグリセロール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローイル- アミドエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールエチレングリコール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル）エチレングリコール N,N-ジメチル-N-(H-タローオイル- オキシエチル）エチレングリコール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル- アミドプロピル）エチレングリコール N,N,N-トリメチルエチレングリコール N,N,N-トリエチルエチレングリコール N,N-ジメチル-N-(ヒドロキシエチル) エチレングリコール N-メチル-N,N- ジ(H- タローイル）エチレングリコール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローオイル- オキシエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールエチレングリコール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローイル- アミドエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールプロピレングリコール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル）プロピレングリコール N,N-ジメチル-N-(H-タローオイル- オキシエチル）プロピレングリコール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル- アミドプロピル）プロピレングリコール N,N,N-トリメチルプロピレングリコール N,N,N-トリエチルプロピレングリコール N,N-ジメチル-N-(ヒドロキシエチル) プロピレングリコール N-メチル-N,N- ジ(H- タローイル）プロピレングリコール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローオイル- オキシエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールプロピレングリコール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローイル- アミドエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールグルコース N,N-ジメチル-N-(H-タローイル）グルコース N,N-ジメチル-N-(H-タローオイル- オキシエチル）グルコース N,N-ジメチル-N-(H-タローイル- アミドプロピル）グルコース N,N,N-トリメチルグルコース N,N,N-トリエチルグルコース N,N-ジメチル-N-(ヒドロキシエチル) グルコース N-メチル-N,N- ジ(H- タローイル）グルコース 2-(H- タローイル)-1-(H- タローオイル- オキシエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールグルコース 2-(H- タローイル)-1-(H- タローイル- アミドエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールメチル‐α‐Ｄ‐グルコ N,N-ジメチル-N-(H-タローイル） ‐ピラノシドメチル‐α‐Ｄ‐グルコ N,N-ジメチル-N-(H-タローオイル- オキシエチル ‐ピラノシド）メチル‐α‐Ｄ‐グルコ N,N-ジメチル-N-(H-タローイル- アミドプロピル ‐ピラノシド）メチル‐α‐Ｄ‐グルコ N,N,N-トリメチル ‐ピラノシドメチル‐α‐Ｄ‐グルコ N,N,N-トリエチル ‐ピラノシドメチル‐α‐Ｄ‐グルコ N,N-ジメチル-N-(ヒドロキシエチル) ‐ピラノシドメチル‐α‐Ｄ‐グルコ N-メチル-N,N- ジ(H- タローイル） ‐ピラノシドメチル‐α‐Ｄ‐グルコ 2-(H- タローイル)-1-(H- タローオイル- オキシ ‐ピラノシドエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールメチル‐α‐Ｄ‐グルコ 2-(H- タローイル)-1-(H- タローイル- アミドエ ‐ピラノシドチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールしょ糖 N,N-ジメチル-N-(H-タローイル）しょ糖 N,N-ジメチル-N-(H-タローオイル- オキシエチル）しょ糖 N,N-ジメチル-N-(H-タローイル- アミドプロピル）しょ糖 N,N,N-トリメチルしょ糖 N,N,N-トリエチルしょ糖 N,N-ジメチル-N-(ヒドロキシエチル) しょ糖 N-メチル-N,N- ジ(H- タローイル）しょ糖 2-(H- タローイル)-1-(H- タローオイル- オキシエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールしょ糖 2-(H- タローイル)-1-(H- タローイル- アミドエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールソルビトール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル）ソルビトール N,N-ジメチル-N-(H-タローオイル- オキシエチル）ソルビトール N,N-ジメチル-N-(H-タローイル- アミドプロピル）ソルビトール N,N,N-トリメチルソルビトール N,N,N-トリエチルソルビトール N,N-ジメチル-N-(ヒドロキシエチル) ソルビトール N-メチル-N,N- ジ(H- タローイル）ソルビトール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローオイル- オキシエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾールソルビトール 2-(H- タローイル)-1-(H- タローイル- アミドエチル)-4,5-ジ- ヒドロイミダゾール ─────────────────────────────────── 上記例中、水素化されたタロー残基は、飽和又は不飽和
であってよい他の全ての天然原料例えばタロー油、ココ
ナツ油、パルミチン油、及びなたね油から誘導された脂
肪アルキルにより置き換えられてよい。

【００３４】本発明に従う典型的な繊維柔軟剤は、下記
の第四級アンモニウム化合物を含む。即ち、（Ｈ‐タロ
ーベタイン）グリセロールエステル、ビス（Ｈ‐タロー
ベタイン）グリセロールエステル、トリス（Ｈ‐タロー
ベタイン）グリセロールエステル、（Ｈ‐タローベタイ
ン）Ｈ‐タローオイルグリセロールエステル、ビス（Ｈ
‐タローベタイン）Ｈ‐タローオイルグリセロールエス
テル、ベタインジ‐（Ｈ‐タローオイル）グリセロール
エステル、ジベタインＨ‐タローオイルグリセロールエ
ステル、（Ｈ‐タローベタイン）ペンタエリトリトール
エステル、ビス（Ｈ‐タローベタイン）ペンタエリトリ
トールエステル、トリス（Ｈ‐タローベタイン）ペンタ
エリトリトールエステル、テトラ（Ｈ‐タローベタイ
ン）ペンタエリトリトールエステル、（Ｈ‐タローベタ
イン）Ｈ‐タローオイルペンタエリトリトールエステ
ル、ビス（Ｈ‐タローベタイン）Ｈ‐タローオイルペン
タエリトリトールエステル、トリス（Ｈ‐タローベタイ
ン）Ｈ‐タローオイルペンタエリトリトールエステル、
ベタインジ‐（Ｈ‐タローオイル）ペンタエリトリトー
ルエステル、ジベタインＨ‐タローオイルペンタエリト
リトールエステル、（Ｈ‐タローベタイン）ジグリセロ
ールエステル、ビス（Ｈ‐タローベタイン）ジグリセロ
ールエステル、トリス（Ｈ‐タローベタイン）ジグリセ
ロールエステル、テトラ（Ｈ‐タローベタイン）ジグリ
セロールエステル、（Ｈ‐タローベタイン）Ｈ‐タロー
オイルジグリセロールエステル、ビス（Ｈ‐タローベタ
イン）Ｈ‐タローオイルジグリセロールエステル、トリ
ス（Ｈ‐タローベタイン）Ｈ‐タローオイルジグリセロ
ールエステル、ベタインジ‐（Ｈ‐タローオイル）ジグ
リセロールエステル、ジベタインＨ‐タローオイルジグ
リセロールエステル、（Ｈ‐タローベタイン）エチレン
グリコールエステル、ビス（Ｈ‐タローベタイン）エチ
レングリコールエステル、（Ｈ‐タローベタイン）Ｈ‐
タローオイルエチレングリコールエステル、（Ｈ‐タロ
ーベタイン）プロピレングリコールエステル、ビス（Ｈ
‐タローベタイン）プロピレングリコールエステル、
（Ｈ‐タローベタイン）Ｈ‐タローオイルプロピレング
リコールエステル、（Ｈ‐タローベタイン）グルコース
エステル、ビス（Ｈ‐タローベタイン）グルコースエス
テル、トリス（Ｈ‐タローベタイン）グルコースエステ
ル、テトラ（Ｈ‐タローベタイン）グルコースエステ
ル、（Ｈ‐タローベタイン）Ｈ‐タローオイルグルコー
スエステル、ビス（Ｈ‐タローベタイン）Ｈ‐タローオ
イルグルコースエステル、トリス（Ｈ‐タローベタイ
ン）Ｈ‐タローオイルグルコースエステル、ベタインジ
‐（Ｈ‐タローオイル）グルコースエステル、ジベタイ
ンＨ‐タローオイルグルコースエステル、（Ｈ‐タロー
ベタイン）メチル‐α‐Ｄ‐グルコピラノシドエステ
ル、ビス（Ｈ‐タローベタイン）メチル‐α‐Ｄ‐グル
コピラノシドエステル、トリス（Ｈ‐タローベタイン）
メチル‐α‐Ｄ‐グルコピラノシドエステル、テトラ
（Ｈ‐タローベタイン）メチル‐α‐Ｄ‐グルコピラノ
シドエステル、（Ｈ‐タローベタイン）Ｈ‐タローオイ
ルメチル‐α‐Ｄ‐グルコピラノシドエステル、ビス
（Ｈ‐タローベタイン）Ｈ‐タローオイルメチル‐α‐
Ｄ‐グルコピラノシドエステル、トリス（Ｈ‐タローベ
タイン）Ｈ‐タローオイルメチル‐α‐Ｄ‐グルコピラ
ノシドエステル、ベタインジ‐（Ｈ‐タローオイル）メ
チル‐α‐Ｄ‐グルコピラノシドエステル、ジベタイン
Ｈ‐タローオイルメチル‐α‐Ｄ‐グルコピラノシドエ
ステル、（Ｈ‐タローベタイン）しょ糖エステル、ビス
（Ｈ‐タローベタイン）しょ糖エステル、トリス（Ｈ‐
タローベタイン）しょ糖エステル、テトラ（Ｈ‐タロー
ベタイン）しょ糖エステル、（Ｈ‐タローベタイン）Ｈ
‐タローオイルしょ糖エステル、ビス（Ｈ‐タローベタ
イン）Ｈ‐タローオイルしょ糖エステル、トリス（Ｈ‐
タローベタイン）Ｈ‐タローオイルしょ糖エステル、ベ
タインジ‐（Ｈ‐タローオイル）しょ糖エステル、ジベ
タインＨ‐タローオイルしょ糖エステル、（Ｈ‐タロー
ベタイン）ソルビトールエステル、ビス（Ｈ‐タローベ
タイン）ソルビトールエステル、トリス（Ｈ‐タローベ
タイン）ソルビトールエステル、テトラ（Ｈ‐タローベ
タイン）ソルビトールエステル、（Ｈ‐タローベタイ
ン）Ｈ‐タローオイルソルビトールエステル、ビス（Ｈ
‐タローベタイン）Ｈ‐タローオイルソルビトールエス
テル、トリス（Ｈ‐タローベタイン）Ｈ‐タローオイル
ソルビトールエステル、ベタインジ‐（Ｈ‐タローオイ
ル）ソルビトールエステル、ジベタインＨ‐タローオイ
ルソルビトールエステルである。

【００３５】この群の好ましい化合物は、ビス（Ｈ‐タ
ローベタイン）グリセロールエステル、（Ｈ‐タローベ
タイン）Ｈ‐タローオイルグリセロールエステル、ベタ
インジ‐（Ｈ‐タローオイル）グリセロールエステル、
ビス（Ｈ‐タローベタイン）ペンタエリトリトールエス
テル、（Ｈ‐タローベタイン）Ｈ‐タローオイルペンタ
エリトリトールエステル、ベタインジ‐（Ｈ‐タローオ
イル）ペンタエリトリトールエステル、ビス（Ｈ‐タロ
ーベタイン）ジグリセロールエステル、（Ｈ‐タローベ
タイン）Ｈ‐タローオイルジグリセロールエステル、ベ
タインジ‐（Ｈ‐タローオイル）ジグリセロールエステ
ル、ビス（Ｈ‐タローベタイン）エチレングリコールエ
ステル、（Ｈ‐タローベタイン）Ｈ‐タローオイルエチ
レングリコールエステル、ビス（Ｈ‐タローベタイン）
プロピレングリコールエステル、（Ｈ‐タローベタイ
ン）Ｈ‐タローオイルプロピレングリコールエステル、
ビス（Ｈ‐タローベタイン）グルコースエステル、（Ｈ
‐タローベタイン）Ｈ‐タローオイルグルコースエステ
ル、ベタインジ‐（Ｈ‐タローオイル）グルコースエス
テル、ビス（Ｈ‐タローベタイン）メチル‐α‐Ｄ‐グ
ルコピラノシドエステル、（Ｈ‐タローベタイン）Ｈ‐
タローオイルメチル‐α‐Ｄ‐グルコピラノシドエステ
ル、ベタインジ‐（Ｈ‐タローオイル）メチル‐α‐Ｄ
‐グルコピラノシドエステル、ビス（Ｈ‐タローベタイ
ン）しょ糖エステル、（Ｈ‐タローベタイン）Ｈ‐タロ
ーオイルしょ糖エステル、ベタインジ‐（Ｈ‐タローオ
イル）しょ糖エステル、ビス（Ｈ‐タローベタイン）ソ
ルビトールエステル、（Ｈ‐タローベタイン）Ｈ‐タロ
ーオイルソルビトールエステル、ベタインジ‐（Ｈ‐タ
ローオイル）ソルビトールエステルである。

【００３６】組成物は任意的に非イオン性物質を含む。
その様な非イオン性物質は、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール、ポリエチレン／ポリプロピ
レン共重合物、エトキシル化された及び／又はプロポキ
シル化された低級アルキルアミン又はポリアミン、エト
キシル化された及び／又はプロポキシル化された脂肪
酸、部分的にエステル化されたポリオール、脂肪酸アル
カノールアミド、脂肪族アルコール又は脂肪族アミンを
含む。

【００３７】組成物の安定性は、更に改善されることが
でき、そしてそれらの粘度は少量の電解質の混合により
調節される。適当な電解質の例は、リチウム、ナトリウ
ム、カリウムの塩、塩化マグネシウム、塩化カルシウ
ム、又は塩化アルミニウム及び第四級（低級アルキル）
アンモニウム塩である。任意的に、本発明に従う組成物
は酸をも含んでよい。適当な酸は、塩酸、ホウ酸、及び
リン酸、あるいは有機酸例えばグリコール酸、クエン
酸、及び酒石酸である。

【００３８】組成物が全体的に又は部分的に分散物の形
態であるなら、それらは任意的に分散安定剤を含んでよ
い。そのような安定剤は、エトキシル化された脂肪族ア
ルコール及びアミンを含み、好ましくはエチレンオキシ
ドの５〜１００モルでエトキシル化されたＣ₁₀〜Ｃ₂₀の
脂肪族アルコール［例えばアクゾケミカルズ(Akzo Chem
icals)から市場で入手可能なエルファプールティー２
５０(ELFAPUR T250)、商標（タローエス‐２５(tallowe
th-25)）］及びエチレンオキシドの５〜１００モルでエ
トキシル化されたＣ₁₀〜Ｃ₂₀の脂肪族アミン［例えばア
クゾケミカルズから市場で入手可能なエソミーンエイ
チティー６０(ETHOMEEN HT60) 、商標（PEG-50Ｈ‐タロ
ーアミン) を含む。

【００３９】組成物は、任意的に織物用柔軟剤中に使用
するために適していることが公知である他の成分を含ん
でよい。その様な補助剤は、香料、防腐剤、殺菌剤、着
色剤、染料、殺真菌剤、光沢剤、及び乳白剤を含む。こ
れらの補助剤が、もし使用されるなら、通常これらの慣
用の水準で加えられる。しかし、繊維処理効果のために
利用される組成物成分例えば香料の場合、製品の濃度の
程度に対応して、これらの物質は通常の水準より高い水
準で加えられることができる。

【００４０】本発明は、続く実施例中で更に説明される
が、該実施例は、本発明の範囲を限定するものではな
い。

【００４１】本発明の生分解性繊維柔軟剤が使用される
方法は、慣用の、現在市場で入手可能な繊維柔軟剤のた
めの方法と同一であり、ここで、該柔軟剤は界面活性剤
と一緒に、すすぎ剤の形であるいは乾燥機中で、柔軟化
されるべき織物物質と接触され得る。ここで意図されか
つ実現された繊維柔軟作用は、慣用の繊維柔軟剤の作用
と同じである。当然、すすぎ溶液を経て、繊維柔軟剤の
一部は、最後には排水中に入るであろう。ここで本発明
の故に、促進された生分解性能の結果として環境に対す
る害は少ないであろう。

【００４２】

【実施例】

使用した試験方法の説明：１．柔軟化本発明の第四級アンモニウム化合物が、パネル試験にお
いてそれらの繊維柔軟化性能のために試験された。該試
験において、繊維柔軟剤で処理された予め洗浄されたテ
リータオルが２４時間物干し網で乾燥され、そして次に
１０×２０ｃｍ²の細片に切断された。

【００４３】試験パネルは、三つの標準と比較して柔軟
化作用を評価し、その上で観察に基づくデータがＤＩＮ
標準１０９５４に従って統計的に処理された。

【００４４】標準：１）ジメチル‐ジ‐（Ｈ‐タロー）アンモニウムクロリ
ド［アルクアド２ＨＴ(ARQUAD 2HT)、商標］（アクゾ
ケミカルズから市場で入手可能）２）１‐メチル‐２‐タローアルキル‐３‐タローアミ
ド‐エチルイミダゾリニウムメトサルフェート［リボク
アトＷ７５００(REWOQUAT W7500)］３）ダブリューエムピー(WMP) ‐試験洗浄剤標準の順位は下記の通りである。アルクアド２ＨＴ＞リボクアトＷ７５００＞＞ダブ
リューエムピー‐試験洗浄剤２．生分解本発明の第四級アンモニウム化合物は、ＥＥＣ／ＯＥＣ
ＤガイドラインＯＥＣＤ３０１Ｄ“クローズドボトルテ
スト(closed bottle test)”に従って生分解性能のため
に試験された。この実験において、試験化合物は無機塩
の水性溶液に加えられ、そして比較的少数の微生物に好
気性条件下で２８日間晒された。正式の試験規則とは、
下記の重要でない点で異なっている。 ‐接種材料は、ＥＥＣガイドラインに対して提案された
修正に従って予め条件が整えられた活性化されたスラッ
ジを含む装置から取り出された、 ‐塩化アンモニウムは硝化を避けるために媒体中に含め
られなかった。

【００４５】溶解した酸素濃度は、酸素電極 (WTW Trio
xmatic EO 200)及び酸素ゲージ (WTW OXI 530)を使用す
ることにより電気化学的に測定され、そして生分解性能
は理論酸素要求量(ThOD)に対する生物学的酸素要求量(B
OD) の比として計算された。即ち、生分解性能＝ＢＯＤ
／ＴｈＯＤ３．藻類毒性本発明の第四級アンモニウム化合物は、ＥＥＣ／ＯＥＣ
ＤガイドラインＯＥＣＤ２０１“藻類成長抑制試験(Alg
a growth inhibition test) ”に従って長期に亘る藻類
毒性のために試験された。選ばれた緑藻類(Selenastrum
capricornutumATCC 22662)の指数関数的に成長する培
養物は、定義された条件下において数世代に亘って試験
物質の種々の濃度に晒される。対照培養物に対する相対
的な成長の抑制は、固定された期間に亘って測定され
る。４．粘度ブルックフィールド(Brookfield)ＬＶＴＤ、６０ｒｐ
ｍ、２０℃、スピンドル１．４で測定した。

【００４６】

【実施例１】（Ｈ‐タローベタイン）グリセロールエステル四級化物
の調製１モルのグリセロールが、１３０℃を越えない温度で２
モルのクロル酢酸でエステル化された。得られたグリセ
ロールエステルは、還流下で２時間、イソプロパノール
中において、２モルのＮ，Ｎ‐ジメチル‐Ｎ‐（Ｈ‐タ
ロー）アミン(ARMEEN DMHTD 、商標) により処理され
た。得られたグリセロールエステル四級化物は、モノ
‐、ジ‐、及びトリ第四級アンモニウム化合物の混合物
であった。

【００４７】性質：グリセロールエステル四級化物は水
中に溶解した。驚くべきことに、柔軟化性能は、水中に
おけるその溶解性にもかかわらずリボクアトＷ７５０
０の柔軟化性能と等しかった。

【００４８】水中において５％の透明な低粘性溶液が形
成されることができた。

【００４９】

【実施例２】（Ｈ‐タローベタイン）Ｈ‐タローオイルグリセロール
エステル四級化物の調製１モルのグリセロールが、１３０℃を越えない温度で１
モルの水素化タロー脂肪酸及び１．５モルのクロル酢酸
で同時にエステル化された。得られたグリセロールエス
テルは、還流下で２時間、イソプロパノール中において
１．５モルのＮ，Ｎ‐ジメチル‐Ｎ‐（Ｈ‐タロー）ア
ミン(ARMEEN DMHTD ) により処理された。得られたグリ
セロールエステル四級化物は、非イオン性グリセロール
エステル及びモノ‐、ジ‐、及びトリ第四級アンモニウ
ム化合物の混合物であった。

【００５０】得られたエステル四級化物が水中に分散さ
れた時、驚くべきことに、最大２５重量％の高く濃縮さ
れた分散物が何らの補助剤を使用することなしに調製さ
れ得ることが分かった。

【００５１】柔軟化性能は、アルクアド２ＨＴ＝実施
例２＞リボクアトＷ７５００＞＞ダブリューエムピー
‐試験洗浄剤の順であった。

【００５２】驚くべきことに、非イオン性物質の含有量
にかかわらず、このエステル四級化物の柔軟化性能は、
アルクアド２ＨＴのそれに匹敵し、かつリボクアト
Ｗ７５００のそれより優れていることが分かった。

【００５３】

【実施例３】Ｈ‐タローオイルペンタエリトリトールベタインエステ
ル四級化物の調製１モルのペンタエリトリトールが、１５０℃を越えない
温度で２モルの水素化タロー脂肪酸及び１．５モルのク
ロル酢酸で同時にエステル化された。得られたペンタエ
リトリトールエステルは、オートクレーブ中、２時間、
８０℃及び２バールの圧力下で、イソプロパノール中に
おいて１．５モルのトリメチルアミンにより処理され
た。得られたペンタエリトリトールエステル四級化物
は、非イオン性ペンタエリトリトールエステル及びモノ
‐、ジ‐、トリス‐及びテトラ‐第四級アンモニウム化
合物の混合物であった。

【００５４】最大４０重量％活性の高く濃縮された分散
物が、何らの補助剤を使用することなしに水中に作られ
ることができた。

【００５５】柔軟化性能は、アルクアド２ＨＴ＞実施
例３＞リボクアトＷ７５００＞＞ダブリューエムピー
‐試験洗浄剤の順であった。

【００５６】生分解性は、７７％（２８日）であった。

【００５７】藻類毒性は、１００ｐｐｍを越えた。

【００５８】分散物の粘度は、添加剤なしの２０％活性
において１５ｍＰａ．ｓ．であり、添加剤なしの３０％
活性において６０ｍＰａ．ｓ．であり、添加剤なしの４
０％活性において１４００ｍＰａ．ｓ．であった。

【００５９】

【実施例４】ビス（Ｈ‐タローベタイン）エチレングリコールエステ
ル四級化物の調製１モルのエチレングリコールが、１３０℃を越えない温
度で２モルのクロル酢酸でエステル化された。次に、得
られたエチレングリコールエステルは、還流下で２時
間、イソプロパノール中において２モルのＮ，Ｎ‐ジメ
チル‐Ｎ‐（Ｈ‐タロー）アミン(ARMEEN DMHTD ) によ
り処理された。

【００６０】このエステル四級化物の柔軟化性能は、リ
ボクアトＷ７５００のそれと同じであることが分かっ
た。

【００６１】生成物は水中に溶解されることができ、活
性物質の最大３０％を含む透明な粘性のある水性の溶液
が得られた。

【００６２】５０％活性の処方は、プロピレングリコー
ルとイソプロパノールの１：１の溶液中で作られること
ができた。該処方は、洗濯機の投剤室を閉塞するかもし
れないゲル状粒子が形成されることなしに、冷水中に迅
速に分散されることができた。

【００６３】

【実施例５】ビス（Ｈ‐タローオイルオキシエチルベタイン）グリセ
ロールエステル四級化物の調製１モルのグリセロールが、１３０℃を越えない温度で２
モルのクロル酢酸でエステル化された。得られたグリセ
ロールエステルは、還流下で２時間、イソプロパノール
中において２モルのＮ，Ｎ‐ジメチル‐Ｎ‐（Ｈ‐タロ
ーオイル‐オキシエチル）アミンにより処理された。

【００６４】このエステル四級化物の柔軟化性能は次の
ようであった。即ち、アルクアド２ＨＴ≧実施例５≧リ
ボクアトＷ７５００＞＞ダブリューエムピー‐試験洗
浄剤の順であった。

【００６５】藻類毒性は５０ｐｐｍであった。

【００６６】生成物は水中に溶解されることができ、活
性物質の最大３０％を含む透明な粘性のある水性の溶液
が得られた。

【００６７】５０％活性の処方は、プロピレングリコー
ルとイソプロパノールの１：１の溶液中で作られること
ができた。該処方は、洗濯機の投剤室を閉塞するかもし
れないゲル状粒子が形成されることなしに、冷水中に迅
速に分散されることができた。

【００６８】

【実施例６】ビス（Ｈ‐タローオイルオキシエチルベタイン）ソルビ
トールエステル四級化物の調製１モルのソルビトールが、１３０℃を越えない温度で
２．１モルのクロル酢酸でエステル化された。得られた
ソルビトールエステルは、還流下で２時間、イソプロパ
ノール中において２．１モルのＮ，Ｎ‐ジメチル‐Ｎ‐
（Ｈ‐タローオイル‐オキシエチル）アミンにより処理
された。

【００６９】得られた反応生成物は、次の性質を示し
た。

【００７０】柔軟化性能は、アルクアド２ＨＴ＞実施
例６＝リボクアトＷ７５００＞＞ダブリューエムピー
‐試験洗浄剤の順であった。

【００７１】藻類毒性は５０ｐｐｍであった。

【００７２】生成物は水中に溶解されることができ、活
性物質の最大３０％を含む透明な僅かに粘性のある水性
の溶液が得られた。

【００７３】５０％活性の処方は、プロピレングリコー
ルとイソプロパノールの１：１の溶液中で作られること
ができた。該処方は、洗濯機の投剤室を閉塞するかもし
れないゲル状粒子が形成されることなしに、冷水中に迅
速に分散されることができた。

【００７４】

【実施例７】（ＲＡ‐オイル‐オキシエチルベタイン）グリセロール
エステル四級化物の調製１モルのグリセロールが、１３０℃を越えない温度で２
モルのクロル酢酸で同時にエステル化された。次に得ら
れたグリセロールエステルは、触媒としての０．５重量
％ＫＯＨの存在下に、１４０℃、３０分間での、１モル
のなたね油と２０モルのジメチルアミノエタノール(DMA
E)のエステル交換、続く過剰のＤＭＡＥの留去により得
られた生成物の２モルと共に、２時間イソプロパノール
中で還流下に加熱された。

【００７５】得られたエステル四級化物は水中に溶解さ
れることができ、活性物質の最大３０％を含む透明な粘
性のある水性の溶液が得られた。

【００７６】透明な粘性のある５０％活性の処方は、イ
ソプロパノールとエチレングリコール／プロピレングリ
コール（ＥＧ／ＰＧ）の１：１溶液中で作られることが
できた。

【００７７】

【実施例８】ビス（タローオイルオキシエチルベタイン）グリセロー
ルエステル四級化物の調製１モルのグリセロールが、１３０℃を越えない温度で２
モルのクロル酢酸でエステル化された。得られたグリセ
ロールエステルは、２時間、８０℃で、２モルのＮ，Ｎ
‐ジメチル‐Ｎ（（部分的水素化）タローオイル‐オキ
シエチル）アミン（ＩＶ５０のタロー脂肪酸）と共に、
イソプロパノール中において還流下で加熱された。

【００７８】得られた四級化反応混合物は室温で液体で
ある（曇り点（４℃／時間）：１１℃、非流動点（４℃
／時間）：１０℃）。１６％イソプロパノールを含む得
られたエステル四級化物は、プロピレングリコールと混
合された（イソプロパノール含有エステル四級化物６０
％／４０％のプロピレングリコール）。この組成物の曇
り点は４℃であり、非流動点は３℃であった。

【００７９】該組成物は、何らの攪拌装置を使用するこ
となしに、水で容易に希釈されることができた。

【００８０】

【実施例９】ビス（タローオイルオキシエチルベタイン）エチレング
リコールエステル四級化物の調製１モルのエチレングリコールが、１３０℃を越えない温
度で２モルのクロル酢酸でエステル化された。次に、得
られたエチレングリコールエステルは、還流下で２時
間、イソプロパノール中において、２モルのＮ，Ｎ‐ジ
メチル‐Ｎ‐（タローオイル‐オキシエチル）アミン
（ＩＶ５０のタロー脂肪酸）と共に加熱された。得られ
た水溶性第四級アンモニウム化合物は、低曇り点及び低
非流動点を持つ高く濃縮された液状処方を調製するため
に適切であった。

【００８１】１７％イソプロパノールを含む得られた第
四級化反応混合物はプロピレングリコールと混合された
（イソプロパノール含有エステル四級化物６０％／４０
％プロピレングリコール）。この組成物の曇り点は４℃
であり、非流動点（冷却速度４℃／時間）は２℃であっ
た。

【００８２】生成物は、水が冷たく、そして攪拌が乏し
いときでさえ、水で容易に希釈されることができた。

【００８３】

【発明の効果】本発明は、藻類に対する毒性及び濃縮さ
れた分散物及び／又は溶液を形成するための安定性が更
に改善された第四級アンモニウム化合物を含む繊維柔軟
剤を提供する。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】必須成分として生分解性第四級アンモニ
ウム化合物を含む繊維柔軟剤において、該柔軟剤が少な
くとも一つの下記式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴と
する繊維柔軟剤【化１】（ここで、Ｘは陰イオンであり、Ａはｐ個のヒドロキシ
ル基及び１．０〜３．０の範囲の炭素対酸素の原子比及
びエチレンオキシドとプロピレンオキシドから選ばれた
ヒドロキシル基当り最大２個の基を持つ脂肪族ポリオー
ルから（ｍ＋ｎ）個のヒドロキシル基の除去後に残る
（ｍ＋ｎ）価の残基であり、ｍは０又は１〜（ｐ−ｎ）
の整数であり、ｎは１〜（ｐ−ｍ）の整数であり、そし
てｐは少なくとも２の整数であり、Ｂは１〜４個の炭素
原子を含むアルキレン又はアルキリデン基であり、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は夫々独立して直鎖又は分岐
のＣ₁〜Ｃ₄₈のアルキル又はアルケニル基であり、又は
Ｒ²とＲ³が環内に５又は６個の原子を含む環状システ
ムを形成することができ、但し、平均的な化合物は２〜
４８個の炭素原子を持つ少なくとも一つのＲ基、又は１
６〜２０個の炭素原子を持つ少なくとも二つのＲ基、又
は１０〜１４個の炭素原子を持つ少なくとも三つのＲ基
のいずれかを持つ）。
【請求項２】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が一つ以上の
官能基による置換及び／又は最大１０個のエチレンオキ
シド及び／又はプロピレンオシド基又は下記式（II) か
ら選ばれる最大２個の官能基による割り込みを持つ請求
項１記載の柔軟剤。【化２】
【請求項３】（ｍ＋ｎ）が少なくとも２であることを
特徴とする請求項１又は２記載の柔軟剤。
【請求項４】ａ）ｐ個のヒドロキシル基を持つ脂肪族
ポリオールの１当量、ｂ）式Ｒ¹‐ＣＯＯＨの脂肪族カルボン酸のｍ当量、及
びｃ）Ｃ₁〜Ｃ₄のハロゲン化カルボン酸のｎ当量の反
応、次に、ｄ）式Ｒ²Ｒ³Ｒ⁴Ｎの第三級アミンのｎ当量による処
理、又は式Ｒ²Ｒ³ＮＨの第二級アミンのｎ当量による
処理及び四級化剤のｎ当量との反応により得られうる請
求項１又は２記載の柔軟剤。
【請求項５】ポリオールが２〜８個のヒドロキシル基
を含むことを特徴とする請求項４記載の柔軟剤。
【請求項６】ポリオールがエチレングリコール、グリ
セロール、ペンタエリトリトール、ソルビトール、グル
コース、しょ糖、メチルグルコシド、及び／又はこれら
の縮合した誘導体の群から選ばれることを特徴とする請
求項５記載の柔軟剤。
【請求項７】ポリオールがジグリセロール、トリグリ
セロール、及びジペンタエリトリトールの群から選ばれ
ることを特徴とする請求項５記載の柔軟剤。
【請求項８】ポリオールが、澱粉、分解澱粉、他の天
然のポリオール、及びビニルアルコールの繰り返し単位
を含むオリゴマー及び／又はポリマーの群から選ばれる
ことを特徴とする請求項４記載の柔軟剤。
【請求項９】式Ｒ¹‐ＣＯＯＨの脂肪酸がタロー酸及
び／又は少なくとも部分的に水素化されたタロー酸であ
ることを特徴とする請求項４記載の柔軟剤。
【請求項１０】Ｃ₁〜Ｃ₄のハロゲン化カルボン酸が
モノクロル酢酸であることを特徴とする請求項４記載の
柔軟剤。
【請求項１１】第三級アミンがトリメチルアミンであ
ることを特徴とする請求項４記載の柔軟剤。
【請求項１２】第三級アミンがＣ₁₀〜Ｃ₂₂のカルボン
酸でエステル化されたジメチルエタノールアミンである
ことを特徴とする請求項４記載の柔軟剤。
【請求項１３】第三級アミンがＣ₁₀〜Ｃ₂₂のカルボン
酸でアミド化されたジメチルアミノプロピルアミンであ
ることを特徴とする請求項４記載の柔軟剤。
【請求項１４】ポリオール又はカルボン酸のエステル
形成性誘導体が、グリセリド又は他の天然脂肪であるこ
とを特徴とする請求項４記載の柔軟剤。
【請求項１５】固形分の５〜９０重量％が請求項４の
柔軟剤より成る非水性溶液。
【請求項１６】固形分の５〜６０重量％が請求項４の
柔軟剤より成る水性溶液。
【請求項１７】固形分の５〜４０重量％が請求項４の
柔軟剤より成る水性分散物。
【請求項１８】請求項１又は２記載の第四級アンモニ
ウム化合物を含む柔軟剤を調製するための方法におい
て、ａ）第一段階において、ｐ個の遊離した及び／又はエス
テル化されたヒドロキシル基を持つ脂肪族ポリオールの
１当量を式Ｒ¹‐ＣＯＯＨの脂肪酸又はそのエステルの
ｍ当量及びＣ₁〜Ｃ₄のハロゲン化カルボン酸又はその
エステルのｎ当量と５０〜１５０℃の温度、減圧下で反
応させること、次に、ｂ）式Ｒ²Ｒ³Ｒ⁴Ｎの第三級アミンのｎ当量と、４０
〜１５０℃の温度で加熱すること、あるいはｃ）式Ｒ²Ｒ³ＮＨの第二級アミンのｎ当量と、４０〜
１５０℃の温度で加熱し、次いで四級化剤のｎ当量と反
応させることのいずれかにより、調製することを特徴と
する方法。
【請求項１９】請求項１又は２記載の第四級アンモニ
ウム化合物を含む柔軟剤を調製するための方法におい
て、ａ）第一段階において、ｐ個のエステル化されたヒドロ
キシル基を持つ脂肪族ポリオールの１当量をジメチルア
ミノエタノールのｐモル以上とアルカリ触媒の存在下８
０〜２００℃の温度で反応させ、次に過剰のジメチルア
ミノエタノールの留去を行うこと、ｂ）別の段階において、エステル化されていてもよい脂
肪族ポリオールをポリオール１モル当り少なくとも２モ
ルのクロル酢酸でエステル化すること、次に、ｃ）第一反応段階で得られたエステル交換された第三級
アミンを第二反応段階のエステル化生成物で四級化を行
うことを特徴とする方法。
【請求項２０】第二反応段階において使用されるポリ
オールがエステル交換反応の副生成物であることを特徴
とする請求項１９記載の方法。
【請求項２１】脂肪族ポリオールとしてグリセロール
が使用されることを特徴とする請求項１９記載の方法。