JPH07206610A - 置換フェニルエーテル類 - Google Patents

置換フェニルエーテル類

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JPH07206610A
JPH07206610A JP6340297A JP34029794A JPH07206610A JP H07206610 A JPH07206610 A JP H07206610A JP 6340297 A JP6340297 A JP 6340297A JP 34029794 A JP34029794 A JP 34029794A JP H07206610 A JPH07206610 A JP H07206610A
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alkylthio
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Friedrich Karrer
カレル フリードリッヒ
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【目的】新規の農薬活性、特に殺虫活性のあるフェニル
エーテルを提供する。 【構成】式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒ1 は２−メチル−ｎ−プロポキシ、１−エチ
ル−ｎ−プロポキシ、イソブトキシメチル、２−エチル
−ｎ−ブチル又はプロパルギルオキシ基を、Ｒ2はハロ
ゲン原子を、Ｒ3 、Ｒ4 とＲ5 は水素原子を、そしてＲ
6 は水素原子又は低級アルキル基を表す。）の化合物
は、農薬、特に殺虫剤の有効成分として使用でき、それ
自体知られている方法で製造できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、下記の式Ｉで表される
置換フェニルエーテル類の化合物、その製造法、それを
有効成分として含有する殺虫剤、その殺虫剤の製造法と
使用法及び式Ｉの製造のための中間体に関する。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】若干数の
ジオキソラン誘導体は、文献には、殺虫剤中の殺虫作用
的に有効な成分として提案されている。しかし、これら
の既知の化合物の生理学的特性は病害虫防除の分野では
完全には満足できるものではない。これが、殺有害生物
的性能を持った、特に昆虫とダニ目の典型的なものの防
除のための別の化合物を提供することに対する需要が依
然としてあることの理由であり、この目的は下記の本発
明の化合物を提供することにより達成される。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、次
式：
【化７】 〔式中、Ｒ1 は置換された又は未置換の炭素原子数１な
いし８のアルキル基、置換された又は未置換の炭素原子
数３ないし８のシクロアルキル基、置換された又は未置
換の炭素原子数２ないし８のアルケニル基、置換された
又は未置換の炭素原子数２ないし８のアルキニル基、置
換された又は未置換の炭素原子数１ないし８のアルコキ
シ基、置換された又は未置換の炭素原子数３ないし８の
シクロアルコキシ基、置換された又は未置換の炭素原子
数２ないし８のアルケニルオキシ基、置換された又は未
置換の炭素原子数２ないし８のアルキニルオキシ基又は
未置換の又は炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基を
表し；Ｒ2 は塩素原子、臭素原子、メチル基又はモノハ
ロメチル基を表し；Ｒ3 はＨ、ハロゲン原子又はメチル
基を表し；Ｒ4 はＨ又はメチル基を表し；Ｒ5 はＨ、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケ
ニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基、（炭素
原子数１ないし３のアルコキシ）−炭素原子数１ないし
３のアルキル基、炭素原子数１ないし４のシアノアルキ
ル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原
子数２ないし５のハロアルケニル基、炭素原子数２ない
し３のハロアルキニル基、炭素原子数１ない３のアルコ
キシカルボニル基、トリフルオロメチルフェニル基、ベ
ンジル基、又は置換されたベンジル基（置換基は炭素原
子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３の
アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群から選択され
る。）を表し；Ｒ6 はＨ、炭素原子数１ないし６のアル
キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭
素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ない
し４のアルキニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、フェニル基；置換されたフェニル基（置換基は、
炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアル
キル基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭
素原子数１ないし３のアルキレンジオキシ基及びハロゲ
ン原子からなる群から選択される。）；ピリジル基、ハ
ロピリジル基、フリル基、チエニル基を表すか；又はＲ
5 とＲ6 は一緒になって直鎖の炭素原子数３ないし５の
アルキレン基を表す。〕の化合物である。
【０００４】他に定義されない限り、この前又は後で使
用される術語は下記のように定義される。
【０００５】他に定義されない限り、炭素を含有する基
と化合物は、各々の場合、１ないし８個の炭素、そして
好ましくは１ないし６個の、そして特に１又は２個の炭
素原子を含む。
【０００６】アルキル基は、それ自体の基としてそして
他の基又は化合物、例えばフェニルアルキル基、アルキ
ルフェニル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルコ
キシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、ハロアルコ
キシ基、アルキルチオ基、アルキルチオアルキル基、ア
ルキルチオアルコキシ基及びアルキルチオアルキルチオ
基の各々場合において、構造的要素として、適切な基又
は化合物が各々の場合において持つ炭素原子数が十分に
考慮されて、直鎖、例えばメチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチル
基、又は分枝した例えばイソプロピル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、
イソヘキシル、イソヘプチル又はイソオクチルである。
アルコキシアルキル基の例は、メトキシメチル基、エト
キシメチル基、エトキシエチル基又は２−メトキシブチ
ル基である；アルコキシアルコキシ基の例は、メトキシ
エトキシ基又はエトキシエトキシ基である；アルキルチ
オ基の例はエチルチオメチル基又はイソブチルチオメチ
ル基である；アルキルチオアルコキシ基の例はエチルチ
オエトキシ基又はｉ−プロピルチオエトキシ基である；
アルキルチオアルキルチオ基の例はメチルチオエチルチ
オ基又はｉ−プロピルチオエチルチオ基である。
【０００７】アルケニル基、アルケニルオキシ基、アル
ケニルオキシアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアル
ケニルオキシ基、ハロアルケニルオキシアルキル基、ア
ルキニル基、アルキニルオキシ基、アルキニルオキシア
ルキル基、ハロアルキニル基、ハロアルキニルオキシ基
及びハロアルキニルオキシアルキル基は、直鎖状又は分
枝していて、各々の場合において２個又は好ましくは１
個の不飽和の炭素−炭素二重結合を持つ。アルケニルオ
キシアルキル基の例は、アリルオキシメチル基又は２−
ブテン−１−イルオキシメチルである；アルキニルオキ
シアルキル基の例は２−プロピン−１−イルオキシメチ
ル基又は２−ペンチン−１−イルオキシメチル基であ
る。
【０００８】シクロアルキル基は、シクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基又はシクロオクチル基、好ましく
はシクロプロピル基又はシクロヘキシル基である。
【０００９】炭素原子数１ないし３のアルキレンジオキ
シ基は、−Ｏ−ＣＨ2 −Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −
Ｏ−又は−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−、好まし
くは−Ｏ−ＣＨ2 −Ｏ−である。
【００１０】直鎖の炭素原子数３ないし５のアルキレン
基は、トリメチレン基、テトラエチレン基又はペンタメ
チレン基である。
【００１１】炭素原子数１ないし４のシアノアルキル基
は、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル
基又はシアノイソプロピル、特にシアノメチル基であ
る。
【００１２】ハロゲン原子は、それ自体の基としてそし
て他の基又は化合物、例えばハロアルキル基とハロアル
コキシ基の構造的要素として、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子又は沃素原子、にフッ素原子、塩素原子又は臭
素原子、更に特に塩素原子と臭素原子である。
【００１３】ハロゲン原子で置換された炭素を含有する
基と化合物、例えばハロアルキル基、ハロアルキルチオ
基、ハロアルコキシ基、ハロアルケニル基、ハロアルケ
ニルオキシ基、ハロアルケニルオキシアルキル基、ハロ
アルキニル基、ハロアルキニルオキシ基、ハロアルキニ
ルオキシアルキル基及びハロアリルオキシ基は、部分的
にハロゲン化又は過ハロゲン化されていてよく、多ハロ
ゲン化の場合はハロゲン置換基について同一又は異種で
あってよい。ハロアルキル基の例（それ自体の基として
そして他の基と化合物の構造的要素、例えば例えばハロ
アルコキシ基として）：これらはフッ素原子、塩素原子
及び／又は臭素原子により単−ないし三−置換されてい
るメチル基、例えばＣＨＦ2 又はＣＦ3 ；フッ素原子、
塩素原子及び／又は臭素原子により単−ないし五−置換
されているエチル基、例えばＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＦ2 ＣＦ
3 、ＣＦ2 ＣＣｌ3 、ＣＦ2 ＣＨＣｌ2 、ＣＦ2 ＣＨＦ
2、ＣＦ2 ＣＦＣｌ2 、ＣＦ2 ＣＨＢｒ2 、ＣＦ2 ＣＨ
ＣｌＦ、ＣＦ2 ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；フ
ッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子により単−ない
し七−置換されているプロピル基又はイソプロピル基、
例えばＣＨ2 ＣＨＢｒＣＨ2 Ｂｒ、ＣＦ2 ＣＨＦＣ
Ｆ3 、ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3又はＣ
Ｈ（ＣＦ3 ）2 ；フッ素原子、塩素原子及び／又は臭素
原子により単−ないし九−置換されているブチル基とそ
の異性体の一つ、例えばＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＨＦＣＦ3 、
ＣＦ2 （ＣＦ2 ）2 ＣＦ3 又はＣＨ2 （ＣＦ2 ）2 ＣＦ
3 がある。ハロアルケニル基の例は、２，２−ジフルオ
ロエテニル基、２，２−ジクロロエテニル基、３−クロ
ロ−２−アリル基、３，３−ジクロロ−２−アリル基そ
して２，３−ジブロモ−２−アリル基である。ハロアル
キニル基の例は、３−クロロ−２−プロピニル基、１，
３−ジクロロ−２−プロピニル基そして１，３−ジブロ
モ−２−プロピニル基である。
【００１４】本発明の範囲内の好ましい態様を下記す
る。
【００１５】（１）式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし８
のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、炭素原子数
２ないし８のアルキニル基、炭素原子数１ないし８のア
ルコキシ基、炭素原子数３ないし８のシクロアルコキシ
基、（炭素原子数２ないし８のアルコキシ）−炭素原子
数１ないし４のアルキル基、（炭素原子数１ないし８の
アルコキシ）−（炭素原子数２ないし４のアルコキシ）
−炭素原子数１ないし４のアルキル基、（炭素原子数１
ないし８のアルコキシ）−炭素原子数２ないし４のアル
コキシ基、（炭素原子数４ないし８のシクロアルコキ
シ）−炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数
３ないし８のアルケニルオキシ基、（炭素原子数３ない
し８のアルケニルオキシ）−炭素原子数１ないし３のア
ルキル基、炭素原子数３ないし８のアルキニルオキシ
基、（炭素原子数３ないし８のアルキニルオキシ）−炭
素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数３ないし
８のハロアルキル基、炭素原子数３ないし８のハロアル
ケニル基、炭素原子数３ないし８のハロアルキニル基、
炭素原子数３ないし８のハロアルコキシ基、（炭素原子
数３ないし８のハロアルコキシ）−炭素原子数１ないし
３のアルキル基、炭素原子数３ないし８のハロアルケニ
ルオキシ基、（炭素原子数３ないし８のハロアルケニル
オキシ）−炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原
子数３ないし８のハロアルキニルオキシ基、（炭素原子
数３ないし８のハロアルキニルオキシ）−炭素原子数１
ないし３のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルキ
ルチオ基、（炭素原子数３ないし８のアルキルチオ）−
炭素原子数１ないし３のアルキル基、（炭素原子数２な
いし８のアルキルチオ）−炭素原子数２ないし３のアル
コキシ基、（炭素原子数２ないし８のアルキルチオ）−
（炭素原子数２ないし３のアルコキシ）−炭素原子数１
ないし４のアルキル基、（炭素原子数２ないし８のアル
キルチオ）−炭素原子数２ないし３のアルキルチオ基、
（炭素原子数２ないし８のアルキルチオ）−（炭素原子
数２ないし３のアルキルチオ）−炭素原子数１ないし４
のアルキル基、（炭素原子数２ないし８のアルコキシ）
−（炭素原子数２ないし３のアルキルチオ基又は（炭素
原子数２ないし８のアルコキシ）−（炭素原子数２ない
し３のアルキルチオ）−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表し；
【００１６】特に、炭素原子数４ないし６のアルキル
基、炭素原子数４ないし６のシクロアルキル基、炭素原
子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし５
のアルキニル基、炭素原子数４ないし８のアルコキシ
基、炭素原子数５ないし６のシクロアルコキシ基、（炭
素原子数２ないし４のアルコキシ）−炭素原子数１ない
し４のアルキル基、（炭素原子数１ないし３のアルコキ
シ）−炭素原子数２ないし４のアルコキシ基、（炭素原
子数５ないし６のシクロアルコキシ）−炭素原子数１な
いし２のアルキル基、炭素原子数４ないし６のアルケニ
ルオキシ基、（炭素原子数３ないし５のアルケニルオキ
シ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
３ないし５のアルキニルオキシ基、（炭素原子数３ない
し５のアルキニルオキシ）−炭素原子数１ないし２のア
ルキル基、炭素原子数３ないし５のハロアルキル基、炭
素原子数３ないし５のハロアルケニル基、炭素原子数３
ないし５のハロアルキニル基、炭素原子数３ないし５の
ハロアルコキシ基、（炭素原子数３ないし５のハロアル
コキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原
子数３ないし４のハロアルケニルオキシ基、（炭素原子
数３ないし４のハロアルケニルオキシ）−炭素原子数１
ないし２のアルキル基、炭素原子数３ないし４のハロア
ルキニルオキシ基、（炭素原子数３ないし４のハロアル
キニルオキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、
炭素原子数３ないし５のアルキルチオ基、（炭素原子数
３ないし５のアルキルチオ）−炭素原子数１ないし２の
アルキル基、（炭素原子数２ないし４のアルキルチオ）
−炭素原子数２ないし３のアルコキシ基又は（炭素原子
数２ないし４のアルキルチオ）−炭素原子数２ないし３
のアルキルチオ基を表し；
【００１７】非常に特に、炭素原子数４ないし６のアル
キル基、シクロヘキシル基、炭素原子数４ないし５のア
ルキニル基、炭素原子数４ないし５のアルコキシ基、炭
素原子数５ないし６のシクロアルコキシ基、（炭素原子
数２ないし４のアルコキシ）−炭素原子数１ないし４の
アルキル基、（炭素原子数１ないし２のアルコキシ）エ
トキシ基、（炭素原子数５ないし６のシクロアルコキ
シ）メチル基、炭素原子数４ないし６のアルケニルオキ
シ基、（炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ）メ
チル基、炭素原子数３ないし５のアルキニルオキシ基、
炭素原子数３ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
３のハロアルケニルオキシ基、炭素原子数３のハロアル
ケニルオキシメチル基、炭素原子数３のハロアルキニル
オキシ基、（炭素原子数３のハロアルキニルオキシ）メ
チル基、炭素原子数４のアルキルチオ基、（炭素原子数
４のアルキルチオ）メチル基、（炭素原子数２ないし３
のアルキルチオ）エトキシ基又は（炭素原子数２ないし
３のアルキルチオ）エチルチオ基を表す；式Ｉの化合
物；
【００１８】（２）式中、Ｒ2 は塩素原子、臭素原子、
メチル基又はクロロメチル基を表し；特に、塩素原子、
臭素原子又はメチル基を表し；特別には、塩素原子と臭
素原子を表す式Ｉの化合物；
【００１９】（３）式中、Ｒ3 は、Ｈ、臭素原子又はメ
チル基を表し；特にＨ又は臭素原子を表し；特別には、
Ｈを表す式Ｉの化合物；
【００２０】（４）式中、Ｒ4 はＨを表す式Ｉの化合
物；
【００２１】（５）式中、Ｒ5 はＨ、炭素原子数１ない
し８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原
子数２ないし３のアルキニル基、（炭素原子数１ないし
３のアルコキシ）−炭素原子数１ないし３のアルキル
基、炭素原子数２ないし４のシアノアルキル基、炭素原
子数２ないし６のハロアルキル基、炭素原子数２ないし
５のハロアルケニル基、炭素原子数２ないし３のハロア
ルキニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシカルボ
ニル基、トリフルオロメチルフェニル基、ベンジル基、
又は置換されたベンジル基（置換基が炭素原子数１ない
し３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基及び塩素原子からなる群から選択されている。）を表
し；
【００２２】特に、Ｈ、炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし
３のアルキニル基、メトキシエチル基、シアノメチル
基、ハロエチル基、ハロビニル基、ハロアセチレニル
基、トリフルオロメチルフェニル基、ベンジル基、又は
置換されたベンジル基（置換基がメチル基、メトキシ基
及び塩素原子から選択されている。）を表し；
【００２３】特別に、Ｈ、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、シクロプロピル基、炭素原子数２ないし４のア
ルケニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基、メ
トキシエチル基、シアノメチル基、フルオロエチル基、
クロロエチル基、フルオロビニル基、クロロビニル基、
ブロモビニル基、沃化アセチレニル基、トリフルオロメ
チルフェニル基、ベンジル基、トリル基、アニシル基又
はクロロフェニル基を表す式Ｉの化合物；
【００２４】（６）式中、Ｒ6 はＨ、炭素原子数１ない
し６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原
子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、フェニル基；置換されたフェニル基
（置換基は、炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素
原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
２のハロアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアル
コキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキレンジオキシ
基及びハロゲン原子からなる群から選択される。）；ピ
リジル基、ハロピリジル基、フリル基を表すか；又はＲ
5 とＲ6 は一緒になって炭素原子数３ないし５のアルキ
レン基を表し；
【００２５】特に、Ｈ、炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
原子数２ないし３のアルケニル基、炭素原子数２ないし
３のアルキニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基、フェニル基；置換されたフェニル基（置換基は、炭
素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数１ないし
２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアルキ
ル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素
原子数１ないし２のアルキレンジオキシ基及びハロゲン
原子からなる群から選択される。）；ピリジル基、ハロ
ピリジル基、フリル基を表すか；又はＲ5 とＲ6 は一緒
になって炭素原子数３ないし５のアルキレン基を表し；
【００２６】特別に、Ｈ、炭素原子数１ないし３のアル
キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ビ
ニル基、アセチレニル基、炭素原子数１ないし２のアル
コキシ基、フェニル基；４−トリル基、４−エチルフェ
ニル基、アニシル基、トリフルオロメチルフェニル基、
メチレンジオキシフェニル基、フルオロフェニル基、ジ
フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェ
ニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、フリル基を表
すか；又はＲ5 とＲ6 は一緒になって炭素原子数３ない
し５のアルキレン基を表す式Ｉの化合物；
【００２７】（７）式中、Ｒ1 は炭素原子数３ないし６
のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数
３ないし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし８のア
ルコキシ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルコキシ
基、（炭素原子数２ないし６のアルコキシ）−炭素原子
数１ないし４のアルキル基、（炭素原子数１ないし６の
アルコキシ）−炭素原子数２ないし４のアルコキシ基、
（炭素原子数４ないし６のシクロアルコキシ）−炭素原
子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数３ないし６の
アルケニルオキシ基、（炭素原子数３ないし６のアルケ
ニルオキシ）−炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭
素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、（炭素原子
数３ないし６のアルキニルオキシ）−炭素原子数１ない
し３のアルキル基、炭素原子数３ないし６のハロアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のハロアルケニル基、炭素
原子数３ないし６のハロアルキニル基、炭素原子数３な
いし６のハロアルコキシ基、（炭素原子数３ないし６の
ハロアルコキシ）−炭素原子数１ないし３のアルキル
基、炭素原子数３ないし６のハロアルケニルオキシ基、
（炭素原子数３ないし６のハロアルケニルオキシ）−炭
素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数３ないし
６のハロアルキニルオキシ基、（炭素原子数３ないし６
のハロアルキニルオキシ）−炭素原子数１ないし３のア
ルキル基、炭素原子数３ないし６のアルキルチオ基、
（炭素原子数３ないし６のアルキルチオ）−炭素原子数
１ないし３のアルキル基、（炭素原子数２ないし６のア
ルキルチオ）−炭素原子数２ないし３のアルコキシ基又
は（炭素原子数２ないし６のアルキルチオ）−炭素原子
数２ないし３のアルキルチオ基を表し；Ｒ2 はフッ素原
子、塩素原子、臭素原子又はメチル基を表し；Ｒ3 は
Ｈ、ハロゲン原子又はメチル基を表し；Ｒ4 はＨ又はメ
チル基を表し；Ｒ5 はＨ、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭
素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ない
し３のアルキニル基、（炭素原子数１ないし３のアルコ
キシ）−炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子
数２ないし４のシアノアルキル基、炭素原子数２ないし
６のハロアルキル基、炭素原子数２ないし５のハロアル
ケニル基、炭素原子数２ないし３のハロアルキニル基、
炭素原子数１ないし３のアルコキシカルボニル基、トリ
フルオロメチルフェニル基、ベンジル基、又は置換され
たベンジル基（置換基が炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基及び塩素原
子からなる群から選択されている。）を表し；そしてＲ
6 はＨ、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし
５のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フェニル
基；置換されたフェニル基（置換基は、炭素原子数１な
いし２のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、炭素原
子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数１ない
し３のアルキレンジオキシ基及びハロゲン原子からなる
群から選択される。）；ピリジル基、ハロピリジル基、
フリル基を表すか；又はＲ5 とＲ6 は一緒になって炭素
原子数３ないし５のアルキレン基を表す式Ｉの化合物。
【００２８】（８）式中、Ｒ1 は炭素原子数４ないし６
のアルキル基、炭素原子数４ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数
３ないし５のアルキニル基、炭素原子数４ないし８のア
ルコキシ基、炭素原子数５ないし６のシクロアルコキシ
基、（炭素原子数２ないし４のアルコキシ）−炭素原子
数１ないし４のアルキル基、（炭素原子数１ないし３の
アルコキシ）−炭素原子数２ないし４のアルコキシ基、
（炭素原子数５ないし６のシクロアルコキシ）−炭素原
子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数４ないし６の
アルケニルオキシ基、（炭素原子数３ないし５のアルケ
ニルオキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭
素原子数３ないし５のアルキニルオキシ基、（炭素原子
数３ないし５のアルキニルオキシ）−炭素原子数１ない
し２のアルキル基、炭素原子数３ないし５のハロアルキ
ル基、炭素原子数３ないし５のハロアルケニル基、炭素
原子数３ないし５のハロアルキニル基、炭素原子数３な
いし５のハロアルコキシ基、（炭素原子数３ないし５の
ハロアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル
基、炭素原子数３ないし４のハロアルケニルオキシ基、
（炭素原子数３ないし４のハロアルケニルオキシ）−炭
素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数３ないし
４のハロアルキニルオキシ基、（炭素原子数３ないし４
のハロアルキニルオキシ）−炭素原子数１ないし２のア
ルキル基、炭素原子数３ないし５のアルキルチオ基、
（炭素原子数３ないし５のアルキルチオ）−炭素原子数
１ないし２のアルキル基、（炭素原子数２ないし４のア
ルキルチオ）−炭素原子数２ないし３のアルコキシ基又
は（炭素原子数２ないし４のアルキルチオ）−炭素原子
数２ないし３のアルキルチオ基を表し；Ｒ2 は、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子又はメチル基を表し；Ｒ5 は
Ｈ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３
ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし４の
アルケニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基、
（炭素原子数１ないし３のアルコキシ）−炭素原子数１
ないし３のアルキル基、炭素原子数２ないし４のシアノ
アルキル基、炭素原子数２ないし６のハロアルキル基、
炭素原子数２ないし５のハロアルケニル基、炭素原子数
２ないし３のハロアルキニル基、炭素原子数１ないし３
のアルコキシカルボニル基、トリフルオロメチルフェニ
ル基、ベンジル基、又は置換されたベンジル基（置換基
が炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基及び塩素原子からなる群から選択
されている。）を表し；そしてＲ6 はＨ、炭素原子数１
ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロ
アルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭
素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、フェニル基；置換されたフェニル
基（置換基は、炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭
素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し２のハロアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキレンジオキ
シ基及びハロゲン原子からなる群から選択される。）；
ピリジル基、ハロピリジル基、フリル基を表すか；又は
Ｒ5 とＲ6 は一緒になって炭素原子数３ないし５のアル
キレン基を表す式Ｉの化合物；
【００２９】（９）式中、Ｒ1 は炭素原子数４ないし６
のアルキル基、炭素原子数４ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数
３ないし５のアルキニル基、炭素原子数４ないし８のア
ルコキシ基、炭素原子数５ないし６のシクロアルコキシ
基、（炭素原子数２ないし４のアルコキシ）−炭素原子
数１ないし４のアルキル基、（炭素原子数１ないし３の
アルコキシ）−炭素原子数２ないし４のアルコキシ基、
（炭素原子数５ないし６のシクロアルコキシ）−炭素原
子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数４ないし６の
アルケニルオキシ基、（炭素原子数３ないし５のアルケ
ニルオキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭
素原子数３ないし５のアルキニルオキシ基、（炭素原子
数３ないし５のアルキニルオキシ）−炭素原子数１ない
し２のアルキル基、炭素原子数３ないし５のハロアルキ
ル基、炭素原子数３ないし５のハロアルケニル基、炭素
原子数３ないし５のハロアルキニル基、炭素原子数３な
いし５のハロアルコキシ基、（炭素原子数３ないし５の
ハロアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル
基、炭素原子数３ないし４のハロアルケニルオキシ基、
（炭素原子数３ないし４のハロアルケニルオキシ）−炭
素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数３ないし
４のハロアルキニルオキシ基、（炭素原子数３ないし４
のハロアルキニルオキシ）−炭素原子数１ないし２のア
ルキル基、炭素原子数３ないし５のアルキルチオ基、
（炭素原子数３ないし５のアルキルチオ）−炭素原子数
１ないし２のアルキル基、（炭素原子数２ないし４のア
ルキルチオ）−炭素原子数２ないし３のアルコキシ基又
は（炭素原子数２ないし４のアルキルチオ）−炭素原子
数２ないし３のアルキルチオ基を表し；Ｒ2 は、塩素原
子、臭素原子又はメチル基を表し；Ｒ5 はＨ、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシ
クロアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル
基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基、（炭素原子
数１ないし３のアルコキシ）−炭素原子数１ないし３の
アルキル基、炭素原子数２ないし４のシアノアルキル
基、炭素原子数２ないし６のハロアルキル基、炭素原子
数２ないし５のハロアルケニル基、炭素原子数２ないし
３のハロアルキニル基、炭素原子数１ないし３のアルコ
キシカルボニル基、トリフルオロメチルフェニル基、ベ
ンジル基、又は置換されたベンジル基（置換基が炭素原
子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３の
アルコキシ基及び塩素原子からなる群から選択されてい
る。）を表し；そしてＲ6 はＨ、炭素原子数１ないし６
のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数
２ないし４のアルキニル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、フェニル基；置換されたフェニル基（置換
基は、炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハ
ロアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ
基、炭素原子数１ないし３のアルキレンジオキシ基及び
ハロゲン原子からなる群から選択される。）；ピリジル
基、ハロピリジル基、フリル基を表すか；又はＲ5 とＲ
6 は一緒になって炭素原子数３ないし５のアルキレン基
を表す式Ｉの化合物；
【００３０】（１０）式中、Ｒ1 は炭素原子数４ないし
６のアルキル基、炭素原子数４ないし６のシクロアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子
数３ないし５のアルキニル基、炭素原子数４ないし８の
アルコキシ基、炭素原子数５ないし６のシクロアルコキ
シ基、（炭素原子数２ないし４のアルコキシ）−炭素原
子数１ないし４のアルキル基、（炭素原子数１ないし３
のアルコキシ）−炭素原子数２ないし４のアルコキシ
基、（炭素原子数５ないし６のシクロアルコキシ）−炭
素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数４ないし
６のアルケニルオキシ基、（炭素原子数３ないし５のア
ルケニルオキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル
基、炭素原子数３ないし５のアルキニルオキシ基、（炭
素原子数３ないし５のアルキニルオキシ）−炭素原子数
１ないし２のアルキル基、炭素原子数３ないし５のハロ
アルキル基、炭素原子数３ないし５のハロアルケニル
基、炭素原子数３ないし５のハロアルキニル基、炭素原
子数３ないし５のハロアルコキシ基、（炭素原子数３な
いし５のハロアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のア
ルキル基、炭素原子数３ないし４のハロアルケニルオキ
シ基、（炭素原子数３ないし４のハロアルケニルオキ
シ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
３ないし４のハロアルキニルオキシ基、（炭素原子数３
ないし４のハロアルキニルオキシ）−炭素原子数１ない
し２のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルキルチ
オ基、（炭素原子数３ないし５のアルキルチオ）−炭素
原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原子数２ないし
４のアルキルチオ）−炭素原子数２ないし３のアルコキ
シ基又は（炭素原子数２ないし４のアルキルチオ）−炭
素原子数２ないし３のアルキルチオ基を表し；Ｒ2 は塩
素原子、臭素原子又はメチル基を表し；Ｒ5 はＨ、炭素
原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニ
ル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基、メトキシ
エチル基、シアノメチル基、ハロエチル基、ハロビニル
基、ハロアセチレニル基、トリフルオロメチルフェニル
基、ベンジル基、又は置換されたベンジル基（置換基が
メチル基、メトキシ基及び塩素原子から選択されてい
る。）を表し；そしてＲ6 はＨ、炭素原子数１ないし６
のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数
２ないし４のアルキニル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、フェニル基；置換されたフェニル基（置換
基は、炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハ
ロアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ
基、炭素原子数１ないし３のアルキレンジオキシ基及び
ハロゲン原子からなる群から選択される。）；ピリジル
基、ハロピリジル基、フリル基を表すか；又はＲ5 とＲ
6 は一緒になって炭素原子数３ないし５のアルキレン基
を表す式Ｉの化合物。
【００３１】（１１）式中、Ｒ1 は炭素原子数４ないし
６のアルキル基、炭素原子数４ないし６のシクロアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子
数３ないし５のアルキニル基、炭素原子数４ないし８の
アルコキシ基、炭素原子数５ないし６のシクロアルコキ
シ基、（炭素原子数２ないし４のアルコキシ）−炭素原
子数１ないし４のアルキル基、（炭素原子数１ないし３
のアルコキシ）−炭素原子数２ないし４のアルコキシ
基、（炭素原子数５ないし６のシクロアルコキシ）−炭
素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数４ないし
６のアルケニルオキシ基、（炭素原子数３ないし５のア
ルケニルオキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル
基、炭素原子数３ないし５のアルキニルオキシ基、（炭
素原子数３ないし５のアルキニルオキシ）−炭素原子数
１ないし２のアルキル基、炭素原子数３ないし５のハロ
アルキル基、炭素原子数３ないし５のハロアルケニル
基、炭素原子数３ないし５のハロアルキニル基、炭素原
子数３ないし５のハロアルコキシ基、（炭素原子数３な
いし５のハロアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のア
ルキル基、炭素原子数３ないし４のハロアルケニルオキ
シ基、（炭素原子数３ないし４のハロアルケニルオキ
シ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
３ないし４のハロアルキニルオキシ基、（炭素原子数３
ないし４のハロアルキニルオキシ）−炭素原子数１ない
し２のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルキルチ
オ基、（炭素原子数３ないし５のアルキルチオ）−炭素
原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原子数２ないし
４のアルキルチオ）−炭素原子数２ないし３のアルコキ
シ基又は（炭素原子数２ないし４のアルキルチオ）−炭
素原子数２ないし３のアルキルチオ基を表し；Ｒ2 は塩
素原子、臭素原子又はメチル基を表し；Ｒ5 はＨ、炭素
原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニ
ル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基、メトキシ
エチル基、シアノメチル基、ハロエチル基、ハロビニル
基、ハロアセチレニル基、トリフルオロメチルフェニル
基、ベンジル基、又は置換されたベンジル基（置換基が
メチル基、メトキシ基及び塩素原子から選択されてい
る。）を表し；そしてＲ6 はＨ、炭素原子数１ないし３
のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、炭素原子数
２ないし３のアルキニル基、炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基、フェニル基；置換されたフェニル基（置換
基は、炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハ
ロアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ
基、炭素原子数１ないし２のアルキレンジオキシ基及び
ハロゲン原子からなる群から選択される。）；ピリジル
基、ハロピリジル基、フリル基を表すか；又はＲ5 とＲ
6 は一緒になって炭素原子数３ないし５のアルキレン基
を表す式Ｉの化合物。
【００３２】（１２）式中、Ｒ1 は炭素原子数４ないし
６のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数４ない
し５のアルキニル基、炭素原子数４ないし５のアルコキ
シ基、炭素原子数５ないし６のシクロアルコキシ基、
（炭素原子数２ないし４のアルコキシ）−炭素原子数１
ないし４のアルキル基、（炭素原子数１ないし２のアル
コキシ）エトキシ基、（炭素原子数５ないし６のシクロ
アルコキシ）メチル基、炭素原子数４ないし６のアルケ
ニルオキシ基、（炭素原子数３ないし５のアルケニルオ
キシ）メチル基、炭素原子数３ないし５のアルキニルオ
キシ基、炭素原子数３ないし４のハロアルコキシ基、炭
素原子数３ないし４のハロアルケニルオキシ基、炭素原
子数３ないし４のハロアルケニルオキシメチル基、炭素
原子数３ないし４のハロアルキニルオキシ基、（炭素原
子数３ないし４のハロアルキニルオキシ）メチル基、炭
素原子数３ないし４のアルキルチオ基、（炭素原子数３
ないし４のアルキルチオ）メチル基、（炭素原子数２な
いし３のアルキルチオ）エトキシ基又は（炭素原子数２
ないし３のアルキルチオ）エチルチオ基を表し；Ｒ2 は
塩素原子、臭素原子又はメチル基を表し；Ｒ5 はＨ、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケ
ニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基、メトキ
シエチル基、シアノメチル基、ハロエチル基、ハロビニ
ル基、ハロアセチレニル基、トリフルオロメチルフェニ
ル基、ベンジル基、又は置換されたベンジル基（置換基
がメチル基、メトキシ基及び塩素原子から選択されてい
る。）を表し；そしてＲ6 はＨ、炭素原子数１ないし３
のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、炭素原子数
２ないし３のアルキニル基、炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基、フェニル基；置換されたフェニル基（置換
基は、炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハ
ロアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ
基、炭素原子数１ないし２のアルキレンジオキシ基及び
ハロゲン原子からなる群から選択される。）；ピリジル
基、ハロピリジル基、フリル基を表すか；又はＲ5 とＲ
6 は一緒になって炭素原子数３ないし５のアルキレン基
を表す式Ｉの化合物。
【００３３】（１３）式中、Ｒ1 は炭素原子数４ないし
６のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数４ない
し５のアルキニル基、炭素原子数４ないし５のアルコキ
シ基、炭素原子数５ないし６のシクロアルコキシ基、
（炭素原子数２ないし４のアルコキシ）−炭素原子数１
ないし４のアルキル基、（炭素原子数１ないし２のアル
コキシ）エトキシ基、（炭素原子数５ないし６のシクロ
アルコキシ）メチル基、炭素原子数４ないし６のアルケ
ニルオキシ基、（炭素原子数３ないし５のアルケニルオ
キシ）メチル基、炭素原子数３ないし５のアルキニルオ
キシ基、炭素原子数３ないし４のハロアルコキシ基、炭
素原子数３ないし４のハロアルケニルオキシ基、炭素原
子数３ないし４のハロアルケニルオキシメチル基、炭素
原子数３ないし４のハロアルキニルオキシ基、（炭素原
子数３ないし４のハロアルキニルオキシ）メチル基、炭
素原子数３ないし４のアルキルチオ基、（炭素原子数３
ないし４のアルキルチオ）メチル基、（炭素原子数２な
いし３のアルキルチオ）エトキシ基又は（炭素原子数２
ないし３のアルキルチオ）エチルチオ基を表し；Ｒ2 は
塩素原子、臭素原子又はメチル基を表し；Ｒ5 はＨ、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、シクロプロピル基、
炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２な
いし３のアルキニル基、メトキシエチル基、シアノメチ
ル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、フルオロビ
ニル基、クロロビニル基、ブロモビニル基、沃化アセチ
レニル基、トリフルオロメチルフェニル基、ベンジル
基、トリル基、アニシル基又はクロロフェニル基を表
し；そしてＲ6 はＨ、炭素原子数１ないし３のアルキル
基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原
子数２ないし３のアルケニル基、炭素原子数２ないし３
のアルキニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基、フェニル基；置換されたフェニル基（置換基は、炭
素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数１ないし
２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアルキ
ル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素
原子数１ないし２のアルキレンジオキシ基及びハロゲン
原子からなる群から選択される。）；ピリジル基、ハロ
ピリジル基、フリル基を表すか；又はＲ5 とＲ6 は一緒
になって炭素原子数３ないし５のアルキレン基を表す式
Ｉの化合物。
【００３４】（１４）式中、Ｒ1 は炭素原子数４ないし
６のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数４ない
し５のアルキニル基、炭素原子数４ないし５のアルコキ
シ基、炭素原子数５ないし６のシクロアルコキシ基、
（炭素原子数２ないし４のアルコキシ）−炭素原子数１
ないし４のアルキル基、（炭素原子数１ないし２のアル
コキシ）エトキシ基、（炭素原子数５ないし６のシクロ
アルコキシ）メチル基、炭素原子数４ないし６のアルケ
ニルオキシ基、（炭素原子数３ないし５のアルケニルオ
キシ）メチル基、炭素原子数３ないし５のアルキニルオ
キシ基、炭素原子数３ないし４のハロアルコキシ基、炭
素原子数３ないし４のハロアルケニルオキシ基、（炭素
原子数３ないし４のハロアルケニルオキシ）メチル基、
炭素原子数３ないし４のハロアルキニルオキシ基、（炭
素原子数３ないし４のハロアルキニルオキシ）メチル
基、炭素原子数３ないし４のアルキルチオ基、（炭素原
子数３ないし４のアルキルチオ）メチル基、（炭素原子
数２ないし３のアルキルチオ）エトキシ基又は（炭素原
子数２ないし３のアルキルチオ）エチルチオ基を表し；
Ｒ2 は塩素原子、臭素原子又はメチル基を表し；Ｒ5 は
Ｈ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロプロピ
ル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子
数２ないし３のアルキニル基、メトキシエチル基、シア
ノメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、フル
オロビニル基、クロロビニル基、ブロモビニル基、沃化
アセチレニル基、トリフルオロメチルフェニル基、ベン
ジル基、トリル基、アニシル基又はクロロフェニル基を
表し；そしてＲ6 はＨ、炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ビニ
ル基、アセチレニル基、炭素原子数１ないし２のアルコ
キシ基、フェニル基；４−トリル基、４−エチルフェニ
ル基、アニシル基、トリフルオロメチルフェニル基、メ
チレンジオキシフェニル基、フルオロフェニル基、ジフ
ルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニ
ル基、ピリジル基、クロロピリジル基、フリル基を表す
か；又はＲ5 とＲ6 は一緒になって炭素原子数３ないし
５のアルキレン基を表す式Ｉのの化合物。
【００３５】本発明の範囲内で特に好ましい式Ｉの化合
物は、実施例Ｈ４、Ｈ８とＨ１１に記述されているそれ
らである。
【００３６】本発明の範囲内で非常に特に好ましい式Ｉ
の化合物は、式中、Ｒ1 はｓｅｃ−ブトキシ基又はイソ
ブトキシ基を表し；Ｒ2 は塩素原子又は臭素原子を表
し；Ｒ3 はＨ又は臭素原子を表し；Ｒ4 とＲ6 はＨを表
し；そしてＲ5 はエチル基又はプロピル基を表すそれら
である。
【００３７】本発明は式Ｉの化合物の製造方法も提供す
るものであって、それは、例えば、 ａ）式II：
【化８】 （この式の化合物は、既知であるか又は相当する既知の
化合物と同様にして製造でき、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
及びＲ4 は式Ｉについてと同じに定義される。）の化合
物を遊離型又は塩の型で、式（III ）： Ｒ5 ＣＯＲ6 （III ） （この式の化合物は、既知であるか又は相当する既知の
化合物と同様にして製造でき、式中、Ｒ5 及びＲ6 は式
Ｉについてと同じに定義される。）の化合物と、又は式
IV：
【化９】 （この式の化合物は、既知であるか又は相当する既知の
化合物と同様にして製造でき、式中、Ｒ5 及びＲ6 は式
Ｉについてと同じに定義され、そしてアルキルはメチル
又はエチルを表す。）の化合物と、適当な場合は酸性触
媒又は脱水剤の存在下で、反応させるか、又は ｂ）式Ｖ：
【化１０】 （この式の化合物は、既知であるか又は相当する既知の
化合物と同様にして製造でき、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
及びＲ4 は式Ｉについてと同じに定義される。）の化合
物を、式III の化合物と、適当な場合は酸性触媒又は脱
水剤の存在下で、反応させるか、又は ｃ）式VI：
【化１１】 （この式の化合物は、既知であるか又は相当する既知の
化合物と同様にして製造でき、式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ
3 は式Ｉについてと同じに定義される。）の化合物を、
式VII ：
【化１２】 （この式の化合物は、既知であるか又は相当する既知の
化合物と同様にして製造でき、式中、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ
6 は式Ｉについてと同じに定義され、そしてＸは脱離基
である。）と、適当な場合は、塩基性触媒又は脱水剤の
存在下で、反応させ、及び又は、所望の場合は、上記の
方法に従って又は別のルートによって得ることのできる
式Ｉの化合物を変換して式Ｉの別の化合物にし、及び／
又は上記の方法により得ることのできる異性体混合物を
分離して、所望の異性体を単離することからなる。
【００３８】本発明は、遊離型又は塩型の式IIの化合物
の製造方法も提供し、その製造方法は、例えば、 ｄ）式Ｖの化合物を、適当ならば酸触媒の存在下、水と
反応させるか、又は、 ｅ）式VIの化合物を、適当ならば塩基又は脱水剤の存在
下、式VIII：
【化１３】 （この式の化合物は、既知であるか又は相当する既知の
化合物と同様にして製造でき、式中、Ｒ4 は式Ｉについ
てと同じに定義される。）の化合物、又は式IX：
【化１４】 （この式の化合物は、既知であるか又は相当する既知の
化合物と同様にして製造でき、式中、Ｘはハロゲン原
子、メチルスルホニルオキシ基又はトルエンスルホニル
オキシ基、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表す。）
の化合物と反応させ；及び／又は、所望により、上述の
方法により又は異なる経路により取得できる、遊離型又
は塩型の式IIの化合物を式IIの異なる化合物に変換し、
上述の方法により得られる異性体混合物を分離しそして
所望の異性体を単離し、及び／又は上述の方法により又
は異なる経路により取得できる式IIの遊離型化合物を塩
に変換し、又は上述の方法により又は異なる経路により
取得できる式IIの塩型化合物を式IIの遊離型化合物又は
異種の塩に変換することからなる。
【００３９】本発明は、式Ｖの化合物の製造方法も提供
し、その方法は、例えば、 ｆ）式VIの化合物を、適当ならば塩基触媒の存在下、式
Ｘ：
【化１５】 （この式の化合物は、既知であるか又は相当する既知の
化合物と同様にして製造でき、式中、Ｒ4 は式Ｉについ
てと同じに定義されそしてＸはハロゲン原子、メチルス
ルホニルオキシ基又はトルエンスルホニルオキシ基、好
ましくは塩素原子又は臭素原子、特に塩素原子を表
す。）の化合物と反応させるか、又は ｇ）式XI：
【化１６】 （この式の化合物は、既知であるか又は相当する既知の
化合物と同様にして製造でき、式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ
3 は、式Ｉについてと同じに定義される。）の化合物を
酸化剤と反応させ、及び／又は、所望により、上述の方
法により又は異なる経路により取得できる式Ｖの化合物
を式Ｖの異なる化合物に変換し、及び／又は、上述の方
法により得られる異性体混合物を分離しそして所望の異
性体を単離することからなる。
【００４０】式Ｉ、II及びＶの化合物の互変異性体につ
いて述べたことは、下記する出発物質の互変異性体及び
／又は塩について、それら物質に適用される。
【００４１】上記した又は下記する反応は、それ自体知
られている方法、例えば適当な溶媒又は希釈剤又はこれ
らの混合物の不在下又は所望によりそれらの存在下で実
施され、その方法は、所望により冷却しながら、室温で
又は加熱しながら、例えばほぼ−８０℃ないし反応混合
物の沸点まで、好ましくは−２０℃ないしほぼ＋１５０
℃の温度範囲でそして、所望により、密封容器中で、加
圧下、不活性ガス雰囲気中及び／又は無水条件下で、実
施される。特に有利な反応条件は、実施例から見れる。
【００４２】式Ｉ、II及びＶの製造のために使用され
る、遊離型又は塩型の下記の出発物質は、既知であるか
又はそれ自体知られている方法、例えば下記の情報に従
って製造できる。
【００４３】変法ａ）：反応を容易にするために適当な
酸触媒は、例えば、メタン−又はｐ−トルエンスルホン
酸、カンファー−１０−スルホン酸、ピリジニオ−ｐ−
トルエンスルホネートのようなスルホン酸であって、ス
ルホン酸基を持つ酸性イオン交換樹脂を包含するもの；
三フッ化ホウ素／ジエチルエーテル又は三フッ化ホウ素
／ジメチルエーテル錯体のようなルイス酸；及び硫酸又
はリン酸のような鉱酸である。
【００４４】水の除去を容易にするための適当な脱水剤
は、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ドのようなカルボジイミド、沃化１−メチル−２−クロ
ロピリジニウムのような１−アルキル−２−ハロピリジ
ニウム塩である。
【００４５】反応体は、互いに、純粋型、換言すれば溶
媒又は希釈剤の添加なしに、例えば溶融型で反応させて
よい。しかし、殆どの場合、不活性溶媒又は希釈剤又は
これらの混合物の添加は有利である。挙げることのでき
る溶媒又は希釈剤の例を下記する：芳香族、脂肪族及び
脂環式炭化水素及びハロ炭化水素、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、
石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、二塩化エタン又は三塩化エチレン；
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチ
ルメチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサ
ン；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン又
はヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル類、例えば
アセトニトリル；及びスルホキシド類、例えばジメチル
スルホキシド。
【００４６】反応は、ほぼ２０℃ないしほぼ＋１５０
℃、好ましくはほぼ＋４０℃ないしほぼ＋１３０℃の温
度範囲内で、多くの場合は使用される溶媒の還流温度で
実施するのが有利である。
【００４７】変法ａ）の好ましい実施態様では、化合物
IIを、化合物III 又はIVと、芳香族炭化水素、好ましく
はトルエン中で、そして触媒としてのスルホン酸の存在
下で、好ましくはｐ−トルエンスルホン酸の存在下で、
反応させ、化合物III 又はIVの過剰を使用することも可
能である。
【００４８】式III の化合物は既知であるか又は既知の
化合物と同様にして製造できる。
【００４９】化合物IVは、既知であるか又は既知の化合
物と同様にして製造できる。
【００５０】変法ｂ）：反応を容易にするための適当な
酸触媒は、例えば、酸クレー、特にモントモリロナイト
である。
【００５１】反応体は、互いに、純粋型、換言すれば溶
媒又は希釈剤の添加なしに、例えば溶融型で反応させて
よい。しかし、殆どの場合、不活性溶媒又は希釈剤又は
これらの混合物の添加は有利である。挙げることのでき
る溶媒又は希釈剤の例を下記する：芳香族、脂肪族及び
脂環式炭化水素及びハロ炭化水素、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、
石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、二塩化エタン又は三塩化エチレン；
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチ
ルメチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサ
ン；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン又
はヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル類、例えば
アセトニトリル；及びスルホキシド類、例えばジメチル
スルホキシド。
【００５２】反応は、ほぼ０℃ないしほぼ＋１５０℃、
好ましくはほぼ＋２０℃ないしほぼ＋１００℃の温度範
囲内で、多くの場合は使用される溶媒の還流温度で実施
するのが有利である。
【００５３】式III の化合物は既知であるか又は既知の
化合物と同様にして製造できる。
【００５４】変法ｃ）：化合物VII 中の適当な脱離基Ｘ
は、例えば、炭素原子数１ないし８のアルカンスルホニ
ルオキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルカンス
ルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トル
エンスルホニルオキシ基及びハロゲン原子である。炭素
原子数１ないし８のアルカンスルホニルオキシ基とハロ
ゲン原子が好ましく、塩素原子と臭素原子が特に好まし
くそして塩素原子が非常に特に好ましい。
【００５５】反応を容易にするための適当な塩基は、例
えばアルカリ金属とアルカリ土類金属の水酸化物、水素
化物、アミド、アルカノレート、炭酸塩、ジアルキルア
ミド又はアルキルシリルアミド；又はアルキルアミン、
アルキレンジアミン、遊離の又はＮ−アルキル化され
た、飽和又は不飽和の脂環式アミン、塩基性複素環、水
酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。例として
挙げられるものを下記する：水酸化ナトリウム、水素化
ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメタノレー
ト、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブタノレー
ト、炭酸カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カ
リウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシ
ウム、トリメチルアミン、トリエチレンジアミン、シク
ロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化ベ
ンジルトリメチルアンモニウム及び１，５−ジアザビシ
クロ［５．４．０］ウンデセン−５（ＤＢＵ）。アルカ
リ金属炭酸塩は特に適している。
【００５６】反応体は、互いに、純粋型、換言すれば溶
媒又は希釈剤の添加なしに、例えば溶融型で反応させて
よい。しかし、殆どの場合、不活性溶媒又は希釈剤又は
これらの混合物の添加は有利である。挙げることのでき
る溶媒又は希釈剤の例を下記する：芳香族、脂肪族及び
脂環式炭化水素及びハロ炭化水素、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、
石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、二塩化エタン又は三塩化エチレン；
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチ
ルメチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサ
ン；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン又
はヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル類、例えば
アセトニトリル；及びスルホキシド類、例えばジメチル
スルホキシド。
【００５７】反応は、ほぼ２０℃ないしほぼ＋１５０
℃、好ましくはほぼ＋５０℃ないしほぼ＋１００℃の温
度範囲内で、多くの場合は使用される溶媒の還流温度で
実施するのが有利である。
【００５８】式VII の化合物は既知であるか又は既知の
化合物と同様にして製造できる。
【００５９】変法ｄ）：反応を容易にするために適当な
酸触媒は、例えば、メタン−又はｐ−トルエンスルホン
酸、カンファー−１０−スルホン酸、ピリジニオ−ｐ−
トルエンスルホネートのようなスルホン酸であって、ス
ルホン酸基を持つ酸性イオン交換樹脂を包含するもの；
三フッ化ホウ素／ジエチルエーテル又は三フッ化ホウ素
／ジメチルエーテル錯体のようなルイス酸；及び硫酸又
はリン酸のような鉱酸である。
【００６０】反応は、水中又は、好ましくは、水／アル
コール又は水／エーテル混合物中、特に水／テトラヒド
ロフラン混合物中で、実施できる。
【００６１】ｐＨ０ないし５、好ましくは１ないし４、
特に好ましくは２ないし３の反応混合物のｐＨ範囲内で
実施すると有利である。
【００６２】反応は、ほぼ０℃ないしほぼ＋１５０℃、
好ましくはほぼ＋２０℃ないしほぼ＋１００℃の温度範
囲内で、多くの場合は使用される溶媒の還流温度で実施
するのが有利である。
【００６３】変法ｅ）：反応を容易にするための適当な
塩基は、例えばアルカリ金属とアルカリ土類金属の水酸
化物、水素化物、アミド、アルカノレート、炭酸塩、ジ
アルキルアミド又はアルキルシリルアミド；又はアルキ
ルアミン、アルキレンジアミン、遊離の又はＮ−アルキ
ル化された、飽和又は不飽和の脂環式アミン、塩基性複
素環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。
例として挙げられるものを下記する：水酸化ナトリウ
ム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウム
メタノレート、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブ
タノレート、炭酸カリウム、リチウムジイソプロピルア
ミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素
化カルシウム、トリメチルアミン、トリエチレンジアミ
ン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリ
ジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ−
メチルモルホリン、水酸化テトラメチルアンモニウム、
水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び１，５−ジ
アザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−５（ＤＢ
Ｕ）。水酸化アンモニウム又はアルカリ金属炭酸塩が特
に適当であり、水酸化テトラメチルアンモニウム又は炭
酸カリウムが非常に特に適当である。
【００６４】反応体は、互いに、純粋型、換言すれば溶
媒又は希釈剤の添加なしに、例えば溶融型で反応させて
よい。しかし、殆どの場合、不活性溶媒又は希釈剤又は
これらの混合物の添加は有利である。挙げることのでき
る溶媒又は希釈剤の例を下記する：芳香族、脂肪族及び
脂環式炭化水素及びハロ炭化水素、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、
石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、二塩化エタン又は三塩化エチレン；
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチ
ルメチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサ
ン；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン又
はヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル類、例えば
アセトニトリル；及びスルホキシド類、例えばジメチル
スルホキシド。
【００６５】反応は、ほぼ２０℃ないしほぼ＋１５０
℃、好ましくはほぼ＋５０℃ないしほぼ＋１００℃の温
度範囲内で、多くの場合は使用される溶媒の還流温度で
実施するのが有利である。
【００６６】式VIIIの化合物は既知であるか又は既知の
化合物と同様にして製造できる。
【００６７】式IXの化合物は既知であるか又は既知の化
合物と同様にして製造できる。
【００６８】変法ｆ：反応を容易にするための適当な塩
基は、例えばアルカリ金属とアルカリ土類金属の水酸化
物、水素化物、アミド、アルカノレート、炭酸塩、ジア
ルキルアミド又はアルキルシリルアミド；又はアルキル
アミン、アルキレンジアミン、遊離の又はＮ−アルキル
化された、飽和又は不飽和の脂環式アミン、塩基性複素
環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。例
として挙げられるものを下記する：水酸化ナトリウム、
水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメタ
ノレート、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブタノ
レート、炭酸カリウム、リチウムジイソプロピルアミ
ド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化
カルシウム、トリメチルアミン、トリエチレンジアミ
ン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリ
ジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ−
メチルモルホリン、水酸化テトラメチルアンモニウム、
水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び１，５−ジ
アザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−５（ＤＢ
Ｕ）。アルカリ金属炭酸塩が特に適当であり、炭酸カリ
ウムが非常に特に適当である。
【００６９】反応体は、互いに、純粋型、換言すれば溶
媒又は希釈剤の添加なしに、例えば溶融型で反応させて
よい。しかし、殆どの場合、不活性溶媒又は希釈剤又は
これらの混合物の添加は有利である。挙げることのでき
る溶媒又は希釈剤の例を下記する：芳香族、脂肪族及び
脂環式炭化水素及びハロ炭化水素、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、
石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、二塩化エタン又は三塩化エチレン；
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチ
ルメチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサ
ン；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン又
はヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル類、例えば
アセトニトリル；及びスルホキシド類、例えばジメチル
スルホキシド。
【００７０】反応は、ほぼ４０℃ないしほぼ＋１８０
℃、好ましくはほぼ＋６０℃ないしほぼ＋１５０℃の温
度範囲内で、多くの場合は使用される溶媒の還流温度で
実施するのが有利である。
【００７１】反応体は、互いにモル量で反応させること
ができ、化合物Ｘの過剰が好ましい。
【００７２】式Ｘの化合物は既知であるか又は既知の化
合物と同様にして製造できる。
【００７３】変法ｇ）：適当な酸化剤は、例えば、有機
過酸、例えば過酢酸、過安息香酸又は好ましくは置換過
安息香酸、特に３−クロロ過安息香酸である。
【００７４】反応体は、互いに、純粋型、換言すれば溶
媒又は希釈剤の添加なしに、例えば溶融型で反応させて
よい。しかし、殆どの場合、不活性溶媒又は希釈剤又は
これらの混合物の添加は有利である。挙げることのでき
る溶媒又は希釈剤の例を下記する：芳香族、脂肪族及び
脂環式炭化水素及びハロ炭化水素、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、
石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、二塩化エタン又は三塩化エチレン；
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチ
ルメチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサ
ン；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン又
はヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル類、例えば
アセトニトリル；及びスルホキシド類、例えばジメチル
スルホキシド。
【００７５】反応は、ほぼ２０℃ないしほぼ＋１５０
℃、好ましくはほぼ＋４０℃ないしほぼ＋１３０℃の温
度範囲内で、多くの場合は使用される溶媒の還流温度で
実施するのが有利である。
【００７６】化合物Ｉ、II及びＶは、不斉炭素原子の数
と絶対的又は相対的配置に依存して、可能である異性体
又はこれらの混合物、例えば対掌体及び／又はジアステ
レオアイソマーのような純粋な異性体として、又は鏡像
異性体混合物、例えばラセミ化合物、ジアステレオアイ
ソマー混合物又はラセミ化合物混合物のような異性体混
合物として、異性体の一つの型として存在できる：そし
て本発明は、可能である、純粋な異性体と全ての異性体
の混合物に関しており、そして立体化学的な詳細が個々
の場合について特に記載されていないとしても、本明細
書の上記と下記の各々の場合についてこのように理解さ
れるべきである。
【００７７】上述の方法（出発物質と方法に依存する）
又は他の経路によって取得できる化合物Ｉ、IIとＶのジ
アステレオアイソマー混合物とラセミ化合物混合物は、
成分の物理化学的性質の相違に基づいて、例えば分別結
晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより、光学
分割して純粋なジアステレオアイソマー又はラセミ化合
物にすることができる。
【００７８】従って、ラセミ化合物として取得できる鏡
像異性体混合物は、下記の既知の方法により分離して光
学対掌体を与えることができる：例えば、光学活性溶媒
からの再結晶により；キラル吸着体上のクロマトグラフ
ィー例えば酢酸セルロース上の高圧液体クロマトグラフ
ィー（ＨＰＬＣ）により；適当な微生物を利用する、特
異的，不動化した酵素を使用する切断により；例えばキ
ラルのクラウンエーテルを使用する、一つだけの鏡像異
性体が錯体化する包接化合物の形成を介して。純粋なジ
アステレオアイソマー又は鏡像異性体は、本発明の方法
により得られ、それは適当な異性体混合物を光学分割す
ることによるばかりでなく、ジアステレオ選択的又は鏡
像選択的な合成の一般に知られている方法、例えば適当
な立体化学の生成物を使用する本発明の方法によっても
実施できる。
【００７９】個々の化合物がそれらの生理学的活性につ
いて異なる場合は、異性体例えば鏡像異性体、又は異性
体混合物例えば鏡像異性体混合物の各々場合において、
より高い生理学的活性を持つものを、単離又は合成する
のが有利である。
【００８０】化合物Ｉ、IIとＶは、その水和物の型でも
取得できるか及び／又は他の溶媒、例えば、固形で存在
する化合物の結晶化に使用された溶媒を所望ならば含有
できる。
【００８１】本発明は、出発物質又は中間体として何れ
かの段階で取得できる化合物から出発する方法の全ての
実施態様に関連し、全ての又は一部の段階を省略され、
又はその段階の中で出発物質は誘導体又は塩の型で使用
され及び／又はそのラセミ化合物又は対掌体又は、特に
それらが、その反応条件下で形成される。
【００８２】本発明の方法では、好んで使用される出発
物質と中間体は、本文の冒頭で特に価値あるものとして
記載されている化合物Ｉに誘導されるそれらである。
【００８３】本発明は特に、実施例Ｈ１ないしＨ５に記
載されている製造方法に関する。
【００８４】本発明は、化合物Ｉの製造のために本発明
に従って使用される新規の出発物質と中間体、それらの
使用法、及びそれらの製造方法も提供する。
【００８５】本発明は、化合物IIとＶも提供し、これら
化合物は本明細書では特に重要であり、そして本発明は
それら化合物の製造とそれらの中間体としての使用に関
する。
【００８６】本発明の化合物Ｉは、低濃度で使用された
時でさえ、有害生物特に病害虫防除の分野で予防的及び
／又は治療的使用のために有用な有効成分であり、非常
に有利な殺生物的スペクトルを持つ一方、他方では温血
動物種、魚類と植物によりよく耐えられる。本発明の有
効成分は、普通の感受性だけでなく抵抗性も含めた有害
生物特に病害虫、例えば昆虫又はダニ目の典型的なもの
の全ての又は個々の発達段階に対して、有効である。本
発明の有効成分の殺虫又は殺ダニ活性は、直接に、即ち
施用直後又は若干の時間だけが経過した後、例えば脱皮
の間の病害虫の死滅から、又は間接に、例えば産卵と孵
化率の減少から明瞭になり、優れた活性は５０ないし６
０％より少なくない死虫率に該当する。
【００８７】上述の病害虫は例えば下記のものを包含す
る：鱗翅目から、例えば、アクレリス種(Acleris sp
p.), アドキソフィエス種(Adoxophyes spp.),エジェリ
ア種(Aegeria spp.), アグロチス種(Agrotis spp.),ア
ラバマ アルジラシアエ(Alabama argillaceae),アミロ
イス種(Amylois spp.), アンチカルシア ゲマタリス(A
nticarsia gemmatalis),アーチップ種(Archipsspp.),ア
ルギロタエニア種(Argyrotaenia spp.),オートグラファ
種(Autographa spp.),ブッセオラ フスカ(Busseola fu
sca), カドラ コーテラ(Carda cautella), カーポジナ
ニッポネンシス(Carposina nipponensis),チロ種(Chi
lo spp.),コリストヌーラ種(Choristoneura spp.), ク
リジア アムビグエラ(Clysiaambiguella),クナファロ
クロシス種(Cnaphalocrosis spp.),クネファジア種(Cne
phasia spp.), コクリス種(Cochylis spp.),コレオフォ
ラ種(Coleophora spp.),クロシドロミア ビノタリス(C
rocidolomia binotalis), クリプトフレビア ルコトレ
ータ(Cryptophlebia leucotreta), シジア種(Cydia sp
p.),ジアトラエア種(Diatraea spp.),ジパロプシス カ
スタネア(Diparopsis castanea),エアリアス種(Earias
spp.),エフェスチア種(Ephestia spp.),ユコスマ種(Euc
osma spp.), ユポエシリア種(Eupoecillia ambiguell
a), ユプロクチス種(Euproctis spp.), ユキソア種(Eux
oa spp.),グラホリタ種(Grapholita spp.),ヘジヤ ヌ
ビフェラナ(Hedya nubiferana), ヘリオチス種(Helioth
is spp.), ヘルラ ウンダリス(Hellula undalis),ハイ
ファントリア クネア(Hyphantria cunea), ケイフェリ
ア リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella),ロイコ
プテラ シテラ(Leucoptera scitella),リトコレシス種
(Lithocollethis spp.),ロベシア ボトラナ(Lobesia b
otrana),ルマントリア種(Lymanthria spp.),リオネチア
種(Lyonetia spp.),マラコゾーマ種(Malacosoma spp.),
マメストラ ブラシカエ(Mamestra brassicae), マンド
カ セクスタ(Manduca sexta) ，オペロフテラ種(Opero
phtera spp.), オストリニア ヌビラリス(Ostrinia nu
bilalis), パメネ種(Pammene spp.), パンデミス種(Pan
demis spp.),パノリス フラメア(Panolis flammea),ペ
クチノフォーラ ゴシッピェラ(Pectinophora gossypie
lla), フトリマエア オペルクレラ(Phthorimaea operc
ulella),ピエリス ラパエ(Pieris rapae), ピエリス種
(Pieris spp.),プルテラ キシロステラ(Plutella xylo
stella),プレイス種(Prays spp.), シルポファガ種(Sci
rpophaga spp.), セザミア種(Sesamia spp.),スパーガ
ノシス種(Sparganothis spp.),スポドプテラ種(Spodopt
era spp.),シナセドン種(Synanthedon spp.), タウメト
ポアエ(Thaumetopoea spp.),トートリックス種(Tortrix
spp.),トリコプルシア ニ(Trichoplusia ni) および
ウポノムータ種(Yponomeuta spp.) ；
【００８８】鞘翅目から、例えば、アグリオテス種(Agr
iotes spp.),アントノムス種(Anthonomus spp.),アトマ
リア リネアリス(Atomaria linearis),カエトクネマ
チビアリス(Chetocnema tibialis),コスモポリテス種(C
osmopolites spp.),クルクリオ種(Curculio spp.),デル
メステス(Dermestes spp.), ジアブロチカ種(Diabrotic
a spp.),エピラキナ種(Epilachna spp.), エレムヌス種
(Elemnus spp.), レプチノタルサ(Leptinotarsa deceml
ineata),リソルホプトラス種(Lissorhoptrusspp.), メ
ロロンタ種(Melolontha spp.),オリカエフィラス種(Ory
caephilus spp.),オチオリンカス種(Otiorhynchus sp
p.),フィルクチナス種(Phlyctinus spp.),ポピリア種(P
opillia spp.),プサイリオデス種(Psylliodes spp.),リ
ゾパータ種(Rhizopertha spp.),スカラベイダエ(Scala
beidae),シトフィラス種(Sitophilus spp.),シトトロー
ガ(Sitotroga spp.), テネブリオ種(Tenebrio spp.),ト
リボリウム種(Tribolium spp.) およびトロゴデルマ(T
rogoderma spp.) ；
【００８９】直翅目から、例えば、ブラッタ種(Blatta
spp.),ブラッテラ種(Blattella spp.), グリロタルパ種
(Gryllotalpa spp.), ロイコファエア マデラエ(Leuco
phaea maderae), ロカスタ種(Locusta spp.), ペリプラ
ネタ種(Periplaneta spp.)およびシストサーカ種(Schis
tocerca spp.),
【００９０】等翅（シロアリ）目から、例えば、レチキ
ュリテルメス種(Reticulitermesspp.),チャタテムシ目
から、例えばリポセリス種(Liposcelis spp.),ノミ目か
ら、例えば、ハエマトピナス種(Haematopinus spp.),リ
ノグナサス種(Linognathus spp.), ペジキュラス(Pedic
ulus spp.), ペムフィガス(Pemphigus spp.), およびフ
ィロキセラ種(Phylloxera spp.),
【００９１】食毛目から、例えば、ダマリニア種(Damal
inea spp.)およびトリコデクテス種(Trichodectes sp
p.) ；総翅(Thysanoptera)目から、例えば、フランクリ
ニーラ種(Frankliniella spp.), ヘルシノスリップス(H
ercinothrips spp.), タエニオスリップス(Taeniothrip
s spp.),スリップス パルミ(Thrips palmi), スリップ
ス タバシ(Thripstabaci) およびシルトスリップス
オーランチー(Scirtothrips aurantii) ；異翅目から、
例えば、シメックス種(Cimex spp.), ジスタンチーラ
テオブロマ(Distantiella theobroma), ジスダーカス(D
ysdercus spp.), ユーキスタス種(Euchistus spp.),ユ
ーリガスター種(Eurygaster spp.),レプトコリサ種(Lep
tocorisa spp.), ネザラ種(Nezara spp.),ピースマ種(P
iesma spp.),ロードニアス種(Rhodnius spp.),ザールバ
ーゲラ シングラリス(Sahlbergella singularis),スコ
チノファーラ種(Scotinophara spp.),およびトリアトマ
種(Triatoma spp.)；
【００９２】同翅目から、例えば、アルーロスリキサス
フロッコサス(Aleurothrixus floccosus),アレイロド
ス ブラシカエ(Aleyrodes brassicae),アオニジエラ種
(Aonidiella spp.),アフィジダエ(Aphididae),エィフィ
ス種(Aphis spp.), アスピジオタス種(Aspidiotus sp
p.),ベミシア タバシ(Bemisia tabaci), セロプラスタ
種(Ceroplaster spp.), クリソムファラス アオニジア
ム(Chrysomphalus aonidium), クリソムファラス ジク
チオスパーミ(Chrysomphalus dictyospermi), コッカス
ヘスペリダム(Coccus hesperidum) 、エムポアスカ種
(Empoasca spp.),エリオゾーマ ラリゲラム(Eriosoma
larigerum)、エリスロヌーラ種(Erythroneura spp.),ガ
スカジア種(Gascardia spp.), ラオデルファックス種(L
aodelphaxspp.),レカニウム コーニ(Lecanium corni),
レピドサフェス種(Lepidosaphesspp.),マクロシファス
種(Macrosiphus spp.),ミザス種(Myzus spp.), ネホテ
チックス( ツマグロヨコバイ) 種(Nephotettix spp.),
ニラパルバータ( トビイロウンカ) 種(Nilaparvata sp
p.), パラトリア種(Paratoria spp.), ぺムフィガス種
(Pemphigus spp.), プラノコッカス種(Planococcus sp
p.), プシュードオーラカスピス種(Pseudaulacaspis sp
p.), プシュードコッカス種(Pseudococcus spp.),プサ
イラ種(Psylla spp.),プルヴィナリア エチオピカ(Pul
vinaria aethiopica) 、クアドラスピジオタス種(Quadr
aspidiotus spp.), ローパロジファム種(Rhopalosiphum
spp.),ザイセッチア種(Saissetia spp.), スカフォイ
デウス種(Scaphoideus spp.),シザフィス種(Schizaphi
s spp.),シトビオン種(Sitobion spp.),トリアルーロデ
ス ヴァポラリオラム種(Trialeurodes vaporariorum),
トリオザ エルトリアエ(Trioza erytreae) およびウナ
スピス シトリ(Unaspis citri) ；
【００９３】膜翅目から、例えば、アクロミルメックス
(Acromyrmex)、アッタ種(Atta spp.),セファス種(Cephu
s spp.),ジプリオン種(Diprion spp.), ジプリオニダエ
(Diprionidae),ギルピニア ポリトーマ(Gilpinia poly
toma),ホプロカムパ種(Hoplocampa spp.),ラジアス種(L
asius spp.),モノモリアム ファラオニス(Monomorium
pharaonis), ネオジプリオン種(Neodiprion spp.),ゾレ
ノプシス種(Solenopsis spp.),およびベスパ種(Vespa s
pp.)；
【００９４】双翅目から、例えば、エデス種(Aedes sp
p.), アンセリゴナ ソカッタ(Antherigona soccata),
ビビオ ホートラナス(Bibio hortulanus), カリフォー
ラエリスロセファラ(Calliphora erythrocephala),セラ
チチス種(Ceratitis spp.), クリゾマイア種(Chrysomyi
a spp.),クレックス種(Culex spp.), クテレブラ種(Cut
erebra spp.), ダキュス種(Dacus spp.), ドロソフィー
ラ メラノガスタ(Drosophila melanogaster),ファニア
種(Fannia spp.),ガストロフィラス種(Gastrophilus sp
p.),グロッシーナ種(Glossina spp.),ハイポデルマ種(H
ypoderma spp.), ヒッポボスカ種(Hyppobosca spp.),リ
リオミザ種(Liriomyza spp.), ルシリア種(Lucilia sp
p.), メラナグロミザ種(Melanagromyza spp.), ムスカ
種(Muscaspp.), エストラス種(Oestrus spp.), オルゼ
オリア種(Orseolia spp.),オシネラ フリット種(Oscin
ella frit), ペゴマイア ヒョシャミ(Pegomyia hyoscy
ami)，フォルビア種(Phorbia spp.), ラゴレチス ポモ
ネラ(Rhagoletis pomonella), サイアラ種(Sciara sp
p.),ストモキサス種(Stomoxys spp.),タバナス種(Taban
us spp.), タニア種(Tannia spp.),およびチプラ種(Tip
ula spp.) ；
【００９５】陰翅目から、例えば、セラトフィラス種(C
eratophyllus spp.), キセノプサイラ ケオピス種(Xen
opsylla cheopis),総尾目から、例えばレピスマ サッ
カリナ(Lepisma saccharina)及びダニ目から、例えば、
アカラス シロ(Acarus siro),アセリア シェルドーニ
(Aceria sheldoni),アキュラス シュレヒテンダリ(Acu
lus schlechtendali),アムブリオマ種(Amblyomma sp
p.), アーガス種(Argas spp.), ブーフィラス種(Boophi
lus spp.),ブレビパルパス(Blevipalpus spp.), ブリ
オビア プラエチオーザ(Bryobia praetiosa),カリピト
リメラス種(Calipitrimerus spp.),コリオプテス種(Cho
rioptes spp.),デルマニサス ガリナエ(Dermanyssus g
allinae),エオテトラニカス カーピニ(Eotetranychus
carpini), エリオフィエス種(Eriophyes spp.),ヒャ
ローマ種(Hyalomma spp.),イキソデス種(Ixodes spp.),
オリゴニカス プラテンシス(Olygonychus pratensis),
オルニトドロス種(Ornithodros spp.), パノニカス種(P
anonychus spp.),フィロコプツルタ オレイボーラ(Phy
llocoptruta oleivora),ポリファゴターソネマス ラタ
ス(Polyphagotarsonemus latus),プソロプテス種(Psoro
ptes spp.), リピセファラス種(Rhipicephalus spp.),
リゾグリファス種(Rhizoglyphus spp.),ザーコプテス種
(Sarcoptesspp.), ターソネマス種(Tarsonemus spp.)
およびテトラニカス種(Tetranychusspp.)。
【００９６】本発明の有効成分は、植物上、特に農業、
園芸又は林産業の作物植物と観葉植物上、又はそのよう
な植物の部分に、例えば果実、花、葉部、茎、塊茎又は
根に存在する上述の病害虫を抑制又は殺滅するのに特に
適しており、散布後暫くしてから形成される植物の部分
すらもこれらの病害虫に対して保護されることもある。
【００９７】本発明の範囲内において保護されるべき標
的作物は、特に下記のものである。穀物例えば、小麦、
大麦、ライ麦、オート麦、イネ、トウモロコシ又はサト
ウモロコシ；ビート例えば、砂糖ビート又はフォダービ
ート；果実、例えば梨果、石果及び軟性果例えば、リン
ゴ、洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボ又は
ベリー、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリ
ー；マメ科植物例えば、ソラマメ、レンズマメ、エンド
ウマメ又はダイズ；油作物例えば、アブラナ、カラシ、
ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマ、ココア
マメ又は落花生；ウリ科植物例えば、西洋カボチャ、キ
ウリ又はメロン；繊維植物例えば、ワタ、亜麻、麻又は
黄麻；橙属植物例えば、オレンジ、レモン、グレープフ
ルーツ又はタンジャリン(tangerine) ；野菜例えば、ホ
ウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジ
ン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はベルペッパー(b
ell pepper) ；クスノキ科例えば、アボカド、桂皮又は
樟脳；及びタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキ
ビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ、天然ゴム
植物並びに観用植物。
【００９８】本発明の有効成分の他の適用分野は、上述
の種類の病害虫に対する、貯蔵産品と貯蔵物、及び材料
の保護、並びに衛生部門においても、特に飼育動物と家
畜の保護である。
【００９９】従って、本発明は、殺虫剤例えば乳剤原
液、けん濁剤原液、直接に散布できる又は希釈できる溶
液、展開性ペースト、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、分散
性粉剤、粉剤、粒剤、又は例えばポリマー物質によるカ
プセル化剤にも関しており、これらの全ては（１種より
少なくない）本発明の一種の有効成分からなりそして目
的とする対象および使用環境に合わせて選ばれる。
【０１００】これらの製剤では、有効成分は純粋な型
で、例えば特定の粒径の固形有効成分の型で、又は、好
ましくは、製剤の技術で常用される補助剤、例えば増量
剤、例えば溶媒又は固体担体、又は界面活性剤（表面活
性剤）の一種以上と共に使用される。
【０１０１】適当な溶媒は次のものである：水素化され
ていない又は部分的に水素化された芳香族炭化水素、好
ましくは炭素原子数８ないし１２の部分のアルキルベン
ゼン、例えばキシレン混合物、アルキル化ナフタレン又
はテトラヒドロナフタレン；脂肪族又は脂環式炭化水
素、例えばパラフィン又はシクロヘキサン；アルコール
例えばエタノール、プロパノール又はブタノール；グリ
コール、並びにそれらのエーテルおよびエステル、例え
ばプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、エ
チレングリコール、エチレングリコールモノメチルまた
はモノエチルエーテル；ケトン、例えばシクロヘキサノ
ン、イソホロン又はジアセトンアルコール；強極性溶
媒、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスル
ホキシドまたはジメチルホルムアミド；水；非エポキシ
化又はエポキシ化植物油、例えば非エポキシ化又はエポ
キシ化したナタネ油、ヒマシ油又はダイズ油；並びにシ
リコーン油。
【０１０２】概して、例えば粉剤および分散性粉末に使
用できる固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、
モンモリロナイトまたはアタパルジャイトのような粉砕
した天然鉱物である。物性を改良するために、高分散ケ
イ酸または高分散吸収性ポリマーを加えることも可能で
ある。適当な粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例
えば軽石、破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイ
トであり；又は非吸収性担体は例えば方解石または砂で
ある。更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有
機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸が使
用され得る。
【０１０３】適当な界面活性剤化合物は、製剤化される
有効成分の性質によって良好な乳化性、分散性および湿
潤性を有する非イオン性、カチオン性および／またはア
ニオン性界面活性剤である。下に列記した界面活性剤
は、例示としてのみ見做される；製剤技術で常用されそ
して本発明に適当である、他の多数の界面活性剤は、専
門家用の文献に記載されている。
【０１０４】適当な非イオン性界面活性剤は、主に、脂
肪族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和
脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエー
テル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコ
ールエーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２
０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル
部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。他の適当な非
イオン性界面活性剤は、ポリプロピレングリコール、エ
チレンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキ
ル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリ
プロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド
付加物であり、その付加物は２０ないし２５０個のエチ
レングリコールエーテル基および１０ないし１００個の
プロピレングリコールエーテル基を含む。これらの化合
物は通常プロピレングリコール単位当たり１ないし５個
のエチレングリコール単位を含む。記述されてよい例
は、ノニルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマ
シ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエ
チレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエト
キシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチ
ルフェノキシエトキシエタノールである。他の適してい
る物質は、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エス
テル、例えばポリオキシエチレンソルビタン・トリオレ
ートである。
【０１０５】カチオン性界面活性剤は、主に、Ｎ−置換
基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のア
ルキル基と、他の置換基としてハロゲン化または非ハロ
ゲン化アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシア
ルキル基を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ま
しくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形態にある。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモ
ニウムまたは臭化ベンジルジ−（２−クロロエチル）エ
チルアンモニウムブロミドである。
【０１０６】適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石
鹸および水溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は、高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）のアルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換の
アンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナッツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であ
る。脂肪酸メチルタウリン塩も言及されるべきである。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
が更に頻繁に使用される。脂肪スルホネートまたはサル
フェートは、通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩
或いは非置換または置換のアンモニウム塩の形態にあ
り、そしてアシル基のアルキル部分をも含む炭素原子数
８ないし２２のアルキル基を含み、例えばリグノスルホ
ン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得ら
れる脂肪族アルコールサルフェートの混合物のナトリウ
ムまたはカルシウム塩である。これらの群には、硫酸エ
ステルの塩および脂肪族アルコール／エチレンオキシド
付加物のスルホン酸の塩も含まれる。スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基
と８ないし２２個の炭素原子を含む一つの脂肪族基とを
含む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシル
ベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、
またはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生
成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールア
ミン塩である。適当なホスフェート、例えば（ｐ−ノニ
ルフェノール）／（（４ないし１４）エチレンオキシ
ド）・付加物のリン酸エステルの塩もまた適当である。
【０１０７】農薬組成物は通常0.1 ないし99％、特に0.
1 ないし95％の有効成分および１ないし99.9％、特に5
ないし99.9％の１種以上の固体又は液体助剤からなり、
組成物の界面活性剤含有量は、概して０ないし25％、特
に0.1 ないし20％( ％は各々の場合、重量％である。)
の量になる。原液は、通常市販の商品としてより好まし
いが、最終使用者は、通常、濃度が顕著により低い有効
成分の希釈配合物を使用する。施用の形態は有効成分0.
001 ％の低い濃度にまで希釈されうる。好ましい配合物
は特に下記の組成を有する( 全て、重量％による)
【０１０８】乳剤原液 有効成分： 1ないし90％、好ましくは 5ないし20
％、 界面活性剤: 1ないし30％、好ましくは10ないし20
％、 溶媒： 5ないし98％、好ましくは70ないし85
％、粉剤 有効成分 0.1ないし10％、好ましくは0.1 ないし
1％、 固体担体: 99.9ないし90％、好ましくは99.9ないし
99％、懸濁剤原液 有効成分： 5ないし75％、好ましくは10ないし50
％、 水: 94ないし24％、好ましくは 88ないし
30％、 界面活性剤: 1ないし40％、好ましくは 2ないし
30％、水和剤 有効成分 0.5ないし90％、1 ないし80％、 界面活性剤: 0.5ないし20％、好ましくは 1ないし15
％、 固体担体: 5ないし99％、好ましくは15ないし98
％、顆粒剤 有効成分 0.5ないし30％、好ましくは 3ないし15
％、 固体担体: 99.5ないし70％、好ましくは97ないし85
％、
【０１０９】本発明の組成物の活性は、他の殺虫又は殺
ダニ活性成分を添加することにより顕著に範囲を拡げら
れることができそして使用環境に適合させることができ
る。添加できる殺虫又は殺ダニ活性成分は、例えば、下
記の有効成分群の代表例である：有機リン化合物類、ニ
トロフェノール類とその誘導体、ホルムアミジン類、ア
シル化尿素類、カーバメート類、ピレスロイド類、ニト
ロエナミン類と誘導体、ピロール類、チオ尿素類と誘導
体、塩素化炭化水素およびおよびバシルス チュウリギ
ェンシス(Bacillus thuringiensis)の調製物。本発明の
組成物は、他の固体又は液体補助剤、例えば安定剤、例
えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えばエポキ
シ化した、ココナット油、ナタネ油又はダイズ油）、消
泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘度調節剤、結合
剤および／または増粘剤、そして他の特別の効果を発揮
する有効成分、例えば殺細菌剤、殺カビ剤、殺ネマ剤、
殺軟体動物剤又は選択除草剤も含有してよい。
【０１１０】本発明の組成物は既知の方法で製造され、
例えば補助剤の存在下では、固形有効成分又は有効成分
混合物を粉砕、篩分及び／又は圧縮することにより、そ
して、少なくとも一種の補助剤の存在下では、例えば有
効成分又は有効成分混合物を１種または１種以上の補助
剤と均一に混合及び／又は粉砕することにより製造され
る。本発明の組成物のこれらの製造法とこれらの組成物
の製造のために化合物Ｉを使用することも、本発明が関
与する主題である。
【０１１１】本発明は、組成物の適用法即ち上述の種類
の病害虫を防除するための方法例えば意図する目的と使
用環境に合わして選択された方法である散布、噴霧、刷
毛塗り、種子被覆、ばら撒き又は注入と、上述の種類の
病害虫の防除のために組成物の使用に関する。有効成分
の濃度は、典型的には、０．１と１０００ppm の間、好
ましくは０．１と５００ppm の間である。ヘクタール当
りの適用量は、概ね、ヘクタール当り、有効成分１ない
し２０００ｇ／ｈａ、特に１０ないし１０００ｇ／ｈａ
又は２０ないし６００ｇ／ｈａである。
【０１１２】作物保護の分野における好ましい適用方法
は、植物の葉部への適用（茎葉散布）である；適用度数
と適用量は、問題にしている感染の危険に対応させるよ
うにする。別の方法では、有効成分は、根茎を介して植
物に到達できる（浸透移行又は作用）方法であって、液
剤で植物の生育箇所を十分に注水することによるか又は
固形、例えば粒状の有効成分を植物の生育箇所、例えば
土壌中に導入する（土壌処理）ことによる。水田に生育
するイネの場合は、そのような粒剤を湛水した水田に計
量投与してよい。
【０１１３】本発明の組成物は、植物の繁殖部分例えば
果実、塊茎又は穀粒のような実の部分又は苗木を病害虫
に対して防護するのにも適している。繁殖部分は播種又
は植える前に組成物で処理してよい；例えば種子は播種
の前に被覆してよい。本発明の有効成分を、種子に適用
してよく、液剤中に種子を浸漬するか又は固体製剤で種
子を被覆することのいずれかによる。別法として、繁殖
部分を植える時に、組成物を植える区域、例えば播種の
場合は播種みぞ中に適用してよい。植物の繁殖部分への
これらの適用法とこの方法で処理された植物の繁殖部分
は、本発明が関与する主題である。
【０１１４】
【実施例】下記の実施例は、本発明を説明することを意
図するものである。それらは本発明の限定を意図するも
のではない。温度は、摂氏（℃）目盛りて記載されてい
る。「ｎD T 」は、Ｔ℃における屈折率を示す。「ｍ．
ｐ．」は融点を示す。「％」は、他に定義されない限り
重量％を示す。
【０１１５】製造実施例 実施例Ｈ１： ２−クロロ−４−（１−メチルプロポキ
シ）フェノール
【化１７】 塩化スルフリル７６．８ｇを、０°ないし５℃で攪拌
下、ほぼ３０分にわたり、塩化メチレン９００ｍｌ中の
４−（１−メトキシプロポキシ）フェノール９１．３ｇ
の溶液に滴下して添加する。次いで攪拌を１４時間にわ
たり室温で継続する。その上で、反応混合物を真空中で
完全に乾涸して、残留分をシリカゲル上クロマトグラフ
ィー（溶離液：ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン１：
９）して、屈折率 ｎD 20＝１．５３２１ の純品を得
る。
【０１１６】下記の式の化合物を同様にして得られる：
【化１８】
【０１１７】実施例Ｈ２：２，６、−ジブロモ−４−
（１−メチルプロポキシ）フェノール
【化１９】 臭素４８ｇを、０°ないし５℃で攪拌下、２時間にわた
り、塩化メチレン１２０ｍｌ中の４−（１−メチルプロ
ポキシ）フェノール２４．９ｇの溶液に滴下して添加す
る。次いで混合物を２０−２２℃まで加熱して、この温
度で更に１０時間にわたり攪拌する。その上で、反応混
合物を真空中で留去し、そして残留分をシリカゲル上ク
ロマトグラフィー（溶離液：ジエチルエーテル／ｎ−ヘ
キサン１：５）して、屈折率 ｎD 20＝１．５７８０
の純品を得る。
【０１１８】下記式の化合物を同様にして製造できる：
【化２０】
【０１１９】実施例Ｈ３：２−［２−クロロ−４−（１
−メチルプロポキシ）フェノキシ］−１，２−プロパン
ジオール
【化２１】 塩化テトラアンモニウム０．３ｇを、キシレン３００ｍ
ｌ中の２−クロロ−４−（１−メチルプロポキシ）フェ
ノール４０．１ｇの溶液に添加し、混合物を６０℃まで
加熱して、グリシドール１６．３ｇを攪拌しながらほぼ
３０分間にわたり滴下して添加する。その上で、反応混
合物の攪拌を１０時間にわたり９０℃で継続する。生成
物を単離するために、溶媒を真空中ロータリエバポレー
タを使用して留去しそして残留分をシリカゲル上でクロ
マトグラフィー（溶離液：ジエチルエーテル／塩化メチ
レン１：２）して屈折率 ｎD 20＝１．５３３０ の純
品を得る。
【０１２０】下記式の化合物を同様にして製造できる：
【化２２】 表５ないし８に記載した全ての実施例も同様にして製造
できる。
【０１２１】実施例Ｈ４：２−エチル−４−［２−クロ
ロ−４−（１−メチルプロポキシ）フェノキシメチル］
−１，３−ジオキソラン
【化２３】 新鮮な蒸留したプロピオンアルデヒド２．４ｇを、トル
エン８０ｍｌ中の３−［２−クロロ−４−（１−メチル
プロポキシ）フェノキシ］−１，２−プロパンジオール
８．２ｇ及び４−トルエンスルホン酸３０ｍｇの溶液に
添加し、反応混合物を２時間にわたり還流温度で攪拌す
る。その上で、反応混合物を１０％炭酸ナトリウム溶液
次いで水を使用して繰り返して洗浄する。そして、トル
エン溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を真空中で
完全に留去し、残留分をシリカゲル上クロマトグラフィ
ー（溶離液：ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン１：９）
して、２種のジアステレオアイソマーＡとＢを単離す
る。
【０１２２】各々の場合、下記の化合物の２種のジアス
テレオアイソマーＡとＢが同様に製造できる：
【化２４】 表１ないし４に記載された全ての実施例の化合物も同様
に製造できる。
【０１２３】実施例Ｈ５：１−ベンジルオキシ−４−
（２−メチルプロポキシメチル）ベンゼン
【化２５】 トルエン３００ｍｌ中の４−ベンジルオキシベンジルア
ルコール７４．９ｇ、テトラブチルアンモニウム・重硫
酸塩１９ｇ及び５０％水酸化ナトリウム溶液２２４ｇを
１５分間にわたり４０℃で攪拌する。この温度で、次
に、臭化イソブチル１９２ｇを２時間にわたり滴下して
添加し、そしてその混合物を同じ温度で更に２０時間に
わたり攪拌する。次いで、反応混合物を氷水中に注ぎ、
有機相を分離し、水相をトルエンを使用して繰り返し抽
出する。合わせた有機相を中性になるまで水で洗浄し、
硫酸ナトリウムを使用して乾燥しそして蒸発する。残留
分を、シリカゲル上ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン
（１：１９）を使用して精製した後、屈折率 ｎD 20＝
１．５３９９ の純粋な表題化合物を取得する。
【０１２４】実施例Ｈ６：４−（２−メチルプロポキシ
メチル）フェノール
【化２６】 バラジウム−炭（Ｐｄ：５％）１ｇを、テトラヒドロフ
ラン８７０ｍｌ中の１−ベンジルオキシ−４−（２−メ
チルプロポキシメチル）ベンゼン１０８ｇとトリエチル
アミン２１６ｇの溶液に添加し、その混合物を水素化装
置中で過大気圧１００ミリバール及び室温で、水素を使
用して水素化し、４時間にわたり８．９３リットルの水
素を吸収させる。次いで、けん濁液を珪藻土を通してろ
過し、次いで溶媒を留去し、そして残留分をシリカゲル
上、ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン（１：３）を使用
してクロマトグラフィーし、屈折率 ｎD 20＝１．５１
３９ の表題化合物６３．９ｇを単離する。
【０１２５】実施例Ｈ７：２−クロロ−４−（２−メチ
ルプロポキシメチル）フェノール
【化２７】 ジ亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル３５．８ｇを、０℃で攪拌
しながら１時間にわたり、四塩化炭素５００ｍｌ中の４
−（２−メチルプロポキシメチル）フェノール５９．４
ｇの溶液に滴下して添加し、次に温度を２０℃まで上
げ、その混合物を更に３０分間にわたり攪拌する。溶媒
を留去し、残留分を酢酸エチルに取り、その溶液を５％
重炭酸ナトリウム水溶液を使用して２回次いで水を使用
して２回洗浄する。硫酸ナトリウムを使用して溶液を乾
燥しそして蒸発し、残留分をシリカゲル上、ジエチルエ
ーテル／ｎ−ヘキサン（１：１９）を使用してクロマト
グラフィーし、屈折率 ｎD 20＝１．５２５１ の純粋
な表題化合物を得る。
【０１２６】実施例Ｈ８：２−エチル−４−［２−クロ
ロ−４−（２−メチルプロポキシメチル）フェノキシメ
チル］−１，３−ジオキソラン（ジアステレオアイソマ
ー混合物）
【化２８】 表題化合物は実施例Ｈ４と同様にして、３−［２−クロ
ロ−４−（２−メチルプロポキシメチル）フェノキシ］
−１，２−プロパンジオールとプロピオンアルデヒドか
らジアステレオアイソマー混合物として得られ、そして
その混合物はシリカゲル上ジエチルエーテル／ｎ−ヘキ
サン（１：１９）を使用するクロマトグラフィーにより
光学分割され、屈折率 ｎD 20＝１．５０３５のジアス
テレオアイソマーＡと、屈折率 ｎD 20＝１．５０４４
のジアステレオアイソマーＢを得る。
【０１２７】実施例Ｈ９：４−（２−エチルプロパノイ
ル）アニソール
【化２９】 三塩化アルミニウム３２ｇを、攪拌しながら、塩化メチ
レン１８０ｍｌ中のアニソール２１．６ｇの溶液に添加
し、混合物を−１０℃に冷却し、塩化２−エチルブチリ
ル２８．２ｇを攪拌しながら３０分間にわたり滴下して
添加する。反応混合物を更に１時間にわたり−１０℃で
攪拌した後、温度を０℃に上げ、そして反応混合物を３
７％塩酸３０ｍｌと氷水６００ｍｌの混合物中へ注入す
る。有機相を分離して、水相を塩化メチレンを使用して
３回抽出する。次いで、合わせた有機相を１Ｎ水酸化ナ
トリウムを使用して次いで水を繰り返して使用して洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥して蒸発する。この方法
で、屈折率 ｎD 20＝１．５２２６ の純粋な表題化合
物が、ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン（１：９）を使
用するシリカゲル上のクロマトグラフィーにより得られ
る。
【０１２８】実施例Ｈ１０：４−（２−エチルブチル）
フェノール
【化３０】 ４−（２−エチルプロパノイル）アニソール１６．５
ｇ、ヒドラジン水和物１６ｇ、トリエチレングリコール
１６０ｍｌ及び微粉砕した水酸化カリウム１８ｇの混合
物を、保護ガス雰囲気下、攪拌しながら１９０−２００
℃に加熱し、留出する反応水と少量のヒドラジン水和物
を、降下している凝縮器を使用して凝縮する。反応混合
物を６時間にわたり２００℃に加熱した後、それを室温
に冷却し、水を添加し、そして混合物をｔｅｒｔ−ブチ
ルメチルエーテルを使用して繰り返して抽出する。次い
で、合わせた有機相を１Ｎ塩酸次いで水を使用して繰り
返し洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして蒸発す
る。シリカゲル上のジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン
（１：９）を使用するクロマトグラフィーによる使用
は、屈折率 ｎD 20＝１．５１６３ の純粋な表題化合
物を得る。
【０１２９】実施例Ｈ１１：表１ないし４に記載された
他の化合物も、実施例４と８に記載された方法に従って
同様に製造できる。表５ないし８に記載されている中間
体は、既知の化合物から、又は既知の化合物と同様にし
て製造できる出発物質から実施例Ｈ３に記載の方法に従
って製造できる。これらの表の「物理データ」欄中で、
「ｎD 20」は、問題にしている化合物の屈折率を意味す
る。融点〔「ｍ．ｐ．」〕の単位は℃である。ＡとＢが
示してある場合、それらはジアステレオアイソマーを意
味する。
【０１３０】
【化３１】
【０１３１】
【化３２】
【０１３２】
【化３３】
【０１３３】
【化３４】
【０１３４】
【化３５】
【０１３５】
【化３６】
【０１３６】
【化３７】
【０１３７】
【化３８】
【０１３８】
【化３９】
【０１３９】
【化４０】
【０１４０】
【化４１】
【０１４１】
【化４２】
【０１４２】
【化４３】
【０１４３】
【化４４】
【０１４４】
【化４５】
【０１４５】
【化４６】
【０１４６】
【化４７】
【０１４７】
【化４８】
【０１４８】
【化４９】
【０１４９】製剤例（％＝重量パーセント）製剤例Ｆ１： 乳剤原液 a) b) c) 有効成分 25％ 40％ 50％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 5％ 8％ 6％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル (エチレンオキシド36モル) 5％ - - トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレンオキ シド３０モル） - 12％ 4％ シクロヘキサノン - 15％ 20％ キシレン混合物 65％ 25％ 20％ 微粉砕した有効成分と添加剤を均一に混合して乳剤原液
を得る。それを水で希釈することにより、所望の濃度の
乳剤が得られる。
【０１５０】製剤例Ｆ２ ：溶液 a) b) c) d) 有効成分 80% 10% 5% 95% エチレングリコールモノメチルエーテル 20% - - - ポリエチレングリコール（分子量４００） - 70% - - N-メチル-2- ピロリドン - 20% - - エポキシ化ココナッツ油 - - 1% 5% 石油エーテル (沸点範囲：160-190 ℃) 94% 微粉砕した有効成分と添加剤を均一に混合して溶液を得
る。それは、微小滴で使用するのに適当である。
【０１５１】製剤例Ｆ３ ：粒剤 a) b) a) b) 有効成分 5% 10% 8% 21% カオリン 94% - 79% 54% 高分散珪酸 1% - 13% 7% アタパルジャイト - 90% - 18% 有効物質を塩化メチレンに溶解し、その溶液を担体に散
布し、次いで真空下溶媒を蒸発する。
【０１５２】製剤例Ｆ４ ：粉剤 a) b) 有効成分 2% 5% 高分散珪酸 1% 5% タルク 97％ - カオリン - 90% 有効物質を担体と均一に混合することにより、そのまま
使用しうる粉剤を得る。
【０１５３】製剤例Ｆ５ ：水和剤 a) b) c) 有効成分 25% 50% 75% リグノスルホン酸ナトリウム 5% 5% - ラウリル硫酸ナトリウム 3% - 5% ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム - 6% 10% オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド ７〜８モル） - 2% - 高分散珪酸 5% 10% 10% カオリン 62% 27% - 有効物質を助剤と完全に混合し、この混合物を適当なミ
ル中で完全に摩砕する。水で希釈することにより所望の
濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
【０１５４】製剤例Ｆ６ ：乳剤原液 有効成分 10％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル (エチレン オキサイド4 〜5 モル) 3％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル (エチレンオキシド36モル) 4％ シクロヘキサノン 30％ キシレン混合物 50％ これらの原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
乳剤が得られる。
【０１５５】製剤例Ｆ７ ：粉剤 a) b) 有効成分 5% 8% タルク 95％ - カオリン - 92% 有効物質を担体と均一に混合し、この混合物を適当なミ
ル中摩砕することにより、そのまま使用しうる粉剤を得
る。
【０１５６】製剤例Ｆ８ ：押し出し粒剤 有効成分 10％ リグノスルホン酸ナトリウム 2％ カルボキシメチルセルロース 1％ カオリン 87％ 有効物質を混合し、助剤と共に摩砕し、そして混合物を
水で湿らす。この混合物を押し出して、粒状にし、次い
で空気中乾燥する。
【０１５７】製剤例Ｆ９ ：被覆粒剤 有効成分 3％ ポリエチレングリコール (分子量200) 3％ カオリン 94％ ミキサー中で、微細に摩砕した有効物質を、ポリエチレ
ングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。こ
の方法により非粉末の塗布された顆粒が得られる。
【０１５８】製剤例Ｆ１０： 懸濁剤原液 有効成分 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル (エチレンオキシド15モル) 6％ リグニンスルホン酸ナトリウム 10% カルボキシメチルセルロース 1％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％の水性乳剤の形態のシリコン油 0.8％ 水 32％ 微細に摩砕した有効物質を助剤と均一に混合する。この
方法で水で希釈することによりあらゆる所望の濃度の懸
濁液を得ることのできる懸濁剤原液を得る。
【０１５９】試験例 試験例Ｂ１：ブーヒィラス ミクロプラス(Boophilus m
icroplus) に対する作用 飽食にした成虫ダニ（雌）を、ＰＶＣ板にに置き、脱脂
綿で覆う。処理するために、試験化合物を１２５ppm で
含有する水性試験液１０ｍｌを試験害虫上に散布する。
次いで脱脂綿を取り除き、処理したダニを産卵のために
４週間飼育する。ブーヒィラス ミクロプラスに対する
作用そのものは、雌虫の死亡率と不妊率として、または
卵の殺卵作用としても明瞭に示される。この試験で、表
１ないし４の化合物は、優れた活性を示す。特に化合物
Ｎｏ．１．１Ａ、１．１Ｂ、１．２Ａ及び１．２Ｂは、
８０％以上の活性を持つ。
【０１６０】試験例Ｂ２：シジア ポモネラ(Cydia pom
onella) に対する殺卵作用 濾紙上に産卵したシジア ポモネラの卵を、試験化合物
の濃度４００ppm の水性アセトン液に短時間浸漬する。
試験液を乾燥した後、卵をペトリ皿で飼育する。６日後
に、未処理対照と比較して卵の孵化率〔孵化率の減少率
（％）〕を評価する。この試験において、表１ないし４
の化合物は、優れた活性を示す。特に、化合物Ｎｏ．
１．１Ａ、１．１Ｂ、１．２Ａ及び１．２Ｂは８０％以
上の活性を持つ。
【０１６１】試験例Ｂ３：アドキソフィエス レチキュ
ラナ(Adoxophyes reticulana) に対する殺卵作用 濾紙上に産卵したアドキソフィセス レチキュラナの卵
を、試験化合物の濃度４００ppm の水性アセトン液に短
時間浸漬する。試験液を乾燥した後、卵をペトリ皿で飼
育する。６日後に、未処理対照と比較して卵の孵化率
〔孵化率の減少率（％）〕を評価する。この試験におい
て、表１ないし４の化合物はアドキソフィセス レチキ
ュラナに対して優れた作用を示す。特に、化合物Ｎｏ．
１．１Ａ、１．１Ｂ、１．２Ａ及び１．２Ｂは８０％以
上の活性を持つ。
【０１６２】試験例Ｂ４：ロベシア ボトラナ(Lobesia
botrana) に対する殺卵作用 濾紙上に産卵したロベシア ボトラナの卵を、試験化合
物の濃度４００ppm の水性アセトン液に短時間浸漬す
る。試験液を乾燥した後、卵をペトリ皿で飼育する。６
日後に、未処理対照と比較して卵の孵化率〔孵化率の減
少率（％）〕を評価する。この試験において、表１ない
し４の化合物はアドキソフィセス レチキュラナに対し
て優れた作用を示す。
【０１６３】試験例Ｂ５：アオニジーラ オーランチー
(Aonidiella aurantii) に対する作用 ジャガイモの塊茎に、アオニジーラ オーランチー(Aon
idiella aurantii) 〔マルカイガラムシ(armoured scal
e)〕の幼虫を生息させる。約２週間後に、ジャガイモを
４００ppm の濃度で試験化合物を含有する水性の乳濁液
またはけん濁液に浸漬する。処理したジャガイモを乾燥
した後、ジャガイモに付けた虫をプラスチックの容器中
で飼育する。評価は、１０〜１２週間後に未処理の対照
と処理したカイガラムシ生息群の次に続く最初の世代の
幼虫の生存率を比較することにより行われる。この試験
では、表１ないし４の化合物は、優れた活性を示す。
【０１６４】試験例Ｂ６：トビイロウンカ(Nilaparvata
lugens)に対する作用 有効物質を４００ppm で含有し、水性乳化液から作製し
た散布液でイネ植物を処理する。散布膜が乾燥した後、
イネ植物にトビイロウンカの第２期と第３期の幼虫を生
息させる。２１日後に評価する。個体数の減少率（％活
性）は、処理植物上の生存幼虫の数を未処理植物上のそ
れと比較することにより決められる。この試験では、表
１ないし４の化合物は、優れた活性を持つ。特に、化合
物Ｎｏ．１．１Ａ、１．１Ｂ、１．２Ａ及び１．２Ｂは
８０％以上の活性を持つ。
【０１６５】試験例Ｂ７：ツマグロヨコバイ(Nephotett
ix cincticeps)に対する作用 イネ植物を、有効物質４００ppm を含有する水性の乳濁
散布液で処理する。散布膜が乾燥した後、イネ植物にツ
マグロヨコバイの第２期と第３期の幼虫を生息させる。
２１日後に評価する。個体数の減少率（％活性）は、処
理植物上の生存幼虫の数を未処理植物上のそれと比較す
ることにより決められる。この試験では、表１ないし４
の化合物は、優れた活性を持つ。
【０１６６】試験例Ｂ８：ベミシア タバシ(Bemisia t
abaci)に対する作用 小型豆(dwarf bean)の植物を標準籠に入れ、ベミシア
タバシ〔白ハエ(whiteeggs)〕の成虫を生息させる。産
卵があった後、全ての成虫を取り除き、１０日後にその
植物とその上に棲息している若虫に、試験する有効物質
の水性乳濁散布液（濃度：４００ppm ）を散布する。有
効物質の施用１４日後に、この試験群を、未処理の対照
群と比較することにより、卵の孵化率（％）が評価され
る。この試験において、表１ないし４の化合物は、優れ
た活性を示す。
【０１６７】試験例Ｂ９：テトラニカス ウルチカエ(T
etranychus urticae) に対する作用 隠元豆の幼植物にテトラニカス ウルチカエの混系を生
息させ、１日後に試験化合物を４００ppm で含有する水
性乳濁液を散布する。次いでその処理植物を２５℃で６
日間飼育し、次いで評価する。処理植物体上の死亡した
卵、幼虫および成虫の数を未処理植物上のそれと比較す
ることにより、減少率（％活性）を決定する。この試験
では、表１ないし４の化合物は、優れた活性を示す。
【０１６８】試験例Ｂ１０：ヘリオチス ヴィレッセン
ス(Heliothis virescens) に対する殺卵／殺幼虫作用 濾紙上に産卵したヘリオチス ヴィレッセンスの卵を、
試験化合物の濃度４００ppm を含有する水性乳濁散布液
で散布する。６日後に、未処理対照群と比較して卵の孵
化率と幼虫の生存率を評価する。この試験において、表
１ないし４の化合物は、優れた活性を示す。
【０１６９】生物試験例Ｂ１１：パノニカス ウルミ(P
anonychus ulmi) （燐酸エステルおよびカーバメート抵
抗性）に対する作用 リンゴの苗木をメス成虫のパノニカス ウルミ(Panonyc
hus ulmi）で感染させる。７日後に感染した植物に試験
する化合物を４００ppm 含有する水性乳剤散布用液で滴
るまで散布し、温室で生育する。評価を１４日後に行
う。ダニ個体数の減少率（作用％）は、処理植物上の死
亡したダニの数を、未処理植物上のそれと比較すること
により測定される。この試験では、表１ないし４の化合
物は、優れた活性を示す。
【０１７０】試験例Ｂ１２：クテノセファライドス フ
ェリス(Ctenocephalides felis) に対する作用 試験化合物を１００ppm で含有するノミ幼虫用栄養培地
１５ｇを予め入れてある５０ｍｌの水平細胞培養ビンに
２０ないし２５個のノミの卵を入れる。この試験ビンを
２６−２７℃および６０−７０％の大気の湿度で飼育す
る。２１日後に、成虫のノミ、孵化していないサナギお
よび幼虫の存在を検討する。この試験では、表１ないし
４の化合物は、優れた活性を示す。
【０１７１】実施例Ｂ１３：ベミシア タバシ(Bemisia
tabaci)の卵に対する作用 小型豆(dwarf bean)の植物を標準籠に入れ、ベミシア
タバシ〔白ハエ(whiteeggs)〕の成虫を生息させる。産
卵があった後、全ての成虫を取り除き、２日後にその植
物とその上に棲息している若虫に、試験する有効成分の
水性乳濁散布液（濃度：４００ppm ）を散布する。有効
物質の施用１０日後に、この試験群を、未処理の対照群
と比較することにより、卵の孵化率（％）が評価され
る。この試験において、表１ないし４の化合物は、優れ
た作用を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 405/04 ２１３

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は置換された又は未置換の炭素原子数１な
    いし８のアルキル基、置換された又は未置換の炭素原子
    数３ないし８のシクロアルキル基、置換された又は未置
    換の炭素原子数２ないし８のアルケニル基、置換された
    又は未置換の炭素原子数２ないし８のアルキニル基、置
    換された又は未置換の炭素原子数１ないし８のアルコキ
    シ基、置換された又は未置換の炭素原子数３ないし８の
    シクロアルコキシ基、置換された又は未置換の炭素原子
    数２ないし８のアルケニルオキシ基、置換された又は未
    置換の炭素原子数２ないし８のアルキニルオキシ基又は
    未置換の又は炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基を
    表し；Ｒ2 は塩素原子、臭素原子、メチル基又はモノハ
    ロメチル基を表し；Ｒ3 はＨ、ハロゲン原子又はメチル
    基を表し；Ｒ4 はＨ又はメチル基を表し；Ｒ5 はＨ、炭
    素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし
    ６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケ
    ニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基、（炭素
    原子数１ないし３のアルコキシ）−炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基、炭素原子数１ないし４のシアノアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原
    子数２ないし５のハロアルケニル基、炭素原子数２ない
    し３のハロアルキニル基、炭素原子数１ない３のアルコ
    キシカルボニル基、トリフルオロメチルフェニル基、ベ
    ンジル基、又は置換されたベンジル基（置換基は炭素原
    子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３の
    アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群から選択され
    る。）を表し；Ｒ6 はＨ、炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭
    素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ない
    し４のアルキニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、フェニル基；置換されたフェニル基（置換基は、
    炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアル
    キル基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし３のアルキレンジオキシ基及びハロゲ
    ン原子からなる群から選択される。）；ピリジル基、ハ
    ロピリジル基、フリル基、チエニル基を表すか；又はＲ
    5 とＲ6 は一緒になって直鎖の炭素原子数３ないし５の
    アルキレン基を表す。〕の化合物。
  2. 【請求項２】式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし８のアル
    キル基、炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基、炭
    素原子数２ないし８のアルケニル基、炭素原子数２ない
    し８のアルキニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキ
    シ基、炭素原子数３ないし８のシクロアルコキシ基、
    （炭素原子数２ないし８のアルコキシ）−炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、（炭素原子数１ないし８のアル
    コキシ）−（炭素原子数２ないし４のアルコキシ）−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、（炭素原子数１ない
    し８のアルコキシ）−炭素原子数２ないし４のアルコキ
    シ基、（炭素原子数４ないし８のシクロアルコキシ）−
    炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数３ない
    し８のアルケニルオキシ基、（炭素原子数３ないし８の
    アルケニルオキシ）−炭素原子数１ないし３のアルキル
    基、炭素原子数３ないし８のアルキニルオキシ基、（炭
    素原子数３ないし８のアルキニルオキシ）−炭素原子数
    １ないし３のアルキル基、炭素原子数３ないし８のハロ
    アルキル基、炭素原子数３ないし８のハロアルケニル
    基、炭素原子数３ないし８のハロアルキニル基、炭素原
    子数３ないし８のハロアルコキシ基、（炭素原子数３な
    いし８のハロアルコキシ）−炭素原子数１ないし３のア
    ルキル基、炭素原子数３ないし８のハロアルケニルオキ
    シ基、（炭素原子数３ないし８のハロアルケニルオキ
    シ）−炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数
    ３ないし８のハロアルキニルオキシ基、（炭素原子数３
    ないし８のハロアルキニルオキシ）−炭素原子数１ない
    し３のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルキルチ
    オ基、（炭素原子数３ないし８のアルキルチオ）−炭素
    原子数１ないし３のアルキル基、（炭素原子数２ないし
    ８のアルキルチオ）−炭素原子数２ないし３のアルコキ
    シ基、（炭素原子数２ないし８のアルキルチオ）−（炭
    素原子数２ないし３のアルコキシ）−炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、（炭素原子数２ないし８のアルキル
    チオ）−炭素原子数２ないし３のアルキルチオ基、（炭
    素原子数２ないし８のアルキルチオ）−（炭素原子数２
    ないし３のアルキルチオ）−炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、（炭素原子数２ないし８のアルコキシ）−
    （炭素原子数２ないし３のアルキルチオ基又は（炭素原
    子数２ないし８のアルコキシ）−（炭素原子数２ないし
    ３のアルキルチオ）−炭素原子数１ないし４のアルキル
    を表し；Ｒ2 は塩素原子、臭素原子又はメチル基を表
    し；Ｒ3 はＨ、ハロゲン原子又はメチル基を表し；Ｒ4
    はＨ又はメチル基を表し；Ｒ5 はＨ、炭素原子数１ない
    し８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原
    子数２ないし３のアルキニル基、（炭素原子数１ないし
    ３のアルコキシ）−炭素原子数１ないし３のアルキル
    基、炭素原子数２ないし４のシアノアルキル基、炭素原
    子数２ないし６のハロアルキル基、炭素原子数２ないし
    ５のハロアルケニル基、炭素原子数２ないし３のハロア
    ルキニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシカルボ
    ニル基、トリフルオロメチルフェニル基、ベンジル基、
    又は置換されたベンジル基（置換基が炭素原子数１ない
    し３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
    基及び塩素原子からなる群から選択されている。）を表
    し；そしてＲ6 はＨ、炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原
    子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ないし４
    のアルキニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、フェニル基；置換されたフェニル基（置換基は、炭
    素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし３のアルキレンジオキシ基及びハロゲン
    原子からなる群から選択される。）；ピリジル基、ハロ
    ピリジル基、フリル基を表すか；又はＲ5 とＲ6 は一緒
    になって炭素原子数３ないし５のアルキレン基を表す式
    Ｉの請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】式中、Ｒ1 は炭素原子数３ないし８のアル
    キル基、炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基、炭
    素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数３ない
    し８のアルキニル基、炭素原子数３ないし８のアルコキ
    シ基、炭素原子数３ないし８のシクロアルコキシ基、
    （炭素原子数２ないし８のアルコキシ）−炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、（炭素原子数１ないし８のアル
    コキシ）−（炭素原子数２ないし４のアルコキシ）−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、（炭素原子数１ない
    し８のアルコキシ）−炭素原子数２ないし４のアルコキ
    シ基、（炭素原子数４ないし８のシクロアルコキシ）−
    炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数３ない
    し８のアルケニルオキシ基、（炭素原子数３ないし８の
    アルケニルオキシ）−炭素原子数１ないし３のアルキル
    基、炭素原子数３ないし８のアルキニルオキシ基、（炭
    素原子数３ないし８のアルキニルオキシ）−炭素原子数
    １ないし３のアルキル基、炭素原子数３ないし８のハロ
    アルキル基、炭素原子数３ないし８のハロアルケニル
    基、炭素原子数３ないし８のハロアルキニル基、炭素原
    子数３ないし８のハロアルコキシ基、（炭素原子数３な
    いし８のハロアルコキシ）−炭素原子数１ないし３のア
    ルキル基、炭素原子数３ないし８のハロアルケニルオキ
    シ基、（炭素原子数３ないし８のハロアルケニルオキ
    シ）−炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数
    ３ないし８のハロアルキニルオキシ基、（炭素原子数３
    ないし８のハロアルキニルオキシ）−炭素原子数１ない
    し３のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルキルチ
    オ基、（炭素原子数３ないし８のアルキルチオ）−炭素
    原子数１ないし３のアルキル基、（炭素原子数２ないし
    ８のアルキルチオ）−炭素原子数２ないし３のアルコキ
    シ基、（炭素原子数２ないし８のアルキルチオ）−（炭
    素原子数２ないし３のアルコキシ）−炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、（炭素原子数２ないし８のアルキル
    チオ）−炭素原子数２ないし３のアルキルチオ基、（炭
    素原子数２ないし８のアルキルチオ）−（炭素原子数２
    ないし３のアルキルチオ）−炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、（炭素原子数２ないし８のアルコキシ）−
    （炭素原子数２ないし３のアルキルチオ基又は（炭素原
    子数２ないし８のアルコキシ）−（炭素原子数２ないし
    ３のアルキルチオ）−炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表し；Ｒ2 は塩素原子、臭素原子又はメチル基を表
    し；Ｒ3 はＨ、ハロゲン原子又はメチル基を表し；Ｒ4
    はＨ又はメチル基を表し；Ｒ5 はＨ、炭素原子数１ない
    し８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原
    子数２ないし５のアルキニル基、（炭素原子数１ないし
    ３のアルコキシ）−炭素原子数１ないし３のアルキル
    基、炭素原子数２ないし４のシアノアルキル基、炭素原
    子数２ないし６のハロアルキル基、炭素原子数２ないし
    ５のハロアルケニル基、炭素原子数２ないし３のハロア
    ルキニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシカルボ
    ニル基、トリフルオロメチルフェニル基、ベンジル基、
    又は置換されたベンジル基（置換基が炭素原子数１ない
    し３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
    基及びハロゲン原子からなる群から選択されている。）
    を表し；そしてＲ6 はＨ、炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭
    素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ない
    し４のアルキニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、フェニル基；置換されたフェニル基（置換基は、
    炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアル
    キル基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし３のアルキレンジオキシ基及びハロゲ
    ン原子からなる群から選択される。）；ピリジル基、ハ
    ロピリジル基、フリル基を表すか；又はＲ5 とＲ6 は一
    緒になって直鎖の炭素原子数３ないし５のアルキレン基
    を表す式Ｉの請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】式中、Ｒ1 は炭素原子数３ないし６のアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭
    素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ない
    し６のアルキニル基、炭素原子数３ないし８のアルコキ
    シ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルコキシ基、
    （炭素原子数２ないし６のアルコキシ）−炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、（炭素原子数１ないし６のアル
    コキシ）−炭素原子数２ないし４のアルコキシ基、（炭
    素原子数４ないし６のシクロアルコキシ）−炭素原子数
    １ないし３のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアル
    ケニルオキシ基、（炭素原子数３ないし６のアルケニル
    オキシ）−炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原
    子数３ないし６のアルキニルオキシ基、（炭素原子数３
    ないし６のアルキニルオキシ）−炭素原子数１ないし３
    のアルキル基、炭素原子数３ないし６のハロアルキル
    基、炭素原子数３ないし６のハロアルケニル基、炭素原
    子数３ないし６のハロアルキニル基、炭素原子数３ない
    し６のハロアルコキシ基、（炭素原子数３ないし６のハ
    ロアルコキシ）−炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    炭素原子数３ないし６のハロアルケニルオキシ基、（炭
    素原子数３ないし６のハロアルケニルオキシ）−炭素原
    子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数３ないし６の
    ハロアルキニルオキシ基、（炭素原子数３ないし６のハ
    ロアルキニルオキシ）−炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、炭素原子数３ないし６のアルキルチオ基、（炭素
    原子数３ないし６のアルキルチオ）−炭素原子数１ない
    し３のアルキル基、（炭素原子数２ないし６のアルキル
    チオ）−炭素原子数２ないし３のアルコキシ基又は（炭
    素原子数２ないし６のアルキルチオ）−炭素原子数２な
    いし３のアルキルチオ基を表し；Ｒ2 はフッ素原子、塩
    素原子、臭素原子又はメチル基を表し；Ｒ3 はＨ、ハロ
    ゲン原子又はメチル基を表し；Ｒ4 はＨ又はメチル基を
    表し；Ｒ5 はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
    炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数
    ２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし３のア
    ルキニル基、（炭素原子数１ないし３のアルコキシ）−
    炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数２ない
    し４のシアノアルキル基、炭素原子数２ないし６のハロ
    アルキル基、炭素原子数２ないし５のハロアルケニル
    基、炭素原子数２ないし３のハロアルキニル基、炭素原
    子数１ないし３のアルコキシカルボニル基、トリフルオ
    ロメチルフェニル基、ベンジル基、又は置換されたベン
    ジル基（置換基が炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基及び塩素原子から
    なる群から選択されている。）を表し；そしてＲ6 は
    Ｈ、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３
    ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし５の
    アルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フェニル基；置
    換されたフェニル基（置換基は、炭素原子数１ないし２
    のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、炭素原子数１
    ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし３の
    アルキレンジオキシ基及びハロゲン原子からなる群から
    選択される。）；ピリジル基、ハロピリジル基、フリル
    基を表すか；又はＲ5 とＲ6 は一緒になって炭素原子数
    ３ないし５のアルキレン基を表す式Ｉの請求項１記載の
    化合物。
  5. 【請求項５】式中、Ｒ1 は炭素原子数４ないし６のアル
    キル基、炭素原子数４ないし６のシクロアルキル基、炭
    素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ない
    し５のアルキニル基、炭素原子数４ないし８のアルコキ
    シ基、炭素原子数５ないし６のシクロアルコキシ基、
    （炭素原子数２ないし４のアルコキシ）−炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、（炭素原子数１ないし３のアル
    コキシ）−炭素原子数２ないし４のアルコキシ基、（炭
    素原子数５ないし６のシクロアルコキシ）−炭素原子数
    １ないし２のアルキル基、炭素原子数４ないし６のアル
    ケニルオキシ基、（炭素原子数３ないし５のアルケニル
    オキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原
    子数３ないし５のアルキニルオキシ基、（炭素原子数３
    ないし５のアルキニルオキシ）−炭素原子数１ないし２
    のアルキル基、炭素原子数３ないし５のハロアルキル
    基、炭素原子数３ないし５のハロアルケニル基、炭素原
    子数３ないし５のハロアルキニル基、炭素原子数３ない
    し５のハロアルコキシ基、（炭素原子数３ないし５のハ
    ロアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、
    炭素原子数３ないし４のハロアルケニルオキシ基、（炭
    素原子数３ないし４のハロアルケニルオキシ）−炭素原
    子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数３ないし４の
    ハロアルキニルオキシ基、（炭素原子数３ないし４のハ
    ロアルキニルオキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキ
    ル基、炭素原子数３ないし５のアルキルチオ基、（炭素
    原子数３ないし５のアルキルチオ）−炭素原子数１ない
    し２のアルキル基、（炭素原子数２ないし４のアルキル
    チオ）−炭素原子数２ないし３のアルコキシ基又は（炭
    素原子数２ないし４のアルキルチオ）−炭素原子数２な
    いし３のアルキルチオ基を表し；Ｒ2 は塩素原子、臭素
    原子又はメチル基を表し；Ｒ3 はＨ、ハロゲン原子又は
    メチル基を表し；Ｒ4 はＨ又はメチル基を表し；Ｒ5 は
    Ｈ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３
    ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし４の
    アルケニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基、
    メトキシエチル基、シアノメチル基、ハロエチル基、ハ
    ロビニル基、ハロアセチレニル基、トリフルオロメチル
    フェニル基、ベンジル基、又は置換されたベンジル基
    （置換基がメチル基、メトキシ基及び塩素原子から選択
    されている。）を表し；そしてＲ6 はＨ、炭素原子数１
    ないし３のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロ
    アルキル基、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、炭
    素原子数２ないし３のアルキニル基、炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基、フェニル基；置換されたフェニル
    基（置換基は、炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭
    素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し２のハロアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし２のアルキレンジオキ
    シ基及びハロゲン原子からなる群から選択される。）；
    ピリジル基、ハロピリジル基、フリル基を表すか；又は
    Ｒ5 とＲ6 は一緒になって炭素原子数３ないし５のアル
    キレン基を表す式Ｉの請求項１記載の化合物。
  6. 【請求項６】式中、Ｒ1 は炭素原子数４ないし６のアル
    キル基、シクロヘキシル基、炭素原子数４ないし５のア
    ルキニル基、炭素原子数４ないし５のアルコキシ基、炭
    素原子数５ないし６のシクロアルコキシ基、（炭素原子
    数２ないし４のアルコキシ）−炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、（炭素原子数１ないし２のアルコキシ）エ
    トキシ基、（炭素原子数５ないし６のシクロアルコキ
    シ）メチル基、炭素原子数４ないし６のアルケニルオキ
    シ基、（炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ）メ
    チル基、炭素原子数３ないし５のアルキニルオキシ基、
    炭素原子数３ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    ３のハロアルケニルオキシ基、炭素原子数３のハロアル
    ケニルオキシメチル基、炭素原子数３のハロアルキニル
    オキシ基、（炭素原子数３のハロアルキニルオキシ）メ
    チル基、炭素原子数４のアルキルチオ基、（炭素原子数
    ４のアルキルチオ）メチル基、（炭素原子数２ないし３
    のアルキルチオ）エトキシ基又は（炭素原子数２ないし
    ３のアルキルチオ）エチルチオ基を表し；Ｒ2 は塩素原
    子、臭素原子又はメチル基を表し；Ｒ3 はＨ、ハロゲン
    原子又はメチル基を表し；Ｒ4 はＨ又はメチル基を表
    し；Ｒ5 はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭
    素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２
    ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし３のアル
    キニル基、メトキシエチル基、シアノメチル基、ハロエ
    チル基、ハロビニル基、ハロアセチレニル基、トリフル
    オロメチルフェニル基、ベンジル基、又は置換されたベ
    ンジル基（置換基がメチル基、メトキシ基及び塩素原子
    から選択されている。）を表し；そしてＲ6 はＨ、炭素
    原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数３ないし６
    のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし３のアルケニ
    ル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基、炭素原子
    数１ないし３のアルコキシ基、フェニル基；置換された
    フェニル基（置換基は、炭素原子数１ないし２のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし２のハロアルキル基、炭素原子数１ないし２
    のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のアルキレ
    ンジオキシ基及びハロゲン原子からなる群から選択され
    る。）；ピリジル基、ハロピリジル基、フリル基を表す
    か；又はＲ5 とＲ6 は一緒になって炭素原子数３ないし
    ５のアルキレン基を表す式Ｉの請求項１記載の化合物。
  7. 【請求項７】式中、Ｒ1 は炭素原子数４ないし６のアル
    キル基、シクロヘキシル基、炭素原子数４ないし５のア
    ルキニル基、炭素原子数４ないし５のアルコキシ基、炭
    素原子数５ないし６のシクロアルコキシ基、（炭素原子
    数２ないし４のアルコキシ）−炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、（炭素原子数１ないし２のアルコキシ）エ
    トキシ基、（炭素原子数５ないし６のシクロアルコキ
    シ）メチル基、炭素原子数４ないし６のアルケニルオキ
    シ基、（炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ）メ
    チル基、炭素原子数３ないし５のアルキニルオキシ基、
    炭素原子数３ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    ３のハロアルケニルオキシ基、（炭素原子数３のハロア
    ルケニルオキシ）メチル基、炭素原子数３のハロアルキ
    ニルオキシ基、（炭素原子数３のハロアルキニルオキ
    シ）メチル基、炭素原子数４のアルキルチオ基、（炭素
    原子数４のアルキルチオ）メチル基、（炭素原子数２な
    いし３のアルキルチオ）エトキシ基又は（炭素原子数２
    ないし３のアルキルチオ）エチルチオ基を表し；Ｒ2 は
    塩素原子、臭素原子又はメチル基を表し；Ｒ3 はＨ、ハ
    ロゲン原子又はメチル基を表し；Ｒ4 はＨ又はメチル基
    を表し；Ｒ5 はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル
    基、シクロプロピル基、炭素原子数２ないし４のアルケ
    ニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基、メトキ
    シエチル基、シアノメチル基、フルオロエチル基、クロ
    ロエチル基、フルオロビニル基、クロロビニル基、ブロ
    モビニル基、沃化アセチレニル基、トリフルオロメチル
    フェニル基、ベンジル基、トリル基、アニシル基又はク
    ロロフェニル基を表し；そしてＲ6 はＨ、炭素原子数１
    ないし３のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロ
    アルキル基、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、炭
    素原子数２ないし３のアルキニル基、炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基、フェニル基；置換されたフェニル
    基（置換基は、炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭
    素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し２のハロアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし２のアルキレンジオキ
    シ基及びハロゲン原子からなる群から選択される。）；
    ピリジル基、ハロピリジル基、フリル基を表すか；又は
    Ｒ5 とＲ6 は一緒になって炭素原子数３ないし５のアル
    キレン基を表す式Ｉの請求項１記載の化合物。
  8. 【請求項８】式中、Ｒ1 は炭素原子数４ないし６のアル
    キル基、シクロヘキシル基、炭素原子数４ないし５のア
    ルキニル基、炭素原子数４ないし５のアルコキシ基、炭
    素原子数５ないし６のシクロアルコキシ基、（炭素原子
    数２ないし４のアルコキシ）−炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、（炭素原子数１ないし２のアルコキシ）エ
    トキシ基、（炭素原子数５ないし６のシクロアルコキ
    シ）メチル基、炭素原子数４ないし６のアルケニルオキ
    シ基、（炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ）メ
    チル基、炭素原子数３ないし５のアルキニルオキシ基、
    炭素原子数３ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    ３のハロアルケニルオキシ基、（炭素原子数３のハロア
    ルケニルオキシ）メチル基、炭素原子数３のハロアルキ
    ニルオキシ基、（炭素原子数３のハロアルキニルオキ
    シ）メチル基、炭素原子数４のアルキルチオ基、（炭素
    原子数４のアルキルチオ）メチル基、（炭素原子数２な
    いし３のアルキルチオ）エトキシ基又は（炭素原子数２
    ないし３のアルキルチオ）エチルチオ基を表し；Ｒ2 は
    塩素原子、臭素原子又はメチル基を表し；Ｒ3 はＨ、ハ
    ロゲン原子又はメチル基を表し；Ｒ4 はＨ又はメチル基
    を表し；Ｒ5 はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル
    基、シクロプロピル基、炭素原子数２ないし４のアルケ
    ニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基、メトキ
    シエチル基、シアノメチル基、フルオロエチル基、クロ
    ロエチル基、フルオロビニル基、クロロビニル基、ブロ
    モビニル基、沃化アセチレニル基、トリフルオロメチル
    フェニル基、ベンジル基、トリル基、アニシル基又はク
    ロロフェニル基を表し；そしてＲ6 はＨ、炭素原子数１
    ないし３のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロ
    アルキル基、ビニル基、アセチレニル基、炭素原子数１
    ないし２のアルコキシ基、フェニル基；４−トリル基、
    ４−エチルフェニル基、アニシル基、トリフルオロメチ
    ルフェニル基、メチレンジオキシフェニル基、フルオロ
    フェニル基、ジフルオロフェニル基、クロロフェニル
    基、ジクロロフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル
    基、フリル基を表すか；又はＲ5 とＲ6 は一緒になって
    炭素原子数３ないし５のアルキレン基を表す式Ｉの請求
    項１記載の化合物。
  9. 【請求項９】式中、Ｒ1 はｓｅｃ−ブトキシ基又はイソ
    ブトキシ基を表し；Ｒ2 は塩素原子又は臭素原子を表
    し；Ｒ3 はＨ又は臭素原子を表し；Ｒ4 とＲ6 はＨを表
    し；そしてＲ5 はエチル基又はプロピル基を表す式Ｉの
    請求項１記載の化合物。
  10. 【請求項１０】式Ｉの請求項１記載の化合物を製造方法
    であって； ａ）次式： 【化２】 （この式の化合物は、既知であるか又は相当する既知の
    化合物と同様にして製造でき、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
    及びＲ4 は式Ｉについてと同じに定義される。）の化合
    物を遊離型又は塩の型で、次式： Ｒ5 ＣＯＲ6 （III ） （この式の化合物は、既知であるか又は相当する既知の
    化合物と同様にして製造でき、式中、Ｒ5 及びＲ6 は式
    Ｉについてと同じに定義される。）の化合物と、又は次
    式： 【化３】 （この式の化合物は、既知であるか又は相当する既知の
    化合物と同様にして製造でき、式中、Ｒ5 及びＲ6 は式
    Ｉについてと同じに定義され、そしてアルキルはメチル
    又はエチルを表す。）の化合物と、適当な場合は酸性触
    媒又は脱水剤の存在下で、反応させるか、又は ｂ）次式： 【化４】 （この式の化合物は、既知であるか又は相当する既知の
    化合物と同様にして製造でき、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
    及びＲ4 は式Ｉについてと同じに定義される。）の化合
    物を、式III の化合物と、適当な場合は酸性触媒又は脱
    水剤の存在下で、反応させるか、又は ｃ）次式： 【化５】 （この式の化合物は、既知であるか又は相当する既知の
    化合物と同様にして製造でき、式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ
    3 は式Ｉについてと同じに定義される。）の化合物を、
    次式： 【化６】 （この式の化合物は、既知であるか又は相当する既知の
    化合物と同様にして製造でき、式中、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ
    6 は式Ｉについてと同じに定義され、そしてＸは脱離基
    である。）と、適当な場合は、塩基性触媒又は脱水剤の
    存在下で、反応させ、 及び又は、所望の場合は、上記の方法に従って又は別の
    ルートによって得ることのできる式Ｉの化合物を変換し
    て式Ｉの別の化合物にし、及び／又は上記の方法により
    得ることのできる異性体混合物を分離して、所望の異性
    体を単離する方法からなる製造方法。
  11. 【請求項１１】式Ｉの請求項１記載の化合物の少なくと
    も一種を有効成分として、そして、所望ならば、少なく
    とも一種の補助剤を含む殺有害生物剤。
  12. 【請求項１２】請求項１１記載の組成物であって少なく
    とも一種の助剤を含む組成物の製造方法であって、有効
    成分を助剤と均一に混合及び／又は粉砕することからな
    る製造方法。
  13. 【請求項１３】請求項１１記載の組成物のために、式Ｉ
    の化合物を使用する方法。
  14. 【請求項１４】有害生物防除のために請求項１１記載の
    組成物を使用する方法。
  15. 【請求項１５】植物増殖物を防護するための請求項１４
    記載の方法。
  16. 【請求項１６】請求項１１記載の組成物を、有害生物と
    その生息区域に適用することからなる有害生物防除の方
    法。
  17. 【請求項１７】増殖物又は増殖物が栽培されている区域
    を処理することからなる、植物増殖物を防護するための
    請求項１６記載の方法。
  18. 【請求項１８】請求項１７記載の方法に従って処理され
    た植物増殖物。
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