JPH07184667A - 微生物を用いてアルコール類を製造する方法 - Google Patents
微生物を用いてアルコール類を製造する方法Info
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- JPH07184667A JPH07184667A JP32798593A JP32798593A JPH07184667A JP H07184667 A JPH07184667 A JP H07184667A JP 32798593 A JP32798593 A JP 32798593A JP 32798593 A JP32798593 A JP 32798593A JP H07184667 A JPH07184667 A JP H07184667A
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- Japan
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- alcohols
- salt
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 カルボン酸及びその塩類を溶媒、媒体及び水
素の存在下、ヒドロゲナーゼ活性及びカルボン酸還元活
性を同時に有するクロストリジウム属 (Clostridium)、
アセトバクテリウム属 (Acetobacterium) またはデスル
ホビブリオ属 (Desulfovibrio)に属する微生物に接触せ
しめ、カルボン酸及びその塩類をアルコール類に還元す
る事を特徴とするカルボン酸及びその塩類からアルコー
ル類を製造する方法。 【効果】 本発明は、微生物を用いるため、電気的還元
法による場合とこと異なり還元反応を行うために多量の
電力や電解設備等の特別な設備を必要としない利点があ
り、またヒドロゲナーゼ活性を有する微生物を用いる
為、一酸化炭素やギ酸の様な毒性の強いものを使う必要
がなく、環境を汚染することもない。
素の存在下、ヒドロゲナーゼ活性及びカルボン酸還元活
性を同時に有するクロストリジウム属 (Clostridium)、
アセトバクテリウム属 (Acetobacterium) またはデスル
ホビブリオ属 (Desulfovibrio)に属する微生物に接触せ
しめ、カルボン酸及びその塩類をアルコール類に還元す
る事を特徴とするカルボン酸及びその塩類からアルコー
ル類を製造する方法。 【効果】 本発明は、微生物を用いるため、電気的還元
法による場合とこと異なり還元反応を行うために多量の
電力や電解設備等の特別な設備を必要としない利点があ
り、またヒドロゲナーゼ活性を有する微生物を用いる
為、一酸化炭素やギ酸の様な毒性の強いものを使う必要
がなく、環境を汚染することもない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、微生物を用いてカルボ
ン酸及びその塩類をアルコール類に還元する事を特徴と
するカルボン酸及びその塩類からアルコール類を製造す
る方法に関し、更に詳しくは、カルボン酸還元酵素群、
並びにヒドロゲナーゼを同時に有する微生物を用いてカ
ルボン酸及びその塩類をアルコール類に還元する事を特
徴とするカルボン酸及びその塩類からアルコール類を製
造する方法に関する。
ン酸及びその塩類をアルコール類に還元する事を特徴と
するカルボン酸及びその塩類からアルコール類を製造す
る方法に関し、更に詳しくは、カルボン酸還元酵素群、
並びにヒドロゲナーゼを同時に有する微生物を用いてカ
ルボン酸及びその塩類をアルコール類に還元する事を特
徴とするカルボン酸及びその塩類からアルコール類を製
造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、カルボン酸を還元してアルコール
を製造する方法としては、電気的還元方法による方法
（特開平2-77590 ）、一酸化炭素或いはギ酸中で微生物
的還元を行う方法による方法（特開昭63-216483 ）があ
る。前者は、多量の電力及び複雑な電界設備が必要であ
り、また、電極等の保守にも、経験、技術等が必要であ
り、簡便な方法とは言いがたい。また、後者は、そのよ
うな問題はないが、反応に必要な電子伝達体を還元する
ために、毒性の強いギ酸、或いは一酸化炭素を必要と
し、また副産物として、大量の二酸化炭素が発生するた
め環境汚染の原因となる難点があった。
を製造する方法としては、電気的還元方法による方法
（特開平2-77590 ）、一酸化炭素或いはギ酸中で微生物
的還元を行う方法による方法（特開昭63-216483 ）があ
る。前者は、多量の電力及び複雑な電界設備が必要であ
り、また、電極等の保守にも、経験、技術等が必要であ
り、簡便な方法とは言いがたい。また、後者は、そのよ
うな問題はないが、反応に必要な電子伝達体を還元する
ために、毒性の強いギ酸、或いは一酸化炭素を必要と
し、また副産物として、大量の二酸化炭素が発生するた
め環境汚染の原因となる難点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明らは、上記問題
点の解決を指向し、電力、複雑な電解装置を必要とせ
ず、微生物を用いた簡単な方法で、有用なアルコール類
の生産方法を提供しようとするものである。
点の解決を指向し、電力、複雑な電解装置を必要とせ
ず、微生物を用いた簡単な方法で、有用なアルコール類
の生産方法を提供しようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決する為に鋭意検討を行った結果、微生物を用い
ることにより各種カルボン酸類から医農薬、工業の中間
体、溶媒として有用な芳香族アルコール、ジオールを含
むアルコール類が容易に得られることを見いだし本発明
を完成するに至った。
題を解決する為に鋭意検討を行った結果、微生物を用い
ることにより各種カルボン酸類から医農薬、工業の中間
体、溶媒として有用な芳香族アルコール、ジオールを含
むアルコール類が容易に得られることを見いだし本発明
を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明はカルボン酸及びその塩
類を溶媒、媒体及び水素の存在下、ヒドロゲナーゼ活性
及びカルボン酸還元活性を同時に有する微生物に接触せ
しめ、カルボン酸及びその塩類をアルコール類に還元す
る事を特徴とするカルボン酸及びその塩類からアルコー
ル類を製造する方法にある。上記微生物としてはがクロ
ストリジウム属 (Clostridium)、アセトバクテリウム属
(Acetobacterium) またはデスルホビブリオ属 (Desulf
ovibrio) に属する微生物が挙げられる。また、媒体と
しては、酸化還元電位を持つ化合物がもちいられる。
類を溶媒、媒体及び水素の存在下、ヒドロゲナーゼ活性
及びカルボン酸還元活性を同時に有する微生物に接触せ
しめ、カルボン酸及びその塩類をアルコール類に還元す
る事を特徴とするカルボン酸及びその塩類からアルコー
ル類を製造する方法にある。上記微生物としてはがクロ
ストリジウム属 (Clostridium)、アセトバクテリウム属
(Acetobacterium) またはデスルホビブリオ属 (Desulf
ovibrio) に属する微生物が挙げられる。また、媒体と
しては、酸化還元電位を持つ化合物がもちいられる。
【０００６】以下、本発明について、詳述する。本発明
の出発原料であるカルボン酸またはその塩は、カルボキ
シル基を有する化合物であれば何れでもよく、特に限定
されることなく各種カルボン酸またはその塩が用いられ
る。このうち、水に溶解しにくいカルボン酸は、プロト
ンを持たない極性溶媒、或いは、塩類を添加したり、そ
の両方を添加して溶解させることにより用いることがで
きる。
の出発原料であるカルボン酸またはその塩は、カルボキ
シル基を有する化合物であれば何れでもよく、特に限定
されることなく各種カルボン酸またはその塩が用いられ
る。このうち、水に溶解しにくいカルボン酸は、プロト
ンを持たない極性溶媒、或いは、塩類を添加したり、そ
の両方を添加して溶解させることにより用いることがで
きる。
【０００７】本発明で使用する微生物は、ヒドロゲナー
ゼとカルボン酸還元活性をもつ酵素群を同時に有するも
のであれば何れの微生物も使用でき、特に限定されな
い。ここで言うヒドロゲナーゼとは、水素を酸化しプロ
トンに変換する酵素である。カルボン酸還元酵素群と
は、カルボン酸のアルコールへの変換に関与している酵
素群であり、例えば、アルコール脱水素酵素、アルデヒ
ド脱水素酵素等がそれらの酵素群に含まれる。
ゼとカルボン酸還元活性をもつ酵素群を同時に有するも
のであれば何れの微生物も使用でき、特に限定されな
い。ここで言うヒドロゲナーゼとは、水素を酸化しプロ
トンに変換する酵素である。カルボン酸還元酵素群と
は、カルボン酸のアルコールへの変換に関与している酵
素群であり、例えば、アルコール脱水素酵素、アルデヒ
ド脱水素酵素等がそれらの酵素群に含まれる。
【０００８】微生物としては、好ましくは、嫌気性菌に
属する微生物がよい。例えばクロストリジウム (Clostr
idium)、アセトバクテリウム属 (Acetobacterium) 、デ
スルホビブリオ属 (Desulfovibrio) 等に属する微生物
が挙げられ、具体的にはクロストリジウム サーモアセ
チカム (Clostridium themoaceticum) ATCC 35608、ア
セトバクテリウム ウオーデイ(Acetobacterium woodi
i）ATCC 29683、デスルホビブリオ ギガス (Desulfovi
brio gigas) ATCC 19364 等があげられる。これらの微
生物がヒドロゲナーゼ、アルコール脱水素酵素、アルデ
ヒド脱水素酵素等を産生することは Jounal Bacteriolo
gy, 160, 1, 466 〜469(1984), ArchMicrobiol, 128, 2
94 〜298 (1981), Biochemistry, 32, 11559 〜11568
(1993)にそれぞれ記載されている。微生物は、菌体をそ
のまま、又は、固定化した形で使用できる。また、微生
物の粗抽出物を上記微生物に代えて使用することもでき
る。
属する微生物がよい。例えばクロストリジウム (Clostr
idium)、アセトバクテリウム属 (Acetobacterium) 、デ
スルホビブリオ属 (Desulfovibrio) 等に属する微生物
が挙げられ、具体的にはクロストリジウム サーモアセ
チカム (Clostridium themoaceticum) ATCC 35608、ア
セトバクテリウム ウオーデイ(Acetobacterium woodi
i）ATCC 29683、デスルホビブリオ ギガス (Desulfovi
brio gigas) ATCC 19364 等があげられる。これらの微
生物がヒドロゲナーゼ、アルコール脱水素酵素、アルデ
ヒド脱水素酵素等を産生することは Jounal Bacteriolo
gy, 160, 1, 466 〜469(1984), ArchMicrobiol, 128, 2
94 〜298 (1981), Biochemistry, 32, 11559 〜11568
(1993)にそれぞれ記載されている。微生物は、菌体をそ
のまま、又は、固定化した形で使用できる。また、微生
物の粗抽出物を上記微生物に代えて使用することもでき
る。
【０００９】かかる微生物の培養は、例えば、水素下、
或いは、水素と二酸化炭素混合下で培養するのが好まし
い。水素、二酸化炭素は、ガス或いはそれらを含む化合
物の形で加える。化合物については、例えば、炭酸水素
ナトリウム等が使用できる。本発明の反応における反応
温度は、微生物中の酵素活性が失活しない範囲の温度で
あれば、何れでもよく特に限定されないが、好ましくは
40〜70℃で行うのが良い。反応ｐＨは、４〜７、好まし
くは、ｐＨ５〜６が良い。また、反応中のｐＨを安定さ
せるために、緩衝液を用いたり、酸、塩基によるｐＨ制
御も行うことが出来る。更に、出発原料である基質を可
溶化させるために、有機溶剤を添加することもできる。
この有機溶剤としては、例えば、アセトン、ジメチルス
ルホキシド等が用いられる。
或いは、水素と二酸化炭素混合下で培養するのが好まし
い。水素、二酸化炭素は、ガス或いはそれらを含む化合
物の形で加える。化合物については、例えば、炭酸水素
ナトリウム等が使用できる。本発明の反応における反応
温度は、微生物中の酵素活性が失活しない範囲の温度で
あれば、何れでもよく特に限定されないが、好ましくは
40〜70℃で行うのが良い。反応ｐＨは、４〜７、好まし
くは、ｐＨ５〜６が良い。また、反応中のｐＨを安定さ
せるために、緩衝液を用いたり、酸、塩基によるｐＨ制
御も行うことが出来る。更に、出発原料である基質を可
溶化させるために、有機溶剤を添加することもできる。
この有機溶剤としては、例えば、アセトン、ジメチルス
ルホキシド等が用いられる。
【００１０】基質の添加は、バッチ法、或いは、逐次添
加法、又は、連続的添加法を採用でき、その使用量は休
止菌体 0.4 gに対して100 μmol である。生産されたア
ルコール類は、連続的に取り出すことにより反応速度を
高めることもできる。又、反応速度を向上させるために
水素分圧を高めて行うこともできる。本発明に用いられ
る媒体は、酸化還元電位を持つ化合物であれば何れでも
よく特に限定されない。好ましくは、−100 〜−500 ｍ
Ｖの酸化還元電位（ＥO'、ｐＨ8.5 ）を持つ化合物を使
用するのが良い。例えば、メチルビオロゲン、ベンジル
ビオロゲン、アントラキノン、クリスタルバイオレット
等が用いられる。この媒体は、そのまま、或いは固定化
した形で利用できる。
加法、又は、連続的添加法を採用でき、その使用量は休
止菌体 0.4 gに対して100 μmol である。生産されたア
ルコール類は、連続的に取り出すことにより反応速度を
高めることもできる。又、反応速度を向上させるために
水素分圧を高めて行うこともできる。本発明に用いられ
る媒体は、酸化還元電位を持つ化合物であれば何れでも
よく特に限定されない。好ましくは、−100 〜−500 ｍ
Ｖの酸化還元電位（ＥO'、ｐＨ8.5 ）を持つ化合物を使
用するのが良い。例えば、メチルビオロゲン、ベンジル
ビオロゲン、アントラキノン、クリスタルバイオレット
等が用いられる。この媒体は、そのまま、或いは固定化
した形で利用できる。
【００１１】
【発明の効果】本発明は、微生物を用いるため、電気的
還元法による場合とこと異なり還元反応を行うために多
量の電力や電解設備等の特別な設備を必要としない利点
があり、またヒドロゲナーゼ活性を有する微生物を用い
る為、一酸化炭素やギ酸の様な毒性の強いものを使う必
要がない。代わりに水素を用いるため、安全でかつ安価
である一方、副産物として生ずるのは水であり、環境を
汚染することもない。さらに、非プロトンの極性の有機
溶媒が使用できるので、各種カルボン酸を出発原料とし
てアルコール類を製造することができる。
還元法による場合とこと異なり還元反応を行うために多
量の電力や電解設備等の特別な設備を必要としない利点
があり、またヒドロゲナーゼ活性を有する微生物を用い
る為、一酸化炭素やギ酸の様な毒性の強いものを使う必
要がない。代わりに水素を用いるため、安全でかつ安価
である一方、副産物として生ずるのは水であり、環境を
汚染することもない。さらに、非プロトンの極性の有機
溶媒が使用できるので、各種カルボン酸を出発原料とし
てアルコール類を製造することができる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。ただし、本発明がこれらの例示に限定されるもので
ない。 実施例１ 複数の125 ml容ボトルを用意し、それぞれのボトルに、
以下の表１に示す培地（ｐＨ7.2 ）100 mlを入れ、これ
を窒素下で殺菌し、水素ガスで十分に置換する。このそ
れぞれの培地にクロストリジウム サーモアセチカム
(Clostridium themoaceticum) ＡＴＣＣ35608 を接種
して、58℃で静置培養を行ない、種培養液を得た。
る。ただし、本発明がこれらの例示に限定されるもので
ない。 実施例１ 複数の125 ml容ボトルを用意し、それぞれのボトルに、
以下の表１に示す培地（ｐＨ7.2 ）100 mlを入れ、これ
を窒素下で殺菌し、水素ガスで十分に置換する。このそ
れぞれの培地にクロストリジウム サーモアセチカム
(Clostridium themoaceticum) ＡＴＣＣ35608 を接種
して、58℃で静置培養を行ない、種培養液を得た。
【００１３】次に、複数の２Ｌ容ボトルに、上記と同一
の培地を２Ｌ入れ、上記と同様に殺菌後、水素ガスで置
換する。それぞれの培地２Ｌに対して、種培養100 mlを
添加して、温度58℃で26時間静置培養を行った。次い
で、得られる培養液を遠心分離 (12000 Ｇ、20分間）に
かけて培養菌体をを回収した。この菌体を0.01Ｍのリン
酸緩衝液（ｐＨ7.0 ）で洗浄したのちに、再度、遠心分
離して、湿菌体13.8ｇを得た。この菌体を凍結し保存し
た。この休止菌体を以下の実施例に用いた。
の培地を２Ｌ入れ、上記と同様に殺菌後、水素ガスで置
換する。それぞれの培地２Ｌに対して、種培養100 mlを
添加して、温度58℃で26時間静置培養を行った。次い
で、得られる培養液を遠心分離 (12000 Ｇ、20分間）に
かけて培養菌体をを回収した。この菌体を0.01Ｍのリン
酸緩衝液（ｐＨ7.0 ）で洗浄したのちに、再度、遠心分
離して、湿菌体13.8ｇを得た。この菌体を凍結し保存し
た。この休止菌体を以下の実施例に用いた。
【００１４】なお、この菌体の酵素活性は次のとおりで
ある アルデヒド脱水素酵素 pH 9.0 2.3 U/mg-Protein アルコール脱水素酵素 pH 8.0 26 mu/mg-Protein ヒドロゲナーゼ pH 8.0 100 mu/mg-Protein
ある アルデヒド脱水素酵素 pH 9.0 2.3 U/mg-Protein アルコール脱水素酵素 pH 8.0 26 mu/mg-Protein ヒドロゲナーゼ pH 8.0 100 mu/mg-Protein
【００１５】
【表１】
【００１６】実施例２ ブチルゴム栓、アルミシールで密閉した30ml容のバイア
ル瓶を準備し、瓶の中を水素ガスで十分に置換する。次
に、実施例１で得られた凍結菌体0.4 ｇに対し、0.1 Ｍ
のリン酸塩緩衝液（ｐＨ6.0 ）を2.6 ml添加した菌体懸
濁液を作製し、バイヤル瓶に3.0ml ずつ、シリンジで注
入する。この菌体懸濁液の製造は、すべて嫌気的条件下
で行った。
ル瓶を準備し、瓶の中を水素ガスで十分に置換する。次
に、実施例１で得られた凍結菌体0.4 ｇに対し、0.1 Ｍ
のリン酸塩緩衝液（ｐＨ6.0 ）を2.6 ml添加した菌体懸
濁液を作製し、バイヤル瓶に3.0ml ずつ、シリンジで注
入する。この菌体懸濁液の製造は、すべて嫌気的条件下
で行った。
【００１７】次いで、このバイヤル瓶中の懸濁液３mlに
対して、各種カルボン酸、或いはカルボン酸塩を100 μ
molづつ添加し、更に、媒体としてベンジルビオロゲン
を３μmol添加した。反応は、pH 6.0、温度50℃で振と
うしながら24時間行った。結果を表２に示す。なお、表
２における還元率は、以下の式に基づき計算された数値
である。
対して、各種カルボン酸、或いはカルボン酸塩を100 μ
molづつ添加し、更に、媒体としてベンジルビオロゲン
を３μmol添加した。反応は、pH 6.0、温度50℃で振と
うしながら24時間行った。結果を表２に示す。なお、表
２における還元率は、以下の式に基づき計算された数値
である。
【００１８】 還元率（％）＝生成物（μmol）÷基質（μmol）×100
【００１９】
【表２】
Claims (3)
- 【請求項１】 カルボン酸及びその塩類を溶媒、媒体及
び水素の存在下、ヒドロゲナーゼ活性及びカルボン酸還
元活性を同時に有する微生物に接触せしめ、カルボン酸
及びその塩類をアルコール類に還元する事を特徴とする
カルボン酸及びその塩類からアルコール類を製造する方
法。 - 【請求項２】 微生物がクロストリジウム属 (Clostrid
ium)、アセトバクテリウム属 (Acetobacterium) または
デスルホビブリオ属 (Desulfovibrio) に属する微生物
である請求項１記載のカルボン酸及びその塩類からアル
コール類を製造する方法。 - 【請求項３】 媒体が、酸化還元電位を持つ化合物であ
ることを特徴とする請求項１のカルボン酸及びその塩類
からアルコール類を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32798593A JPH07184667A (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 微生物を用いてアルコール類を製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32798593A JPH07184667A (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 微生物を用いてアルコール類を製造する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07184667A true JPH07184667A (ja) | 1995-07-25 |
Family
ID=18205215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32798593A Pending JPH07184667A (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 微生物を用いてアルコール類を製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07184667A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003002466A1 (fr) * | 2001-06-29 | 2003-01-09 | Miz Co., Ltd. | Procede d'antioxydation et eau a fonction antioxydante |
| WO2004039735A1 (ja) * | 2002-04-26 | 2004-05-13 | Miz Co., Ltd. | 抗酸化方法、抗酸化機能水およびその用途 |
| CN1312273C (zh) * | 2002-09-30 | 2007-04-25 | 中国科学院沈阳应用生态研究所 | 一种光合细菌培养基用添加剂 |
| WO2009083174A1 (en) * | 2007-12-27 | 2009-07-09 | Wageningen Universiteit | Method for the enzymatic production of fatty alcohol and/or fatty acid |
-
1993
- 1993-12-24 JP JP32798593A patent/JPH07184667A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003002466A1 (fr) * | 2001-06-29 | 2003-01-09 | Miz Co., Ltd. | Procede d'antioxydation et eau a fonction antioxydante |
| CN1296290C (zh) * | 2001-06-29 | 2007-01-24 | 水株式会社 | 抗氧化方法及抗氧化机能水 |
| KR100726057B1 (ko) * | 2001-06-29 | 2007-06-08 | 미즈 가부시키가이샤 | 항산화방법 및 항산화 기능수 |
| WO2004039735A1 (ja) * | 2002-04-26 | 2004-05-13 | Miz Co., Ltd. | 抗酸化方法、抗酸化機能水およびその用途 |
| CN1312273C (zh) * | 2002-09-30 | 2007-04-25 | 中国科学院沈阳应用生态研究所 | 一种光合细菌培养基用添加剂 |
| WO2009083174A1 (en) * | 2007-12-27 | 2009-07-09 | Wageningen Universiteit | Method for the enzymatic production of fatty alcohol and/or fatty acid |
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