JPH0753385A - アルコール吸収抑制剤 - Google Patents
アルコール吸収抑制剤Info
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- JPH0753385A JPH0753385A JP20630493A JP20630493A JPH0753385A JP H0753385 A JPH0753385 A JP H0753385A JP 20630493 A JP20630493 A JP 20630493A JP 20630493 A JP20630493 A JP 20630493A JP H0753385 A JPH0753385 A JP H0753385A
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- glycoside
- oligosaccharide
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 オレアノール酸（ｏｌｅａｎｏｌｉｃ ａｃ
ｉｄ）、プレセネゲニン（ｐｒｅｓｅｎｅｇｅｎｉ
ｎ）、ヘデラゲニン（ｈｅｄｅｒａｇｅｎｉｎ）、プロ
トエシゲニン（ｐｒｏｔｏａｅｓｃｉｇｅｎｉｎ）をサ
ポゲニンとする配糖体を少なくとも１種類を含有するこ
とを特徴とするアルコール吸収抑制剤。 【効果】消化管からのアルコール吸収を阻害することに
より飲酒後の急激な血中アルコール濃度の上昇を抑制す
る有効で安全なアルコール吸収抑制剤を提供することが
できる。
ｉｄ）、プレセネゲニン（ｐｒｅｓｅｎｅｇｅｎｉ
ｎ）、ヘデラゲニン（ｈｅｄｅｒａｇｅｎｉｎ）、プロ
トエシゲニン（ｐｒｏｔｏａｅｓｃｉｇｅｎｉｎ）をサ
ポゲニンとする配糖体を少なくとも１種類を含有するこ
とを特徴とするアルコール吸収抑制剤。 【効果】消化管からのアルコール吸収を阻害することに
より飲酒後の急激な血中アルコール濃度の上昇を抑制す
る有効で安全なアルコール吸収抑制剤を提供することが
できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は配糖体を含有するアルコ
ール吸収抑制剤に関する。
ール吸収抑制剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルコール飲料に含まれるエタノール
は、胃、十二指腸、小腸を主体とする消化管を通じて吸
収された後、血液を通じて全身に運搬される。吸収され
たアルコールは９０％が肝臓で酵素反応によって酸化さ
れ、まず、アセトアルデヒドに、次に酢酸へと代謝さ
れ、最終的には水と二酸化炭素になる。酒酔いの発現に
はアルコールの直接作用のほか、その代謝物であるアセ
トアルデヒドや電解質のバランス、生体アミン等が複雑
に関係しているものと考えられている。中でも薬理作用
の強いアセトアルデヒドは悪酔いの原因物質と言われて
いる。アルコールによる障害の予防薬としてはこのアセ
トアルデヒドのトラップ剤や毒性軽減剤、あるいは代謝
促進剤などが種々報告されている。
は、胃、十二指腸、小腸を主体とする消化管を通じて吸
収された後、血液を通じて全身に運搬される。吸収され
たアルコールは９０％が肝臓で酵素反応によって酸化さ
れ、まず、アセトアルデヒドに、次に酢酸へと代謝さ
れ、最終的には水と二酸化炭素になる。酒酔いの発現に
はアルコールの直接作用のほか、その代謝物であるアセ
トアルデヒドや電解質のバランス、生体アミン等が複雑
に関係しているものと考えられている。中でも薬理作用
の強いアセトアルデヒドは悪酔いの原因物質と言われて
いる。アルコールによる障害の予防薬としてはこのアセ
トアルデヒドのトラップ剤や毒性軽減剤、あるいは代謝
促進剤などが種々報告されている。
【０００３】最近では、アルコール自体とアセトアルデ
ヒドの毒性による生体への不都合な作用を低下させるた
めに、消化管からのアルコール吸収を抑制することによ
り血中のアルコール濃度を低下させることを目的とし
て、茶サポニン及びキラヤサポニンをアルコール吸収抑
制剤として使用すること（特開平４−１４５０２８号公
報）や、アルコール及びアセトアルデヒドの代謝を促進
するものとしてビタミンＢ２類及びＢ６類を組み合わせ
た処方（特開平４−３４２５２８号公報）が提案されて
いる。このように有効で安全な薬物は常に求められてお
り、その開発が進められている。
ヒドの毒性による生体への不都合な作用を低下させるた
めに、消化管からのアルコール吸収を抑制することによ
り血中のアルコール濃度を低下させることを目的とし
て、茶サポニン及びキラヤサポニンをアルコール吸収抑
制剤として使用すること（特開平４−１４５０２８号公
報）や、アルコール及びアセトアルデヒドの代謝を促進
するものとしてビタミンＢ２類及びＢ６類を組み合わせ
た処方（特開平４−３４２５２８号公報）が提案されて
いる。このように有効で安全な薬物は常に求められてお
り、その開発が進められている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】一方、タラノキ木皮、
チクセツニンジン、セネガ、ムクロジ果皮及びセイヨウ
トチノキ等の植物は有効で安全な生薬として、種々の薬
理作用が報告されている。しかしながら、それらの植物
及び生薬について、及びそれらの抽出物より単離または
誘導された化合物について、アルコール吸収抑制作用は
知られていない。本発明は上記植物から得られる物質が
アルコール吸収抑制作用を示すという新たな発見に基づ
き、消化管からのアルコール吸収を阻害することにより
飲酒後の急激な血中アルコール濃度の上昇を抑制する有
効で安全なアルコール吸収抑制剤を提供するものであ
る。
チクセツニンジン、セネガ、ムクロジ果皮及びセイヨウ
トチノキ等の植物は有効で安全な生薬として、種々の薬
理作用が報告されている。しかしながら、それらの植物
及び生薬について、及びそれらの抽出物より単離または
誘導された化合物について、アルコール吸収抑制作用は
知られていない。本発明は上記植物から得られる物質が
アルコール吸収抑制作用を示すという新たな発見に基づ
き、消化管からのアルコール吸収を阻害することにより
飲酒後の急激な血中アルコール濃度の上昇を抑制する有
効で安全なアルコール吸収抑制剤を提供するものであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明のアルコール吸収
抑制剤は、 オレアノール酸をサポゲニンとする配糖
体、
抑制剤は、 オレアノール酸をサポゲニンとする配糖
体、
【０００６】
【化５】
【０００７】（ここでＲ1は単糖（ペントース、ヘキソ
ース、ウロン酸）または該単糖よりなるオリゴ糖を表
す。）プレセネゲニンをサポゲニンとする配糖体、
ース、ウロン酸）または該単糖よりなるオリゴ糖を表
す。）プレセネゲニンをサポゲニンとする配糖体、
【０００８】
【化６】
【０００９】（ここで、Ｒ2は単糖（ペントース、ヘキ
ソース、ウロン酸）またはこれらよりなるオリゴ糖を表
し、Ｒ3はフコース、ラムロース、キシトース、ガラク
トースよりなるオリゴ糖または、このオリゴ糖にケイヒ
酸誘導体がエステル結合したものを表す。）ヘデラゲニ
ンをサポゲニンとする配糖体、
ソース、ウロン酸）またはこれらよりなるオリゴ糖を表
し、Ｒ3はフコース、ラムロース、キシトース、ガラク
トースよりなるオリゴ糖または、このオリゴ糖にケイヒ
酸誘導体がエステル結合したものを表す。）ヘデラゲニ
ンをサポゲニンとする配糖体、
【００１０】
【化７】
【００１１】（ここでＲ4は単糖（ペントース、ヘキソ
ース、ウロン酸）またはこれらよりなるオリゴ糖を表
す。）プロトエシゲニンをサポゲニンとする配糖体、
ース、ウロン酸）またはこれらよりなるオリゴ糖を表
す。）プロトエシゲニンをサポゲニンとする配糖体、
【００１２】
【化８】
【００１３】（ここで、Ｒ5は単糖（ペントース、ヘキ
ソース、ウロン酸）またはこれらよりなるオリゴ糖を表
し、Ｒ6は炭素数２〜１０個よりなるアシル基、Ｒ7は炭
素数２〜１０個よりなるアシル基を表す。）を少なくと
も１種類を含有することを特徴とするものである。
ソース、ウロン酸）またはこれらよりなるオリゴ糖を表
し、Ｒ6は炭素数２〜１０個よりなるアシル基、Ｒ7は炭
素数２〜１０個よりなるアシル基を表す。）を少なくと
も１種類を含有することを特徴とするものである。
【００１４】前記オレアノール酸をサポゲニンとする配
糖体の構造式において、Ｒ1としてはグルクロン酸、ま
たはグルクロン酸、グルコース、ガラクトース、アラビ
ノース、キシロース、からなるオリゴ糖が好ましい。オ
レアノール酸をサポゲニンとする配糖体は、例えばタラ
ノキ木皮、チクセツニンジンを抽出、単離することによ
って、また、抽出したものを酸、アルカリで処理するこ
とによって、得ることができる。具体的にはこのような
処理により前記植物からはＲ1が以下の構造式で表され
る化合物が得られる。
糖体の構造式において、Ｒ1としてはグルクロン酸、ま
たはグルクロン酸、グルコース、ガラクトース、アラビ
ノース、キシロース、からなるオリゴ糖が好ましい。オ
レアノール酸をサポゲニンとする配糖体は、例えばタラ
ノキ木皮、チクセツニンジンを抽出、単離することによ
って、また、抽出したものを酸、アルカリで処理するこ
とによって、得ることができる。具体的にはこのような
処理により前記植物からはＲ1が以下の構造式で表され
る化合物が得られる。
【００１５】
【化９】
【００１６】特に、（１）で表される化合物は従来、化
学構造が知られていなかった物質である。
学構造が知られていなかった物質である。
【００１７】前記プレセネゲニンをサポゲニンとする配
糖体の構造式において、Ｒ2としてはグルコースが好ま
しく、Ｒ3としてはフコース、ラムロース、キシロー
ス、ガラクトースよりなるオリゴ糖に３，４−ジメトキ
シケイヒ酸がエステル結合したものが好ましい。プレセ
ネゲニンをサポゲニンとする配糖体は、例えばセネガを
抽出、単離することによって、また、抽出したものを
酸、アルカリで処理したり処理することによって、得る
ことができる。具体的にはこのような処理により前記植
物からはＲ2及びＲ3が以下の構造式で表される化合物が
得られる。
糖体の構造式において、Ｒ2としてはグルコースが好ま
しく、Ｒ3としてはフコース、ラムロース、キシロー
ス、ガラクトースよりなるオリゴ糖に３，４−ジメトキ
シケイヒ酸がエステル結合したものが好ましい。プレセ
ネゲニンをサポゲニンとする配糖体は、例えばセネガを
抽出、単離することによって、また、抽出したものを
酸、アルカリで処理したり処理することによって、得る
ことができる。具体的にはこのような処理により前記植
物からはＲ2及びＲ3が以下の構造式で表される化合物が
得られる。
【００１８】
【化１０】
【００１９】前記ヘデラゲニンをサポゲニンとする配糖
体の構造式において、Ｒ4としてはアラビノース、ラム
ロースよりなるオリゴ糖が好ましい。ヘデラゲニンをサ
ポゲニンとする配糖体は、例えばムクロジ果皮を抽出、
単離することによって得ることができる。具体的にはこ
のような処理により前記植物からはＲ4が以下の構造式
で表される化合物が得られる。
体の構造式において、Ｒ4としてはアラビノース、ラム
ロースよりなるオリゴ糖が好ましい。ヘデラゲニンをサ
ポゲニンとする配糖体は、例えばムクロジ果皮を抽出、
単離することによって得ることができる。具体的にはこ
のような処理により前記植物からはＲ4が以下の構造式
で表される化合物が得られる。
【００２０】
【化１１】
【００２１】前記プロトエシゲニンをサポゲニンとする
配糖体の構造式において、Ｒ5としてはグルクロン酸、
グルコースよりなるオリゴ糖が好ましく、Ｒ6としては
アンゲロイル基が好ましく、Ｒ7としてはアセチル基が
好ましい。プロトエシゲニンをサポゲニンとする配糖体
は、例えばセイヨウトチノキ、またはトチノキを抽出、
単離することによって得ることができる。具体的にはこ
のような処理により前記植物からはＲ5〜Ｒ7が以下の構
造式で表される化合物が得られる。
配糖体の構造式において、Ｒ5としてはグルクロン酸、
グルコースよりなるオリゴ糖が好ましく、Ｒ6としては
アンゲロイル基が好ましく、Ｒ7としてはアセチル基が
好ましい。プロトエシゲニンをサポゲニンとする配糖体
は、例えばセイヨウトチノキ、またはトチノキを抽出、
単離することによって得ることができる。具体的にはこ
のような処理により前記植物からはＲ5〜Ｒ7が以下の構
造式で表される化合物が得られる。
【００２２】
【化１２】
【００２３】前記植物及び生薬からの前記本発明の化合
物の単離は、まず低級アルコール等の有機溶剤でこれら
の化合物を抽出し、次いでこの抽出液を濃縮し、濃縮物
をシリカゲル、アルミナ等を吸着剤とするカラムクロマ
トグラフィーに付すことにより行うことができる。低級
アルコールとしては例えばメタノール、エタノール、ブ
タノール等が用いられる。
物の単離は、まず低級アルコール等の有機溶剤でこれら
の化合物を抽出し、次いでこの抽出液を濃縮し、濃縮物
をシリカゲル、アルミナ等を吸着剤とするカラムクロマ
トグラフィーに付すことにより行うことができる。低級
アルコールとしては例えばメタノール、エタノール、ブ
タノール等が用いられる。
【００２４】アルコール吸収抑制剤の剤型は限定的でな
く、錠剤・カプセル剤・粉末剤・顆粒剤または経口的も
しくは非経口的投与用の無菌溶液もしくは懸濁液のよう
な液状製剤の形であることができ、これらは通常用いら
れる方法（例えば、第12改正日本薬局方に規定する方
法）に従い調製することができる。
く、錠剤・カプセル剤・粉末剤・顆粒剤または経口的も
しくは非経口的投与用の無菌溶液もしくは懸濁液のよう
な液状製剤の形であることができ、これらは通常用いら
れる方法（例えば、第12改正日本薬局方に規定する方
法）に従い調製することができる。
【００２５】前記化合物の投与量は、ヒトのアルコール
に対する感受性、即ちアルコールの吸収代謝速度は体
重、体質などの違いにより非常に個人差が大きいので明
確に規定することは困難であるが、一般に言えば成人１
日当たり０．３〜３ｇの範囲が適当である。
に対する感受性、即ちアルコールの吸収代謝速度は体
重、体質などの違いにより非常に個人差が大きいので明
確に規定することは困難であるが、一般に言えば成人１
日当たり０．３〜３ｇの範囲が適当である。
【００２６】
【発明の効果】本発明によれば、飲酒に際し、本発明に
係る吸収抑制剤を摂取することにより、血中アルコール
濃度の上昇が抑制され、悪酔いなどの不快な症状の発現
を抑制あるいは軽減させ、ひいては、アルコール代謝に
関与する肝臓などの臓器の負担を軽減し、もって飲酒に
よる諸弊害から生体を防御することができる。更に、本
発明に係る吸収抑制剤は、従来から有効で安全な生薬と
して経口されている植物から単離、誘導された化合物を
使用しているので非常に安全である。
係る吸収抑制剤を摂取することにより、血中アルコール
濃度の上昇が抑制され、悪酔いなどの不快な症状の発現
を抑制あるいは軽減させ、ひいては、アルコール代謝に
関与する肝臓などの臓器の負担を軽減し、もって飲酒に
よる諸弊害から生体を防御することができる。更に、本
発明に係る吸収抑制剤は、従来から有効で安全な生薬と
して経口されている植物から単離、誘導された化合物を
使用しているので非常に安全である。
【００２７】
【実施例】以下、製造例、及び実施例を挙げて本発明を
更に詳細に説明する。 （製造例１）タラノキ木皮３ｋｇを細切した後、メタノ
ール抽出した。メタノールを留去した後、これを水１リ
ットルに懸濁させた。次に懸濁液に酢酸エチル１リット
ルを加えてよく振り混ぜ、上層（酢酸エチル）をすてる
操作を２回繰り返した。次に下層側の水層に水飽和ｎ−
ブタノール１リットルを加えてよく振り混ぜ、上層（ｎ
−ブタノール層）を集める操作を２回繰り返した。集め
たｎ−ブタノール層を減圧濃縮し、粗配糖体２０ｇを得
た。これを５００ｇの逆相シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー［展開溶媒：メタノール／水＝１：２（容量
比）→１：１→メタノール］に付し、分画した。目的物
を含有する分画を合わせて濃縮し、再クロマトグラフィ
ーを行うことにより以下の化合物（１）〜（３）配糖体
を得た。
更に詳細に説明する。 （製造例１）タラノキ木皮３ｋｇを細切した後、メタノ
ール抽出した。メタノールを留去した後、これを水１リ
ットルに懸濁させた。次に懸濁液に酢酸エチル１リット
ルを加えてよく振り混ぜ、上層（酢酸エチル）をすてる
操作を２回繰り返した。次に下層側の水層に水飽和ｎ−
ブタノール１リットルを加えてよく振り混ぜ、上層（ｎ
−ブタノール層）を集める操作を２回繰り返した。集め
たｎ−ブタノール層を減圧濃縮し、粗配糖体２０ｇを得
た。これを５００ｇの逆相シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー［展開溶媒：メタノール／水＝１：２（容量
比）→１：１→メタノール］に付し、分画した。目的物
を含有する分画を合わせて濃縮し、再クロマトグラフィ
ーを行うことにより以下の化合物（１）〜（３）配糖体
を得た。
【００２８】
【化１３】
【００２９】（製造例２）チクセツニンジン１ｋｇをと
り、製造例１と同様の操作を行って粗配糖体を２００ｇ
得た。粗配糖体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、近藤らの方法［薬誌，８８，３２５（１９６
８）］に従ってチクセツサポニンＩＶ４ｇおよびＶ４０
ｇを得た。上記で得た化合物５００ｍｇに５％水酸化ナ
トリウム液５ｍｌを加え、１００℃で２時間反応させ、
イオン交換樹脂（Ｈ+型）で中和した後、減圧濃縮し
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付す
ことにより以下に示す化合物（４）及び（６）配糖体を
２５０ｍｇずつを得た。
り、製造例１と同様の操作を行って粗配糖体を２００ｇ
得た。粗配糖体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、近藤らの方法［薬誌，８８，３２５（１９６
８）］に従ってチクセツサポニンＩＶ４ｇおよびＶ４０
ｇを得た。上記で得た化合物５００ｍｇに５％水酸化ナ
トリウム液５ｍｌを加え、１００℃で２時間反応させ、
イオン交換樹脂（Ｈ+型）で中和した後、減圧濃縮し
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付す
ことにより以下に示す化合物（４）及び（６）配糖体を
２５０ｍｇずつを得た。
【００３０】
【化１４】
【００３１】化合物（４）を２００ｍｇとり、３％塩酸
／メタノール２０ｍｌに溶解し、室温で２時間反応させ
た。イオン交換樹脂（ＯＨ-型）で中和後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付すことによりの以下に示
す化合物（５）のメチル化体を得た。これを３％水酸化
ナトリウム水溶液を加え、室温で１時間反応させた。イ
オン交換樹脂（Ｈ+型）で中和後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付すことにより化合物（５）配糖体
を８０ｍｇ得た。
／メタノール２０ｍｌに溶解し、室温で２時間反応させ
た。イオン交換樹脂（ＯＨ-型）で中和後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付すことによりの以下に示
す化合物（５）のメチル化体を得た。これを３％水酸化
ナトリウム水溶液を加え、室温で１時間反応させた。イ
オン交換樹脂（Ｈ+型）で中和後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付すことにより化合物（５）配糖体
を８０ｍｇ得た。
【００３２】
【化１５】
【００３３】（製造例３）セネガ根２５０ｇをとり、製
造例１と同様の操作を行って粗配糖体を１９ｇ得た。こ
れを常法に従いシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（水飽和酢酸エチル：メタノール＝９５：５→２０：８
０，クロロホルム：メタノール：水＝６：４：１）に付
すことにより、以下に示す化合物（７）を６００ｍｇを
得た。得られた化合物（７）２５０ｍｇに１％ナトリウ
ムメトキシド５ｍｌを加え室温で１５分間反応させ、イ
オン交換樹脂（Ｈ+型）で中和した後、減圧濃縮した。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すこと
により化合物（８）を１５０ｍｇ得た。
造例１と同様の操作を行って粗配糖体を１９ｇ得た。こ
れを常法に従いシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（水飽和酢酸エチル：メタノール＝９５：５→２０：８
０，クロロホルム：メタノール：水＝６：４：１）に付
すことにより、以下に示す化合物（７）を６００ｍｇを
得た。得られた化合物（７）２５０ｍｇに１％ナトリウ
ムメトキシド５ｍｌを加え室温で１５分間反応させ、イ
オン交換樹脂（Ｈ+型）で中和した後、減圧濃縮した。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すこと
により化合物（８）を１５０ｍｇ得た。
【００３４】
【化１６】
【００３５】（製造例４）ムクロジ果皮１００ｇをと
り、製造例１と同様の操作を行って粗配糖体を得た。粗
配糖体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
Ｈ．Ｋｉｍａｔａらの方法［Ｃｈｅｍ，Ｐｈａｒｍ，Ｂ
ｕｌｌ．，３１，１９９８ （１９８３）］に従って以
下に示す化合物（９）を１ｇ得た。
り、製造例１と同様の操作を行って粗配糖体を得た。粗
配糖体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
Ｈ．Ｋｉｍａｔａらの方法［Ｃｈｅｍ，Ｐｈａｒｍ，Ｂ
ｕｌｌ．，３１，１９９８ （１９８３）］に従って以
下に示す化合物（９）を１ｇ得た。
【００３６】
【化１７】
【００３７】（製造例５）セイヨウトチノキ種子１００
ｇをとり粗粉砕した後、Ｇ．Ｗｕｌｆｆらの方法［Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２５， ４１５（１９６９）］
に従って化合物（１０）を４５０ｍｇ得た。
ｇをとり粗粉砕した後、Ｇ．Ｗｕｌｆｆらの方法［Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２５， ４１５（１９６９）］
に従って化合物（１０）を４５０ｍｇ得た。
【００３８】
【化１８】
【００３９】（実施例１） アルコール吸収抑制効果の判定 体重１５０ｇ前後のウィスター系雄性ラットを用い、こ
れに製造例１〜５で製造した化合物（１）〜（１０）の
１０種の各化合物を、０．０５または０．１ｇ／ｋｇ体
重となるように、経口投与した。前記化合物の検体は精
製水に溶解またはアラビアゴム末を用いて懸濁溶液とし
た。また、対照として精製水を用いた。１時間後に精製
水で希釈した２０ｖ／ｖ％エタノール溶液を５ｍｌ／ｋ
ｇ・体重の割合で経口投与し、エタノール投与後１、２
及び３時間目の血中アルコール濃度を、ベーリンガー・
マンハイム社製の血中アルコールＵＶテスト「ＢＭＹ」
を用いて測定した。採血は無麻酔拘束下、頸静脈より採
血し、０．３３Ｍ過塩素酸にて除タンパクした後、３０
００ｒｐｍ、１０分間遠心分離し、その上清について試
験した。なお効果判定基準として、ｔ検定を用いた。結
果を表１に示す。
れに製造例１〜５で製造した化合物（１）〜（１０）の
１０種の各化合物を、０．０５または０．１ｇ／ｋｇ体
重となるように、経口投与した。前記化合物の検体は精
製水に溶解またはアラビアゴム末を用いて懸濁溶液とし
た。また、対照として精製水を用いた。１時間後に精製
水で希釈した２０ｖ／ｖ％エタノール溶液を５ｍｌ／ｋ
ｇ・体重の割合で経口投与し、エタノール投与後１、２
及び３時間目の血中アルコール濃度を、ベーリンガー・
マンハイム社製の血中アルコールＵＶテスト「ＢＭＹ」
を用いて測定した。採血は無麻酔拘束下、頸静脈より採
血し、０．３３Ｍ過塩素酸にて除タンパクした後、３０
００ｒｐｍ、１０分間遠心分離し、その上清について試
験した。なお効果判定基準として、ｔ検定を用いた。結
果を表１に示す。
【００４０】
【表１】
【００４１】表１に示す如く、各化合物投与群の血中ア
ルコール濃度は、対照群と比べていずれも１時間で有意
に低値を示した。従って、これらの物質の投与により、
アルコールの吸収が阻害され、血中アルコール濃度の上
昇を強く抑制することが示された。
ルコール濃度は、対照群と比べていずれも１時間で有意
に低値を示した。従って、これらの物質の投与により、
アルコールの吸収が阻害され、血中アルコール濃度の上
昇を強く抑制することが示された。
【００４２】（実施例２） 錠剤 以下の成分を混和し、得られた混合物を打錠法で形成す
ることにより錠剤を製造した。
ることにより錠剤を製造した。
【００４３】
【表２】
【００４４】（実施例３） 顆粒剤 以下の成分をとり、常法に従って顆粒剤を製造した。
【００４５】
【表３】
【００４６】（実施例３） 経口液状製剤 以下の成分をとり、常法に従って経口液状製剤を製造す
る。
る。
【００４７】
【表４】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年１１月１５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 （ここでＲ1は単糖（ペントース、ヘキソース、ウロン
酸）または該単糖よりなるオリゴ糖を表す。）プレセネ
ゲニンをサポゲニンとする配糖体、
酸）または該単糖よりなるオリゴ糖を表す。）プレセネ
ゲニンをサポゲニンとする配糖体、
【化２】 （ここで、Ｒ2は単糖（ペントース、ヘキソース、ウロ
ン酸）またはこれらよりなるオリゴ糖を表し、Ｒ3はフ
コース、ラムノース、キシロース、ガラクトースよりな
るオリゴ糖または、このオリゴ糖にケイヒ酸誘導体がエ
ステル結合したものを表す。）ヘデラゲニンをサポゲニ
ンとする配糖体、
ン酸）またはこれらよりなるオリゴ糖を表し、Ｒ3はフ
コース、ラムノース、キシロース、ガラクトースよりな
るオリゴ糖または、このオリゴ糖にケイヒ酸誘導体がエ
ステル結合したものを表す。）ヘデラゲニンをサポゲニ
ンとする配糖体、
【化３】 （ここでＲ4は単糖（ペントース、ヘキソース、ウロン
酸）またはこれらよりなるオリゴ糖を表す。）プロトエ
シゲニンをサポゲニンとする配糖体、
酸）またはこれらよりなるオリゴ糖を表す。）プロトエ
シゲニンをサポゲニンとする配糖体、
【化４】 （ここで、Ｒ5は単糖（ペントース、ヘキソース、ウロ
ン酸）またはこれらよりなるオリゴ糖を表し、Ｒ6は炭
素数２〜１０個よりなるアシル基、Ｒ7は炭素数２〜１
０個よりなるアシル基を表す。）を少なくとも１種類を
含有することを特徴とするアルコール吸収抑制剤。
ン酸）またはこれらよりなるオリゴ糖を表し、Ｒ6は炭
素数２〜１０個よりなるアシル基、Ｒ7は炭素数２〜１
０個よりなるアシル基を表す。）を少なくとも１種類を
含有することを特徴とするアルコール吸収抑制剤。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】一方、タラノキ、チク
セツニンジン、セネガ、ムクロジ及びセイヨウトチノキ
等の植物は有効で安全な生薬として、種々の薬理作用が
報告されている。しかしながら、それらの植物及び生薬
について、及びそれらの抽出物より単離または誘導され
た化合物について、アルコール吸収抑制作用は知られて
いない。本発明は上記植物から得られる物質がアルコー
ル吸収抑制作用を示すという新たな発見に基づき、消化
管からのアルコール吸収を阻害することにより飲酒後の
急激な血中アルコール濃度の上昇を抑制する有効で安全
なアルコール吸収抑制剤を提供するものである。
セツニンジン、セネガ、ムクロジ及びセイヨウトチノキ
等の植物は有効で安全な生薬として、種々の薬理作用が
報告されている。しかしながら、それらの植物及び生薬
について、及びそれらの抽出物より単離または誘導され
た化合物について、アルコール吸収抑制作用は知られて
いない。本発明は上記植物から得られる物質がアルコー
ル吸収抑制作用を示すという新たな発見に基づき、消化
管からのアルコール吸収を阻害することにより飲酒後の
急激な血中アルコール濃度の上昇を抑制する有効で安全
なアルコール吸収抑制剤を提供するものである。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】（ここで、Ｒ2は単糖（ペントース、ヘキ
ソース、ウロン酸）またはこれらよりなるオリゴ糖を表
し、Ｒ3はフコース、ラムノース、キシロース、ガラク
トースよりなるオリゴ糖または、このオリゴ糖にケイヒ
酸誘導体がエステル結合したものを表す。）ヘデラゲニ
ンをサポゲニンとする配糖体、
ソース、ウロン酸）またはこれらよりなるオリゴ糖を表
し、Ｒ3はフコース、ラムノース、キシロース、ガラク
トースよりなるオリゴ糖または、このオリゴ糖にケイヒ
酸誘導体がエステル結合したものを表す。）ヘデラゲニ
ンをサポゲニンとする配糖体、
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】
【化９】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１７】前記プレセネゲニンをサポゲニンとする配
糖体の構造式において、Ｒ2としてはグルコースが好ま
しく、Ｒ3としてはフコース、ラムノース、キシロー
ス、ガラクトースよりなるオリゴ糖に３，４−ジメトキ
シケイヒ酸がエステル結合したものが好ましい。プレセ
ネゲニンをサポゲニンとする配糖体は、例えばセネガを
抽出、単離することによって、また、抽出したものを
酸、アルカリで処理したり処理することによって、得る
ことができる。具体的にはこのような処理により前記植
物からはＲ2及びＲ3が以下の構造式で表される化合物が
得られる。
糖体の構造式において、Ｒ2としてはグルコースが好ま
しく、Ｒ3としてはフコース、ラムノース、キシロー
ス、ガラクトースよりなるオリゴ糖に３，４−ジメトキ
シケイヒ酸がエステル結合したものが好ましい。プレセ
ネゲニンをサポゲニンとする配糖体は、例えばセネガを
抽出、単離することによって、また、抽出したものを
酸、アルカリで処理したり処理することによって、得る
ことができる。具体的にはこのような処理により前記植
物からはＲ2及びＲ3が以下の構造式で表される化合物が
得られる。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】前記ヘデラゲニンをサポゲニンとする配糖
体の構造式において、Ｒ4としてはアラビノース、ラム
ノースよりなるオリゴ糖が好ましい。ヘデラゲニンをサ
ポゲニンとする配糖体は、例えばムクロジ果皮を抽出、
単離することによって得ることができる。具体的にはこ
のような処理により前記植物からはＲ4が以下の構造式
で表される化合物が得られる。
体の構造式において、Ｒ4としてはアラビノース、ラム
ノースよりなるオリゴ糖が好ましい。ヘデラゲニンをサ
ポゲニンとする配糖体は、例えばムクロジ果皮を抽出、
単離することによって得ることができる。具体的にはこ
のような処理により前記植物からはＲ4が以下の構造式
で表される化合物が得られる。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】
【化１２】
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２７】
【実施例】以下、製造例、及び実施例を挙げて本発明を
更に詳細に説明する。 （製造例１）タラノキ木皮３ｋｇを細切した後、メタノ
ール抽出した。メタノールを留去した後、これを水１リ
ットルに懸濁させた。次に懸濁液に酢酸エチル１リット
ルを加えてよく振り混ぜ、上層（酢酸エチル）をすてる
操作を２回繰り返した。次に下層側の水層に水飽和ｎ−
ブタノール１リットルを加えてよく振り混ぜ、上層（ｎ
−ブタノール層）を集める操作を２回繰り返した。集め
たｎ−ブタノール層を減圧濃縮し、粗配糖体２０ｇを得
た。これを５００ｇの逆相シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー［展開溶媒：メタノール／水＝１：２（容量
比）→１：１→メタノール］に付し、分画した。目的物
を含有する分画を合わせて濃縮し、高速液体クロマトグ
ラフィーを行うことにより以下の化合物（１）〜（３）
配糖体を得た。
更に詳細に説明する。 （製造例１）タラノキ木皮３ｋｇを細切した後、メタノ
ール抽出した。メタノールを留去した後、これを水１リ
ットルに懸濁させた。次に懸濁液に酢酸エチル１リット
ルを加えてよく振り混ぜ、上層（酢酸エチル）をすてる
操作を２回繰り返した。次に下層側の水層に水飽和ｎ−
ブタノール１リットルを加えてよく振り混ぜ、上層（ｎ
−ブタノール層）を集める操作を２回繰り返した。集め
たｎ−ブタノール層を減圧濃縮し、粗配糖体２０ｇを得
た。これを５００ｇの逆相シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー［展開溶媒：メタノール／水＝１：２（容量
比）→１：１→メタノール］に付し、分画した。目的物
を含有する分画を合わせて濃縮し、高速液体クロマトグ
ラフィーを行うことにより以下の化合物（１）〜（３）
配糖体を得た。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２８】
【化１３】
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３２】
【化１５】
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３７】（製造例５）セイヨウトチノキ種子１００
ｇをとり粗粉砕した後、Ｇ．Ｗｕｌｆｆらの方法［Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２５， ４１５（１９６９）］
に従って化合物（１０）を含む分画を得た後、高速液体
クロマトグラフィーにより精製し、化合物（１０）を４
５０ｍｇ得た。
ｇをとり粗粉砕した後、Ｇ．Ｗｕｌｆｆらの方法［Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２５， ４１５（１９６９）］
に従って化合物（１０）を含む分画を得た後、高速液体
クロマトグラフィーにより精製し、化合物（１０）を４
５０ｍｇ得た。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３８】
【化１８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山原 條二 大阪府大阪市中央区玉造１丁目１番30号 森下仁丹株式会社内 (72)発明者 松田 久司 大阪府大阪市中央区玉造１丁目１番30号 森下仁丹株式会社内 (72)発明者 割石 紀子 大阪府大阪市中央区玉造１丁目１番30号 森下仁丹株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 オレアノール酸をサポゲニンとする配糖
体、 【化１】 （ここでＲ1は単糖（ペントース、ヘキソース、ウロン
酸）または該単糖よりなるオリゴ糖を表す。）プレセネ
ゲニンをサポゲニンとする配糖体、 【化２】 （ここで、Ｒ2は単糖（ペントース、ヘキソース、ウロ
ン酸）またはこれらよりなるオリゴ糖を表し、Ｒ3はフ
コース、ラムロース、キシトース、ガラクトースよりな
るオリゴ糖または、このオリゴ糖にケイヒ酸誘導体がエ
ステル結合したものを表す。）ヘデラゲニンをサポゲニ
ンとする配糖体、 【化３】 （ここでＲ4は単糖（ペントース、ヘキソース、ウロン
酸）またはこれらよりなるオリゴ糖を表す。）プロトエ
シゲニンをサポゲニンとする配糖体、 【化４】 （ここで、Ｒ5は単糖（ペントース、ヘキソース、ウロ
ン酸）またはこれらよりなるオリゴ糖を表し、Ｒ6は炭
素数２〜１０個よりなるアシル基、Ｒ7は炭素数２〜１
０個よりなるアシル基を表す。）を少なくとも１種類を
含有することを特徴とするアルコール吸収抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20630493A JP3533231B2 (ja) | 1993-08-20 | 1993-08-20 | アルコール吸収抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20630493A JP3533231B2 (ja) | 1993-08-20 | 1993-08-20 | アルコール吸収抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753385A true JPH0753385A (ja) | 1995-02-28 |
| JP3533231B2 JP3533231B2 (ja) | 2004-05-31 |
Family
ID=16521090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20630493A Expired - Lifetime JP3533231B2 (ja) | 1993-08-20 | 1993-08-20 | アルコール吸収抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3533231B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2604270A1 (en) | 2011-12-15 | 2013-06-19 | Matsutani Chemical Industry Co., Ltd. | Dextrin for suppressing elevation of blood alcohol concentration |
| JP2019535779A (ja) * | 2016-11-24 | 2019-12-12 | エスシラブ エスペー．ゾー．オー． | アセトアルデヒド毒性を低減するためのβ−エスシンを含有する経口組成物 |
| CN112321819A (zh) * | 2020-09-29 | 2021-02-05 | 南京江北新区生物医药公共服务平台有限公司 | 一种聚谷氨酸齐墩果酸衍生物及其制备方法 |
-
1993
- 1993-08-20 JP JP20630493A patent/JP3533231B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2604270A1 (en) | 2011-12-15 | 2013-06-19 | Matsutani Chemical Industry Co., Ltd. | Dextrin for suppressing elevation of blood alcohol concentration |
| KR20130069422A (ko) | 2011-12-15 | 2013-06-26 | 마쓰다니가가꾸고오교가부시끼가이샤 | 혈중 알코올 농도 상승 억제제 |
| US9233122B2 (en) | 2011-12-15 | 2016-01-12 | Matsutani Chemical Industry Co., Ltd. | Agent for suppressing elevation of blood alcohol concentration |
| JP2019535779A (ja) * | 2016-11-24 | 2019-12-12 | エスシラブ エスペー．ゾー．オー． | アセトアルデヒド毒性を低減するためのβ−エスシンを含有する経口組成物 |
| CN112321819A (zh) * | 2020-09-29 | 2021-02-05 | 南京江北新区生物医药公共服务平台有限公司 | 一种聚谷氨酸齐墩果酸衍生物及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3533231B2 (ja) | 2004-05-31 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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