JPH07145102A - ナフタレン系化合物 - Google Patents
ナフタレン系化合物Info
- Publication number
- JPH07145102A JPH07145102A JP5291888A JP29188893A JPH07145102A JP H07145102 A JPH07145102 A JP H07145102A JP 5291888 A JP5291888 A JP 5291888A JP 29188893 A JP29188893 A JP 29188893A JP H07145102 A JPH07145102 A JP H07145102A
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- JP
- Japan
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- compound
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- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記式（Ａ）
【化１】
［式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜
２０のアラルキル基および炭素数６〜１９のアリール基
から選ばれた置換基を表す。］で示されるナフタレン系
化合物。 【効果】医薬、化成品、機能性色素、フォトクロミック
化合物などの合成中間体として好ましく用いられる新規
ナフタレン系化合物が得られた。
２０のアラルキル基および炭素数６〜１９のアリール基
から選ばれた置換基を表す。］で示されるナフタレン系
化合物。 【効果】医薬、化成品、機能性色素、フォトクロミック
化合物などの合成中間体として好ましく用いられる新規
ナフタレン系化合物が得られた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明のナフタレン系化合物は医
薬、化成品、機能性色素、フォトクロミック化合物など
の合成中間体として好適に用いられる。
薬、化成品、機能性色素、フォトクロミック化合物など
の合成中間体として好適に用いられる。
【０００２】
【従来の技術】従来、本発明と類似のナフタレン系化合
物として幾つかの例が知られている。例えば、Ｒｏｃｚ
ｎｉｋｉ Ｃｈｅｍ． ３５巻、５５３〜５６１ページ
（１９６１年）には、下記式
物として幾つかの例が知られている。例えば、Ｒｏｃｚ
ｎｉｋｉ Ｃｈｅｍ． ３５巻、５５３〜５６１ページ
（１９６１年）には、下記式
【化２】 の化合物が示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、医薬、
化成品、機能性色素およびォトクロミック化合物などの
構成中間体となりうる点で有用な２−アシル−１，６−
ジヒドロキシナフタレン系化合物は知られていなかっ
た。
化成品、機能性色素およびォトクロミック化合物などの
構成中間体となりうる点で有用な２−アシル−１，６−
ジヒドロキシナフタレン系化合物は知られていなかっ
た。
【０００４】本発明は、新規な２−アシル−１，６−ジ
ヒドロキシナフタレン系化合物を提供することを目的と
する。
ヒドロキシナフタレン系化合物を提供することを目的と
する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる目的を達成するた
めに、本発明のナフタレン系化合物は、下記の構成を有
する。
めに、本発明のナフタレン系化合物は、下記の構成を有
する。
【０００６】「下記式（Ａ）
【化３】 ［式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜
２０のアラルキル基および炭素数６〜１９のアリール基
から選ばれた置換基を表す。］で示されるナフタレン系
化合物。」式中、Ｒは、炭素数１〜２０のアルキル基、
炭素数７〜２０のアラルキル基および炭素数６〜１９の
アリール基から選ばれた置換基を表すが、その好ましい
具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘ
キシル基、オクタデシル基、イコシル基、イソプロピル
基、tert−ブチル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘ
キシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などのアル
キル基；ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基
などのアラルキル基；フェニル基、ナフチル基などのア
リール基などが挙げられる。
２０のアラルキル基および炭素数６〜１９のアリール基
から選ばれた置換基を表す。］で示されるナフタレン系
化合物。」式中、Ｒは、炭素数１〜２０のアルキル基、
炭素数７〜２０のアラルキル基および炭素数６〜１９の
アリール基から選ばれた置換基を表すが、その好ましい
具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘ
キシル基、オクタデシル基、イコシル基、イソプロピル
基、tert−ブチル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘ
キシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などのアル
キル基；ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基
などのアラルキル基；フェニル基、ナフチル基などのア
リール基などが挙げられる。
【０００７】本発明のナフタレン系化合物の製造方法の
１つとしては、下記式（Ｂ）
１つとしては、下記式（Ｂ）
【化４】 ［式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜
２０のアラルキル基および炭素数６〜１９のアリール基
から選ばれた置換基を表す。］で示される化合物のフリ
ース転位反応を行う方法が挙げられる。フリース転位反
応の条件としては公知のフリース転位反応および光フリ
ース転位反応の条件が使用できる。フリース転位反応に
用いる試薬としてはＨＦ、ＨＣｌ、Ｈ2 ＳＯ4 、ポリリ
ン酸などのプロトン酸；ＡｌＢｒ3 、ＡｌＣｌ3 、Ｇａ
Ｂｒ3 、ＧａＣｌ3 、ＦｅＣｌ3 、ＦｅＣｌ2 、ＳｂＣ
ｌ5 、ＺｒＣｌ4 、ＳｎＣｌ4 、ＴｉＣｌ4 、ＴｉＣｌ
3 、ＢＣｌ3 、ＢＦ3 、ＳｂＣｌ3 、ＺｎＣｌ2 などの
ルイス酸が用いられる。反応溶媒としては、トルエン、
ベンゼン、キシレン、ニトロベンゼン、二硫化炭素、ジ
クロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
ニトロメタン、アセトニトリルなどをはじめとする有機
溶媒を用いることができ、無溶媒で反応させることも可
能である。反応温度は−２０〜２００℃が好ましく、０
〜１５０℃がより好ましい。反応温度がこの範囲より低
いと反応の進行が遅く、反応温度がこの範囲より高いと
副反応のために収率が低下する傾向がある。反応時間は
５分間〜２４時間が好ましく、１０分間〜５時間がより
好ましい。
２０のアラルキル基および炭素数６〜１９のアリール基
から選ばれた置換基を表す。］で示される化合物のフリ
ース転位反応を行う方法が挙げられる。フリース転位反
応の条件としては公知のフリース転位反応および光フリ
ース転位反応の条件が使用できる。フリース転位反応に
用いる試薬としてはＨＦ、ＨＣｌ、Ｈ2 ＳＯ4 、ポリリ
ン酸などのプロトン酸；ＡｌＢｒ3 、ＡｌＣｌ3 、Ｇａ
Ｂｒ3 、ＧａＣｌ3 、ＦｅＣｌ3 、ＦｅＣｌ2 、ＳｂＣ
ｌ5 、ＺｒＣｌ4 、ＳｎＣｌ4 、ＴｉＣｌ4 、ＴｉＣｌ
3 、ＢＣｌ3 、ＢＦ3 、ＳｂＣｌ3 、ＺｎＣｌ2 などの
ルイス酸が用いられる。反応溶媒としては、トルエン、
ベンゼン、キシレン、ニトロベンゼン、二硫化炭素、ジ
クロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
ニトロメタン、アセトニトリルなどをはじめとする有機
溶媒を用いることができ、無溶媒で反応させることも可
能である。反応温度は−２０〜２００℃が好ましく、０
〜１５０℃がより好ましい。反応温度がこの範囲より低
いと反応の進行が遅く、反応温度がこの範囲より高いと
副反応のために収率が低下する傾向がある。反応時間は
５分間〜２４時間が好ましく、１０分間〜５時間がより
好ましい。
【０００８】本発明のナフタレン系化合物の用途として
は、医薬、化成品、機能性色素、フォトクロミック化合
物などの合成中間体として好ましく用いられる。
は、医薬、化成品、機能性色素、フォトクロミック化合
物などの合成中間体として好ましく用いられる。
【０００９】
【実施例】次に実施例を挙げて説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。 実施例１ ［１］ １，６−ジアセトキシナフタレン（９．７７
ｇ）、塩化アルミニウム（１３．４ｇ）およびトルエン
（１００ｍｌ）を混合し、窒素気流下、撹拌しながら、
３０分間加熱還流を行った。放冷後、水（２００ｍｌ）
を加えた後、ロータリーバキュームエバポレーターを用
いてトルエンを留去した。酢酸エチルで抽出を行い、抽
出液に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。濾過によ
り硫酸ナトリウムを除いた後、ロータリーバキュームエ
バポレーターを用いて濾液から溶媒を留去した。シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル
／ヘキサン混合溶媒）を用いて精製し、下記式（１）
れらに限定されるものではない。 実施例１ ［１］ １，６−ジアセトキシナフタレン（９．７７
ｇ）、塩化アルミニウム（１３．４ｇ）およびトルエン
（１００ｍｌ）を混合し、窒素気流下、撹拌しながら、
３０分間加熱還流を行った。放冷後、水（２００ｍｌ）
を加えた後、ロータリーバキュームエバポレーターを用
いてトルエンを留去した。酢酸エチルで抽出を行い、抽
出液に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。濾過によ
り硫酸ナトリウムを除いた後、ロータリーバキュームエ
バポレーターを用いて濾液から溶媒を留去した。シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル
／ヘキサン混合溶媒）を用いて精製し、下記式（１）
【化５】 の化合物を得た。
【００１０】［２］ 分析結果 式（１）の化合物の1 Ｈ核磁気共鳴スペクトル（測定機
器；日本電子ＪＮＭＥＸ２７０、測定溶媒；ＣＤＣ
ｌ3 ）を図１に示した。
器；日本電子ＪＮＭＥＸ２７０、測定溶媒；ＣＤＣ
ｌ3 ）を図１に示した。
【００１１】式（３）の化合物の元素分析結果を下記す
る。
る。
【００１２】元素分析値：（Ｃ12Ｈ10Ｏ3 として） 理論値：Ｃ（７１．３）、Ｈ（５．０）（％） 実測値：Ｃ（７１．３）、Ｈ（５．０）（％）
【００１３】
【発明の効果】医薬、化成品、機能性色素、フォトクロ
ミック化合物などの合成中間体として好ましく用いられ
る新規ナフタレン系化合物が得られた。
ミック化合物などの合成中間体として好ましく用いられ
る新規ナフタレン系化合物が得られた。
【図１】実施例１で得た式（１）の化合物の１ＨＮＭＲ
スペクトルを示す。
スペクトルを示す。
Claims (2)
- 【請求項１】下記式（Ａ） 【化１】 ［式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜
２０のアラルキル基および炭素数６〜１９のアリール基
から選ばれた置換基を表す。］で示されるナフタレン系
化合物。 - 【請求項２】Ｒがメチル基であることを特徴とする請求
項１記載のナフタレン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5291888A JPH07145102A (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | ナフタレン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5291888A JPH07145102A (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | ナフタレン系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07145102A true JPH07145102A (ja) | 1995-06-06 |
Family
ID=17774755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5291888A Pending JPH07145102A (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | ナフタレン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07145102A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010116343A (ja) * | 2008-11-12 | 2010-05-27 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 新規ナフトール化合物とその製造方法 |
-
1993
- 1993-11-22 JP JP5291888A patent/JPH07145102A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010116343A (ja) * | 2008-11-12 | 2010-05-27 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 新規ナフトール化合物とその製造方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905 Year of fee payment: 11 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
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Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905 Year of fee payment: 11 |