JPH0726277A - ２つのイミド環を有する窒素物質を含む燃料用添加剤組成物、およびこれらを含む燃料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 成分(A) と成分(B) とを含む燃料用添加剤組
成物。成分(A) は、一般式(I) ： 【化１】 ［Ｒ¹ 、Ｒ² は、炭化水素基、または式：Ｒ⁵ −（−Ｏ
−Ｒ⁶ −）_a −（−Ｏ−Ｒ⁷ −）_b −基；Ｒ³ は、炭化
水素基、または式：Ｒ⁸ −（−Ｘ−Ｒ⁹ −）_c −（−Ｘ
−Ｒ¹⁰−）_d −（−Ｘ−Ｒ¹¹−）_e −（Ｘは−Ｏ−、ま
たは−ＮＲ¹²−；Ｒ⁵ 〜¹¹は、炭化水素基）基；ａ、
ｄ、ｅは、各々ゼロ、整数；ｂ、ｃは、整数；Ｒ⁴ 、Ｒ
¹²は、各々水素原子、または炭化水素基；ｎは０〜20の
数］の多窒素化合物である。成分(B) は、該燃料中に可
溶なポリグリコールである。添加剤組成物はさらに、洗
浄−分散物質を含んでもよい。 【効果】 本発明の組成物は、内燃機関燃料用の多機能
添加剤として優れている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、特に燃料用の添加剤組
成物であって、２つの末端イミド環を有する少なくとも
１つの窒素物質と、前記燃料中に可溶な少なくとも１つ
のポリグリコール、および好ましくは少なくとも１つの
洗浄剤−分散剤とからなるものに関する。これらの組成
物は、燃料用、特に制御点火エンジンに用いられる燃料
用の多機能添加剤として用いうる。

【０００２】

【従来技術および解決すべき課題】従来の燃料の使用か
らは、非常に多くの場合、吸気系および燃焼室における
燃料の気化および不完全燃焼によって、エンジンの様々
な部分のファウリング(encrassement)を生じる。

【０００３】特に制御点火エンジンの場合、燃焼室にお
ける付着物の形成および蓄積は、エンジンの正常な作動
条件を乱す。

【０００４】これらの付着物は、絶縁層を形成して、燃
焼室とエンジンの冷却系との間の熱交換を大巾に変え
る。

【０００５】その結果、これらの室の温度の上昇が起こ
り、吸い込まれる気体混合物がこの温度上昇に付され
る。したがってこれらのガスの自己発火(auto-inflamma
tion)が促進される。このことによって、よく知られた
エンジンのノッキング現象が生じる。

【０００６】さらには、燃焼室内のこれらの付着物の蓄
積によって、燃焼帯域の容積の減少に至ることもある。
これは次に、エンジンの圧縮率の増加となって現われ
る。この現象も、ノッキングの出現を促進する。さら
に、燃料と接触しているエンジンの様々な部分に形成さ
れる付着物は、この燃料の一部を部分的に吸収すること
もある。したがってこれは、吸収のさいには燃料のプア
化段階、脱着の場合にはこの燃料のリッチ化段階をとも
なって、支燃性物質−燃料混合物(combustible) の変化
の原因にもなる。この燃料−空気混合物の濃度の変化に
よって、エンジンはもはや最適条件では作動しえない。

【０００７】ファウリングを解決するために、関係装
置、特にバルブの周期的な清掃を行なうことができる。
これは特にお金がかかる。

【０００８】エンジン、特に吸気弁への付着物の蓄積は
また、ある種の添加剤、例えば場合によっては、燃焼室
用の腐食防止または付着防止添加剤と組み合わされた洗
浄剤型の添加剤を用いることによって減らすこともでき
る。

【０００９】商品としてよく知られた添加剤、例えばポ
リイソブテン−アミン型の添加剤は、通常、鉱油または
合成油と組み合わされ、燃焼室のファウリングの増加、
したがってエンジンのオクタン要求の増加を引き起こし
やすいが、これはまたノッキング現象への感受性がさら
に大きい。

【００１０】先行技術に記載された多くの添加剤のう
ち、無水ポリアルケニルコハク酸と、ポリアミン、例え
ばテトラエチレンペンタミンとの縮合生成物を挙げるこ
とができる。これらは特に、特許US-A-3172892に記載さ
れている。これらの添加剤は、腐食防止性の点では結果
が良いが、バルブの洗浄剤としては効率的でない。

【００１１】同様に、無水ポリアルケニルコハク酸と、
ヒドロキシイミダゾリンと、特に２位がアルキルまたは
アルケニル基によって置換された１−（２−ヒドロキシ
エチル）イミダゾリンとの縮合生成物をも挙げることが
できる。例えば特許出願EP-A-74724に記載されているも
のである。この出願に記載されている物質は、エンジン
燃料の良好な添加剤であり、腐食防止作用は大きいが、
キャブレータの洗浄の点ではあまり効率的でない。

【００１２】燃焼室のファウリングは、エンジンの作動
のさい、漸進的に生じる。エンジンは、ノッキングを伴
なわずに作動するためにエンジンに必要な最低レベルの
燃料のオクタン価に相当するオクタン価要求によって特
徴付けられる。エンジンのオクタン要求値が、特に燃焼
室のファウリングによって、このエンジンに供給するた
めに用いられる燃料のオクタン価の値を越えるとき、ノ
ッキング現象が見られる。エンジンのオクタン要求値の
増加は、従来、当業者にとっては、英語の"Octane Requ
irement Increase" の頭文字から来た、ORI 現象であ
る。

【００１３】ノッキング、およびエンジンへのその悪影
響、例えば極めて重要な部分の疲労と摩耗の増加が現わ
れるのを制限するためには、入手しやすさと、経済的コ
ストが高いことを条件として、以前に用いられていたも
のより高いオクタン価の燃料を用いて、エンジンの高す
ぎるオクタン要求を解決することができる。同様に、形
成された付着物を除去し、エンジンのオクタン要求を減
じるために、燃焼室の掃除を周期的に行なうこともでき
る。しかしながらこの操作は時間がかかり、非常に高く
つく。

【００１４】非常に多くの特許文献が、特にエンジン燃
料に用いうる添加剤について記載している。例えば特許
出願EP-A-327097 に記載されているような組成物は、良
好な抗ORI 性を有しているが、比較的限られた洗浄性し
かない。さらに、これらの組成物は、良好な腐食防止性
を有するものとしては記載されていない。

【００１５】

【課題を解決するための手段】驚くべきことに、特に、
エンジン燃料用、特に制御点火エンジンに用いられる燃
料用の多機能添加剤として用いうる、下記のような添加
剤組成物が今や発見された。これらは、特に、これらの
エンジンのオクタン要求の増加(ORI) を制限し、したが
ってノッキング現象の出現を制限し、遅らせるか、ある
いはこれを防ぎさえすることができる。本発明による添
加剤組成物が、この抗ORI 性作用と合わせて、キャブレ
ータのレベルでも、インジェクタのレベルでも、吸気弁
のレベルでも、洗浄作用をも兼ね備えているのは、非常
に驚くべきことである。これらの組成物は、吸気弁への
付着物の形成、およびキャブレータまたはインジェクタ
のファウリングを大巾に阻害するか、あるいは減少させ
る。さらに、これらの添加剤組成物は、制御点火エンジ
ンに用いられる燃料の場合も、自己発火による点火エン
ジン（ディーゼルエンジン）に用いられる燃料の場合
も、燃料が接触している部品に対して、これらの腐食防
止性を保持している。

【００１６】本発明は、特に燃料用の、添加剤組成物で
あって、少なくとも１つの成分(A)と少なくとも１つの
成分(B) とを含み、前記成分(A) は、下記一般式(I) ：

【化８】 ［式中、Ｒ¹ およびＲ² は、同一または異なって、各々
炭素原子数１〜120 の炭化水素基であるか、または式：
Ｒ⁵ −（−Ｏ−Ｒ⁶ −）_a −（−Ｏ−Ｒ⁷ −）_b−（式
中、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、同一または異なって、各々炭素
原子数２〜６の二価炭化水素基を表わし、Ｒ⁵ は、炭素
原子数１〜60の一価炭化水素基を表わし、ａはゼロまた
は１〜100 の整数であり、ｂは１〜100 の整数である）
で表わされる基であり、Ｒ³ は、炭素原子数２〜60の二
価炭化水素基であるか、または式：−Ｒ⁸ −（−Ｘ−Ｒ
⁹ −）_c −（−Ｘ−Ｒ¹⁰−）_d −（−Ｘ−Ｒ¹¹−）_e −
（式中、Ｘは、基−Ｏ−および−ＮＲ¹²−から選ばれ、
Ｒ¹²は水素原子、または炭素原子数１〜６の炭化水素基
を表わし、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一または
異なって、各々炭素原子数２〜６の二価炭化水素基を表
わし、ｃは１〜120 の整数であり、ｄおよびｅは、同一
または異なって、各々ゼロであるか、または１〜120 の
整数であり、（ｃ＋ｄ＋ｅ）の合計は１〜120 の整数で
ある）で表わされる二価の基であり、Ｒ⁴ は、水素原
子、または炭素原子数１〜200 の炭化水素基であり、ｎ
は０〜20の数である］で表わされる、イミド型の２つの
末端環を有する、少なくとも１つの多窒素化合物からな
り、前記成分(B) は、前記燃料中に可溶な少なくとも１
つのポリグリコールからなる添加剤組成物を対象とす
る。

【００１７】本発明による少なくとも１つの添加剤組成
物を含みうる燃料の例として、規格ASTM D-439によって
定義されるようなガソリン、規格ASTM D-975によって定
義されるようなガスオイルまたはディーゼル燃料を挙げ
ることができる。これらの燃料はまた、その他の添加
剤、例えば特に制御点火エンジンに用いられる燃料の場
合、アンチノック添加剤、例えば鉛の化合物（例えばテ
トラエチル鉛）、エーテル、例えばメチル第三ブチルエ
ーテル、またはメチル第三アミルエーテル、またはメタ
ノールと第三ブチルアルコールとの混合物、および凍結
防止添加剤を含んでいてもよい。同様に、非炭化水素燃
料、例えばアルコールまたはアルコール混合物に、本発
明の添加剤組成物を添加してもよい。

【００１８】成分(A) は、好ましくは前記一般式(I)
［式中、Ｒ¹ およびＲ² は、同一または異なって、各
々、最も多くの場合、炭素原子数１〜60の直鎖状または
分枝状の、飽和または不飽和脂肪族基、例えば炭素原子
数１〜30の直鎖状または分枝状アルキル基であるか、ま
たは式：Ｒ⁵ −（−Ｏ−Ｒ⁶ −）_a −（−Ｏ−Ｒ⁷ −）
_b−（式中、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、同一または異なって、
各々、最も多くの場合、炭素原子数２〜４の直鎖状また
は分枝状の、飽和または不飽和二価脂肪族基、例えば炭
素原子数２〜４の直鎖状または分枝状アルキレン基、例
えばエチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチ
レンおよびイソブチレン基を表わし、Ｒ⁵ は、最も多く
の場合、炭素原子数１〜20の直鎖状または分枝状の、飽
和または不飽和一価脂肪族基、例えば炭素原子数１〜20
の直鎖状または分枝状アルキル基を表わし、ａは最も多
くの場合ゼロであるか、または１〜50の整数であり、ｂ
は最も多くの場合１〜50の整数であるか、または好まし
くはａはゼロであるか、または１〜25の整数であり、ｂ
は好ましくは１〜25の整数である）で表わされる基であ
り、Ｒ³ は、最も多くの場合、炭素原子数２〜20の直鎖
状または分枝状の、飽和または不飽和二価脂肪族基、例
えば炭素原子数２〜20の直鎖状または分枝状アルキレン
基であるか、または式：−Ｒ⁸ −（−Ｘ−Ｒ⁹ −）_c −
（−Ｘ−Ｒ¹⁰−）_d −（−Ｘ−Ｒ¹¹−）_e −（式中Ｘ
は、基−Ｏ−および−ＮＨ−から選ばれ、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、
Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一または異なって、各々炭素原子
数２〜４の直鎖状または分枝状の、飽和または不飽和二
価脂肪族基を表わし、ｃは１〜60の整数を表わし、ｄお
よびｅは、同一または異なって、各々ゼロであるか、ま
たは１〜60の整数であり、（ｃ＋ｄ＋ｅ）の合計は１〜
60の整数である）で表わされる二価の基であり、Ｒ
⁴ は、最も多くの場合、直鎖状または分枝状の、飽和ま
たは不飽和一価脂肪族基、好ましくは直鎖状または分枝
状のアルケニル基であるか、あるいはイミド環のメチレ
ン炭素とともに、炭素原子数５〜10、好ましくは６〜８
の、架橋されたまたは架橋されていない、飽和または不
飽和、好ましくは不飽和環を形成する基であり、前記基
Ｒ4 は炭素原子数６〜150 、好ましくは６〜100 、最も
多くの場合12〜60であり、ｎは、最も多くの場合、０〜
10、好ましくは０〜５の数である］で表わされる化合物
から選ばれる。

【００１９】特に本発明によるエンジン燃料用の多機能
添加剤組成物において用いうる多窒素化合物(A) とし
て、通常、基Ｒ⁴ が少なくとも６個、好ましくは少なく
とも12個の炭素原子を有するものを用いる。

【００２０】本発明において用いられる多窒素化合物
(A) は、当業者に知られたあらゆる方法で製造すること
ができる。前記一般式(I) の化合物を製造しうる方法の
非限定的な例として、下記の２つの方法が挙げられる。

【００２１】第一の製造方法によれば、一般式(I) の化
合物は、下記工程からなる方法によって得られる： (a) 不活性有機溶媒中において、温度約60℃〜160 ℃
で、一般式(III) ：

【化９】 （式中、Ｒ¹ およびＲ² は前記と同じ意味である）の少
なくとも１つの化合物と、一般式：ＮＨ₂ −Ｒ³ −ＮＨ
₂ の少なくとも１つのビ第一アルファ−オメガジアミン
とを、ジアミン：一般式(III) の化合物のモル比約1.1
：１〜約10：１、好ましくは約1.2 ：１〜約５：１、
例えば２：１で反応させて、一般式(II)：

【化１０】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² およびＲ³ は前記と同じ意味であ
る）の化合物を形成するようにする工程、および(b) 工
程(a) で得られた一般式(II)の化合物と、ビシナルジカ
ルボン酸またはビシナルジカルボン酸の誘導体とを、温
度約30℃〜約160 ℃で、イミド環の形成条件下および形
成された揮発性物質の除去条件下に反応させるが、用い
られる酸または酸誘導体の量は、反応させられる一般式
(II)の化合物１モルあたり少なくとも約２モルであり、
場合によっては従来のように、形成された一般式(I) の
化合物を単離する工程。

【００２２】最もよく用いられるスクシノコハク酸エス
テルは、市販化合物であるか、あるいは当業者によく知
られた従来の合成方法によって容易に得られる。これら
のエステルは、例えばジメチルスクシノスクシネート(D
MSS)からのトランスエステル化によって得ることができ
る。これらのエステルの非限定的な例として、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、第一また
は第二長鎖アルコール、例えば２−エチルヘキサノー
ル、グリコールのアルキルモノエーテル、またはポリア
ルキレングリコール、例えばポリプロピレングリコール
のアルキルモノエーテル、ポリエチレングリコールのア
ルキルモノエーテル、およびポリプロピレンおよびエチ
レングリコールのアルキルモノエーテルから生じたエス
テルが挙げられる。これらの物質のアルキル基は、最も
多くの場合、少なくとも５個の炭素原子を有し、これ
は、最も多くの場合直鎖状である。アルキル基の例とし
て、ｎ−ペンチルおよびｎ−ヘプチル基を挙げることが
できる。これらのオキシアルキル物質は、シェル社か
ら、商品名OXYLUBE として、あるいはICI 社から販売さ
れている商品である。これらの化合物は、通常、分子量
が約500 〜約2500、最も多くの場合約600 〜約2000であ
る。これらの化合物の例として、Ｒ⁵ −Ｏ−＋ｑ¹（酸
化プロピレン）＋ｑ² （酸化エチレン）（式中、Ｒ
⁵ は、炭素原子数１〜20のアルキル基であり、ｑ¹ は、
酸化プロピレン単位数であり、ｑ² は、酸化エチレン単
位数である）型のブロック構造を有する、ICI 社から販
売されている化合物を挙げることができる。

【００２３】通常用いられるビ第一アルファ−オメガジ
アミンは、当業者によく知られた化合物である。特定の
化合物として、非限定的には、一般式内に酸素原子を含
まないアミンのケースとして、エチレンジアミン、プロ
ピレンジアミン、ジエチレントリアミン、ジプロピレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン、トリプロピレン
テトラミン、テトラエチレンペンタミン、テトラプロピ
レンペンタミン、ヘキサメチレンジアミン、ジ（トリメ
チレン）−トリアミン、2,2 −ジメチル−1,3−プロパ
ンジアミン、N,N'−ビス（３−アミノプロピル）−エチ
レンジアミン、（２−アミノエチル）−３−アミノプロ
ピルアミン、トリメチル−ヘキサメチレンジアミンが挙
げられる。これらの一般式内に酸素原子を含むアミンの
ケースでは、式：

【化１１】 （式中、好ましくはＲ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同
一または異なって、各々炭素原子数２〜４のアルキリデ
ン基、例えばエチリデン、プロピリデン、イソプロピリ
デン、ブチリデン、イソブチリデンを表わし、好ましく
はｃは１〜60の整数であり、ｄおよびｅはゼロである
か、またはｃが１〜59の整数であり、ｅがゼロである
か、または（ｃ＋ｅ）の合計が１〜59になるような整数
であり、ｄは１〜50の整数であり、いずれの場合も、
（ｃ＋ｄ＋ｅ）の合計が１〜60である）のポリアミンを
挙げることができる。

【００２４】特定のジアミンとして、式：

【化１２】

【化１３】 （式中、ｃは２、３、５、６または約33である）、ある
いは式：

【化１４】 （式中、ｄは約８、９、15、16または40であり、（ｃ＋
ｅ）が約２または３である）に対応するものを挙げるこ
とができる。

【００２５】これらの物質は特に、式(A1)（式中ｃ＝
２）の物質は、Jeffamine EDR 148 という名称で、数平
均分子量230 の式(A2)の物質は、Jeffamine D-230 とい
う名称で、数平均分子量400 の式(A2)の物質は、Jeffam
ine D-400 という名称で、数平均分子量2000の式(A2)の
物質は、Jeffamine D-2000という名称で、数平均分子量
600 の式(A3)の物質は、Jeffamine ED-600という名称
で、数平均分子量900 の式(A3)の物質は、Jeffamine ED
-900という名称で、数平均分子量2000の式(A3)の物質
は、Jeffamine ED-2001 という名称で、テキサコ・ケミ
カル社から販売されている。本発明の枠内において、式
(I)(II) または(IV)の物質の合成に対して、１つまたは
複数のビ第一ジアミンを用いることができる。

【００２６】本発明の枠内で通常用いられる酸または酸
誘導体は、コハク酸化合物、またはアルキルコハク酸ま
たはアルケニルコハク酸化合物、好ましくはコハク酸型
の無水物である。同様にフタル酸誘導体、好ましくは無
水フタル酸、または核の炭素原子の１つにアルキル基を
有する無水フタル酸を用いることもできる。コハク酸型
の化合物の例として、無水コハク酸、多くの場合無水シ
トラコン酸と呼ばれる無水メチルコハク酸、および通常
数平均分子量約200 〜3000、好ましくは500 〜2000、最
も多くの場合700 〜1500の無水アルキルコハク酸または
無水アルケニルコハク酸を挙げることができる。これら
のコハク酸誘導体は、先行技術に広く記載されている。
これらは例えば少なくとも１つのアルファオレフィンま
たは塩素を含む炭化水素と、マレイン酸または無水マレ
イン酸との作用によって得られる。この合成において用
いられるアルファオレフィンまたは塩素を含む炭化水素
は、直鎖状または分枝状であってもよく、通常、10〜15
0 個の炭素原子、好ましくは15〜80個の炭素原子、最も
多くの場合20〜75個の炭素原子をその分子内に有する。
このオレフィンはまた、例えば炭素原子数２〜10の低級
オレフィン、例えばエチレン、プロピレン、ｎ−ブテン
−１、イソブテン、ｎ−ヘキセン−１、ｎ−オクテン−
１，２−メチルヘプテン−１、または２−メチル−５−
プロピルヘキセン−１の、オリゴマー、例えばダイマ
ー、トリマー、テトラマー、あるいはポリマーであって
もよい。オレフィン混合物、または塩素を含む炭化水素
の混合物を用いることもできる。

【００２７】無水コハク酸の例として、前記のような数
平均分子量の、無水ｎ−オクタデセニルコハク酸、無水
ドデセニルコハク酸、およびPIBSA と呼ばれることが多
い無水ポリイソブテニルコハク酸を挙げることができ
る。

【００２８】第二製造方法によれば、式(I) の化合物、
特にｎがゼロである化合物は、下記工程からなる方法に
よって製造できる： (a) 一般式：ＮＨ₂ −Ｒ³ −ＮＨ₂ の少なくとも１つの
ビ第一アルファ−オメガジアミンと、ビシナルジカルボ
ン酸または酸誘導体とを、温度約30℃〜約160℃におい
て、イミド環の形成条件下、および形成された揮発性物
質の除去条件下に反応させるが、用いられる酸または酸
誘導体の量は、ジアミン１モルあたり約１モルであり、
一般式(IV)：

【化１５】 （式中、Ｒ³ およびＲ⁴ は前記と同じである）の化合物
を形成するようにする工程、および(b) 工程(a) で得ら
れた一般式(IV)の化合物と、一般式(III) の化合物と
を、一般式(III) の化合物１モルあたり一般式(IV)の化
合物約２モルのモル割合で、一般式(I) （式中ｎ＝０）
の化合物の形成条件下に反応させる工程。

【００２９】本発明の枠内において、式(I) 、(II)また
は(IV)の物質の合成のために、１つまたは複数のビ第一
ジアミンを用いてもよい。

【００３０】さらに、本発明の添加剤組成物は、一般式
(VII) ：

【化１６】 （式中、基Ｒの各々は、独立して、炭素原子数２〜６の
炭化水素基を表わし、ｘは平均重合度を表わす）の、好
ましくは数平均分子量480 〜2100の、燃料に可溶なポリ
グリコールから選ばれる、少なくとも１つの成分(B) を
含む。これらのポリグリコールは、例えば本出願人によ
って、欧州特許出願EP-A-349369 に記載されているもの
である。

【００３１】有利な実施態様において、成分(B) は、一
般式(VII) （式中、基Ｒの各々は、独立して炭素原子数
２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基、好ましく
はエチレンまたはプロピレン基である）で表わされる、
多分散度が約１〜約1.25、好ましくは約１〜1.15のポリ
グリコールである。

【００３２】特に好ましい一般式(VII) のポリグリコー
ルとして、基Ｒの各々が、式：

【化１７】 のプロピレン基を表わすものを挙げることができる。

【００３３】用いられるポリグリコールは、好ましくは
数平均分子量600 〜1800、最も多くの場合650 〜1250の
ポリグリコールである。

【００３４】本発明の好ましい実施態様において、添加
剤組成物はさらに、洗浄剤−分散剤物質からなる群から
選ばれる少なくとも１つの成分(C) を含む。この成分
(C) は、通常、ポリオレフィン、好ましくはポリイソブ
テン、ポリイソブテン−アミン、これらの型の化合物の
混合物、および特に欧州特許出願EP-A-349369 に、本出
願人名で記載されている物質、および特許US-A-4375974
に記載されているものからなる群から選ばれる。出願EP
-A-349369 に記載されている物質は、第一工程におい
て、アルケニルコハク酸、無水アルケニルコハク酸、ポ
リアルケニルコハク酸および無水ポリアルケニルコハク
酸からなる群から選ばれる少なくとも１つのコハク酸誘
導体と、炭素原子数１〜25の、直鎖状または分枝状アル
キルまたはアルケニル基によって２位が置換されてい
る、少なくとも１つの１−（２−ヒドロキシエチル−）
イミダゾリンとの反応の結果生じ、イミダゾリン／コハ
ク酸誘導体のモル比は、0.1 ：１〜0.9 ：１、好ましく
は0.2 ：１〜0.8 ：１、最も多くの場合0.3 ：１〜0.7
：１であり、前記工程は、導入されるイミダゾリン１
モルあたり少なくとも0.15モルの水が形成され、かつ除
去されるような条件下において実施され、第二工程にお
いて、第一工程から生じた生成物と、下記一般式：

【化１８】

【化１９】 （式中、Ｒ¹³は水素原子を表わすか、炭素原子数１〜60
の炭化水素基を表わし、Ｚは基−Ｏ−および−ＮＲ¹⁵−
（式中、Ｒ¹⁵は水素原子であるか、または炭素原子数１
〜60の炭化水素基を表わす）から選ばれ、Ｒ¹³およびＲ
¹⁵はともに、結合している窒素原子とヘテロ環を形成す
ることもあり、Ｒ¹⁴の各々は、独立して、水素原子を表
わすか、あるいは炭素原子数１〜４の炭化水素基を表わ
し、ｐは２６の整数であり、ｍは、Ｚが−ＮＲ¹⁵−であ
るとき、１〜10の整数であり、Ｚが−Ｏ−であるとき、
２〜10の整数であり、Ｄ、Ｅ、ＦおよびＧは、同一また
は異なって、各々炭素原子数２〜６の二価炭化水素基を
表わし、ｆは１〜60の整数であり、ｇおよびｈは同一ま
たは異なって、各々ゼロであるか、または１〜50の整数
であり、（ｆ＋ｇ＋ｈ）の合計は、１〜60の整数であ
る）のどちらかに対応する少なくとも１つのポリアミン
との反応の結果生じるものであり、反応させられるポリ
アミンの量は、第一工程に導入されるコハク酸誘導体１
モルあたり少なくとも0.1 モルである。置換イミダゾリ
ンとポリアミンの総量は、好ましくはコハク酸誘導体１
モルあたり0.8 〜1.2 モルである。

【００３５】成分(C) を調製するために、本発明の枠内
で用いられるコハク酸または無水コハク酸は、通常、式
(I) の化合物の製造の枠内において、前記のものから選
ばれる。成分(C) を調製するために、本発明の枠内で用
いられる、２位が炭素原子数１〜25のアルキルまたはア
ルケニル基によって置換されている、１−（２−ヒドロ
キシエチル−）イミダゾリンは、通常、市販化合物であ
るか、あるいはこれらは、例えば少なくとも１つの有機
酸と、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−エチレンジアミ
ンとの反応によって合成できる。この反応は、第一アミ
ド化工程、ついで環化によって行なわれる。用いられる
有機酸は、通常、２〜26個の炭素原子を有する。これら
は好ましくはモノカルボキシル脂肪酸である。

【００３６】例えば酢酸、プロパン酸、ブタン酸、カプ
ロン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、セロチン酸、およ
び下記の不飽和脂肪酸を挙げることができる：

【化２０】

【００３７】例えば、オレイン酸とＮ−（２−ヒドロキ
シエチル）−エチレンジアミンから製造された、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２−ヘプタデセニルイミダ
ゾリンを用いる。この製造法は、例えば特許US-A-29875
15に記載されている。例えば、酢酸とＮ−（２−ヒドロ
キシエチル）−エチレンジアミンから製造された、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２−メチルイミダゾリンを
挙げることができる。１−（２−ヒドロキシエチル）−
２−ヘプタデセニルイミダゾリンは、チバ−ガイギー社
から、「アミン−Ｏ」という名称で、PROTEX社から「イ
ミダゾリン−Ｏ」という名称で販売されている。

【００３８】成分(C) の第一製造工程は、通常、通常温
度での、有機溶媒中コハク酸誘導体溶液への、イミダゾ
リン誘導体の漸進的添加、ついで通常65℃〜250 ℃、好
ましくは80℃〜200 ℃の温度での加熱によって実施され
る。この製造において用いられる有機溶媒は、沸点が65
℃〜250 ℃であり、通常、イミダゾリンとコハク酸誘導
体との縮合中に形成される水の除去、好ましくは水−有
機溶媒共沸物の形態での除去が可能になるように選ばれ
る。通常、有機溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼンまたは炭化水素留分、例えば芳香
族化合物99重量％を含む、市販留分のSOLVESSO 150（19
0 〜209 ℃）を用いる。溶媒混合物例えばキシレン混合
物を用いることができる。イミダゾリンの添加終了後の
加熱時間は、通常、0.5 〜７時間、好ましくは１〜５時
間である。この第一工程は、好ましくは反応中に形成さ
れた水の放出の終了まで、選ばれた温度で続けられる。

【００３９】この第一工程のあいだに除去される水の量
は、通常、反応中に導入されるイミダゾリン１モルあた
り、約0.15〜0.6 モル、最も多くの場合、約0.5 モルで
ある。場合によっては冷却後、この第一工程から生じた
生成物または混合物に、好ましくは漸進的に、好ましく
は有機溶媒中に希釈された少なくともポリアミンを添加
し、ついで通常、温度65℃〜250 ℃、好ましくは80℃〜
200 ℃で加熱する。第二工程で用いられる溶媒は、好ま
しくは、第一工程のものと同じであり、温度もまたこれ
ら２つの工程のあいだ同じである。反応は通常、還流温
度に対応する温度で実施される。この第二工程のあいだ
のこの加熱時間は、通常、0.1 〜７時間、好ましくは0.
2 〜５時間である。用いられるポリアミンの量は、第一
工程のあいだに導入される無水コハク酸１モルあたり少
なくとも0.1 モルであり、これは好ましくは、製造に用
いられる置換イミダゾリンとポリアミンの総量が、コハ
ク酸誘導体１モルあたり0.8 〜1.2 モル、好ましくは0.
9 〜1.1 モルになるようなものである。置換イミダゾリ
ンとポリアミンとのモル比は、好ましくは1:1 〜7:1 、
最も好ましくは1:1 〜3:1 である。

【００４０】この第二工程のあいだに除去される水の量
は、通常、２つの連続反応のあいだに除去される水の総
量が、コハク酸誘導体１モルあたり0.2 〜0.7 モルにな
るようなものである。

【００４１】式(V) のポリアミンは、好ましくは式中Ｒ
¹³が水素原子であるか、あるいは炭素原子数１〜30の炭
化水素基であり、Ｚが好ましくは基−ＮＲ¹⁵−（式中Ｒ
¹⁵が好ましくは水素原子であるか、あるいは炭素原子数
１〜30の炭化水素基である）であり、Ｒ¹⁴の各々が、好
ましくは水素原子であるか、またはメチル基であり、ｐ
が２〜４の整数であり、Ｚが基−ＮＲ¹⁵−であるとき、
ｍは好ましくは１〜５の整数であるようなものである。

【００４２】前記式(V) の化合物として、有利には、式
中Ｚが基−ＮＲ¹⁵−であり、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、
各々水素原子を表わし、ｐは２であり、ｍは１〜５の整
数であるようなものか、またはＲ¹³が好ましくは炭素原
子数５〜24の炭化水素基を表わし、Ｚが基−ＮＲ¹⁵−
（式中Ｒ¹⁵は水素原子である）であり、Ｒ¹⁴は水素原子
であり、ｐは２〜４の整数、好ましくは３であり、ｍは
１〜５の整数、好ましくは１であるものを用いる。

【００４３】炭化水素基Ｒ¹³およびＲ¹⁵は、通常、直鎖
状または分枝状のアルキル、アルケニル、アリール、ア
リール−ア−キル（アラルキル）、アルキル−アリール
（アルカリール）またはシクロ脂肪族基である。基Ｒ¹³
およびＲ¹⁵は、好ましくは直鎖状または分枝状のアルキ
ル基またはアルケニル基である。炭化水素基Ｒ¹⁴は、通
常、好ましくは直鎖状のアルキル基、例えばメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、またはｎ−ブチル基である。

【００４４】特定の化合物として、下記のものを挙げる
ことができる。すなわち、前記のビ第一アルファ−オメ
ガジアミン、トリメチレンジアミン、2,2,4 −および2,
4,4−トリメチル−ヘキサメチレンジアミン、Ｎ−アル
キル−1,3 −ジアミノプロパン、例えばＮ−ドデシル−
1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ−テトラデシル−1,3 −ジ
アミノプロパン、Ｎ−ヘキサデシル−1,3 −ジアミノプ
ロパン、Ｎ−オクタデシル−1,3 −ジアミノプロパン、
Ｎ−エイコシル−1,3 −ジアミノプロパン、およびＮ−
ドコシル−1,3 −ジアミノプロパンである。また、Ｎ−
アルキルジプロピレントリアミン、例えばＮ−ヘキサデ
シルジプロピレントリアミン、Ｎ−オクタデシルジプロ
ピレントリアミン、Ｎ−エイコシルジプロピレントリア
ミン、およびＮ−ドコシルジプロピレントリアミンを挙
げることもできる。またＮ−アルケニル−1,3 −ジアミ
ノプロパンおよびＮ−アルケニルジプロピレントリアミ
ン、例えばＮ−オクタデセニル−1,3 −ジアミノプロパ
ン、Ｎ−ヘキサデセニル−1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ
−ドデセニル−1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ−オクタデ
カジエニル−1,3 −ジアミノプロパンおよびＮ−ドコセ
ニル−1,3 −ジアミノプロパンを挙げることができる。
例えばN,N 二置換ジアミン、N,N −ジエチル−1,2 −ジ
アミノエタン、N,N −ジイソプロピル−1,2 −ジアミノ
エタン、N,N−ジブチル−1,2 −ジアミノエタン、N,N
−ジエチル−1,4 −ジアミノブタン、N,N −ジメチル−
1,3 −ジアミノプロパン、N,N −ジエチル−1,3 −ジア
ミノプロパン、N,N −ジオクチル−1,3 −ジアミノプロ
パン、N,N −ジデシル−1,3 −ジアミノプロパン、N,N
−ジドデシル−1,3 −ジアミノプロパン、N,N −ジテト
ラデシル−1,3 −ジアミノプロパン、N,N −ジヘキサデ
シル−1,3 −ジアミノプロパン、N,N −ジオクタデシル
−1,3 −ジアミノプロパン、N,N −ジドデシルジプロピ
レントリアミン、N,N −ジテトラデシルジプロピレント
リアミン、N,N −ジヘキサデシルジプロピレントリアミ
ン、N,N −ジオクタデシルジプロピレントリアミン、Ｎ
−メチル，Ｎ−ブチルジアミノ−1,2 −エタン、Ｎ−メ
チル−Ｎ−オクチル−1,2 −ジアミノエタン、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−オクチル−1,2 −ジアミノエタン、Ｎ−メチル
−Ｎ−デシル−1,2 −ジアミノエタン、Ｎ−メチル−Ｎ
−ドデシル−1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ−メチル−Ｎ
−ヘキサデシル−1,3 −ジアミノプロパンおよびＮ−エ
チル−Ｎ−オクタデシル−1,3 −ジアミノプロパンを挙
げることができる。

【００４５】エーテルアミンの例として、Ｎ−（３−オ
クチルオキシプロピル）−1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ
−（３−デシルオキシプロピル）−1,3 −ジアミノプロ
パン、Ｎ−［３−（2,4,6 −トリメチルデシル）オキシ
プロピル］−1,3 −ジアミノプロパンを挙げることがで
きる。

【００４６】ポリアミン化合物として、式(V) および／
または(VI)に対応する１つまたは複数の化合物を用いる
こともできるのは当然と考えるべきである。式(V) に対
応する化合物の混合物の特定の例として、下記のものを
挙げることができる。

【００４７】すなわち式：Ｒ¹³−ＮＨ−（−ＣＨ₂ −）
₃ −ＮＨ₂ （ここにおいて、基Ｒ¹³はＣ₈ 、Ｃ₁₀、
Ｃ₁₂、Ｃ₁₄、Ｃ₁₆、Ｃ₁₈、Ｃ₂₀およびＣ₂₂の脂肪族炭化
水素基である）に対応する脂肪族ジアミン留分の、下記
表１に挙げられたおよそのモル割合のものである。

【００４８】

【表１】

【００４９】式(VI)のポリアミンは、好ましくはＲ¹³お
よびＲ¹⁵が各々水素原子を表わし、Ｄ、Ｅ、ＦおよびＧ
が同一または異なって、各々炭素原子数２〜４のアルキ
レン基、例えばエチレン、トリメチレン、メチルエチレ
ン、テトラメチレン、メチルトリメチレン、１−メチル
トリメチレンおよび２−メチルトリメチレンであり、ｆ
が１〜60の整数であり、ｇとｈは０であるか、またはｆ
が１〜59の整数であり、ｈがゼロであるかまたは（ｆ＋
ｈ）の合計が１〜59であるような整数であり、ｇは１〜
50の整数であり、どの場合にも（ｆ＋ｇ＋ｈ）が１〜60
の整数であるポリアミンである。

【００５０】式(VI)の特定の化合物として、前記式(A1)
(A2)および(A3)のジアミンを挙げることができる。

【００５１】本出願人が、特許US-A-4375974に記載し、
本発明の枠内で成分(C) として用いることができる物質
は、前記一般式(V) に対応し、かつ少なくとも１つの第
一アミノ基を有する少なくとも１つのポリアミンと、前
記のような少なくとも１つのコハク酸誘導体との反応の
結果生じるものである。前記反応は、反応水の形成およ
び除去条件において実施される。最も多くの場合、反応
は、温度約120 ℃〜約200 ℃で、アミンとコハク酸誘導
体とのモル比約0.9:１〜約1.2:１で実施される。この反
応は、溶媒の不存在下、または溶媒、例えば芳香族炭化
水素、または沸点が約70℃〜約250 ℃の炭化水素留分の
存在下に実施できる。

【００５２】本発明の枠内で用いうる成分(C) はまた、
ポリイソブテン、ポリイソブテン−アミン、これら２つ
の型の化合物の混合物からなる群から選んでもよい。用
いられるポリオレフィンは、ポリマーまたはコポリマ
ー、または分子内に２〜10個の炭素原子を有する炭化水
素から形成される、対応するアミンまたは水素化誘導体
であってもよい。これらのポリマー化合物は、通常、モ
ノオレフィンまたはジオレフィン化合物から製造され、
通常、数平均分子量が約500 〜10000 、多くの場合、約
500 〜3500、好ましくは約650 〜2600である。最も多く
の場合、これらのポリマーを製造するのに用いられる出
発化合物は、分子内に２〜６個の炭素原子を有するオレ
フィンである。例えばエチレン、プロピレン、イソプロ
ピレン、ブテン、イソブテン、アミレン、ヘキシレン、
ブタジエンおよびイソプレンである。非常に頻繁に用い
られるのは、プロピレン、イソプロピレン、ブテンおよ
びイソブテンである。同様に用いうるその他のポリオレ
フィンは、高い分子量のオレフィン系ポリマーまたはコ
ポリマーの、前記分子量の範囲内にある分子量の化合物
への分解によって得られるものである。

【００５３】頻繁に用いられる特定の化合物の非限定的
な例として、数平均分子量が約750〜1000、例えば約800
のポリプロピレン、数平均分子量が約1000〜1500、例
えば約1300のポリイソブテンを挙げることができる。

【００５４】本発明によるもう１つの好ましい実施にお
いて、成分(C) は、大きな割合のポリイソブテン−エチ
レンジアミンと、小さい割合のポリイソブテンとからな
る混合物である。この混合物は、最も多くの場合、燃料
へのこれの組込みを促進するように、炭化水素溶媒中に
溶解して用いられる。この混合物中のアミンポリマーの
割合は、通常、約50重量％〜約80重量％、例えば約60重
量％であり、炭化水素ポリマーの割合は、通常、約５重
量％〜約30重量％、好ましくは約10重量％〜約25重量％
である。

【００５５】ポリイソブテンエチレンジアミンは、一般
式：

【化２１】 （式中ｚは、約10〜約40、好ましくは約30〜約35、例え
ば約33の数である）の化合物である。

【００５６】ポリイソブテンは、一般式：

【化２２】 （式中ｔは、約10〜約40、好ましくは約30〜約35、例え
ば約33の数である）の化合物である。

【００５７】ポリマー化合物を溶解するため、およびこ
れらの燃料への組込みを促進するために用いられる溶媒
は、最も多くの場合、軽質芳香族留出物である。軽質芳
香族留出物中に溶解されて、前記のようなポリイソブテ
ンおよびポリイソブテン−エチレン−ジアミンを含んで
いる成分(C) として、シェブロン・ケミカル社から、商
品名ORONITE OGA-472 として販売されている物質を用い
ることができる。ORONITE OGA-472 は、約60重量％のポ
リイソブテン−エチレン−ジアミン、約27重量％のポリ
イソブテン、および約13重量％の、軽質芳香族留出物で
あって、キシレンとＣ₉ アルキルベンゼンを含むものか
らなる組成物である。

【００５８】本発明による添加剤組成物は、特に、炭化
水素または炭化水素混合物、およびアルコールとエーテ
ルとからなる群から選ばれる少なくとも１つの酸素化合
物とをベースとする燃料に対して良好な腐食防止性を有
する添加剤として用いうる。これらの化合物はさらに、
多機能添加剤として用いうる。これは特にエンジン燃
料、制御添加エンジンに対して良好な抗ORI および洗浄
−分散性を有しており、炭化水素または炭化水素混合
物、およびアルコールとエーテルとからなる群から選ば
れる少なくとも１つの酸素化合物をベースとするもので
ある。通常、これらの添加剤組成物は、エンジン燃料中
の添加剤組成物重量濃度10〜10000 ppm 、多くの場合、
100 〜5000 ppm、好ましくは100 〜2000 ppmを得るよう
に、燃料に添加される。

【００５９】本発明による添加剤の組成物において、成
分(A) の成分(B) に対する重量比［(A)/(B) ］は、通
常、約0.05:1〜約5:1 である。この比は、多くの場合、
約0.05:1〜約2:1 、好ましくは約0.1:1 〜約2:1 であ
る。組成物がまた成分(C) をも含むとき、成分(B) の成
分(C) に対する重量比［(B)/(C) ］は、通常、約0.1:1
〜約50:1、好ましくは約0.2:1 〜約20:1である。

【００６０】

【実施例】下記実施例は本発明を例証するが、これの範
囲を制限するものではない。

【００６１】［実施例１］ (a) 第一工程 攪拌装置、アルゴンの導入を行なうことができる浸漬
管、温度計および冷却器を備えた、二重ジャケットの２
リットル反応器に、攪拌下、182.4 ｇ（0.8 モル）のジ
メチルスクシノスクシネート(DMSS)と、2512ｇ（2.29モ
ル）の第一アルコール官能基70％ポリオキシプロピルお
よびエトキシルモノアルコール（ICI 社から販売されて
いるもの）とを導入する。これは分子量が1097である
（すなわち30％の過剰）。温度を135 ℃にし、ついで1
1.6ｇ（3.4 ×10^-2モル）のチタン酸ブチルＴｉ−（Ｏ
Ｃ₄ Ｈ₉ ）₄ を導入し、ついで攪拌を維持しながら温度
を145 ℃に上げる。攪拌下、１時間半、温度を145 ℃に
維持する。大気圧で第一メタノールフラクションを回収
し、ついで水ポンプ(trompe)によって圧力を27キロパス
カル(KPa) の値まで漸進的に下げ、縮合後、アルコール
相を回収する（フラスコの温度は145 ℃に維持されてい
る）。ガスクロマトグラフィによる分析によると、この
ようにして回収されたアルコール相は、メタノール、ポ
リオキシアルキルアルコールおよびブタノールを含むこ
とがわかる。回収されたメタノールの総量(51.2 ｇ）
は、予想された量に相当する。反応器には1811ｇの生成
物が入っている。これはゲル透過クロマトグラフィによ
る分析後、ポリオキシアルキルアルコールのスクシノス
クシネート89.4％すなわち1619ｇ（0.76モル）を含んで
いる。これは、95％のDMSSのモル転換率に相当する。分
圧270 Pa、温度120 ℃での蒸溜によって、残留アルコー
ルを除去する。得られた物質は、重量比1:1 でキシレン
中に溶解される。このようにして得られた溶液を、溶液
No.1と呼ぶ。

【００６２】(b) 第二工程 攪拌装置、注ぎびん（ampoule de coulee)、温度計およ
びディーン・スターク分離器を備えた二重ジャケットの
２リットル反応器に、50重量％のキシレン中溶液の形態
の市販トリメチルヘキサメチレンジアミン（2,2,4 −ト
リメチル−ヘキサメチレンジアミンと、2,4,4 −トリメ
チル−ヘキサメチレンジアミンとの混合物）0.2 モルを
導入する。周囲温度で、攪拌下、100 ｇあたり0.12無水
物官能基を含む無水ポリイソブテンコハク酸のキシレン
中50重量％溶液333 ｇ、すなわち0.2 モルを１滴ずつ流
す。ついで温度を、キシレン還流下に（140 ℃）漸進的
に上昇させる。140 ℃で２時間の反応後、水3.6 ｇを回
収するが、これはスクシンイミド環の形成のための理論
量に相当する。反応器において、487 ｇの溶液を回収す
るが、これは溶液No.2と呼ばれる。得られた生成物は、
従来の分析方法で特徴が調べられる。

【００６３】(c) 第三工程 第二工程において用いられた反応器と同じ反応器に、ス
クシノコハク酸ジエステルとポリオキシアルキルアルコ
ール0.1 モルに相当する量の、第一工程で調製された溶
液No.1を導入する。攪拌下、周囲温度で、第二工程中に
得られた溶液No.2を１滴ずつ添加する。温度を漸進的に
120 ℃に上げ、水3.5 ミリリットル（ml) 、すなわち式
(I) （ここでｎ＝０）の物質の形成のための理論量（ジ
エステル１モルあたり水２モル）の97％を回収する。キ
シレン中の物質50重量％溶液568ｇを回収する。この溶
液は添加剤２と呼ばれる。添加剤２を、溶媒の蒸発後に
分析した。蒸気圧測定法(tonometrie)によって測定され
たこれの数平均分子量は3000である。赤外線スペクトル
は、下記の特徴的な帯を示す：エナミン二重結合のもの
とされる1610cm^-1、スクシノコハク酸のエステルのカル
ボニル結合のものとされる1660cm^-1、および1710cm^-1と
1770cm^-1における脂肪族スクシンイミドの特徴的ダブレ
ットである。

【００６４】［実施例２］ (a) 第一工程 攪拌装置、注ぎびん（ampoule de coulee)、温度計およ
びディーン・スターク分離器を備えた二重ジャケットの
２リットル反応器に、分子量2000のポリオキシプロピレ
ン−ジアミン（テキサコ社から、Jaffamine D2000 とい
う商品名で販売されている物質）のキシレン中50重量％
溶液1000ｇ、すなわち0.25モルのアミンを導入する。周
囲温度で、攪拌下、100 ｇあたり0.12無水物官能基を含
む無水ポリイソブテンコハク酸のキシレン中50重量％溶
液416.25ｇ、すなわち0.25モルを１滴ずつ流す。ついで
温度を、キシレン還流下に（140 ℃）漸進的に上昇させ
る。140 ℃で２時間の反応後、水4.5 ｇを回収するが、
これはスクシンイミド環の形成のための理論量に相当す
る。反応器において、溶液を回収するが、これは溶液N
o.3と呼ばれる。得られた生成物は、従来の分析方法で
特徴が調べられる。

【００６５】(b) 第二工程 第一工程で用いられたのと同じ反応器に、キシレン中50
重量％溶液の形態で、スクシノコハク酸のメチルジエス
テル0.1 モルを導入する。攪拌下、周囲温度で、第一工
程のあいだに得られた溶液No.3を１滴ずつ添加する。温
度を漸進的に120 ℃に上昇させ、水3.5 ミリリットル(m
l)、すなわち式(I) （ここでｎ＝０）の物質の形成のた
めの理論量（ジエステル１モルあたり水２モル）の97％
を回収する。キシレン中の物質50重量％溶液を回収す
る。この溶液は添加剤２と呼ばれる。添加剤２を、溶媒
の蒸発後に分析した。蒸気圧測定法(tonometrie)によっ
て測定されたこれの数平均分子量は5800である。赤外線
スペクトルは、下記の特徴的な帯を示す：エナミン二重
結合のものとされる1610cm^-1、スクシノコハク酸のエス
テルのカルボニル結合のものとされる1660cm^-1、および
1710cm^-1と1770cm^-1における脂肪族スクシンイミドの特
徴的ダブレットである。

【００６６】［実施例３（洗浄剤組成物）］ポリイソブ
テン（数平均分子量920 のポリイソブテン）と、無水マ
レイン酸との縮合の結果生じた無水ポリイソブテニルコ
ハク酸(PIBSA) 1018ｇ（この物質の無水物官能基の秤量
によって、１キログラムあたり0.7 無水物官能基が得ら
れることがわかる）とキシレン1018ｇとを、機械攪拌
機、ディーン・スターク分離器、および温度調節装置を
備えた２リットル反応器に装入する。

【００６７】次に、周囲温度で、攪拌下、キシレン148
ｇ中に希釈された１−（２−ヒドロキシ−エチル）−２
−ヘプタデセニルイミダゾリン148 ｇ（0.423 モル）を
１滴ずつ添加する。添加は30分で行なわれ、これに伴な
って、反応混合物の温度の約５℃の急激な上昇がある。
次に混合物を、共沸蒸溜による反応水の除去を行ないな
がら、３時間還流させる。回収された水の量は、2.3 ml
（ミリリットル）である。反応の進捗状態もまた、1660
cm^-1でのイミド官能基の吸収帯のレベルで、赤外線分光
計によって追跡できる。これは反応のあいだに次第に消
える。

【００６８】反応器の温度を50℃まで低下させ、つい
で、49ｇのキシレン中に希釈されたテトラエチレンペン
タミン56ｇ（0.297 モル）の漸進的添加（１滴ずつ）の
あいだ、この値に維持する。この添加が終わると、混合
物を再び15分間、還流に付す。再び水の除去が起こる。
これら２つの反応工程のあいだに回収された水の総量
は、7.2 mlである。赤外線スペクトルによれば、スクシ
ンイミド官能基の特徴である２つの吸収帯（1710cm^-1と
1770cm^-1）が示される。これはエステル官能基の特徴で
ある肩部(epaulement)（1740cm^-1）を伴なう。

【００６９】このようにして、組成物のキシレン中活性
物質50重量％溶液が得られる。これの元素分析によっ
て、窒素含量が2.55重量％であることがわかる。

【００７０】［実施例４］種々の重量の下記成分(A)(B)
(C) を含む組成物(F1)〜(F5)のキシレン中溶液を調製す
る。成分(A) は、実施例１および２において得られた組
成物の１つからなる。

【００７１】成分(B) は、式：

【化２３】 のポリプロピレングリコールである。これの数平均分子
量は922 （ｘ＝13.6)であり、これの多分散度は1.1 で
ある。

【００７２】成分(C) は、実施例３において得られた組
成物からなる。

【００７３】本発明による組成物(F1)は、実施例１で得
られた組成物からなる成分(A) 、前記ポリプロピレング
リコールからなる成分(B) 、および実施例３で得られた
組成物からなる成分(C) を含む。これらの成分は、活性
物質の重量比Ａ：Ｂ：Ｃ＝1:5:5 で用いられる。

【００７４】本発明による組成物(F2)は、実施例２で得
られた組成物からなる成分(A) 、前記ポリプロピレング
リコールからなる成分(B) 、および実施例３で得られた
組成物からなる成分(C) を含む。これらの成分は、活性
物質の重量比Ａ：Ｂ：Ｃ＝1:5:5 で用いられる。

【００７５】組成物(F3)（比較組成物）は、前記ポリプ
ロピレングリコールからなる成分(B) 、および実施例３
で得られた組成物からなる成分(C) を含むが、成分(A)
は含まない。活性物質の重量比Ｂ：Ｃ＝1:1 である。

【００７６】組成物(F4)（比較組成物）は、実施例１で
得られた組成物からなる成分(A) 、および実施例３で得
られた組成物からなる成分(C) を含むが、成分(B) は含
まない。活性物質の重量比Ａ：Ｃ＝1:5 である。

【００７７】本発明による組成物(F5)は、実施例１で得
られた組成物からなる成分(A) 、および前記ポリプロピ
レングリコールからなる成分(B) を含むが、成分(C) は
含まない。活性物質の重量比Ａ：Ｂ＝1:5 である。

【００７８】［実施例５］燃料のみ、実施例４に記載さ
れた添加剤組成物の１つを含む燃料が供給されたエンジ
ンのオクタン要求の増加の制限性を測定するために、一
連の試験を実施する。用いられる燃料は、容量で下記の
ものからなる無鉛燃料である： ・芳香族30％、 ・オレフィン５％、および ・飽和化合物65％（パラフィンおよびナフテン）。

【００７９】種々の添加剤組成物を燃料に添加して、活
性物質の重量濃度660 ppm を得るようにした。排気量17
21cm³ 、圧縮率9.5 のF2N 型ルノーエンジンを備えたエ
ンジンベンチで試験を行なった。これらの試験は、シリ
ンダヘッドの出口の水の温度95℃プラスマイナス２℃、
揺らし腕装置(rampe) のレベルでの油の温度140 ℃で、
修正ルノー22700 手順に従って実施された。試験サイク
ルは12時間(h) 続き、このサイクルは下記のものからな
る： ・１時間の空転アイドリング(ralenti a vide)、 ・最大負荷(pleine charge) の半分で、１分あたり2500
回転（ｔ／分）で４時間、 ・空転で、3500回転（ｔ／分）で３時間、および ・最大負荷(pleine charge) の半分で、１分あたり2500
回転（ｔ／分）で４時間。

【００８０】頭文字KLSA（英語の"Knock Limit Spark A
dvance" ）で表わされることが多い、クランク軸(vileb
requin) の度で表示される、ノッキングの出現に相当す
るアドバンス値は、種々のエンジン回転数において、０
時間と150 時間で１回測定される。得られた結果は、次
の種々の７つのエンジン回転数について、150 時間での
KLSAで表示される。すなわち1500ｔ／分、2000ｔ／分、
2500ｔ／分、3000ｔ／分、3500ｔ／分、4000ｔ／分およ
び4500ｔ／分である。これらの結果を下記表２に示す。
４つの吸気弁への付着物の全体の重量（グラム(g) で表
示）も測定し、結果を表２に示す。これらの結果からわ
かったことであるが、一方で、本発明による組成物は、
より低い値のKLSAを示し、エンジンのオクタン要求の増
加を制限し、不安定なアイドリングの出現を遅らせる。
また他方で、本発明による添加剤組成物を用いた場合、
吸気弁への付着物重量は、燃料のみか、または比較添加
剤組成物を含む燃料を用いて得られるものと比較して、
大巾に減少している。さらに、本発明による組成物(F5)
（ただし本発明の好ましい組成物の一部ではないもの）
は、エンジンのオクタン要求の増加の制限のレベルで効
率的であり、不安定なアイドリングの出現を遅らせる
が、吸気弁への付着物重量の制限についてはあまり効率
的ではないことがわかる。

【００８１】

【表２】

【００８２】［実施例６］実施例４で製造された添加剤
組成物の「キャブレータ」洗浄性の評価を行なう。エン
ジン試験手順を、欧州規格R5-CEC-F03-T-81 にしたがっ
て実施する。結果を、ゼロから10の評点で表わす。評点
10は、きれいなキャブレータに対応し、評点０は、非常
に汚れたキャブレータに対応する。添加剤組成物を燃料
に添加して、各実施例について下記表３に記載されてい
る、添加剤が添加された燃料における活性物質の重量濃
度を得る。この表は得られた結果を示す。

【００８３】

【表３】

【００８４】これらの評価で用いられた燃料は、モータ
ー法オクタン価が85.3、リサーチ法オクタン価が96.7の
無鉛ハイオクタンガソリンである。このハイオクタンガ
ソリンは、初留点が36℃、終留点が203 ℃である。

【００８５】このハイオクタンガソリンは、容量で、下
記のものからなる： ・飽和化合物（パラフィン＋ナフテン）50％、 ・オレフィン８％、 ・芳香族30％、 ・メチル第三ブチルエーテル12％。

【００８６】［実施例７］実施例４で製造された添加剤
組成物の「キャブレータ」洗浄性の評価を行なうため
に、新たな一連の試験を実施する。実施例６に示された
手順にしたがって、試験を行なった。これらの試験で用
いられた燃料は、１リットルあたり鉛0.15ｇを含む、鉛
アルキルが添加されたハイオクタンガソリンである。こ
れは、容量で下記のものからなる： ・芳香族30％、 ・オレフィン８％、 ・飽和化合物（パラフィン＋ナフテン）62％。

【００８７】この燃料のモーター法オクタン価は86、リ
サーチ法オクタン価は96である。添加剤組成物を燃料に
添加して、各実施例について下記表４に記載されてい
る、添加剤が添加された燃料における活性物質の重量濃
度を得る。この表は得られた結果を示す。

【００８８】

【表４】

【００８９】［実施例８］実施例４で製造された添加剤
組成物の「インジェクタ」洗浄性の評価を行なう。

【００９０】エンジン試験手順は、下記のようなアンス
ティテュ・フランセ・デュ・ペトロールによって定めら
れたIFP-TAE I 87方法にしたがって実施する。試験は、
プジョーXU5JA エンジンベンチで、全部で150 時間のサ
イクル手順にしたがって実施された。これは、下記のサ
イクルの繰返しである： ・18キロワット(kW)の負荷(charge)で、3000回転／分の
15分の作動、 ・エンジン停止45分。

【００９１】各インジェクタの流量を、試験の開始時と
終了時に測定して、インジェクタのファウリングによっ
て誘発された流れの制限の割合を評価する。

【００９２】これらの試験で用いられた燃料は、１リッ
トルあたり鉛0.4 ｇを含む、鉛アルキルが添加されたハ
イオクタンガソリンである。これは、容量で、下記のも
のからなる： ・芳香族32％、 ・オレフィン20％、 ・飽和化合物（パラフィン＋ナフテン）48％。

【００９３】この燃料のモーター法オクタン価は85.7、
リサーチ法オクタン価が97.5である。

【００９４】組成物を燃料に添加して、各実施例につい
て下記表５に記載されている、添加剤が添加された燃料
における活性物質の重量濃度を得る。この表は得られた
結果を示す。

【００９５】

【表５】

【００９６】［実施例９］実施例４で製造された添加剤
組成物の「吸気弁」洗浄性の評価を行なうために、一連
の試験を実施する。

【００９７】とられたエンジン試験手順は、S.A.E.（英
語のSociety of Automotive Engineers の頭文字）によ
って、SAE 892121（1989年）という名称で公開された文
献に記載された手順である。

【００９８】試験は、オーバーヘッドバルブ４サイクル
359 cm³ ２気筒エンジン駆動の、発電機（240 ボルト、
5500ワット）を備えたホンダの発電装置で行なう。

【００９９】各試験は、下記サイクル手順にしたがって
80時間行なわれる： ・1500Ｗの発電量（1/4 負荷）での１時間の作動、 ・2500Ｗの発電量（1/2 負荷）での１時間の作動。

【０１００】各試験の開始時に、エンジンを新品のバル
ブで整備する。バルブの重さを量る。試験が終わったと
き、バルブを取り外し、ヘキサンで洗浄し、乾燥し、つ
いで燃焼室側のバルブに形成された付着物を物理的に除
去した（こすりとった）あと、重さを量った。次に示さ
れている結果は、新品の前記バルブの重量と、各試験が
終わったとき、燃焼室側の付着物を除去したあとの前記
バルブの重量との差によって、各吸気弁のチューリップ
について測定された付着物重量から計算された、バルブ
に関する付着物の重量平均を示す。

【０１０１】これらの評価で用いられた燃料は、実施例
５に記載されたものと同じ無鉛ハイオクタンガソリンで
ある。

【０１０２】添加剤組成物を燃料に添加して、各実施例
について下記表６に記載されている、添加剤が添加され
た燃料における活性物質の重量濃度を得る。この表も得
られた結果を示す。

【０１０３】

【表６】

【０１０４】［実施例１０］実施例４で製造された添加
剤組成物の腐食防止性の評価を行なう。これらの試験
は、修正規格ASTM D 665（温度32.2℃、20時間）にした
がって、水の存在下、磨かれた普通鋼試料上に生じた腐
食の広がりを測定することからなる。結果を、20時間
後、腐食試験片の表面の割合（％）で表示する。燃料
は、実施例５で用いられたものと同じである。各実施例
について下記表７に記載されている、添加剤が添加され
た燃料における活性物質の重量濃度を得るような量の組
成物を、燃料に添加する。この表も得られた結果を示
す。

【０１０５】

【表７】

【０１０６】［実施例１１］実施例４で製造された、本
発明による添加剤組成物の腐食防止性の評価を行なうた
めに、試験を行なう。試験は、ディーゼル燃料において
実施例10に記載されているものと同様に実施される（温
度60℃、20時間）。用いられたディーゼル燃料は、下記
の主な特徴を有する： ・限界濾過温度 ：−４℃ ・初留点 ：160 ℃ ・95％蒸溜点 ：370 ℃ ・15℃における密度 ：0.84 ・計算されたセタン価：52 各実施例について下記表８に記載されている、添加剤が
添加された燃料における活性物質の重量濃度を得るよう
な量の組成物を、燃料に添加する。この表は、さらに、
得られた結果をまとめている。

【０１０７】

【表８】

【０１０８】先行実施例で得られた結果を分析すると、
本発明による組成物によって、制御点火エンジンのオク
タン要求の増加を非常に有意に制限することができ、か
つこれらの組成物は吸気系の洗浄添加剤および腐食防止
添加剤の品質を有することがわかる。

【０１０９】ディーゼル燃料において用いられるこれら
の添加剤組成物はまた、腐食防止性をも有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｌ 10/04 (72)発明者 ジャック ギャラポン フランス国 リヨン リュ マゼノ 120 (72)発明者 アラン フォレスティエール フランス国 ヴェルネゾン シュマン デ ュ プレ 1369 (72)発明者 フィリップ ミュラール フランス国 サン ピエール ドゥ シャ ンデュー アヴニュー ドゥ モザール 36 (72)発明者 イヴァン ラブリュイエール フランス国 リヨン リュ ラ ソヴジャ ルド 414 ヴァントロワジエーム （無 番地)

Claims (16)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 特に燃料用の、添加剤組成物であって、
   少なくとも１つの成分（Ａ）と少なくとも１つの成分
   （Ｂ）とを含み、前記成分（Ａ）は、下記一般式
   （Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒ^１およびＲ^２は、同一または異なって、各々
   炭素原子数１〜１２０の炭化水素基であるか、または
   式：Ｒ^５−（−Ｏ−Ｒ^６−）_ａ−（−Ｏ−Ｒ^７−）_ｂ−
   （式中、Ｒ^６およびＲ^７は、同一または異なって、各々
   炭素原子数２〜６の二価炭化水素基を表わし、Ｒ^５は、
   炭素原子数１〜６０の一価炭化水素基を表わし、ａはゼ
   ロまたは１〜１００の整数であり、ｂは１〜１００の整
   数である）で表わされる基であり、Ｒ^３は、炭素原子数
   ２〜６０の二価炭化水素基であるか、または式：−Ｒ^８
   −（−Ｘ−Ｒ^９−）_ｃ−（−Ｘ−Ｒ^１０−）_ｄ−（−Ｘ
   −Ｒ^{１ １}−）_ｅ−（式中、Ｘは、基−Ｏ−および−ＮＲ
   ^１２−から選ばれ、Ｒ^１２は水素原子、または炭素原子
   数１〜６の炭化水素基を表わし、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０お
   よびＲ^１１は、同一または異なって、各々炭素原子数２
   〜６の二価炭化水素基を表わし、ｃは１〜１２０の整数
   であり、ｄおよびｅは、同一または異なって、各々ゼロ
   であるか、または１〜１２０の整数であり、（ｃ＋ｄ＋
   ｅ）の合計は１〜１２０の整数である）で表わされる二
   価の基であり、Ｒ^４は、水素原子、または炭素原子数１
   〜２００の炭化水素基であり、ｎは０〜２０の数であ
   る］で表わされる、イミド型の２つの末端環を有する、
   少なくとも１つの多窒素化合物からなり、前記成分
   （Ｂ）は、該燃料中に可溶な少なくとも１つのポリグリ
   コールからなることを特徴とする添加剤組成物。
2. 【請求項２】 成分（Ａ）は、一般式（Ｉ）［式中、Ｒ
   ^１およびＲ^２は、同一または異なって、各々炭素原子数
   １〜６０の直鎖状または分枝状の、飽和または不飽和脂
   肪族基であるか、または式：Ｒ^５−（−Ｏ−Ｒ^６−）_ａ
   −（−Ｏ−Ｒ^７−）_ｂ−（式中、Ｒ^６およびＲ^７は、同
   一または異なって、各々炭素原子数２〜４の直鎖状また
   は分枝状の、飽和または不飽和二価脂肪族基を表わし、
   Ｒ^５は、炭素原子数１〜２０の直鎖状または分枝状の、
   飽和または不飽和一価脂肪族基を表わし、ａはゼロまた
   は１〜５０の整数であり、ｂは１〜５０の整数である）
   で表わされる基であり、Ｒ^３は炭素原子数２〜２０の直
   鎖状または分枝状の、飽和または不飽和二価脂肪族基で
   あるか、または式：−Ｒ^８−（−Ｘ−Ｒ^９−）_ｃ−（−
   Ｘ−Ｒ^１０−）_ｄ−（−Ｘ−Ｒ^１１−）_ｅ−（式中、Ｘ
   は、基−Ｏ−および−ＮＨ−から選ばれ、Ｒ^８、Ｒ^９、
   Ｒ^１０およびＲ^１１は、同一または異なって、各々炭素
   原子数２〜４の直鎖状または分枝状の、飽和または不飽
   和二価脂肪族基を表わし、ｃは１〜６０の整数であり、
   ｄおよびｅは、同一または異なって、各々ゼロである
   か、または１〜６０の整数であり、（ｃ＋ｄ＋ｅ）の合
   計は１〜６０の整数である）で表わされる二価の基であ
   り、Ｒ^４は、直鎖状または分枝状の、飽和または不飽和
   一価脂肪族基であるか、またはイミド環のメチレン炭素
   とともに、炭素原子数５〜１０の、架橋されたまたは架
   橋されていない、飽和または不飽和環を形成する基であ
   り、前記基Ｒ^４は炭素原子数６〜１５０であり、ｎは０
   〜１０の数である］で表わされる化合物から選ばれる、
   請求項１による添加剤組成物。
3. 【請求項３】 成分（Ａ）は、一般式（Ｉ）［式中、Ｒ
   ^１およびＲ^２は、同一または異なって、各々炭素原子数
   １〜３０の直鎖状または分枝状のアルキル基であるか、
   式：Ｒ^５−（−Ｏ−Ｒ^６−）_ａ−（−Ｏ−Ｒ^７−）_ｂ−
   （式中、Ｒ^６およびＲ^７は、同一または異なって、各々
   炭素原子数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基
   を表わし、Ｒ^５は、炭素原子数１〜２０の直鎖状または
   分枝状のアルキル基を表わし、ａはゼロまたは１〜２５
   の整数であり、ｂは１〜２５の整数である）で表わされ
   る基であり、Ｒ^３は、炭素原子数２〜２０の直鎖状また
   は分枝状アルキレン基であるか、または式：−Ｒ^８−
   （−Ｘ−Ｒ^９−）_ｃ−（−Ｘ−Ｒ^１０−）_ｄ−（−Ｘ−
   Ｒ^１１−）_ｅ−（式中、Ｘは、基−Ｏ−および−ＮＨ−
   から選ばれ、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、同一
   または異なって、各々炭素原子数２〜４の直鎖状または
   分枝状の、飽和または不飽和二価脂肪族基を表わし、ｃ
   は１〜６０の整数であり、ｄおよびｅは、同一または異
   なって、各々ゼロであるか、あるいは１〜６０の整数で
   あり、（ｃ＋ｄ＋ｅ）の合計は１〜６０の整数である）
   で表わされる二価の基であり、Ｒ^４は直鎖状または分枝
   状アルケニル基であるか、またはイミド環のメチレン炭
   素とともに、炭素原子数６〜８の、架橋されたまたは架
   橋されていない、不飽和環を形成する基であり、前記基
   Ｒ^４は炭素原子数６〜１００であり、ｎは０〜５の数で
   ある］で表わされる化合物から選ばれる、請求項１また
   は２による添加剤組成物。
4. 【請求項４】 成分（Ａ）は、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ
   ^６およびＲ^７は、同一または異なって、各々エチレン、
   トリメチレン、プロピレン、テトラメチレンまたはイソ
   ブチレン基を表わし、Ｒ^４は、炭素原子数１２〜６０の
   基である）で表わされる化合物から選ばれる、請求項１
   〜３のうちの１つによる添加剤組成物。
5. 【請求項５】 成分（Ｂ）が、一般式（ＶII）： 【化２】 （式中、基Ｒの各々は、独立して炭素原子数２〜６の炭
   化水素基を表わし、ｘは平均重合度を表わす）で表わさ
   れる、数平均分子量４８０〜２１００の、該燃料中に可
   溶なポリグリコールである、請求項１〜３のうちの１つ
   による添加剤組成物。
6. 【請求項６】 成分（Ｂ）は、多分散価が約１〜約１．
   ２５であって、かつ一般式（ＶII）（式中、基Ｒの各々
   は、独立して炭素原子数２〜４の直鎖状または分枝状ア
   ルキレン基を表わし、好ましくはエチレンまたはプロピ
   レン基である）で表わされるポリグリコールである、請
   求項５による添加剤組成物。
7. 【請求項７】 成分（Ｂ）は、数平均分子量６００〜１
   ８００、好ましくは６５０〜１２５０の、一般式（ＶI
   I）（式中、基Ｒの各々は、式： 【化３】 のプロピレン基である）で表わされるポリグリコールで
   ある、請求項５または６の添加剤組成物。
8. 【請求項８】 さらに、洗浄剤−分散剤物質からなる群
   から選ばれる少なくとも１つの成分（Ｃ）を含むことを
   特徴とする、請求項１〜７のうちの１つによる添加剤組
   成物。
9. 【請求項９】 成分（Ｃ）が、ポリオレフィン、ポリイ
   ソブテン−アミン、これらの型の化合物の混合物、およ
   び、 第一工程において、アルケニルコハク酸、無水アルケニ
   ルコハク酸、ポリアルケニルコハク酸および無水ポリア
   ルケニルコハク酸からなる群から選ばれる少なくとも１
   つのコハク酸誘導体と、２位が炭素原子数１〜２５の直
   鎖状または分枝状アルキルまたはアルケニル基で置換さ
   れた、少なくとも１つの１−（２−ヒドロキシエチル）
   −イミダゾリンとを、イミダゾリン／コハク酸誘導体の
   モル比が０．１：１〜０．９：１で反応させ、前記工程
   は、導入されたイミダゾリン１モルあたり少なくとも
   ０．１５モルの水が形成され、かつこれを除去するよう
   な条件下において実施して、第二工程において、第一工
   程から生じた生成物と、下記一般式： 【化４】 【化５】 ［式中、Ｒ^１３は、水素原子、または炭素原子数１〜６
   ０の炭化水素基を表わし、Ｚは基−Ｏ−および−ＮＲ
   ^１５−（式中、Ｒ^１５は、水素原子、または炭素原子数
   １〜６０の炭化水素基である）から選ばれ、Ｒ^１３およ
   びＲ^１５は、これらが結合している窒素原子とともにヘ
   テロ環を形成することもあり、Ｒ^１４の各々は、独立し
   て水素原子、または炭素原子数１〜４の炭化水素基であ
   り、ｐは２〜６の整数であり、ｍは、Ｚが−ＮＲ^１５−
   であるとき、１〜１０の整数であり、Ｚが−Ｏ−である
   とき、２〜１０の整数であり、Ｄ、Ｅ，ＦおよびＧは、
   同一または異なって、各々炭素原子数２〜６の二価炭化
   水素基であり、ｆは１〜６０の整数であり、ｇおよびｈ
   は、同一または異なって、各々ゼロまたは１〜５０の整
   数であり、（ｆ＋ｇ＋ｈ）の合計は、１〜６０の整数で
   ある）のどちらかで表わされる、少なくとも１つのポリ
   アミンとを、反応させるポリアミンの量は、第一工程に
   導入されるコハク酸誘導体１モルあたり少なくとも０．
   １モルで反応させた結果生じる生成物からなる群から選
   ばれる、請求項８による添加剤組成物。
10. 【請求項１０】 成分（Ｃ）が、第一工程において、数
    平均分子量２００〜３０００の無水アルケニルコハク酸
    または無水ポリアルケニルコハク酸からなる群から選ば
    れる少なくとも１つのコハク酸誘導体と、１−（２−ヒ
    ドロキシエチル）−２−ヘプタデセニルイミダゾリンお
    よび１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチルイミダ
    ゾリンからなる群から選ばれる、２位が置換された少な
    くとも１つの１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリ
    ンとを反応させ、第二工程において、第一工程から生じ
    た生成物と、下記一般式： 【化６】 【化７】 （式中、Ｚは基−ＮＲ^１５−であり、Ｒ^１３、Ｒ^１４お
    よびＲ^１５は、各々水素原子であり、ｐは２であり、ｍ
    は１〜５の整数であり、Ｄ、Ｅ、ＦおよびＧは、同一ま
    たは異なって、各々炭素原子数２〜４のアルキレン基で
    あり、ｆは１〜６０の整数であり、ｇおよびｈはゼロで
    あるか、またはｆが１〜５９の整数であり、ｈがゼロで
    あるか、または（ｆ＋ｈ）の合計が、１〜５９になるよ
    うな整数であり、ｇが１〜５０の整数であり、どの場合
    も（ｆ＋ｇ＋ｈ）の合計は、１〜６０の整数である）の
    どちらかで表わされる、少なくとも１つのポリアミンと
    を反応させた結果生じる生成物からなる群から選ばれ
    る、請求項８または９による添加剤組成物。
11. 【請求項１１】 成分（Ｃ）が、ポリイソブテン、ポリ
    イソブテン−アミン、これらの型の化合物の混合物から
    なる群、好ましくは小さい割合のポリイソブテンと大き
    い割合のポリイソブテン−エチレン−ジアミンを含む混
    合物からなる群から選ばれる、請求項８または９による
    添加剤組成物。
12. 【請求項１２】 炭化水素、または炭化水素と、アルコ
    ールおよびエーテルからなる群から選ばれる少なくとも
    １つの酸素化合物との混合物の大きな割合と、請求項１
    〜１１のうちの１つによる、少なくとも１つの添加剤組
    成物の小さい割合を含む燃料組成物。
13. 【請求項１３】 燃料が、制御点火(allumage command
    e) エンジンに用いられる、請求項１２による燃料組成
    物。
14. 【請求項１４】 燃料に、１０〜１００００重量ｐｐｍ
    の添加剤組成物を添加する、請求項１２または１３によ
    る燃料組成物。
15. 【請求項１５】 添加剤組成物が、成分（Ａ）および
    （Ｂ）を、（Ａ）／（Ｂ）重量比約０．０５：１〜約
    ５：１で含んでいる、請求項１４による燃料組成物。
16. 【請求項１６】 さらに添加剤組成物が、成分（Ｃ）
    を、（Ｂ）／（Ｃ）重量比約０．１：１〜約５０：１に
    なるような重量で含んでいる、請求項１５による燃料組
    成物。