JPH07228562A - イミン類の製造方法 - Google Patents
イミン類の製造方法Info
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- JPH07228562A JPH07228562A JP6000303A JP30394A JPH07228562A JP H07228562 A JPH07228562 A JP H07228562A JP 6000303 A JP6000303 A JP 6000303A JP 30394 A JP30394 A JP 30394A JP H07228562 A JPH07228562 A JP H07228562A
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- JP
- Japan
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- activated carbon
- ammonia
- yield
- catalyst
- except
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】活性炭の存在下、カルボニル化合物にアンモニ
アを作用させることを特徴とするイミン類の製造方法。 【効果】本発明方法によれば、カルボニル化合物のアン
モニアによるイミノ化触媒として、活性炭を用いること
により、少ない触媒量で効率良くイミン類を製造し得
る。
アを作用させることを特徴とするイミン類の製造方法。 【効果】本発明方法によれば、カルボニル化合物のアン
モニアによるイミノ化触媒として、活性炭を用いること
により、少ない触媒量で効率良くイミン類を製造し得
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、イミン類の製造方法に
関し、詳しくは、活性炭の存在下、カルボニル化合物に
アンモニアを作用させることを特徴とするイミン類の製
造方法に関するものである。
関し、詳しくは、活性炭の存在下、カルボニル化合物に
アンモニアを作用させることを特徴とするイミン類の製
造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】イミン類はファインケミカルズの中間原
料として有用であり、カルボニル化合物をアンモニアで
イミノ化して製造することも良く知られている。例え
ば、3-シアノ-3,5,5- トリメチルシクロヘキサノン(IPC
N)をイミノ化して3-シアノ-3,5,5- トリメチルシクロヘ
キシルイミンを製造する方法として、スルホン化ポリ
スチレンのようなイオン交換体の存在下にIPCNとアンモ
ニアを反応させる方法 (特公平 2-15530号公報) 、ア
ルミナのような酸性金属酸化物の存在下にIPCNとアンモ
ニアを反応させる方法 (特開平 4-221350 号公報) 等が
知られている。
料として有用であり、カルボニル化合物をアンモニアで
イミノ化して製造することも良く知られている。例え
ば、3-シアノ-3,5,5- トリメチルシクロヘキサノン(IPC
N)をイミノ化して3-シアノ-3,5,5- トリメチルシクロヘ
キシルイミンを製造する方法として、スルホン化ポリ
スチレンのようなイオン交換体の存在下にIPCNとアンモ
ニアを反応させる方法 (特公平 2-15530号公報) 、ア
ルミナのような酸性金属酸化物の存在下にIPCNとアンモ
ニアを反応させる方法 (特開平 4-221350 号公報) 等が
知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、イオン
交換体、酸性金属酸化物等を触媒とする公知方法では、
触媒活性が充分ではなく、より活性の高い触媒が望まれ
ていた。
交換体、酸性金属酸化物等を触媒とする公知方法では、
触媒活性が充分ではなく、より活性の高い触媒が望まれ
ていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、カルボニ
ル化合物にアンモニアを作用させることによるイミン類
のより優れた製造方法を見出すべく、触媒について鋭意
検討を重ねた結果、活性炭が極めて高い触媒活性を示す
ことを見出すとともに、これを用いれば、少ない触媒量
で効率良くイミン類を製造し得ることを見出し、本発明
を完成した。
ル化合物にアンモニアを作用させることによるイミン類
のより優れた製造方法を見出すべく、触媒について鋭意
検討を重ねた結果、活性炭が極めて高い触媒活性を示す
ことを見出すとともに、これを用いれば、少ない触媒量
で効率良くイミン類を製造し得ることを見出し、本発明
を完成した。
【０００５】すわち本発明は、活性炭の存在下、カルボ
ニル化合物にアンモニアを作用させることを特徴とする
イミン類の工業的に優れた製造方法を提供するものであ
る。
ニル化合物にアンモニアを作用させることを特徴とする
イミン類の工業的に優れた製造方法を提供するものであ
る。
【０００６】次に、本発明をより詳細に説明する。本発
明で用いられるイミノ化触媒としての活性炭は、植物、
石炭、石油等、いずれから製造されたものであっても良
く、なかでも比表面積、細孔容量の大きいものが好まし
く使用される。例えば、比表面積は800 〜2000m2/g程度
のものが、細孔容量は0.4 〜0.8ml/g 程度のものが使用
される。活性炭は、酸処理したものであっても、アルカ
リ処理したものであってもいずれも使用し得る。
明で用いられるイミノ化触媒としての活性炭は、植物、
石炭、石油等、いずれから製造されたものであっても良
く、なかでも比表面積、細孔容量の大きいものが好まし
く使用される。例えば、比表面積は800 〜2000m2/g程度
のものが、細孔容量は0.4 〜0.8ml/g 程度のものが使用
される。活性炭は、酸処理したものであっても、アルカ
リ処理したものであってもいずれも使用し得る。
【０００７】カルボニル化合物としては、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、3-
オクタノン等の脂肪族ケトン類、シクロペンタノン、シ
クロヘキサノン、シクロヘプタノン、イソホロン、3-シ
アノ-3,5,5- トリメチルシクロヘキサノン等の脂環式ケ
トン類、ピペリドン、2,2,6,6-テトラメチルピペリド
ン、5-ベンジル-7- オキソ-5- アザスピロ[2.4] ヘプタ
ン等の複素脂環式ケトン類、アセトフェノン、プロピオ
フェノン、ベンゾフェノン、メチルナフチルケトン等の
芳香族ケトン類などが挙げられるがこれらに限定される
ものではない。
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、3-
オクタノン等の脂肪族ケトン類、シクロペンタノン、シ
クロヘキサノン、シクロヘプタノン、イソホロン、3-シ
アノ-3,5,5- トリメチルシクロヘキサノン等の脂環式ケ
トン類、ピペリドン、2,2,6,6-テトラメチルピペリド
ン、5-ベンジル-7- オキソ-5- アザスピロ[2.4] ヘプタ
ン等の複素脂環式ケトン類、アセトフェノン、プロピオ
フェノン、ベンゾフェノン、メチルナフチルケトン等の
芳香族ケトン類などが挙げられるがこれらに限定される
ものではない。
【０００８】カルボニル化合物をアンモニアでイミノ化
するに当たっては、バッチ方式、流通方式いずれも採用
し得るが後者が好ましい。流通方式を採用する場合は、
通常、固定床液相流通方式が採用され、アップフロー、
ダウンフローいずれでも実施し得る。
するに当たっては、バッチ方式、流通方式いずれも採用
し得るが後者が好ましい。流通方式を採用する場合は、
通常、固定床液相流通方式が採用され、アップフロー、
ダウンフローいずれでも実施し得る。
【０００９】反応温度は、通常約０〜200 ℃、程度であ
る。反応圧力は、通常、反応温度においてアンモニアが
液化する圧力〜300 気圧程度である。アンモニアの使用
量は、通常１〜100 モル倍程度、好ましくは10〜50モル
倍である。
る。反応圧力は、通常、反応温度においてアンモニアが
液化する圧力〜300 気圧程度である。アンモニアの使用
量は、通常１〜100 モル倍程度、好ましくは10〜50モル
倍である。
【００１０】また触媒の使用量は、バッチ式の場合は、
カルボニル化合物に対して、通常１〜25重量％であり、
反応時間は通常５分〜10時間程度である。また流通式の
場合の原料ケトンの供給速度は、LHSVで通常0.05〜15h
-1程度、好ましくは0.1 〜10h-1程度である。
カルボニル化合物に対して、通常１〜25重量％であり、
反応時間は通常５分〜10時間程度である。また流通式の
場合の原料ケトンの供給速度は、LHSVで通常0.05〜15h
-1程度、好ましくは0.1 〜10h-1程度である。
【００１１】イミノ化工程においては、溶媒の共存下で
も実施し得る。かかる溶媒としては、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、エチレングリコール、エチレン
グリコールモノメチルエーテル等のアルコール類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ヘキ
サン、ヘプタン等の炭化水素類、これらの混合溶媒など
が挙げられる。好ましくはメタノール等のアルコール類
である。溶媒を使用する場合の使用量は、カルボニル化
合物に対して、通常0.5 〜10重量倍である。
も実施し得る。かかる溶媒としては、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、エチレングリコール、エチレン
グリコールモノメチルエーテル等のアルコール類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ヘキ
サン、ヘプタン等の炭化水素類、これらの混合溶媒など
が挙げられる。好ましくはメタノール等のアルコール類
である。溶媒を使用する場合の使用量は、カルボニル化
合物に対して、通常0.5 〜10重量倍である。
【００１２】かくしてイミノ体が生成するが、イミノ体
は、通常、反応マスから触媒を分離した後、単離するこ
となくそのまま次工程の反応に供給することもできる
し、必要に応じて通常の分離方法、例えば蒸留、晶析等
の手段により単離することもできる。
は、通常、反応マスから触媒を分離した後、単離するこ
となくそのまま次工程の反応に供給することもできる
し、必要に応じて通常の分離方法、例えば蒸留、晶析等
の手段により単離することもできる。
【００１３】
【発明の効果】本発明方法によれば、アンモニアを用い
ることによるイミノ化触媒として、活性炭を用いること
により、少ない触媒量で効率良くイミン類を製造し得
る。
ることによるイミノ化触媒として、活性炭を用いること
により、少ない触媒量で効率良くイミン類を製造し得
る。
【００１４】
【実施例】以下、実施例に基づいて、本発明をより詳細
に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。
に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。
【００１５】実施例１ 10〜22メッシュの活性炭（ツルミコール社製、GVA-S 、比表面
積1667m2/g、細孔容積0.75ml/g( 窒素ガス吸着法)) 7.5
g(20ml) を充填したステンレス反応管 (長さ50cm、内径
9mm)を垂直に設置した。次いで、3-シアノ-3,5,5-トリメチルシクロ
ヘキサノン(IPCN) とメタノールの1:1.5(重量比) 混合液を2
4.8g/h で、液化アンモニアを26.1g/ｈで反応管の下方
より供給した。反応管の内温は24℃であり、圧力は、15
0kg/cm2Gに保圧して実施した。
積1667m2/g、細孔容積0.75ml/g( 窒素ガス吸着法)) 7.5
g(20ml) を充填したステンレス反応管 (長さ50cm、内径
9mm)を垂直に設置した。次いで、3-シアノ-3,5,5-トリメチルシクロ
ヘキサノン(IPCN) とメタノールの1:1.5(重量比) 混合液を2
4.8g/h で、液化アンモニアを26.1g/ｈで反応管の下方
より供給した。反応管の内温は24℃であり、圧力は、15
0kg/cm2Gに保圧して実施した。
【００１６】供給開始330 分後、反応管の出口よりサン
プリングを行いガスクロマトグラフィーで分析した。IP
CN イミノ体の収率は98.4％であった。
プリングを行いガスクロマトグラフィーで分析した。IP
CN イミノ体の収率は98.4％であった。
【００１７】実施例２ 実施例１において、IPCNの代わりに2,2,6,6-テトラメチ
ル-4- ピペリドン(TMP) を用いる以外は実施例１に準拠
して実施した。TMP イミノ体の収率は85.2％であった。
ル-4- ピペリドン(TMP) を用いる以外は実施例１に準拠
して実施した。TMP イミノ体の収率は85.2％であった。
【００１８】実施例３ 実施例１において、活性炭を5g(13ml)を用い、IPCNの代
わりにシクロヘキサノンを用い、シクロヘキサノンとメ
タノールの1:1(重量比) 混合液を7.6g/hで、液化アンモ
ニアを13.4g/h で供給、圧力を40kg/cm2に保圧する以外
は実施例１に準拠して実施した。シクロヘキサノンのイ
ミノ体の収率は95％であった。
わりにシクロヘキサノンを用い、シクロヘキサノンとメ
タノールの1:1(重量比) 混合液を7.6g/hで、液化アンモ
ニアを13.4g/h で供給、圧力を40kg/cm2に保圧する以外
は実施例１に準拠して実施した。シクロヘキサノンのイ
ミノ体の収率は95％であった。
【００１９】実施例４ 120ml のオートクレーブに、24〜48メッシュの活性炭(ツ
ルミコール 社製、GVA-S)2g、IPCN 8.5g 、メタノール10g を
入れて密封した。次いで、窒素置換後、液体アンモニア
20.4g を圧入し、60℃で60分間攪拌した。イミノ体の収
率は96.2％であった。
ルミコール 社製、GVA-S)2g、IPCN 8.5g 、メタノール10g を
入れて密封した。次いで、窒素置換後、液体アンモニア
20.4g を圧入し、60℃で60分間攪拌した。イミノ体の収
率は96.2％であった。
【００２０】実施例５ 実施例４において、活性炭GVA-S の代わりに、活性炭HC
-42(ツルミコール社製、比表面積1398m2/g、細孔容積0.63ml/
g) を用いる以外は、実施例４に準拠して実施した。イ
ミノ体の収率は、90.8％であった。
-42(ツルミコール社製、比表面積1398m2/g、細孔容積0.63ml/
g) を用いる以外は、実施例４に準拠して実施した。イ
ミノ体の収率は、90.8％であった。
【００２１】実施例６ 実施例４において、活性炭GVA-S の代わりに、硫酸処理
した活性炭HC-42(５％硫酸−メタノール溶液中で１時間
攪拌して濾過した後、420 ℃で３時間焼成したもの）を
用いる以外は、実施例４に準拠して実施した。イミノ体
の収率は、95.3％であった。
した活性炭HC-42(５％硫酸−メタノール溶液中で１時間
攪拌して濾過した後、420 ℃で３時間焼成したもの）を
用いる以外は、実施例４に準拠して実施した。イミノ体
の収率は、95.3％であった。
【００２２】実施例７ 実施例４において、活性炭GVA-S の代わりに、アルカリ
処理した活性炭HC-42(５％苛性ソーダ−メタノール溶液
中で１時間攪拌して濾過した後、420 ℃で３時間焼成し
たもの）を用いる以外は、実施例４に準拠して実施し
た。イミノ体の収率は、95.5％であった。
処理した活性炭HC-42(５％苛性ソーダ−メタノール溶液
中で１時間攪拌して濾過した後、420 ℃で３時間焼成し
たもの）を用いる以外は、実施例４に準拠して実施し
た。イミノ体の収率は、95.5％であった。
【００２３】実施例８ 実施例４において、活性炭GVA-S の代わりに、活性炭CP
G(東洋カルコ゛ン社製、比表面積1066m2/g、細孔容積0.62ml/
g) を用いる以外は、実施例４に準拠して実施した。イ
ミノ体の収率は、94.5％であった。
G(東洋カルコ゛ン社製、比表面積1066m2/g、細孔容積0.62ml/
g) を用いる以外は、実施例４に準拠して実施した。イ
ミノ体の収率は、94.5％であった。
【００２４】実施例９ 実施例４において、活性炭GVA-S の代わりに、活性炭し
らさぎS2X4/6-2( 武田薬品社製、比表面積1441m2/g、細
孔容積0.65ml/g) を用いる以外は、実施例４に準拠して
実施した。イミノ体の収率は、94.9％であった。
らさぎS2X4/6-2( 武田薬品社製、比表面積1441m2/g、細
孔容積0.65ml/g) を用いる以外は、実施例４に準拠して
実施した。イミノ体の収率は、94.9％であった。
【００２５】実施例10 実施例４において、IPCNの代わりに3-オクタノン6.4gを
用いる以外は、実施例４に準拠して実施した。3-オクタ
ノンのイミノ体の収率は、67.2％であった。
用いる以外は、実施例４に準拠して実施した。3-オクタ
ノンのイミノ体の収率は、67.2％であった。
【００２６】実施例11 実施例４において、IPCNの代わりにアセトフェノン6gを
用いて６時間反応させる以外は、実施例４に準拠して実
施した。アセトフェノンのイミノ体の収率は、80.2％で
あった。
用いて６時間反応させる以外は、実施例４に準拠して実
施した。アセトフェノンのイミノ体の収率は、80.2％で
あった。
【００２７】比較例１、２ 実施例１において、活性炭の代わりに活性アルミナ（住
友化学 (株) 社製、NKHD-24 )13.2g(20ml)、イオン交換
樹脂（オルガノ社製、アンバーリスト15)11.5g(20ml)を
用いる以外は、実施例１に準拠して実施した。IPCNイミ
ノ体の収率は、それぞれ60.3％、89.3％であった。
友化学 (株) 社製、NKHD-24 )13.2g(20ml)、イオン交換
樹脂（オルガノ社製、アンバーリスト15)11.5g(20ml)を
用いる以外は、実施例１に準拠して実施した。IPCNイミ
ノ体の収率は、それぞれ60.3％、89.3％であった。
【００２８】比較例３、４ 実施例２において、活性炭の代わりに活性アルミナ（住
友化学（株）社製、NKHD-24 )13.2g(20ml)、イオン交換
樹脂（オルガノ社製、アンバーリスト15)11.5g(20ml)を
用いる以外は、実施例２に準拠して実施した。IPCNイミ
ノ体の収率は、それぞれ17.9％、80.9％であった。
友化学（株）社製、NKHD-24 )13.2g(20ml)、イオン交換
樹脂（オルガノ社製、アンバーリスト15)11.5g(20ml)を
用いる以外は、実施例２に準拠して実施した。IPCNイミ
ノ体の収率は、それぞれ17.9％、80.9％であった。
【００２９】比較例５、６ 実施例３において、活性炭の代わりに活性アルミナ（住
友化学（株）社製、NKHD-24 )8.6g(13ml) 、イオン交換
樹脂（オルガノ社製、アンバーリスト15)7.5g(13ml) を
用いる以外は、実施例３に準拠して実施した。IPCNイミ
ノ体の収率は、それぞれ70.6％、86.6％であった。
友化学（株）社製、NKHD-24 )8.6g(13ml) 、イオン交換
樹脂（オルガノ社製、アンバーリスト15)7.5g(13ml) を
用いる以外は、実施例３に準拠して実施した。IPCNイミ
ノ体の収率は、それぞれ70.6％、86.6％であった。
【００３０】比較例７ 実施例４において、活性炭を使用しない以外は実施例４
に準拠して実施した。IPCNイミノ体の収率は、57.3％で
あった。
に準拠して実施した。IPCNイミノ体の収率は、57.3％で
あった。
【００３１】比較例８ 実施例10において、活性炭を使用しない以外は実施例10
に準拠して実施した。3-オクタノンのイミノ体の収率
は、15.8％であった。
に準拠して実施した。3-オクタノンのイミノ体の収率
は、15.8％であった。
【００３２】比較例９ 実施例11において、活性炭0.6g、アセトフェノン1g、メ
タノール3g、アンモニアの代わりにp-フェネチジン49.2
g を用いる以外は実施例11に準拠して実施した。 (4-エ
トキシフェニル-1-フェニルエチリテ゛ン)アミン の収率は、46.7％であっ
た。
タノール3g、アンモニアの代わりにp-フェネチジン49.2
g を用いる以外は実施例11に準拠して実施した。 (4-エ
トキシフェニル-1-フェニルエチリテ゛ン)アミン の収率は、46.7％であっ
た。
【００３３】比較例10 実施例11において、活性炭を使用しない以外は実施例11
に準拠して実施した。アセトフェノンのイミノ体の収率
は、 4.5％であった。
に準拠して実施した。アセトフェノンのイミノ体の収率
は、 4.5％であった。
【００３４】比較例11、12 実施例11において、活性炭の代わりに活性アルミナ（住
友化学（株）社製、NKHD-24 )5g 、イオン交換樹脂（オ
ルガノ社製、アンバーリスト15)5g を用いる以外は、実
施例11に準拠して実施した。アセトフェノンのイミノ体
の収率は、それぞれ19.7％、49.1％であった。
友化学（株）社製、NKHD-24 )5g 、イオン交換樹脂（オ
ルガノ社製、アンバーリスト15)5g を用いる以外は、実
施例11に準拠して実施した。アセトフェノンのイミノ体
の収率は、それぞれ19.7％、49.1％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 251/24 Ｃ０７Ｄ 209/54 8217−4Ｃ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 鈴鴨 剛夫 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】活性炭の存在下、カルボニル化合物にアン
モニアを作用させることを特徴とするイミン類の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6000303A JPH07228562A (ja) | 1993-02-08 | 1994-01-06 | イミン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013493 | 1993-02-08 | ||
| JP5-20134 | 1993-02-08 | ||
| JP31959393 | 1993-12-20 | ||
| JP5-319593 | 1993-12-20 | ||
| JP6000303A JPH07228562A (ja) | 1993-02-08 | 1994-01-06 | イミン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07228562A true JPH07228562A (ja) | 1995-08-29 |
Family
ID=27274404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6000303A Pending JPH07228562A (ja) | 1993-02-08 | 1994-01-06 | イミン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07228562A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020189809A (ja) * | 2019-05-23 | 2020-11-26 | 旭化成株式会社 | イミンの製造方法 |
-
1994
- 1994-01-06 JP JP6000303A patent/JPH07228562A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020189809A (ja) * | 2019-05-23 | 2020-11-26 | 旭化成株式会社 | イミンの製造方法 |
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