JPH0694405B2 - グアニジン系農園芸用殺菌剤 - Google Patents
グアニジン系農園芸用殺菌剤Info
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- JPH0694405B2 JPH0694405B2 JP61050600A JP5060086A JPH0694405B2 JP H0694405 B2 JPH0694405 B2 JP H0694405B2 JP 61050600 A JP61050600 A JP 61050600A JP 5060086 A JP5060086 A JP 5060086A JP H0694405 B2 JPH0694405 B2 JP H0694405B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は酸基１個当たりのVan der Waals体積が2.0〜4.
0×102Å3であるリンオキシ酸を作用させてなる水不溶
性の酸付加塩を有効成分とする有用植物に対する薬害の
軽減されたグアニジン系農園芸用殺菌剤に関するもので
ある。
0×102Å3であるリンオキシ酸を作用させてなる水不溶
性の酸付加塩を有効成分とする有用植物に対する薬害の
軽減されたグアニジン系農園芸用殺菌剤に関するもので
ある。
殺菌性グアニジン化合物の具体例としては、1,1′−イ
ミニオジ（オクタメチレン）ジグアニジニウム−トリア
セタート（以下イミノクタジン酢酸塩と称す）がある
が、農作物の種類によっては強い薬害を示すことが知ら
れている。一般的に殺菌性グアニジン化合物は、活性成
分としての薬効が認められても有用植物に対する薬害が
強いために農園芸用殺菌剤として実用化できなかった
り、適用範囲が制限されるものが多い。
ミニオジ（オクタメチレン）ジグアニジニウム−トリア
セタート（以下イミノクタジン酢酸塩と称す）がある
が、農作物の種類によっては強い薬害を示すことが知ら
れている。一般的に殺菌性グアニジン化合物は、活性成
分としての薬効が認められても有用植物に対する薬害が
強いために農園芸用殺菌剤として実用化できなかった
り、適用範囲が制限されるものが多い。
例えばイミノクタジン（1,1′−イミノジ（オクタメチ
レン）ジグアニジン）は、有用植物に発生する広い範囲
の病害に有効なことが知られている（特公昭43-27335
号）。そして一般に分子体積の小さい酸の付加塩として
実用に供されており、その実施例には鉱酸との塩、例え
ば塩酸塩、硫酸塩、炭酸塩、硝酸塩、リン酸塩、又有機
酸との塩、例えばギ酸塩、酢酸塩、乳酸塩、コハク酸
塩、マレイン酸塩、クエン酸塩、サリチル酸塩、ｐ−ト
ルエンスルホン酸塩等の酸付加塩として知られている。
しかし、これらの付加塩を形成せしめたイミノクタジン
は有用植物に発生する病害に対しては、優れた防除効果
を示すが、成育期の植物の茎葉、果実、樹木等に著しい
薬害を生じる為に実用上大きな障害となったり、適用範
囲を制限されることが多い。
レン）ジグアニジン）は、有用植物に発生する広い範囲
の病害に有効なことが知られている（特公昭43-27335
号）。そして一般に分子体積の小さい酸の付加塩として
実用に供されており、その実施例には鉱酸との塩、例え
ば塩酸塩、硫酸塩、炭酸塩、硝酸塩、リン酸塩、又有機
酸との塩、例えばギ酸塩、酢酸塩、乳酸塩、コハク酸
塩、マレイン酸塩、クエン酸塩、サリチル酸塩、ｐ−ト
ルエンスルホン酸塩等の酸付加塩として知られている。
しかし、これらの付加塩を形成せしめたイミノクタジン
は有用植物に発生する病害に対しては、優れた防除効果
を示すが、成育期の植物の茎葉、果実、樹木等に著しい
薬害を生じる為に実用上大きな障害となったり、適用範
囲を制限されることが多い。
一方これらの欠点を改善するため、本発明者らは、殺菌
性グアニジン化合物の全炭素数９以上の親油性基を有す
る、特にカルボン酸塩、硫酸モノエステル塩、スルホン
酸塩の付加塩が有効であることを確かめた（特開昭60-1
78801号）。
性グアニジン化合物の全炭素数９以上の親油性基を有す
る、特にカルボン酸塩、硫酸モノエステル塩、スルホン
酸塩の付加塩が有効であることを確かめた（特開昭60-1
78801号）。
本発明者らは更に種々の塩を用い、イミノクタジンが有
する多くの病害に対する効果を低減させることなく、有
用植物に対する薬害を回避する方法を鋭意研究した結
果、イミノクタジンのリンオキシ酸付加塩に関して、炭
素数が９以上であるものでも薬害低減効果が不十分なも
のがあり、炭素数だけでなくむしろ酸の電価当たりの分
子体積が薬害と高い相関を示し、分子体積の大きなリン
オキシ酸ほど薬害の少ないグアニジン塩を形成するこ
と、又特定の分子体積の範囲内において薬効を損なうこ
とがないという事実を発見し、本発明を完成するに到っ
た。
する多くの病害に対する効果を低減させることなく、有
用植物に対する薬害を回避する方法を鋭意研究した結
果、イミノクタジンのリンオキシ酸付加塩に関して、炭
素数が９以上であるものでも薬害低減効果が不十分なも
のがあり、炭素数だけでなくむしろ酸の電価当たりの分
子体積が薬害と高い相関を示し、分子体積の大きなリン
オキシ酸ほど薬害の少ないグアニジン塩を形成するこ
と、又特定の分子体積の範囲内において薬効を損なうこ
とがないという事実を発見し、本発明を完成するに到っ
た。
即ち、本発明は殺菌性グアニジン化合物であって、酸基
１個当たりのVan der Waals体積が2.0〜4.0×102Å3の
リンオキシ酸の付加塩を有効成分とする、低薬害性グア
ニジン系農園芸用殺菌剤を提供するものである。
１個当たりのVan der Waals体積が2.0〜4.0×102Å3の
リンオキシ酸の付加塩を有効成分とする、低薬害性グア
ニジン系農園芸用殺菌剤を提供するものである。
本発明により殺菌性グアニジン化合物の薬害が軽減され
た結果、従来は薬害が強くて運用できなかった、例えば
リンゴの黒星病、モモの灰星病、ナシの黒斑病および黒
星病、ブドウの灰色かび病、キュウリのうどんこ病およ
び灰色かび病、スイカの炭疽病等へのイミノクタジンの
適用が可能となったのをはじめ、モモ、クリ、カキ、ブ
ドウ、柑橘類（ミカン、オレンジ、レモン、グレープフ
ルーツ）、キュウリ、ナス、ピーマン、タマネギ、ジャ
ガイモ、大根、メロン、スイカ、バラ、シクラメン等多
くの有用植物の病害への適用が可能となった。
た結果、従来は薬害が強くて運用できなかった、例えば
リンゴの黒星病、モモの灰星病、ナシの黒斑病および黒
星病、ブドウの灰色かび病、キュウリのうどんこ病およ
び灰色かび病、スイカの炭疽病等へのイミノクタジンの
適用が可能となったのをはじめ、モモ、クリ、カキ、ブ
ドウ、柑橘類（ミカン、オレンジ、レモン、グレープフ
ルーツ）、キュウリ、ナス、ピーマン、タマネギ、ジャ
ガイモ、大根、メロン、スイカ、バラ、シクラメン等多
くの有用植物の病害への適用が可能となった。
本発明に於ける殺菌性グアニジン化合物としては、イミ
ノクタジン、1,8−ジグアニジノオクタン、1,12−ジグ
アニジノドデカン（特開昭57-48902号）、ビス（８−グ
アニジノオクチル）エーテル、ビス（８−グアニジノオ
クチル）チオエーテル、８−グアニジノオクチル−３−
グアニジノプロピルエーテル（以上特開昭56-95102
号）、４−グアニジノメチル−1,8−ビスグアニジノオ
クタン（特公昭57-61252号）、イミノクタジンを含むグ
アニド化された脂肪族ポリアミン（特公昭57-7605号、
例えば G(CH2)8G、G(CH2)8NH(CH2)8NH2、H2N(CH2)8G′(CH2)8NH
2、G(CH2)8G′(CH2)8NH2、G(CH2)8G′(CH2)8G、G(CH2)8
NH(CH2)8NH(CH2)8G等から選ばれた１種以上のグアニジ
ン化合物、ただし ４−グアニジノメチル−1,8−ビスグアニジノ−オクタ
ン（特公昭57-61252号）、1,11−ジグアニジノ−６−ア
ミノウンデカン（特開昭60-78953号）、1,11−ジグアニ
ジノ−６−ウンデカン（特開昭60-81161号）、1,11−ジ
グアニジノ−６−ウンデカノール（特開昭60-123459
号）、ドデシルグアニジン（U.S.P.2867562）等のグア
ニジン系化合物が挙げられるが、かならずしも上記化合
物に限定されるものではない。
ノクタジン、1,8−ジグアニジノオクタン、1,12−ジグ
アニジノドデカン（特開昭57-48902号）、ビス（８−グ
アニジノオクチル）エーテル、ビス（８−グアニジノオ
クチル）チオエーテル、８−グアニジノオクチル−３−
グアニジノプロピルエーテル（以上特開昭56-95102
号）、４−グアニジノメチル−1,8−ビスグアニジノオ
クタン（特公昭57-61252号）、イミノクタジンを含むグ
アニド化された脂肪族ポリアミン（特公昭57-7605号、
例えば G(CH2)8G、G(CH2)8NH(CH2)8NH2、H2N(CH2)8G′(CH2)8NH
2、G(CH2)8G′(CH2)8NH2、G(CH2)8G′(CH2)8G、G(CH2)8
NH(CH2)8NH(CH2)8G等から選ばれた１種以上のグアニジ
ン化合物、ただし ４−グアニジノメチル−1,8−ビスグアニジノ−オクタ
ン（特公昭57-61252号）、1,11−ジグアニジノ−６−ア
ミノウンデカン（特開昭60-78953号）、1,11−ジグアニ
ジノ−６−ウンデカン（特開昭60-81161号）、1,11−ジ
グアニジノ−６−ウンデカノール（特開昭60-123459
号）、ドデシルグアニジン（U.S.P.2867562）等のグア
ニジン系化合物が挙げられるが、かならずしも上記化合
物に限定されるものではない。
本発明のグアニジン化合物リンオキシ酸付加塩のリンオ
キシ酸は、酸基１個当たりのVan der Walls体積が2.0〜
4.0×102Å3となるリンオキシ酸である。
キシ酸は、酸基１個当たりのVan der Walls体積が2.0〜
4.0×102Å3となるリンオキシ酸である。
リンオキシ酸の例としては、リン酸ジドデシル、リン酸
ジα−ナフチル、リン酸ジ（２−エチルヘキシル）、リ
ン酸ジフェニル、亜リン酸ジα−ナフチル、亜リン酸ジ
ドデシル、亜リン酸ジフェニル等のリン酸および亜リン
酸のモノエステルまたはジエステル；フェニルホスホン
酸モノオクチルエステル、ベンジル亜ホスホン酸モノオ
クチルエステル等のホスホン酸、亜ホスホン酸およびそ
のエステル；ジシクロヘキシルホスフィン酸、ジフェニ
ルホスフェン酸、ジドデシル亜ホスフィン酸、ジフェニ
ル亜ホスフィン酸等のホスフィン酸、亜ホスフィン酸；
ジフェニルピロリン、ピロリン酸ジフェニルエステル、
ピロリン酸トリブチルエステル、６リン酸ペンタ（２−
エチルヘキシル）エステル等のポリリン酸およびそのエ
ステル等が挙げられる。
ジα−ナフチル、リン酸ジ（２−エチルヘキシル）、リ
ン酸ジフェニル、亜リン酸ジα−ナフチル、亜リン酸ジ
ドデシル、亜リン酸ジフェニル等のリン酸および亜リン
酸のモノエステルまたはジエステル；フェニルホスホン
酸モノオクチルエステル、ベンジル亜ホスホン酸モノオ
クチルエステル等のホスホン酸、亜ホスホン酸およびそ
のエステル；ジシクロヘキシルホスフィン酸、ジフェニ
ルホスフェン酸、ジドデシル亜ホスフィン酸、ジフェニ
ル亜ホスフィン酸等のホスフィン酸、亜ホスフィン酸；
ジフェニルピロリン、ピロリン酸ジフェニルエステル、
ピロリン酸トリブチルエステル、６リン酸ペンタ（２−
エチルヘキシル）エステル等のポリリン酸およびそのエ
ステル等が挙げられる。
本発明の殺菌剤は、前記殺菌性グアニジン化合物の分子
体積の小さい酸の付加塩（以下単に酸付加塩と称す）
に、前記の酸１個当たりのVan der Walls体積が2.0〜4.
0×102Å3のリンオキシ酸またはそのアルカリ塩を加え
て塩交換反応させることにより得られる。この分子体積
の小さい酸とは、鉱酸例えば塩酸、硫酸、炭酸、硝酸、
リン酸等、又有機酸として、ギ酸、酢酸、シュウ酸、乳
酸、コハク酸、マレイン酸、クエン酸、サリチル酸、ｐ
−トルエンスルホン酸等の酸があるが、好ましくは鉱酸
であり、特に炭酸が前記のリンオキシ酸との塩交換反応
後に、気体として除去でき、製造操作が容易となるので
良い。塩交換反応により副生した元の付加酸は、必要に
応じて分離除去すれば良い。反応条件としては、前記酸
付加塩を溶媒に溶解または懸濁し、０〜120℃の温度、
好ましくは20〜80℃で必要により触媒を添加し、攪拌し
ながらリンオキシ酸を加えて0.5〜２時間熱成し塩交換
反応を進めることにより得られる。この時の酸付加塩
（イ）とリンオキシ酸（ロ）との混合割合は当量比で
（イ）：（ロ）＝1:1〜４、好ましくはほぼ1:1である。
（ロ）が１より少ない時には薬害の軽減の程度が小さく
なるので十分に実用的ではないが、対象植物によっては
実用可能となる。（ロ）が４より多い時には薬害が軽減
される程度が（ロ）が４の時に比べて変わらないので経
済的に無駄である。反応に使用する溶媒としては生成す
る本発明のリンオキシ酸付加塩を溶解するもので有れば
良く、例えばアルコール類：メタノール、エタノール、
イソプロパノール、エチレングリコール、又はトルエ
ン、ジメチルスルホキサイド、ジメチルホルムアミド等
が好ましく使用される。
体積の小さい酸の付加塩（以下単に酸付加塩と称す）
に、前記の酸１個当たりのVan der Walls体積が2.0〜4.
0×102Å3のリンオキシ酸またはそのアルカリ塩を加え
て塩交換反応させることにより得られる。この分子体積
の小さい酸とは、鉱酸例えば塩酸、硫酸、炭酸、硝酸、
リン酸等、又有機酸として、ギ酸、酢酸、シュウ酸、乳
酸、コハク酸、マレイン酸、クエン酸、サリチル酸、ｐ
−トルエンスルホン酸等の酸があるが、好ましくは鉱酸
であり、特に炭酸が前記のリンオキシ酸との塩交換反応
後に、気体として除去でき、製造操作が容易となるので
良い。塩交換反応により副生した元の付加酸は、必要に
応じて分離除去すれば良い。反応条件としては、前記酸
付加塩を溶媒に溶解または懸濁し、０〜120℃の温度、
好ましくは20〜80℃で必要により触媒を添加し、攪拌し
ながらリンオキシ酸を加えて0.5〜２時間熱成し塩交換
反応を進めることにより得られる。この時の酸付加塩
（イ）とリンオキシ酸（ロ）との混合割合は当量比で
（イ）：（ロ）＝1:1〜４、好ましくはほぼ1:1である。
（ロ）が１より少ない時には薬害の軽減の程度が小さく
なるので十分に実用的ではないが、対象植物によっては
実用可能となる。（ロ）が４より多い時には薬害が軽減
される程度が（ロ）が４の時に比べて変わらないので経
済的に無駄である。反応に使用する溶媒としては生成す
る本発明のリンオキシ酸付加塩を溶解するもので有れば
良く、例えばアルコール類：メタノール、エタノール、
イソプロパノール、エチレングリコール、又はトルエ
ン、ジメチルスルホキサイド、ジメチルホルムアミド等
が好ましく使用される。
また、前述の酸付加塩をイオン交換樹脂によりイオン交
換して、グアニジン化合物遊離塩基物と、前記の酸１個
当たりのVan der Walls体積が2.0〜4.0×102Å3のリン
オキシ酸とを反応さえて製造することもできる。
換して、グアニジン化合物遊離塩基物と、前記の酸１個
当たりのVan der Walls体積が2.0〜4.0×102Å3のリン
オキシ酸とを反応さえて製造することもできる。
更に本発明の殺菌剤の製造方法としては、前述の従来使
用されている酸付加塩を製剤とするに際して、その製剤
を使用時に水溶液とする場合、水に溶解して塩交換反応
をする様に前述のリンオキシ酸もしくはそのアルカリ塩
を製剤時に配合してなる製造方法をも包含するものであ
る。この場合、酸付加塩（イ）とリンオキシ酸もしくは
そのアルカリ塩（ロ）との配合比は、理論当量比で
（イ）：（ロ）＝1:0.5〜４、好ましくは1:1.0〜1.5で
ある。
用されている酸付加塩を製剤とするに際して、その製剤
を使用時に水溶液とする場合、水に溶解して塩交換反応
をする様に前述のリンオキシ酸もしくはそのアルカリ塩
を製剤時に配合してなる製造方法をも包含するものであ
る。この場合、酸付加塩（イ）とリンオキシ酸もしくは
そのアルカリ塩（ロ）との配合比は、理論当量比で
（イ）：（ロ）＝1:0.5〜４、好ましくは1:1.0〜1.5で
ある。
又、本発明殺菌剤は、前述の従来使用されている酸付加
塩を水に溶解して使用する時、即ち、散布時に別途用意
された本発明にかかわるリンオキシ酸もしくはそのアル
カリ塩を配合して塩交換反応させることにより、使用直
前に製造することもできる。この場合の配合比は、前述
の製剤と同様である。
塩を水に溶解して使用する時、即ち、散布時に別途用意
された本発明にかかわるリンオキシ酸もしくはそのアル
カリ塩を配合して塩交換反応させることにより、使用直
前に製造することもできる。この場合の配合比は、前述
の製剤と同様である。
本発明のグアニジン系農園芸用殺菌剤は種々の剤型で使
用でき、使用目的に応じ適当な担体と混合し、水和剤、
粉剤、乳剤、油剤、懸濁剤、ペースト剤等の各種形態に
して使用できる。
用でき、使用目的に応じ適当な担体と混合し、水和剤、
粉剤、乳剤、油剤、懸濁剤、ペースト剤等の各種形態に
して使用できる。
担体としては、固体担体、液体担体いずれても良く、固
体担体としてはクレー、タルク、硅藻土、シリカ（ホワ
イトカーボン）、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、硫
酸ナトリウム、尿素、硫安、ブドウ糖、澱粉等、液体担
体としては水、アルコール、グリコール、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、動物油および各種界
面活性剤等が挙げられる。
体担体としてはクレー、タルク、硅藻土、シリカ（ホワ
イトカーボン）、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、硫
酸ナトリウム、尿素、硫安、ブドウ糖、澱粉等、液体担
体としては水、アルコール、グリコール、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、動物油および各種界
面活性剤等が挙げられる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、農薬に通常使用される補助
剤、例えば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固着剤を
常法により適当に混合して効果を確実にすることがで
き、更に他の殺虫剤、例えばマラソン、フェンバレー
ト、ダイアジノン、サリチオン、クロルピリホス、メソ
ミル,MEP、DDVP、殺ダニ剤例えばアミトラズ、マシン
油、クロルプロピレート、ケルセン、殺菌剤例えばTP
N、フサライド、キャプタン、チオファネートメチル、
ベノミル、有機銅、ポリオキシン、イソプロジオン、ビ
ンクロゾリン、プロシミドン、メプロニル、植物生長調
節剤、肥料等の１種以上を混合して使用できる。
剤、例えば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固着剤を
常法により適当に混合して効果を確実にすることがで
き、更に他の殺虫剤、例えばマラソン、フェンバレー
ト、ダイアジノン、サリチオン、クロルピリホス、メソ
ミル,MEP、DDVP、殺ダニ剤例えばアミトラズ、マシン
油、クロルプロピレート、ケルセン、殺菌剤例えばTP
N、フサライド、キャプタン、チオファネートメチル、
ベノミル、有機銅、ポリオキシン、イソプロジオン、ビ
ンクロゾリン、プロシミドン、メプロニル、植物生長調
節剤、肥料等の１種以上を混合して使用できる。
本発明の対象とする有用植物とは、農業で行われる作物
全てであり、例えば、果樹類：モモ、ナシ、クリ、柑橘
類（ミカン、オレンジ、グレープフルーツ）、ブドウ、
リンゴ等；花卉類：シクラメン、キク、バラ等；野菜
類：シュンギク、白菜、大根、ゴボウ、ピーマン、タマ
ネギ、ジャガイモ、キュウリ、ナス、メロン、スイカ、
イチゴ等；穀類：稲、麦等；豆類：ダイズ等；芝類：牧
草類等多くの植物を意味し、本発明殺菌剤はこれらを含
めて多くの植物の病害に対して有効である。
全てであり、例えば、果樹類：モモ、ナシ、クリ、柑橘
類（ミカン、オレンジ、グレープフルーツ）、ブドウ、
リンゴ等；花卉類：シクラメン、キク、バラ等；野菜
類：シュンギク、白菜、大根、ゴボウ、ピーマン、タマ
ネギ、ジャガイモ、キュウリ、ナス、メロン、スイカ、
イチゴ等；穀類：稲、麦等；豆類：ダイズ等；芝類：牧
草類等多くの植物を意味し、本発明殺菌剤はこれらを含
めて多くの植物の病害に対して有効である。
以下に実施例により本発明を詳細に説明するが、文中
「部」及び「％」重量基準であり、添加物の種類及び混
合率はこれらのみに限定されるものではない。
「部」及び「％」重量基準であり、添加物の種類及び混
合率はこれらのみに限定されるものではない。
実施例１（水和剤） イミノクタジン・３リン酸ジ（２−エチルヘキシル）塩
24.7部、ホワイトカーボン25.3部、ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル５部、微粉クレー45部を混合粉
砕し、イミノクタジン・３リン酸ジ（２−エチルヘキシ
ル）塩として24.7％（イミノクタジンとして6.6％）を
含有する水和剤（薬剤No.1）を得た。
24.7部、ホワイトカーボン25.3部、ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル５部、微粉クレー45部を混合粉
砕し、イミノクタジン・３リン酸ジ（２−エチルヘキシ
ル）塩として24.7％（イミノクタジンとして6.6％）を
含有する水和剤（薬剤No.1）を得た。
実施例２（水和剤） イミノクタジン・３リン酸ジ（ポリエチレングリコール
ｐ−ノニルフェニル）塩45.7部、ホワイトカーボン4.3
部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル５部、
微粉クレー45部を混合粉砕し、イミノクタジン・３リン
酸ジ（ポリエチレングリコールｐ−ノニルフェニル）塩
として45.7％（イミノクタジンとして6.6％）を含有す
る水和剤（薬剤No.2）を得た。
ｐ−ノニルフェニル）塩45.7部、ホワイトカーボン4.3
部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル５部、
微粉クレー45部を混合粉砕し、イミノクタジン・３リン
酸ジ（ポリエチレングリコールｐ−ノニルフェニル）塩
として45.7％（イミノクタジンとして6.6％）を含有す
る水和剤（薬剤No.2）を得た。
実施例３（水和剤：使用時の混合） イミノクタジン・３リン酸酢酸塩10部、リン酸ジ（２−
エチルヘキシル）ナトリウム塩20部、ホワイトカーボン
15部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル５
部、微粉クレー50部を混合粉砕し、イミノクタジンとし
て6.6％含有する水和剤を得た。これを使用時農場で水
に加え攪拌して塩交換反応し、均一な散布薬液とした。
エチルヘキシル）ナトリウム塩20部、ホワイトカーボン
15部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル５
部、微粉クレー50部を混合粉砕し、イミノクタジンとし
て6.6％含有する水和剤を得た。これを使用時農場で水
に加え攪拌して塩交換反応し、均一な散布薬液とした。
実施例４（乳剤） イミノクタジン・３リン酸ジ（２−エチルヘキシル）塩
24.7部、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル10
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ10部、メタノー
ル55.3部を混合溶解し、イミノクタジンとして6.6％を
含有する乳剤を得た。
24.7部、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル10
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ10部、メタノー
ル55.3部を混合溶解し、イミノクタジンとして6.6％を
含有する乳剤を得た。
実施例５（粉剤） イミノクタジン・３リン酸ジ（２−エチルヘキシル）塩
５部、ホワイトカーボン５部、タルク30部、クレー60部
を混合粉砕し、イミノクタジンとして1.3％を含有する
粉剤を得た。
５部、ホワイトカーボン５部、タルク30部、クレー60部
を混合粉砕し、イミノクタジンとして1.3％を含有する
粉剤を得た。
実施例６（ペースト剤） イミノクタジン・３リン酸ジ（２−エチルヘキシル）塩
7.4部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル１
部、ホワイトカーボン６部を混合粉砕し、これに酢酸ビ
ニールエマルジョン樹脂70部、水15.6部を加え攪拌混合
し、イミノクタジンとして2.0％を含有するペースト剤
を得た。
7.4部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル１
部、ホワイトカーボン６部を混合粉砕し、これに酢酸ビ
ニールエマルジョン樹脂70部、水15.6部を加え攪拌混合
し、イミノクタジンとして2.0％を含有するペースト剤
を得た。
対照例１ イミノクタジン・3/2リン酸ドデシル塩14.1部、ホワイ
トカーボン35.9部、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル５部、微粉クレー45部を混合粉砕し、イミノク
タジンとして6.6％を含有する水和剤（薬剤No.3）を得
た。
トカーボン35.9部、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル５部、微粉クレー45部を混合粉砕し、イミノク
タジンとして6.6％を含有する水和剤（薬剤No.3）を得
た。
対照例２ イミノクタジン・3/2フェニルホスホン酸塩11.1部、ホ
ワイトカーボン38.9部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル５部、微粉クレー45部を混合粉砕し、イミ
ノクタジンとして6.6％を含有する水和剤（薬剤No.4）
を得た。
ワイトカーボン38.9部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル５部、微粉クレー45部を混合粉砕し、イミ
ノクタジンとして6.6％を含有する水和剤（薬剤No.4）
を得た。
試験例１ イミノクタジン・リンオキシ酸塩の薬害試験 実施例１〜２及び、対照例１〜２により調整した薬剤を
水で200倍に希釈して大豆（品種：えんれい、径12cm鉢
植、２葉期）に散布し、７日後に下記の調査基準に従っ
て薬害の程度を調査し、第１表にその結果を示した。供
試した大豆は１薬剤につき10本であり、各固体の薬害指
数の平均値をデータとした。リンオキシ酸成分に於ける
酸基１個当たりVan der Walls体積が2.0〜4.0×102Å3
では明らかに顕著な薬害軽減効果のあることが判る。
水で200倍に希釈して大豆（品種：えんれい、径12cm鉢
植、２葉期）に散布し、７日後に下記の調査基準に従っ
て薬害の程度を調査し、第１表にその結果を示した。供
試した大豆は１薬剤につき10本であり、各固体の薬害指
数の平均値をデータとした。リンオキシ酸成分に於ける
酸基１個当たりVan der Walls体積が2.0〜4.0×102Å3
では明らかに顕著な薬害軽減効果のあることが判る。
［薬害調査基準］薬害の程度を５段階に分け、それそれ
以下の薬害指数で表示した。
以下の薬害指数で表示した。
薬害指数 薬害の程度 ５・・・・・・・・・・・・微 ４・・・・・・・・・・・・大 ３・・・・・・・・・・・・中 ２・・・・・・・・・・・・小 １・・・・・・・・・・・・微 ０・・・・・・・・・・・・無 試験例２ イミノクタジン・リンオキシ酸塩の稲ごま葉
枯病に対する薬効試験 実施例１〜２及び、対照例１〜２により調整した薬剤を
水で400倍に希釈して、稲苗（品種：こしひかり、径7.5
cm鉢植、３〜４葉期）に散布し、風乾後、稲ごま葉枯病
菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。稲は一晩25℃の温室に
置いた後、温室内に移し、接種７日後に病斑数を調査
し、防除価を算出した。
枯病に対する薬効試験 実施例１〜２及び、対照例１〜２により調整した薬剤を
水で400倍に希釈して、稲苗（品種：こしひかり、径7.5
cm鉢植、３〜４葉期）に散布し、風乾後、稲ごま葉枯病
菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。稲は一晩25℃の温室に
置いた後、温室内に移し、接種７日後に病斑数を調査
し、防除価を算出した。
結果を第２表に示す。本発明区のイミノクタジン・リン
オキシ酸塩の防除価は99％以上と優れた効果であった。
オキシ酸塩の防除価は99％以上と優れた効果であった。
Claims (1)
- 【請求項１】殺菌性グアニジン化合物の、酸基１個当た
りのVan der Waals体積が2.0〜4.0×102Å3のリンオキ
シ酸付加塩を有効成分とする、低薬害性グアニジン系農
園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61050600A JPH0694405B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | グアニジン系農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61050600A JPH0694405B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | グアニジン系農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62209003A JPS62209003A (ja) | 1987-09-14 |
| JPH0694405B2 true JPH0694405B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=12863457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61050600A Expired - Fee Related JPH0694405B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | グアニジン系農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0694405B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4830248B2 (ja) * | 2001-09-27 | 2011-12-07 | 住友化学株式会社 | 殺菌剤組成物及び作物の病害防除方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60178801A (ja) * | 1984-02-24 | 1985-09-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | グアニジン系農園芸用殺菌剤 |
-
1986
- 1986-03-10 JP JP61050600A patent/JPH0694405B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60178801A (ja) * | 1984-02-24 | 1985-09-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | グアニジン系農園芸用殺菌剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62209003A (ja) | 1987-09-14 |
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