JPH07165977A - ポリ脂肪酸エステルの分解方法 - Google Patents
ポリ脂肪酸エステルの分解方法Info
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- JPH07165977A JPH07165977A JP34130693A JP34130693A JPH07165977A JP H07165977 A JPH07165977 A JP H07165977A JP 34130693 A JP34130693 A JP 34130693A JP 34130693 A JP34130693 A JP 34130693A JP H07165977 A JPH07165977 A JP H07165977A
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- JP
- Japan
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- acid ester
- polyfatty acid
- enzyme
- polyfatty
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ポリ脂肪酸エステルをリゾパス（Rhizopus）
属のジャバニカス（Javanicus ）株、ジャポニカス（Ja
ponicus ）株、ニベウス（Niveus）株およびアルヒザス
（Arrhizus）株から選択される微生物由来のリパーゼを
用いて分解することを特徴とするポリ脂肪酸エステルの
分解方法。 【効果】 ポリ脂肪酸エステルを容易に酵素分解するこ
とが可能である。
属のジャバニカス（Javanicus ）株、ジャポニカス（Ja
ponicus ）株、ニベウス（Niveus）株およびアルヒザス
（Arrhizus）株から選択される微生物由来のリパーゼを
用いて分解することを特徴とするポリ脂肪酸エステルの
分解方法。 【効果】 ポリ脂肪酸エステルを容易に酵素分解するこ
とが可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリ脂肪酸エステルの
分解方法に関するものであり、さらに詳しくはマイクロ
カプセル等のポリ脂肪酸エステル成型体の分解に好適な
ポリ脂肪酸エステルの分解方法に関するものである。
分解方法に関するものであり、さらに詳しくはマイクロ
カプセル等のポリ脂肪酸エステル成型体の分解に好適な
ポリ脂肪酸エステルの分解方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、地球環境問題の一つとしてプラス
チックによる環境汚染が深刻になってきている。そこ
で、各種プラスチックの分解方法が検討されているが、
近年、ポリカプロラクトン、ポリエチレンアジペート、
ポリエチレンアゼレート、ポリエチレンセバケート、ポ
リテトラメチレンアジペート等の脂肪族ポリエステル
は、自然界に多く存在するペニシリウム（Penicillium
）sp. strain 14-3 ポリエチレンアジペート分解酵素
等により分解されることが明らかとなった。
チックによる環境汚染が深刻になってきている。そこ
で、各種プラスチックの分解方法が検討されているが、
近年、ポリカプロラクトン、ポリエチレンアジペート、
ポリエチレンアゼレート、ポリエチレンセバケート、ポ
リテトラメチレンアジペート等の脂肪族ポリエステル
は、自然界に多く存在するペニシリウム（Penicillium
）sp. strain 14-3 ポリエチレンアジペート分解酵素
等により分解されることが明らかとなった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ポリ乳
酸、ポリグリコール酸等のポリ脂肪酸エステルは、ペニ
シリウム（Penicillium ）sp. strain 14-3 ポリエチレ
ンアジペート分解酵素を用いても分解することができ
ず、未だ好ましい分解酵素は見出されていない。そこ
で、本発明は、ポリ乳酸等のポリ脂肪酸エステルの分解
方法を提供することを目的とするものである。
酸、ポリグリコール酸等のポリ脂肪酸エステルは、ペニ
シリウム（Penicillium ）sp. strain 14-3 ポリエチレ
ンアジペート分解酵素を用いても分解することができ
ず、未だ好ましい分解酵素は見出されていない。そこ
で、本発明は、ポリ乳酸等のポリ脂肪酸エステルの分解
方法を提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な課題を解決するために鋭意検討の結果、微生物由来の
リパーゼを用いることにより、ポリ乳酸等のポリ脂肪酸
エステルを分解することができるという事実を見出し、
本発明に到達した。すなわち、本発明はポリ脂肪酸エス
テルをリゾパス（Rhizopus）属のジャバニカス（Javani
cus ）株、ジャポニカス（Japonicus ）株、ニベウス
（Niveus）株およびアルヒザス（Arrhizus）株から選択
される微生物由来のリパーゼを用いて分解することを特
徴とするポリ脂肪酸エステルの分解方法を要旨とするも
のである。
な課題を解決するために鋭意検討の結果、微生物由来の
リパーゼを用いることにより、ポリ乳酸等のポリ脂肪酸
エステルを分解することができるという事実を見出し、
本発明に到達した。すなわち、本発明はポリ脂肪酸エス
テルをリゾパス（Rhizopus）属のジャバニカス（Javani
cus ）株、ジャポニカス（Japonicus ）株、ニベウス
（Niveus）株およびアルヒザス（Arrhizus）株から選択
される微生物由来のリパーゼを用いて分解することを特
徴とするポリ脂肪酸エステルの分解方法を要旨とするも
のである。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おけるポリ脂肪酸エステルの代表的な例としては、ポリ
乳酸、ポリグリコール酸、ポリヒドロキシブチレート、
ポリヒドロキシバリレート、ポリヒドロキシイソブチレ
ート、γーヒドロキシ吉草酸等が挙げられる。これらの
ポリ脂肪酸エステルは１種類でもよく、また２種類以上
の共重合物、あるいは混合物でもよく、またそれらの塩
でもよい。
おけるポリ脂肪酸エステルの代表的な例としては、ポリ
乳酸、ポリグリコール酸、ポリヒドロキシブチレート、
ポリヒドロキシバリレート、ポリヒドロキシイソブチレ
ート、γーヒドロキシ吉草酸等が挙げられる。これらの
ポリ脂肪酸エステルは１種類でもよく、また２種類以上
の共重合物、あるいは混合物でもよく、またそれらの塩
でもよい。
【０００６】本発明に用いるポリ脂肪酸エステルの形状
は、粉末状のものでも，成型体でもいずれのものでもよ
い。成型体としては、例えば、シート状、フィルム、球
状、マイクロカプセル状等が挙げられる。
は、粉末状のものでも，成型体でもいずれのものでもよ
い。成型体としては、例えば、シート状、フィルム、球
状、マイクロカプセル状等が挙げられる。
【０００７】本発明において、ポリ脂肪酸エステルを分
解する方法としては、リパーゼの水溶液又は緩衝溶液に
上記ポリ脂肪酸エステルを加えて、分解させる方法が好
ましい。また、リパーゼと上記ポリ脂肪酸エステルの粉
末同士を接触させてもよい。
解する方法としては、リパーゼの水溶液又は緩衝溶液に
上記ポリ脂肪酸エステルを加えて、分解させる方法が好
ましい。また、リパーゼと上記ポリ脂肪酸エステルの粉
末同士を接触させてもよい。
【０００８】本発明におけるリゾパス（Rhizopus）属由
来のリパーゼは、ジャバニカス（Javanicus ）株、ジャ
ポニカス（Japonicus ）株、ニベウス（Niveus）株、お
よびアルヒザス（Arrhizus）株から選択される微生物由
来のものであるが、例えば市販のものでも、微生物から
直接抽出したものでもよい。市販のものとしては、例え
ば、シグマ社製のリゾパス アルヒザス（ Rhizopus Ar
rhizus）由来のL-057、コスモバイオ社製のリゾパス
ジャバニカス（ Rhizopus Javanicus ）由来のL-059 、
リゾパス ジャポニカス（ Rhizopus Japonicus ）由来
のL-036 、リゾパス ニベウス（ Rhizopus Niveus）由
来のL-060 等が挙げられる。これらのリパーゼは１種類
でもよく、また２種類以上の混合物でもよい。
来のリパーゼは、ジャバニカス（Javanicus ）株、ジャ
ポニカス（Japonicus ）株、ニベウス（Niveus）株、お
よびアルヒザス（Arrhizus）株から選択される微生物由
来のものであるが、例えば市販のものでも、微生物から
直接抽出したものでもよい。市販のものとしては、例え
ば、シグマ社製のリゾパス アルヒザス（ Rhizopus Ar
rhizus）由来のL-057、コスモバイオ社製のリゾパス
ジャバニカス（ Rhizopus Javanicus ）由来のL-059 、
リゾパス ジャポニカス（ Rhizopus Japonicus ）由来
のL-036 、リゾパス ニベウス（ Rhizopus Niveus）由
来のL-060 等が挙げられる。これらのリパーゼは１種類
でもよく、また２種類以上の混合物でもよい。
【０００９】上述のリパーゼの水溶液又は緩衝溶液中で
ポリ脂肪酸エステルを分解させる際に、用いる緩衝剤の
種類、濃度、ｐＨ、分解温度、酵素濃度、ポリマー量等
の分解条件は、ポリ脂肪酸エステルの分解速度に影響を
及ぼすため重要である。
ポリ脂肪酸エステルを分解させる際に、用いる緩衝剤の
種類、濃度、ｐＨ、分解温度、酵素濃度、ポリマー量等
の分解条件は、ポリ脂肪酸エステルの分解速度に影響を
及ぼすため重要である。
【００１０】緩衝剤としては、分解反応を行う条件にお
いて充分な緩衝作用を示し、酵素の活性を阻害しないよ
うなものであれば特に限定されるものではなく、例え
ば、リン酸緩衝液、Goodの緩衝剤（ACES, ADA, BES, Bi
cine, Bis-Tris, CAPS, CHES,DIPSO, EPPS, HEPES, HEP
PSO, MES, MOPS, MOPSO, PIPES, POPSO, TAPS, TAPSO,T
ES, Tricine ）等が好適に用いられる。
いて充分な緩衝作用を示し、酵素の活性を阻害しないよ
うなものであれば特に限定されるものではなく、例え
ば、リン酸緩衝液、Goodの緩衝剤（ACES, ADA, BES, Bi
cine, Bis-Tris, CAPS, CHES,DIPSO, EPPS, HEPES, HEP
PSO, MES, MOPS, MOPSO, PIPES, POPSO, TAPS, TAPSO,T
ES, Tricine ）等が好適に用いられる。
【００１１】緩衝剤の濃度としては、上記酵素の活性が
十分に発現される濃度であれば特に限定されるものでは
なく、例えば酵素を用いた反応において一般的に使用さ
れる濃度である１mM〜300mM が好適に使用される。
十分に発現される濃度であれば特に限定されるものでは
なく、例えば酵素を用いた反応において一般的に使用さ
れる濃度である１mM〜300mM が好適に使用される。
【００１２】緩衝溶液のｐＨとしては、酵素の分解反応
における至適ｐＨ、及び酵素の保存安定性における至適
ｐＨ付近を使用することが好ましく、例えばｐＨ２〜１
１が好適に使用される。ｐＨが低すぎたり、高すぎる
と、分解反応が十分に進行しないか、もしくは酵素が失
活するおそれがある。
における至適ｐＨ、及び酵素の保存安定性における至適
ｐＨ付近を使用することが好ましく、例えばｐＨ２〜１
１が好適に使用される。ｐＨが低すぎたり、高すぎる
と、分解反応が十分に進行しないか、もしくは酵素が失
活するおそれがある。
【００１３】本発明における分解温度としては、酵素の
活性が十分に保たれるような温度で使用することが好ま
しい。例えば、一般的に酵素の使用温度である１０〜６
０℃の範囲で使用することが好ましい。しかし、上記酵
素が耐熱性菌由来の耐熱性酵素である場合は、１０〜８
０℃の範囲で使用することが好ましい。
活性が十分に保たれるような温度で使用することが好ま
しい。例えば、一般的に酵素の使用温度である１０〜６
０℃の範囲で使用することが好ましい。しかし、上記酵
素が耐熱性菌由来の耐熱性酵素である場合は、１０〜８
０℃の範囲で使用することが好ましい。
【００１４】本発明において使用される酵素濃度は、使
用されるポリ脂肪酸エステルの量等との関係において決
められ、例えば０. ０１Unit／ｍｌ以上の濃度が好適に
用いられる。
用されるポリ脂肪酸エステルの量等との関係において決
められ、例えば０. ０１Unit／ｍｌ以上の濃度が好適に
用いられる。
【００１５】本発明において分解に供されるポリ脂肪酸
エステルの量は、例えば０. ００１ｇ以上が好適に用い
られる。
エステルの量は、例えば０. ００１ｇ以上が好適に用い
られる。
【００１６】本発明においてポリ脂肪酸エステルを分解
する際には、前述の酵素溶液に前述の条件（緩衝剤の種
類、濃度、溶液のｐＨ、分解温度、酵素濃度、ポリマー
量）にて、ポリ脂肪酸エステルを加え、必要であれば振
とうすることにより実施される。
する際には、前述の酵素溶液に前述の条件（緩衝剤の種
類、濃度、溶液のｐＨ、分解温度、酵素濃度、ポリマー
量）にて、ポリ脂肪酸エステルを加え、必要であれば振
とうすることにより実施される。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。なお、実施例における全有機炭素濃度（ＴＯＣ）の
測定は島津製作所製のＴＯＣ計を使用した。
る。なお、実施例における全有機炭素濃度（ＴＯＣ）の
測定は島津製作所製のＴＯＣ計を使用した。
【００１８】実施例１ リゾパス ジャバニカス（Rhizopus Javanicus）由来の
リパーゼ（コスモバイオ社製 L-036）１Ｗ／Ｗ％を含む
リン酸バッファー（50mM, pH=7.0）25ml中に、乳酸・グ
リコール酸共重合体（PLGA）（モル比：乳酸／グリコー
ル酸＝50/50, M.W.=10,000, 和光純薬製）0.25mgを加
え、37℃でウオータバスインキュベータ（125 回転／
分）にて振とうした。振とうしながら、経時的にバッフ
ァー中の全有機炭素濃度（ＴＯＣ）を追跡することによ
り、ポリマーの分解時間を測定した。図１に経時的なＴ
ＯＣの測定結果を示した。図１から明らかなように、Ｔ
ＯＣは６時間後に最高値に達した。また、目視において
も、ポリマーは６時間後に完全に分解していることが確
認された。
リパーゼ（コスモバイオ社製 L-036）１Ｗ／Ｗ％を含む
リン酸バッファー（50mM, pH=7.0）25ml中に、乳酸・グ
リコール酸共重合体（PLGA）（モル比：乳酸／グリコー
ル酸＝50/50, M.W.=10,000, 和光純薬製）0.25mgを加
え、37℃でウオータバスインキュベータ（125 回転／
分）にて振とうした。振とうしながら、経時的にバッフ
ァー中の全有機炭素濃度（ＴＯＣ）を追跡することによ
り、ポリマーの分解時間を測定した。図１に経時的なＴ
ＯＣの測定結果を示した。図１から明らかなように、Ｔ
ＯＣは６時間後に最高値に達した。また、目視において
も、ポリマーは６時間後に完全に分解していることが確
認された。
【００１９】実施例２ リゾパス アルヒザス（Rhizopus Arrhizus ）由来のリ
パーゼ（コスモバイオ社製 L-057）１Ｗ／Ｗ％を含むリ
ン酸バッファー（50mM, pH=7.0）25ml中に実施例１と同
様のPLGA 0.25mg を加え、37℃でウオータバスインキュ
ベータ（125 回転／分）にて振とうした。振とうしなが
ら、実施例１と同様にしてポリマーの分解時間を測定し
た。図２に経時的なＴＯＣの測定結果を示した。図２か
ら明らかなように、ＴＯＣは24時間後に最高値に達し
た。また、目視においても、ポリマーは24時間後に完全
に分解していることが確認された。
パーゼ（コスモバイオ社製 L-057）１Ｗ／Ｗ％を含むリ
ン酸バッファー（50mM, pH=7.0）25ml中に実施例１と同
様のPLGA 0.25mg を加え、37℃でウオータバスインキュ
ベータ（125 回転／分）にて振とうした。振とうしなが
ら、実施例１と同様にしてポリマーの分解時間を測定し
た。図２に経時的なＴＯＣの測定結果を示した。図２か
ら明らかなように、ＴＯＣは24時間後に最高値に達し
た。また、目視においても、ポリマーは24時間後に完全
に分解していることが確認された。
【００２０】実施例３ リゾパス ニベウス（Rhizopus Niveus ）由来のリパー
ゼ（コスモバイオ社製L-060）１Ｗ／Ｗ％を含むリン酸
バッファー（50mM, pH=7.0）25ml中に実施例１と同様の
PLGA 0.25mg を加え、37℃でウオータバスインキュベー
タ（125 回転／分）にて振とうした。振とうしながら、
実施例１と同様にしてポリマーの分解時間を測定した。
図３に経時的なＴＯＣの測定結果を示した。図３から明
らかなように、ＴＯＣは48時間後に最高値に達した。ま
た、目視においても、ポリマーは48時間後に完全に分解
していることが確認された。
ゼ（コスモバイオ社製L-060）１Ｗ／Ｗ％を含むリン酸
バッファー（50mM, pH=7.0）25ml中に実施例１と同様の
PLGA 0.25mg を加え、37℃でウオータバスインキュベー
タ（125 回転／分）にて振とうした。振とうしながら、
実施例１と同様にしてポリマーの分解時間を測定した。
図３に経時的なＴＯＣの測定結果を示した。図３から明
らかなように、ＴＯＣは48時間後に最高値に達した。ま
た、目視においても、ポリマーは48時間後に完全に分解
していることが確認された。
【００２１】実施例４ リゾパス ジャポニカス（Rhizopus Japonicus）由来の
リパーゼ（コスモバイオ社製 L-059）１Ｗ／Ｗ％を含む
リン酸バッファー（50mM, pH=7.0）25ml中に実施例１と
同様のPLGA 0.25mg を加え、37℃でウオータバスインキ
ュベータ（125回転／分）にて振とうした。振とうしな
がら、実施例１と同様にしてポリマーの分解時間を測定
した。図４に経時的なＴＯＣの測定結果を示した。図４
から明らかなように、ＴＯＣは50時間後に最高値に達し
た。また、目視においても、ポリマーは50時間後に完全
に分解していることが確認された。
リパーゼ（コスモバイオ社製 L-059）１Ｗ／Ｗ％を含む
リン酸バッファー（50mM, pH=7.0）25ml中に実施例１と
同様のPLGA 0.25mg を加え、37℃でウオータバスインキ
ュベータ（125回転／分）にて振とうした。振とうしな
がら、実施例１と同様にしてポリマーの分解時間を測定
した。図４に経時的なＴＯＣの測定結果を示した。図４
から明らかなように、ＴＯＣは50時間後に最高値に達し
た。また、目視においても、ポリマーは50時間後に完全
に分解していることが確認された。
【００２２】実施例５ インシュリンを10Ｗ／Ｗ％含有する実施例１と同様のPL
GAのマイクロカプセル100mg をリン酸バッファー 25ml
中に加え、37℃にて振とうした。振とう開始30分後にリ
ゾパス ジャバニカス（Rhizopus Javanicus）由来のリ
パーゼ（コスモバイオ社製 L-036）１Ｗ／Ｗ％を含むリ
ン酸バッファー（50mM, pH=7.0）25mlを加え、さらに振
とうを続けた。経時的にリン酸バッファー中のインシュ
リン濃度を測定し（日本分光製ＨＰＬＣ 220nm ）、in
vitroの溶出挙動を測定した。図５に溶出挙動の測定結
果を示した。また、比較のため酵素を加えなかった以外
は上記方法と同様の条件でインシュリンの溶出挙動を測
定し、図６に測定結果を示した。
GAのマイクロカプセル100mg をリン酸バッファー 25ml
中に加え、37℃にて振とうした。振とう開始30分後にリ
ゾパス ジャバニカス（Rhizopus Javanicus）由来のリ
パーゼ（コスモバイオ社製 L-036）１Ｗ／Ｗ％を含むリ
ン酸バッファー（50mM, pH=7.0）25mlを加え、さらに振
とうを続けた。経時的にリン酸バッファー中のインシュ
リン濃度を測定し（日本分光製ＨＰＬＣ 220nm ）、in
vitroの溶出挙動を測定した。図５に溶出挙動の測定結
果を示した。また、比較のため酵素を加えなかった以外
は上記方法と同様の条件でインシュリンの溶出挙動を測
定し、図６に測定結果を示した。
【００２３】図５、図６より、酵素を加えなかった場合
は１４日後にインシュリンの溶出が100％に達したのに
対し、酵素を加えた場合は20時間後にインシュリンの溶
出が100％に達し、また、目視においても20時間後にマ
イクロカプセルは完全に分解していることが確認され
た。また、図５の溶出挙動は、図６の酵素が存在しない
条件でのin vitro溶出挙動と類似していることから、本
発明の方法によってマイクロカプセルのin vitro溶出挙
動の加速試験を行えることは明らかである。
は１４日後にインシュリンの溶出が100％に達したのに
対し、酵素を加えた場合は20時間後にインシュリンの溶
出が100％に達し、また、目視においても20時間後にマ
イクロカプセルは完全に分解していることが確認され
た。また、図５の溶出挙動は、図６の酵素が存在しない
条件でのin vitro溶出挙動と類似していることから、本
発明の方法によってマイクロカプセルのin vitro溶出挙
動の加速試験を行えることは明らかである。
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、ポリ脂肪酸エステルを
容易に酵素分解することが可能である。
容易に酵素分解することが可能である。
【図１】本発明の方法におけるポリ脂肪酸エステルの分
解を経時的に示した図である。
解を経時的に示した図である。
【図２】本発明の方法におけるポリ脂肪酸エステルの分
解を経時的に示した図である。
解を経時的に示した図である。
【図３】本発明の方法におけるポリ脂肪酸エステルの分
解を経時的に示した図である。
解を経時的に示した図である。
【図４】本発明の方法におけるポリ脂肪酸エステルの分
解を経時的に示した図である。
解を経時的に示した図である。
【図５】本発明の方法を用いた場合のマイクロカプセル
の薬物溶出挙動を示した図である。
の薬物溶出挙動を示した図である。
【図６】リパーゼ未使用時のマイクロカプセルの薬物溶
出挙動を示した図である。
出挙動を示した図である。
フロントページの続き (72)発明者 阪本 泉 京都府宇治市宇治小桜23番地 ユニチカ株 式会社中央研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 ポリ脂肪酸エステルをリゾパス（Rhizop
us）属のジャバニカス（Javanicus ）株、ジャポニカス
（Japonicus ）株、ニベウス（Niveus）株およびアルヒ
ザス（Arrhizus）株から選択される微生物由来のリパー
ゼを用いて分解することを特徴とするポリ脂肪酸エステ
ルの分解方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34130693A JP3381992B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | ポリ脂肪酸エステルの分解方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34130693A JP3381992B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | ポリ脂肪酸エステルの分解方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07165977A true JPH07165977A (ja) | 1995-06-27 |
| JP3381992B2 JP3381992B2 (ja) | 2003-03-04 |
Family
ID=18345036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34130693A Expired - Fee Related JP3381992B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | ポリ脂肪酸エステルの分解方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3381992B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09263653A (ja) * | 1996-03-27 | 1997-10-07 | Agency Of Ind Science & Technol | 嫌気性細菌を用いた微生物産生性脂肪族ポリエステルの分解方法 |
-
1993
- 1993-12-10 JP JP34130693A patent/JP3381992B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09263653A (ja) * | 1996-03-27 | 1997-10-07 | Agency Of Ind Science & Technol | 嫌気性細菌を用いた微生物産生性脂肪族ポリエステルの分解方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3381992B2 (ja) | 2003-03-04 |
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