JPH0747568B2 - Process for producing alkylaminoalkyl ester of acrylic acid or methacrylic acid - Google Patents
Process for producing alkylaminoalkyl ester of acrylic acid or methacrylic acidInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はアクリル酸又はメタクリル酸のアルキルアミノ
アルキルエステルの製造方法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing an alkylaminoalkyl ester of acrylic acid or methacrylic acid.
アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルアミノアルキル
エステルは、分子内にアミノ基を有しているため、繊維
の染色性改質剤、プラスチックの静電防止剤等として、
またこれらのモノマーを重合、共重合させたポリマー
は、紙力増強剤、トナーバインダー、紫外線硬化印刷用
材料、塗料用樹脂、高分子凝集剤及びイオン交換樹脂等
として有用である。Since alkylaminoalkyl esters of acrylic acid or methacrylic acid have an amino group in the molecule, they can be used as fiber dyeability modifiers, plastic antistatic agents, etc.
A polymer obtained by polymerizing or copolymerizing these monomers is useful as a paper strength enhancer, a toner binder, an ultraviolet curing printing material, a coating resin, a polymer coagulant, an ion exchange resin and the like.
（従来の技術） 既に、アクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルと
アルキルアミノアルコールとのエステル交換反応により
アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルアミノアルキル
エステルの製造方法は公知である。(Prior Art) A method for producing an alkylaminoalkyl ester of acrylic acid or methacrylic acid by a transesterification reaction between a methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid and an alkylamino alcohol is already known.
（発明が解決しようとする問題点） アクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルとアルキ
ルアミノアルコールとのエステル交換反応は、平衡反応
であるため目的物を高収率に得るためには、通常、副生
するメタノールを反応系外へ除去したり、原料であるア
クリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルをアルキル
アミノアルコールに対して過剰に仕込む等の操作が必要
となる。(Problems to be Solved by the Invention) The transesterification reaction between a methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid and an alkylamino alcohol is an equilibrium reaction, and therefore, in order to obtain a target product in a high yield, a by-product is usually used. It is necessary to remove such methanol outside the reaction system or to charge the starting material methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid in excess with respect to the alkylamino alcohol.
アクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルの過剰率
は、通常、アルキルアミノアルコール１モルに対して1.
5〜10モルの範囲である。しかし、アクリル酸又はメタ
クリル酸のメチルエステルとアルキルアミノアルコール
とのモル比が高くなると、それだけ反応器の容積が大き
くなり、容積効率が悪くなるのに加えて、反応の初期速
度が遅くなるという欠点がある。The excess ratio of methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid is usually 1.
It is in the range of 5 to 10 mol. However, the higher the molar ratio of the methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid to the alkylaminoalcohol, the larger the volume of the reactor and the poor volumetric efficiency, and the slower initial reaction rate. There is.
逆にモル比を下げると反応の初期速度は速くなるもの
の、反応後半では反応が進み難くなり、又反応温度が高
くなることから、副生成物の生成量が多くなるという欠
点がある。On the contrary, when the molar ratio is lowered, the initial rate of the reaction becomes faster, but in the latter half of the reaction, the reaction becomes difficult to proceed and the reaction temperature becomes high, so that there are disadvantages that the amount of by-products is increased.
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、このような問題点に対して検討を重ねた
結果、原料であるアクリル酸又はメタクリル酸のメチル
エステルを反応系に経時的に添加することによって、反
応の初期速度を速くし反応後半での反応率を高め、なお
かつ反応副生成物の生成を抑えられることを見出し、本
発明を完成させるに至った。(Means for Solving Problems) As a result of repeated studies on such problems, the present inventors add a methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid as a raw material to the reaction system over time. As a result, they have found that the initial rate of the reaction can be increased, the reaction rate in the latter half of the reaction can be increased, and the production of reaction by-products can be suppressed, and the present invention has been completed.
即ち、本発明はアクリル酸又はメタクリル酸のメチルエ
ステルと一般式（１） R1R2N(CH2)nOH （１） （式中、R1は水素又は炭素数１〜６のアルキル基、R2は
炭素数１〜６のアルキル基、ｎは２〜６の整数を示す）
で表されるアルキルアミノアルコールとのエステル交換
反応により、アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルア
ミノアルキルエステルを製造するに際して、アクリル酸
又はメタクリル酸のメチルエステルを反応系へ添加しな
がら反応させることを特徴とするアクリル酸又はメタク
リル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法で
ある。That is, the present invention relates to a methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid and a general formula (1) R 1 R 2 N (CH 2 ) nOH (1) (wherein R 1 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n is an integer of 2 to 6)
In producing an alkylaminoalkyl ester of acrylic acid or methacrylic acid by transesterification with an alkylamino alcohol represented by, it is characterized by reacting while adding a methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid to the reaction system. A method for producing an alkylaminoalkyl ester of acrylic acid or methacrylic acid.
以下、本発明の方法を詳細に説明する。Hereinafter, the method of the present invention will be described in detail.
本発明の方法は、アクリル酸又はメタクリル酸のメチル
エステルとアルキルアミノアルコールとの混合液に、更
にアクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルを添加
しながら、加熱、攪拌し、反応を進め、目的のアクリル
酸又はメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステル
を製造するものである。The method of the present invention, while adding a methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid to a mixed solution of a methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid and an alkylaminoalcohol, while heating, stirring, to proceed the reaction, the desired acrylic It produces an alkylaminoalkyl ester of an acid or methacrylic acid.
例えば、メタクリル酸メチルとジメチルアミノエタノー
ルとを原料として、メタクリル酸ジメチルアミノエチル
エステルを製造する場合、本エステル交換反応は次式で
示される。For example, when methacrylic acid dimethylaminoethyl ester is produced from methyl methacrylate and dimethylaminoethanol as raw materials, this transesterification reaction is represented by the following formula.
CH2＝Ｃ（CH3）COOCH3＋(CH3)2N(CH2)2OH CH2＝C(CH3)COO(CH2)2N(CH3)2＋CH3OH このエステル交換反応に対して、次のような反応速度式
が成り立つ。 CH 2 = C (CH 3) COOCH 3 + (CH 3) 2 N (CH 2) 2 OH CH 2 = C (CH 3) COO (CH 2) 2 N (CH 3) 2 + CH 3 OH transesterification reaction On the other hand, the following reaction rate equation holds.
ｒ＝dCDM/dt＝k1CMMACDMAE-k2CDMCMEOH ここでＣはモル分率であり、添字のMMAはメタクリル酸
メチル、DMAEはジメチルアミノエタノール、DMはメタク
リル酸ジメチルアミノエチルエステル、MEOHはメタノー
ルを表し、K1、K2は速度定数である。 r = dC DM / dt = k 1 C MMA C DMAE- k 2 C DM C MEOH where C is the molar fraction, subscript MMA is methyl methacrylate, DMAE is dimethylaminoethanol, DM is dimethylaminoethyl methacrylate Ethyl ester and MEOH represent methanol, and K 1 and K 2 are rate constants.
式によれば、この反応の初期速度を最大とするCMMA／C
DMAE比は１であり、メタクリル酸メチルとジメチルアミ
ノエタノールとのモル比が１の場合が最も初期速度が速
い。According to the formula, C MMA / C which maximizes the initial velocity of this reaction
The DMAE ratio is 1, and the initial rate is highest when the molar ratio of methyl methacrylate and dimethylaminoethanol is 1.
実際にこの系で初期速度を測定すると、メタクリル酸メ
チルとジメチルアミノエタノールとのモル比が１の時が
最大となり、モル比が３になると初期速度はモル比１の
場合の半分以下となる。アクリル酸又はメタクリル酸の
メチルエステルとアルキルアミノアルコールとのエステ
ル交換反応において、反応の初期と後期とを比較する
と、初期はアクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステ
ルとアルキルアミノアルコールとのモル比が１に近い程
反応は速く、逆に後期は平衡反応であることからモル比
が大きい程反応は速くなる。When the initial velocity is actually measured in this system, the maximum is obtained when the molar ratio of methyl methacrylate and dimethylaminoethanol is 1, and when the molar ratio is 3, the initial velocity is less than half that in the case of the molar ratio of 1. In the transesterification reaction between a methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid and an alkylamino alcohol, when the early and late stages of the reaction are compared, the molar ratio of the methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid to the alkylamino alcohol is 1 in the initial stage. The closer the reaction is, the faster the reaction is. On the contrary, the latter reaction is an equilibrium reaction.
このような相反する問題に対して原料であるアクリル酸
又はメタクリル酸のメチルエステルを反応系に添加する
方法は、反応の初期速度を十分に保ちつつ後半での反応
速度も落ちず、なおかつ反応副生成物の量も抑えること
が可能である。The method of adding the methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid, which is a raw material, to such a contradictory problem to the reaction system does not decrease the reaction rate in the latter half while keeping the initial rate of the reaction sufficiently, and The amount of product can also be reduced.
本発明の方法でのアクリル酸又はメタクリル酸のメチル
エステルの添加量は、少なければ効果がなく、また多す
ぎると必要とする反応容積が大きくなることから、最終
反応液の量に対して20〜70％、好ましくは25〜50％の範
囲である。The amount of the methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid added in the method of the present invention is ineffective if the amount is small, and if the amount is too large, the reaction volume required becomes large. It is in the range of 70%, preferably 25 to 50%.
アクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルの使用量
は、アルキルアミノアルコール１モルに対して、1.5〜1
0モル、好ましくは２〜５モルである。The amount of methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid used is 1.5 to 1 per 1 mol of alkylamino alcohol.
It is 0 mol, preferably 2 to 5 mol.
アクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルの添加時
間は、反応時間に等しく、使用する原料の量、圧力、温
度、触媒等により変わるが、通常2.5〜７時間である。The addition time of the methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid is equal to the reaction time and is usually 2.5 to 7 hours, although it varies depending on the amount of raw materials used, pressure, temperature, catalyst and the like.
本発明の方法に用いられるアルキルアミノアルコールと
しては、例えば、メチルアミノエタノール、エチルアミ
ノエタノール、ｎ−ブチルアミノエタノール、iso−ブ
チルアミノエタノール、ｔ−ブチルアミノエタノール、
ジメチルアミノエタノール、メチルエチルアミノエタノ
ール、ジエチルアミノエタノール、ジ−ｎ−プロピルア
ミノエタノール、ジ−ｎ−ブチルアミノエタノール等を
挙げることができる。Examples of the alkylamino alcohol used in the method of the present invention include methylaminoethanol, ethylaminoethanol, n-butylaminoethanol, iso-butylaminoethanol, t-butylaminoethanol,
Examples thereof include dimethylaminoethanol, methylethylaminoethanol, diethylaminoethanol, di-n-propylaminoethanol and di-n-butylaminoethanol.
本発明の方法に用いられる触媒としては、公知のもので
あればどれでもかまわない。例えば、炭酸カリウム、炭
酸ルビジウム又は炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩
であり、この場合の触媒の使用量はアクリル酸又はメタ
クリル酸のメチルエステルとアルキルアミノアルコール
の総量に対して0.01〜２重量％の範囲であり、より好ま
しくは0.02〜1.0重量％の範囲である。Any known catalyst may be used as the catalyst used in the method of the present invention. For example, it is an alkali metal carbonate such as potassium carbonate, rubidium carbonate or cesium carbonate. In this case, the amount of the catalyst used is 0.01 to 2% by weight based on the total amount of the methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid and the alkylamino alcohol. It is in the range, and more preferably in the range of 0.02 to 1.0% by weight.
エステル交換反応は常圧下でも実施できるが、通常、反
応圧力は重合等の副反応を抑制するために減圧下、好ま
しくは100〜760mmHgの範囲である。The transesterification reaction can be carried out under normal pressure, but the reaction pressure is usually under reduced pressure to suppress side reactions such as polymerization, and preferably in the range of 100 to 760 mmHg.
反応温度は、その圧力における反応系の沸点により定ま
り、反応速度が十分に大きく、しかも重合が十分抑制で
きる50〜120℃の範囲が好ましい。The reaction temperature is determined by the boiling point of the reaction system at that pressure, and is preferably in the range of 50 to 120 ° C. at which the reaction rate is sufficiently high and the polymerization can be sufficiently suppressed.
目的物を高収率で得るためには、副生するメタノールを
反応系外へ除去することが望ましい。具体的には未反応
のアクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルとの共
沸蒸留により系外へ留去することができる。In order to obtain the desired product in high yield, it is desirable to remove the by-product methanol from the reaction system. Specifically, it can be distilled out of the system by azeotropic distillation with unreacted acrylic acid or methacrylic acid methyl ester.
反応に際しては、通常、重合防止のため重合禁止剤を添
加する。重合禁止剤としては、不飽和エステルに対する
周知の重合禁止剤、例えば、ハイドロキノン、ハイドロ
キノンモノメチルエーテル、フェノチアジン等を使用す
る。その添加量は好ましくは反応液に対して0.05〜２重
量％の範囲である。During the reaction, a polymerization inhibitor is usually added to prevent polymerization. As the polymerization inhibitor, a well-known polymerization inhibitor for unsaturated ester, for example, hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, phenothiazine or the like is used. The amount added is preferably in the range of 0.05 to 2% by weight with respect to the reaction solution.
反応終了後、反応液を減圧下に、まず未反応のアクリル
酸又はメタクリル酸のメチルエステルを留去せしめて、
目的物であるアクリル酸又はメタクリル酸のアルキルア
ミノアルキルエステルを得る。目的物は蒸留等により精
製する。After completion of the reaction, the reaction solution is depressurized to distill off unreacted acrylic acid or methacrylic acid methyl ester,
An objective alkylaminoalkyl ester of acrylic acid or methacrylic acid is obtained. The target product is purified by distillation or the like.
（作用及び発明の効果） 本発明の方法によれば、同量のアクリル酸又はメタクリ
ル酸のメチルエステルを反応開始時に一括仕込む場合と
比較して、反応を速やかに進行させることが可能であ
る。(Operation and Effect of the Invention) According to the method of the present invention, the reaction can be allowed to proceed promptly as compared with the case where the same amount of the methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid is charged all at once at the start of the reaction.
また、同じ仕込量の場合と比較すると、反応副生成物が
少なく、高純度のアクリル酸又はメタクリル酸のアルキ
ルアミノアルキルエステルを高収率で製造することがで
きる。Further, as compared with the case of the same charge amount, the reaction by-product is less and a highly pure alkylaminoalkyl ester of acrylic acid or methacrylic acid can be produced in a high yield.
（実施例） 以下、実施例により本発明の方法を具体的に説明する。(Examples) Hereinafter, the method of the present invention will be specifically described with reference to Examples.
実施例−１ 攪拌機、温度計及び分留塔を備えた内容積１のフラス
コにジメチルアミノエタノール133.7g（1.5モル）、メ
タクリル酸メチル225.2g（2.25モル）、重合禁止剤とし
てフェノチアジン0.7gを仕込み、反応圧力400mmHgで攪
拌しながら加熱した。還流が始まったところで、触媒と
してメタノールに溶解した炭酸カリウムをマイクロチュ
ーブポンプを用いて反応系に連続的に添加した。同時に
メタクリル酸メチルを反応系に添加した。添加速度及び
添加時間は、それぞれ炭酸カリウムが0.4g/時間で2.7時
間添加、メタクリル酸メチルが25.0g/時間で３時間添加
であった。添加及び副生したメタノールは、分留塔の塔
頂温度を48〜51℃に維持して、還流比0.5〜５でメタノ
ール−メタクリル酸メチル共沸物として留出させた。反
応は３時間で終了し、次いで圧力を20mmHgまで減じ、メ
タクリル酸メチルを留出せしめ、更に圧力10mmHg、分留
塔塔頂温度62〜65℃で、メタクリル酸ジメチルアミノエ
チルエステルを留出させた。得られたメタクリル酸ジメ
チルアミノエチルエステルは226.5gで純度は99.8％であ
った。収率は仕込みジメチルアミノエタノール基準で96
％であった。Example 1 A flask having an inner volume of 1 equipped with a stirrer, a thermometer and a fractionation tower was charged with 133.7 g (1.5 mol) of dimethylaminoethanol, 225.2 g (2.25 mol) of methyl methacrylate, and 0.7 g of phenothiazine as a polymerization inhibitor. The mixture was heated with stirring at a reaction pressure of 400 mmHg. When reflux started, potassium carbonate dissolved in methanol as a catalyst was continuously added to the reaction system using a microtube pump. At the same time, methyl methacrylate was added to the reaction system. Regarding the addition rate and the addition time, potassium carbonate was 0.4 g / hour for 2.7 hours, and methyl methacrylate was 25.0 g / hour for 3 hours. The added and by-produced methanol was distilled as a methanol-methyl methacrylate azeotrope at a reflux ratio of 0.5 to 5 while maintaining the overhead temperature of the fractionating column at 48 to 51 ° C. The reaction was completed in 3 hours, and then the pressure was reduced to 20 mmHg to distill methyl methacrylate, and dimethylaminoethyl methacrylate was distilled at a pressure of 10 mmHg and a distillation column overhead temperature of 62 to 65 ° C. . The obtained methacrylic acid dimethylaminoethyl ester was 226.5 g, and the purity was 99.8%. The yield is 96 based on the charged dimethylaminoethanol.
%Met.
実施例−２〜３ 実施例−１と同じ装置を使用し、同様な方法で仕込み及
び添加のメタクリル酸メチルの量を変えて行った。結果
を表−１に示す。Examples-2 to 3 The same apparatus as in Example-1 was used, and the amounts of methyl methacrylate added and added were changed by the same method. The results are shown in Table-1.
比較例−１〜２ 実施例−１と同じ装置を用い、仕込み以外にメタクリル
酸メチルを添加しなかった場合との比較を、表−２及び
第１図に示す。 Comparative Examples-1 and 2 Table-2 and FIG. 1 show a comparison with the case where the same apparatus as in Example-1 was used and methyl methacrylate was not added except for charging.
尚、アミノアルコールの転化率Ｃは、 Ａ＝仕込みアミノアルコール（mol） Ｂ＝未反応アミノアルコール（mol） Ｃ＝〔（Ａ−Ｂ）/A〕×100（％） から求めた。The conversion C of amino alcohol was calculated from A = charged amino alcohol (mol) B = unreacted amino alcohol (mol) C = [(AB) / A] × 100 (%).
第１図はアミノアルコールの転化率の経時変化を示す図
である。FIG. 1 is a diagram showing the change with time of the conversion rate of amino alcohol.
Claims (1)
テルと一般式（１） R1R2N(CH2)nOH （１） （式中、R1は水素又は炭素数１〜６のアルキル基、R2は
炭素数１〜６のアルキル基、ｎは２〜６の整数を示す）
で表されるアルキルアミノアルコールとのエステル交換
反応により、アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルア
ミノアルキルエステルを製造するに際して、アクリル酸
又はメタクリル酸のメチルエステルを反応系へ添加しな
がら反応させることを特徴とするアクリル酸又はメタク
リル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法。1. A methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid and a general formula (1) R 1 R 2 N (CH 2 ) nOH (1) (wherein R 1 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n is an integer of 2 to 6)
In producing an alkylaminoalkyl ester of acrylic acid or methacrylic acid by transesterification with an alkylamino alcohol represented by, it is characterized by reacting while adding a methyl ester of acrylic acid or methacrylic acid to the reaction system. A method for producing an alkylaminoalkyl ester of acrylic acid or methacrylic acid.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61258393A JPH0747568B2 (en) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | Process for producing alkylaminoalkyl ester of acrylic acid or methacrylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61258393A JPH0747568B2 (en) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | Process for producing alkylaminoalkyl ester of acrylic acid or methacrylic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63115850A JPS63115850A (en) | 1988-05-20 |
| JPH0747568B2 true JPH0747568B2 (en) | 1995-05-24 |
Family
ID=17319614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61258393A Expired - Lifetime JPH0747568B2 (en) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | Process for producing alkylaminoalkyl ester of acrylic acid or methacrylic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0747568B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106966913A (en) * | 2017-04-06 | 2017-07-21 | 青岛科技大学 | A kind of preparation method of improved methacrylic acid dialkylamino ethyl ester |
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| US7241916B2 (en) | 2003-02-07 | 2007-07-10 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Process for producing methacrylic ester |
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| DE2317226C3 (en) * | 1973-04-06 | 1980-10-30 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Process for the production of higher molecular weight alkyl acrylates or methacrylates |
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1986
- 1986-10-31 JP JP61258393A patent/JPH0747568B2/en not_active Expired - Lifetime
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| CN106966913A (en) * | 2017-04-06 | 2017-07-21 | 青岛科技大学 | A kind of preparation method of improved methacrylic acid dialkylamino ethyl ester |
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| JPS63115850A (en) | 1988-05-20 |
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