JPH07119377B2 - Recording liquid - Google Patents
Recording liquidInfo
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- JPH07119377B2 JPH07119377B2 JP62239477A JP23947787A JPH07119377B2 JP H07119377 B2 JPH07119377 B2 JP H07119377B2 JP 62239477 A JP62239477 A JP 62239477A JP 23947787 A JP23947787 A JP 23947787A JP H07119377 B2 JPH07119377 B2 JP H07119377B2
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- Japan
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- recording liquid
- recording
- group
- water
- general formula
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、インクジェット記録用及び筆記用具用の記録
液に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a recording liquid for inkjet recording and writing instruments.
インクジェット記録方法における記録紙として、電子写
真用紙、ボンド紙、ストックフォーム紙等の普通紙を用
いた場合、記録後、記録された印字を指等でこすっても
画像ずれを起こさなくなるまでの時間の短縮化（速乾
性）、該印字に滲みがなく輪郭がはっきりとしているこ
と（印字品位）等についての問題があった。この問題を
解決するための一つの手段として記録液中にある種のポ
リマーを含有せしめることが考えられている。When plain paper such as electrophotographic paper, bond paper, stock form paper, etc. is used as the recording paper in the inkjet recording method, the time until the image shift does not occur even if the recorded print is rubbed with a finger after recording. There are problems such as shortening (quick-drying) and clear printing without blurring of the print (print quality). As one means for solving this problem, it has been considered to incorporate a certain polymer in the recording liquid.
従来提案されている特定のポリマーを含有する記録液と
しては、特開昭50−17,840号、特開昭50−102,407号、
特開昭51−9,905号、特開昭52−9,506号、特開昭54−6
2,005号、特開昭55−48,266号、特開昭55−80,477号、
特開昭56−133,376号、特開昭57−34,169号、特開昭59
−53,563号、特開昭59−53,565号、特開昭60−69,172
号、特開昭60−76,574号、特開昭60−110,770号等の各
公報）等が知られているが、これらの記録液は、上記問
題点に関し、十分な効果が得られなかったり、あるいは
効果が得られてもノズル先端において目詰まりし易くな
るといった大きな欠陥を併有している。As a recording liquid containing a specific polymer conventionally proposed, JP-A-50-17,840, JP-A-50-102,407,
JP-A-51-9905, JP-A-52-9506, JP-A-54-6
2,005, JP-A-55-48,266, JP-A-55-80,477,
JP-A-56-133,376, JP-A-57-34,169, JP-A-59
-53,563, JP-A-59-53,565, JP-A-60-69,172
Nos. 60-76,574 and 60-110,770) are known, but these recording liquids do not provide sufficient effects with respect to the above problems. Alternatively, even if the effect is obtained, it has a big defect that the nozzle tip is easily clogged.
本発明は、普通紙に記録を行なった場合でも速乾性及び
印字品位に優れた印字を得ることができる記録液の提供
を目的とするものである。It is an object of the present invention to provide a recording liquid capable of obtaining printing that is quick-drying and has excellent printing quality even when recording is performed on plain paper.
本発明は、水溶性染料、水性媒体、並びに下記一般式
〔Ｉ〕 （式中、R1は水素原子又は置換されていてもよいアルキ
ル基を表わし、 R2は置換されていてもよいアルキル基又はアシル基を表
わし、 ａ＋ｂ＝100〜5000の数を表わし、 ｎは０又は１を表わす。但し、ｂは０を表わさず、また
ａ＝０かつｎ＝１の時、ｂ≧250の数を表わす。） で示される化合物を含有する記録液を要旨とするもので
ある。The present invention includes a water-soluble dye, an aqueous medium, and the following general formula [I]. (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group, R 2 represents an optionally substituted alkyl group or an acyl group, a + b represents a number of 100 to 5000, and n represents It represents 0 or 1. However, b does not represent 0, and when a = 0 and n = 1, it represents a number of b ≧ 250.) A recording liquid containing a compound represented by is there.
本発明に使用する水溶性染料としては、アゾ系、アント
ラキノン系、キノフタロン系、インジゴ系及びフタロシ
アニン系の直接染料及び酸性染料が挙げられ、例えばC.
I.Direct Black−17、−19、−22、−32、−51、−80、
−91、−151及び−154、C.I.Direct Blue−86及び−19
9、C.I.Direct Red−80、C.I.Direct Yellow−86及び−
142、C.I.Acid Black−２、−24、−26、−48、−52、
−63、−172、−194及び−208、C.I.Acid Blue−９、−
185及び−254、C.I.Acid Red−８、−35、−37及び−25
7、C.I.Acid Yellow−23及び−49及びC.I.Food Black−
２等が挙げられる。Examples of the water-soluble dye used in the present invention include azo-based, anthraquinone-based, quinophthalone-based, indigo-based and phthalocyanine-based direct dyes and acid dyes, such as C.
I.Direct Black-17, -19, -22, -32, -51, -80,
-91, -151 and -154, CIDirect Blue -86 and -19
9, CIDirect Red-80, CIDirect Yellow-86 and-
142, CIAcid Black-2, -24, -26, -48, -52,
-63, -172, -194 and -208, CIAcid Blue-9,-
185 and -254, CI Acid Red-8, -35, -37 and -25
7, CI Acid Yellow-23 and -49 and CI Food Black-
2 and the like.
上記水溶性染料の含有量としては記録液全重量に対して
0.2〜12％の範囲、好ましくは２〜８％の範囲が挙げら
れる。The content of the above water-soluble dye is based on the total weight of the recording liquid.
The range is 0.2 to 12%, preferably 2 to 8%.
本発明の水性媒体としては、水の他に例えばエチレング
リコール、プロピレングリコール、ブチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール（＃200）、ポリエチレングリ
コール（＃400）、グリセリン、Ｎ−メチル−ピロリド
ン、Ｎ−エチル−ピロリドン、Ｎ−ビニル−ピロリド
ン、1,3−ジメチル−イミダゾリジノン、エチレングリ
コールモノアリルエーテル、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル等を含有しているのが好ましく水性媒体の含有量とし
ては、記録液全重量に対し、10〜89.5重量％の範囲が挙
げられる。As the aqueous medium of the present invention, in addition to water, for example, ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol,
Polyethylene glycol (# 200), polyethylene glycol (# 400), glycerin, N-methyl-pyrrolidone, N-ethyl-pyrrolidone, N-vinyl-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-imidazolidinone, ethylene glycol monoallyl ether, It is preferable to contain ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether and the like, and the content of the aqueous medium is, for example, 10 to 89.5% by weight based on the total weight of the recording liquid.
本発明で使用される前記一般式〔Ｉ〕で表されるポリマ
ーについて詳述すると、式中、R1、R2における置換され
ていてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル
基、ブチル基の様な未置換アルキル基、ヒドロキシエチ
ル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシエチ
ル基、ヒドロキシエトキシエトキシエチル基、メトキシ
エチル基、エトキシプロピル基の様な置換アルキル基が
挙げられ、アシル基としては、ホルミル基、アセチル基
等が挙げられる。The polymer represented by the general formula [I] used in the present invention will be described in detail. In the formula, the alkyl group which may be substituted in R 1 and R 2 includes a methyl group, an ethyl group and a butyl group. Examples of the unsubstituted alkyl group such as, a hydroxyethyl group, a hydroxypropyl group, a hydroxyethoxyethyl group, a hydroxyethoxyethoxyethyl group, a methoxyethyl group and an ethoxypropyl group, and an acyl group include formyl. Group, acetyl group and the like.
前記一般式〔Ｉ〕で示される化合物の具体例としては、 が挙げられ、含有量としては記録全重量に対し0.5〜20
重量％の範囲が挙げられる。Specific examples of the compound represented by the general formula [I] include: The content is 0.5 to 20 with respect to the total recorded weight.
A range of weight% is included.
尚前記一般式〔Ｉ〕で示される化合物のうち、ｎ＝０の
化合物は以下の様な方法で製造することができる。Among the compounds represented by the above general formula [I], the compound with n = 0 can be produced by the following method.
Ｎ−ビニルフォルムアミドモノマーの製造 アセトアルデヒド、フォルムアミド及びメタノールを用
い特開昭60−193,953号に記載の方法によりＮ−α−メ
トキシエチルフォルムアミドを製造し、ついでこれを特
開昭50−76,015号に記載の方法により熱分解してＮ−ビ
ニルフォルムアミドモノマーを製造する。Production of N-Vinylformamide Monomer N-α-methoxyethylformamide was produced by the method described in JP-A-60-193,953 using acetaldehyde, formamide and methanol. Pyrolysis is performed by the method described in 1. to produce N-vinylformamide monomer.
ポリＮ−ビニルフォルムアミドの製造 Ｎ−ビニルフォルムアミドモノマーをN2気流下、水中で
2,2′−アゾビス−２−アミジノプロパンの様な重合開
始剤と共に加熱してポリＮ−ビニルフォルムアミドを製
造する。Production of poly N-vinyl formamide N-vinyl formamide monomer in water under N 2 stream
Poly N-vinylformamide is prepared by heating with a polymerization initiator such as 2,2'-azobis-2-amidinopropane.
ポリ−Ｎ−ビニルフォルムアミドの加水分解物（ポリビ
ニルアミン）の製造 上記の様にして得たポリＮ−ビニルフォルムアミドを水
中で塩酸酸性下加熱して加水分解物（ポリビニルアミ
ン）を製造する。Production of Poly-N-vinylformamide Hydrolyzate (Polyvinylamine) The polyN-vinylformamide obtained as described above is heated in water under acidic hydrochloric acid to produce a hydrolyzate (polyvinylamine).
尚ホルミル基を一部残した部分的加水分解も反応条件の
選択により製造することが出来る。Incidentally, partial hydrolysis in which a formyl group is partially left can also be produced by selecting reaction conditions.
ポリＮ−ビニルアミンのアルキルあるいはアシル化物の
製造 前記の方法によって得られたポリビニルアミンと、アル
キル硫酸エステル、アルキレンオキサイド、アルキルハ
ロゲナイドの様なアルキル化剤とを水あるいは有機溶剤
中、必要に応じて脱酸剤の存在下又、加圧下に温度10゜
〜150℃、５〜20時間反応させることによってアルキル
誘導体を製造することができる。Production of alkyl or acylated product of poly-N-vinylamine Polyvinylamine obtained by the above-mentioned method and an alkylating agent such as alkyl sulfate, alkylene oxide or alkylhalogenide are added in water or an organic solvent, if necessary. The alkyl derivative can be produced by reacting in the presence of a deoxidizing agent or under pressure at a temperature of 10 ° to 150 ° C. for 5 to 20 hours.
又、酸無水物、酸ハロゲナイドの様なアシル化剤とを常
法に従って反応せしめることによりアシル誘導体を製造
することができる。Further, an acyl derivative can be produced by reacting with an acylating agent such as an acid anhydride or an acid halogenide according to a conventional method.
又、前記一般式〔Ｉ〕で示される化合物のうち、ｎ＝１
の化合物は以下の様な方法で製造することができる。In the compounds represented by the general formula [I], n = 1
The compound can be produced by the following method.
即ち下記一般式〔II〕で示される化合物（ポリアリルア
ミン） （式中ｍは100〜5000の数を表わす。） と、アルキル硫酸エステル、アルキレンオキサイド、ア
ルキルハロゲナイドの様なアルキル化剤とを水あるいは
有機溶剤中、必要に応じて脱酸剤の存在下、又加圧下に
温度50゜〜150℃、５〜20時間反応せしめることによっ
てアルキル誘導体を製造することができる。That is, a compound represented by the following general formula [II] (polyallylamine) (Where m is a number from 100 to 5000) and an alkylating agent such as an alkyl sulfate, an alkylene oxide, or an alkyl halogenide in water or an organic solvent, and if necessary, the presence of a deoxidizing agent. The alkyl derivative can be produced by reacting under pressure or under pressure at a temperature of 50 ° to 150 ° C. for 5 to 20 hours.
又、酸無水物、酸ハロゲナイドの様なアシル化剤とを常
法に従って反応せしめることによりアシル誘導体を製造
することができる。Further, an acyl derivative can be produced by reacting with an acylating agent such as an acid anhydride or an acid halogenide according to a conventional method.
尚前記一般式〔II〕のポリアリルアミンはアリルアミン
を常法に従って重合せしめることによって製造できる
が、例えば日東紡績（株）から市販されているような容
易に入手が可能な市販品を出発原料とするのが好適であ
る。The polyallylamine of the above general formula [II] can be produced by polymerizing allylamine according to a conventional method. For example, a commercially available product commercially available from Nitto Boseki Co., Ltd. is used as a starting material. Is preferred.
本発明の記録液のpHは、通常６〜８に調整される。The pH of the recording liquid of the present invention is usually adjusted to 6-8.
さらに本発明の記録液は記録液全重量に対し0.1〜10重
量％、好ましくは0.5〜５重量％の尿素、チオ尿素、ビ
ウレット、セミカルバジドから選ばれる化合物を添加し
たり、又0.001〜0.5重量％の界面活性剤を添加すること
により印字後の速乾性及び印字品位をより一層改良する
ことができる。Further, the recording liquid of the present invention contains 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight, of a compound selected from urea, thiourea, biuret and semicarbazide, or 0.001 to 0.5% by weight, based on the total weight of the recording liquid. By adding the above-mentioned surfactant, the quick drying property after printing and the printing quality can be further improved.
本発明を以下の実施例で更に詳細に説明するが、本発明
はこれら実施例により何ら限定されるものではない。The present invention will be described in more detail by the following examples, but the present invention is not limited to these examples.
実施例１ 上記の各成分を容器の中で充分混合溶解し、孔径１μの
テフロンフィルターで加圧過したのち、真空ポンプを
用いて脱気処理し記録液を調製した。Example 1 The above components were thoroughly mixed and dissolved in a container, pressurized with a Teflon filter having a pore size of 1 μm, and then deaerated using a vacuum pump to prepare a recording liquid.
得られた記録液を用いて、インクジェットプリンター
（IP−130K、エプソン株式会社製造）でインクジェット
記録を行ない、下記（ａ）および（ｂ）の方法に従っ
て、速乾性及び印字品位を評価した。Using the obtained recording liquid, inkjet recording was performed with an inkjet printer (IP-130K, manufactured by Epson Corporation), and the quick-drying property and print quality were evaluated according to the following methods (a) and (b).
（ａ） 速乾性：電子写真用紙（富士ゼロックス株式会
社製造）、ボンド紙およびストックフォーム用紙（ライ
オン事務器株式会社製造）に印字し、30秒後印字部を指
でこすり画像のずれの有無を判定した。(A) Quick-drying: Print on electrophotographic paper (manufactured by Fuji Xerox Co., Ltd.), bond paper and stock foam paper (manufactured by Lion Office Equipment Co., Ltd.), and rub the printed part with a finger after 30 seconds to check for misalignment of the image. It was judged.
いずれもずれがなく優れた定着性を示した。All of them showed no deviation and showed excellent fixability.
（ｂ） 印字品位：上記の記録紙上において印字された
各ドットについて顕微鏡観察し、ドット周辺のフェザー
リング（ヒゲ状のにじみ）の有無及び輪郭のシャープさ
を目視により評価した。(B) Print quality: Each dot printed on the above recording paper was observed with a microscope, and the presence or absence of feathering (whisker-like bleeding) around the dot and the sharpness of the contour were visually evaluated.
いずれもフェザーリングがなく、又輪郭もシャープであ
った。All had no feathering and the contours were sharp.
また、下記（ｃ）〜（ｆ）の方法に従って、インクジェ
ット記録に関する評価を行なった。Further, the inkjet recording was evaluated according to the following methods (c) to (f).
（ｃ） 記録液の長期保存性：記録液をガラス容器に密
閉し、０℃と60℃で６ケ月間保存したのちでも不溶分の
析出は認められず、液の物性や色調にも変化がなかっ
た。(C) Long-term storability of the recording liquid: After the recording liquid was sealed in a glass container and stored at 0 ° C and 60 ° C for 6 months, no precipitation of insoluble matter was observed, and the physical properties and color tone of the liquid did not change. There wasn't.
（ｄ） 吐出安定性：室温、５℃、40℃の雰囲気中でそ
れぞれ24時間の連続吐出を行なったが、いずれの条件で
も終始安定した高品質の記録が行なえた。(D) Discharge stability: Continuous discharge was performed for 24 hours in each of the atmospheres at room temperature, 5 ° C., and 40 ° C., and stable high-quality recording was possible from the beginning to the end under all conditions.
（ｅ） 吐出応答性:2秒毎の間欠吐出と２カ月間放置後
の吐出について調べたが、いずれの場合もオリフイス先
端で目詰まりがなく安定で均一に記録された。(E) Discharge responsiveness: Intermittent discharge every 2 seconds and discharge after being left for 2 months were examined. In both cases, stable and uniform recording was obtained without clogging at the tip of the orifice.
（ｆ） 記録画像の品質：記録された画像は濃度が高く
鮮明であった。室内光に３カ月さらしたのちの濃度の低
下率は１％以下であり、また、水中に１分間浸した場
合、画像のにじみはきわめてわずかであった。(F) Quality of recorded image: The recorded image was high in density and clear. The rate of decrease in density after exposure to room light for 3 months was 1% or less, and when the film was immersed in water for 1 minute, image bleeding was extremely slight.
実施例２ 記録液の組成 使用量（重量％） C.I.Direct Black−19 ３ グリセリン 10 エチレングリコール 10 前記No.2の化合物 1.5水 残 量 合 計 100 実施例１と同様にして上記組成の記録液を調製し、
（ａ）〜（ｆ）の検討を行った結果、いずれも良好な結
果を得た。Preparing a recording liquid of the above composition in the same manner as compound 1.5 Water remaining amount Total 100 Example 1 Example 2 Composition amount of recording liquid (wt%) CIDirect Black-19 3 Glycerin 10 ethylene glycol 10 the No.2 Then
As a result of examining (a) to (f), good results were obtained in all cases.
実施例３〜14 実施例１の方法に従って、下記第１表に記載の組成から
成る記録液を調製し、（ａ）〜（ｆ）の方法に従って、
評価を行なった結果、いずれも良好であった。Examples 3 to 14 According to the method of Example 1, a recording liquid having the composition shown in Table 1 below was prepared, and according to the methods of (a) to (f),
As a result of evaluation, all were favorable.
実施例10 水溶性染料として、C.I.Direct Black−51もしくは−9
1、C.I.Direct Blue−86、C.I.Direct Yellow−86、−1
42、C.I.Acid Black−26もしくは−63、C.I.Acid Blue
−９、またはC.I.Acid Red−８もしくは−37、C.I.Food
Black−２を各々単独で用いた以外は実施例１に記載の
方法に従って記録液を調合し、実施例１と同様（ａ）〜
（ｆ）の検討を行った。いずれも良好な結果を得た。 Example 10 As a water-soluble dye, CIDirect Black −51 or −9
1, CIDirect Blue-86, CIDirect Yellow-86, -1
42, CIAcid Black −26 or −63, CIAcid Blue
-9, or CI Acid Red-8 or -37, CIFood
A recording liquid was prepared according to the method described in Example 1 except that Black-2 was used alone.
The examination of (f) was conducted. All obtained good results.
実施例11 水溶性染料として、C.I.Direct Black−80もしくは−15
1、C.I.Direct Red−80、C.I.Acid Black−48、−52、
−172、−194もしくは−208、C.I.Acid Blue−254、C.
I.Acid Red−35、−257またはC.I.Acid Yellow−23、−
49を各々単独で用いた以外は実施例３に記載の方法に従
って記録液を調合し、実施例１と同様（ａ）〜（ｆ）の
検討を行った。いずれも良好な結果を得た。Example 11 As a water-soluble dye, CIDirect Black-80 or -15
1, CIDirect Red-80, CIAcid Black-48, -52,
-172, -194 or -208, CIAcid Blue-254, C.
I. Acid Red −35, −257 or CI Acid Yellow −23, −
A recording liquid was prepared according to the method described in Example 3 except that 49 was used alone, and the same examinations (a) to (f) as in Example 1 were conducted. All obtained good results.
本発明の記録液は、インクジェット記録用、筆記用具用
等として用いられ、記録後の速乾性及び印字品位に優れ
ているため、普通紙に記録した場合でも印字部を指でこ
すっても画像のずれが生じず、そして、にじみがなく輪
郭がシャープな画像を得ることができる。The recording liquid of the present invention is used for ink jet recording, for writing instruments, etc., and has excellent quick-drying property after printing and excellent printing quality. It is possible to obtain an image in which there is no deviation and which has no blur and a sharp contour.
また、本発明の記録液をインクジェット記録に用いた場
合、上記効果の他に、記録特性（信号応答性、液滴形成
の安定性、吐出安定性、長時間の連続記録性）、保存安
定性、記録画像の耐光性、耐候性、耐水性等いずれも良
好である。When the recording liquid of the present invention is used for inkjet recording, in addition to the above effects, recording characteristics (signal responsiveness, droplet formation stability, ejection stability, long-term continuous recording property), storage stability The light resistance, weather resistance and water resistance of the recorded image are all good.
Claims (5)
〔Ｉ〕で示される化合物を含有することを特徴とする記
録液。 （式中、R1は水素原子又は置換されていてもよいアルキ
ル基を表わし、 R2は置換されていてもよいアルキル基又はアシル基を表
わし、 ａ＋ｂ＝100〜5000の数を表わし、 ｎは０又は１を表わす。但し、ｂは０を表わさず、また
ａ＝０かつｎ＝１の時、ｂ≧250の数を表わす。）1. A recording liquid containing a water-soluble dye, an aqueous medium and a compound represented by the following general formula [I]. (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group, R 2 represents an optionally substituted alkyl group or an acyl group, a + b represents a number of 100 to 5000, and n represents Represents 0 or 1. However, b does not represent 0, and when a = 0 and n = 1, it represents a number of b ≧ 250.)
量が、記録液全重量に対して0.5〜20重量％の範囲であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の記録
液。2. The content of the compound represented by the general formula [I] is in the range of 0.5 to 20% by weight, based on the total weight of the recording liquid. Recording liquid.
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の記録液。3. The recording liquid according to claim 1, wherein the recording liquid further contains a surfactant.
る特許請求の範囲第１項記載の記録液。4. The recording liquid according to claim 1, wherein the recording liquid has a pH of 6-8.
ト、セミカルバジドから選ばれる化合物を含有すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の記録液。5. The recording liquid according to claim 1, wherein the recording liquid further contains a compound selected from urea, thiourea, biuret and semicarbazide.
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-
1987
- 1987-09-24 JP JP62239477A patent/JPH07119377B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6481871A (en) | 1989-03-28 |
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