JPH07242537A - 抗炎症活性物質の製造方法および抗炎症剤 - Google Patents
抗炎症活性物質の製造方法および抗炎症剤Info
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- JPH07242537A JPH07242537A JP3447994A JP3447994A JPH07242537A JP H07242537 A JPH07242537 A JP H07242537A JP 3447994 A JP3447994 A JP 3447994A JP 3447994 A JP3447994 A JP 3447994A JP H07242537 A JPH07242537 A JP H07242537A
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- compound
- alkoxy
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Abstract
(57)【要約】
【目的】簡便で経済的であり、かつ極めて実用性の高い
抗炎症活性物質の製造方法、およびその製造方法によっ
て得られる抗炎症活性物質からなる抗炎症剤を提供する
こと。 【構成】フェノール性化合物を過酸化水素の存在下でペ
ルオキシダーゼと反応させることによって抗炎症活性物
質を製造する方法、およびその方法によって得られる化
合物からなる抗炎症剤。
抗炎症活性物質の製造方法、およびその製造方法によっ
て得られる抗炎症活性物質からなる抗炎症剤を提供する
こと。 【構成】フェノール性化合物を過酸化水素の存在下でペ
ルオキシダーゼと反応させることによって抗炎症活性物
質を製造する方法、およびその方法によって得られる化
合物からなる抗炎症剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗炎症活性物質を製造
する方法およびその方法によって得られる化合物からな
る抗炎症剤に関する。
する方法およびその方法によって得られる化合物からな
る抗炎症剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】植物は微生物の侵入に対してさまざまな
誘導抵抗反応を示すことが知られている。これは、遺伝
子的に制御されたさまざまな酵素の働きによるものであ
る。ペルオキシダーゼは、そのような誘導抵抗反応の発
現を活性化する酵素の１つであり、フェノール性化合物
を修飾・重合する作用を有することが知られている。し
かしながら、ペルオキシダーゼの働きによって生成する
化合物がいかなる物質でいかなる化学的作用を示すのか
という点については、いまだ十分な検討がなされていな
かった。
誘導抵抗反応を示すことが知られている。これは、遺伝
子的に制御されたさまざまな酵素の働きによるものであ
る。ペルオキシダーゼは、そのような誘導抵抗反応の発
現を活性化する酵素の１つであり、フェノール性化合物
を修飾・重合する作用を有することが知られている。し
かしながら、ペルオキシダーゼの働きによって生成する
化合物がいかなる物質でいかなる化学的作用を示すのか
という点については、いまだ十分な検討がなされていな
かった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、フェノール性化合物にペルオキシダーゼを作用させ
て得られる化合物の分析を行うことによって、従来にな
い新しい抗炎症活性物質の製造方法を提供することを目
的として検討を進め、本発明に至った。
は、フェノール性化合物にペルオキシダーゼを作用させ
て得られる化合物の分析を行うことによって、従来にな
い新しい抗炎症活性物質の製造方法を提供することを目
的として検討を進め、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、フェノール性
化合物を過酸化水素の存在下でペルオキシダーゼと反応
させることによって抗炎症活性物質を製造する方法、お
よびその方法によって得られる化合物からなる抗炎症剤
をその内容とする。
化合物を過酸化水素の存在下でペルオキシダーゼと反応
させることによって抗炎症活性物質を製造する方法、お
よびその方法によって得られる化合物からなる抗炎症剤
をその内容とする。
【０００５】本発明で用いるフェノール性化合物は、芳
香環とそれに結合する水酸基を有する化合物を意味す
る。
香環とそれに結合する水酸基を有する化合物を意味す
る。
【０００６】フェノール性化合物として、例えば、以下
の一般式で表されるフェノール誘導体を挙げることがで
きる。
の一般式で表されるフェノール誘導体を挙げることがで
きる。
【０００７】
【化３】 上式において、Ｒはアルキル（例えば炭素数１−６のも
の、その中から炭素数１−３のもの、その中からメチ
ル、エチル、イソプロピルを挙げることができる）、ア
ルケニル（例えば炭素数２−６のもの、その中から炭素
数２−３のもの、その中からエチレン、アリル、１−プ
ロペニルを挙げることができる）、アルキニル（例えば
炭素数２−６のもの、その中から炭素数２−３のもの、
その中からアセチレンを挙げることができる）、アルコ
キシ（例えば炭素数１−６のもの、その中から炭素数１
−３のもの、その中からメトキシを挙げることができ
る）、ヒドロキシ、アルデヒド、カルボキシル、カルボ
キシル置換アルキル（例えばアルキル基の炭素数１−６
のもの、その中から炭素数１−３のもの、その中からメ
チレン、エチレンを挙げることができる）、カルボキシ
ル置換アルケニル（例えばアルキル基の炭素数１−６の
もの、その中から炭素数１−３のもの、その中からエチ
レンを挙げることができる）などを挙げることができる
が、これらのみに限定されるものではない。また、ｎは
０−５である。例えば、ｎは０−３、その中から１また
は２を挙げることができる。
の、その中から炭素数１−３のもの、その中からメチ
ル、エチル、イソプロピルを挙げることができる）、ア
ルケニル（例えば炭素数２−６のもの、その中から炭素
数２−３のもの、その中からエチレン、アリル、１−プ
ロペニルを挙げることができる）、アルキニル（例えば
炭素数２−６のもの、その中から炭素数２−３のもの、
その中からアセチレンを挙げることができる）、アルコ
キシ（例えば炭素数１−６のもの、その中から炭素数１
−３のもの、その中からメトキシを挙げることができ
る）、ヒドロキシ、アルデヒド、カルボキシル、カルボ
キシル置換アルキル（例えばアルキル基の炭素数１−６
のもの、その中から炭素数１−３のもの、その中からメ
チレン、エチレンを挙げることができる）、カルボキシ
ル置換アルケニル（例えばアルキル基の炭素数１−６の
もの、その中から炭素数１−３のもの、その中からエチ
レンを挙げることができる）などを挙げることができる
が、これらのみに限定されるものではない。また、ｎは
０−５である。例えば、ｎは０−３、その中から１また
は２を挙げることができる。
【０００８】化３で表される化合物群の中には、Ｒが炭
素数１−３のアルキル、炭素数２−３のアルケニル、メ
トキシ、ヒドロキシ、アルデヒド、カルボキシル、カル
ボキシル置換アルキル（アルキルの炭素数は１または
２）またはカルボキシル置換アルケニル（アルケニルの
炭素数は２）であり、ｎは１、２または３である化合物
群が含まれる。
素数１−３のアルキル、炭素数２−３のアルケニル、メ
トキシ、ヒドロキシ、アルデヒド、カルボキシル、カル
ボキシル置換アルキル（アルキルの炭素数は１または
２）またはカルボキシル置換アルケニル（アルケニルの
炭素数は２）であり、ｎは１、２または３である化合物
群が含まれる。
【０００９】化３で表される化合物群の中で、Ｒのうち
の少なくとも１つがアルコキシ（例えば炭素数１−６の
もの、その中から炭素数１−３のもの、その中からメト
キシを挙げることができる）である化合物は有用であ
る。その中に含まれる化合物群として、Ｒのうちの１つ
または２つがアルコキシ（例えば炭素数１−６のもの、
その中から炭素数１−３のもの、その中からメトキシを
挙げることができる）であり、他のＲとしてアルデヒド
を有していてもよい化合物群を挙げることができる。さ
らにその中に含まれる化合物群として、Ｒの１つがオル
ト−メトキシである化合物群を挙げることができる。
の少なくとも１つがアルコキシ（例えば炭素数１−６の
もの、その中から炭素数１−３のもの、その中からメト
キシを挙げることができる）である化合物は有用であ
る。その中に含まれる化合物群として、Ｒのうちの１つ
または２つがアルコキシ（例えば炭素数１−６のもの、
その中から炭素数１−３のもの、その中からメトキシを
挙げることができる）であり、他のＲとしてアルデヒド
を有していてもよい化合物群を挙げることができる。さ
らにその中に含まれる化合物群として、Ｒの１つがオル
ト−メトキシである化合物群を挙げることができる。
【００１０】化３に含まれる好ましい化合物群として以
下のものを例示することができる。
下のものを例示することができる。
【００１１】
【化４】 （上式において、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立にＯＨ、
ＯＣＨ3、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2、Ｃ
ＯＯＨ、ＣＨ3、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨまたは
ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨである） フェノール性化合物の他の例として、以下の一般式で表
されるフェノール誘導体を挙げることができる。
ＯＣＨ3、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2、Ｃ
ＯＯＨ、ＣＨ3、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨまたは
ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨである） フェノール性化合物の他の例として、以下の一般式で表
されるフェノール誘導体を挙げることができる。
【００１２】
【化５】 上式において、Ｒ1−Ｒ8のうち少なくとも１つはヒドロ
キシであり、他は水素、アルキル（例えば炭素数１−６
のもの、その中から炭素数１−３のもの、その中からメ
チル、エチル、イソプロピルを挙げることができる）、
アルケニル（例えば炭素数２−６のもの、その中から炭
素数２−３のもの、その中からエチレン、アリル、１−
プロペニルを挙げることができる）、アルキニル（例え
ば炭素数２−６のもの、その中から炭素数２−３のも
の、その中からアセチレンを挙げることができる）、ア
ルコキシ（例えば炭素数１−６のもの、その中から炭素
数１−３のもの、その中からメトキシを挙げることがで
きる）、ヒドロキシ、アルデヒド、カルボキシル、カル
ボキシル置換アルキル（例えばアルキルの炭素数１−６
のもの、その中から炭素数１−３のもの、その中からメ
チレン、エチレンを挙げることができる）、カルボキシ
ル置換アルケニル（例えばアルキルの炭素数１−６のも
の、その中から炭素数１−３のもの、その中からエチレ
ンを挙げることができる）、糖のカルボニルオキシ（例
えばＸｙｌ→ＧｌｃーＯ−）などを挙げることができる
が、これらのみに限定されるものではない。
キシであり、他は水素、アルキル（例えば炭素数１−６
のもの、その中から炭素数１−３のもの、その中からメ
チル、エチル、イソプロピルを挙げることができる）、
アルケニル（例えば炭素数２−６のもの、その中から炭
素数２−３のもの、その中からエチレン、アリル、１−
プロペニルを挙げることができる）、アルキニル（例え
ば炭素数２−６のもの、その中から炭素数２−３のも
の、その中からアセチレンを挙げることができる）、ア
ルコキシ（例えば炭素数１−６のもの、その中から炭素
数１−３のもの、その中からメトキシを挙げることがで
きる）、ヒドロキシ、アルデヒド、カルボキシル、カル
ボキシル置換アルキル（例えばアルキルの炭素数１−６
のもの、その中から炭素数１−３のもの、その中からメ
チレン、エチレンを挙げることができる）、カルボキシ
ル置換アルケニル（例えばアルキルの炭素数１−６のも
の、その中から炭素数１−３のもの、その中からエチレ
ンを挙げることができる）、糖のカルボニルオキシ（例
えばＸｙｌ→ＧｌｃーＯ−）などを挙げることができる
が、これらのみに限定されるものではない。
【００１３】化５で表される化合物群の中には、Ｒは水
素、ヒドロキシ、アルキルまたは糖のカルボニルオキシ
（ただしＲのうちの少なくとも１つがヒドロキシであ
る）である化合物群が含まれる。さらにこの化合物群の
中には、Ｒが水素、ヒドロキシ、メチルまたはＸｙｌ→
ＧｌｃーＯ−（ただしＲのうちの少なくとも１つがヒド
ロキシである）である化合物群が含まれる。さらにこの
化合物群の中には、Ｒが水素、ヒドロキシ（Ｒのうちの
１−４個）、メチル（Ｒのうちの０または１個）または
Ｘｙｌ→ＧｌｃーＯ−（Ｒのうちの０または１個）であ
る化合物群が含まれる。
素、ヒドロキシ、アルキルまたは糖のカルボニルオキシ
（ただしＲのうちの少なくとも１つがヒドロキシであ
る）である化合物群が含まれる。さらにこの化合物群の
中には、Ｒが水素、ヒドロキシ、メチルまたはＸｙｌ→
ＧｌｃーＯ−（ただしＲのうちの少なくとも１つがヒド
ロキシである）である化合物群が含まれる。さらにこの
化合物群の中には、Ｒが水素、ヒドロキシ（Ｒのうちの
１−４個）、メチル（Ｒのうちの０または１個）または
Ｘｙｌ→ＧｌｃーＯ−（Ｒのうちの０または１個）であ
る化合物群が含まれる。
【００１４】化５に含まれる好ましい化合物群として以
下のものを例示することができる。
下のものを例示することができる。
【００１５】
【化６】 （上式において、Ｒ1−Ｒ6は各々独立にＨ、ＣＨ3、Ｏ
ＨまたはＯ−ｇｌｙ（ｓ）である。） フェノール性化合物の他の例として、天然または合成フ
ラボノイド類やイソフラボノイド類も挙げることができ
る。また、カテキン類（エーテルまたはエステル結合を
有するか、炭素−炭素結合によって複数のカテキン類が
結合したものを含む）を例示することもできる。さら
に、化７で表される化合物群もフェノール性化合物とし
て例示することができる。
ＨまたはＯ−ｇｌｙ（ｓ）である。） フェノール性化合物の他の例として、天然または合成フ
ラボノイド類やイソフラボノイド類も挙げることができ
る。また、カテキン類（エーテルまたはエステル結合を
有するか、炭素−炭素結合によって複数のカテキン類が
結合したものを含む）を例示することもできる。さら
に、化７で表される化合物群もフェノール性化合物とし
て例示することができる。
【００１６】
【化７】 上式において、点線は二重結合を形成しうることを示
す。ＸはＯまたはＨ2である。Ｒ1−Ｒ6のうち少なくと
も１つはヒドロキシであり、他は水素、アルキル（例え
ば炭素数１−６のもの、その中から炭素数１−３のも
の、その中からメチル、エチル、イソプロピルを挙げる
ことができる）、アルケニル（例えば炭素数２−６のも
の、その中から炭素数２−３のもの、その中からエチレ
ン、アリル、１−プロペニルを挙げることができる）、
アルキニル（例えば炭素数２−６のもの、その中から炭
素数２−３のもの、その中からアセチレンを挙げること
ができる）、アルコキシ（例えば炭素数１−６のもの、
その中から炭素数１−３のもの、その中からメトキシを
挙げることができる）、ヒドロキシ、アルデヒド、カル
ボキシル、カルボキシル置換アルキル（例えばアルキル
の炭素数１−６のもの、その中から炭素数１−３のも
の、その中からメチレン、エチレンを挙げることができ
る）、カルボキシル置換アルケニル（例えばアルキルの
炭素数１−６のもの、その中から炭素数１−３のもの、
その中からエチレンを挙げることができる）、糖のカル
ボニルオキシ（例えばＲｈａβ１→２Ｇｌｃβ−Ｏ
−）、アリール（ヒドロキシまたはアルコキシ置換フェ
ニルなど）、アリールカルボニルオキシ（ヒドロキシ置
換ベンゾイルオキシなど）などを挙げることができる
が、これらのみに限定されるものではない。
す。ＸはＯまたはＨ2である。Ｒ1−Ｒ6のうち少なくと
も１つはヒドロキシであり、他は水素、アルキル（例え
ば炭素数１−６のもの、その中から炭素数１−３のも
の、その中からメチル、エチル、イソプロピルを挙げる
ことができる）、アルケニル（例えば炭素数２−６のも
の、その中から炭素数２−３のもの、その中からエチレ
ン、アリル、１−プロペニルを挙げることができる）、
アルキニル（例えば炭素数２−６のもの、その中から炭
素数２−３のもの、その中からアセチレンを挙げること
ができる）、アルコキシ（例えば炭素数１−６のもの、
その中から炭素数１−３のもの、その中からメトキシを
挙げることができる）、ヒドロキシ、アルデヒド、カル
ボキシル、カルボキシル置換アルキル（例えばアルキル
の炭素数１−６のもの、その中から炭素数１−３のも
の、その中からメチレン、エチレンを挙げることができ
る）、カルボキシル置換アルケニル（例えばアルキルの
炭素数１−６のもの、その中から炭素数１−３のもの、
その中からエチレンを挙げることができる）、糖のカル
ボニルオキシ（例えばＲｈａβ１→２Ｇｌｃβ−Ｏ
−）、アリール（ヒドロキシまたはアルコキシ置換フェ
ニルなど）、アリールカルボニルオキシ（ヒドロキシ置
換ベンゾイルオキシなど）などを挙げることができる
が、これらのみに限定されるものではない。
【００１７】化７で表される化合物群の中には、Ｒは水
素、ヒドロキシ、糖のカルボニルオキシ、置換または無
置換のアリール、または置換ベンゾイルオキシ（ただし
Ｒのうちの少なくとも１つはヒドロキシである）である
化合物群が含まれる。さらにこの化合物群の中には、Ｒ
が水素、ヒドロキシ、Ｒｈａβ１→２Ｇｌｃβ−Ｏ−、
Ｒｈａβ１→６Ｇｌｃβ−Ｏ−、フェニル、置換フェニ
ル（置換基は１ー３個のヒドロキシ、０または１個のメ
トキシ）、トリヒドロキシベンゾイルオキシ（ただしＲ
のうちの少なくとも１つはヒドロキシである）である化
合物群が含まれる。さらにこの化合物群の中には、Ｒの
うちの１−４個がヒドロキシである化合物群が含まれ
る。また、化７で表される化合物群の中には、Ｒ5、ま
たはＲ5とＲ6が置換または無置換のアリール、または置
換ベンゾイルオキシである化合物群が含まれる。さら
に、Ｒ5が１以上のヒドロキシで置換されたフェニルか
無置換のフェニルであり、Ｒ1ーＲ4およびＲ6のうち少
なくとも１つがヒドロキシである化合物群が含まれる。
さらにこの化合物群の中には、ＸがＯであり、Ｒ5が１
または２のヒドロキシで置換されたフェニルであり、Ｒ
1ーＲ4およびＲ6のうち１−３がヒドロキシである化合
物群（ケルセチン誘導体）が含まれる。
素、ヒドロキシ、糖のカルボニルオキシ、置換または無
置換のアリール、または置換ベンゾイルオキシ（ただし
Ｒのうちの少なくとも１つはヒドロキシである）である
化合物群が含まれる。さらにこの化合物群の中には、Ｒ
が水素、ヒドロキシ、Ｒｈａβ１→２Ｇｌｃβ−Ｏ−、
Ｒｈａβ１→６Ｇｌｃβ−Ｏ−、フェニル、置換フェニ
ル（置換基は１ー３個のヒドロキシ、０または１個のメ
トキシ）、トリヒドロキシベンゾイルオキシ（ただしＲ
のうちの少なくとも１つはヒドロキシである）である化
合物群が含まれる。さらにこの化合物群の中には、Ｒの
うちの１−４個がヒドロキシである化合物群が含まれ
る。また、化７で表される化合物群の中には、Ｒ5、ま
たはＲ5とＲ6が置換または無置換のアリール、または置
換ベンゾイルオキシである化合物群が含まれる。さら
に、Ｒ5が１以上のヒドロキシで置換されたフェニルか
無置換のフェニルであり、Ｒ1ーＲ4およびＲ6のうち少
なくとも１つがヒドロキシである化合物群が含まれる。
さらにこの化合物群の中には、ＸがＯであり、Ｒ5が１
または２のヒドロキシで置換されたフェニルであり、Ｒ
1ーＲ4およびＲ6のうち１−３がヒドロキシである化合
物群（ケルセチン誘導体）が含まれる。
【００１８】化７に含まれる好ましい化合物群として以
下のものを例示することができる。
下のものを例示することができる。
【００１９】
【化８】 （上式において、Ｒ1−Ｒ10はＨ、ＯＨ、ＯＣＯ−Ｃ6Ｈ
2（ＯＨ）3、ＯＣＯ−Ｃ6Ｈ3（ＯＨ）2、Ｏ−ｇｌｙま
たはＣ−ｇｌｙであり、Ｒ11−Ｒ14はＨ、ＯＨ、ＯＣＨ
3、Ｏ−ｇｌｙ（ｓ）またはＣ−ｇｌｙであり、Ｒ15お
よびＲ16はＣ6Ｈ4ＯＨ、Ｃ6Ｈ3（ＯＨ）2、Ｃ6Ｈ2（Ｏ
Ｈ）3、Ｃ6Ｈ（ＯＨ）4、Ｃ6（ＯＨ）5、ＨまたはＯＨ
である。） これらのフェノール性化合物は単独で用いてもよいし、
２種以上を混合して用いてもよい。
2（ＯＨ）3、ＯＣＯ−Ｃ6Ｈ3（ＯＨ）2、Ｏ−ｇｌｙま
たはＣ−ｇｌｙであり、Ｒ11−Ｒ14はＨ、ＯＨ、ＯＣＨ
3、Ｏ−ｇｌｙ（ｓ）またはＣ−ｇｌｙであり、Ｒ15お
よびＲ16はＣ6Ｈ4ＯＨ、Ｃ6Ｈ3（ＯＨ）2、Ｃ6Ｈ2（Ｏ
Ｈ）3、Ｃ6Ｈ（ＯＨ）4、Ｃ6（ＯＨ）5、ＨまたはＯＨ
である。） これらのフェノール性化合物は単独で用いてもよいし、
２種以上を混合して用いてもよい。
【００２０】本発明で用いるペルオキシダーゼの種類は
とくに制限されない。したがって、西洋わさびやインゲ
ンから調製された粗酵素や商業的に入手できるものを用
いることができる。
とくに制限されない。したがって、西洋わさびやインゲ
ンから調製された粗酵素や商業的に入手できるものを用
いることができる。
【００２１】フェノール性化合物とペルオキシダーゼと
の反応は、過酸化水素の存在下で行う。過酸化水素の濃
度は、通常１mgあたり１x１０-5mol〜１x１０-4molとす
るがこれ以外の濃度であっても本発明は実施しうる。ま
た、反応は緩衝液中で行ってもよい。緩衝液としては、
例えばリン酸ナトリウム緩衝液を用いることができる。
反応温度は、ペルオキシダーゼが活性を示す温度とする
ことができるが、通常は２５℃前後で行う。反応時間を
長くしたり、濃度を高めたりすることにより、活性の高
い物質を製造することができる。なお、反応の進行は適
当な展開液を用いてＴＬＣにより追跡することができ
る。
の反応は、過酸化水素の存在下で行う。過酸化水素の濃
度は、通常１mgあたり１x１０-5mol〜１x１０-4molとす
るがこれ以外の濃度であっても本発明は実施しうる。ま
た、反応は緩衝液中で行ってもよい。緩衝液としては、
例えばリン酸ナトリウム緩衝液を用いることができる。
反応温度は、ペルオキシダーゼが活性を示す温度とする
ことができるが、通常は２５℃前後で行う。反応時間を
長くしたり、濃度を高めたりすることにより、活性の高
い物質を製造することができる。なお、反応の進行は適
当な展開液を用いてＴＬＣにより追跡することができ
る。
【００２２】反応生成物は、粗生成物のままでも抗炎症
活性を示すことから、さらに精製することなくそのまま
抗炎症剤として用いることができる。しかし、粗生成物
の中には抗炎症活性が特に強い化合物とそうでない化合
物が混在しているのが一般的であることから、特に抗炎
症活性が強い化合物を精製して使用するのが好ましい。
精製の方法は、カラムクロマトグラフィーなどの当業者
に周知の技術を用いることができる。
活性を示すことから、さらに精製することなくそのまま
抗炎症剤として用いることができる。しかし、粗生成物
の中には抗炎症活性が特に強い化合物とそうでない化合
物が混在しているのが一般的であることから、特に抗炎
症活性が強い化合物を精製して使用するのが好ましい。
精製の方法は、カラムクロマトグラフィーなどの当業者
に周知の技術を用いることができる。
【００２３】本発明の方法を種々のフェノール性物質に
ついて検討した結果、以下の一般式で表される化合物に
抗炎症活性があることが初めて明らかになった。
ついて検討した結果、以下の一般式で表される化合物に
抗炎症活性があることが初めて明らかになった。
【００２４】
【化９】 上式において、Ｒ1−Ｒ4のうち少なくとも１つとＲ1'−
Ｒ4'のうち少なくとも１つはアルコキシ（例えば炭素数
１−６のもの、その中から炭素数１−３のもの、その中
からメトキシを挙げることができる）、その他は水素ま
たは置換または無置換のアリールである。化９に含まれ
る化合物群として、Ｒ1−Ｒ4のうち少なくとも１つとＲ
1'−Ｒ4'のうち少なくとも１つが炭素数１−６のアルコ
キシであり、その他が水素または置換アリール（置換基
は炭素数１−６のアルコキシ、ヒドロキシまたはアルデ
ヒド）である化合物群を挙げることができる。さらにこ
の化合物群に含まれるものとして、Ｒ1−Ｒ4のうち少な
くとも１つとＲ1'−Ｒ4'のうち少なくとも１つがメトキ
シであり、その他が水素または置換アリール（置換基は
メトキシ、ヒドロキシまたはアルデヒド）である化合物
群を挙げることができる。また、化９に含まれる別の化
合物群としてＲ1およびＲ4が炭素数１−６のアルコキ
シ、Ｒ2およびＲ3が水素である化合物群を挙げることが
できる。さらにこの化合物群に含まれるものとして、Ｒ
1およびＲ4がメトキシ、Ｒ2およびＲ3が水素である化合
物群を挙げることができる。また、化９に含まれる別の
化合物群としてＲ1'が炭素数１−６のアルコキシ、Ｒ2'
およびＲ4'が水素、Ｒ3'が置換アリール（置換基は炭素
数１−６のアルコキシ、ヒドロキシまたはアルデヒド）
である化合物群を挙げることができる。さらにこの化合
物群に含まれるものとして、Ｒ1'がメトキシ、Ｒ2'およ
びＲ4'が水素、Ｒ3'が置換アリール（置換基はメトキ
シ、ヒドロキシまたはアルデヒド）である化合物群を挙
げることができる。
Ｒ4'のうち少なくとも１つはアルコキシ（例えば炭素数
１−６のもの、その中から炭素数１−３のもの、その中
からメトキシを挙げることができる）、その他は水素ま
たは置換または無置換のアリールである。化９に含まれ
る化合物群として、Ｒ1−Ｒ4のうち少なくとも１つとＲ
1'−Ｒ4'のうち少なくとも１つが炭素数１−６のアルコ
キシであり、その他が水素または置換アリール（置換基
は炭素数１−６のアルコキシ、ヒドロキシまたはアルデ
ヒド）である化合物群を挙げることができる。さらにこ
の化合物群に含まれるものとして、Ｒ1−Ｒ4のうち少な
くとも１つとＲ1'−Ｒ4'のうち少なくとも１つがメトキ
シであり、その他が水素または置換アリール（置換基は
メトキシ、ヒドロキシまたはアルデヒド）である化合物
群を挙げることができる。また、化９に含まれる別の化
合物群としてＲ1およびＲ4が炭素数１−６のアルコキ
シ、Ｒ2およびＲ3が水素である化合物群を挙げることが
できる。さらにこの化合物群に含まれるものとして、Ｒ
1およびＲ4がメトキシ、Ｒ2およびＲ3が水素である化合
物群を挙げることができる。また、化９に含まれる別の
化合物群としてＲ1'が炭素数１−６のアルコキシ、Ｒ2'
およびＲ4'が水素、Ｒ3'が置換アリール（置換基は炭素
数１−６のアルコキシ、ヒドロキシまたはアルデヒド）
である化合物群を挙げることができる。さらにこの化合
物群に含まれるものとして、Ｒ1'がメトキシ、Ｒ2'およ
びＲ4'が水素、Ｒ3'が置換アリール（置換基はメトキ
シ、ヒドロキシまたはアルデヒド）である化合物群を挙
げることができる。
【００２５】化９で表される化合物の具体例として以下
のものを挙げることができる。
のものを挙げることができる。
【００２６】
【化１０】 本発明の方法を種々のフェノール性物質について検討し
た結果、さらに以下の一般式で表される化合物にも抗炎
症活性があることが初めて明らかになった。
た結果、さらに以下の一般式で表される化合物にも抗炎
症活性があることが初めて明らかになった。
【００２７】
【化１１】 上式において、Ａはアルコキシ（例えば炭素数１−６の
もの、その中から炭素数１−３のもの、その中からメト
キシを挙げることができる）であり、Ｒ1−Ｒ5は水素、
ヒドロキシ、アルコキシ（例えば炭素数１−６のもの、
その中から炭素数１−３のもの、その中からメトキシを
挙げることができる）または置換または無置換のアリー
ルである。この化合物群に含まれるものとして、Ａが炭
素数１−６のアルコキシであり、Ｒ1−Ｒ5が水素、ヒド
ロキシ、炭素数１−６のアルコキシまたは置換アリール
（置換基はヒドロキシまたは炭素数１−６のアルコキ
シ）である化合物群を挙げることができる。さらに、こ
の化合物群に含まれるものとして、Ａがメトキシであ
り、Ｒ1−Ｒ5が水素、ヒドロキシ、メトキシまたは置換
アリール（置換基はヒドロキシまたはメトキシ）である
化合物群を挙げることができる。さらに、この化合物群
に含まれるものとして、Ａがメトキシであり、Ｒ1およ
びＲ5が水素、Ｒ2−Ｒ4が水素、ヒドロキシ、メトキシ
または置換アリール（置換基はヒドロキシまたはメトキ
シ）である化合物群を挙げることができる。さらに、こ
の化合物群に含まれるものとして、Ａがメトキシであ
り、Ｒ1およびＲ5が水素、Ｒ3がヒドロキシ、Ｒ2および
Ｒ4が水素、メトキシまたは置換アリール（置換基はヒ
ドロキシ、メトキシ）である化合物群を挙げることがで
きる。化１１で表される化合物の具体例として以下のも
のを挙げることができる。
もの、その中から炭素数１−３のもの、その中からメト
キシを挙げることができる）であり、Ｒ1−Ｒ5は水素、
ヒドロキシ、アルコキシ（例えば炭素数１−６のもの、
その中から炭素数１−３のもの、その中からメトキシを
挙げることができる）または置換または無置換のアリー
ルである。この化合物群に含まれるものとして、Ａが炭
素数１−６のアルコキシであり、Ｒ1−Ｒ5が水素、ヒド
ロキシ、炭素数１−６のアルコキシまたは置換アリール
（置換基はヒドロキシまたは炭素数１−６のアルコキ
シ）である化合物群を挙げることができる。さらに、こ
の化合物群に含まれるものとして、Ａがメトキシであ
り、Ｒ1−Ｒ5が水素、ヒドロキシ、メトキシまたは置換
アリール（置換基はヒドロキシまたはメトキシ）である
化合物群を挙げることができる。さらに、この化合物群
に含まれるものとして、Ａがメトキシであり、Ｒ1およ
びＲ5が水素、Ｒ2−Ｒ4が水素、ヒドロキシ、メトキシ
または置換アリール（置換基はヒドロキシまたはメトキ
シ）である化合物群を挙げることができる。さらに、こ
の化合物群に含まれるものとして、Ａがメトキシであ
り、Ｒ1およびＲ5が水素、Ｒ3がヒドロキシ、Ｒ2および
Ｒ4が水素、メトキシまたは置換アリール（置換基はヒ
ドロキシ、メトキシ）である化合物群を挙げることがで
きる。化１１で表される化合物の具体例として以下のも
のを挙げることができる。
【００２８】
【化１２】 上述のように、本発明は、従来検討されたことのなかっ
た反応系を用いることにより抗炎症活性物質を製造する
方法を提供するものであり、その方法は簡便で経済的で
あることから極めて実用性の高いものであると期待され
る。さらに、本発明の方法をさまざまなフェノール性物
質について実施検討することによって、従来得られなか
った新しい抗炎症活性物質を製造することが可能である
ため、本発明は当該技術分野に多大な貢献をなすもので
あるといえる。また、本発明の方法によって得られる化
合物は、良好な色を有している場合が多いため、色素や
染色剤としての用途も期待される。
た反応系を用いることにより抗炎症活性物質を製造する
方法を提供するものであり、その方法は簡便で経済的で
あることから極めて実用性の高いものであると期待され
る。さらに、本発明の方法をさまざまなフェノール性物
質について実施検討することによって、従来得られなか
った新しい抗炎症活性物質を製造することが可能である
ため、本発明は当該技術分野に多大な貢献をなすもので
あるといえる。また、本発明の方法によって得られる化
合物は、良好な色を有している場合が多いため、色素や
染色剤としての用途も期待される。
【００２９】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明を具体的に説
明するが、本発明の技術範囲はこれらの実施例によって
何ら制限的に解釈されるものではない。
明するが、本発明の技術範囲はこれらの実施例によって
何ら制限的に解釈されるものではない。
【００３０】（実施例１）フェノール性物質としてグア
イアコールを用いて抗炎症活性の変化を検討した。
イアコールを用いて抗炎症活性の変化を検討した。
【００３１】グアイアコール５mg、３.５％過酸化水素
２０μl、西洋わさびより調製したペルオキシダーゼ
（ナカライ製、ＰＥＯ−１３１：Ｉ−Ｃ級）１ユニット
（Ｔｏｙｏｂｏの定義による。以下同じ）および水５ml
の混合物を、２５℃で１時間インキュベーションした。
その後、混合物の一部を取り出し、メタノールを添加し
て酵素を不活性化し濃縮して試料１とした。残りの混合
物は酢酸エチルとブタノールで連続抽出して、酢酸エチ
ル相、ブタノール相および水相に分けた。酢酸エチル相
は硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮することによって試料２
とし、ブタノール相および水相はそれぞれ濃縮して試料
３、試料４とした。また、試料２をｎ−ヘキサン（４ｍ
ｌ）、ベンゼン（４ｍｌ）、酢酸エチル（４ｍｌ）およ
びアセトン（１０ｍｌ）を用いてシリカゲルクロマトグ
ラフィーで精製し、試料５とした。また、試料２をｎ−
ヘキサン／ベンゼン（１：１）（３００ｍｌ）、ベンゼ
ン（３００ｍｌ）、ベンゼン／酢酸エチル（９：１）
（３００ｍｌ）、ベンゼン／酢酸エチル（８：２）（３
００ｍｌ）、ベンゼン／酢酸エチル（７：３）（３００
ｍｌ）、ベンゼン／酢酸エチル（５：５）（３００ｍ
ｌ）、ベンゼン／酢酸エチル（３：７）（３００ｍ
ｌ）、酢酸エチル（３００ｍｌ）、アセトン（３００ｍ
ｌ）、メタノール（３００ｍｌ）を用いてシリカゲルク
ロマトグラフィー（Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ−１００：φ
２．０ｘ４０ｃｍ）を行い、３００ｍｌずつ画分をとっ
て順に試料６−１５とした。試料６−１５とグアイアコ
ールのＴＬＣ（ベンゼン／酢酸エチル７：３、ＵＶ吸収
２５４ｎｍ）の結果を図１に示す。
２０μl、西洋わさびより調製したペルオキシダーゼ
（ナカライ製、ＰＥＯ−１３１：Ｉ−Ｃ級）１ユニット
（Ｔｏｙｏｂｏの定義による。以下同じ）および水５ml
の混合物を、２５℃で１時間インキュベーションした。
その後、混合物の一部を取り出し、メタノールを添加し
て酵素を不活性化し濃縮して試料１とした。残りの混合
物は酢酸エチルとブタノールで連続抽出して、酢酸エチ
ル相、ブタノール相および水相に分けた。酢酸エチル相
は硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮することによって試料２
とし、ブタノール相および水相はそれぞれ濃縮して試料
３、試料４とした。また、試料２をｎ−ヘキサン（４ｍ
ｌ）、ベンゼン（４ｍｌ）、酢酸エチル（４ｍｌ）およ
びアセトン（１０ｍｌ）を用いてシリカゲルクロマトグ
ラフィーで精製し、試料５とした。また、試料２をｎ−
ヘキサン／ベンゼン（１：１）（３００ｍｌ）、ベンゼ
ン（３００ｍｌ）、ベンゼン／酢酸エチル（９：１）
（３００ｍｌ）、ベンゼン／酢酸エチル（８：２）（３
００ｍｌ）、ベンゼン／酢酸エチル（７：３）（３００
ｍｌ）、ベンゼン／酢酸エチル（５：５）（３００ｍ
ｌ）、ベンゼン／酢酸エチル（３：７）（３００ｍ
ｌ）、酢酸エチル（３００ｍｌ）、アセトン（３００ｍ
ｌ）、メタノール（３００ｍｌ）を用いてシリカゲルク
ロマトグラフィー（Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ−１００：φ
２．０ｘ４０ｃｍ）を行い、３００ｍｌずつ画分をとっ
て順に試料６−１５とした。試料６−１５とグアイアコ
ールのＴＬＣ（ベンゼン／酢酸エチル７：３、ＵＶ吸収
２５４ｎｍ）の結果を図１に示す。
【００３２】グアイアコールとこれらの試料１−１５に
ついて、４種の菌に対する最小阻害濃度（ＭＩＣ）を調
べた。試験は、被検菌の胞子を胞子発芽用培地（グルコ
ース０.２％、イーストエキストラクト０.１％、ＮａＨ
ＰＯ4・１２Ｈ2Ｏ ０.３７％、クエン０.１％）に懸濁
し、それぞれ試料濃度を１０００μｇ／ｍｌ、５００μ
ｇ／ｍｌ、２５０μｇ／ｍｌ、１２５μｇ／ｍｌ、６３
μｇ／ｍｌとして２７℃で培養し、２４時間後に胞子の
発芽が認められるか否かを顕微鏡で観察することによっ
て行った。結果は表１に示すとおりであった。
ついて、４種の菌に対する最小阻害濃度（ＭＩＣ）を調
べた。試験は、被検菌の胞子を胞子発芽用培地（グルコ
ース０.２％、イーストエキストラクト０.１％、ＮａＨ
ＰＯ4・１２Ｈ2Ｏ ０.３７％、クエン０.１％）に懸濁
し、それぞれ試料濃度を１０００μｇ／ｍｌ、５００μ
ｇ／ｍｌ、２５０μｇ／ｍｌ、１２５μｇ／ｍｌ、６３
μｇ／ｍｌとして２７℃で培養し、２４時間後に胞子の
発芽が認められるか否かを顕微鏡で観察することによっ
て行った。結果は表１に示すとおりであった。
【００３３】
【表１】 ＭＩＣ（μｇ／ｍｌ） Ｅ．ｃ． Ｂ．ｓ． Ａ．ｃ． Ｃ．ｈ． グアイアコール ＞１０００ ＞１０００ １０００ １０００ 試料１ ＞１０００ ２５０ １０００ ５００ 試料２ ＞１０００ １２５ ５００ ５００ 試料３ ＞１０００ ２５０ ５００ １０００ 試料４ ５００ ２５０ ＞１０００ ＞１０００ 試料５ ＞１０００ ２５０ ５００ ５００ 試料６ ＞１０００ ＞１０００ １０００ １０００ 試料７ ＞１０００ ＞１０００ ５００ １０００ 試料８ １０００ ２５０ ２５０ ２５０ 試料９ ＞１０００ ６３ ５００ ２５０ 試料１０ ＞１０００ ６３ １０００ ５００ 試料１１ ＞１０００ １２５ ＞１０００ １０００ 試料１２ ＞１０００ １０００ ＞１０００ １０００ 試料１３ ＞１０００ ５００ １０００ １０００ 試料１４ ＞１０００ ２５０ １０００ ５００ 試料１５ ＞１０００ ２５０ ＞１０００ ＞１０００ 表中、Ｅ．Ｃ．はＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ
Ｋ−１２ Ｂ．ｓ．はＢａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ Ａ．ｃ．はＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｃａｎｄｉｄｕｓ Ｃ．ｈ．はＣｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕ
ｍ さらに、グアイアコール、試料１−１５のそれぞれにつ
いて、以下の方法にしたがって炎症抑制試験を行い阻害
活性を測定した。
Ｋ−１２ Ｂ．ｓ．はＢａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ Ａ．ｃ．はＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｃａｎｄｉｄｕｓ Ｃ．ｈ．はＣｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕ
ｍ さらに、グアイアコール、試料１−１５のそれぞれにつ
いて、以下の方法にしたがって炎症抑制試験を行い阻害
活性を測定した。
【００３４】試料（濃度：１０μg／μlーメタノール）
を５匹のマウス（ＣＤ１：６−１５週令）の片耳に２０
０μg塗布した。その３０分後にテレオシジンＢ４を０.
５μg両耳に塗布し、７時間おいた。その後、両耳から
直径６mmのディスクを打ち抜き重量を測定し、５匹の平
均値を求めた。阻害活性は以下の式にしたがって計算し
た。
を５匹のマウス（ＣＤ１：６−１５週令）の片耳に２０
０μg塗布した。その３０分後にテレオシジンＢ４を０.
５μg両耳に塗布し、７時間おいた。その後、両耳から
直径６mmのディスクを打ち抜き重量を測定し、５匹の平
均値を求めた。阻害活性は以下の式にしたがって計算し
た。
【００３５】
【式１】 上式において、（ＴＬＢ４）は、テレオシジンＢ４を塗
布した耳から得たディスクの重量を示す。
布した耳から得たディスクの重量を示す。
【００３６】（ＴＬＢ４＋ＴＳ）は、テレオシジンＢ４
と試料を塗布した耳から得たディスクの重量を示す。
と試料を塗布した耳から得たディスクの重量を示す。
【００３７】（コントロール）は、計算により求めた塗
布前の耳のディスクの重量を示す。テレオシジンＢ４を
塗布した場合、マウスの耳重量は７時間後に通常２.７
４倍になるという事実に基づき、（ＴＬＢ４）の値から
計算によって求めたものである。
布前の耳のディスクの重量を示す。テレオシジンＢ４を
塗布した場合、マウスの耳重量は７時間後に通常２.７
４倍になるという事実に基づき、（ＴＬＢ４）の値から
計算によって求めたものである。
【００３８】なお、市販されている抗炎症剤であるウラ
レン酸（別名グリシヘン酸）２００μｇを塗布した場合
の阻害活性は４７％であり、強力な抗炎症剤であるヒド
ロコルチゾン１０μgを塗布した場合の阻害活性は２１
％である。
レン酸（別名グリシヘン酸）２００μｇを塗布した場合
の阻害活性は４７％であり、強力な抗炎症剤であるヒド
ロコルチゾン１０μgを塗布した場合の阻害活性は２１
％である。
【００３９】グアイアコールと粗生成物の阻害活性は以
下の表２に示すとおりであった。また、図２には粗生成
物と試料１−１４の阻害活性を示した。
下の表２に示すとおりであった。また、図２には粗生成
物と試料１−１４の阻害活性を示した。
【００４０】
【表２】 阻害活性（ＩＥ） グアイアコール ８％ 粗生成物 ３４％ 試料を分析したところ以下に示す既知化合物が含まれて
おり、これらが抗炎症活性を示していることが判明し
た。
おり、これらが抗炎症活性を示していることが判明し
た。
【００４１】
【化１３】 （実施例２）フェノール物質としてシリンガアルデヒド
を用いて抗炎症活性の変化を検討した。
を用いて抗炎症活性の変化を検討した。
【００４２】シリンガアルデヒド５mg、３.５％過酸化
水素２０μl、西洋わさびより調製したペルオキシダー
ゼ（ナカライ製、ＰＥＯ−１３１：Ｉ−Ｃ級）１ユニッ
トおよび水５mlの混合物を、２５℃で１時間インキュベ
ーションした。その後、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナト
リウムで乾燥し濃縮することによって粗生成物を得た。
この粗生成物を、ベンゼン・酢酸エチル混合溶媒（７：
３）を用いてキーゼルゲル６０ Ｆ264（メルク社製）に
よりＴＬＣ分析をしたところ、Ｒｆ値が０.４０（化合
物Ａ）と０.３５（化合物Ｂ）をはじめとするスポット
が確認された。そこで、この粗生成物を、溶出溶媒とし
てベンゼン・酢酸エチル混合溶媒を用いてシリカゲルク
ロマトグラフィーを行うことによって、以下の構造を有
する既知化合物Ａおよび既知化合物Ｂを単離した。
水素２０μl、西洋わさびより調製したペルオキシダー
ゼ（ナカライ製、ＰＥＯ−１３１：Ｉ−Ｃ級）１ユニッ
トおよび水５mlの混合物を、２５℃で１時間インキュベ
ーションした。その後、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナト
リウムで乾燥し濃縮することによって粗生成物を得た。
この粗生成物を、ベンゼン・酢酸エチル混合溶媒（７：
３）を用いてキーゼルゲル６０ Ｆ264（メルク社製）に
よりＴＬＣ分析をしたところ、Ｒｆ値が０.４０（化合
物Ａ）と０.３５（化合物Ｂ）をはじめとするスポット
が確認された。そこで、この粗生成物を、溶出溶媒とし
てベンゼン・酢酸エチル混合溶媒を用いてシリカゲルク
ロマトグラフィーを行うことによって、以下の構造を有
する既知化合物Ａおよび既知化合物Ｂを単離した。
【００４３】
【化１４】 シリンガアルデヒド、粗生成物、化合物Ａおよび化合物
Ｂのそれぞれについて、実施例１に記載される抗炎症試
験を行った。それぞれの阻害活性は以下の表３に示すと
おりであった。
Ｂのそれぞれについて、実施例１に記載される抗炎症試
験を行った。それぞれの阻害活性は以下の表３に示すと
おりであった。
【００４４】
【表３】 阻害活性（ＩＥ） シリンガアルデヒド １％ 粗生成物 １２％ 化合物Ａ １２％ 化合物Ｂ ２８％ （実施例３）フェノール物質としてケルセチンを用いて
抗炎症活性の変化を検討した。
抗炎症活性の変化を検討した。
【００４５】ケルセチン１０００mg、０.６％過酸化水
素４０ml、西洋わさびより調製したペルオキシダーゼ
（ナカライ製、ＰＥＯ−１３１：III級）４００ユニッ
トおよび０.１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ５.８）２,０００m
lの混合物を、２５℃で１時間インキュベーションし
た。試料１mlをサンプリングのため取り出し、酢酸エチ
ルで抽出し濃縮してＴＬＣ分析することによって基質が
残存しているか否かを調べた。基質が残存している場合
は、０.６％過酸化水素４０mlとペルオキシダーゼ４０
０ユニットを加え、基質がなくなるまで反応させた。そ
の後、再びサンプリングし、基質が残存している場合は
同様に過酸化水素とペルオキシダーゼを添加した。この
操作を合計３回繰返した後、反応液を酢酸エチルで抽出
して粗生成物を得た。
素４０ml、西洋わさびより調製したペルオキシダーゼ
（ナカライ製、ＰＥＯ−１３１：III級）４００ユニッ
トおよび０.１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ５.８）２,０００m
lの混合物を、２５℃で１時間インキュベーションし
た。試料１mlをサンプリングのため取り出し、酢酸エチ
ルで抽出し濃縮してＴＬＣ分析することによって基質が
残存しているか否かを調べた。基質が残存している場合
は、０.６％過酸化水素４０mlとペルオキシダーゼ４０
０ユニットを加え、基質がなくなるまで反応させた。そ
の後、再びサンプリングし、基質が残存している場合は
同様に過酸化水素とペルオキシダーゼを添加した。この
操作を合計３回繰返した後、反応液を酢酸エチルで抽出
して粗生成物を得た。
【００４６】ケルセチン、粗生成物のそれぞれについ
て、実施例１に記載される抗炎症試験を行った。阻害活
性は以下の表４に示すとおりであった。
て、実施例１に記載される抗炎症試験を行った。阻害活
性は以下の表４に示すとおりであった。
【００４７】
【表４】 阻害活性（ＩＥ） ケルセチン ６％ 粗生成物 ２８％
【図１】試料６−１５のＴＬＣ分析結果を示した図であ
る。
る。
【図２】試料１−１５の炎症阻害活性を示した図であ
る。
る。
Claims (3)
- 【請求項１】フェノール性化合物を過酸化水素の存在下
でペルオキシダーゼと反応させることによって抗炎症活
性物質を製造する方法。 - 【請求項２】フェノール性化合物を過酸化水素の存在下
でペルオキシダーゼと反応させることによって得られる
化合物からなる抗炎症剤。 - 【請求項３】式： 【化１】 （上式において、Ｒ1ーＲ4のうち少なくとも１つはアル
コキシであり、残りは水素である。また、Ｒ1'ーＲ4'の
うち少なくとも１つはアルコキシであり、残りは水素ま
たは、置換または無置換のアリールである。）および、
式： 【化２】 （上式において、Ａはアルコキシであり、Ｒ1−Ｒ5は水
素、ヒドロキシ、アルコキシまたは、置換または無置換
のアリールである）で表される化合物からなる群より選
択される１以上の化合物からなる抗炎症剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3447994A JPH07242537A (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | 抗炎症活性物質の製造方法および抗炎症剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3447994A JPH07242537A (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | 抗炎症活性物質の製造方法および抗炎症剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242537A true JPH07242537A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=12415391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3447994A Pending JPH07242537A (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | 抗炎症活性物質の製造方法および抗炎症剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07242537A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1222920A2 (en) * | 1998-01-26 | 2002-07-17 | Mitokor | Mitochondria protecting agents for treating mitochondria associated diseases |
| WO2004014406A1 (en) * | 2002-08-09 | 2004-02-19 | Hidvegi Mate | Use of fermented wheat germ extract as anti-inflammatory agent |
-
1994
- 1994-03-04 JP JP3447994A patent/JPH07242537A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1222920A2 (en) * | 1998-01-26 | 2002-07-17 | Mitokor | Mitochondria protecting agents for treating mitochondria associated diseases |
| EP1222920A3 (en) * | 1998-01-26 | 2003-03-12 | Mitokor | Mitochondria protecting agents for treating mitochondria associated diseases |
| WO2004014406A1 (en) * | 2002-08-09 | 2004-02-19 | Hidvegi Mate | Use of fermented wheat germ extract as anti-inflammatory agent |
| EA007844B1 (ru) * | 2002-08-09 | 2007-02-27 | Мате Хидвеги | Применение ферментированного экстракта проростков пшеницы в качестве противовоспалительного агента |
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Effective date: 20050209 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
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| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20050629 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |