JPH0753653A - 芳香族炭化水素−アルデヒド樹脂の製法 - Google Patents
芳香族炭化水素−アルデヒド樹脂の製法Info
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- JPH0753653A JPH0753653A JP22643693A JP22643693A JPH0753653A JP H0753653 A JPH0753653 A JP H0753653A JP 22643693 A JP22643693 A JP 22643693A JP 22643693 A JP22643693 A JP 22643693A JP H0753653 A JPH0753653 A JP H0753653A
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- aldehyde resin
- aldehyde
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的は、本出願人が提案した単環式
芳香族炭化水素（炭素数７〜９の芳香族炭化水素）より
なる群から選らばれた少なくとも２種類以上の混合物
に、アルデヒドを反応させて得られた単環式芳香族炭化
水素−アルデヒド樹脂の耐熱性を向上させる点にある。 【構成】 少なくとも１個のアルキル基を有する単環式
芳香族炭化水素よりなる群から選らばれた少なくとも２
種類の単環式芳香族炭化水素（ａ）と、少なくとも１個
のアルキル基を有する二環式芳香族炭化水素（ｂ）とを
含有する石油留分に、アルデヒド類を反応させることを
特徴とする芳香族炭化水素−アルデヒド樹脂の製法。
芳香族炭化水素（炭素数７〜９の芳香族炭化水素）より
なる群から選らばれた少なくとも２種類以上の混合物
に、アルデヒドを反応させて得られた単環式芳香族炭化
水素−アルデヒド樹脂の耐熱性を向上させる点にある。 【構成】 少なくとも１個のアルキル基を有する単環式
芳香族炭化水素よりなる群から選らばれた少なくとも２
種類の単環式芳香族炭化水素（ａ）と、少なくとも１個
のアルキル基を有する二環式芳香族炭化水素（ｂ）とを
含有する石油留分に、アルデヒド類を反応させることを
特徴とする芳香族炭化水素−アルデヒド樹脂の製法。
Description
【０００１】
【技術分野】本発明は、芳香族炭化水素−アルデヒド樹
脂の製法に関する。
脂の製法に関する。
【０００２】
【従来技術】従来、フェノール樹脂やキシレン樹脂な
ど、単環式芳香族炭化水素にアルデヒドを反応させて熱
硬化性樹脂（初期縮合物）を製造する方法は種々提案さ
れている。本出願人も特願平２−４１４８６５号におい
て、単環式芳香族炭化水素（炭素数７〜９の芳香族炭化
水素）例えばトルエン、エチルベンゼン、ｏ，ｍ，ｐ−
キシレン、メシチレン、プソイドクメン、メチルエチル
ベンゼン、これらの二種類以上の混合物あるいはこれら
二種以上の混合物を含む石油留分とホルムアルデヒドと
の反応により含酸素オリゴマーが得られることを提案し
ている。
ど、単環式芳香族炭化水素にアルデヒドを反応させて熱
硬化性樹脂（初期縮合物）を製造する方法は種々提案さ
れている。本出願人も特願平２−４１４８６５号におい
て、単環式芳香族炭化水素（炭素数７〜９の芳香族炭化
水素）例えばトルエン、エチルベンゼン、ｏ，ｍ，ｐ−
キシレン、メシチレン、プソイドクメン、メチルエチル
ベンゼン、これらの二種類以上の混合物あるいはこれら
二種以上の混合物を含む石油留分とホルムアルデヒドと
の反応により含酸素オリゴマーが得られることを提案し
ている。
【０００３】
【目的】本発明の目的は、本出願人が提案した単環式芳
香族炭化水素（炭素数７〜９の芳香族炭化水素）よりな
る群から選らばれた少なくとも２種類以上の混合物に、
アルデヒドを反応させて得られた単環式芳香族炭化水素
−アルデヒド樹脂の耐熱性を向上させる点にある。
香族炭化水素（炭素数７〜９の芳香族炭化水素）よりな
る群から選らばれた少なくとも２種類以上の混合物に、
アルデヒドを反応させて得られた単環式芳香族炭化水素
−アルデヒド樹脂の耐熱性を向上させる点にある。
【０００４】
【構成】本発明は、少なくとも１個のアルキル基を有す
る単環式芳香族炭化水素よりなる群から選らばれた少な
くとも２種類の単環式芳香族炭化水素（ａ）と、少なく
とも１個のアルキル基を有する二環式芳香族炭化水素
（ｂ）とを含有する石油留分に、アルデヒド類を反応さ
せることを特徴とする芳香族炭化水素−アルデヒド樹脂
の製法に関する。
る単環式芳香族炭化水素よりなる群から選らばれた少な
くとも２種類の単環式芳香族炭化水素（ａ）と、少なく
とも１個のアルキル基を有する二環式芳香族炭化水素
（ｂ）とを含有する石油留分に、アルデヒド類を反応さ
せることを特徴とする芳香族炭化水素−アルデヒド樹脂
の製法に関する。
【０００５】前記（ｂ）成分としては、とくに制限はな
いがα型またはβ型のモノメチルナフタレン、ジメチル
ナフタレンなどが好ましい。これらの（ｂ）成分は単品
として使用することもできるが、モノメチルナフタレン
など所望の二環式芳香族炭化水素を含む分解軽油をその
まゝ使用することもできる。
いがα型またはβ型のモノメチルナフタレン、ジメチル
ナフタレンなどが好ましい。これらの（ｂ）成分は単品
として使用することもできるが、モノメチルナフタレン
など所望の二環式芳香族炭化水素を含む分解軽油をその
まゝ使用することもできる。
【０００６】前記アルデヒドとしては、とくに制限はな
いが、パラホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒドが
一般的で好ましい。
いが、パラホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒドが
一般的で好ましい。
【０００７】前記反応は、酸性触媒の存在下に行うこと
が好ましく、酸性触媒としては、硫酸、塩酸、リン酸、
シュウ酸、乳酸、蟻酸、アリールスルホン酸などを用い
ることができる。
が好ましく、酸性触媒としては、硫酸、塩酸、リン酸、
シュウ酸、乳酸、蟻酸、アリールスルホン酸などを用い
ることができる。
【０００８】反応温度は、とくに制限はないが、７０〜
１５０℃の範囲が好ましい。
１５０℃の範囲が好ましい。
【０００９】前記（ａ）成分と前記（ｂ）成分の使用割
合は、（ａ）＋（ｂ）の合計量に対し、（ｂ）成分を５
０重量％以下の割合で使用する。通常１〜３０重量％を
使用する。
合は、（ａ）＋（ｂ）の合計量に対し、（ｂ）成分を５
０重量％以下の割合で使用する。通常１〜３０重量％を
使用する。
【００１０】得られた単環、二環併用芳香族炭化水素−
アルデヒド樹脂の物性は、つぎのとおりである。 数平均分子量 ２５０〜１０００、好ましくは
４５０〜６００ 重量平均分子量 ３５０〜２０００、好ましくは
１０００〜１５００ 酸素含有率（wt%） ５．０〜２０．０、好ましくは
８〜１５ 密度(g/cm3，＠15℃) １．０１〜１．１０、好ましく
は１．０３〜１．０７ 加熱減量(%) ５．０％以下、好ましくは１．
０％以下 −10%ＴＤ(℃) ２１０℃以上、好ましくは２３
０℃以上
アルデヒド樹脂の物性は、つぎのとおりである。 数平均分子量 ２５０〜１０００、好ましくは
４５０〜６００ 重量平均分子量 ３５０〜２０００、好ましくは
１０００〜１５００ 酸素含有率（wt%） ５．０〜２０．０、好ましくは
８〜１５ 密度(g/cm3，＠15℃) １．０１〜１．１０、好ましく
は１．０３〜１．０７ 加熱減量(%) ５．０％以下、好ましくは１．
０％以下 −10%ＴＤ(℃) ２１０℃以上、好ましくは２３
０℃以上
【００１１】
実施例１ 単環式芳香族留分とモノメチルナフタレンとの混合物
（仕込み量、混合比は表１参照）に、３７％ホルマリン
１６２．２ｇを加え、硫酸触媒４６．８ｇの存在下１０
０℃において６時間縮合反応を行った。得られた共縮合
体の物性は表１に示す。
（仕込み量、混合比は表１参照）に、３７％ホルマリン
１６２．２ｇを加え、硫酸触媒４６．８ｇの存在下１０
０℃において６時間縮合反応を行った。得られた共縮合
体の物性は表１に示す。
【００１２】
【表１】 ＊1 直径５０ｍｍのシャーレ内の樹脂１．５ｇを１０
５℃、３時間オーブン内で加熱した後の樹脂の重量減で
ある。 ＊2 空気雰囲気中で１０重量％の加熱減量がおきると
きの温度を求めたものである。 ＊3 粘度２００万以上のものは淡黄色の半固体状物で
あった。
５℃、３時間オーブン内で加熱した後の樹脂の重量減で
ある。 ＊2 空気雰囲気中で１０重量％の加熱減量がおきると
きの温度を求めたものである。 ＊3 粘度２００万以上のものは淡黄色の半固体状物で
あった。
【００１３】実施例２ 硫酸触媒の使用量を４３．２ｇと変更した以外は実施例
１を繰り返した。生成共縮合体の物性は表２に示す。
１を繰り返した。生成共縮合体の物性は表２に示す。
【００１４】
【表２】
【００１５】比較例１ 単環式芳香族留分１２０ｇに３７％ホルマリン１６２．
２ｇを加え、硫酸触媒４３．２ｇの存在下、１００℃に
おいて６時間縮合反応を行った。得られた共縮合体の物
性は表３に示す。
２ｇを加え、硫酸触媒４３．２ｇの存在下、１００℃に
おいて６時間縮合反応を行った。得られた共縮合体の物
性は表３に示す。
【００１６】
【表３】
【００１７】実施例３ 単環式芳香族留分とモノメチルナフタレンとの混合物
（仕込量、混合比は表４参照）に、３７％ホルマリン１
８２．４ｇを加え、硫酸触媒７５．３ｇの存在下、１０
０℃において６時間縮合反応を行った。得られた共縮合
体の物性は表４に示す。
（仕込量、混合比は表４参照）に、３７％ホルマリン１
８２．４ｇを加え、硫酸触媒７５．３ｇの存在下、１０
０℃において６時間縮合反応を行った。得られた共縮合
体の物性は表４に示す。
【００１８】
【表４】 ＊4 粘度１４０万以下のものは淡黄色水飴状であっ
た。
た。
【００１９】比較例２ 実施例３の留分を単環式留分のみとした以外は実施例３
を繰り返した。得られた共縮合体の物性は表５に示す。
を繰り返した。得られた共縮合体の物性は表５に示す。
【００２０】
【表５】
【００２１】実施例４ 単環式芳香族留分とモノメチルナフタレン３０重量％を
含む分解軽油との混合物（仕込量、混合比は表６参照）
に、３７％ホルマリン１８２．４ｇを加え、硫酸触媒７
５．３ｇの存在下、１００℃において６時間縮合反応を
行った。得られた共縮合体の物性は表６に示す。
含む分解軽油との混合物（仕込量、混合比は表６参照）
に、３７％ホルマリン１８２．４ｇを加え、硫酸触媒７
５．３ｇの存在下、１００℃において６時間縮合反応を
行った。得られた共縮合体の物性は表６に示す。
【００２２】
【表６】
【００２３】
【効果】本発明は、二環式芳香族炭化水素を原料の１部
として使用することにより、得られた樹脂の耐熱性を著
るしく向上させることができた。
として使用することにより、得られた樹脂の耐熱性を著
るしく向上させることができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木村 雅俊 神奈川県川崎市川崎区浮島町６番１号 ゼ ネラル石油化学工業株式会社川崎工場内 (72)発明者 酒井 列 神奈川県川崎市川崎区浮島町６番１号 ゼ ネラル石油化学工業株式会社川崎工場内
Claims (7)
- 【請求項１】 少なくとも１個のアルキル基を有する単
環式芳香族炭化水素よりなる群から選らばれた少なくと
も２種類の単環式芳香族炭化水素（ａ）と、少なくとも
１個のアルキル基を有する二環式芳香族炭化水素（ｂ）
とを含有する石油留分に、アルデヒド類を反応させるこ
とを特徴とする芳香族炭化水素−アルデヒド樹脂の製
法。 - 【請求項２】 前記（ｂ）成分がモノメチルナフタレン
である請求項１記載の芳香族炭化水素−アルデヒド樹脂
の製法。 - 【請求項３】 前記（ｂ）成分がモノメチルナフタレン
を含む分解軽油である請求項１記載の芳香族炭化水素−
アルデヒド樹脂の製法。 - 【請求項４】 前記アルデヒドが、パラホルムアルデヒ
ドまたはホルムアルデヒドである請求項１、２または３
記載の芳香族炭化水素−アルデヒド樹脂の製法。 - 【請求項５】 前記反応が酸性触媒の存在下に行うもの
である請求項１、２、３または４記載の芳香族炭化水素
−アルデヒド樹脂の製法。 - 【請求項６】 前記酸性触媒が硫酸または蟻酸である請
求項５記載の芳香族炭化水素−アルデヒド樹脂の製法。 - 【請求項７】 前記反応を７０〜１５０℃で行う請求項
１、２、３、４、５または６記載の芳香族炭化水素−ア
ルデヒド樹脂の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22643693A JPH0753653A (ja) | 1993-08-19 | 1993-08-19 | 芳香族炭化水素−アルデヒド樹脂の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22643693A JPH0753653A (ja) | 1993-08-19 | 1993-08-19 | 芳香族炭化水素−アルデヒド樹脂の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753653A true JPH0753653A (ja) | 1995-02-28 |
Family
ID=16845088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22643693A Pending JPH0753653A (ja) | 1993-08-19 | 1993-08-19 | 芳香族炭化水素−アルデヒド樹脂の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753653A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009063860A1 (ja) * | 2007-11-16 | 2009-05-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 多官能性ジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂およびその製造方法 |
| US7879315B2 (en) | 2002-11-19 | 2011-02-01 | Showa Yakuhin Kako Co., Ltd. | Agent for dissolving dental calculi and dental caries |
-
1993
- 1993-08-19 JP JP22643693A patent/JPH0753653A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7879315B2 (en) | 2002-11-19 | 2011-02-01 | Showa Yakuhin Kako Co., Ltd. | Agent for dissolving dental calculi and dental caries |
| WO2009063860A1 (ja) * | 2007-11-16 | 2009-05-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 多官能性ジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂およびその製造方法 |
| US8648152B2 (en) | 2007-11-16 | 2014-02-11 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polyfunctional dimethylnaphthalene formaldehyde resin, and process for production thereof |
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