JPH07309749A - Flurbiprofen-containing external preparation - Google Patents
Flurbiprofen-containing external preparationInfo
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- JPH07309749A JPH07309749A JP10424794A JP10424794A JPH07309749A JP H07309749 A JPH07309749 A JP H07309749A JP 10424794 A JP10424794 A JP 10424794A JP 10424794 A JP10424794 A JP 10424794A JP H07309749 A JPH07309749 A JP H07309749A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明はフルルビプロフェンの経
皮吸収を目的とした外用剤に関するものである。さらに
詳しくはフルルビプロフェンの経皮吸収を目的とした外
用剤を貼付剤用支持体上に設けた外用貼付剤に関するも
のである。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to an external preparation for percutaneous absorption of flurbiprofen. More specifically, it relates to an external patch having an external preparation for transdermal absorption of flurbiprofen provided on a patch support.
【０００２】[0002]
【従来の技術】フルルビプロフェンは、フェニルアルカ
ン酸系のビフェニルプロピオン酸誘導体で、非ステロイ
ド系の鎮痛、抗炎症薬である。効能・効果には、慢性関
節リウマチ、変形性関節症、腰痛症、歯髄炎、歯根膜
炎、肩関節周囲炎、腱・腱鞘炎、腱周囲炎、上腕骨上顆
炎、筋肉痛、外傷後の腫脹・とう痛などに対する鎮痛・
抗炎症作用がある。2. Description of the Related Art Flurbiprofen is a phenylalkanoic acid-based biphenylpropionic acid derivative, which is a nonsteroidal analgesic and anti-inflammatory drug. Indications include rheumatoid arthritis, osteoarthritis, low back pain, pulpitis, periodontitis, periarthritis of the shoulder, tendon / tendonitis, peritenitis, epicondylitis of the humerus, muscle pain, post trauma. Analgesia for swelling, pain, etc.
Has an anti-inflammatory effect.
【０００３】この薬物を患者に投与するに当たっては、
従来より錠剤、顆粒剤といった経口投与、或は軟膏、貼
付剤といった非経口投与が行なわれてきた。In administering this drug to a patient,
Conventionally, tablets and granules have been orally administered, or ointments and patches have been parenterally administered.
【０００４】しかし、経口投与の場合、薬効が強力であ
る反面、肝初回通過効果および吸収量の変動などによる
肝機能障害、消化器障害、循環器障害、神経系障害等の
副作用があり、問題になっている。[0004] However, while oral administration has a strong drug effect, it has side effects such as liver dysfunction, digestive disorder, circulatory system disorder, and nervous system disorder due to hepatic first-pass effect and fluctuation of absorption amount. It has become.
【０００５】また、非経口投与の場合、既存のパップ剤
（特開昭５６−１５４４１３号）では、薬物の経皮吸収
性が悪く、充分な薬効が得られていない。また、このも
のの吸収性を上げるために吸収促進剤として乳酸セチル
を添加することについても検討したが、大きな吸収性の
改善は得られず、逆に、タック力、接着力、基剤強度と
いった貼付剤の基本性能が低下してしまい製剤として成
り立たなかった。Further, in the case of parenteral administration, the existing poultices (Japanese Patent Laid-Open No. 154413/1986) have poor transdermal absorbability of the drug and do not have sufficient efficacy. We also examined adding cetyl lactate as an absorption enhancer to increase the absorbability of this product, but no significant improvement in absorbability was obtained, and conversely, the sticking force, adhesive force, base strength, etc. The basic performance of the drug was deteriorated and it was not viable as a drug product.
【０００６】軟膏剤に関しても乳酸セチルの添加による
経皮吸収性の改善が検討されてきた（特開平３−２５８
７１５号）が、この剤形自体に薬剤が擦り取られて投与
量が不正確になる、衣服や指に薬剤が付着する等の問題
があり、これらの問題を防ぐためにカバー等の処置をす
る事も可能であるが、使用方法が煩雑になってしまい、
やはり問題となっていた。With respect to ointments, improvement of percutaneous absorption by addition of cetyl lactate has been investigated (Japanese Patent Laid-Open No. 3-258).
No. 715) has problems such as the drug being scraped off on the dosage form itself and the dose being inaccurate, and the drug adhering to clothes and fingers, and a treatment such as a cover is performed to prevent these problems. It is possible, but the usage becomes complicated,
It was still a problem.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な問題点に着目してなされたものであって、粘着性にす
ぐれ、簡便に使用でき、確実な薬効を得るために１回の
投与で長時間にわたり高い血中薬物濃度を維持できるフ
ルルビプロフェン含有外用剤およびフルルビプロフェン
含有外用貼付剤を提供するものである。The present invention has been made by paying attention to the above-mentioned problems, and it has excellent adhesiveness, can be used easily, and can be used only once in order to obtain a reliable medicinal effect. It is intended to provide a flurbiprofen-containing external preparation and a flurbiprofen-containing external patch, which can maintain a high blood drug concentration for a long time by administration.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】発明者らは、鋭意研究を
重ねた結果、上記課題を解決する以下の通りの本発明を
見いだした。As a result of intensive studies, the inventors of the present invention have found the following invention for solving the above problems.
【０００９】（１） フルルビプロフェン及び乳酸エス
テルが、ゴム系エラストマー、粘着力付与樹脂及び可塑
剤を含む粘着性基剤中に配合されてなることを特徴とす
るフルルビプロフェン含有外用剤。(1) A flurbiprofen-containing external preparation characterized in that flurbiprofen and a lactate ester are blended in an adhesive base containing a rubber-based elastomer, a tackifying resin and a plasticizer. .
【００１０】（２） 前記乳酸エステル類が乳酸セチル
であることを特徴とする上記（１）に記載のフルルビプ
ロフェン含有外用剤。(2) The flurbiprofen-containing external preparation as described in (1) above, wherein the lactate ester is cetyl lactate.
【００１１】（３） 前記ゴム系エラストマーが、Ａ−
Ｂ−Ａ型ブロック共重合体である上記（１）及び（２）
に記載のフルルビプロフェン含有外用剤。(3) The rubber elastomer is A-
The above (1) and (2) which are B-A type block copolymers
The external preparation containing flurbiprofen according to 1.
【００１２】（４） 貼付剤用支持体上に薬物保持層が
設けられている外用貼付剤において、前記薬物保持層が
上記（１）乃至（３）に記載のフルルビプロフェン含有
外用剤からなることを特徴とするフルルビプロフェン含
有外用貼付剤。(4) In the external patch, wherein a drug holding layer is provided on a patch support, the drug holding layer comprises the flurbiprofen-containing external preparation described in (1) to (3) above. A topical patch containing flurbiprofen, characterized in that
【００１３】本発明者らはゴム系エラストマー、粘着力
付与樹脂及び可塑剤を含む粘着性基剤中にフルルビプロ
フェンを配合したフルルビプロフェン含有外用剤、およ
び前記外用剤からなる薬物保持層を貼付剤用支持体上に
設けたフルルビプロフェン含有外用貼付剤に、フルルビ
プロフェンと共に乳酸エステルを添加させることによ
り、乳酸エステルを添加しないものより優れたフルルビ
プロフェンの薬物吸収性及び長時間にわたる高い血中薬
物濃度の維持が可能となる消炎・鎮痛外用剤となること
を見いだした。The inventors of the present invention have prepared a flurbiprofen-containing external preparation in which flurbiprofen is mixed in an adhesive base containing a rubber-based elastomer, a tackifying resin and a plasticizer, and a drug-retaining agent comprising the external preparation. The drug absorption of flurbiprofen is superior to that without lactate ester by adding lactate ester together with flurbiprofen to the topical patch containing flurbiprofen with the layer provided on the support for patches. It has been found that it becomes a topical anti-inflammatory / analgesic agent that can maintain the high blood drug concentration for a long time.
【００１４】本発明において、乳酸エステルはフルルビ
プロフェンの経皮吸収促進剤及び粘着剤を軟化させる可
塑剤として配合する。本発明に用いる乳酸エステルは特
に限定されず、乳酸と炭素数１２〜１８のアルコールと
のエステルが用いられるが好ましくは乳酸セチルが用い
られる。特に、経皮吸収性においては、乳酸セチルの配
合により製剤からのフルルビプロフェンの経皮吸収性は
配合しない製剤よりも良好となり、薬物吸収の低い経皮
吸収製剤において確実な薬効を得ることができる。その
量としては、少ないと経皮吸収促進効果が得られにく
く、多すぎると基剤とのなじみが悪くブリーディングを
起こしてしまうため、５〜２５重量％、好ましくは１０
〜２０重量％がよい。In the present invention, the lactate ester is added as a plasticizer for softening the percutaneous absorption enhancer of flurbiprofen and the adhesive. The lactic acid ester used in the present invention is not particularly limited, and an ester of lactic acid and an alcohol having 12 to 18 carbon atoms is used, but cetyl lactate is preferably used. In particular, in terms of transdermal absorbability, the transdermal absorbability of flurbiprofen from the formulation is better due to the incorporation of cetyl lactate than the formulation without the formulation, and a reliable drug effect is obtained in the transdermally absorbable formulation with low drug absorption. You can If the amount is too small, it is difficult to obtain the effect of promoting percutaneous absorption, and if it is too large, it becomes unsuitable for the base and causes bleeding. Therefore, 5 to 25% by weight, preferably 10
~ 20 wt% is good.
【００１５】また本発明において可塑剤は、乳酸エステ
ルと共に他の可塑剤を併用することもできる。他の可塑
剤としてはラノリン、パラフィン、ステアリン酸等が挙
げられるができるが、何ら限定されない。これらの可塑
剤は、粘着剤を軟化させるためと供に乳酸エステルと基
剤成分との相溶性を高めるために配合する。その量は、
少ないと粘着剤の十分な軟化が得られず、貼付剤の使用
感を悪くする。また、基剤成分と乳酸エステルの相溶性
が悪くなり、乳酸エステルのブリーディングを招いてし
まうしまう。また、多すぎると粘着基剤強度の低下が起
こり、使用時に相間剥離、糊残り等を起こしてしまう。
よってその量は、５〜２５重量％、好ましくは、１０〜
２０重量％である。In the present invention, the plasticizer may be used in combination with other plasticizer together with the lactate ester. Other plasticizers include, but are not limited to, lanolin, paraffin, stearic acid, and the like. These plasticizers are added to soften the pressure-sensitive adhesive and to improve the compatibility between the lactate ester and the base component. The amount is
When the amount is too small, the adhesive cannot be sufficiently softened, and the usability of the patch is deteriorated. Further, the compatibility between the base component and the lactic acid ester is deteriorated, which causes bleeding of the lactic acid ester. On the other hand, if the amount is too large, the strength of the pressure-sensitive adhesive base is reduced, resulting in interphase peeling and adhesive residue during use.
Therefore, the amount is 5 to 25% by weight, preferably 10 to
It is 20% by weight.
【００１６】また本発明者らは、ゴム系エラストマーに
Ａ−Ｂ−Ａ型ブロック共重合体、すなわちスチレン−イ
ソプレン−スチレンブロック共重合体（ＳＩＳ樹脂）、
または、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重
合体（ＳＢＳ樹脂）の少なくとも１種を用いることによ
り、経皮吸収性の最も高い外用貼付剤が得られることも
見いだした。Further, the present inventors have found that an ABA type block copolymer, that is, a styrene-isoprene-styrene block copolymer (SIS resin), is added to a rubber elastomer.
It was also found that the external patch having the highest transdermal absorbability can be obtained by using at least one kind of styrene-butadiene-styrene block copolymer (SBS resin).
【００１７】本発明に用いるゴム系エラストマーは、粘
着性基剤及び薬物の安定放出による薬効の持続性に関与
しており、その量が少ないと粘着性基剤の凝集力が保て
ず、多すぎると粘着性基剤が固くなり、いずれにしても
貼付剤としての機能をなさなくなる。具体的には、天然
ゴム、イソプレンゴム、スチレンブタジエンゴム（ＳＢ
Ｒ）、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合
体（ＳＩＳ）、スチレン−ブタジエン−スチレンブロッ
ク共重合体（ＳＢＳ）ブチルゴム、ポリイソブチレン等
が挙げられる。ゴム系エラストマーの量は、３０〜６０
重量％、好ましくは、３５〜４５重量％がよい。また、
ゴム系エラストマーの中でもＡ−Ｂ−Ａ型ブロック共重
合体（ＳＩＳ、ＳＢＳ）を用いることが好ましい。The rubber-based elastomer used in the present invention is involved in the sustainability of the medicinal effect due to the stable release of the adhesive base and the drug. If it is too much, the adhesive base will become hard and will not function as a patch anyway. Specifically, natural rubber, isoprene rubber, styrene-butadiene rubber (SB
R), styrene-isoprene-styrene block copolymer (SIS), styrene-butadiene-styrene block copolymer (SBS) butyl rubber, polyisobutylene and the like. The amount of rubber elastomer is 30 to 60
%, Preferably 35 to 45% by weight. Also,
Among rubber-based elastomers, it is preferable to use an ABA type block copolymer (SIS, SBS).
【００１８】本発明に用いる粘着力付与樹脂は、適度な
粘着力を有するものであれば特に種類は限定されない。
具体的には、ロジン樹脂、テルペン樹脂、芳香族テルペ
ン樹脂、脂肪族（Ｃ5及びＣ9）樹脂、脂肪族/芳香族樹
脂等が挙げられる。その量は、少ないと十分な粘着力が
得られず、多すぎると粘着性基剤が固くなり、いずれに
しても貼付剤として好ましくない。よってその量は、３
０〜６０重量％、好ましくは、３５〜５０重量％であ
る。The tackifying resin used in the present invention is not particularly limited in kind as long as it has an appropriate tackiness.
Specific examples include rosin resins, terpene resins, aromatic terpene resins, aliphatic (C 5 and C 9 ) resins, and aliphatic / aromatic resins. If the amount is too small, sufficient adhesive force cannot be obtained, and if it is too large, the adhesive base becomes hard, which is not preferable as a patch in any case. Therefore, the amount is 3
It is 0 to 60% by weight, preferably 35 to 50% by weight.
【００１９】本発明に用いるフルルビプロフェンの量
は、製剤を皮膚に貼付した際に薬物が無駄なく吸収さ
れ、かつ良好な薬効を得るために高い吸収性が得られる
量がよく、１〜１５重量％、好ましくは、５〜１０重量
％がよい。The amount of flurbiprofen used in the present invention is preferably such that when the preparation is applied to the skin, the drug is absorbed without waste and high absorbency is obtained in order to obtain good drug efficacy. 15% by weight, preferably 5 to 10% by weight.
【００２０】また本発明において粘着性基剤は、基本的
な性能（タック、粘着力、凝集力）及び経皮吸収性を満
足するように配合することが必要である。また、粘着性
基剤の安定化のために老化防止剤（ＢＨＴ）等を添加す
ることもできる。In the present invention, the adhesive base must be blended so as to satisfy basic performance (tack, adhesive strength, cohesive strength) and transdermal absorbability. Further, an antiaging agent (BHT) or the like can be added to stabilize the adhesive base.
【００２１】本発明のフルルビプロフェン含有外用剤
は、薬物吸収性及び長時間にわたる高い血中薬物濃度の
維持が可能な優れた外用剤として使用できるが、衣類や
指に薬剤が付着することや、投与量が不正確になるこ
と、またこれらの問題を防ぐためには使用方法が煩雑に
なる等の問題から、薬物保持層として貼付剤用支持体上
に設けて貼付剤として用いることが好ましい。The flurbiprofen-containing external preparation of the present invention can be used as an excellent external preparation capable of drug absorption and maintaining a high blood drug concentration for a long time, but the drug adheres to clothes and fingers. It is preferable to use it as a patch by providing it as a drug-retaining layer on a patch support because the dosage becomes inaccurate, and the usage method becomes complicated in order to prevent these problems. .
【００２２】本発明において貼付剤用支持体は特に限定
されないが、シート状の通気性のよい多孔質体が好まし
い。多孔質体としては、平膜に孔を空けたもの、不織
布、織布などが挙げられる。材質としてはポリエチレ
ン、ポリエチレンビニルアセテート、ポリウレタンなど
の合成高分子、絹、木綿、セルロース、アルギン酸など
の天然高分子、アルミなどの無機物などの単独シートあ
るいは複合シートが挙げられる。In the present invention, the support for patches is not particularly limited, but a sheet-like porous material having good air permeability is preferable. Examples of the porous body include a flat membrane having holes, a non-woven fabric, a woven fabric, and the like. Examples of the material include synthetic polymers such as polyethylene, polyethylene vinyl acetate and polyurethane, natural polymers such as silk, cotton, cellulose and alginic acid, and individual sheets or composite sheets of inorganic substances such as aluminum.
【００２３】本発明のフルルビプロフェン含有外用剤お
よびフルルビプロフェン含有外用貼付剤の製造方法は、
既知の各種溶剤法もしくはホットメルト法により行なわ
れる。また、各種手法により本フルルビプロフェン含有
外用貼付剤に通気性を持たせることもできる。The method for producing an external preparation containing flurbiprofen and an external patch containing flurbiprofen according to the present invention comprises
It is performed by various known solvent methods or hot melt methods. Further, the present flurbiprofen-containing external preparation patch can be made breathable by various methods.
【００２４】[0024]
【実施例】次に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００２５】（製造方法）下記実施例１〜１１及び比較
例３〜６の貼付剤は、以下の方法によって製造される。 (Production Method) The patches of Examples 1 to 11 and Comparative Examples 3 to 6 below are produced by the following method.
【００２６】乳酸セチルを６０℃で加温溶解し、ここに
流動パラフィン及びフルルビプロフェンを添加して混合
する。この混合液をそれぞれの実施例及び比較例に記載
された成分（ゴム系粘着剤、ＳＩＳ樹脂、粘着力付与樹
脂、ブチルヒドロキシトルエン、アクリル系粘着剤及び
硬化剤）と６０℃に加温しながら混合する。ここで得ら
れた溶媒を剥離シート上に塗工し、乾燥した後、ポリエ
チレンテレフタレート（ＰＥＴ）シートを被せてテープ
剤を製造する。尚、塗工厚は、テープ剤面積４５ｍｍφ
中に約４.７ｍｇのフルルビプロフェンが含有するよう
に調製した。Cetyl lactate is dissolved by heating at 60 ° C., and liquid paraffin and flurbiprofen are added thereto and mixed. While heating this mixed solution with the components (rubber-based pressure-sensitive adhesive, SIS resin, tackifying resin, butyl hydroxytoluene, acrylic pressure-sensitive adhesive and curing agent) described in each Example and Comparative Example at 60 ° C. Mix. The solvent obtained here is applied onto a release sheet, dried, and covered with a polyethylene terephthalate (PET) sheet to produce a tape agent. The coating thickness is 45 mm in tape area.
It was prepared so that it contained about 4.7 mg of flurbiprofen.
【００２７】（実施例１） ・天然ゴム，合成ゴム，合成樹脂配合粘着剤（Ｇ６３７
０ コニシ（株）製；７５％トルエン溶液）：４０.０
重量部 ・硬化剤（５５ コニシ（株）製）：０.３重量部 ・乳酸セチル（日本活性剤（株）製）：２.０重量部 ・フルルビプロフェン：１.０重量部 Example 1 Natural Rubber, Synthetic Rubber, Synthetic Resin Blend Adhesive (G637
0 Konishi Co., Ltd .; 75% toluene solution): 40.0
Parts by weight-Curing agent (55 manufactured by Konishi Co., Ltd.): 0.3 parts by weight-Cetyl lactate (manufactured by Japan Activator Co., Ltd.): 2.0 parts by weight-Flurbiprofen: 1.0 parts by weight
【００２８】（実施例２） ・スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体
（クインタック３４２１日本ゼオン（株）製，３０重量
％トルエン溶液）：４０.０重量部 ・テルペン系粘着力付与樹脂（ＹｓレジンＰＸ１１５０
安原ケミカル（株）製；６０重量％トルエン溶液）：
４０.０重量部 ・流動パラフィン（Ｐ−３５０ （株）松村石油化学研
究所）：５.０重量部 ・乳酸セチル（日本活性剤（株）製）：１５.０重量部 ・ブチルヒドロキシトルエン：０.２重量部 ・フルルビプロフェン：１０.０重量部 Example 2 Styrene-isoprene-styrene block copolymer (Quintac 3421 Nippon Zeon Co., Ltd., 30 wt% toluene solution): 40.0 parts by weight Terpene-based tackifying resin (Ys) Resin PX1150
Yasuhara Chemical Co., Ltd .; 60 wt% toluene solution):
40.0 parts by weight-Liquid paraffin (P-350 Matsumura Petrochemical Laboratory Co., Ltd.): 5.0 parts by weight-Cetyl lactate (manufactured by Nippon Activator Co., Ltd.): 15.0 parts by weight-Butylhydroxytoluene: 0.2 parts by weight-Flurbiprofen: 10.0 parts by weight
【００２９】（実施例３） ・スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体
（クインタック３４２１日本ゼオン（株）製，３０重量
％トルエン溶液）：４０.０重量部 ・芳香族テルペン系粘着力付与樹脂（ＹｓレジンＴｏ８
５ 安原ケミカル（株）製；６０重量％トルエン溶
液）：４０.０重量部 ・流動パラフィン（Ｐ−３５０ （株）松村石油化学研
究所）：５.０重量部 ・乳酸セチル（日本活性剤（株）製）：１５.０重量部 ・ブチルヒドロキシトルエン：０.２重量部 ・フルルビプロフェン：１０.０重量部 (Example 3) -Styrene-isoprene-styrene block copolymer (Quintac 3421 Nippon Zeon Co., Ltd., 30 wt% toluene solution): 40.0 parts by weight-Aromatic terpene-based tackifying resin (Ys Resin To8
5 Yasuhara Chemical Co., Ltd .; 60 wt% toluene solution: 40.0 parts by weight Liquid paraffin (P-350 Matsumura Petrochemical Laboratory Co., Ltd.): 5.0 parts by weight Cetyl lactate (Japan Activator ( Co., Ltd.): 15.0 parts by weight-Butylhydroxytoluene: 0.2 parts by weight-Flurbiprofen: 10.0 parts by weight
【００３０】（実施例４） ・スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体
（クインタック３４２１日本ゼオン（株）製，３０重量
％トルエン溶液）：４０.０重量部 ・脂肪族（Ｃ5）系粘着力付与樹脂（クイントン−Ｍ１
００ 日本ゼオン（株）製；６０重量％トルエン溶
液）：４０.０重量部 ・流動パラフィン（Ｐ−３５０ （株）松村石油化学研
究所）：５.０重量部 ・乳酸セチル（日本活性剤（株）製）：１５.０重量部 ・ブチルヒドロキシトルエン：０.２重量部 ・フルルビプロフェン：１０.０重量部 (Example 4) Styrene-isoprene-styrene block copolymer (Quintac 3421 Nippon Zeon Co., Ltd., 30 wt% toluene solution): 40.0 parts by weight Aliphatic (C 5 ) adhesive Power imparting resin (Quinton-M1
00 Nippon Zeon Co., Ltd .; 60 wt% toluene solution: 40.0 parts by weight Liquid paraffin (P-350 Matsumura Petrochemical Laboratory Co., Ltd.): 5.0 parts by weight Cetyl lactate (Japan activator ( Co., Ltd.): 15.0 parts by weight-Butylhydroxytoluene: 0.2 parts by weight-Flurbiprofen: 10.0 parts by weight
【００３１】（実施例５） ・スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体
（クインタック３４２１日本ゼオン（株）製，３０重量
％トルエン溶液）：４０.０重量部 ・脂肪族（Ｃ5）系粘着力付与樹脂（クイントン−Ｂ１
７０ 日本ゼオン（株）製；６０重量％トルエン溶
液）：４０.０重量部 ・流動パラフィン（Ｐ−３５０ （株）松村石油化学研
究所）：５.０重量部 ・乳酸セチル（日本活性剤（株）製）：１５.０重量部 ・ブチルヒドロキシトルエン：０.２重量部 ・フルルビプロフェン：１０.０重量部 Example 5 Styrene-isoprene-styrene block copolymer (Quintac 3421 Nippon Zeon Co., Ltd., 30 wt% toluene solution): 40.0 parts by weight Aliphatic (C 5 ) adhesive Power imparting resin (Quinton-B1
70 Nippon Zeon Co., Ltd .; 60% by weight toluene solution: 40.0 parts by weight Liquid paraffin (P-350 Matsumura Petrochemical Laboratory Co., Ltd.): 5.0 parts by weight Cetyl lactate (Japan activator ( Co., Ltd.): 15.0 parts by weight-Butylhydroxytoluene: 0.2 parts by weight-Flurbiprofen: 10.0 parts by weight
【００３２】（実施例６） ・スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体
（クインタック３４２１日本ゼオン（株）製，３０重量
％トルエン溶液）：４０.０重量部 ・脂肪族/芳香族系粘着力付与樹脂（クイントン−Ｄ１
００ 日本ゼオン（株）製；６０重量％トルエン溶
液）：４０.０重量部 ・流動パラフィン（Ｐ−３５０ （株）松村石油化学研
究所）：５.０重量部 ・乳酸セチル（日本活性剤（株）製）：１５.０重量部 ・ブチルヒドロキシトルエン：０.２重量部 ・フルルビプロフェン：１０.０重量部 Example 6 Styrene-isoprene-styrene block copolymer (Quintac 3421 Nippon Zeon Co., Ltd., 30 wt% toluene solution): 40.0 parts by weight Aliphatic / aromatic adhesive force Application resin (Quinton-D1
00 Nippon Zeon Co., Ltd .; 60 wt% toluene solution: 40.0 parts by weight Liquid paraffin (P-350 Matsumura Petrochemical Laboratory Co., Ltd.): 5.0 parts by weight Cetyl lactate (Japan activator ( Co., Ltd.): 15.0 parts by weight-Butylhydroxytoluene: 0.2 parts by weight-Flurbiprofen: 10.0 parts by weight
【００３３】（実施例７） ・スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体
（クインタック３４２１日本ゼオン（株）製，３０重量
％トルエン溶液）：４０.０重量部 ・脂肪族/芳香族系粘着力付与樹脂（クイントン−Ｕ１
８５ 日本ゼオン（株）製；６０重量％トルエン溶
液）：４０.０重量部 ・流動パラフィン（Ｐ−３５０ （株）松村石油化学研
究所）：５.０重量部 ・乳酸セチル（日本活性剤（株）製）：１５.０重量部 ・ブチルヒドロキシトルエン：０.２重量部 ・フルルビプロフェン：１０.０重量部 (Example 7) Styrene-isoprene-styrene block copolymer (Quintac 3421 Nippon Zeon Co., Ltd., 30 wt% toluene solution): 40.0 parts by weight Aliphatic / aromatic adhesive force Application resin (Quinton-U1
85 Nippon Zeon Co., Ltd .; 60 wt% toluene solution: 40.0 parts by weight Liquid paraffin (P-350 Matsumura Petrochemical Laboratory Co., Ltd.): 5.0 parts by weight Cetyl lactate (Japan activator ( Co., Ltd.): 15.0 parts by weight-Butylhydroxytoluene: 0.2 parts by weight-Flurbiprofen: 10.0 parts by weight
【００３４】（実施例８） ・スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体
（クインタック３４２１日本ゼオン（株）製，３０重量
％トルエン溶液）：４０．０重量部 ・脂肪族（分子量：３２００）系粘着力付与樹脂（クイ
ントン−ＴＰ００１ 日本ゼオン（株）製；６０％トル
エン溶液）：４０.０重量部 ・流動パラフィン（Ｐ−３５０ （株）松村石油化学研
究所）：５.０重量部 ・乳酸セチル（日本活性剤（株）製）：１５.０重量部 ・ブチルヒドロキシトルエン：０.２重量部 ・フルルビプロフェン：１０.０重量部 Example 8 Styrene-isoprene-styrene block copolymer (Quintac 3421 Nippon Zeon Co., Ltd., 30 wt% toluene solution): 40.0 parts by weight Aliphatic (molecular weight: 3200) system Tackifying resin (Quinton-TP001, manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd .; 60% toluene solution): 40.0 parts by weight Liquid paraffin (P-350, Matsumura Petrochemical Research Institute): 5.0 parts by weight Lactic acid Cetyl (manufactured by Nippon Activator Co., Ltd.): 15.0 parts by weight-Butyl hydroxytoluene: 0.2 parts by weight-Flurbiprofen: 10.0 parts by weight
【００３５】（実施例９） ・スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体
（クインタック３４５０日本ゼオン（株）製，３０重量
％トルエン溶液）：４０.０重量部 ・テルペン系粘着力付与樹脂（ＹｓレジンＰＸ１１５０
安原ケミカル（株）製；６０重量％トルエン溶液）：
４０.０重量部 ・流動パラフィン（Ｐ−３５０ （株）松村石油化学研
究所）：５.０重量部 ・乳酸セチル（日本活性剤（株）製）：１５.０重量部 ・ブチルヒドロキシトルエン：０.２重量部 ・フルルビプロフェン：１０.０重量部 (Example 9) Styrene-isoprene-styrene block copolymer (Quintac 3450 Nippon Zeon Co., Ltd., 30 wt% toluene solution): 40.0 parts by weight Terpene-based tackifying resin (Ys) Resin PX1150
Yasuhara Chemical Co., Ltd .; 60 wt% toluene solution):
40.0 parts by weight-Liquid paraffin (P-350 Matsumura Petrochemical Laboratory Co., Ltd.): 5.0 parts by weight-Cetyl lactate (manufactured by Nippon Activator Co., Ltd.): 15.0 parts by weight-Butylhydroxytoluene: 0.2 parts by weight-Flurbiprofen: 10.0 parts by weight
【００３６】（実施例１０） ・スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体
（クインタック３４２１日本ゼオン（株）製，３０重量
％トルエン溶液）：４０.０重量部 ・テルペン系粘着力付与樹脂（ＹｓレジンＰＸ１１５０
安原ケミカル（株）製；６０重量％トルエン溶液）：
４０.０重量部 ・流動パラフィン（Ｐ−３５０ （株）松村石油化学研
究所）：５.０重量部 ・乳酸セチル（日本活性剤（株）製）：１５.０重量部 ・ブチルヒドロキシトルエン：０.２重量部 ・フルルビプロフェン：２.０重量部 (Example 10) Styrene-isoprene-styrene block copolymer (manufactured by Quintac 3421 Nippon Zeon Co., Ltd., 30 wt% toluene solution): 40.0 parts by weight-Terpene-based tackifying resin (Ys) Resin PX1150
Yasuhara Chemical Co., Ltd .; 60 wt% toluene solution):
40.0 parts by weight-Liquid paraffin (P-350 Matsumura Petrochemical Laboratory Co., Ltd.): 5.0 parts by weight-Cetyl lactate (manufactured by Nippon Activator Co., Ltd.): 15.0 parts by weight-Butylhydroxytoluene: 0.2 parts by weight ・ Flurbiprofen: 2.0 parts by weight
【００３７】（実施例１１） ・スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体
（クインタック３４２１日本ゼオン（株）製，３０重量
％トルエン溶液）：４０.０重量部 ・テルペン系粘着力付与樹脂（ＹｓレジンＰＸ１１５０
安原ケミカル（株）製；６０重量％トルエン溶液）：
４０.０重量部 ・流動パラフィン（Ｐ−３５０ （株）松村石油化学研
究所）：５.０重量部 ・乳酸セチル（日本活性剤（株）製）：１５.０重量部 ・ブチルヒドロキシトルエン：０.２重量部 ・フルルビプロフェン：５.０重量部 Example 11 Styrene-isoprene-styrene block copolymer (Quintac 3421 Nippon Zeon Co., Ltd., 30 wt% toluene solution): 40.0 parts by weight Terpene-based tackifying resin (Ys) Resin PX1150
Yasuhara Chemical Co., Ltd .; 60 wt% toluene solution):
40.0 parts by weight-Liquid paraffin (P-350 Matsumura Petrochemical Laboratory Co., Ltd.): 5.0 parts by weight-Cetyl lactate (manufactured by Nippon Activator Co., Ltd.): 15.0 parts by weight-Butylhydroxytoluene: 0.2 parts by weight-Flurbiprofen: 5.0 parts by weight
【００３８】（比較例１）乳酸セチル入りフルルビプロ
フェン軟膏 特開平３−２５８７１５号に記載の実施例２と同様に、
フルルビプロフェンおよび乳酸セチルを混合後加熱溶解
し、油脂性基剤を加えて溶解し撹拌しながら徐々に冷却
して軟膏を製した。 Comparative Example 1 Flurbipro with Cetyl Lactate
Fen ointment As in Example 2 described in JP-A-3-258715,
After flurbiprofen and cetyl lactate were mixed and dissolved by heating, an oily base was added and dissolved and gradually cooled with stirring to prepare an ointment.
【００３９】 ・白色ワセリン：８９.０重量部（Witco Chemical社
製） ・乳酸セチル（日本活性剤（株）製）：１０.０重量部 ・フルルビプロフェン：１．０重量部White petrolatum: 89.0 parts by weight (manufactured by Witco Chemical) ・ Cetyl lactate (manufactured by Nippon Activator Co., Ltd.): 10.0 parts by weight ・ Flurbiprofen: 1.0 parts by weight
【００４０】（比較例２）乳酸セチル入りフルルビプロ
フェンパップ剤 薬剤学Ｖｏｌ.５２ Ｎｏ.１（１９９２） Ｐ.４６の成
形パップ剤の調製と同様に、精製水にソルビトール、ポ
リビニルアルコール、ゼラチン及びカオリンを加熱溶解
したものとプロピレングリコールに残りの処方物を溶解
させたものを混和し、これを支持体上に展延塗布して製
した。 (Comparative Example 2) Flurbipro containing cetyl lactate
Fen Pap Pharmaceutical Pharmacy Vol.52 No.1 (1992) Similar to the preparation of the molded poultice of P.46, sorbitol, polyvinyl alcohol, gelatin and kaolin were heated and dissolved in purified water and the remaining formulation in propylene glycol. Was dissolved and mixed, and this was spread-coated on a support to prepare the product.
【００４１】・ゼラチン：１３.２７重量部 ・ポリビニルアルコール：９.２９重量部 ・ポリアクリル酸ナトリウム：５.３１重量部 ・ソルビトール：５.３１重量部 ・カオリン：１３.２７重量部 ・プロピレングリコール：１３.２７重量部 ・乳酸セチル（日本活性剤（株）製）：５.０重量部 ・フルルビプロフェン：０.１８重量部 ・水：３５.１重量部Gelatin: 13.27 parts by weight Polyvinyl alcohol: 9.29 parts by weight Sodium polyacrylate: 5.31 parts by weight Sorbitol: 5.31 parts by weight Kaolin: 13.27 parts by weight Propylene glycol : 13.27 parts by weight-Cetyl lactate (manufactured by Nippon Activator Co., Ltd.): 5.0 parts by weight-Flurbiprofen: 0.18 parts by weight-Water: 35.1 parts by weight
【００４２】（比較例３）実施例１のテープ剤の乳酸セ
チルを流動パラフィンに変えたものを製した。 (Comparative Example 3) A liquid paraffin was prepared by replacing the cetyl lactate of the tape preparation of Example 1 with liquid paraffin.
【００４３】（比較例４）実施例２のテープ剤の乳酸セ
チルを流動パラフィンに変えたものを製した。 (Comparative Example 4) A liquid paraffin was used instead of the cetyl lactate of the tape preparation of Example 2.
【００４４】（比較例５） ・アクリル系粘着剤（サイビノールＡＴ−１１０４ サ
イデン化学（株）製；５０％酢酸エチル溶液）：２０.
０重量部 ・硬化剤（Ｄ−５ サイデン化学（株）製；５０％酢酸
エチル溶液）：２.０重量部 ・乳酸セチル（日本活性剤（株）製）：２.０重量部 ・フルルビプロフェン：１.０重量部 Comparative Example 5 Acrylic adhesive (Cybinol AT-1104 manufactured by Saiden Chemical Co., Ltd .; 50% ethyl acetate solution): 20.
0 parts by weight-Curing agent (D-5 manufactured by Saiden Chemical Co., Ltd .; 50% ethyl acetate solution): 2.0 parts by weight-Cetyl lactate (manufactured by Nippon Activator Co., Ltd.): 2.0 parts by weight-Flurubi Profen: 1.0 parts by weight
【００４５】（比較例６） ・アクリル系粘着剤（オイドラギットＥ１００ ローム
社製；５０％酢酸エチル溶液）：２０.０重量％ ・流動パラフィン：３.０重量部 ・乳酸セチル（日本活性剤（株）製）：２.０重量部 ・フルルビプロフェン：１.０重量部 Comparative Example 6 Acrylic adhesive (Eudragit E100, manufactured by Rohm Co .; 50% ethyl acetate solution): 20.0% by weight Liquid paraffin: 3.0 parts by weight Cetyl lactate (Japan Activator )): 2.0 parts by weight-Flurbiprofen: 1.0 parts by weight
【００４６】（試験例）経皮吸収性実験 ラット（Ｗｉｓｔａｒ系，７週齢，雄，２４０ｇ〜２６
０ｇ）の腹部皮膚を６×６cmの範囲に除毛し、４５mmφ
の面積に貼付剤及び軟膏０.５ｇを投与した。尚、薬物
投与量は、全て約４.７ｍｇに統一した。試験開始後一
定時間後に頚静脈より採血し、血中薬物濃度を高速液体
クロマトグラム法によりもとめた。その時の投与後経過
時間と血中薬物濃度の関係を図１〜図６に示す。 (Test Example) Percutaneous absorption test rat (Wistar strain, 7 weeks old, male, 240 g to 26)
Abdominal skin of 0 g) is removed to a size of 6 × 6 cm and 45 mmφ
The patch and ointment (0.5 g) were administered to each area. The drug doses were all unified to about 4.7 mg. Blood was collected from the jugular vein a certain time after the start of the test, and the blood drug concentration was determined by a high performance liquid chromatogram method. The relationship between the elapsed time after administration and the blood drug concentration at that time is shown in FIGS.
【００４７】図１より明らかなように、ゴム系エラスト
マーを用いた実施例１及び実施例２のテープ剤は、軟膏
剤及びパップ剤よりも高い経皮吸収性を示し、高い血中
薬物濃度での持続性も示した。また、ゴム系エラストマ
ーの中でもＡ−Ｂ−Ａ型ブロック共重合体（ＳＩＳ樹
脂）を用いたテープ剤が、最も高い経皮吸収性を示し
た。As is apparent from FIG. 1, the tape preparations of Examples 1 and 2 using the rubber-based elastomer showed higher transdermal absorbability than ointments and poultices, and had a high blood drug concentration. The sustainability of Further, among the rubber elastomers, the tape preparation using the ABA type block copolymer (SIS resin) showed the highest transdermal absorbability.
【００４８】図２より明らかなように、吸収促進剤とし
て乳酸セチルを添加した実施例１及び実施例２のテープ
剤は、乳酸セチルを添加していない比較例３及び比較例
４のテープ剤よりも高い経皮吸収性を示し、高い血中薬
物濃度での持続性も示した。As is clear from FIG. 2, the tape preparations of Examples 1 and 2 to which cetyl lactate was added as the absorption promoter were more than the tape preparations of Comparative Example 3 and Comparative Example 4 to which cetyl lactate was not added. Also showed high transdermal absorbability and sustained high drug concentration in blood.
【００４９】図３より明らかなように、ゴム系エラスト
マーを用いた実施例１及び実施例２のテープ剤は、アク
リル系粘着剤を用いた比較例５及び比較例６のテープ剤
よりも高い経皮吸収性を示し、高い血中薬物濃度での持
続性も示した。As is clear from FIG. 3, the tape preparations of Examples 1 and 2 using the rubber-based elastomer have a higher temperature than the tape preparations of Comparative Example 5 and Comparative Example 6 using the acrylic adhesive. It was absorbed into the skin and showed persistence at high blood drug concentrations.
【００５０】図４に示したように、粘着力付与樹脂の違
い（テルペン系、芳香族テルペン系、脂肪族系、脂肪族
/芳香族系）による経皮吸収性の違いは、見られず、い
ずれのテープ剤も高い経皮吸収性を示し、高い血中薬物
濃度での持続性も示した。As shown in FIG. 4, the difference in the tackifying resin (terpene-based, aromatic terpene-based, aliphatic-based, aliphatic-based
/ Aromatics) did not show any difference in transdermal absorbability, and all the tapes showed high transdermal absorbability, and sustained at high drug concentration in blood.
【００５１】図５に示したように、ＳＩＳ樹脂のスチレ
ン含有量（実施例２：１４％，実施例９：１９％）の違
いによる経皮吸収性の違いは、見られず、いずれのテー
プ剤も高い経皮吸収性を示し、高い血中薬物濃度での持
続性も示した。As shown in FIG. 5, no difference in transdermal absorbability due to difference in styrene content of SIS resin (Example 2: 14%, Example 9: 19%) was observed. The drug also showed high percutaneous absorption, and sustained at high drug concentration in blood.
【００５２】図６に示したように、粘着基剤中の薬物濃
度に比例して、最高血中薬物濃度は高くなり、血中薬物
濃度の調製が容易である。As shown in FIG. 6, the maximum blood drug concentration increases in proportion to the drug concentration in the adhesive base, and the blood drug concentration can be easily adjusted.
【００５３】[0053]
【発明の効果】上述した通り本発明によって、フルルビ
プロフェン含有外用、およびそれから成る薬物保持層を
貼付剤用支持体上に設けた本発明にかかるフルルビプロ
フェン含有外用貼付剤が提供される。当該フルルビプロ
フェン含有外用およびフルルビプロフェン含有外用貼付
剤は、薬物の経皮吸収性が良く、充分な薬効が得られ易
く、薬物投与が正確かつ簡単に経皮的に投与できる。INDUSTRIAL APPLICABILITY As described above, the present invention provides the external patch containing flurbiprofen, and the external patch containing flurbiprofen according to the present invention, which comprises a drug-retaining layer comprising the same on a support for patches. It The flurbiprofen-containing external preparation and the flurbiprofen-containing external preparation patch have good transdermal absorbability of a drug, can easily obtain sufficient drug effect, and can be administered accurately and easily transdermally.
【図１】実施例１、実施例２、比較例１および比較例２
の投与後経過時間と血中薬物濃度の関係を示すグラフ。FIG. 1 shows Example 1, Example 2, Comparative Example 1 and Comparative Example 2.
Is a graph showing the relationship between the elapsed time after administration and blood drug concentration.
【図２】実施例１、実施例２、比較例３および比較例４
の投与後経過時間と血中薬物濃度の関係を示すグラフ。2 is an example 1, an example 2, a comparative example 3, and a comparative example 4. FIG.
Is a graph showing the relationship between the elapsed time after administration and blood drug concentration.
【図３】実施例１、実施例２、比較例５および比較例６
の投与後経過時間と血中薬物濃度の関係を示すグラフ。FIG. 3 is an example 1, an example 2, a comparative example 5, and a comparative example 6.
Is a graph showing the relationship between the elapsed time after administration and blood drug concentration.
【図４】実施例２、実施例３、実施例４、実施例６およ
び実施例８の投与後経過時間と血中薬物濃度の関係を示
すグラフ。FIG. 4 is a graph showing the relationship between the elapsed time after administration and the blood drug concentration in Example 2, Example 3, Example 4, Example 6, and Example 8.
【図５】実施例２、および実施例９の投与後経過時間と
血中薬物濃度の関係を示すグラフ。FIG. 5 is a graph showing the relationship between the time elapsed after administration and the blood drug concentration in Example 2 and Example 9.
【図６】実施例２、実施例１０および実施例１１の投与
後経過時間と血中薬物濃度の関係を示すグラフ。FIG. 6 is a graph showing the relationship between the time elapsed after administration and the blood drug concentration in Example 2, Example 10, and Example 11.
Claims (4)
ゴム系エラストマー、粘着力付与樹脂及び可塑剤を含む
粘着性基剤中に配合されてなることを特徴とするフルル
ビプロフェン含有外用剤。1. Flurbiprofen and lactate are
An external preparation containing flurbiprofen, which is blended in an adhesive base containing a rubber-based elastomer, a tackifying resin and a plasticizer.
を特徴とする請求項１に記載のフルルビプロフェン含有
外用剤。2. The external preparation containing flurbiprofen according to claim 1, wherein the lactate ester is cetyl lactate.
ブロック共重合体である請求項１及び２に記載のフルル
ビプロフェン含有外用剤。3. The flurbiprofen-containing external preparation according to claim 1, wherein the rubber-based elastomer is an ABA type block copolymer.
ている外用貼付剤において、前記薬物保持層が請求項１
乃至３に記載のフルルビプロフェン含有外用剤からなる
ことを特徴とするフルルビプロフェン含有外用貼付剤。4. A patch for external use wherein a drug holding layer is provided on a patch support, wherein the drug holding layer is provided.
4. An external plaster containing flurbiprofen, which comprises the external preparation containing flurbiprofen according to any one of 1 to 3 above.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10424794A JPH07309749A (en) | 1994-05-19 | 1994-05-19 | Flurbiprofen-containing external preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10424794A JPH07309749A (en) | 1994-05-19 | 1994-05-19 | Flurbiprofen-containing external preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07309749A true JPH07309749A (en) | 1995-11-28 |
Family
ID=14375617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10424794A Pending JPH07309749A (en) | 1994-05-19 | 1994-05-19 | Flurbiprofen-containing external preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07309749A (en) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006092829A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-09-08 | Teikoku Seiyaku Co., Ltd. | External plaster containing flurbiprofen |
| US9468599B2 (en) | 2011-12-27 | 2016-10-18 | Cmpd Licensing, Llc | Composition and method for compounded therapy |
| US9724315B2 (en) * | 2011-09-30 | 2017-08-08 | Cmpd Licensing, Llc | Compounded transdermal pain management |
| US9962391B2 (en) | 2011-12-27 | 2018-05-08 | Cmpd Licensing, Llc | Composition and method for compounded therapy |
| US10813897B2 (en) | 2011-12-27 | 2020-10-27 | Cmpd Licensing, Llc | Composition and method for compounded therapy |
| CN113041236A (en) * | 2021-03-23 | 2021-06-29 | 广州新济药业科技有限公司 | Flurbiprofen cataplasm and preparation method thereof |
| US11213501B2 (en) | 2011-12-27 | 2022-01-04 | Cmpd Licensing, Llc | Composition and method for compounded therapy |
| US11213500B2 (en) | 2011-12-27 | 2022-01-04 | Cmpd Licensing, Llc | Composition and method for compounded therapy |
-
1994
- 1994-05-19 JP JP10424794A patent/JPH07309749A/en active Pending
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