JPH0710821A - チロシンの製造法 - Google Patents
チロシンの製造法Info
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- JPH0710821A JPH0710821A JP15389393A JP15389393A JPH0710821A JP H0710821 A JPH0710821 A JP H0710821A JP 15389393 A JP15389393 A JP 15389393A JP 15389393 A JP15389393 A JP 15389393A JP H0710821 A JPH0710821 A JP H0710821A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高純度のチロシンを収率よく、簡便に大量生
産することのできるチロシンの製造法を提供すること。 【構成】 本発明に係るチロシンの製造法は、醤油粕の
熱水抽出物を濃縮してチロシン含有沈殿物を生成させ、
該チロシン含有沈殿物をｐＨ１２以上にして不溶物を除
去後、チロシンを晶析、採取することを特徴とする。
産することのできるチロシンの製造法を提供すること。 【構成】 本発明に係るチロシンの製造法は、醤油粕の
熱水抽出物を濃縮してチロシン含有沈殿物を生成させ、
該チロシン含有沈殿物をｐＨ１２以上にして不溶物を除
去後、チロシンを晶析、採取することを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はチロシンの製造法に関す
るものであり、より詳細には、効率良く醤油粕からチロ
シンを採取するチロシンの製造法に関するものである。
るものであり、より詳細には、効率良く醤油粕からチロ
シンを採取するチロシンの製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】一般に、チロシンは医薬品製造分野での
中間体として年々需要が増している。従来、チロシンの
製造法としては、コリネバクテリウム等の細菌を用いる
直接発酵法等が知られている。また、最近の技術として
調味料の原料となる植物性蛋白質分解物のオリからチロ
シンを抽出することが提案されている（特開昭６０−６
１５５３号公報）。かかる方法は、上記分解物のオリ、
即ちチロシン等のアミノ酸と有機酸塩であるクエン酸カ
ルシウムを主成分とする懸濁液をアルカリ性に調整して
不溶性のクエン酸カルシウム等を除去後、チロシンを晶
析、分離する方法である。
中間体として年々需要が増している。従来、チロシンの
製造法としては、コリネバクテリウム等の細菌を用いる
直接発酵法等が知られている。また、最近の技術として
調味料の原料となる植物性蛋白質分解物のオリからチロ
シンを抽出することが提案されている（特開昭６０−６
１５５３号公報）。かかる方法は、上記分解物のオリ、
即ちチロシン等のアミノ酸と有機酸塩であるクエン酸カ
ルシウムを主成分とする懸濁液をアルカリ性に調整して
不溶性のクエン酸カルシウム等を除去後、チロシンを晶
析、分離する方法である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の方法はチロシンの量産方式としては必ずしも適当では
なく、高品質のチロシンを、簡便かつ安価に大量生産す
る方法の開発が待たれている。ところで、福間は、１９
７８年、古い醸造法で副生する醤油粕を加水分解し、ア
ミノ酸を分析した結果、粕がチロシンを約２．３％含む
ことを明らかにした（日本醤油研究所雑誌、４巻、６８
〜６９頁、１９７８年）。それ以外、醤油粕のチロシン
についての技術的文献はない。従って、本発明の目的
は、高純度のチロシンを収率よく、簡便に大量生産する
ことのできるチロシンの製造法を提供することにある。
の方法はチロシンの量産方式としては必ずしも適当では
なく、高品質のチロシンを、簡便かつ安価に大量生産す
る方法の開発が待たれている。ところで、福間は、１９
７８年、古い醸造法で副生する醤油粕を加水分解し、ア
ミノ酸を分析した結果、粕がチロシンを約２．３％含む
ことを明らかにした（日本醤油研究所雑誌、４巻、６８
〜６９頁、１９７８年）。それ以外、醤油粕のチロシン
についての技術的文献はない。従って、本発明の目的
は、高純度のチロシンを収率よく、簡便に大量生産する
ことのできるチロシンの製造法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために鋭意研究した結果、先ず醤油製造にお
いて副生する醤油粕は実質的にクエン酸カルシウム等の
有機酸塩を主成分としていないが、蛋白質類、オリゴペ
プタイド類等のペプタイド結合性のチロシンではなく、
非結合性、すなわち遊離型チロシンを通常０．０７〜
０．２１％、中には４〜６％と極めて多量に含有してい
ることを見出した。しかして、醤油粕が量産のためのチ
ロシン源として好適であること、醤油粕の熱水抽出物を
濃縮して簡単に得られるチロシン含有沈殿物をｐＨ１２
以上とすることにより、夾雑物は不溶で、チロシンのみ
が選択的に溶解されて、高純度で、収率よく得られるこ
と、更に、過酸化水素処理により、脱色された無着色の
高純度のチロシンが得られることの新知見を得るに至っ
た。
を達成するために鋭意研究した結果、先ず醤油製造にお
いて副生する醤油粕は実質的にクエン酸カルシウム等の
有機酸塩を主成分としていないが、蛋白質類、オリゴペ
プタイド類等のペプタイド結合性のチロシンではなく、
非結合性、すなわち遊離型チロシンを通常０．０７〜
０．２１％、中には４〜６％と極めて多量に含有してい
ることを見出した。しかして、醤油粕が量産のためのチ
ロシン源として好適であること、醤油粕の熱水抽出物を
濃縮して簡単に得られるチロシン含有沈殿物をｐＨ１２
以上とすることにより、夾雑物は不溶で、チロシンのみ
が選択的に溶解されて、高純度で、収率よく得られるこ
と、更に、過酸化水素処理により、脱色された無着色の
高純度のチロシンが得られることの新知見を得るに至っ
た。
【０００５】即ち、本発明は、上記知見に基づいて上記
目的を達成したもので、醤油粕の熱水抽出物を濃縮して
チロシン含有沈殿物を生成させ、該チロシン含有沈殿物
をｐＨ１２以上にして不溶物を除去後、チロシンを晶
析、採取することを特徴とするチロシンの製造法を提供
するものにある。また、上記熱水抽出後からチロシンの
晶析、採取までの任意の工程で過酸化水素で脱色処理す
ることを特徴とする上記のチロシンの製造法である。
目的を達成したもので、醤油粕の熱水抽出物を濃縮して
チロシン含有沈殿物を生成させ、該チロシン含有沈殿物
をｐＨ１２以上にして不溶物を除去後、チロシンを晶
析、採取することを特徴とするチロシンの製造法を提供
するものにある。また、上記熱水抽出後からチロシンの
晶析、採取までの任意の工程で過酸化水素で脱色処理す
ることを特徴とする上記のチロシンの製造法である。
【０００６】以下、本発明に係るチロシンの製造法につ
いて詳細に説明する。本発明に係るチロシンの製造法に
おいて使用する醤油粕は、本醸造方式、新式醸造方式な
ど通常の醤油製造時に副生する粕であり、好適には遊離
型チロシン含有量の多いものが選ばれる。そして、乾燥
の有無は問わない。醤油粕の熱水抽出物は醤油粕を、熱
水で抽出後、残渣を除いて、チロシン含有溶液として得
られる。そして醤油粕中のチロシンの６０〜９０％は熱
水抽出物に回収される。
いて詳細に説明する。本発明に係るチロシンの製造法に
おいて使用する醤油粕は、本醸造方式、新式醸造方式な
ど通常の醤油製造時に副生する粕であり、好適には遊離
型チロシン含有量の多いものが選ばれる。そして、乾燥
の有無は問わない。醤油粕の熱水抽出物は醤油粕を、熱
水で抽出後、残渣を除いて、チロシン含有溶液として得
られる。そして醤油粕中のチロシンの６０〜９０％は熱
水抽出物に回収される。
【０００７】具体的には、例えば、以下の如くして得ら
れる。先ず、上記醤油粕を必要により適当に粉砕する。
例えば水分３〜１５％の乾燥醤油粕１００ｇに対して
は、水５００〜５０００mlを加える。充分な攪拌の
後、、６分〜２時間、温度６０〜１２０℃で加熱する。
次いで、残渣を濾過、遠心分離などして、熱水抽出物を
２６０〜２６００mlの範囲で得る。尚、熱水抽出前、５
０〜１００％アルコール溶液で醤油粕で洗浄することが
好ましく、該醤油粕洗浄は、フラボン、多糖類を除き、
チロシン結晶の回収率及び純度を高める。
れる。先ず、上記醤油粕を必要により適当に粉砕する。
例えば水分３〜１５％の乾燥醤油粕１００ｇに対して
は、水５００〜５０００mlを加える。充分な攪拌の
後、、６分〜２時間、温度６０〜１２０℃で加熱する。
次いで、残渣を濾過、遠心分離などして、熱水抽出物を
２６０〜２６００mlの範囲で得る。尚、熱水抽出前、５
０〜１００％アルコール溶液で醤油粕で洗浄することが
好ましく、該醤油粕洗浄は、フラボン、多糖類を除き、
チロシン結晶の回収率及び純度を高める。
【０００８】上記熱水抽出物は、通常の従来の操作で濃
縮しても良く特に制限はない。例えば以下の如くであ
る。温度３０〜１００℃の減圧下で、フラッシュエバポ
レター等を用い、抽出物を１／１０〜７／１０程度に濃
縮することが好ましい。この濃縮物を温度０〜２０℃、
１〜４０時間静置させると、チロシン含有沈殿物が生成
する。この沈殿物は、醤油粕中の遊離チロシンとチロシ
ン以外の夾雑物を含み、クエン酸カルシウムを含まず、
遠心分離、濾過等により分取する。尚、熱水抽出物中の
チロシンの７０〜９０％がこの沈殿物中に回収される。
そして、その沈殿物はチロシンを４０〜６０％含む。
縮しても良く特に制限はない。例えば以下の如くであ
る。温度３０〜１００℃の減圧下で、フラッシュエバポ
レター等を用い、抽出物を１／１０〜７／１０程度に濃
縮することが好ましい。この濃縮物を温度０〜２０℃、
１〜４０時間静置させると、チロシン含有沈殿物が生成
する。この沈殿物は、醤油粕中の遊離チロシンとチロシ
ン以外の夾雑物を含み、クエン酸カルシウムを含まず、
遠心分離、濾過等により分取する。尚、熱水抽出物中の
チロシンの７０〜９０％がこの沈殿物中に回収される。
そして、その沈殿物はチロシンを４０〜６０％含む。
【０００９】本発明に係るチロシンの製造法の重要な工
程として、上記沈澱物をアルカリ性溶液と混合し、ｐＨ
１２以上にしてチロシンを溶解させ、その他の不溶物を
除去する。尚、上記沈澱物中のチロシンはこの操作によ
り溶液に殆ど溶解し、また、夾雑物は不溶物として除か
れることになる。
程として、上記沈澱物をアルカリ性溶液と混合し、ｐＨ
１２以上にしてチロシンを溶解させ、その他の不溶物を
除去する。尚、上記沈澱物中のチロシンはこの操作によ
り溶液に殆ど溶解し、また、夾雑物は不溶物として除か
れることになる。
【００１０】具体的には、例えば、以下の通りである。
上記チロシン含有沈殿物を水もしくは水可溶性有機溶剤
含有溶液に懸濁し、アルカリ（溶液または固体）でｐＨ
１２以上、好ましくは１２．５〜１３．５にする。ま
た、最終ｐＨが１２以上、好ましくは１２．５〜１３．
５になるように、アルカリ性水溶液または水可溶性有機
溶剤含有アルカリ性溶液をチロシン含有沈澱物に直接加
えてチロシンを溶解させても良い。チロシン含有沈殿物
に加える水または水可溶性有機溶剤含有溶液、並びにア
ルカリ性水溶液または水性有機溶剤含有アルカリ性溶液
の液量は、上記沈殿物湿体重量１ｇ当り１〜５０ml、好
ましくは５〜４０mlである。
上記チロシン含有沈殿物を水もしくは水可溶性有機溶剤
含有溶液に懸濁し、アルカリ（溶液または固体）でｐＨ
１２以上、好ましくは１２．５〜１３．５にする。ま
た、最終ｐＨが１２以上、好ましくは１２．５〜１３．
５になるように、アルカリ性水溶液または水可溶性有機
溶剤含有アルカリ性溶液をチロシン含有沈澱物に直接加
えてチロシンを溶解させても良い。チロシン含有沈殿物
に加える水または水可溶性有機溶剤含有溶液、並びにア
ルカリ性水溶液または水性有機溶剤含有アルカリ性溶液
の液量は、上記沈殿物湿体重量１ｇ当り１〜５０ml、好
ましくは５〜４０mlである。
【００１１】水可溶性有機溶剤としては、例えば、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール
などのアルコール類、アセトン、ジオキサンなどが挙げ
られ、これらは単独または組み合わせて用いることがで
きる。水可溶性有機溶剤の濃度は８０％以下、好ましく
は６０％以下であればよい。アルカリは溶液のｐＨを１
２以上にすることができるものであればよく、好適には
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニム
などの試薬級のものである。チロシン含有沈殿物をｐＨ
１２以上にする際、温度０〜４０℃、好ましくは１０〜
３０℃で混合する。更に、同温度で１０分〜１時間静置
またはかき混ぜる。かくしてチロシンは溶液に十分溶解
するが、夾雑物は溶解しないで不溶物となる。この不溶
物は通常の濾過、遠心などで除去される。
ノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール
などのアルコール類、アセトン、ジオキサンなどが挙げ
られ、これらは単独または組み合わせて用いることがで
きる。水可溶性有機溶剤の濃度は８０％以下、好ましく
は６０％以下であればよい。アルカリは溶液のｐＨを１
２以上にすることができるものであればよく、好適には
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニム
などの試薬級のものである。チロシン含有沈殿物をｐＨ
１２以上にする際、温度０〜４０℃、好ましくは１０〜
３０℃で混合する。更に、同温度で１０分〜１時間静置
またはかき混ぜる。かくしてチロシンは溶液に十分溶解
するが、夾雑物は溶解しないで不溶物となる。この不溶
物は通常の濾過、遠心などで除去される。
【００１２】尚、上記沈殿物中のチロシンはｐＨ１２以
上の場合は、溶液に殆ど１００％溶解するが、１２未満
のアルカリ性溶液では、チロシンが溶液に十分溶解しな
いので不溶物として溶液から除かれるものが多い。この
ため、ｐＨ１２以上では、醤油粕から３５％以上の回収
率でチロシンの製造が可能となり、ｐＨ１２未満ではそ
の回収率は低下して来る。
上の場合は、溶液に殆ど１００％溶解するが、１２未満
のアルカリ性溶液では、チロシンが溶液に十分溶解しな
いので不溶物として溶液から除かれるものが多い。この
ため、ｐＨ１２以上では、醤油粕から３５％以上の回収
率でチロシンの製造が可能となり、ｐＨ１２未満ではそ
の回収率は低下して来る。
【００１３】上記チロシン含有溶液からのチロシン晶
析、採取は、常法に従って行うことができる。例えば、
塩酸、硫酸、酢酸などの酸を用い、該溶液のｐＨを６〜
１０に調整して、温度０〜１０℃に静置する。生成結晶
は、必要により熱水から再結される。そして、通常、フ
ィルター濾過などで採取し、減圧下に乾燥することによ
り９０％以上の高純度のチロシンが得られる。この晶析
操作による結晶チロシンの回収率は、チロシン含有沈殿
物からのそれとして８０〜９０％になる。
析、採取は、常法に従って行うことができる。例えば、
塩酸、硫酸、酢酸などの酸を用い、該溶液のｐＨを６〜
１０に調整して、温度０〜１０℃に静置する。生成結晶
は、必要により熱水から再結される。そして、通常、フ
ィルター濾過などで採取し、減圧下に乾燥することによ
り９０％以上の高純度のチロシンが得られる。この晶析
操作による結晶チロシンの回収率は、チロシン含有沈殿
物からのそれとして８０〜９０％になる。
【００１４】このようにして、本発明に係るチロシンの
製造法により高純度のチロシンを得ることができるが、
更に、この方法に、過酸化水素による脱色処理を組合せ
ることにより、無着色のチロシンを得ることができる。
この脱色処理は、醤油粕の熱水抽出物からチロシンの晶
析、採取までの任意の工程におけるチロシン含有物に対
して施される。中でも、熱水抽出物、ｐＨ１２以上
にして、チロシンを溶解させた溶液、該溶液から不溶
物を除去したもの、チロシン結晶の水溶解液が好まし
く、が特に好ましい。
製造法により高純度のチロシンを得ることができるが、
更に、この方法に、過酸化水素による脱色処理を組合せ
ることにより、無着色のチロシンを得ることができる。
この脱色処理は、醤油粕の熱水抽出物からチロシンの晶
析、採取までの任意の工程におけるチロシン含有物に対
して施される。中でも、熱水抽出物、ｐＨ１２以上
にして、チロシンを溶解させた溶液、該溶液から不溶
物を除去したもの、チロシン結晶の水溶解液が好まし
く、が特に好ましい。
【００１５】この処理は、具体的には例えば、以下の通
りである。上記のチロシン含有物に０．３〜３０％の過
酸化水素溶液を過酸化水素として最終濃度が０．０１〜
１０％、好ましくは０．１〜２％となるように添加し、
温度０℃〜室温、３０分〜２時間チロシン含有物を脱色
する。上記脱色処理後は、上記チロシン製造法における
次の工程操作を行えばよい。この脱色処理の付加によ
り、結晶の着色度を表わすＬ値〔結晶を直接、測色色差
計（日本電色工業株式会社製）でＬ値を測定〕で９０以
上の結晶が製造され得る。
りである。上記のチロシン含有物に０．３〜３０％の過
酸化水素溶液を過酸化水素として最終濃度が０．０１〜
１０％、好ましくは０．１〜２％となるように添加し、
温度０℃〜室温、３０分〜２時間チロシン含有物を脱色
する。上記脱色処理後は、上記チロシン製造法における
次の工程操作を行えばよい。この脱色処理の付加によ
り、結晶の着色度を表わすＬ値〔結晶を直接、測色色差
計（日本電色工業株式会社製）でＬ値を測定〕で９０以
上の結晶が製造され得る。
【００１６】
【実施例】以下、本発明に係るチロシンの製造法を実施
例により具体的に説明する。尚、本発明は以下の実施例
に限るものではない。 （実施例１）水分含有率９％の乾燥醤油粕５００ｇ（チ
ロシン５．５％含有、即ち全量２２．２ｇ）に９５％エ
タノール溶液４０００mlを加え、温度７０℃、１時間、
攪拌後、濾過によりエタノール可溶部を除きエタノール
洗滌醤油粕を得た。この醤油粕に水７．５l を加え、３
０分間、煮沸した。次いで、煮沸物を濾過し、残渣を除
き熱水抽出物３．９０l （チロシン１５．４ｇ含有）を
得た。
例により具体的に説明する。尚、本発明は以下の実施例
に限るものではない。 （実施例１）水分含有率９％の乾燥醤油粕５００ｇ（チ
ロシン５．５％含有、即ち全量２２．２ｇ）に９５％エ
タノール溶液４０００mlを加え、温度７０℃、１時間、
攪拌後、濾過によりエタノール可溶部を除きエタノール
洗滌醤油粕を得た。この醤油粕に水７．５l を加え、３
０分間、煮沸した。次いで、煮沸物を濾過し、残渣を除
き熱水抽出物３．９０l （チロシン１５．４ｇ含有）を
得た。
【００１７】熱水抽出物を温度８０℃、減圧下、フラッ
シュエバポレターで１／３に濃縮後、温度４℃に一夜静
置し、チロシン含有沈殿物を生成させた。遠心分離（１
００００ｒｐｍ、１０分）によりこのチロシン含有沈殿
物２０．５ｇ（チロシン１０．８４ｇ含有）を採取し
た。上記沈澱物を５等分し、その４試料の各々につき、
水１２３ml加えて懸濁させ、６Ｎ水酸化ナトリウム溶液
及び固形水酸化ナトリウムを用いて該懸濁液のｐＨをそ
れぞれ１０、１２、１３、１４に、温度２５℃で、かき
混ぜながら調整した。更に、同温度で３０分かき混ぜ、
沈殿物中のチロシンをアルカリ水溶液に溶解させた。次
いで、不溶物を遠心分離（１００００ｒｐｍ、１０分）
で除き、チロシン含有溶液を得た。この時のチロシン含
有溶液のチロシン含有沈殿物に対するチロシン回収率
（Ａ）を表１に示す。
シュエバポレターで１／３に濃縮後、温度４℃に一夜静
置し、チロシン含有沈殿物を生成させた。遠心分離（１
００００ｒｐｍ、１０分）によりこのチロシン含有沈殿
物２０．５ｇ（チロシン１０．８４ｇ含有）を採取し
た。上記沈澱物を５等分し、その４試料の各々につき、
水１２３ml加えて懸濁させ、６Ｎ水酸化ナトリウム溶液
及び固形水酸化ナトリウムを用いて該懸濁液のｐＨをそ
れぞれ１０、１２、１３、１４に、温度２５℃で、かき
混ぜながら調整した。更に、同温度で３０分かき混ぜ、
沈殿物中のチロシンをアルカリ水溶液に溶解させた。次
いで、不溶物を遠心分離（１００００ｒｐｍ、１０分）
で除き、チロシン含有溶液を得た。この時のチロシン含
有溶液のチロシン含有沈殿物に対するチロシン回収率
（Ａ）を表１に示す。
【００１８】更に各チロシン含有溶液を２０％塩酸でｐ
Ｈ９に調整し、室温で、１時間静置して、チロシンを晶
析させた。この結晶をフィルターにて採取し、水で２回
洗滌した。更に、熱水より２回再結し、真空乾燥してチ
ロシン結晶を得た。この時のチロシン結晶の醤油粕に対
するチロシン回収率（Ｂ）、またその純度を表１にまと
めて示す。尚、チロシンの定量は高速液体クロマトグラ
フィー（ＨＰＬＣ）（日立Ｌ−８５００型、日立計測エ
ンジニアリング株式会社製）、純度は元素分析により求
めた。
Ｈ９に調整し、室温で、１時間静置して、チロシンを晶
析させた。この結晶をフィルターにて採取し、水で２回
洗滌した。更に、熱水より２回再結し、真空乾燥してチ
ロシン結晶を得た。この時のチロシン結晶の醤油粕に対
するチロシン回収率（Ｂ）、またその純度を表１にまと
めて示す。尚、チロシンの定量は高速液体クロマトグラ
フィー（ＨＰＬＣ）（日立Ｌ−８５００型、日立計測エ
ンジニアリング株式会社製）、純度は元素分析により求
めた。
【００１９】
【表１】
【００２０】表１から醤油粕の熱水抽出物を濃縮してチ
ロシンを充分に採取できることが判る。更に、上記チロ
シン含有沈殿物をｐＨ１２以上とすれば、ｐＨ１０の場
合に比べて高純度のチロシンを、高回収率で得ることが
でき、工業的生産に有用であることが判る。
ロシンを充分に採取できることが判る。更に、上記チロ
シン含有沈殿物をｐＨ１２以上とすれば、ｐＨ１０の場
合に比べて高純度のチロシンを、高回収率で得ることが
でき、工業的生産に有用であることが判る。
【００２１】（実施例２）実施例１で得られたチロシン
含有沈殿物の５等分したうちの１試料を実施例１と同様
にして、ｐＨ１３に調整したのち、不溶物を遠心分離で
除き、得たチロシン含有溶液を２等分した。このうちの
一方の試料に３０％過酸化水素溶液０．６１５mlを加
え、室温で、１時間静置して脱色処理を行い、次いで、
実施例１と同様にしてチロシン結晶を得た。他方の試料
については、脱色処理を行わない以外は前記と同様んし
てチロシン結晶を得た。このときのチロシン結晶のＬ値
を測定した結果を表２に示す。
含有沈殿物の５等分したうちの１試料を実施例１と同様
にして、ｐＨ１３に調整したのち、不溶物を遠心分離で
除き、得たチロシン含有溶液を２等分した。このうちの
一方の試料に３０％過酸化水素溶液０．６１５mlを加
え、室温で、１時間静置して脱色処理を行い、次いで、
実施例１と同様にしてチロシン結晶を得た。他方の試料
については、脱色処理を行わない以外は前記と同様んし
てチロシン結晶を得た。このときのチロシン結晶のＬ値
を測定した結果を表２に示す。
【００２２】
【表２】
【００２３】表２から、過酸化水素による脱色処理によ
り、Ｌ値のすぐれた無着色のチロシン結晶が得られるこ
とがわかる。
り、Ｌ値のすぐれた無着色のチロシン結晶が得られるこ
とがわかる。
【００２４】
【発明の効果】本発明の方法は、醤油製造時に副生する
醤油粕により、高純度のチロシンを収率よく、簡便に、
さらには無着色のものを製造することができ、チロシン
の安価な大量生産法として極めて有効なものである。
醤油粕により、高純度のチロシンを収率よく、簡便に、
さらには無着色のものを製造することができ、チロシン
の安価な大量生産法として極めて有効なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 湯浅 克巳 千葉県野田市野田339番地 キッコーマン 株式会社内 (72)発明者 伊東 速水 兵庫県明石市川崎町１番１号 川崎重工業 株式会社明石工場内 (72)発明者 林谷 正雄 兵庫県明石市川崎町１番１号 川崎重工業 株式会社明石工場内 (72)発明者 水上 裕之 兵庫県明石市川崎町１番１号 川崎重工業 株式会社明石工場内
Claims (2)
- 【請求項１】 醤油粕の熱水抽出物を濃縮してチロシン
含有沈殿物を生成させ、該チロシン含有沈殿物をｐＨ１
２以上にして不溶物を除去後、チロシンを晶析、採取す
ることを特徴とするチロシンの製造法。 - 【請求項２】 上記熱水抽出後からチロシンの晶析、採
取までの工程に、過酸化水素による脱色処理工程を含め
ることを特徴とする請求項１記載のチロシンの製造法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15389393A JP3195466B2 (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | チロシンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15389393A JP3195466B2 (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | チロシンの製造法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0710821A true JPH0710821A (ja) | 1995-01-13 |
| JP3195466B2 JP3195466B2 (ja) | 2001-08-06 |
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ID=15572419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP15389393A Expired - Fee Related JP3195466B2 (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | チロシンの製造法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3195466B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6051234A (en) * | 1997-02-06 | 2000-04-18 | Kikkoman Corporation | Health diet for preventing diseases caused by life-habit |
| EP1616940A1 (en) | 2004-06-15 | 2006-01-18 | Ajinomoto Co., Inc. | L-tyrosine-producing bacterium and a method for producing L-tyrosine |
| JP2011506383A (ja) * | 2007-12-12 | 2011-03-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イミダゾリウム塩を含有する混合物の後処理法 |
-
1993
- 1993-06-24 JP JP15389393A patent/JP3195466B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6051234A (en) * | 1997-02-06 | 2000-04-18 | Kikkoman Corporation | Health diet for preventing diseases caused by life-habit |
| EP1616940A1 (en) | 2004-06-15 | 2006-01-18 | Ajinomoto Co., Inc. | L-tyrosine-producing bacterium and a method for producing L-tyrosine |
| JP2011506383A (ja) * | 2007-12-12 | 2011-03-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イミダゾリウム塩を含有する混合物の後処理法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3195466B2 (ja) | 2001-08-06 |
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