JPH07291886A - ビニルケトン誘導体の製造方法 - Google Patents
ビニルケトン誘導体の製造方法Info
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- JPH07291886A JPH07291886A JP9216694A JP9216694A JPH07291886A JP H07291886 A JPH07291886 A JP H07291886A JP 9216694 A JP9216694 A JP 9216694A JP 9216694 A JP9216694 A JP 9216694A JP H07291886 A JPH07291886 A JP H07291886A
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- JP
- Japan
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- group
- substituted
- vinyl ketone
- allyl alcohol
- aldehyde
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリマー原料および天然物、生理活性物質の
合成中間体として有用なビニルケトン誘導体を穏和な条
件下で製造する方法を提供する。 【構成】 下記の一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよい
アルキニル基および置換されていてもよいアリール基を
表す。）で示されるアリルアルコールをα−水素のない
アルデヒドおよびアルミニウム触媒の存在下に酸化する
ことによりビニルケトンを製造する。
合成中間体として有用なビニルケトン誘導体を穏和な条
件下で製造する方法を提供する。 【構成】 下記の一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよい
アルキニル基および置換されていてもよいアリール基を
表す。）で示されるアリルアルコールをα−水素のない
アルデヒドおよびアルミニウム触媒の存在下に酸化する
ことによりビニルケトンを製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はビニルケトン誘導体の製
造方法に関する。本発明で得られるビニルケトン誘導体
はポリマー原料あるいは天然物および生理活性物質の原
料として広く使用されている。例えば、メチルビニルケ
トンはホモポリマー原料（特開平４−８９３８３号公報
参照）、および共重合ポリマー原料（特開平４−５０２
０５号公報参照）として用いられる。また、４−ヘキシ
ル−ビニルケトンはステロイド類の合成原料（Ｊ．Ｔｓ
ｕｊｉら、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍ
ｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、
第１０１巻、５０７０頁（１９７９年）参照）としても
知られている。
造方法に関する。本発明で得られるビニルケトン誘導体
はポリマー原料あるいは天然物および生理活性物質の原
料として広く使用されている。例えば、メチルビニルケ
トンはホモポリマー原料（特開平４−８９３８３号公報
参照）、および共重合ポリマー原料（特開平４−５０２
０５号公報参照）として用いられる。また、４−ヘキシ
ル−ビニルケトンはステロイド類の合成原料（Ｊ．Ｔｓ
ｕｊｉら、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍ
ｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、
第１０１巻、５０７０頁（１９７９年）参照）としても
知られている。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、これらビニルケトンの製造方法の一つとして、メチ
ルケトンおよびメタノールに金属触媒を作用させる方法
（Ｗ．Ｕｅｄａら、石油学会誌、第２９巻、７２頁（１
９８６年）参照）が知られているが、この反応には高温
を要するため、反応性の高いビニルケトンが副反応ある
いは重合を起こしてしまうという難点があった。
来、これらビニルケトンの製造方法の一つとして、メチ
ルケトンおよびメタノールに金属触媒を作用させる方法
（Ｗ．Ｕｅｄａら、石油学会誌、第２９巻、７２頁（１
９８６年）参照）が知られているが、この反応には高温
を要するため、反応性の高いビニルケトンが副反応ある
いは重合を起こしてしまうという難点があった。
【０００３】末端アリルアルコールを金属酸化物で酸化
することによりビニルケトンを得る反応として、硫酸銅
担持過マンガン酸カリウムを用いる方法（Ｄ．Ｇ．Ｌｅ
ｅら、テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ）、第２２巻、４８８９頁（１９
８１年）参照）、クロム酸ジピリジニウム塩を用いる方
法（Ｈ．Ｎｏｚａｋｉら、ブレティン・オブ・ケミカル
・ソサイアティ・オブ・ジャパン（Ｂｕｌｌｕｔｉｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉａｔｙ ｏｆ Ｊａｐａ
ｎ）、第６１巻、３６０７頁（１９８８年）参照）、二
酸化マンガンを用いる方法（Ｊ．Ｔｓｕｊｉら、特開昭
５４−５５５１１号公報参照）等が知られているが、い
ずれも有害な重金属を用いるため、工業的に有利な方法
とはいえない。
することによりビニルケトンを得る反応として、硫酸銅
担持過マンガン酸カリウムを用いる方法（Ｄ．Ｇ．Ｌｅ
ｅら、テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ）、第２２巻、４８８９頁（１９
８１年）参照）、クロム酸ジピリジニウム塩を用いる方
法（Ｈ．Ｎｏｚａｋｉら、ブレティン・オブ・ケミカル
・ソサイアティ・オブ・ジャパン（Ｂｕｌｌｕｔｉｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉａｔｙ ｏｆ Ｊａｐａ
ｎ）、第６１巻、３６０７頁（１９８８年）参照）、二
酸化マンガンを用いる方法（Ｊ．Ｔｓｕｊｉら、特開昭
５４−５５５１１号公報参照）等が知られているが、い
ずれも有害な重金属を用いるため、工業的に有利な方法
とはいえない。
【０００４】また、末端アリルアルコールを貴金属触媒
を用いて酸化する例として、ルテニウム触媒とＮ−オキ
シド化合物を用いる方法（Ｋ．Ｂ．Ｓｈａｒｐｌｅｓｓ
ら、テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ）２５０３頁（１９７６年）参照）
などが知られているが、原料転化率が低いこと、および
高価なルテニウム触媒を用いなければならないことによ
りやはり工業的に有利な方法とはいえない。
を用いて酸化する例として、ルテニウム触媒とＮ−オキ
シド化合物を用いる方法（Ｋ．Ｂ．Ｓｈａｒｐｌｅｓｓ
ら、テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ）２５０３頁（１９７６年）参照）
などが知られているが、原料転化率が低いこと、および
高価なルテニウム触媒を用いなければならないことによ
りやはり工業的に有利な方法とはいえない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】しかして、本発明の目的
は、工業的に利用可能な安価な酸化剤を用い、かつ穏和
な条件下でビニルケトン誘導体を製造する方法を提供す
ることである。
は、工業的に利用可能な安価な酸化剤を用い、かつ穏和
な条件下でビニルケトン誘導体を製造する方法を提供す
ることである。
【０００６】本発明は、一般式（Ｉ）
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒ1 は置換されていてもよいアル
キル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換され
ていてもよいアルキニル基および置換されていてもよい
アリール基を表す。）で示される末端アリルアルコール
を、α−水素のないアルデヒドおよびアルミニウム触媒
の存在下に酸化することを特徴とする一般式（II）
キル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換され
ていてもよいアルキニル基および置換されていてもよい
アリール基を表す。）で示される末端アリルアルコール
を、α−水素のないアルデヒドおよびアルミニウム触媒
の存在下に酸化することを特徴とする一般式（II）
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｒ1 は前記定義の通りである。）
で示されるビニルケトン誘導体の製造方法に関する。
で示されるビニルケトン誘導体の製造方法に関する。
【００１１】上記の式において、Ｒ1 はアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基あるいはアリール基を表わす
が、これらはアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、ニトロ基、シアノ基またはアルコキシカルボ
ニル基で置換されていてもよく、例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、アミル
基、ヘキシル基、オクチル基等のアルキル基；プロペニ
ル基、５−ヘキセニル基等のアルケニル基；およびフェ
ニル基、トルイル基、ｐ−メトキシフェニル基等のアリ
ール基などが挙げられる。
ルケニル基、アルキニル基あるいはアリール基を表わす
が、これらはアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、ニトロ基、シアノ基またはアルコキシカルボ
ニル基で置換されていてもよく、例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、アミル
基、ヘキシル基、オクチル基等のアルキル基；プロペニ
ル基、５−ヘキセニル基等のアルケニル基；およびフェ
ニル基、トルイル基、ｐ−メトキシフェニル基等のアリ
ール基などが挙げられる。
【００１２】α−水素のないアルデヒドとしては、一般
式(III)
式(III)
【００１３】
【化５】
【００１４】（式中、Ｒ2 は置換されていてもよいアリ
−ル基を表わす。）で示されるアルデヒド、または一般
式（IV）
−ル基を表わす。）で示されるアルデヒド、または一般
式（IV）
【００１５】
【化６】
【００１６】（式中、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は置換され
ていてもよい炭素数６個以下の有機基を表わす。）で示
されるアルデヒドを使用する。
ていてもよい炭素数６個以下の有機基を表わす。）で示
されるアルデヒドを使用する。
【００１７】上記式中のＲ2 はアリール基を表わすが、
これはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロ
ゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、ニトロ基、
シアノ基あるいはアルコキシカルボニル基で置換されて
いてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、フリル
基、チエニル基あるいはナフチル基などが挙げられる。
これはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロ
ゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、ニトロ基、
シアノ基あるいはアルコキシカルボニル基で置換されて
いてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、フリル
基、チエニル基あるいはナフチル基などが挙げられる。
【００１８】Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ同一また
は異なり、置換されていてもよい炭素数６個以下の有機
基またはハロゲン原子を表わし、該有機基はアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基を表
わすが、それぞれアルキル基、アルケニル基、アリール
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボ
ニル基およびハロゲン原子、例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、メトキシ基、メチルチオ基およびメト
キシカルボニル基などで置換されていてもよい。
は異なり、置換されていてもよい炭素数６個以下の有機
基またはハロゲン原子を表わし、該有機基はアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基を表
わすが、それぞれアルキル基、アルケニル基、アリール
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボ
ニル基およびハロゲン原子、例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、メトキシ基、メチルチオ基およびメト
キシカルボニル基などで置換されていてもよい。
【００１９】α−水素のないアルデヒドは、末端アリル
アルコールに対して０．８から１０当量、好ましくは１
から４当量用いる。
アルコールに対して０．８から１０当量、好ましくは１
から４当量用いる。
【００２０】アルミニウム触媒としてはアルミニウムイ
ソプロポキシド、アルミニウムｔ−ブトキシドおよびア
ルミニウムフェノキシド等のアルミニウムアルコキシド
が好ましい。これらアルミニウム触媒は使用する末端ア
リルアルコールに対して０．００１から１当量、好まし
くは０．０１から０．２当量の範囲で使用する。
ソプロポキシド、アルミニウムｔ−ブトキシドおよびア
ルミニウムフェノキシド等のアルミニウムアルコキシド
が好ましい。これらアルミニウム触媒は使用する末端ア
リルアルコールに対して０．００１から１当量、好まし
くは０．０１から０．２当量の範囲で使用する。
【００２１】反応は通常、０℃から１２０℃の範囲内の
温度条件下で、好ましくは室温から８０℃の範囲内の温
度条件下で行う。
温度条件下で、好ましくは室温から８０℃の範囲内の温
度条件下で行う。
【００２２】反応は有機溶媒の存在下、または不存在下
で行われる。有機溶媒としては、ヘキサン、トルエンな
どの炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フランなどのエーテル系溶媒；クロロホルム、ジクロロ
エタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒などが用いられ
る。
で行われる。有機溶媒としては、ヘキサン、トルエンな
どの炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フランなどのエーテル系溶媒；クロロホルム、ジクロロ
エタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒などが用いられ
る。
【００２３】原料となる末端アリルアルコールは、例え
ば、対応するカルボニル化合物に塩化ビニルとマグネシ
ウムから調製されるグリニャール試薬を反応させること
により容易に合成することができる。
ば、対応するカルボニル化合物に塩化ビニルとマグネシ
ウムから調製されるグリニャール試薬を反応させること
により容易に合成することができる。
【００２４】このようにして得られる一般式（II）で示
されるビニルケトン誘導体の反応混合物からの単離精製
は，一般に有機化合物を反応混合物から単離精製するに
際して用いられている方法と同様の方法により行われ
る。例えば、反応混合物を希塩酸に注ぎ、ジエチルエー
テル、イソプロピルエーテル、酢酸エチルなどの有機溶
媒で抽出し、抽出液を希塩酸、水、飽和食塩水などで洗
浄し、乾燥後、溶媒を留去して粗精製物を得、この粗精
製物を必要に応じて蒸留、再結晶あるいはカラムクロマ
トグラフィ等により精製し、一般式（II）で示されるビ
ニルケトン誘導体を得る。
されるビニルケトン誘導体の反応混合物からの単離精製
は，一般に有機化合物を反応混合物から単離精製するに
際して用いられている方法と同様の方法により行われ
る。例えば、反応混合物を希塩酸に注ぎ、ジエチルエー
テル、イソプロピルエーテル、酢酸エチルなどの有機溶
媒で抽出し、抽出液を希塩酸、水、飽和食塩水などで洗
浄し、乾燥後、溶媒を留去して粗精製物を得、この粗精
製物を必要に応じて蒸留、再結晶あるいはカラムクロマ
トグラフィ等により精製し、一般式（II）で示されるビ
ニルケトン誘導体を得る。
【００２５】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。なお、本発明はこれらの実施例により限定されるも
のではない。
る。なお、本発明はこれらの実施例により限定されるも
のではない。
【００２６】実施例１ アルゴン雰囲気下、２００ｍｌ三頭フラスコに、１，７
−オクタジエン−３−オール１９．８ｇ、ベンズアルデ
ヒド１６．６ｇおよびアルミニウムイソプロポキシド
６．４ｇを入れ、５０℃に加熱する。３０分後、ガスク
ロマトグラフィにおける原料の転化率は８５％であっ
た。反応混合物を希塩酸に注ぎ、イソプロピルエーテル
で抽出し、抽出液を希塩酸、水および飽和食塩水で順次
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を注意深く
留去した後、残渣を減圧蒸留することにより、３２〜３
４℃（４ｍｍＨｇ）の留分として１，７−オクタジエン
−３−オン１５．５ｇ（８０％）を得た。
−オクタジエン−３−オール１９．８ｇ、ベンズアルデ
ヒド１６．６ｇおよびアルミニウムイソプロポキシド
６．４ｇを入れ、５０℃に加熱する。３０分後、ガスク
ロマトグラフィにおける原料の転化率は８５％であっ
た。反応混合物を希塩酸に注ぎ、イソプロピルエーテル
で抽出し、抽出液を希塩酸、水および飽和食塩水で順次
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を注意深く
留去した後、残渣を減圧蒸留することにより、３２〜３
４℃（４ｍｍＨｇ）の留分として１，７−オクタジエン
−３−オン１５．５ｇ（８０％）を得た。
【００２７】実施例２〜４ 実施例１において、ベンズアルデヒドに代えてそれぞれ
フルフリルアルデヒド、トリメチルアセトアルデヒドま
たは２−メトキシカルボニル−２−メチル−プロピオン
アルデヒドを用いた以外は、実施例１と同様に反応およ
び分離精製を行うことにより、１，７−オクタジエン−
３−オンを得た。結果を表１に示す。
フルフリルアルデヒド、トリメチルアセトアルデヒドま
たは２−メトキシカルボニル−２−メチル−プロピオン
アルデヒドを用いた以外は、実施例１と同様に反応およ
び分離精製を行うことにより、１，７−オクタジエン−
３−オンを得た。結果を表１に示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】実施例５〜７ 実施例１において、１，７−オクタジエン−３−オール
に代えてそれぞれ１−ペンテン−３−オール、４−ヒド
ロキシ−５−ヘキセン酸メチルあるいは１−フェニル−
２−プロペン−１−オールを用いた以外は、実施例１と
同様に反応および抽出操作を行い、１−ペンテン−３−
オールについては蒸留で、４−ヒドロキシ−５−ヘキセ
ン酸メチルおよび１−フェニル−２−プロペン−１−オ
ールについてはシリカゲルカラムクロマトグラフィによ
り精製し、それぞれ該ビニルケトン誘導体を得た。結果
を表２に示す。
に代えてそれぞれ１−ペンテン−３−オール、４−ヒド
ロキシ−５−ヘキセン酸メチルあるいは１−フェニル−
２−プロペン−１−オールを用いた以外は、実施例１と
同様に反応および抽出操作を行い、１−ペンテン−３−
オールについては蒸留で、４−ヒドロキシ−５−ヘキセ
ン酸メチルおよび１−フェニル−２−プロペン−１−オ
ールについてはシリカゲルカラムクロマトグラフィによ
り精製し、それぞれ該ビニルケトン誘導体を得た。結果
を表２に示す。
【００３０】
【表２】
【００３１】
【発明の効果】本発明によれば、ポリマー原料または天
然物および生理活性物質の合成中間体として有用なビニ
ルケトン誘導体を、末端アリルアルコールから穏和な条
件で安価に製造する方法が提供された。
然物および生理活性物質の合成中間体として有用なビニ
ルケトン誘導体を、末端アリルアルコールから穏和な条
件で安価に製造する方法が提供された。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよい
アルキニル基および置換されていてもよいアリール基を
表す。）で示される末端アリルアルコールを、α−水素
のないアルデヒドおよびアルミニウム触媒の存在下に酸
化することを特徴とする一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ1 は前記定義の通りである。）で示されるビ
ニルケトン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9216694A JPH07291886A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | ビニルケトン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9216694A JPH07291886A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | ビニルケトン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07291886A true JPH07291886A (ja) | 1995-11-07 |
Family
ID=14046854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9216694A Pending JPH07291886A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | ビニルケトン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07291886A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010195768A (ja) * | 2009-01-27 | 2010-09-09 | Japan Science & Technology Agency | 蛋白質架橋阻害剤およびその用途 |
-
1994
- 1994-04-28 JP JP9216694A patent/JPH07291886A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010195768A (ja) * | 2009-01-27 | 2010-09-09 | Japan Science & Technology Agency | 蛋白質架橋阻害剤およびその用途 |
| US8937091B2 (en) | 2009-01-27 | 2015-01-20 | Japan Science And Technology Agency | Inhibitor of protein crosslinking and use of the same |
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