JPH07242725A - ポリウレタンエラストマーの製造方法 - Google Patents
ポリウレタンエラストマーの製造方法Info
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- JPH07242725A JPH07242725A JP6054791A JP5479194A JPH07242725A JP H07242725 A JPH07242725 A JP H07242725A JP 6054791 A JP6054791 A JP 6054791A JP 5479194 A JP5479194 A JP 5479194A JP H07242725 A JPH07242725 A JP H07242725A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
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- C08G18/4858—Polyethers containing oxyalkylene groups having more than four carbon atoms in the alkylene group
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ＪＩＳ Ａ硬度３０〜６０の機械的強度が強
く、伸びのよい低硬度の注型ポリウレタンエラストマー
の製造方法を提供する 【構成】 数平均分子量１５００〜５０００の２５℃に
おいて液状の変性ポリテトラメチレンエーテルグリコー
ルと有機ジイソシアネート化合物を反応させて得られた
イソシアネート基含量が特定の範囲のイソシアネート末
端プレポリマーと、鎖延長剤とを反応させて得られるこ
とを特徴とするポリウレタンエラストマーの製造方法で
ある。
く、伸びのよい低硬度の注型ポリウレタンエラストマー
の製造方法を提供する 【構成】 数平均分子量１５００〜５０００の２５℃に
おいて液状の変性ポリテトラメチレンエーテルグリコー
ルと有機ジイソシアネート化合物を反応させて得られた
イソシアネート基含量が特定の範囲のイソシアネート末
端プレポリマーと、鎖延長剤とを反応させて得られるこ
とを特徴とするポリウレタンエラストマーの製造方法で
ある。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ＪＩＳ Ａ硬度で３０
〜６０のポリウレタンエラストマーの製造方法に関す
る。
〜６０のポリウレタンエラストマーの製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ＪＩＳ Ａ硬度で３０〜６０のポリウレ
タンエラストマーを得ようとする場合、ソフトセグメン
ト成分としてポリエステルジオールを用いたワンショッ
ト法が用いられている。しかし、この方法で得られた低
硬度ポリウレタンエラストマーは、機械的強度が弱く、
また伸びも小さい。一方、プレポリマー法によって低硬
度ポリウレタンエラストマーを得るためには、 （１）ソフトセグメントとなるポリオールの分子量を大
きくする。 （２）ハードセグメントの鎖延長剤を少なくするため、
プレポリマーのイソシアネート基含量を少なくする。 という２つの方法が考えられる。しかし、（１）、
（２）のいずれの方法も、プレポリマーの粘度が高くな
ることにより流動性が悪くなり、ハンドリングが困難と
なったり、モールドへの注入等の操作に時間がかかる。
またプレポリマーと鎖延長剤との混合性が悪くなり、均
一な混合物が得られにくい。更に、脱泡性が悪くなり、
エラストマー中に気泡が入りやすくなる。一方、ソフト
セグメント成分としてポリエーテルポリオールを用いた
ウレタンエラストマーが広く用いられている。その中で
もポリテトラメチレンエーテルグリコールを用いたポリ
ウレタンエラストマーは低温特性、耐加水分解性等が特
に優れている。
タンエラストマーを得ようとする場合、ソフトセグメン
ト成分としてポリエステルジオールを用いたワンショッ
ト法が用いられている。しかし、この方法で得られた低
硬度ポリウレタンエラストマーは、機械的強度が弱く、
また伸びも小さい。一方、プレポリマー法によって低硬
度ポリウレタンエラストマーを得るためには、 （１）ソフトセグメントとなるポリオールの分子量を大
きくする。 （２）ハードセグメントの鎖延長剤を少なくするため、
プレポリマーのイソシアネート基含量を少なくする。 という２つの方法が考えられる。しかし、（１）、
（２）のいずれの方法も、プレポリマーの粘度が高くな
ることにより流動性が悪くなり、ハンドリングが困難と
なったり、モールドへの注入等の操作に時間がかかる。
またプレポリマーと鎖延長剤との混合性が悪くなり、均
一な混合物が得られにくい。更に、脱泡性が悪くなり、
エラストマー中に気泡が入りやすくなる。一方、ソフト
セグメント成分としてポリエーテルポリオールを用いた
ウレタンエラストマーが広く用いられている。その中で
もポリテトラメチレンエーテルグリコールを用いたポリ
ウレタンエラストマーは低温特性、耐加水分解性等が特
に優れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする問題点】しかし、ポリテトラ
メチレンエーテルグリコールはポリウレタンエラストマ
ーに有用な分子量５００〜４０００のものは融点が２０
〜４０℃の範囲にあり、常温域或いはそれ以下の温度で
は結晶化が起こる。ポリテトラメチレンエーテルグリコ
ールを用いたワンショット法はポリテトラメチレンエー
テルグリコールの結晶性が高いため高硬度のエラストマ
ーとなってしまい、低硬度のポリウレタンエラストマー
の製造は困難であった。
メチレンエーテルグリコールはポリウレタンエラストマ
ーに有用な分子量５００〜４０００のものは融点が２０
〜４０℃の範囲にあり、常温域或いはそれ以下の温度で
は結晶化が起こる。ポリテトラメチレンエーテルグリコ
ールを用いたワンショット法はポリテトラメチレンエー
テルグリコールの結晶性が高いため高硬度のエラストマ
ーとなってしまい、低硬度のポリウレタンエラストマー
の製造は困難であった。
【０００４】
【問題を解決するための手段】本発明者等は、２５℃に
おいても液状である変性ポリテトラメチレンエーテルグ
リコールに着目し、これと有機ジイソシアネート化合物
とを反応させて得られたイソシアネート基の含量が特定
の範囲のプレポリマーを用いることによって、従来の低
硬度のポリウレタンエラストマーでは成し得なかった、
機械的強度が大きく、伸びのよいポリウレタンエラスト
マーを製造することができることを見出し、本発明を完
成するに至った。すなわち本発明は、数平均分子量が１
５００〜５０００の２５℃において液状の変性ポリテト
ラメチレンエーテルグリコール（以下、変性ＰＴＭＧと
略す）と有機ジイソシアネート化合物を反応させて得ら
れたイソシアネート基含量（以下、ＮＣＯ含量と略す）
が１．５〜４．５重量％であるイソシアネート末端プレ
ポリマー（以下、プレポリマーと略す）と、鎖延長剤と
を反応させて得られることを特徴とするポリウレタンエ
ラストマーの製造方法、及び該液状の変性ＰＴＭＧがテ
トラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略す）と３−アルキ
ルＴＨＦとのモル比８５／１５ないし２０／８０の混合
比でこれらを共重合させて得られたコポリエーテルポリ
オールを用いるポリウレタンエラストマーの製造方法で
ある。
おいても液状である変性ポリテトラメチレンエーテルグ
リコールに着目し、これと有機ジイソシアネート化合物
とを反応させて得られたイソシアネート基の含量が特定
の範囲のプレポリマーを用いることによって、従来の低
硬度のポリウレタンエラストマーでは成し得なかった、
機械的強度が大きく、伸びのよいポリウレタンエラスト
マーを製造することができることを見出し、本発明を完
成するに至った。すなわち本発明は、数平均分子量が１
５００〜５０００の２５℃において液状の変性ポリテト
ラメチレンエーテルグリコール（以下、変性ＰＴＭＧと
略す）と有機ジイソシアネート化合物を反応させて得ら
れたイソシアネート基含量（以下、ＮＣＯ含量と略す）
が１．５〜４．５重量％であるイソシアネート末端プレ
ポリマー（以下、プレポリマーと略す）と、鎖延長剤と
を反応させて得られることを特徴とするポリウレタンエ
ラストマーの製造方法、及び該液状の変性ＰＴＭＧがテ
トラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略す）と３−アルキ
ルＴＨＦとのモル比８５／１５ないし２０／８０の混合
比でこれらを共重合させて得られたコポリエーテルポリ
オールを用いるポリウレタンエラストマーの製造方法で
ある。
【０００５】さらに詳細に説明する。本発明に用いられ
る液状の変性ＰＴＭＧとは、粘度が１００，０００ｃＳ
ｔ／２５℃以下であり、流動性を示すものである。本発
明に用いられる変性ＰＴＭＧは、アルキル置換ＴＨＦの
開環共重合等によって得られるもので、例えば、特開昭
６３−２３５３２０号公報に記載のＴＨＦと３−アルキ
ルＴＨＦとのモル比８５／１５ないし２０／８０の混合
比でこれらを共重合させて得られるコポリエーテルポリ
オールである。その代表例として３−メチルＴＨＦが挙
げられる。本発明に用いられる変性ＰＴＭＧの数平均分
子量は１５００以上あればよいが、分子量が大きくなる
につれて粘度も増大するので、特に２０００〜５０００
が好ましい。市販品としては、保土谷化学工業のＰＴＧ
−Ｌシリーズが挙げられる。
る液状の変性ＰＴＭＧとは、粘度が１００，０００ｃＳ
ｔ／２５℃以下であり、流動性を示すものである。本発
明に用いられる変性ＰＴＭＧは、アルキル置換ＴＨＦの
開環共重合等によって得られるもので、例えば、特開昭
６３−２３５３２０号公報に記載のＴＨＦと３−アルキ
ルＴＨＦとのモル比８５／１５ないし２０／８０の混合
比でこれらを共重合させて得られるコポリエーテルポリ
オールである。その代表例として３−メチルＴＨＦが挙
げられる。本発明に用いられる変性ＰＴＭＧの数平均分
子量は１５００以上あればよいが、分子量が大きくなる
につれて粘度も増大するので、特に２０００〜５０００
が好ましい。市販品としては、保土谷化学工業のＰＴＧ
−Ｌシリーズが挙げられる。
【０００６】本発明に用いられる有機ジイソシアネート
化合物としては、例えば、芳香族ジイソシアネート、脂
肪族ジイソシアネート、および脂環式ジイソシアネート
化合物が挙げられる。芳香族ジイソシアネートとして
は、２，４−トリレンジイソシアネート（以下、２，４
−ＴＤＩと略す）、２，６−トリレンジイソシアネー
ト、キシリレン−１，４−ジイソシアネート、キシリレ
ン−１，３−ジイソシアネート、４，４´−ジフェニル
メタンジイソシアネート、４，４´−ジフェニルエーテ
ルジイソシアネート、２−ニトロジフェニル−４，４´
−ジイソシアネート、２，２´−ジフェニルプロパン−
４，４´−ジイソシアネート、３，３´−ジメチルジフ
ェニルメタン−４，４´−ジイソシアネート、４，４´
−ジフェニルプロパンジイソシアネート、ｍ−フェニレ
ンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネー
ト、ナフタレン−１，４−ジイソシアネート、ナフタレ
ン−１，５−ジイソシアネート、ヘキサヒドロジフェニ
ル−４，４−ジイソシアネート、トリフェニルメタン−
４，４´−ジイソシアネート、１−メトキシベンゼン−
２，４−ジイソシアネート、アゾベンゼン−４，４´−
ジイソシアネート、ジフェニルスルホン−４，４´−ジ
イソシアネート、ジフェニルスルフィド−２，４−ジイ
ソシアネート、アントラキノン−２，６−ジイソシアネ
ート、クメン−２，４−ジイソシアネート、４−メトキ
シ−１，３−フェニレンジイソシアネート、４−クロル
−１，３−フェニレンジイソシアネート、４−エトキシ
−１，３−フェニレンジイソシアネート等が挙げられ
る。脂肪族ジイソシアネートとしては、エチレンジイソ
シアネート、プロピレンジイソシアネート、ブチレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペ
ンタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソ
シアネート、デカメチレンジイソシアネート、ウンデカ
メチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシア
ネート等が挙げられる。脂環式ジイソシアネートとして
は、シクロペンチレン−１，３−ジイソシアネート、シ
クロヘキシレン−１，４−ジイソシアネート等がある。
また、これらのジイソシアネート化合物の一部をウレタ
ン、ビュレット、アロファネート、カルボジイミド、オ
キサゾリドン、アミド、イミド、イソシアヌレート等に
変性したものも平均官能基数２．０〜２．５の範囲内で
使用できる。本発明に用いられる好ましい有機ジイソシ
アネート化合物は、反応性とプレポリマーの粘度から芳
香族ジイソシアネートである。更に具体例としては、
２，４−ＴＤＩが好ましい。
化合物としては、例えば、芳香族ジイソシアネート、脂
肪族ジイソシアネート、および脂環式ジイソシアネート
化合物が挙げられる。芳香族ジイソシアネートとして
は、２，４−トリレンジイソシアネート（以下、２，４
−ＴＤＩと略す）、２，６−トリレンジイソシアネー
ト、キシリレン−１，４−ジイソシアネート、キシリレ
ン−１，３−ジイソシアネート、４，４´−ジフェニル
メタンジイソシアネート、４，４´−ジフェニルエーテ
ルジイソシアネート、２−ニトロジフェニル−４，４´
−ジイソシアネート、２，２´−ジフェニルプロパン−
４，４´−ジイソシアネート、３，３´−ジメチルジフ
ェニルメタン−４，４´−ジイソシアネート、４，４´
−ジフェニルプロパンジイソシアネート、ｍ−フェニレ
ンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネー
ト、ナフタレン−１，４−ジイソシアネート、ナフタレ
ン−１，５−ジイソシアネート、ヘキサヒドロジフェニ
ル−４，４−ジイソシアネート、トリフェニルメタン−
４，４´−ジイソシアネート、１−メトキシベンゼン−
２，４−ジイソシアネート、アゾベンゼン−４，４´−
ジイソシアネート、ジフェニルスルホン−４，４´−ジ
イソシアネート、ジフェニルスルフィド−２，４−ジイ
ソシアネート、アントラキノン−２，６−ジイソシアネ
ート、クメン−２，４−ジイソシアネート、４−メトキ
シ−１，３−フェニレンジイソシアネート、４−クロル
−１，３−フェニレンジイソシアネート、４−エトキシ
−１，３−フェニレンジイソシアネート等が挙げられ
る。脂肪族ジイソシアネートとしては、エチレンジイソ
シアネート、プロピレンジイソシアネート、ブチレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペ
ンタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソ
シアネート、デカメチレンジイソシアネート、ウンデカ
メチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシア
ネート等が挙げられる。脂環式ジイソシアネートとして
は、シクロペンチレン−１，３−ジイソシアネート、シ
クロヘキシレン−１，４−ジイソシアネート等がある。
また、これらのジイソシアネート化合物の一部をウレタ
ン、ビュレット、アロファネート、カルボジイミド、オ
キサゾリドン、アミド、イミド、イソシアヌレート等に
変性したものも平均官能基数２．０〜２．５の範囲内で
使用できる。本発明に用いられる好ましい有機ジイソシ
アネート化合物は、反応性とプレポリマーの粘度から芳
香族ジイソシアネートである。更に具体例としては、
２，４−ＴＤＩが好ましい。
【０００７】プレポリマーのＮＣＯ含量は１．５〜４．
５重量％まで変化させることができるが、低硬度ポリウ
レタンエラストマーを得るためには、ＮＣＯ含量をでき
るだけ低くする必要がある。しかし、ＮＣＯ含量の低下
に伴いプレポリマーの粘度が上昇するため、好ましいＮ
ＣＯ含量は２．０〜３．０重量％である。
５重量％まで変化させることができるが、低硬度ポリウ
レタンエラストマーを得るためには、ＮＣＯ含量をでき
るだけ低くする必要がある。しかし、ＮＣＯ含量の低下
に伴いプレポリマーの粘度が上昇するため、好ましいＮ
ＣＯ含量は２．０〜３．０重量％である。
【０００８】本発明におけるプレポリマーの粘度は、プ
レポリマーの分子量及びＮＣＯ含量を、常温で固体状態
である通常のＰＴＭＧを用いて同じ条件で得たプレポリ
マーと比較すると非常に低い。従って、通常のＰＴＭＧ
を用いたプレポリマーと、本発明におけるプレポリマー
を同じ粘度に設計した場合、本発明におけるプレポリマ
ーは分子量を大きく、またＮＣＯ含量を小さくすること
ができる。
レポリマーの分子量及びＮＣＯ含量を、常温で固体状態
である通常のＰＴＭＧを用いて同じ条件で得たプレポリ
マーと比較すると非常に低い。従って、通常のＰＴＭＧ
を用いたプレポリマーと、本発明におけるプレポリマー
を同じ粘度に設計した場合、本発明におけるプレポリマ
ーは分子量を大きく、またＮＣＯ含量を小さくすること
ができる。
【０００９】本発明に用いられる鎖延長剤としては、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、１，２−プ
ロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，３−
ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘ
キサンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオー
ル、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、２
−メチル−１，５−ヘプタンジオール、２−エチル−２
−ブチル−１，３−プロパンジオール、シクロヘキサン
−１，４−ジオール、シクロヘキサン−１，４−ジメタ
ノール、トリメチロールプロパンあるいはこれらの混合
物が使用できる。本発明における好ましい鎖延長剤は、
１，４−ブタンジオールとトリメチロールプロパンの混
合物であり、その重量混合比が４０／６０〜８０／２０
が好ましい。鎖延長剤の使用量は鎖延長剤の全水酸基／
プレポリマーのＮＣＯ基のモル比が０．７〜１．２まで
の範囲で用いられ、好ましくは０．８５〜１．００の範
囲である。
チレングリコール、ジエチレングリコール、１，２−プ
ロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，３−
ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘ
キサンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオー
ル、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、２
−メチル−１，５−ヘプタンジオール、２−エチル−２
−ブチル−１，３−プロパンジオール、シクロヘキサン
−１，４−ジオール、シクロヘキサン−１，４−ジメタ
ノール、トリメチロールプロパンあるいはこれらの混合
物が使用できる。本発明における好ましい鎖延長剤は、
１，４−ブタンジオールとトリメチロールプロパンの混
合物であり、その重量混合比が４０／６０〜８０／２０
が好ましい。鎖延長剤の使用量は鎖延長剤の全水酸基／
プレポリマーのＮＣＯ基のモル比が０．７〜１．２まで
の範囲で用いられ、好ましくは０．８５〜１．００の範
囲である。
【００１０】ポリウレタンエラストマーは、予め８０℃
前後に加熱したプレポリマーに、所定量の鎖延長剤を加
えて、均一になるまで攪拌混合し減圧脱泡する。この液
をモールドに注入して、１２０℃で５時間加熱硬化し、
その後脱型して成形物を得る。
前後に加熱したプレポリマーに、所定量の鎖延長剤を加
えて、均一になるまで攪拌混合し減圧脱泡する。この液
をモールドに注入して、１２０℃で５時間加熱硬化し、
その後脱型して成形物を得る。
【００１１】
【発明の効果】本発明のポリウレタンエラストマーの製
造方法は、ポリオール成分として変性ＰＴＭＧを使用す
ることにより作業性が良く、表１に示したような硬度が
低いのにもかかわらず、引張強さ、引裂強さ、伸びの良
いエラストマーが得られる。従って該エラストマーは、
給紙 ローラー、排紙ローラー、転写ローラー、現像ロ
ーラー、帯電ローラー等の事務機器用各種ローラー、ス
クリーン印刷等に用いられる各種ブレード、シール材、
衝撃吸収材等に有用である。
造方法は、ポリオール成分として変性ＰＴＭＧを使用す
ることにより作業性が良く、表１に示したような硬度が
低いのにもかかわらず、引張強さ、引裂強さ、伸びの良
いエラストマーが得られる。従って該エラストマーは、
給紙 ローラー、排紙ローラー、転写ローラー、現像ロ
ーラー、帯電ローラー等の事務機器用各種ローラー、ス
クリーン印刷等に用いられる各種ブレード、シール材、
衝撃吸収材等に有用である。
【００１２】
【実施例】以下、実施例によって本発明をより詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定され
るものではない。なお、特にことわりのない限り、実施
例中及び比較例中の「％」は「重量％」を示す。
明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定され
るものではない。なお、特にことわりのない限り、実施
例中及び比較例中の「％」は「重量％」を示す。
【００１３】実施例１ 攪はん機、温度計、窒素導入管を備えた四つ口セパラブ
ルフラスコに、先ず２，４−ＴＤＩ〔日本ポリウレタン
工業製、コロネートＴ−１００、（以下、Ｔ−１００と
略す）〕１０１．９ｇを仕込み、次いで数平均分子量約
３０００の変性ＰＴＭＧ（保土谷化学工業製、ＰＴＧ−
Ｌ３０００）８９８．１ｇを反応熱によって液温が８０
℃を越えないように徐々に加えた。（ＮＣＯ基／水酸基
のモル比２／１） ＰＴＧ−Ｌ３０００を加え終わった後、７５℃で３時間
反応させ、プレポリマーを得た。プレポリマーはＮＣＯ
含量２．５％、粘度はキヤノンフェンスケ粘度計により
２２００cSt/75℃であった。次に鎖延長剤として、１，
４−ブタンジオール／トリメチロールプロパンを重量比
６０／４０で混合したものを水酸基／ＮＣＯ基のモル比
が０．９５になるようにプレポリマーと直ちに攪拌混合
した後、減圧脱泡し、予め１２０℃に加熱しておいたモ
ールドに注入し、１２０℃で５時間硬化させた。得られ
たエラストマーを室温で７日間熟成した。エラストマー
の物理的特性値は、ＪＩＳ Ｋ６３０１の方法に従って
測定した。プレポリマーは２２００cSt/75℃という低い
粘度にもかかわらず、硬度は５２(JIS A) と低く、更に
機械的強度が強く、伸びも優れている。結果を表１に示
す。
ルフラスコに、先ず２，４−ＴＤＩ〔日本ポリウレタン
工業製、コロネートＴ−１００、（以下、Ｔ−１００と
略す）〕１０１．９ｇを仕込み、次いで数平均分子量約
３０００の変性ＰＴＭＧ（保土谷化学工業製、ＰＴＧ−
Ｌ３０００）８９８．１ｇを反応熱によって液温が８０
℃を越えないように徐々に加えた。（ＮＣＯ基／水酸基
のモル比２／１） ＰＴＧ−Ｌ３０００を加え終わった後、７５℃で３時間
反応させ、プレポリマーを得た。プレポリマーはＮＣＯ
含量２．５％、粘度はキヤノンフェンスケ粘度計により
２２００cSt/75℃であった。次に鎖延長剤として、１，
４−ブタンジオール／トリメチロールプロパンを重量比
６０／４０で混合したものを水酸基／ＮＣＯ基のモル比
が０．９５になるようにプレポリマーと直ちに攪拌混合
した後、減圧脱泡し、予め１２０℃に加熱しておいたモ
ールドに注入し、１２０℃で５時間硬化させた。得られ
たエラストマーを室温で７日間熟成した。エラストマー
の物理的特性値は、ＪＩＳ Ｋ６３０１の方法に従って
測定した。プレポリマーは２２００cSt/75℃という低い
粘度にもかかわらず、硬度は５２(JIS A) と低く、更に
機械的強度が強く、伸びも優れている。結果を表１に示
す。
【００１４】実施例２ 実施例１と同様の方法で、Ｔ−１００、８８．２ｇを仕
込み、次いで数平均分子量約３０００の変性ＰＴＭＧ９
１１．８ｇを加えてプレポリマーを製造した。得られた
プレポリマーはＮＣＯ含量１．８％、粘度２９００cSt/
75℃であった。このプレポリマーを実施例１と同様の方
法で硬化させて、物理的特性値を測定した。実施例１と
比較するとプレポリマーの粘度が高くなっているが、硬
度が低く、また機械的物性も優れている。結果を表１に
示す。
込み、次いで数平均分子量約３０００の変性ＰＴＭＧ９
１１．８ｇを加えてプレポリマーを製造した。得られた
プレポリマーはＮＣＯ含量１．８％、粘度２９００cSt/
75℃であった。このプレポリマーを実施例１と同様の方
法で硬化させて、物理的特性値を測定した。実施例１と
比較するとプレポリマーの粘度が高くなっているが、硬
度が低く、また機械的物性も優れている。結果を表１に
示す。
【００１５】実施例３ 実施例１と同様の方法で、Ｔ−１００、１３１．４ｇを
仕込み、次いで数平均分子量約３０００の変性ＰＴＭＧ
８６８．６ｇを加えてプレポリマーを製造した。得られ
たプレポリマーはＮＣＯ含量４．０％、粘度１３００cS
t/75℃であった。このプレポリマーを実施例１と同様の
方法で硬化させて、物理的特性値を測定した。実施例
１、２と比較すると硬度がやや高くなっているが、プレ
ポリマーの粘度が低く、ハンドリングが容易になった。
結果を表１に示す。
仕込み、次いで数平均分子量約３０００の変性ＰＴＭＧ
８６８．６ｇを加えてプレポリマーを製造した。得られ
たプレポリマーはＮＣＯ含量４．０％、粘度１３００cS
t/75℃であった。このプレポリマーを実施例１と同様の
方法で硬化させて、物理的特性値を測定した。実施例
１、２と比較すると硬度がやや高くなっているが、プレ
ポリマーの粘度が低く、ハンドリングが容易になった。
結果を表１に示す。
【００１６】実施例４ 実施例１と同様の方法で、Ｔ−１００、１２９．２ｇを
仕込み、次いで数平均分子量約２０００の変性ＰＴＭＧ
（保土谷化学工業製、ＰＴＧ−Ｌ２０００）８７０．８
ｇを加えてプレポリマーを製造した。得られたプレポリ
マーはＮＣＯ含量２．５％、粘度２０００cSt/75℃であ
った。このプレポリマーを実施例１と同様の方法で硬化
させて、物理的特性値を測定した。実施例１と比較する
と、硬度が多少高くなったが、プレポリマーの粘度はや
や低い。結果を表１に示す。
仕込み、次いで数平均分子量約２０００の変性ＰＴＭＧ
（保土谷化学工業製、ＰＴＧ−Ｌ２０００）８７０．８
ｇを加えてプレポリマーを製造した。得られたプレポリ
マーはＮＣＯ含量２．５％、粘度２０００cSt/75℃であ
った。このプレポリマーを実施例１と同様の方法で硬化
させて、物理的特性値を測定した。実施例１と比較する
と、硬度が多少高くなったが、プレポリマーの粘度はや
や低い。結果を表１に示す。
【００１７】比較例１ 実施例１と同様の方法により、Ｔ−１００、１０２．１
ｇを仕込み、次いで２５℃において固体である通常の数
平均分子量３０００のＰＴＭＧ（保土谷化学工業製、Ｐ
ＴＧ−３０００）８９７．９ｇを予め７０℃に加熱して
溶融したものを加えてプレポリマーを製造した。得られ
たプレポリマーはＮＣＯ含量２．５％、粘度３５００cS
t/75℃でハンドリングが困難であった。粘度が３５００
cSt/75℃を越えるとハンドリングが非常に困難であり、
３０００cSt/75℃以下であることが望ましい。このプレ
ポリマーを実施例１と同様の方法で硬化させて、物理的
特性値を測定した。実施例１と比較して、プレポリマー
の粘度が高いにもかかわらず、硬化物の硬度が高かっ
た。結果を表１に示す。
ｇを仕込み、次いで２５℃において固体である通常の数
平均分子量３０００のＰＴＭＧ（保土谷化学工業製、Ｐ
ＴＧ−３０００）８９７．９ｇを予め７０℃に加熱して
溶融したものを加えてプレポリマーを製造した。得られ
たプレポリマーはＮＣＯ含量２．５％、粘度３５００cS
t/75℃でハンドリングが困難であった。粘度が３５００
cSt/75℃を越えるとハンドリングが非常に困難であり、
３０００cSt/75℃以下であることが望ましい。このプレ
ポリマーを実施例１と同様の方法で硬化させて、物理的
特性値を測定した。実施例１と比較して、プレポリマー
の粘度が高いにもかかわらず、硬化物の硬度が高かっ
た。結果を表１に示す。
【００１８】比較例２ 比較例１と同様の方法で、Ｔ−１００、１２５．５ｇを
仕込み、次いで数平均分子量２０００のＰＴＭＧ（保土
谷化学工業製、ＰＴＧ−２０００）８７４．５ｇを加え
てプレポリマーを製造した。得られたプレポリマーはＮ
ＣＯ含量２．５％、粘度３２００cSt/75℃であった。比
較例１と同様、粘度が高いためハンドリングが悪かっ
た。このプレポリマーを、実施例１と同様の方法で硬化
させて、物理的特性値を測定した。実施例４と比較する
と、プレポリマーの粘度が高くなっているにもかかわら
ず、硬化物の硬度が高かった。結果を表１に示す。
仕込み、次いで数平均分子量２０００のＰＴＭＧ（保土
谷化学工業製、ＰＴＧ−２０００）８７４．５ｇを加え
てプレポリマーを製造した。得られたプレポリマーはＮ
ＣＯ含量２．５％、粘度３２００cSt/75℃であった。比
較例１と同様、粘度が高いためハンドリングが悪かっ
た。このプレポリマーを、実施例１と同様の方法で硬化
させて、物理的特性値を測定した。実施例４と比較する
と、プレポリマーの粘度が高くなっているにもかかわら
ず、硬化物の硬度が高かった。結果を表１に示す。
【００１９】比較例３ 比較例１と同様の方法で、Ｔ−１００、１９５．９ｇを
仕込み、次いで数平均分子量２０００の変性ＰＴＭＧ
（保土谷化学工業製、ＰＴＧ−Ｌ２０００）８０４．１
ｇを加えてプレポリマーを製造した。得られたプレポリ
マーはＮＣＯ含量６．０％、粘度８００cSt/75℃であっ
た。このプレポリマーを実施例１と同様の方法で硬化さ
せて、物理的特性値を測定した。プレポリマーの粘度は
低く、ハンドリングが容易であり、また機械的強度に優
れているが、伸びが悪く、硬度も高かった。結果を表１
に示す。
仕込み、次いで数平均分子量２０００の変性ＰＴＭＧ
（保土谷化学工業製、ＰＴＧ−Ｌ２０００）８０４．１
ｇを加えてプレポリマーを製造した。得られたプレポリ
マーはＮＣＯ含量６．０％、粘度８００cSt/75℃であっ
た。このプレポリマーを実施例１と同様の方法で硬化さ
せて、物理的特性値を測定した。プレポリマーの粘度は
低く、ハンドリングが容易であり、また機械的強度に優
れているが、伸びが悪く、硬度も高かった。結果を表１
に示す。
【００２０】
【表１】
Claims (2)
- 【請求項１】 数平均分子量が１５００〜５０００の２
５℃において液状の変性ポリテトラメチレンエーテルグ
リコールと有機ジイソシアネート化合物を反応させて得
られるイソシアネート基含量が１．５〜４．５重量％で
あるイソシアネート末端プレポリマーと、鎖延長剤とを
反応させて得られることを特徴とするポリウレタンエラ
ストマーの製造方法。 - 【請求項２】 該液状の変性ポリテトラメチレンエーテ
ルグリコールがテトラヒドロフランと３−アルキルテト
ラヒドロフランとのモル比８５／１５ないし２０／８０
の混合比でこれらを共重合させて得られたコポリエーテ
ルポリオールである請求項１記載のポリウレタンエラス
トマーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6054791A JPH07242725A (ja) | 1994-03-02 | 1994-03-02 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6054791A JPH07242725A (ja) | 1994-03-02 | 1994-03-02 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242725A true JPH07242725A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=12980587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6054791A Pending JPH07242725A (ja) | 1994-03-02 | 1994-03-02 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07242725A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100817817B1 (ko) * | 2007-08-24 | 2008-03-31 | 강남화성 (주) | 고내구성 및 고강도를 갖는 탄성체제조용 폴리우레탄조성물 및 이를 이용한 토목구조물용 폴리우레탄지지부재의 제조방법 |
| JP2011079985A (ja) * | 2009-10-08 | 2011-04-21 | Dic Corp | 超低硬度熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成組成物、及びそれを用いたゲル状物 |
| KR20120096149A (ko) * | 2011-02-22 | 2012-08-30 | 금호석유화학 주식회사 | 젖은 노면에서의 제동성능이 향상된 비공기압식 타이어 부재용 폴리우레탄 주조 엘라스토머 |
| CN105176474A (zh) * | 2015-08-27 | 2015-12-23 | 河南理工大学 | 一种适用于湿面裂缝的道路灌缝胶及其制备方法 |
| CN115124678A (zh) * | 2022-07-03 | 2022-09-30 | 郑州大学 | 一种高强度聚氨酯弹性体及其制备方法 |
| WO2023042824A1 (ja) | 2021-09-14 | 2023-03-23 | 株式会社ダイセル | ポリウレタンエラストマー用組成物、及びポリウレタンエラストマー |
| CN116751344A (zh) * | 2023-08-18 | 2023-09-15 | 成都飞机工业（集团）有限责任公司 | 一种亚克力板用增强剂及其制备方法及亚克力板组装方法 |
-
1994
- 1994-03-02 JP JP6054791A patent/JPH07242725A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100817817B1 (ko) * | 2007-08-24 | 2008-03-31 | 강남화성 (주) | 고내구성 및 고강도를 갖는 탄성체제조용 폴리우레탄조성물 및 이를 이용한 토목구조물용 폴리우레탄지지부재의 제조방법 |
| JP2011079985A (ja) * | 2009-10-08 | 2011-04-21 | Dic Corp | 超低硬度熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成組成物、及びそれを用いたゲル状物 |
| KR20120096149A (ko) * | 2011-02-22 | 2012-08-30 | 금호석유화학 주식회사 | 젖은 노면에서의 제동성능이 향상된 비공기압식 타이어 부재용 폴리우레탄 주조 엘라스토머 |
| CN105176474A (zh) * | 2015-08-27 | 2015-12-23 | 河南理工大学 | 一种适用于湿面裂缝的道路灌缝胶及其制备方法 |
| CN105176474B (zh) * | 2015-08-27 | 2017-05-31 | 河南理工大学 | 一种适用于湿面裂缝的道路灌缝胶及其制备方法 |
| WO2023042824A1 (ja) | 2021-09-14 | 2023-03-23 | 株式会社ダイセル | ポリウレタンエラストマー用組成物、及びポリウレタンエラストマー |
| CN115124678A (zh) * | 2022-07-03 | 2022-09-30 | 郑州大学 | 一种高强度聚氨酯弹性体及其制备方法 |
| CN116751344A (zh) * | 2023-08-18 | 2023-09-15 | 成都飞机工业（集团）有限责任公司 | 一种亚克力板用增强剂及其制备方法及亚克力板组装方法 |
| CN116751344B (zh) * | 2023-08-18 | 2023-12-08 | 成都飞机工业（集团）有限责任公司 | 一种亚克力板用增强剂及其制备方法及亚克力板组装方法 |
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