JPH0730206B2 - 有機物質用液状安定剤組成物 - Google Patents
有機物質用液状安定剤組成物Info
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- JPH0730206B2 JPH0730206B2 JP3191887A JP3191887A JPH0730206B2 JP H0730206 B2 JPH0730206 B2 JP H0730206B2 JP 3191887 A JP3191887 A JP 3191887A JP 3191887 A JP3191887 A JP 3191887A JP H0730206 B2 JPH0730206 B2 JP H0730206B2
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- Japan
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- liquid
- rubber
- tert
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- butylphenol
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、有機物質用の新規な安定剤組成物に関し、さ
らに詳しくはジ第二ブチルフェノール、４−アルキルフ
ェノールおよびホルムアルデヒド類を縮合してなる、有
機物質用液状安定剤組成物に関する。
らに詳しくはジ第二ブチルフェノール、４−アルキルフ
ェノールおよびホルムアルデヒド類を縮合してなる、有
機物質用液状安定剤組成物に関する。
一般にゴム、潤滑油、ポリオレフィンおよびその類似物
の如き有機物質の酸化劣化に対する安定化能に優れ、し
かも非汚染性の安定剤として、2,6−第三ブチルフェノ
ールのようなアルキル化フェノール類が有用であること
は知られている。
の如き有機物質の酸化劣化に対する安定化能に優れ、し
かも非汚染性の安定剤として、2,6−第三ブチルフェノ
ールのようなアルキル化フェノール類が有用であること
は知られている。
しかしながら、これらの化合物は、使用される温度にお
いて揮発性であるばかりでなく、汎用合成ゴムの製造の
場合などには、それが常温で固体であるために、あらか
じめ微粉化後乳化せしめてから用いなければならないな
どの使用時の煩わしさの故に、作業工程の合理化の点か
らも非常に大きな問題となっていた。
いて揮発性であるばかりでなく、汎用合成ゴムの製造の
場合などには、それが常温で固体であるために、あらか
じめ微粉化後乳化せしめてから用いなければならないな
どの使用時の煩わしさの故に、作業工程の合理化の点か
らも非常に大きな問題となっていた。
また、非汚染性であり、揮発性のない液状の安定剤とし
てアラルキル化フェノール、あるいは、アラルキル化ア
ルキルフェノール類などが知られているが、これらの安
定化剤は、前述した固体物質を取り扱う時のような問題
は改善されるとしても有機物質の酸化劣化に対する安定
化効果においてはまだまだ不充分であった。
てアラルキル化フェノール、あるいは、アラルキル化ア
ルキルフェノール類などが知られているが、これらの安
定化剤は、前述した固体物質を取り扱う時のような問題
は改善されるとしても有機物質の酸化劣化に対する安定
化効果においてはまだまだ不充分であった。
また、２−アルキル化フェノールと2,6−ジアルキル化
フェノールをホルムアルデヒドで縮合したポリマーも提
案されているが、その効果は未だ不充分であった。
フェノールをホルムアルデヒドで縮合したポリマーも提
案されているが、その効果は未だ不充分であった。
このような現状から、本発明者らは酸化劣化に対する安
定化に優れ、しかも、非汚染性で揮発性のなく、かつ作
業性のうえでも極めて有利な液状の有機物質用安定剤に
関し鋭意検討した結果、特定の構造を有するジアルキル
フェノール及びモノアルキルフェノールとホルムアルデ
ヒド類を反応せしめることによって、上記の条件を全て
満足する安定剤組成物が得られることを見出し、本発明
を完成するに至った。
定化に優れ、しかも、非汚染性で揮発性のなく、かつ作
業性のうえでも極めて有利な液状の有機物質用安定剤に
関し鋭意検討した結果、特定の構造を有するジアルキル
フェノール及びモノアルキルフェノールとホルムアルデ
ヒド類を反応せしめることによって、上記の条件を全て
満足する安定剤組成物が得られることを見出し、本発明
を完成するに至った。
即ち、本発明は、（１）ジ第二ブチルフェノール混合
物、（２）４−アルキルフェノールおよび（３）ホルム
アルデヒド類を反応せしめて得られる、ビス〜トリスフ
ェノール誘導体を主成分とする、常温で液状の物質より
なる、有機物質用液状安定剤組成物を提供するものであ
る。
物、（２）４−アルキルフェノールおよび（３）ホルム
アルデヒド類を反応せしめて得られる、ビス〜トリスフ
ェノール誘導体を主成分とする、常温で液状の物質より
なる、有機物質用液状安定剤組成物を提供するものであ
る。
以下、上記特徴を以てなる本発明について詳述する。
本発明で用いられるジ第二ブチルフェノールは2,6−ジ
第二ブチルフェノールおよび2,4−ジ第二ブチルフェノ
ールを主体とし、その他に2,5−ジ第二ブチルフェノー
ルを少量含有する混合物であり、特に2,4−/2,6−/2,5
−の比率が20〜80/20〜80/0〜15、好適には25〜75/25〜
75/0〜15のモル比の混合物が好ましい。
第二ブチルフェノールおよび2,4−ジ第二ブチルフェノ
ールを主体とし、その他に2,5−ジ第二ブチルフェノー
ルを少量含有する混合物であり、特に2,4−/2,6−/2,5
−の比率が20〜80/20〜80/0〜15、好適には25〜75/25〜
75/0〜15のモル比の混合物が好ましい。
本発明で用いられる４−アルキルフェノールとしては、
例えば４−アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
アミル、第三アミル、ヘキシル、オクチル、第三オクチ
ル、ノニル、シクロヘキシル）フェノールなどがあげら
れる。これらのフェノール化合物は、１種又は２種以上
を混合して用いることができる。又、４−アルキルフェ
ノールは、少量（通常20モル％以下）の２−アルキルフ
ェノールを含有していても良い。
例えば４−アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
アミル、第三アミル、ヘキシル、オクチル、第三オクチ
ル、ノニル、シクロヘキシル）フェノールなどがあげら
れる。これらのフェノール化合物は、１種又は２種以上
を混合して用いることができる。又、４−アルキルフェ
ノールは、少量（通常20モル％以下）の２−アルキルフ
ェノールを含有していても良い。
また、本発明で使用されるホルムアルデヒド類として
は、例えばホルムアルデヒド、ホルマリン、パラホルム
アルデヒド、等が挙げられる。
は、例えばホルムアルデヒド、ホルマリン、パラホルム
アルデヒド、等が挙げられる。
ジ第二ブチルフェノール/4−アルキルフェノールのモル
比は60〜90/40〜10、好ましくは、70〜85/30〜15であ
る。
比は60〜90/40〜10、好ましくは、70〜85/30〜15であ
る。
本発明の液状安定剤組成物の製造は、通常溶媒の存在下
もしくは非存在下に触媒（例えば硫酸、ベンゼンスルホ
ン酸、トルエンスルホン酸、三弗化硼素、ハロゲン化第
一錫、ハロゲン化第二錫、ハロゲン化第一鉄、ハロゲン
化第二鉄、ハロゲン化アルミニウム等）の存在下、加熱
することによって行われる。一般に溶媒は原料化合物が
固体であるような時に多く使用され、この時の溶媒とし
ては反応に対して不活性な炭化水素類、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等が使用される。
もしくは非存在下に触媒（例えば硫酸、ベンゼンスルホ
ン酸、トルエンスルホン酸、三弗化硼素、ハロゲン化第
一錫、ハロゲン化第二錫、ハロゲン化第一鉄、ハロゲン
化第二鉄、ハロゲン化アルミニウム等）の存在下、加熱
することによって行われる。一般に溶媒は原料化合物が
固体であるような時に多く使用され、この時の溶媒とし
ては反応に対して不活性な炭化水素類、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等が使用される。
なお、反応を窒素のような不活性気体雰囲気中で行うこ
とは製品の着色度をより低下させることになって有効で
ある。又、製品の粘度が高くて使用に際して不便な場合
には適当な炭化水素油で希釈してもさしつかえない。か
くして得られた反応生成物はビス〜トリスフェノールを
主成分とする常温で液状の物質であり、このものは酸化
劣化を受けやすい有機物質の安定化に極めて有効である
ばかりでなく、非汚染性及び難揮発性である特徴を有す
るものである。
とは製品の着色度をより低下させることになって有効で
ある。又、製品の粘度が高くて使用に際して不便な場合
には適当な炭化水素油で希釈してもさしつかえない。か
くして得られた反応生成物はビス〜トリスフェノールを
主成分とする常温で液状の物質であり、このものは酸化
劣化を受けやすい有機物質の安定化に極めて有効である
ばかりでなく、非汚染性及び難揮発性である特徴を有す
るものである。
本発明の液状安定剤は、有機物質100重量部に対し0.01
〜10重量部、好ましくは0.1〜５重量部添加することに
より、著しい安定化効果を発揮する。
〜10重量部、好ましくは0.1〜５重量部添加することに
より、著しい安定化効果を発揮する。
更に、本発明の有機物質用安定剤組成物は常温で液状で
あるため、例えば、汎用合成ゴムなどの製造に際し、分
散体調製のうえからも、非常に便利で有利なものであ
り、また通常のアルキル化ポリフェノール型の酸化防止
剤に見られる如き経時変化による性能の低下も全く見ら
れないのである。
あるため、例えば、汎用合成ゴムなどの製造に際し、分
散体調製のうえからも、非常に便利で有利なものであ
り、また通常のアルキル化ポリフェノール型の酸化防止
剤に見られる如き経時変化による性能の低下も全く見ら
れないのである。
本発明の液状安定剤組成物によって安定化される有機材
料には他の添加剤、例えば、紫外線吸収剤、光安定剤、
硫黄系及び／又はリン系酸化防止剤、金属石鹸類、顔
料、染料、充填剤、金属不活性剤等を含有してもよい。
料には他の添加剤、例えば、紫外線吸収剤、光安定剤、
硫黄系及び／又はリン系酸化防止剤、金属石鹸類、顔
料、染料、充填剤、金属不活性剤等を含有してもよい。
また、安定化される有機材料としては、例えば、天然ゴ
ム、スチレン・ブタジエン共重合ゴム、アクリロニトリ
ル・ブタジエン共重合ゴム、エチレン・プロピレン三元
共重合物、ブタジエンゴム、イソプレンゴム、イソプレ
ン・イソブチレン共重合ゴム、ABS樹脂（スチレン成分
の一部をα−メチルスチレンで置き換えたいわゆる耐熱
ABS樹脂及びマレイミド類を共重合したいわゆる超耐熱A
BS樹脂を含む）、ハイインパクトポリスチレン樹脂、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、塩化ビニ
ル樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリアセタール、セルローズ樹脂、潤
滑油、動物もしくは植物油、乾性油、ワックス、脂肪酸
等が挙げられる。
ム、スチレン・ブタジエン共重合ゴム、アクリロニトリ
ル・ブタジエン共重合ゴム、エチレン・プロピレン三元
共重合物、ブタジエンゴム、イソプレンゴム、イソプレ
ン・イソブチレン共重合ゴム、ABS樹脂（スチレン成分
の一部をα−メチルスチレンで置き換えたいわゆる耐熱
ABS樹脂及びマレイミド類を共重合したいわゆる超耐熱A
BS樹脂を含む）、ハイインパクトポリスチレン樹脂、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、塩化ビニ
ル樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリアセタール、セルローズ樹脂、潤
滑油、動物もしくは植物油、乾性油、ワックス、脂肪酸
等が挙げられる。
次に製造例および実施例をあげて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
るが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
製造例１ ジ第二ブチルフェノール（2,4−:62％、2.6−:28％、2,
5−:10％））52.6g（0.255モル）、ｐ−クレゾール4.86
g（0.45モル）、パラホルムアルデヒド5.9g（0.173モ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.32gおよびキシレン31.
7gを４口フラスコに仕込み、80〜85℃で窒素気流下３時
間撹拌した。キシレン還流下、減圧にて脱水し、反応を
完結させた。反応終了後、炭酸ソーダ0.1gおよび水30g
を加え、ｐ−トルエンスルホン酸を中和し、触媒を失活
させた。油水分離後、さらに水30gを加え水洗した。脱
水、脱キシレンを行い、58g（収率97.5％）の高粘稠の
黄色液体を得た。
5−:10％））52.6g（0.255モル）、ｐ−クレゾール4.86
g（0.45モル）、パラホルムアルデヒド5.9g（0.173モ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.32gおよびキシレン31.
7gを４口フラスコに仕込み、80〜85℃で窒素気流下３時
間撹拌した。キシレン還流下、減圧にて脱水し、反応を
完結させた。反応終了後、炭酸ソーダ0.1gおよび水30g
を加え、ｐ−トルエンスルホン酸を中和し、触媒を失活
させた。油水分離後、さらに水30gを加え水洗した。脱
水、脱キシレンを行い、58g（収率97.5％）の高粘稠の
黄色液体を得た。
この生成物を液体クロマトグラフィーにより分析したと
ころ、ビスフェノール化合物46.8％、トリスフェノール
化合物27.0％、その他26.2％含有していた。
ころ、ビスフェノール化合物46.8％、トリスフェノール
化合物27.0％、その他26.2％含有していた。
この生成物に炭化水素溶媒（出光石油化学社製IP2028）
10重量％を加えたものは、粘度（25℃）11500cp、屈折
率（25℃）1.5252、比重（25℃）0.972であった。
10重量％を加えたものは、粘度（25℃）11500cp、屈折
率（25℃）1.5252、比重（25℃）0.972であった。
製造例２ ジ第二ブチルフェノール（2,4−:45％、2,6−:45％、2,
5−:10％）82.5g（0.4モル）、ノニルフェノール（ｏ−
/p−:1/9）22.0g（0.10モル）、パラホルムアルデヒド1
0.3g（0.3モル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.57g、およ
びキシレン46.2gを４口フラスコに仕込み、80〜85℃で
窒素気流下５時間反応した。キシレン還流下、減圧にて
脱水し、反応を完結させた。以下製造例１と同様に操作
を行い、102.0g（収率94.4％）の高粘稠の黄色液体を得
た。
5−:10％）82.5g（0.4モル）、ノニルフェノール（ｏ−
/p−:1/9）22.0g（0.10モル）、パラホルムアルデヒド1
0.3g（0.3モル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.57g、およ
びキシレン46.2gを４口フラスコに仕込み、80〜85℃で
窒素気流下５時間反応した。キシレン還流下、減圧にて
脱水し、反応を完結させた。以下製造例１と同様に操作
を行い、102.0g（収率94.4％）の高粘稠の黄色液体を得
た。
この生成物を液体クロマトグラフィーにより分析したと
ころ、ビスフェノール化合物43.1％、トリスフェノール
化合物44.1％、その他12.8％を含有していた。
ころ、ビスフェノール化合物43.1％、トリスフェノール
化合物44.1％、その他12.8％を含有していた。
製造例３ ジ第二ブチルフェノール（2,4−:45％、2,6−:45％、2,
5−:10％）87.7g（0.425モル）、ノニルフェノール（ｏ
−/p−:1/9）16.5g（0.075モル）、パラホルムアルデヒ
ド9.9g（0.2875モル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.57g
およびキシレン46.2gを４口フラスコに仕込み、製造例
２と同様に操作し、102.4g（収率94％）の高粘稠の黄色
液体を得た。
5−:10％）87.7g（0.425モル）、ノニルフェノール（ｏ
−/p−:1/9）16.5g（0.075モル）、パラホルムアルデヒ
ド9.9g（0.2875モル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.57g
およびキシレン46.2gを４口フラスコに仕込み、製造例
２と同様に操作し、102.4g（収率94％）の高粘稠の黄色
液体を得た。
この生成物を液体クロマトグラフィーにより分析したと
ころ、ビスフェノール化合物46.7％、トリスフェノール
化合物38.1％、その他15.2％を含有していた 製造例４ ジ第二ブチルフェノール（2,4−:45％、2,6−:45％、2,
5−:10％）77.4g（0.375モル）、ノニルフェノール（ｏ
−/p−:1/9）27.5g（0.125モル）、パラホルムアルデヒ
ド10.8g（0.3125モル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.57g
およびキシレン46.2gを４口フラスコに仕込み、製造例
２と同様に操作し、109.8g（収率94.9％）の高粘稠の黄
色液体を得た。
ころ、ビスフェノール化合物46.7％、トリスフェノール
化合物38.1％、その他15.2％を含有していた 製造例４ ジ第二ブチルフェノール（2,4−:45％、2,6−:45％、2,
5−:10％）77.4g（0.375モル）、ノニルフェノール（ｏ
−/p−:1/9）27.5g（0.125モル）、パラホルムアルデヒ
ド10.8g（0.3125モル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.57g
およびキシレン46.2gを４口フラスコに仕込み、製造例
２と同様に操作し、109.8g（収率94.9％）の高粘稠の黄
色液体を得た。
この生成物を液体クロマトグラフィーにより分析したと
ころ、ビスフェノール化合物35.2％、トリスフェノール
化合物51.2％、その他13.5％を含有していた。
ころ、ビスフェノール化合物35.2％、トリスフェノール
化合物51.2％、その他13.5％を含有していた。
製造例５ ジ第二ブチルフェノール（2,4−:62％、2,6−:28％、2,
5−:10％）82.5g（0.4モル）、ｐ−オクチルフェノール
20.6g（0.1モル）、パラホルムアルデヒド10.3g（0.3モ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.57g（0.003モル）およ
びキシレン46.2gを４口フラスコに仕込み、80〜85℃で
窒素気流下５時間反応した。キシレン還流下、減圧にて
脱水し、反応を完結させた。以下製造例１と同様に操作
を行い、100.4g（収率94％）の高粘稠の黄色液体を得
た。
5−:10％）82.5g（0.4モル）、ｐ−オクチルフェノール
20.6g（0.1モル）、パラホルムアルデヒド10.3g（0.3モ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.57g（0.003モル）およ
びキシレン46.2gを４口フラスコに仕込み、80〜85℃で
窒素気流下５時間反応した。キシレン還流下、減圧にて
脱水し、反応を完結させた。以下製造例１と同様に操作
を行い、100.4g（収率94％）の高粘稠の黄色液体を得
た。
この生成物を液体クロマトグラフィーにより分析したと
ころ、ビスフェノール化合物44.3％、トリスフェノール
化合物43.8％、その他11.9％を含有していた。
ころ、ビスフェノール化合物44.3％、トリスフェノール
化合物43.8％、その他11.9％を含有していた。
次に、本発明の液状安定剤の効果を、実施例により、具
体的に示す。
体的に示す。
実施例１ 供試試料を、２％含ませたスチレン・ブタジエンゴムの
ストリップラテックスを常法により食塩水及び硫酸によ
り凝固させて凝固物を水洗後、真空乾燥した。乾燥ゴム
をJIS K−6301に準拠して試験管加熱老化試験機にて100
℃で老化した。一定時間ごとにゴムを切り取り、ベンゼ
ンに浸漬し、100メッシュステンレス金網で濾過し、不
溶物を乾燥後ゲル分とした。ゲル生成試験結果を第１表
に示す。
ストリップラテックスを常法により食塩水及び硫酸によ
り凝固させて凝固物を水洗後、真空乾燥した。乾燥ゴム
をJIS K−6301に準拠して試験管加熱老化試験機にて100
℃で老化した。一定時間ごとにゴムを切り取り、ベンゼ
ンに浸漬し、100メッシュステンレス金網で濾過し、不
溶物を乾燥後ゲル分とした。ゲル生成試験結果を第１表
に示す。
実施例２ 供試試料を未安定化ポリプロピレン（ハーキュレス社
製、Profax 6501）中に0.6％の濃度で乾燥混合によって
配合し、160℃〜120℃で混練し、ついで180℃で圧縮成
形した。この圧縮成形したフイルムをオーブン中150℃
で老化した。供試試料の性能を重合体が脆化するまでの
時間によって測定した。
製、Profax 6501）中に0.6％の濃度で乾燥混合によって
配合し、160℃〜120℃で混練し、ついで180℃で圧縮成
形した。この圧縮成形したフイルムをオーブン中150℃
で老化した。供試試料の性能を重合体が脆化するまでの
時間によって測定した。
その結果を第２表に示す。
実施例３ 供試試料を、ニュートラル150番潤滑基油中に0.1％の濃
度で添加し、ASTM D 2272−67に準拠したロータリーポ
ンプ酸化安定度試験法により、試験温度140℃±0.5℃、
酸素圧7kg/cm2、そして銅コイル存在下での酸素吸収誘
導期を測定した。
度で添加し、ASTM D 2272−67に準拠したロータリーポ
ンプ酸化安定度試験法により、試験温度140℃±0.5℃、
酸素圧7kg/cm2、そして銅コイル存在下での酸素吸収誘
導期を測定した。
潤滑油酸化安定度試験結果を第３表に示す。
実施例４ 安定剤を含まない溶液重合法シス1,4−ポリブタジエン
ゴム（BR）の15％ベンゼン溶液に固形ゴム100重量部当
たり１重量部となる量の本発明安定剤及び比較安定剤を
加え、撹拌混合して均一溶液としたのち通常のスチーム
凝固によりベンゼン溶液より安定剤含有BRのクラムを得
た。
ゴム（BR）の15％ベンゼン溶液に固形ゴム100重量部当
たり１重量部となる量の本発明安定剤及び比較安定剤を
加え、撹拌混合して均一溶液としたのち通常のスチーム
凝固によりベンゼン溶液より安定剤含有BRのクラムを得
た。
このクラムを80℃ギャー式老化試験機中に放置し、10重
量％のゲルが生成するまでの時間を求めた。
量％のゲルが生成するまでの時間を求めた。
また、196℃の試験機中に15分放置した場合のゲル分を
測定した。
測定した。
これらの結果を第４表に示す。
尚、ゲル分の測定は老化後のゴム約0.2gを80メッシュの
ハリスかごに入れ100cm3のトルエン中に室温で24時間浸
漬し、ハリスかご中に残存しているトルエン不溶解分の
乾燥重量を求め、トルエン浸漬前のゴム量に対する重量
％として表示した。
ハリスかごに入れ100cm3のトルエン中に室温で24時間浸
漬し、ハリスかご中に残存しているトルエン不溶解分の
乾燥重量を求め、トルエン浸漬前のゴム量に対する重量
％として表示した。
実施例５ 安定剤を含まないアクリロニトリル・ブタジエン共重合
ゴム（NBR、結合アクリロニトリル量33重量％）に本発
明安定剤および比較安定剤を混合ロール上で添加混練し
て、それぞれ安定剤含有NBRシート（0.5mm厚）を得た。
ゴム（NBR、結合アクリロニトリル量33重量％）に本発
明安定剤および比較安定剤を混合ロール上で添加混練し
て、それぞれ安定剤含有NBRシート（0.5mm厚）を得た。
得られたNBRシートについてギャー老化試験機で80℃で2
0日間老化させた後、JIS K−6300に準じてムーニー粘度
（ML1+4、100℃）変化を測定した。結果を第５表に示
す。
0日間老化させた後、JIS K−6300に準じてムーニー粘度
（ML1+4、100℃）変化を測定した。結果を第５表に示
す。
実施例６ 未安定化ABS樹脂（ゴム分50％）100重量部に安定剤0.6
重量部を加え、混練後170℃で５分間プレスして試験片
を作成した。この試験片を180℃のギヤーオーブンに入
れ、熱安定性を測定した。
重量部を加え、混練後170℃で５分間プレスして試験片
を作成した。この試験片を180℃のギヤーオーブンに入
れ、熱安定性を測定した。
その結果を第６表に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】（１）ジ第二ブチルフェノール混合物、
（２）４−アルキルフェノールおよび（３）ホルムアル
デヒド類を反応せしめて得られるビス〜トリスフェノー
ル誘導体を主成分とする、常温で液状の物質よりなる有
機物質用液状安定剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3191887A JPH0730206B2 (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | 有機物質用液状安定剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3191887A JPH0730206B2 (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | 有機物質用液状安定剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63199247A JPS63199247A (ja) | 1988-08-17 |
| JPH0730206B2 true JPH0730206B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=12344355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3191887A Expired - Fee Related JPH0730206B2 (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | 有機物質用液状安定剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0730206B2 (ja) |
-
1987
- 1987-02-13 JP JP3191887A patent/JPH0730206B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63199247A (ja) | 1988-08-17 |
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