JPH07238073A

JPH07238073A - ビフェニルメチルアミン誘導体

Info

Publication number: JPH07238073A
Application number: JP6065115A
Authority: JP
Inventors: Keizo Tanigawa; 啓造谷川; Kamikawaji Kamikawaji; 益昌上川路; Keisuke Oodoi; 啓祐大土井; Tsutomu Higashiyama; 勉東山; Masayuki Sato; 雅之佐藤; Yukinori Masuda; 幸則増田
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1993-04-07
Filing date: 1994-04-01
Publication date: 1995-09-12

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】式〔Ｉ〕で表されるビフェニルメチルアミン
誘導体および当該化合物を含有する抗高血圧薬、うつ血
性心不全治療薬ならびに慢性腎不全治療薬。【化１】〔式中、R¹は水素、C₁-C₆アルキル基等、R²は、カルボ
キシル基、5-テトラゾリル基等、R³及びR⁴は水素、ハロ
ゲン等、Ｘ及びＹは、窒素原子、酸素原子等を表す。〕【効果】式〔Ｉ〕の化合物はアンジオテンシンII拮抗
作用を有しかつ低毒性であるため、高血圧症、うつ血性
心不全、慢性心不全、アルドステロン症等の予防および
治療に有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、種々の心血管系疾患、
特に高血圧、心不全及び静脈不全の処置、及び緑内障、
糖尿病性網膜症及び種々の中枢神経系疾患、例えば不
安、うつ病、記憶減退、アルツハイマー病又は慢性腎疾
患の治療においてアンジオテンシンIIの拮抗薬として有
用な新規置換ビフェニルメチルアミン化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】レニン
−アンジオテンシン系は通常の血圧調節において中心的
な役割を果たしており、高血圧及びうっ血性心不全の発
症に大きく関与している。アンジオテンシンIIはオクタ
ペプチドホルモンであり、アンジオテンシン変換酵素
（ACE）によりデカペプチドであるアンジオテンシンＩ
が切断されることにより主として血液中に生成する。こ
のACEは肺、腎その他多くの器官の血管内皮に局在して
いる。レニン−アンジオテンシン系の強力な動脈収縮剤
であるアンジオテンシンIIは、細胞膜表面の特異的レセ
プターに作用する。そのためレニン−アンジオテンシン
系を制御する方法の一つは、アンジオテンシンIIレセプ
ターでの拮抗である。いくつかのアンジオテンシンIIの
ペプチドアナログが、拮抗的にレセプターをブロックす
ることによりこのホルモンの作用を阻害することが知ら
れているが、これらペプチドアナログが部分的アゴニス
ト活性を示すことや経口吸収性に乏しいことから実験
的、臨床的に適用することは制限されていた[M. Antona
ccio, Clin. Exp. Hypertens., A4, 27-46 (1982)]。

【０００３】最近、非ペプチド性化合物のいくつかがア
ンジオテンシンII拮抗剤として報告されている[米国特
許公報4,207,324号、4,340,598号、4,576,958号、4,58
2,847号及び4,880,804号、欧州特許出願028,834号、24
5,637号、253,310号及び291,969号等。A. T. Chiu等, E
ur. J. Pharm. Exp. Therap., 157, 13-21 (1988)及び
P. C. Wong等, J. Pharm. Exp. Therap., 247, 1-7 (19
88)等] 。

【０００４】しかし、すべての米国特許明細書、欧州特
許出願明細書及びすべての論文のいずれにも本発明のビ
フェニルメチルアミン化合物は開示されていない。本発
明は高血圧症、うっ血性心不全、慢性腎不全、アルドス
テロン症、眼内圧上昇等の疾患治療におけるアンジオテ
ンシンII拮抗薬として有用な新規なビフェニルメチルア
ミン化合物ならびにその誘導体に関する。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者は鋭意検討を行
った結果、意外にも上記文献に開示されている何れの化
合物とも異なる本発明のビフェニルメチルアミン化合物
ならびにその誘導体が、アンジオテンシンII拮抗薬とし
て有用であることを見い出し、抗高血圧剤として、さら
に優れた化合物であり、上述のうっ血性心不全、慢性腎
不全、アルドステロン症、眼内圧上昇等の疾患の予防及
び治療薬の活性成分になり得ることを見い出し、本発明
を完成した。

【０００６】即ち、本発明は式〔１〕

【０００７】

【化２】

【０００８】〔式中、R¹は水素原子、C₁〜C₆のアルキル
基（該アルキル基は、ハロゲン原子又はフェニル基で任
意に置換されていてもよい。）、C₂〜C₆のアルケニル基
（該アルケニル基は、ハロゲン原子で任意に置換されて
いてもよい。）、C₂〜C₆のアルキニル基（該アルキニル
基は、ハロゲン原子で任意に置換されていてもよ
い。）、C₃〜C₆のシクロアルキル基（該シクロアルキル
基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、
フェニル基又はC₁〜C₆のアシル基（該アシル基は、ハロ
ゲン原子で任意に置換されていてもよい。）を意味す
る。

【０００９】R²はカルボキシル基、スルホン酸基、スル
ホン酸アミド基、PO₂H₂、PO₃H₂、５−テトラゾリル基、
X¹R⁵｛R⁵は水素原子、C₁〜C₆のアルキル基（該アルキル
基は、ハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）
又は、C₁〜C₆のアシル基（該アシル基は、ハロゲン原子
で任意に置換されていてもよい。）を意味し、X¹は酸素
原子、硫黄原子もしくはNR⁶（R⁶はR⁵と同じ意味か又
は、SO₂R⁷（R⁷はC₁〜C₆のアルキル基（該アルキル基
は、ハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）を
意味する。）を意味する。）を意味する。｝を意味す
る。

【００１０】R³及びR⁴はそれぞれ独立して、水素原子、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、スル
ホン酸基、スルホン酸アミド基、PO₂H₂、PO₃H₂、５−テ
トラゾリル基、５−テトラゾリルメチル基、５−テトラ
ゾリルエチル基、C₁〜C₆のアルキル基（該アルキル基
は、ハロゲン原子又はフェニル基で任意に置換されてい
てもよい。）、C₂〜C₆のアルケニル基（該アルケニル基
は、ハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、
C₂〜C₆のアルキニル基（該アルキニル基は、ハロゲン原
子で任意に置換されていてもよい。）、C₃〜C₆のシクロ
アルキル基（該シクロアルキル基はハロゲン原子で任意
に置換されていてもよい。）、フェニル基、C₁〜C₆のア
シル基（該アシル基は、ハロゲン原子で任意に置換され
ていてもよい。）、(CH₂)_nCO₂R⁸｛ｎは０、１もしくは
２を意味し、R⁸は水素原子又はC₁〜C ₆のアルキル基（該
アルキル基は、ハロゲン原子で任意に置換されていても
よい。）を意味する。｝又は(CH₂)_mX²R⁹｛ｍは０、１も
しくは２を意味し、R⁹は水素原子、C₁〜C₆のアルキル基
（該アルキル基は、ハロゲン原子で任意に置換されてい
てもよい。）又は、C₁〜C₆のアシル基（該アシル基は、
ハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）を意味
し、X²は酸素原子、硫黄原子又はNR¹⁰（R¹⁰はR ⁹と同じ
意味か又は、SO₂R¹¹（R¹¹ はC₁〜C₆のアルキル基（該ア
ルキル基は、ハロゲン原子で任意に置換されていてもよ
い。）を意味する。）を意味する。）を意味する。｝を
意味する。

【００１１】Ｘは、窒素原子又はＮ→Ｏを意味するか、
あるいはＹが窒素原子又はＮ→Ｏの時、酸素原子、SO_n
（ｎは０、１もしくは２を意味する。）、NR¹³｛R¹³は
水素原子、ホルミル基、フェニル基、C₁〜C₆のアルキル
基（該アルキル基は、ハロゲン原子又はフェニル基で任
意に置換されていてもよい。）又はC₁〜C₆のアシル基
（該アシル基は、ハロゲン原子又はフェニル基で任意に
置換されていてもよい。）を意味する。｝を意味する。

【００１２】Ｙは、窒素原子又はＮ→Ｏを意味するか、
あるいはＸが窒素原子又はＮ→Ｏの時、酸素原子、SO_n
（ｎは０、１もしくは２を意味する。）、NR¹²｛R¹²は
水素原子、ホルミル基、フェニル基、C₁〜C₆のアルキル
基（該アルキル基は、ハロゲン原子又はフェニル基で任
意に置換されていてもよい。）又はC₁〜C₆のアシル基
（該アシル基は、ハロゲン原子又はフェニル基で任意に
置換されていてもよい。）を意味する。｝を意味する。
但し、R¹²がフェニル基、フェニルアルキル基又はベン
ゾイル基を意味する時は、R⁴は水素原子を意味する。〕
で表される化合物、その互変異性体及び塩並びにこれら
を有効成分として含有する医薬組成物に関するものであ
る。

【００１３】以下、上記一般式〔１〕の本発明化合物に
おける置換基について具体例を挙げて説明する。

【００１４】R¹は以下の通りである。

【００１５】(1) 水素原子。

【００１６】(2) C₁〜C₆のアルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル
基、n-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル
基及びへキシル基等が挙げられ、いずれもハロゲン又は
フェニル基で任意に置換されていてもよい。

【００１７】(3) C₂〜C₆のアルケニル基としては、例え
ば、エチレン基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-
ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-ペンテニ
ル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル
基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル
基、4-ヘキセニル基及び5-ヘキセニル基等が挙げられ、
好ましくは、1-プロペニル基及び2-プロペニル基等が挙
げられる。いずれもハロゲンで任意に置換されていても
よい。

【００１８】(4) C₂〜C₆のアルキニル基としては、例え
ば、アセチレン基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、
1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-ペンチ
ニル基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニ
ル基、1-ヘキシニル基、2-ヘキシニル基、3-ヘキシニル
基、4-ヘキシニル基及び5-ヘキシニル基等が挙げられ
る。いずれもハロゲンで任意に置換されていてもよい。

【００１９】(5) C₃〜C₆のシクロアルキル基としては、
例えば、c-プロピル基、c-ブチル基、c-ペンチル基、c-
ヘキシル基等を挙げられ、好ましくは、c-プロピル基及
びc-ブチル基等が挙げられる。いずれもハロゲンで任意
に置換されていてもよい。

【００２０】(6) フェニル基。

【００２１】(7) C₁〜C₆のアシル基としては、例えば、
アセチル基、エチルカルボニル基、n-プロピルカルボニ
ル基、i-プロピルカルボニル基、n-ブチルカルボニル
基、i-ブチルカルボニル基、sec-ブチルカルボニル基、
t-ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基及びヘキ
シルカルボニル基等が挙げられる。いずれもハロゲンで
任意に置換されていてもよい。

【００２２】R²は以下の通りである。

【００２３】カルボキシル基、スルホン酸基、スルホン
酸アミド基、PO₂H₂、PO₃H₂、５−テトラゾリル基、水酸
基、チオール基、NHC(O)CF₃ 、NHC(O)CF₂CF₃、NHSO₂CF₃
及びNHSO₂CF₂CF₃ 等が挙げられ、好ましくは５−テトラ
ゾリル基及びカルボキシル基等が挙げられる。

【００２４】R³及びR⁴は以下の通りである。

【００２５】(1) 水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、ホルミル基、スルホン酸基、スルホン酸アミ
ド基、PO₂H₂、PO₃H₂、５−テトラゾリル基、５−テトラ
ゾリルメチル基及び５−テトラゾリルエチル基等が挙げ
られる。

【００２６】(2) C₁〜C₆のアルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル
基、n-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル
基及びへキシル基等が挙げられ、いずれもハロゲン又は
フェニル基で任意に置換されていてもよい。

【００２７】(3) C₂〜C₆のアルケニル基としては、例え
ば、エチレン基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-
ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-ペンテニ
ル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル
基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル
基、4-ヘキセニル基及び5-ヘキセニル基等が挙げられ、
好ましくは、1-プロペニル基及び2-プロペニル基等が挙
げられる。いずれもハロゲンで任意に置換されていても
よい。

【００２８】(4) C₂〜C₆のアルキニル基としては、例え
ば、アセチレン基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、
1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-ペンチ
ニル基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニ
ル基、1-ヘキシニル基、2-ヘキシニル基、3-ヘキシニル
基、4-ヘキシニル基及び5-ヘキシニル基等が挙げられ
る。いずれもハロゲンで任意に置換されていてもよい。

【００２９】(5) C₃〜C₆のシクロアルキル基としては、
例えば、c-プロピル基、c-ブチル基、c-ペンチル基、c-
ヘキシル基等を挙げられ、好ましくは、c-プロピル基及
びc-ブチル基等が挙げられる。いずれもハロゲンで任意
に置換されていてもよい。

【００３０】(6) C₁〜C₆のアシル基としては、例えば、
アセチル基、エチルカルボニル基、n-プロピルカルボニ
ル基、i-プロピルカルボニル基、n-ブチルカルボニル
基、i-ブチルカルボニル基、sec-ブチルカルボニル基、
t-ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基及びヘキ
シルカルボニル基等等が挙げられる。いずれもハロゲン
で任意に置換されていてもよい。

【００３１】(8)(CH₂)_nCO₂R⁸ ｛ｎは０、１もしくは２
を意味し、R⁸は水素原子又はC₁〜C₆のアルキル基（該ア
ルキル基は、ハロゲン原子で任意に置換されていてもよ
い。）｝としては、カルボキシル基、メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、カルボキシルメチル基、
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、2-カルボキシルエチル基、2-メトキシカルボニル
エチル基及び2-エトキシカルボニルエチル基等が挙げら
れる。

【００３２】(9)(CH₂)_mX²R⁹｛ｍは０、１もしくは２を
意味し、R⁹は水素原子、C₁〜C₆のアルキル基（該アルキ
ル基は、ハロゲン原子で任意に置換されていてもよ
い。）又は、C₁〜C₆のアシル基（該アシル基は、ハロゲ
ン原子で任意に置換されていてもよい。）を意味し、X²
は酸素原子、硫黄原子又はNR¹⁰（R¹⁰ はR⁹と同じ意味か
又は、SO₂R¹¹（R¹¹ はC₁〜C₆のアルキル基（該アルキル
基は、ハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）
を意味する。）を意味する。）を意味する。｝として
は、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、n-プロピルアミノ
基、ジ-n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミノ基、ジ-
i-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、ジ-n-ブチル
アミノ基、アミノメチル基、メチルアミノアミノ基、ジ
メチルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、ジエチ
ルアミノメチル基、n-プロピルアミノメチル基、ジ-n-
プロピルアミノメチル基、i-プロピルアミノメチル基、
ジ-i-プロピルアミノメチル基、n-ブチルアミノメチル
基、ジ-n-ブチルアミノメチル基、2-アミノエチル基、2
-メチルアミノエチル基、2-ジメチルアミノメチル基、2
-エチルアミノエチル基、2-ジエチルアミノエチル基、2
-n-プロピルアミノエチル基、2-ジ-n-プロピルアミノエ
チル基、2-i-プロピルアミノエチル基、2-ジ-i-プロピ
ルアミノエチル基、2-n-ブチルアミノエチル基、2-ジ-n
-ブチルアミノエチル基、メチルカルボニルアミノ基、
エチルカルボニルアミノ基、n-プロピルカルボニルアミ
ノ基、i-プロピルカルボニルアミノ基、n-ブチルカルボ
ニルアミノ基、i-ブチルカルボニルアミノ基、sec-ブチ
ルカルボニルアミノ基、t-ブチルカルボニルアミノ基、
メチルカルボニルアミノメチル基、エチルカルボニルア
ミノメチル基、n-プロピルカルボニルアミノメチル基、
i-プロピルカルボニルアミノメチル基、n-ブチルカルボ
ニルアミノメチル基、i-ブチルカルボニルアミノメチル
基、sec-ブチルカルボニルアミノメチル基、t-ブチルカ
ルボニルアミノメチル基、トリフルオロメチルカルボニ
ルアミノ基、トリフルオロメチルカルボニルアミノメチ
ル基、ペンタフルオロエチルカルボニルアミノ基、ペン
タフルオロエチルカルボニルアミノメチル基、トリフル
オロメチルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルス
ルホニルアミノメチル基、ペンタフルオロエチルスルホ
ニルアミノ基、ペンタフルオロエチルスルホニルアミノ
メチル基、水酸基、ヒドロキシメチル基、メトキシ基、
メトキシメチル基、エトキシ基、エトキシメチル基、チ
オール基、ハイドロチオメチル基、メチルチオ基、メチ
ルチオメチル基、エチルチオ基、エチルチオメチル基等
が挙げられる。

【００３３】R³として好ましくは、カルボキシル基、カ
ルボキシルメチル基、５−テトラゾリル基、５−テトラ
ゾリルメチル基、ホルミル基、水酸基、ヒドロキシメチ
ル基、メトキシメチル基、アミノ基、メチルアミノ基、
トリフルオロメチルカルボニルアミノ基、トリフルオロ
メチルカルボニルアミノメチル基、トリフルオロメチル
スルホニルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルア
ミノメチル基、ペンタフルオロエチルカルボニルアミノ
基、ペンタフルオロエチルカルボニルアミノメチル基、
ペンタフルオロエチルスルホニルアミノ基及びペンタフ
ルオロエチルスルホニルアミノメチル基等が挙げられ
る。

【００３４】R⁴として好ましくは、水素原子、ハロゲン
原子、カルボキシル基、カルボキシルメチル基、シアノ
基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル
基、c-プロピル基、n-ブチル基等が挙げられる。

【００３５】Ｘ及びＹとしては、酸素原子、硫黄原子、
SO、SO₂、窒素原子、Ｎ→Ｏ及び、メチル基、エチル
基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブ
チル基、t-ブチル基、フェニル基、ベンジル基、1-フェ
ニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルプロピ
ル基、2-フェニルプロピル基、3-フェニルプロピル基、
ホルミル基、アセチル基、エチルカルボニル基、ベンゾ
イル基、ベンジルカルボニル基、n-プロピルカルボニル
基、i-プロピルカルボニル基、n-ブチルカルボニル基、
i-ブチルカルボニル基、sec-ブチルカルボニル基又はt-
ブチルカルボニル基で置換された窒素原子等が挙げられ
る。いずれもハロゲン原子又はフェニル基で任意に置換
されていてもよい。

【００３６】上記記載のハロゲン原子としては、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ
る。

【００３７】本発明化合物として後記する製法に関わる
実施例に述べた化合物に加えて第１表に記載した化合物
及びその薬理学的に許容しうる塩をあげることができ
る。尚、表中のｎはノルマル、ｉはイソ、ｃはシクロ、
secはセカンダリー、ｔはターシャリー、Meはメチル、E
tはエチル、Prはプロピル、Buはブチル、Penはペンチ
ル、Hexはヘキシル、Phはフェニル、Bzはベンジルを示
す、又表中のＱは以下の置換基を意味する。

【００３８】

【化３】

【００３９】第１表

【００４０】

【化４】

【００４１】

【表１】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr Ｑ COOH ＨＮ NH n-Pr Ｑ COOH ＨＮ NMe n-Pr Ｑ COOH ＨＮ NEt n-Pr Ｑ COOH ＨＮ N-n-Pr n-Pr Ｑ COOH ＨＮ N-i-Pr n-Pr Ｑ COOH ＨＮ N-n-Bu n-Pr Ｑ COOH ＨＮ N-c-Pr n-Pr Ｑ COOH ＨＮ NPh n-Pr Ｑ COOH ＨＮ NBz n-Pr Ｑ COOH ＨＮ NCHO n-Pr Ｑ COOH ＨＮ NCOCH₃ n-Pr Ｑ COOH ＨＮ NCOPh n-Pr Ｑ COOH Ｈ NH Ｎ n-Pr Ｑ COOH Ｈ NMe Ｎ n-Pr Ｑ COOH Ｈ NEt Ｎ n-Pr Ｑ COOH Ｈ NCHO Ｎ n-Pr Ｑ COOH Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ COOH Ｈ NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ COOH ＦＮ NH n-Pr Ｑ COOH ＦＮ NMe n-Pr Ｑ COOH ＦＮ NEt n-Pr Ｑ COOH ＦＮ N-n-Pr n-Pr Ｑ COOH ＦＮ N-i-Pr ───────────────────────────────

【００４２】

【表２】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr Ｑ COOH ＦＮ N-n-Bu n-Pr Ｑ COOH ＦＮ N-c-Pr n-Pr Ｑ COOH ＦＮ NCHO n-Pr Ｑ COOH ＦＮ NCOCH₃ n-Pr Ｑ COOH Ｆ NH Ｎ n-Pr Ｑ COOH Ｆ NMe Ｎ n-Pr Ｑ COOH Ｆ NEt Ｎ n-Pr Ｑ COOH Ｆ NCHO Ｎ n-Pr Ｑ COOH Ｆ NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ COOH Ｆ NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ NH n-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ NMe n-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ NEt n-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ N-n-Pr n-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ N-i-Pr n-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ N-n-Bu n-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ N-c-Pr n-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ NCHO n-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ NCOCH₃ n-Pr Ｑ COOH Cl NH Ｎ n-Pr Ｑ COOH Cl NMe Ｎ n-Pr Ｑ COOH Cl NEt Ｎ n-Pr Ｑ COOH Cl NCHO Ｎ ───────────────────────────────

【００４３】

【表３】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr Ｑ COOH Cl NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ COOH Cl NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ COOH Br Ｎ NH n-Pr Ｑ COOH Br Ｎ NMe n-Pr Ｑ COOH Br Ｎ NEt n-Pr Ｑ COOH Br Ｎ N-n-Pr n-Pr Ｑ COOH Br Ｎ N-i-Pr n-Pr Ｑ COOH Br Ｎ N-n-Bu n-Pr Ｑ COOH Br Ｎ N-c-Pr n-Pr Ｑ COOH Br Ｎ NCHO n-Pr Ｑ COOH Br Ｎ NCOCH₃ n-Pr Ｑ COOH Br NH Ｎ n-Pr Ｑ COOH Br NMe Ｎ n-Pr Ｑ COOH Br NEt Ｎ n-Pr Ｑ COOH Br NCHO Ｎ n-Pr Ｑ COOH Br NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ COOH Br NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ COOH ＩＮ NH n-Pr Ｑ COOH ＩＮ NMe n-Pr Ｑ COOH ＩＮ NEt n-Pr Ｑ COOH ＩＮ N-n-Pr n-Pr Ｑ COOH ＩＮ N-i-Pr n-Pr Ｑ COOH ＩＮ N-n-Bu ───────────────────────────────

【００４４】

【表４】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr Ｑ COOH ＩＮ N-c-Pr n-Pr Ｑ COOH ＩＮ NCHO n-Pr Ｑ COOH ＩＮ NCOCH₃ n-Pr Ｑ COOH Ｉ NH Ｎ n-Pr Ｑ COOH Ｉ NMe Ｎ n-Pr Ｑ COOH Ｉ NEt Ｎ n-Pr Ｑ COOH Ｉ NCHO Ｎ n-Pr Ｑ COOH Ｉ NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ COOH Ｉ NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ COOH Me Ｎ NH n-Pr Ｑ COOH Me Ｎ NMe n-Pr Ｑ COOH Me Ｎ NEt n-Pr Ｑ COOH Me Ｎ N-n-Pr n-Pr Ｑ COOH Me Ｎ N-i-Pr n-Pr Ｑ COOH Me Ｎ N-n-Bu n-Pr Ｑ COOH Me Ｎ N-c-Pr n-Pr Ｑ COOH Me Ｎ NCHO n-Pr Ｑ COOH Me Ｎ NCOCH₃ n-Pr Ｑ COOH Me NH Ｎ n-Pr Ｑ COOH Me NMe Ｎ n-Pr Ｑ COOH Me NEt Ｎ n-Pr Ｑ COOH Me NCHO Ｎ n-Pr Ｑ COOH Me NCOCH₃ Ｎ ───────────────────────────────

【００４５】

【表５】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr Ｑ COOH Me NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ COOH Et Ｎ NH n-Pr Ｑ COOH Et Ｎ NMe n-Pr Ｑ COOH Et Ｎ NEt n-Pr Ｑ COOH Et Ｎ N-n-Pr n-Pr Ｑ COOH Et Ｎ N-i-Pr n-Pr Ｑ COOH Et Ｎ N-n-Bu n-Pr Ｑ COOH Et Ｎ N-c-Pr n-Pr Ｑ COOH Et Ｎ NCHO n-Pr Ｑ COOH Et Ｎ NCOCH₃ n-Pr Ｑ COOH Et NH Ｎ n-Pr Ｑ COOH Et NMe Ｎ n-Pr Ｑ COOH Et NEt Ｎ n-Pr Ｑ COOH Et NCHO Ｎ n-Pr Ｑ COOH Et NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ COOH Et NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ COOH n-Pr Ｎ NH n-Pr Ｑ COOH n-Pr Ｎ NMe n-Pr Ｑ COOH n-Pr Ｎ NEt n-Pr Ｑ COOH n-Pr Ｎ N-n-Pr n-Pr Ｑ COOH n-Pr Ｎ N-i-Pr n-Pr Ｑ COOH n-Pr Ｎ N-n-Bu n-Pr Ｑ COOH n-Pr Ｎ N-c-Pr ───────────────────────────────

【００４６】

【表６】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr Ｑ COOH n-Pr Ｎ NCHO n-Pr Ｑ COOH n-Pr Ｎ NCOCH₃ n-Pr Ｑ COOH n-Pr NH Ｎ n-Pr Ｑ COOH n-Pr NMe Ｎ n-Pr Ｑ COOH n-Pr NEt Ｎ n-Pr Ｑ COOH n-Pr NCHO Ｎ n-Pr Ｑ COOH n-Pr NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ COOH n-Pr NCOPh Ｎ n-Pr ＱＱＨＮ NH n-Pr ＱＱＨＮ NMe n-Pr ＱＱＨＮ NEt n-Pr ＱＱＨＮ N-n-Pr n-Pr ＱＱＨＮ N-i-Pr n-Pr ＱＱＨＮ N-n-Bu n-Pr ＱＱＨＮ N-c-Pr n-Pr ＱＱＨＮ NPh n-Pr ＱＱＨＮ NBz n-Pr ＱＱＨＮ NCHO n-Pr ＱＱＨＮ NCOCH₃ n-Pr ＱＱＨＮ NCOPh n-Pr ＱＱＨ NH Ｎ n-Pr ＱＱＨ NMe Ｎ n-Pr ＱＱＨ NEt Ｎ ───────────────────────────────

【００４７】

【表７】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr ＱＱＨ NCHO Ｎ n-Pr ＱＱＨ NCOCH₃ Ｎ n-Pr ＱＱＨ NCOPh Ｎ n-Pr ＱＱ Cl Ｎ NH n-Pr ＱＱ Cl Ｎ NMe n-Pr ＱＱ Cl Ｎ NEt n-Pr ＱＱ Cl Ｎ N-n-Pr n-Pr ＱＱ Cl Ｎ N-i-Pr n-Pr ＱＱ Cl Ｎ N-n-Bu n-Pr ＱＱ Cl Ｎ N-c-Pr n-Pr ＱＱ Cl Ｎ NCHO n-Pr ＱＱ Cl Ｎ NCOCH₃ n-Pr ＱＱ Cl NH Ｎ n-Pr ＱＱ Cl NMe Ｎ n-Pr ＱＱ Cl NEt Ｎ n-Pr ＱＱ Cl NCHO Ｎ n-Pr ＱＱ Cl NCOCH₃ Ｎ n-Pr ＱＱ Cl NCOPh Ｎ n-Pr ＱＱ Br Ｎ NH n-Pr ＱＱ Br Ｎ NMe n-Pr ＱＱ Br Ｎ NEt n-Pr ＱＱ Br Ｎ N-n-Pr n-Pr ＱＱ Br Ｎ N-i-Pr ───────────────────────────────

【００４８】

【表８】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr ＱＱ Br Ｎ N-n-Bu n-Pr ＱＱ Br Ｎ N-c-Pr n-Pr ＱＱ Br Ｎ NCHO n-Pr ＱＱ Br Ｎ NCOCH₃ n-Pr ＱＱ Br NH Ｎ n-Pr ＱＱ Br NMe Ｎ n-Pr ＱＱ Br NEt Ｎ n-Pr ＱＱ Br NCHO Ｎ n-Pr ＱＱ Br NCOCH₃ Ｎ n-Pr ＱＱ Br NCOPh Ｎ n-Pr ＱＱ Me Ｎ NH n-Pr ＱＱ Me Ｎ NMe n-Pr ＱＱ Me Ｎ NEt n-Pr ＱＱ Me Ｎ N-n-Pr n-Pr ＱＱ Me Ｎ N-i-Pr n-Pr ＱＱ Me Ｎ N-n-Bu n-Pr ＱＱ Me Ｎ N-c-Pr n-Pr ＱＱ Me Ｎ NCHO n-Pr ＱＱ Me Ｎ NCOCH₃ n-Pr ＱＱ Me NH Ｎ n-Pr ＱＱ Me NMe Ｎ n-Pr ＱＱ Me NEt Ｎ n-Pr ＱＱ Me NCHO Ｎ ───────────────────────────────

【００４９】

【表９】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr ＱＱ Me NCOCH₃ Ｎ n-Pr ＱＱ Me NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ NH n-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ NMe n-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ NEt n-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ N-n-Pr n-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ N-i-Pr n-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ N-n-Bu n-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ N-c-Pr n-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ NPh n-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ NBz n-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ NCHO n-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ NCOCH₃ n-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ NCOPh n-Pr Ｑ CH₂OH Ｈ NH Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Ｈ NMe Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Ｈ NEt Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Ｈ NCHO Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Ｈ NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NH n-Pr Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NMe n-Pr Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NEt ───────────────────────────────

【００５０】

【表１０】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-n-Pr n-Pr Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-i-Pr n-Pr Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-n-Bu n-Pr Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-c-Pr n-Pr Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NCHO n-Pr Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NCOCH₃ n-Pr Ｑ CH₂OH Cl NH Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Cl NMe Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Cl NEt Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Cl NCHO Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Cl NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Cl NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Br Ｎ NH n-Pr Ｑ CH₂OH Br Ｎ NMe n-Pr Ｑ CH₂OH Br Ｎ NEt n-Pr Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-n-Pr n-Pr Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-i-Pr n-Pr Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-n-Bu n-Pr Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-c-Pr n-Pr Ｑ CH₂OH Br Ｎ NCHO n-Pr Ｑ CH₂OH Br Ｎ NCOCH₃ n-Pr Ｑ CH₂OH Br NH Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Br NMe Ｎ ───────────────────────────────

【００５１】

【表１１】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr Ｑ CH₂OH Br NEt Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Br NCHO Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Br NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Br NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Me Ｎ NH n-Pr Ｑ CH₂OH Me Ｎ NMe n-Pr Ｑ CH₂OH Me Ｎ NEt n-Pr Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-n-Pr n-Pr Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-i-Pr n-Pr Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-n-Bu n-Pr Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-c-Pr n-Pr Ｑ CH₂OH Me Ｎ NCHO n-Pr Ｑ CH₂OH Me Ｎ NCOCH₃ n-Pr Ｑ CH₂OH Me NH Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Me NMe Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Me NEt Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Me NCHO Ｎ n-Pr Ｑ CH₂OH Me NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ CHO ＨＮＮ n-Pr Ｑ CHO ＨＮ NMe n-Pr Ｑ CHO ＨＮ NEt n-Pr Ｑ CHO ＨＮ N-n-Pr n-Pr Ｑ CHO ＨＮ N-i-Pr ───────────────────────────────

【００５２】

【表１２】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr Ｑ CHO ＨＮ N-n-Bu n-Pr Ｑ CHO ＨＮ N-c-Pr n-Pr Ｑ CHO ＨＮ NPh n-Pr Ｑ CHO ＨＮ NBz n-Pr Ｑ CHO ＨＮ NCHO n-Pr Ｑ CHO ＨＮ NCOCH₃ n-Pr Ｑ CHO ＨＮ NCOPh n-Pr Ｑ CHO Ｈ NH Ｎ n-Pr Ｑ CHO Ｈ NMe Ｎ n-Pr Ｑ CHO Ｈ NEt Ｎ n-Pr Ｑ CHO Ｈ NCHO Ｎ n-Pr Ｑ CHO Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ CHO Ｈ NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ CHO Cl Ｎ NH n-Pr Ｑ CHO Cl Ｎ NMe n-Pr Ｑ CHO Cl Ｎ NEt n-Pr Ｑ CHO Cl Ｎ N-n-Pr n-Pr Ｑ CHO Cl Ｎ N-i-Pr n-Pr Ｑ CHO Cl Ｎ N-n-Bu n-Pr Ｑ CHO Cl Ｎ N-c-Pr n-Pr Ｑ CHO Cl Ｎ NCHO n-Pr Ｑ CHO Cl Ｎ NCOCH₃ n-Pr Ｑ CHO Cl NH Ｎ ───────────────────────────────

【００５３】

【表１３】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr Ｑ CHO Cl NMe Ｎ n-Pr Ｑ CHO Cl NEt Ｎ n-Pr Ｑ CHO Cl NCHO Ｎ n-Pr Ｑ CHO Cl NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ CHO Cl NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ CHO Br Ｎ NH n-Pr Ｑ CHO Br Ｎ NMe n-Pr Ｑ CHO Br Ｎ NEt n-Pr Ｑ CHO Br Ｎ N-n-Pr n-Pr Ｑ CHO Br Ｎ N-i-Pr n-Pr Ｑ CHO Br Ｎ N-n-Bu n-Pr Ｑ CHO Br Ｎ N-c-Pr n-Pr Ｑ CHO Br Ｎ NCHO n-Pr Ｑ CHO Br Ｎ NCOCH₃ n-Pr Ｑ CHO Br NH Ｎ n-Pr Ｑ CHO Br NMe Ｎ n-Pr Ｑ CHO Br NEt Ｎ n-Pr Ｑ CHO Br NCHO Ｎ n-Pr Ｑ CHO Br NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ CHO Br NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ CHO Me Ｎ NH n-Pr Ｑ CHO Me Ｎ NMe n-Pr Ｑ CHO Me Ｎ NEt ───────────────────────────────

【００５４】

【表１４】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr Ｑ CHO Me Ｎ N-n-Pr n-Pr Ｑ CHO Me Ｎ N-i-Pr n-Pr Ｑ CHO Me Ｎ N-n-Bu n-Pr Ｑ CHO Me Ｎ N-c-Pr n-Pr Ｑ CHO Me Ｎ NCHO n-Pr Ｑ CHO Me Ｎ NCOCH₃ n-Pr Ｑ CHO Me NH Ｎ n-Pr Ｑ CHO Me NMe Ｎ n-Pr Ｑ CHO Me NEt Ｎ n-Pr Ｑ CHO Me NCHO Ｎ n-Pr Ｑ CHO Me NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ CHO Me NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ NH n-Pr Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ NMe n-Pr Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ NEt n-Pr Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ N-n-Pr n-Pr Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ N-i-Pr n-Pr Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ N-n-Bu n-Pr Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ N-c-Pr n-Pr Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ NPh n-Pr Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ NBz n-Pr Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ NCHO n-Pr Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ NCOCH₃ ───────────────────────────────

【００５５】

【表１５】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ NCOPh n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Ｈ NH Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Ｈ NMe Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Ｈ NEt Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Ｈ NCHO Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Ｈ NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Cl Ｎ NH n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Cl Ｎ NMe n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Cl Ｎ NEt n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Cl Ｎ N-n-Pr n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Cl Ｎ N-i-Pr n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Cl Ｎ N-n-Bu n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Cl Ｎ N-c-Pr n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Cl Ｎ NCHO n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Cl Ｎ NCOCH₃ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Cl NH Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Cl NMe Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Cl NEt Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Cl NCHO Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Cl NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Cl NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Br Ｎ NH ───────────────────────────────

【００５６】

【表１６】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Br Ｎ NMe n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Br Ｎ NEt n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Br Ｎ N-n-Pr n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Br Ｎ N-i-Pr n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Br Ｎ N-n-Bu n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Br Ｎ N-c-Pr n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Br Ｎ NCHO n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Br Ｎ NCOCH₃ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Br NH Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Br NMe Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Br NEt Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Br NCHO Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Br NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Br NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Me Ｎ NH n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Me Ｎ NMe n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Me Ｎ NEt n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Me Ｎ N-n-Pr n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Me Ｎ N-i-Pr n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Me Ｎ N-n-Bu n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Me Ｎ N-c-Pr n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Me Ｎ NCHO n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Me Ｎ NCOCH₃ ───────────────────────────────

【００５７】

【表１７】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Me NH Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Me NMe Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Me NEt Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Me NCHO Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Me NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ NHCOCF₃ Me NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ NH n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ NMe n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ NEt n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ N-n-Pr n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ N-i-Pr n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ N-n-Bu n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ N-c-Pr n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ NPh n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ NBz n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ NCHO n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ NCOCH₃ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ NCOPh n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Ｈ NH Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Ｈ NMe Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Ｈ NEt Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Ｈ NCHO Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Ｈ NCOCH₃ Ｎ ───────────────────────────────

【００５８】

【表１８】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Ｈ NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Cl Ｎ NH n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Cl Ｎ NMe n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Cl Ｎ NEt n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Cl Ｎ N-n-Pr n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Cl Ｎ N-i-Pr n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Cl Ｎ N-n-Bu n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Cl Ｎ N-c-Pr n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Cl Ｎ NCHO n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Cl Ｎ NCOCH₃ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Cl NH Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Cl NMe Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Cl NEt Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Cl NCHO Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Cl NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Cl NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Br Ｎ NH n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Br Ｎ NMe n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Br Ｎ NEt n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Br Ｎ N-n-Pr n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Br Ｎ N-i-Pr n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Br Ｎ N-n-Bu n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Br Ｎ N-c-Pr ───────────────────────────────

【００５９】

【表１９】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Br Ｎ NCHO n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Br Ｎ NCOCH₃ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Br NH Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Br NMe Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Br NEt Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Br NCHO Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Br NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Br NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Me Ｎ NH n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Me Ｎ NMe n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Me Ｎ NEt n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Me Ｎ N-n-Pr n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Me Ｎ N-i-Pr n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Me Ｎ N-n-Bu n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Me Ｎ N-c-Pr n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Me Ｎ NCHO n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Me Ｎ NCOCH₃ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Me NH Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Me NMe Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Me NEt Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Me NCHO Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Me NCOCH₃ Ｎ n-Pr Ｑ NHSO₂CF₃ Me NCOPh Ｎ ───────────────────────────────

【００６０】

【表２０】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ COOH ＨＮ NH n-Bu Ｑ COOH ＨＮ NMe n-Bu Ｑ COOH ＨＮ NEt n-Bu Ｑ COOH ＨＮ N-n-Pr n-Bu Ｑ COOH ＨＮ N-i-Pr n-Bu Ｑ COOH ＨＮ N-n-Bu n-Bu Ｑ COOH ＨＮ N-c-Pr n-Bu Ｑ COOH ＨＮ NPh n-Bu Ｑ COOH ＨＮ NBz n-Bu Ｑ COOH ＨＮ NCHO n-Bu Ｑ COOH ＨＮ NCOCH₃ n-Bu Ｑ COOH ＨＮ NCOPh n-Bu Ｑ COOH Ｈ NH Ｎ n-Bu Ｑ COOH Ｈ NMe Ｎ n-Bu Ｑ COOH Ｈ NEt Ｎ n-Bu Ｑ COOH Ｈ NCHO Ｎ n-Bu Ｑ COOH Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ COOH Ｈ NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ COOH F Ｎ NH n-Bu Ｑ COOH F Ｎ NMe n-Bu Ｑ COOH F Ｎ NEt n-Bu Ｑ COOH F Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ COOH F Ｎ N-i-Pr ───────────────────────────────

【００６１】

【表２１】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ COOH F Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ COOH F Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ COOH F Ｎ NCHO n-Bu Ｑ COOH F Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ COOH F NH Ｎ n-Bu Ｑ COOH F NMe Ｎ n-Bu Ｑ COOH F NEt Ｎ n-Bu Ｑ COOH F NCHO Ｎ n-Bu Ｑ COOH F NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ COOH F NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ NH n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ NMe n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ NEt n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ NCHO n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ COOH Cl NH Ｎ n-Bu Ｑ COOH Cl NMe Ｎ n-Bu Ｑ COOH Cl NEt Ｎ n-Bu Ｑ COOH Cl NCHO Ｎ ───────────────────────────────

【００６２】

【表２２】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ COOH Cl NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ COOH Cl NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ COOH Br Ｎ NH n-Bu Ｑ COOH Br Ｎ NMe n-Bu Ｑ COOH Br Ｎ NEt n-Bu Ｑ COOH Br Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ COOH Br Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ COOH Br Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ COOH Br Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ COOH Br Ｎ NCHO n-Bu Ｑ COOH Br Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ COOH Br NH Ｎ n-Bu Ｑ COOH Br NMe Ｎ n-Bu Ｑ COOH Br NEt Ｎ n-Bu Ｑ COOH Br NCHO Ｎ n-Bu Ｑ COOH Br NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ COOH Br NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ COOH ＩＮ NH n-Bu Ｑ COOH ＩＮ NMe n-Bu Ｑ COOH ＩＮ NEt n-Bu Ｑ COOH ＩＮ N-n-Pr n-Bu Ｑ COOH ＩＮ N-i-Pr n-Bu Ｑ COOH ＩＮ N-n-Bu ───────────────────────────────

【００６３】

【表２３】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ COOH ＩＮ N-c-Pr n-Bu Ｑ COOH ＩＮ NCHO n-Bu Ｑ COOH ＩＮ NCOCH₃ n-Bu Ｑ COOH Ｉ NH Ｎ n-Bu Ｑ COOH Ｉ NMe Ｎ n-Bu Ｑ COOH Ｉ NEt Ｎ n-Bu Ｑ COOH Ｉ NCHO Ｎ n-Bu Ｑ COOH Ｉ NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ COOH Ｉ NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ COOH Me Ｎ NH n-Bu Ｑ COOH Me Ｎ NMe n-Bu Ｑ COOH Me Ｎ NEt n-Bu Ｑ COOH Me Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ COOH Me Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ COOH Me Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ COOH Me Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ COOH Me Ｎ NCHO n-Bu Ｑ COOH Me Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ COOH Me NH Ｎ n-Bu Ｑ COOH Me NMe Ｎ n-Bu Ｑ COOH Me NEt Ｎ n-Bu Ｑ COOH Me NCHO Ｎ n-Bu Ｑ COOH Me NCOCH₃ Ｎ ───────────────────────────────

【００６４】

【表２４】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ COOH Me NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ COOH Et Ｎ NH n-Bu Ｑ COOH Et Ｎ NMe n-Bu Ｑ COOH Et Ｎ NEt n-Bu Ｑ COOH Et Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ COOH Et Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ COOH Et Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ COOH Et Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ COOH Et Ｎ NCHO n-Bu Ｑ COOH Et Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ COOH Et NH Ｎ n-Bu Ｑ COOH Et NMe Ｎ n-Bu Ｑ COOH Et NEt Ｎ n-Bu Ｑ COOH Et NCHO Ｎ n-Bu Ｑ COOH Et NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ COOH Et NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ NH n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ NMe n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ NEt n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ N-c-Pr ───────────────────────────────

【００６５】

【表２５】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ NCHO n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ COOH n-Pr NH Ｎ n-Bu Ｑ COOH n-Pr NMe Ｎ n-Bu Ｑ COOH n-Pr NEt Ｎ n-Bu Ｑ COOH n-Pr NCHO Ｎ n-Bu Ｑ COOH n-Pr NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ COOH n-Pr NCOPh Ｎ n-Bu ＱＱＨＮ NH n-Bu ＱＱＨＮ NMe n-Bu ＱＱＨＮ NEt n-Bu ＱＱＨＮ N-n-Pr n-Bu ＱＱＨＮ N-i-Pr n-Bu ＱＱＨＮ N-n-Bu n-Bu ＱＱＨＮ N-c-Pr n-Bu ＱＱＨＮ NPh n-Bu ＱＱＨＮ NBz n-Bu ＱＱＨＮ NCHO n-Bu ＱＱＨＮ NCOCH₃ n-Bu ＱＱＨＮ NCOPh n-Bu ＱＱＨ NH Ｎ n-Bu ＱＱＨ NMe Ｎ n-Bu ＱＱＨ NEt Ｎ ───────────────────────────────

【００６６】

【表２６】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu ＱＱＨ NCHO Ｎ n-Bu ＱＱＨ NCOCH₃ Ｎ n-Bu ＱＱＨ NCOPh Ｎ n-Bu ＱＱ Cl Ｎ NH n-Bu ＱＱ Cl Ｎ NMe n-Bu ＱＱ Cl Ｎ NEt n-Bu ＱＱ Cl Ｎ N-n-Pr n-Bu ＱＱ Cl Ｎ N-i-Pr n-Bu ＱＱ Cl Ｎ N-n-Bu n-Bu ＱＱ Cl Ｎ N-c-Pr n-Bu ＱＱ Cl Ｎ NCHO n-Bu ＱＱ Cl Ｎ NCOCH₃ n-Bu ＱＱ Cl NH Ｎ n-Bu ＱＱ Cl NMe Ｎ n-Bu ＱＱ Cl NEt Ｎ n-Bu ＱＱ Cl NCHO Ｎ n-Bu ＱＱ Cl NCOCH₃ Ｎ n-Bu ＱＱ Cl NCOPh Ｎ n-Bu ＱＱ Br Ｎ NH n-Bu ＱＱ Br Ｎ NMe n-Bu ＱＱ Br Ｎ NEt n-Bu ＱＱ Br Ｎ N-n-Pr n-Bu ＱＱ Br Ｎ N-i-Pr ───────────────────────────────

【００６７】

【表２７】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu ＱＱ Br Ｎ N-n-Bu n-Bu ＱＱ Br Ｎ N-c-Pr n-Bu ＱＱ Br Ｎ NCHO n-Bu ＱＱ Br Ｎ NCOCH₃ n-Bu ＱＱ Br NH Ｎ n-Bu ＱＱ Br NMe Ｎ n-Bu ＱＱ Br NEt Ｎ n-Bu ＱＱ Br NCHO Ｎ n-Bu ＱＱ Br NCOCH₃ Ｎ n-Bu ＱＱ Br NCOPh Ｎ n-Bu ＱＱ Me Ｎ NH n-Bu ＱＱ Me Ｎ NMe n-Bu ＱＱ Me Ｎ NEt n-Bu ＱＱ Me Ｎ N-n-Pr n-Bu ＱＱ Me Ｎ N-i-Pr n-Bu ＱＱ Me Ｎ N-n-Bu n-Bu ＱＱ Me Ｎ N-c-Pr n-Bu ＱＱ Me Ｎ NCHO n-Bu ＱＱ Me Ｎ NCOCH₃ n-Bu ＱＱ Me NH Ｎ n-Bu ＱＱ Me NMe Ｎ n-Bu ＱＱ Me NEt Ｎ n-Bu ＱＱ Me NCHO Ｎ ───────────────────────────────

【００６８】

【表２８】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu ＱＱ Me NCOCH₃ Ｎ n-Bu ＱＱ Me NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH ＨＮ NH n-Bu Ｑ CH₂OH ＨＮ NMe n-Bu Ｑ CH₂OH ＨＮ NEt n-Bu Ｑ CH₂OH ＨＮ N-n-Pr n-Bu Ｑ CH₂OH ＨＮ N-i-Pr n-Bu Ｑ CH₂OH ＨＮ N-n-Bu n-Bu Ｑ CH₂OH ＨＮ N-c-Pr n-Bu Ｑ CH₂OH ＨＮ NPh n-Bu Ｑ CH₂OH ＨＮ NBz n-Bu Ｑ CH₂OH ＨＮ NCHO n-Bu Ｑ CH₂OH ＨＮ NCOCH₃ n-Bu Ｑ CH₂OH ＨＮ NCOPh n-Bu Ｑ CH₂OH Ｈ NH Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Ｈ NMe Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Ｈ NEt Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Ｈ NCHO Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Ｈ NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NH n-Bu Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NMe n-Bu Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NEt ───────────────────────────────

【００６９】

【表２９】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NCHO n-Bu Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ CH₂OH Cl NH Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Cl NMe Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Cl NEt Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Cl NCHO Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Cl NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Cl NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Br Ｎ NH n-Bu Ｑ CH₂OH Br Ｎ NMe n-Bu Ｑ CH₂OH Br Ｎ NEt n-Bu Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ CH₂OH Br Ｎ NCHO n-Bu Ｑ CH₂OH Br Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ CH₂OH Br NH Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Br NMe Ｎ ───────────────────────────────

【００７０】

【表３０】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ CH₂OH Br NEt Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Br NCHO Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Br NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Br NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Me Ｎ NH n-Bu Ｑ CH₂OH Me Ｎ NMe n-Bu Ｑ CH₂OH Me Ｎ NEt n-Bu Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ CH₂OH Me Ｎ NCHO n-Bu Ｑ CH₂OH Me Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ CH₂OH Me NH Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Me NMe Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Me NEt Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Me NCHO Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Me NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ CH₂OH Me NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ CHO ＨＮ NH n-Bu Ｑ CHO ＨＮ NMe n-Bu Ｑ CHO ＨＮ NEt n-Bu Ｑ CHO ＨＮ N-n-Pr ───────────────────────────────

【００７１】

【表３１】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ CHO ＨＮ N-i-Pr n-Bu Ｑ CHO ＨＮ N-n-Bu n-Bu Ｑ CHO ＨＮ N-c-Pr n-Bu Ｑ CHO ＨＮ NPh n-Bu Ｑ CHO ＨＮ NBz n-Bu Ｑ CHO ＨＮ NCHO n-Bu Ｑ CHO ＨＮ NCOCH₃ n-Bu Ｑ CHO ＨＮ NCOPh n-Bu Ｑ CHO Ｈ NH Ｎ n-Bu Ｑ CHO Ｈ NMe Ｎ n-Bu Ｑ CHO Ｈ NEt Ｎ n-Bu Ｑ CHO Ｈ NCHO Ｎ n-Bu Ｑ CHO Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ CHO Ｈ NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ CHO Cl Ｎ NH n-Bu Ｑ CHO Cl Ｎ NMe n-Bu Ｑ CHO Cl Ｎ NEt n-Bu Ｑ CHO Cl Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ CHO Cl Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ CHO Cl Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ CHO Cl Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ CHO Cl Ｎ NCHO n-Bu Ｑ CHO Cl Ｎ NCOCH₃ ───────────────────────────────

【００７２】

【表３２】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ CHO Cl NH Ｎ n-Bu Ｑ CHO Cl NMe Ｎ n-Bu Ｑ CHO Cl NEt Ｎ n-Bu Ｑ CHO Cl NCHO Ｎ n-Bu Ｑ CHO Cl NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ CHO Cl NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ CHO Br Ｎ NH n-Bu Ｑ CHO Br Ｎ NMe n-Bu Ｑ CHO Br Ｎ NEt n-Bu Ｑ CHO Br Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ CHO Br Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ CHO Br Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ CHO Br Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ CHO Br Ｎ NCHO n-Bu Ｑ CHO Br Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ CHO Br NH Ｎ n-Bu Ｑ CHO Br NMe Ｎ n-Bu Ｑ CHO Br NEt Ｎ n-Bu Ｑ CHO Br NCHO Ｎ n-Bu Ｑ CHO Br NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ CHO Br NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ CHO Me Ｎ NH n-Bu Ｑ CHO Me Ｎ NMe ───────────────────────────────

【００７３】

【表３３】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ CHO Me Ｎ NEt n-Bu Ｑ CHO Me Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ CHO Me Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ CHO Me Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ CHO Me Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ CHO Me Ｎ NCHO n-Bu Ｑ CHO Me Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ CHO Me NH Ｎ n-Bu Ｑ CHO Me NMe Ｎ n-Bu Ｑ CHO Me NEt Ｎ n-Bu Ｑ CHO Me NCHO Ｎ n-Bu Ｑ CHO Me NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ CHO Me NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ NH n-Bu Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ NMe n-Bu Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ NEt n-Bu Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ N-n-Pr n-Bu Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ N-i-Pr n-Bu Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ N-n-Bu n-Bu Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ N-c-Pr n-Bu Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ NPh n-Bu Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ NBz n-Bu Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ NCHO ───────────────────────────────

【００７４】

【表３４】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ NCOCH₃ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ NCOPh n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Ｈ NH Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Ｈ NMe Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Ｈ NEt Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Ｈ NCHO Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Ｈ NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Cl Ｎ NH n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Cl Ｎ NMe n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Cl Ｎ NEt n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Cl Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Cl Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Cl Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Cl Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Cl Ｎ NCHO n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Cl Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Cl NH Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Cl NMe Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Cl NEt Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Cl NCHO Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Cl NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Cl NCOPh Ｎ ───────────────────────────────

【００７５】

【表３５】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Br Ｎ NH n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Br Ｎ NMe n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Br Ｎ NEt n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Br Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Br Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Br Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Br Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Br Ｎ NCHO n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Br Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Br NH Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Br NMe Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Br NEt Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Br NCHO Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Br NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Br NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Me Ｎ NH n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Me Ｎ NMe n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Me Ｎ NEt n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Me Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Me Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Me Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Me Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Me Ｎ NCHO ───────────────────────────────

【００７６】

【表３６】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Me Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Me NH Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Me NMe Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Me NEt Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Me NCHO Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Me NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ NHCOCF₃ Me NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ NH n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ NMe n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ NEt n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ N-n-Pr n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ N-i-Pr n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ N-n-Bu n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ N-c-Pr n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ NPh n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ NBz n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ NCHO n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ NCOCH₃ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ ＨＮ NCOPh n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Ｈ NH Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Ｈ NMe Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Ｈ NEt Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Ｈ NCHO Ｎ ───────────────────────────────

【００７７】

【表３７】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Ｈ NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Cl Ｎ NH n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Cl Ｎ NMe n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Cl Ｎ NEt n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Cl Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Cl Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Cl Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Cl Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Cl Ｎ NCHO n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Cl Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Cl NH Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Cl NMe Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Cl NEt Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Cl NCHO Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Cl NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Cl NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Br Ｎ NH n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Br Ｎ NMe n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Br Ｎ NEt n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Br Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Br Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Br Ｎ N-n-Bu ───────────────────────────────

【００７８】

【表３８】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Br Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Br Ｎ NCHO n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Br Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Br NH Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Br NMe Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Br NEt Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Br NCHO Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Br NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Br NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Me Ｎ NH n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Me Ｎ NMe n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Me Ｎ NEt n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Me Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Me Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Me Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Me Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Me Ｎ NCHO n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Me Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Me NH Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Me NMe Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Me NEt Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Me NCHO Ｎ n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Me NCOCH₃ Ｎ ───────────────────────────────

【００７９】

【表３９】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ NHSO₂CF₃ Me NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ ＨＮ NH n-Bu Ｑ NH₂ ＨＮ NMe n-Bu Ｑ NH₂ ＨＮ NEt n-Bu Ｑ NH₂ ＨＮ N-n-Pr n-Bu Ｑ NH₂ ＨＮ N-i-Pr n-Bu Ｑ NH₂ ＨＮ N-n-Bu n-Bu Ｑ NH₂ ＨＮ N-c-Pr n-Bu Ｑ NH₂ ＨＮ NPh n-Bu Ｑ NH₂ ＨＮ NBz n-Bu Ｑ NH₂ ＨＮ NCHO n-Bu Ｑ NH₂ ＨＮ NCOCH₃ n-Bu Ｑ NH₂ ＨＮ NCOPh n-Bu Ｑ NH₂ Ｈ NH Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Ｈ NMe Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Ｈ NEt Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Ｈ NCHO Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Ｈ NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Cl Ｎ NH n-Bu Ｑ NH₂ Cl Ｎ NMe n-Bu Ｑ NH₂ Cl Ｎ NEt n-Bu Ｑ NH₂ Cl Ｎ N-n-Pr ───────────────────────────────

【００８０】

【表４０】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ NH₂ Cl Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ NH₂ Cl Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ NH₂ Cl Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ NH₂ Cl Ｎ NCHO n-Bu Ｑ NH₂ Cl Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ NH₂ Cl NH Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Cl NMe Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Cl NEt Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Cl NCHO Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Cl NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Cl NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Br Ｎ NH n-Bu Ｑ NH₂ Br Ｎ NMe n-Bu Ｑ NH₂ Br Ｎ NEt n-Bu Ｑ NH₂ Br Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ NH₂ Br Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ NH₂ Br Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ NH₂ Br Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ NH₂ Br Ｎ NCHO n-Bu Ｑ NH₂ Br Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ NH₂ Br NH Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Br NMe Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Br NEt Ｎ ───────────────────────────────

【００８１】

【表４１】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ NH₂ Br NCHO Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Br NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Br NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Me Ｎ NH n-Bu Ｑ NH₂ Me Ｎ NMe n-Bu Ｑ NH₂ Me Ｎ NEt n-Bu Ｑ NH₂ Me Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ NH₂ Me Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ NH₂ Me Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ NH₂ Me Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ NH₂ Me Ｎ NCHO n-Bu Ｑ NH₂ Me Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ NH₂ Me NH Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Me NMe Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Me NEt Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Me NCHO Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Me NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ NH₂ Me NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH ＨＮ NH n-Bu Ｑ CH₂COOH ＨＮ NMe n-Bu Ｑ CH₂COOH ＨＮ NEt n-Bu Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-n-Pr n-Bu Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-i-Pr ───────────────────────────────

【００８２】

【表４２】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-n-Bu n-Bu Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-c-Pr n-Bu Ｑ CH₂COOH ＨＮ NPh n-Bu Ｑ CH₂COOH ＨＮ NBz n-Bu Ｑ CH₂COOH ＨＮ NCHO n-Bu Ｑ CH₂COOH ＨＮ NCOCH₃ n-Bu Ｑ CH₂COOH ＨＮ NCOPh n-Bu Ｑ CH₂COOH Ｈ NH Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Ｈ NMe Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Ｈ NEt Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Ｈ NCHO Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Ｈ NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NH n-Bu Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NMe n-Bu Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NEt n-Bu Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NCHO n-Bu Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ CH₂COOH Cl NH Ｎ ───────────────────────────────

【００８３】

【表４３】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ CH₂COOH Cl NMe Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Cl NEt Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Cl NCHO Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Cl NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Cl NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NH n-Bu Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NMe n-Bu Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NEt n-Bu Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NCHO n-Bu Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ CH₂COOH Br NH Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Br NMe Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Br NEt Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Br NCHO Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Br NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Br NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NH n-Bu Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NMe n-Bu Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NEt ───────────────────────────────

【００８４】

【表４４】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NCHO n-Bu Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ CH₂COOH Me NH Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Me NMe Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Me NEt Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Me NCHO Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Me NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ CH₂COOH Me NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ OH ＨＮ NH n-Bu Ｑ OH ＨＮ NMe n-Bu Ｑ OH ＨＮ NEt n-Bu Ｑ OH ＨＮ N-n-Pr n-Bu Ｑ OH ＨＮ N-i-Pr n-Bu Ｑ OH ＨＮ N-n-Bu n-Bu Ｑ OH ＨＮ N-c-Pr n-Bu Ｑ OH ＨＮ NPh n-Bu Ｑ OH ＨＮ NBz n-Bu Ｑ OH ＨＮ NCHO n-Bu Ｑ OH ＨＮ NCOCH₃ ───────────────────────────────

【００８５】

【表４５】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ OH ＨＮ NCOPh n-Bu Ｑ OH Ｈ NH Ｎ n-Bu Ｑ OH Ｈ NMe Ｎ n-Bu Ｑ OH Ｈ NEt Ｎ n-Bu Ｑ OH Ｈ NCHO Ｎ n-Bu Ｑ OH Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ OH Ｈ NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ OH Cl Ｎ NH n-Bu Ｑ OH Cl Ｎ NMe n-Bu Ｑ OH Cl Ｎ NEt n-Bu Ｑ OH Cl Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ OH Cl Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ OH Cl Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ OH Cl Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ OH Cl Ｎ NCHO n-Bu Ｑ OH Cl Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ OH Cl NH Ｎ n-Bu Ｑ OH Cl NMe Ｎ n-Bu Ｑ OH Cl NEt Ｎ n-Bu Ｑ OH Cl NCHO Ｎ n-Bu Ｑ OH Cl NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ OH Cl NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ OH Br Ｎ NH ───────────────────────────────

【００８６】

【表４６】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ OH Br Ｎ NMe n-Bu Ｑ OH Br Ｎ NEt n-Bu Ｑ OH Br Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ OH Br Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ OH Br Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ OH Br Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ OH Br Ｎ NCHO n-Bu Ｑ OH Br Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ OH Br NH Ｎ n-Bu Ｑ OH Br NMe Ｎ n-Bu Ｑ OH Br NEt Ｎ n-Bu Ｑ OH Br NCHO Ｎ n-Bu Ｑ OH Br NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ OH Br NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ OH Me Ｎ NH n-Bu Ｑ OH Me Ｎ NMe n-Bu Ｑ OH Me Ｎ NEt n-Bu Ｑ OH Me Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ OH Me Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ OH Me Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ OH Me Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ OH Me Ｎ NCHO n-Bu Ｑ OH Me Ｎ NCOCH₃ ───────────────────────────────

【００８７】

【表４７】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ OH Me NH Ｎ n-Bu Ｑ OH Me NMe Ｎ n-Bu Ｑ OH Me NEt Ｎ n-Bu Ｑ OH Me NCHO Ｎ n-Bu Ｑ OH Me NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ OH Me NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ COOH ＨＮ NH n-Bu Ｑ COOH ＨＮ NMe n-Bu Ｑ COOH ＨＮ NEt n-Bu Ｑ COOH ＨＮ N-n-Pr n-Bu Ｑ COOH ＨＮ N-i-Pr n-Bu Ｑ COOH ＨＮ N-n-Bu n-Bu Ｑ COOH ＨＮ N-c-Pr n-Bu Ｑ COOH ＨＮ NPh n-Bu Ｑ COOH ＨＮ NBz n-Bu Ｑ COOH ＨＮ NCHO n-Bu Ｑ COOH ＨＮ NCOCH₃ n-Bu Ｑ COOH ＨＮ NCOPh n-Bu Ｑ COOH Ｈ NH Ｎ n-Bu Ｑ COOH Ｈ NMe Ｎ n-Bu Ｑ COOH Ｈ NEt Ｎ n-Bu Ｑ COOH Ｈ NCHO Ｎ n-Bu Ｑ COOH Ｈ NCOCH₃ Ｎ ───────────────────────────────

【００８８】

【表４８】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ COOH Ｈ NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ NH n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ NMe n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ NEt n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ NCHO n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ COOH Cl NH Ｎ n-Bu Ｑ COOH Cl NMe Ｎ n-Bu Ｑ COOH Cl NEt Ｎ n-Bu Ｑ COOH Cl NCHO Ｎ n-Bu Ｑ COOH Cl NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ COOH Cl NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ COOH Br Ｎ NH n-Bu Ｑ COOH Br Ｎ NMe n-Bu Ｑ COOH Br Ｎ NEt n-Bu Ｑ COOH Br Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ COOH Br Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ COOH Br Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ COOH Br Ｎ N-c-Pr ───────────────────────────────

【００８９】

【表４９】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ COOH Br Ｎ NCHO n-Bu Ｑ COOH Br Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ COOH Br NH Ｎ n-Bu Ｑ COOH Br NMe Ｎ n-Bu Ｑ COOH Br NEt Ｎ n-Bu Ｑ COOH Br NCHO Ｎ n-Bu Ｑ COOH Br NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ COOH Br NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ COOH Me Ｎ NH n-Bu Ｑ COOH Me Ｎ NMe n-Bu Ｑ COOH Me Ｎ NEt n-Bu Ｑ COOH Me Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ COOH Me Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ COOH Me Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ COOH Me Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ COOH Me Ｎ NCHO n-Bu Ｑ COOH Me Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ COOH Me NH Ｎ n-Bu Ｑ COOH Me NMe Ｎ n-Bu Ｑ COOH Me NEt Ｎ n-Bu Ｑ COOH Me NCHO Ｎ n-Bu Ｑ COOH Me NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ COOH Me NCOPh Ｎ ───────────────────────────────

【００９０】

【表５０】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ NH n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ NMe n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ NEt n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ NCHO n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ COOH n-Pr NH Ｎ n-Bu Ｑ COOH n-Pr NMe Ｎ n-Bu Ｑ COOH n-Pr NEt Ｎ n-Bu Ｑ COOH n-Pr NCHO Ｎ n-Bu Ｑ COOH n-Pr NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ COOH n-Pr NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ COOH n-Pr Ｎ NH n-Bu Ｑ COOH i-Pr Ｎ NMe n-Bu Ｑ COOH i-Pr Ｎ NEt n-Bu Ｑ COOH i-Pr Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ COOH i-Pr Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ COOH i-Pr Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ COOH i-Pr Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ COOH i-Pr Ｎ NCHO ───────────────────────────────

【００９１】

【表５１】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ COOH i-Pr Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ COOH i-Pr NH Ｎ n-Bu Ｑ COOH i-Pr NMe Ｎ n-Bu Ｑ COOH i-Pr NEt Ｎ n-Bu Ｑ COOH i-Pr NCHO Ｎ n-Bu Ｑ COOH i-Pr NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ COOH i-Pr NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ COOH c-Pr Ｎ NH n-Bu Ｑ COOH c-Pr Ｎ NMe n-Bu Ｑ COOH c-Pr Ｎ NEt n-Bu Ｑ COOH c-Pr Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ COOH c-Pr Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ COOH c-Pr Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ COOH c-Pr Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ COOH c-Pr Ｎ NCHO n-Bu Ｑ COOH c-Pr Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ COOH c-Pr NH Ｎ n-Bu Ｑ COOH c-Pr NMe Ｎ n-Bu Ｑ COOH c-Pr NEt Ｎ n-Bu Ｑ COOH c-Pr NCHO Ｎ n-Bu Ｑ COOH c-Pr NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ COOH c-Pr NCOPh Ｎ n-Bu Ｑ COOH n-Bu Ｎ NH ───────────────────────────────

【００９２】

【表５２】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ COOH n-Bu Ｎ NMe n-Bu Ｑ COOH n-Bu Ｎ NEt n-Bu Ｑ COOH n-Bu Ｎ N-n-Pr n-Bu Ｑ COOH n-Bu Ｎ N-i-Pr n-Bu Ｑ COOH n-Bu Ｎ N-n-Bu n-Bu Ｑ COOH n-Bu Ｎ N-c-Pr n-Bu Ｑ COOH n-Bu Ｎ NCHO n-Bu Ｑ COOH n-Bu Ｎ NCOCH₃ n-Bu Ｑ COOH n-Bu NH Ｎ n-Bu Ｑ COOH n-Bu NMe Ｎ n-Bu Ｑ COOH n-Bu NEt Ｎ n-Bu Ｑ COOH n-Bu NCHO Ｎ n-Bu Ｑ COOH n-Bu NCOCH₃ Ｎ n-Bu Ｑ COOH n-Bu NCOPh Ｎ n-Bu COOH COOH ＨＮ NH n-Bu COOH COOH ＨＮ NMe n-Bu COOH COOH ＨＮ NEt n-Bu COOH COOH ＨＮ N-n-Pr n-Bu COOH COOH ＨＮ N-i-Pr n-Bu COOH COOH ＨＮ N-n-Bu n-Bu COOH COOH ＨＮ N-c-Pr n-Bu COOH COOH ＨＮ NPh n-Bu COOH COOH ＨＮ NBz ───────────────────────────────

【００９３】

【表５３】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu COOH COOH ＨＮ NCHO n-Bu COOH COOH ＨＮ NCOCH₃ n-Bu COOH COOH ＨＮ NCOPh n-Bu COOH COOH Ｈ NH Ｎ n-Bu COOH COOH Ｈ NMe Ｎ n-Bu COOH COOH Ｈ NEt Ｎ n-Bu COOH COOH Ｈ NCHO Ｎ n-Bu COOH COOH Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Bu COOH COOH Ｈ NCOPh Ｎ n-Bu COOH COOH Cl Ｎ NH n-Bu COOH COOH Cl Ｎ NMe n-Bu COOH COOH Cl Ｎ NEt n-Bu COOH COOH Cl Ｎ N-n-Pr n-Bu COOH COOH Cl Ｎ N-i-Pr n-Bu COOH COOH Cl Ｎ N-n-Bu n-Bu COOH COOH Cl Ｎ N-c-Pr n-Bu COOH COOH Cl Ｎ NCHO n-Bu COOH COOH Cl Ｎ NCOCH₃ n-Bu COOH COOH Cl NH Ｎ n-Bu COOH COOH Cl NMe Ｎ n-Bu COOH COOH Cl NEt Ｎ n-Bu COOH COOH Cl NCHO Ｎ n-Bu COOH COOH Cl NCOCH₃ Ｎ ───────────────────────────────

【００９４】

【表５４】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu COOH COOH Cl NCOPh Ｎ n-Bu COOH COOH Br Ｎ NH n-Bu COOH COOH Br Ｎ NMe n-Bu COOH COOH Br Ｎ NEt n-Bu COOH COOH Br Ｎ N-n-Pr n-Bu COOH COOH Br Ｎ N-i-Pr n-Bu COOH COOH Br Ｎ N-n-Bu n-Bu COOH COOH Br Ｎ N-c-Pr n-Bu COOH COOH Br Ｎ NCHO n-Bu COOH COOH Br Ｎ NCOCH₃ n-Bu COOH COOH Br NH Ｎ n-Bu COOH COOH Br NMe Ｎ n-Bu COOH COOH Br NEt Ｎ n-Bu COOH COOH Br NCHO Ｎ n-Bu COOH COOH Br NCOCH₃ Ｎ n-Bu COOH COOH Br NCOPh Ｎ n-Bu COOH COOH Me N NH n-Bu COOH COOH Me Ｎ NMe n-Bu COOH COOH Me Ｎ NEt n-Bu COOH COOH Me Ｎ N-n-Pr n-Bu COOH COOH Me Ｎ N-i-Pr n-Bu COOH COOH Me Ｎ N-n-Bu n-Bu COOH COOH Me Ｎ N-c-Pr ───────────────────────────────

【００９５】

【表５５】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu COOH COOH Me Ｎ NCHO n-Bu COOH COOH Me Ｎ NCOCH₃ n-Bu COOH COOH Me ＮＮ n-Bu COOH COOH Me NMe Ｎ n-Bu COOH COOH Me NEt Ｎ n-Bu COOH COOH Me NCHO Ｎ n-Bu COOH COOH Me NCOCH₃ Ｎ n-Bu COOH COOH Me NCOPh Ｎ n-Bu COOH CHO ＨＮ NH n-Bu COOH CHO ＨＮ NMe n-Bu COOH CHO ＨＮ NEt n-Bu COOH CHO ＨＮ N-n-Pr n-Bu COOH CHO ＨＮ N-i-Pr n-Bu COOH CHO ＨＮ N-n-Bu n-Bu COOH CHO ＨＮ N-c-Pr n-Bu COOH CHO ＨＮ NPh n-Bu COOH CHO ＨＮ NBz n-Bu COOH CHO ＨＮ NCHO n-Bu COOH CHO ＨＮ NCOCH₃ n-Bu COOH CHO ＨＮ NCOPh n-Bu COOH CHO Ｈ NH Ｎ n-Bu COOH CHO Ｈ NMe Ｎ n-Bu COOH CHO Ｈ NEt Ｎ ───────────────────────────────

【００９６】

【表５６】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu COOH CHO Ｈ NCHO Ｎ n-Bu COOH CHO Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Bu COOH CHO Ｈ NCOPh Ｎ n-Bu COOH CHO Cl Ｎ NH n-Bu COOH CHO Cl Ｎ NMe n-Bu COOH CHO Cl Ｎ NEt n-Bu COOH CHO Cl Ｎ N-n-Pr n-Bu COOH CHO Cl Ｎ N-i-Pr n-Bu COOH CHO Cl Ｎ N-n-Bu n-Bu COOH CHO Cl Ｎ N-c-Pr n-Bu COOH CHO Cl Ｎ NCHO n-Bu COOH CHO Cl Ｎ NCOCH₃ n-Bu COOH CHO Cl NH Ｎ n-Bu COOH CHO Cl NMe Ｎ n-Bu COOH CHO Cl NEt Ｎ n-Bu COOH CHO Cl NCHO Ｎ n-Bu COOH CHO Cl NCOCH₃ Ｎ n-Bu COOH CHO Cl NCOPh Ｎ n-Bu COOH CHO Br Ｎ NH n-Bu COOH CHO Br Ｎ NMe n-Bu COOH CHO Br Ｎ NEt n-Bu COOH CHO Br Ｎ N-n-Pr n-Bu COOH CHO Br Ｎ N-i-Pr ───────────────────────────────

【００９７】

【表５７】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu COOH CHO Br Ｎ N-n-Bu n-Bu COOH CHO Br Ｎ N-c-Pr n-Bu COOH CHO Br Ｎ NCHO n-Bu COOH CHO Br Ｎ NCOCH₃ n-Bu COOH CHO Br NH Ｎ n-Bu COOH CHO Br NMe Ｎ n-Bu COOH CHO Br NEt Ｎ n-Bu COOH CHO Br NCHO Ｎ n-Bu COOH CHO Br NCOCH₃ Ｎ n-Bu COOH CHO Br NCOPh Ｎ n-Bu COOH CHO Me Ｎ NH n-Bu COOH CHO Me Ｎ NMe n-Bu COOH CHO Me Ｎ NEt n-Bu COOH CHO Me Ｎ N-n-Pr n-Bu COOH CHO Me Ｎ N-i-Pr n-Bu COOH CHO Me Ｎ N-n-Bu n-Bu COOH CHO Me Ｎ N-c-Pr n-Bu COOH CHO Me Ｎ NCHO n-Bu COOH CHO Me Ｎ NCOCH₃ n-Bu COOH CHO Me NH Ｎ n-Bu COOH CHO Me NMe Ｎ n-Bu COOH CHO Me NEt Ｎ n-Bu COOH CHO Me NCHO Ｎ ───────────────────────────────

【００９８】

【表５８】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu COOH CHO Me NCOCH₃ Ｎ n-Bu COOH CHO Me NCOPh Ｎ n-Bu COOH CH₂OH ＨＮ NH n-Bu COOH CH₂OH ＨＮ NMe n-Bu COOH CH₂OH ＨＮ NEt n-Bu COOH CH₂OH ＨＮ N-n-Pr n-Bu COOH CH₂OH ＨＮ N-i-Pr n-Bu COOH CH₂OH ＨＮ N-n-Bu n-Bu COOH CH₂OH ＨＮ N-c-Pr n-Bu COOH CH₂OH ＨＮ NPh n-Bu COOH CH₂OH ＨＮ NBz n-Bu COOH CH₂OH ＨＮ NCHO n-Bu COOH CH₂OH ＨＮ NCOCH₃ n-Bu COOH CH₂OH ＨＮ NCOPh n-Bu COOH CH₂OH Ｈ NH Ｎ n-Bu COOH CH₂OH Ｈ NMe Ｎ n-Bu COOH CH₂OH Ｈ NEt Ｎ n-Bu COOH CH₂OH Ｈ NCHO Ｎ n-Bu COOH CH₂OH Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Bu COOH CH₂OH Ｈ NCOPh Ｎ n-Bu COOH CH₂OH Cl Ｎ NH n-Bu COOH CH₂OH Cl Ｎ NMe n-Bu COOH CH₂OH Cl Ｎ NEt ───────────────────────────────

【００９９】

【表５９】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu COOH CH₂OH Cl Ｎ N-n-Pr n-Bu COOH CH₂OH Cl Ｎ N-i-Pr n-Bu COOH CH₂OH Cl Ｎ N-n-Bu n-Bu COOH CH₂OH Cl Ｎ N-c-Pr n-Bu COOH CH₂OH Cl Ｎ NCHO n-Bu COOH CH₂OH Cl Ｎ NCOCH₃ n-Bu COOH CH₂OH Cl NH Ｎ n-Bu COOH CH₂OH Cl NMe Ｎ n-Bu COOH CH₂OH Cl NEt Ｎ n-Bu COOH CH₂OH Cl NCHO Ｎ n-Bu COOH CH₂OH Cl NCOCH₃ Ｎ n-Bu COOH CH₂OH Cl NCOPh Ｎ n-Bu COOH CH₂OH Br Ｎ NH n-Bu COOH CH₂OH Br Ｎ NMe n-Bu COOH CH₂OH Br Ｎ NEt n-Bu COOH CH₂OH Br Ｎ N-n-Pr n-Bu COOH CH₂OH Br Ｎ N-i-Pr n-Bu COOH CH₂OH Br Ｎ N-n-Bu n-Bu COOH CH₂OH Br Ｎ N-c-Pr n-Bu COOH CH₂OH Br Ｎ NCHO n-Bu COOH CH₂OH Br Ｎ NCOCH₃ n-Bu COOH CH₂OH Br NH Ｎ n-Bu COOH CH₂OH Br NMe Ｎ ───────────────────────────────

【０１００】

【表６０】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu COOH CH₂OH Br NEt Ｎ n-Bu COOH CH₂OH Br NCHO Ｎ n-Bu COOH CH₂OH Br NCOCH₃ Ｎ n-Bu COOH CH₂OH Br NCOPh Ｎ n-Bu COOH NHCOCF₃ Me Ｎ NH n-Bu COOH NHCOCF₃ Me Ｎ NMe n-Bu COOH NHCOCF₃ Me Ｎ NEt n-Bu COOH NHCOCF₃ Me Ｎ N-n-Pr n-Bu COOH NHCOCF₃ Me Ｎ N-i-Pr n-Bu COOH NHCOCF₃ Me Ｎ N-n-Bu n-Bu COOH NHCOCF₃ Me Ｎ N-c-Pr n-Bu COOH NHCOCF₃ Me Ｎ NCHO n-Bu COOH NHCOCF₃ Me Ｎ NCOCH₃ n-Bu COOH NHCOCF₃ Me NH Ｎ n-Bu COOH NHCOCF₃ Me NMe Ｎ n-Bu COOH NHCOCF₃ Me NEt Ｎ n-Bu COOH NHCOCF₃ Me NCHO Ｎ n-Bu COOH NHCOCF₃ Me NCOCH₃ Ｎ n-Bu COOH NHCOCF₃ Me NCOPh Ｎ c-Pr Ｑ COOH ＨＮ NH c-Pr Ｑ COOH ＨＮ NMe c-Pr Ｑ COOH ＨＮ NEt c-Pr Ｑ COOH ＨＮ N-n-Pr ───────────────────────────────

【０１０１】

【表６１】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── c-Pr Ｑ COOH ＨＮ N-i-Pr c-Pr Ｑ COOH ＨＮ N-n-Bu c-Pr Ｑ COOH ＨＮ N-c-Pr c-Pr Ｑ COOH ＨＮ NPh c-Pr Ｑ COOH ＨＮ NBz c-Pr Ｑ COOH ＨＮ NCHO c-Pr Ｑ COOH ＨＮ NCOCH₃ c-Pr Ｑ COOH ＨＮ NCOPh c-Pr Ｑ COOH Ｈ NH Ｎ c-Pr Ｑ COOH Ｈ NMe Ｎ c-Pr Ｑ COOH Ｈ NEt Ｎ c-Pr Ｑ COOH Ｈ NCHO Ｎ c-Pr Ｑ COOH Ｈ NCOCH₃ Ｎ c-Pr Ｑ COOH Ｈ NCOPh Ｎ c-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ NH c-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ NMe c-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ NEt c-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ N-n-Pr c-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ N-i-Pr c-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ N-n-Bu c-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ N-c-Pr c-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ NCHO c-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ NCOCH₃ ───────────────────────────────

【０１０２】

【表６２】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── c-Pr Ｑ COOH Cl NH Ｎ c-Pr Ｑ COOH Cl NMe Ｎ c-Pr Ｑ COOH Cl NEt Ｎ c-Pr Ｑ COOH Cl NCHO Ｎ c-Pr Ｑ COOH Cl NCOCH₃ Ｎ c-Pr Ｑ COOH Cl NCOPh Ｎ c-Pr Ｑ COOH Br Ｎ NH c-Pr Ｑ COOH Br Ｎ NMe c-Pr Ｑ COOH Br Ｎ NEt c-Pr Ｑ COOH Br Ｎ N-n-Pr c-Pr Ｑ COOH Br Ｎ N-i-Pr c-Pr Ｑ COOH Br Ｎ N-n-Bu c-Pr Ｑ COOH Br Ｎ N-c-Pr c-Pr Ｑ COOH Br Ｎ NCHO c-Pr Ｑ COOH Br Ｎ NCOCH₃ c-Pr Ｑ COOH Br NH Ｎ c-Pr Ｑ COOH Br NMe Ｎ c-Pr Ｑ COOH Br NEt Ｎ c-Pr Ｑ COOH Br NCHO Ｎ c-Pr Ｑ COOH Br NCOCH₃ Ｎ c-Pr Ｑ COOH Br NCOPh Ｎ c-Pr Ｑ COOH Me Ｎ NH c-Pr Ｑ COOH Me Ｎ NMe ───────────────────────────────

【０１０３】

【表６３】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── c-Pr Ｑ COOH Me Ｎ NEt c-Pr Ｑ COOH Me Ｎ N-n-Pr c-Pr Ｑ COOH Me Ｎ N-i-Pr c-Pr Ｑ COOH Me Ｎ N-n-Bu c-Pr Ｑ COOH Me Ｎ N-c-Pr c-Pr Ｑ COOH Me Ｎ NCHO c-Pr Ｑ COOH Me Ｎ NCOCH₃ c-Pr Ｑ COOH Me NH Ｎ c-Pr Ｑ COOH Me NMe Ｎ c-Pr Ｑ COOH Me NEt Ｎ c-Pr Ｑ COOH Me NCHO Ｎ c-Pr Ｑ COOH Me NCOCH₃ Ｎ c-Pr Ｑ COOH Me NCOPh Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ NH c-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ NMe c-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ NEt c-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ N-n-Pr c-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ N-i-Pr c-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ N-n-Bu c-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ N-c-Pr c-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ NPh c-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ NBz c-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ NCHO ───────────────────────────────

【０１０４】

【表６４】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── c-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ NCOCH₃ c-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ NCOPh c-Pr Ｑ CH₂OH Ｈ NH Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Ｈ NMe Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Ｈ NEt Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Ｈ NCHO Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Ｈ NCOCH₃ Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Ｈ NCOPh Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NH c-Pr Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NMe c-Pr Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NEt c-Pr Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-n-Pr c-Pr Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-i-Pr c-Pr Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-n-Bu c-Pr Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-c-Pr c-Pr Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NCHO c-Pr Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NCOCH₃ c-Pr Ｑ CH₂OH Cl NH Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Cl NMe Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Cl NEt Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Cl NCHO Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Cl NCOCH₃ Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Cl NCOPh Ｎ ───────────────────────────────

【０１０５】

【表６５】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── c-Pr Ｑ CH₂OH Br Ｎ NH c-Pr Ｑ CH₂OH Br Ｎ NMe c-Pr Ｑ CH₂OH Br Ｎ NEt c-Pr Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-n-Pr c-Pr Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-i-Pr c-Pr Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-n-Bu c-Pr Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-c-Pr c-Pr Ｑ CH₂OH Br Ｎ NCHO c-Pr Ｑ CH₂OH Br Ｎ NCOCH₃ c-Pr Ｑ CH₂OH Br NH Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Br NMe Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Br NEt Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Br NCHO Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Br NCOCH₃ Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Br NCOPh Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Me Ｎ NH c-Pr Ｑ CH₂OH Me Ｎ NMe c-Pr Ｑ CH₂OH Me Ｎ NEt c-Pr Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-n-Pr c-Pr Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-i-Pr c-Pr Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-n-Bu c-Pr Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-c-Pr c-Pr Ｑ CH₂OH Me Ｎ NCHO ───────────────────────────────

【０１０６】

【表６６】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── c-Pr Ｑ CH₂OH Me Ｎ NCOCH₃ c-Pr Ｑ CH₂OH Me NH Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Me NMe Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Me NEt Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Me NCHO Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Me NCOCH₃ Ｎ c-Pr Ｑ CH₂OH Me NCOPh Ｎ c-Pr Ｑ CHO ＨＮ NH c-Pr Ｑ CHO ＨＮ NMe c-Pr Ｑ CHO ＨＮ NEt c-Pr Ｑ CHO ＨＮ N-n-Pr c-Pr Ｑ CHO ＨＮ N-i-Pr c-Pr Ｑ CHO ＨＮ N-n-Bu c-Pr Ｑ CHO ＨＮ N-c-Pr c-Pr Ｑ CHO ＨＮ NPh c-Pr Ｑ CHO ＨＮ NBz c-Pr Ｑ CHO ＨＮ NCHO c-Pr Ｑ CHO ＨＮ NCOCH₃ c-Pr Ｑ CHO ＨＮ NCOPh c-Pr Ｑ CHO Ｈ NH Ｎ c-Pr Ｑ CHO Ｈ NMe Ｎ c-Pr Ｑ CHO Ｈ NEt Ｎ c-Pr Ｑ CHO Ｈ NCHO Ｎ ───────────────────────────────

【０１０７】

【表６７】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── c-Pr Ｑ CHO Ｈ NCOCH₃ Ｎ c-Pr Ｑ CHO Ｈ NCOPh Ｎ c-Pr Ｑ CHO Cl Ｎ NH c-Pr Ｑ CHO Cl Ｎ NMe c-Pr Ｑ CHO Cl Ｎ NEt c-Pr Ｑ CHO Cl Ｎ N-n-Pr c-Pr Ｑ CHO Cl Ｎ N-i-Pr c-Pr Ｑ CHO Cl Ｎ N-n-Bu c-Pr Ｑ CHO Cl Ｎ N-c-Pr c-Pr Ｑ CHO Cl Ｎ NCHO c-Pr Ｑ CHO Cl Ｎ NCOCH₃ c-Pr Ｑ CHO Cl NH Ｎ c-Pr Ｑ CHO Cl NMe Ｎ c-Pr Ｑ CHO Cl NEt Ｎ c-Pr Ｑ CHO Cl NCHO Ｎ c-Pr Ｑ CHO Cl NCOCH₃ Ｎ c-Pr Ｑ CHO Cl NCOPh Ｎ c-Pr Ｑ CHO Br Ｎ NH c-Pr Ｑ CHO Br Ｎ NMe c-Pr Ｑ CHO Br Ｎ NEt c-Pr Ｑ CHO Br Ｎ N-n-Pr c-Pr Ｑ CHO Br Ｎ N-i-Pr c-Pr Ｑ CHO Br Ｎ N-n-Bu ───────────────────────────────

【０１０８】

【表６８】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── c-Pr Ｑ CHO Br Ｎ N-c-Pr c-Pr Ｑ CHO Br Ｎ NCHO c-Pr Ｑ CHO Br Ｎ NCOCH₃ c-Pr Ｑ CHO Br NH Ｎ c-Pr Ｑ CHO Br NMe Ｎ c-Pr Ｑ CHO Br NEt Ｎ c-Pr Ｑ CHO Br NCHO Ｎ c-Pr Ｑ CHO Br NCOCH₃ Ｎ c-Pr Ｑ CHO Br NCOPh Ｎ c-Pr Ｑ CHO Me Ｎ NH c-Pr Ｑ CHO Me Ｎ NMe c-Pr Ｑ CHO Me Ｎ NEt c-Pr Ｑ CHO Me Ｎ N-n-Pr c-Pr Ｑ CHO Me Ｎ N-i-Pr c-Pr Ｑ CHO Me Ｎ N-n-Bu c-Pr Ｑ CHO Me Ｎ N-c-Pr c-Pr Ｑ CHO Me Ｎ NCHO c-Pr Ｑ CHO Me Ｎ NCOCH₃ c-Pr Ｑ CHO Me NH Ｎ c-Pr Ｑ CHO Me NMe Ｎ c-Pr Ｑ CHO Me NEt Ｎ c-Pr Ｑ CHO Me NCHO Ｎ c-Pr Ｑ CHO Me NCOCH₃ Ｎ ───────────────────────────────

【０１０９】

【表６９】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── c-Pr Ｑ CHO Me NCOPh Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH ＨＮ NH c-Pr Ｑ CH₂COOH ＨＮ NMe c-Pr Ｑ CH₂COOH ＨＮ NEt c-Pr Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-n-Pr c-Pr Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-i-Pr c-Pr Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-n-Bu c-Pr Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-c-Pr c-Pr Ｑ CH₂COOH ＨＮ NPh c-Pr Ｑ CH₂COOH ＨＮ NBz c-Pr Ｑ CH₂COOH ＨＮ NCHO c-Pr Ｑ CH₂COOH ＨＮ NCOCH₃ c-Pr Ｑ CH₂COOH ＨＮ NCOPh c-Pr Ｑ CH₂COOH Ｈ NH Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Ｈ NMe Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Ｈ NEt Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Ｈ NCHO Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Ｈ NCOCH₃ Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Ｈ NCOPh Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NH c-Pr Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NMe c-Pr Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NEt c-Pr Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-n-Pr ───────────────────────────────

【０１１０】

【表７０】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── c-Pr Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-i-Pr c-Pr Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-n-Bu c-Pr Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-c-Pr c-Pr Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NCHO c-Pr Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NCOCH₃ c-Pr Ｑ CH₂COOH Cl NH Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Cl NMe Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Cl NEt Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Cl NCHO Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Cl NCOCH₃ Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Cl NCOPh Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NH c-Pr Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NMe c-Pr Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NEt c-Pr Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-n-Pr c-Pr Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-i-Pr c-Pr Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-n-Bu c-Pr Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-c-Pr c-Pr Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NCHO c-Pr Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NCOCH₃ c-Pr Ｑ CH₂COOH Br NH Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Br NMe Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Br NEt Ｎ ───────────────────────────────

【０１１１】

【表７１】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── c-Pr Ｑ CH₂COOH Br NCHO Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Br NCOCH₃ Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Br NCOPh Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NH c-Pr Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NMe c-Pr Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NEt c-Pr Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-n-Pr c-Pr Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-i-Pr c-Pr Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-n-Bu c-Pr Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-c-Pr c-Pr Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NCHO c-Pr Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NCOCH₃ c-Pr Ｑ CH₂COOH Me NH Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Me NMe Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Me NEt Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Me NCHO Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Me NCOCH₃ Ｎ c-Pr Ｑ CH₂COOH Me NCOPh Ｎ Me Ｑ COOH ＨＮ NH Me Ｑ COOH ＨＮ NMe Me Ｑ COOH ＨＮ NEt Me Ｑ COOH ＨＮ N-n-Pr Me Ｑ COOH ＨＮ N-i-Pr ───────────────────────────────

【０１１２】

【表７２】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Me Ｑ COOH ＨＮ N-n-Bu Me Ｑ COOH ＨＮ N-c-Pr Me Ｑ COOH ＨＮ NPh Me Ｑ COOH ＨＮ NBz Me Ｑ COOH ＨＮ NCHO Me Ｑ COOH ＨＮ NCOCH₃ Me Ｑ COOH ＨＮ NCOPh Me Ｑ COOH Ｈ NH Ｎ Me Ｑ COOH Ｈ NMe Ｎ Me Ｑ COOH Ｈ NEt Ｎ Me Ｑ COOH Ｈ NCHO Ｎ Me Ｑ COOH Ｈ NCOCH₃ Ｎ Me Ｑ COOH Ｈ NCOPh Ｎ Me Ｑ COOH Cl Ｎ NH Me Ｑ COOH Cl Ｎ NMe Me Ｑ COOH Cl Ｎ NEt Me Ｑ COOH Cl Ｎ N-n-Pr Me Ｑ COOH Cl Ｎ N-i-Pr Me Ｑ COOH Cl Ｎ N-n-Bu Me Ｑ COOH Cl Ｎ N-c-Pr Me Ｑ COOH Cl Ｎ NCHO Me Ｑ COOH Cl Ｎ NCOCH₃ Me Ｑ COOH Cl NH Ｎ ───────────────────────────────

【０１１３】

【表７３】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Me Ｑ COOH Cl NMe Ｎ Me Ｑ COOH Cl NEt Ｎ Me Ｑ COOH Cl NCHO Ｎ Me Ｑ COOH Cl NCOCH₃ Ｎ Me Ｑ COOH Cl NCOPh Ｎ Me Ｑ COOH Br Ｎ NH Me Ｑ COOH Br Ｎ NMe Me Ｑ COOH Br Ｎ NEt Me Ｑ COOH Br Ｎ N-n-Pr Me Ｑ COOH Br Ｎ N-i-Pr Me Ｑ COOH Br Ｎ N-n-Bu Me Ｑ COOH Br Ｎ N-c-Pr Me Ｑ COOH Br Ｎ NCHO Me Ｑ COOH Br Ｎ NCOCH₃ Me Ｑ COOH Br NH Ｎ Me Ｑ COOH Br NMe Ｎ Me Ｑ COOH Br NEt Ｎ Me Ｑ COOH Br NCHO Ｎ Me Ｑ COOH Br NCOCH₃ Ｎ Me Ｑ COOH Br NCOPh Ｎ Me Ｑ COOH Me Ｎ NH Me Ｑ COOH Me Ｎ NMe Me Ｑ COOH Me Ｎ NEt ───────────────────────────────

【０１１４】

【表７４】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Me Ｑ COOH Me Ｎ N-n-Pr Me Ｑ COOH Me Ｎ N-i-Pr Me Ｑ COOH Me Ｎ N-n-Bu Me Ｑ COOH Me Ｎ N-c-Pr Me Ｑ COOH Me Ｎ NCHO Me Ｑ COOH Me Ｎ NCOCH₃ Me Ｑ COOH Me NH Ｎ Me Ｑ COOH Me NMe Ｎ Me Ｑ COOH Me NEt Ｎ Me Ｑ COOH Me NCHO Ｎ Me Ｑ COOH Me NCOCH₃ Ｎ Me Ｑ COOH Me NCOPh Ｎ Me Ｑ CH₂OH ＨＮ NH Me Ｑ CH₂OH ＨＮ NMe Me Ｑ CH₂OH ＨＮ NEt Me Ｑ CH₂OH ＨＮ N-n-Pr Me Ｑ CH₂OH ＨＮ N-i-Pr Me Ｑ CH₂OH ＨＮ N-n-Bu Me Ｑ CH₂OH ＨＮ N-c-Pr Me Ｑ CH₂OH ＨＮ NPh Me Ｑ CH₂OH ＨＮ NBz Me Ｑ CH₂OH ＨＮ NCHO Me Ｑ CH₂OH ＨＮ NCOCH₃ ───────────────────────────────

【０１１５】

【表７５】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Me Ｑ CH₂OH ＨＮ NCOPh Me Ｑ CH₂OH Ｈ NH Ｎ Me Ｑ CH₂OH Ｈ NMe Ｎ Me Ｑ CH₂OH Ｈ NEt Ｎ Me Ｑ CH₂OH Ｈ NCHO Ｎ Me Ｑ CH₂OH Ｈ NCOCH₃ Ｎ Me Ｑ CH₂OH Ｈ NCOPh Ｎ Me Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NH Me Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NMe Me Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NEt Me Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-n-Pr Me Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-i-Pr Me Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-n-Bu Me Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-c-Pr Me Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NCHO Me Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NCOCH₃ Me Ｑ CH₂OH Cl NH Ｎ Me Ｑ CH₂OH Cl NMe Ｎ Me Ｑ CH₂OH Cl NEt Ｎ Me Ｑ CH₂OH Cl NCHO Ｎ Me Ｑ CH₂OH Cl NCOCH₃ Ｎ Me Ｑ CH₂OH Cl NCOPh Ｎ Me Ｑ CH₂OH Br Ｎ NH ───────────────────────────────

【０１１６】

【表７６】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Me Ｑ CH₂OH Br Ｎ NMe Me Ｑ CH₂OH Br Ｎ NEt Me Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-n-Pr Me Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-i-Pr Me Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-n-Bu Me Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-c-Pr Me Ｑ CH₂OH Br Ｎ NCHO Me Ｑ CH₂OH Br Ｎ NCOCH₃ Me Ｑ CH₂OH Br NH Ｎ Me Ｑ CH₂OH Br NMe Ｎ Me Ｑ CH₂OH Br NEt Ｎ Me Ｑ CH₂OH Br NCHO Ｎ Me Ｑ CH₂OH Br NCOCH₃ Ｎ Me Ｑ CH₂OH Br NCOPh Ｎ Me Ｑ CH₂OH Me Ｎ NH Me Ｑ CH₂OH Me Ｎ NMe Me Ｑ CH₂OH Me Ｎ NEt Me Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-n-Pr Me Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-i-Pr Me Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-n-Bu Me Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-c-Pr Me Ｑ CH₂OH Me Ｎ NCHO Me Ｑ CH₂OH Me Ｎ NCOCH₃ ───────────────────────────────

【０１１７】

【表７７】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Me Ｑ CH₂OH Me NH Ｎ Me Ｑ CH₂OH Me NMe Ｎ Me Ｑ CH₂OH Me NEt Ｎ Me Ｑ CH₂OH Me NCHO Ｎ Me Ｑ CH₂OH Me NCOCH₃ Ｎ Me Ｑ CH₂OH Me NCOPh Ｎ Me Ｑ CHO ＨＮ NH Me Ｑ CHO ＨＮ NMe Me Ｑ CHO ＨＮ NEt Me Ｑ CHO ＨＮ N-n-Pr Me Ｑ CHO ＨＮ N-i-Pr Me Ｑ CHO ＨＮ N-n-Bu Me Ｑ CHO ＨＮ N-c-Pr Me Ｑ CHO ＨＮ NPh Me Ｑ CHO ＨＮ NBz Me Ｑ CHO ＨＮ NCHO Me Ｑ CHO ＨＮ NCOCH₃ Me Ｑ CHO ＨＮ NCOPh Me Ｑ CHO Ｈ NH Ｎ Me Ｑ CHO Ｈ NMe Ｎ Me Ｑ CHO Ｈ NEt Ｎ Me Ｑ CHO Ｈ NCHO Ｎ Me Ｑ CHO Ｈ NCOCH₃ Ｎ ───────────────────────────────

【０１１８】

【表７８】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Me Ｑ CHO Ｈ NCOPh Ｎ Me Ｑ CHO Cl Ｎ NH Me Ｑ CHO Cl Ｎ NMe Me Ｑ CHO Cl Ｎ NEt Me Ｑ CHO Cl Ｎ N-n-Pr Me Ｑ CHO Cl Ｎ N-i-Pr Me Ｑ CHO Cl Ｎ N-n-Bu Me Ｑ CHO Cl Ｎ N-c-Pr Me Ｑ CHO Cl Ｎ NCHO Me Ｑ CHO Cl Ｎ NCOCH₃ Me Ｑ CHO Cl NH Ｎ Me Ｑ CHO Cl NMe Ｎ Me Ｑ CHO Cl NEt Ｎ Me Ｑ CHO Cl NCHO Ｎ Me Ｑ CHO Cl NCOCH₃ Ｎ Me Ｑ CHO Cl NCOPh Ｎ Me Ｑ CHO Br Ｎ NH Me Ｑ CHO Br Ｎ NMe Me Ｑ CHO Br Ｎ NEt Me Ｑ CHO Br Ｎ N-n-Pr Me Ｑ CHO Br Ｎ N-i-Pr Me Ｑ CHO Br Ｎ N-n-Bu Me Ｑ CHO Br Ｎ N-c-Pr ───────────────────────────────

【０１１９】

【表７９】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Me Ｑ CHO Br Ｎ NCHO Me Ｑ CHO Br Ｎ NCOCH₃ Me Ｑ CHO Br NH Ｎ Me Ｑ CHO Br NMe Ｎ Me Ｑ CHO Br NEt Ｎ Me Ｑ CHO Br NCHO Ｎ Me Ｑ CHO Br NCOCH₃ Ｎ Me Ｑ CHO Br NCOPh Ｎ Me Ｑ CHO Me Ｎ NH Me Ｑ CHO Me Ｎ NMe Me Ｑ CHO Me Ｎ NEt Me Ｑ CHO Me Ｎ N-n-Pr Me Ｑ CHO Me Ｎ N-i-Pr Me Ｑ CHO Me Ｎ N-n-Bu Me Ｑ CHO Me Ｎ N-c-Pr Me Ｑ CHO Me Ｎ NCHO Me Ｑ CHO Me Ｎ NCOCH₃ Me Ｑ CHO Me NH Ｎ Me Ｑ CHO Me NMe Ｎ Me Ｑ CHO Me NEt Ｎ Me Ｑ CHO Me NCHO Ｎ Me Ｑ CHO Me NCOCH₃ Ｎ Me Ｑ CHO Me NCOPh Ｎ ───────────────────────────────

【０１２０】

【表８０】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Me Ｑ CH₂COOH ＨＮ NH Me Ｑ CH₂COOH ＨＮ NMe Me Ｑ CH₂COOH ＨＮ NEt Me Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-n-Pr Me Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-i-Pr Me Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-n-Bu Me Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-c-Pr Me Ｑ CH₂COOH ＨＮ NPh Me Ｑ CH₂COOH ＨＮ NBz Me Ｑ CH₂COOH ＨＮ NCHO Me Ｑ CH₂COOH ＨＮ NCOCH₃ Me Ｑ CH₂COOH ＨＮ NCOPh Me Ｑ CH₂COOH Ｈ NH Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Ｈ NMe Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Ｈ NEt Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Ｈ NCHO Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Ｈ NCOCH₃ Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Ｈ NCOPh Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NH Me Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NMe Me Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NEt Me Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-n-Pr Me Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-i-Pr ───────────────────────────────

【０１２１】

【表８１】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Me Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-n-Bu Me Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-c-Pr Me Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NCHO Me Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NCOCH₃ Me Ｑ CH₂COOH Cl NH Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Cl NMe Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Cl NEt Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Cl NCHO Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Cl NCOCH₃ Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Cl NCOPh Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NH Me Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NMe Me Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NEt Me Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-n-Pr Me Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-i-Pr Me Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-n-Bu Me Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-c-Pr Me Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NCHO Me Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NCOCH₃ Me Ｑ CH₂COOH Br NH Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Br NMe Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Br NEt Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Br NCHO Ｎ ───────────────────────────────

【０１２２】

【表８２】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Me Ｑ CH₂COOH Br NCOCH₃ Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Br NCOPh Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NH Me Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NMe Me Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NEt Me Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-n-Pr Me Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-i-Pr Me Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-n-Bu Me Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-c-Pr Me Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NCHO Me Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NCOCH₃ Me Ｑ CH₂COOH Me NH Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Me NMe Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Me NEt Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Me NCHO Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Me NCOCH₃ Ｎ Me Ｑ CH₂COOH Me NCOPh Ｎ Et Ｑ COOH ＨＮ NH Et Ｑ COOH ＨＮ NMe Et Ｑ COOH ＨＮ NEt Et Ｑ COOH ＨＮ N-n-Pr Et Ｑ COOH ＨＮ N-i-Pr Et Ｑ COOH ＨＮ N-n-Bu ───────────────────────────────

【０１２３】

【表８３】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Et Ｑ COOH ＨＮ N-c-Pr Et Ｑ COOH ＨＮ NPh Et Ｑ COOH ＨＮ NBz Et Ｑ COOH ＨＮ NCHO Et Ｑ COOH ＨＮ NCOCH₃ Et Ｑ COOH ＨＮ NCOPh Et Ｑ COOH Ｈ NH Ｎ Et Ｑ COOH Ｈ NMe Ｎ Et Ｑ COOH Ｈ NEt Ｎ Et Ｑ COOH Ｈ NCHO Ｎ Et Ｑ COOH Ｈ NCOCH₃ Ｎ Et Ｑ COOH Ｈ NCOPh Ｎ Et Ｑ COOH Cl Ｎ NH Et Ｑ COOH Cl Ｎ NMe Et Ｑ COOH Cl Ｎ NEt Et Ｑ COOH Cl Ｎ N-n-Pr Et Ｑ COOH Cl Ｎ N-i-Pr Et Ｑ COOH Cl Ｎ N-n-Bu Et Ｑ COOH Cl Ｎ N-c-Pr Et Ｑ COOH Cl Ｎ NCHO Et Ｑ COOH Cl Ｎ NCOCH₃ Et Ｑ COOH Cl NH Ｎ Et Ｑ COOH Cl NMe Ｎ ───────────────────────────────

【０１２４】

【表８４】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Et Ｑ COOH Cl NEt Ｎ Et Ｑ COOH Cl NCHO Ｎ Et Ｑ COOH Cl NCOCH₃ Ｎ Et Ｑ COOH Cl NCOPh Ｎ Et Ｑ COOH Br Ｎ NH Et Ｑ COOH Br Ｎ NMe Et Ｑ COOH Br Ｎ NEt Et Ｑ COOH Br Ｎ N-n-Pr Et Ｑ COOH Br Ｎ N-i-Pr Et Ｑ COOH Br Ｎ N-n-Bu Et Ｑ COOH Br Ｎ N-c-Pr Et Ｑ COOH Br Ｎ NCHO Et Ｑ COOH Br Ｎ NCOCH₃ Et Ｑ COOH Br NH Ｎ Et Ｑ COOH Br NMe Ｎ Et Ｑ COOH Br NEt Ｎ Et Ｑ COOH Br NCHO Ｎ Et Ｑ COOH Br NCOCH₃ Ｎ Et Ｑ COOH Br NCOPh Ｎ Et Ｑ COOH Me Ｎ NH Et Ｑ COOH Me Ｎ NMe Et Ｑ COOH Me Ｎ NEt Et Ｑ COOH Me Ｎ N-n-Pr ───────────────────────────────

【０１２５】

【表８５】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Et Ｑ COOH Me Ｎ N-i-Pr Et Ｑ COOH Me Ｎ N-n-Bu Et Ｑ COOH Me Ｎ N-c-Pr Et Ｑ COOH Me Ｎ NCHO Et Ｑ COOH Me Ｎ NCOCH₃ Et Ｑ COOH Me NH Ｎ Et Ｑ COOH Me NMe Ｎ Et Ｑ COOH Me NEt Ｎ Et Ｑ COOH Me NCHO Ｎ Et Ｑ COOH Me NCOCH₃ Ｎ Et Ｑ COOH Me NCOPh Ｎ Et Ｑ CH₂OH ＨＮ NH Et Ｑ CH₂OH ＨＮ NMe Et Ｑ CH₂OH ＨＮ NEt Et Ｑ CH₂OH ＨＮ N-n-Pr Et Ｑ CH₂OH ＨＮ N-i-Pr Et Ｑ CH₂OH ＨＮ N-n-Bu Et Ｑ CH₂OH ＨＮ N-c-Pr Et Ｑ CH₂OH ＨＮ NPh Et Ｑ CH₂OH ＨＮ NBz Et Ｑ CH₂OH ＨＮ NCHO Et Ｑ CH₂OH ＨＮ NCOCH₃ Et Ｑ CH₂OH ＨＮ NCOPh ───────────────────────────────

【０１２６】

【表８６】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Et Ｑ CH₂OH Ｈ NH Ｎ Et Ｑ CH₂OH Ｈ NMe Ｎ Et Ｑ CH₂OH Ｈ NEt Ｎ Et Ｑ CH₂OH Ｈ NCHO Ｎ Et Ｑ CH₂OH Ｈ NCOCH₃ Ｎ Et Ｑ CH₂OH Ｈ NCOPh Ｎ Et Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NH Et Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NMe Et Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NEt Et Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-n-Pr Et Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-i-Pr Et Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-n-Bu Et Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-c-Pr Et Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NCHO Et Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NCOCH₃ Et Ｑ CH₂OH Cl NH Ｎ Et Ｑ CH₂OH Cl NMe Ｎ Et Ｑ CH₂OH Cl NEt Ｎ Et Ｑ CH₂OH Cl NCHO Ｎ Et Ｑ CH₂OH Cl NCOCH₃ Ｎ Et Ｑ CH₂OH Cl NCOPh Ｎ Et Ｑ CH₂OH Br Ｎ NH Et Ｑ CH₂OH Br Ｎ NMe ───────────────────────────────

【０１２７】

【表８７】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Et Ｑ CH₂OH Br Ｎ NEt Et Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-n-Pr Et Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-i-Pr Et Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-n-Bu Et Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-c-Pr Et Ｑ CH₂OH Br Ｎ NCHO Et Ｑ CH₂OH Br Ｎ NCOCH₃ Et Ｑ CH₂OH Br NH Ｎ Et Ｑ CH₂OH Br NMe Ｎ Et Ｑ CH₂OH Br NEt Ｎ Et Ｑ CH₂OH Br NCHO Ｎ Et Ｑ CH₂OH Br NCOCH₃ Ｎ Et Ｑ CH₂OH Br NCOPh Ｎ Et Ｑ CH₂OH Me Ｎ NH Et Ｑ CH₂OH Me Ｎ NMe Et Ｑ CH₂OH Me Ｎ NEt Et Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-n-Pr Et Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-i-Pr Et Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-n-Bu Et Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-c-Pr Et Ｑ CH₂OH Me Ｎ NCHO Et Ｑ CH₂OH Me Ｎ NCOCH₃ Et Ｑ CH₂OH Me NH Ｎ ───────────────────────────────

【０１２８】

【表８８】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Et Ｑ CH₂OH Me NMe Ｎ Et Ｑ CH₂OH Me NEt Ｎ Et Ｑ CH₂OH Me NCHO Ｎ Et Ｑ CH₂OH Me NCOCH₃ Ｎ Et Ｑ CH₂OH Me NCOPh Ｎ Et Ｑ CHO ＨＮ NH Et Ｑ CHO ＨＮ NMe Et Ｑ CHO ＨＮ NEt Et Ｑ CHO ＨＮ N-n-Pr Et Ｑ CHO ＨＮ N-i-Pr Et Ｑ CHO ＨＮ N-n-Bu Et Ｑ CHO ＨＮ N-c-Pr Et Ｑ CHO ＨＮ NPh Et Ｑ CHO ＨＮ NBz Et Ｑ CHO ＨＮ NCHO Et Ｑ CHO ＨＮ NCOCH₃ Et Ｑ CHO ＨＮ NCOPh Et Ｑ CHO Ｈ NH Ｎ Et Ｑ CHO Ｈ NMe Ｎ Et Ｑ CHO Ｈ NEt Ｎ Et Ｑ CHO Ｈ NCHO Ｎ Et Ｑ CHO Ｈ NCOCH₃ Ｎ Et Ｑ CHO Ｈ NCOPh Ｎ ───────────────────────────────

【０１２９】

【表８９】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Et Ｑ CHO Cl Ｎ NH Et Ｑ CHO Cl Ｎ NMe Et Ｑ CHO Cl Ｎ NEt Et Ｑ CHO Cl Ｎ N-n-Pr Et Ｑ CHO Cl Ｎ N-i-Pr Et Ｑ CHO Cl Ｎ N-n-Bu Et Ｑ CHO Cl Ｎ N-c-Pr Et Ｑ CHO Cl Ｎ NCHO Et Ｑ CHO Cl Ｎ NCOCH₃ Et Ｑ CHO Cl NH Ｎ Et Ｑ CHO Cl NMe Ｎ Et Ｑ CHO Cl NEt Ｎ Et Ｑ CHO Cl NCHO Ｎ Et Ｑ CHO Cl NCOCH₃ Ｎ Et Ｑ CHO Cl NCOPh Ｎ Et Ｑ CHO Br Ｎ NH Et Ｑ CHO Br Ｎ NMe Et Ｑ CHO Br Ｎ NEt Et Ｑ CHO Br Ｎ N-n-Pr Et Ｑ CHO Br Ｎ N-i-Pr Et Ｑ CHO Br Ｎ N-n-Bu Et Ｑ CHO Br Ｎ N-c-Pr Et Ｑ CHO Br Ｎ NCHO ───────────────────────────────

【０１３０】

【表９０】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Et Ｑ CHO Br Ｎ NCOCH₃ Et Ｑ CHO Br NH Ｎ Et Ｑ CHO Br NMe Ｎ Et Ｑ CHO Br NEt Ｎ Et Ｑ CHO Br NCHO Ｎ Et Ｑ CHO Br NCOCH₃ Ｎ Et Ｑ CHO Br NCOPh Ｎ Et Ｑ CHO Me Ｎ NH Et Ｑ CHO Me Ｎ NMe Et Ｑ CHO Me Ｎ NEt Et Ｑ CHO Me Ｎ N-n-Pr Et Ｑ CHO Me Ｎ N-i-Pr Et Ｑ CHO Me Ｎ N-n-Bu Et Ｑ CHO Me Ｎ N-c-Pr Et Ｑ CHO Me Ｎ NCHO Et Ｑ CHO Me Ｎ NCOCH₃ Et Ｑ CHO Me NH Ｎ Et Ｑ CHO Me NMe Ｎ Et Ｑ CHO Me NEt Ｎ Et Ｑ CHO Me NCHO Ｎ Et Ｑ CHO Me NCOCH₃ Ｎ Et Ｑ CHO Me NCOPh Ｎ Et Ｑ CH₂COOH ＨＮ NH ───────────────────────────────

【０１３１】

【表９１】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Et Ｑ CH₂COOH ＨＮ NMe Et Ｑ CH₂COOH ＨＮ NEt Et Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-n-Pr Et Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-i-Pr Et Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-n-Bu Et Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-c-Pr Et Ｑ CH₂COOH ＨＮ NPh Et Ｑ CH₂COOH ＨＮ NBz Et Ｑ CH₂COOH ＨＮ NCHO Et Ｑ CH₂COOH ＨＮ NCOCH₃ Et Ｑ CH₂COOH ＨＮ NCOPh Et Ｑ CH₂COOH Ｈ NH Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Ｈ NMe Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Ｈ NEt Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Ｈ NCHO Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Ｈ NCOCH₃ Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Ｈ NCOPh Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NH Et Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NMe Et Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NEt Et Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-n-Pr Et Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-i-Pr Et Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-n-Bu ───────────────────────────────

【０１３２】

【表９２】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Et Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-c-Pr Et Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NCHO Et Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NCOCH₃ Et Ｑ CH₂COOH Cl NH Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Cl NMe Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Cl NEt Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Cl NCHO Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Cl NCOCH₃ Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Cl NCOPh Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NH Et Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NMe Et Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NEt Et Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-n-Pr Et Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-i-Pr Et Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-n-Bu Et Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-c-Pr Et Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NCHO Et Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NCOCH₃ Et Ｑ CH₂COOH Br NH Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Br NMe Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Br NEt Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Br NCHO Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Br NCOCH₃ Ｎ ───────────────────────────────

【０１３３】

【表９３】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── Et Ｑ CH₂COOH Br NCOPh Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NH Et Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NMe Et Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NEt Et Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-n-Pr Et Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-i-Pr Et Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-n-Bu Et Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-c-Pr Et Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NCHO Et Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NCOCH₃ Et Ｑ CH₂COOH Me NH Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Me NMe Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Me NEt Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Me NCHO Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Me NCOCH₃ Ｎ Et Ｑ CH₂COOH Me NCOPh Ｎ n-Pen Ｑ COOH ＨＮ NH n-Pen Ｑ COOH ＨＮ NMe n-Pen Ｑ COOH ＨＮ NEt n-Pen Ｑ COOH ＨＮ N-n-Pr n-Pen Ｑ COOH ＨＮ N-i-Pr n-Pen Ｑ COOH ＨＮ N-n-Bu n-Pen Ｑ COOH ＨＮ N-c-Pr ───────────────────────────────

【０１３４】

【表９４】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pen Ｑ COOH ＨＮ NPh n-Pen Ｑ COOH ＨＮ NBz n-Pen Ｑ COOH ＨＮ NCHO n-Pen Ｑ COOH ＨＮ NCOCH₃ n-Pen Ｑ COOH ＨＮ NCOPh n-Pen Ｑ COOH Ｈ NH Ｎ n-Pen Ｑ COOH Ｈ NMe Ｎ n-Pen Ｑ COOH Ｈ NEt Ｎ n-Pen Ｑ COOH Ｈ NCHO Ｎ n-Pen Ｑ COOH Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Pen Ｑ COOH Ｈ NCOPh Ｎ n-Pen Ｑ COOH Cl Ｎ NH n-Pen Ｑ COOH Cl Ｎ NMe n-Pen Ｑ COOH Cl Ｎ NEt n-Pen Ｑ COOH Cl Ｎ N-n-Pr n-Pen Ｑ COOH Cl Ｎ N-i-Pr n-Pen Ｑ COOH Cl Ｎ N-n-Bu n-Pen Ｑ COOH Cl Ｎ N-c-Pr n-Pen Ｑ COOH Cl Ｎ NCHO n-Pen Ｑ COOH Cl Ｎ NCOCH₃ n-Pen Ｑ COOH Cl NH Ｎ n-Pen Ｑ COOH Cl NMe Ｎ n-Pen Ｑ COOH Cl NEt Ｎ ───────────────────────────────

【０１３５】

【表９５】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pen Ｑ COOH Cl NCHO Ｎ n-Pen Ｑ COOH Cl NCOCH₃ Ｎ n-Pen Ｑ COOH Cl NCOPh Ｎ n-Pen Ｑ COOH Br Ｎ NH n-Pen Ｑ COOH Br Ｎ NMe n-Pen Ｑ COOH Br Ｎ NEt n-Pen Ｑ COOH Br Ｎ N-n-Pr n-Pen Ｑ COOH Br Ｎ N-i-Pr n-Pen Ｑ COOH Br Ｎ N-n-Bu n-Pen Ｑ COOH Br Ｎ N-c-Pr n-Pen Ｑ COOH Br Ｎ NCHO n-Pen Ｑ COOH Br Ｎ NCOCH₃ n-Pen Ｑ COOH Br NH Ｎ n-Pen Ｑ COOH Br NMe Ｎ n-Pen Ｑ COOH Br NEt Ｎ n-Pen Ｑ COOH Br NCHO Ｎ n-Pen Ｑ COOH Br NCOCH₃ Ｎ n-Pen Ｑ COOH Br NCOPh Ｎ n-Pen Ｑ COOH Me Ｎ NH n-Pen Ｑ COOH Me Ｎ NMe n-Pen Ｑ COOH Me Ｎ NEt n-Pen Ｑ COOH Me Ｎ N-n-Pr n-Pen Ｑ COOH Me Ｎ N-i-Pr ───────────────────────────────

【０１３６】

【表９６】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pen Ｑ COOH Me Ｎ N-n-Bu n-Pen Ｑ COOH Me Ｎ N-c-Pr n-Pen Ｑ COOH Me Ｎ NCHO n-Pen Ｑ COOH Me Ｎ NCOCH₃ n-Pen Ｑ COOH Me NH Ｎ n-Pen Ｑ COOH Me NMe Ｎ n-Pen Ｑ COOH Me NEt Ｎ n-Pen Ｑ COOH Me NCHO Ｎ n-Pen Ｑ COOH Me NCOCH₃ Ｎ n-Pen Ｑ COOH Me NCOPh Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH ＨＮ NH n-Pen Ｑ CH₂OH ＨＮ NMe n-Pen Ｑ CH₂OH ＨＮ NEt n-Pen Ｑ CH₂OH ＨＮ N-n-Pr n-Pen Ｑ CH₂OH ＨＮ N-i-Pr n-Pen Ｑ CH₂OH ＨＮ N-n-Bu n-Pen Ｑ CH₂OH ＨＮ N-c-Pr n-Pen Ｑ CH₂OH ＨＮ NPh n-Pen Ｑ CH₂OH ＨＮ NBz n-Pen Ｑ CH₂OH ＨＮ NCHO n-Pen Ｑ CH₂OH ＨＮ NCOCH₃ n-Pen Ｑ CH₂OH ＨＮ NCOPh n-Pen Ｑ CH₂OH Ｈ NH Ｎ ───────────────────────────────

【０１３７】

【表９７】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pen Ｑ CH₂OH Ｈ NMe Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Ｈ NEt Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Ｈ NCHO Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Ｈ NCOPh Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NH n-Pen Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NMe n-Pen Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NEt n-Pen Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-n-Pr n-Pen Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-i-Pr n-Pen Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-n-Bu n-Pen Ｑ CH₂OH Cl Ｎ N-c-Pr n-Pen Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NCHO n-Pen Ｑ CH₂OH Cl Ｎ NCOCH₃ n-Pen Ｑ CH₂OH Cl NH Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Cl NMe Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Cl NEt Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Cl NCHO Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Cl NCOCH₃ Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Cl NCOPh Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Br Ｎ NH n-Pen Ｑ CH₂OH Br Ｎ NMe n-Pen Ｑ CH₂OH Br Ｎ NEt ───────────────────────────────

【０１３８】

【表９８】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pen Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-n-Pr n-Pen Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-i-Pr n-Pen Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-n-Bu n-Pen Ｑ CH₂OH Br Ｎ N-c-Pr n-Pen Ｑ CH₂OH Br Ｎ NCHO n-Pen Ｑ CH₂OH Br Ｎ NCOCH₃ n-Pen Ｑ CH₂OH Br NH Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Br NMe Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Br NEt Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Br NCHO Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Br NCOCH₃ Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Br NCOPh Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Me Ｎ NH n-Pen Ｑ CH₂OH Me Ｎ NMe n-Pen Ｑ CH₂OH Me Ｎ NEt n-Pen Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-n-Pr n-Pen Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-i-Pr n-Pen Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-n-Bu n-Pen Ｑ CH₂OH Me Ｎ N-c-Pr n-Pen Ｑ CH₂OH Me Ｎ NCHO n-Pen Ｑ CH₂OH Me Ｎ NCOCH₃ n-Pen Ｑ CH₂OH Me NH Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Me NMe Ｎ ───────────────────────────────

【０１３９】

【表９９】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pen Ｑ CH₂OH Me NEt Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Me NCHO Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Me NCOCH₃ Ｎ n-Pen Ｑ CH₂OH Me NCOPh Ｎ n-Pen Ｑ CHO ＨＮ NH n-Pen Ｑ CHO ＨＮ NMe n-Pen Ｑ CHO ＨＮ NEt n-Pen Ｑ CHO ＨＮ N-n-Pr n-Pen Ｑ CHO ＨＮ N-i-Pr n-Pen Ｑ CHO ＨＮ N-n-Bu n-Pen Ｑ CHO ＨＮ N-c-Pr n-Pen Ｑ CHO ＨＮ NPh n-Pen Ｑ CHO ＨＮ NBz n-Pen Ｑ CHO ＨＮ NCHO n-Pen Ｑ CHO ＨＮ NCOCH₃ n-Pen Ｑ CHO ＨＮ NCOPh n-Pen Ｑ CHO Ｈ NH Ｎ n-Pen Ｑ CHO Ｈ NMe Ｎ n-Pen Ｑ CHO Ｈ NEt Ｎ n-Pen Ｑ CHO Ｈ NCHO Ｎ n-Pen Ｑ CHO Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Pen Ｑ CHO Ｈ NCOPh Ｎ n-Pen Ｑ CHO Cl Ｎ NH ───────────────────────────────

【０１４０】

【表１００】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pen Ｑ CHO Cl Ｎ NMe n-Pen Ｑ CHO Cl Ｎ NEt n-Pen Ｑ CHO Cl Ｎ N-n-Pr n-Pen Ｑ CHO Cl Ｎ N-i-Pr n-Pen Ｑ CHO Cl Ｎ N-n-Bu n-Pen Ｑ CHO Cl Ｎ N-c-Pr n-Pen Ｑ CHO Cl Ｎ NCHO n-Pen Ｑ CHO Cl Ｎ NCOCH₃ n-Pen Ｑ CHO Cl NH Ｎ n-Pen Ｑ CHO Cl NMe Ｎ n-Pen Ｑ CHO Cl NEt Ｎ n-Pen Ｑ CHO Cl NCHO Ｎ n-Pen Ｑ CHO Cl NCOCH₃ Ｎ n-Pen Ｑ CHO Cl NCOPh Ｎ n-Pen Ｑ CHO Br Ｎ NH n-Pen Ｑ CHO Br Ｎ NMe n-Pen Ｑ CHO Br Ｎ NEt n-Pen Ｑ CHO Br Ｎ N-n-Pr n-Pen Ｑ CHO Br Ｎ N-i-Pr n-Pen Ｑ CHO Br Ｎ N-n-Bu n-Pen Ｑ CHO Br Ｎ N-c-Pr n-Pen Ｑ CHO Br Ｎ NCHO n-Pen Ｑ CHO Br Ｎ NCOCH₃ ───────────────────────────────

【０１４１】

【表１０１】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pen Ｑ CHO Br NH Ｎ n-Pen Ｑ CHO Br NMe Ｎ n-Pen Ｑ CHO Br NEt Ｎ n-Pen Ｑ CHO Br NCHO Ｎ n-Pen Ｑ CHO Br NCOCH₃ Ｎ n-Pen Ｑ CHO Br NCOPh Ｎ n-Pen Ｑ CHO Me Ｎ NH n-Pen Ｑ CHO Me Ｎ NMe n-Pen Ｑ CHO Me Ｎ NEt n-Pen Ｑ CHO Me Ｎ N-n-Pr n-Pen Ｑ CHO Me Ｎ N-i-Pr n-Pen Ｑ CHO Me Ｎ N-n-Bu n-Pen Ｑ CHO Me Ｎ N-c-Pr n-Pen Ｑ CHO Me Ｎ NCHO n-Pen Ｑ CHO Me Ｎ NCOCH₃ n-Pen Ｑ CHO Me NH Ｎ n-Pen Ｑ CHO Me NMe Ｎ n-Pen Ｑ CHO Me NEt Ｎ n-Pen Ｑ CHO Me NCHO Ｎ n-Pen Ｑ CHO Me NCOCH₃ Ｎ n-Pen Ｑ CHO Me NCOPh Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH ＨＮ NH n-Pen Ｑ CH₂COOH ＨＮ NMe ───────────────────────────────

【０１４２】

【表１０２】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pen Ｑ CH₂COOH ＨＮ NEt n-Pen Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-n-Pr n-Pen Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-i-Pr n-Pen Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-n-Bu n-Pen Ｑ CH₂COOH ＨＮ N-c-Pr n-Pen Ｑ CH₂COOH ＨＮ NPh n-Pen Ｑ CH₂COOH ＨＮ NBz n-Pen Ｑ CH₂COOH ＨＮ NCHO n-Pen Ｑ CH₂COOH ＨＮ NCOCH₃ n-Pen Ｑ CH₂COOH ＨＮ NCOPh n-Pen Ｑ CH₂COOH Ｈ NH Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Ｈ NMe Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Ｈ NEt Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Ｈ NCHO Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Ｈ NCOCH₃ Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Ｈ NCOPh Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NH n-Pen Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NMe n-Pen Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NEt n-Pen Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-n-Pr n-Pen Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-i-Pr n-Pen Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-n-Bu n-Pen Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ N-c-Pr ───────────────────────────────

【０１４３】

【表１０３】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pen Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NCHO n-Pen Ｑ CH₂COOH Cl Ｎ NCOCH₃ n-Pen Ｑ CH₂COOH Cl NH Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Cl NMe Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Cl NEt Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Cl NCHO Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Cl NCOCH₃ Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Cl NCOPh Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NH n-Pen Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NMe n-Pen Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NEt n-Pen Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-n-Pr n-Pen Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-i-Pr n-Pen Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-n-Bu n-Pen Ｑ CH₂COOH Br Ｎ N-c-Pr n-Pen Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NCHO n-Pen Ｑ CH₂COOH Br Ｎ NCOCH₃ n-Pen Ｑ CH₂COOH Br NH Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Br NMe Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Br NEt Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Br NCHO Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Br NCOCH₃ Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Br NCOPh Ｎ ───────────────────────────────

【０１４４】

【表１０４】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pen Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NH n-Pen Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NMe n-Pen Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NEt n-Pen Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-n-Pr n-Pen Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-i-Pr n-Pen Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-n-Bu n-Pen Ｑ CH₂COOH Me Ｎ N-c-Pr n-Pen Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NCHO n-Pen Ｑ CH₂COOH Me Ｎ NCOCH₃ n-Pen Ｑ CH₂COOH Me NH Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Me NMe Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Me NEt Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Me NCHO Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Me NCOCH₃ Ｎ n-Pen Ｑ CH₂COOH Me NCOPh Ｎ n-Pr Ｑ COOH Ｈ N→O NH n-Pr Ｑ COOH Ｈ NH N→O n-Pr Ｑ COOH Ｈ N→O NMe n-Pr Ｑ COOH Ｈ NMe N→O n-Pr Ｑ COOH ＨＮＳ n-Pr Ｑ COOH ＨＳＮ n-Pr Ｑ COOH ＨＮＳＯ n-Pr Ｑ COOH ＨＳＯＮ ───────────────────────────────

【０１４５】

【表１０５】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr Ｑ COOH ＨＮ SO₂ n-Pr Ｑ COOH Ｈ SO₂ Ｎ n-Pr Ｑ COOH ＨＮＯ n-Pr Ｑ COOH ＨＯＮ n-Pr Ｑ COOH Cl N→O NH n-Pr Ｑ COOH Cl NH N→O n-Pr Ｑ COOH Cl N→O NMe n-Pr Ｑ COOH Cl NMe N→O n-Pr Ｑ COOH Cl ＮＳ n-Pr Ｑ COOH Cl ＳＮ n-Pr Ｑ COOH Cl ＮＳＯ n-Pr Ｑ COOH Cl ＳＯＮ n-Pr Ｑ COOH Cl Ｎ SO₂ n-Pr Ｑ COOH Cl SO₂ Ｎ n-Pr Ｑ COOH Cl ＮＯ n-Pr Ｑ COOH Cl ＯＮ n-Bu Ｑ COOH Ｈ N→O ＮＨ n-Bu Ｑ COOH ＨＮＨ N→O n-Bu Ｑ COOH Ｈ N→O ＮＭｅ n-Bu Ｑ COOH ＨＮＭｅ N→O n-Bu Ｑ COOH ＨＮＳ n-Bu Ｑ COOH ＨＳＮ n-Bu Ｑ COOH ＨＮＳＯ ───────────────────────────────

【０１４６】

【表１０６】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Bu Ｑ COOH ＨＳＯＮ n-Bu Ｑ COOH ＨＮ SO₂ n-Bu Ｑ COOH Ｈ SO₂ Ｎ n-Bu Ｑ COOH ＨＮＯ n-Bu Ｑ COOH ＨＯＮ n-Bu Ｑ COOH Cl N→O ＮＨ n-Bu Ｑ COOH Cl ＮＨ N→O n-Bu Ｑ COOH Cl N→O ＮＭｅ n-Bu Ｑ COOH Cl ＮＭｅ N→O n-Bu Ｑ COOH Cl ＮＳ n-Bu Ｑ COOH Cl ＳＮ n-Bu Ｑ COOH Cl ＮＳＯ n-Bu Ｑ COOH Cl ＳＯＮ n-Bu Ｑ COOH Cl Ｎ SO₂ n-Bu Ｑ COOH Cl SO₂ Ｎ n-Bu Ｑ COOH Cl ＮＯ n-Bu Ｑ COOH Cl ＯＮ n-Pr Ｑ COOH Ph ＮＮＨ n-Pr Ｑ COOH Ph ＮＮＭｅ n-Pr Ｑ COOH Ph ＮＥＮｔ n-Pr Ｑ COOH Ph Ｎ N-n-Pr n-Pr Ｑ COOH Ph Ｎ N-i-Pr n-Pr Ｑ COOH Ph Ｎ N-n-Bu ───────────────────────────────

【０１４７】

【表１０７】 ─────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ ＸＹ ─────────────────────────────── n-Pr Ｑ COOH Ph Ｎ N-c-Pr n-Pr Ｑ COOH Ph Ｎ NCHO n-Pr Ｑ COOH Ph Ｎ NCOCH₃ n-Pr Ｑ COOH ＨＮ NCH₂CH₂Ph Et Ｑ COOH ＨＮ NCH₂CH₂Ph n-Bu Ｑ COOH ＨＮ NCH₂CH₂Ph c-Pr Ｑ COOH ＨＮ NCH₂CH₂Ph i-Pr Ｑ COOH ＨＮ NCH₂CH₂Ph n-Pr COOH COOH ＨＮ NCH₂CH₂Ph n-Pr Ｑ CHO ＨＮ NCH₂CH₂Ph n-Pr Ｑ CH₂COOH ＨＮ NCH₂CH₂Ph n-Pr Ｑ CH₂OH ＨＮ NCH₂CH₂Ph n-Pr Ｑ NHCOCF₃ ＨＮ NCH₂CH₂Ph n-Pr Ｑ OH ＨＮ NCH₂CH₂Ph n-Pr ＱＱＨＮ NCH₂CH₂Ph n-Pr Ｑ COOH Ｈ N→O NCH₂CH₂Ph n-Pr Ｑ COOH ＨＣＨ NCH₂CH₂Ph n-Pr Ｑ COOH ＨＮ NCH₂CH₂CH₂Ph n-Pr Ｑ COOH ＨＮ NCH(Ph)Me n-Pr Ｑ CH₂OH Me NCOPH Ｎ n-Pr Ｑ CHO ＨＮ NH ───────────────────────────────

【０１４８】本発明の一般式〔１〕のビフェニルメチル
アミン化合物及び可能な場合は、薬学的に許容しうるそ
の塩は、以下の方法によって製造することができる。

【０１４９】反応式（１）

【０１５０】

【化５】

【０１５１】（式中、R³、R⁴、Ｘ及びＹは前記に同じ。
Ｖは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン及び
メタンスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニルオ
キシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱
離基を意味し、R¹⁴はメチル基、エチル基、t-ブチル基
などで保護されていてもよいカルボキシル基、スルホン
酸基、スルホン酸アミド基、PO₂H、PO₃H₂又はトリフェ
ニルメチル基、メトキシメチル基、ベンジル基等で保護
されていてもよい5-テトラゾリル基を意味する）反応式
（１）は一般式〔２ｂ〕で表される化合物と一般式〔３
ａ〕で表される化合物を反応させ、化合物〔５〕へと導
いた後、必要に応じて脱保護を行い、本発明化合物
〔１〕の中でR¹が水素のものを製造する方法である。

【０１５２】本反応は通常、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸リチウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナト
リウム、水酸化リチウム等の無機塩基の存在下、行うこ
とができる。また、上記無機塩基の他に水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、ｎ−ブチルリチウム等の金属水素
化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、
カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、ナトリ
ウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム
ヘキサメチルジシラジド、リチウム２，２，６，６−テ
ロラメチルピペリダイド等の金属アミド及びトリメチル
アミン、トリエチルアミン、ピリジン、ジイソプロピル
エチルアミン等の有機塩基を挙げることができる。

【０１５３】反応溶媒としては、反応に関与しないもの
であれば何でもよく、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等
の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエー
テル、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系
溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール等のアル
コール系溶媒、クロロホルム、メチレンクロリド、エチ
レンジクロリド等のハロゲン系溶媒、その他、アセトニ
トリル、ジメチルスルホキシド等の溶媒、水等、或いは
これらの混合溶媒を挙げることができる。

【０１５４】反応温度としては、−７８℃〜反応に使用
する溶媒の沸点までの範囲を採用することができる。原
料のモル比は任意に設定できるが、一般式〔２ｂ〕で表
される化合物を、一般式〔３ａ〕の化合物に対して０．
８〜１．５倍モル使用すれば十分である。脱保護は、公
知の方法により行うことができる。例えば、メチルエス
テル、エチルエステルは、水−アルコール溶媒中、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等を用い、氷冷下〜室温
下、反応させることにより脱離することができる。トリ
フェニルメチル基は水性酢酸か、塩酸−エタノールか又
はエタノール還流条件で脱離することができる。

【０１５５】ベンジル基はＰｄ−炭素触媒を用いた水素
ガスによる加水素分解により脱離することができ、メト
キシメチルエーテルは塩酸−エタノールにより脱離する
ことができる。

【０１５６】反応式（２）

【０１５７】

【化６】

【０１５８】（式中、R³、R⁴、Ｘ、Ｙ、R¹⁴及びＶは前
記に同じ）反応式（２）は一般式〔３ｂ〕で表される化合物と一般
式〔２ａ〕で表される化合物を反応させ、化合物〔５〕
へと導いた後、必要に応じて脱保護を行い、本発明化合
物〔１〕の中でR¹が水素のものを製造する方法である。
本反応は反応式（１）と同様の条件で行うことができ
る。脱保護の条件は前述と同様である。

【０１５９】原料のモル比は任意に設定できるが、一般
式〔３ｂ〕で表される化合物を、一般式〔２ａ〕の化合
物に対して０．８〜１．５倍モル使用すれば十分であ
る。

【０１６０】反応式（３）

【０１６１】

【化７】

【０１６２】（式中、R¹、R³、R⁴、Ｘ、Ｙ及びR¹⁴は前
記に同じ。R¹が、水素原子、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基又はアラルキル基の場合、Ｚは、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ
基、パラトルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメ
タンスルホニルオキシ基等のハロゲン及び脱離基を意味
し、R¹が、アシル基の場合、Ｚは塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子等のハロゲン及びメトキシ基、エトキシ基、
メチルチオ基、エチルチオ基等を意味する）反応式（３）は一般式〔５〕で表される化合物と一般式
〔４ａ〕で表される化合物を反応させ、化合物〔１ａ〕
へと導いた後、必要に応じて脱保護を行い、本発明化合
物〔１〕の中でR¹が水素以外の化合物を製造する方法で
ある。本反応は反応式（１）と同様の条件で行うことが
できる。また、脱保護の条件は前述と同様である。

【０１６３】反応式（４）

【０１６４】

【化８】

【０１６５】（式中、R¹、R³、R⁴、Ｘ、Ｙ、R¹⁴及びＶ
は前記と同じ意味である）反応式（４）は一般式〔６〕で表される化合物と一般式
〔３ａ〕で表される化合物を反応させ、化合物〔１ａ〕
へと導いた後、必要に応じて脱保護を行い、本発明化合
物〔１〕の中でR¹が水素以外の化合物を製造する方法で
ある。本反応は反応式（１）と同様の条件で行うことが
できる。また、脱保護の条件は前述と同様である。

【０１６６】反応式（５）

【０１６７】

【化９】

【０１６８】（式中、R¹、R³、R⁴、Ｘ、Ｙ、R¹⁴及びＶ
は前記と同じ意味である）反応式（５）は一般式〔７〕で表される化合物と一般式
〔２ａ〕で表される化合物を反応させ、化合物〔１ａ〕
へと導いた後、必要に応じて脱保護を行い、本発明化合
物〔１〕の中でR¹が水素以外の化合物を製造する方法で
ある。本反応は反応式（１）と同様の条件で行うことが
できる。また、脱保護の条件は前述と同様である。

【０１６９】反応式（６）

【０１７０】

【化１０】

【０１７１】（式中、R¹、R³、R¹⁴、Ｘ及びＹは前記に
同じ。R⁴は水素原子を除く。）反応式（６）は一般式〔１ｂ〕で表される化合物の５位
の水素原子を塩基で引き抜いた後、親電子剤と反応さ
せ、一般式〔１ａ〕で表される化合物を合成し、必要に
応じて脱保護を行い、本発明化合物〔１〕のなかでR⁴が
水素以外の化合物を製造する方法である。本反応は通
常、塩基としてリチウムジイソプロピルアミド、リチウ
ムヘキサメチルジシラジド、リチウム２，２，６，６
−テトラメチルピペリダイド等の金属アミド、リチウ
ム、ナトリウム等の金属アルカリ、水素化カリウム等の
金属水素化物又はメチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム
等のアルキル金属を用いて行うことができる。親電子剤
としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン
類、１，１，２，２−テトラフルオロ−１，２−ジブロ
モエタン、１，２−ジブロモエタン、ヨウ化メチル、ヨ
ウ化プロピル等のハロゲン化アルキル類、メチルイソシ
アネート、シクロヘキシルイソシアネート等のイソシア
ネート類、塩化アセチル、クロロギ酸エチル等の酸ハラ
イド類、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンゾイルアミド、
ジメチルホルムアミド等のアミド類、酢酸エチル、ホウ
酸トリエチル等のエステル類又は二酸化炭素等を用いる
ことができる。反応溶媒、反応温度及び反応試剤のモル
比等の反応条件は反応式（１）と同様の条件で行うこと
ができる。又、脱保護の条件は前述と同様である。

【０１７２】反応式（７）

【０１７３】

【化１１】

【０１７４】（式中、R¹、R³、R⁴、R¹⁴、Ｘ及びＹは前
記に同じ。Ｗは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを意味
する。）反応式（７）は一般式〔１ｃ〕で表される化合物の５位
のハロゲンを有機リチウム試薬又はアルカリ金属でハロ
ゲン−金属交換を行った後、親電子剤と無触媒又は触媒
存在下で反応させ、一般式〔１ａ〕で表される化合物を
合成し、必要に応じて脱保護を行い、本発明化合物
〔１〕を製造する方法である。本反応は通常、ブチルリ
チウム、メチルリチウム等の有機リチウム試薬又はリチ
ウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属等を用い
て行うことができる。触媒としてはテトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（０）、塩化パラジウム
（II）等のパラジウム類、ジクロロ［１，３−ビス（ジ
フェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（II）、テト
ラキス（トリ−ｐ−トリフェニルホスファイト）ニッケ
ル（０）等のニッケル類、ジクロロトリス（トリフェニ
ルホスフィン）ルテニウム等のルテニウム類、クロロト
リス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等のロジウム
類を必要に応じて用いることができる。本反応は反応式
（６）と同様な条件で行うことができる。又、脱保護の
条件は前述と同様である。

【０１７５】反応式（８）

【０１７６】

【化１２】

【０１７７】（式中、R¹、R³、R⁴、R¹⁴、Ｘ、Ｙ及びＶ
は前記に同じ。）反応式（８）は一般式〔１ｄ〕で表される化合物と有機
金属試薬又はアルキン若しくはアルケンを無触媒又は触
媒存在下で反応させ、一般式〔１ａ〕で表される化合物
を合成し、必要に応じて脱保護を行い、本発明化合物
〔１〕を製造する方法である。本反応は、有機金属試薬
として、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、フェニ
ルリチウム、４−メチルフェニルリチウム等の有機リチ
ウム類、メチルマグネシウムブロミド、フェニルマグネ
シウムブロミド等の有機マグネシウム類、ジイソブチル
−１−ヘキセニルアルミニウム等の有機アルミニウム
類、メチルジンクブロミド、フェニルジンクブロミド等
の有機亜鉛類、トリメチルビニルスズ等の有機スズ類、
３−メチルフェニルホウ酸等の有機ホウ素類、メチル
銅、フェニル銅、リチウムメチルクプラート等の有機銅
類等を用いることができる。又、フェニルアセチレン、
トリメチルシリルアセチレン等のアルキン類又はアクロ
レイン、アクリロニトリル等のアルケン類を用いること
ができる。触媒としてはテトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（０）、塩化パラジウム（II）等の
パラジウム類、ジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホ
スフィノ）プロパン］ニッケル（II）、テトラキス（ト
リ−ｐ−トリフェニルホスファイト）ニッケル（０）等
のニッケル類、ジクロロトリス（トリフェニルホスフィ
ン）ルテニウム等のルテニウム類、クロロトリス（トリ
フェニルホスフィン）ロジウム等のロジウム類を必要に
応じて用いることができる。本反応は反応式（６）と同
様な条件で行うことができる。又、脱保護の条件は前述
と同様である。

【０１７８】反応式（９）

【０１７９】

【化１３】

【０１８０】（式中、R¹、R³、R⁴、R¹⁴、Ｘ及びＹは前
記に同じ。Ｍはリチウム、銅等の金属原子、ジンククロ
ライド、マグネシウムブロミド等のハロゲン化金属、ト
リメチルスズ、トリブチルスズ等のアルキル金属又はホ
ウ酸を意味する。）反応式（９）は、一般式〔１ｅ〕で表される化合物と有
機ハロゲン化物を無触媒又は触媒存在下で反応させ、一
般式〔１ａ〕で表される化合物を合成し、必要に応じて
脱保護を行い、本発明化合物〔１〕を製造する方法であ
る。有機ハロゲン化物としてヨウ化メチル、ヨウ化プロ
ピル等のハロゲン化アルキル、ヨウ化フェニル、２−ブ
ロモベンゾニトリル等のハロゲン化アリール、ビニルブ
ロミド等のハロゲン化アルケン等を用いることができ
る。触媒としてはテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）、塩化パラジウム（II）等のパラ
ジウム類、ジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）プロパン］ニッケル（II）、テトラキス（トリ−
ｐ−トリフェニルホスファイト）ニッケル（０）等のニ
ッケル類、ジクロロトリス（トリフェニルホスフィン）
ルテニウム等のルテニウム類、クロロトリス（トリフェ
ニルホスフィン）ロジウム等のロジウム類を必要に応じ
て用いることができる。本反応は反応式（６）と同様な
条件で行うことができる。又、脱保護の条件は前述と同
様である。

【０１８１】反応式（１０）

【０１８２】

【化１４】

【０１８３】（式中、R¹、R³、R⁴、R¹²、R¹⁴及びＸは前
記に同じ。）反応式（１０）は、一般式〔１ｆ〕で表される化合物と
ハロゲン化アルキル又は酸ハロゲン化物とを無触媒又は
触媒存在下で反応させ、一般式〔１ａ〕で表される化合
物を合成し、必要に応じて脱保護を行い、本発明化合物
〔１〕を製造する方法である。本反応は通常、炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、水酸化リチウム等の無機塩基
の存在下行うことができる。又、上記無機塩基の他に水
素化ナトリウム、水素化カリウム、ｎ−ブチルリチウム
等の金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキ
シド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウムヘキサメチルジシラジド、リチウム２，
２，６，６−テトラメチルピペリダイド等の金属アミド
及びトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、
ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基を挙げること
ができる。本反応はＡｄｏｇｅｎ４６４〔メチルトリア
ルキル(C_8-10) アンモニウムクロライド(Ashland Chemi
cal Co. 社商標〕のような４級アンモニウムハライドを
触媒として必要に応じて用いることができ、反応式
（６）と同様な条件で行うことができる。又、脱保護の
条件は前述と同様である。

【０１８４】前述の製造法の原料である一般式〔６〕及
び〔７〕で表される化合物は、以下の方法によって製造
することができる。

【０１８５】反応式（１１）

【０１８６】

【化１５】

【０１８７】（式中、R¹、R¹⁴及びＺは前記に同じ意味
である）反応式（１１）は一般式〔２ｂ〕で表される化合物と一
般式〔４ａ〕で表される化合物を反応させ、一般式
〔６〕で表される化合物を製造する方法である。本反応
は、反応式（３）と同様の条件で行うことができる。

【０１８８】反応式（１２）

【０１８９】

【化１６】

【０１９０】（式中、R¹、R¹⁴及びＶは前記に同じ意味
である）反応式（１２）は一般式〔４ｂ〕で表される化合物と一
般式〔２ａ〕で表される化合物を反応させ、一般式
〔６〕で表される化合物を製造する方法である。本反応
は、反応式（１）と同様の条件で行うことができる。

【０１９１】反応式（１３）

【０１９２】

【化１７】

【０１９３】（式中、R¹、R³、R⁴、Ｘ、Ｙ及びＺは前記
に同じ意味である）反応式（１３）は一般式〔３ｂ〕で表される化合物と一
般式〔４ａ〕で表される化合物を反応させ、一般式
〔７〕で表される化合物を製造する方法である。本反応
は、反応式（２）と同様の条件で行うことができる。

【０１９４】反応式（１４）

【０１９５】

【化１８】

【０１９６】（式中、R¹、R³、R⁴、Ｘ、Ｙ及びＶは前記
に同じ意味である）反応式（１４）は一般式〔４ｂ〕で表される化合物と一
般式〔３ａ〕で表される化合物を反応させ、一般式
〔７〕で表される化合物を製造する方法である。本反応
は、反応式（１）と同様の条件で行うことができる。

【０１９７】次に原料である化合物〔３ａ〕及び化合物
〔３ｂ〕の製造法について説明する。化合物〔３ｂ〕の
うちＸが酸素原子、Ｙが窒素原子である化合物〔１５〕
の製造法としては、Mont. fur Chemie. 101, p1109(197
0), JP-9128378, US-4225721, DT-2825194, J. Org. Ch
em. 40, p2604(1975), Chem. Pharm. Bull., 14(11)p12
77(1966), Chem. Ber. 96, p1088(1963) などに記載さ
れた方法を用いることができる。

【０１９８】反応式（１５）

【０１９９】

【化１９】

【０２００】すなわち、化合物〔８〕に臭素を付加し、
化合物

〔９〕とした後、塩基性条件下で化合物〔１０〕
を反応させ化合物〔１５〕とするか、化合物〔１１〕
（式中R¹⁵は水素原子又はC₁〜C₄のアキル基を意味す
る。）に塩基性条件下、塩酸ヒドロキシルアミンを反応
させ化合物〔１５〕とするか、化合物〔１２〕にヒドロ
キシルアミンを反応させ化合物〔１５〕（R³＝Ｈ）とす
るか、化合物〔１３〕を酸性条件下もしくは塩基性条件
下で反応させ化合物〔１５〕とするか又は化合物〔１
４〕にヒドロキシルアミンを反応させ化合物〔１５〕と
することができる。

【０２０１】化合物〔３ｂ〕のうちＸが硫黄原子、Ｙが
窒素原子である化合物〔１８〕の製造法としては、Arc
h. Pharm. 301, p611(1968), Angew. Chem. Int. Ed. E
ngl.6, p83(1967), Chem. Ber. 96, p944(1963)などに
記載された方法を用いることができる。

【０２０２】反応式（１６）

【０２０３】

【化２０】

【０２０４】すなわち化合物〔１６〕にクロラミンを反
応させることにより、化合物〔１８〕とするか、化合物
〔１７〕にヨウ素を反応させることにより化合物〔１
８〕を合成することができる。

【０２０５】化合物〔３ｂ〕のうちＸがNR¹³である化合
物〔２２〕の製造法としては、Z. Chem. 8, 420(1969),
Aust. J. Chem. 36, 135(1983), Org. Prep. Proced.
Int.17, 70(1985), J. Heterocycl. Chem. 19, 1265(17
82), J. Heterocycl. Chem.19, 1267(1982), J. Med. C
hem. 7, 259(1964), J. Heterocycl. Chem. 17, 73(198
0), Monatsh. Chem. 112, 875(1981), Tetrahedron Let
t. 2991(1979), Chem. Ber. 98, 2576(1965), Helv. C
him. Acta 42, 763(1959)など記載された方法を用いる
ことができる。

【０２０６】反応式（１７）

【０２０７】

【化２１】

【０２０８】〔式中V及びR¹³は前記と同じ。V¹は、ハロ
ゲン原子（塩素、臭素等）、水酸基、アルコキシ基（メ
トキシ、エトキシ等）、アミノ基（ＮＨ₂、ＮＭｅ₂、
ＮＨＰｈ等）を意味する。〕すなわち、化合物〔１９〕に化合物〔２０〕若しくは
〔２１〕を反応させるか又は化合物〔２２ａ〕とR¹³Vを
均一系又は二層系反応条件下で反応させることにより化
合物〔２２〕を合成することができる。

【０２０９】化合物〔３ｂ〕のうちＸが窒素原子、Ｙが
酸素原子である化合物〔２６〕の製造法としては、Tetr
ahedron Lett. 4817(1969), Can. J. Chem. 46, 3617(1
968), J. Heterocycl. Chem. 23, 1035(1986), JP-0116
674, Tetrahedron Lett. 21,3755(1980), Bull. Soc. C
him. Fr. 163(1980), J. Heterocycl. Chem. 16, 1611
(1979), J. Org. Chem. 40, 2604(1975)などに記載され
た方法を用いることができる。

【０２１０】反応式（１８）

【０２１１】

【化２２】

【０２１２】すなわち、化合物〔２３〕若しくは〔２
４〕にヒドロキシルアミンを反応させるか、又は化合物
〔２５〕をメルカプタンや電気的な還元条件で反応させ
ることにより化合物〔２６〕を合成することができる。

【０２１３】化合物〔３ｂ〕のうちＸが窒素原子、Ｙが
硫黄原子である化合物〔３０〕の製造法としては、J. C
hem. Soc. 3061(1959), J. Heterocycl. Chem. 26, 157
5(1989), J. Parkt. Chem. 317, 771(1975), J. Hetero
cycl. Chem. 12, 883(1975),Arch. Pharm. 309, 902(19
72), Chem. Ber. 94, 2951(1961) などに記載された方
法を用いることができる

【０２１４】反応式（１９）

【０２１５】

【化２３】

【０２１６】すなわち、化合物〔２７〕にヨウ素を反応
させるか、化合物〔２８〕に臭素を反応させる（この場
合、R⁴はBrとなる）か又は、化合物〔２９〕に過酸化水
素を反応させることにより化合物〔３０〕を合成するこ
とができる。

【０２１７】化合物〔３ｂ〕のうちＸが窒素原子、Ｙが
NR¹³である化合物〔３３〕の製造法としては、J. Amer.
Chem. Soc. 78, 784(1956), J. Org. Chem. 21, 1240
(1956), EP-320765, J. Prakt. Chem. 331, 552(1989),
DD-248587, J. Heterocycl.Chem. 23, 1035(1986), J.
Heterocycl. Chem. 22, 1093(1985), Synthesis 794(1
985), Synthesis 3, 276(1984), EP-53698, EP-53699,
EP-53678, Chem. Ber.114, 2834(1981), DD-149517, J.
Gen. Chem. USSR 50, 2116(1980), J. Heterocycl. Ch
em. 17, 1527(1980), J. Hetetocycl. Chem. 11, 423(1
974), J. Chem. Soc. C 1501(1971), J. Chem. Soc. C
1610(1971), Helv. Chim. Acta 36, 986(1956), Liebi
gs Ann. Chem. 339, 117(1905)などに記載された方法を
用いることができる。

【０２１８】反応式（２０）

【０２１９】

【化２４】

【０２２０】〔式中V²はハロゲン原子（塩素、臭素、ヨ
ウ素）を意味する。〕すなわち化合物〔３１〕にヒドラジンを反応させるか又
は、化合物〔３２〕にアンモニアを反応させることによ
り化合物〔３３〕を合成することができる。

【０２２１】化合物〔３ａ〕のうちＸが酸素原子、Ｙが
窒素原子である化合物〔３７〕の製造法としては、Lieb
igs Ann. Chem. 338, 267(1905), Synth. Commun. 18,
1171(1988), J. Heterocycl. Chem. 24, 43(1987), Act
a Chem. Scand. B 38, 815(1984), Chem. Ind.(London)
1650(1957), J. Med. Chem. 20, 934(1977)などに記載
された方法を用いることができる。

【０２２２】反応式（２１）

【０２２３】

【化２５】

【０２２４】すなわち、化合物〔３４〕にアセチレン化
合物を反応させるか、化合物〔３５〕にハロゲン化水素
を反応させるか、化合物〔３６〕にオキシハロゲン化リ
ンを反応させることにより化合物〔３７〕を合成するこ
とができる。

【０２２５】化合物〔３ａ〕のうち、Ｘが硫黄原子、Ｙ
が窒素原子である化合物〔４１〕の製造法としては、DE
-3742984, Adv. Heterocycl. Chem. 14, 1(1972), Tetr
ahedron Lett. 3719(1970), J. Org. Chem. 29, 660(19
64), J. Org. Chem. 28, 2163(1963) などに記載された
方法を用いることができる。

【０２２６】すなわち、化合物〔３８〕に硫化水素、ハ
ロゲン化水素又はハロゲン化イオウを反応させるか、化
合物〔３９〕又は〔４０〕にハロゲン（塩素、臭素）を
反応させることにより化合物〔４１〕を合成することが
できる。

【０２２７】反応式（２２）

【０２２８】

【化２６】

【０２２９】化合物〔３ａ〕のうちＸがNR¹³、Ｙが窒素
原子である化合物〔４４〕の製造法としては、J. Chem.
Soc C 1507(1968), J. Org. Chem. 25, 1259(1960),
J. Amer. Chem. Soc. 73, 4664(1951), Gazz. Chim. It
al. 78, 332(1948), LiebigsAnn. Chem. 338, 183(190
5), Liebigs Ann. Chem. 338, 267(1905)などに記載さ
れた方法を用いることができる。

【０２３０】反応式（２３）

【０２３１】

【化２７】

【０２３２】すなわち、化合物〔４２〕にオキシハロゲ
ン化リンを反応させるか、化合物〔４３〕にジアゾ化合
物を反応させるか、化合物〔２２〕をジアゾ化しハロゲ
ン化銅を反応させることにより化合物〔４４〕を合成す
ることができる。

【０２３３】化合物〔３ａ〕のうち、Ｘが窒素原子、Ｙ
が酸素原子である化合物〔４６〕の製造法としては、Te
trahedron Lett. 25, 4587(1984)に記載された方法を用
いることができる。反応式（２４）

【０２３４】

【化２８】

【０２３５】すなわち、化合物〔４５〕にジクロロケテ
ンを反応させることにより化合物〔４６〕を合成するこ
とができる。

【０２３６】化合物〔３ａ〕のうちＸが窒素原子、Ｙが
硫黄原子である化合物〔５０〕の製造法としては、Che
m. Ber. 103 112(1970), Bull. Chem. Soc Jpn. 41 959
(1968), J. Chem. Soc. 446(1964), J. Org. Chem. 29,
660(1964), J. Org. Chem. 28, 2163(1963), J. Chem.
Soc. 3061(1959)などに記載された方法を用いることが
できる。

【０２３７】反応式（２５）

【０２３８】

【化２９】

【０２３９】すなわち、化合物〔４７〕にハロゲン化イ
オウ又はｎ−ブチルリチウム、ハロゲン（塩素、臭素）
を反応させるか、化合物〔４８〕にハロゲン（塩素、臭
素）を反応させるか、化合物〔４９〕をジアゾ化ハロゲ
ン化銅を作用させることにより化合物〔５０〕を合成す
ることができる。

【０２４０】化合物〔３ａ〕のうちＸが窒素原子、Ｙが
NR¹³である化合物〔５５〕の製造法としては、J . Che
m. Soc. 2769(1961), Bull. Chem. Soc. Jpn. 46, 1572
(1973), J. Amer. Chem. Soc. 73, 4664(1951), J. Ame
r. Chem. Soc. 76, 3686(154), J. Heterocycl. Chem.
26, 241(1989), JP-1100570, Acta Chem. Scand. 33,48
3(1979), J. Org. Chem. 36, 2542(1971), Bull. Soc.
Chim. Fr. 1974(1970), J. Chem. Soc. C 1507(1968),
J. Gen. Chem. USSR 30, 3251(1960), J. Pharm. Soc.
Japan 61, 26(1941), J. Chem. Soc. 1739(1934), J. C
hem. Soc. 475(1933), Liebigs Ann. Chem. 338, 183(1
905), Chem. Ber. 33, 2595(1900), J.Heterocycl. Che
m. 28, 1545(1991) などに記載された方法を用いること
ができる。

【０２４１】反応式（２６）

【０２４２】

【化３０】

【０２４３】すなわち、化合物〔５１〕にオキシハロゲ
ン化リンを反応させるか、化合物〔５２〕にハロゲン
（塩素、臭素）を反応させるか、化合物〔５３〕にジア
ゾ化合物を反応させるか、化合物〔５４〕をジアゾ化
し、ハロゲン化銅を作用させることにより化合物〔５
５〕を合成することができる。

【０２４４】化合物〔３ａ〕のうちＸが窒素原子、Ｙが
NR¹²である化合物〔５７〕の製造法としては、J . Med.
Chem., 32, 2573(1989) に記載された方法を用いるこ
とができる。

【０２４５】反応式（２７）

【０２４６】

【化３１】すなわち、化合物〔５６〕にアルキルハライドをＡｄｏ
ｇｅｎ４６４、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム水溶液
の存在下トルエン中で反応させ化合物〔５７〕を合成す
ることができる。

【０２４７】本発明の一般式〔１〕で表されるビフェニ
ルメチルアミン化合物及び可能な場合には薬学的に許容
し得るその塩の投与形態としては、注射剤（皮下、静脈
内、筋肉内、腹腔内注射）、軟膏剤、坐剤、エアゾール
剤等による非経口投与又は錠剤、カプセル剤、顆粒剤、
丸剤、シロップ剤、液剤、乳剤、懸濁液剤等による経口
投与を挙げることができる。

【０２４８】本発明化合物を含有する上記の薬学的組成
物は、全組成物の重量に対して、本発明化合物を約０．
１〜９９．５％、好ましくは約０．５〜９５％を含有す
る。本発明化合物又は本発明化合物を含有する組成物に
加えて、他の薬学的に活性な化合物を含ませることがで
きる。又は、これらの組成物は本発明化合物の複数を含
ませることができる。

【０２４９】本発明化合物の臨床的投与量は、年令、体
重、患者の感受性、症状の程度等により異なるが、通常
効果的な投与量は、成人一日０．００３〜１．５ｇ好ま
しくは０．０１〜０．６ｇ程度である。しかし、必要に
より上記の範囲外の量を用いることもできる。本発明化
合物は製薬の慣用手段によって投与用に製剤化される。

【０２５０】即ち、経口投与用の錠剤、カプセル剤、顆
粒剤、丸剤は賦形剤、例えば白糖、乳糖、ブドウ糖、澱
粉、マンニット；結合剤、例えばシロップ、アラビアゴ
ム、ゼラチン、ソルビット、トラガント、メチルセルロ
ース、ポリビニルピロリドン；崩壊剤、例えば澱粉、カ
ルボキシメチルセルロース又はそのカルシウム塩、微結
晶セルロース、ポリエチレングリコール；滑沢剤、例え
ばタルク、ステアリン酸マグネシウム又はカルシウム、
シリカ；潤滑剤、例えばラウリル酸ナトリウム、グリセ
ロール等を使用して調製される。

【０２５１】注射剤、液剤、乳剤、懸濁剤、シロップ剤
及びエアゾール剤は、活性成分の溶剤、例えば水、エチ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、プロピレング
リコール、 1,3−ブチレングリコール、ポリエチレング
リコール；界面活性剤、例えばソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、水素添加ヒマシ油の
ポリオキシエチレンエーテル、レシチン；懸濁剤、例え
ばカルボキシメチルセルロースナトリウム塩、メチルセ
ルロース等のセルロース誘導体、トラガント、アラビア
ゴム等の天然ゴム類；保存剤、例えばパラオキシ安息香
酸のエステル、塩化ベンザルコニウム、ソルビン酸塩等
を使用して調製される。坐剤は、例えばポリエチレング
リコール、ラノリン、ココナット油等を使用して調製さ
れる。

【０２５２】

【実施例】

〔合成例〕

【０２５３】

【０２５４】合成例１Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−５−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチ
ル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル−
４−イル）メチル〕アミン６０％水素化ナトリウム２６０ｍｇをＤＭＦ１ｍＬに懸
濁し、１−メチル−５−アミノ−４−エトキシカルボニ
ルピラゾール８４７ｍｇをＤＭＦ２ｍＬに溶解した溶液
を加えて、室温下に４０分間撹拌した。ここに、４−ブ
ロモメチル−２’−〔Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）〕ビフェニル２．８１ｇを
ＤＭＦ１５ｍＬに溶解した溶液を加え、室温下に７時間
撹拌した。これに水５０ｍＬを加えた後、ジエチルエー
テル１００ｍＬで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付
し、表題化合物８１６．７ｍｇを、微黄色無定形固形物
として得た。

【０２５５】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ１．３０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），３．６２（ｓ，
３Ｈ），４，２３（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．３９
（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），５．９５（ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．６−７．９（ｍ，２４Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）：６４６（Ｍ＋Ｈ）

【０２５６】合成例２Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−５−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチ
ル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル−
４−イル）メチル〕−ｎ−ブチルアミン６０％水素化ナトリウム１４９ｍｇをＤＭＦ３ｍＬに懸
濁させ、Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピ
ラゾール−５−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェ
ニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフ
ェニル−４−イル）メチル〕アミン２．９６ｍｇをＤＭ
Ｆ８ｍＬに溶解した溶液を加え、室温下に１５分間撹拌
した。これに１−ヨードブタン１．１１ｇをＤＭＦ６ｍ
Ｌに溶解した溶液を加え、ジエチルエーテル２５０ｍＬ
で抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒
を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、表題
化合物１．０２ｇを無色無定形固形物として得た。

【０２５７】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．５−１．６（ｍ，１０Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ，２Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），４．２０
（ｓ，２Ｈ），４．３７（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
６．７−８．１（ｍ，２４Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）：４５７（Ｍ−ＣＰｈ₃＋Ｈ）

【０２５８】合成例３Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−５−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブチ
ルアミンＮ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−５−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチ
ル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル−
４−イル）メチル〕−ｎ−ブチルアミン１．０２ｇにエ
タノール２０ｍＬを加え４．５時間加熱還流した後、減
圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→ク
ロロホルム：メタノール＝１０：１）に付し、表題化合
物６２０ｍｇを微黄色無定形固形物として得た。

【０２５９】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．７−１．５（ｍ，１０Ｈ），３．０−３．３
（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｓ，
２Ｈ），４．２１（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），７．０−８．１
（ｍ，９Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）：４６０（Ｍ＋Ｈ）

【０２６０】合成例４Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−５−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブチ
ルアミンカリウム塩Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−５−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブチ
ルアミン４１ｍｇをメタノール３ｍＬに溶解し、これに
０．１Ｍ水酸化カリウムメタノール溶液０．９０ｍＬを
加え、室温下に１時間撹拌した。溶媒を留去して、減圧
下で乾燥し、表題化合物４３．３ｍｇを微黄色無定形固
形物として得た。

【０２６１】ＭＳ（ＦＡＢ）：４９８（Ｍ＋Ｈ）

【０２６２】合成例５Ｎ−（１−メチル−４−カルボキシピラゾール−５−イ
ル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブチルアミ
ンＮ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−５−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブチ
ルアミン６２０ｍｇに、エタノール３．６ｍＬ、水１．
０ｍＬ、水酸化カリウム２６０ｍｇを加え、８時間加熱
還流し、続いて減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸＝
１０：１）に付し、表題化合物２２３．２ｍｇを無色粉
末として得た。

【０２６３】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．６−１．６（ｍ，７Ｈ），３．０−３．４（ｍ，
２Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｓ，２
Ｈ），６．９−８．０（ｍ，９Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）：４３２（Ｍ＋Ｈ）ｍｐ：１３５．０−１３８．０℃（ｄｅｃ．）

【０２６４】合成例６Ｎ−（１−メチル−４−カルボキシピラゾール−５−イ
ル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブチルアミ
ン２カリウム塩Ｎ−（１−メチル−４−カルボキシピラゾール−５−イ
ル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブチルアミ
ン１０３ｍｇをメタノール２ｍＬに溶解し、これに０．
１Ｍ水酸化カリウムメタノール溶液４．８ｍＬを加え、
室温下に１時間撹拌した。溶媒を留去し、エーテルより
結晶を析出させ、表題化合物１１０ｍｇを微黄色結晶と
して得た。

【０２６５】ＭＳ（ＦＡＢ）：５０８（Ｍ＋Ｈ）ｍｐ：２３５．０−２４０．０℃（ｄｅｃ．）

【０２６６】合成例７Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチ
ル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル−
４−イル）メチル〕アミン１−メチル−３−アミノ−４−エトキシカルボニルピラ
ゾール５．０８ｇをＴＨＦ１５０ｍＬに溶解し、室温で
６０％水素化ナトリウム１．４６ｇを加えた後、ＤＭＦ
１０ｍＬを加え、１５分間加熱還流した。これに、４−
ブロモメチル−２’−〔Ｎ−トリフェニルメチル−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）〕ビフェニル１３．３６
ｇをＴＨＦ５０ｍＬに溶解した溶液を滴下し、４０分間
加熱還流した後、室温下に１３時間撹拌した。ここに水
６０ｍＬを加え、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１→１：１）に付し、表題化合物２．９０
ｇを微黄色粉末として得た。

【０２６７】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ１．２７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），３．４６（ｓ，
３Ｈ），４．２８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４０
（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），５．８９（ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ，１Ｈ）６．３−８．０（ｍ，２４Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）：６４５（Ｍ＋Ｈ）ｍｐ：１７１．０−１７４．０℃（ｄｅｃ．）

【０２６８】合成例８Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチ
ル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル−
４−イル）メチル〕−ｎ−ブチルアミンＮ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチ
ル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル−
４−イル）メチル〕アミン６６３ｍｇをＴＨＦ３ｍＬに
溶解した。ドライアイス−アセトン冷却下に、１．０Ｍ
リチウムビス（トリメチルシリル）アミドＴＨＦ溶液
１．４ｍＬを加え、３０分間撹拌した。これに、１−ヨ
ードブタン５７３ｍｇをＴＨＦ３ｍＬに溶解した溶液を
加え、１０時間撹拌した。これに飽和塩化アンモニウム
水溶液２ｍＬ、水３ｍＬを加えた後、減圧下にＴＨＦを
留去し、ジクロロメタン１２０ｍＬで抽出した。硫酸カ
ルシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝２：１→酢酸エチル）に付し、表題化合物４
０１．８ｍｇを微黄色無定形固形物として得た。

【０２６９】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．６−１．６（ｍ，１０Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．２２
（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），
６．７−８．０（ｍ，２４Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）：７０２（Ｍ＋Ｈ）

【０２７０】合成例９Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブチ
ルアミン合成例３と同様な方法で、Ｎ−（１−メチル−４−エト
キシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’
−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル））ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブ
チルアミン４０２ｍｇから表題化合物２５７ｍｇを微黄
色無定形固形物として得た。

【０２７１】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．６−１．８（ｍ，１０Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ，２Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），４．１６
（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），
６．８−８．０（ｍ，９Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）：４６０（Ｍ＋Ｈ）

【０２７２】合成例１０Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブチ
ルアミンカリウム塩Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブチ
ルアミン１９ｍｇをメタノールに溶解し、これに０．１
Ｍ水酸化カリウムメタノール溶液０．４０ｍＬを加え
て、室温下に１時間撹拌した。溶媒を留去し、エーテル
−ｎ−ヘキサンより結晶を析出させ、表題化合物１１ｍ
ｇを微黄色粉末として得た。

【０２７３】ＭＳ（ＦＡＢ）：４９８（Ｍ＋Ｈ）ｍｐ：１０４．０−１０８．０℃（ｄｅｃ．）

【０２７４】合成例１１Ｎ−（１−メチル−４−カルボキシピラゾール−３−イ
ル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブチルアミ
ンＮ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブチ
ルアミン２１８ｍｇにエタノール２ｍＬ、水２ｍＬ、水
酸化カリウム２１５ｍｇを加え、２時間加熱還流し、減
圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（クロロホルム：メタノール：酢酸＝１０
０：１０：１）に付し、表題化合物２０２ｍｇを微黄色
無定形固形物として得た。

【０２７５】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．７−１．７（ｍ，７Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｓ，
２Ｈ），６．８−８．０（ｍ，９Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）：４３２（Ｍ＋Ｈ）

【０２７６】合成例１２Ｎ−（１−メチル−４−カルボキシピラゾール−３−イ
ル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブチルアミ
ン２カリウム塩合成例６と同様な方法で、Ｎ−（１−メチル−４−カル
ボキシピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル〕−ｎ−ブチルアミン１４３ｍｇから表題化合物１
５９ｍｇを微黄色粉末として得た。

【０２７７】ＭＳ（ＦＡＢ）：５０８（Ｍ＋Ｈ）ｍｐ：１７４．０−１８３．０℃（ｄｅｃ．）

【０２７８】合成例１３Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチ
ル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル−
４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン合成例８と同様な方法で、Ｎ−（１−メチル−４−エト
キシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’
−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル））ビフェニル−４−イル）メチル〕アミン７
４４ｍｇ、１−ヨードプロパン５９４ｍｇから、表題化
合物の粗生成物８４３ｍｇを微黄色無定形固形物として
得た。

【０２７９】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．７５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２６（ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２−１．８（ｍ，２Ｈ），
３．１６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３
Ｈ），４．１７（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４４
（ｓ，２Ｈ），６．７−７．９（ｍ，２４Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）：６８８（Ｍ＋Ｈ）

【０２８０】合成例１４Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロ
ピルアミン合成例３と同様な方法で、Ｎ−（１−メチル−４−エト
キシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’
−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル））ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プ
ロピルアミン８４３ｍｇから表題化合物５０８ｍｇを微
黄色無定形固形物として得た。

【０２８１】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．８３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２８（ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２−１．８（ｍ，２Ｈ），
３．２０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３
Ｈ），４．１９（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４１
（ｓ，２Ｈ），６．８−８．１（ｍ，９Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）：４４６（Ｍ＋Ｈ）

【０２８２】合成例１５Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロ
ピルアミンカリウム塩合成例１０と同様な方法で、Ｎ−（１−メチル−４−エ
トキシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−
〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン２７ｍｇ
から表題化合物１５ｍｇを無色粉末として得た。

【０２８３】ＭＳ（ＦＡＢ）：４８４（Ｍ＋Ｈ）ｍｐ：１７７．５−１８０．０℃（ｄｅｃ．）

【０２８４】合成例１６Ｎ−（１−メチル−４−カルボキシピラゾール−３−イ
ル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルア
ミン合成例１１と同様な方法で、Ｎ−（１−メチル−４−エ
トキシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−
〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン４４９ｍ
ｇから、表題化合物３７４ｍｇを黄色無定形固形物とし
て得た。

【０２８５】ＭＳ（ＦＡＢ）：４１８（Ｍ＋Ｈ）

【０２８６】合成例１７Ｎ−（１−メチル−４−カルボキシピラゾール−３−イ
ル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルア
ミン２カリウム塩合成例６と同様な方法で、Ｎ−（１−メチル−４−カル
ボキシピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル〕−ｎ−プロピルアミン１２５ｍｇから表題化合物
１３９ｍｇを得た。

【０２８７】ＭＳ（ＦＡＢ）：４９４（Ｍ＋Ｈ）ｍｐ：２８０．５−２８４．０℃

【０２８８】合成例１８Ｎ−（１−エチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチ
ル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル−
４−イル）メチル〕アミン合成例７と同様な方法で、１−エチル−３−アミノ−４
−エトキシカルボニルピラゾール９．１７ｇおよび４−
ブロモメチル−２’−〔Ｎ−トリフェニルメチル−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）〕ビフェニル２５．１０
ｇから、表題化合物７．８５ｇを淡黄色無定形固形物と
して得た。

【０２８９】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ１．２８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．４２（ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），３．９４（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２
Ｈ），４．１９（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４０
（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），５．５７（ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．６−８．０（ｍ，２４Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：２５３（１９％），３２７（８％），４
２０（１１％），６０３（Ｍ−Ｎ₄，７％）

【０２９０】合成例１９（ａ）および合成例１９（ｂ）化合物１９（ａ）：Ｎ−（１−エチル−４−エトキシカ
ルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ
−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル））ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピル
アミン化合物１９（ｂ）：Ｎ−（１−エチル−５−ｎ−
プロピル−４−エトキシカルボニルピラゾール−３−イ
ル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル−４−イ
ル）メチル〕−ｎ−プロピルアミンＮ−（１−エチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチ
ル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル−
４−イル）メチル〕アミン３．７１ｍｇおよび１，３−
ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）
−ピリミジノン３．４０ｍＬをＴＨＦ２００ｍＬに溶解
し、ドライアイス−アセトン冷却下に、１．５Ｍリチウ
ムジイソプロピルアミドモノテトラヒドロフランのシク
ロヘキサン溶液１１．４ｍＬを加え、３０分間撹拌し
た。これに、１−ヨードプロパン４．８０ｍＬを加え、
４時間撹拌した。これに塩化アンモニウム水溶液１００
ｍＬを加えた後、減圧下にＴＨＦを留去し、ジクロロメ
タン２００ｍＬで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１→３：１）に付し、化合物１９（ａ）１．６７ｇを微
黄色無定形固形物として、化合物１９（ｂ）５４８ｍｇ
を赤橙色無定形固形物として得た。

【０２９１】化合物１９（ａ）¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：δ０．８０
（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，３Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．
２−１．９（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，
２Ｈ），３．８９（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．１９
（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），
６．６−８．０（ｍ，２４Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：２４３（２１％），３２７（１３％），
４２０（９％），６０２（５％），６４５（Ｍ⁺−Ｎ₄，
１６％）化合物１９（ｂ）¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：δ０．５−
１．９（ｍ，１６Ｈ），２．６−３．２（ｍ，４Ｈ），
３．８８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），６．８−
８．０（ｍ，２３Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）：７４４（Ｍ＋
Ｈ）

【０２９２】合成例２０Ｎ−（１−エチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロ
ピルアミン合成例３と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−エト
キシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’
−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル））ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プ
ロピルアミン６９５ｍｇから、表題化合物４６０ｍｇを
淡黄色無定形固形物として得た。

【０２９３】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．８５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２８（ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３
Ｈ），１．２−１．８（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２
Ｈ），４．１６（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４０
（ｓ，２Ｈ），６．８−８．１（ｍ，９Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：３４２（１１％），４１６（１４％），
４５９（Ｍ⁺，６％）

【０２９４】合成例２１Ｎ−（１−エチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロ
ピルアミンカリウム塩合成例４と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−エト
キシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’
−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−
イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン１４．３ｍｇか
ら、表題化合物１４．８ｍｇを淡黄色粉末として得た。

【０２９５】ＭＳ（ＦＡＢ）：４９８（Ｍ＋Ｈ）

【０２９６】合成例２２Ｎ−（１−エチル−４−カルボキシピラゾール−３−イ
ル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルア
ミン合成例５と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−エト
キシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’
−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−
イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン３９７ｍｇから、
表題化合物３９５ｍｇを淡黄色無定形固形物として得
た。

【０２９７】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．９２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．４２（ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２−１．９（ｍ，２Ｈ），
３．１４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．０２（ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．１１（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２
Ｈ），６．８−７．９（ｍ，９Ｈ），１１．５−１１．
９（ｍ，２Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）：（Ｍ＋Ｈ）

【０２９８】合成例２３Ｎ−（１−エチル−４−カルボキシピラゾール−３−イ
ル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルア
ミン２カリウム塩合成例６と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−カル
ボキシピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル〕−ｎ−プロピルアミン１７６ｍｇから、表題化合
物１８６ｍｇを淡黄色粉末として得た。

【０２９９】ＭＳ（ＦＡＢ）：５４６（Ｍ＋Ｋ）

【０３００】合成例２４Ｎ−（１−エチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチ
ル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル−
４−イル）メチル〕−ｎ−ブチルアミンＮ−（１−エチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチ
ル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル−
４−イル）メチル〕アミン１．９８ｇおよび１，３−ジ
メチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−
ピリミジノン４１８ｍｇをＴＨＦ１５ｍＬに溶解し、氷
浴冷却下に１．０Ｍリチウムビス（トリメチルシリル）
アミドＴＨＦ溶液４．５ｍＬを加えて３０分間撹拌し
た。これに、１−ヨードブタン１．６５ｇをＴＨＦ１０
ｍＬに溶解した溶液を加え、室温下に４時間撹拌した。
この反応溶液に塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え
た後、減圧下にＴＨＦを留去し、ジクロロメタン１５０
ｍＬで抽出した。硫酸カルシウムによる乾燥の後、減圧
下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付
し、表題化合物１．４５ｇを淡黄色無定形固形物として
得た。

【０３０１】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．６−１．７（ｍ，１３Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
４．２１（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２
Ｈ），６．７−８．０（ｍ，２４Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：４２０（４１％），５５４（８％），６
０２（３８％），６５９（Ｍ⁺−Ｎ₄，５０％）

【０３０２】合成例２５Ｎ−（１−エチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブチ
ルアミン合成例３と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−エト
キシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’
−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル））ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブ
チルアミン１．４４ｇから、表題化合物８８４ｍｇを淡
黄色無定形固形物として得た。

【０３０３】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．６−１．７（ｍ，１３Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
４．１６（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２
Ｈ），６．８−８．１（ｍ，９Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：２３８（９６％），３４２（６４％），
４１６（９４％）４７３（２６％，Ｍ⁺）

【０３０４】合成例２６Ｎ−（１−エチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブチ
ルアミンカリウム塩合成例４と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−エト
キシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’
−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−
イル）メチル〕−ｎ−ブチルアミン５５ｍｇから、表題
化合物４２ｍｇを無色粉末として得た。

【０３０５】ＭＳ（ＦＡＢ）：５１２（Ｍ＋Ｈ）

【０３０６】合成例２７Ｎ−（１−エチル−４−カルボキシピラゾール−３−イ
ル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブチルアミ
ン合成例５と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−エト
キシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’
−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−
イル）メチル〕−ｎ−ブチルアミン７１８ｍｇから、表
題化合物６９５ｍｇを黄色無定形固形物として得た。

【０３０７】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．７−１．７（ｍ，７Ｈ），１．４５（ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
４．０８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．１２（ｓ，２
Ｈ），６．８−７．９（ｍ，９Ｈ），８．６−９．１
（ｍ，２Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：２０７（１００％），２３５（１７
％），３５８（５０％），４０１（Ｍ⁺−ＣＯ₂，７１
％）

【０３０８】合成例２８Ｎ−（１−エチル−４−カルボキシピラゾール−３−イ
ル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−ブチルアミ
ン２カリウム塩合成例６と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−カル
ボキシピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル〕−ｎ−ブチルアミン４４１ｍｇから、表題化合物
５０３ｍｇを微黄橙色粉末として得た。

【０３０９】ＭＳ（ＦＡＢ）：５２２（Ｍ＋Ｈ）

【０３１０】合成例２９Ｎ−（１−ｉ−プロピル−４−エトキシカルボニルピラ
ゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニ
ルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェ
ニル−４−イル）メチル〕アミン合成例７と同様な方法で、１−ｉ−プロピル−３−アミ
ノ−４−エトキシカルボニルピラゾール１．９７ｇおよ
び４−ブロモメチル−２’−〔Ｎ−トリフェニルメチル
−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）〕ビフェニル５．
３０ｇから、表題化合物４２８ｍｇを無色無定形固形物
として得た。

【０３１１】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ１．３０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．４５（ｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ），３．９−４．３（ｍ，１Ｈ），
４．２０（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ，２Ｈ），５．５６（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１
Ｈ），６．７−８．０（ｍ，２４Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：３４３（１９％），４２０（１００
％），５７２（４％），６１７（Ｍ⁺−Ｎ₄，６８％）

【０３１２】合成例３０Ｎ−（１−ｉ−プロピル−４−エトキシカルボニルピラ
ゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニ
ルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェ
ニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン合成例８と同様な方法で、Ｎ−（１−ｉ−プロピル−４
−エトキシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−
〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル））ビフェニル−４−イル）メチル〕
アミン１．０９ｇおよび１−ヨードプロパン８４０ｍｇ
から、表題化合物２６７ｍｇを淡黄色無定形固形物とし
て得た。

【０３１３】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．７６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．１−１．８
（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
１．４１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．１−４．６（ｍ，１Ｈ），４．
１９（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２
Ｈ），６．７−８．０（ｍ，２４Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）：７１６（Ｍ＋Ｈ）

【０３１４】合成例３１Ｎ−（１−ｉ−プロピル−４−エトキシカルボニルピラ
ゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ
−プロピルアミン合成例３と同様な方法で、Ｎ−（１−ｉ−プロピル−４
−エトキシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−
〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル））ビフェニル−４−イル）メチル〕
−ｎ−プロピルアミン２５７ｍｇから、表題化合物１５
２ｍｇを淡黄色無定形固形物として得た。

【０３１５】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．７５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．１−１．８
（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
１．４１（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．０−４．６（ｍ，１Ｈ），４．
１５（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２
Ｈ），６．８−８．１（ｍ，９Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：２３８（９９％），４３０（１００
％），４４４（５４％），４７３（Ｍ⁺，４１％）

【０３１６】合成例３２Ｎ−（１−ｉ−プロピル−４−カルボキシピラゾール−
３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピ
ルアミンＮ−（１−ｉ−プロピル−４−エトキシカルボニルピラ
ゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ
−プロピルアミン１４４ｍｇをエタノール１０ｍＬに溶
解し、水酸化カリウム１０８ｍｇを加えた後、５時間加
熱還流した。冷後、減圧下に溶媒を留去し、水１０ｍＬ
を加え、濃塩酸で酸性とした後、ジクロロメタン８０ｍ
Ｌで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
に溶媒を留去、乾燥し、表題化合物１２１ｍｇを淡黄色
無定形固形物として得た。

【０３１７】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．９７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２−１．９
（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ），
３．２−３．６（ｍ，２Ｈ），４．２−４．７（ｍ，１
Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．８−８．１（ｍ，９
Ｈ），９．７−１０．２（ｍ，２Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：３７２（３６％），４０１（６９％），
４３０（８％），４４４（Ｍ⁺−Ｈ，４％）

【０３１８】合成例３３Ｎ−（１−ｉ−プロピル−４−カルボキシピラゾール−
３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピ
ルアミン２カリウム塩合成例６と同様な方法で、Ｎ−（１−ｉ−プロピル−４
−カルボキシピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン１０１ｍｇから、表
題化合物１１９ｍｇを黄橙色粉末として得た。

【０３１９】ＭＳ（ＦＡＢ）：５２２（Ｍ＋Ｈ）

【０３２０】合成例３４Ｎ−（１−ｎ−ブチル−４−エトキシカルボニルピラゾ
ール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニル
メチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニ
ル−４−イル）メチル〕アミン１−ｎ−ブチル−３−アミノ−４−エトキシカルボニル
ピラゾール１．５０ｇおよび１，３−ジメチル−３，
４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン
６６９ｍｇをＴＨＦ３０ｍＬに溶解し、氷冷下に１．０
Ｍリチウムビス（トリメチルシリル）アミド６．０ｍＬ
を滴下し、３０分間撹拌した。この溶液に、４−ブロモ
メチル−２’−〔Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）〕ビフェニル２．５０ｇのＴＨ
Ｆ（２５ｍＬ）溶液を滴下し、室温下で１時間撹拌し
た。この反応溶液に塩化アンモニウム水溶液５０ｍＬを
加え、減圧下にＴＨＦを留去した後、ジクロロメタン３
００ｍＬで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）に
付し、表題化合物１．２５ｇを無色無定形固形物として
得た。

【０３２１】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．９３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２６（ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．３−２．１（ｍ，４Ｈ），
３．８７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），５．５６
（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．７−８．０（ｍ，２４
Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：１６５（４１％），２４３（２１％），
４２０（１００％），６３１（Ｍ⁺−Ｎ₄，６３％）

【０３２２】合成例３５Ｎ−（１−ｎ−ブチル−４−エトキシカルボニルピラゾ
ール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニル
メチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニ
ル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン合成例８と同様な方法で、Ｎ−（１−ｎ−ブチル−４−
エトキシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−
〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル））ビフェニル−４−イル）メチル〕
アミン６８７ｍｇおよび１−ヨードプロパン５２２ｍｇ
から、表題化合物１８４ｍｇを淡黄色無定形固形物とし
て得た。

【０３２３】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．５−２．０（ｍ，１２Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
３．８７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．２０（ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），６．５−
８．１（ｍ，２４Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：４２０（１００％），５８４（１５
％），６３０（７１％），６７４（Ｍ⁺−Ｎ₄，９９％）

【０３２４】合成例３６Ｎ−（１−ｎ−ブチル−４−エトキシカルボニルピラゾ
ール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−
プロピルアミン合成例３と同様な方法で、Ｎ−（１−ｎ−ブチル−４−
エトキシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−
〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル））ビフェニル−４−イル）メチル〕
−ｎ−プロピルアミン１７５ｍｇから、表題化合物１０
６ｍｇを淡黄色無定形固形物として得た。

【０３２５】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．５−２．１（ｍ，１２Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
３．８５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．１６（ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．８−
８．１（ｍ，９Ｈ），８．５−９．５（ｍ，１Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：２５２（１００％），３７０（５２
％），４４４（９３％），４８７（Ｍ⁺，３６％）

【０３２６】合成例３７Ｎ−（１−ｎ−ブチル−４−カルボキシピラゾール−３
−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピル
アミン合成例３２と同様な方法で、Ｎ−（１−ｎ−ブチル−４
−エトキシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−
〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン９９．１
ｍｇから、表題化合物８８．１ｍｇを淡黄色無定形固形
物として得た。

【０３２７】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．７−２．１（ｍ，１２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
４．１２（ｓ，２Ｈ），６．７−７．９（ｍ，９Ｈ），
１０．２−１０．７（ｍ，２Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：３５５（３７％），４０１（３７％），
４１５（５６％），４４４（１８％），４５８（Ｍ⁺−
Ｈ，５％）

【０３２８】合成例３８Ｎ−（１−ｎ−ブチル−４−カルボキシピラゾール−３
−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピル
アミン２カリウム塩合成例６と同様な方法で、Ｎ−（１−ｎ−ブチル−４−
カルボキシピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン６６ｍｇから、表題
化合物５７ｍｇを赤褐色粉末として得た。

【０３２９】ＭＳ（ＦＡＢ）：５７４（Ｍ＋Ｋ）

【０３３０】合成例３９Ｎ−（１−フェニル−４−エトキシカルボニルピラゾー
ル−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメ
チル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル
−４−イル）メチル〕アミン１−フェニル−３−アミノ−４−エトキシカルボニルピ
ラゾール２８０ｍｇおよび１，３−ジメチル−３，４，
５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン０．
３０ｍＬをＴＨＦ２０ｍＬに溶解し、ドライアイス−ア
セトン冷却下に１．５Ｍリチウムジイソプロピルアミド
モノテトラヒドロフランのシクロヘキサン溶液０．９８
ｍＬを滴下し、３０分間撹拌した。この溶液に、４−ブ
ロモメチル−２’−〔Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）〕ビフェニル６７４ｍｇの
ＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を滴下し、室温下で４時間撹拌
した。この反応溶液に塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬ
を加え、減圧下にＴＨＦを留去した後、ジクロロメタン
５０ｍＬで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→クロロホル
ム）に付し、表題化合物１５３ｍｇを無色無定形固形物
として得た。

【０３３１】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ１．３１（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．２６（ｑ，
Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．５２（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２
Ｈ），５．７５（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），６．７−
８．１（ｍ，２８Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ）

【０３３２】合成例４０Ｎ−（１−フェニル−４−エトキシカルボニルピラゾー
ル−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメ
チル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル
−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミンＮ−（１−フェニル−４−エトキシカルボニルピラゾー
ル−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメ
チル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル
−４−イル）メチル〕アミン２１４ｍｇおよび１，３−
ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）
−ピリミジノン０．１６ｍＬをＴＨＦ２０ｍＬに溶解
し、ドライアイス−アセトン冷却下に１．５Ｍリチウム
ジイソプロピルアミドモノテトラヒドロフランのシクロ
ヘキサン溶液０．７５ｍＬを滴下し、３０分間撹拌し
た。この溶液に、１−ヨードプロパン０．６ｍＬを滴下
し、室温下で４時間撹拌した。この反応溶液に塩化アン
モニウム水溶液１０ｍＬを加え、減圧下にＴＨＦを留去
した後、ジクロロメタン５０ｍＬで抽出した。硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝５：１）に付し、表題化合物１７７ｍｇを微赤色無
定形固形物として得た。

【０３３３】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．８０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．１−１．９
（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
３．２７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．２４（ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），６．７−
８．０（ｍ，２８Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ）

【０３３４】合成例４１Ｎ−（１−フェニル−４−エトキシカルボニルピラゾー
ル−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プ
ロピルアミン合成例３と同様な方法で、Ｎ−（１−フェニル−４−エ
トキシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−
〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル））ビフェニル−４−イル）メチル〕
−ｎ−プロピルアミン１５４ｍｇから、表題化合物１１
３ｍｇを無色無定形固形物として得た。

【０３３５】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．９０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．１−２．０
（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
３．３４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．２１（ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），６．９−
８．１（ｍ，１３Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：２７２（８３％），３９０（４６％），
４６４（７０％），４７８（３１％），５０７（Ｍ⁺，
４０％）

【０３３６】合成例４２Ｎ−（１−フェニル−４−カルボキシピラゾール−３−
イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルア
ミン合成例３２と同様な方法で、Ｎ−（１−フェニル−４−
エトキシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−
〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン１０２ｍ
ｇから、表題化合物８８．５ｍｇを無色無定形固形物と
して得た。

【０３３７】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．９０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．３−２．０
（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
４．３９（ｓ，２Ｈ），６．８−８．０（ｍ，１３
Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），９．３−９．８（ｍ，２
Ｈ）

【０３３８】合成例４３Ｎ−（１−フェニル−４−カルボキシピラゾール−３−
イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルア
ミン２カリウム塩合成例６と同様な方法で、Ｎ−（１−フェニル−４−カ
ルボキシピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）
メチル〕−ｎ−プロピルアミン８４．９ｍｇから、表題
化合物７７．５ｍｇを淡黄色粉末として得た。

【０３３９】ＭＳ（ＦＡＢ）：５５６（Ｍ＋Ｈ）

【０３４０】合成例４４Ｎ−（１−エチル−４−エトキシカルボニル−５−フェ
ニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−ト
リフェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル））ビフェニル−４−イル）メチル〕アミン合成例３９と同様な方法で、１−エチル−３−アミノ−
４−エトキシカルボニル−５−フェニルピラゾール２１
７ｍｇおよび４−ブロモメチル−２’−〔Ｎ−トリフェ
ニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）〕ビフ
ェニル４３０ｍｇから、表題化合物１６８ｍｇを無色無
定形固形物として得た。

【０３４１】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．９３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２９（ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），３．８１（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２
Ｈ），３．８９（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．９８
（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），５．８５（ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．７−８．０（ｍ，２８Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：４２０（１００％），６０２（２％），
６３２（７％），６７９（Ｍ⁺−Ｎ₄，５５％）

【０３４２】合成例４５Ｎ−（１−エチル−４−エトキシカルボニル−５−フェ
ニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−ト
リフェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル））ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピル
アミン合成例１９と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−エ
トキシカルボニル−５−フェニルピラゾール−３−イ
ル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル−４−イ
ル）メチル〕アミン２１４ｍｇおよび１−ヨードプロパ
ン０．１１ｍＬから、表題化合物８６．１ｍｇを淡黄色
無定形固形物として得た。

【０３４３】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．５−１．９（ｍ，１１Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
３．９５（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２
Ｈ），６．７−８．０（ｍ，２８Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：４６３（３２．５％），４９２（１７．
５％），６３２（２２％），６７８（２６．４％），７
２１（Ｍ⁺−Ｎ₄，３３％）

【０３４４】合成例４６Ｎ−（１−エチル−４−エトキシカルボニル−５−フェ
ニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチ
ル〕−ｎ−プロピルアミン合成例３と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−エト
キシカルボニル−５−フェニルピラゾール−３−イル）
−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル））ビフェニル−４−イル）メ
チル〕−ｎ−プロピルアミン７７．０ｍｇから、表題化
合物４０．８ｍｇを淡黄色無定形固形物として得た。

【０３４５】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．９４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ），１．１９（ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．３−１．９（ｍ，２Ｈ），
３．１８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．２５（ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２
Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），６．８−８．１（ｍ，１
３Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：３００（６９％），４０３（５２％），
４９２（４９％），５３５（Ｍ⁺，２６％）

【０３４６】合成例４７Ｎ−（１−エチル−４−カルボキシ−５−フェニルピラ
ゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ
−プロピルアミン合成例３２と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−エ
トキシカルボニル−５−フェニルピラゾール−３−イ
ル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルア
ミン３８．６ｍｇから、表題化合物２６．７ｍｇを淡黄
色無定形固形物として得た。

【０３４７】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．９６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ），１．３−２．０
（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
３．２５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．９８（ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），６．９−
８．８（ｍ，１５Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：２２６（４７％），４０３（１８％），
４６３（２３％），４９２（６％），５０６（Ｍ⁺−
Ｈ，２％）

【０３４８】合成例４８Ｎ−（１−エチル−４−カルボキシ−５−フェニルピラ
ゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ
−プロピルアミン２カリウム塩合成例６と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−カル
ボキシ−５−フェニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−
〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン１７．７
ｍｇから、表題化合物２１．９ｍｇを淡黄色粉末として
得た。

【０３４９】ＭＳ（ＦＡＢ）：５８４（Ｍ＋Ｈ）

【０３５０】合成例４９Ｎ−（１−エチル−４−エトキシカルボニル−５−エチ
ルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリ
フェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））
ビフェニル−４−イル）メチル〕アミン合成例３９と同様な方法で、１−エチル−３−アミノ−
４−エトキシカルボニル−５−エチルピラゾール２０５
ｍｇおよび４−ブロモメチル−２’−〔Ｎ−トリフェニ
ルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）〕ビフェ
ニル５３８ｍｇから、表題化合物３８６ｍｇを無色無定
形固形物として得た。

【０３５１】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ１．０−１．６（ｍ，９Ｈ），２．８２（ｑ，Ｊ＝７
Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
４．１７（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．３３（ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ，２Ｈ），５．５−５．９（ｍ，１Ｈ），６．
６−８．０（ｍ，２３Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：２４３（８２％），４２０（１３％），
４７８（２％），６３１（Ｍ⁺−Ｎ₄，７％）

【０３５２】合成例５０Ｎ−（１−エチル−４−エトキシカルボニル−５−エチ
ルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリ
フェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））
ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン合成例１９と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−エ
トキシカルボニル−５−エチルピラゾール−３−イル）
−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル））ビフェニル−４−イル）メ
チル〕アミン３０８ｍｇおよび１−ヨードプロパン０．
２２ｍＬから、表題化合物１６１ｍｇを無色無定形固形
物として得た。

【０３５３】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．７４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．０−１．７
（ｍ，１１Ｈ），２．６−３．２（ｍ，４Ｈ），３．９
０（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．１９（ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．７−７．９
（ｍ，２３Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：２４３（６９％），４２０（４％），４
８６（４％），５８４（６％），６３０（１０％），６
７４（Ｍ⁺−Ｎ₄，１％）

【０３５４】合成例５１Ｎ−（１−エチル−４−エトキシカルボニル−５−エチ
ルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチ
ル〕−ｎ−プロピルアミン合成例３と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−エト
キシカルボニル−５−エチルピラゾール−３−イル）−
Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル））ビフェニル−４−イル）メチ
ル〕−ｎ−プロピルアミン１５２ｍｇから、表題化合物
９３．５ｍｇを淡黄色無定形固形物として得た。

【０３５５】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．８０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．０−１．８
（ｍ，１１Ｈ），２．６−３．２（ｍ，４Ｈ），３．８
５（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．１９（ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），６．８−８．０
（ｍ，８Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：２５２（５２％），３７０（８５％），
３９８（５％），４４４（４７％），４８７（Ｍ⁺，３
１％）

【０３５６】合成例５２Ｎ−（１−エチル−４−カルボキシ−５−エチルピラゾ
ール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−
プロピルアミン合成例３２と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−エ
トキシカルボニル−５−エチルピラゾール−３−イル）
−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン８
８．２ｍｇから、表題化合物７２．９ｍｇを淡黄色無定
形固形物として得た。

【０３５７】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．７−１．８（ｍ，１１Ｈ），２．７−３．３
（ｍ，４Ｈ），４．０２（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
４．０５（ｓ，２Ｈ），６．８−７．９（ｍ，８Ｈ），
９．３−９．９（ｍ，２Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：２０７（１００％），３８６（７％），
４１５（Ｍ⁺−ＣＯ₂，２５％）

【０３５８】合成例５３Ｎ−（１−エチル−４−カルボキシ−５−エチルピラゾ
ール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−
プロピルアミン２カリウム塩合成例６と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−カル
ボキシ−５−エチルピラゾール−３−イル）−Ｎ−
〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン６５．３
ｍｇから、表題化合物４８．２ｍｇを黄橙色無定形固形
物として得た。

【０３５９】合成例５４Ｎ−（１−ベンジル−４−エトキシカルボニルピラゾー
ル−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメ
チル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル
−４−イル）メチル〕アミン１−ベンジル−３−アミノ−４−エトキシカルボニルピ
ラゾール２１８ｍｇおよび１，３−ジメチル−３，４，
５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン０．
２２ｍＬをＴＨＦ２０ｍＬに溶解し、ドライアイス−ア
セトン冷却下に１．６Ｍｎ−ブチルリチウムヘキサン
溶液０．８２ｍＬを滴下し、１０分間撹拌した。この溶
液に、４−ブロモメチル−２’−〔Ｎ−トリフェニルメ
チル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）〕ビフェニル
４９５ｍｇのＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を滴下し、室温下
で２０時間撹拌した。この反応溶液に塩化アンモニウム
水溶液１０ｍＬを加え、減圧下にＴＨＦを留去した後、
ジクロロメタン５０ｍＬで抽出した。硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）に付し、表題化合物２６２ｍｇを淡黄色無定形固形
物として得た。

【０３６０】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ１．２５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），４．１６（ｑ，
Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２
Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），５．６０（ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．８−８．０（ｍ，２４Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：９１（６２％），１６５（５０％），２
４３（１５％），４２０（６％），６６６（Ｍ⁺＋Ｈ−
Ｎ₄，０．０４％）

【０３６１】合成例５５Ｎ−（１−ベンジル−４−エトキシカルボニルピラゾー
ル−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメ
チル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル
−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミンＮ−（１−ベンジル−４−エトキシカルボニルピラゾー
ル−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメ
チル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル
−４−イル）メチル〕アミン２４８ｍｇおよび１，３−
ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）
−ピリミジノン０．１８ｍＬをＴＨＦ２０ｍＬに溶解
し、ドライアイス−アセトン冷却下に１．６Ｍｎ−ブ
チルリチウムヘキサン溶液０．８４ｍＬを滴下し、３０
分間撹拌した。この溶液に、１−ヨードプロパン０．１
８ｍＬを滴下し、室温下で１５時間撹拌した。この反応
溶液に塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、減圧下
にＴＨＦを留去した後、ジクロロメタン５０ｍＬで抽出
した。硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル＝３：１）に付し、表題化合物７７．
０ｍｇを淡黄色無定形固形物として得た。

【０３６２】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．８２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．１−１．８
（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
３．１８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．１６（ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），５．０１
（ｓ，２Ｈ），６．６−７．９（ｍ，２８Ｈ），７．６
２（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：９１（９３％），１６５（１００％），
２４３（５３％），６１８（１％），６６４（１％），
７１８（Ｍ⁺＋Ｈ−Ｎ₄，０．３％）

【０３６３】合成例５６Ｎ−（１−ベンジル−４−エトキシカルボニルピラゾー
ル−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プ
ロピルアミン合成例３と同様な方法で、Ｎ−（１−ベンジル−４−エ
トキシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−
〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル））ビフェニル−４−イル）メチル〕
−ｎ−プロピルアミン３３８ｍｇから、表題化合物１６
８ｍｇを淡黄色無定形固形物として得た。

【０３６４】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．８５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．１−１．８
（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
３．１８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．１２（ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），５．０１
（ｓ，２Ｈ），６．７−８．１（ｍ，１３Ｈ），７．６
２（ｓ，１Ｈ）

【０３６５】合成例５７Ｎ−（１−ベンジル−４−カルボキシピラゾール−３−
イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルア
ミン合成例３２と同様な方法で、Ｎ−（１−ベンジル−４−
エトキシカルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−
〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン１６０ｍ
ｇから、表題化合物１２８ｍｇを淡黄色無定形固形物と
して得た。

【０３６６】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．９１（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．１−１．８
（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
４．１２（ｓ，２Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），６．６
−７．９（ｍ，８Ｈ），６．７８（ｓ，５Ｈ），７．８
０（ｓ，１Ｈ），９．１−９．７（ｍ，２Ｈ）

【０３６７】合成例５８Ｎ−（１−ベンジル−４−カルボキシピラゾール−３−
イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルア
ミン２カリウム塩合成例６と同様な方法で、Ｎ−（１−ベンジル−４−カ
ルボキシピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）
メチル〕−ｎ−プロピルアミン３３．８ｍｇから、表題
化合物３７．６ｍｇを淡黄色無定形固形物として得た。

【０３６８】ＭＳ（ＦＡＢ）：５７０（Ｍ＋Ｈ）

【０３６９】合成例５９Ｎ−（１−エチル−４−エトキシカルボニル−５−ｎ−
プロピルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）
メチル〕−ｎ−プロピルアミン合成例３と同様な方法で、合成例１９（ｂ）で得られた
Ｎ−（１−エチル−４−エトキシカルボニル−５−ｎ−
プロピルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ
−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル））ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピル
アミン５０３ｍｇから、表題化合物３０６ｍｇを淡黄色
無定形固形物として得た。

【０３７０】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．５−１．９（ｍ，１６Ｈ），２．５−３．２
（ｍ，４Ｈ），３．７９（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
４．１２（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２
Ｈ），６．８−７．９（ｍ，８Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：２６６（３７％），３８４（１０％），
４１２（６％），４５８（３２％），５０１（Ｍ⁺，１
８％）

【０３７１】合成例６０Ｎ−（１−エチル−４−カルボキシ−５−ｎ−プロピル
ピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕
−ｎ−プロピルアミン合成例３２と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−エ
トキシカルボニル−５−ｎ−プロピルピラゾール−３−
イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルア
ミン２８０ｍｇから、表題化合物２８９ｍｇを淡黄色無
定形固形物として得た。

【０３７２】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃＋１０％ＣＤ₃Ｏ
Ｄ，６０ＭＨｚ）：δ０．９７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，６
Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２−
１．９（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２
Ｈ），３．５２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．０８
（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），
４．８８（ｓ，２Ｈ），６．８−７．７（ｍ，８Ｈ）

【０３７３】合成例６１Ｎ−（１−エチル−４−カルボキシ−５−ｎ−プロピル
ピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕
−ｎ−プロピルアミン２カリウム塩合成例６と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−カル
ボキシ−５−ｎ−プロピルピラゾール−３−イル）−Ｎ
−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェ
ニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン２２５
ｍｇから、表題化合物２３０ｍｇを淡黄色無定形固形物
として得た。

【０３７４】ＭＳ（ＦＡＢ）：５５０（Ｍ＋Ｈ）

【０３７５】合成例６２Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−エトキシカル
ボニルピラゾール−３−イル〕−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−
トリフェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル））ビフェニル−４−イル）メチル〕アミン合成例３９と同様な方法で、１−（２−フェニルエチ
ル）−３−アミノ−４−エトキシカルボニルピラゾール
３６３ｍｇおよび４−ブロモメチル−２’−〔Ｎ−トリ
フェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）〕
ビフェニル８７７ｍｇから、表題化合物２３４ｍｇを淡
黄色無定形固形物として得た。

【０３７６】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ１．２２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ），３．１８（ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．８−４．１（ｍ，６Ｈ），
５．６２（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），６．３−８．０
（ｍ，２８Ｈ）

【０３７７】合成例６３Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−エトキシカル
ボニルピラゾール−３−イル〕−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−
トリフェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル））ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピル
アミン合成例１９と同様な方法で、Ｎ−〔１−（２−フェニル
エチル）−４−エトキシカルボニルピラゾール−３−イ
ル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル−４−イ
ル）メチル〕アミン２２３ｍｇおよび１−ヨードプロパ
ン０．１５ｍＬから、表題化合物９１ｍｇを淡黄色無定
形固形物として得た。

【０３７８】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．８１（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．１−１．８
（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
２．８−３．３（ｍ，４Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．
４５（ｓ，２Ｈ），６．７−７．９（ｍ，２８Ｈ）

【０３７９】合成例６４Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−エトキシカル
ボニルピラゾール−３−イル〕−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル〕−ｎ−プロピルアミン合成例３と同様な方法で、Ｎ−〔１−（２−フェニルエ
チル）−４−エトキシカルボニルピラゾール−３−イ
ル〕−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル−４−イ
ル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン８７．３ｍｇから、
表題化合物４７．０ｍｇを淡黄色無定形固形物として得
た。

【０３８０】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．９０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．１−１．８
（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
２．８−３．３（ｍ，４Ｈ），３．８−４．４（ｍ，４
Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．７−７．５（ｍ，１
３Ｈ），７．８−８．０（ｍ，１Ｈ）

【０３８１】合成例６５Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−カルボキシピ
ラゾール−３−イル〕−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−
ｎ−プロピルアミン合成例３２と同様な方法で、Ｎ−〔１−（２−フェニル
エチル）−４−エトキシカルボニルピラゾール−３−イ
ル〕−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルア
ミン４５．５ｍｇから、表題化合物１９．６ｍｇを淡黄
色無定形固形物として得た。

【０３８２】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．９５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．１−１．８
（ｍ，２Ｈ），２．９−３．４（ｍ，４Ｈ），４．０７
（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
６．８−８．０（ｍ，１４Ｈ），８．１−８．６（ｍ，
２Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）：５０８（Ｍ＋Ｈ）

【０３８３】合成例６６Ｎ−〔１−（２−フェニルエチル）−４−カルボキシピ
ラゾール−３−イル〕−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−
ｎ−プロピルアミン２カリウム塩合成例６と同様な方法で、Ｎ−〔１−（２−フェニルエ
チル）−４−カルボキシピラゾール−３−イル〕−Ｎ−
〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン１５．０
ｍｇから、表題化合物１７．４ｍｇを淡黄色無定形固形
物として得た。

【０３８４】ＭＳ（ＦＡＢ）：５８４（Ｍ＋Ｈ）

【０３８５】合成例６７Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−４−エトキシカ
ルボニルピラゾール−３−イル〕−Ｎ−〔（２’−（Ｎ
−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル））ビフェニル−４−イル）メチル〕アミン合成例３９と同様な方法で、１−（３−フェニルプロピ
ル）−３−アミノ−４−エトキシカルボニルピラゾール
２．７５ｇおよび４−ブロモメチル−２’−〔Ｎ−トリ
フェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）〕
ビフェニル５．４０ｇから、表題化合物３．３１ｇを無
色無定形固形物として得た。

【０３８６】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ１．８７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．９−２．８
（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
４．１７（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ，２Ｈ），５．５４（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１
Ｈ），６．８−８．０（ｍ，２８Ｈ）

【０３８７】合成例６８Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−４−エトキシカ
ルボニルピラゾール−３−イル〕−Ｎ−〔（２’−（Ｎ
−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル））ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピル
アミン合成例８と同様な方法で、Ｎ−〔１−（３−フェニルプ
ロピル）−４−エトキシカルボニルピラゾール−３−イ
ル〕−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル−４−イ
ル）メチル〕アミン３．８５ｇおよび１−ヨードプロパ
ン２．５ｍＬから、表題化合物１．３６ｇを淡黄色無定
形固形物として得た。

【０３８８】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．７８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２−１．８
（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
１．９−２．７（ｍ，４Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，２Ｈ），３．３２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．
１５（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２
Ｈ），６．７−７．９（ｍ，２９Ｈ）

【０３８９】合成例６９Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−４−エトキシカ
ルボニルピラゾール−３−イル〕−Ｎ−〔（２’−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）
メチル〕−ｎ−プロピルアミン合成例３と同様な方法で、Ｎ−〔１−（３−フェニルプ
ロピル）−４−エトキシカルボニルピラゾール−３−イ
ル〕−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル））ビフェニル−４−イ
ル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン１．３６ｇから、表
題化合物８７７ｍｇを淡黄色無定形固形物として得た。

【０３９０】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．８２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．１−１．７
（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
１．８−２．７（ｍ，４Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，２Ｈ），３．８７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．
１８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４６（ｓ，２
Ｈ），６．８−７．６（ｍ，１２Ｈ），７．６９（ｓ，
１Ｈ），７．８−８．１（ｍ，１Ｈ）

【０３９１】合成例７０Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−４−カルボキシ
ピラゾール−３−イル〕−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕
−ｎ−プロピルアミン合成例３２と同様な方法で、Ｎ−〔１−（３−フェニル
プロピル）−４−エトキシカルボニルピラゾール−３−
イル〕−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルア
ミン８４３ｍｇから、表題化合物８４２ｍｇを淡黄色無
定形固形物として得た。

【０３９２】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．９７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．３−１．８
（ｍ，２Ｈ），２．０−２．８（ｍ，４Ｈ），３．２２
（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，２Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｓ，５
Ｈ），７．０−７．５（ｍ，７Ｈ），７．７−７．９
（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），８．８−９．３
（ｍ，２Ｈ）

【０３９３】合成例７１Ｎ−〔１−（３−フェニルプロピル）−４−カルボキシ
ピラゾール−３−イル〕−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕
−ｎ−プロピルアミン２カリウム塩合成例６と同様な方法で、Ｎ−〔１−（３−フェニルプ
ロピル）−４−カルボキシピラゾール−３−イル〕−Ｎ
−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェ
ニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン２１２
ｍｇから、表題化合物２２１ｍｇを淡黄色無定形固形物
として得た。

【０３９４】ＭＳ（ＦＡＢ）：５９８（Ｍ＋Ｈ）

【０３９５】合成例７２Ｎ−（１−エチル−４−エトキシカルボニル−５−ブロ
モピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリ
フェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル））
ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン合成例１９で得られたＮ−（１−エチル−４−エトキシ
カルボニルピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−
（Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル））ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロ
ピルアミン５０６ｍｇおよび１，３−ジメチル−３，
４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン
０．４４ｍＬをＴＨＦ５０ｍＬに溶解し、室温下に１．
０Ｍリチウムビス（トリメチルシリル）アミドヘキサン
溶液３．６ｍＬを加えた後、３０分間加熱還流した。こ
の溶液に１，２−ジブロモ−１，１，２，２−テトラフ
ルオロエタン０．８６ｍＬを加え、さらに３０分間加熱
還流した。この反応溶液に、塩化アンモニウム水溶液１
０ｍＬを加え、減圧下にＴＨＦを留去した後、ジクロロ
メタン５０ｍＬで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（クロロホルム）に付し、表題化合
物５３２．９ｍｇを微赤色無定形固形物として得た。

【０３９６】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．８３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．１−１．９
（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ），
３．０６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．０３（ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．２２（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２
Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．７−７．９（ｍ，２
３Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：２４３（６３％），３０２（２％），４
２０（６％），５３６（Ｍ⁺−ＣＰｈ₃，０．２％）

【０３９７】合成例７３Ｎ−（１−エチル−４−エトキシカルボニル−５−ブロ
モピラゾール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチ
ル〕−ｎ−プロピルアミン合成例３と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−エト
キシカルボニル−５−ブロモピラゾール−３−イル）−
Ｎ−〔（２’−（Ｎ−トリフェニルメチル−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル））ビフェニル−４−イル）メチ
ル〕−ｎ−プロピルアミン３１３ｍｇから、表題化合物
１９２ｍｇを淡黄色無定形固形物として得た。

【０３９８】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．８３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．１−１．８
（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ），
３．０９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．１９（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２
Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），６．８−７．６（ｍ，７
Ｈ），７．８−８．０（ｍ，１Ｈ），８．７−９．４
（ｍ，１Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：２０７（１００％），２３５（２８
％），４２０（３％），４９４（１４％），５３７（Ｍ
⁺，１％）

【０３９９】合成例７４Ｎ−（１−エチル−４−カルボキシ−５−ブロモピラゾ
ール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−
プロピルアミン合成例３２と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−エ
トキシカルボニル−５−ブロモピラゾール−３−イル）
−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン１
８２ｍｇから、表題化合物１６８ｍｇを淡黄色無定形固
形物として得た。

【０４００】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，６０ＭＨｚ）：
δ０．９１（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２−１．８
（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
３．１０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．１２（ｓ，２
Ｈ），４．１９（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），６．９７
（ｓ，５Ｈ），７．１−８．０（ｍ，８Ｈ），９．５−
１０．３（ｍ，２Ｈ）ＭＳ（ＥＩ）：１７８（５２％），２０７（１００
％），２３５（１８％），４６５（Ｍ⁺−ＣＯ₂，４％）

【０４０１】合成例７５Ｎ−（１−エチル−４−カルボキシ−５−ブロモピラゾ
ール−３−イル）−Ｎ−〔（２’−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ｎ−
プロピルアミン２カリウム塩合成例６と同様な方法で、Ｎ−（１−エチル−４−カル
ボキシ−５−ブロモピラゾール−３−イル）−Ｎ−
〔（２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル〕−ｎ−プロピルアミン１４６ｍ
ｇから、表題化合物１５８ｍｇを淡黄色無定形固形物と
して得た。

【０４０２】ＭＳ（ＦＡＢ）：６２４（Ｍ＋Ｈ＋Ｋ）

【０４０３】

【０４０４】試験例１アンジオテンシン拮抗作用試験ウサギをペントバルビタール麻酔下において放血致死さ
せ、直ちに胸部大動脈を摘出した。大動脈はリング標本
とし、３７℃に保ち、９５％酸素、５％二酸化炭素混合
ガスを通気した栄養液（Krebs-Henseleit溶液）に懸垂
し、その等尺性収縮を測定した。２０分毎に栄養液を交
換しながら標本を１時間安定させた後、アンジオテンシ
ンII（AngII:10^-8M）による収縮を惹起した。本発明化
合物の評価は４回目のAngII投与２０分前に本発明化合
物（10^-7M）を前処置し、３回目のAngIIの収縮を１００
％として抑制率を算出した。なお、本発明化合物はジメ
チルスルホキシド（DMSO）による補正を加えた。

【０４０５】

【表１０８】

【０４０６】〔製剤例〕

【０４０７】製剤例１上記成分を常法により混合したのち１錠中に１ｍｇの活
性成分を含有する糖衣錠１０，０００錠を製造する。

【０４０８】製剤例２上記成分を常法により混合したのちゼラチンカプセルに
充填し、１カプセル中に１ｍｇの活性成分を含有するカ
プセル剤１０，０００カプセルを製造する。

【０４０９】製剤例３上記成分を混合したのち常法により３号軟ゼラチンカプ
セルに充填し、１カプセル中に１ｍｇの活性成分を含有
する軟カプセル剤１０，０００カプセルを製造する。

【０４１０】製剤例４上記成分を常法により混合し、１％軟膏とする。

【０４１１】製剤例５「^*トリグリセライド系化合物の商標名ウィッテップゾール＝Ｗｉｔｅｐｓｏｌ」上記成分を常法により溶融混合し、坐剤コンテナーに注
ぎ冷却固化して１ｍｇの活性成分を含有する１ｇ坐剤
１，０００個を製造する。

【０４１２】

【発明の効果】本発明化合物は、アンジオテンシンIIに
対する拮抗作用を有し、高血圧症、うっ血性心不全、慢
性腎不全、アルドステロン症、眼内圧上昇等の予防及び
治療に有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ６１Ｋ 31/42 ＡＣＶＡＥＱ 31/425 ＡＡＢＡＢＬ 31/675 Ｃ０７Ｄ 231/40 261/14 261/18 275/03 403/12 ２３１ 403/14 ２３１ 413/12 ２５７ 417/12 ２５７Ｃ０７Ｆ 9/645 9155−4Ｈ 9/6524 9155−4Ｈ 9/6539 9155−4Ｈ (72)発明者東山勉千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者佐藤雅之千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者増田幸則埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式〔１〕【化１】〔式中、R¹は水素原子、C₁〜C₆のアルキル基（該アルキ
ル基は、ハロゲン原子又はフェニル基で任意に置換され
ていてもよい。）、C₂〜C₆のアルケニル基（該アルケニ
ル基は、ハロゲン原子で任意に置換されていてもよ
い。）、C₂〜C₆のアルキニル基（該アルキニル基は、ハ
ロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、C₃〜C₆
のシクロアルキル基（該シクロアルキル基はハロゲン原
子で任意に置換されていてもよい。）、フェニル基又は
C₁〜C₆のアシル基（該アシル基は、ハロゲン原子で任意
に置換されていてもよい。）を意味する。R²はカルボキ
シル基、スルホン酸基、スルホン酸アミド基、PO₂H₂、P
O₃H₂、５−テトラゾリル基、X¹R⁵｛R⁵は水素原子、C₁〜
C₆のアルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子で任意
に置換されていてもよい。）又は、C₁〜C₆のアシル基
（該アシル基は、ハロゲン原子で任意に置換されていて
もよい。）を意味し、X¹は酸素原子、硫黄原子もしくは
NR⁶（R⁶はR⁵と同じ意味か又は、SO₂R⁷（R⁷はC₁〜C₆のア
ルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子で任意に置換
されていてもよい。）を意味する。）を意味する。）を
意味する。｝を意味する。R³及びR⁴はそれぞれ独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホ
ルミル基、スルホン酸基、スルホン酸アミド基、PO
₂H₂、PO₃H₂、５−テトラゾリル基、５−テトラゾリルメ
チル基、５−テトラゾリルエチル基、C₁〜C₆のアルキル
基（該アルキル基は、ハロゲン原子又はフェニル基で任
意に置換されていてもよい。）、C₂〜C₆のアルケニル基
（該アルケニル基は、ハロゲン原子で任意に置換されて
いてもよい。）、C₂〜C₆のアルキニル基（該アルキニル
基は、ハロゲン原子で任意に置換されていてもよ
い。）、C₃〜C₆のシクロアルキル基（該シクロアルキル
基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、
フェニル基、C₁〜C₆のアシル基（該アシル基は、ハロゲ
ン原子で任意に置換されていてもよい。）、(CH₂)_nCO₂R
⁸｛ｎは０、１もしくは２を意味し、R⁸は水素原子又はC
₁〜C ₆のアルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子で
任意に置換されていてもよい。）を意味する。｝又は(C
H₂)_mX²R⁹｛ｍは０、１もしくは２を意味し、R⁹は水素原
子、C₁〜C₆のアルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原
子で任意に置換されていてもよい。）又は、C₁〜C₆のア
シル基（該アシル基は、ハロゲン原子で任意に置換され
ていてもよい。）を意味し、X²は酸素原子、硫黄原子又
はNR¹⁰（R¹⁰ はR⁹と同じ意味か又は、SO₂R¹¹（R¹¹ はC₁
〜C₆のアルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子で任
意に置換されていてもよい。）を意味する。）を意味す
る。）を意味する。｝を意味する。Ｘは、窒素原子又は
Ｎ→Ｏを意味するか、あるいはＹが窒素原子又はＮ→Ｏ
の時、酸素原子、SO_n（ｎは０、１もしくは２を意味す
る。）、NR¹³｛R¹³は水素原子、ホルミル基、フェニル
基、C₁〜C₆のアルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原
子又はフェニル基で任意に置換されていてもよい。）又
はC₁〜C₆のアシル基（該アシル基は、ハロゲン原子又は
フェニル基で任意に置換されていてもよい。）を意味す
る。｝を意味する。Ｙは、窒素原子又はＮ→Ｏを意味す
るか、あるいはＸが窒素原子又はＮ→Ｏの時、酸素原
子、SO_n（ｎは０、１もしくは２を意味する。）、NR¹²
｛R¹²は水素原子、ホルミル基、フェニル基、C₁〜C₆の
アルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子又はフェニ
ル基で任意に置換されていてもよい。）又はC₁〜C₆のア
シル基（該アシル基は、ハロゲン原子又はフェニル基で
任意に置換されていてもよい。）を意味する。｝を意味
する。但し、R¹²がフェニル基、フェニルアルキル基又
はベンゾイル基を意味する時は、R⁴は水素原子を意味す
る。〕で表される化合物、その互変異性体及び塩。
【請求項２】ＸがNR¹³の時、Ｙが窒素原子であるか、
又はＸが窒素原子の時ＹがNR¹²である請求項１記載の化
合物。
【請求項３】 R²が５−テトラゾリルである請求項２記
載の化合物。
【請求項４】 R¹がC₁〜C₆のアルキル基である請求項３
記載の化合物。
【請求項５】 R³がカルボキシル基である請求項４記載
の化合物。
【請求項６】Ｘが窒素原子の時ＹがNCH₃であるか、又
はＹが窒素原子の時ＸがNCH₃である請求項５記載の化合
物。
【請求項７】請求項１ないし請求項６に記載の化合物
を含有する事を特徴とする抗高血圧薬。
【請求項８】請求項１ないし請求項６に記載の化合物
を含有する事を特徴とするうっ血性心不全治療薬。
【請求項９】請求項１ないし請求項６に記載の化合物
を含有する事を特徴とする慢性腎不全治療薬。