JPH0717829A - Detergent for removal of rouge - Google Patents

Detergent for removal of rouge

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JPH0717829A
JPH0717829A JP5188922A JP18892293A JPH0717829A JP H0717829 A JPH0717829 A JP H0717829A JP 5188922 A JP5188922 A JP 5188922A JP 18892293 A JP18892293 A JP 18892293A JP H0717829 A JPH0717829 A JP H0717829A
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ethylene oxide
fatty acid
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lipstick
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哲 友政
Kiyoshi Miyazawa
清 宮沢
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Abstract

PURPOSE:To obtain the detergent excellent not only in performance for removing rouge but in the safety and stability. CONSTITUTION:This detergent for removal of rouge is composed mainly of a fatty acid monoethanolamide-based surfactant represented by formula RCONHCH2CH2O(CH2CH2)nH [R is an alkyl group; (n) is an integer of 0 to 2].

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は口紅落とし用洗浄剤、特
にその界面活性剤組成の改良に関する。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a cleaner for lipstick, and more particularly to improvement of its surfactant composition.

【0002】[0002]

【従来の技術】いわゆるポイントメーキャップ化粧料と
して口紅が汎用されるが、最近、口紅の色移り、或いは
にじみなどが少なく、長時間にわたって化粧直しの不要
な口紅が開発され、消費者の需要を喚起している。一
方、このように長時間にわたり色落ちしない口紅は、就
寝前などに口紅落としをする際に落ちにくいという欠点
を生じ、その洗浄剤が要望される。
2. Description of the Related Art Lipsticks are commonly used as so-called point makeup cosmetics, but recently, lipsticks that have little color transfer or bleeding and do not require re-makeup over a long period of time have been developed, stimulating consumer demand. ing. On the other hand, such a lipstick that does not fade for a long time has a drawback that it is difficult to remove when lipstick is removed before going to bed, and a cleaning agent therefor is desired.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、一般の
洗浄剤を口紅の除去に使用した場合、口紅の拭き取り時
に周囲に滲むように広がってしまい、使用感がはなはだ
悪いものであった。この点で、口紅が拭き取り用の布な
どに浸潤するように洗浄剤を構成することが要求されて
いる。もちろん、唇に適用されるという点を考えると、
安全性および官能的にも問題が生じないことが重要であ
る。本発明は前記従来技術の課題に鑑みなされたもので
あり、その目的は優れた口紅落とし機能を有し、しかも
口唇に適用する諸適性にも優れた口紅落とし用洗浄剤を
提供することにある。
However, when a general cleaning agent is used for removing lipstick, it spreads so that it spreads to the surroundings when the lipstick is wiped off, and the feeling of use is very bad. In this respect, it is required that the cleaning agent be configured so that the lipstick can infiltrate the wiping cloth or the like. Of course, given that it applies to the lips,
It is important that no safety and sensory problems occur. The present invention has been made in view of the above problems of the prior art, and an object thereof is to provide a lipstick remover cleaner having an excellent lipstick remover function and also excellent in various suitability for application to the lips. .

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明者らが鋭意検討した結果、特定の脂肪酸モノエ
タノールアマイド系界面活性剤に口紅落とし用洗浄剤と
しての優れた適性があることを見出し、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本出願の請求項1記載の口紅落
とし用洗浄剤は、下記一般式化5に示される脂肪酸モノ
エタノールアマイド系界面活性剤を主成分とする。
Means for Solving the Problems As a result of intensive studies by the present inventors in order to achieve the above object, a specific fatty acid monoethanolamide-based surfactant has excellent suitability as a cleaning agent for lipstick removal. The present invention has been completed and the present invention has been completed. That is, the lipstick remover according to claim 1 of the present application contains a fatty acid monoethanol amide-based surfactant represented by the following general formula 5 as a main component.

【0005】[0005]

【化5】RCONHCH2CH2O(CH2CH2O)nH なお、上記化1中、Rはアルキル基を示し、nは0〜2
の整数である。また、請求項2記載の洗浄剤は、下記化
6に示す基本構造を有するエチレンオキサイド付加ポリ
プロピレングリコール系界面活性剤を含むことを特徴と
する。
Embedded image RCONHCH 2 CH 2 O (CH 2 CH 2 O) n H In the above chemical formula 1, R represents an alkyl group and n is 0 to 2
Is an integer. Further, the cleaning agent according to claim 2 is characterized in that it contains an ethylene oxide-added polypropylene glycol-based surfactant having a basic structure shown in Chemical formula 6 below.

【化6】−(C36O)b−(C24O)cH 請求項3記載の洗浄剤は、エチレンオキサイド付加ポリ
プロピレングリコール系界面活性剤が、下記化7に示す
構造式を有することを特徴とする。
Embedded image - (C 3 H 6 O) b - (C 2 H 4 O) c H 3. detergents description, ethylene oxide adduct of polypropylene glycol-based surfactant, structural formula shown below of 7 It is characterized by having.

【化7】 HO(C24O)a−(C36O)b−(C24O)cH なお、上記化7中a,b,cはそれぞれ整数を示し、a
+c=5〜200で、b=5〜100である。請求項4
記載の洗浄剤は、エチレンオキサイド付加ポリプロピレ
ングリコール系界面活性剤が、下記化8に示す構造式を
有することを特徴とする。
Embedded image HO (C 2 H 4 O) a - (C 3 H 6 O) b - (C 2 H 4 O) c H Incidentally, in the above Formula 7 a, b, c are each an integer, a
+ C = 5 to 200 and b = 5 to 100. Claim 4
The described detergent is characterized in that the ethylene oxide-added polypropylene glycol-based surfactant has a structural formula shown in the following chemical formula 8.

【化8】 なお、上記化8において、b,cはそれぞれ整数であ
り、分子中のエチレンオキサイドは20〜70%であ
る。請求項5記載の洗浄剤は、両性界面活性剤を含むこ
とを特徴とする。請求項6記載の洗浄剤は、前記両性界
面活性剤がアルキルベタイン、アミドベタイン、または
イミダゾリニウムベタインから選ばれることを特徴とす
る。
[Chemical 8] In the above chemical formula 8, b and c are each an integer, and ethylene oxide in the molecule is 20 to 70%. The cleaning agent according to claim 5 contains an amphoteric surfactant. The cleaning agent according to claim 6 is characterized in that the amphoteric surfactant is selected from alkyl betaine, amido betaine, and imidazolinium betaine.

【0006】以下、本発明の構成を更に詳細に説明す
る。本発明において特徴的な脂肪酸モノエタノールアマ
イド系界面活性剤は、前記化3において、Rは脂肪酸残
基として一般的なC12〜C18のアルキル基であることが
好適である。炭素鎖長が短いと油性である口紅の洗浄効
果が低下し、また炭素鎖長が長すぎると特に水系溶媒へ
の溶解性が低下し、安定性及び洗浄剤としての適性に欠
けるようになる。また、nは0〜2が好適である。この
ようにPOEの付加モル数が2以下であると、特に優れ
た洗浄効果が認められる。脂肪酸モノエタノールアマイ
ド系界面活性剤の組成物全量に対する配合量は、好まし
くは1.0〜4.0重量%、特に好ましくは2.0〜
3.0重量%である。1.0重量%未満であると洗浄効
果が不十分となることがあり、また4.0重量%を超え
ると長期使用により口唇の荒れなどを生じることがあ
る。
The structure of the present invention will be described in more detail below. In the fatty acid monoethanol amide-based surfactant characteristic of the present invention, it is preferable that R in the chemical formula 3 is a C 12 to C 18 alkyl group generally used as a fatty acid residue. If the carbon chain length is short, the cleaning effect of the oily lipstick is reduced, and if the carbon chain length is too long, the solubility in an aqueous solvent is particularly reduced, resulting in lack of stability and suitability as a detergent. Further, n is preferably 0 to 2. Thus, when the number of moles of POE added is 2 or less, a particularly excellent cleaning effect is observed. The amount of the fatty acid monoethanol amide surfactant based on the total amount of the composition is preferably 1.0 to 4.0% by weight, particularly preferably 2.0 to
It is 3.0% by weight. If it is less than 1.0% by weight, the cleaning effect may be insufficient, and if it exceeds 4.0% by weight, the lip may be roughened due to long-term use.

【0007】なお、本発明において特徴的な脂肪酸モノ
エタノールアマイド系界面活性剤として、具体的に提供
される商品には、アミゼット2C(川研ファイルケミカ
ル社製:POE(2)ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミ
ド)等が挙げられる。一方、前記脂肪酸モノエタノール
アマイド系界面活性剤と共に用いられるエチレンオキサ
イド付加ポリプロピレン系界面活性剤は、前記一般式化
4に示される。ここで、具体的には化7で示される商品
名プルロニック、あるいは下記化8で示される商品名テ
トロニック等が挙げられる。このエチレンオキサイド付
加ポリプロピレン系界面活性剤は単独では拭き取り時に
口紅が口唇周囲に滲むことがあるが、前記脂肪酸モノエ
タノールアマイド系界面活性剤と共に用いることによ
り、拭き取り時の滑らかさを付与すると共に相乗的に洗
浄効果を増強することができる。
The fatty acid monoethanol amide surfactant characteristic of the present invention is specifically provided by Amizet 2C (manufactured by Kawaken File Chemicals: POE (2) coconut oil fatty acid monoethanol). Amide) and the like. On the other hand, the ethylene oxide-added polypropylene-based surfactant used together with the fatty acid monoethanolamide-based surfactant is represented by the above general formula 4. Here, specifically, the product name Pluronic shown in Chemical formula 7 or the product name Tetronic shown in Chemical formula 8 below can be cited. This ethylene oxide-added polypropylene-based surfactant alone may cause lipstick bleeding around the lips during wiping, but when used together with the fatty acid monoethanolamide-based surfactant, it imparts smoothness during wiping and synergistically. The cleaning effect can be enhanced.

【0008】ここで、水を主成分とする洗浄剤への配合
を考慮した場合、親水性成分であるエチレンオキサイド
の総分子中の重量比は30〜50%であることが望まし
く、また口紅に対する洗浄効果を考えると、疎水基であ
るポリプロピレングリコールの分子量は1200〜25
00程度であることが望ましい。またエチレンオキサイ
ド付加ポリプロピレングリコールの洗浄剤組成物の配合
量は、好ましくは1.0〜10.0重量%、べたつきの
点でさらに好ましくは1.0〜5.0重量%である。
1.0重量%未満であると洗浄効果の相乗的改善が不十
分となることが有る。なお、本発明においてプルロニッ
ク系のエチレンオキサイド付加ポリプロピレン系界面活
性剤として、ポリオキシエチレン(16)ポリオキシプ
ロピレングリコール(17)、ポリオキシエチレン(2
0)ポリオキシプロピレングリコール(20)、ポリオ
キシエチレン(10)ポリオキシプロピレングリコール
(30)、ポリオキシエチレン(25)ポリオキシプロ
ピレングリコール(30)等が挙げられる。
Here, considering the blending with a detergent containing water as a main component, the weight ratio of ethylene oxide, which is a hydrophilic component, in the total molecule is preferably 30 to 50%, and the ratio to the lipstick is Considering the cleaning effect, the molecular weight of polypropylene glycol, which is a hydrophobic group, is 1200 to 25.
It is desirable to be around 00. The content of the ethylene oxide-added polypropylene glycol detergent composition is preferably 1.0 to 10.0% by weight, and more preferably 1.0 to 5.0% by weight in terms of stickiness.
If it is less than 1.0% by weight, the synergistic improvement of the cleaning effect may be insufficient. In the present invention, as the pluronic ethylene oxide-added polypropylene surfactant, polyoxyethylene (16) polyoxypropylene glycol (17), polyoxyethylene (2
0) polyoxypropylene glycol (20), polyoxyethylene (10) polyoxypropylene glycol (30), polyoxyethylene (25) polyoxypropylene glycol (30), and the like.

【0009】また、本発明においてテトロニック系のエ
チレンオキサイド付加ポリプロピレン系界面活性剤とし
て、テトロニック702(総分子中のエチレンオキサイ
ド:20%、ポリプロピレングリコールの分子量:25
01〜3000)、テトロニック704(総分子中のエ
チレンオキサイド:40%、ポリプロピレングリコール
の分子量2501〜3000)が挙げられる。また、脂
肪酸モノエタノールアマイド系界面活性剤と共に用いら
れる両性界面活性剤としては、アルキルベタイン、アミ
ドベタイン、イミダゾリニウムベタイン、スルホベタイ
ンなどが挙げられる。この一般的な両性界面活性剤も単
独では口紅落とし用洗浄剤成分として十分なものではな
いが、前記脂肪酸モノエタノールアミド系界面活性剤と
共に或いは更にエチレンオキサイド付加ポリプロピレン
系界面活性剤と共に用いることにより、洗浄効果、拭き
取り時の滲み等の改善を図ることができる。
Further, in the present invention, as a tetronic type ethylene oxide-added polypropylene type surfactant, tetronic 702 (ethylene oxide in the total molecule: 20%, polypropylene glycol molecular weight: 25)
01-3000), and Tetronic 704 (ethylene oxide in the total molecule: 40%, polypropylene glycol molecular weight 2501-3000). Examples of the amphoteric surfactant used together with the fatty acid monoethanolamide surfactant include alkyl betaine, amido betaine, imidazolinium betaine and sulfobetaine. This general amphoteric surfactant alone is not sufficient as a detergent component for lipstick removal, but by using it together with the fatty acid monoethanolamide surfactant or further with an ethylene oxide-added polypropylene surfactant, It is possible to improve the cleaning effect and the bleeding at the time of wiping.

【0010】なお、前記両性界面活性剤としてベタイン
系界面活性剤を用いた場合、その洗浄剤中の配合量は、
好ましくは1.2〜2.1重量%である。1.2重量%
未満では相乗的な洗浄効果の改善は認められないことが
あり、また2.1重量%を超えて配合すると、長期使用
により唇の荒れなどを生じることがある。なお、イミダ
ゾリニウムベタインの具体例としては、2−ウンデシル
−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダ
ゾリニウムベタインが挙げられる。本発明の口紅落とし
用洗浄剤には、上記特徴的な成分の外に、例えば他のア
ニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、高級アル
コール、流動パラフィン、エステル油などの油分、プロ
ピレングリコール、グリセリン、ポリグリセリンなどの
保湿成分、水溶性高分子、動植物の天然エキス及びその
誘導体、クエン酸、乳酸などの有機酸、塩化ナトリウ
ム、塩化カリウムなどの無機塩、防腐剤、殺菌剤、酸化
防止剤、色素、香料などを配合することができる。
When a betaine-based surfactant is used as the amphoteric surfactant, the compounding amount in the detergent is
It is preferably 1.2 to 2.1% by weight. 1.2% by weight
If the amount is less than the above, synergistic improvement of the cleaning effect may not be observed, and if the amount exceeds 2.1% by weight, the lip may be roughened by long-term use. Specific examples of the imidazolinium betaine include 2-undecyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethyl imidazolinium betaine. In addition to the above-mentioned characteristic components, the cleaning agent for lipstick remover of the present invention includes, for example, other anionic surfactants, cationic surfactants, higher alcohols, liquid paraffin, oils such as ester oils, propylene glycol, Moisturizing ingredients such as glycerin and polyglycerin, water-soluble polymers, natural extracts of animals and plants and their derivatives, organic acids such as citric acid and lactic acid, inorganic salts such as sodium chloride and potassium chloride, preservatives, bactericides, antioxidants , Pigments, fragrances, etc. can be added.

【0011】[0011]

【実施例】以下、本発明の好適な実施例を説明する。な
お、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
また配合量は原則として重量%で示す。主洗浄剤の検討 まず、本発明者らは口紅を落とす際に、該口紅成分を布
或いはコットン等に浸潤しやすくする洗浄成分の検討を
行なった。すなわち、一般の洗浄剤と異なり、口紅落と
し用洗浄剤を布などに浸らせ、口唇に当てて拭取ること
が一般的であり、最初から水と共に洗い流すように使用
するものではない。この点で、単に口紅成分が落ちれば
いいというものではなく、拭取る際の布などに口紅成分
が浸潤することが要求され、この浸潤が適正に行なわれ
ないと口唇の周りに口紅が滲んでしまい、使用感のはな
はだ悪いものとなってしまう。そこで、本発明者らは下
記のような試験方法を用い、口紅落とし用洗浄剤として
好適な洗浄成分の検討を行なった。
The preferred embodiments of the present invention will be described below. The present invention is not limited to the examples below.
In addition, as a general rule, the blending amount is shown in% by weight. Examination of Main Cleaning Agent First, the present inventors examined a washing component that facilitates the infiltration of the lipstick component into a cloth or cotton when removing the lipstick. That is, unlike a general cleaning agent, it is general that the cleaning agent for lipstick removal is soaked in a cloth or the like and applied to the lips to wipe it off, and it is not used to rinse off with water from the beginning. In this respect, it is not only necessary for the lipstick component to fall off, but it is required that the lipstick component infiltrate into the cloth when wiping it off, and if this infiltration is not performed properly, the lipstick will spread around the lips. As a result, the usability is very poor. Therefore, the inventors of the present invention examined a suitable cleaning component as a cleaning agent for lipstick removal using the following test method.

【0012】[洗浄効果]拭き取り効果については、2
0人のパネルの唇に市販口紅を塗布し、2時間後に各洗
浄成分の2%水溶液をコットンに取り、10回拭き取り
動作を行なう。そして、口紅の残りが有ったパネルの人
数が、 2名以下の場合 ◎ 5名以下の場合 ○ 10名以下の場合 △ 10名以上の場合 × で評価した。
[Cleaning effect] For the wiping effect, 2
A commercially available lipstick is applied to the lips of 0 panel, and after 2 hours, a 2% aqueous solution of each washing component is applied to cotton and wiped 10 times. Then, the number of panel members having the remaining lipstick was 2 or less. ◎ 5 or less. ○ 10 or less. △ 10 or more.

【0013】[口唇の状態]同様の口紅塗布及び拭き取
り操作を30日間継続し、唇の荒れ或いは口紅の乗りの
悪化の発生を検討した。結果を次の表1に示す。
[Lip condition] Similar lipstick application and wiping operations were continued for 30 days, and the occurrence of rough lips or worse lipstick application was examined. The results are shown in Table 1 below.

【0014】[0014]

【表1】 ────────────────────────────── 洗浄成分 洗浄効果 口唇の状態 ────────────────────────────── ヤシ油脂肪酸モノエタノールアマイト゛(POE2モル) ◎ ○ イミタ゛ソ゛リニウムヘ゛タイン △ ○ エチレンオキサイト゛ 付加ホ゜リフ゜ロヒ゜レンク゛リコール △ ○ ────────────────────────────── 唇に対する刺戟性が低く安全性が高いという観点から選
択された上記三種の界面活性剤は、それぞれ連続使用に
よっても口唇に影響を与えることは少なかった。しか
し、イミダゾリニウムベタイン、エチレンオキサイド付
加ポリプロピレングリコールは洗浄効果の点で問題があ
る。そこで本発明者らは、これらの点で優れた効果を示
した脂肪酸モノエタノールアマイドを洗浄主剤として検
討を進めた。POE付加モル数 ヤシ油脂肪酸モノエタノールアマイドには各種ポリオキ
シエチレン付加モル数のものが存在する。そこで、前記
試験方法に準じ、最適のPOE付加モル数のヤシ油脂肪
酸モノエタノールアマイドの探索を行なった。結果を表
2に示す。
[Table 1] ────────────────────────────── Washing ingredients Washing effect Lip condition ───────── ───────────────────── Coconut oil fatty acid monoethanol amide (POE2 mol) ◎ ○ imidasolinium betaine △ ○ ethylene oxide added poly-polyphenol rencol △ ○ ──── ────────────────────────── The above three surfactants selected from the viewpoint of low irritation to the lips and high safety are The continuous use of each had little effect on the lips. However, imidazolinium betaine and ethylene oxide-added polypropylene glycol have a problem in cleaning effect. Therefore, the inventors of the present invention proceeded with the study using fatty acid monoethanol amide, which showed excellent effects in these points, as a main cleaning agent. POE-added mol number There are various polyoxyethylene- added mol numbers of coconut oil fatty acid monoethanol amide. Therefore, in accordance with the above-mentioned test method, a search was made for the optimum number of moles of POE added coconut oil fatty acid monoethanol amide. The results are shown in Table 2.

【0015】[0015]

【表2】 上記表2より明らかなように、POE付加モル数が2以
下で非常に優れた洗浄効果が得られ、この点でPOE付
加モル数は0〜2が好適である。配合量 次に、POE付加モル数2のヤシ油脂肪酸モノエタノー
ルアマイドを用い、その最適配合量の検討を前記試験方
法に準じ行なった。結果を表3に示す。
[Table 2] As is clear from Table 2 above, when the number of moles of POE added is 2 or less, a very excellent cleaning effect is obtained, and in this respect, the number of moles of POE added is preferably 0 to 2. Mixing amount Next, the optimum blending amount of coconut oil fatty acid monoethanol amide having 2 moles of POE added was examined according to the above test method. The results are shown in Table 3.

【0016】[0016]

【表3】 上記表3より明らかなように、ヤシ油脂肪酸モノエタノ
ールアマイドの添加量が2.0%未満の場合には洗浄効
果がやや低下する傾向にあり、4.0%となると長期使
用継続時に唇の荒れが生じる場合があった。従って、ヤ
シ油脂肪酸モノエタノールアマイドの添加量は洗浄剤組
成物中2.0〜3.0%とすることが特に好適である。
[Table 3] As is clear from Table 3 above, when the amount of coconut oil fatty acid monoethanol amide added is less than 2.0%, the cleaning effect tends to be slightly reduced, and when it is 4.0%, the lips of Roughness may have occurred. Therefore, it is particularly preferable that the amount of the coconut oil fatty acid monoethanol amide added is 2.0 to 3.0% in the detergent composition.

【0017】他成分との組合せ 前記ヤシ油脂肪酸モノエタノールアマイドを洗浄剤成分
として用いるのみでも、口紅落とし用洗浄剤として充分
に機能するが、更にその機能を改善するため、他成分と
の組合せを検討した。すなわち、前記基本処方において
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアマイドを主洗浄剤成分と
し、各種助剤との組合せによる洗浄効果、安定性の改善
について検討した。まず本発明者らは、単独では口紅落
とし用洗浄剤としての評価が低かったエチレンオキサイ
ド付加ポリプロピレングリコールと、脂肪酸モノエタノ
ールアマイドとの組合せによる効果について検討を行な
った。すなわち、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアマイド
を1.0%含む水溶液に対し、前記エチレンオキサイド
付加ポリプロピレングリコールを各種配合量加え、その
効果について検討を行なった。結果を次の表4に示す。
Combination with Other Ingredients The use of the above coconut oil fatty acid monoethanol amide as a detergent component works well as a detergent for lipstick removal, but in order to further improve its function, a combination with other ingredients is required. investigated. That is, in the above basic formulation, coconut oil fatty acid monoethanol amide was used as a main detergent component, and the cleaning effect and stability improvement by combination with various auxiliaries were examined. First, the present inventors examined the effect of the combination of a fatty acid monoethanol amide and an ethylene oxide-added polypropylene glycol, which had a low evaluation as a cleaning agent for lipstick removal alone. That is, various amounts of the above-mentioned ethylene oxide-added polypropylene glycol were added to an aqueous solution containing coconut oil fatty acid monoethanolamide at 1.0%, and the effect was examined. The results are shown in Table 4 below.

【0018】[0018]

【表4】 エチレンオキサイド付加ポリプロピレングリコールとの組合せ ─────────────────────────── 配合量 洗浄効果 口唇の状態 使用感 ─────────────────────────── 0 ○ ○ つっぱる 0.5 ○ ○ 〃 1.0 ◎ ○ 滑らか 3.0 ◎ ○ 〃 5.0 ◎ ○ 〃 7.0 ◎ ○ ややべたつく 10.0 ◎ ○ ややべたつく 13.0 ◎ ○ べたつく ───────────────────────────[Table 4] Combination with ethylene oxide-added polypropylene glycol ─────────────────────────── Blending amount Cleaning effect Lip condition Lipstick feeling ── ───────────────────────── 0 ○ ○ Tension 0.5 ○ ○ 〃 1.0 ◎ ○ Smooth 3.0 ◎ ○ 〃 5.0 ◎ ○ 〃 7.0 ◎ ○ Slightly sticky 10.0 ◎ ○ Slightly sticky 13.0 ◎ ○ Sticky ────────────────────────────

【0019】前記表4より明らかなように、エチレンオ
キサイド付加ポリプロピレングリコール(ポリオキシエ
チレン(25)ポリオキシプロピレングリコール(3
0))を1.0%以上添加した場合、洗浄効果が有意に
改善された。しかし、10.0%を超えて配合するとベ
タツキを生じ、使用感を悪化させることがある。従っ
て、POE付加ヤシ油脂肪酸モノエタノールアマイドに
エチレンオキサイド付加ポリプロピレングリコールを
1.0〜10.0%、特にベタツキ感に注目するならば
1.0〜5.0%共存させると、より優れた洗浄効果を
発揮させることができる。なお、このような相乗効果は
前記化6に示す基本構造を有するエチレンオキサイド付
加ポリプロピレングリコール系の高分子界面活性剤との
組合せにみられ、前記化7に示した商品名プルロニック
の外、前記化8に示した商品名テトロニックにも見られ
た。また、溶媒との相溶性を考慮すると、前記化7に示
すプルロニックを用いた場合にはa+cが5〜200
で、bが5〜100であることが好ましい。同様に、前
記化8に示すテトロニックを用いる場合には、エチレン
オキサイドの総分子中の割合は20〜70%であること
が好ましい。次に、前記エチレンオキサイド付加ポリプ
ロピレングリコールとの組合せの場合と同様に、両性界
面活性剤としてイミダゾリニウムベタインとの組合せに
ついて検討を進めた。結果を次の表5に示す。
As is clear from Table 4, ethylene oxide-added polypropylene glycol (polyoxyethylene (25) polyoxypropylene glycol (3
When 0)) was added in an amount of 1.0% or more, the cleaning effect was significantly improved. However, if the content exceeds 10.0%, stickiness may occur and the usability may be deteriorated. Therefore, when POE-added coconut oil fatty acid monoethanol amide is added with ethylene oxide-added polypropylene glycol in an amount of 1.0 to 10.0%, and particularly 1.0 to 5.0% if attention is paid to stickiness, a better cleaning is obtained. The effect can be exerted. Such a synergistic effect can be seen in the combination with the ethylene oxide-added polypropylene glycol-based polymer surfactant having the basic structure shown in Chemical Formula 6, and in addition to the trade name Pluronic shown in Chemical Formula 7, It was also found in the product name Tetronic shown in item 8. In consideration of compatibility with a solvent, a + c is 5 to 200 when the pluronic shown in Chemical formula 7 is used.
And b is preferably 5 to 100. Similarly, when the tetronic shown in Chemical formula 8 above is used, the proportion of ethylene oxide in the total molecule is preferably 20 to 70%. Next, as in the case of the combination with the ethylene oxide-added polypropylene glycol, the combination with the imidazolinium betaine as the amphoteric surfactant was examined. The results are shown in Table 5 below.

【0020】[0020]

【表5】 イミダゾリニウムベタインとの組合せ ──────────────────────────── 配合量 洗浄効果 口唇の状態 にじみ ──────────────────────────── − ○ ○ ○ 0.3 ○ ○ ○ 0.6 ◎ ○ ○ 0.9 ◎ ○ ○ 1.2 ◎ ○ ◎ 1.5 ◎ ○ ◎ 1.8 ◎ ○ ◎ 2.1 ◎ ○ ◎ 2.4 ◎ △ ◎ 2.7 ◎ △ ◎ ────────────────────────────[Table 5] Combination with imidazolinium betaine ──────────────────────────── Compounding amount Cleaning effect Lip condition Bleeding ─── ────────────────────────── ○ ○ ○ 0.3 ○ ○ ○ 0.6 ◎ ○ ○ 0.9 ◎ ○ ○ 1.2 ◎ ◎ ◎ 1.5 ◎ ○ ◎ ◎ 1.8 ◎ ○ ◎ 2.1 2.1 ◎ ○ ◎ 2.4 ◎ △ ◎ 2.7 ◎ △ ◎ ───────────────── ───────────

【0021】前記表5より明らかなように、イミダゾリ
ニウムベタインを1.2%以上添加した場合、滲みがよ
り一層少なくなった。しかし、2.1%を超えて配合す
ると、長期使用により唇の荒れを生じる場合がある。従
って、POE付加ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドに
イミダゾリニウムベタインを1.2〜2.1%共存させ
ると、より優れた洗浄効果及び滲みの改善効果を発揮さ
せることができる。次に、POE2モル付加ヤシ油脂肪
酸モノエタノールアミド2.0%、イミダゾリニウムベ
タイン1.5%を加えた水溶液状洗浄剤に、エチレンオ
キサイド付加ポリプロピレングリコール(ポリオキシエ
チレン(25)ポリオキプロピレングリコール(3
0))を適当量配合した場合の効果について検討した。
結果を表6に示す。
As is clear from Table 5, bleeding was further reduced when imidazolinium betaine was added in an amount of 1.2% or more. However, if blended in excess of 2.1%, the lips may become rough due to long-term use. Therefore, when 1.2 to 2.1% of imidazolinium betaine coexists in the POE-added coconut oil fatty acid monoethanolamide, more excellent cleaning effect and bleeding improving effect can be exhibited. Next, an ethylene oxide-added polypropylene glycol (polyoxyethylene (25) polyoxypropylene glycol) was added to an aqueous detergent containing 2.0% of POE 2 mol-added coconut oil fatty acid monoethanolamide and 1.5% of imidazolinium betaine. (3
The effect of mixing 0)) in an appropriate amount was examined.
The results are shown in Table 6.

【0022】[0022]

【表6】 ───────────────────────────── 配合量 洗浄効果 口唇の状態 使用感 にじみ ───────────────────────────── 0 ◎ ○ つっぱる ◎ 0.5 ◎ ○ 〃 ◎ 1.0 ◎ ○ 滑らか ◎ 3.0 ◎ ○ 〃 ◎ 5.0 ◎ ○ 〃 ◎ 7.0 ◎ ○ 〃 ◎ 10.0 ◎ ○ ややべたつく◎ ───────────────────────────── 前記表6には充分に表現し得ないが、イミダゾリニウム
ベタインに加えてエチレンオキサイド付加ポリプロピレ
ングリコールを1.0%以上添加した場合、洗浄効果及
び使用感が更に改善され、使用時の滲みもないものが得
られた。しかし、10.0%を超えて配合すると、ベタ
ツキを生じ、使用感に悪影響を与えることがある。以下
に、口紅落とし用洗浄剤のより具体的な配合例を説明す
る。いずれも優れた洗浄性を示すと共に、安全性、安定
性の点でも問題のないものであった。
[Table 6] ───────────────────────────── Blending amount Cleaning effect Lip condition Lip feeling Bleeding ─────── ────────────────────── 0 ◎ ○ Tighten ◎ 0.5 ◎ ○ 〃 ◎ 1.0 ◎ ○ Smooth ◎ 3.0 ◎ ○ 〃 ◎ 5. 0 ◎ ○ 〃 ◎ 7.0 ◎ ○ 〃 ◎ 10.0 ◎ ○ Slightly sticky ◎ ───────────────────────────── Although it cannot be fully expressed in Table 6, when 1.0% or more of ethylene oxide-added polypropylene glycol is added in addition to imidazolinium betaine, the cleaning effect and the feeling of use are further improved, and there is no bleeding during use. Things have been obtained. However, if the content exceeds 10.0%, stickiness may occur and the usability may be adversely affected. A more specific formulation example of the lipstick remover will be described below. All of them showed excellent detergency and had no problem in terms of safety and stability.

【0023】配合例1 ジプロピレングリコール 5.0重量% グリセリン 10.0 メチルパラベン 適量 POE(2)ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 2.2 2-ウンテ゛シル-N-カルホ゛キシメチル-N-ヒト゛ロキシエチルイミタ゛ソ゛リニウムヘ゛タイン 1.5 エチレンオキサイド付加ポリプロピレングリコール 1.5 (ホ゜リオキシエチレン(25)ホ゜リオキシフ゜ロヒ゜レンク゛リコール(30)) イオン交換水 残 部 ───────────────────────────── 合計100.0 Formulation Example 1 Dipropylene glycol 5.0% by weight Glycerin 10.0 Methylparaben Appropriate amount POE (2) Coconut oil fatty acid monoethanolamide 2.2 2-Undecyl-N-carboxymethyl-N-human maloxyethylimidazolinium betaine 1.5 Ethylene oxide-added polypropylene glycol 1.5 (Polyoxyethylene (25) Polyoxypropylene glycol (30)) Ion-exchanged water balance ─────────────────── ────────── Total 100.0

【0024】配合例2 1,3−ブチレングリコール 5.0重量% ジグリセリン 10.0 エチルパラベン 適量 POE(2)ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 2.8 2-ウンテ゛シル-N-カルホ゛キシメチル-N-ヒト゛ロキシエチルイミタ゛ソ゛リニウムヘ゛タイン 1.8 エチレンオキサイド付加ポリプロピレングリコール 2.0 (商品名:テトロニック704 エチレンオキサイド約40%) イオン交換水 残 部 ───────────────────────────── 合計100.0 Formulation Example 2 1,3-Butylene glycol 5.0 wt% Diglycerin 10.0 Ethylparaben Appropriate amount POE (2) Coconut oil fatty acid monoethanolamide 2.8 2-Undecyl-N-carboxymethyl-N-human doxy Ethylimidazolinium betaine 1.8 Polypropylene glycol with ethylene oxide 2.0 (trade name: Tetronic 704 ethylene oxide approx. 40%) Ion-exchanged water balance ───────────────── ───────────── Total 100.0

【0025】[0025]

【発明の効果】以上説明したように本発明にかかる口紅
落とし用洗浄剤は、脂肪酸モノエタノールアミドを主洗
浄剤成分とすることで、優れた口紅落とし効果と共に、
安全性、安定性も高いものとなる。更に、エチレンオキ
サイド付加ポリプロピレングリコールないしイミダゾリ
ニウムベタイン等の両性界面活性剤を共存させると、よ
り優れた洗浄効果を発揮させることができ使用時の滲み
もなく、滑らかな使用感を有する。
As described above, the cleaning agent for lipstick removal according to the present invention contains fatty acid monoethanolamide as the main cleaning agent component, and thus has an excellent lipstick removal effect,
The safety and stability are also high. Furthermore, when an amphoteric surfactant such as ethylene oxide-added polypropylene glycol or imidazolinium betaine coexists, a more excellent cleaning effect can be exhibited, and no bleeding at the time of use occurs, and a smooth feeling of use is obtained.

─────────────────────────────────────────────────────
─────────────────────────────────────────────────── ───

【手続補正書】[Procedure amendment]

【提出日】平成5年8月23日[Submission date] August 23, 1993

【手続補正1】[Procedure Amendment 1]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】0006[Correction target item name] 0006

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction content]

【0006】以下、本発明の構成を更に詳細に説明す
る。本発明において特徴的な脂肪酸モノエタノールアマ
イド系界面活性剤は、前記化において、Rは脂肪酸残
基として一般的なC12〜C18のアルキル基であるこ
とが好適である。炭素鎖長が短いと油性である口紅の洗
浄効果が低下し、また炭素鎖長が長すぎると特に水系溶
媒への溶解性が低下し、安定性及び洗浄剤としての適性
に欠けるようになる。また、nは0〜2が好適である。
このようにPOEの付加モル数が2以下であると、特に
優れた洗浄効果が認められる。脂肪酸モノエタノールア
マイド系界面活性剤の組成物全量に対する配合量は、好
ましくは1.0〜4.0重量%、特に好ましくは2.0
〜3.0重量%である。1.0重量%未満であると洗浄
効果が不十分となることがあり、また4.0重量%を超
えると長期使用により口唇の荒れなどを生じることがあ
る。
The structure of the present invention will be described in more detail below. In the fatty acid monoethanol amide surfactant characteristic of the present invention, it is preferable that R in the chemical formula 5 is a C 12 to C 18 alkyl group which is generally used as a fatty acid residue. If the carbon chain length is short, the cleaning effect of the oily lipstick is reduced, and if the carbon chain length is too long, the solubility in an aqueous solvent is particularly reduced, resulting in lack of stability and suitability as a detergent. Further, n is preferably 0 to 2.
Thus, when the number of moles of POE added is 2 or less, a particularly excellent cleaning effect is observed. The amount of the fatty acid monoethanol amide surfactant based on the total amount of the composition is preferably 1.0 to 4.0% by weight, particularly preferably 2.0.
~ 3.0 wt%. If it is less than 1.0% by weight, the cleaning effect may be insufficient, and if it exceeds 4.0% by weight, the lip may be roughened due to long-term use.

【手続補正2】[Procedure Amendment 2]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】0007[Correction target item name] 0007

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction content]

【0007】なお、本発明において特徴的な脂肪酸モノ
エタノールアマイド系界面活性剤として、具体的に提供
される商品には、アミゼット2C(川研ファイケミカ
ル社製:POE(2)ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミ
ド)等が挙げられる。一方、前記脂肪酸モノエタノール
アマイド系界面活性剤と共に用いられるエチレンオキサ
イド付加ポリプロピレン系界面活性剤は、前記一般式化
に示される。ここで、具体的には化7で示される商品
名プルロニック、あるいは下記化8で示される商品名テ
トロニック等が挙げられる。このエチレンオキサイド付
加ポリプロピレン系界面活性剤は単独では拭き取り時に
口紅が口唇周囲に滲むことがあるが、前記脂肪酸モノエ
タノールアマイド系界面活性剤と共に用いることによ
り、拭き取り時の滑らかさを付与すると共に相乗的に洗
浄効果を増強することができる。
[0007] Incidentally, as a characteristic fatty acid monoethanolamide amide surfactant in the present invention, the products are specifically provided, Amizetto 2C (Kawaken phi emissions Chemicals <br/> Le Co.: POE (2 ) Coconut oil fatty acid monoethanolamide) and the like. On the other hand, the ethylene oxide-added polypropylene-based surfactant used together with the fatty acid monoethanol amide-based surfactant has the general formula
6 is shown. Here, specifically, the product name Pluronic shown in Chemical formula 7 or the product name Tetronic shown in Chemical formula 8 below can be cited. This ethylene oxide-added polypropylene-based surfactant alone may cause lipstick bleeding around the lips during wiping, but when used together with the fatty acid monoethanolamide-based surfactant, it imparts smoothness during wiping and synergistically. The cleaning effect can be enhanced.

【手続補正3】[Procedure 3]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】0024[Name of item to be corrected] 0024

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction content]

【0024】配合例2 1,3−ブチレングリコール 5.0重量% ジグリセリン 10.0 エチルパラベン 適量 POE(2)ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 2.8 2−ウンデシル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウ ムベタイン 1.8 エチレンオキサイド付加ポリプロピレングリコール系界面活性剤 2.0 (商品名:テトロニック704 エチレンオキサイド約40%) イオン交換水 残部 ──────────────────────────── ─ 合計100.0 Formulation Example 2 1,3-butylene glycol 5.0% by weight diglycerin 10.0 ethylparaben suitable amount POE (2) coconut oil fatty acid monoethanolamide 2.8 2-undecyl-N-carboxymethyl-N-hydroxy Ethylimidazolinium betaine 1.8 Ethylene oxide-added polypropylene glycol- based surfactant 2.0 (Product name: Tetronic 704 Ethylene oxide approx. 40%) Ion-exchanged water balance ─────────────── ─────────────── Total 100.0

【手続補正4】[Procedure amendment 4]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】0025[Name of item to be corrected] 0025

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction content]

【0025】[0025]

【発明の効果】以上説明したように本発明にかかる口紅
落とし用洗浄剤は、脂肪酸モノエタノールアミドを主洗
浄剤成分とすることで、優れた口紅落とし効果と共に、
安全性、安定性も高いものとなる。更に、エチレンオキ
サイド付加ポリプロピレングリコール系界面活性剤ない
しイミダゾリニウムベタイン等の両性界面活性剤を共存
させると、より優れた洗浄効果を発揮させることができ
使用時の滲みもなく、滑らかな使用感を有する。
As described above, the cleaning agent for lipstick removal according to the present invention contains fatty acid monoethanolamide as the main cleaning agent component, and thus has an excellent lipstick removal effect,
The safety and stability are also high. Furthermore, when an ethylene oxide-added polypropylene glycol- based surfactant or an amphoteric surfactant such as imidazolinium betaine is made to coexist, a more excellent cleaning effect can be exhibited and no bleeding occurs during use, Has a smooth feel.

Claims (6)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式化1に示される脂肪酸モノエ
タノールアマイド系界面活性剤を主成分とする口紅落と
し用洗浄剤。 【化1】RCONHCH2CH2O(CH2CH2O)nH なお、上記化1中、Rはアルキル基を示し、nは0〜2
の整数である。
1. A detergent for lipstick removal, which comprises a fatty acid monoethanolamide amide-based surfactant represented by the following general formula 1 as a main component. Embedded image RCONHCH 2 CH 2 O (CH 2 CH 2 O) n H In the above chemical formula 1, R represents an alkyl group and n is 0 to 2
Is an integer.
【請求項2】 請求項1記載の洗浄剤において、下記化
2に示す基本構造を有するエチレンオキサイド付加ポリ
プロピレングリコール系界面活性剤を含むことを特徴と
する口紅落とし用洗浄剤。 【化2】−(C36O)b−(C24O)cH なお、上記化2において、b,cはそれぞれ整数であ
る。
2. The cleaning agent according to claim 1, further comprising an ethylene oxide-added polypropylene glycol-based surfactant having a basic structure shown in the following chemical formula 2. ## STR2 ## - (C 3 H 6 O) b - (C 2 H 4 O) c H In the above formula 2, b, c are integers, respectively.
【請求項3】 請求項2記載の洗浄剤において、エチレ
ンオキサイド付加ポリプロピレングリコール系界面活性
剤は、下記化3に示す構造式を有することを特徴とする
口紅落とし用洗浄剤。 【化3】 HO(C24O)a−(C36O)b−(C24O)cH なお、上記化3中a,b,cはそれぞれ整数を示し、a
+c=5〜200で、b=5〜100である。
3. The cleaning agent according to claim 2, wherein the ethylene oxide-added polypropylene glycol-based surfactant has a structural formula shown in the following chemical formula 3. ## STR3 ## HO (C 2 H 4 O) a - (C 3 H 6 O) b - (C 2 H 4 O) c H The above formula 3 in a, b, c are each an integer, a
+ C = 5 to 200 and b = 5 to 100.
【請求項4】 請求項2記載の洗浄剤において、エチレ
ンオキサイド付加ポリプロピレングリコール系界面活性
剤は、下記化4に示す構造式を有することを特徴とする
口紅落とし用洗浄剤。 【化4】 なお、上記化4において、b,cはそれぞれ整数を表
し、分子中のエチレンオキサイドは20〜70%であ
る。
4. The cleaning agent according to claim 2, wherein the ethylene oxide-added polypropylene glycol-based surfactant has a structural formula shown in the chemical formula 4 below. [Chemical 4] In the above chemical formula 4, b and c each represent an integer, and ethylene oxide in the molecule is 20 to 70%.
【請求項5】 請求項1〜4のいずれかに記載の洗浄剤
において、両性界面活性剤を含むことを特徴とする口紅
落とし用洗浄剤。
5. The cleaning agent according to claim 1, further comprising an amphoteric surfactant.
【請求項6】 請求項5記載の洗浄剤において、両性界
面活性剤はアルキルベタイン、アミドベタイン、または
イミダゾリニウムベタインから選ばれることを特徴とす
る口紅落とし用洗浄剤。
6. The cleaning agent according to claim 5, wherein the amphoteric surfactant is selected from alkyl betaine, amido betaine, and imidazolinium betaine.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63290812A (en) * 1987-03-06 1988-11-28 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー Skin conditioning/cleansing composition containing propoxidated glycerol derivative
JPH02180811A (en) * 1988-12-29 1990-07-13 Kanebo Ltd Transparent gelatinous cleaning agent for skin
JPH08512050A (en) * 1993-06-30 1996-12-17 ベロル・ノーベル・アー・ベー Shampoo composition
JPH08511962A (en) * 1993-06-18 1996-12-17 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー Personal cleansing system comprising polymer diamond mesh bath sponge and liquid cleanser containing moisturizer

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63290812A (en) * 1987-03-06 1988-11-28 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー Skin conditioning/cleansing composition containing propoxidated glycerol derivative
JPH02180811A (en) * 1988-12-29 1990-07-13 Kanebo Ltd Transparent gelatinous cleaning agent for skin
JPH08511962A (en) * 1993-06-18 1996-12-17 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー Personal cleansing system comprising polymer diamond mesh bath sponge and liquid cleanser containing moisturizer
JPH08512050A (en) * 1993-06-30 1996-12-17 ベロル・ノーベル・アー・ベー Shampoo composition

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100415659B1 (en) * 1998-11-25 2004-03-19 주식회사 포스코 A cement composition and a method thereof using ladle slag

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