JPH07311460A - 水溶性感光性樹脂組成物 - Google Patents
水溶性感光性樹脂組成物Info
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- JPH07311460A JPH07311460A JP12590494A JP12590494A JPH07311460A JP H07311460 A JPH07311460 A JP H07311460A JP 12590494 A JP12590494 A JP 12590494A JP 12590494 A JP12590494 A JP 12590494A JP H07311460 A JPH07311460 A JP H07311460A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 重金属を含まず、水現像が可能であるととも
に、プロキシミティ露光においても解像度の高い水溶性
感光性樹脂組成物を提供する。 【構成】 α−メチルアクリルアミド、Ｎ−メチルアク
リルアミド、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロ
ピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピルアクリルアミドからなるアクリルアミ
ド系モノマーのグループの中から選ばれた少なくとも１
種のモノマーを用いた重合体を有する水溶性樹脂と、水
溶性アジド化合物を有する架橋剤とを含むものとする。
に、プロキシミティ露光においても解像度の高い水溶性
感光性樹脂組成物を提供する。 【構成】 α−メチルアクリルアミド、Ｎ−メチルアク
リルアミド、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロ
ピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピルアクリルアミドからなるアクリルアミ
ド系モノマーのグループの中から選ばれた少なくとも１
種のモノマーを用いた重合体を有する水溶性樹脂と、水
溶性アジド化合物を有する架橋剤とを含むものとする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水溶性感光性樹脂組成物
に係り、特に水現像が可能で解像度の高い水溶性感光性
樹脂組成物に関する。
に係り、特に水現像が可能で解像度の高い水溶性感光性
樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】紫外線等のエネルギー線を露光して所定
の微細パターンを形成するためのレジストとして感光性
樹脂組成物が用いられており、感光性樹脂組成物には現
像液に対して露光部が不溶化するネガ型と、露光部が可
溶性となるポジ型とがある。ネガ型の感光性樹脂組成物
には、さらに水溶性のものと有機溶剤系のものとがあ
る。
の微細パターンを形成するためのレジストとして感光性
樹脂組成物が用いられており、感光性樹脂組成物には現
像液に対して露光部が不溶化するネガ型と、露光部が可
溶性となるポジ型とがある。ネガ型の感光性樹脂組成物
には、さらに水溶性のものと有機溶剤系のものとがあ
る。
【０００３】ネガ型の水溶性感光性樹脂組成物として
は、ゼラチン／重クロム酸塩、ポリビニルアルコール／
重クロム酸塩、セラック／重クロム酸塩、カゼイン／重
クロム酸塩等が知られている。また、ネガ型の有機溶剤
系感光性樹脂組成物としては、ポリケイ皮酸ビニル、ポ
リビニルシンナミリデンアセテート、ポリケイ皮酸βビ
ニロキシエチルエーテル、アジドポリマー、環化ゴム／
ビスアジド化合物の混合物、ポリメチルイソプロペニル
ケトン／ビスアジド化合物の混合物、ポリビニルフェノ
ール／アジド化合物の混合物等が知られている。
は、ゼラチン／重クロム酸塩、ポリビニルアルコール／
重クロム酸塩、セラック／重クロム酸塩、カゼイン／重
クロム酸塩等が知られている。また、ネガ型の有機溶剤
系感光性樹脂組成物としては、ポリケイ皮酸ビニル、ポ
リビニルシンナミリデンアセテート、ポリケイ皮酸βビ
ニロキシエチルエーテル、アジドポリマー、環化ゴム／
ビスアジド化合物の混合物、ポリメチルイソプロペニル
ケトン／ビスアジド化合物の混合物、ポリビニルフェノ
ール／アジド化合物の混合物等が知られている。
【０００４】一方、ポジ型の感光性樹脂組成物として
は、ナフトキノンジアジドのエステル化合物／フェノー
ル樹脂の混合物が多く用いられている。
は、ナフトキノンジアジドのエステル化合物／フェノー
ル樹脂の混合物が多く用いられている。
【０００５】しかし、グリコールエーテル系溶剤等の有
機溶剤を含む有機溶剤系感光性樹脂組成物について、近
年、その含有される有機溶剤による妊娠障害等の危険性
が指摘されており、安全性が問題となっている。さら
に、現像処理において有機溶剤系の現像液を用いる感光
性樹脂組成物については、作業性、安全性の点で問題が
ある。
機溶剤を含む有機溶剤系感光性樹脂組成物について、近
年、その含有される有機溶剤による妊娠障害等の危険性
が指摘されており、安全性が問題となっている。さら
に、現像処理において有機溶剤系の現像液を用いる感光
性樹脂組成物については、作業性、安全性の点で問題が
ある。
【０００６】このため、水溶性感光性樹脂組成物の有用
性が認識されるようになってきているが、従来の水溶性
感光性樹脂組成物は、ポットライフが短いうえに、重ク
ロム酸塩を含有しているため、その廃液の安全性に問題
があった。
性が認識されるようになってきているが、従来の水溶性
感光性樹脂組成物は、ポットライフが短いうえに、重ク
ロム酸塩を含有しているため、その廃液の安全性に問題
があった。
【０００７】このような問題に対して、特開昭５０−３
３７６４号においてアクリルアミド／ジアセトンアクリ
ルアミド共重合体とビスアジド化合物とを含む感光性樹
脂組成物を用いたパターン形成方法が提案されている。
この感光性樹脂組成物では、感光剤としてビスアジド化
合物を用いるために、従来の重クロム酸塩に比べ、ポッ
トライフ、廃液の安全性については改善されており、ま
た、水系溶剤を用いるため、グリコールエーテル系の有
機溶剤を用いる感光性樹脂組成物に比べて作業性、安全
性が改善されている。
３７６４号においてアクリルアミド／ジアセトンアクリ
ルアミド共重合体とビスアジド化合物とを含む感光性樹
脂組成物を用いたパターン形成方法が提案されている。
この感光性樹脂組成物では、感光剤としてビスアジド化
合物を用いるために、従来の重クロム酸塩に比べ、ポッ
トライフ、廃液の安全性については改善されており、ま
た、水系溶剤を用いるため、グリコールエーテル系の有
機溶剤を用いる感光性樹脂組成物に比べて作業性、安全
性が改善されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
水溶性感光性樹脂組成物は、密着露光を行う場合には高
い解像度を示すものの、近接（プロキシミティ）露光で
は充分な解像度が得られないという問題があり、特開昭
５０−３３７６４号に提案されている感光性樹脂組成物
も、この点については依然として改善されていなかっ
た。
水溶性感光性樹脂組成物は、密着露光を行う場合には高
い解像度を示すものの、近接（プロキシミティ）露光で
は充分な解像度が得られないという問題があり、特開昭
５０−３３７６４号に提案されている感光性樹脂組成物
も、この点については依然として改善されていなかっ
た。
【０００９】本発明は上述のような事情に鑑みてなされ
たものであり、重金属を含まず、水現像が可能であると
ともに、プロキシミティ露光においても解像度の高い水
溶性感光性樹脂組成物を提供することを目的とする。
たものであり、重金属を含まず、水現像が可能であると
ともに、プロキシミティ露光においても解像度の高い水
溶性感光性樹脂組成物を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】このような目的を達成す
るために、本発明はα−メチルアクリルアミド、Ｎ−メ
チルアクリルアミド、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−
イソプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリ
ルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノプロピルアクリルアミドからなるアクリ
ルアミド系モノマーのグループの中から選ばれた少なく
とも１種のモノマーを用いた重合体を有する水溶性樹脂
と、水溶性アジド化合物を有する架橋剤とを含むような
構成とした。
るために、本発明はα−メチルアクリルアミド、Ｎ−メ
チルアクリルアミド、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−
イソプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリ
ルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノプロピルアクリルアミドからなるアクリ
ルアミド系モノマーのグループの中から選ばれた少なく
とも１種のモノマーを用いた重合体を有する水溶性樹脂
と、水溶性アジド化合物を有する架橋剤とを含むような
構成とした。
【００１１】水溶性樹脂として上記のアクリルアミド系
モノマーの少なくとも１種のモノマーを用いた重合体を
有する水溶性樹脂を含有しているため、現像を水で行う
ことができ、有機溶剤を使用しないパターニングプロセ
スが可能となり、また、架橋剤として水溶性アジド化合
物を有する架橋剤を含有するため、水溶性感光性樹脂組
成物の廃液および現像廃液中に重金属、有機溶剤等が含
まれることがなく、排水処理が容易となり、さらに、プ
ロキシミティ露光においても充分な解像度が得られる。
従来のアクリルアミド／ジアセトンアクリルアミド共重
合体を用いた感光性樹脂組成物では、ジアセトンアクリ
ルアミドのホモポリマーが水に不溶であるために、水溶
性とするには水に対する溶解性の高いアクリルアミドと
の共重合体とする必要があるが、このアクリルアミドの
導入が感度と解像度の低下をもたらしていたと推定され
る。（アクリルアミドのホモポリマーとビスアジド化合
物からなる感光性樹脂組成物は、感度が低く、解像度が
低いため、実用に供し得ない。）本発明の水溶性感光性
樹脂組成物においては、このような解像度を低下させる
モノマーを導入する必要がないので、プロキシミティ露
光においても解像度の高いパターンを形成することがで
きる。
モノマーの少なくとも１種のモノマーを用いた重合体を
有する水溶性樹脂を含有しているため、現像を水で行う
ことができ、有機溶剤を使用しないパターニングプロセ
スが可能となり、また、架橋剤として水溶性アジド化合
物を有する架橋剤を含有するため、水溶性感光性樹脂組
成物の廃液および現像廃液中に重金属、有機溶剤等が含
まれることがなく、排水処理が容易となり、さらに、プ
ロキシミティ露光においても充分な解像度が得られる。
従来のアクリルアミド／ジアセトンアクリルアミド共重
合体を用いた感光性樹脂組成物では、ジアセトンアクリ
ルアミドのホモポリマーが水に不溶であるために、水溶
性とするには水に対する溶解性の高いアクリルアミドと
の共重合体とする必要があるが、このアクリルアミドの
導入が感度と解像度の低下をもたらしていたと推定され
る。（アクリルアミドのホモポリマーとビスアジド化合
物からなる感光性樹脂組成物は、感度が低く、解像度が
低いため、実用に供し得ない。）本発明の水溶性感光性
樹脂組成物においては、このような解像度を低下させる
モノマーを導入する必要がないので、プロキシミティ露
光においても解像度の高いパターンを形成することがで
きる。
【００１２】本発明の水溶性感光性樹脂組成物は、上述
のように水溶性樹脂と架橋剤とを含むものであり、次
に、各構成について説明する。
のように水溶性樹脂と架橋剤とを含むものであり、次
に、各構成について説明する。
【００１３】まず、本発明の水溶性感光性樹脂組成物を
構成する水溶性樹脂は、α−メチルアクリルアミド、Ｎ
−メチルアクリルアミド、Ｎ−エチルアクリルアミド、
Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
クリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドからなるア
クリルアミド系モノマーのグループの中から選ばれた少
なくとも１種のモノマーを用いた重合体を有するもので
ある。
構成する水溶性樹脂は、α−メチルアクリルアミド、Ｎ
−メチルアクリルアミド、Ｎ−エチルアクリルアミド、
Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
クリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドからなるア
クリルアミド系モノマーのグループの中から選ばれた少
なくとも１種のモノマーを用いた重合体を有するもので
ある。
【００１４】本発明の水溶性感光性樹脂組成物を構成す
る水溶性樹脂は、上記のアクリルアミド系モノマーの少
なくとも１種のモノマーを用いた重合体であり、共重合
体あるいは単独重合体のいずれであってもよい。水溶性
樹脂が共重合体である場合、モノマーが上記のアクリル
アミド系モノマーの２種以上の組み合わせでもよく、あ
るいは、上記のアクリルアミド系モノマーと他のモノマ
ーとの組み合わせであってもよい。上記のアクリルアミ
ド系モノマーと共重合させることのできる他のモノマー
としては、アクリロニトリル、アクリルアミド、アクリ
ル酸のような水溶性モノマー、スチレン、塩化ビニル、
メチルメタクリレート等の非水溶性モノマーを挙げるこ
とができる。これらの共重合させるモノマーが共重合体
中に導入される比率は、そのモノマーの組み合わせに多
くが依存するが、他のモノマーの導入率が高くなりすぎ
ると、アクリルアミド系モノマーに起因する、架橋し易
く、基板への密着性がよい、という特性が低下するた
め、上記のアクリルアミド系モノマーに対する他のモノ
マーの量は、６０重量％以下、好ましくは２０重量％以
下であることが望ましい。尚、上記のアクリルアミド系
モノマーと他のモノマーとの共重合は、ラジカル重合等
の公知の方法により行うことができる。
る水溶性樹脂は、上記のアクリルアミド系モノマーの少
なくとも１種のモノマーを用いた重合体であり、共重合
体あるいは単独重合体のいずれであってもよい。水溶性
樹脂が共重合体である場合、モノマーが上記のアクリル
アミド系モノマーの２種以上の組み合わせでもよく、あ
るいは、上記のアクリルアミド系モノマーと他のモノマ
ーとの組み合わせであってもよい。上記のアクリルアミ
ド系モノマーと共重合させることのできる他のモノマー
としては、アクリロニトリル、アクリルアミド、アクリ
ル酸のような水溶性モノマー、スチレン、塩化ビニル、
メチルメタクリレート等の非水溶性モノマーを挙げるこ
とができる。これらの共重合させるモノマーが共重合体
中に導入される比率は、そのモノマーの組み合わせに多
くが依存するが、他のモノマーの導入率が高くなりすぎ
ると、アクリルアミド系モノマーに起因する、架橋し易
く、基板への密着性がよい、という特性が低下するた
め、上記のアクリルアミド系モノマーに対する他のモノ
マーの量は、６０重量％以下、好ましくは２０重量％以
下であることが望ましい。尚、上記のアクリルアミド系
モノマーと他のモノマーとの共重合は、ラジカル重合等
の公知の方法により行うことができる。
【００１５】水溶性樹脂が上記アクリルアミド系モノマ
ーの単独重合体であると、例えば、容易に架橋が進む、
吸水性が高い、接着性が良い、硬い等の特性がより明確
に水溶性樹脂に付与されることになり好ましい。
ーの単独重合体であると、例えば、容易に架橋が進む、
吸水性が高い、接着性が良い、硬い等の特性がより明確
に水溶性樹脂に付与されることになり好ましい。
【００１６】また、本発明の水溶性感光性樹脂組成物を
構成する水溶性樹脂として、上記のような共重合体ある
いは単独重合体と他の水溶性重合体との混合物を用いる
こともできる。他の水溶性重合体としては、例えば、ゼ
ラチン、カゼイン、グルー、アラビアゴム、セラック、
卵白アルブミン等の天然高分子、カルボキシメチルセル
ロース、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリ
アクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリエチレン
オキサイド、無水マレイン酸共重合体等の合成高分子、
あるいは、これらの共重合体を挙げることができる。こ
の場合、水溶性樹脂に占める他の水溶性重合体の比率
は、６０重量％以下、好ましくは２０重量％以下とする
ことが望ましい。この比率が６０重量％を超えると、上
記アクリルアミド系モノマーを含む水溶性樹脂よりも他
の水溶性樹脂の特性が支配的になり、上記アクリルアミ
ド系モノマーを含む水溶性樹脂の特性が充分に発現せず
好ましくない。
構成する水溶性樹脂として、上記のような共重合体ある
いは単独重合体と他の水溶性重合体との混合物を用いる
こともできる。他の水溶性重合体としては、例えば、ゼ
ラチン、カゼイン、グルー、アラビアゴム、セラック、
卵白アルブミン等の天然高分子、カルボキシメチルセル
ロース、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリ
アクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリエチレン
オキサイド、無水マレイン酸共重合体等の合成高分子、
あるいは、これらの共重合体を挙げることができる。こ
の場合、水溶性樹脂に占める他の水溶性重合体の比率
は、６０重量％以下、好ましくは２０重量％以下とする
ことが望ましい。この比率が６０重量％を超えると、上
記アクリルアミド系モノマーを含む水溶性樹脂よりも他
の水溶性樹脂の特性が支配的になり、上記アクリルアミ
ド系モノマーを含む水溶性樹脂の特性が充分に発現せず
好ましくない。
【００１７】これらの水溶性樹脂の重合度は、５０〜１
００００程度とすることが好ましい。重合度が５０未満
であると充分な感度が得られず、また、１００００を超
えると水溶性樹脂の粘度が非常に大きくなり、塗布性が
悪化するばかりでなく、光架橋した際に充分な解像度が
得られない。
００００程度とすることが好ましい。重合度が５０未満
であると充分な感度が得られず、また、１００００を超
えると水溶性樹脂の粘度が非常に大きくなり、塗布性が
悪化するばかりでなく、光架橋した際に充分な解像度が
得られない。
【００１８】本発明の水溶性感光性樹脂組成物を構成す
る架橋剤として使用する水溶性アジド化合物は、４，４
´−ジアジドスチルベン−２，２´−ジスルホン酸およ
びその二ナトリウム塩、二カリウム塩、もしくは、その
有機アミン塩（有機アミンとしては、３ヒドロキシプロ
ピルアミン、エトキシエチルアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエチルアミン、テトラメチルアンモニウム、テ
トラエチルアンモニウム等が挙げられる）等がある。
る架橋剤として使用する水溶性アジド化合物は、４，４
´−ジアジドスチルベン−２，２´−ジスルホン酸およ
びその二ナトリウム塩、二カリウム塩、もしくは、その
有機アミン塩（有機アミンとしては、３ヒドロキシプロ
ピルアミン、エトキシエチルアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエチルアミン、テトラメチルアンモニウム、テ
トラエチルアンモニウム等が挙げられる）等がある。
【００１９】本発明の水溶性感光性樹脂組成物は、上記
の水溶性樹脂および架橋剤を水に溶解したものである。
そして、水溶性感光性樹脂組成物中における水溶性樹脂
固形分と架橋剤固形分の合計量は、使用する塗布装置に
応じて決定することができる。例えば、スピンコーター
を使用する場合、水溶性樹脂固形分と架橋剤固形分の合
計量は、水溶性感光性樹脂組成物の１〜１０重量％程度
が好ましい。この比率が１重量％未満であると、固形分
比率が低すぎるために充分な塗布膜厚が得られない。ま
た、１０重量％を超えると、水溶性感光性樹脂組成物の
粘度が高すぎるためにスピンコート法での塗布適性が悪
化し、均一な膜厚が得られなくなり好ましくない。ま
た、水溶性樹脂に対する架橋剤の比率は、５〜２０重量
％程度とすることが好ましい。この比率が５重量％未満
であると、水溶性感光性樹脂組成物の感度が不十分とな
り、また、２０重量％を超えると、現像時に膜剥れが発
生し好ましくない。この膜剥れは、基板と水溶性感光性
樹脂組成物との密着性が低下したために発生したものと
推定される。
の水溶性樹脂および架橋剤を水に溶解したものである。
そして、水溶性感光性樹脂組成物中における水溶性樹脂
固形分と架橋剤固形分の合計量は、使用する塗布装置に
応じて決定することができる。例えば、スピンコーター
を使用する場合、水溶性樹脂固形分と架橋剤固形分の合
計量は、水溶性感光性樹脂組成物の１〜１０重量％程度
が好ましい。この比率が１重量％未満であると、固形分
比率が低すぎるために充分な塗布膜厚が得られない。ま
た、１０重量％を超えると、水溶性感光性樹脂組成物の
粘度が高すぎるためにスピンコート法での塗布適性が悪
化し、均一な膜厚が得られなくなり好ましくない。ま
た、水溶性樹脂に対する架橋剤の比率は、５〜２０重量
％程度とすることが好ましい。この比率が５重量％未満
であると、水溶性感光性樹脂組成物の感度が不十分とな
り、また、２０重量％を超えると、現像時に膜剥れが発
生し好ましくない。この膜剥れは、基板と水溶性感光性
樹脂組成物との密着性が低下したために発生したものと
推定される。
【００２０】また、本発明の水溶性感光性樹脂組成物に
は、上記の水溶性樹脂および架橋剤の他に、必要に応じ
て界面活性剤、シランカップリング剤等の添加剤を含有
させてもよい。
は、上記の水溶性樹脂および架橋剤の他に、必要に応じ
て界面活性剤、シランカップリング剤等の添加剤を含有
させてもよい。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて説明する。実施例１ 水溶性樹脂として、前記したアクリルアミド系モノマー
のグループから選ばれた１種のモノマー（アクリルアミ
ドのＮ，Ｎ−置換体）の単独重合体を使用して下記の組
成の水溶性感光性樹脂組成物（実施例１）を調製した。
のグループから選ばれた１種のモノマー（アクリルアミ
ドのＮ，Ｎ−置換体）の単独重合体を使用して下記の組
成の水溶性感光性樹脂組成物（実施例１）を調製した。
【００２２】 ・ N,N−ジメチルアクリルアミド重合体（（株）興人製） … ４．５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部実施例２ 水溶性樹脂として、前記したアクリルアミド系モノマー
のグループから選ばれた２種のモノマー（アクリルアミ
ドのＮ，Ｎ−置換体とＮ−モノ置換体）の共重合体を使
用して下記の組成の水溶性感光性樹脂組成物（実施例
２）を調製した。 ・ N,N−ジメチルアクリルアミド／ N−ジアセトン アクリルアミド共重合体 … ４．０５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．４５重量部 ・水 … ９５．５重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．０４５重量部実施例３ 水溶性樹脂として、前記したアクリルアミド系モノマー
のグループから選ばれた１種のモノマー（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアクリルアミド）の単独重合体と他のモノマー（ポ
リビニルピロリドン）の単独重合体との混合物を使用し
て下記の組成の水溶性感光性樹脂組成物（実施例３）を
調製した。
のグループから選ばれた２種のモノマー（アクリルアミ
ドのＮ，Ｎ−置換体とＮ−モノ置換体）の共重合体を使
用して下記の組成の水溶性感光性樹脂組成物（実施例
２）を調製した。 ・ N,N−ジメチルアクリルアミド／ N−ジアセトン アクリルアミド共重合体 … ４．０５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．４５重量部 ・水 … ９５．５重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．０４５重量部実施例３ 水溶性樹脂として、前記したアクリルアミド系モノマー
のグループから選ばれた１種のモノマー（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアクリルアミド）の単独重合体と他のモノマー（ポ
リビニルピロリドン）の単独重合体との混合物を使用し
て下記の組成の水溶性感光性樹脂組成物（実施例３）を
調製した。
【００２３】 ・ N,N−ジメチルアクリルアミド重合体 … ２．５重量部 ・ポリビニルピロリドン （ＧＡＦ製 ＰＬＡＳＤＯＮＥ Ｋ−９０） … ２重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部実施例４〜７ 水溶性樹脂として、前記したアクリルアミド系モノマー
のグループから選ばれた１種のモノマーの単独重合体を
用いて下記の組成の水溶性感光性樹脂組成物（実施例４
〜７）を調製した。 （実施例４の水溶性感光性樹脂組成物） ・α−メチルアクリルアミド重合体 … ４．５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部 （実施例５の水溶性感光性樹脂組成物） ・ N−メチルアクリルアミド重合体 … ４．５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部 （実施例６の水溶性感光性樹脂組成物） ・ N−エチルアクリルアミド重合体 … ４．５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部 （実施例７の水溶性感光性樹脂組成物） ・ N,N−ジエチルアクリルアミド重合体 … ４．５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部実施例８〜９ 水溶性樹脂として、前記したアクリルアミド系モノマー
のグループから選ばれた１種のモノマー（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアクリルアミド）の単独重合体を用い、水溶性樹脂
と架橋剤の合計量に対する架橋剤の比率を、それぞれ２
０重量％、５重量％に変化させて下記の組成の水溶性感
光性樹脂組成物（実施例８〜９）を調製した。 （実施例８の水溶性感光性樹脂組成物） ・ N,N−ジメチルアクリルアミド重合体 … ４重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … １重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部 （実施例９の水溶性感光性樹脂組成物） ・ N,N−ジメチルアクリルアミド重合体 …４．７５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 …０．２５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部比較例１〜６ 下記の組成の水溶性感光性樹脂組成物（比較例１〜６）
を調製した。 （比較例１の水溶性感光性樹脂組成物） ・ N−ジアセトンアクリルアミド／アクリルアミド共重合体 （東洋合成工業（株）製） … ２．７重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．３重量部 ・水 … ９７重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．０３重量部 （比較例２の水溶性感光性樹脂組成物） ・ N−ジアセトンアクリルアミド／ポリビニルアルコール共重合体 （（株）クラレ製） … ４．０５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．４５重量部 ・水 … ９５．５重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．０４５重量部 （比較例３の水溶性感光性樹脂組成物） ・ポリビニルアルコール （日本合成化学（株）製 Ｔ−３３０） … ４．０５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．４５重量部 ・水 … ９５．５重量部 ・シランカップリング剤 （日本ユニカー（株）製 Ａ−１１０６） …０．０４５重量部 （比較例４の水溶性感光性樹脂組成物） ・アクリルアミド重合体 … ４．６８重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．５２重量部 ・水 … ９４．８重量部 ・シランカップリング剤 （日本ユニカー（株）製 Ａ−１１０６） …０．０５２重量部 （比較例５の水溶性感光性樹脂組成物） ・ゼラチン（純正化学（株）製ゼラチン（粉末）１級）… ９．９重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … １．１重量部 ・水 … ８９．０重量部 ・シランカップリング剤 （日本ユニカー（株）製 Ａ−１１０６） … ０．１１重量部 （比較例６の水溶性感光性樹脂組成物） ・カゼイン（富士薬品工業（株）製 ＤＣＲ−１２） … ９．０重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … １．０重量部 ・水 … ９０．０重量部 ・シランカップリング剤 （日本ユニカー（株）製 Ａ−１１０６） … ０．１０重量部比較例７〜８ 水溶性樹脂として、前記したアクリルアミド系モノマー
のグループから選ばれた１種のモノマー（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアクリルアミド）の単独重合体を用い、水溶性樹脂
と架橋剤の合計量に対する架橋剤の比率を、それぞれ２
５重量％、３重量％に変化させて下記の組成の水溶性感
光性樹脂組成物（比較例７〜８）を調製した。 （比較例７の水溶性感光性樹脂組成物） ・ N,N−ジメチルアクリルアミド重合体 …３．７５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 …１．２５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部 （比較例８の水溶性感光性樹脂組成物） ・ N,N−ジメチルアクリルアミド重合体 …４．８５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 …０．１５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部 上述にようにして調製した水溶性感光性樹脂組成物（実
施例１〜９、比較例１〜８）を、スピンコート法により
透明基板としてのコーニング社製７０５９ガラス（厚さ
＝１．１ｍｍ）上にそれぞれ塗布し、７０℃、５分間の
条件でプレベークすることにより、感光性レジスト層
（厚さ＝０．６μｍ）を形成した。
のグループから選ばれた１種のモノマーの単独重合体を
用いて下記の組成の水溶性感光性樹脂組成物（実施例４
〜７）を調製した。 （実施例４の水溶性感光性樹脂組成物） ・α−メチルアクリルアミド重合体 … ４．５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部 （実施例５の水溶性感光性樹脂組成物） ・ N−メチルアクリルアミド重合体 … ４．５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部 （実施例６の水溶性感光性樹脂組成物） ・ N−エチルアクリルアミド重合体 … ４．５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部 （実施例７の水溶性感光性樹脂組成物） ・ N,N−ジエチルアクリルアミド重合体 … ４．５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部実施例８〜９ 水溶性樹脂として、前記したアクリルアミド系モノマー
のグループから選ばれた１種のモノマー（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアクリルアミド）の単独重合体を用い、水溶性樹脂
と架橋剤の合計量に対する架橋剤の比率を、それぞれ２
０重量％、５重量％に変化させて下記の組成の水溶性感
光性樹脂組成物（実施例８〜９）を調製した。 （実施例８の水溶性感光性樹脂組成物） ・ N,N−ジメチルアクリルアミド重合体 … ４重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … １重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部 （実施例９の水溶性感光性樹脂組成物） ・ N,N−ジメチルアクリルアミド重合体 …４．７５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 …０．２５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部比較例１〜６ 下記の組成の水溶性感光性樹脂組成物（比較例１〜６）
を調製した。 （比較例１の水溶性感光性樹脂組成物） ・ N−ジアセトンアクリルアミド／アクリルアミド共重合体 （東洋合成工業（株）製） … ２．７重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．３重量部 ・水 … ９７重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．０３重量部 （比較例２の水溶性感光性樹脂組成物） ・ N−ジアセトンアクリルアミド／ポリビニルアルコール共重合体 （（株）クラレ製） … ４．０５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．４５重量部 ・水 … ９５．５重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．０４５重量部 （比較例３の水溶性感光性樹脂組成物） ・ポリビニルアルコール （日本合成化学（株）製 Ｔ−３３０） … ４．０５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．４５重量部 ・水 … ９５．５重量部 ・シランカップリング剤 （日本ユニカー（株）製 Ａ−１１０６） …０．０４５重量部 （比較例４の水溶性感光性樹脂組成物） ・アクリルアミド重合体 … ４．６８重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．５２重量部 ・水 … ９４．８重量部 ・シランカップリング剤 （日本ユニカー（株）製 Ａ−１１０６） …０．０５２重量部 （比較例５の水溶性感光性樹脂組成物） ・ゼラチン（純正化学（株）製ゼラチン（粉末）１級）… ９．９重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … １．１重量部 ・水 … ８９．０重量部 ・シランカップリング剤 （日本ユニカー（株）製 Ａ−１１０６） … ０．１１重量部 （比較例６の水溶性感光性樹脂組成物） ・カゼイン（富士薬品工業（株）製 ＤＣＲ−１２） … ９．０重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … １．０重量部 ・水 … ９０．０重量部 ・シランカップリング剤 （日本ユニカー（株）製 Ａ−１１０６） … ０．１０重量部比較例７〜８ 水溶性樹脂として、前記したアクリルアミド系モノマー
のグループから選ばれた１種のモノマー（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアクリルアミド）の単独重合体を用い、水溶性樹脂
と架橋剤の合計量に対する架橋剤の比率を、それぞれ２
５重量％、３重量％に変化させて下記の組成の水溶性感
光性樹脂組成物（比較例７〜８）を調製した。 （比較例７の水溶性感光性樹脂組成物） ・ N,N−ジメチルアクリルアミド重合体 …３．７５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 …１．２５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部 （比較例８の水溶性感光性樹脂組成物） ・ N,N−ジメチルアクリルアミド重合体 …４．８５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 …０．１５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部 上述にようにして調製した水溶性感光性樹脂組成物（実
施例１〜９、比較例１〜８）を、スピンコート法により
透明基板としてのコーニング社製７０５９ガラス（厚さ
＝１．１ｍｍ）上にそれぞれ塗布し、７０℃、５分間の
条件でプレベークすることにより、感光性レジスト層
（厚さ＝０．６μｍ）を形成した。
【００２４】次に、２ｋＷ超高圧水銀灯を備えたプロキ
シミティ露光機により、ライン＆スペースパターンを有
するフォトマスクを介して上記の感光性レジスト層に対
して露光量２０ｍＪ／ｃｍ2 の露光を行った。尚、プロ
キシミティギャップ量は１００μｍに設定した。その
後、常温の水を用いて４５秒間のスプレー現像を行った
後、１００℃、５分間の条件でポストベークを行い、微
細パターンを形成した。この得られた微細パターンの解
像度（ライン＆スペース）を最適露光量とともに下記の
表１に示した。
シミティ露光機により、ライン＆スペースパターンを有
するフォトマスクを介して上記の感光性レジスト層に対
して露光量２０ｍＪ／ｃｍ2 の露光を行った。尚、プロ
キシミティギャップ量は１００μｍに設定した。その
後、常温の水を用いて４５秒間のスプレー現像を行った
後、１００℃、５分間の条件でポストベークを行い、微
細パターンを形成した。この得られた微細パターンの解
像度（ライン＆スペース）を最適露光量とともに下記の
表１に示した。
【００２５】
【表１】 表１に示されるように、実施例１〜９は解像度が８μｍ
以下であり、プロキシミティ露光においても極めて高い
解像度を有し、微細パターン形成用の水溶性感光性樹脂
組成物として充分使用に耐え得るものであった。
以下であり、プロキシミティ露光においても極めて高い
解像度を有し、微細パターン形成用の水溶性感光性樹脂
組成物として充分使用に耐え得るものであった。
【００２６】これに対して、比較例１，２，５，６は、
微細パターンの形成はできるものの、解像度が１０μｍ
以上であり、微細パターン形成用の水溶性感光性樹脂組
成物として使用するには不充分なものであった。また、
比較例３，４，８はプロキシミティ露光による硬化が行
えず、比較例７は露光後の現像過程で樹脂膜の剥離が生
じてしまい、実用に供し得なかった。
微細パターンの形成はできるものの、解像度が１０μｍ
以上であり、微細パターン形成用の水溶性感光性樹脂組
成物として使用するには不充分なものであった。また、
比較例３，４，８はプロキシミティ露光による硬化が行
えず、比較例７は露光後の現像過程で樹脂膜の剥離が生
じてしまい、実用に供し得なかった。
【００２７】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明の水溶性感
光性樹脂組成物は有機溶剤や重金属を含まず、水による
現像が可能であり、廃液中に重金属、有機溶剤等の有害
物質が含まれることがないため、排水処理が容易となり
微細パターン形成のコスト低減が可能であるとともに、
プロキシミティ露光における解像度が高く、寸法精度の
高い微細パターンの形成が可能である。また、本発明で
用いる水溶性樹脂は、前記したアクリルアミド系モノマ
ーのグループから選ばれた少なくとも１種のモノマーを
用いた重合体を有するので、単独重合体であっても水溶
性樹脂として使用することができ、水溶性を付与するた
めに感度低下等をもたらすアクリルアミドを多量に導入
する必要がない。このため、プロキシミティ露光におい
ても解像度の高いパターンを形成することができる。
光性樹脂組成物は有機溶剤や重金属を含まず、水による
現像が可能であり、廃液中に重金属、有機溶剤等の有害
物質が含まれることがないため、排水処理が容易となり
微細パターン形成のコスト低減が可能であるとともに、
プロキシミティ露光における解像度が高く、寸法精度の
高い微細パターンの形成が可能である。また、本発明で
用いる水溶性樹脂は、前記したアクリルアミド系モノマ
ーのグループから選ばれた少なくとも１種のモノマーを
用いた重合体を有するので、単独重合体であっても水溶
性樹脂として使用することができ、水溶性を付与するた
めに感度低下等をもたらすアクリルアミドを多量に導入
する必要がない。このため、プロキシミティ露光におい
ても解像度の高いパターンを形成することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 α−メチルアクリルアミド、Ｎ−メチル
アクリルアミド、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−イソ
プロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノプロピルアクリルアミドからなるアクリルア
ミド系モノマーのグループの中から選ばれた少なくとも
１種のモノマーを用いた重合体を有する水溶性樹脂と、
水溶性アジド化合物を有する架橋剤とを含むことを特徴
とする水溶性感光性樹脂組成物。 - 【請求項２】 前記重合体は、２種以上のモノマーを用
いた共重合体であることを特徴とする請求項１に記載の
水溶性感光性樹脂組成物。 - 【請求項３】 前記共重合体は、前記アクリルアミド系
モノマーのみを用いた共重合体であることを特徴とする
請求項２に記載の水溶性感光性樹脂組成物。 - 【請求項４】 前記重合体は、１種のモノマーを用いた
単独重合体であることを特徴とする請求項１に記載の水
溶性感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12590494A JPH07311460A (ja) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | 水溶性感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12590494A JPH07311460A (ja) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | 水溶性感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07311460A true JPH07311460A (ja) | 1995-11-28 |
Family
ID=14921793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12590494A Pending JPH07311460A (ja) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | 水溶性感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07311460A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998049600A1 (fr) * | 1997-04-30 | 1998-11-05 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Composition photosensible et procede pour former des motifs |
-
1994
- 1994-05-17 JP JP12590494A patent/JPH07311460A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998049600A1 (fr) * | 1997-04-30 | 1998-11-05 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Composition photosensible et procede pour former des motifs |
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