JPH0737424B2 - 新規なニトロエ−テル誘導体及びその製造法 - Google Patents
新規なニトロエ−テル誘導体及びその製造法Info
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- JPH0737424B2 JPH0737424B2 JP23914986A JP23914986A JPH0737424B2 JP H0737424 B2 JPH0737424 B2 JP H0737424B2 JP 23914986 A JP23914986 A JP 23914986A JP 23914986 A JP23914986 A JP 23914986A JP H0737424 B2 JPH0737424 B2 JP H0737424B2
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- Japan
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- nitroether
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、次式 で表わされるメチレン−ビス−（2,2−ジブロモ−２−
ニトロエチル）エーテル及びその製造法に関する、 式Ｉの化合物は文献未載の新規化合物であつて、細菌類
及び真菌類に対して強い殺菌性を示し、殺菌剤、防腐
剤、防黴剤などとして有用である。
ニトロエチル）エーテル及びその製造法に関する、 式Ｉの化合物は文献未載の新規化合物であつて、細菌類
及び真菌類に対して強い殺菌性を示し、殺菌剤、防腐
剤、防黴剤などとして有用である。
式Ｉの化合物は、次式 で表わされる化合物をホルムアルデヒド又はパラホルム
アルデヒドと脱水反応させることにより製造できる。
アルデヒドと脱水反応させることにより製造できる。
出発物質である式IIの化合物は、ホルムアルデヒドとニ
トロメタンを苛性アルカリにより縮合したのち、臭素を
作用させることにより合成することができる。
トロメタンを苛性アルカリにより縮合したのち、臭素を
作用させることにより合成することができる。
式Ｉの化合物を製造するに際しては、式IIの化合物をホ
ルムアルデヒド又はパラホルムアルデヒドと酸性触媒の
存在下で反応させる。ホルムアルデヒドは式IIの化合物
１モルに対し、0.3〜0.7モルの割合で用いることが好ま
しい。
ルムアルデヒド又はパラホルムアルデヒドと酸性触媒の
存在下で反応させる。ホルムアルデヒドは式IIの化合物
１モルに対し、0.3〜0.7モルの割合で用いることが好ま
しい。
酸性触媒としては、例えばポリ燐酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸、塩酸、硫酸、燐酸などがあげられる。本反応は
溶媒の存在下で行うことが好ましい。酸性触媒としてポ
リ燐酸を用いる場合は溶媒を兼ねることもできる。溶媒
としては不活性溶媒例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、四塩化炭素、塩化エチレンなどが用いられる。
ホン酸、塩酸、硫酸、燐酸などがあげられる。本反応は
溶媒の存在下で行うことが好ましい。酸性触媒としてポ
リ燐酸を用いる場合は溶媒を兼ねることもできる。溶媒
としては不活性溶媒例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、四塩化炭素、塩化エチレンなどが用いられる。
反応温度は25〜150℃好ましくは60〜90℃であり、反応
は30分ないし３時間で終了する。
は30分ないし３時間で終了する。
得られた式Ｉの化合物は、常法により単離、精製するこ
とができる。
とができる。
式Ｉの化合物及び比較化合物としての２−ブロモ−２−
ニトロプロパンジオール−1,3の各種微生物に対する抗
菌スペクトルを次表に示す。表中の数値な寒天希釈法に
よる最小発育阻止濃度（ppm）を示す。また表中の記号
のB.s.はバチルス・ズブチリス、E.c.はエシエリシア・
コリ、A.a.はアエロバクター・アエロゲネス、P.a.はシ
ユードモナス・エルギノーザ、M.p.はミクロコツカス・
バイオゲネス・バール・アウレウス、A.n.はアスペルギ
ルス・ニゲル、P.c.はペニシリウム・シトリヌム、T.c.
はトリロプシス・キヤンデイダ、G.c.はゲオトリクム・
カンジジウム、T.T−1.はトリコデルマ・Ｔ−１を示
す。抗菌力試験はブイヨン寒天培地又はツアペツク寒天
培地を用い、前者の培地を用いたときは、37℃で48時間
の培養条件（Ａ）、また後者の培地を用いたときは、28
℃で７日間の培養条件（Ｂ）で試験を行つた。
ニトロプロパンジオール−1,3の各種微生物に対する抗
菌スペクトルを次表に示す。表中の数値な寒天希釈法に
よる最小発育阻止濃度（ppm）を示す。また表中の記号
のB.s.はバチルス・ズブチリス、E.c.はエシエリシア・
コリ、A.a.はアエロバクター・アエロゲネス、P.a.はシ
ユードモナス・エルギノーザ、M.p.はミクロコツカス・
バイオゲネス・バール・アウレウス、A.n.はアスペルギ
ルス・ニゲル、P.c.はペニシリウム・シトリヌム、T.c.
はトリロプシス・キヤンデイダ、G.c.はゲオトリクム・
カンジジウム、T.T−1.はトリコデルマ・Ｔ−１を示
す。抗菌力試験はブイヨン寒天培地又はツアペツク寒天
培地を用い、前者の培地を用いたときは、37℃で48時間
の培養条件（Ａ）、また後者の培地を用いたときは、28
℃で７日間の培養条件（Ｂ）で試験を行つた。
実施例１ 2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノール5.0g（0.02モ
ル）及びパラホルムアルデヒド0.4gをポリ燐酸10g中に
分散させ、撹拌しながら60〜70℃で１時間加熱すると、
反応液が褐色に変化する。次いで反応液を室温まで冷却
し、ジクロルメタン20mlを反応液に加え抽出を行う。抽
出液を５％炭酸水素ナトリウム溶液及び水で２回ずつ洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水したのち、エバポレー
ターで濃縮すると、無色の粘稠性油状物が得られる。こ
の油状物に少量のクロロホルムを加えて結晶化させ、さ
らにクロロホルムで洗浄すると、メチレン−ビス−（2,
2−ジブロモ−２−ニトロエチル）エーテルの白色ない
し微黄色の結晶が5.2g（収率51％）得られる。融点60〜
61℃。
ル）及びパラホルムアルデヒド0.4gをポリ燐酸10g中に
分散させ、撹拌しながら60〜70℃で１時間加熱すると、
反応液が褐色に変化する。次いで反応液を室温まで冷却
し、ジクロルメタン20mlを反応液に加え抽出を行う。抽
出液を５％炭酸水素ナトリウム溶液及び水で２回ずつ洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水したのち、エバポレー
ターで濃縮すると、無色の粘稠性油状物が得られる。こ
の油状物に少量のクロロホルムを加えて結晶化させ、さ
らにクロロホルムで洗浄すると、メチレン−ビス−（2,
2−ジブロモ−２−ニトロエチル）エーテルの白色ない
し微黄色の結晶が5.2g（収率51％）得られる。融点60〜
61℃。
元素分析値:C5H6N2O6Br4＝509.74として Ｃ Ｈ Ｎ Br 計算値（％） 11.78 1.19 5.49 62.70 実測値（％） 11.94 1.16 5.39 61.98 NMR分析：δppm4.5（4H、ｓ）、4.8（2H、ｓ） 実施例２ 2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノール5.0g（0.02モ
ル）及びホルマリン（37％ホルムアルデヒド溶液）1.0g
（0.012モル）をポリ燐酸10gに溶解し、撹拌しながら60
〜70℃で約１時間加熱する。反応終了後、実施例１と同
様に処理すると、メチレン−ビス−（2,2−ジブロモ−
２−ニトロエチル）エーテルの結晶が3.5g（収率34％）
得られる。元素分析値はC:11.32％、H:1.06％、N:5.43
％、Br:63.00％であつた。
ル）及びホルマリン（37％ホルムアルデヒド溶液）1.0g
（0.012モル）をポリ燐酸10gに溶解し、撹拌しながら60
〜70℃で約１時間加熱する。反応終了後、実施例１と同
様に処理すると、メチレン−ビス−（2,2−ジブロモ−
２−ニトロエチル）エーテルの結晶が3.5g（収率34％）
得られる。元素分析値はC:11.32％、H:1.06％、N:5.43
％、Br:63.00％であつた。
実施例３ 2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノール5.0g（0.02モ
ル）及びパラホルムアルデヒド0.4gを脱水還流管を配し
た四ツ口フラスコに取り、ベンゼン20ml中に分散する。
酸性触媒としてｐ−トルエンスルホン酸0.2gを加え、撹
拌下に加熱還流を行う。１時間程度で約0.35gの水が脱
水管にたまり、約２時間で反応が終了する。冷却後、反
応液を５％炭酸水素ナトリウム溶液及び水で数回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水したのち濃縮する
と、無色の粘稠性油状物が得られる。この油状物に少量
のクロロホルムを加えて放置すると、メチレン−ビス−
（2,2−ジブロモ−２−ニトロエチル）エーテルの結晶
が3g（収率29％）得られる。
ル）及びパラホルムアルデヒド0.4gを脱水還流管を配し
た四ツ口フラスコに取り、ベンゼン20ml中に分散する。
酸性触媒としてｐ−トルエンスルホン酸0.2gを加え、撹
拌下に加熱還流を行う。１時間程度で約0.35gの水が脱
水管にたまり、約２時間で反応が終了する。冷却後、反
応液を５％炭酸水素ナトリウム溶液及び水で数回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水したのち濃縮する
と、無色の粘稠性油状物が得られる。この油状物に少量
のクロロホルムを加えて放置すると、メチレン−ビス−
（2,2−ジブロモ−２−ニトロエチル）エーテルの結晶
が3g（収率29％）得られる。
Claims (2)
- 【請求項１】次式 で表わされるメチレン−ビス−（2,2−ジブロモ−２−
ニトロエチル）エーテル。 - 【請求項２】次式 で表わされる化合物をホルムアルデヒド又はパラホルム
アルデヒドと脱水反応させることを特徴とする、メチレ
ン−ビス−（2,2−ジブロモ−２−ニトロエチル）エー
テルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23914986A JPH0737424B2 (ja) | 1986-10-09 | 1986-10-09 | 新規なニトロエ−テル誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23914986A JPH0737424B2 (ja) | 1986-10-09 | 1986-10-09 | 新規なニトロエ−テル誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6393750A JPS6393750A (ja) | 1988-04-25 |
| JPH0737424B2 true JPH0737424B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=17040480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23914986A Expired - Lifetime JPH0737424B2 (ja) | 1986-10-09 | 1986-10-09 | 新規なニトロエ−テル誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737424B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5055493A (en) * | 1988-09-30 | 1991-10-08 | Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation | Antimicrobial composition and method of use in oil well flooding |
| JP2002233112A (ja) * | 2001-02-05 | 2002-08-16 | Showa Corp | 電動パワーステアリング装置 |
-
1986
- 1986-10-09 JP JP23914986A patent/JPH0737424B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6393750A (ja) | 1988-04-25 |
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