JPH0741436A - Production of ethylbenzene - Google Patents
Production of ethylbenzeneInfo
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- JPH0741436A JPH0741436A JP5190441A JP19044193A JPH0741436A JP H0741436 A JPH0741436 A JP H0741436A JP 5190441 A JP5190441 A JP 5190441A JP 19044193 A JP19044193 A JP 19044193A JP H0741436 A JPH0741436 A JP H0741436A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、スチレンモノマーの中
間原料や溶剤として有用であるエチルベンゼンの製造方
法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for producing ethylbenzene which is useful as an intermediate raw material for styrene monomers and as a solvent.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ビニルシクロヘキセン類を脱水素してエ
チルベンゼンを製造する方法において、これまで下記の
如き触媒が提案されている。特開昭５４−２１９８３号
公報にはパラジウム化合物をα−型アルミナに担持させ
た触媒が提案されており、また、特開平２−１９６７３
１号公報には白金族錯アニオンを繊維状粘土鉱質に担持
させた触媒が提案されている。しかしながら、これらの
触媒は、高価な白金族金属を使用し、また、３００℃以
上の反応温度を必要とするため、経済的な方法であると
言い難い。更に、最も安価に工業的規模で得られる４−
ビニルシクロヘキセンは１,３−ブタジエン含有ガスか
らディールスアルダー反応で得ることができるが、この
反応が可逆反応であるために、２００℃以上の高温で脱
水素を実施するとブタジエンへの分解反応は避けること
ができない。2. Description of the Related Art The following catalysts have been proposed so far in the method for producing ethylbenzene by dehydrogenating vinylcyclohexenes. JP-A-54-21983 proposes a catalyst in which a palladium compound is supported on α-type alumina, and JP-A-2-19673.
No. 1 discloses a catalyst in which a platinum group complex anion is supported on a fibrous clay mineral. However, these catalysts use an expensive platinum group metal and require a reaction temperature of 300 ° C. or higher, so it is hard to say that they are economical methods. In addition, the cheapest 4-
Vinylcyclohexene can be obtained from 1,3-butadiene-containing gas by Diels-Alder reaction, but since this reaction is a reversible reaction, avoiding decomposition reaction to butadiene when dehydrogenation is performed at a high temperature of 200 ° C or higher. I can't.
【０００３】米国特許４２３３２４４号明細書にはパラ
ジウムアセチルアセトナト錯体をニトロ化合物と併せて
用いる反応系が提案されている。この反応系では、反応
温度を１８０℃にまで低下することができる利点がある
が、高価なパラジウムを用いる必要があるために、この
方法も経済的な方法であるとは言い難い。US Pat. No. 4,233,244 proposes a reaction system using a palladium acetylacetonato complex in combination with a nitro compound. This reaction system has an advantage that the reaction temperature can be lowered to 180 ° C., but it is difficult to say that this method is also an economical method because it is necessary to use expensive palladium.
【０００４】特開昭５１−１１５４２７号公報にはアル
カリ金属をγ−アルミナに担持した液相反応用触媒が提
案されている。これらの触媒では高価な貴金属を使用し
ない利点はあるが、この触媒自体が発火性を有するため
安全性に問題があり、また、不安定であるため、調製・
保存・操作処理の際に細心の注意を払っても安定した性
能を示す触媒を得ることはできない。Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 51-115427 proposes a catalyst for liquid phase reaction in which an alkali metal is supported on γ-alumina. These catalysts have the advantage of not using expensive noble metals, but since this catalyst itself is ignitable, there is a problem in safety, and since it is unstable, preparation and
It is not possible to obtain a catalyst exhibiting stable performance even if great care is taken during storage and operation.
【０００５】また、米国特許４３７５５７１号明細書に
はアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の酸化物や分
解し易い塩をアルミナに担持した後、４５０℃ないし７
５０℃で焼成した触媒が提案されている。この触媒は安
全性の面では改善されてはいるが、触媒活性が不十分で
ある。Further, in US Pat. No. 4,375,571, an oxide of an alkali metal or an alkaline earth metal or a salt which is easily decomposed is supported on alumina, and the temperature is then increased to 450 ° C. to 7 ° C.
A catalyst calcined at 50 ° C has been proposed. Although this catalyst is improved in terms of safety, its catalytic activity is insufficient.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は従来の
触媒が持つ上述したような問題点を解決して、ビニルシ
クロヘキセン類を脱水素してエチルベンゼンを製造する
方法を提供することにある。すなわち、ビニルシクロヘ
キセンが熱分解を起さない温度で安全性・安定性に優
れ、安価で活性・選択性が高い触媒系を用いたエチルベ
ンゼンの製造法を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to solve the above-mentioned problems of conventional catalysts and to provide a method for dehydrogenating vinylcyclohexenes to produce ethylbenzene. That is, it is an object of the present invention to provide a method for producing ethylbenzene using a catalyst system that is excellent in safety and stability at a temperature at which vinylcyclohexene does not cause thermal decomposition, is inexpensive, and has high activity and selectivity.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的は、アルカリ金属を担持したのち酸素処理し
たマグネシア含有化合物にビニルシクロヘキセン類を接
触することを特徴とするエチルベンゼンの製造方法によ
って達成される。According to the present invention, the above object of the present invention is to produce ethylbenzene, which comprises contacting a vinylcyclohexene compound with a magnesia-containing compound which has been treated with an alkali metal and then oxygen-treated. Achieved by
【０００８】本発明の方法において、ビニルシクロヘキ
セン類とは、４−ビニルシクロヘキセン、３−ビニルシ
クロヘキセンおよび２−ビニルシクロヘキセンである。
これらのうち、１,３−ブタジエンの２量化反応により
容易に製造できる４−ビニルシクロヘキセンについて、
本発明の方法を適用することが好ましい。本発明の方法
において、担体としてのマグネシア含有化合物として
は、マグネシア、ハイドロタルサイトに代表されるマグ
ネシウムとアルミニウムの混合酸化物、マグネシウムと
カルシウムの混合酸化物、マグネシウムとジルコニウム
の混合酸化物、マグネシウムと珪素の混合酸化物などを
例示することができるが、こられのうちマグネシア並び
にハイドロタルサイトおよびその類縁化合物を用いるこ
とが好ましい。In the method of the present invention, the vinylcyclohexenes are 4-vinylcyclohexene, 3-vinylcyclohexene and 2-vinylcyclohexene.
Of these, 4-vinylcyclohexene which can be easily produced by dimerization reaction of 1,3-butadiene,
It is preferred to apply the method of the invention. In the method of the present invention, as the magnesia-containing compound as a carrier, magnesia, a mixed oxide of magnesium and aluminum represented by hydrotalcite, a mixed oxide of magnesium and calcium, a mixed oxide of magnesium and zirconium, magnesium and Examples thereof include mixed oxides of silicon, and of these, it is preferable to use magnesia, hydrotalcite, and related compounds.
【０００９】これらマグネシア含有化合物はアルカリ金
属を担持する前に焼成を行うのが好ましい。焼成温度は
３００ないし７００℃、好ましくは４００ないし６００
℃で１時間以上行われる。この焼成処理は窒素ガスまた
は乾燥空気等の不活性ガスの雰囲気下で行われる。これ
らマグネシア含有化合物に担持するアルカリ金属として
は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまた
はセシウムを例示することができ、中でもナトリウムお
よびカリウムが好ましい。The magnesia-containing compound is preferably calcined before supporting the alkali metal. The firing temperature is 300 to 700 ° C, preferably 400 to 600
It is carried out for 1 hour or more at ℃ This baking treatment is performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or dry air. Examples of the alkali metal supported on these magnesia-containing compounds include lithium, sodium, potassium, rubidium and cesium, with sodium and potassium being preferred.
【００１０】アルカリ金属の担持量としは、前記担体の
重量に対し、通常１ないし１５重量％の範囲にあること
が好ましく、特に３ないし１０重量％の範囲にあること
が好ましい。アルカリ金属を前記マグネシア含有化合物
に担持する方法としては、例えば、塊状のアルカリ金属
を、よく攪拌しながら粉末顆粒状あるいは成形状のマグ
ネシア含有化合物に、融点以上の温度で担持する方法、
あるいは減圧下にアルカリ金属を蒸着させる、などの方
法を選ぶことができる。The amount of the alkali metal supported is usually preferably in the range of 1 to 15% by weight, and particularly preferably in the range of 3 to 10% by weight, based on the weight of the carrier. As a method of supporting an alkali metal on the magnesia-containing compound, for example, a method of supporting a lumpy alkali metal on a powdery or granular magnesia-containing compound while stirring well, at a temperature of the melting point or higher,
Alternatively, a method of vapor-depositing an alkali metal under reduced pressure can be selected.
【００１１】アルカリ金属を担持した後に行う酸素処理
において、使用される酸素含有ガスとは、例えば窒素、
ヘリウムまたはアルゴン等の不活性ガスで希釈した乾燥
ガスであり、酸素濃度としては、通常５ないし３０容量
％が望ましく、通常は乾燥空気、あるいは窒素で希釈し
た空気が用いられる。特に、酸素濃度が５ないし１０％
の混合ガスは処理操作が容易であるので好ましい。アル
カリ金属担持マグネシア含有化合物を前記酸素含有ガス
と２５ないし２００℃、好ましくは５０ないし１５０℃
の温度で接触させることにより、酸素処理が施される。
処理時間は、温度および酸素濃度により異なるが、通常
１０ないし１２０分であり、排出ガス中の酸素濃度が供
給ガス中の酸素濃度と同じ値になるまで続けることが好
ましい。酸素処理を行うことにより、水と接触させて
も、水素を発生して発火することのない、安全で取扱い
易いアルカリ金属担持マグネシア含有化合物を得ること
ができる。In the oxygen treatment carried out after supporting the alkali metal, the oxygen-containing gas used is, for example, nitrogen,
It is a dry gas diluted with an inert gas such as helium or argon. The oxygen concentration is usually desired to be 5 to 30% by volume, and usually dry air or air diluted with nitrogen is used. Especially, the oxygen concentration is 5-10%
The mixed gas of (3) is preferable because the processing operation is easy. The alkali metal-supported magnesia-containing compound is mixed with the oxygen-containing gas at 25 to 200 ° C., preferably 50 to 150 ° C.
Oxygen treatment is performed by contacting at the temperature of.
The treatment time varies depending on the temperature and the oxygen concentration, but is usually 10 to 120 minutes, and it is preferable to continue the treatment until the oxygen concentration in the exhaust gas becomes the same value as the oxygen concentration in the supply gas. By performing oxygen treatment, a safe and easy-to-handle alkali metal-supported magnesia-containing compound that does not generate hydrogen and ignite even when contacted with water can be obtained.
【００１２】本発明方法では、上記のアルカリを担持し
たのち酸素処理を行ったマグネシア含有化合物が触媒と
して使用され、これらの触媒の使用量は、通常ビニルシ
クロヘキセン類１モルに対し、アルカリ金属として０.
００１ないし１原子、好ましくは０.００５ないし０.１
原子の割合で用いられる。最適な使用量はアルカリ金属
の種類、担体の種類、反応溶媒の種類、反応温度、反応
時間などによって異なる。In the method of the present invention, the magnesia-containing compound obtained by carrying the above-mentioned alkali and then subjecting to oxygen is used as a catalyst. The amount of these catalysts to be used is usually 0 mol as an alkali metal per 1 mol of vinylcyclohexenes. .
001 to 1 atom, preferably 0.005 to 0.1
Used in proportion of atoms. The optimum amount used depends on the type of alkali metal, the type of carrier, the type of reaction solvent, the reaction temperature, the reaction time, and the like.
【００１３】反応溶媒は通常は用いないでもよいが使用
する場合は、例えばベンゼン、トルエン、クメン、ブチ
ルベンゼン、メシチレンなどの芳香族炭化水素；ヘプタ
ン、オクタン、デカンなどの脂肪族炭化水素；シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサン、シクロオクタンなどの
脂環炭化水素；ジブチルエーテル、ジフェニルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、アニソー
ルなどのエーテル類など、本発明方法の反応条件下で安
定な化合物を用いることができる。また、これらの溶媒
を混合して用いることもできる。The reaction solvent may not be usually used, but when it is used, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, cumene, butylbenzene and mesitylene; aliphatic hydrocarbons such as heptane, octane and decane; cyclohexane, Aliphatic hydrocarbons such as methylcyclohexane and cyclooctane; ethers such as dibutyl ether, diphenyl ether, diethylene glycol dimethyl ether and anisole, which are stable under the reaction conditions of the method of the present invention, can be used. Further, these solvents may be mixed and used.
【００１４】本発明の接触反応は、ビニルシクロヘキセ
ン類が液相或いは気相のいずれかの条件下で実施するこ
ともできるが液相の条件下で実施するのが好適である。
反応温度は、好ましくは２０ないし２００℃であり、よ
り好ましくは４０から１５０℃であり、反応時間は１時
間ないし１０時間で好ましい。反応圧力は常圧から加圧
である。反応操作は回分法、半連続法、あるいは連続法
のいずれの方法においても行うことができる。The catalytic reaction of the present invention can be carried out under the condition that the vinylcyclohexenes are in the liquid phase or the gas phase, but it is preferably carried out under the condition of the liquid phase.
The reaction temperature is preferably 20 to 200 ° C., more preferably 40 to 150 ° C., and the reaction time is preferably 1 hour to 10 hours. The reaction pressure is from normal pressure to increased pressure. The reaction operation can be carried out by either a batch method, a semi-continuous method, or a continuous method.
【００１５】以下に実施例をあげて本発明を説明する
が、本発明はこれらの実施例により限定されるものでは
ない。The present invention is described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００１６】[0016]
実施例１ ハイドロタルサイト化合物として、協和化学社製キョー
ワード１０００（Ｍｇ 4.5Ａｌ2（ＯＨ）13ＣＯ3・3.5Ｈ
2Ｏ）を使用し、これを空気中５００℃に加熱して３時
間焼成した。この粉末２５ｇをフラスコに入れ、窒素を
０.５L/hrで流通しながら２５０℃に昇温した。よく攪
拌しながら、ここに金属ナトリウム３.５ｇを少量ず
つ、１５分間かけて加えた後、そのまま２時間攪拌を続
けることにより金属ナトリウムをハイドロタルサイト化
合物に担持した。温度を１２５℃に低下させた後、酸素
濃度が５.３容積％になるように窒素で希釈した空気を
７L/Hrの流量で、処理温度が１２５ないし１５０℃の条
件で、３時間接触させて酸素化処理を行った。 Example 1 As a hydrotalcite compound, Kyowa Chemical Co., Ltd.
Word 1000 (Mg 4.5Al2(OH)13CO3・ 3.5H
2O) is used, and this is heated to 500 ° C. in the air for 3 hours.
Fired for a while. 25 g of this powder was placed in a flask and nitrogen was added.
The temperature was raised to 250 ° C. while flowing at 0.5 L / hr. Well
While stirring, add a small amount of metallic sodium (3.5 g) here.
After adding over 15 minutes, continue stirring for 2 hours.
Hydrotalcite transforms metallic sodium by cracking
It was supported on the compound. After reducing the temperature to 125 ° C, oxygen
Air diluted with nitrogen to a concentration of 5.3% by volume
With a flow rate of 7 L / Hr and a processing temperature of 125 to 150 ° C
In some cases, contact was performed for 3 hours to perform oxygenation treatment.
【００１７】つぎに、この触媒を用いて４−ビニルシク
ロヘキセンの脱水素反応を行った。すなわち、４−ビニ
ルシクロヘキセン１９.３ｇに対し上記触媒を４ｇ加
え、１３０℃で４時間攪拌を行った。４時間後に、ガス
クロマトグラフィーにより、反応液を分析した結果、４
−ビニルシクロヘキセンはほぼ定量的に反応しており、
エチルベンゼンが収率９７％で生成していることがわか
った。Next, a dehydrogenation reaction of 4-vinylcyclohexene was carried out using this catalyst. That is, 4 g of the above catalyst was added to 19.3 g of 4-vinylcyclohexene, and the mixture was stirred at 130 ° C. for 4 hours. After 4 hours, the reaction solution was analyzed by gas chromatography, and as a result, 4
-Vinylcyclohexene reacts almost quantitatively,
It was found that ethylbenzene was produced in a yield of 97%.
【００１８】比較例１ ＮＯＲＴＯＮ社製アルミナ（ＳＡ６４７３）と炭酸カル
ウムより調製した酸化カリウム担持アルミナ触媒（米国
特許第４３７５５７１号記載の方法で調製した）２ｇと
４−ビニルシクロヘキセン５ｇとを実施例１の反応条件
下で攪拌を行った。その結果、４−ビニルシクロヘキセ
ンの転化率は９９％であり、エチルベンゼンの収率は３
６％であった。Comparative Example 1 2 g of a potassium oxide-supported alumina catalyst (prepared by the method described in US Pat. No. 4,375,571) prepared from NORTON Alumina (SA6473) and calcium carbonate and 5 g of 4-vinylcyclohexene were used in Example 1. Stirring was carried out under the reaction conditions. As a result, the conversion rate of 4-vinylcyclohexene was 99%, and the yield of ethylbenzene was 3%.
It was 6%.
【００１９】実施例２ 硝酸マグネシウム６水和物５００ｇを２Ｌの水に溶解し
た後、よく攪拌しながら１０ｗｔ％の水酸化ナトリウム
を加え、液のｐＨが１３以上になった時点で終了した。
生じた白色コロイド状の沈澱を純水でよく洗浄した後、
ろ過により脱水した。このケーキを乾燥器で１００℃で
約２０時間乾燥した後、ロータリーキルンを用いて窒素
気流中で６００度で３時間焼成し、マグネシアを調製し
た。実施例１と同様の操作により、このマグネシアに金
属ナトリウム３.５ｇを担持した後、酸素処理を行い、
触媒を調製した。Example 2 After dissolving 500 g of magnesium nitrate hexahydrate in 2 L of water, 10 wt% of sodium hydroxide was added while stirring well, and the process was terminated when the pH of the solution reached 13 or more.
After washing the resulting white colloidal precipitate well with pure water,
It was dehydrated by filtration. This cake was dried in a dryer at 100 ° C. for about 20 hours, and then baked at 600 ° C. for 3 hours in a nitrogen stream using a rotary kiln to prepare magnesia. After carrying out 3.5 g of metallic sodium on this magnesia by the same operation as in Example 1, oxygen treatment was carried out,
A catalyst was prepared.
【００２０】つぎに、この触媒を用いて４−ビニルシク
ロヘキセンの脱水素反応を行った。すなわち、４−ビニ
ルシクロヘキセン２０.０ｇに対し上記触媒を４ｇ加
え、１３０℃で４時間攪拌を行った。４時間後に、ガス
クロマトグラフィーにより、反応液を分析した結果、４
−ビニルシクロヘキセンはほぼ定量的に反応しており、
エチルベンゼンが収率９４％で生成していることがわか
った。Next, a dehydrogenation reaction of 4-vinylcyclohexene was carried out using this catalyst. That is, 4 g of the above catalyst was added to 20.0 g of 4-vinylcyclohexene, and the mixture was stirred at 130 ° C. for 4 hours. After 4 hours, the reaction solution was analyzed by gas chromatography, and as a result, 4
-Vinylcyclohexene reacts almost quantitatively,
It was found that ethylbenzene was produced in a yield of 94%.
【００２１】実施例３ 実施例１において、金属ナトリウムの代わりに金属カリ
ウムを用いた以外は実施例１の通りの方法で触媒を調製
した。この触媒を用いて、実施例１と同じ条件で、４−
ビニルシクロヘキセンの脱水素を行った。ガスクロマト
グラフィーにより反応液を分析した結果、４−ビニルシ
クロヘキセンはほぼ定量的に反応しており、エチルベン
ゼンは収率９５％で生成していた。Example 3 A catalyst was prepared in the same manner as in Example 1 except that metal potassium was used instead of metal sodium. Using this catalyst, under the same conditions as in Example 1, 4-
Dehydrogenation of vinylcyclohexene was performed. As a result of analyzing the reaction liquid by gas chromatography, 4-vinylcyclohexene was almost quantitatively reacted and ethylbenzene was produced at a yield of 95%.
【００２２】[0022]
【発明の効果】ビニルシクロヘキセン類の脱水素による
エチルベンゼンの製造において、本発明の方法によれ
ば、アルカリ金属を担持したのち酸素処理したマグネシ
ア含有化合物を触媒に用いることにより収率良くエチル
ベンゼンを得ることができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY In the production of ethylbenzene by dehydrogenation of vinylcyclohexenes, according to the method of the present invention, ethylbenzene can be obtained in good yield by using a magnesia-containing compound which has been treated with an alkali metal and then oxygenated. You can
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岩政 健司 山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号 三井石油化学工業株式会社内 (72)発明者 猪木 哲 山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号 三井石油化学工業株式会社内 (72)発明者 橋本 勲 山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号 三井石油化学工業株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (72) Inventor Kenji Iwamasa 6-1-2 Waki, Waki-cho, Kuga-gun, Yamaguchi Prefecture Mitsui Petrochemical Industries Ltd. (72) Satoshi Inoki Waki, Waki-cho, Kuga-gun, Yamaguchi Prefecture 6-1-2 Mitsui Petrochemical Industry Co., Ltd. (72) Inventor Isao Hashimoto 6-1-2 Waki Waki-machi, Kuga-gun, Yamaguchi Prefecture Mitsui Petrochemical Industry Co., Ltd.
Claims (3)
たマグネシア含有化合物にビニルシクロヘキセン類を接
触することを特徴とするエチルベンゼンの製造方法。1. A process for producing ethylbenzene, which comprises bringing a vinylcyclohexene compound into contact with a magnesia-containing compound that has been treated with oxygen after supporting an alkali metal.
イトもしくはその類縁化合物である請求項１記載の方
法。2. The method according to claim 1, wherein the magnesia-containing compound is hydrotalcite or a related compound thereof.
る請求項１記載の方法。3. The method according to claim 1, wherein the contact is carried out at a temperature of 20 to 200 ° C. in the absence of a solvent.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5190441A JPH0741436A (en) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | Production of ethylbenzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5190441A JPH0741436A (en) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | Production of ethylbenzene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0741436A true JPH0741436A (en) | 1995-02-10 |
Family
ID=16258191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5190441A Withdrawn JPH0741436A (en) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | Production of ethylbenzene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0741436A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6130362A (en) * | 1995-05-25 | 2000-10-10 | Korea Kumho Petrochemical Co., Ltd. | Method for preparing ethylbenzene from 4-vinylcyclohexene |
-
1993
- 1993-07-30 JP JP5190441A patent/JPH0741436A/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6130362A (en) * | 1995-05-25 | 2000-10-10 | Korea Kumho Petrochemical Co., Ltd. | Method for preparing ethylbenzene from 4-vinylcyclohexene |
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| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
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